TWI619696B - Arylsulfonic acid compound and use thereof, and method for producing arylsulfonic acid compound - Google Patents

Arylsulfonic acid compound and use thereof, and method for producing arylsulfonic acid compound Download PDF

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Abstract

提供以式(1)所表示為其特徴之芳基磺酸化合物。
[式中，Ar1為式(2)所表示之基， (式中，R1~R5，各自獨立為氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、甲基或三氟甲基，但R1~R5中至少1個為鹵素原子。)
Ar2為式(3)或(4) 所表示之基。]

Description

芳基磺酸化合物及其用途以及芳基磺酸化合物之製造方法
本發明係關於芳基磺酸化合物及該化合物之用途以及芳基磺酸化合物之製造方法。
有機電致發光(以下，稱有機EL)元件中，作為發光層或電荷注入層，可使用由有機化合物所構成的電荷輸送性薄膜。尤其電洞注入層擔負陽極與電洞輸送層或者發光層之電荷授受，具有用以達成有機EL元件之低電壓驅動及高亮度之重要機能。
電洞注入層的形成方法大抵分為以蒸鍍法為代表之乾製程與以旋轉塗佈法為代表之濕製程，比較此等各製程，濕製程者可大面積且有效率地製造平坦性高的薄膜。因此，伴隨有機EL顯示器大面積化之當前，期望可以濕製程形成之電洞注入層。
有鑑於此實情，本發明者開發可適用於各種濕製程，且提供適用於有機EL元件之電洞注入層的場合，可實現優異的EL元件特性之薄膜的電荷輸送性材料 或顯示對於其使用的有機溶劑之溶解性的宜作為電荷輸送性物質或摻雜劑之化合物(例如專利文獻1~7作為參考)。
[先前技術文献] [專利文獻]
[專利文獻1]國際公開第2008/067276號
[專利文獻2]國際公開第2008/129947號
[專利文獻3]國際公開第2006/025342號
[專利文獻4]國際公開第2010/058777號
[專利文獻5]國際公開第2005/000832號
[專利文獻6]國際公開第2006/025342號
[專利文獻7]國際公開第2009/096352號
本發明亦以如同至目前開發的上述專利文獻之技術，以提供顯示對有機溶劑之良好溶解性，與電荷輸送性物質一同使用的場合，可實現電荷輸送性優異的薄膜之芳基磺酸化合物及其製造方法為目的。
本發明者為了達成上述目的努力檢討之結 果，發現藉由下述芳基磺酸化合物可達成上述目的，又，可便宜且有效率地製造該芳基磺酸化合物之方法，完成本發明。
即，本發明提供下述芳基磺酸化合物及其用途以及芳基磺酸化合物之製造方法。
1、一種芳基磺酸化合物，其特徵係以式(1)所表示， [式中，Ar1為式(2)所表示之基， (式中，R1~R5，各自獨立為氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、甲基或三氟甲基，但R1~R5中至少1個為鹵素原子)
Ar2為式(3)或(4) 所表示之基]。
2、如1記載之芳基磺酸化合物，其中，前述Ar2為式(3-1)~(3-2)及式(4-1)~(4-6)中任一所表示之基，
3、如1或2記載之芳基磺酸化合物，其中，前述R1~R5中至少1個為氟原子，至少其他1個為鹵素原子、硝基、氰基或三氟甲基。
4、一種摻雜劑，其特徵係由1~3中任1項記載之芳基磺酸化合物所構成。
5、一種電荷輸送性塗漆，其特徵係含有4記載之摻雜劑、電荷輸送性物質及有機溶劑。
6、一種電荷輸送性薄膜，其特徵係使用5記載之電荷輸送性塗漆來製作。
7、一種有機電致發光元件，其特徵係具有6記載之電荷輸送性薄膜。
8、一種電荷輸送性薄膜之製造方法，其特徵係使用4記載之摻雜劑。
9、一種電荷輸送性薄膜之製造方法，其特徵係使用5記載之電荷輸送性塗漆。
10、一種芳基磺酸鹽，其特徵係以式(1’)所表示， [式中，Ar1為式(2)所表示之基， (式中，R1~R5，各自獨立為氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、甲基或三氟甲基，但R1~R5中至少1個為鹵素原子)
Ar3為式(3’)或(4’)所表示之基， (式中，M為鹼金屬原子)]。
11、一種10記載之芳基磺酸鹽之製造方法，其特徵係使式(5)所表示之胺與式(6)所表示之酸鹵化物化合物進行反應， (式中，X為鹵素原子，Ar1及Ar3同上述)。
12、一種1記載之芳基磺酸化合物之製造方法，其特徵係使式(1’)所表示之芳基磺酸鹽進行離子交換處理， [式中，Ar1同上述，Ar3為式(3’)或(4’)所表示之基， (式中，M為鹼金屬原子)]。
本發明之芳基磺酸化合物為顯示對有機溶劑之良好溶解性，與電荷輸送性物質一同使用的場合，可實現電荷輸送性優異的薄膜。
又，根據本發明之芳基磺酸化合物之製造方法，可便宜且有效率地製造芳基磺酸化合物。
[實施發明之最佳形態] [芳基磺酸化合物]
本發明之芳基磺酸化合物為式(1)所表示。
Ar1為式(2)所表示之基。
R1~R5，各自獨立為氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、甲基或三氟甲基，但R1~R5中至少1個為鹵素原子。
鹵素原子，可舉例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子，以氟原子為佳。
尤其，與電荷輸送性物質一同使用的場合，由得到具有更高的電荷輸送性之薄膜觀點，以R1~R5中至少1個為氟原子，至少其他1個為具有高電子吸引性的基為宜。
即，以R1~R5中至少1個為氟原子，至少其他1個為鹵素原子、硝基、氰基或三氟甲基為佳，R1~R5中至少1個為氟原子，至少其他1個為氟原子、氰基、硝基或三氟甲基較佳，至少其他1個為氟原子、氰基或硝基又更佳，R1~R5中至少2個為氟原子再更佳。
式(2)所表示之基的較佳例，可舉例如以下者，但不限於此等。
式(1)中，Ar2為式(3)或(4)所表示之基。
Ar2方面，與電荷輸送性物質一同使用的場合，由得到更高的耐久性的電荷輸送性薄膜之觀點，以式(4)所表示之基為佳。
Ar2，例如式(4”)所表示之基為宜。
由原料化合物之取得容易性觀點，作為式(3)所表示之基，以下者為宜，但不限於此等。
由原料化合物之取得容易性觀點，作為式(4)所表示之基，以下者為宜，但不限於此等。
[芳基磺酸化合物之製造方法]
本發明之式(1)所表示之芳基磺酸化合物，可藉由使式(5)所表示之胺化合物與式(6)所表示之酸鹵化物進行反應，得到式(1’)所表示之芳基磺酸鹽，並使該鹽進行離子交換處理而得到。
[式中，X為鹵素原子。Ar1及Ar2同上述。Ar3為式(3’)或(4’)所表示之基。
(式中，M為鈉、鉀等之鹼金屬原子。)]
式(5)所表示之胺化合物，可舉例如苯胺-2,4-二磺酸二鈉、苯胺-2,5-二磺酸二鈉、8-胺基-萘-1,5-二磺酸二鈉、2-胺基-萘-1,5-二磺酸二鈉、2-胺基-萘-3,6-二 磺酸二鈉、7-胺基萘-1,5-二磺酸二鈉、7-胺基萘-2,4-二磺酸二鈉、7-胺基萘-1,3-二磺酸二鈉等，但不限於此等。又，式(5)所表示之胺化合物可使用水合物。
式(6)所表示之酸鹵化物，可舉例如2-氟苯甲醯基氯化物、3-氟苯甲醯基氯化物、4-氟苯甲醯基氯化物、2-氟-4-甲基苯甲醯基氯化物、2-氟-5-甲基苯甲醯基氯化物、3-氟-4-甲基苯甲醯基氯化物、3-氟-6-甲基苯甲醯基氯化物、4-氟-2-甲基苯甲醯基氯化物、4-氟-3-甲基苯甲醯基氯化物、2,3-二氟苯甲醯基氯化物、2,4-二氟苯甲醯基氯化物、2,5-二氟苯甲醯基氯化物、2,6-二氟苯甲醯基氯化物、3,4-二氟苯甲醯基氯化物、3,5-二氟苯甲醯基氯化物、3-氯-2-氟苯甲醯基氯化物、4-氯-2-氟苯甲醯基氯化物、5-氯-2-氟苯甲醯基氯化物、2-氯-6-氟苯甲醯基氯化物、2-氯-3-氟苯甲醯基氯化物、2-氯-4-氟苯甲醯基氯化物、2-氯-5-氟苯甲醯基氯化物、3-氯-4-氟苯甲醯基氯化物、3-氯-5-氟苯甲醯基氯化物、3-溴-2-氟苯甲醯基氯化物、4-溴-2-氟苯甲醯基氯化物、5-溴-2-氟苯甲醯基氯化物、2-溴-6-氟苯甲醯基氯化物、2-溴-3-氟苯甲醯基氯化物、2-溴-4-氟苯甲醯基氯化物、2-溴-5-氟苯甲醯基氯化物、3-溴-4-氟苯甲醯基氯化物、3-溴-5-氟苯甲醯基氯化物、2-氟-5-碘苯甲醯基氯化物、2-氟-6-碘苯甲醯基氯化物、2-氟-3-三氟甲基苯甲醯基氯化物、2-氟-5-三氟甲基苯甲醯基氯化物、2-氟-6-三氟甲基苯甲醯基氯化物、3-氟-4-三氟甲基苯甲醯基氯化物、3-氟-5-三氟甲基 苯甲醯基氯化物、3-氟-6-三氟甲基苯甲醯基氯化物、4-氟-2-三氟甲基苯甲醯基氯化物、4-氟-3-三氟甲基苯甲醯基氯化物、2-氟-4-硝基苯甲醯基氯化物、2-氟-5-硝基苯甲醯基氯化物、3-氟-2-硝基苯甲醯基氯化物、3-氟-4-硝基苯甲醯基氯化物、3-氟-6-硝基苯甲醯基氯化物、4-氟-2-硝基苯甲醯基氯化物、4-氟-3-硝基苯甲醯基氯化物、4-氰-2-氟苯甲醯基氯化物、3-氰-5-氟苯甲醯基氯化物、2-氯-4-硝基苯甲醯基氯化物、4-溴-2-硝基苯甲醯基氯化物、2,3,4-三氟苯甲醯基氯化物、2,3,5-三氟苯甲醯基氯化物、2,3,6-三氟苯甲醯基氯化物、2,4,5-三氟苯甲醯基氯化物、3,4,5-三氟苯甲醯基氯化物、4-氯-2,4-二氟苯甲醯基氯化物、2,4-二氯-5-氟-4-硝基苯甲醯基氯化物、2,4,5-三氟-3-甲基-6-硝基苯甲醯基氯化物、2,3,4,5-四氟苯甲醯基氯化物、2,3,5,6-四氟苯甲醯基氯化物、2,3,5,6-四氟-4-甲基苯甲醯基氯化物、2,3,4,5-四氟-6-硝基苯甲醯基氯化物、2,3,4,5,6-五氟苯甲醯基氯化物等，但不限於此等。
反應溶劑以非質子性極性有機溶劑為佳，例如N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、二甲基亞碸、四氫呋喃、二噁烷等。由反應後反應溶劑除去容易性觀點，以N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、四氫呋喃、二噁烷等為宜。
反應溫度通常可為-50℃至使用溶劑之沸點為止，但以0~140℃之範圍為佳。反應時間通常為0.1~ 100小時。
反應完畢後，以過濾、反應溶劑之餾去等回收式(1’)所表示之芳基磺酸鹽後，例如藉由以陽離子交換樹脂使磺酸鹽質子化，可製造式(1)所表示之芳基磺酸化合物。
又，式(6)所表示之酸鹵化物可藉由使對應的羧酸與例如亞硫醯氯或草酸醯氯、氯化磷醯、硫醯氯、三氯化磷、五氯化磷等之拉電子的鹵素化劑反應而得到。
[電荷輸送性塗漆]
本發明之電荷輸送性塗漆含有作為摻雜劑之上述芳基磺酸化合物，且再含有電荷輸送性物質及有機溶劑。
本發明之電荷輸送性塗漆所包含之電荷輸送性物質為具有電荷輸送性亦即導電性之物質，可為本身具有電荷輸送性者，或與摻雜劑共用時有電荷輸送性者。尤其以具有電洞輸送性之物質為宜。
作為如此之電荷輸送性物質，可使用以往有機EL之領域等所使用者。其具體例，可舉例如寡苯胺衍生物、N,N’-二芳基聯苯胺衍生物、N,N,N’,N’-四芳基聯苯胺衍生物等之芳基胺衍生物(苯胺衍生物)、寡噻吩衍生物、噻吩並噻吩衍生物、噻吩並苯並噻吩衍生物等之噻吩衍生物、寡吡咯等之吡咯衍生物等之各種電荷輸送性化合物，但其中以芳基胺衍生物、噻吩衍生物為佳。
本發明中，電荷輸送性化合物之分子量，由 調製賦予平坦性高的薄膜之均勻的塗漆觀點，通常為200~9,000左右，由得到電荷輸送性更優異的薄膜觀點，以300以上為佳、400以上更佳，由調製以更高再現性得到平坦性高的薄膜之均勻的塗漆觀點，以8,000以下為佳、7,000以下更佳、6,000以下又更佳、5,000以下再更佳。又，進行薄膜化場合，由防止電荷輸送性物質分離觀點，電荷輸送性化合物以無分子量分佈(分散度為1)為佳(即，以單一分子量為佳)。
電荷輸送性物質之較佳例，可舉例如特開2002-151272號公報記載之寡苯胺衍生物、國際公開第2004/105446號記載之寡苯胺化合物、國際公開第2005/043962號記載之具有1,4-二噻環之化合物、國際公開第2008/032617號記載之寡苯胺化合物、國際公開第2008/032616號記載之寡苯胺化合物、國際公開第2013/042623號記載之芳基二胺化合物等，但不限於此等。
以下列舉芳基胺衍生物之具體例，但不限於此等。
(式中，DPA為二苯基胺基。)
(式中，Ph為苯基，TPA為p-(二苯基胺基)苯基。)
以下列舉噻吩衍生物之具體例，但不限於此等。
(式中，n-Hex為n-己基，TPA為p-(二苯基胺基)苯基。)
本發明之電荷輸送性塗漆中電荷輸送性物質與芳基磺酸化合物之比雖不特別限定，考量使具備得到的電荷輸送性薄膜之有機EL元件之特性提升點，相對電荷輸送性物質，芳基磺酸化合物較佳為0.25~5當量、更佳為0.5~2當量。
調製電荷輸送性塗漆時使用的有機溶劑，可使用能使電荷輸送性物質及摻雜劑良好溶解之高溶解性溶劑。
如此之高溶解性溶劑，可使用例如N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、二乙二醇單甲基醚等之有機溶劑。此 等之溶劑可1種單獨或2種以上混合使用，其使用量相對塗漆使用之溶劑全體可為5~100質量%。
又，以電荷輸送性物質及摻雜劑皆完全溶解為佳。
又，在本發明，藉由於塗漆中含有在25℃具有10~200mPa．s、尤其35~150mPa．s之黏度，且在常壓(大氣壓)沸點為50~300℃、尤其150~250℃之高黏度有機溶劑至少1種類，塗漆之黏度的調整變得容易，結果因應可再現性佳地賦予平坦性高的薄膜之使用的塗佈方法的塗漆調製變得可能。
作為高黏度有機溶劑，不特別限定，例如環己醇、乙二醇、乙二醇二縮水甘油基醚、1,3-辛二醇、二乙二醇、二丙二醇、三乙二醇、三丙二醇、1,3-丁二醇、2,3-丁二醇、1,4-丁二醇、丙二醇、己二醇等。此等之溶劑可1種單獨或2種以上混合使用。
相對本發明之塗漆使用的溶劑全體，高黏度有機溶劑之添加比例以固體不析出範圍內為佳，在固體不析出下，添加比例以5~80質量%為佳。
進而，以對基板潤濕性之提升、溶劑之表面張力之調整、極性之調整、沸點之調整等之目的，亦可將其他溶劑以相對塗漆使用之溶劑全體為1~90質量%、較佳為1~50質量%之比例混合。
如此之溶劑，例如乙二醇單丁基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇單乙基醚乙酸 酯、二乙二醇單丁基醚乙酸酯、二丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯、二乙二醇單乙基醚、二丙酮醇、γ-丁內酯、乙基乳酸酯、n-己基乙酸酯、丙二醇單甲基醚等，但不限於此等。此等之溶劑可1種單獨或2種以上混合使用。
本發明之塗漆之黏度為因應製作之薄膜的厚度等或固形分濃度適宜設定者，通常在25℃為1~50mPa．s。
又，本發明中之電荷輸送性塗漆的固形分濃度為考量塗漆之黏度及表面張力等或製作之薄膜的厚度等而適宜設定者，但通常為0.1~10.0質量%左右，考量使塗漆的塗佈性提升，較佳為0.5~5.0質量%左右、更佳為1.0~3.0質量%左右。
在本發明，由再現性佳得到電荷輸送性塗漆為高平坦性薄膜觀點，以使電荷輸送性物質、摻雜劑等溶於有機溶劑後，使用亞微米之過濾器等進行過濾為佳。
[電荷輸送性薄膜]
藉由將本發明之電荷輸送性塗漆塗佈於基材上後進行燒成，可於基材上形成電荷輸送性薄膜。
塗漆的塗佈方法，可舉例如浸漬法、旋轉塗佈法、轉印印刷法、輥塗法、刷毛塗佈、噴墨法、噴霧法等，但不限於此等。以因應塗佈方法調節塗漆之黏度及表面張力為佳。
又，使用本發明之塗漆的場合，為了得到具有均勻的成膜面及高的電荷輸送性之薄膜，考量本發明之芳基磺酸以及塗漆所包含之電荷輸送性物質或溶劑之種類等，而有選擇燒成環境(大氣環境下、氮等之惰性氣體下、真空下等)之必要，但大部分場合，可藉由在大氣環境下燒成，得到均勻且電荷輸送性優異的薄膜。
燒成溫度為考量得到的薄膜的用途、賦予得到的薄膜之電荷輸送性程度等，在100~260℃左右之範圍內適宜設定者，但使用得到的薄膜作為有機EL元件之電洞注入層之場合，以140~250℃左右為佳、145~240℃左右更佳。
又，燒成時，以表現更高的均勻成膜性、在基材上使反應進行之目的，可設置2階段以上之溫度變化。加熱可使用例如加熱板或烤箱等適當的機器進行。
電荷輸送性薄膜的膜厚雖不特別限定，在有機EL元件內用作為電洞注入層之場合，以5~200nm為佳。作為改變膜厚之方法，有改變塗漆中的固形分濃度、改變塗佈時基板上之溶液量等之方法。
[有機EL元件]
本發明之有機EL元件為具有一對電極，且於此等電極間具有上述本發明之電荷輸送性薄膜者。
有機EL元件之代表構成，可舉例如以下(a)~(f)，但不限於此等。又，在下述構成中，因應 必要，可於發光層與陽極間設置電子阻隔層等、發光層與陰極間電洞(hole)阻隔層等。又，電洞注入層、電洞輸送層或者電洞注入輸送層可兼具作為電子阻隔層等之機能，電子注入層、電子輸送層或者電子注入輸送層可兼具作為電洞阻隔層等之機能。
(a)陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(b)陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子注入輸送層/陰極
(c)陽極/電洞注入輸送層/發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(d)陽極/電洞注入輸送層/發光層/電子注入輸送層/陰極
(e)陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/陰極
(f)陽極/電洞注入輸送層/發光層/陰極
「電洞注入層」、「電洞輸送層」及「電洞注入輸送層」為形成於發光層與陽極間之層，為具有使電洞由陽極輸送至發光層之機能者，於發光層與陽極間僅設置電洞輸送性材料層1層的場合，其為「電洞注入輸送層」，於發光層與陽極間設置電洞輸送性材料層2層以上之場合，靠近陽極之層為「電洞注入層」，其以外之層為「電洞輸送層」。尤其，電洞注入(輸送)層，使用不僅來自陽極之電洞接受性、對電洞輸送(發光)層之電洞注入性亦優的薄膜。
「電子注入層」、「電子輸送層」及「電子注入輸送層」為形成於發光層與陰極間之層，為具有使電子由陰極輸送至發光層之機能者，發光層與陰極間僅設置電子輸送性材料層1層之場合，其為「電子注入輸送層」，發光層與陰極間設置電子輸送性材料之層為2層以上之場合，靠近陰極之層為「電子注入層」，其以外之層為「電子輸送層」。
「發光層」為具有發光機能之有機層，採用摻雜系之場合，包含主體材料與摻雜劑材料。此時，主體材料主要具有促進電子與電洞之再結合，使激發子封閉於發光層內之機能，摻雜劑材料具有使再結合所得到的激發子有效率地發光之機能。磷光元件之場合，主體材料，主要具有使摻雜劑所生成的激發子封閉於發光層內之機能。
本發明之電荷輸送性薄膜在有機EL元件中，宜用作為電洞注入層、電洞輸送層、電洞注入輸送層，更宜用作為電洞注入層。
使用本發明之電荷輸送性塗漆，製作有機EL元件場合之使用材料或製作方法，可舉例如下述者，但不限於此等。
使用之電極基板以預先經洗劑、醇、純水等之液體洗淨、淨化為佳，例如在陽極基板以使用前進行UV臭氧處理、氧-電漿處理等之表面處理為佳。但陽極材料以有機物為主成分之場合，可不進行表面處理。
具有由本發明之電荷輸送性塗漆得到的薄膜 所構成的電洞注入層之有機EL元件之製作方法例，如以下。
藉由上述方法，於陽極基板上塗佈本發明之電荷輸送性塗漆後進行燒成，於電極上製作電洞注入層。於該電洞注入層上依序設置電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層、陰極。電洞輸送層、發光層、電子輸送層及電子注入層，因應使用材料之特性等，可以蒸鍍法、塗佈法(濕製程)之任一形成。
陽極材料，可舉例如以銦錫氧化物(ITO)、銦鋅氧化物(IZO)為代表之透明電極或以鋁為代表之金屬或由此等之合金等所構成的金屬陽極，且以進行平坦化處理者為佳。亦可使用具有高電荷輸送性之聚噻吩衍生物或聚苯胺衍生物。
又，構成金屬陽極之其他金屬，可舉例如鈧、鈦、釩、鉻、錳、鐵、鈷、鎳、銅、鋅、鎵、釔、鋯、鈮、鉬、釕、銠、鈀、鎘、銦、鈧、鑭、鈰、鐠、釹、鉕、釤、銪、釓、鋱、鏑、鈥、鉺、銩、釔、鉿、鉈、鎢、錸、鋨、銥、鉑、金、鈦、鉛、鉍或此等之合金等，但不限於此等。
形成電洞輸送層之材料，可舉例如(三苯基胺)二聚物衍生物、[(三苯基胺)二聚物]螺二聚物、N,N’-雙(萘-1-基)-N,N’-雙(苯基)-聯苯胺(α-NPD)、N,N’-雙(萘-2-基)-N,N’-雙(苯基)-聯苯胺、N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-雙(苯基)-聯苯胺、N,N’- 雙(3-甲基苯基)-N,N’-雙(苯基)-9,9-螺雙茀、N,N’-雙(萘-1-基)-N,N’-雙(苯基)-9,9-螺雙茀、N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-雙(苯基)-9,9-二甲基-茀、N,N’-雙(萘-1-基)-N,N’-雙(苯基)-9,9-二甲基-茀、N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-雙(苯基)-9,9-二苯基-茀、N,N’-雙(萘-1-基)-N,N’-雙(苯基)-9,9-二苯基-茀、N,N’-雙(萘-1-基)-N,N’-雙(苯基)-2,2’-二甲基聯苯胺、2,2’,7,7’-肆(N,N-二苯基胺基)-9,9-螺雙茀、9,9-雙[4-(N,N-雙-聯苯基-4-基-胺基)苯基]-9H-茀、9,9-雙[4-(N,N-雙-萘-2-基-胺基)苯基]-9H-茀、9,9-雙[4-(N-萘-1-基-N-苯基胺基)-苯基]-9H-茀、2,2’,7,7’-肆[N-萘基(苯基)-胺基]-9,9-螺雙茀、N,N’-雙(菲-9-基)-N,N’-雙(苯基)-聯苯胺、2,2’-雙[N,N-雙(聯苯基-4-基)胺基]-9,9-螺雙茀、2,2’-雙(N,N-二苯基胺基)-9,9-螺雙茀、二-[4-(N,N-二(p-甲苯基)胺基)-苯基]環己烷、2,2’,7,7’-四(N,N-二(p-甲苯基)胺基)-9,9-螺雙茀、N,N,N’,N’-四-萘-2-基-聯苯胺、N,N,N’,N’-四-(3-甲基苯基)-3,3’-二甲基聯苯胺、N,N’-二(萘基)-N,N’-二(萘-2-基)-聯苯胺、N,N,N’,N’-四(萘基)-聯苯胺、N,N’-二(萘-2-基)-N,N’-二苯基聯苯胺-1,4-二胺、N1,N4-二苯基-N1,N4-二(m-甲苯基)苯-1,4-二胺、N2,N2,N6,N6-四苯基萘-2,6-二胺、三(4-(喹啉-8-基)苯基)胺、2,2’-雙(3-(N,N-二(p-甲苯基)胺基)苯基)聯苯、4,4’,4”-三[3-甲基苯基(苯基)胺基]三苯基胺(m-MTDATA)、4,4’,4”-三[1- 萘基(苯基)胺基]三苯基胺(1-TNATA)等之三芳基胺類、5,5”-雙-{4-[雙(4-甲基苯基)胺基]苯基}-2,2’：5’,2”-三噻吩(BMA-3T)等之寡噻吩類等之電洞輸送性低分子材料等。
形成發光層之材料，可舉例如三(8-羥基喹啉)鋁(III)(Alq3)、雙(8-羥基喹啉)鋅(II)(Znq2)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)-4-(p-苯基酚鹽)鋁(III)(BAlq)、4,4’-雙(2,2-二苯基乙烯基)聯苯、9,10-二(萘-2-基)蒽、2-t-丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽、2,7-雙[9,9-二(4-甲基苯基)-茀-2-基]-9,9-二(4-甲基苯基)茀、2-甲基-9,10-雙(萘-2-基)蒽、2-(9,9-螺雙茀-2-基)-9,9-螺雙茀、2,7-雙(9,9-螺雙茀-2-基)-9,9-螺雙茀、2-[9,9-二(4-甲基苯基)-茀-2-基]-9,9-二(4-甲基苯基)茀、2,2’-二芘基-9,9-螺雙茀、1,3,5-三(芘-1-基)苯、9,9-雙[4-(芘基)苯基]-9H-茀、2,2’-雙(9,10-二苯基蒽)、2,7-二芘基-9,9-螺雙茀、1,4-二(芘-1-基)苯、1,3-二(芘-1-基)苯、6,13-二(聯苯基-4-基)並五苯、3,9-二(萘-2-基)苝、3,10-二(萘-2-基)苝、三[4-(芘基)-苯基]胺、10,10’-二(聯苯基-4-基)-9,9’-聯蒽、N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基-[1,1’：4’,1”：4”,1”’-四聯苯基]-4,4”’-二胺、4,4’-二[10-(萘-1-基)蒽-9-基]聯苯、二苯並{[f,f’]-4,4’,7,7’-四苯基}二茚並[1,2,3-cd：1’,2’,3’-lm]苝、1-(7-(9,9’-聯蒽-10-基)-9,9-二甲基-9H-茀-2-基)芘、1-(7-(9,9’-聯蒽-10-基)-9,9-二己基- 9H-茀-2-基)芘、1,3-雙(咔唑-9-基)苯、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯基胺、4,4’-雙(咔唑-9-基)聯苯基(CBP)、4,4’-雙(咔唑-9-基)-2,2’-二甲基聯苯、2,7-雙(咔唑-9-基)-9,9-二甲基茀、2,2’,7,7’-肆(咔唑-9-基)-9,9-螺雙茀、2,7-雙(咔唑-9-基)-9,9-二(p-甲苯基)茀、9,9-雙[4-(咔唑-9-基)-苯基]茀、2,7-雙(咔唑-9-基)-9,9-螺雙茀、1,4-雙(三苯基矽烷基)苯、1,3-雙(三苯基矽烷基)苯、雙(4-N,N-二乙基胺基-2-甲基苯基)-4-甲基苯基甲烷、2,7-雙(咔唑-9-基)-9,9-二辛基茀、4,4”-二(三苯基矽烷基)-p-聯三苯、4,4’-二(三苯基矽烷基)聯苯、9-(4-t-丁基苯基)-3,6-雙(三苯基矽烷基)-9H-咔唑、9-(4-t-丁基苯基)-3,6-二三苯甲基-9H-咔唑、9-(4-t-丁基苯基)-3,6-雙(9-(4-甲氧基苯基)-9H-茀-9-基)-9H-咔唑、2,6-雙(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)吡啶、三苯基(4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基)矽烷、9,9-二甲基-N,N-二苯基-7-(4-(1-苯基-1H-苯並[d]咪唑-2-基)苯基)-9H-茀-2-胺、3,5-雙(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)吡啶、9,9-螺雙茀-2-基-二苯基-膦氧化物、9,9’-(5-(三苯基矽烷基)-1,3-伸苯基)雙(9H-咔唑)、3-(2,7-雙(二苯基磷醯基)-9-苯基-9H-茀-9-基)-9-苯基-9H-咔唑、4,4,8,8,12,12-六(p-甲苯基)-4H-8H-12H-12C-氮雜二苯並[cd,mn]芘、4,7-二(9H-咔唑-9-基)-1,10-菲繞啉、2,2’-雙(4-(咔唑-9-基)苯基)聯苯、2,8-雙(二苯基磷醯基)二苯並[b,d]噻 吩、雙(2-甲基苯基)二苯基矽烷、雙[3,5-二(9H-咔唑-9-基)苯基]二苯基矽烷、3,6-雙(咔唑-9-基)-9-(2-乙基-己基)-9H-咔唑、3-(二苯基磷醯基)-9-(4-(二苯基磷醯基)苯基)-9H-咔唑、3,6-雙[(3,5-二苯基)苯基]-9-苯基咔唑等，亦可藉由與發光性摻雜劑共蒸鍍，形成發光層。
發光性摻雜劑，可舉例如3-(2-苯並噻唑基)-7-(二乙基胺基)香豆素、2,3,6,7-四氫-1,1,7,7-四甲基-1H,5H,11H-10-(2-苯並噻唑基)喹嗪並[9,9a,1gh]香豆素、喹吖啶酮、N,N’-二甲基-喹吖啶酮、三(2-苯基吡啶)銥(III)(Ir(ppy)3)、雙(2-苯基吡啶)(乙醯丙酮)銥(III)(Ir(ppy)2(acac))、三[2-(p-甲苯基)吡啶]銥(III)(Ir(mppy)3)、9,10-雙[N,N-二(p-甲苯基)胺基]蒽、9,10-雙[苯基(m-甲苯基)胺基]蒽、雙[2-(2-羥基苯基)苯並thiazolato]鋅(II)、N10,N10,N10,N10-四(p-甲苯基)-9,9’-聯蒽-10,10’-二胺、N10,N10,N10,N10-四苯基-9,9’-聯蒽-10,10’-二胺、N10,N10-二苯基-N10,N10-二萘基-9,9’-聯蒽-10,10’-二胺、4,4’-雙(9-乙基-3-咔唑伸乙烯基)-1,1’-聯苯、苝、2,5,8,11-四-t-丁基苝、1,4-雙[2-(3-N-乙基咔唑)乙烯基]苯、4,4’-雙[4-(二-p-甲苯基胺基)苯乙烯基]聯苯、4-(二-p-甲苯基胺基)-4’-[(二-p-甲苯基胺基)苯乙烯基]茋、雙[3,5-二氟-2-(2-吡啶基)苯基-(2-羧基吡啶基)]銥(III)、4,4’-雙[4-(二苯基胺基)苯乙烯基]聯苯、雙(2,4-二氟苯基吡啶)肆(1-吡唑基) 硼酸鹽銥(III)、N,N’-雙(萘-2-基)-N,N’-雙(苯基)-三(9,9-二甲基伸芴基)、2,7-雙{2-[苯基(m-甲苯基)胺基]-9,9-二甲基-茀-7-基}-9,9-二甲基-茀、N-(4-((E)-2-(6((E)-4-(二苯基胺基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺、fac-銥(III)三(1-苯基-3-甲基苯咪唑啉-2-叉-C,C2)、mer-銥(III)三(1-苯基-3-甲基苯咪唑啉-2-叉-C,C2)、2,7-雙[4-(二苯基胺基)苯乙烯基]-9,9-螺雙茀、6-甲基-2-(4-(9-(4-(6-甲基苯並[d]噻唑-2-基)苯基)蒽-10-基)苯基)苯並[d]噻唑、1,4-二[4-(N,N-二苯基)胺基]苯乙烯基苯、1,4-雙(4-(9H-咔唑-9-基)苯乙烯基)苯、(E)-6-(4-(二苯基胺基)苯乙烯基)-N,N-二苯基萘-2-胺、雙(2,4-二氟苯基吡啶)(5-(吡啶-2-基)-1H-四唑)銥(III)、雙(3-三氟甲基-5-(2-吡啶基)吡唑)((2,4-二氟苄基)二苯基亞膦酸酯)銥(III)、雙(3-三氟甲基-5-(2-吡啶基)吡唑特)(苄基二苯基亞膦酸酯)銥(III)、雙(1-(2,4-二氟苄基)-3-甲基苯咪唑鎓)(3-(三氟甲基)-5-(2-吡啶基)-1,2,4-***)銥(III)、雙(3-三氟甲基-5-(2-吡啶基)吡唑特)(4’,6’-二氟苯基吡啶)銥(III)、雙(4’,6’-二氟苯基吡啶)(3,5-雙(三氟甲基)-2-(2’-吡啶基)吡咯)銥(III)、雙(4’,6’-二氟苯基吡啶)(3-(三氟甲基)-5-(2-吡啶基)-1,2,4-***)銥(III)、(Z)-6-米基-N-(6-米基喹啉-2(1H)-叉)喹啉-2-胺-BF2、(E)-2-(2-(4-(二甲基胺基)苯乙烯基)-6-甲 基-4H-吡喃-4-叉)丙二腈、4-(二氰亞甲基)-2-甲基-6-久洛尼定基-9-烯基-4H-吡喃、4-(二氰亞甲基)-2-甲基-6-(1,1,7,7-四甲基久洛尼定基-9-烯基)-4H-吡喃、4-(二氰亞甲基)-2-t-丁基-6-(1,1,7,7-四甲基久洛尼定-4-基-乙烯基)-4H-吡喃、三(二苯甲醯基甲烷)菲繞啉銪(III)、5,6,11,12-四苯基丁省、雙(2-苯並[b]噻吩-2-基-吡啶)(乙醯丙酮)銥(III)、三(1-苯基異喹啉)銥(III)、雙(1-苯基異喹啉)(乙醯丙酮)銥(III)、雙[1-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-異喹啉](乙醯丙酮)銥(III)、雙[2-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)喹啉](乙醯丙酮)銥(III)、三[4,4’-二-t-丁基-(2,2’)-聯吡啶]釕(III)．雙(六氟磷酸鹽)、三(2-苯基喹啉)銥(III)、雙(2-苯基喹啉)(乙醯丙酮)銥(III)、2,8-二-t-丁基-5,11-雙(4-t-丁基苯基)-6,12-二苯基四並苯、雙(2-苯基苯並thiazolato)(乙醯丙酮)銥(III)、5,10,15,20-四苯基四苯並卟啉鉑、鋨(II)雙(3-三氟甲基-5-(2-吡啶)-吡唑特)二甲基苯基膦、鋨(II)雙(3-(三氟甲基)-5-(4-t-丁基吡啶基)-1,2,4-***)二苯基甲基膦、鋨(II)雙(3-(三氟甲基)-5-(2-吡啶基)-1,2,4-***)二甲基苯基膦、鋨(II)雙(3-(三氟甲基)-5-(4-t-丁基吡啶基)-1,2,4-***)二甲基苯基膦、雙[2-(4-n-己基苯基)喹啉](乙醯丙酮)銥(III)、三[2-(4-n-己基苯基)喹啉]銥(III)、三[2-苯基-4-甲基喹啉]銥(III)、雙(2-苯基喹啉)(2-(3-甲基苯基)吡啶) 銥(III)、雙(2-(9,9-二乙基-茀-2-基)-1-苯基-1H-苯並[d]咪唑)(乙醯丙酮)銥(III)、雙(2-苯基吡啶)(3-(吡啶-2-基)-2H-色烯-2-歐尼)銥(III)、雙(2-苯基喹啉)(2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二歐尼)銥(III)、雙(苯基異喹啉)(2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二歐尼)銥(III)、銥(III)雙(4-苯基噻吩並[3,2-c]吡啶-N,C2)乙醯丙酮、(E)-2-(2-t-丁基-6-(2-(2,6,6-三甲基-2,4,5,6-四氫-1H-吡咯並[3,2,1-ij]喹啉-8-基)乙烯基)-4H-吡喃-4-叉)丙二腈、雙(3-三氟甲基-5-(1-異喹啉基)吡唑特)(甲基二苯基膦)釕、雙[(4-n-己基苯基)異喹啉](乙醯丙酮)銥(III)、鉑(II)八乙基卟啉、雙(2-甲基二苯並[f,h]喹喔啉)(乙醯丙酮)銥(III)、三[(4-n-己基苯基)氧代喹啉]銥(III)等。
形成電子輸送層之材料，可舉例如8-羥基羥基喹啉-鋰、2,2’,2”-(1,3,5-苄基甲苯基)-三(1-苯基-1-H-苯咪唑)、2-(4-聯苯基)5-(4-t-丁基苯基)-1,3,4-氧雜二唑、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲繞啉、4,7-二苯基-1,10-菲繞啉、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)-4-(苯基苯酚根)鋁、1,3-雙[2-(2,2’-聯吡啶-6-基)-1,3,4-氧雜重氮基-5-基]苯、6,6’-雙[5-(聯苯基-4-基)-1,3,4-氧雜重氮基-2-基]-2,2’-聯吡啶、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-t-丁基苯基-1,2,4-***、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-***、2,9-雙(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲繞啉、2,7-雙[2-(2,2’-聯吡啶-6-基)-1,3,4-氧雜重氮基-5-基]-9,9-二甲基 茀、1,3-雙[2-(4-t-丁基苯基)-1,3,4-氧雜重氮基-5-基]苯、三(2,4,6-三甲基-3-(吡啶-3-基)苯基)硼烷、1-甲基-2-(4-(萘-2-基)苯基)-1H-咪唑[4,5f][1,10]菲繞啉、2-(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲繞啉、苯基-二芘基膦氧化物、3,3’,5,5’-四[(m-吡啶基)-苯-3-基]聯苯、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、4,4’-雙(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)聯苯、1,3-雙[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯、雙(10-羥基苯並[h]羥基喹啉根)鈹、二苯基雙(4-(吡啶-3-基)苯基)矽烷、3,5-二(芘-1-基)吡啶等。
形成電子注入層之材料，可舉例如氧化鋰(Li2O)、氧化鎂(MgO)、氧化鋁(Al2O3)、氟化鋰(LiF)、氟化鈉(NaF)、氟化鎂(MgF2)、氟化銫(CsF)、氟化鍶(SrF2)、三氧化鉬(MoO3)、鋁、Li(acac)、乙酸鋰、安息香酸鋰等。
陰極材料，可舉例如鋁、鎂-銀合金、鋁-鋰合金、鋰、鈉、鉀、銫等。
又，具有由本發明之電荷輸送性塗漆得到的薄膜所構成的電洞注入層之有機EL元件之製作方法的其他例，如以下。
上述EL元件製作中，取代進行電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層的真空蒸鍍操作，可藉由依序形成電洞輸送層(以下、電洞輸送性高分子層)、發光層(以下、發光性高分子層)，製作具有以本發明之電荷輸送性塗漆形成之電荷輸送性薄膜的有機EL元件。 具體上，藉由於陽極基板上塗佈本發明之電荷輸送性塗漆，以上述方法製作電洞注入層，並於其上依序形成電洞輸送性高分子層、發光性高分子層，再將陰極電極進行蒸鍍，作成有機EL元件。
使用之陰極及陽極材料，可使用與上述者相同者，且可進行相同的洗淨處理、表面處理。
電洞輸送性高分子層及發光性高分子層的形成法，可舉例如於電洞輸送性高分子材料或者發光性高分子材料、或此等中加入摻雜劑物質的材料中添加溶劑進行溶解、或均勻分散，塗佈於電洞注入層或電洞輸送性高分子層上後，各自進行燒成以成膜之方法。
電洞輸送性高分子材料，可舉例如聚[(9,9-二己基芴基-2,7-二基)-co-(N,N’-雙{p-丁基苯基}-1,4-二胺基伸苯基)]、聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-co-(N,N’-雙{p-丁基苯基}-1,1’-聯伸苯基-4,4-二胺)]、聚[(9,9-雙{1’-戊烯-5’-基}芴基-2,7-二基)-co-(N,N’-雙{p-丁基苯基}-1,4-二胺基伸苯基)]、聚[N,N’-雙(4-丁基苯基)-N,N’-雙(苯基)-聯苯胺]-End capped with聚矽倍半氧烷、聚[(9,9-二二辛基芴基-2,7-二基)-co-(4,4’-(N-(p-丁基苯基))二苯基胺)]等。
發光性高分子材料，可舉例如聚(9,9-二烷基茀)(PDAF)等之聚茀衍生物、聚(2-甲氧基-5-(2’-乙基己氧基)-1,4-伸苯基伸乙烯基)(MEH-PPV)等之聚伸苯基伸乙烯基衍生物、聚(3-烷基噻吩)(PAT)等之 聚噻吩衍生物、聚乙烯基咔唑(PVCz)等。
溶劑，可舉例如甲苯、二甲苯、氯仿等。作為溶解或均勻分散法，可舉例如攪拌、加熱攪拌、超音波分散等之方法。
塗佈方法不特別限定，可舉例如噴墨法、噴霧法、浸漬法、旋轉塗佈法、轉印印刷法、輥塗法、刷毛塗佈等。又，塗佈以在氮、氬等之惰性氣體下進行為佳。
燒成方法，可舉例如惰性氣體下或真空中，以烤箱或加熱板加熱之方法。
具有由本發明之電荷輸送性塗漆得到的薄膜所構成的電洞輸送層之EL元件之製作方法例，如以下。
於陽極基板上形成電洞注入層。於該層上以上述方法塗佈本發明之電荷輸送性塗漆，進行燒成製作電洞輸送層。該電洞輸送層上依序設置發光層、電子輸送層、電子注入層、陰極。發光層、電子輸送層及電子注入層的形成方法及具體例可舉例同上述。又，電洞注入層因應使用材料之特性等，可以蒸鍍法、塗佈法(濕製程)之任一形成。
形成電洞注入層之材料，可舉例如銅酞菁、氧化鈦酞菁、鉑酞菁、吡嗪並[2,3-f][1,10]菲繞啉-2,3-二腈、N,N,N’,N’-肆(4-甲氧基苯基)聯苯胺、2,7-雙[N,N-雙(4-甲氧基-苯基)胺基]-9,9-螺雙茀、2,2’-雙[N,N-雙(4-甲氧基-苯基)胺基]-9,9-螺雙茀、N,N’-二苯基-N,N’-二[4-(N,N-二甲苯基胺基)苯基]聯苯胺、N,N’-二苯基- N,N’-二[4-(N,N-二苯基胺基)苯基]聯苯胺、N4,N4’-(聯苯基-4,4’-二基)雙(N4,N4’,N4’-三苯基聯苯基-4,4’-二胺)N1,N1’-(聯苯基-4,4’-二基)雙(N1-苯基-N4,N4’-二-m-甲苯基苯-1,4-二胺)、國際公開第2004/043117號、國際公開第2004/105446號、國際公開第2005/000832號、國際公開第2005/043962號、國際公開第2005/042621號、國際公開第2005/107335號、國際公開第2006/006459號、國際公開第2006/025342號、國際公開第2006/137473號、國際公開第2007/049631號、國際公開第2007/099808號、國際公開第2008/010474號、國際公開第2008/032617號、國際公開第2008/032616號、國際公開第2008/129947號、國際公開第2009/096352號、國際公開第2010/041701號、國際公開第2010/058777號、國際公開第2010/058776號、國際公開第2013/042623號、國際公開第2013/129249號、國際公開第2014/115865號、國際公開第2014/132917號、國際公開第2014/141998號及國際公開2014/132834記載之電荷輸送材料等。
形成陽極材料、發光層、發光性摻雜劑、電子輸送層及電子阻隔層之材料、陰極材料，可舉例如與上述相同者。
具有由本發明之電荷輸送性塗漆得到的薄膜所構成的電洞注入輸送層之有機EL元件之製作方法例，同以下。
可舉例如於陽極基板上形成電洞注入輸送層，於該電洞注入輸送層上依序形成發光層、電子輸送層、電子注入層、陰極。發光層、電子輸送層及電子注入層的形成方法及具體例為與上述相同者。
形成陽極材料、發光層、發光性摻雜劑、電子輸送層及電子阻隔層之材料、陰極材料，可舉例如與上述相同者。
又，電極及上述各層間之任意間，可因應必要設置電洞阻隔層、電子阻隔層等。例如形成電子阻隔層之材料，可舉例如參(苯基吡唑)銥等。
構成形成於陽極與陰極及此等間之層的材料，因在是否製造具備底發光構造、頂發光構造之任一之元件上相異，考量該點選擇適宜材料。
通常在底部發光構造之元件，基板側使用透明陽極，由基板側取出光，相對於此而在頂部發光構造之元件，使用金屬所構成的反射陽極，由位在與基板相反方向之透明電極(陰極)側取出光，故例如說到陽極材料，製造底部發光構造之元件時使用ITO等之透明陽極，製造頂部發光構造之元件時使用Al/Nd等之反射陽極。
本發明之有機EL元件為防止特性惡化，可依據常法且因應必要以捕水劑等一起進行密封。
[實施例]
以下，舉實施例將本發明更具體說明，但本發明不限於下述實施例。又，1H-NMR測定為使用Varian公司製高分解能力核磁氣共振裝置進行。
[1]化合物之合成
[實施例1]芳基磺酸化合物1之合成
於100mL燒瓶內，加入3,4-二氟安息香酸氯化物(東京化成工業(股)製)5.43g進行氮取代後，於其中加入N,N-二甲基乙醯胺80g，將該混合物在50℃進行10分鐘加熱攪拌。於其中，加入6-胺基-1,3-萘二磺酸二鈉水合物(東京化成工業(股)製)10.0g，在50℃再進行15分鐘攪拌後，使反應混合物冷卻。
接著，由放冷的反應混合物，減壓下使溶劑餾去，混合得到的殘渣與甲醇20mL，過濾該混合物。接著，使異丙醇及n-己烷的混合溶劑400mL(異丙醇/n-己烷=3/1(v/v))維持攪拌狀態，於其中，使得到的濾液緩緩滴下，之後再進行30分鐘攪拌。
攪拌完畢後，過濾得到的懸濁液，減壓下將溶劑從濾物除去，使得到的殘渣溶於水與甲醇之混合溶劑50mL(水/甲醇=1/1(v/v)。接著，進行使用得到的溶液的陽 離子交換樹脂DOWEX 650C(H型約200mL、餾出溶劑：水/甲醇=1/1(v/v))之管柱層析法。
最後在減壓下將溶劑餾去，使得到的固體在減壓下充分乾燥，得到目的之芳基磺酸化合物1(收量12.5g)。1H-NMR之測定結果如以下所示。
1H-NMR(400MHz，DMSO-d6)δ[ppm]：8.77(d，J=9.2Hz，1H)，8.39(d，J=2.4Hz，1H)，8.15(d，J=1.6Hz，1H)，8.10-8.13(m，1H)，7.99-8.00(s，1H)，7.93-7.97(m，1H)，7.85(dd，J=9.2，2.4Hz，1H)，7.62-7.69(m，1H)。
[實施例2]芳基磺酸化合物2之合成
於50mL燒瓶內，加入3,5-二氟安息香酸氯化物(東京化成工業(股)製)5.43g，進行氮取代後，於其中加入N,N-二甲基乙醯胺80g，將該混合物在50℃進行10分鐘加熱攪拌。於其中，加入6-胺基-1,3-萘二磺酸二鈉水合物(東京化成工業(股)製)10.0g，在50℃再進行15分鐘攪拌後，使反應混合物冷卻。
接著，由放冷的反應混合物，減壓下使溶劑餾去，混合得到的殘渣與甲醇20mL，過濾該混合物。接著，異丙 醇300mL維持攪拌狀態，於其中，使得到的濾液緩緩滴下，之後再進行30分鐘攪拌。
攪拌完畢後，過濾得到的懸濁液，減壓下將溶劑從濾物除去，使得到的殘渣溶於水及甲醇之混合溶劑50mL(水/甲醇=1/1(v/v))。接著，進行使用得到的溶液的陽離子交換樹脂DOWEX 650C(H型約200mL、餾出溶劑：水/甲醇=1/1(v/v))之管柱層析法。
最後，在減壓下將溶劑餾去，使得到的固體在減壓下充分乾燥，得到目的之芳基磺酸化合物2(收量6.2g)。1H-NMR之測定結果如以下所示。
1H-NMR(400MHz，DMSO-d6)δ[ppm]：10.60(s，1H)，8.77(d，J=9.2Hz，1H)，8.40(d，J=2.0Hz，1H)，8.15(s，1H)，7.99(s，1H)，7.84(dd，J=9.2，2.4Hz，1H)，7.78-7.75(m，2H)，7.58-7.53(m，1H)。
[實施例3]芳基磺酸化合物3之合成
於100mL燒瓶內，加入2,3,4,5-四氟安息香酸氯化物(東京化成工業(股)製)6.53g，進行氮取代後，於其中加入N,N-二甲基乙醯胺80g，將該混合物在 50℃進行10分鐘加熱攪拌。於其中，加入6-胺基-1,3-萘二磺酸二鈉水合物(東京化成工業(股)製)10.0g，在50℃再進行15分鐘攪拌後，使反應混合物冷卻。
接著，由放冷的反應混合物，減壓下使溶劑餾去，混合得到的殘渣與甲醇20mL，過濾該混合物。接著，異丙醇300mL維持攪拌狀態，於其中，使得到的濾液緩緩滴下，之後再進行30分鐘攪拌。
攪拌完畢後，過濾得到的懸濁液，減壓下將溶劑從濾物除去，使得到的殘渣溶於水20mL。接著，進行使用得到的溶液的陽離子交換樹脂DOWEX 650C(H型約200mL、餾出溶劑：水)之管柱層析法。
最後，在減壓下將溶劑餾去，使得到的固體在減壓下充分乾燥，得到目的之芳基磺酸化合物3(收量10g)。1H-NMR之測定結果如以下所示。
1H-NMR(400MHz，DMSO-d6)δ[ppm]：10.8(s，1H)，8.78(d，J=9.2Hz，1H)，8.34(d，J=2.0Hz，1H)，8.15(d，J=1.6Hz，1H)，7.98-7.99(m，1H)，7.87-7.89(m，1H)，7.73(dd，J=9.2，2.4Hz，1H)。
[2]電荷輸送性塗漆之調製
[實施例4]
將依據Bulletin of Chemical Society of Japan、1994年、第67卷、p.1749-1752記載之方法合成的下述式所表示之苯胺衍生物0.077g、芳基磺酸1 0.163g溶於1,3-二甲 基-2-咪唑啉酮4g，於其中，加入環己醇6g與丙二醇2g，進行攪拌，將得到的溶液使用孔徑0.2μm的PTFE製過濾器進行過濾，得到電荷輸送性塗漆1。
[實施例5]
除取代芳基磺酸1，使用芳基磺酸3：0.168g以外，以與實施例4相同方法，得到電荷輸送性塗漆2。
[3]元件之製造
[實施例6、7]
使實施例4、5所得到的塗漆各自使用旋轉塗佈機，塗佈於ITO基板後，在50℃進行5分鐘乾燥，進而，在大氣環境下、230℃進行15分鐘燒成，於ITO基板上形成30nm的均勻的薄膜。作為ITO基板，使用銦錫氧化物(ITO)於表面上以膜厚150nm圖型化的25mm×25mm×0.7t玻璃基板，使用前以O2電漿洗淨裝置(150W、30秒間)將表面上之雜質除去。
接著，對形成有薄膜之ITO基板，使用蒸鍍裝置(真空度1.0×10-5Pa)，依序層合N,N’-雙(萘-1-基)-N,N’-雙(苯基)-聯苯胺(α-NPD)、三(8-羥基喹啉)鋁(III)(Alq3)、氟化鋰、及鋁之薄膜，得到有機EL元 件。此時，蒸鍍速度方面，α-NPD、Alq3及鋁為0.2nm/秒、氟化鋰為0.02nm/秒，膜厚各自為30nm、40nm、0.5nm及120nm。
又，為防止空氣中的氧、水等之影響而特性劣化，有機EL元件以密封基板密封後，評估其特性。密封用以下手段進行。
在氧濃度2ppm以下、露點-85℃以下的氮環境中，將有機EL元件收納於密封基板間，使密封基板以接著材(Nagasechemtex(股)製XNR5516Z-B1)貼合。此時，將捕水劑(Dynic(股)製HD-071010W-40)與有機EL元件一起收納於密封基板內。
對貼合的密封基板，照射UV光(波長365nm、照射量6,000mJ/cm2)後，在80℃進行1小時、退火處理，使接著材硬化。
對此等之元件測定驅動電壓5V之亮度。結果如表1。
如表1所示，可知藉由含本發明之芳基磺酸化合物與電荷輸送性物質之電荷輸送性塗漆，可得到能實 現高亮度的有機EL元件之宜作為電洞注入層的電荷輸送性薄膜。

Claims (14)

  1. 一種芳基磺酸化合物，其特徵係以式(1)所表示， [式中，Ar1為式(2)所表示之基， (式中，R1~R5，各自獨立為氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、甲基或三氟甲基，但R1~R5中至少1個為鹵素原子)Ar2為式(3)或(4) 所表示之基]。
  2. 如請求項1記載之芳基磺酸化合物，其中，前述Ar2為式(3-1)~(3-2)及式(4-1)~(4-6)中任一所表示之基，
  3. 如請求項1或2記載之芳基磺酸化合物，其中，前述R1~R5中至少1個為氟原子，至少其他1個為鹵素原子、硝基、氰基或三氟甲基。
  4. 如請求項2記載之芳基磺酸化合物，其中，前述Ar2為式(4-5)或(4-6)所表示之基。
  5. 如請求項3記載之芳基磺酸化合物，其中，前述R1~R5中至少2個為氟原子。
  6. 一種摻雜劑，其特徵係由請求項1~3中任1項記載之芳基磺酸化合物所構成。
  7. 一種電荷輸送性塗漆，其特徵係含有請求項6記載之摻雜劑、電荷輸送性物質及有機溶劑。
  8. 一種電荷輸送性薄膜，其特徵係使用請求項7記載之電荷輸送性塗漆來製作。
  9. 一種有機電致發光元件，其特徵係具有請求項8記載之電荷輸送性薄膜。
  10. 一種電荷輸送性薄膜之製造方法，其特徵係使用請求項6記載之摻雜劑。
  11. 一種電荷輸送性薄膜之製造方法，其特徵係使用 請求項7記載之電荷輸送性塗漆。
  12. 一種芳基磺酸鹽，其特徵係以式(1’)所表示， [式中，Ar1為式(2)所表示之基， (式中，R1~R5，各自獨立為氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、甲基或三氟甲基，但R1~R5中至少1個為鹵素原子)Ar3為式(3’)或(4’)所表示之基， (式中，M為鹼金屬原子)]。
  13. 一種請求項12記載之芳基磺酸鹽之製造方法，其特徵係使式(5)所表示之胺與式(6)所表示之酸鹵化物化合物進行反應， (式中，X為鹵素原子，Ar1及Ar3同上述)。
  14. 一種請求項1記載之芳基磺酸化合物之製造方法，其特徵係使式(1’)所表示之芳基磺酸鹽進行離子交 換處理， [式中，Ar1同上述，Ar3為式(3’)或(4’)所表示之基， (式中，M為鹼金屬原子)]。
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