TWI634161B - Colored curable resin composition - Google Patents
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Abstract
本發明之課題在於提供一種用以製造電氣絕緣性、遮光性、及耐溶劑性優異之黑矩陣之著色硬化性樹脂組合物、包括使用該著色硬化性樹脂組合物而形成之黑矩陣之彩色濾光器、及著色硬化性樹脂組合物之製造方法。
本發明係[1]含有式(1)所表示之化合物(1)、具有2個以上乙烯性不飽和鍵之多官能聚合性化合物(B)、具有3個以上巰基之硫醇化合物(C)、分散劑(D)、以及有機溶劑(E)之著色硬化性樹脂組合物；[2]包括使用上述[1]之著色硬化性樹脂組合物而形成之黑矩陣之彩色濾光器；[3]包括下述步驟1及步驟2之著色硬化性樹脂組合物之製造方法：步驟1：將式(1)所表示之化合物(1)、具有3個以上巰基之硫醇化合物(C)、分散劑(D)及有機溶劑(E)混合並分散，獲得分散體之步驟；及步驟2：將上述分散體、及具有2個以上乙烯性不飽和鍵之多官能聚合性化合物(B)混合之步驟。
Description
本發明係關於一種用於彩色液晶顯示裝置、及彩色攝像管元件等所使用之彩色濾光器之製造的著色硬化性樹脂組合物、包括使用該著色硬化性樹脂組合物而形成之黑矩陣之彩色濾光器、以及著色硬化性樹脂組合物之製造方法。
一般於彩色濾光器之紅、綠、藍之濾光片段之間隙部分，以提高對比度為目的形成具有遮光性之被稱為黑矩陣(以下，亦稱為「BM(black matrix)」)之格子狀黑色圖案。
為了使液晶顯示器之圖像質量優異，對於BM要求遮光性優異。其中，近年來，為了應對更加高精細、高亮度化，而研究自如先前般於彩色濾光器基板上形成BM之方法變為於薄膜電晶體(TFT)方式彩色液晶顯示裝置之驅動用基板上形成BM之BOA(Black Matrix on Array，黑矩陣陣列)方式。關於該BOA方式，不需要用以與元件之對位之如此前般之貼合步驟，像素口徑比(開口率)可大幅增大，可實現製造步驟之縮短化，因此，可提高顯示品質、削減成本，故而比先前之於彩色濾光器基板上形成BM之方法優點更多。
然而，於欲在陣列基板側形成BM之情形時，由於BM自身直接與液晶接觸，故於BM自身之絕緣性較低之情形時，引起液晶顯示器之顯示不良。
又，於BM形成時進行之掩膜對準係使用紅外線相機進行，故亦
需要一定水準之近紅外區域之光透過率。因此，關於先前作為BM材料所主要使用之碳黑，不僅顯示較高介電常數，缺乏絕緣性，且近紅外區域之光透過率亦較低，故難以進行對準，難以用於BOA方式之液晶面板。
作為解決此種問題之方法，揭示利用特定之有機顏料而具有遮光性之方法(參照專利文獻1)。
[專利文獻1]日本專利特表2012-515233
即，本發明係關於下述[1]至[3]。
[1]一種著色硬化性樹脂組合物，其含有下述式(1)所表示之化合物(1)、具有2個以上乙烯性不飽和鍵之多官能聚合性化合物(B)、具有3個以上巰基之硫醇化合物(C)、分散劑(D)、及有機溶劑(E)，
[上述式(1)中，X表示雙鍵，作為幾何異構物，分別獨立為E體或Z體，R1分別獨立表示氫原子、甲基、硝基、甲氧基、溴原子、氯原子、氟原子、羧基、或磺酸基，R2分別獨立表示氫原子、甲基、或苯基，R3分別獨立表示氫原子、甲基、或氯原子]。
[2]一種彩色濾光器，其包括使用如[1]記載之著色硬化性樹脂組合物而形成之黑矩陣。
[3]一種著色硬化性樹脂組合物之製造方法，其包括下述步驟1及步驟2：步驟1：將式(1)所表示之化合物(1)、具有3個以上巰基之硫醇化合物(C)、分散劑(D)及有機溶劑(E)混合並分散，獲得分散體之步驟；及步驟2：將上述分散體、及具有2個以上乙烯性不飽和鍵之多官能聚合性化合物(B)混合之步驟。
又，BM於聚醯亞胺膜形成時浸漬於使聚醯亞胺前驅物溶解之N-甲基-2-吡咯啶酮(以下，亦簡稱為「NMP(N-methyl-2-pyrrolidone)」)等溶劑中，故對於BM要求耐溶劑性，但上述專利文獻1所示之組合物就耐溶劑性之觀點而言並不充分。因此，期望提供遮光性、絕緣性、以及耐溶劑性優異之BM用之著色硬化性樹脂組合物。本發明之課題在於提供一種用以製造電氣絕緣性、遮光性、及耐溶劑性優異之黑矩陣之著色硬化性樹脂組合物、包括使用該著色硬化性樹脂組合物而形成之黑矩陣之彩色濾光器、及著色硬化性樹脂組合物之製造方法。
本發明者等人發現：藉由使用包含作為黑色色料之下述式(1)所表示之化合物(1)、特定之多官能聚合性化合物、及具有3個以上巰基之硫醇化合物的組合物，可獲得電氣絕緣性較高、遮光性優異、耐溶劑性良好之著色硬化性樹脂組合物。
即，本發明係關於下述[1]至[3]。
[1]一種著色硬化性樹脂組合物，其含有下述式(1)所表示之化合
物(1)、具有2個以上乙烯性不飽和鍵之多官能聚合性化合物(B)、具有3個以上巰基之硫醇化合物(C)、分散劑(D)、及有機溶劑(E)，
[上述式(1)中，X表示雙鍵，作為幾何異構物，分別獨立為E體或Z體，R1分別獨立表示氫原子、甲基、硝基、甲氧基、溴原子、氯原子、氟原子、羧基、或磺酸基，R2分別獨立表示氫原子、甲基、或苯基，R3分別獨立表示氫原子、甲基、或氯原子]。
[2]一種彩色濾光器，其包括使用如[1]記載之著色硬化性樹脂組合物而形成之黑矩陣。
[3]一種著色硬化性樹脂組合物之製造方法，其包括下述步驟1及步驟2：步驟1：將式(1)所表示之化合物(1)、具有3個以上巰基之硫醇化合物(C)、分散劑(D)及有機溶劑(E)混合並分散，獲得分散體之步驟；及步驟2：將上述分散體、及具有2個以上乙烯性不飽和鍵之多官能聚合性化合物(B)混合之步驟。
根據本發明，可提供一種用以製造電氣絕緣性、遮光性、及耐溶劑性優異之黑矩陣之著色硬化性樹脂組合物、包括使用該著色硬化性樹脂組合物而形成之黑矩陣之彩色濾光器、及著色硬化性樹脂組合
物之製造方法。
本發明之著色硬化性樹脂組合物含有：下述式(1)所表示之化合物(以下，亦稱為「化合物(1)」)、具有2個以上乙烯性不飽和鍵之多官能聚合性化合物(B)(以下亦簡稱為「(B)成分」)、具有3個以上巰基之硫醇化合物(C)(以下亦簡稱為「(C)成分」)、分散劑(D)(以下亦簡稱為「(D)成分」)、及有機溶劑(E)(以下亦簡稱為「(E)成分」)。
根據本發明，可獲得可製造電氣絕緣性及遮光性優異，進而耐溶劑性優異之黑矩陣的著色硬化性樹脂組合物。可獲得此種效果之原因並未確定，考慮如下。
藉由選擇化合物(1)作為黑色色料，可獲得優異電氣絕緣性及遮光性。另一方面，有因使用該黑色色料而耐溶劑性變差之傾向，但藉由組合特定之(B)成分、及特定之(C)成分使用，可保持上述電氣絕緣性及遮光性，並且獲得較高耐溶劑性。首先，藉由(C)成分之硫醇化合物所具有之巰基與化合物(1)所具有之內醯胺部位之相互作用，(C)成分偏靠於化合物(1)之表面附近。並且，(C)成分具有3個以上巰基，故(C)成分自身隨著與(B)成分之烯-硫醇反應或鏈轉移反應而促進聚合並且效率良好地發揮作為交聯劑之功能，提高化合物(1)之表面附近之交聯密度。因此，推斷可獲得良好之硬化特性，耐溶劑性優異。然而，該等為推斷，本發明不限定於該等機制。
本發明之組合物就電氣絕緣性、及遮光性之觀點而言，含有式(1)所表示之化合物(1)。
[化3]
上述式(1)中，X表示雙鍵，作為幾何異構物分別獨立為E體或Z體，R1分別獨立表示氫原子(-H)、甲基(-CH3)、硝基(-NO2基)、甲氧基(-OCH3)、溴原子(-Br)、氯原子(-Cl)、氟原子(-F)、羧基(-COOH)、或磺酸基(-SO3H)，R2分別獨立表示氫原子、甲基、或苯基，R3分別獨立表示氫原子、甲基、或氯原子。R1較佳為鍵結於二氫吲哚酮環之6位，R3較佳為鍵結於二氫吲哚酮環之4位。上述化合物可單獨使用，或可組合2種以上使用。
上述化合物(1)之R1、R2、及R3較佳為氫原子。
上述化合物(1)例如可藉由國際公開公報WO2000/24736、國際公開公報WO2010/081624所記載之方法而製造。
本發明之組合物亦可於不阻礙本發明之效果之範圍內含有上述化合物(1)以外之黑色色料。作為其他黑色色料，可列舉碳黑、鈦黑等。
再者，本說明書中，亦將化合物(1)及其他黑色色料總稱而簡稱為「黑色色料(A)」。
黑色色料(A)中，化合物(1)之含量較佳為80質量%以上，更佳為90質量%以上，進而較佳為100質量%。
又，就提高黑色色料與有機溶劑之親和性，提高分散性及保存穩定性之觀點而言，亦可使用藉由樹脂或高分子、化合物(1)之衍生
物等對化合物(1)之表面預先實施表面處理之黑色色料。
多官能聚合性化合物具有2個以上乙烯性不飽和鍵。
作為具有乙烯性不飽和鍵之部位，可列舉(甲基)丙烯酸酯基、乙烯基等。
作為多官能聚合性化合物，可較佳地使用多官能(甲基)丙烯酸酯系化合物。
多官能聚合性化合物一分子中所含有之乙烯性不飽和鍵之數就耐溶劑性之觀點而言，較佳為3個以上，更佳為4個以上，進而較佳為5個以上，又，較佳為8個以下，更佳為7個以下，進而較佳為6個以下。
作為該多官能(甲基)丙烯酸酯系化合物，可列舉：乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、甘油二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、2,2-雙(4-(甲基)丙烯醯氧基二乙氧基苯基)丙烷、2,2-雙(4-(甲基)丙烯醯氧基聚乙氧基苯基)丙烷、(甲基)丙烯酸2-羥基-3-(甲基)丙烯醯氧基丙酯、乙二醇二縮水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二縮水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、鄰苯二甲酸二縮水甘油酯二(甲基)丙烯酸酯、甘油三(甲基)丙烯酸酯、甘油聚縮水甘油醚聚(甲基)丙烯酸酯、聚異氰酸酯與(甲基)丙烯酸羥基烷基酯之反應物((甲基)丙烯酸胺基甲酸酯)、亞甲基雙(甲基)丙烯醯胺、二亞甲基醚雙(甲基)丙烯醯胺、多元醇與N-羥甲基(甲基)丙烯醯胺之縮合物、三丙烯醯
基縮甲醛等。該等多官能(甲基)丙烯酸酯系化合物可單獨使用，或可組合2種以上使用。
該等之中，較佳為選自三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、及二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯(以下，亦稱為「DPHA(dipentaerythritol hexa(meth)acrylate)」)之至少1種，更佳為DPHA。
再者，本說明書中，「(甲基)丙烯酸酯」意指選自丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯之至少1種。又，「(甲基)丙烯醯胺」意指選自丙烯醯胺及甲基丙烯醯胺之至少1種。
本發明中所使用之硫醇化合物就耐溶劑性之觀點而言，具有3個以上巰基。若巰基未達3個，則交聯密度變低，故而硬化後之著色硬化性樹脂組合物因溶劑(例如，N-甲基-2-吡咯啶酮(以下，亦稱為「NMP」))而膨潤，無法抑制黑色色料之溶出。
硫醇化合物一分子中之巰基之數就耐溶劑性之觀點而言，為3個以上，較佳為4個以上，又，就相同之觀點而言，較佳為9個以下，更佳為8個以下，進而較佳為7個以下，進而更佳為6個以下，進一步更佳為5個以下，進一步更佳為4個以下，又，進一步更佳為4個。
硫醇化合物可列舉脂肪族硫醇化合物、具有雜環或芳香環等環狀結構之硫醇化合物，就耐溶劑性之觀點及硫醇化合物之巰基數之設計容易性之觀點而言，較佳為脂肪族硫醇化合物。
作為硫醇化合物中之巰基，可列舉一級、二級及三級巰基，就耐溶劑性之觀點而言，較佳為選自一級巰基及二級巰基之1種以上，更佳為一級巰基。
又，硫醇化合物就耐溶劑性之觀點而言，較佳為具有源自巰基
羧酸之結構，更佳為具有源自β-巰基羧酸之結構。
作為脂肪族硫醇化合物，例如可列舉：1,2,3-三(巰基甲硫基)丙烷、1,2,3-三(2-巰基乙硫基)丙烷、1,2,3-三(3-巰基丙硫基)丙烷、三羥甲基丙烷三(2-巰基乙酸酯)、甘油三(2-巰基乙酸酯)、季戊四醇四(2-巰基乙酸酯)、二季戊四醇五(2-巰基乙酸酯)、二季戊四醇六(2-巰基乙酸酯)、三羥甲基丙烷三(3-巰基丙酸酯)、季戊四醇四(3-巰基丙酸酯)、二季戊四醇六(3-巰基丙酸酯)、三羥甲基丙烷三(3-巰基丁酸酯)、季戊四醇四(3-巰基丁酸酯)、二季戊四醇六(3-巰基丁酸酯)等。
作為具有雜環之硫醇化合物，可列舉：三[(3-巰基丙醯氧基)-乙基]異氰尿酸酯、三[(3-巰基丁醯氧基)-乙基]異氰尿酸酯、(1,3,5-三(3-巰基丁醯氧基乙基)-1,3,5-三-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮)、三[(3-巰基丙醯氧基)-甲基]異氰尿酸酯。
作為具有芳香環之硫醇化合物，可列舉：1,2,3-三巰基苯、1,2,4-三巰基苯、1,3,5-三巰基苯、1,2,3-三(巰基甲基)苯、1,2,4-三(巰基甲基)苯、1,3,5-三(巰基甲基)苯、1,2,3-三(巰基乙基)苯、1,3,5-三(巰基乙基)苯、1,2,4-三(巰基乙基)苯、1,2,3,4-四巰基苯。
上述硫醇化合物中，較佳為選自季戊四醇四(3-巰基丙酸酯)、三(3-巰基丙酸)三羥甲基丙烷、1,3,5-三(3-巰基丁醯氧基乙基)-1,3,5-三-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮、二季戊四醇六(3-巰基丙酸酯)及三-[(3-巰基丙醯氧基)-乙基]-異氰尿酸酯之至少1種，更佳為選自季戊四醇四(3-巰基丙酸酯)、及二季戊四醇六(3-巰基丙酸酯)之至少1種，進而較佳為季戊四醇四(3-巰基丙酸酯)。
作為本發明中所使用之分散劑，例如可列舉：具有聚(甲基)丙烯酸酯、聚內酯、聚環氧烷等作為主鏈或側鏈之聚胺基甲酸酯系、聚醯胺系、聚醯亞胺系、聚(甲基)丙烯酸、聚順丁烯二酸(酐)等聚羧酸
系、聚胺系之分散劑、及對其一部分導入四級銨鹽等而成之分散劑。該等分散劑可單獨使用，或可混合2種以上使用。
作為市售之分散劑，作為聚胺基甲酸酯系，可列舉：BYK-Chemie Japan公司製造之Disperbyk-161、166、167，日本Lubrizol公司製造之Solsperse 55000、76500等；作為聚羧酸系，可列舉：Disperbyk-106、110、111、Solsperse 36000、41000、BASF Japan公司製造之EFKA-5060等；作為聚胺系，可列舉Disperbyk-116、130、Solsperse 24000、32000、33000、J200、EFKA-4046、Ajinomoto Fine-Techno公司製造之Ajisper PB821、PB822、PB824、PB881等。該等之中，就分散性之觀點而言，較佳為聚胺系，更佳為EFKA-4046及Solsperse J200。
作為有機溶劑，例如可列舉：乙醇、異丙醇等碳數1~4之低級醇；丙酮、甲基乙基酮等酮；甲苯、二甲苯等芳香族烴；環己烷等脂肪族烴；丙二醇等多元醇；乙二醇二***等醚等；此外乙酸乙酯、矽油、高級醇、油脂等及下述式(2)所表示之化合物等。
[式中，R4及R5分別獨立表示氫可被碳數1~3之烷氧基取代之碳數1~4之直鏈或支鏈烷基，R6表示氫原子或甲基，n表示0~3之整數]
式(2)中，作為R4及R5之碳數1~4之烷基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、3-甲氧基丁基、異丁基、第二丁基、及第三丁基。該等之中，較佳為甲基及乙基。
n較佳為1或2。
作為有機溶劑，就色料之分散性、及分散劑之溶解性或分散性之觀點而言，較佳為選自由乙二醇單***乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯(以下，亦稱為「PGMEA(propylene glycol monomethyl ether acetate)」)、二乙二醇單丁醚乙酸酯、乙酸3-甲氧基丁酯及丙二醇單***乙酸酯所組成之群之至少1種。
上述有機溶劑可單獨使用，或可組合2種以上使用。
本發明之著色硬化性樹脂組合物就進一步提高耐溶劑性之觀點而言，較佳為含有氟化合物。認為於使用著色硬化性樹脂組合物形成塗膜並乾燥、硬化之過程中，氟化合物於BM表面滲出，減少溶劑向BM之滲入，藉此，進一步抑制黑色色料之溶出。
氟化合物藉由與硫醇化合物組合使用，可發揮協同效應，獲得顯著之耐溶劑性。認為於偏靠於化合物(1)之表面附近之硫醇化合物之巰基與氟化合物之氟基之間形成有氫鍵，藉此，氟化合物亦偏靠於顏料表面附近，於顏料表面形成溶劑不溶性覆膜，提高耐溶劑性。
作為氟化合物，可列舉選自具有氟碳鏈之界面活性劑、氟系低聚物、以及具有氟碳鏈及聚合性基之化合物等中之至少1種。
作為具有氟碳鏈之界面活性劑，作為市售品，可列舉：Sumitomo 3M股份有限公司製造之Fluorinert FC430、FC431，DIC股份有限公司製造之MEGAFAC F142D、F171、F172、F173、F177、F183、F554、R30，Mitsubishi Materials Electronic Chemicals股份有限公司製造之Eftop EF301、EF303、EF351、EF352，AGC清美化學股份有限公司製造之Surflon S-381、S-382、SC-101、SC-105，Daikin Fine Chemical Research Institute股份有限公司製造之E5844等。
作為氟系低聚物，作為市售品，可列舉AGC清美化學股份有限公司製造之Surflon S-611、S-651等。
作為具有氟碳鏈及聚合性基之化合物，可列舉DIC股份有限公司製造之MEGAFAC RS-72-K、RS-75、RS-76-E等。
為了減少對塗膜之溶劑滲入，較佳為氟化合物對於溶劑之溶解度較低。
由於氟化合物比界面活性劑分子量更高，故較佳為氟系低聚物。
關於氟化合物，就可利用反應性基而與(B)成分同時硬化，又，藉由與(C)成分之相互作用而於化合物(1)之表面附近進行聚合反應，進一步提高耐溶劑性及絕緣性之觀點而言，較佳為具有氟碳鏈及聚合性基之化合物。
又，認為具有反應性基之氟化合物藉由參與以硫醇基為起點產生之烯-硫醇反應或鏈轉移聚合，而除上述氫鍵以外亦形成與硫醇化合物之共價鍵，故牢固地固定於顏料表面附近，進一步提高耐溶劑性。
氟系低聚物之中，較佳為Surflon S-611、S-651。具有氟碳鏈及聚合性基之化合物之中，較佳為具有氟碳鏈及乙烯性不飽和鍵之化合物，更佳為具有氟碳鏈、乙烯性不飽和鍵、及聚乙二醇鏈之化合物，作為市售品，較佳為列舉MEGAFAC RS-72-K、RS-75、RS-76-E。
本發明所使用之氟化合物可為1種，亦可為2種以上之混合物。
關於氟化合物之30質量%PGMEA溶液於25℃下之黏度，就於顏料表面形成更加均勻之耐溶劑性覆膜之觀點而言，較佳為24mPa‧s以下，更佳為18mPa‧s以下，進而較佳為12mPa‧s以下，又，較佳為0.1mPa‧s以上，更佳為1mPa‧s以上，進而較佳為3mPa‧s以上。
上述黏度為藉由E型黏度計所測定之黏度，具體而言，可利用實施例記載之方法測定。
本發明之著色硬化性樹脂組合物例如亦可含有光聚合起始劑、光起始助劑、鹼可溶樹脂等。
作為光聚合起始劑，可使用公知之聚合起始劑，例如較佳為2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-嗎啉基丙烷-1-酮、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、1-[4-(2-羥基乙氧基)-苯基]-2-羥基-2-甲基-1-丙烷-1-酮、1-羥基-環己基-苯基-酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基-丙烷-1-酮、(4-甲基苯基)[4-(2-甲基丙基)苯基]錪六氟磷酸鹽、2-[2-氧代-2-苯基乙醯氧基乙氧基]乙酯與2-(2-羥基乙氧基)乙酯之混合物、phenyl glycosylate、二苯甲酮等。作為市售之光聚合起始劑，例如較佳為IRGACURE 369、907、651、2959、184、250、754；DAROCUR MBF、BP、1173(BASF Japan公司製造)等。該等光聚合起始劑可單獨使用，或可組合2種以上使用。
又，亦可對該光聚合起始劑組合光起始助劑。
作為光起始助劑，例如可列舉：三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三異丙醇胺、4-二甲胺基苯甲酸甲酯、4-二甲胺基苯甲酸乙酯、4-二甲胺基苯甲酸異戊酯、4-二甲胺基苯甲酸2-乙基己酯、苯甲酸2-二甲胺基乙酯、N,N-二甲基對甲苯胺、4,4'-雙(二甲胺基)二苯甲酮、4,4'-雙(二乙胺基)二苯甲酮、9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽等。該等光起始助劑可單獨使用，或可組合2種以上使用。
鹼可溶性樹脂用於在藉由光微影法製造彩色濾光器時，使未曝光部溶解於顯影液。作為鹼可溶性樹脂，可使用一般用於負型抗蝕劑者，只要為對於鹼性水溶液具有可溶性者，即，於20℃下於0.05質量%氫氧化四甲基銨水溶液中溶解1質量%以上者即可，並無特別限定。
作為本發明中所使用之鹼可溶性樹脂，可較佳地使用(甲基)丙烯酸酯與(甲基)丙烯酸之共聚物。
作為(甲基)丙烯酸酯，可列舉選自(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯及(甲基)丙烯酸苄酯之至少1種。該等之中，較佳為(甲基)丙烯酸苄酯及(甲基)丙烯酸甲酯。即，作為(甲基)丙烯酸酯與(甲基)丙烯酸之共聚物，更佳為(甲基)丙烯酸苄酯與(甲基)丙烯酸之共聚物、及(甲基)丙烯酸甲酯與(甲基)丙烯酸之共聚物。
丙烯酸酯與(甲基)丙烯酸之共聚比率(莫耳比)較佳為90/10~50/50，更佳為80/20~70/30。鹼可溶性樹脂之重量平均分子量較佳為5,000~50,000。
再者，本說明書中，「(甲基)丙烯酸」意指選自丙烯酸及甲基丙烯酸之至少1種。又，「(甲基)丙烯酸酯」意指選自丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯之至少1種。
著色硬化性樹脂組合物中之固形物成分量較佳為10質量%以上，更佳為13質量%以上，進而較佳為15質量%以上，又，較佳為40質量%以下，更佳為30質量%以下，進而較佳為25質量%以下。
關於著色硬化性樹脂組合物中之化合物(1)之含量，就獲得良好之遮光性之觀點而言，較佳為4質量%以上，更佳為5質量%以上，進而較佳為8質量%以上，又，就獲得良好之耐溶劑性之觀點而言，較佳為30質量%以下，更佳為20質量%以下，進而較佳為15質量%以下。
關於化合物(1)之含量，就獲得良好之遮光性之觀點而言，相對於著色硬化性樹脂組合物中之固形物成分量，較佳為20質量%以上，更佳為25質量%以上，進而較佳為40質量%以上，又，就獲得良好之耐溶劑性之觀點而言，較佳為80質量%以下，更佳為70質量%以下，進而較佳為60質量%以下。
關於著色硬化性樹脂組合物中之黑色色料(A)之含量，就獲得良好之遮光性之觀點而言，較佳為4質量%以上，更佳為5質量%以上，進而較佳為8質量%以上，又，就獲得良好之耐溶劑性之觀點而言，較佳為30質量%以下，更佳為20質量%以下，進而較佳為15質量%以下。
關於黑色色料(A)之含量，就獲得良好之遮光性之觀點而言，相對於著色硬化性樹脂組合物中之固形物成分量，較佳為20質量%以上，更佳為25質量%以上，進而較佳為40質量%以上，又，就獲得良好之耐溶劑性之觀點而言，較佳為80質量%以下，更佳為70質量%以下，進而較佳為60質量%以下。
關於著色硬化性樹脂組合物中之多官能聚合性化合物(B)之含量，就獲得良好之膜硬度之觀點而言，較佳為0.3質量%以上，更佳為0.5質量%以上，進而較佳為0.7質量%以上，又，較佳為10質量%以下，更佳為5質量%以下，進而較佳為3質量%以下。
關於多官能聚合性化合物(B)之含量，就獲得良好之膜硬度之觀點而言，相對於著色硬化性樹脂組合物中之固形物成分量，較佳為1.0質量%以上，更佳為2.0質量%以上，進而較佳為3.0質量%以上，又，較佳為30質量%以下，更佳為20質量%以下，進而較佳為15質量%以下。
關於著色硬化性樹脂組合物中之硫醇化合物(C)之含量，就耐溶劑性之觀點而言，較佳為0.1質量%以上，更佳為0.2質量%以上，進而較佳為0.3質量%以上，又，就遮光性之觀點而言，較佳為10質量%以下，更佳為5質量%以下，進而較佳為3質量%以下，進而較佳為1質量%以下、進而較佳為0.7質量%以下，進而較佳為0.5質量%以下，進而較佳為0.4質量%以下。
關於硫醇化合物(C)之含量，就耐溶劑性之觀點而言，相對於著
色硬化性樹脂組合物中之固形物成分量，較佳為0.5質量%以上，更佳為1質量%以上，進而較佳為1.5質量%以上，又，就遮光性之觀點而言，較佳為30質量%以下，更佳為20質量%以下，進而較佳為10質量%以下，進而較佳為5質量%以下，進而較佳為3質量%以下，進而較佳為2質量%以下。
關於著色硬化性組合物中之硫醇化合物(C)相對於化合物(1)100質量份之含量，就耐溶劑性之觀點而言，較佳為1質量份以上，更佳為2質量份以上，進而較佳為3質量份以上，又，就遮光性之觀點而言，較佳為10質量份以下，更佳為7質量份以下，進而較佳為5質量份以下，進而較佳為4質量份以下。
關於著色硬化性樹脂組合物中之硫醇化合物(C)相對於多官能聚合性化合物(B)之質量比[(C)/(B)]，就耐溶劑性之觀點而言，較佳為0.05以上，更佳為0.07以上，進而較佳為0.1以上，進而更佳為0.2以上，又，較佳為1以下，更佳為0.7以下，進而較佳為0.5以下。
關於著色硬化性樹脂組合物中之分散劑(D)之含量，就良好之遮光性、耐溶劑性之觀點而言，較佳為0.1質量%以上，更佳為0.5質量%以上，進而較佳為1質量%以上，又，就相同觀點而言，較佳為10質量%以下，更佳為5質量%以下，進而較佳為3質量%以下。
關於分散劑(D)之含量，就良好之遮光性、耐溶劑性之觀點而言，相對於著色硬化性樹脂組合物中之固形物成分量，較佳為0.5質量%以上，更佳為2.5質量%以上，進而較佳為5質量%以上，又，就相同觀點而言，較佳為40質量%以下，更佳為30質量%以下，進而較佳為20質量%以下。
關於著色硬化性樹脂組合物中之有機溶劑(E)之含量，就良好之遮光性之觀點而言，較佳為60質量%以上，更佳為70質量%以上，進而較佳為75質量%以上，又，較佳為95質量%以下，更佳為90質量%
以下，進而較佳為85質量%以下。
關於著色硬化性樹脂組合物中之氟化合物(F)之含量，就良好之絕緣性及耐溶劑性之觀點而言，較佳為0.01質量%以上，更佳為0.05質量%以上，進而較佳為0.08質量%以上，又，較佳為5質量%以下，更佳為2質量%以下，進而較佳為1質量%以下，進而更佳為0.5質量%以下。
關於氟化合物(F)之含量，就良好之絕緣性及耐溶劑性之觀點而言，相對於著色硬化性樹脂組合物中之固形物成分量，較佳為0.2質量%以上，更佳為0.6質量%以上，進而較佳為1.2質量%以上，又，較佳為10質量%以下，更佳為5質量%以下，進而較佳為3質量%以下，進而更佳為1.6質量%以下。
關於著色硬化性組合物中之氟化合物(F)相對於化合物(1)100質量份之含量，就耐溶劑性及絕緣性之觀點而言，較佳為0.2質量份以上，更佳為0.6質量份以上，進而較佳為1.2質量份以上，進而更佳為2.5質量份以上，又，就彩色濾光器之製造容易之觀點而言，較佳為10質量份以下，更佳為5質量份以下，進而較佳為3.5質量份以下。
關於著色硬化性樹脂組合物中之氟化合物(F)相對於硫醇化合物(C)之質量比[(F)/(C)]，就耐溶劑性及絕緣性之觀點而言，較佳為0.05以上，更佳為0.07以上，進而較佳為0.1以上，又，就彩色濾光器之製造容易之觀點而言，較佳為1以下，更佳為0.8以下，進而較佳為0.7以下。
關於鹼可溶性樹脂之含量，就獲得良好之顯影性及膜硬度之觀點而言，相對於著色硬化性樹脂組合物中之固形物成分量，較佳為5.0質量%以上，更佳為10質量%以上，進而較佳為15質量%以上，又，較佳為50質量%以下，更佳為40質量%以下，更佳為35質量%以下。
關於著色硬化性樹脂組合物中之光聚合起始劑之含量，就獲得良好膜硬度之觀點而言，相對於著色硬化性樹脂組合物中之(B)成分100質量份，較佳為5質量份以上，更佳為10質量份以上，進而較佳為20質量份以上，又，較佳為70質量份以下，更佳為60質量份以下，進而較佳為50質量份以下。藉由設為上述範圍，可獲得充分之耐熱性、耐化學品性，又，可提高塗膜形成能力，抑制硬化不良。
關於著色硬化性樹脂組合物中之光聚合起始助劑之含量，就獲得良好之膜硬度之觀點而言，相對於著色硬化性樹脂組合物中之(B)成分100質量份，較佳為1質量份以上，更佳為3質量份以上，進而較佳為5質量份以上，又，較佳為30質量份以下，更佳為20質量份以下，進而較佳為15質量份以下。藉由設為上述範圍，可獲得充分之耐熱性、耐化學品性，又，可提高塗膜形成能力，抑制硬化不良。
本發明之著色硬化性樹脂組合物之製造方法較佳為具有下述步驟1及步驟2：步驟1：將式(1)所表示之化合物(1)、具有3個以上巰基之硫醇化合物(C)、分散劑(D)及有機溶劑(E)混合並分散，獲得分散體之步驟；及步驟2：將上述分散體、及具有2個以上乙烯性不飽和鍵之多官能聚合性化合物(B)混合之步驟。
上述步驟1之分散中所使用之混合分散機可使用公知之各種分散機。例如可列舉：均質攪拌機等高速攪拌混合裝置，輥磨機、捏合機、擠壓機等混練機，高壓均質機等高壓式分散機，塗料振盪機、珠磨機等介質式分散機等。該等裝置亦可組合複數種而使用。
該等之中，就將黑色色料均勻地混合於有機溶劑中之觀點而言，較佳為均質攪拌機等高速攪拌混合裝置、塗料振盪機或珠磨機等
介質式分散機。作為市售之介質式分散機，可列舉壽工業股份有限公司製造之「Ultra Apex Mill」、淺田鐵工股份有限公司製造之「Pico Mill」等。
於使用介質式分散機之情形時，作為分散步驟中所使用之介質之材質，較佳為氧化鋯、氧化鈦等陶瓷、聚乙烯、尼龍等高分子材料、金屬等，就磨耗性之觀點而言，較佳為氧化鋯。又，作為介質之直徑，就將黑色色料中之凝聚粒子壓碎之觀點而言，較佳為0.003mm以上，更佳為0.01mm以上，又，較佳為0.5mm以下，更佳為0.4mm以下。
關於分散時間，就使黑色色料充分地微細化之觀點而言，較佳為0.3小時以上，更佳為1小時以上，又，就顏料分散體之製造效率之觀點而言，較佳為50小時以下，更佳為10小時以下。
步驟2之混合方法並無特別限制，例如可藉由利用輥式攪拌機進行攪拌而獲得。攪拌時間較佳為5分鐘以上，更佳為15分鐘以上，就製造效率之觀點而言，較佳為10小時以下，更佳為1小時以下。
上述著色硬化性樹脂組合物之製造方法中之各成分之較佳調配量為最終獲得之著色硬化性樹脂組合物成為上述所示之該組合物中之各成分之較佳含量的量。
本發明之著色硬化性樹脂組合物可較佳地用於彩色濾光器之製造，更加詳細而言，可較佳地用於彩色濾光器之黑矩陣之製造。
包括使用本發明之著色硬化性樹脂組合物而形成之黑矩陣的彩色濾光器之製造方法較佳為具有：步驟(a)，將本發明之著色硬化性樹脂組合物塗佈於基板上並進行乾燥、光硬化、顯影而獲得塗膜；步驟(b)，將上述步驟(a)中所獲得之塗膜加熱至200~300℃，形成由硬化膜構成之黑矩陣；以及步驟(c)，於上述硬化膜上塗敷樹脂之有機
溶劑溶液，形成樹脂膜。
於上述步驟(a)之塗佈後，將有機溶劑乾燥，就塗膜之平滑性或生產性之觀點而言，較佳為加熱或者減壓。
關於上述光硬化，例如，對塗膜照射紫外線，使著色硬化性樹脂組合物中之多官能單體進行交聯反應而使塗膜硬化。光硬化係為了利用後續顯影在玻璃基板上殘留圖案而進行，較佳為於利用顯影去除之部分設置防止紫外線之光罩，使其不硬化。
關於上述顯影，例如，將光硬化後之硬化塗膜浸漬於鹼性水溶液中，進而利用水進行沖洗，去除未硬化部分。
步驟(b)為後烘烤步驟，藉由進行本步驟，可形成硬度優異之硬化膜。
步驟(c)之樹脂例如為聚醯亞胺。步驟(c)之有機溶劑例如為N-甲基-2-吡咯啶酮。
關於上述實施形態，本發明進而揭示以下著色硬化性樹脂組合物、彩色濾光器、及該等之製造方法。
<1>一種著色硬化性樹脂組合物，其含有下述式(1)所表示之化合物(1)、具有2個以上乙烯性不飽和鍵之多官能聚合性化合物(B)、具有3個以上巰基之硫醇化合物(C)、分散劑(D)、及有機溶劑(E)，
[上述式(1)中，X表示雙鍵，作為幾何異構物，分別獨立為E體或Z體，R1分別獨立表示氫原子、甲基、硝基、甲氧基、溴原子、氯原子、氟原子、羧基、或磺酸基，R2分別獨立表示氫原子、甲基、或苯基，R3分別獨立表示氫原子、甲基、或氯原子]。
<2>如<1>記載之著色硬化性樹脂組合物，其中化合物(1)之R1、R2及R3較佳為氫原子。
<3>如<1>或<2>記載之著色硬化性樹脂組合物，其中黑色色料中，化合物(1)之含量較佳為80質量%以上，更佳為90質量%以上，進而較佳為100質量%。
<4>如<1>至<3>中任一項記載之著色硬化性樹脂組合物，其中多官能聚合性化合物(B)中所含之乙烯性不飽和鍵之數較佳為3個以上，更佳為4個以上，進而較佳為5個以上，又，較佳為8個以下，更佳為7個以下，進而較佳為6個以下。
<5>如<1>至<4>中任一項記載之著色硬化性樹脂組合物，其中多官能聚合性化合物(B)較佳為選自三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、及二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯之至少1種，更佳為二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
<6>如<1>至<5>中任一項記載之著色硬化性樹脂組合物，其中硫醇化合物(C)中之巰基之數為3個以上，較佳為4個以上，又，較佳為9個以下，更佳為8個以下，進而較佳為7個以下，進而更佳為6個以下，進一步更佳為5個以下，進一步更佳為4個以下，又，進一步更佳為4個。
<7>如<1>至<6>中任一項記載之著色硬化性樹脂組合物，其中硫醇化合物(C)較佳為脂肪族硫醇化合物。
<8>如<1>至<7>中任一項記載之著色硬化性樹脂組合物，
其中硫醇化合物(C)較佳為具有源自巰基羧酸之結構，更佳為具有源自β-巰基羧酸之結構。
<9>如<1>至<8>中任一項記載之著色硬化性樹脂組合物，其中硫醇化合物中之巰基較佳為選自一級巰基及二級巰基之1種以上，更佳為一級巰基。
<10>如<1>至<9>中任一項記載之著色硬化性樹脂組合物，其中硫醇化合物(C)較佳為選自季戊四醇四(3-巰基丙酸酯)、三(3-巰基丙酸)三羥甲基丙烷、1,3,5-三(3-巰基丁醯氧基乙基)-1,3,5-三-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮、二季戊四醇六(3-巰基丙酸酯)及三-[(3-巰基丙醯氧基)-乙基]-異氰尿酸酯之至少1種，更佳為選自季戊四醇四(3-巰基丙酸酯)、及二季戊四醇六(3-巰基丙酸酯)之至少1種，進而較佳為季戊四醇四(3-巰基丙酸酯)。
<11>如<1>至<10>中任一項記載之著色硬化性樹脂組合物，其中分散劑(D)較佳為具有聚(甲基)丙烯酸酯、聚內酯、聚環氧烷等作為主鏈或側鏈之聚胺基甲酸酯系、聚醯胺系、聚醯亞胺系、聚(甲基)丙烯酸、聚順丁烯二酸(酐)等聚羧酸系、聚胺系之分散劑、及對其一部分導入四級銨鹽等而成之分散劑，更佳為聚胺系之分散劑。
<12>如<1>至<11>中任一項記載之著色硬化性樹脂組合物，其中有機溶劑(E)較佳為選自由乙二醇單***乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)、二乙二醇單丁醚乙酸酯、乙酸3-甲氧基丁酯及丙二醇單***乙酸酯所組成之群之至少1種。
<13>如<1>至<12>中任一項記載之著色硬化性樹脂組合物，其較佳為進而含有氟化合物(F)。
<14>如<13>記載之著色硬化性樹脂組合物，其中氟化合物(F)較佳為選自具有氟碳鏈之界面活性劑、氟系低聚物、以及具有氟碳鏈及聚合性基之化合物之至少1種，更佳為具有氟碳鏈及聚合性基
之化合物，進而較佳為具有氟碳鏈及乙烯性不飽和鍵之化合物，進一步更佳為具有氟碳鏈、乙烯性不飽和鍵、及聚乙二醇鏈之化合物。
<15>如<13>或<14>記載之著色硬化性樹脂組合物，其中氟化合物(F)之30質量%PGMEA溶液於25℃下之黏度較佳為24mPa‧s以下，更佳為18mPa‧s以下，進而較佳為12mPa‧s以下，又，較佳為0.1mPa‧s以上，更佳為1mPa‧s以上，進而較佳為3mPa‧s以上。
<16>如<1>至<15>中任一項記載之著色硬化性樹脂組合物，其較佳為進而含有光聚合起始劑。
<17>如<16>記載之著色硬化性組合物，其較佳為進而含有光起始助劑。
<18>如<1>至<17>中任一項記載之著色硬化性樹脂組合物，其較佳為進而含有鹼可溶性樹脂。
<19>如<1>至<18>中任一項記載之著色硬化性樹脂組合物，其中著色硬化性樹脂組合物中之固形物成分量較佳為10質量%以上，更佳為13質量%以上，進而較佳為15質量%以上，又，較佳為40質量%以下，更佳為30質量%以下，進而較佳為25質量%以下。
<20>如<1>至<19>中任一項記載之著色硬化性樹脂組合物，其中著色硬化性樹脂組合物中之化合物(1)之含量較佳為4質量%以上，更佳為5質量%以上，進而較佳為8質量%以上，又，較佳為30質量%以下，更佳為20質量%以下，進而較佳為15質量%以下。
<21>如<1>至<20>中任一項記載之著色硬化性樹脂組合物，其中化合物(1)之含量相對於著色硬化性樹脂組合物中之固形物成分量，較佳為20質量%以上，更佳為25質量%以上，進而較佳為40質量%以上，又，較佳為80質量%以下，更佳為70質量%以下，進而較佳為60質量%以下。
<22>如<1>至<21>中任一項記載之著色硬化性樹脂組合物，其中著色硬化性樹脂組合物中之黑色色料(A)之含量較佳為4質量%以上，更佳為5質量%以上，進而較佳為8質量%以上，又，較佳為30質量%以下，更佳為20質量%以下，進而較佳為15質量%以下。
<23>如<1>至<22>中任一項記載之著色硬化性樹脂組合物，其中黑色色料(A)之含量相對於著色硬化性樹脂組合物中之固形物成分量，較佳為20質量%以上，更佳為25質量%以上，進而較佳為40質量%以上，又，較佳為80質量%以下，更佳為70質量%以下，進而較佳為60質量%以下。
<24>如<1>至<23>中任一項記載之著色硬化性樹脂組合物，其中著色硬化性樹脂組合物中之多官能聚合性化合物(B)之含量較佳為0.3質量%以上，更佳為0.5質量%以上，進而較佳為0.7質量%以上，又，較佳為10質量%以下，更佳為5質量%以下，進而較佳為3質量%以下。
<25>如<1>至<24>中任一項記載之著色硬化性樹脂組合物，其中多官能聚合性化合物(B)之含量相對於著色硬化性樹脂組合物中之固形物成分量，較佳為1.0質量%以上，更佳為2.0質量%以上，進而較佳為3.0質量%以上，又，較佳為30質量%以下，更佳為20質量%以下，進而較佳為15質量%以下。
<26>如<1>至<25>中任一項記載之著色硬化性樹脂組合物，其中著色硬化性樹脂組合物中之硫醇化合物(C)之含量較佳為0.1質量%以上，更佳為0.2質量%以上，進而較佳為0.3質量%以上，又，較佳為10質量%以下，更佳為5質量%以下，進而較佳為3質量%以下，進而較佳為1質量%以下，進而較佳為0.7質量%以下，進而較佳為0.5質量%以下，進而較佳為0.4質量%以下。
<27>如<1>至<26>中任一項記載之著色硬化性樹脂組合
物，其中硫醇化合物(C)之含量相對於著色硬化性樹脂組合物中之固形物成分量，較佳為0.5質量%以上，更佳為1質量%以上，進而較佳為1.5質量%以上，又，較佳為30質量%以下，更佳為20質量%以下，進而較佳為10質量%以下，進而較佳為5質量%以下，進而較佳為3質量%以下，進而較佳為2質量%以下。
<28>如<1>至<27>中任一項記載之著色硬化性樹脂組合物，其中著色硬化性組合物中之硫醇化合物(C)相對於化合物(1)100質量份之含量較佳為1質量份以上，更佳為2質量份以上，進而較佳為3質量份以上，又，較佳為10質量份以下，更佳為7質量份以下，進而較佳為5質量份以下，進而較佳為4質量份以下。
<29>如<1>至<28>中任一項記載之著色硬化性樹脂組合物，其中著色硬化性樹脂組合物中之硫醇化合物(C)相對於多官能聚合性化合物(B)之質量比[(C)/(B)]較佳為0.05以上，更佳為0.07以上，進而較佳為0.1以上，進而更佳為0.2以上，又，較佳為1以下，更佳為0.7以下，進而較佳為0.5以下。
<30>如<1>至<29>中任一項記載之著色硬化性樹脂組合物，其中著色硬化性樹脂組合物中之分散劑(D)之含量較佳為0.1質量%以上，更佳為0.5質量%以上，進而較佳為1質量%以上，又，較佳為10質量%以下，更佳為5質量%以下，進而較佳為3質量%以下。
<31>如<1>至<30>中任一項記載之著色硬化性樹脂組合物，其中分散劑(D)之含量相對於著色硬化性樹脂組合物中之固形物成分量，較佳為0.5質量%以上，更佳為2.5質量%以上，進而較佳為5質量%以上，又，較佳為40質量%以下，更佳為30質量%以下，進而較佳為20質量%以下。
<32>如<1>至<31>中任一項記載之著色硬化性樹脂組合物，其中著色硬化性樹脂組合物中之有機溶劑(E)之含量較佳為60質
量%以上，更佳為70質量%以上，進而較佳為75質量%以上，又，較佳為95質量%以下，更佳為90質量%以下，進而較佳為85質量%以下。
<33>如<1>至<32>中任一項記載之著色硬化性樹脂組合物，其中著色硬化性樹脂組合物中之氟化合物(F)之含量較佳為0.01質量%以上，更佳為0.05質量%以上，進而較佳為0.08質量%以上，又，較佳為5質量%以下，更佳為2質量%以下，進而較佳為1質量%以下，進而更佳為0.5質量%以下。
<34>如<1>至<33>中任一項記載之著色硬化性樹脂組合物，其中氟化合物(F)之含量相對於著色硬化性樹脂組合物中之固形物成分量，較佳為0.2質量%以上，更佳為0.6質量%以上，進而較佳為1.2質量%以上，又，較佳為10質量%以下，更佳為5質量%以下，進而較佳為3質量%以下，進而更佳為1.6質量%以下。
<35>如<1>至<34>中任一項記載之著色硬化性樹脂組合物，其中著色硬化性組合物中之氟化合物(F)相對於化合物(1)100質量份之含量較佳為0.2質量份以上，更佳為0.6質量份以上，進而較佳為1.2質量份以上，進而更佳為2.5質量份以上，又，較佳為10質量份以下，更佳為5質量份以下，進而較佳為3.5質量份以下。
<36>如<1>至<35>中任一項記載之著色硬化性樹脂組合物，其中著色硬化性樹脂組合物中之氟化合物(F)相對於硫醇化合物(C)之質量比[(F)/(C)]較佳為0.05以上，更佳為0.07以上，進而較佳為0.1以上，又，較佳為1以下，更佳為0.8以下，進而較佳為0.7以下。
<37>如<1>至<36>中任一項記載之著色硬化性樹脂組合物，其中鹼可溶性樹脂之含量相對於著色硬化性樹脂組合物中之固形物成分量，較佳為5.0質量%以上，更佳為10質量%以上，進而較佳為15質量%以上，又，較佳為50質量%以下，更佳為40質量%以下，更
佳為35質量%以下。
<38>如<1>至<37>中任一項記載之著色硬化性樹脂組合物，其中著色硬化性樹脂組合物中之光聚合起始劑之含量相對於著色硬化性樹脂組合物中之(B)成分100質量份，較佳為5質量份以上，更佳為10質量份以上，進而較佳為20質量份以上，又，較佳為70質量份以下，更佳為60質量份以下，進而較佳為50質量份以下。
<39>如<1>至<38>中任一項記載之著色硬化性樹脂組合物，其中著色硬化性樹脂組合物中之光聚合起始助劑之含量相對於著色硬化性樹脂組合物中之(B)成分100質量份，較佳為1質量份以上，更佳為3質量份以上，進而較佳為5質量份以上，又，較佳為30質量份以下，更佳為20質量份以下，進而較佳為15質量份以下。
<40>如<1>至<39>中任一項記載之著色硬化性樹脂組合物，其較佳為用於形成彩色濾光器之黑矩陣。
<41>一種著色硬化性樹脂組合物之製造方法，其包括下述步驟1及步驟2：步驟1：將下述式(1)所表示之化合物(1)、具有3個以上巰基之硫醇化合物(C)、分散劑(D)及有機溶劑(E)混合並分散，獲得分散體之步驟；及步驟2：將上述分散體、及具有2個以上乙烯性不飽和鍵之多官能聚合性化合物(B)混合之步驟
[化6]
[上述式(1)中，X表示雙鍵，作為幾何異構物，分別獨立為E體或Z體，R1分別獨立表示氫原子、甲基、硝基、甲氧基、溴原子、氯原子、氟原子、羧基、或磺酸基，R2分別獨立表示氫原子、甲基、或苯基，R3分別獨立表示氫原子、甲基、或氯原子]。
<42>一種彩色濾光器，其包括使用如<1>至<40>中任一項記載之著色硬化性樹脂組合物而形成之黑矩陣。
<43>一種包括黑矩陣之彩色濾光器之製造方法，其包括：步驟(a)，將如<1>至<40>中任一項記載之著色硬化性樹脂組合物塗佈於基板上並進行乾燥、光硬化、顯影而獲得塗膜；步驟(b)，將上述步驟(a)中所獲得之塗膜加熱至200~300℃，形成由硬化膜構成之黑矩陣；以及步驟(c)，於上述硬化膜上塗敷樹脂之有機溶劑溶液，形成樹脂膜。
<44>一種如請求項<1>至<40>中任一項記載之著色硬化性樹脂組合物之用途，係用於製造彩色濾光器之黑矩陣。
<45>一種如請求項<1>至<40>中任一項記載之著色硬化性樹脂組合物之用途，係用於製造彩色濾光器。
塗膜基板之製作、光學濃度(以下，亦稱為「OD(optical density)」)之測定及耐溶劑性之評價、表面電阻率之測定及電氣絕緣性之評價、重量平均分子量、固形物成分及黏度之測定係藉由以下方
法進行。
(1)塗膜基板之製作
利用旋轉塗佈機於玻璃基板上塗佈著色硬化性樹脂組合物，於水平台上靜置5分鐘，於120℃之加熱板上乾燥10分鐘。進而，於230℃之潔淨烘箱內處理20分鐘，獲得於單面具有塗膜之基板(亦稱為「塗膜基板」)。
(2)OD之測定(遮光性評價)及耐溶劑性之評價
藉由台式透過濃度計(X-Rite公司製造之「型號361T」，測定波長550nm)，測定塗膜基板之OD(處理前OD)。處理前OD越大，遮光性越良好。
其次，於塗膜基板之塗膜上使用微量注射器形成50μL之N-甲基-2-吡咯啶酮液滴。靜置5分鐘後，吹送空氣，去除液滴，測定形成過上述液滴之部分之OD(處理後OD)。藉由下述式求出OD差。OD差越接近0，耐溶劑性越良好。
OD差=處理後OD-處理前OD
(3)表面電阻率之測定及電氣絕緣性之評價
將塗膜基板於25℃、45%RH之環境下靜置6小時後，利用連接於絕緣電阻器(橫河惠普公司製造之「4329A」)之電阻值測定用室(川口電氣股份有限公司製造之「型號P-601」，測定電壓：100V)，測定表面電阻率Ps(Ω/□)，評價電氣絕緣性。表面電阻率之值越大，電氣絕緣性越良好。
(4)重量平均分子量之測定
利用N,N-二甲基甲醯胺將試樣稀釋，製備試樣之固形物成分濃度0.3質量%之溶液，將其0.1mL用作測定溶液。將使磷酸及溴化鋰以分別成為60mmol/L及50mmol/L之濃度之方式溶解於N,N-二甲基甲醯胺而成之液體作為溶離液，藉由凝膠滲透層析法(以下，亦稱為
「GPC(Gel Permeation Chromatography)」)[裝置：Tosoh股份有限公司製造之「HLC-8120GPC」，管柱：Tosoh股份有限公司製造之「TSK-GEL、α-M」×2根，流速：1mL/min]，使用聚苯乙烯作為標準物質進行測定。
(5)固形物成分之測定
於培養皿中放入玻璃棒及乾燥無水硫酸鈉10g，於其中量取試樣2g，利用玻璃棒進行混合，利用105℃之減壓乾燥機(壓力8kPa)乾燥2小時。稱量乾燥後之質量，將藉由下式獲得之值作為試樣之固形物成分。
固形物成分(質量%)=[[乾燥後之質量-(培養皿+玻璃棒+無水硫酸鈉之質量)]/試樣之質量]×100
(6)黏度之測定方法
氟化合物之黏度係藉由以下條件測定。
黏度計：E型黏度計
轉子：圓錐型，半徑24mm，角度1° 34'
轉數：100r/min
測定溫度：25℃、
測定時間：1min
試樣：30質量%PGMEA溶液
於安裝有攪拌裝置、溫度計、氮氣吹送管、迪安-斯塔克管、戴氏管之5L之四口燒瓶中，將2,5-二羥基苯-1,4-二乙酸(和光純藥工業股份有限公司製造)115g、靛紅(東京化成工業股份有限公司製造)150g、對甲苯磺酸一水合物35g、甲苯3750g之混合液加熱至110℃，一面脫水一面攪拌7小時，進而過熱10小時。將該混合液冷卻至室溫，
利用濾紙No.2(Advantec Toyo股份有限公司)過濾黑色之懸浮液。利用甲醇5L清洗其過濾殘餘物，以60℃/104Pa進行乾燥，獲得236g之下述式(a)之黑色物質。
將該黑色物質溶解於二甲基甲醯胺，進行藉由液相層析質量分析法之ESI/MS(Electrospray Ionization/Mass Spectrometry，電噴灑游離/質譜法)測定，確認分子量為448.07。
將作為顏料之合成例1所獲得之黑色色料10.0g、作為化合物(C)之季戊四醇四(3-巰基丙酸酯)0.25g、作為分散劑之日本Lubrizol公司製造之「Solsperse J-200」2.25g、丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)37.5g、及0.3mm之氧化鋯顆粒(NIKKATO製造之「YTZ球」)100g投入至250mL聚乙烯容器，利用塗料振盪機攪拌3小時後，藉由過濾去除氧化鋯顆粒，獲得黑色色料分散體1。
除替換為表1所記載之成分以外，藉由與製造例1相同之方法獲得黑色色料分散體2~18。再者，用於製備之化合物如下所述。
A-1：合成例1中所獲得之黑色色料
A-2：碳黑，Columbian Carbon公司製造之「Raven1060」
A-3：苯胺黑，戶田工業股份有限公司製造之「No.2 superblack」
C-1：季戊四醇四(3-巰基丙酸酯)
C-2：三(3-巰基丙酸)三羥甲基丙烷
C-3：1,3,5-三(3-巰基丁醯氧基乙基)-1,3,5-三-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮
C-4：雙(2-巰基乙酸)乙二醇酯
C-5：二季戊四醇六(3-巰基丙酸酯)
C-6：三-[(3-巰基丙醯氧基)-乙基]-異氰尿酸酯
於安裝有攪拌機、回流冷凝器、氮氣導入管及溫度計之可分離
式燒瓶中添加甲基丙烯酸(以下，亦稱為「MAA(methacrylic acid)」)3.6g、甲基丙烯酸苄酯(以下，亦稱為「BZMA(benzyl methacrylate)」)36.4g、3-巰基丙酸0.56g、及PGMEA 40g，一面攪拌一面進行氮氣置換。
一面攪拌一面使燒瓶內升溫至78℃，花費3小時滴加使MAA 14.4g、BzMA 145.6g、3-巰基丙酸2.2g、PGMEA 160g、及2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)(和光純藥工業股份有限公司製造之「V-65」(以下，亦稱為「V-65」))2.0g混合而成之溶液，滴加結束後，添加V-65 2.0g與PGMEA 10.0g之混合溶液。於78℃下攪拌1小時，添加V-65 1.0g與PGMEA 10.0g之混合溶液。進而於78℃下攪拌1小時，添加PGMEA 100g，加以冷卻，獲得BzMA與MAA之共聚物(以下，亦稱為「共聚物1」)之PGMEA溶液。固形物成分為40.0質量%，重量平均分子量為10900。
將合成例2中所獲得之固形物成分40.0質量%之共聚物1之溶液211.0g、二季戊四醇六丙烯酸酯(DPHA)33.2g、及PGMEA 256.6g均勻地混合，獲得透明抗蝕液。
將製造例1中所獲得之黑色色料分散體1之5.0g、製備例1中所獲得之透明抗蝕液5.0g、及PGMEA 2.1g投入至試樣瓶，栓緊後，利用輥式攪拌機均勻地混合20分鐘，獲得表2所示之組成之著色硬化性樹脂組合物1。使用所獲得之著色硬化性樹脂組合物，按照上述方法製成塗膜基板，進行各種評價。將結果示於表2。
除以成為表2所記載之組成之方式替換成分以外，藉由與實施例1相同之方法獲得著色硬化性樹脂組合物2~18。再者，用於製備之化
合物如下所述。使用所獲得之著色硬化性樹脂組合物，按照上述方法製作塗膜基板，進行各種評價。將結果示於表2。
氟化合物(F)
F-1：AGC清美化學公司製造之「Surflon S-611」(含聚乙二醇鏈之非離子性氟系界面活性劑，黏度*：19.70mPa‧s)
F-2：AGC清美化學公司製造之「Surflon S-651」(含聚乙二醇鏈之非離子性氟系界面活性劑，黏度*：3.61mPa‧s)
F-3：DIC公司製造之「MEGAFAC RS-72-K」(含聚乙二醇鏈及聚合性基之非離子性氟系低聚物之30質量%PGMEA溶液，黏度：9.70mPa‧s)
* F-1及F-2之黏度係以30質量%之PGMEA溶液測定。
根據本發明之著色硬化性樹脂組合物，可提供一種包括電氣絕緣性、遮光性、及耐溶劑性優異之黑矩陣之彩色濾光器。
Claims (15)
- 一種著色硬化性樹脂組合物，其含有下述式(1)所表示之化合物(1)、具有2個以上乙烯性不飽和鍵之多官能聚合性化合物(B)、具有3個以上巰基之硫醇化合物(C)、分散劑(D)、及有機溶劑(E)，其中著色硬化性樹脂組合物中之硫醇化合物(C)相對於化合物(1)100質量份之含量為1質量份以上且10質量份以下，
- 如請求項1之著色硬化性樹脂組合物，其中著色硬化性樹脂組合物中之硫醇化合物(C)相對於多官能聚合性化合物(B)之質量比[(C)/(B)]為0.1以上且2以下。
- 如請求項1或2之著色硬化性樹脂組合物，其中硫醇化合物(C)為脂肪族硫醇化合物。
- 如請求項1或2之著色硬化性樹脂組合物，其中硫醇化合物(C)具有4個以上且6個以下之巰基。
- 如請求項1或2之著色硬化性樹脂組合物，其中硫醇化合物(C)中之巰基為一級巰基。
- 如請求項1或2之著色硬化性樹脂組合物，其進而含有氟化合物(F)。
- 如請求項6之著色硬化性樹脂組合物，其中氟化合物(F)為選自具有氟碳鏈之界面活性劑、氟系低聚物、以及具有氟碳鏈及聚合性基之化合物之至少1種。
- 如請求項6之著色硬化性樹脂組合物，其中氟化合物(F)為具有氟碳鏈及聚合性基之化合物。
- 如請求項6之著色硬化性樹脂組合物，其中氟化合物(F)相對於化合物(1)100質量份之含量為0.2質量份以上且10質量份以下。
- 如請求項1或2之著色硬化性樹脂組合物，其中化合物(1)之R1、R2及R3為氫原子。
- 如請求項1或2之著色硬化性樹脂組合物，其係用於形成彩色濾光器之黑矩陣。
- 一種彩色濾光器，其包括使用如請求項1至11中任一項之著色硬化性樹脂組合物而形成之黑矩陣。
- 一種著色硬化性樹脂組合物之製造方法，其包括下述步驟1及步驟2：步驟1：將下述式(1)所表示之化合物(1)、具有3個以上巰基之硫醇化合物(C)、分散劑(D)及有機溶劑(E)混合並分散，獲得分散體之步驟；及步驟2：將上述分散體、及具有2個以上乙烯性不飽和鍵之多官能聚合性化合物(B)混合之步驟
- 一種如請求項1至10中任一項之著色硬化性樹脂組合物之用途，係用於製造彩色濾光器之黑矩陣。
- 一種如請求項1至10中任一項之著色硬化性樹脂組合物之用途，係用於製造彩色濾光器。
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|---|---|---|---|
| MM4A | Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees |