TWI642654B - 組成物及製造器件之方法 - Google Patents

組成物及製造器件之方法 Download PDF

Info

Publication number
TWI642654B
TWI642654B TW103121689A TW103121689A TWI642654B TW I642654 B TWI642654 B TW I642654B TW 103121689 A TW103121689 A TW 103121689A TW 103121689 A TW103121689 A TW 103121689A TW I642654 B TWI642654 B TW I642654B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
composition
reagent
hydrogen atom
atom
Prior art date
Application number
TW103121689A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201512162A (zh
Inventor
榎本智至
Original Assignee
東洋合成工業股份有限公司
國立大學法人大阪大學
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 東洋合成工業股份有限公司, 國立大學法人大阪大學 filed Critical 東洋合成工業股份有限公司
Publication of TW201512162A publication Critical patent/TW201512162A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI642654B publication Critical patent/TWI642654B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D335/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D335/10—Dibenzothiopyrans; Hydrogenated dibenzothiopyrans
    • C07D335/12—Thioxanthenes
    • C07D335/14—Thioxanthenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 9
    • C07D335/16—Oxygen atoms, e.g. thioxanthones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C33/18—Monohydroxylic alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic part
    • C07C33/24—Monohydroxylic alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic part polycyclic without condensed ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C35/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C35/22—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring polycyclic, at least one hydroxy group bound to a condensed ring system
    • C07C35/37—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring polycyclic, at least one hydroxy group bound to a condensed ring system with a hydroxy group on a condensed system having three rings
    • C07C35/38—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring polycyclic, at least one hydroxy group bound to a condensed ring system with a hydroxy group on a condensed system having three rings derived from the fluorene skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C35/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C35/22—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring polycyclic, at least one hydroxy group bound to a condensed ring system
    • C07C35/37—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring polycyclic, at least one hydroxy group bound to a condensed ring system with a hydroxy group on a condensed system having three rings
    • C07C35/40—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring polycyclic, at least one hydroxy group bound to a condensed ring system with a hydroxy group on a condensed system having three rings derived from the anthracene skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/23—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/82—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups
    • C07C49/83—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D219/00—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems
    • C07D219/04—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C07D219/06—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/10—Oxygen atoms
    • C07D309/12—Oxygen atoms only hydrogen atoms and one oxygen atom directly attached to ring carbon atoms, e.g. tetrahydropyranyl ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
    • C07D311/80—Dibenzopyrans; Hydrogenated dibenzopyrans
    • C07D311/82—Xanthenes
    • C07D311/84—Xanthenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 9
    • C07D311/86—Oxygen atoms, e.g. xanthones
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
    • G03F7/0382—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable the macromolecular compound being present in a chemically amplified negative photoresist composition
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
    • G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/16—Coating processes; Apparatus therefor
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
    • G03F7/2051—Exposure without an original mask, e.g. using a programmed deflection of a point source, by scanning, by drawing with a light beam, using an addressed light or corpuscular source
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
    • G03F7/36—Imagewise removal not covered by groups G03F7/30 - G03F7/34, e.g. using gas streams, using plasma
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/027—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
    • H01L21/0271—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/04—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer
    • H01L21/18—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer the devices having semiconductor bodies comprising elements of Group IV of the Periodic Table or AIIIBV compounds with or without impurities, e.g. doping materials
    • H01L21/30—Treatment of semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/26
    • H01L21/302—Treatment of semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/26 to change their surface-physical characteristics or shape, e.g. etching, polishing, cutting
    • H01L21/306—Chemical or electrical treatment, e.g. electrolytic etching
    • H01L21/308—Chemical or electrical treatment, e.g. electrolytic etching using masks
    • H01L21/3081—Chemical or electrical treatment, e.g. electrolytic etching using masks characterised by their composition, e.g. multilayer masks, materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/24—Anthracenes; Hydrogenated anthracenes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本發明係揭示增進光酸產生劑的酸產生之試劑以及含有此種試劑之組成物。

Description

組成物及製造器件之方法 相關申請案之交叉參考
本申請案依據美國專利法第35條第119(e)項主張於2013年6月24日申請之美國臨時專利申請案編號61/838,751之優先權，其全部揭示內容係特此以參考資料之方式併入本文中。
本發明之數個態樣係關於增進諸如酸及鹼之化學物種的產生之試劑之領域。由此種試劑所形成之中間物可作用為光增感劑且亦增進化學物種之產生。
現行的高解析度微影過程係以化學增幅型阻劑(chemically amplified resist，CAR)為基礎且用於具有小於100nm的尺寸之圖案特徵。
用於形成具有小於100nm的尺寸之圖案特徵之方法係揭示於美國專利案第7851252號(2009年2月17日申請)，其全部內容係以參考資料之方式併入本文中。
本發明係揭示一種增進化學物種之產生之 試劑以及一種組成物。典型地，此種試劑促進布忍斯特酸或鹼(Bronsted acid or base)自前驅物之產生。此外，此種試劑可應用於路易士酸及鹼(Lewis acid and base)之產生。典型地，此種試劑產生中間物，諸如具有還原性之羰自由基(ketyl radical)，且該中間物增進酸自該前驅物之產生。換言之，此種試劑係作用為酸產生增進劑(acid generation enhancer，AGE)。
該中間物係轉化成作用為光增感劑之產物。在形成此種產物後，該產物之照光導致其激發態，其可將能量或電子轉移至該前驅物，或自該前驅物接受能量或電子。該前驅物在接收能量或電子或者供予能量或電子後產生該化學物種。由於AGE之數個實例係需要高電子供體特性以增進電子轉移至該前驅物，故此種AGE在芳香環上具有至少一個電子供予基，諸如烷氧基及羥基。該化學物種與化合物的反應導致該化合物之分解及該化學物種之再生。換言之，即便激發手段在一套過程中有所改變，此種試劑係以化學增幅方式增進該化學物種之產生。
此種AGE試劑之典型實例為含有芳基之甲醇。舉例而言，可將含有該試劑之組成物、用以形成化學物種之前驅物、及用以與該化學物種進行反應之化合物可應用為光阻劑以製造電子器件，諸如半導體器件及光電器件。舉例而言，在第一步驟中將該組成物之塗膜曝光於極紫外線(extreme ultraviolet，EUV)光及電子束(electron beam，EB)後，可將該塗膜曝光於強度高於EUV光或EB 之光，諸如UV光及可見光。可將該組成物應用於涉及光酸產生劑(phatoacid generator，PAO)以及含有欲藉由與化學物種(諸如自該PAG所產生之酸)進行反應而分解之保護基(諸如酯及醚基)的樹脂之化學增幅反應。
屬於典型AGE的芳基甲醇之氧化反應係容易發生，而形成對應的羰基化合物。為了達成此種AGE之長期安定性，該AGE之羥基較佳係受到諸如四氫哌喃基、酯基、及醚基之保護基所保護。
在與本發明之態樣相關之某些具體例中，試劑之特徵為：自該試劑產生中間物；該中間物能夠增進化學物種自前驅物之產生；以及自該中間物所得之產物所具有之共軛長度長於該試劑之共軛長度。
在與本發明之態樣相關之某些具體例中，試劑之特徵為：自該試劑產生中間物；該中間物能夠增進化學物種自前驅物之產生；以及自該中間物所得之產物所具有之最高填滿分子軌域(highest occupied molecular orbital，HOMO)的位階高於該試劑之最高填滿分子軌域的位階。
關於上述試劑中之任一者，較佳係該化學物種與第一化合物或該前驅物之反應使該化學物種再生。
關於上述試劑中之任一者，較佳係該中間物係藉由將能量供給至該試劑或接收該能量之接受體而自該試劑產生者。
關於上述試劑中之任一者，較佳係該中間 物具有還原性。
關於上述試劑中之任一者，較佳係該中間物為自由基。
關於上述試劑中之任一者，較佳係該中間物釋放出具有還原性之氫原子及氫離子中之至少一者。
此種中間物之實例為羰自由基，其可輕易地釋放出氫原子。
此種化學物種之實例為酸或鹼。
關於上述試劑中之任一者，較佳係該能量之供給係藉由利用波長等於或短於15nm之光線及電子束(EB)中之至少一者的該試劑之第一照光而施行者。
關於上述試劑中之任一者，較佳係該能量之供給係藉由利用波長為第一波長之第一光線或電子束的該試劑之第一照光而施行者；且該產物之第二照光能夠增進化學物種自前驅物之產生。
關於上述試劑中之任一者，較佳係該能量之供給係藉由利用波長為第一波長之第一光線或電子束的該試劑之第一照光而施行者；且利用第二光線的該產物之第二照光能夠增進該化學物種自該前驅物之產生。
關於上述試劑中之任一者，較佳係該第一光線之第一波長短於該第二光線之第二波長。
在與本發明之態樣相關之某些具體例中，組成物包括上述試劑中之任一者以及該前驅物。
關於該組成物，較佳係該組成物進一步包 括該第一化合物。
關於該組成物，較佳係該第一化合物能夠與該化學物種進行反應。
關於該組成物，較佳係該產物之第二照光能夠增進該化學物種自前驅物之產生。
關於該組成物，較佳係該第二照光係藉由波長等於或長於100nm之第二光線而施行者。
關於該組成物，較佳係該第二照光係藉由波長等於或長於300nm之光線而施行者。
關於該組成物，較佳係該產物係作用為該第二照光之增感劑。
關於該組成物，較佳係該產物能夠受到該第二照光激發而形成該產物之激發態；且該前驅物能夠藉由自該產物之激發態接收電子而產生該化學物種。
關於該組成物，較佳係該產物能夠受到該第二照光激發而形成該產物之激發態；該前驅物能夠藉由自該產物之激發態接收電子而產生該化學物種；且能夠發生該第一化合物與該化學物種的反應，同時該反應伴隨該化學物種之再生。
在與本發明之態樣相關之某些具體例中，組成物包括：式(I)中之一者所示之試劑；以及可作用為酸的產生來源之前驅物。
[化學式1]
在式(I)中，較佳係R1為氫原子；R2為氫原子、烷基羰基、芳基羰基、烷基、烯基、芳烷基、炔基、含有環狀或多環狀部分之烷基、或含有至少一個非碳原子及氫原子之原子之取代基；以及R3為氫原子、烷基羰基、芳基羰基、烷基、烯基、芳烷基、炔基、含有環狀或多環狀部分之烷基、或含有至少一個非碳原子及氫原子之原子之取代基。
關於該組成物，較佳係R2經由至少一鍵結連接至R3。
關於該組成物，較佳係R2及R3中之至少一者為芳香族基。
關於該組成物，較佳係該產物係藉由該中間物之氧化作用而形成者。
在與本發明之態樣相關之某些具體例中，組成物包括：試劑；以及可藉由接受能量或至少一個氫原子而產生酸之前驅物。較佳係該試劑包括：羥基；以及含有鍵結至該羥基之碳原子及氫原子之第一環狀部分；且由該試劑所形成之中間物係轉化成該產物。
關於該組成物，較佳係該試劑進一步包括第二環狀部分；且該第一環狀部分含有亦含於該第二環狀部分之至少兩個原子。
在與本發明之態樣相關之某些具體例中，組成物包括：式(II)中之一者所示之試劑；以及作用為酸的產生來源之前驅物。
在式(II)中，較佳係R1為氫原子；R2為氫原子、烷基羰基、芳基羰基、烷基、烯基、芳烷基、炔基、含有環狀或多環狀部分之烷基、或含有至少一個非碳原子及氫原子之原子之取代基；R3為氫原子、烷基羰基、芳基羰基、烷基、烯基、芳烷基、炔基、含有環狀或多環狀部分之烷基、或含有至少一個非碳原子及氫原子之原子之取代基；以及R4為羥基之保護基。
在與本發明之態樣相關之某些具體例中，組成物包括：式(III)中之一者所示之試劑；以及可作用為酸的產生來源之前驅物。
在式(III)中，較佳係R1為氫原子；R2為氫 原子、烷基羰基、芳基羰基、烷基、烯基、芳烷基、炔基、含有環狀或多環狀部分之烷基、或含有至少一個非碳原子及氫原子之原子之取代基；R3為氫原子、烷基羰基、芳基羰基、烷基、烯基、芳烷基、炔基、含有環狀或多環狀部分之烷基、或含有至少一個非碳原子及氫原子之原子之取代基；以及R4為含有碳原子之基。
關於該組成物，較佳係R4為酯基、烷基及四氫哌喃基中之一者。
關於上述試劑中之任一者，較佳係該試劑為欲藉由酸或鹼進行去保護之基。
關於上述組成物中之任一者，較佳係該試劑含有欲藉由該前驅物所形成之化學物種進行去保護之基。
在與本發明之態樣相關之某些具體例中，製造器件之方法之特徵為該方法係藉由使用該組成物中之任一者而施行者。
在與本發明之態樣相關之某些具體例中，方法包括：將申請專利範圍第15項所述之組成物之溶液施加至基材，使得在該基材上形成包括該組成物之塗膜；以及利用第一電磁射線及第一粒子射線中之至少一者對該塗膜進行第一照光，使得該塗膜之第一部位受到該電磁射線及該粒子射線中之至少一者所照射，同時該塗膜之第二部位未受到該電磁射線及該粒子射線中之至少一者所照射；利用第二電磁射線及第二粒子射線中之至少一者對該塗膜 進行第二照光；移除該第一部位；以及對該基材進行蝕刻，使得該第一部位曾存在於其上的該基材之第三部位受到蝕刻。
關於該方法，較佳係：該第一電磁射線之波長為第一波長；該第二電磁射線之波長為第二波長；且該第一波長短於該第二波長。
關於該方法，較佳係該第一波長等於或短於15nm。
關於該方法，較佳係：該第一波長等於或短於15nm；且該第二波長等於或長於300nm。
關於該方法，較佳係該第二照光係在未利用遮罩之情況下而施行者。
在與本發明之態樣相關之某些具體例中，上述方法中之任一者係藉由使用裝置而施行者。
在圖式中，係圖示說明目前被認為用以實施本發明之最佳模式者：第1圖顯示使用包括酸產生增進劑之光阻劑的諸如積體電路(integrated circuit，IC)之器件的製作過程。
實驗程序：
2,4-二甲氧基-4'-甲氧基二苯甲酮之合成
將2.00g之2,4-二羥基-4'-羥基二苯甲酮、 1.95g之硫酸二甲酯及2.14g之碳酸鉀溶解於16.0g之丙酮中。將混合物在回流溫度攪拌8小時。此後，將混合物冷卻至25℃並在添加80.0g之水後予以進一步攪拌。然後以20.0g之醋酸乙酯萃取並將有機相以水洗滌。之後，蒸餾去除醋酸乙酯，並將所得物藉由矽膠管柱層析(醋酸乙酯：己烷=3：97)進行純化。藉此獲得1.43g之2,4-二甲氧基-4'-甲氧基二苯甲酮。
(2,4-二甲氧基苯基)-(4'-甲氧基苯基)-甲醇之合成(實施例1)
將1.0g之2,4-二甲氧基-4'-甲氧基二苯甲酮及0.01g之氫氧化鉀溶解於12.0g之甲醇中。將0.42g之硼氫化鈉添加至甲醇溶液中。將混合物在回流溫度攪拌3小時。此後，將混合物添加至80g之水中。然後以20.0g之醋酸乙酯萃取並將有機相以水洗滌。之後，蒸餾去除醋酸乙酯。藉此獲得0.90g之(2,4-二甲氧基苯基)-(4'-甲氧基苯基)-甲醇。
製備含有5.0g之α-甲基丙烯醯基氧基-γ-丁內酯、6.03g之2-甲基丙烯酸2-甲基金剛烷酯、及4.34g 之1-甲基丙烯酸3-羥基金剛烷酯、0.51g之2,2'-偶氮雙(2-甲基丙酸)二甲酯、及26.1g之四氫呋喃之溶液。在攪拌及煮沸下將所製備之溶液歷時4小時添加至置於燒瓶的20.0g之四氫呋喃中。在添加所製備之溶液後，將混合物加熱至回流2小時並冷卻至室溫。在劇烈攪拌下將混合物滴加至含有160g之己烷及18g之四氫呋喃之混合液中以使共聚物沉澱。藉由過濾單離共聚物。共聚物之純化藉由真空乾燥並隨後以70g之己烷洗滌兩次而施行，藉此獲得8.5g之共聚物的白色粉末。
用於評估的樣品之製備("評估樣品")
藉由將23.5mg之(2,4-二甲氧基苯基)-(4'-甲氧基苯基)-甲醇、600mg之樹脂A及作為光酸產生劑(PAO)的24.9mg之九氟丁磺酸二苯基錪鎓溶解於8000mg之環己酮中而製備評估樣品。
感光度之評估
將各評估樣品施加至矽晶圓前，將六甲基二矽氮烷(HMDS，東京化成工業)以2000rpm旋轉塗佈於矽晶圓表面20秒並在110℃烘烤1分鐘。然後，將各評估樣 品以2000rpm旋轉塗佈於經HMDS處理之矽晶圓表面20秒以形成塗膜。在110℃實施塗膜之預烘烤60秒。然後將評估樣品之塗膜曝光於輸出自EUV光源之極紫外線(EUV)。在EUV光曝光後，在周圍條件下施行利用UV光的塗膜之照光。在UV光曝光後，在100℃施行曝光後烘烤(post-exposure-bake，PEB)60秒。在25℃以NMD-3(氫氧化四甲基銨2.38%，東京應化工業)對塗膜進行顯影60秒並以去離子水潤洗10秒。使用薄膜厚度測量工具所測得之塗膜的厚度大約為150nm。
藉由利用Beam Draw(東京科技)使用30keV EBL系統JSM-6500F(JEOL，束流：12.5pA，<1E-4Pa)以及使用FL-6BL(明線主要為320nm至380nm，東芝)之UV曝光，測量用以形成由該處塗膜厚度非為零之2μm線及該處塗膜厚度為零之2μm空間所構成之圖案的劑量大小來評估感光度(E0感光度)。
即便UV曝光係在未利用遮罩之情況下施行，在曝光於EUV光之塗膜部分仍形成2μm空間。此暗示作用為UV光的光增感劑之產物在曝光於EUV光之部分產生。
表1顯示對應於針對評估樣品1至4所測得之E0感光度的劑量大小。表1暗示E0感光度之UV曝光劑量隨著EUV光曝光劑量之增加而減少。
[表1]評估樣品之以EUV光及UV曝光的E0光之劑量
較佳亦使用實施例2、3、4、及5之各者作為AGE以代替(2,4-二甲氧基苯基)-(4'-甲氧基苯基)-甲醇。在EUV光或電子束曝光後，各實施例轉化成可作用為光增感劑之對應的酮。
實施例1至5亦受到諸如四氫哌喃基及酯之保護基所保護。
雙-(4-甲氧基苯基)甲醇之合成。
將2.0g之4,4'-二甲氧基二苯甲酮及0.02g之氫氧化鉀溶解於16.0g之甲醇中。將0.94g之硼氫化鈉 添加至甲醇中。將混合物在回流溫度攪拌3小時。此後，將混合物添加至80g之水中。然後以20.0g之醋酸乙酯萃取並將有機相以水洗滌。之後，蒸餾去除醋酸乙酯，藉此獲得1.79g之雙-(4-甲氧基苯基)甲醇。
2-[雙-(4-甲氧基-苯基)-甲氧基]-四氫-哌喃之合成(實施例6)
將2.75g之2H-二氫哌喃及0.74g之對甲苯磺酸吡啶鎓溶解於30.0g之二氯甲烷中。將以8.0g之二氯甲烷溶解的2.0g之雙-(4-甲氧基苯基)甲醇在30分鐘內滴加至含有2H-二氫哌喃及對甲苯磺酸吡啶鎓之混合物中，之後將混合物在25℃攪拌3小時。此後，在添加3%碳酸鈉水溶液後，進一步攪拌混合物。然後以20.0g之醋酸乙酯萃取並將有機相以水洗滌。之後，蒸餾去除醋酸乙酯。藉此獲得1.99g之2-[雙-(4-甲氧基-苯基)-甲氧基]-四氫-哌喃。
評估樣品5及6之製備
藉由將300mg之樹脂A、作為光酸產生劑 (PAG)的36.7mg之九氟丁磺酸二苯基錪鎓、及作為指示劑的13.7mg之香豆素(coumarin)6溶解於2000mg之環己酮中而製備評估樣品5。
藉由將14.1mg之2-[雙-(4-甲氧基-苯基-甲氧基]-四氫-哌喃、300mg之樹脂A、作為PAG的36.7mg之九氟丁磺酸4,4'-二-(第三丁基苯基)錪鎓、及作為指示劑的13.7mg之香豆素6溶解於2000mg之環己酮中而製備評估樣品6。
酸產生效率之評估
藉由旋轉塗佈評估樣品5及6而在4英吋石英晶圓上形成薄膜。利用由EUV光微影裝置所輸出的容積為0、10、20、30、及40μC/cm2之EUV光照射各薄膜。繼EUV光照射後，藉由標繪在534nm之吸光度而獲得薄膜之效率，各薄膜之吸光度係由各個容積的EUV所產生之質子化香豆素6的量所指定。
表2顯示評估樣品5及6之相對酸產生效率。在表2中，使用評估樣品5之酸產生效率作為基準。表2中所顯示之結果暗示藉由2-[雙-(4-甲氧基-苯基)-甲氧基]-四氫-哌喃所形成之羰自由基的光酸產生劑之還原作用提升酸產生效率。此暗示2-[雙-(4-甲氧基-苯基)-甲氧基]-四氫-哌喃之四氫哌喃基受到藉由EUV光曝光所產生之酸所而切裂並產生雙-(4-甲氧基苯基)甲醇。
[表2]評估樣品5及6之相對酸產生效率
依結果所瞭解，亦認為由酸解離性基所保護的具有還原性之反應性中間物增進酸產生效率。
實施例6與酸的反應導致對應的醇。對應的醇氧化成可作用為光增感劑之對應的酮。因此，若在將含有實施例6及PAG之溶液曝光於EUV光或電子束後施行利用波長長於220nm之光線的照光，係進一步增進酸產生效率。
可將包括經由上述程序之過程所獲得之實施例6作為AGE之光阻劑應用於諸如積體電路(IC)之器件的製作過程。
第1圖顯示使用包括經由上述程序之過程所獲得之酸產生增進劑(AGE)的光阻劑之諸如積體電路(IC)之器件的製作過程。
提供矽晶圓。藉由在氧氣存在下將矽晶圓加熱而使矽晶圓之表面氧化。
藉由旋轉塗佈將包括AGE、樹脂A、及PAG的化學增幅組成物(CAR)之溶液施加至矽晶圓之表面以形成塗膜。對塗膜進行預烘烤。
在矽晶圓之預烘烤後施行利用EUV光經由遮罩的塗膜之照光。藉由光酸產生劑之光反應所產生之酸 及經由AGE之輔助而誘發樹脂A之去保護反應。
可使用電子束代替EUV光。
在塗膜之EUV照光後，在未利用任何遮罩之情況下施行利用波長等於或長於300nm之光線的塗膜之照光。
在預烘烤後，實施經EUV光及波長等於或長於300nm之光線照射的塗膜之顯影。
將塗膜及矽晶圓暴露於電漿。之後，移除殘留的薄膜。
利用第1圖所示之過程製作諸如積體電路之電子器件。由於塗膜照光之時間縮短，故相較於現有的光阻劑而言，由受光照射所引起的器件之惡化受到抑制。
可將AGE結合至聚合物鏈。舉例而言，至少實施例1至6之各母體部分可經由醚基或酯基呈聚合物鏈。

Claims (12)

  1. 一種組成物，包含：試劑及酸產生劑；前述試劑係選自由下式(I)所示之第一試劑、下式(II)所示之第二試劑、及第三試劑所成群組中之任一者，其中，該第三試劑係包括：羥基、以及含有鍵結至該羥基及氫原子之碳原子之第一環狀部分；自該試劑產生中間物；該中間物增進化學物種自前述酸產生劑之產生；自該中間物所得之產物所具有之共軛長度長於該試劑之共軛長度；該中間物之產生係藉由能量之供給而引發者；該能量之供給係藉由利用波長等於或短於15nm之光線及電子束中之至少一者之對該試劑或接收該能量之接受體之第一照光而施行者；該化學物種自該酸產生劑之產生係藉由波長等於或長於300mn之光線之第二照光而增進； 該式中，R1為氫原子；R2為苯基、烷基羰基、芳基羰基、烷基、烯基、芳烷基、炔基、含有環狀或多環狀部分之烷基、或含有至少一個非碳原子及氫原子之原子之取代基；以及R3為氫原子、苯基、烷基羰基、芳基羰基、烷基、 烯基、芳烷基、炔基、含有環狀或多環狀部分之烷基、或含有至少一個非碳原子及氫原子之原子之取代基；R2及R3中之至少一者為芳香族基； 該式中，R1為氫原子；R2為苯基、烷基羰基、芳基羰基、烷基、烯基、芳烷基、炔基、含有環狀或多環狀部分之烷基、或含有至少一個非碳原子及氫原子之原子之取代基；R3為氫原子、苯基、烷基羰基、芳基羰基、烷基、烯基、芳烷基、炔基、含有環狀或多環狀部分之烷基、或含有至少一個非碳原子及氫原子之原子之取代基；R2及R3中之至少一者為芳香族基；以及R4為羥基之保護基或含有碳原子之基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之組成物，其中，R2經由至少一鍵結連接至R3。
  3. 如申請專利範圍第1或2項所述之組成物，其中，R4為酯基、烷基及四氫哌喃基中之一者。
  4. 如申請專利範圍第1或2項所述之組成物，進一步含有樹脂，該樹脂包含與酸進行反應而分解之保護基，該化學物種與該樹脂或該酸產生劑之反應使該化學物種再生。
  5. 如申請專利範圍第1或2項所述之組成物，其中，該 中間物具有還原性。
  6. 如申請專利範圍第1或2項所述之組成物，其中，該中間物為自由基。
  7. 如申請專利範圍第1或2項所述之組成物，其中，該中間物釋放出具有還原性之氫原子及氫離子中之至少一者。
  8. 如申請專利範圍第1或2項所述之組成物，其中，該中間物為羰自由基(ketyl radical)。
  9. 如申請專利範圍第1或2項所述之組成物，其中，該化學物種為酸。
  10. 如申請專利範圍第1或2項所述之組成物，其中，該產物係藉由該中間物之氧化作用而形成者。
  11. 如申請專利範圍第1或2項所述之組成物，其中：該第三試劑進一步包括第二環狀部分；且該第一環狀部分含有亦含於該第二環狀部分之至少兩個原子。
  12. 一種製造器件之方法，該方法包含：將申請專利範圍第1至11項中任一項所述之組成物之溶液施加至基材，使得在該基材上形成包括該組成物之塗膜；以及利用第一電磁射線及第一粒子射線中之至少一者對該塗膜進行第一照光，使得該塗膜之第一部位受到該電磁射線及該粒子射線中之至少一者所照射，同時該塗膜之第二部位未受到該電磁射線及該粒子射線中 之至少一者所照射；利用第二電磁射線及第二粒子射線中之至少一者對該塗膜進行第二照光；移除該第一部位；以及對該基材進行蝕刻，使得該第一部位曾存在於其上的該基材之第三部位受到蝕刻。
TW103121689A 2013-06-24 2014-06-24 組成物及製造器件之方法 TWI642654B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201361838751P 2013-06-24 2013-06-24
US61/838,751 2013-06-24

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201512162A TW201512162A (zh) 2015-04-01
TWI642654B true TWI642654B (zh) 2018-12-01

Family

ID=52141435

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW103121689A TWI642654B (zh) 2013-06-24 2014-06-24 組成物及製造器件之方法

Country Status (6)

Country Link
US (1) US9650357B2 (zh)
JP (1) JP6525269B2 (zh)
KR (1) KR20160023728A (zh)
CN (1) CN105339457B (zh)
TW (1) TWI642654B (zh)
WO (1) WO2014208076A1 (zh)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6525269B2 (ja) 2013-06-24 2019-06-05 東洋合成工業株式会社 化学増幅型レジスト組成物および装置の製造方法
WO2014208102A1 (en) * 2013-06-27 2014-12-31 Toyo Gosei Co., Ltd. Reagent for Enhancing Generation of Chemical Species
JP6537118B2 (ja) 2013-08-07 2019-07-03 東洋合成工業株式会社 化学増幅フォトレジスト組成物及び装置の製造方法
CN103654412B (zh) 2013-08-08 2016-04-20 宋剑芳 一种便携式手工操作咖啡机
US9567277B2 (en) 2013-10-08 2017-02-14 Toyo Gosei Co., Ltd. Reagent for enhancing generation of chemical species
JP2015134904A (ja) 2013-11-18 2015-07-27 東洋合成工業株式会社 化学種発生向上化合物
EP3109703B1 (en) * 2014-02-21 2020-12-30 Tokyo Electron Limited Photosensitization chemical-amplification type resist material, and method for forming pattern using same
CN106030417B (zh) * 2014-02-21 2020-02-28 东京毅力科创株式会社 光增感化学放大型抗蚀剂材料及使用了其的图案形成方法、以及半导体器件、光刻用掩模和纳米压印用模板的制造方法
JP6175455B2 (ja) * 2015-01-22 2017-08-02 東京エレクトロン株式会社 レジストパターン形成方法
JP6774814B2 (ja) 2015-08-20 2020-10-28 国立大学法人大阪大学 化学増幅型レジスト材料及びパターン形成方法
JP6512994B2 (ja) 2015-08-20 2019-05-15 国立大学法人大阪大学 化学増幅型レジスト材料
JP6809843B2 (ja) 2015-08-20 2021-01-06 国立大学法人大阪大学 パターン形成方法
US20170059992A1 (en) * 2015-08-26 2017-03-02 Jsr Corporation Resist pattern-forming method and chemically amplified radiation-sensitive resin composition
JP6507958B2 (ja) 2015-09-10 2019-05-08 Jsr株式会社 化学増幅型レジスト材料及びレジストパターン形成方法
JP2017054116A (ja) 2015-09-10 2017-03-16 Jsr株式会社 レジストパターン形成方法
US9989849B2 (en) 2015-11-09 2018-06-05 Jsr Corporation Chemically amplified resist material and resist pattern-forming method
US10018911B2 (en) 2015-11-09 2018-07-10 Jsr Corporation Chemically amplified resist material and resist pattern-forming method
EP3382452B1 (en) * 2015-11-25 2021-03-10 Osaka University Resist-pattern formation method and resist material

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008543033A (ja) * 2005-05-24 2008-11-27 キモンダ アクチエンゲゼルシャフト レジストを露光後ベークする方法およびその装置
JP2010151999A (ja) * 2008-12-24 2010-07-08 Asahi Kasei E-Materials Corp 感光性樹脂組成物
JP2012168526A (ja) * 2011-01-26 2012-09-06 Sanyo Chem Ind Ltd 感光性組成物

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2722264C2 (de) 1977-05-17 1984-06-28 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Verwendung von substituierten Oxyalkylphenonen als Photosensibilisatoren
JP3042701B2 (ja) * 1990-10-30 2000-05-22 株式会社日立製作所 パターン形成法
JPH07239547A (ja) * 1993-04-16 1995-09-12 Hitachi Ltd レジスト及びそのパターン形成方法
JPH10293396A (ja) * 1997-04-17 1998-11-04 Konica Corp 画像形成材料及び画像形成方法
EP0919867B1 (de) 1997-11-28 2003-05-21 Infineon Technologies AG Chemisch verstärkter Resist für die Elektronenstrahllithographie
JP3517144B2 (ja) * 1998-01-30 2004-04-05 株式会社東芝 感光性組成物
US6177229B1 (en) 1998-01-30 2001-01-23 Kabushiki Kaisha Toshiba Photosensitive composition
JP2002311586A (ja) 2001-04-18 2002-10-23 Fuji Photo Film Co Ltd 電子線又はｘ線用ネガ型レジスト組成物
JP4079729B2 (ja) * 2002-09-09 2008-04-23 富士フイルム株式会社 ネガ型レジスト組成物
US7514764B2 (en) 2005-03-23 2009-04-07 Wisconsin Alumni Research Foundation Materials and methods for creating imaging layers
JP2005284322A (ja) * 2005-06-27 2005-10-13 Konica Minolta Holdings Inc 樹脂フィルムの製造方法
US8334986B2 (en) * 2010-02-25 2012-12-18 Corning Incorporated Methods and apparatus for the measurement of film thickness
US8124319B2 (en) * 2010-04-12 2012-02-28 Nanya Technology Corp. Semiconductor lithography process
US20120040288A1 (en) * 2010-08-11 2012-02-16 Microchem Corp. Epoxy formulations with controllable photospeed
JP5795221B2 (ja) * 2011-09-26 2015-10-14 株式会社東芝 パターン形成方法
JP5261756B1 (ja) 2012-03-30 2013-08-14 株式会社フジクラ 多層配線基板
JP5988115B2 (ja) * 2013-02-20 2016-09-07 国立大学法人大阪大学 レジストパターン形成方法
CN105308146A (zh) 2013-05-13 2016-02-03 东洋合成工业株式会社 试剂和抗蚀剂组合物
JP6525269B2 (ja) 2013-06-24 2019-06-05 東洋合成工業株式会社 化学増幅型レジスト組成物および装置の製造方法
US20150060728A1 (en) 2013-09-05 2015-03-05 Toyo Gosei Co., Ltd. Reagent for enhancing generation of chemical species
US9567277B2 (en) 2013-10-08 2017-02-14 Toyo Gosei Co., Ltd. Reagent for enhancing generation of chemical species
JP2015134904A (ja) 2013-11-18 2015-07-27 東洋合成工業株式会社 化学種発生向上化合物
JP2015200874A (ja) 2014-02-21 2015-11-12 東洋合成工業株式会社 化学種発生向上剤

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008543033A (ja) * 2005-05-24 2008-11-27 キモンダ アクチエンゲゼルシャフト レジストを露光後ベークする方法およびその装置
JP2010151999A (ja) * 2008-12-24 2010-07-08 Asahi Kasei E-Materials Corp 感光性樹脂組成物
JP2012168526A (ja) * 2011-01-26 2012-09-06 Sanyo Chem Ind Ltd 感光性組成物

Also Published As

Publication number Publication date
JP2016528305A (ja) 2016-09-15
KR20160023728A (ko) 2016-03-03
WO2014208076A1 (en) 2014-12-31
US20160194300A1 (en) 2016-07-07
CN105339457B (zh) 2018-07-20
CN105339457A (zh) 2016-02-17
US9650357B2 (en) 2017-05-16
JP6525269B2 (ja) 2019-06-05
TW201512162A (zh) 2015-04-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI642654B (zh) 組成物及製造器件之方法
JP6537118B2 (ja) 化学増幅フォトレジスト組成物及び装置の製造方法
CN106715398B (zh) 于抗蚀剂应用中作为光酸生成剂的磺酸衍生化合物
TWI632231B (zh) 化學放大阻劑組成物和製造裝置之方法
JP2016530339A (ja) 化学種発生向上試剤
JP2016531953A (ja) 化学種発生向上試剤
JP2016539201A (ja) 化学種発生向上試剤
JP4854023B2 (ja) 感光性組成物
US9790241B2 (en) Reagent for enhancing generation of chemical species
WO2005097725A1 (ja) カリックスレゾルシナレン化合物、フォトレジスト基材及びその組成物
JP2015134904A (ja) 化学種発生向上化合物
WO2015045426A1 (en) Compounders for Enhancing Generation of Chemical Species
CN106170736A (zh) 富勒烯
JP2008007743A (ja) 感光性樹脂及び感光性組成物
JP2009134020A (ja) レジスト組成物及びパターン形成方法
JP2005075767A (ja) フォトレジスト基材及びその精製方法、並びにフォトレジスト組成物
Chen et al. Effect of Free Radicals on Irradiation Chemistry of a Double-Coordination Organotin (Sn4) Photoresist by Adjusting Alkyl Ligands
JP5483115B2 (ja) 光酸発生剤材料、フォトリソグラフィー材料及びこれを用いたパターン膜の製造方法。

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees