TWI610988B - 具環氧羥基氨基甲酸酯之聚醚化合物及水性環氧樹脂組成物 - Google Patents

具環氧羥基氨基甲酸酯之聚醚化合物及水性環氧樹脂組成物 Download PDF

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杜安邦
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Abstract

本發明係提供一種具有下式(I)、(II)或(III)所示環氧羥基氨基甲酸酯之聚醚化合物： 以及水性環氧樹脂組成物。利用含羥基氨基甲酸酯作為乳化劑而得到之水性環氧樹脂組成物，具有較佳的穩定性及凍融性。

Description

具環氧羥基氨基甲酸酯之聚醚化合物及水性環氧樹脂組成物
本發明係關於一種新穎之具環氧羥基氨基甲酸酯之聚醚化合物及水性環氧樹脂組合物。
水性環氧樹脂(waterborne epoxy resin，WER)是指以水為連續相，以環氧樹脂微粒或液滴為分散相的穩定分散體系，其重要用途是應用於水性環氧樹脂塗料。水性環氧樹脂塗料與溶劑型環氧樹脂塗料的使用原理類似：塗覆前的環氧樹脂是線型結構，在塗覆後發生交聯反應，形成性能優異的網狀結構薄膜。因此，施工前需要加入能使水性環氧在室溫環境下發生化學交聯反應的固化劑。水性環氧樹脂塗料具有很多優點，如適應能力強，對眾多底材具有極高的附著力，固化後的塗膜收縮小、硬度高、耐磨性好、電氣絕緣性能好、耐腐蝕、耐化學藥品、環保性能好，揮發性有機化合物含量較低，不會造成空氣汙染；施工操作性佳，可在室溫和潮濕的環境中固化，有合理的固化時間，並保證有很高的交聯密度，施工工具可用水直接清洗。
環氧樹脂本身不溶於水，僅溶於芳香烴及酮類等有機溶劑。製備水性環氧樹脂就是使原本的溶劑型環氧水性化，通常是在原環氧樹脂 分子鏈中引入親水性的分子鏈段，或者引入具有乳化劑功能的組分，使環氧樹脂能夠在水中溶解或分散。根據水性化的方式不同，可以將製備的水性環氧樹脂塗料分為自乳化水性環氧樹脂與外加乳化劑乳化水性環氧樹脂。
其中，外加乳化劑乳化的方法是指加入合適的乳化劑，採用機械攪拌等方法使環氧樹脂、水、乳化劑粉碎後混合，形成乳液，此種方法操作簡單，成本低廉；可是製得的水性穩定性欠佳，造成分散相的尺寸較大，而且成膜性能也不理想。因此，目前業界仍極需一種合適的乳化劑，能夠提升環氧樹脂乳液的穩定性和凍融性。
為解決上述問題，本發明之第一目的係關於一種環氧羥基氨基甲酸酯聚醚化合物，其具有如下之結構式(I)、(II)或(III)：
Figure TWI610988BD00001
Figure TWI610988BD00002
Figure TWI610988BD00003
 其中，n為2~70；R1為C4~12烷基、烯基、炔基、環烷基、聚醚基團或下列結構式(IV)：
Figure TWI610988BD00004
，其中，m為0~5，且 R5為下列結構式：
Figure TWI610988BD00005
 R2為C2~4烷基；R3為下列結構式(V)或(VI)：
Figure TWI610988BD00006
 其中，R6為C4~12烷基、烯基、炔基、環烷基或聚醚基團；R4為下列結構式(VII)或(VIII)：
Figure TWI610988BD00007
 其中，R7為C4~12烷基、烯基、炔基、環烷基、聚醚基團或下列結構式(IX)：
Figure TWI610988BD00008
，其中，p為0~5，且 R8為下列結構式：
Figure TWI610988BD00009
於一較佳實施例，其中該環氧羥基氨基甲酸酯聚醚化合物，其係做為環氧樹脂之乳化劑。
本發明之另一主要目的在於提供一種水性環氧樹脂組成物，包含：(a)環氧樹脂、(b)含羥基氨基甲酸酯及(c)水。
於一較佳實施例中，其中含羥基氨基甲酸酯為環氧羥基氨基甲酸酯聚醚化合物，於一更佳實施例中，其具有上式(I)、(II)或(III)所定義之結構。
於另一較佳實施例中，該含羥基氨基甲酸酯具有HLB值介於4~17。
於另一更佳實施例中，該含羥基氨基甲酸酯具有HLB值介於12~15。
於一較佳實施例中，該水性環氧樹脂組成物進一步包含一溶劑。
於另一更佳實施例中，該環氧樹脂佔水性環氧樹脂組成物總重之30~65wt%；該含羥基氨基甲酸酯佔水性環氧樹脂組成物總重之 3~15wt%；該水佔水性環氧樹脂組成物總重之30~65wt%；該溶劑佔水性環氧樹脂組成物總重之1~20wt%。
於另一較佳實施例中，該溶劑為一或多種選自由醇類、醚類及酮類所組成之群組。
於一較佳實施例中，其中該水性環氧樹脂組成物係用於作為塗料。
本發明之另一主要目的在於提供一種將環氧樹脂水性化之方法，其包含將環氧樹脂與含羥基氨基甲酸酯混合，並加入水進行乳化。
於一較佳實施例中，該環氧樹脂與含羥基氨基甲酸酯係於一溶劑中混合。
於一較佳實施例中，其係於升溫至50~80℃之條件下混合。
於另一較佳實施例中，其中該水係以2~10ml/min之速率加入。
於另一較佳實施例中，其中該含羥基氨基甲酸酯聚醚化合物具有如本發明上式(I)、(II)或(III)所定義之結構。
本發明之環氧羥基氨基甲酸酯聚醚化合物
本發明之一主要目的在於提供關於一種環氧羥基氨基甲酸酯聚醚化合物，其具有如下之結構式(I)、(II)或(III)：
Figure TWI610988BD00010
Figure TWI610988BD00011
Figure TWI610988BD00012
 其中，n為2~70；R1為C4~12烷基、烯基、炔基、環烷基、聚醚基團或下列結構式(IV)：
Figure TWI610988BD00013
，其中，m為0~5，且 R5為下列結構式：
Figure TWI610988BD00014
 R2為C2~4烷基；R3為下列結構式(V)或(VI)：
Figure TWI610988BD00015
 其中，R6為C4~12烷基、烯基、炔基、環烷基或聚醚基團；R4為下列結構式(VII)或(VIII)：
Figure TWI610988BD00016
 其中，R7為C4~12烷基、烯基、炔基、環烷基、聚醚基團或下列結構式(IX)：
Figure TWI610988BD00017
，其中，p為0~5，且 R8為下列結構式：
Figure TWI610988BD00018
在一態樣中，該環氧羥基氨基甲酸酯聚醚化合物係一種改良的環氧官能表面活性劑，該等改良的環氧官能表面活性劑係藉由使羥基氨基甲酸酯聚醚於50℃~90℃下，較佳為60~70℃，更佳為65℃，與AGE進行反應1~3hr，較佳為2小時，再加入環氧樹脂升溫至60~120℃，較佳為90~110℃，更佳為100℃，反應1至3小時，較佳為2hr，獲得環氧羥基氨基甲酸酯聚醚化合物，反應可同時生成本案之式(I)、(II)及(III)化合物。上述之AGE係 指C12~C14烷基縮水甘油醚，為一單官能基之環氧樹脂。
本發明之水性環氧樹脂組成物
本發明之另一主要目的在於提供一種水性環氧樹脂組成物，包含：(a)環氧樹脂、(b)含羥基氨基甲酸酯及(c)水。本文所稱之水性環氧樹脂組成物又可稱為環氧樹脂乳液。
在使用於本發明之環氧樹脂方面，可使用習知之環氧樹脂，舉例如縮水甘油醚類環氧樹脂、縮水甘油酯類環氧樹脂、縮水甘油胺類環氧樹脂、線型脂肪族類環氧樹脂、脂環族類環氧樹脂、與雙酚A、雙酚F或者由雙酚碸所得之環氧樹脂、苯酚酚醛清漆樹脂、甲酚酚醛清漆樹脂之聚環氧丙醚、雙酚A之氧化烯加成物之聚環氧丙醚、聚丙二醇、1,6-己二醇、三羥甲基丙烷、甘油等之多價醇之聚環氧丙醚、己二酸、酞酸、二聚物酸等之聚羧酸之聚環氧丙酯及聚環氧丙基胺等；其他環氧樹脂亦包含縮水甘油基醚，其係藉由使環氧氯丙烷與含有至少1.5個芳族羥基之化合物在鹼性反應條件下進行反應來製備。除上述環氧樹脂外，適用於本發明中之環氧樹脂之實例亦包含單環氧樹脂、二羥基化合物之二縮水甘油基醚、環氧酚醛、環脂族環氧樹脂、多羧酸之聚縮水甘油酯、含有甲基丙烯酸縮水甘油酯之丙烯酸樹脂及其組合。再者，將上述之環氧樹脂以雙酚A或雙酚F般之聚苯酚類、或者己二酸或癸二酸般之聚羧酸改性的環氧樹脂亦可適當利用。該等中由環氧氯丙烷與分子內具有二個羥基之苯酚化合物所得環氧樹脂，具體言之，由雙酚A或雙酚F及環氧氯丙烷所得環氧樹脂可更適當的利用。該等環氧樹脂之環氧當量較佳為100至700g/eq，例如125至130g/eq、170至180g/eq、490至500g/eq或275至290g/eq等。
本文中術語「HLB值」係指親水親油平衡值，用以表示表面活性劑親水或親油之性能，HLB值越大代表親水性越強，HLB值越小代表親油性越強。其值可利用經驗公式HLB=7+11.7 logMW/MO計算而得，式中MW和MO分別為表面活性劑分子中親水基團和親油基團的分子量。或是，使用水溶解性法估計HLB值，即將測試物加入到水中後的性質HLB值範圍定義如表1所示：
Figure TWI610988BD00019
於一較佳實施例中，本發明之含羥基氨基甲酸酯係為一環氧羥基氨基甲酸酯聚醚化合物，且具有如上所定義之結構式(I)、(II)或(III)。於另一較佳實施例中，該含羥基氨基甲酸酯之HLB值以上述之水溶性法估算。作為水性環氧樹脂組成物之乳化劑，HLB值過小或過大，均無法獲得較佳乳化功能；本發明之含羥基氨基甲酸酯之HLB值之大小，可利用起始原料聚醚胺中所內含之親水性環氧乙烷(ethylene oxide,EO)之含量而調整，或若採用相同的聚醚胺，則控制其[CC]/[NH2]莫耳比例而調整，如將[CC]/[NH2]莫耳比例控制於0.5~0.75，例如0.5、0.6、0.66、0.7或0.75。實驗 後發現，含羥基氨基甲酸酯較佳係具有HLB值介於4~17，環氧樹脂乳液穩定性較佳係介於6~16，最佳係介於12~15，能夠提供水性環氧樹脂組成物之穩定性及凍融性。
於本發明之一較佳實施例中，若有需要，可於該水性環氧樹脂組成物進一步包含一溶劑。本文中之術語「溶劑」係用於調整環氧樹脂軟化點，因此，技藝人士可依照不同環氧樹脂軟硬度之特性，對該溶劑進行添加量之調整，其添加量若過少，則無法達成調整樹脂軟化點之作用；若添加量過多，則該水性環氧樹脂組成物內之揮發性有機物(VOC)過多而不佳，因此，該溶劑之添加量較佳係佔水性環氧樹脂組成物總量之1~20wt%，較佳為3~10wt%，更佳係3~7wt%。當然，若環氧樹脂本身已有適宜之軟化點，則亦可不添加溶劑。
在使用於本發明之溶劑方面，只要能使環氧樹脂及含羥基氨基甲酸酯均勻分散，且相對於該等為惰性之溶劑，則並無特別限定，可舉例如乙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、甲氧基丙基乙酸酯、賽珞蘇溶纖劑乙酸酯等之酯類；甲醇、乙醇、異丙醇等之醇類；甲基賽珞蘇、乙基賽珞蘇、丙基賽珞蘇、丁基賽珞蘇、異丁基賽珞蘇、第三丁基賽珞蘇等之賽珞蘇類；單乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚(Diglyme)、三甘醇二甲醚(triglyme)等之乙二醇二甲醚(glyme)類；丙二醇單甲醚、丙二醇單***、丙二醇單丁醚、丙二醇單異丁醚、丙二醇單第三丁醚等之丙二醇單烷醚類；丙酮、甲基乙酮等之酮類，該等中，最佳為丙二醇單烷醚類，如丙二醇甲醚。
於另一更佳實施例中，該環氧樹脂佔水性環氧樹脂組成物總重之30~65wt%，較佳為40~60wt%，更佳為45~55wt%。
於一更佳實施例中，該含羥基氨基甲酸酯佔水性環氧樹脂組成物總重之3~15wt%，較佳為3~7wt%，更佳為5~7wt%。
於一更佳實施例中，該水佔水性環氧樹脂組成物總重之30~65wt%，較佳為40~60wt%，更佳為45~50wt%。
在本發明之水性環氧樹脂組成物，在不損及其特性之範圍，可依照需要，併用其他聚酯系水性樹脂、丙烯酸系水性樹脂等樹脂成分。又，在本發明之水性環氧樹脂組成物，可依照需要調配防止小凹洞劑(anti-cissing agent)、防止下陷劑(anti-sagging agent)、流展劑(flow-leveling agent)、消泡劑、硬化促進劑、紫外線吸收劑、光穩定劑等之各種添加劑。本發明之水性環氧樹脂組成物之用途方面，並無特別限制，可舉例如塗料、黏結劑、纖維集聚劑、混凝土底塗等。
本發明之水性環氧樹脂組成物係使用於建築內裝或外部用水性塗料、無機質建材用水性塗料、鐵部分防銹水性塗料、汽車修補用水性塗料等之廣泛用途；以及汽車用塗料、飲料罐等之工業用途。在其中，因抗蝕性、指觸乾燥性等優異性質，故可適當使用作為鋼結構或橋梁等之多重抗蝕用(multilayer anticorrosive)之鐵部分防銹水性塗料，尤其是作為底塗用之鐵部分防銹水性塗料。
如將本發明之水性環氧樹脂組成物使用於塗料用途之情形，較佳為可依照需要調配防銹顏料、著色顏料、底質原料(externder)等之各種顏料或各種添加劑等。該防銹顏料方面，可舉例如鋅粉末、磷鉬酸鋁(aluminium phosphomolybdate)、磷酸鋅、磷酸鋁、鉻酸鋇、鉻酸鋁、石墨等之鱗片狀顏料等；著色顏料方面，可舉例如碳黑、氧化鈦、硫化鋅、氧化 鐵紅(red iron oxide)；底質原料方面，可舉例如硫酸鋇、碳酸鈣、滑石、高嶺土等。
如使用本發明之水性環氧樹脂組成物於塗料用情形之塗裝方法，並無特別限定，可以輥塗布、噴灑、毛刷、刮刀、棒塗布機、浸漬塗裝、電沈積塗裝等方法進行。塗裝後之後處理方法，可進行常溫乾燥至加熱硬化。加熱硬化之溫度，較佳為50至250℃之範圍，特佳為60至230℃之範圍。加熱時間較佳為2至30分鐘之範圍，特佳為5至20分鐘之範圍。
如將本發明之水性環氧樹脂組成物使用作為黏結劑之情形，並無特別限定，在以噴灑、毛刷、刮刀塗布於基材後，可藉由配合基材之黏結面來進行，接合部係藉由周圍之固定或按壓，而形成堅固的黏結層。基材方面，以鋼板、混凝土、砂漿(mortar)、木材、樹脂薄片、樹脂薄膜為合適，可依照需要在實施研磨等之物理性處理、電暈處理等之電性處理、化學轉換處理等之化學處理的各種表面處理後，進行塗覆則更適當。
本發明環氧樹脂水性化之方法
本發明之另一主要目的在於提供一種將環氧樹脂水性化之方法，其包含將環氧樹脂與含羥基氨基甲酸酯混合，並加入水進行乳化。
於一較佳實施例中，該環氧樹脂與含羥基氨基甲酸酯係先於一溶劑中混合，再添加水進行乳化。
上述環氧樹脂水性化之方法中，該含羥基氨基甲酸酯為一用於環氧樹脂之水性分散液中之乳化劑，所觀察到之水性環氧樹脂乳液之優良性質包含較佳之樹脂乳液穩定性及樹脂乳液凍融性。
於一較佳實施例中，其係於升溫至50~80℃之條件下混合， 較佳為60~80℃之條件下混合。
於另一較佳實施例中，其中該水係以2~10ml/min之速率加入；若以小於2ml/min之速率加入，則乳化所花費時間冗長；而若以大於10ml/min之速率加入，則會使乳化效果變差。
於另一較佳實施例中，其中該含羥基氨基甲酸酯係為環氧羥基氨基甲酸酯聚醚化合物，且具有如上式(I)、(II)或(III)所定義之結構。
本發明將以下列製備例及實施例詳細加以說明，惟該等實施例僅為說明目的，而非用以限制本發明之範圍。下方製備例及實施例使用原料定義如下：BDGE125：長春人造樹脂廠所生產之1,4丁二醇的聚縮水甘油醚，其環氧當量介於125至130g/eq。
BE180：長春人造樹脂廠所生產之雙酚A的聚縮水甘油醚，其環氧當量介於170至180g/eq。
BE501：長春人造樹脂廠所生產之雙酚A的聚縮水甘油醚，其環氧當量介於490至500g/eq。
AGE：長春人造樹脂廠所生產之C12~C14烷基縮水甘油醚，其環氧當量介於275至290g/eq。
Jeffamine D230：Huntsman所生產。
Jeffamine D400：Huntsman所生產。
Jeffamine D2000：Huntsman所生產。
Jeffamine ED2003：Huntsman所生產。
製備例
製備例1-1：BDGE125環碳酸酯合成：將100g BDGE125環氧樹脂、0.1~5%之四級銨鹽放入反應釜中，攪拌升溫至150℃，通入CO2，並於壓力5kg/cm2下反應4hr，即可獲得BDGE125環碳酸酯。計算CO2消耗量可得其轉化率為95%。
製備例1-2：BE180環碳酸酯合成：將100g BE180環氧樹脂、0.1~5%之四級銨鹽放入反應釜中，攪拌升溫至150℃，通入CO2，並於壓力5kg/cm2下反應4hr，即可獲得BE180環碳酸酯。計算CO2消耗量可得其轉化率為93%。
製備例2：羥基氨基甲酸酯聚醚合成：分別將製備例1-1之BDGE125環碳酸酯和製備例1-2之BE180環碳酸酯與下表2所示之不同型式之聚醚胺於160℃下反應7hr，即可獲得羥基氨基甲酸酯聚醚，試驗配方如下表2所示：
Figure TWI610988BD00020
製備例3：含環氧官能基之羥基氨基甲酸酯聚醚合成： 將上述合成之樣本編號S01~S12羥基氨基甲酸酯聚醚於65℃與特定量之AGE進行反應2hr，再加入BE180環氧樹脂升溫至100℃反應2hr，即可獲得含環氧官能基之羥基氨基甲酸酯聚醚(樣本編號S13~S24；其中：S13~S18為對應本案之式(I)、(II)及(III)化合物，R1為丁烷基團；R2為乙烷和丙烷基團；R3為衍生自AGE之基團、R4為衍生自BE180基團；S19~S24對應本案之式(I)、(II)及(III)化合物，R1為衍生自BE180基團；R2為乙烷和丙烷基團；R3為衍生自AGE之基團、R4為衍生自BE180基團，試驗配方如下表3及4。HLB值使用水溶解性法進行估計。
Figure TWI610988BD00021
Figure TWI610988BD00022
Figure TWI610988BD00023
實施例
使用含環氧官能基之羥基氨基甲酸酯聚醚進行環氧樹脂水性化試驗：將特定比例之BE501環氧樹脂、含環氧官能基之羥基氨基甲酸酯聚醚(樣本編號S13~S24)作為乳化劑、丙二醇甲醚為溶劑，和AGE作為稀釋劑以調整系統黏度，放入100ml之玻璃反應器中，升溫至70℃，並將上述物質進行攪拌混合，與特定比例之純水以2~10ml/min之速率加入進行乳化，即可獲得水性環氧樹脂組成物(樣本編號S25~S36)。
將獲得之水性環氧樹脂組成物，以離心沉降方式測試乳液穩定性，測試條件為離心力=1600G* 5min，比較其穩定性。
將獲得之水性環氧樹脂組成物置於-18℃冷凍庫17hr，將其取出置於常溫7hr，使其回溫，重覆上述試驗5次，觀察乳化是否有分層破乳之現象。
實驗結果如下列表5所示：
Figure TWI610988BD00024
Figure TWI610988BD00025
註1：乳液穩定性係以該乳液是否產生分層或樹脂聚集為標準，若無分層或樹脂聚集現象則記錄為OK，有分層或樹脂聚集現象則記錄為NG。
註2：○：通過5次冷凍回溫測試，乳液無變化；△：通過3次冷凍回溫測試，乳液無變化；×：冷凍回溫後，出現乳化分層或樹脂聚集之現象。
根據上述結果，當羥基氨基甲酸酯作為乳化劑，可使得環氧樹脂組成物水性化；且當羥基氨基甲酸酯之HLB介於4~17時，可獲得穩定性較佳之環氧樹脂乳液；當羥基氨基甲酸酯之HLB介於12~15時，可獲得穩定性和凍融性更佳之環氧樹脂乳液。
本發明水性環氧樹脂組成物，由於其中包含羥基氨基甲酸酯作為乳化劑，使得環氧樹脂組成物水性化，並可進一步獲得穩定性及凍融性較佳之環氧樹脂乳液。

Claims (9)

  1. 一種水性環氧樹脂組成物，包含：(a)環氧樹脂，其中該環氧樹脂佔水性環氧樹脂組成物總重之30~65wt%、(b)含羥基氨基甲酸酯，其中該含羥基氨基甲酸酯佔水性環氧樹脂組成物總重之3~15wt%及(c)水，其中該水佔水性環氧樹脂組成物總重之30~65wt%。
  2. 如請求項1之水性環氧樹脂組成物，其中該含羥基氨基甲酸酯係為環氧羥基氨基甲酸酯聚醚化合物，並具有如下之結構式(I)、(II)或(III)： 其中，n為2~70；R1為C4~12烷基、烯基、炔基、環烷基、聚醚基團或下列結構式(IV)：，其中，m為0~5，且R5為下列結構式： R2為C2~4烷基；R3為下列結構式(V)或(VI)： 其中，R6為C4~12烷基、烯基、炔基、環烷基或聚醚基團；R4為下列結構式(VII)或(VIII)： 其中，R7為C4~12烷基、烯基、炔基、環烷基、聚醚基團或下列結構式(IX)：，其中，p為0~5，且R8為下列結構式：
  3. 如請求項1或2之水性環氧樹脂組成物，其中該含羥基氨基甲酸酯具有HLB值介於4~17。
  4. 如請求項3之水性環氧樹脂組成物，其中該含羥基氨基甲酸酯具有HLB值介於12~15。
  5. 如請求項1或2之水性環氧樹脂組成物，其進一步包含一溶劑，該溶劑佔水性環氧樹脂組成物總重之1~20wt%。
  6. 如請求項5之水性環氧樹脂組成物，其中該溶劑為一或多種選自由醇類、醚類及酮類所組成之群組。
  7. 如請求項1或2之水性環氧樹脂組成物，其係用於作為塗料。
  8. 一種環氧羥基氨基甲酸酯聚醚化合物，其具有如下之結構式(I)、(II)或(III)： 其中，n為2~70；R1為C4~12烷基、烯基、炔基、環烷基、聚醚基團或下列結構式(IV)：，其中，m為0~5，且R5為下列結構式： R2為C2~4烷基；R3為下列結構式(V)或(VI)： 其中，R6為C4~12烷基、烯基、炔基、環烷基或聚醚基團；R4為下列結構式(VII)或(VIII)： 其中，R7為C4~12烷基、烯基、炔基、環烷基、聚醚基團或下列結構式(IX)：，其中，p為0~5，且R8為下列結構式：
  9. 如請求項8之環氧羥基氨基甲酸酯聚醚化合物，其係做為環氧樹脂之乳化劑。
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