TWI607996B - 控制無脊椎害蟲之吡唑化合物 - Google Patents

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Description

控制無脊椎害蟲之吡唑化合物
本發明係關於一種適用於對抗或控制無脊椎害蟲、尤其節肢害蟲之新穎吡唑化合物。本發明進一步關於一種藉由使用該等化合物控制無脊椎害蟲之方法。本發明進一步關於一種藉由使用該等化合物保護植物繁殖材料及/或由其生長之植物的方法。本發明進一步關於植物繁殖材料及包含該等化合物之農業或獸醫組合物。
無脊椎害蟲且尤其節肢動物及線蟲破壞生長中之作物及已收穫之作物且侵襲木製住宅及商用建築,從而造成食物來源及財產之巨大經濟損失。雖然已知多種殺蟲劑,但因目標害蟲能夠對該等藥劑產生抗性,所以正需要對抗諸如昆蟲、蜘蛛類動物及線蟲之無脊椎害蟲的新穎藥劑。因此,本發明之一目標為提供具有良好殺蟲活性且顯示對抗多種不同無脊椎害蟲、尤其對抗難以控制之昆蟲、蜘蛛類動物及線蟲之廣譜活性的化合物。
WO 2004/106324、WO 2004/035545及WO 2005/040152描述自包含5員雜環之羧酸衍生之N-芳基醯胺及N-雜芳基醯胺衍生物。提及該等化合物適用作除草劑。
WO 2007/068373及WO 2007/068377描述自包含5員或6員碳環或雜環之羧酸衍生之N-芳基醯胺及N-雜芳基醯胺衍生物。提及該等化合物適用於控制微生物。
WO 2003/106427、WO 2004/046129及JP 2007-77106描述自吡唑羧酸衍生之N-芳基醯胺衍生物。提及該等化合物適用於對抗無脊椎害蟲。
WO 2001/00575描述自包含5員或6員雜環之羧酸衍生之N-芳基醯胺及N-雜芳基醯胺衍生物,其中該雜環在鄰位具有另一個醯胺衍生之官能基。提及該等化合物適用作殺昆蟲劑。
WO 2005/073165描述自包含苯基或雜環之羧酸衍生之N-芳基醯胺或N-雜芳基醯胺衍生物,其中N-結合環在間位具有另一個醯胺衍生之官能基。提及該等化合物適用作殺昆蟲劑。
本發明之一目標為提供具有良好殺蟲活性、尤其殺昆蟲活性且顯示對抗多種不同無脊椎害蟲、尤其對抗難以控制之昆蟲之廣譜活性的化合物。
已發現該等目標可利用下文所定義之式I及式II化合物及其鹽及N-氧化物、尤其其農業學或獸醫學上可接受之鹽來實現。
在第一態樣中,本發明係關於式I或式II吡唑化合物及其鹽及N-氧化物,
其中A 為式A1、A2或A3之吡唑基團,其中
#表示與式I或式II之其餘部分之結合位點,且其中R41、R42、R43及R51彼此獨立地選自氫、鹵素、CN、NO2、C1-C10烷基、C2-C10烯基及C2-C10炔基,其中最後3個提及之基團可未經取代,可部分或完全鹵化或可具有1、2或3個相同或不同的取代基Rx,或其中R41、R42、R43及R51進一步選自ORa、SRa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)Rd、S(O)2Rd、NReRf、C(Y)NRgRh、雜芳基、雜環基、C3-C10環烷基、C5-C10環烯基及苯基,其中最後5個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自基團Ry及Rx之相同或不同的取代基,且其中R52、R53係選自氫、鹵素、CN、NO2、C1-C10烷基、C2-C10烯基及C2-C10炔基,其中最後3個提及之基團可未經取代,可部分或完全鹵化或可具有1、2或3個相同或不同的取代基Rx,或其中R52、R53進一步選自ORa、SRa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)Rd、S(O)2Rd、NReRf、C(Y)NRgRh、雜芳基、雜環基、C3-C10環烷基、C5-C10環烯基及苯基,其中最後5個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自基團Ry及Rx之相同或不同的取代基,且其中R61、R62、R63係選自氫、CN、NO2、C1-C10烷基、C2-C10烯基及C2-C10炔基,其中最後3個提及之基團可未經取代,可部分或完全鹵化或可具有1、2或3個相同或不同的取代基Rx,或其中R61、R62、R63進一步選自ORa、SRa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)Rd、S(O)2Rd、NReRf、C(Y)NRgRh、S(O)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、C1-C5伸烷基-ORa、C1-C5伸烷基-CN、C1-C5伸烷基-C(Y)Rb、C1-C5伸烷基-C(Y)ORc、C1-C5伸烷基-NReRf、C1-C5伸烷基-C(Y)NRgRh、C1-C5伸烷基-S(O)mRd、C1-C5伸烷基-S(O)mNReRf、C1-C5伸烷基-NRiNReRf、雜環基、雜芳基、C3-C10環烷基、C5-C10環烯基、雜環基-C1-C5烷基、雜芳基-C1-C5烷基、C3-C10環烷基-C1-C5烷基、C5-C10環烯基-C1-C5烷基、苯基-C1-C5烷基及苯基,其中最後10個提及之基團之環可未經取代或可具有1、2、3、4或5個相同或不同的取代基Ry;m 為0、1或2;T 為C(Rt)或N;U 為C(Ru)或N;V 為C(Rv)或N;W 為C(Rw)或N;限制條件為基團T、U、V及W中至少一者為N;Rt、Ru、Rv及Rw彼此獨立地選自氫、鹵素、C1-C4烷基、C1-C3鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3鹵烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C3鹵烷硫基、C1-C4烷基亞磺醯基、C1-C3鹵烷基亞磺醯基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C3鹵烷基磺醯基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基、C2-C4烯基、C2-C4鹵烯基、C2-C4炔基或C1-C4烷氧基-C1-C4烷基;X1 為S、O或NR1a,其中R1a係選自氫、C1-C10烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C10環烷基、C3-C10環烷基甲基、C3-C10鹵環烷基、C2-C10烯基、C2-C10鹵烯基、C2-C10炔基、C1-C10烷氧基-C1-C4烷基、ORa、雜環基、雜環基-C1-C4烷基、苯基、雜芳基、苯基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基,其中最後6個提及之基團之環可未經取代或可具有1、2、3、4或5個彼此獨立地選自以下之取代基:鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基及C1-C4鹵烷氧基;X2 為OR2a、NR2bR2c、S(O)mR2d,其中R2a係選自C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基、C2-C4烯基、C2-C4鹵烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、雜環基、雜環基-C1-C4烷基、苯基、雜芳基、苯基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基,其中最後6個提及之基團之環可未經取代或可具有1、2、3、4或5個彼此獨立地選自以下之取代基:鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基及C1-C4鹵烷氧基,且其中R2b、R2c彼此獨立地選自氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基、C2-C4烯基、C2-C4鹵烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵烷基羰基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵烷基磺醯基、苯基、苯基羰基、苯基磺醯基、雜芳基、雜芳基羰基、雜芳基磺醯基、雜環基、雜環基羰基、雜環基磺醯基、雜環基-C1-C4烷基、苯基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基,其中最後12個提及之基團之環可未經取代或可具有1、2、3、4或5個彼此獨立地選自以下之取代基:鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基及C1-C4鹵烷氧基,或R2b及R2c連同其所連接之氮原子一起形成5員或6員飽和或不飽和雜環,該雜環可具有另一個選自O、S及N之雜原子作為環成員原子,且其中雜環可未經取代或可具有1、2、3、4或5個彼此獨立地選自以下之取代基:鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基及C1-C4鹵烷氧基,且其中R2d係選自C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基、C2-C4烯基、C2-C4鹵烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、雜環基、雜環基-C1-C4烷基、苯基、雜芳基、苯基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基,其中最後6個提及之基團之環可未經取代或可具有1、2、3、4或5個彼此獨立地選自以下之取代基:鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基及C1-C4鹵烷氧基;R1 為氫、CN、C1-C10烷基、C1-C10鹵烷基、C3-C10環烷基、C3-C10鹵環烷基、C2-C10烯基、C2-C10鹵烯基、C2-C10炔基、C3-C10鹵炔基、C1-C5伸烷基-CN、ORa、C1-C5伸烷基-ORa、C(Y)Rb、C1-C5伸烷基-C(Y)Rb、C(Y)ORc、C1-C5伸烷基-C(Y)ORc、S(O)2Rd、NReRf、C1-C5伸烷基-NReRf、C(Y)NRgRh、C1-C5伸烷基-C(Y)NRgRh、S(O)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、C1-C5伸烷基-S(O)2Rd、C1-C5伸烷基-S(O)mNReRf、C1-C5伸烷基-C(Y)NRiNReRf、苯基、雜環基、雜芳基、苯基-C1-C5烷基、C3-C10環烷基-C1-C5烷基、雜環基-C1-C5烷基及雜芳基-C1-C5烷基,其中最後7個提及之基團之環可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自基團Ry及Rx之相同或不同的取代基;Y 為O或S;Ra、Rb、Rc彼此獨立地選自氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C6環烷基、C3-C6環烷基甲基、C3-C6鹵環烷基、C2-C4烯基、C2-C4鹵烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、雜環基、雜環基-C1-C4烷基、苯基、雜芳基、苯基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基,其中最後6個提及之基團之環可未經取代或可具有1、2、3、4或5個彼此獨立地選自以下之取代基:鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基及C1-C4鹵烷氧基;Rd 係選自C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C6環烷基、C3-C6環烷基甲基、C3-C6鹵環烷基、C2-C4烯基、C2-C4鹵烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、雜環基、雜環基-C1-C4烷基、苯基、雜芳基、苯基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基,其中最後6個提及之基團之環可未經取代或可具有1、2、3、4或5個彼此獨立地選自以下之取代基:鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基及C1-C4鹵烷氧基;Re、Rf彼此獨立地選自氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C6環烷基、C3-C6環烷基甲基、C3-C6鹵環烷基、C2-C4烯基、C2-C4鹵烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵烷基羰基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵烷基磺醯基、雜環基、雜環基-C1-C4烷基、雜環基羰基、雜環基-C1-C4磺醯基、苯基、苯基羰基、苯基磺醯基、雜芳基、雜芳基羰基、雜芳基磺醯基、苯基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基,其中最後12個提及之基團之環可未經取代或可具有1、2、3、4或5個彼此獨立地選自以下之取代基:鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基及C1-C4鹵烷氧基;或Re及Rf連同其所連接之氮原子一起形成5員或6員飽和或不飽和雜環,該雜環可具有另一個選自O、S及N之雜原子作為環成員原子,且其中雜環可未經取代或可具有1、2、3、4或5個彼此獨立地選自以下之取代基:鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基及C1-C4鹵烷氧基;Rg、Rh彼此獨立地選自氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基、C2-C4烯基、C2-C4鹵烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、雜環基、雜環基-C1-C4烷基、苯基、雜芳基、苯基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基,其中最後6個提及之基團之環可未經取代或可具有1、2、3、4或5個彼此獨立地選自以下之取代基:鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基及C1-C4鹵烷氧基;Ri係選自氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C6環烷基、C3-C6環烷基甲基、C3-C6鹵環烷基、C2-C4烯基、C2-C4鹵烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基及苯基-C1-C4烷基,其中最後2個提及之基團之苯環可未經取代或可具有1、2、3、4或5個彼此獨立地選自以下之取代基:鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基及C1-C4鹵烷氧基;Rx 彼此獨立地選自氰基、硝基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、S(O)mRd、S(O)mNReRf、C1-C10烷基羰基、C1-C4鹵烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵烷氧基羰基、C3-C6環烷基、5員至7員雜環基、5員或6員雜芳基、苯基、C3-C6環烷氧基、3員至6員雜環氧基及苯氧基,其中最後7個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個基團Ry;且其中Ry 係選自鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、S(O)mRd、S(O)mNReRf、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵烷基羰基、C4烷氧基羰基、C1-C4鹵烷氧基羰基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基、C2-C4烯基、C2-C4鹵烯基、C2-C4炔基及C1-C4烷氧基-C1-C4烷基。
在本發明之化合物中,基團T、U、V及W中至少一者為N,亦即,式I及式II化合物中之包含基團T、U、V及W之雜環係選自吡嗪-2-基、噠嗪-3-基、噠嗪-4-基、嘧啶-5-基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,3-三嗪-5-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,2,4-三嗪-5-基、1,2,4-三嗪-6-基、1,2,4,5-四嗪-3-基及1,2,3,5-四嗪-4-基。
本發明之另一態樣係關於一種控制無脊椎害蟲之方法,該方法包含用殺蟲有效量之本發明之式I或式II吡唑化合物或其鹽或N-氧化物處理害蟲、其食物來源、其棲息地或其滋生地或害蟲正生長或可生長於其中之植物、種子、土壤、區域、材料或環境,或欲保護以免遭害蟲侵襲或侵染之材料、植物、種子、土壤、表面或空間。
本發明之另一態樣係關於一種保護植物繁殖材料及/或由其生長之植物之方法,該方法包含用殺蟲有效量之本發明之式I或式II化合物或其農業上可接受之鹽或N-氧化物處理植物繁殖材料。
本發明之另一態樣係關於一種植物繁殖材料,該植物繁殖材料包含至少一種本發明之式I或式II化合物及/或其農業上可接受之鹽或N-氧化物。
本發明之另一態樣係關於一種治療或保護動物以免遭寄生蟲侵染或感染之方法,該方法包含使動物與殺寄生蟲有效量之本發明之式I或式II化合物或其獸醫學上可接受之鹽或N-氧化物接觸。使動物與本發明之式I或式II化合物、其鹽或獸醫組合物接觸意謂向動物施加或投與本發明之式I或式II化合物、其鹽或獸醫組合物。
本發明之另一態樣係關於一種含有至少一種本發明之式I或式II化合物及/或其農業上可接受之鹽或N-氧化物及至少一種液體或固體載劑的農業組合物。
連接於式I或式II化合物之主鏈之基團可含有一或多個對掌性中心。在此狀況下,視取代基而定,式I或式II化合物呈不同對映異構物或非對映異構物形式存在。另外,式II化合物以相對於N=C軸呈順式或反式異構物形式存在。本發明係關於式I或式II化合物之每一種可能的立體異構物,亦即單一對映異構物或非對映異構物,以及其混合物。
式I或式II化合物可呈非晶形或可呈可具有不同宏觀性質(諸如穩定性)或顯示不同生物性質(諸如活性)之一或多種不同結晶態(多晶型)存在。本發明係關於非晶形及結晶式I或式II化合物、個別化合物I或II之不同結晶態之混合物以及其非晶形鹽或結晶鹽。
式I或式II化合物之鹽較佳為農業上及獸醫學上可接受之鹽。其可以常用方式形成,例如若式I或式II化合物具有鹼性官能基,則藉由使化合物與所述陰離子之酸反應。
式I及式II化合物之農業上適用之鹽特別涵蓋彼等其中陽離子及陰離子分別對式I或式II化合物之殺蟲作用無不利效應之酸的酸加成鹽。
適用之酸加成鹽之陰離子主要為氯離子、溴離子、氟離子、硫酸氫根、硫酸根、磷酸二氫根、磷酸氫根、磷酸根、硝酸根、碳酸氫根、碳酸根、六氟矽酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根及C1-C4烷酸之陰離子,較佳為甲酸根、乙酸根、丙酸根及丁酸根。其可藉由使式I及式II化合物與相應陰離子之酸(較佳為氫氯酸、氫溴酸、硫酸、磷酸或硝酸)反應來形成。
式I及式II化合物之獸醫學上可接受之鹽特別涵蓋此項技術中已知且已接受用於形成獸醫用途之鹽之酸加成鹽。合適的酸加成鹽(例如由含有例如胺基之鹼性氮原子之式I或式II化合物所形成)包括無機酸之鹽,例如鹽酸鹽、硫酸鹽、磷酸鹽及硝酸鹽;及有機酸之鹽,例如乙酸鹽、順丁烯二酸鹽(例如順丁烯二酸之一元酸鹽或二元酸鹽)、二順丁烯二酸鹽、反丁烯二酸鹽(例如反丁烯二酸之一元酸鹽或二元酸鹽)、二反丁烯二酸鹽、甲次磺酸鹽、甲磺酸鹽及丁二酸鹽。
術語「N-氧化物」包括具有至少一個氧化成N-氧化物部分之三級氮原子之任何式I或式II化合物。
如本文所使用之術語「無脊椎害蟲」涵蓋諸如昆蟲、蜘蛛類動物及線蟲之動物群體。該等害蟲可侵襲植物,從而對所侵襲之植物造成實質性損害。如本文所使用之術語「動物害蟲」亦涵蓋可侵染動物、尤其諸如哺乳動物或禽類之溫血動物或諸如爬行動物、兩棲動物或魚類之其他高等動物,從而對所侵染之動物造成實質性損害的外寄生蟲。
如本文所使用之術語「植物繁殖材料」包括可用於植物增殖之植物之所有生殖部分,諸如種子及諸如插條(cutting)及塊莖(例如馬鈴薯)之營養性植物材料。其包括種子、根、果實、塊莖、球莖、根莖、胚芽、萌芽及植物其他部分。亦可包括萌芽後或露土後移植之種子苗及秧苗。該等植物繁殖材料可在種植或移植時或種植或移植之前用植物保護化合物預防性處理。
術語「植物」包含任何類型之植物,包括「非栽培植物」且特別包括「栽培植物」。
術語「非栽培植物」係指栽培植物之任何野生型種或相關種或相關屬。
如本文所使用之術語「栽培植物」包括已經育種、突變誘發或遺傳工程改造之植物。遺傳改造植物為在天然環境下不容易藉由雜交育種、突變或天然重組獲得、因此已藉由使用重組DNA技術改造其遺傳物質的植物。通常已將一或多個基因整合於遺傳改造植物之遺傳物質中以便改進植物之某些性質。該等遺傳改造亦包括(但不限於)例如藉由糖基化或聚合物加成(諸如異戊二烯化、乙醯化或法呢基化部分(farnesylated moiety)或PEG部分)對蛋白質(寡肽或多肽)進行靶向轉譯後修飾(例如如Biotechnol Prog. 2001年7-8月;17(4):720-8;Protein Eng. Des. Sel. 2004年1月;17(1):57-66;Nat. Protoc. 2007;2(5):1225-35;Curr. Opin. Chem. Biol. 2006年10月;10(5):487-91;Epub 2006年8月28日;Biomaterials. 2001年3月;22(5):405-17;Bioconjug. Chem. 2005年1-2月;16(1):113-21)。
如本文所使用之術語「栽培植物」進一步包括因習知育種或遺傳工程改造方法所致之對特定類別之除草劑之施加具有耐受性之植物,該等除草劑諸如羥基-苯基丙酮酸二加氧酶(HPPD)抑制劑;乙醯乳酸合成酶(ALS)抑制劑,諸如磺醯脲(參見例如US 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073)或咪唑啉酮(imidazolinone)(參見例如US 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073);烯醇丙酮醯莽草酸-3-磷酸酯合成酶(EPSPS)抑制劑,諸如草甘膦(glyphosate)(參見例如WO 92/00377);麩胺醯胺合成酶(G S)抑制劑,諸如草銨膦(glufosinate)(參見例如EP-A-0242236、EP-A-242246)或二苯甲腈除草劑(oxynil herbicide)(參見例如US 5,559,024)。多種栽培植物已因習知育種(突變誘發)方法而對除草劑具有耐受性,例如夏季油菜(Canola)對咪唑啉酮(例如甲氧咪草煙(imazamox))具有耐受性。遺傳工程改造法已用於使諸如大豆、棉花、玉米、甜菜及油菜之栽培植物變得對除草劑具有耐受性,除草劑諸如草甘膦及草銨膦,其中一些可以商標名稱(草甘膦)及(草銨膦)自市面上購得。
如本文所使用之術語「栽培植物」進一步包括藉由使用重組DNA技術能夠合成一或多種以下物質之植物:殺昆蟲蛋白質,尤其已知獲自細菌屬芽孢桿菌、尤其蘇雲金桿菌(bacillus thuringiensis)之蛋白質,諸如內毒素,例如CryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)或Cry9c;營養性殺昆蟲蛋白質(VIP),例如VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A;細菌拓殖線蟲之殺昆蟲蛋白質,例如發光桿菌屬(Photorhabdus spp.)或異桿菌屬(Xenorhabdus spp.);由動物產生之毒素,諸如蠍毒素、蜘蛛類動物毒素、黃蜂毒素或其他昆蟲特異性神經毒素;由真菌產生之毒素,諸如鏈黴菌毒素;植物凝集素,諸如豌豆或大麥凝集素;凝集素;蛋白酶抑制劑,諸如胰蛋白酶抑制劑,絲胺酸蛋白酶抑制劑、馬鈴薯塊莖儲藏蛋白(patatin)、半胱胺酸蛋白酶或木瓜蛋白酶抑制劑;核糖體失活蛋白質(RIP),諸如篦麻毒素、玉蜀黍RIP、相思子素(abrin)、絲瓜籽毒素(luffin)、皂素或異株腹瀉毒蛋白(bryodin);類固醇代謝酶,諸如3-羥基類固醇氧化酶、蛻皮類固醇-IDP-糖基轉移酶、膽固醇氧化酶、蛻皮激素抑制劑或HMG-CoA還原酶;離子通道阻斷劑,諸如鈉或鈣通道阻斷劑;保幼激素酯酶;利尿激素受體(異株瀉根毒蛋白受體(helicokinin receptor));芪合成酶,聯苄合成酶、甲殼素酶或葡聚糖酶。在本發明之上下文中,該等殺昆蟲蛋白質或毒素亦應明確理解為原毒素、雜交蛋白、經截短或經修飾蛋白質。雜交蛋白之特徵為蛋白質域之新穎組合(參見例如WO 02/015701)。該等毒素或能夠合成該等毒素之遺傳改造植物之其他實例揭示於例如EP-A 374 753、WO 93/007278、WO 95/34656、EP-A 427 529、EP-A 451 878、WO 03/018810及WO 03/052073。產生該等遺傳改造植物之方法通常為熟習此項技術者所知且描述於例如以上所提及之公開案中。遺傳改造植物中所含之該等殺昆蟲蛋白質保護產生該等蛋白質之植物以防節肢動物昆蟲之某些分類群之有害害蟲,尤其甲蟲類(鞘翅目)、蒼蠅類(雙翅目)及蝴蝶類及蛾類(鱗翅目)及植物寄生線蟲類(線蟲綱)。
如本文所使用之術語「栽培植物」進一步包括藉由使用重組DNA技術能夠合成一或多種蛋白質以增加植物對細菌、病毒或真菌病原體之抗性或耐受性的植物。該等蛋白質之實例為所謂的「致病性相關蛋白質」(PR蛋白質,參見例如EP-A 0 392 225)、植物疾病抗性基因(例如馬鈴薯栽培品種,其表現對源自墨西哥野生馬鈴薯(Solanum bulbocastanum)之致病疫黴(Phytophthora infestans)具有抵抗作用的抗性基因)或T4-溶菌酶(例如能夠合成對細菌(諸如梨火疫病原細菌(Erwinia amylvora))具有增強之抗性之該等蛋白質的馬鈴薯栽培品種)。產生該等遺傳改造植物之方法通常為熟習此項技術者所知且描述於例如以上所提及之公開案中。
如本文所使用之術語「栽培植物」進一步包括藉由使用重組DNA技術能夠合成一或多種增加植物之生產力(例如生物質量產量、穀粒產量、澱粉含量、油含量或蛋白質含量)、對乾旱、鹽度或其他生長限制性環境因素之耐受性或對害蟲及真菌、細菌或病毒病原體之耐受性之蛋白質的植物。
如本文所使用之術語「栽培植物」進一步包括藉由使用重組DNA技術而含有尤其可改進人類或動物營養之改良量之物質或新物質的植物,例如產生有利於健康之長鏈ω-3脂肪酸或不飽和ω-9脂肪酸之油作物(例如油菜)。
如本文所使用之術語「栽培植物」進一步包括藉由使用重組DNA技術而含有尤其可改進原料生產之改良量之物質或新物質的植物,例如產生增加量之支鏈澱粉之馬鈴薯(例如馬鈴薯)。
以上代號之定義中所提及之有機部分(如術語鹵素)為個別基團成員之個別列表之集體術語。字首Cn-Cm在各狀況下指示基團中可能的碳原子數目。
術語鹵素在各狀況下表示氟、溴、氯或碘,尤其氟、氯或溴。
如本文所使用及烷氧基、烷基羰基、烷硫基、烷基亞磺醯基、烷基磺醯基及烷氧基烷基之烷基部分中所使用的術語「烷基」在各狀況下表示一般具有1至10個碳原子、通常1至6個碳原子、較佳1至4個碳原子且尤其1至3個碳原子的直鏈或分支鏈烷基。烷基之實例為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、2-丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、正庚基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1-丙基戊基、正辛基、1-甲基正辛基、2-甲基庚基、1-乙基己基、2-乙基己基、1,2-二甲基己基、1-丙基戊基及2-丙基戊基。
如本文所使用之術語「伸烷基」(或烷二基(alkanediyl))在各狀況下表示如以上所定義之烷基,其中碳主鏈之任何位置處的一個氫原子經另一個結合位點置換,從而形成二價部分。
如本文所使用及鹵烷氧基、鹵烷硫基、鹵烷基羰基、鹵烷基磺醯基及鹵烷基亞磺醯基之鹵烷基部分中所使用的術語「鹵烷基」在各狀況下表示一般具有1至10個碳原子、通常1至6個碳原子的直鏈或分支鏈烷基,其中該基團之氫原子部分或全部經鹵素原子置換。較佳鹵烷基部分係選自C1-C4鹵烷基,更佳選自C1-C2鹵烷基,尤其選自C1-C2氟烷基,諸如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基及其類似基團。
如本文所使用之術語「烷氧基」在各狀況下表示經由氧原子結合且一般具有1至10個碳原子、通常1至6個碳原子、較佳1至4個碳原子之直鏈或分支鏈烷基。烷氧基之實例為甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、2-丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基及其類似基團。
如本文所使用之術語「鹵烷氧基」在各狀況下表示一般具有1至10個碳原子、通常1至4個碳原子、較佳1至3個碳原子的直鏈或分支鏈烷氧基,其中該基團之氫原子已部分或全部經鹵素原子、尤其氟原子置換。較佳鹵烷氧基部分包括C1-C4鹵烷氧基,尤其C1-C2氟烷氧基,諸如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟-乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、五氟乙氧基及其類似基團。
如本文所使用及環烷氧基及環烷基甲基之環烷基部分中所使用的術語「環烷基」在各狀況下表示通常具有3至10個碳原子或3至6個碳原子之單環或雙環環脂族基團,諸如環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、雙環[2.1.1]己基、雙環[3.1.1]庚基、雙環[2.2.1]庚基及雙環[2.2.2]辛基。
如本文所使用及鹵環烷基甲基之鹵環烷基部分中所使用的術語「鹵環烷基」在各狀況下表示通常具有3至10個碳原子或3至6個碳原子之單環或雙環環脂族基團,其中至少1個,例如1、2、3、4或5個氫原子已經鹵素、尤其氟或氯置換。實例為1-氟環丙基及2-氟環丙基、1,2-二氟環丙基、2,2-二氟環丙基及2,3-二氟環丙基、1,2,2-三氟環丙基、2,2,3,3-四氟環丙基、1-氯環丙基及2-氯環丙基、1,2-二氯環丙基、2,2-二氯環丙基及2,3-二氯環丙基、1,2,2-三氯環丙基、2,2,3,3-四氯環丙基、1-氟環戊基、2-氟環戊基及3-氟環戊基、1,2-二氟環戊基、2,2-二氟環戊基、2,3-二氟環戊基、3,3-二氟環戊基、3,4-二氟環戊基、2,5-二氟環戊基、1-氯環戊基、2-氯環戊基及3-氯環戊基、1,2-二氯環戊基、2,2-二氯環戊基、2,3-二氯環戊基、3,3-二氯環戊基、3,4-二氯環戊基、2,5-二氯環戊基及其類似基團。
如本文所使用之術語「烯基」在各狀況下,表示通常具有2至10個、較佳2至4個碳原子之單不飽和烴基團,例如乙烯基、烯丙基(2-丙烯-1-基)、1-丙烯-1-基、2-丙烯-2-基、甲基烯丙基(methallyl)(2-甲基丙-2-烯-1-基)、2-丁烯-1-基、3-丁烯-1-基、2-戊烯-1-基、3-戊烯-1-基、4-戊烯-1-基、1-甲基丁-2-烯-1-基、2-乙基丙-2-烯-1-基及其類似基團。
如本文所使用之術語「炔基」在各狀況下表示通常具有2至10個、較佳2至4個碳原子之單不飽和烴基團,例如乙炔基、炔丙基(2-丙炔-1-基)、1-丙炔-1-基、1-甲基丙-2-炔-1-基、2-丁炔-1-基、3-丁炔-1-基、1-戊炔-1-基、3-戊炔-1-基、4-戊炔-1-基、1-甲基丁-2-炔-1-基、1-乙基丙-2-炔-1-基及其類似基團。
如本文所使用之術語「烷氧基烷基」係指通常包含1至4個碳原子之烷基,其中1個碳原子攜有通常包含1至10、尤其1至4個碳原子之如以上所定義之烷氧基。實例為CH2OCH3、CH2-OC2H5、正丙氧基甲基、CH2-OCH(CH3)2、正丁氧基甲基、(1-甲基丙氧基)-甲基、(2-甲基丙氧基)甲基、CH2-OC(CH3)3、2-(甲氧基)乙基、2-(乙氧基)乙基、2-(正丙氧基)-乙基、2-(1-甲基乙氧基)-乙基、2-(正丁氧基)乙基、2-(1-甲基丙氧基)-乙基、2-(2-甲基丙氧基)-乙基、2-(1,1-二甲基乙氧基)-乙基、2-(甲氧基)-丙基、2-(乙氧基)-丙基、2-(正丙氧基)-丙基、2-(1-甲基乙氧基)-丙基、2-(正丁氧基)-丙基、2-(1-甲基丙氧基)-丙基、2-(2-甲基丙氧基)-丙基、2-(1,1-二甲基乙氧基)-丙基、3-(甲氧基)-丙基、3-(乙氧基)-丙基、3-(正丙氧基)-丙基、3-(1-甲基乙氧基)-丙基、3-(正丁氧基)-丙基、3-(1-甲基丙氧基)-丙基、3-(2-甲基丙氧基)-丙基、3-(1,1-二甲基乙氧基)-丙基、2-(甲氧基)-丁基、2-(乙氧基)-丁基、2-(正丙氧基)-丁基、2-(1-甲基乙氧基)-丁基、2-(正丁氧基)-丁基、2-(1-甲基丙氧基)-丁基、2-(2-甲基-丙氧基)-丁基、2-(1,1-二甲基乙氧基)-丁基、3-(甲氧基)-丁基、3-(乙氧基)-丁基、3-(正丙氧基)-丁基、3-(1-甲基乙氧基)-丁基、3-(正丁氧基)-丁基、3-(1-甲基丙氧基)-丁基、3-(2-甲基丙氧基)-丁基、3-(1,1-二甲基乙氧基)-丁基、4-(甲氧基)-丁基、4-(乙氧基)-丁基、4-(正丙氧基)-丁基、4-(1-甲基乙氧基)-丁基、4-(正丁氧基)-丁基、4-(1-甲基丙氧基)-丁基、4-(2-甲基丙氧基)-丁基、4-(1,1-二甲基乙氧基)-丁基及其類似基團。
如本文所使用之術語「烷基羰基」(烷基-C(=O)-)係指包含1至10個碳原子(=C1-C10烷基羰基)、較佳包含1至4個碳原子(=C1-C4烷基羰基)之如以上所定義之直鏈或分支鏈飽和烷基,其經由位於烷基之任何位置之羰基的碳原子連接。
如本文所使用之術語「鹵烷基羰基」係指其中氫原子部分或全部經氟、氯、溴及/或碘取代之如以上所定義之烷基羰基。
如本文所使用之術語「烷硫基(alkylthio)」(亦為烷基硫基(alkylsulfanyl)或烷基-S-)係指包含1至10個碳原子(=C1-C10烷硫基)、較佳包含1至4個碳原子(=C1-C4烷硫基)之如以上所定義之直鏈或分支鏈飽和烷基,其經由位於烷基之任何位置之硫原子連接。
如本文所使用之術語「鹵烷硫基」係指其中氫原子部分或全部經氟、氯、溴及/或碘取代之如以上所定義之烷硫基。
如本文所使用之術語「烷基亞磺醯基(alkylsulfinyl)」(亦為烷基亞碸基(alkylsulfoxyl)或烷基-S(=O)-)係指包含1至10個碳原子(=C1-C10烷基亞磺醯基)、較佳包含1至4個碳原子(=C1-C4烷基亞磺醯基)之如以上所定義之直鏈或分支鏈飽和烷基,其經由位於烷基之任何位置之亞磺醯基之硫原子連接。
如本文所使用之術語「鹵烷基亞磺醯基」係指其中氫原子部分或全部經氟、氯、溴及/或碘取代之如以上所定義之烷基亞磺醯基。
如本文所使用之術語「烷基磺醯基」(亦為烷基-S(=O)2-)係指包含1至10個碳原子(=C1-C10烷基磺醯基)、較佳包含1至4個碳原子(=C1-C4烷基磺醯基)之如以上所定義之直鏈或分支鏈飽和烷基,其經由位於烷基之任何位置之磺醯基之硫原子連接。
如本文所使用之術語「鹵烷基磺醯基」係指其中氫原子部分或全部經氟、氯、溴及/或碘取代之如以上所定義之烷基磺醯基。
術語「雜環基」一般包括3員、4員、5員、6員、7員或8員、尤其5員、6員、7員或8員單環雜環非芳族基團及8員至10員雙環雜環非芳族基團,單環及雙環非芳族基團可飽和或不飽和。單環及雙環雜環非芳族基團通常包含1、2、3或4個選自N、O及S之雜原子作為環成員,其中作為環成員之S原子可呈S、SO或SO2形式存在。
術語「雜芳基」一般包括5員或6員不飽和單環雜環基及8至10員不飽和雙環雜環基,其為芳族,亦即,其遵循休克耳定則(Hckel's rule)(4n+2定則)。雜芳基通常包含1、2、3或4個選自N、O及S之雜原子作為環成員。
術語「雜芳基」包括包含1、2、3或4個選自N、O及S之雜原子作為環成員的單環5員或6員雜芳族基團。5員或6員雜芳族基團之實例包括吡啶基(亦即2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基)、嘧啶基(亦即2-嘧啶基、4-嘧啶基或5-嘧啶基)、吡嗪基、噠嗪基(亦即3-噠嗪基或4-噠嗪基)、噻吩基(亦即2-噻吩基或3-噻吩基)、呋喃基(亦即2-呋喃基或3-呋喃基)、吡咯基(亦即2-吡咯基或3-吡咯基)、噁唑基(亦即2-噁唑基、3-噁唑基或5-噁唑基)、異噁唑基(亦即3-異噁唑基、4-異噁唑基或5-異噁唑基)、噻唑基(亦即2-噻唑基、3-噻唑基或5-噻唑基)、異噻唑基(亦即3-異噻唑基、4-異噻唑基或5-異噻唑基)、吡唑基(亦即1-吡唑基、3-吡唑基、4-吡唑基或5-吡唑基)、(亦即1-咪唑基、2-咪唑基、4-咪唑基或5-咪唑基)、噁二唑基(例如2-[1,3,4]噁二唑基或5-[1,3,4]噁二唑基、4-(1,2,3-噁二唑)基或5-(1,2,3-噁二唑)基、3-(1,2,4-噁二唑)基或5-(1,2,4-噁二唑)基、2-(1,3,4-噻二唑)基或5-(1,3,4-噻二唑)基)、噻二唑基(例如2-(1,3,4-噻二唑)基或5-(1,3,4-噻二唑)基、4-(1,2,3-噻二唑)基或5-(1,2,3-噻二唑)基、3-(1,2,4-噻二唑)基或5-(1,2,4-噻二唑)基)、***基(例如1H-1,2,3-***-4-基、2H-1,2,3-***-4-基或3H-1,2,3-***-4-基、2H-***-3-基、1H-1,2,4-***基、2H-1,2,4-***基或4H-1,2,4-***基)及四唑基(亦即1H-四唑基或2H-四唑基)。
術語「雜芳基」亦包括包含1、2或3個選自N、O及S之雜原子作為環成員的雙環8員至10員雜芳族基團,其中5員或6員雜芳族環與苯環或5員或6員雜芳族基團稠合。5員或6員雜芳族環與苯環或5員或6員雜芳族基團稠合之實例包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、苯并噁嗪基、喹啉基、異喹啉基、嘌呤基、1,8-啶基、喋啶基、吡啶幷[3,2-d]嘧啶基或吡啶幷咪唑基及其類似基團。該等稠合雜芳基可經由5員或6員雜芳族環之任何環原子或經由稠合之苯基部分之碳原子與該分子之其餘部分鍵結。
飽和或不飽和3員、4員、5員、6員、7員或8員雜環基之實例包含飽和或不飽和非芳族雜環,諸如環氧乙烷基、氧雜環丁烷基(oxetanyl)、硫雜環丁烷基(thietanyl)、硫雜環丁烷基-S-氧化物(S-側氧基(oxo)硫雜環丁烷基)、硫雜環丁烷基-S-二氧化物(S-二側氧基(dioxo)硫雜環丁烷基)、吡咯啶基、吡唑啉基、咪唑啉基、吡咯啉基、吡唑啉基、咪唑啉基、四氫呋喃基、二氫呋喃基、1,3-二氧雜環戊烷基、二氧雜環戊烯基、硫基(thiolanyl)、S-側氧基硫基、S-二側氧基硫基、二氫噻吩基、S-側氧基二氫噻吩基、S-二側氧基二氫噻吩基、噁唑啶基、異噁唑啶基、噁唑啉基、異噁唑啉基、噻唑啉基、異噻唑啉基、噻唑啶基、異噻唑啶基、氧硫雜環戊基(oxathio-lanyl)、哌啶基、哌嗪基、哌喃基、二氫哌喃基、四氫哌喃基、1,3-二氧雜環己基及1,4-二氧雜環己基、硫代哌喃基、S-側氧基硫代哌喃基、S-二側氧基硫代哌喃基、二氫硫代哌喃基、S-側氧基二氫硫代哌喃基、S-二側氧基二氫硫代哌喃基、四氫硫代哌喃基、S-側氧基四氫硫代哌喃基、S-二側氧基四氫硫代哌喃基、嗎啉基、硫代嗎啉基、S-側氧基硫代嗎啉基、S-二側氧基硫代嗎啉基、噻嗪基及其類似基團。亦包含1或2個羰基作為環成員之雜環之實例包含吡咯啶-2-酮基、吡咯啶-2,5-二酮基、咪唑啶-2-酮基、噁唑啶-2-酮基、噻唑啶-2-酮基及其類似基團。
術語「苯基烷基」及「苯氧基烷基」分別指苯基或苯氧基經由烷基、尤其甲基(=雜芳基甲基)與該分子之其餘部分結合,實例包括苯甲基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、2-苯氧基乙基及其類似基團。
術語「雜環基烷基」及「雜芳基烷基」分別指如上所定義的雜環基或雜芳基經由伸烷基、尤其亞甲基(分別=雜環基甲基或雜芳基甲基)或1,1-乙二基或1,2-乙二基(分別=1-雜環基乙基、2-雜環基乙基、1-雜芳基乙基或2-雜芳基乙基)與該分子之其餘部分結合。
下文關於式I或式II化合物之變數之較佳實施例所作的說明在彼等單獨以及較佳彼此組合時有效。另外,下文關於變數之較佳實施例所作之說明涉及式I或式II化合物以及涉及本發明之用途及方法及本發明之組合物時有效。
本發明之一特定實施例係關於式I及式II吡唑化合物、其鹽及其N-氧化物,其中T、U、V及W係如以上所定義,其中X1、X2及R1具有以下含義:X1 為S、O或NR1a,其中R1a係選自氫、C1-C10烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C10環烷基、C3-C10環烷基甲基、C3-C10鹵環烷基、C2-C10烯基、C2-C10鹵烯基、C2-C10炔基、C1-C10烷氧基-C1-C4烷基、ORa、苯基、雜芳基、苯基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基,其中最後4個提及之基團中之芳族環可未經取代或可具有1、2、3、4或5個彼此獨立地選自以下之取代基:鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基及C1-C4鹵烷氧基;X2 為OR2a、NR2bR2c、S(O)mR2d,其中m為0、1或2,其中R2a係選自C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基、C2-C4烯基、C2-C4鹵烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基、雜芳基、苯基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基,其中最後4個提及之基團之芳族環可未經取代或可具有1、2、3、4或5個彼此獨立地選自以下之取代基:鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基及C1-C4鹵烷氧基,且其中R2b、R2c彼此獨立地選自氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基、C2-C4烯基、C2-C4鹵烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵烷基羰基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵烷基磺醯基、苯基、苯基羰基、苯基磺醯基、雜芳基、雜芳基羰基、雜芳基磺醯基、苯基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基,其中最後8個提及之基團中之芳族環可未經取代或可具有1、2、3、4或5個彼此獨立地選自以下之取代基:鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基及C1-C4鹵烷氧基,或R2b及R2c連同其所連接之氮原子一起形成5員或6員飽和或不飽和雜環,該雜環可具有另一個選自O、S及N之雜原子作為環成員原子,且其中雜環可未經取代或可具有1、2、3、4或5個彼此獨立地選自以下之取代基:鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基及C1-C4鹵烷氧基,且其中R2d係選自C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基、C2-C4烯基、C2-C4鹵烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基、雜芳基、苯基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基,其中最後4個提及之基團之芳族環可未經取代或可具有1、2、3、4或5個彼此獨立地選自以下之取代基:鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基及C1-C4鹵烷氧基;R1 為氫、CN、C1-C10烷基、C1-C10鹵烷基、C3-C10環烷基、C3-C10鹵環烷基、C3-C10環烷基甲基、C3-C10鹵環烷基甲基、C2-C10烯基、C2-C10鹵烯基、C2-C10炔基、C3-C10鹵炔基、C1-C4伸烷基-CN、ORa、C1-C4伸烷基-ORa、C(Y)Rb、C1-C4伸烷基-C(Y)Rb、C(Y)ORc、C1-C4伸烷基-C(Y)ORc、S(O)2Rd、NReRf、C1-C4伸烷基-NReRf、C(Y)NRgRh、C1-C4伸烷基-C(Y)NRgRh、S(O)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、苯基、雜芳基、苯基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基,其中最後4個提及之基團中之芳族環可未經取代或可具有1、2、3、4或5個相同或不同的取代基Rx,且其中m為0、1或2;其中Y 為O或S;Ra、Rb、Rc彼此獨立地選自氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C6環烷基、C3-C6環烷基甲基、C3-C6鹵環烷基、C2-C4烯基、C2-C4鹵烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基、雜芳基、苯基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基,其中最後4個提及之基團中之芳族環可未經取代或可具有1、2、3、4或5個彼此獨立地選自以下之取代基:鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基及C1-C4鹵烷氧基;Rd係選自C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C6環烷基、C3-C6環烷基甲基、C3-C6鹵環烷基、C2-C4烯基、C2-C4鹵烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基、雜芳基、苯基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基,其中最後4個提及之基團之芳環可未經取代或可具有1、2、3、4或5個彼此獨立地選自以下之取代基:鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基及C1-C4鹵烷氧基;Re、Rf彼此獨立地選自氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C6環烷基、C3-C6環烷基甲基、C3-C6鹵環烷基、C2-C4烯基、C2-C4鹵烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵烷基羰基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵烷基磺醯基、苯基、苯基羰基、苯基磺醯基、雜芳基、雜芳基羰基、雜芳基磺醯基、苯基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基,其中最後8個提及之基團中之芳族環可未經取代或可具有1、2、3、4或5個彼此獨立地選自以下之取代基:鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基及C1-C4鹵烷氧基;或Re及Rf連同其所連接之氮原子一起形成5員或6員飽和或不飽和雜環,該雜環可具有另一個選自O、S及N之雜原子作為環成員原子,且其中雜環可未經取代或可具有1、2、3、4或5個彼此獨立地選自以下之取代基:鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基及C1-C4鹵烷氧基;Rg、Rh彼此獨立地選自氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基、C2-C4烯基、C2-C4鹵烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基、雜芳基、苯基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基,其中最後4個提及之基團中之芳族環可未經取代或可具有1、2、3、4或5個彼此獨立地選自以下之取代基:鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基及C1-C4鹵烷氧基;Ri 係選自氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C6環烷基、C3-C6環烷基甲基、C3-C6鹵環烷基、C2-C4烯基、C2-C4鹵烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基及苯基-C1-C4烷基,其中最後2個提及之基團中之苯環可未經取代或可具有1、2、3、4或5個彼此獨立地選自以下之取代基:鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基及C1-C4鹵烷氧基;且其中A為如以上所定義之式A1、A2或A3之吡啶基團,其中代號R1、R41、R42、R43、R51、R52、R53、R61、R62及R63係如以下所定義:R41、R42、R43及R51彼此獨立地選自氫、鹵素、CN、NO2、C1-C10烷基、C2-C10烯基及C2-C10炔基,其中最後3個提及之基團可未經取代,可部分或完全鹵化或可具有1、2或3個相同或不同的取代基Rx,或其中R41、R42、R43及R51進一步選自ORa、SRa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、NReRf、雜芳基、雜環基、C3-C10環烷基、C5-C10環烯基及苯基,其中最後5個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個相同或不同的取代基Rx,且其中R52、R53係選自氫、鹵素、CN、NO2、C1-C10烷基、C2-C10烯基及C2-C10炔基,其中最後3個提及之基團可未經取代,可部分或完全鹵化或可具有1、2或3個相同或不同的取代基Rx,或其中R52、R53進一步選自ORa、SRa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、NReRf、雜芳基、雜環基、C3-C10環烷基、C5-C10環烯基及苯基,其中最後5個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個相同或不同的取代基Rx,且其中R61、R62、R63係選自氫、CN、NO2、C1-C10烷基、C2-C10烯基及C2-C10炔基,其中最後3個提及之基團可未經取代,可部分或完全鹵化或可具有1、2或3個相同或不同的取代基Rx,或其中R61、R62、R63進一步選自ORa、SRa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、NReRf、C(Y)NRgRh、S(O)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、雜環基、雜芳基、C3-C10環烷基、C5-C10環烯基及苯基,其中最後5個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個相同或不同的取代基Ry,且其中m為0、1或2;其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh及Ri係如以上關於R1所定義,且其中:Rx 彼此獨立地選自氰基、硝基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵烷硫基、C1-C4烷基亞磺醯基、C1-C4鹵烷基亞磺醯基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵烷基磺醯基、C1-C10烷基羰基、C3-C6環烷基、5員至7員雜環基、苯基、C3-C6環烷氧基、3員至6員雜環氧基及苯氧基,其中最後6個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個基團Ry;且其中Ry 係選自鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵烷硫基、C1-C4烷基亞磺醯基、C1-C4鹵烷基亞磺醯基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵烷基磺醯基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵烷基羰基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基、C2-C4烯基、C2-C4鹵烯基、C2-C4炔基及C1-C4烷氧基-C1-C4烷基。
本發明之第一較佳實施例係關於式I吡唑化合物、其鹽及其N-氧化物。
在式I化合物中,較佳為其中X1為氧之彼等化合物。該等化合物在下文中亦稱為式I'化合物。
在式I化合物中,更佳為其中R1為以下基團之彼等化合物:氫、CN、C1-C10烷基、C1-C10鹵烷基、C2-C10烯基、C2-C10鹵烯基、C2-C10炔基、C1-C4伸烷基-CN、ORa、C1-C4伸烷基-ORa,尤其C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C(Y)Rb、C(Y)ORc或S(O)2Rd
在式I化合物中,同樣更佳為其中R1係選自由以下組成之群的彼等化合物:C1-C4伸烷基-CN、C1-C4伸烷基-ORa、C1-C4伸烷基-C(Y)Rb、C1-C4伸烷基-NReRf、C1-C4伸烷基-C(Y)NRgRh、苯基-C1-C4烷基、雜環基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基,其中最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個基團Rx及Ry,基團Rx及Ry係如以上所定義且較佳選自鹵素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基。
在本發明之一尤佳實施例中,R1係選自由以下組成之群:氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基及C1-C4烷氧基-C1-C4烷基。在該尤佳實施例之化合物中,較佳為其中R1為氫或C1-C3烷基之化合物。在該尤佳實施例之化合物中,同樣較佳為其中R1為C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基-C1-C2烷基之化合物。
在本發明之另一尤佳實施例中,R1係選自由以下組成之群:C1-C4伸烷基-NReRf、苯基-C1-C4烷基(尤其苯甲基、1-苯基乙基或2-苯基乙基)、雜環基-C1-C4烷基(尤其雜環基甲基、1-雜環基乙基或2-雜環基乙基)及雜芳基-C1-C4烷基(尤其雜芳基-甲基、1-雜芳基乙基或2-雜芳基乙基),其中最後12個提及之基團可未經取代或可具有1、2或3個基團Rx,基團Rx係如以上所定義且較佳選自鹵素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基。
較佳基團R1之實例包括:-C1-C4烷基,諸如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第三丁基或2-甲基丙基;-C1-C4鹵烷基,諸如2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴甲基、2,2-二氟乙基、2,2-二氯乙基、2,2-二溴乙基或2,2,2-三氟乙基;-C3-C4烯基,諸如2-丙烯基;-C3-C4鹵烯基,諸如3,3-二氯-2-丙烯基或3,3-二溴-2-丙烯基;-C1-C4伸烷基-CN,諸如氰基甲基或氰基乙基;-C1-C4伸烷基-ORa,諸如甲氧基甲基、乙氧基甲基、2-甲氧基乙基或2-乙氧基乙基;-C1-C4伸烷基-NReRf,諸如2-(二甲基胺基)乙基;-C1-C4伸烷基-C(Y)NRgRh,諸如N,N-二甲基胺甲醯基甲基或N,N-二甲基硫代胺甲醯基甲基;-C3-C6環烷基,諸如環丙基、環丁基或環戊基;-C3-C6環烷基-C1-C4烷基,尤其C3-C6環烷基甲基、1-C3-C6環烷基乙基或2-C3-C6環烷基乙基,諸如環丙基甲基、環丁基甲基或環戊基甲基;-苯基-C1-C4烷基,尤其苯甲基、1-苯基乙基或2-苯基乙基,其中苯基可未經取代或可具有1、2或3個如以上所定義之基團Rx,例如苯甲基;-雜環基-C1-C4烷基,尤其雜環基甲基、1-雜環基乙基或2-雜環基乙基,其中雜環基可未經取代或可具有1、2或3個如以上所定義之基團Rx,例如氧雜環丁烷-2-基甲基、氧雜環丁烷-3-基甲基、硫雜環丁烷-3-基甲基、3,3-二氧硫雜環丁烷-3-基甲基、氧雜環戊烷-2-基甲基、氧雜環戊烷-3-基甲基、噁唑啉-2-基甲基、噻唑啉-2-基甲基、1H-咪唑啉-2-基甲基、1-甲基-1H-咪唑啉-2-基甲基或5,5-二甲基四氫呋喃-2-基甲基;且-雜芳基-C1-C4烷基,尤其雜芳基甲基、1-雜芳基乙基或2-雜芳基乙基,其中雜芳基可未經取代或可具有1、2或3個如以上所定義之基團Rx,例如2-呋喃基甲基、3-呋喃基甲基、5-甲基呋喃-2-基甲基、2-噻吩基甲基、3-噻吩基甲基、異噻唑-3-基甲基、異噻唑-4-基甲基、異噻唑-5-基甲基、異噁唑-3-基甲基、異噁唑-4-基甲基、異噁唑-5-基甲基、噁唑-2-基甲基、噁唑-4-基甲基、噁唑-5-基甲基、噻唑-2-基甲基、噻唑-4-基甲基、噻唑-5-基甲基、1H-吡唑-3-基甲基、1H-吡唑-4-基甲基、2H-吡唑-3-基甲基、1-甲基-1H-吡唑-3-基甲基、1-甲基-1H-吡唑-4-基甲基、1-苯基-1H-吡唑-4-基甲基、2-甲基-2H-吡唑-3-基甲基、1H-咪唑-2-基甲基、1H-咪唑-4-基甲基、1H-咪唑-5-基甲基、1-甲基-1H-咪唑-2-基甲基、1-甲基-1H-咪唑-4-基甲基、1-甲基-1H-咪唑-5-基甲基、2-吡啶基甲基或3-吡啶基甲基。
本發明之另一實施例係關於式II吡唑化合物、其鹽及N-氧化物,及該等化合物之使用方法及用途。在式II化合物中,較佳為其中式II中之X2為OR2a或SR2a的彼等化合物。在該等化合物中,R2a較佳為C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C3-C6環烷基甲基或C1-C4烷氧基-C1-C10烷基。
本發明之另一實施例係關於式II化合物,其中X2為NR2bR2c。在該等化合物中,R2b及Rc較佳彼此獨立地選自C1-C6烷基、C3-C6環烷基甲基或C1-C4烷氧基-C1-C10烷基,或R2b及R2c連同其所連接之氮原子一起形成結合氮之飽和5員或6員雜環,該雜環可包含另一個選自O、S及N之雜原子,例如NR2bR2c為1-吡咯啶基、1-哌啶基、1-哌嗪基、4-嗎啉基或4-硫代嗎啉基。
在式I及式II化合物中,較佳為其中U為N或C(Ru)之彼等化合物,其中Ru係選自氫、鹵素、C1-C4烷基、C1-C3鹵烷基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基、C2-C4烯基、C2-C4鹵烯基、C2-C4炔基及C1-C4烷氧基-C1-C4烷基。
在式I及式II化合物中,更佳為如下之化合物,其中基團T、U、V或W中之一或兩者為N,且其餘基團為C(Rt)、C(Ru)、C(Rv)或C(Rw)。該等化合物之實例為式I或式II化合物,其中包含基團T、U、V及W之雜環係選自吡嗪-2-基、噠嗪-3-基、噠嗪-4-基、嘧啶-5-基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,3-三嗪-5-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,2,4-三嗪-5-基及1,2,4-三嗪-6-基。
在式I及式II化合物中,更佳為其中W為基團C(Rw)之彼等化合物。該等化合物之實例為式I或式II化合物,其中包含基團T、U、V及W之雜環係選自吡嗪-2-基、噠嗪-4-基及嘧啶-5-基。
在式I及式II化合物中,更佳為如下之化合物,其中基團T、U、V或W中之一者為N,且其餘基團為C(Rt)、C(Ru)、C(Rv)或C(Rw)。該等化合物之實例為式I或式II化合物,其中包含基團T、U、V及W之雜環係選自吡嗪-2-基、噠嗪-3-基、噠嗪-4-基及嘧啶-5-基。
在式I及式II化合物中,更佳為其中V為N之彼等化合物。該等化合物之實例為式I或式II化合物,其中包含基團T、U、V及W之雜環為噠嗪-4-基。
在式I及式II化合物中,更佳為選自式I.A或式II.A之4-噠嗪取代化合物的彼等化合物:
其中A、X1、X2、Rl、Rt、Ru及Rw彼此獨立地如本文所定義。
在式I及式II化合物中,更佳為如下之化合物,其中W為CRw,其中Rw為氫,亦即,W為CH。
在式I及式II化合物中,更佳為如下之化合物,其中Rt、Ru及Rv若存在則彼此獨立地選自氫、鹵素、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。更佳地,基團Rt、Ru、Rv或Rw若存在則其中至少兩者為氫,亦即,基團T、U、V及W中至少兩者為CH,且其餘基團彼此獨立地分別選自N及C(Rt)、C(Ru)、C(Rv)或C(Rw)。
本發明之一特定實施例係關於式I或式II化合物,其中T及W彼此獨立地選自N及CH。最特定而言,Rt、Ru、Rv及Rw若存在則為氫,亦即,基團T、U、V及W彼此獨立地選自N及CH。
本發明之另一較佳實施例係關於式I及式II吡唑化合物,其鹽及N-氧化物,及該等化合物之使用方法及用途,其中A為基團A1。在其中A為A1之化合物中,較佳為其中X1、R1、Rt、Ru、Rv及Rw如以上所定義且尤其具有較佳含義之一的式I化合物。
在其中A為A1之式I及式II化合物中,較佳為如下之化合物,其中R41係選自氫、鹵素、CN、C1-C4烷基及C2-C10烯基,其中最後2個提及之基團可未經取代,可部分或完全鹵化或可具有1、2或3個選自以下之相同或不同的取代基:C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C3-C6環烷基、雜芳基、苯基及苯氧基,其中最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自以下之基團:鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基,或其中R41進一步選自C3-C6環烷基、C5-C6雜芳基及苯基,其中最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自以下之相同或不同的取代基:鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基。
R41較佳選自氫、鹵素、CN、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基及苯基,其中苯基可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自以下之基團:鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基及C1-C4鹵烷氧基。R41更佳選自氫、鹵素、CN、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C6環烷基及C3-C6鹵環烷基,尤其選自氫、甲基、二氟甲基及三氟甲基。R41尤其為氫。
在其中A為A1之式I及式II化合物中,更佳為如下之化合物,其中R51係選自氫、鹵素、CN、C1-C10烷基及C2-C10烯基,其中最後2個提及之基團可未經取代,可部分或完全鹵化或可具有1、2或3個選自以下之相同或不同的取代基:C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C3-C6環烷基、雜芳基、苯基及苯氧基,其中最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自以下之基團:鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基,或其中R51進一步選自C3-C6環烷基、C5-C6雜芳基及苯基,其中最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自以下之相同或不同的取代基:鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基。
R51較佳選自氫、鹵素、CN、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基、C(O)NRgRh、苯甲基及苯基,其中苯基及苯甲基可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自以下之基團:鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基及C1-C4鹵烷氧基。R51尤其選自氫、鹵素、CN、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基及苯基,其中苯基可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自以下之基團:鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基及C1-C4鹵烷氧基。R51更佳選自氫、鹵素、CN、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C6環烷基及C3-C6鹵環烷基。在一尤佳實施例中,R51為氫。在一同樣較佳的實施例中,R51係選自鹵素、CN、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基及C3-C6環烷基,尤其選自氯、溴、碘、甲基、乙基、異丙基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、1,1-二氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、氯氟甲基、氯二氟甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基及環丙基。在另一個同樣較佳的實施例中,R51為基團C(O)NRgRh,其中Rg及Rh係如本文所定義,且其中Rg較佳為氫或甲基,且Rh較佳為氫、烷基或苯甲基。在另一個同樣較佳的實施例中,R51為基團SRa或S(O)qRd,其中q為1或2,且其中Ra及Rd係如本文所定義,且其中Ra及Rd較佳為C1-C4烷基或C1-C4鹵烷基。
若R51不為氫,則基團R41較佳為氫。若R41不為氫,則基團R51較佳為氫。其中R41與R51均為氫的本發明化合物同樣較佳。
在其中A為Al之式I及式II化合物中,更佳為如下之化合物,其中R61係選自氫、C1-C10烷基及C2-C10烯基,其中最後2個提及之基團可未經取代,可部分或完全鹵化或可具有1、2或3個選自以下之相同或不同的取代基:C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C3-C6環烷基、雜芳基、苯基及苯氧基,其中最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自以下之基團:鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基,或其中R61進一步選自C3-C6環烷基、C5-C6雜芳基及苯基,其中最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自以下之相同或不同的取代基:鹵素、NO2、CN、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C6環烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵烷硫基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基。
R61較佳選自氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基及苯基,其中苯基可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自以下之基團:鹵素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵烷硫基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵烷基磺醯基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基及C3-C6環烷基,尤其鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基及C1-C4鹵烷氧基。
R61同樣較佳選自5員或6員雜芳基,尤其選自吡啶基、嘧啶陋、吡嗪基、噻唑基、異噻唑基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、異噁唑基、1,3,4-噻二唑基、四唑基及1,2,4-***基,其中雜芳基可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自以下之基團:鹵素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵烷硫基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵烷基磺醯基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基及苯基。
在一尤佳實施例中,R61為氫、C1-C4烷基或C1-C4鹵烷基。在該尤佳實施例中,R61特別選自甲基、乙基、正丙基、異丙基、異丁基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基及2,2,2-三氟乙基,尤佳為甲基及2,2,2-三氟乙基。
在另一個尤佳實施例中,R61係選自5員或6員雜芳基,尤其選自吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噻唑基、異噻唑基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、異噁唑基、1,3,4-噁二唑基、1,3,4-噻二唑基、四唑基、1,2,3-***基及1,2,4-***基,其中雜芳基可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自以下之基團:鹵素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵烷硫基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵烷基磺醯基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C3-C6環烷基及苯基。在該尤佳實施例中,R61例如選自5-氯-2-吡啶基、3-氯-5-三氟-甲基吡啶-2-基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-噻唑基、4,5-二甲基-噻唑-2-基、4-噻唑基、5-噻唑基、4-三氟甲基-噻唑-2-基、4-甲基噻唑-2-基、4-苯基噻唑-2-基、5-1,2,4-***基、3-甲基-***-5-基、4-硝基-1-吡唑基-甲基、2-咪唑基、4-咪唑基、5-咪唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、3-異噁唑基、4-異噁唑基、5-異噁唑基、3-甲基異噁唑-5-基、5-甲基異噁唑-3-基、3-吡唑基、[1,3,4]噻二唑-2-基、5-四唑基、6-氯-2-吡啶基、5-硝基-2-吡啶基、3-硝基-2-吡啶基、6-甲基-5-硝基-2-吡啶基、吡嗪-2-基、嘧啶-2-基、噻吩-3-基、1-甲基-[1,2,3]-***-4-基、1-苯基-[1,2,3]-***-4-基、4-甲基-5-異丙基-4H-[1,2,4]-***-3-基、4-甲基-5-環丙基-4H-[1,2,4]-***-3-基、4-甲基-5-三氟甲基-4H-[1,2,4]-***-3-基、4,5-二甲基-4H-[1,2,4]-***-3-基、4-甲基-5-乙基-4H-[1,2,4]-***-3-基、4-異丙基-4H-[1,2,4]-***-3-基、4-環丙基-4H-[1,2,4]-***-3-基、4-甲基-4H-[1,2,4]-***-3-基、4-乙基-4H-[1,2,4]-***-3-基、4-苯基-4H-[1,2,4]-***-3-基、5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基、5-三氟甲基-1,3,4-噁二唑-2-基、5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基、5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基、5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基及5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基。
在另一個尤佳實施例中,R61為苯基,其未經取代或具有1、2或3個選自以下之基團:鹵素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵烷硫基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵烷基磺醯基、C1-C4烷氧基及C1-C4鹵烷氧基。在該尤佳實施例中,R61例如選自苯基、2-硝基苯基、3-硝基苯基、4-硝基苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2,4-二氯苯基、3,5-二氯苯基、3,4-二氯苯基、2,4,6-三氯苯基、2,3,4-三氯苯基、2,4-二氟苯基、2,6-二氟苯基、4-氯-2-氟苯基、3-氯-4-氟苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、4-三氟甲氧基苯基、4-二氟甲氧基苯基、4-(三氟甲基硫基)苯基、4-(三氟甲基磺醯基)苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-(異丙基)苯基、4-(七氟異丙基)苯基、2,6-二氯-4-三氟甲基-苯基及4-三氟甲基苯基。
在另一個尤佳實施例中,R61為C1-C4烷氧基-C2-C4烷基,尤其2-甲氧基乙基或2-乙氧基乙基。在另一個尤佳實施例中,R61為C2-C4烯基,尤其乙烯基或2-丙烯基。
較佳地,基團R41及R51中之一者或兩者為氫,而R61不為氫。
合適基團A1之實例為式A1.a、A1.b、A1.c、A1.d、A1.e、A1.f、A1.g、A1.h、A1.i、A1.k、A1.l、A1.m、A1.n、A1.o、A1.p、A1.q、A1.r、A1.s、A1.t、A1.u、A1.v、A1.w、A1.x、A1.y及A1.z之基團,其中R61係如本文所定義,且其中R61為例如表A1之任一列中所定義之基團(基團A1.a1-A1.a111至A1.z1-A1.z111):
合適基團A1之其他實例為式A1.aa、A1.bb、A1.cc、A1.dd、A1.ee、A1.ff、A1.gg、A1.hh、A1.ii、A1.kk、A1.mm、A1.nn、A1.oo、A1.pp、A1.qq、A1.rr、A1.ss及A1.tt之基團,其中R61係如本文所定義,且其中R61為例如表A1之任一列中所定義之基團(A1.aa1-A1.aa111至A1.tt1-A1.tt111):
尤佳為式A1.a、A1.b、A1.c、A1.d、A1.e、A1.f、A1.o、A1.q、A1.r、A1.s、A1.t、A1.u、A1.v、A1.w、A1.x及A1.y之基團。尤佳亦為式A1.aa、A1.bb、A1.cc、A1.dd、A1.ee、A1.gg、A1.hh、A1.ii、A1.rr、A1.ss及A1.tt之基團。
本發明之另一實施例係關於式I及式II吡唑化合物,其鹽及N-氧化物,及該等化合物之使用方法及用途,其中A為基團A2。在其中A為基團A2之式I及式II化合物中,較佳為其中X1、R1、Rt、Ru、Rv及Rw如以上所定義且尤其具有較佳含義之一的式I或式II化合物。
在其中A為A2之式I及式II化合物中,較佳為如下之化合物,其中R42係選自氫、鹵素、CN、C1-C4烷基及C2-C10烯基,其中最後2個提及之基團可未經取代,可部分或完全鹵化或可具有1、2或3個選自以下之相同或不同的取代基:C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C3-C6環烷基、雜芳基、苯基及苯氧基,其中最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自以下之基團:鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基,或其中R42進一步選自C3-C6環烷基、C5-C6雜芳基及苯基,其中最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自以下之相同或不同的取代基:鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基。
在其中A為A2之式I及式II化合物中,較佳為如下之化合物,其中R42係選自氫、鹵素、CN、C1-C3烷基及C2-C3烯基,其中最後2個提及之基團可未經取代,可部分或完全鹵化或可具有1、2或3個選自以下之相同或不同的取代基:C1-C3烷氧基、C1-C3鹵烷氧基、C3-C6環烷基、C5-C6雜芳基、苯基及苯氧基,其中最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自以下之基團:鹵素、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵烷氧基、C1-C3烷基磺醯基及C1-C3鹵烷基磺醯基,或其中R42進一步選自C3-C6環烷基、C5-C6雜芳基及苯基,其中最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自以下之相同或不同的取代基:鹵素、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵烷氧基、C1-C3烷基磺醯基及C1-C3鹵烷基磺醯基。R42更佳選自氫、鹵素、CN、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基及苯基,其中苯基可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自以下之基團:鹵素、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C1-C3烷氧基及C1-C3鹵烷氧基;R42尤其選自氫、鹵素、CN、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C3-C6環烷基及C3-C6鹵環烷基。
R42較佳選自氫、鹵素、CN、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基及苯基,其中苯基可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自以下之基團:鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基及C1-C4鹵烷氧基。R42更佳選自氫、鹵素、CN、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C6環烷基及C3-C6鹵環烷基。R42尤其為氫。
在其中A為A2之式I及式II化合物中,更佳為如下之化合物,其中R52係選自氫、鹵素、CN、C1-C10烷基及C2-C10烯基,其中最後2個提及之基團可未經取代,可部分或完全鹵化或可具有1、2或3個選自以下之相同或不同的取代基:C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C3-C6環烷基、雜芳基、苯基及苯氧基,其中最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自以下之基團:鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基,或其中R52進一步選自C3-C6環烷基、C5-C6雜芳基及苯基,其中最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自以下之相同或不同的取代基:鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基。
R52較佳選自氫、鹵素、CN、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基及苯基,其中苯基可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自以下之基團:鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基及C1-C4鹵烷氧基。R52更佳為氫、C1-C4烷基或C1-C4鹵烷基。R52尤其為氫。
在其中A為A2之式I及式II化合物中,更佳為如下之化合物,其中R62係選自氫、C1-C10烷基及C2-C10烯基,其中最後2個提及之基團可未經取代,可部分或完全鹵化或可具有1、2或3個選自以下之相同或不同的取代基:C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C3-C6環烷基、雜芳基、苯基及苯氧基,其中最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自以下之基團:鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基,或其中R62進一步選自C3-C6環烷基、C5-C6雜芳基及苯基,其中最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自以下之相同或不同的取代基:鹵素、NO2、CN、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C6環烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵烷硫基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基。
R62較佳選自氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基-C2-C4烷基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基及苯基,其中苯基可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自以下之基團:鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基及C1-C4鹵烷氧基。R62更佳選自氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基-C2-C4烷基、C3-C6環烷基及C3-C6鹵環烷基。R62尤其為氫。
合適基團A2之實例為式A2.aa、A2.ab、A2.ac、A2.ad、A2.ae、A2.af、A2.ag、A2.ah、A2.ai、A2.ak、A2.al、A2.am、A2.an及A2.ao之基團,其中R62為氫,且R52為表A之任一列中所定義的基團(基團A2.aa1-A2.aa111至A2.ao1-A2.ao111):
合適基團A2之其他實例為式A2.ba、A2.bb、A2.bc、A2.bd、A2.be、A2.bf、A2.bg、A2.bh、A2.bi、A2.bk、A2.bl、A2.bm、A2.bn及A2.bo之基團,其中R62為CH3,且R52係如表A之任一列中所定義(基團A2.ba1-A2.ba111至A2.bo1-A2.bo111):
合適基團A2之其他實例為式A2.ca、A2.cb、A2.cc、A2.cd、A2.ce、A2.cf、A2.cg、A2.ch、A2.ci、A2.ck、A2.cl、A2.cm、A2.cn及A2.co之基團,其中R62為CHF2,且R52係如表A之任一列中所定義(基團A2.ca1-A2.cal11至A2.co1-A2.co111):
合適基團A2之其他實例為式A2.da、A2.db、A2.dc、A2.dd、A2.de、A2.df、A2.dg、A2.dh、A2.di、A2.dk、A2.d1、A2.dm、A2.dn及A2.do之基團,其中R62為CF3,且R52係如表A之任一列中所定義(基團A2.da1-A2.da111至A2.do1-A2.do111):
合適基團A2之其他實例為式A2.ea、A2.fa、A2.ga、A2.ha之基團,其中R52係如表A之任一列中所定義(基團A2.ea1-A2.ea111、A2.fa1-A2.fa111、A2.ga1-A2.ga111及A2.ha1-A2.ha111):
本發明之另一實施例係關於式I及式II吡唑化合物,其鹽及N-氧化物,及該等化合物之使用方法及用途,其中A為基團A3。在其中A為基團A3之式I及式II化合物中,較佳為其中X1、R1、Rt、Ru、Rv及Rw如以上所定義且尤其具有較佳含義之一的式I或式II化合物。
在其中A為A3之式I及式II化合物中,較佳為如下之化合物,其中R43係選自氫、鹵素、CN、C1-C4烷基及C2-C10烯基,其中最後2個提及之基團可未經取代,可部分或完全鹵化或可具有1、2或3個選自以下之相同或不同的取代基:C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C3-C6環烷基、雜芳基、苯基及苯氧基,其中最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自以下之基團:鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基,或其中R43進一步選自C3-C6環烷基、C5-C6雜芳基及苯基,其中最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自以下之相同或不同的取代基:鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基。
R43較佳選自氫、鹵素、CN、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基及苯基,其中苯基可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自以下之基團:鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基及C1-C4鹵烷氧基。R43更佳選自氫、鹵素、CN、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C6環烷基及C3-C6鹵環烷基。R43尤其為氫。
在其中A為A3之式I及式II化合物中,更佳為如下之化合物,其中R53係選自氫、鹵素、CN、C1-C10烷基及C2-C10烯基,其中最後2個提及之基團可未經取代,可部分或完全鹵化或可具有1、2或3個選自以下之相同或不同的取代基:C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C3-C6環烷基、雜芳基、苯基及苯氧基,其中最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自以下之基團:鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基,或其中R53進一步選自C3-C6環烷基、C5-C6雜芳基及苯基,其中最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自以下之相同或不同的取代基:鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基。
R53較佳選自氫、鹵素、CN、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基及苯基,其中苯基可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自以下之基團:鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基及C1-C4鹵烷氧基。R53更佳選自氫、鹵素、CN、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C6環烷基及C3-C6鹵環烷基。R53尤其為氫。
在其中A為A3之式I及式II化合物中,更佳為如下之化合物,其中R63係選自氫、C1-C10烷基及C2-C10烯基,其中最後2個提及之基團可未經取代,可部分或完全鹵化或可具有1、2或3個選自以下之相同或不同的取代基:C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C3-C6環烷基、雜芳基、苯基及苯氧基,其中最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自以下之基團:鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基,或其中R63進一步選自C3-C6環烷基、C5-C6雜芳基及苯基,其中最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自以下之相同或不同的取代基:鹵素、NO2、CN、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C6環烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵烷硫基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基。
R63較佳選自氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基及苯基,其中苯基可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自以下之基團:鹵素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵烷硫基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵烷基磺醯基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基及C3-C6環烷基,尤其鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基及C1-C4鹵烷氧基。
R63同樣較佳選自5員或6員雜芳基,尤其選自吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噻唑基、異噻唑基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、異噁唑基、1,3,4-噻二唑基、四唑基及1,2,4-***基,其中雜芳基可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自以下之基團:鹵素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵烷硫基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵烷基磺醯基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基及苯基。
在一尤佳實施例中,R63為氫、C1-C4烷基或C1-C4鹵烷基。在該尤佳實施例中,R63特別選自甲基、乙基、正丙基、異丙基、異丁基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基及2,2,2-三氟乙基,尤佳為甲基及2,2,2-三氟乙基。
在另一個尤佳實施例中,R63係選自5員或6員雜芳基,尤其選自吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噻唑基、異噻唑基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、異噁唑基、1,3,4-噻二唑基、四唑基及1,2,4-***基,其中雜芳基可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自以下之基團:鹵素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵烷硫基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵烷基磺醯基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C3-C6環烷基及苯基。在該尤佳實施例中,R63例如選自:5-氯-2-吡啶基、3-氯-5-三氟-甲基吡啶-2-基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-噻唑基、4,5-二甲基-噻唑-2-基、4-噻唑基、5-噻唑基、4-三氟甲基-噻唑-2-基、4-甲基噻唑-2-基、4-苯基噻唑-2-基、5-1,2,4-***基、3-甲基-***-5-基、4-硝基-1-吡唑基-甲基、2-咪唑基、4-咪唑基、5-咪唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、3-異噁唑基、4-異噁唑基、5-異噁唑基、3-甲基異噁唑-5-基、5-甲基異噁唑-3-基、3-吡唑基、[1,3,4]噻二唑-2-基、5-四唑基、6-氯-2-吡啶基、5-硝基-2-吡啶基、3-硝基-2-吡啶基、6-甲基-5-硝基-2-吡啶基、吡嗪-2-基、嘧啶-2-基、噻吩-3-基、4-甲基-5-異丙基-4H-[1,2,4]-***-3-基、4-甲基-5-環丙基-4H-[1,2,4]-***-3-基、4-甲基-5-三氟甲基-4H-[1,2,4]-***-3-基、4,5-二甲基-4H-[1,2,4]-***-3-基、4-甲基-5-乙基-4H-[1,2,4]-***-3-基、4-異丙基-4H-[1,2,4]-***-3-基、4-環丙基-4H-[1,2,4]-***-3-基、4-甲基-4H-[1,2,4]-***-3-基、4-乙基-4H-[1,2,4]-***-3-基、4-苯基-4H-[1,2,4]-***-3-基及5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基。
在另一個尤佳實施例中,R63為苯基,其未經取代或具有1、2或3個選自以下之基團:鹵素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵烷硫基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵烷基磺醯基、C1-C4烷氧基及C1-C4鹵烷氧基。在該尤佳實施例中,R61例如選自苯基、2-硝基苯基、3-硝基苯基、4-硝基苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2,4-二氯苯基、3,5-二氯苯基、3,4-二氯苯基、2,4,6-三氯苯基、2,3,4-三氯苯基、2,4-二氟苯基、2,6-二氟苯基、4-氯-2-氟苯基、3-氯-4-氟苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、4-三氟甲氧基苯基、4-二氟甲氧基苯基、4-(三氟甲基硫基)苯基、4-(三氟甲基磺醯基)苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-(異丙基)苯基、4-(七氟異丙基)苯基、2,6-二氯-4-三氟甲基-苯基及4-三氟甲基苯基。
在另一個尤佳實施例中,R63為C1-C4烷氧基-C2-C4烷基,尤其為2-甲氧基乙基或2-乙氧基乙基。
合適基團A3之實例為式A3.aa、A3.ab、A3.ac、A3.ad、A3.ae、A3.af、A3.ag、A3.ah、A3.ai、A3.ak、A3.al、A3.am、A3.an及A3.ao之基團,其中R63為表A之任一列中所定義的基團(基團A3.aa1-A3.aa111至A3.ao1-A3.ao111):
合適基團A3之其他實例為式A3.ba、A3.bb、A3.bc、A3.bd、A3.be、A3.bf、A3.bg、A3.bh、A3.bi、A3.bk、A3.bl、A3.bm、A3.bn及A3.bo之基團,其中R63為表A之任一列中所定義的基團(基團A3.ba1-A3.ba111至A3.bo1-A3.bo111):
合適基團A3之其他實例為式A3.ca、A3.cb、A3.cc、A3.cd、A3.ce、A3.cf、A3.cg、A3.ch、A3.ci、A3.ck、A3.cl、A3.cm、A3.cn及A3.co之基團,其中R53為表A之任一列中所定義的基團(基團A3.cal-A3.cal11至A3.col-A3.col11):
合適基團A3之其他實例為式A3.da、A3.db、A3.dc、A3.dd、A3.de、A3.df、A3.dg、A3.dh、A3.di、A3.dk、A3.d1、A3.dm、A3.dn及A3.do之基團,其中R53為表A之任一列中所定義的基團(基團A3.dal-A3.dal11至A3.dol-A3.dol11):
合適基團A3之其他實例為式A3.ea、A3.eb、A3.ec、A3.ed、A3.ee、A3.ef、A3.eg、A3.eh、A3.ei、A3.ek、A3.el、A3.em、A3.en及A3.eo之基團,其中R53為表A之任一列中所定義的基團(基團A3.ea1-A3.ea111至A3.eo1-A3.eo111):
合適基團A3之其他實例為式A3.fa、A3.fb、A3.fc、A3.fd、A3.fe、A3.ff、A3.fg、A3.fh、A3.fi、A3.fk、A3.fl、A3.fm、A3.fn及A3.fo之基團,其中R53為表A之任一列中所定義的基團(基團A3.fa1-A3.fa111至A3.fo1-A3.fo111):
本發明之一極佳實施例係關於式I化合物及其鹽及N-氧化物,其中X1為O。該等化合物在下文中亦稱為化合物I'。
在式I'中,代號A、R1、T、U、V及W係如本文所定義。
在式I'化合物中,較佳為如下之化合物,其中基團R1、T、U、V及W中至少一者、較佳基團R1、T、U、V及W中至少兩者且更佳基團R1、T、U、V及W所有都具有較佳含義之一。
在式I'化合物中,更佳為如下之化合物,其中A為基團A1,例如選自吡唑基團A1.a1至A1.z111之基團。
本發明之一尤佳實施例(實施例I'.A1)係關於式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,
其中A、R1、Rt、Ru及Rw係如本文所定義。
在式I'A化合物之一特定實施例中,基團A為式A1之基團。該等化合物在下文中亦稱為化合物I'.A1:
在式I'.A1中,基團R1、Rt、Ru、Rw、R41、R51及R61具有以上所指定的含義,尤其指定為較佳含義之含義。
在式I'.A1中,R41、R51及R61尤其具有以下含義:R41 係選自氫、鹵素、CN、C1-C4烷基及C2-C10烯基,其中最後2個提及之基團可未經取代,可部分或完全鹵化或可具有1、2或3個選自以下之相同或不同的取代基:C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C3-C6環烷基、雜芳基、苯基及苯氧基,其中最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自以下之基團:鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基,或其中R41進一步選自C3-C6環烷基、C5-C6雜芳基及苯基,其中最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自以下之相同或不同的取代基:鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基;R51 係選自氫、鹵素、CN、C1-C10烷基及C2-C10烯基,其中最後2個提及之基團可未經取代,可部分或完全鹵化或可具有1、2或3個選自以下之相同或不同的取代基:C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C3-C6環烷基、雜芳基、苯基及苯氧基,其中最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自以下之基團:鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基,或其中R51進一步選自C3-C6環烷基、C5-C6雜芳基及苯基,其中最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自以下之相同或不同的取代基:鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基;及R61 係選自氫、C1-C10烷基及C2-C10烯基,其中最後2個提及之基團可未經取代,可部分或完全鹵化或可具有1、2或3個選自以下之相同或不同的取代基:C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C3-C6環烷基、雜芳基、苯基及苯氧基,其中最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自以下之基團:鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基,或其中R61進一步選自C3-C6環烷基、C5-C6雜芳基及苯基,其中最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自以下之相同或不同的取代基:鹵素、NO2、CN、C1-C4烷基、C3-C6環烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵烷硫基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基。
在式I'.A1中,R41、R51及R61尤其具有以下含義:R41 係選自氫、鹵素、CN、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C6環烷基及C3-C6鹵環烷基,特別選自;及若R51不為氫,則基團R41較佳為氫。若R41不為氫,則基團R51較佳為氫。其中R41與R51均為氫的本發明化合物同樣較佳。
R51 係選自氫、鹵素、CN、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基及C3-C6環烷基,特別選自氯、溴、碘、甲基、乙基、異丙基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、氯氟甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基及環丙基;R61 為氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基-C2-C4烷基,或R61 為C5-C6雜芳基或苯基,其中C5-C6雜芳基及苯基可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自以下之相同或不同的取代基:鹵素、NO2、CN、C1-C4烷基、C3-C6環烷基、苯基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵烷硫基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基,例如選自。
在式I'.A1中,若R51不為氫,則基團R41較佳為氫。在式I'.A1中,若R41不為氫,則基團R51較佳為氫。特定而言,基團R41為氫且R51不為氫。其中R41與R51均為氫之式I'.A1化合物同樣較佳。
在式I'.A化合物之特定實施例中,其中基團A為式A1之基團,基團A尤其為式A1.a至A1.z之吡唑基團或式A1.aa至A1.tt之吡唑基團,更佳為吡唑基團A1.a、A1.b、A1.c、A1.d、A1.e、A1.f、A1.o、A1.q、A1.r、A1.s、A1.t、A1.u、A1.v、A1.w、A1.x、A1.y、A1.aa、A1.bb、A1.cc、A1.dd、A1.ee、A1.gg、A1.hh或A1.ii,例如選自吡唑基團A1.a1至A1.z111或A1.aa1至A1.tt111之基團。
在式I'.A及I'.A1中,基團R1、Rt、Ru及Rw較佳具有以下含義:R1 係選自由以下組成之群:氫、CN、C1-C10烷基、C1-C10鹵烷基、C2-C10烯基、C2-C10鹵烯基、C2-C10炔基、C1-C4伸烷基-CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1-C4伸烷基-C(Y)Rb、C1-C4伸烷基-ORa、C1-C4伸烷基-NReRf、C1-C4伸烷基-C(Y)NRgRh、苯基-C1-C4烷基、雜環基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基,其中最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個基團Rx及Ry,基團Rx及Ry係如以上所定義且較佳選自鹵素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基,其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re及Rf係如本文所定義;R1尤其選自由以下組成之群;氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、雜環基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基;更佳選自由氫、C1-C4烷基及C1-C4烷氧基-C1-C2烷基組成之群,最佳選自由氫、甲基及乙基組成之群;Rt、Ru及Rw彼此獨立地選自氫、鹵素、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基及三氟甲氧基;且其中基團Rt、Rv及Rw中較佳至少一者、更佳兩者或三者,尤其所有均為氫。
該尤佳實施例之化合物之實例為下表1至2847中所列之化合物。
表1:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rl、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.a1至A1.a111。
表2:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rl、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.b1至A1.b111。
表3:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rl、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.c1至A1.c111。
表4:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rl、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.d1至A1.d111。
表5:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rl、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.e1至A1.e111。
表6:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.f1至A1.f111。
表7:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.g1至A1.g111。
表8:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.h1至A1.h111。
表9:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.i1至A1.i111。
表10:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.k1至A1.k111。
表11:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.11至A1.1111。
表12:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.m1至A1.m111。
表13:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.n1至A1.n111。
表14:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.o1至A1.o111。
表15:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.p1至A1.p111。
表16:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.q1至A1.q111。
表17:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.r1至A1.r111。
表18:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.s1至A1.s111。
表19:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.t1至A1.t111。
表20:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.u1至A1.u111。
表21:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.v1至A1.v111。
表22:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.w1至A1.w111。
表23:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.x1至A1.x111。
表24:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.y1至A1.y111。
表25:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.z1至A1.z111。
表26:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.aa1至A1.aa111。
表27:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.bb1至A1.bb111。
表28:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.cc1至A1.cc111。
表29:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.dd1至A1.dd111。
表30:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.ee1至A1.ee111。
表31:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.ff1至A1.ff111。
表32:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.gg1至A1.gg111。
表33:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.hh1至A1.hh111。
表34:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.kk1至A1.kk111。
表35:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.mm1至A1.mm111。
表36:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.nn1至A1.nn111。
表37:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.oo1至A1.oo111。
表38:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.pp1至A1.pp111。
表39:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.qq1至A1.qq111。
表40:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.rr1至A1.rr111。
表41:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.ss1至A1.ss111。
表42:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.tt1至A1.tt111。
表43:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.a1至A1.a111。
表44:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.b1至A1.b111。
表45:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.c1至A1.c111。
表46:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.d1至A1.d111。
表47:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.e1至A1.e111。
表48:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.f1至A1.f111。
表49:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.g1至A1.g111。
表50:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.h1至A1.h111。
表51:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.i1至A1.i111。
表52:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.k1至A1.k111。
表53:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.11至A1.1111。
表54:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.m1至A1.m111。
表55:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.n1至A1.n111。
表56:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.o1至A1.o111。
表57:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.p1至A1.p111。
表58:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.q1至A1.q111。
表59:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.r1至A1.r111。
表60:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.s1至A1.s111。
表61:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.t1至A1.t111。
表62:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.u1至A1.u111。
表63:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.v1至A1.v111。
表64:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.w1至A1.w111。
表65:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.x1至A1.x111。
表66:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團Al.y1至Al.y111。
表67:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團Al.z1至Al.z111。
表68:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及 Rw為氫且其中A係選自基團Al.aa1至Al.aa111。
表69:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團Al.bb1至Al.bb111。
表70:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團Al.cc1至Al.cc111。
表71:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團Al.dd1至Al.dd111。
表72:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團Al.ee1至Al.ee111。
表73:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團Al.ff1至Al.ff111。
表74:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.gg1至A1.gg111。
表75:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.hh1至A1.hh111。
表76:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.kk1至A1.kk111。
表77:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.mm1至A1.mm111。
表78:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.nn1至A1.nn111。
表79:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.oo1至A1.oo111。
表80:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.pp1至A1.pp111。
表81:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.qq1至A1.qq111。
表82:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.rr1至A1.rr111。
表83:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.ss1至A1.ss111。
表84:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A1.tt1至A1.tt111。
表85至126:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為乙基且其中A係如表1至42中所定義。
表127至168:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為正丙基且其中A係如表1至42中所定義。
表169至210:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為異丙基且其中A係如表1至42中所定義。
表211至252:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為正丁基且其中A係如表1至42中所定義。
表253至294:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為第三丁基且其中A係如表1至42中所定義。
表295至326:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為2-甲基丙基且其中A係如表1至42中所定義。
表337至378:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為2-丙烯基且其中A係如表1至42中所定義。
表379至420:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為3,3-二氯-2-丙烯基且其中A係如表1至42中所定義。
表421至462:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為3,3-二溴-2-丙烯基且其中A係如表1至42中所定義。
表463至504:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為2-氟乙基且其中A係如表1至42中所定義。
表505至546:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為2-氯乙基且其中A係如表1至42中所定義。
表547至588:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為2-溴乙基且其中A係如表1至42中所定義。
表589至630:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為2,2-二氟乙基且其中A係如表1至42中所定義。
表631至672:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為2,2-二氯乙基且其中A係如表1至42中所定義。
表673至714:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為2,2-二溴乙基且其中A係如表1至42中所定義。
表715至756:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為2,2,2-三氟乙基且其中A係如表1至42中所定義。
表757至798:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為氰基甲基且其中A係如表1至42中所定義。
表799至840:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為甲氧基甲基且其中A係如表1至42中所定義。
表841至882:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為乙氧基甲基且其中A係如表1至42中所定義。
表883至924:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為2-氰基乙基且其中A係如表1至42中所定義。
表925至966:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為2-甲氧基乙基且其中A係如表1至42中所定義。
表967至1008:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為2-乙氧基乙基且其中A係如表1至42中所定義。
表1009至1050:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為環丙基甲基且其中A係如表1至42中所定義。
表1051至1092:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為環丁基甲基且其中A係如表1至42中所定義。
表1093至1134:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為環戊基甲基且其中A係如表1至42中所定義。
表1135至1176:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為氧雜環丁烷-2-基甲基且其中A係如表1至42中所定義。
表1177至1218:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為氧雜環丁烷-3-基甲基且其中A係如表1至42中所定義。
表1219至1260:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為氧雜環戊烷-2-基甲基且其中A係如表1至42中所定義。
表1261至1302:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為氧雜環戊烷-3-基甲基且其中A係如表1至42中所定義。
表1303至1344:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為硫雜環丁烷-3-基甲基且其中A係如表1至42中所定義。
表1345至1386:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為1,1-二氧雜硫雜環丁烷-3-基甲基且其中A係如表1至42中所定義。
表1387至1428:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為環丙基且其中A係如表1至42中所定義。
表1429至1470:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為環丁基且其中A係如表1至42中所定義。
表1471至1512:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為環戊基且其中A係如表1至42中所定義。
表1513至1554:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為氧雜環丁烷-2-基且其中A係如表1至42中所定義。
表1555至1596:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為氧雜環丁烷-3-基且其中A係如表1至42中所定義。
表1597至1638:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為氧雜環戊烷-2-基且其中A係如表1至42中所定義。
表1639至1680:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為氧雜環戊烷-3-基且其中A係如表1至42中所定義。
表1681至1722:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為硫雜環丁烷-3-基且其中A係如表1至42中所定義。
表1723至1764:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為1,1-二氧雜硫雜環丁烷-3-基且其中A係如表1至42中所定義。
表1765至1806:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為苯甲基且其中A係如表1至42中所定義。
表1807至1848:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為2-呋喃基甲基且其中A係如表1至42中所定義。
表1849至1890:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為3-呋喃基甲基且其中A係如表1至42中所定義。
表1891至1932:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為2-噻吩基甲基且其中A係如表1至42中所定義。
表1933至1974:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為3-噻吩基甲基且其中A係如表1至42中所定義。
表1975至2016:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為異噻唑-3-基甲基且其中A係如表1至42中所定義。
表2017至2058:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為異噻唑-4-基甲基且其中A係如表1至42中所定義。表2059至2100:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為異噻唑-5-基甲基且其中A係如表1至42中所定義。表2101至2142:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為異噁唑-3-基甲基且其中A係如表1至42中所定義。表2143至2184:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為噁唑-2-基甲基且其中A係如表1至42中所定義。表2185至2226:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為噁唑-5-基甲基且其中A係如表1至42中所定義。表2227至2268:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為噁唑-4-基甲基且其中A係如表1至42中所定義。表2269至2310:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為噻唑-2-基甲基且其中A係如表1至42中所定義。表2311至2352:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為噻唑-4-基甲基且其中A係如表1至42中所定義。表2353至2394:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為噻唑-5-基甲基且其中A係如表1至42中所定義。表2395至2436:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為1H-吡唑-3-基甲基且其中A係如表1至42中所定義。表2437至2478:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為1H-吡唑-4-基甲基且其中A係如表1至42中所定義。表2479至2520:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為2H-吡唑-3-基甲基且其中A係如表1至42中所定義。表2521至2562:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為1-甲基-1H-吡唑-3-基甲基且其中A係如表1至42中所定義。表2563至2604:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為1-甲基-1H-吡唑-4-基甲基且其中A係如表1至42中所定義。表2605至2646:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為2-甲基-2H-吡唑-3-基甲基且其中A係如表1至42中所定義。表2647至2688:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為1H-咪唑-2-基甲基且其中A係如表1至42中所定義。表2689至2730:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為1H-咪唑-4-基甲基且其中A係如表1至42中所定義。表2731至2772:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為1H-咪唑-5-基甲基且其中A係如表1至42中所定義。表2773至2814:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為1-甲基-1H-咪唑-2-基甲基且其中A係如表1至42中所定義。表2815至2856:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為1-甲基-1H-咪唑-4-基甲基且其中A係如表1至42中所定義。表2857至2898:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為1-甲基-1H-咪唑-5-基甲基且其中A係如表1至42中所定義。表2899至2940:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為噁唑啉-2-基甲基且其中A係如表1至42中所定義。表2941至2982:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為噻唑啉-2-基甲基且其中A係如表1至42中所定義。表2983至3024:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為1H-咪唑啉-2-基甲基且其中A係如表1至42中所定義。表3025至3066:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為1-甲基-1H-咪唑啉-2-基甲基且其中A係如表1至42中所定義。表3067至3108:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為1-苯基吡唑-4-基甲基且其中A係如表1至42中所定義。表3109至3150:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為5-甲基呋喃-2-基甲基且其中A係如表1至42中所定義。表3151至3192:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為5,5-二甲基四氫呋喃-2-基甲基且其中A係如表1至42中所定義。
另一個尤佳實施例係關於式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中A 為如本文所定義之基團A2,尤其其中R42、R52及R62具有較佳含義之基團A2,尤其式A2.aa至A2.do之吡唑基團,例如選自吡唑基團A2.aa1-A2.aa111至A2.do1-A2.do111之基團;R1 係選自由以下組成之群:氫、CN、C1-C10烷基、C1-C10鹵烷基、C2-C10烯基、C2-C10鹵烯基、C2-C10炔基、C1-C4伸烷基-CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1-C4伸烷基-C(Y)Rb、C1-C4伸烷基-ORa、C1-C4伸烷基-NReRf、C1-C4伸烷基-NReRf、苯基-C1-C4烷基、雜環基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基,其中最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個基團Rx,基團Rx係如以上所定義且較佳選自鹵素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基,其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re及Rf係如本文所定義;R1尤其選自由氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、雜環基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基組成之群;更佳選自由氫、C1-C4烷基及C1-C4烷氧基-C1-C2烷基組成之群,最佳選自由氫、甲基及乙基組成之群;Rt、Ru及Rw彼此獨立地選自氫、鹵素、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基及三氟甲氧基;且其中基團Rt、Ru及Rw中較佳至少一者、更佳兩者或三者或尤其所有均為氫。
該尤佳實施例之化合物之實例為下表3193至3304中所列之化合物。
表3193:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rl、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.aa1至A2.aa111。
表3194:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rl為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.aa1至A2.aa111。表3195:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.ab1至A2.ab111。表3196:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.ab1至A2.ab111。表3197:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.ac1至A2.ac111。表3198:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.ac1至A2.ac111。表3199:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、R2及R3為氫且其中A係選自基團A2.ad1至A2.ad111。表3200:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.ad1至A2.ad111。表3201:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.ae1至A2.ae111。表3202:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.ae1至A2.ae111。表3203:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.af1至A2.af111。表3204:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.af1至A2.af111。表3205:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.ag1至A2.ag111。表3206:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.ag1至A2.ag111。表3207:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.ai1至A2.ai111。表3208:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.ai1至A2.ai111。表3209:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.ak1至A2.ak111。表3210:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.ak1至A2.ak111。表3211:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.a11至A2.a1111。表3212:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.a11至A2.a1111。表3213:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.am1至A2.am111。表3214:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.am1至A2.am111。表3215:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.an1至A2.an111。表3216:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.an1至A2.an111。表3217:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.ao1至A2.ao111。表3218:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.ao1至A2.ao111。表3219:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.ba1至A2.ba111。表3220:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.ba1至A2.ba111。表3221:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.bb1至A2.bb111。表3222:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.bb1至A2.bb111。表3223:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.bc1至A2.bc111。表3224:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rl為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.bc1至A2.bc111。表3225:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rl、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.bd1至A2.bd111。表3226:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.bd1至A2.bd111。表3227:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.be1至A2.be111。表3228:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.be1至A2.be111。表3229:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.bf1至A2.bf111。表3230:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.bf1至A2.bf111。表3231:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.bg1至A2.bg111。表3232:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.bg1至A2.bg111。表3233:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.bi1至A2.bi111。表3234:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.bi1至A2.bi111。表3235:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.bk1至A2.bk111。表3236:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.bk1至A2.bk111。表3237:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.b11至A2.b1111。表3238:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.b11至A2.b1111。表3239:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.bm1至A2.bm111。表3240:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.bm1至A2.bm111。表3241:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.bn1至A2.bn111。表3242:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.bn1至A2.bn111。表3243:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.bo1至A2.bo111。表3244:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.bo1至A2.bo111。表3245:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.ca1至A2.ca111。表3246:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.ca1至A2.ca111。表3247:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.cb1至A2.cb111。表3248:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.cb1至A2.cb111。表3249:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.cc1至A2.cc111。表3250:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.cc1至A2.cc111。表3251:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.cd1至A2.cd111。表3252:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.cd1至A2.cd111。表3253:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.ce1至A2.ce111。表3254:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.ce1至A2.ce111。表3255:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.cf1至A2.cf111。表3256:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.cf1至A2.cf111。表3257:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.cg1至A2.cg111。表3258:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.cg1至A2.cg111。表3259:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.ci1至A2.ci111。表3260:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.ci1至A2.ci111。表3261:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.ck1至A2.ck111。表3262:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.ck1至A2.ck111。表3263:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.c11至A2.c1111。表3264:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.c11至A2.c1111。表3265:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.cm1至A2.cm111。表3266:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.cm1至A2.cm111。表3267:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.cn1至A2.cn111。表3268:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.cn1至A2.cn111。表3269:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.co1至A2.co111。表3270:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.co1至A2.co111。表3271:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.da1至A2.da111。表3272:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.da1至A2.da111。表3273:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.db1至A2.db111。表3274:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.db1至A2.db111。表3275:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.dc1至A2.dc111。表3276:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.dc1至A2.dc111。表3277:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.dd1至A2.dd111。表3278:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.dd1至A2.dd111。表3279:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.de1至A2.de111。表3280:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.de1至A2.de111。表3281:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.df1至A2.df111。表3282:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.df1至A2.df111。表3283:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.dg1至A2.dg111。表3284:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.dg1至A2.dg111。表3285:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.di1至A2.di111。表3286:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.di1至A2.di111。表3287:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.dk1至A2.dk111。表3288:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.dk1至A2.dk111。表3289:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.d11至A2.d1111。表3290:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.d11至A2.d1111。表3291:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.dml至A2.dml11。表3292:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.dml至A2.dml11。表3293:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.dnl至A2.dnl11。表3294:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.dnl至A2.dnl11。表3295:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.dol至A2.dol11。表3296:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.dol至A2.dol11。表3297:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.eal至A2.eal11。表3298:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.eal至A2.eal11。表3299:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.fa1至A2.fa111。表3300:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.fa1至A2.fa111。表3301:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.ga1至A2.ga111。表3302:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.ga1至A2.ga111。表3303:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.ha1至A2.ha111。表3304:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫且其中A係選自基團A2.ha1至A2.ha111。
另一個尤佳實施例係關於式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中A 為如本文所定義之基團A3,尤其其中R43、R53及R63具有較佳含義之基團A3,更尤其式A3.aa至A3.do之吡唑基團,例如選自吡唑基團A3.aa1-A3.aa111至A3.do1-A3.do111之基團;R1 係選自由以下組成之群:氫、CN、C1-C10烷基、C1-C10鹵烷基、C2-C10烯基、C2-C10鹵烯基、C2-C10炔基、C1-C4伸烷基-CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1-C4伸烷基-C(Y)Rb、C1-C4伸烷基-ORa、C1-C4伸烷基-NReRf、C1-C4伸烷基-NReRf、苯基-C1-C4烷基、雜環基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基,其中最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個基團Rx,基團Rx係如以上所定義且較佳選自鹵素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基,其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re及Rf係如本文所定義;R1尤其選自由氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、雜環基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基組成之群;更佳選自由氫、C1-C4烷基及C1-C4烷氧基-C1-C2烷基組成之群,最佳選自由氫、甲基及乙基組成之群;Rt、Ru及Rw彼此獨立地選自氫、鹵素、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基及三氟甲氧基;且其中基團Rt、Ru及Rw中較佳至少一者、更佳兩者或三者、尤其所有均為氫。
該尤佳實施例之化合物之實例為下表3305至3472中所列之化合物。
表3305:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.aa1至A3.aa111。表3306:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.aa1至A3.aa111。表3307:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.ab1至A3.ab111。表3308:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.ab1至A3.ab111。表3309:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.ac1至A3.ac111。表3310:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.ac1至A3.ac111。表3311:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.ad1至A3.ad111。表3312:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.ad1至A3.ad111。表3313:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.ae1至A3.ae111。表3314:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.ae1至A3.ae111。表3315:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.af1至A3.af111。表3316:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.af1至A3.af111。表3317:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.ag1至A3.ag111。表3318:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.ag1至A3.ag111。表3319:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.ah1至A3.ah111。表3320:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.ah1至A3.ah111。表3321:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.ai1至A3.ai111。表3322:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.ai1至A3.ai111。表3323:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.ak1至A3.ak111。表3324:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.ak1至A3.ak111。表3325:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.a11至A3.a1111。表3326:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.a11至A3.a1111。表3327:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.am1至A3.am111。表3328:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.am1至A3.am111。表3329:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.an1至A3.an111。表3330:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.an1至A3.an111。表3331:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.ao1至A3.ao111。表3332:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.ao1至A3.ao111。表3333:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.ba1至A3.ba111。表3334:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.ba1至A3.ba111。表3335:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.bb1至A3.bb111。表3336:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.bb1至A3.bb111。表3337:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.bc1至A3.bc111。表3338:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.bc1至A3.bc111。表3339:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.bd1至A3.bd111。表3340:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.bd1至A3.bd111。表3341:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.be1至A3.be111。表3342:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.be1至A3.be111。表3343:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.bf1至A3.bf111。表3344:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.bf1至A3.bf111。表3345:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.bg1至A3.bg111。表3346:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.bg1至A3.bg111。表3347:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.bh1至A3.bh111。表3348:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.bh1至A3.bh111。表3349:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.bi1至A3.bi111。表3350:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.bi1至A3.bi111。表3351:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.bk1至A3.bk111。表3352:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.bk1至A3.bk111。表3353:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.b11至A3.b1111。表3354:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.b11至A3.b1111。表3355:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.bm1至A3.bm111。表3356:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.bm1至A3.bm111。表3357:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.bn1至A3.bn111。表3358:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.bn1至A3.bn111。表3359:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.bo1至A3.bo111。表3360:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.bo1至A3.bo111。表3361:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.ca1至A3.ca111。表3362:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.ca1至A3.ca111。表3363:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.cb1至A3.cb111。表3364:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.cb1至A3.cb111。表3365:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.cc1至A3.cc111。表3366:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.cc1至A3.cc111。表3367:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.cd1至A3.cd111。表3368:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.cd1至A3.cd111。表3369:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.ce1至A3.ce111。表3370:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rl為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.ce1至A3.ce111。表3371:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rl、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.cf1至A3.cf111。表3372:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rl為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.cf1至A3.cf111。表3373:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rl、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.cg1至A3.cg111。表3374:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rl為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.cg1至A3.cg111。表3375:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rl、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.ch1至A3.ch111。表3376:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rl為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.ch1至A3.ch111。表3377:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rl、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.ci1至A3.ci111。表3378:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.ci1至A3.ci111。表3379:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.ck1至A3.ck111。表3380:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.ck1至A3.ck111。表3381:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.c11至A3.c1111。表3382:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.c11至A3.c1111。表3383:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.cm1至A3.cm111。表3384:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.cm1至A3.cm111。表3385:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.cn1至A3.cn111。表3386:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.cn1至A3.cn111。表3387:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.co1至A3.co111。表3388:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.co1至A3.co111。表3389:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.da1至A3.da111。表3390:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.da1至A3.da111。表3391:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.db1至A3.db111。表3392:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.db1至A3.db111。表3393:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.dc1至A3.dc111。表3394:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.dc1至A3.dc111。表3395:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.dd1至A3.dd111。表3396:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.dd1至A3.dd111。表3397:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.de1至A3.de111。表3398:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.de1至A3.de111。表3399:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.df1至A3.df111。表3400:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.df1至A3.df111。表3401:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.dg1至A3.dg111。表3402:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rl為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.dg1至A3.dg111。表3403:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rl、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.dh1至A3.dh111。表3404:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rl為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.dh1至A3.dh111。表3405:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rl、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.di1至A3.di111。表3406:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rl為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.di1至A3.di111。表3407:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rl、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.dk1至A3.dk111。表3408:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rl為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.dk1至A3.dk111。表3409:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rl、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.d11至A3.dl111。表3410:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.dl1至A3.dl111。表3411:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.dm1至A3.dm111。表3412:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.dm1至A3.dm111。表3413:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.dn1至A3.dn111。表3414:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.dn1至A3.dn111。表3415:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.do1至A3.do111。表3416:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.do1至A3.do111。表3417:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.ea1至A3.ea111。表3418:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.ea1至A3.ea111。表3419:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.eb1至A3.eb111。表3420:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.eb1至A3.eb111。表3421:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.ec1至A3.ec111。表3422:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.ec1至A3.ec111。表3423:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.ed1至A3.ed111。表3424:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.ed1至A3.ed111。表3425:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.ee1至A3.ee111。表3426:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.ee1至A3.ee111。表3427:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.ef1至A3.ef111。表3428:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.ef1至A3.ef111。表3429:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.eg1至A3.eg111。表3430:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.eg1至A3.eg111。表3431:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.eh1至A3.eh111。表3432:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.eh1至A3.eh111。表3433:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.ei1至A3.ei111。表3434:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.ei1至A3.ei111。表3435:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.ek1至A3.ek111。表3436:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.ek1至A3.ek111。表3437:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.el1至A3.el111。表3438:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.el1至A3.el111。表3439:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.em1至A3.em111。表3440:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.em1至A3.em111。表3441:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.en1至A3.en111。表3442:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.en1至A3.en111。表3443:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.eo1至A3.eo111。表3444:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.eo1至A3.eo111。表3445:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.fa1至A3.fa111。表3446:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.fa1至A3.fa111。表3447:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.fb1至A3.fb111。表3448:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.fb1至A3.fb111。表3449:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.fc1至A3.fc111。表3450:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.fc1至A3.fc111。表3451:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.fd1至A3.fd111。表3452:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,R2及R3為氫,且其中A係選自基團A3.fd1至A3.fd111。表3453:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.fe1至A3.fe111。表3454:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.fe1至A3.fe111。表3455:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.ff1至A3.ff111。表3456:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.ff1至A3.ff111。表3457:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.fg1至A3.fg111。表3458:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.fg1至A3.fg111。表3459:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.fh1至A3.fh111。表3460:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.fh1至A3.fh111。表3461:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.fi1至A3.fi111。表3462:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.fi1至A3.fi111。表3463:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.fk1至A3.fk111。表3464:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.fk1至A3.fk111。表3465:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.f11至A3.f1111。表3466:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.f11至A3.f1111。表3467:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.fm1至A3.fm111。表3468:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.fm1至A3.fm111。表3469:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.fn1至A3.fn111。表3470:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.fn1至A3.fn111。表3471:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.fo1至A3.fo111。表3472:式I'.A化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1為甲基,Rt、Ru及Rw為氫,且其中A係選自基團A3.fo1至A3.fo111。本發明之另一個尤佳實施例係關於式I'.B化合物及其鹽及N-氧化物,
其中A、R1、Rt、Rv及Rw係如本文所定義。
在式I'B化合物之一特定實施例中,基團A為式A1之基團。該等化合物在下文中亦稱為化合物I'.B1。在化合物I'.B1中,基團A及因此基團R41、R51及R61係如關於式I'.A1所定義。
在化合物I'.B1中,代號A、R1、Rt、Rv及Rw尤其具有以下含義:A 為如本文所定義之基團A1,尤其其中R41、R51及R61具有較佳含義之基團A1,尤其式A1.a至A1.z之吡唑基團或式A1.aa至A1.qq之吡唑基團,更佳吡唑基團A1.a、A1.b、A1.c、A1.d、A1.e、A1.f、A1.o、A1.q、A1.r、A1.s、A1.t、A1.u、A1.v、A1.w、A1.x、A1.y、A1.aa、A1.bb、A1.cc、A1.dd、A1.ee、A1.gg、A1.hh或A1.ii,例如選自吡唑基團A1.a1至A1.z111或A1.aa1至A1.qq111之基團;R1 係選自由以下組成之群:氫、CN、C1-C10烷基、C1-C10鹵烷基、C2-C10烯基、C2-C10鹵烯基、C2-C10炔基、C1-C4伸烷基-CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1-C4伸烷基-C(Y)Rb、C1-C4伸烷基-ORa、C1-C4伸烷基-NReRf、C1-C4伸烷基-NReRf、苯基-C1-C4烷基、雜環基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基,其中最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個基團Rx,基團Rx係如以上所定義且較佳選自鹵素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基,其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re及Rf係如本文所定義;R1尤其選自由氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、雜環基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基組成之群;更佳選自由氫、C1-C4烷基及C1-C4烷氧基-C1-C2烷基組成之群;最佳選自由氫、甲基及乙基組成之群;Rt、Rv及Rw彼此獨立地選自氫、鹵素、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基及三氟甲氧基;且其中基團Rt、Rv及Rw中較佳至少一者、更佳兩者或三者為氫。
該尤佳實施例之化合物之實例為下表3473至3598中所列之化合物。表3473至3514:式I'.B化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Rv及Rw為氫,且其中A係如表1至42中所定義。表3515至3556:式I'.B化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Rv及Rw為氫,R1為甲基,且其中A係如表1至42中所定義。表3557至3598:式I'.B化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Rv及Rw為氫,R1為乙基,且其中A係如表1至42中所定義。
另一個尤佳實施例係關於式I'.B化合物及其鹽及N-氧化物,其中A 為如本文所定義之基團A2,尤其其中R42、R52及R62具有較佳含義之基團A2,尤其式A2.aa至A2.do之吡唑基團,例如選自吡唑基團A2.aa1-A2.aa111至A2.ha1-A2.ha111之基團;R1 係選自由以下組成之群:氫、CN、C1-C10烷基、C1-C10鹵烷基、C2-C10烯基、C2-C10鹵烯基、C2-C10炔基、C1-C4伸烷基-CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1-C4伸烷基-C(Y)Rb、C1-C4伸烷基-ORa、C1-C4伸烷基-NReRf、C1-C4伸烷基-NReRf、苯基-C1-C4烷基、雜環基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基,其中最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個基團Rx,基團Rx係如以上所定義且較佳選自鹵素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基,其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re及Rf係如本文所定義;R1尤其選自由氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、雜環基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基組成之群;更佳選自由氫、C1-C4烷基及C1-C4烷氧基-C1-C2烷基組成之群;最佳選自由氫、甲基及乙基組成之群;Rt、Rv及Rw彼此獨立地選自氫、鹵素、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基及三氟甲氧基;且其中基團Rt、Rv及Rw中較佳至少一者、更佳兩者或三者為氫。
該尤佳實施例之化合物之實例為下表3599至3710中所列之化合物。
表3599至3710:式I'.B化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Rv及Rw為氫,且其中A及R1係如表3193至3304中所定義。
另一個尤佳實施例係關於式I'.B化合物及其鹽及N-氧化物,其中A 為如本文所定義之基團A3,尤其其中R43、R53及R63具有較佳含義之基團A3,更尤其式A3.aa至A3.do之吡唑基團,例如選自吡唑基團A3.aa1-A3.aa111至A3.do1-A3.do111之基團;R1 係選自由以下組成之群:氫、CN、C1-C10烷基、C1-C10鹵烷基、C2-C10烯基、C2-C10鹵烯基、C2-C10炔基、C1-C4伸烷基-CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1-C4伸烷基-C(Y)Rb、C1-C4伸烷基-ORa、C1-C4伸烷基-NReRf、C1-C4伸烷基-NReRf、苯基-C1-C4烷基、雜環基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基,其中最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個基團Rx,基團Rx係如以上所定義且較佳選自鹵素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基,其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re及Rf係如本文所定義;R1尤其選自由氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、雜環基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基組成之群;更佳選自由氫、C1-C4烷基及C1-C4烷氧基-C1-C2烷基組成之群;最佳選自由氫、甲基及乙基組成之群;Rt、Rv及Rw彼此獨立地選自氫、鹵素、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基及三氟甲氧基;且其中基團Rt、Rv及Rw中較佳至少一者、更佳兩者或三者為氫。
該尤佳實施例之化合物之實例為下表3711至3878中所列之化合物。
表3711至3878:式I'.B化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Rv及Rw為氫,且其中A及R1係如表3305至3472中所定義。
本發明之另一個尤佳實施例係關於式I'.C化合物及其鹽及N-氧化物,
其中A、R1、Rv、Ru及Rw係如本文所定義。
在式I'C化合物之一特定實施例中,基團A為式A1之基團。該等化合物在下文中亦稱為化合物I'.C1。在化合物I'.C1中,基團A及因此基團R41、R51及R61係如關於式I'.A1所定義。
在化合物I'.C1中,代號A、R1、Ru、Rv及Rw尤其具有以下含義:A為如本文所定義之基團A1,尤其其中R41、R51及R61具有較佳含義之基團A1,尤其式A1.a至A1.z之吡唑基團或式A1.aa至A1.qq之吡唑基團,更佳吡唑基團A1.a、A1.b、A1.c、A1.d、A1.e、A1.f、A1.o、A1.q、A1.r、A1.s、A1.t、A1.u、A1.v、A1.w、A1.x、A1.y、A1.aa、A1.bb、A1.cc、A1.dd、A1.ee、A1.gg、A1.hh或A1.ii,例如選自吡唑基團A1.a1-A1.z111或A1.aa1-A1.qq111之基團;R1係選自由以下組成之群;氫、CN、C1-C10烷基、C1-C10鹵烷基、C2-C10烯基、C2-C10鹵烯基、C2-C10炔基、C1-C4伸烷基-CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1-C4伸烷基-C(Y)Rb、C1-C4伸烷基-ORa、C1-C4伸烷基-NReRf、C1-C4伸烷基-NReRf、苯基-C1-C4烷基、雜環基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基,其中最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個基團Rx,基團Rx係如以上所定義且較佳選自鹵素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基,其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re及Rf係如本文所定義;R1尤其選自由氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、雜環基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基組成之群;更佳選自由氫、C1-C4烷基及C1-C4烷氧基-C1-C2烷基組成之群;最佳選自由氫、甲基及乙基組成之群;Ru、Rv及Rw彼此獨立地選自氫、鹵素、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基及三氟甲氧基;且其中基團Ru、Rv及Rw中較佳至少一者、更佳兩者或三者為氫。
該尤佳實施例之化合物之實例為下表3879至4004中所列之化合物。表3879至3920;式I'.C化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Ru、Rv及Rw為氫,且其中A係如表1至42中所定義。表3921至3962;式I'.C化合物及其鹽及N-氧化物,其中Ru、Rv及Rw為氫,R1為甲基,且其中A係如表1至42中所定義。表3963至4004:式I'.C化合物及其鹽及N-氧化物,其中Ru、Rv及Rw為氫,R1為乙基,且其中A係如表1至42中所定義。
另一個尤佳實施例係關於式I'.C化合物及其鹽及N-氧化物,其中A 為如本文所定義之基團A2,尤其其中R42、R52及R62具有較佳含義之基團A2,尤其式A2.aa至A2.do之吡唑基團,例如選自吡唑基團A2.aa1-A2.aa111至A2.ha1-A2.ha111之基團;R1 係選自由以下組成之群:氫、CN、C1-C10烷基、C1-C10鹵烷基、C2-C10烯基、C2-C10鹵烯基、C2-C10炔基、C1-C4伸烷基-CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1-C4伸烷基-C(Y)Rb、C1-C4伸烷基-ORa、C1-C4伸烷基-NReRf、C1-C4伸烷基-NReRf、苯基-C1-C4烷基、雜環基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基,其中最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個基團Rx,基團Rx係如以上所定義且較佳選自鹵素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基,其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re及Rf係如本文所定義;R1尤其選自由氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、雜環基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基組成之群;更佳選自由氫、C1-C4烷基及C1-C4烷氧基-C1-C2烷基組成之群;最佳選自由氫、甲基及乙基組成之群;Ru、Rv及Rw彼此獨立地選自氫、鹵素、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基及三氟甲氧基;且其中基團Ru、Rv及Rw中較佳至少一者、更佳兩者或三者為氫。
該尤佳實施例之化合物之實例為下表4005至4116中所列之化合物。表4005至4116:式I'.C化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rw為氫,且其中A及R1係如表3193至3304中所定義。
另一個尤佳實施例係關於式I'.C化合物及其鹽及N-氧化物,其中A 為如本文所定義之基團A3,尤其其中R43、R53及R63具有較佳含義之基團A3,更尤其式A3.aa至A3.do之吡唑基團,例如選自吡唑基團A3.aa1-A3.aa111至A3.do1-A3.do111之基團;R1 係選自由以下組成之群:氫、CN、C1-C10烷基、C1-C10鹵烷基、C2-C10烯基、C2-C10鹵烯基、C2-C10炔基、C1-C4伸烷基-CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1-C4伸烷基-C(Y)Rb、C1-C4伸烷基-ORa、C1-C4伸烷基-NReRf、C1-C4伸烷基-NReRf、苯基-C1-C4烷基、雜環基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基,其中最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個基團Rx,基團Rx係如以上所定義且較佳選自鹵素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基,其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re及Rf係如本文所定義;R1尤其選自由氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、雜環基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基組成之群;更佳選自由氫、C1-C4烷基及C1-C4烷氧基-C1-C2烷基組成之群;最佳選自由氫、甲基及乙基組成之群;Ru、Rv及Rw彼此獨立地選自氫、鹵素、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基及三氟甲氧基;且其中基團Ru、Rv及Rw中較佳至少一者、更佳兩者或三者為氫。
該尤佳實施例之化合物之實例為下表4117至4284中所列之化合物。表4117至4284:式I'.C化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rw為氫,且其中A及R1係如表3305至3472中所定義。
本發明之另一個尤佳實施例係關於式I'.D化合物及其鹽及N-氧化物,
其中A、R1、Rt、Ru及Rv係如本文所定義。
在式I'D化合物之一特定實施例中,基團A為式A1之基團。該等化合物在下文中亦稱為化合物I'.D1。在化合物I'.D1中,基團A及因此基團R41、R51及R61係如關於式I'.D1所定義。
在化合物I'.D1中,代號A、R1、Rt、Ru及Rv尤其具有以下含義:A 為如本文所定義之基團A1,尤其其中R41、R51及R61具有較佳含義之基團A1,尤其式A1.a至A1.z之吡唑基團或式A1.aa至A1.qq之吡唑基團,更佳吡唑基團A1.a、A1.b、A1.c、A1.d、A1.e、A1.f、A1.o、A1.q、A1.r、A1.s、A1.t、A1.u、A1.v、A1.w、A1.x、A1.y、A1.aa、A1.bb、A1.cc、A1.dd、A1.ee、A1.gg、A1.hh或A1.ii,例如選自吡唑基團A1.a1至A1.z111或A1.aa1至A1.qq111之基團;R1 係選自由以下組成之群:氫、CN、C1-C10烷基、C1-C10鹵烷基、C2-C10烯基、C2-C10鹵烯基、C2-C10炔基、C1-C4伸烷基-CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1-C4伸烷基-C(Y)Rb、C1-C4伸烷基-ORa、C1-C4伸烷基-NReRf、C1-C4伸烷基-NReRf、苯基-C1-C4烷基、雜環基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基,其中最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個基團Rx,基團Rx係如以上所定義且較佳選自鹵素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基,其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re及Rf係如本文所定義;R1尤其選自由氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、雜環基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基組成之群;更佳選自由氫、C1-C4烷基及C1-C4烷氧基-C1-C2烷基組成之群;最佳選自由氫、甲基及乙基組成之群;Rt、Ru及Rv彼此獨立地選自氫、鹵素、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基及三氟甲氧基;且其中基團Rt、Ru及Rv中較佳至少一者、更佳兩者或三者為氫。
該尤佳實施例之化合物之實例為下表4285至4410中所列之化合物。表4285至4326:式I'.D化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt、Ru及Rv為氫,且其中A係如表1至42中所定義。表4327至4368:式I'.D化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為甲基,且其中A係如表1至42中所定義。表4369至4410:式I'.D化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,R1為乙基且其中A係如表1至42中所定義。
另一個尤佳實施例係關於式I'.D化合物及其鹽及N-氧化物,其中A 為如本文所定義之基團A2,尤其其中R42、R52及R62具有較佳含義之基團A2,尤其式A2.aa至A2.do之吡唑基團,例如選自吡唑基團A2.aa1-A2.aa111至A2.ha1-A2.ha111之基團;R1 係選自由以下組成之群:氫、CN、C1-C10烷基、C1-C10鹵烷基、C2-C10烯基、C2-C10鹵烯基、C2-C10炔基、C1-C4伸烷基-CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1-C4伸烷基-C(Y)Rb、C1-C4伸烷基-ORa、C1-C4伸烷基-NReRf、C1-C4伸烷基-NReRf、苯基-C1-C4烷基、雜環基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基,其中最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個基團Rx,基團Rx係如以上所定義且較佳選自鹵素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基,其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re及Rf係如本文所定義;R1尤其選自由氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、雜環基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基組成之群;更佳選自由氫、C1-C4烷基及C1-C4烷氧基-C1-C2烷基組成之群;最佳選自由氫、甲基及乙基組成之群;Rt、Ru及Rv彼此獨立地選自氫、鹵素、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基及三氟甲氧基;且其中基團Rt、Ru及Rv中較佳至少一者、更佳兩者或三者為氫。
該尤佳實施例之化合物之實例為下表4411至4522中所列之化合物。
表4411至4522:式I'.D化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,且其中A及R1係如表3193至3304中所定義。
另一個尤佳實施例係關於式I'.D化合物及其鹽及N-氧化物,其中A 為如本文所定義之基團A3,尤其其中R43、R53及R63具有較佳含義之基團A3,更尤其式A3.aa至A3.do之吡唑基團,例如選自吡唑基團A3.aa1-A3.aa111至A3.do1-A3.do111之基團;R1 係選自由以下組成之群:氫、CN、C1-C10烷基、C1-C10鹵烷基、C2-C10烯基、C2-C10鹵烯基、C2-C10炔基、C1-C4伸烷基-CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1-C4伸烷基-C(Y)Rb、C1-C4伸烷基-ORa、C1-C4伸烷基-NReRf、C1-C4伸烷基-NReRf、苯基-C1-C4烷基、雜環基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基,其中最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個基團Rx,基團Rx係如以上所定義且較佳選自鹵素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基,其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re及Rf係如本文所定義;R1尤其選自由氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、雜環基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基組成之群;更佳選自由氫、C1-C4烷基及C1-C4烷氧基-C1-C2烷基組成之群;最佳選自由氫、甲基及乙基組成之群;Ru、Rv及Rt彼此獨立地選自氫、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基及三氟甲氧基;且其中基團Ru、Rv及Rt中較佳一者、更佳兩者或三者為氫。
該尤佳實施例之化合物之實例為下表4523至4690中所列之化合物。表4523至4690:式I'.D化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt、Ru及Rv為氫,且其中A及R1係如表2205至3472中所定義。
本發明之另一個尤佳實施例係關於式I'.E化合物及其鹽及N-氧化物,
其中A、R1、Rt及Ru係如本文所定義。
在式I'E化合物之一特定實施例中,基團A為式A1之基團。該等化合物在下文中亦稱為化合物I'.E1。在化合物I'.E1中,基團A及因此基團R41、R51及R61係如關於式I'.D1所定義。
在化合物I'.E1中,代號A、R1、Rt及Ru尤其具有以下含義:A 為如本文所定義之基團A1,尤其其中R41、R51及R61具有較佳含義之基團A1,尤其式A1.a至A1.z之吡唑基團或式A1.aa至A1.qq之吡唑基團,更佳吡唑基團A1.a、A1.b、A1.c、A1.d、A1.e、A1.f、A1.o、A1.q、A1.r、A1.S、A1.t、A1.u、A1.v、A1.w、A1.x、A1.y、A1.aa、A1.bb、A1.cc、A1.dd、A1.ee、A1.gg、A1.hh或A1.ii,例如選自吡唑基團A1.a1至A1.z111或A1.aa1至A1.qq111之基團;R1 係選自由以下組成之群:氫、CN、C1-C10烷基、C1-C10鹵烷基、C2-C10烯基、C2-C10鹵烯基、C2-C10炔基、C1-C4伸烷基-CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1-C4伸烷基-C(Y)Rb、C1-C4伸烷基-ORa、C1-C4伸烷基-NReRf、C1-C4伸烷基-NReRf、苯基-C1-C4烷基、雜環基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基,其中最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個基團Rx,基團Rx係如以上所定義且較佳選自鹵素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基,其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re及Rf係如本文所定義;R1尤其選自由氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、雜環基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基組成之群;更佳選自由氫、C1-C4烷基及C1-C4烷氧基-C1-C2烷基組成之群;最佳選自由氫、甲基及乙基組成之群;Rt及Ru彼此獨立地選自氫、鹵素、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基及三氟甲氧基;且其中基團Rt及Ru中較佳至少一者、更佳兩者均為氫。
該尤佳實施例之化合物之實例為下表4691至4816中所列之化合物。表4691至4732:式I'.E化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rt及Ru為氫,且其中A係如表1至42中所定義。表4733至4774:式I'.E化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt及Ru為氫,R1為甲基,且其中A係如表1至42中所定義。表4775至4816:式I'.E化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt及Ru為氫,R1為乙基,且其中A係如表1至42中所定義。
另一個尤佳實施例係關於式I'.E化合物及其鹽及N-氧化物,其中A 為如本文所定義之基團A2,尤其其中R42、R52及R62具有較佳含義之基團A2,尤其式A2.aa至A2.do之吡唑基團,例如選自吡唑基團A2.aa1-A2.aa111至A2.ha1-A2.ha111之基團;R1 係選自由以下組成之群:氫、CN、C1-C10烷基、C1-C10鹵烷基、C2-C10烯基、C2-C10鹵烯基、C2-C10炔基、C1-C4伸烷基-CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1-C4伸烷基-C(Y)Rb、C1-C4伸烷基-ORa、C1-C4伸烷基-NReRf、C1-C4伸烷基-NReRf、苯基-C1-C4烷基、雜環基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基,其中最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個基團Rx,基團Rx係如以上所定義且較佳選自鹵素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基,其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re及Rf係如本文所定義;R1尤其選自由氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、雜環基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基組成之群;更佳選自由氫、C1-C4烷基及C1-C4烷氧基-C1-C2烷基組成之群;最佳選自由氫、甲基及乙基組成之群;Rt及Ru彼此獨立地選自氫、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基及三氟甲氧基;且其中基團Rt及Ru中較佳至少一者、更佳兩者均為氫。
該尤佳實施例之化合物之實例為下表4817至4928中所列之化合物。
表4817至4928:式I'.E化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt及Ru為氫,且其中A及R1係如表3193至3304中定義。
另一個尤佳實施例係關於式I'.E化合物及其鹽及N-氧化物,其中A 為如本文所定義之基團A3,尤其其中R43、R53及R63具有較佳含義之基團A3,更尤其式A3.aa至A3.do之吡唑基團,例如選自吡唑基團A3.aa1-A3.aa111至A3.do1-A3.do111之基團;R1 係選自由以下組成之群:氫、CN、C1-C10烷基、C1-C10鹵烷基、C2-C10烯基、C2-C10鹵烯基、C2-C10炔基、C1-C4伸烷基-CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1-C4伸烷基-C(Y)Rb、C1-C4伸烷基-ORa、C1-C4伸烷基-NReRf、C1-C4伸烷基-NReRf、苯基-C1-C4烷基、雜環基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基,其中最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個基團Rx,基團Rx係如以上所定義且較佳選自鹵素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基,其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re及Rf係如本文所定義;R1尤其選自由氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、雜環基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基組成之群;更佳選自由氫、C1-C4烷基及C1-C4烷氧基-C1-C2烷基組成之群;最佳選自由氫、甲基及乙基組成之群;Rt及Ru彼此獨立地選自氫、鹵素、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基及三氟甲氧基;且其中基團Rt及Ru中較佳至少一者、更佳兩者均為氫。
該尤佳實施例之化合物之實例為下表4929至5096中所列之化合物。表4929至5096:式I'.E化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rt及Ru為氫,且其中A及R1係如表3305至3472中所定義。
本發明之另一個尤佳實施例係關於式I'.F化合物及其鹽及N-氧化物,
其中A、R1、Ru及Rw係如本文所定義。
在式I'D化合物之一特定實施例中,基團A為式A1之基團。該等化合物在下文中亦稱為化合物I'.F1。在化合物I'.F1中,基團A及因此基團R41、R51及R61係如關於式I'.F1所定義。
在化合物I'.F1中,代號A、R1、Ru及Rw尤其具有以下含義:A 為如本文所定義之基團A1,尤其其中R41、R51及R61具有較佳含義之基團A1,尤其式A1.a至A1.z之吡唑基團或式A1.aa至A1.qq之吡唑基團,更佳吡唑基團A1.a、A1.b、A1.c、A1.d、A1.e、A1.f、A1.o、A1.q、A1.r、A1.s、A1.t、A1.u、A1.v、A1.w、A1.x、A1.y、A1.aa、A1.bb、A1.cc、A1.dd、A1.ee、A1.gg、A1.hh或A1.ii,例如選自吡唑基團A1.a1至A1.z111或A1.aa1至A1.qq111之基團;R1係選自由以下組成之群:氫、CN、C1-C10烷基、C1-C10鹵烷基、C2-C10烯基、C2-C10鹵烯基、C2-C10炔基、C1-C4伸烷基-CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1-C4伸烷基-C(Y)Rb、C1-C4伸烷基-ORa、C1-C4伸烷基-NReRf、C1-C4伸烷基-NReRf、苯基-C1-C4烷基、雜環基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基,其中最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個基團Rx,基團Rx係如以上所定義且較佳選自鹵素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基,其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re及Rf係如本文所定義;R1尤其選自由氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、雜環基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基組成之群;更佳選自由氫、C1-C4烷基及C1-C4烷氧基-C1-C2烷基組成之群;最佳選自由氫、甲基及乙基組成之群;Rw及Ru彼此獨立地選自氫、鹵素、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基及三氟甲氧基;且其中基團Rw及Ru中較佳至少一者、更佳兩者或三者為氫。
該尤佳實施例之化合物之實例為下表5097至5222中所列之化合物。表4716至5138:式I'.F化合物及其鹽及N-氧化物,其中R1、Rw及Ru為氫,且其中A係如表1至42中所定義。表5139至5180:式I'.F化合物及其鹽及N-氧化物,其中Ru及Rw為氫,R1為甲基,且其中A係如表1至42中所定義。表5181至5222:式I'.F化合物及其鹽及N-氧化物,其中Ru及Rw為氫,R1為乙基,且其中A係如表1至42中所定義。
另一個尤佳實施例係關於式I'.F化合物及其鹽及N-氧化物,其中A為如本文所定義之基團A2,尤其其中R42、R52及R62具有較佳含義之基團A2,尤其式A2.aa至A2.do之吡唑基團,例如選自吡唑基團A2.aa1-A2.aa111至A2.ha1-A2.ha111之基團;R1係選自由以下組成之群:氫、CN、C1-C10烷基、C1-C10鹵烷基、C2-C10烯基、C2-C10鹵烯基、C2-C10炔基、C1-C4伸烷基-CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1-C4伸烷基-C(Y)Rb、C1-C4伸烷基-ORa、C1-C4伸烷基-NReRf、C1-C4伸烷基-NReRf、苯基-C1-C4烷基、雜環基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基,其中最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個基團Rx,基團Rx係如以上所定義且較佳選自鹵素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基,其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re及Rf係如本文所定義;R1尤其選自由氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、雜環基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基組成之群;更佳選自由氫、C1-C4烷基及C1-C4烷氧基-C1-C2烷基組成之群;最佳選自由氫、甲基及乙基組成之群;Rw及Ru彼此獨立地選自氫、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基及三氟甲氧基;且其中基團Rw及Ru中較佳至少一者、更佳兩者或三者為氫。
該尤佳實施例之化合物之實例為下表5223至5334中所列之化合物。
表5223至5334:式I'.F化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rw及Ru為氫,且其中A及R1係如表3193至3304中所定義。
另一個尤佳實施例係關於式I'.F化合物及其鹽及N-氧化物,其中A 為如本文所定義之基團A3,尤其其中R43、R53及R63具有較佳含義之基團A3,更尤其式A3.aa至A3.do之吡唑基團,例如選自吡唑基團A3.aa1-A3.aa111至A3.do1-A3.do111之基團;R1 係選自由以下組成之群:氫、CN、C1-C10烷基、C1-C10鹵烷基、C2-C10烯基、C2-C10鹵烯基、C2-C10炔基、C1-C4伸烷基-CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1-C4伸烷基-C(Y)Rb、C1-C4伸烷基-ORa、C1-C4伸烷基-NReRf、C1-C4伸烷基-NReRf、苯基-C1-C4烷基、雜環基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基,其中最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個基團Rx,基團Rx係如以上所定義且較佳選自鹵素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基,其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re及Rf係如本文所定義;R1尤其選自由氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、雜環基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基組成之群;更佳選自由氫、C1-C4烷基及C1-C4烷氧基-C1-C2烷基組成之群;最佳選自由氫、甲基及乙基組成之群;Rw及Ru彼此獨立地選自氫、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基及三氟甲氧基;且其中基團Rw及Ru中較佳至少一者、更佳兩者或三者為氫。
該尤佳實施例之化合物之實例為下表5335至5502中所列之化合物。
表5335至5502:式I'.F化合物及其鹽及N-氧化物,其中Rw及Ru為氫,且其中A及R1係如表3305至3472中所定義。
除非另外定義,否則代號Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh及Ri較佳彼此獨立地具有以下含義:Ra 氫、C1-C4烷基或C1-C4鹵烷基;Rb C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C6環烷基或C3-C6環烷基甲基;Rc 氫、C1-C4烷基、C3-C6環烷基、C3-C6環烷基甲基;Rd C1-C4烷基或C1-C4鹵烷基;Re 氫或C1-C4烷基;Rf 氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、苯甲基、C3-C6環烷基或C3-C6環烷基甲基;Rg 氫或C1-C4烷基;Rh 氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、苯甲基、C3-C6環烷基或C3-C6環烷基甲基;Ri 氫或C1-C4烷基。
式I或式II化合物可用標準有機化學方法製備,例如用下文或實施例中描述之方法:其中X1為O(化合物I')之式I化合物可例如根據流程1中描繪之方法、藉由使活化吡唑羧酸衍生物II與2-胺基吡嗪、3-胺基噠嗪或4-胺基噠嗪、5-胺基嘧啶或4-胺基三嗪化合物III反應製備(參見例如Houben-Weyl:「Methoden der organ. Chemie」[Methods of Organic Chemistry],Georg-Thieme-Verlag,Stuttgart,New York 1985,第E5卷,第941-1045頁)。活化吡唑羧酸衍生物II為例如鹵化物、活化酯、酸酐、疊氮化物,例如氯化物、氟化物、溴化物、對硝基苯基酯、五氟苯基酯、N-羥基琥珀醯亞胺、羥基苯并***-1-基酯。在流程1中,基團A、R1、T、U、V及W具有以上所提及之含義且尤其具有提及為較佳之含義,X為合適離去基,諸如鹵素、N3、對硝基苯氧基或五氟苯氧基及其類似基團。
其中X1為O(化合物I')之式I活性化合物亦可例如根據流程2、藉由在偶合劑存在下使吡唑羧酸IV與2-胺基吡嗪、3-胺基噠嗪或4-胺基噠嗪、5-胺基嘧啶或4-胺基三嗪化合物III反應製備。在流程2中,基團A、T、U、V及W具有以上所指定之含義且尤其具有指定為較佳之含義。
合適偶合劑為例如:- 以碳化二亞胺為主之偶合劑,例如N,N'-二環己基碳化二亞胺[J.C. Sheehan,G.P. Hess,J. Am. Chem. Soc. 1955,77,1067]、N-(3-二甲基胺基丙基)-N'-乙基碳化二亞胺;- 與碳酸酯形成混合酸酐之偶合劑,例如2-乙氧基-1-乙氧基羰基-1,2-二氫喹啉[B. Belleau,G. Malek,J. Amer.Chem. Soc. 1968,90,1651]、2-異丁氧基-1-異丁氧基羰基-1,2-二氫喹啉[Y. Kiso,H. Yajima,J. Chem. Soc.,Chem. Commun. 1972,942];-以鏻鹽為主之偶合劑,例如六氟磷酸(苯并***-1-基氧基)參(二甲基胺基)鏻[B. Castro,J.R. Domoy,G. Evin,C. Selve,Tetrahedron Lett. 1975,14,1219]、六氟磷酸(苯并***-1-基-氧基)三吡咯啶鏻[J. Coste等人,Tetrahedron Lett. 1990,31,205];-以鹽為主或具有鈲N-氧化物結構之偶合劑,例如六氟磷酸N,N,N',N'-四甲基-O-(1H-苯并***-1-基)[R. Knorr,A. Trzeciak,W. Bannwarth,D. Gillessen,Tetrahedron Lett. 1989,30,1927]、四氟硼酸N,N,N',N'-四甲基-O-(苯并***-1-基)、六氟磷酸(苯并***-1-基氧基)二哌啶碳離子碳鎓鹽[S. Chen,J. Xu,Tetrahedron Lett. 1992,33,647];-形成酸氯化物之偶合劑,例如雙-(2-側氧基-噁唑啶基)次膦醯氯[J. Diago-Mesequer,Synthesis 1980,547]。
其中X1為O(化合物I')且R1不為氫之式I化合物亦可藉由在鹼存在下使用合適烷基化劑使醯胺I(其中R1為氫且可根據流程1或2獲得)烷基化製備。
吡唑羧酸IV及其活化衍生物II以及2-胺基吡嗪、3-胺基噠嗪或4-胺基噠嗪、5-胺基嘧啶及4-胺基三嗪化合物III為此項技術所知或可自市面上購得或可由文獻中已知之方法製備。
其中X1不為氧之式I化合物可用標準方法由式I'化合物製備:其中X1為S之式I化合物可例如根據M. Jesberger等人於Synthesis 2003,1929中描述之方法、藉由使式I'化合物與2,4-雙(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫雜二磷雜環丁烷-2,4-二硫化物或五硫化二磷反應製備。
其中X1為NR1a之式I化合物可例如根據V. Glushkov等人於Pharmaceutical Chemistry Journal 2005,39(10),533-536中描述之方法如下製備:使化合物I'與2,4-雙(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫雜二磷雜環丁烷-2,4-二硫化物反應而獲得相應硫醯胺(其中X1為S之化合物I),隨後與適當胺反應。
其中X2=SR2a之式II化合物可根據V. Glushkov等人於Pharmaceutical Chemistry Journal 2005,39(10),533-536中描述之方法、藉由與烷基化劑反應使相應硫醯胺(其中X1為S之化合物I)烷基化製備。以類似方式可獲得其中X2為OR2a或NR2bR2c之化合物I。其中X2=SOR2a或SO2R2a之式II化合物可藉由氧化X2=SR2a之化合物II獲得。
式I及式II化合物之N-氧化物可根據製備雜芳族N-氧化物之標準方法、藉由氧化化合物I製備,例如藉由C. Botteghi等人於Journal of Organometallic Chemistry 1989,370,17-31中描述之方法製備。
式I或式II化合物通常可用上述方法製備。若個別化合物不能經由上述途徑製備,則其可藉由其他化合物I或II衍生或依所述合成途徑之常用修改形式製備。舉例而言,在個別狀況下,某些化合物I或II宜由其他化合物I或II藉由酯水解、醯胺化、酯化、醚裂解、烯化、還原、氧化及其類似途徑製備。
以常用方式處理反應混合物,例如藉由與水混合、分離各相及適當時利用例如氧化鋁或矽膠層析純化粗產物。一些中間物及最終產物可呈在減壓下及在中高溫下脫除揮發性組分或自揮發性組分純化之無色或淺棕色黏稠油狀物形式獲得。若中間物及最終產物呈固體形式獲得,則其可利用重結晶或濕磨純化。
通式I或II化合物因其極佳活性而可用於控制無脊椎害蟲。
因此,本發明亦提供控制無脊椎害蟲之方法,該方法包含用殺蟲有效量之如以上所定義之式(I)或式(II)化合物或其鹽或N-氧化物或組合物處理害蟲、其食物來源、其棲息地或其滋生地,或害蟲正生長或可生長於其中之栽培植物、植物繁殖材料(諸如種子)、土壤、區域、材料或環境,或欲保護以免遭害蟲侵襲或侵染之材料、栽培植物、植物繁殖材料(諸如種子)、土壤、表面或空間。
本發明方法較佳用於保護植物繁殖材料(諸如種子)及由其生長之植物以免遭無脊椎害蟲侵襲或侵染且包含用殺蟲有效量之如以上所定義之式(I)或式(II)化合物或其農業上可接受之鹽或N-氧化物或用殺蟲有效量之如以上及以下所定義之農業組合物處理植物繁殖材料(諸如種子)。本發明方法不限於保護已根據本發明處理之「基質」(植物、植物繁殖材料、土壤材料等),而且對由經處理之植物繁殖材料(諸如種子)生長之植物(該植物本身未經處理)具有預防作用,從而具有例如相應的保護作用。
就本發明之意義而言,「無脊椎害蟲」較佳選自節肢動物及線蟲,更佳選自有害昆蟲、蜘蛛類動物及線蟲,且甚至更佳選自昆蟲、蟎及線蟲。
本發明進一步提供對抗該等無脊椎害蟲之農業組合物,其包含一定量之至少一種通式I或II化合物或其至少一種其農業上適用之鹽或N-氧化物及至少一種具有殺蟲作用之農藝上可接受之惰性液體及/或固體載劑及必要時至少一種界面活性劑。
根據本發明,該組合物可含有式I或式II之單一活性化合物或其鹽或N-氧化物,或式I或式II之多種活性化合物或其鹽之混合物。本發明之組合物可包含個別異構物或異構物之混合物以及個別互變異構物或互變異構物之混合物。
式I或式II化合物及包含其之殺蟲組合物為控制節肢害蟲及線蟲之有效藥劑。由式I或式II化合物控制之無脊椎害蟲包括例如:鱗翅目昆蟲(鱗翅目(Lepidoptera)),例如小地老虎(Agrotis ypsilon)、黃地老虎(Agrotis segetum)、棉葉波紋葉蛾(Alabama argillacea)、黎豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、蘋實巢蛾(Argyresthia conjugella)、丫紋夜蛾(Autographa gamma)、松樹尺蠖(Bupalus piniarius)、後黃小捲蛾(Cacoecia murinana)、棉褐帶捲蛾(Capua reticulana)、尺蠖蛾(Cheimatobia brumata)、雲杉捲葉蛾(Choristoneura fumiferana)、西方雲杉蚜蟲(Choristoneura occidentalis)、美洲黏蟲(Cirphis unipuncta)、蘋果蠹蛾(Cydia pomonella)、歐洲松毛蟲(Dendrolimus pini)、瓜野螟(Diaphania nitidalis)、巨座玉米螟(Diatraea grandiosella)、埃及金剛鑽(Earias insulana)、小玉米螟(Elasmopalpus lignosellus)、葡萄螟蛾(Eupoecilia ambiguella)、歐洲松枝蛾(Evetria bouliana)、粒膚地老虎(Feltia subterranea)、大蠟螟(Galleria mellonella)、李小食心蟲(Grapholitha funebrana)、梨小食心蟲(Grapholitha molesta)、棉鈴蟲(Heliothis armigera)、菸芽夜蛾(Heliothis virescens)、美洲棉鈴蟲(Heliothis zea)、菜螟(Hellula undalis)、灰裙尺蠖蛾(Hibernia defoliaria)、美國白蛾(Hyphantria cunea)、蘋果巢蛾(Hyponomeuta malinellus)、番茄蠹蛾(Keiferialycopersicella)、鐵杉尺蠖(Lambdina fiscellaria)、甜菜夜蛾(Laphygma exigua)、咖啡潛葉蛾(Leucoptera coffeella)、旋紋潛葉蛾(Leucoptera scitella)、斑點潛葉蛾(Lithocolletis blancardella)、葡萄漿果小捲蛾(Lobesia botrana)、黃綠絛螟(Loxostege sticticalis)、舞毒蛾(Ly mantria dispar)、僧尼毒蛾(Lymantria monacha)、窄翅潛葉(Lyonetia clerkella)、天幕毛蟲(Malacosoma neustria)、甘藍夜蛾(Mamestra brassicae)、花旗松毒蛾(Orgyia pseudotsugata)、歐洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)、冬夜蛾(Panolis flammea)、紅鈴蟲(Pectinophora gossypiella)、雜色地老虎(Peridroma saucia)、圓掌舟蛾(Phalera bucephala)、馬鈴薯塊莖蛾(Phthorimaea operculella)、橘細潛蛾(Phyllocnistis citrella)、大菜粉蝶(Pieris brassicae)、苜蓿綠夜蛾(Plathypena scabra)、小菜蛾(Plutella xylostella)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、松梢捲葉蛾(Rhyacionia frustrana)、番茄潛葉蛾(Scrobipalpula absoluta)、麥蛾(Sitotroga cerealella)、葡萄長鬚捲葉蛾(Sparganothis pilleriana)、草地黏蟲(Spodoptera frugiperda)、灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)、斜紋夜蛾(Spodoptera litura)、松異帶蛾(Thaumatopoea pityocampa)、櫟綠捲葉蛾(Tortrix viridana)、粉紋夜蛾(Trichoplusia ni)及雲杉小捲葉蛾(Zeiraphera canadensis);甲蟲類(鞘翅目(Coleoptera)),例如梨長吉丁(Agrilus sinuatus)、具條叩甲(Agriotes lineatus)、黯金針蟲(Agriotes obscurus)、六月金龜(Amphimallus solstitialis)、穿孔蛀蟲(Anisandrus dispar)、棉鈴象甲(Anthonomus grandis)、蘋果花象甲(Anthonomus pomorum)、線形隱食甲(Atomaria linearis)、大松小蠹(Blastophagus piniperda)、天幕枯葉蛾(Blitophaga undata)、蠶豆象(Bruchus rufimanus)、豌豆象(Bruchus pisorum)、扁豆象(Bruchus lentis)、蘋果捲葉象甲(Byctiscus betulae)、甜菜大龜甲(Cassida nebulosa)、豆葉甲(Cerotoma trifurcata)、甘藍莢象甲(Ceuthorrhynchus assimilis)、莖象鼻蟲(Ceuthorrhynchus napi)、甜菜脛跳甲(Chaetocnema tibialis)、煙草金針蟲(Conoderus vespertinus)、天冬負泥甲(Crioceris asparagi)、長角葉甲(Diabrotica longicornis)、十二星瓜葉甲(Diabrotica 12 punctata)、玉米根葉甲(Diabrotica virgifera)、墨西哥豆瓢蟲(Epilachna varivestis)、煙草跳甲(Epitrix hirtipennis)、棉鑽心蟲(Eutinobothrus brasiliensis)、松樹象甲(Hylobius abietis)、埃及苜蓿象甲(Hypera brunneipennis)、苜蓿葉象甲(Hypera postica)、雲杉八齒小蠹(Ips typographus)、具條負泥蟲(Lema bilineata)、黑角負泥蟲(Lema melanopus)、馬鈴薯甲蟲(Leptinotarsa decemlineata)、甜菜金針蟲(Limonius californicus)、稻象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、棉線蟲(Melanotus communis)、油菜露尾甲(Meligethes aeneus)、忽布鰓角金龜(Melolontha hippocastani)、西方五月鰓金龜(Melolontha melolontha)、稻負泥蟲(Oulema oryzae)、黑藤象甲(Ortiorrhynchus sulcatus)、草莓根象甲(Otiorrhynchus ovatus)、辣根猿葉甲(Phaedon cochleariae)、油菜藍跳甲(Phyllotreta chrysocephala)、金龜子屬(Phyllophaga sp.)、庭園麗金龜(Phyllopertha horticola)、蕪菁淡足跳甲(Phyllotreta nemorum)、黃曲條跳甲(Phyllotreta striolata)、日本麗金龜(Popillia japonica)、豌豆葉象甲(Sitona lineatus)及穀象(Sitophilus granaria);雙翅類昆蟲(雙翅目(Diptera),例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、剌擾伊蚊(Aedes vexans)、墨西哥橘實蠅(Anastrepha ludens)、五斑按蚊(Anopheles maculipennis)、地中海實蠅(Ceratitis capitata)、蛆症金蠅(Chrysomya bezziana)、美洲金蠅(Chrysomya hominivorax)、稻金蠅(Chrysomya macellaria)、高樑癭蚊(Contarinia sorghicola)、盾波蠅(Cordylobia anthropophaga)、五帶淡色庫蚊(Culex pipiens)、瓜實蠅(Dacus cucurbitae)、油橄欖實蠅(Dacus oleae)、芸苔莢癭蚊(Dasineura brassicae)、黃腹廄蠅(Fannia canicularis)、大馬胃蠅(Gasterophilus intestinalis)、刺舌蠅(Glossina morsitans)、騷擾角蠅(Haematobia irritans)、鞍形癭蚊(Haplodiplosis equestris)、種蠅(Hylemyia platura)、紋皮蠅(Hypoderma lineata)、美洲斑潛蠅(Liriomyza sativae)、非洲菊斑潛蠅(Liriomyza trifolii)、山羊綠蠅(Lucilia caprina)、銅綠蠅(Lucilia cuprina)、絲光綠蠅(Lucilia sericata)、白楊花蠅(Lycoria pectoralis)、黑森麥桿蠅(Mayetiola destructor)、家蠅(Musca domestica)、廄腐蠅(Muscina stabulans)、羊鼻蠅(Oestrus ovis)、瑞典麥稈蠅(Oscinella frit)、甜菜潛葉蠅(Pegomya hysocyami)、蔥蠅(Phorbia antiqua)、甘藍蠅(Phorbia brassicae)、麥蠅(Phorbia coarctata)、櫻桃實蠅(Rhagoletis cerasi)、蘋果實蠅(Rhagoletis pomonella)、牛虻(Tabanus bovinus)、普通大蚊(Tipula oleracea)及歐洲大蚊(Tipula paludosa);薊馬類(纓翅目(Thysanoptera)),例如蘭花薊馬(Dichromothrips corbetti)、煙草褐薊馬(Frankliniella fusca)、苜蓿薊馬(Frankliniella occidentalis)、花薊馬(Frankliniella tritici)、橘實薊馬(Scirtothrips citri)、稻薊馬(Thrips oryzae)、南黃薊馬(Thrips palmi)及煙薊馬(Thrips tabaci);膜翅類昆蟲(膜翅目(Hymenoptera)),例如新疆菜葉蜂(Athalia rosae)、切葉蟻(Atta cephalotes)、南美切葉蟻(Atta sexdens)、德州切葉蟻(Atta texana)、小長角葉蜂(Hoplocampa minuta)、歐洲蘋果長角葉蜂(Hoplocampa testudinea)、廚蟻(Monomorium pharaonis)、熱帶火蟻(Solenopsis geminata)及紅火蟻(Solenopsis invicta);異翅類昆蟲(異翅目(Heteroptera)),例如喜綠蝽(Acrosternum hilare)、多毛長蝽(Blissus leucopterus)、煙草黑斑盲蝽(Cyrtopeltis notatus)、棉紅蝽(Dysdercus cingulatus)、棉蝽(Dysdercus intermedius)、麥扁盾蝽(Eurygaster integriceps)、棉褐蝽(Euschistus impictiventris)、葉足緣蝽(Leptoglossus phyllopus)、牧草盲蝽(Lygus lineolaris)、牧草盲蝽(Lygus pratensis)、稻綠蝽(Nezara viridula)、甜菜撿網蝽(Piesma quadrata)、麥蝽(Solubea insularis)及新熱帶紅背蝽(Thyanta perditor);同翅類昆蟲(同翅目(Homoptera)),例如驢豆蚜(Acyrthosiphon onobrychis)、落葉松球蚜(Adelges laricis)、豆瓣蚜(Aphidula nasturtii)、蠶豆蚜(Aphis fabae)、佛氏蚜(Aphis forbesi)、蘋果蚜(Aphis pomi)、棉蚜(Aphis gossypii)、醋栗蚜(Aphis grossulariae)、施氏蚜(Aphis schneideri)、繡線菊蚜(Aphis spiraecola)、山茨蚜(Aphis sambuci)、豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、馬鈴薯長鬚蚜(Aulacorthu msolani)、銀葉粉虱(Bemisia argentifolii)、煙粉虱(Bemisia tabaci)、薊短尾蚜(Brachycaudus cardui)、圓尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、桃黑短尾蚜(Brachycaudus persicae)、梅蚜(Brachycaudus prunicola)、甘藍蚜(Brevicoryne brassicae)、角釘毛蚜(Capitophorus horni)、方翅網蝽(Cerosipha gossypii)、草莓毛管蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、茶藨隱瘤額蚜(Cryptomyzus ribis)、諾曼尼椎球蚜(Dreyfusia nordmannianae)、雲杉椎球蚜(Dreyfusia piceae)、根瘤蚜(Dysaphis radicola)、綠薯蚜(Dysaulacorthum pseudosolani)、蘋粉紅劣蚜(Dysaphis plantaginea)、梨蚜(Dysaphis pyri)、蠶豆微葉蟬(Empoasca fabae)、梅大尾蚜(Hyalopterus pruni)、茶藨苦菜蚜(Hyperomyzuslactucae)、麥長管蚜(Macrosiphum avenae)、大戟長管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、薔薇長管蚜(Macrosiphon rosae)、蠶豆修尾蚜(Megoura viciae)、梨蚜(Melanaphis pyrarius)、薔薇麥蚜(Metopolophium dirhodum)、桃蚜(Myzodes persicae)、冬蔥蚜(Myzus ascalonicus)、櫻桃黑瘤額蚜(Myzus cerasi)、煙蚜(Myzus persicae)、變異蚜(Myzus varians)、蒿苣蚜(Nasonovia ribis-nigri)、褐稻虱(Nilaparvata lugens)、囊柄癭綿蚜(Pemphigus bursarius)、蔗飛虱(Perkinsiella saccharicida)、蛇麻疣額蚜Phorodon humuli)、蘋木虱(Psylla mali)、梨木虱(Psylla piri)、冬蔥縊瘤蚜(Rhopalomyzus ascalonicus)、玉米縊管蚜(Rhopalosiphum maidis)、禾穀縊管蚜(Rhopalosiphum padi)、蘋果草縊管蚜(Rhopalosiphum insertum)、馬拉圓尾蚜(Sappaphis mala)、馬利圓尾蚜(Sappaphis mali)、麥二叉蚜(Schizaphis graminum)、裂鞘葉蚜(Schizoneura lanuginosa)、麥長管蚜(Sitobion avenae)、白背飛虱(Sogatella furcifera)、溫室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、大桔蚜(Toxoptera aurantiiand)及葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii);白蟻類(等翅目(Isoptera)),例如歐洲木白蟻(Calotermes flavicollis)、普通白蟻(Leucotermes flavipes)、黃胸散白蟻(Reticulitermes flavipes)、南歐網紋白蟻(Reticulitermes lucifugus)及金花白蟻(Termes natalensis);直翅類昆蟲(直翅目(Orthoptera)),例如家蟋蟀(Acheta domestica)、東方非蠊(Blatta orientalis)、德國小蠊(Blattella germanica)、歐洲球螋(Forficula auricularia)、歐洲螻蛄(Gryllotalpa gryllotalpa)、飛蝗(Locusta migratoria)、雙帶蚱蜢(Melanoplus bivittatus)、赤腿蚱蜢(Melanoplus femur-rubrum)、墨西哥蚱蜢(Melanoplus mexicanus)、遷徙蚱蜢(Melanoplus sanguinipes)、落磯山蚱蜢(Melanoplus spretus)、紅翅蝗(Nomadacris septemfasciata)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、美洲蚱蜢(Schistocerca americana)、沙漠蝗(Schistocerca peregrina)、摩洛哥戟紋蝗(Stauronotus maroccanus)及溫室蟋螽(Tachycines asynamorus);蛛形綱(Arachnoidea),諸如蜘蛛類動物(蜱蟎目(Acarina)),例如隱喙蜱科(Argasidae)、蜱科(Ixodidae)及疥蟎科(Sarcoptidae),諸如美洲花蜱(Amblyomma americanum)、彩飾花蜱(Amblyomma variegatum)、波斯隱喙蜱(Argas persicus)、具環方頭蜱(Boophilus annulatus)、無紋牛蜱(Boophilus decoloratus)、微小牛蜱(Boophilus microplus)、森林革蜱(Dermacentor silvarum)、長蝝璃眼蜱(Hyalomma truncatum)、羊硬蜱(Ixodes ricinus)、紅硬蜱(Ixodes rubicundus)、喙蜱(Ornithodorus moubata)、耳殘喙蜱(Otobius megnini)、雞皮刺蟎(Dermanyssus gallinae)、羊癢蟎(Psoroptes ovis)、具尾扇頭蜱(Rhipicephalus appendiculatus)、雙寄主壁虱(Rhipicephalus evertsi)、疥蟎(Sarcoptes scabiei);及癭蟎屬(Eriophyidae spp.),諸如蘋刺癭蟎(Aculus schlechtendali)、橘鏽蟎(Phyllocoptrata oleivora)及柑桔癭蟎(Eriophyes sheldoni);跗線蟎屬(Tarsonemidae spp.),諸如仙客來蟎(Phytonemus pallidus)及多食跗線蟎(Polyphagotarsonemus latus);細鬚蟎屬(Tenuipalpidae spp.),諸如紫偽葉蟎(Brevipalpus phoenicis);葉蟎屬(Tetranychidae spp.),諸如朱砂葉蟎(Tetranychus cinnabarinus)、神澤氏葉蟎(Tetranychus kanzawai)、太平洋紅葉蟎(Tetranychus pacificus)、棉紅蜘蛛(Tetranychus telarius)及棉葉蟎(Tetranychus urticae)、蘋果紅蜘蛛(Panonychus ulmi)、橘全爪蟎(Panonychus citri)及草地小爪蟎(oligonychus pratensis);蚤目(siphonatera),例如印度鼠蚤(Xenopsylla cheopsis)、角葉蚤屬(Ceratophyllus spp.)。該等組合物及式I或式II化合物適用於控制線蟲類,尤其植物寄生線蟲,諸如根結線蟲類、北方根結線蟲(Meloidogyne hapla)、南方根結線蟲(Meloidogyne incognita)、爪哇根結線蟲(Meloidogyne javanica)及其他根結線蟲(Meloidogyne)種;胞囊線蟲類,黃金線蟲(Globodera rostochiensis)及其他球形胞囊屬(Globodera)種;小麥胞囊線蟲(Heterodera avenae)、大豆胞囊線蟲(Heterodera glycines)、甜菜胞囊線蟲(Heterodera schachtii)、三葉草胞囊線蟲(Heterodera trifolii)及其他胞囊線蟲屬(Heterodera)種;種瘤線蟲類,粒線蟲屬(Anguina)種;莖葉線蟲類,滑刃線蟲屬(Aphelenchoides)種;螫刺線蟲類,刺線蟲(Belonolaimus longicaudatus)及其他刺線蟲屬(Belonolaimus)種;松樹線蟲類,松材線蟲(Bursaphelenchus xylophilus)及其他傘滑刃屬(Bursaphelenchus)種;環形線蟲類,環線蟲屬(Criconema)種、環紋線蟲屬(Criconemella)種、擬環線蟲屬(Criconemoides)種、中環線蟲屬(Mesocriconema)種;莖線蟲類,馬鈴薯腐敗線蟲(Ditylenchus destructor)、玉米莖線蟲(Ditylenchus dipsaci)及其他莖線蟲屬(Ditylenchus)種;錐線蟲類,錐線蟲屬(Dolichodorus)種;螺旋線蟲,多帶螺旋線蟲(Helicotylenchus multicinctus)及其他螺旋線蟲屬(Helicotylenchus)種;鞘線蟲類,鞘線蟲屬(Hemicycliophora)種及擬鞘線蟲(Hemicriconemoides)種;稻根線蟲屬(Hirshmanniella)種;矛形線蟲類,冠線蟲屬(Hoploaimus)種;假根結線蟲類,假根結線蟲屬(Nacobbus)種;針線蟲類,細長針線蟲(Longidorus elongatus)及其他長針線蟲屬(Longidorus)種;擬墊刃線蟲類,擬墊刃屬(Paratylenchus)種;根腐線蟲類,加州根腐線蟲(Pratylenchus neglectus)、北方根腐線蟲(Pratylenchus penetrans)、彎曲根腐線蟲(Pratylenchus curvitatus)、損傷根腐線蟲(Pratylenchus goodeyi)及其他根腐線蟲屬(Pratylenchus)種;穿孔線蟲類,穿孔線蟲(Radopholus similis)及其他穿孔線蟲屬(Radopholus)種;腎形線蟲類,旋形線蟲(Rotylenchus robustus)及其他盤旋線蟲屬(Rotylenchus)種;盾線蟲屬(Scutellonema)種;殘根線蟲類,克伯氏殘根線蟲(Trichodorus primitivus)及其他殘根線蟲屬(Trichodorus)種、擬殘根線蟲屬(Paratrichodorus)種;矮化線蟲類,煙草矮化線蟲(Tylenchorhynchus claytoni)、不定矮化線蟲(Tylenchorhynchus dubius)及其他矮化線蟲屬(Tylenchorhynchus)種;柑桔線蟲類,墊刃線蟲屬(Tylenchulus)種;劍線蟲類,劍線蟲屬(Xiphinema)種;及其他植物寄生線蟲種。
在本發明之一較佳實施例中,使用式I或式II化合物控制昆蟲或蜘蛛類動物,尤其鱗翅目、鞘翅目、纓翅目及同翅目之昆蟲及蜱蟎目之蜘蛛類動物。本發明之式I或式II化合物尤其適用於控制纓翅目及同翅目之昆蟲。
式I或式II化合物或包含其之殺蟲組合物可藉由使植物/作物與殺蟲有效量之式I或式II化合物接觸而用以保護生長中之植物及作物免遭無脊椎害蟲、尤其昆蟲、粉蟎科(acaridae)或蜘蛛類動物侵襲或侵染。術語「作物」係指生長中與已收穫之作物。
式I或式II化合物可轉化為常用調配物,例如溶液、乳液、懸浮液、粉劑、散劑、糊劑及顆粒劑。使用形式視特別預定之目的而定;在各狀況下,應確保本發明之化合物精細且均勻地分布。
調配物係以已知方式製備(欲回顧請參見例如US 3,060,084;EP-A 707 445(針對液體濃縮物);Browning,「Agglomeration」,Chemical Engineering,1967年12月4日,147-48;Perry's Chemical Engineer's Handbook,第4版,McGraw-Hill,New York,1963,第8-57頁及其他頁;WO 91/13546;US 4,172,714;US 4,144,050;US 3,920,442;US 5,180,587;US 5,232,701;US 5,208,030;GB 2,095,558;US 3,299,566;Klingman,Weed Control as a Science,John Wiley and Sons,Inc.,New York,1961;Hance等人,Weed Control Handbook,第8版,Blackwell Scientific Publications,Oxford,1989及Mollet,H.,Grubemann,A.,Formulation technology,Wiley VCH Verlag GmbH,Weinheim(Germany),2001,2. D. A. Knowles,Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations,Kluwer Academic Publishers,Dordrecht,1998(ISBN 0-7514-0443-8)),例如藉由將活性化合物用適於調配農用化學品之助劑增容,該等助劑諸如溶劑及/或載劑、必要時乳化劑、界面活性劑及分散劑、防腐劑、消泡劑、防凍劑,以及對於種子處理調配物,視情況任選之著色劑及/或黏合劑及/或膠凝劑。
合適溶劑之實例為水、芳族溶劑(例如Solvesso產品二甲苯)、石蠟(例如礦物油餾份)、醇(例如甲醇、丁醇、戊醇、苯甲醇)、酮(例如環己酮、γ-丁內酯)、吡咯啶酮(N-甲基吡咯啶酮[NMP]、N-辛基吡咯啶酮[NOP])、乙酸酯(二乙酸乙二酯)、二醇、脂肪酸二甲醯胺、脂肪酸及脂肪酸酯。原則上亦可使用溶劑混合物。
合適之乳化劑為非離子及陰離子乳化劑(例如聚環氧乙烷脂肪醇醚、烷基磺酸鹽及芳基磺酸鹽)。
分散劑之實例為木質素亞硫酸鹽廢液及甲基纖維素。
所使用的合適界面活化劑為木質素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸之鹼金屬、鹼土金屬及銨鹽、烷基芳基磺酸鹽、烷基硫酸鹽、烷基磺酸鹽、脂肪醇硫酸鹽、脂肪酸及硫酸化脂肪醇二醇醚,此外磺酸化萘及萘衍生物與甲醛之縮合物;萘或萘磺酸與苯酚及甲醛之縮合物、聚環氧乙烷辛基苯酚醚、乙氧基化異辛基苯酚、辛基苯酚、壬基苯酚、烷基苯酚聚乙二醇醚、三丁基苯基聚乙二醇醚、三硬脂醯基苯基聚乙二醇醚、烷基芳基聚醚醇、醇及脂肪醇環氧乙烷縮合物、乙氧基化蓖麻油、聚環氧乙烷烷基醚、乙氧基化聚環氧丙烷、月桂醇聚乙二醇醚乙縮醛、山梨糖醇酯、木質素亞硫酸鹽廢液及甲基纖維素。
適於製備可直接噴灑之溶液、乳液、糊劑或油性分散液之物質為具有中至高沸點之礦物油餾份,諸如煤油或柴油;此外煤焦油及植物或動物來源之油;脂族烴、環烴及芳族烴,例如甲苯、二甲苯、石蠟、四氫萘、烷基化萘或其衍生物;甲醇;乙醇;丙醇;丁醇;環己醇;環己酮;異佛爾酮(isophorone);強極性溶劑,例如二甲亞碸、N-甲基吡咯啶酮或水。
亦可向調配物中添加防凍劑(諸如甘油、乙二醇、丙二醇)及殺細菌劑(諸如)。
合適之消泡劑為例如以矽或硬脂酸鎂為主之消泡劑。
合適之防腐劑為例如雙氯酚(dichlorophen)。
另外,種子處理調配物可包含黏合劑及視情況任選之著色劑。
可添加黏合劑來改良處理後活性物質於種子上之黏著性。合適之黏合劑為嵌段共聚物EO/PO界面活性劑,以及聚乙烯醇、聚乙烯吡咯啶酮、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚丁烯、聚異丁烯、聚苯乙烯、聚乙烯胺、聚乙烯醯胺(polyethyleneamide)、聚乙烯亞胺()、聚醚、聚胺基甲酸酯、聚乙酸乙烯酯、甲基纖維素(tylose)及自該等聚合物衍生之共聚物。
調配物中視情況亦可包括著色劑。適於種子處理調配物之著色劑或染料為若丹明B(Rhodamin B)、C.I.顏料紅112、C.I.溶劑紅1、顏料藍15:4、顏料藍15:3、顏料藍15:2、顏料藍15:1、顏料藍80、顏料黃1、顏料黃13、顏料紅112、顏料紅48:2、顏料紅48:1、顏料紅57:1、顏料紅53:1、顏料橙43、顏料橙34、顏料橙5、顏料綠36、顏料綠7、顏料白6、顏料棕25、鹼性紫10、鹼性紫49、酸性紅51、酸性紅52、酸性紅14、酸性藍9、酸性黃23、鹼性紅10、鹼性紅108。
膠凝劑之實例為角叉菜()。
可藉由將活性物質與固體載劑混合或共同研磨來製備散劑、展布材料及可撒布型產品。
可藉由使活性化合物黏合至固體載劑來製備顆粒劑,例如包覆包衣之顆粒劑、浸漬顆粒劑及均質顆粒劑。
固體載劑之實例為礦物土,諸如矽膠、矽酸鹽、滑石、高嶺土、美國活性白土、石灰石、石灰、白堊、紅玄武土、黃土、黏土、白雲石、矽藻土、硫酸鈣、硫酸鎂、氧化鎂、經研磨合成材料、肥料(諸如硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、尿素)及植物來源之產品(諸如穀類粕粉、樹皮務粉、木粕粉及堅果殼粕粉、纖維素粉末)及其他固體載劑。
調配物一般包含0.01至95重量%、較佳0.1至90重量%之活性化合物。在此狀況下,活性化合物之使用純度為90重量%至100重量%、較佳95重量%至100重量%(根據NMR光譜而定)。
出於種子處理目的,可將個別調配物稀釋2至10倍以使得活性化合物於即用製劑中之濃度達到0.01至60重量%,較佳0.1至40重量%。
式I或式II化合物可藉助於噴灑、霧化、撒布、展布或傾倒方式原樣使用、呈其調配物形式或呈由其製備之使用形式使用,例如呈可直接噴灑之溶液、散劑、懸浮液或分散液、乳液、油性分散液、糊劑、可撒布型產品、展布材料或顆粒劑形式使用。使用形式完全視預定目的而定;旨在確保本發明之活性化合物在各狀況下之可能最精細分布。
水性使用形式可由乳液濃縮物、糊劑或可潤濕散劑(可噴灑散劑、油性分散液)藉由添加水製備。為製備乳液、糊劑或油性分散液,原樣或溶於油或溶劑中之物質可藉助於濕潤劑、增黏劑、分散劑或乳化劑於水中均質化。然而,亦可製備由活性物質、濕潤劑、增黏劑、分散劑或乳化劑及適當時溶劑或油組成之濃縮物,且該等濃縮物適於用水稀釋。
即用製劑中之活性化合物濃度可在相對較寬之範圍內變化。一般而言,其為0.0001至10重量%,較佳為0.01至1重量%。
活性化合物亦可成功地以超低容量方法(ULV)使用,可施加包含超過95重量%之活性化合物之調配物,或甚至施加無添加劑之活性化合物。
以下為調配物之實例:
1. 經水稀釋供葉面施加之產品。出於種子處理之目的,該等產品可施加於經稀釋或未經稀釋之種子。
A) 水溶性濃縮物(SL、LS)
將10重量份之活性化合物溶解於90重量份之水或水溶性溶劑中。另外,添加濕潤劑或其他助劑。活性化合物經水稀釋後溶解,藉此獲得具有10%(w/w)活性化合物之調配物。
B) 可分散性濃縮物(DC)
隨添加10重量份之分散劑(例如聚乙烯吡咯啶酮),將20重量份之活性化合物溶解於70重量份之環己酮中。經水稀釋得到分散液,藉此獲得具有20%(w/w)活性化合物之調配物。
C) 可乳化濃縮物(EC)隨添加十二烷基苯磺酸鈣及蓖麻油乙氧基化物(在各狀況下均為5重量份),將15重量份之活性化合物溶解於7重量份之二甲苯中。經水稀釋得到乳液,藉此獲得具有15%(w/w)活性化合物之調配物。
D) 乳液(EW、EO、ES)隨添加十二烷基苯磺酸鈣及蓖麻油乙氧基化物(在各狀況下均為5重量份),將25重量份之活性化合物溶解於35重量份之二甲苯中。藉助於乳化機(例如Ultraturrax)將該混合物引入30重量份之水中且製成均質乳液。經水稀釋得到乳液,藉此獲得具有25%(w/w)活性化合物之調配物。
E) 懸浮液(SC、OD、FS)隨添加10重量份之分散劑、濕潤劑及70重量份之水或有機溶劑,於攪動式球磨機中磨碎20重量份之活性化合物,得到精細活性化合物懸浮液。經水稀釋得到活性化合物之穩定懸浮液,藉此獲得具有20%(w/w)活性化合物之調配物。
F) 水可分散性顆粒劑及水溶性顆粒劑(WG、SG)隨添加50重量份之分散劑及濕潤劑下,精細研磨50重量份之活性化合物,且藉助於技術設備(例如擠壓機、噴霧塔、流體化床)製成水可分散性或水溶性顆粒劑。經水稀釋得到活性化合物之穩定分散液或溶液,藉此獲得具有50%(w/w)活性化合物之調配物。
G) 水可分散性散劑及水溶性散劑(WP、SP、SS、WS)隨添加25重量份之分散劑、濕潤劑及矽膠,於轉子-定子型研磨機中研磨75重量份之活性化合物。經水稀釋得到活性化合物之穩定分散液或溶液,藉此獲得具有75%(w/w)活性化合物之調配物。
H) 凝膠調配物(GF)隨添加10重量份之分散劑、1重量份之膠凝劑、濕潤劑及70重量份之水或有機溶劑,於攪動式球磨機中磨碎20重量份活性化合物,得到精細活性化合物懸浮液。經水稀釋得到活性化合物之穩定懸浮液,藉此獲得具有20%(w/w)活性化合物之調配物。
2. 不經稀釋供葉面施加之產品。出於種子處理之目的,該等產品可施加於經稀釋或未經稀釋之種子。
I) 可撒布型散劑(DP、DS)精細研磨5重量份之活性化合物且與95重量份之細粉狀高嶺土精細混合。由此得到具有5%(w/w)活性化合物之可撒布型產品。
J) 顆粒劑(GR、FG、GG、MG)精細研磨0.5重量份之活性化合物且與95.5重量份之載劑合併,藉此獲得具有0.5%(w/w)活性化合物之調配物。當前方法為擠壓、噴霧乾燥或流體化床。由此得到不經稀釋供葉面施用之顆粒劑。
K) ULV溶液(UL)將10重量份之活性化合物溶解於90重量份之有機溶劑(例如二甲苯)中。由此得到不經稀釋供葉面施用之具有10%(w/w)活性化合物之產品。
式I或式II化合物亦適於處理植物繁殖材料(諸如種子)。習知種子處理調配物包括例如可流動濃縮物FS、溶液LS、用於乾燥處理之散劑DS、用於漿液處理之水可分散性散劑WS、水溶性散劑SS及乳液ES及EC及凝膠調配物GF。該等調配物可施加於經稀釋或未經稀釋之種子。可在播種之前直接施加於種子,或在種子發芽後施加於種子。
在一較佳實施例中,使用FS調配物進行種子處理。通常,FS調配物可包含1至800g/l之活性成分、1至200g/l界面活性劑、0至200g/l防凍劑、0至400g/l之黏合劑、0至200g/l之顏料及高達1公升之溶劑,較佳為水。
用於種子處理之式I或式II化合物之其他較佳FS調配物包含0.5至80重量%之活性成分、0.05至5重量%之濕潤劑、0.5至15重量%之分散劑、0.1至5%重量之增稠劑、5至20重量%之防凍劑、0.1至2重量%之消泡劑、1至20重量%之顏料及/或染料、0至15重量%之黏附劑/黏著劑、0至75重量%之填充劑/媒劑及0.01至1重量%之防腐劑。
可將不同類型之油、濕潤劑、佐劑、除草劑、殺真菌劑、其他殺蟲劑或殺細菌劑添加至活性成分中,適當時,在使用之前即刻添加(桶混)。該等藥劑通常以1:10至10:1之重量比與本發明之藥劑混合。
式I或式II化合物經由接觸(經由土壤、玻璃、牆壁、蚊帳、地毯、植物部分或動物部分)與攝食(誘餌或植物部分)有效。
用於對抗螞蟻、白蟻、黃蜂、蒼蠅、蚊子、蟋蟀或蟑螂,式I或式II化合物較佳以誘餌組合物使用。
誘餌可為液體、固體或半固體製劑(例如凝膠)。固體誘餌可形成適於個別施用之各種形狀及形式,例如顆粒、塊狀、棒狀、盤狀。液體誘餌可填充於各種裝置例如敞開容器、噴灑裝置、液滴源或蒸發源中以確保適當施用。凝膠可基於水性或油性基質,且可在黏性、保水性或老化特徵方面針對特定需要調配。
用於組合物中之誘餌為有充分吸引力以引誘諸如螞蟻、白蟻、黃蜂、蒼蠅、蚊子、蟋蟀等或蟑螂之昆蟲吃誘餌之產品。吸引力可由使用進食刺激劑或性費洛蒙操縱。食物刺激劑係選自例如(但不限於)動物及/或植物蛋白質(肉粉、魚粉或血粉,昆蟲部分,蛋黃),選自動物來源及/或植物來源之脂肪及油,或單有機醣、寡有機醣或多有機醣,尤其選自蔗糖、乳糖、果糖、右旋糖、葡萄糖、澱粉、果膠或甚至糖蜜或蜂蜜。水果、作物、植物、動物、昆蟲或其特定部分之新鮮或腐爛部分亦可用作進食刺激劑。已知性費洛蒙更具昆蟲特異性。特異性費洛蒙描述於文獻中且為熟習此項技術者所知。
式I或式II化合物之調配物呈氣溶膠(例如於噴霧罐中)、油噴霧劑或泵噴霧劑形式高度適於非專業使用者用於控制諸如蒼蠅、跳蚤、壁蝨(ticks)、蚊子或蟑螂之害蟲。氣溶膠調配物較佳由以下組成:活性化合物;溶劑,諸如低碳醇(例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇)、酮(例如丙酮、甲基乙基酮)、具有約50℃至250℃之沸點範圍之石蠟烴(例如煤油)、二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯啶酮、二甲亞碸、芳族烴(諸如甲苯、二甲苯)、水;此外,助劑,諸如乳化劑,諸如山梨糖醇單油酸酯、具有3至7mol環氧乙烷之油基乙氧基化物、脂肪醇乙氧基化物、香料油(諸如香精油)、中碳脂肪酸與低碳醇形成之酯、芳族羰基化合物;適當時,穩定劑(諸如苯甲酸鈉)、兩性界面活性劑、低碳環氧化物、原甲酸三乙酯;及需要時,推進劑,諸如丙烷、丁烷、氮氣、壓縮空氣、二甲醚、二氧化碳、氧化亞氮或該等氣體之混合物。
油噴霧劑調配物與氣溶膠調配物不同之處在於不使用推進劑。
式I或式II化合物及其個別組合物亦可用於蚊香及燻香、煙霧筒、汽化器板或長期汽化器中以及防蛀紙、防蛀墊或其他非熱依賴性汽化器系統中。
用式I或式II化合物及其個別組合物控制由昆蟲傳播之傳染病(例如瘧疾、登革熱(dengue)及黃熱病、淋巴絲蟲病及利什曼病(leishmaniasis))之方法亦包含處理棚屋及房屋之表面,空氣噴灑及浸漬窗簾、帳篷、衣物用品、蚊帳、捕舌蠅器或其類似物。施加於纖維、織品、針織品、非編織品、編網材料或箔及防水布之殺昆蟲性組合物較佳包含包括殺昆蟲劑、視情況任選之拒避劑及至少一種黏合劑之混合物。合適之拒避劑為例如N,N-二乙基-間甲苯醯胺(DEET)、N,N-二乙基苯基乙醯胺(DEPA)、1-(3-環己-1-基-羰基)-2-甲基哌嗪、(2-羥基甲基環己基)乙酸內酯、2-乙基-1,3-己二醇、避蟲酮(indalone)、甲基新癸醯胺(MNDA)、非用於昆蟲控制之擬除蟲菊酯(pyrethroid)(諸如{(+/-)-3-烯丙基-2-甲基-4-側氧基環戊-2-(+)-烯基-(+)-反-菊酸酯(Esbiothrin))、來源於植物提取物或與其相同之拒避劑(如檸檬烯、丁香酚、(+)-優卡醇(Eucamalol)(1)、(-)-1-表優卡醇),或來源於植物之粗植物提取物的拒避劑(如檸檬胺(Eucalyptus maculata)、單葉蔓荊(Vitex rotundifolia)、玫瑰草(Cymbopogan martinii)、檸檬草(Cymbopogan citratus)、香茅(Cymopogan nartdus)。合適之黏合劑係選自例如以下之聚合物及共聚物:脂族酸之乙烯酯(諸如乙酸乙烯酯及維吾爾酸乙烯酯(vinyl versatate))、醇之丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯(諸如丙烯酸丁脂、丙烯酸2-乙基己酯及丙烯酸甲酯)、單烯系及二烯系不飽和烴(諸如苯乙烯),及諸如丁二烯之脂族二烯。
浸漬窗簾及蚊帳一般藉由將織物材料浸入活性式I或式II化合物之乳液或分散液中或將乳液或分散液噴灑於帳上來進行。
可用於處理植物繁殖材料、尤其種子之方法原則上為此項技術中已知之所有合適之種子處理技術且尤其種子拌藥技術,諸如種子包覆包衣(例如種子粒化)、種子撒粉及種子吸漲(例如種子浸潤)。本文中,「種子處理」係指使植物繁殖材料、尤其種子與式I或式II化合物彼此接觸之所有方法,且「種子拌藥」係指提供種子一定量之式I或式II化合物或其鹽或其N-氧化物之種子處理方法,亦即,產生包含式I或式II化合物或其鹽或其N-氧化物之植物繁殖材料、尤其種子。原則上,可在自植物繁殖材料、尤其種子收穫至植物繁殖材料、尤其種子播種之任何時間對植物繁殖材料、尤其種子施加該處理。可例如使用「播植筒(planter's box)」方法在即將播種植物繁殖材料、尤其種子之前或在植物繁殖材料、尤其種子播種期間處理植物繁殖材料、尤其種子。然而,亦可在種子種植之前數週或數月(例如長達12個月)例如以種子拌藥處理形式進行處理,不會觀察到功效大幅降低之現象。
宜用於處理未播種之植物繁殖材料、尤其種子。如本文中所使用,術語「未播種之種子」意欲包括自種子收穫至為了讓植物發芽及生長之目的而播植種子至土壤中之任何時期的種子。
詳言之,遵循如下處理程序:將原樣或預先經水稀釋後之植物繁殖材料、尤其種子與預定量之種子處理調配物於合適裝置(例如用於固體或固體/液體混合搭配物之混合裝置)中混合,直至組合物均勻分布於種子上。適當時,之後進行乾燥步驟。
式I或式II化合物或其對映異構物或獸醫學上可接受之鹽亦尤其適用於對抗動物體內及體表之寄生蟲。
因此,本發明之另一目標為提供控制動物體內及體表之寄生蟲之新穎方法。本發明之另一目標為提供更安全的用於動物之殺蟲劑。本發明之另一目標為進一步提供使用劑量可比現有殺蟲劑低之用於動物之殺蟲劑。且本發明之另一目標為提供可長效控制寄生蟲的用於動物之殺蟲劑。
本發明亦關於含有殺寄生蟲有效量之式I或式II化合物或其對映異構物或獸醫學上可接受之鹽及可接受之載劑且用於對抗動物體內及體表之寄生蟲的組合物。
本發明亦提供處理、控制、預防及保護動物免遭寄生蟲侵染及感染之非治療性方法,該方法包含向所在地施加殺寄生蟲有效量之式I或式II化合物或其對映異構物或獸醫學上可接受之鹽或包含其之組合物。
本發明亦提供處理、控制、預防及保護動物免遭寄生蟲侵染及感染之方法,該方法包含經口、表面或非經腸向動物投與或施加殺寄生蟲有效量之式I或式II化合物或其對映異構物或獸醫學上可接受之鹽或包含其之組合物。
本發明亦提供製備用於處理、控制、預防或保護動物免遭寄生蟲侵染或感染之組合物的方法,該方法包含在組合物中包括殺寄生蟲有效量之式I或式II化合物或其對映異構物或獸醫學上可接受之鹽,以處理、控制、預防或保護動物免遭寄生蟲侵染或感染。
本發明進一步關於式I化合物用於處理、控制、預防或保護動物以免遭寄生蟲侵染或感染之用途。
本發明亦關於式I或式II化合物或包含其之組合物用於製造供治療性處理動物以免遭寄生蟲感染或侵染之藥物的用途。
化合物對抗農業害蟲之活性並不表明其適於控制動物體內及體表的內寄生蟲及外寄生蟲,此需要例如低的非催吐性劑量(在經口施加之狀況下)、與動物之代謝相容性、低毒性及安全操作性。
已驚人地發現,式I或式II化合物、其鹽及其N-氧化物適於對抗動物體內及體表之內寄生蟲及外寄生蟲。
式I或式II化合物或其對映異構物或其獸醫學上可接受之鹽或N-氧化物或包含其之組合物較佳用於控制及預防對包括溫血動物(包括人類)及魚之動物的侵染及感染。其例如適於控制及預防對以下之侵染及感染:哺乳動物,諸如牛、綿羊、豬(swine)、駱駝、鹿、馬、豬(pig)、家禽、兔、山羊、犬及貓、水牛、驢、黃鹿及馴鹿;以及毛皮動物,諸如貂、栗鼠及浣熊;鳥類,諸如雞、鵝、火雞及鴨;及魚類,諸如淡水魚及鹹水魚,諸如鱒魚、鯉魚及鱔魚。
式I或式II化合物或其對映異構物或其獸醫學上可接受之鹽及包含其之組合物較佳用於控制及預防對諸如犬或貓之家養動物之侵染及感染。
對溫血動物及魚之侵染包括(但不限於)虱、咬虱、壁虱、鼻蟲、蜱、咬蠅、蘚蠅、蒼蠅、蠅蛆病蠅幼蟲、恙蟲、蚋、蚊子及跳蚤。
式I或式II化合物或其對映異構物或其獸醫學上可接受之鹽及包含其之組合物適於對外寄生蟲及/或內寄生蟲進行全身性及/或非全身性控制。其具有對抗發育之全部或部分階段之活性。
式I或式II化合物、其鹽及其N-氧化物尤其適用於對抗外寄生蟲。
式I或式II化合物、其鹽及其N-氧化物尤其適用於對抗以下目及種之寄生蟲,分別為:跳蚤類(蚤目(Siphonaptera)),例如貓櫛頭蚤(Ctenocephalides felis)、犬櫛首蚤(Ctenocephalides canis)、印度鼠蚤(Xenopsylla cheopis)、人蚤(Pulex irritans)、潛蚤(Tunga penetrans)及條紋鼠蚤(Nosopsyllus fasciatus),蟑螂類(蜚蠊目(Blattaria-Blattodea)),例如德國小蠊(Blattella germanica)、亞洲蟑螂(Blattella asahinae)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、 日本大蠊(Periplaneta japonica)、棕色蜚蠊(Periplaneta brunnea)、黑胸大蠊(Peroplaneta fuligginosa)、澳洲蜚蠊(Periplaneta australasiae)及東方蜚蠊(Blatta orientalis),蠅類、蚊類(雙翅目),例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白線伊蚊(Aedes albopictus)、剌擾伊蚊(Aedes vexans)、墨西哥橘實蠅(Anastrepha ludens)、五斑按蚊(Anopheles maculipennis)、十字按蚊(Anopheles crucians)、白足按蚊(Anopheles albimanus)、瘧蚊(Anopheles gambiae)、西部瘧蚊(Anopheles freeborni)、白踝瘧蚊(Anopheles leucosphyrus)、微小瘧蚊(Anopheles minimus)、四紋瘧蚊(Anopheles quadrimaculatus)、紅頭麗蠅(Calliphora vicina)、蛆症金蠅(Chrysomya bezziana)、美洲金蠅(Chrysomya hominivorax)、稻金蠅(Chrysomya macellaria)、鹿蠅(Chrysops discalis)、鹿斑虻(Chrysops silacea)、大西洋斑虻(Chrysops atlanticus)、螺旋蠅(Cochliomyia hominivorax)、盾波蠅(Cordylobia anthropophaga)、氟侖庫蠓(Culicoides furens)、五帶淡色庫蚊(Culex pipiens)、斑蚊(Culex nigripalpus)、熱帶家蚊(Culex quinquefasciatus)、媒斑蚊(Culex tarsalis)、白斑絨蚊(Culiseta inornata)、黑尾絨蚊(Culiseta melanura)、馬蠅(Dermatobia hominis)、黃腹廄蠅(Fannia canicularis)、大馬胃蠅(Gasterophilus intestinalis)、刺舌蠅(Glossina morsitans)、觸舌蠅(Glossina palpalis)、毒舌蠅(Glossina fuscipes)、鬚舌蠅(Glossina tachinoides)、騷擾角蠅(Haematobia irritans)、馬鞍形糠蚊(Haplodiplosis equestris)、潛蠅屬(Hippelates spp.)、紋皮蠅(Hypoderma lineata)、山谷黑細蠓(Leptoconops torrens)、山羊綠蠅(Lucilia caprina)、銅綠蠅(Lucilia cuprina)、絲光綠蠅(Lucilia sericata)、黑胸蕈蚊(Lycoria pectoralis)、孟鬆蚊屬(Mansonia spp.)、家蠅(Musca domestica)、廄腐蠅(Muscina stabulans)、羊鼻蠅(Oestrus ovis)、銀足白蛉(Phlebotomus argentipes)、黑稻田鱗蚊(Psorophora columbiae)、褪色鱗蚊(Psorophora discolor)、混合蚋(Prosimulium mixtum)、紅尾肉蠅(Sarcophaga haemorrhoidalis)、肉蠅種(Sarcophaga sp.)、吊蘭蚋(Simulium vittatum)、刺蠅(Stomoxys calcitrans)、牛虻(Tabanus bovinus)、黑馬虻(Tabanus atratus)、細條馬虻(Tabanus lineola)及斑馬虻(Tabanus similis),虱類(虱目(Phthiraptera)),例如人頭蝨(Pediculus humanus capitis)、人體虱(Pediculus humanus corporis)、恥陰虱(Pthirus pubis)、牛虱(Haematopinus eurysternus)、豬虱(Haematopinus suis)、牛顎虱(Linognathus vituli)、牛鳥虱(Bovicola bovis)、雞虱(Menopon gallinae)、大雞虱(Menacanthus stramineus)及小短鼻牛虱(Solenopotes capillatus),壁虱類及寄生蟎類(寄蟎目(Parasitiformes)):壁虱類(蜱亞目(Ixodida)),例如肩胛真壁虱(Ixodes scapularis)、全環硬蜱(Ixodes holocyclus)、太平洋硬蜱(Ixodes pacificus)、棕色犬壁虱(Rhiphicephalus sanguineus)、安氏落磯山壁虱(Dermacentor andersoni)、狗矩頭壁虱(Dermacentor variabilis)、美洲花蜱(Amblyomma americanum)、墨西哥灣耳扁虱(Ambryommama culatum)、齧齒壁虱(Ornithodorus hermsi)、回歸熱壁虱(Ornithodorus turicata)及寄生蟎類(中氣門亞目(Mesostigmata)),例如柏氏禽刺蟎(Ornithonyssus bacoti)及雞皮刺蟎(Dermanyssus gallinae),輻蟎亞目(actinedida)(前氣門亞目(Prostigmata))及粉蟎亞目(acaridida)(無氣門亞目(Astigmata)),例如蜂盾蟎屬(Acarapis spp.)、姬螯蟎屬(Cheyletiella spp.)、鳥扇羽蟎屬(Ornithocheyletia spp.)、鼠蟎屬(Myobia spp.)、羊癢蟎屬(Psorergates spp.)、蠕形蟎屬(Demodex spp.)、恙蟎屬(Trombicula spp.)、犛蟎屬(Listrophorus spp.)、毛囊蟲屬(Acarus spp.)、食酪蟎屬(Tyrophagus spp.)、嗜木蟎屬(Caloglyphus spp.)、粉蟎屬(Hypodectes spp.)、翼羽蟎屬(Pterolichus spp.)、癢蟎屬(Psoroptes spp.)、疥癬屬(Chorioptes spp.)、耳疥癬屬(Otodectes spp.)、疥蟎屬(Sarcoptes spp.)、耳蟎屬(Notoedres spp.)、疥癬蟲屬(Knemidocoptes spp.)、氣囊蟎屬(Cytodites spp.)及皮膜蟎屬(Laminosioptes spp.),椿象類(半翅目(Heteropterida)):溫帶臭蟲(Cimex lectularius)、熱帶臭蟲(Cimex hemipterus)、老年食蟲椿象(Reduvius senilis)、錐鼻蟲屬(Triatoma spp.)、紅腹獵蝽屬(Rhodnius ssp.)、錐蝽屬(Panstrongylus ssp.)及輪形蟲(Arilus critatus),虱目(Anoplurida),例如血虱屬(Haematopinus spp.)、長顎虱屬(Linognathus spp.)、虱蝨屬(Pediculus spp.)、陰虱屬(Phtirus spp.)及管虱屬(Solenopotes spp.),毛虱目(Mallophagida)(粗頸豆象亞目(Arnblycerina)及肌虱亞目(Ischnocerina)),例如毛羽虱屬(Trimenopon spp.)、雞虱屬(Menopon spp.)、鴨虱屬(Trinoton spp.)、牛虱屬(Bovicola spp.)、咬虱屬(Werneckiella spp.)、綿羊虱屬(Lepikentron spp.)、齧毛虱屬(Trichodectes spp.)及貓羽虱屬(Felicola spp.),蛔蟲線蟲綱(Roundworms Nematoda):蛔蟲(Wipeworm)及旋毛蟲類(毛管目(Trichosyringida)),例如旋毛蟲科(Trichinellidae)(旋毛蟲屬(Trichinella spp.))、(鞭蟲科(Trichuridae))鞭蟲屬(Trichuris spp.)、毛細線蟲屬(Capillaria spp.),桿形目(Rhabditida),例如桿絲蟲屬(Rhabditis spp.)、擬圓蟲屬(Strongyloides spp.)、糞類圓線蟲屬(Helicephalobus spp.),圓蟲科(Strongylida),例如圓蟲屬(Strongylus spp.)、鉤蟲屬(Ancylostoma spp.)、美洲鉤蟲(Necator americanus)、仰口屬(Bunostomum spp.)(鉤蟲(Hookworm))、毛樣線蟲屬(Trichostrongylus spp.)、撚轉胃蟲(Haemonchus contortus.)、牛胃絲蟲屬(Ostertagia spp.)、庫柏毛樣線蟲屬(Cooperia spp.)、細頸屬(Nematodirus spp.)、網尾線蟲屬(Dictyocaulus spp.)、杯口線蟲屬(Cyathostoma spp.)、結節線蟲屬(Oesophagostomum spp.)、腎蟲(Stephanurus dentatus)、盤頭線蟲屬(Ollulanus spp.)、夏柏特屬(Chabertia spp.)、腎蟲(Stephanurus dentatus)、氣管開嘴蟲(Syngamus trachea)、鉤蟲屬(Ancylostoma spp.)、彎口屬(Uncinaria spp.)、球首屬(Globocephalus spp.)、板口線蟲屬(Necator spp.)、豬肺蟲屬(Metastrongylus spp.)、毛細苗勒氏肺蟲(Muellerius capillaris)、原圓線蟲屬(Protostrongylus spp.)、住血線蟲屬(Angiostrongylus spp.)、擬馬鹿圓屬(Parelaphostrongylus spp.)、貓肺蟲(Aleurostrongylus abstrusus)及腎線蟲(Dioctophyma renale),腸胃蛔蟲類(蛔目(Ascaridida)),例如人蛔蟲(Ascaris lumbricoides)、豬蛔蟲(Ascaris suum)、雞蛔蟲(Ascaridia galli)、馬蛔蟲(Parascaris equorum)、蟯蟲(Enterobius vermicularis)(絲線蟲(Threadworm))、犬蛔蟲(Toxocara canis)、獅弓蛔蟲(Toxascaris leonine)、斯氏尖尾線蟲屬(Skrjabinema spp.)及馬蟯蟲(Oxyuris equi),無唇線蟲目(Camallanida),例如麥地納龍線蟲(Dracunculus medinensis)(幾內亞蟲(guinea worm)),旋尾目(Spirurida),例如眼蟲屬(Thelazia spp.)、吳策線蟲屬(Wuchereria spp.)、布魯格絲蟲屬(Brugia spp.)、蟠尾絲蟲屬(Onchocerca spp.)、心絲蟲屬(Dirofilaria spp.)、雙瓣絲蟲屬(Dipetalonema spp.)、鬃絲蟲屬(Setaria spp.)、絲絨蟲屬(Elaeophora spp.)、血色食道蟲(Spirocerca lupi)及馬胃蟲屬(Habronema spp.),鉤頭蟲類(棘頭蟲目(Acanthocephala)),例如棘頭蟲屬(Acanthocephalus spp.)、豬棗頭蟲(Macracanthorhynchus hirudinaceus)及犬鉤頭蟲屬(Oncicola spp.),渦蟲類(扁蟲(Plathelminthes)):吸蟲類(吸蟲綱(Trematoda)),例如肝吸蟲屬(Faciola spp.)、大吸蟲(Fascioloides magna)、並殖吸蟲屬(Paragonimus spp.)、雙腔吸蟲屬(Dicrocoelium spp.)、孛斯基薑片蟲(Fasciolopsis buski)、中華肝吸蟲(Clonorchis sinensis)、住血吸蟲屬(Schistosoma spp.)、毛血吸蟲屬(Trichobilharzia spp.)、有翼翼形吸蟲(Alaria alata)、並殖吸蟲屬(Paragonimus spp.)及微胞蟲屬(Nanocyetes spp.),單殖吸蟲(Cercomeromorpha),尤其條蟲類(Cestoda),例如裂頭條蟲屬(Diphyllobothrium spp.)、條蟲屬(Tenia spp.)、胞蟲屬(Echinococcus spp.)、大條蟲(Dipylidium caninum)、多頭條蟲屬(Multiceps spp.)、包膜蟲屬(Hymenolepis spp.)、中殖孔絛蟲屬(Mesocestoides spp.)、蝙蝠皮絛蟲屬(Vampirolepis spp.)、莫尼茨屬(Moniezia spp.)、裸頭絛蟲屬(Anoplocephala spp.)、迭宮絛蟲(Sirometra spp.)、裸頭絛蟲屬(Anoplocephala spp.)及包膜蟲屬(Hymenolepis spp.)。
式I或式II化合物、其鹽及其N-氧化物及含有其之組合物尤其適用於控制雙翅目、蚤目及蜱亞目之害蟲。
此外,使用式I或式II化合物、其鹽及其N-氧化物及含有其之組合物對抗蚊類尤其較佳。
使用式I或式II化合物、其鹽及其N-氧化物及含有其之組合物對抗蠅類為本發明之另一較佳實施例。
此外,使用式I或式II化合物、其鹽及其N-氧化物及含有其之組合物對抗跳蚤類尤其較佳。
使用式I或式II化合物、其鹽及其N-氧化物及含有其之組合物對抗壁虱類為本發明之另一較佳實施例。
式I或式II化合物、其鹽及其N-氧化物亦尤其適用於對抗內寄生蟲(蛔蟲線蟲綱、鉤頭蟲類及渦蟲類)。
式I化合物經由接觸(經由土壤、玻璃、牆壁、蚊帳、地毯、毛毯或動物部分)與攝食(例如誘餌)可為有效的。
本發明係關於式I化合物控制及/或對抗動物體內及/或體表之寄生蟲之治療性及非治療性用途。
可藉由使動物與殺寄生蟲有效量之式I化合物接觸來使用式I化合物保護動物免遭寄生蟲侵襲或侵染。如所指,「接觸」包括直接接觸(將化合物/組合物直接施加於寄生蟲以及例如其所在地,以及視情況直接向動物投與化合物/組合物)與間接接觸(將化合物/組合物施加於寄生蟲所在地)。經由施加於寄生蟲所在地接觸寄生蟲為式I化合物之非治療性用途之實例。
如以上所定義之「所在地」意謂動物外部寄生蟲正生長或可生長於其中之棲息地、食物來源、滋生地、區域、材料或環境。本發明化合物亦可預防性施加於預期會出現害蟲或寄生蟲之地方。
可預防性與治療性向動物投藥。
活性化合物之投藥可直接進行或呈合適製劑形式經口、表面/經皮或非經腸進行。
對於經口向溫血動物投與,式I或式II化合物可調配成動物飼料、動物飼料預混物、動物飼料濃縮物、丸劑、溶液、糊劑、懸浮液、灌服劑、凝膠、錠劑、大丸劑及膠囊。另外,式I或式II化合物可於動物之飲用水中投與動物。對於經口投藥,所選劑型應向動物提供每天每公斤動物體重0.01mg至100mg之式I或式II化合物,較佳每天每公斤動物體重0.5mg至100mg之式I或式II化合物。
或者,式I或式II化合物可非經腸向動物投與,例如經瘤胃內、肌肉內、靜脈內或皮下注射投與。式I或式II化合物可分散或溶解於生理學上可接受之載劑中以用於皮下注射。或者,式I或式II化合物可調配成植入物以用於皮下投藥。另外,式I或式II化合物可經皮向動物投與。對於非經腸投藥,所選劑型應向動物提供每天每公斤動物體重0.01mg至100mg之式I或式II化合物。
式I或式II化合物亦可呈浸液、粉劑、散劑、套環、圓片、噴霧劑、洗髮精、點滴及傾倒型調配物之形式及呈軟膏或水包油乳液或油包水乳液形式表面施加於動物。對於表面施加,浸液及噴霧劑通常含有0.5ppm至5000ppm且較佳1ppm至3000ppm之式I或式II化合物。另外,式I或式II化合物可調配成用於動物、尤其諸如牛及綿羊之四足動物的耳標。
合適之製劑為:溶液,諸如口服溶液、稀釋後經口投藥之濃縮物、用於皮膚上或體腔內之溶液、傾倒型調配物、凝膠;用於經口或經皮投藥之乳液及懸浮液;半固體製劑;其中活性化合物加工於軟膏基質中或水包油乳液或油包水乳液基質中之調配物;固體製劑,諸如散劑、預混物或濃縮物、顆粒劑、小丸劑、錠劑、大丸劑、膠囊;氣溶膠及吸入劑,及含活性化合物之成形物品。
適於注射之組合物係藉由將活性成分溶解於合適溶劑中且視情況添加諸如酸、鹼、緩衝鹽、防腐劑及增溶劑之其他成分製備。將溶液無菌過濾且無菌填充。
合適之溶劑為生理上可耐受之溶劑,諸如水;烷醇,諸如乙醇、丁醇、苯甲醇、甘油、丙二醇、聚乙二醇;N-甲基-吡咯啶酮;2-吡咯啶酮及其混合物。
活性化合物可視情況溶解於適於注射之生理上可耐受之植物油或合成油中。
合適之增溶劑為促進活性化合物溶解於主溶劑中或防止其沈澱之溶劑。實例為聚乙烯吡咯啶酮、聚乙烯醇、聚氧乙基化蓖麻油及聚氧乙基化脫水山梨糖醇酯。
合適之防腐劑為苯甲醇、三氯丁醇、對羥苯甲酸酯及正丁醇。
口服溶液係直接投與。濃縮物係在預先稀釋至使用濃度後經口投與。口服溶液及濃縮物係根據最新技術及如上文關於注射溶液所述來製備,無菌程序並非必需的。
用於皮膚上之溶液係滴淋、展布、擦拭、噴撒或噴灑於其上。
用於皮膚上之溶液係根據最新技術且根據上文關於注射溶液之描述來製備,無菌程序並非必需的。
其他合適之溶劑為聚丙二醇;苯乙醇;苯氧基乙醇;酯,諸如乙酸乙酯或乙酸丁酯、苯甲酸苯甲酯;醚,諸如烷二醇烷基醚(例如二丙二醇單甲醚);酮,諸如丙酮、甲基乙基酮;芳族烴;植物油及合成油;二甲基甲醯胺;二甲基乙醯胺;二乙二醇單***(transcutol);甘油醇縮丙酮(solketal);碳酸丙二酯及其混合物。
宜在製備期間添加增稠劑。合適之增稠劑為無機增稠劑,諸如膨潤土、膠狀矽酸、單硬脂酸鋁;有機增稠劑,諸如纖維素衍生物、聚乙烯醇及其共聚物、丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯。
凝膠係施加於或展布於皮膚上或引入體腔中。凝膠係藉由用足夠增稠劑處理如在注射溶液之狀況下所述製備之溶液來製備,該增稠劑由具有類似軟膏稠度之透明物質所形成。所使用之增稠劑為上文所列之增稠劑。
傾倒型調配物係傾倒或噴灑於皮膚之限定區域上,活性化合物滲透皮膚且在全身起作用。
傾倒型調配物係藉由將活性化合物溶解、懸浮或乳化於合適之皮膚相容性溶劑或溶劑混合物中製備。適當時,添加其他助劑,諸如著色劑、生物吸收促進物質、抗氧化劑、光穩定劑、黏著劑。
合適之溶劑為;水;烷醇;二醇;聚乙二醇;聚丙二醇;甘油;芳族醇,諸如苯甲醇、苯乙醇、苯氧基乙醇;酯,諸如乙酸乙酯、乙酸丁酯、苯甲酸苯甲酯;醚,諸如烷二醇烷基醚(諸如二丙二醇單甲醚、二乙二醇單丁醚);酮,諸如丙酮、甲基乙基酮;環狀碳酸酯,諸如碳酸丙二酯、碳酸乙二酯;芳族及/或脂族烴;植物油或合成油;DMF;二甲基乙醯胺;N-烷基吡咯啶酮,諸如N-甲基吡咯啶酮、N-丁基吡咯啶酮或N-辛基吡咯啶酮;2-吡咯啶酮;2,2-二甲基-4-氧基-亞甲基-1,3-二氧戊環及甘油縮甲醛。
合適之著色劑為允許用於動物且可溶解或懸浮之所有著色劑。
合適之吸收促進物質為例如DMSO;展布油劑,諸如十四烷酸異丙酯、二丙二醇壬酸酯、聚矽氧油及其與聚醚之共聚物、脂肪酸酯、甘油三酯、脂肪醇。
合適之抗氧化劑為亞硫酸鹽或焦亞硫酸鹽(諸如焦亞硫酸鉀)、抗壞血酸、丁基羥基甲苯、丁基羥基苯甲醚、生育酚。
合適之光穩定劑為例如2-苯基苯并咪唑-5-磺酸(novantisolic acid)。
合適之黏著劑為例如纖維素衍生物、澱粉衍生物、聚丙烯酸酯、天然聚合物,諸如海藻酸鹽、明膠。
乳液可經口、經皮或注射投與。
乳液為油包水型或為水包油型。
其係藉由將活性化合物溶解於疏水相中或溶解於親水相中且藉助於合適乳化劑及適當時其他助劑(諸如著色劑、吸收促進物質、防腐劑、抗氧化劑、光穩定劑、黏度增強物質)使其與其他相溶劑均質化而製備。
合適之疏水相(油)為:液態石蠟;聚矽氧油;天然植物油,諸如芝麻油、杏仁油、蓖麻油;合成甘油三酯,諸如與鏈長C8-C12之植物脂肪酸或其他特殊選定之天然脂肪酸形成之辛酸/癸酸甘油二酯、甘油三酯混合物;可能亦含有羥基之飽和或不飽和脂肪酸的偏甘油酯混合物;C8-C10脂肪酸之甘油單酯及甘油二酯;脂肪酸酯,諸如硬脂酸乙酯、己二酸二-正丁醯酯、月桂酸己酯、二丙二醇壬酸酯;具有中等鏈長之分支鏈脂肪酸與鏈長C16-C18之飽和脂肪醇形成之酯;十四烷酸異丙酯;棕櫚酸異丙酯;鏈長C12-C18之飽和脂肪醇之辛酸酯/癸酸酯;硬脂酸異丙酯;油醇油酸酯;油酸癸酯;油酸乙酯;乳酸乙酯;蠟狀脂肪酸酯,諸如合成鴨尾脂腺脂肪、鄰苯二甲酸二丁酯、己二酸二異丙酯及與後者相關之酯混合物;脂肪醇,諸如異十三烷醇、2-辛基十二烷醇、十六烷基硬脂醇、油醇;及脂肪酸,諸如油酸;及其混合物。
合適之親水相為:水;醇,諸如丙二醇、甘油、山梨糖醇及其混合物。
合適之乳化劑為:非離子型界面活性劑,例如聚乙氧基化蓖麻油、聚乙氧基化脫水山梨糖醇單油酸酯、脫水山梨糖醇單硬脂酸酯、單硬脂酸甘油酯、硬脂酸聚氧乙酯、烷基苯酚聚乙二醇醚;兩性界面活性劑,諸如N-月桂基-對亞胺基二丙酸二鈉或卵磷脂;陰離子型界面活性劑,諸如月桂基硫酸鈉、脂肪醇醚硫酸酯、單/二烷基聚乙二醇醚正磷酸酯單乙醇胺鹽;陽離子活性界面活性劑,諸如氯化十六烷基三甲基銨。
合適之其他助劑為:增強黏度且穩定乳液之物質,諸如羧甲基纖維素、甲基纖維素及其他纖維素及澱粉衍生物、聚丙烯酸酯、海藻酸鹽、明膠、***膠(gum arabic)、聚乙烯吡咯啶酮、聚乙烯醇、甲基乙烯基醚與順丁烯二酸酐之共聚物、聚乙二醇、蠟、膠狀矽酸或所提及物質之混合物。
懸浮液可經口或表面/經皮投與。其係藉由將活性化合物懸浮於懸浮劑中、適當時經由添加諸如濕潤劑、著色劑、生物吸收促進物質、防腐劑、抗氧化劑、光穩定劑之其他助劑來製備。
液體懸浮劑為所有均質溶劑及溶劑混合物。
合適之濕潤劑(分散劑)為上文所列之乳化劑。
可提及之其他助劑為上文所列之助劑。
半固體製劑可經口或表面/經皮投與。其與上述懸浮液及乳液不同之處僅在於其更高之黏度。
製備固體製劑時,將活性化合物與合適之賦形劑混合(適當時經由添加助劑)且使其達成期望的形式。
合適之賦形劑為生理上可耐受之所有固體惰性物質。所用賦形劑為無機或有機物質。無機物質為例如氯化鈉、碳酸鹽(諸如碳酸鈣)、碳酸氫鹽、氧化鋁、氧化鈦、矽酸、黏土、沈澱矽石或膠狀矽石或磷酸鹽。有機物質為例如糖、纖維素、食物及飼料(諸如奶粉、動物粕粉、穀粕粉及穀屑)、澱粉。
合適之助劑為上文已提及之防腐劑、抗氧化劑及/或著色劑。
其他合適之助劑為潤滑劑及助流劑,諸如硬脂酸鎂、硬脂酸、滑石、膨潤土;崩解促進物質,諸如澱粉或交聯聚乙烯吡咯啶酮;黏合劑,諸如澱粉、明膠或線性聚乙烯吡咯啶酮;及無水黏合劑,諸如微晶纖維素。
一般而言,「殺寄生蟲有效量」意謂對生長達成可觀察之效應所需之活性成分之量,所述效應包括壞死、死亡、延遲、防止及移除、破壞或以其他方式減少目標生物體之出現及活性之效應。本發明所使用之各種化合物/組合物之殺寄生蟲有效量可變化。殺寄生蟲有效量之組合物亦將根據主要條件(諸如期望的殺寄生蟲效應及持續時間、目標物種、施加模式及其類似條件)而變化。
可用於本發明之組合物一般可包含約0.001%至95%之式I或式II化合物。
一般而言,宜以每天0.5mg/kg至100mg/kg、較佳每天1mg/kg至50mg/kg之總量施加式I或式II化合物。
即用製劑含有濃度為10ppm至80重量%、較佳0.1重量%至65重量%、更佳1重量%至50重量%、最佳5重量%至40重量%之作用於寄生蟲、較佳外寄生蟲之化合物。
使用前稀釋之製劑含有濃度為0.5重量%至90重量%、較佳1重量%至50重量%之作用於外寄生蟲之化合物。
此外,製劑包含濃度為10ppm至2重量%、較佳0.05重量%至0.9重量%、尤其較佳0.005重量%至0.25重量%之對抗內寄生蟲之式I或式II化合物。
在本發明之一較佳實施例中,包含式I或式II化合物之組合物係經皮/表面施加。
在另一較佳實施例中,表面施加係呈含有化合物之成形物品形式(諸如套環、圓片、耳標、固定於身體部分上之條帶及黏著條及箔)進行。
一般宜施加在3週期間釋放總量為每公斤所治療動物體重10mg至300mg、較佳20mg至200mg、最佳25mg至160mg之式I或式II化合物之固體調配物。
製備成形物品時,使用熱塑性及可撓性塑膠以及彈性體及熱塑性彈性體。合適之塑膠及彈性體為與式I或式II化合物充分相容之聚乙烯樹脂、聚胺基甲酸酯、聚丙烯酸酯、環氧樹脂、纖維素、纖維素衍生物、聚醯胺及聚酯。塑膠及彈性體之詳細清單以及成形物品之製備程序列於例如WO 03/086075中。
根據本發明使用之組合物亦可含有其他活性成分,例如其他殺蟲劑、殺昆蟲劑、除草劑、殺真菌劑、其他殺蟲劑或殺細菌劑;肥料,諸如硝酸銨、尿素、鉀鹼及過磷酸鹽;植物毒素及植物生長調節劑;安全劑及殺線蟲劑。該等其他成分可依序使用或與上述組合物組合使用,適當時,亦在臨用前添加(桶混)。舉例而言,可在用其他活性成分處理之前或之後,用本發明之組合物對植物進行噴灑。
該等藥劑可以1:10至10:1之重量比與根據本發明所使用之藥劑混合。將呈使用形式之式I或式II化合物或包含其之組合物作為殺蟲劑與其他殺蟲劑混合時常產生更廣譜的殺蟲作用。
可與本發明之式I或式II化合物一起使用且可產生潛在協同效應之殺蟲劑之以下清單M意欲說明可能的組合,但不強加任何限制:M.1.有機(硫代)磷酸酯:歐殺松(acephate)、亞滅松(azamethiphos)、乙基穀速松(azinphos-ethyl)、穀速松(azinphos-methyl)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、克芬松(chlorfenvinphos)、氯甲磷(chlormephos)、陶斯松(chlorpyrifos)、甲基陶斯松(chlorpyrifos-methyl)、蠅毒磷(coumaphos)、殺螟腈(cyanophos)、滅賜松(demeton-S-methyl)、二嗪農(diazinon)、二氯松(dichlorvos)/DDVP、雙特松(dicrotophos)、大滅松(dimethoate)、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、二硫松(disulfoton)、EPN、愛殺松(ethion)、普伏松(ethoprophos)、伐滅磷(famphur)、芬滅松(fenamiphos)、撲滅松(fenitrothion)、芬殺松(fenthion)、吡氟硫磷(flupyrazophos)、噻唑硫磷(fosthiazate)、庚硫磷(heptenophos)、異噁唑磷(isoxathion)、加福松(malathion)、滅蚜磷(mecarbam)、達馬松(methamidophos)、滅大松(methidathion)、美文松(mevihphos)、亞素靈(monocrotophos)、乃力松(naled)、毆滅松(omethoate)、滅多松(oxydemeton-methyl)、巴拉松(parathion)、甲基巴拉松(parathion-methyl)、賽達松(phenthoate)、福瑞松(phorate)、裕必松(phosalone)、益滅松(phosmet)、福賜米松(phosphamidon)、巴賽松(phoxim)、亞特松(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、烯蟲磷(propetamphos)、普硫松(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、必芬松(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁嘧硫磷(tebupirimfos)、亞培松(temephos)、託福松(terbufos)、樂本松(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三落松(triazophos)、三氯松(trichlorfon)、繁米松(vamidothion);M.2.胺基甲酸酯:得滅克(aldicarb)、棉鈴威(alanycarb)、免敵克(bendiocarb)、免夫克(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮碸威(butoxycarboxim)、加保利(carbaryl)、加保扶(carbofuran)、丁基加保扶(carbosulfan)、乙硫甲威(ethiofencarb)、芬諾克(fenobucarb)、線蟲脒(formetanate)、呋線威(furathiocarb)、滅必蝨(isoprocarb)、滅賜克(methiocarb)、滅多蟲(methomyl)、治滅蝨(metolcarb)、歐殺滅(oxamyl)、比加普(pirimicarb)、安丹(propoxur)、硫敵克(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、混滅威(trimethacarb)、XMC、滅殺威(xylylcarb)及唑蚜威(triazamate);M.3.擬除蟲菊酯:阿納寧(acrinathrin)、雅列寧(allethrin)、右-順式反式雅列寧(d-cis-trans allethrin)、右-反式雅列寧(d-trans allethrin)、畢芬寧(bitenthrin)、百雅列寧(bioallethrin)、百雅列寧S-環戊烯基、百列滅寧(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、賽扶寧(cyfluthrin)、β-賽扶寧(beta-cyfluthrin)、賽洛寧(cyhalothrin)、λ-賽洛寧(lambda-cyhalothrin)、γ-賽洛寧(gamma-cyhalothrin)、賽滅寧(cypermethrin)、亞滅寧(alpha-cypermethrin)、β-賽滅寧(beta-cypermethrin)、θ-賽滅寧(theta-cypermethrin)、ζ-賽滅寧(zeta-cypermethrin)、賽酚寧(cyphenothrin)、第滅寧(deltamethrin)、益避寧(empenthrin)、益化利(esfenvalerate)、依芬寧(etofenprox)、芬普寧(fenpropathrin)、芬化利(fenvalerate)、護賽寧(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、福化利(tau-fluvalinate)、合芬寧(halfenprox)、依普寧(imiprothrin)、美特寧(metofluthrin)、百滅寧(permethrin)、酚丁滅虱(phenothrin)、普亞列寧(prallethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、除蟲菊酯(pyrethrin)(除蟲菊(pyrethrum))異列滅寧(resmethrin)、氟矽菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、治滅寧(tetramethrin)、四溴菊酯(tralomethrin)及拜富寧(transfluthrin);M.4.保幼激素模擬物:烯蟲乙酯(hydroprene)、烯蟲炔酯(kinoprene)、美賜平(methoprene)、芬諾克(fenoxycarb)及百利普芬(pyriproxyfen);M.5.菸鹼受體促效劑/拮抗劑化合物:亞滅培(acetamiprid)、蟲蟎腈(bensultap)、培丹(cartap hydrochloride)、可尼丁(clothianidin)、呋蟲胺(dinotefuran)、益達胺(imidacloprid)、噻蟲嗪(thiamethoxam)、尼藤吡藍(nitenpyram)、尼古丁(nicotine)、賜諾殺(spinosad)(異位促效劑)、賜奈托姆(spinetoram)(異位促效劑)、噻蟲啉(thiacloprid)、殺蟲環(thiocyclam)、殺蟲雙(thiosultap-sodium)及AKD1022;M.6. GABA調控氯離子通道拮抗劑化合物:氯丹(chlordane)、硫丹(endosulfan)、γ-HCH(靈丹(lindane));乙蟲清(ethiprole)、氟蟲腈(fipronil)、吡氟普羅(pyrafluprole)及吡普羅(pyriprole);M.7.氯離子通道活化劑:阿巴丁(abamectin)、因滅汀(emamectin benzoate)、密滅汀(milbemectin)、萊滅汀(lepimectin);M.8. METI I化合物:芬那劄奎(fenazaquin)、芬普蟎(fenpyroximate)、嘧蟎醚(pyrimidifen)、比達本(pyridaben)、得布芬比(tebufenpyrad)、唑蟲醯胺(tolfenpyrad)、氟芬林(flufenerim)、魚藤酮(rotenone);M.9. METI II及III化合物:阿色奎西(acequinocyl)、氟西比林(fluacyprim)、伏蟻腙(hydramethylnon);M.10.氧化磷酸化去偶合劑:克芬那比(chlorfenapyr)、DNOC;M.11.氧化磷酸化抑制劑:亞環錫(azocyclotin)、環己錫(cyhexatin)、汰芬隆(diafenthiuron)、芬布賜(fenbutatin oxide)、毆蟎多(propargite)、得克滿(tetradifon);M.12.蛻皮干擾劑:賽滅淨(cyromazine)、環蟲醯肼(chromafenozide)、氯醯肼(halofenozide)、甲氧蟲醯肼(methoxyfenozide)、得芬諾(tebufenozide);M.13.增效劑:協力精(piperonyl butoxide)、脫葉磷(tribufos);M.14.鈉通道阻斷劑化合物:因得克(indoxacarb)、美氟腙(metaflumizone);M.15.薰劑(Fumigant):甲基溴、氯化苦硫醯氟(chloropicrin sulfuryl fluoride);M.16.選擇性進食阻斷劑:克里婁替(crylotie)、吡蚜酮(pymetrozine)、氟尼胺(flonicamid);M.17.蟎生長抑制劑:克芬蟎(clofentezine)、合賽多(hexythiazox)、依殺蟎(etoxazole);M.18.甲殼素合成抑制劑:布芬淨(buprofezin)、雙三氟蟲脲(bistrifluron)、克福隆(chlorfluazuron)、二福隆(diflubenzuron)、氟環脲(flucycloxuron)、氟芬隆(flufenoxuron)、六伏隆(hexaflumuron)、祿芬隆(lufenuron)、諾華隆(novaluron)、紐伏隆(noviflumuron)、得福隆(teflubenzuron)、殺鈴脲(triflumuron);M.19.脂質生物合成抑制劑:螺蟎酯(spirodiclofen)、斯必麥芬(spiromesifen)、斯必馬特(spirotetramat);M.20.章魚胺激導性促效劑(octapaminergic agonist):阿米曲士(amitraz);M.21.尼魚丁受體調節劑(ryanodine receptor modulator):福本胺(flubendiamide)及(R)-/(S)-3-氯-N1-{2-甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基)-N2-(1-甲基-2-甲基磺醯基乙基)鄰苯二甲醯胺(M21.1);M.22.其他:磷化鋁(aluminium phosphide)、醯胺氟美(amidoflumet)、苯***(benclothiaz)、苯蟎特(benzoximate)、聯苯肼酯(bifenazate)、硼砂、溴丙酸鹽、氰化物、塞諾吡芬(cyenopyrafen)、噻氟美芬(cyflumetofen)、滅蟎猛(chinomethionate)、大克蟎(dicofol)、氟乙酸鹽、膦、啶蟲丙醚(pyridalyl)、比氟喹唑(pyrifluquinazon)、硫、有機硫化合物、酒石酸氧銻鉀(tartar emetic)、磺噁氟(sulfoxaflor),4-丁-2-炔基氧基-6-(3,5-二甲基-哌啶-1-基)-2-氟-嘧啶(M22.1),3-苯甲醯基胺基-N-[2,6-二甲基-4-(1,2,2,2-四氟-1-三氟甲基-乙基)-苯基]-2-氟-苯甲醯胺(M22.2),4-[5-(3,5-二氯-苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氫-異噁唑-3-基]-2-甲基-N-吡啶-2-基甲基-苯甲醯胺(M22.3),4-[5-(3,5-二氯-苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氫-異噁唑-3-基]-2-甲基-N-(2,2,2-三氟-乙基)-苯甲醯胺(M22.4),4-[5-(3,5-二氯-苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氫-異噁唑-3-基]-2-甲基-N-噻唑-2-基甲基-苯甲醯胺(M22.5),4-[5-(3,5-二氯-苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氫-異噁唑-3-基]-2-甲基-N-(四氫-呋喃-2-基甲基)-苯甲醯胺(M22.6),4-{[(6-溴吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(M22.7),4-{[(6-氟吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(M22.8),4-{[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基](2-氟乙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(M22.9),4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(M22.10),4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(M22.11),4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](甲基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(M22.12),4-{[(5,6-二氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(M22.13),4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](環丙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(M22.14),4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](環丙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(M22.15),4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(M22.16),環丙烷乙酸1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-環丙基乙醯基)氧基]甲基]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-十氫-12-羥基-4,6a,12b-三甲基-11-側氧基-9-(3-吡啶基)-2H,11H-萘幷[2,1-b]哌喃幷[3,4-e]哌喃-3,6-二基]酯(M22.17),8-(2-環丙基甲氧基-4-甲基-苯氧基)-3-(6-甲基-噠嗪-3-基)-3-氮雜-雙環[3.2.1]辛烷(M22.18);M.23. N-R'-2,2-二鹵基-1-R"環-丙烷甲醯胺-2-(2,6-二氯-α,α,α-三氟-對甲苯基)腙或N-R'-2,2-二(R''')丙醯胺-2-(2,6-二氯-α,α,α-三氟-對甲苯基)-腙,其中R'為甲基或乙基,鹵基為氯或溴,R"為氫或甲基且R'''為甲基或乙基;M.24.鄰胺基苯甲醯胺(Anthranilamide):氯蟲醯胺(chloranthraniliprole)、氰蟲醯胺(cyantraniliprole),5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸[4-氰基-2-(1-環丙基-乙基胺甲醯基)-6-甲基-苯基]-醯胺(M24.1),5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸[2-氯-4-氰基-6-(1-環丙基-乙基胺甲醯基)-苯基]-醯胺(M24.2),5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸[2-溴-4-氰基-6-(1-環丙基-乙基胺甲醯基)-苯基]-醯胺(M24.3),5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸[2-溴-4-氯-6-(1-環丙基-乙基胺甲醯基)-苯基]-醯胺(M24.4),5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸[2,4-二氯-6-(1-環丙基-乙基胺甲醯基)-苯基]-醯胺(M24.5),5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸[4-氯-2-(1-環丙基-乙基胺甲醯基)-6-甲基-苯基]-醯胺(M24.6);M.25.丙二腈化合物:CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF3(2-(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基)-2-(3,3,3-三氟-丙基)丙二腈)、CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF2CF3(2-(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基)-2-(3,3,4,4,4-五氟丁基)-丙二腈);M.26.微生物干擾劑:蘇雲金桿菌伊里萊斯亞種(Bacillus thuringiensis subsp. Israelensi)、球形芽孢桿菌(Bacillus sphaericus)、蘇雲金桿菌亞莎華亞種(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai)、蘇雲金桿菌庫斯塔克亞種(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki)、蘇雲金芽孢桿菌擬步甲亞種(Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis);群組M之市售化合物可見於The Pesticide Manual,第13版,British Crop Protection Council(2003)以及其他公開案中。
式M6.1之硫代醯胺及其製備已描述於WO 98/28279中。萊滅汀係得知於Agro Project,PJB Publications Ltd,2004年11月。苯氯噻及其製備已描述於EP-A1 454621中。滅大松及雙氧磷及其製備已描述於Farm Chemicals Handbook,第88卷,Meister Publishing Company,2001中。乙醯普羅及其製備已描述於WO 98/28277中。美氟腙及其製備已描述於EP-A1 462 456中。氟吡唑福斯(Flupyrazofos)已描述於Pesticide Science 54,1988,第237-243頁中及US 4 822 779中。吡氟普羅及其製備已描述於JP 2002193709中及WO 01/00614中。吡普羅及其製備已描述於WO 98/45274中及US 6 335 357中。胺氟美及其製備已描述於US 6 221 890中及JP 21010907中。氟芬林及其製備已描述於WO 03/007717中及WO 03/007718中。AKD 1022及其製備已描述於US 6 300 348中。氯蟲醯胺已描述於WO 01/70671、WO 03/015519及WO 05/118552中。氰蟲醯胺已描述於WO 01/70671、WO 04/067528及WO 05/118552中。M24.1至M24.6之鄰胺基苯甲醯胺已描述於WO 2008/72743及WO 200872783中。鄰苯二甲醯胺M21.1係自WO 2007/101540中所知。噻氟美芬及其製備已描述於WO 04/080180中。胺基喹唑啉酮化合物比氟喹唑已描述於EP A 109 7932中。亞磺醯亞胺磺噁氟已描述於WO 2006/060029及WO 2007/149134中。炔基醚化合物M22.1已描述於例如JP 2006131529中。有機硫化合物已描述於WO 2007060839中。羧醯胺化合物M22.2係自WO 2007/83394中所知。噁唑啉化合物M22.3至M22.6已描述於WO 2007/074789中。呋喃酮化合物M22.7至M22.16已描述於例如WO 2007/115644中。吡哌喃烯(pyripyropene)衍生物M22.17已描述於WO 2008/66153及WO 2008/108491中。噠嗪化合物M22.18已描述於JP 2008/115155中。丙二腈化合物已描述於WO 02/089579、WO 02/090320、WO 02/090321、WO 04/006677、WO 05/068423、WO 05/068432及WO 05/063694中。
殺真菌混合搭配物尤其為選自由以下組成之群之物質:醯基丙胺酸類,諸如本達樂(benalaxyl)、滅達樂(metalaxyl)、呋醯胺(ofurace)、歐殺斯(oxadixyl);胺衍生物,諸如阿迪嗎啉(aldimorph)、多寧(dodine)、嗎菌靈(dodemorph)、芬普福(fenpropimorph)、苯鏽啶(fenpropidin)、克熱淨(guazatine)、雙胍辛胺(iminoctadine)、螺惡胺(spiroxamine)、三得芬(tridemorph);苯胺基嘧啶類,諸如派美尼(pyrimethanil)、滅派林(mepanipyrim)或賽普洛(cyprodinyl);抗生素,諸如環己醯亞胺(cycloheximid)、灰黃黴素(griseofulvin)、春日黴素(kasugamycin)、遊黴素(natamycin)、多氧菌素(polyoxin)或鏈黴素(streptomycin);唑類,諸如比多農(bitertanol)、溴克座(bromoconazole)、環克座(cyproconazole)、苯醚甲環唑(difenoconazole)、二硝基克唑(dinitroconazole)、氟環唑(epoxiconazole)、芬克座(fenbuconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、護矽得(flusilazole)、己唑醇(hexaconazole)、依滅列(imazalil)、葉菌唑(metconazole)、邁克尼(myclobutanil)、平克座(penconazole)、普克利(propiconazole)、撲克拉(prochloraz)、丙硫醇克唑(prothioconazole)、得克利(tebuconazole)、三泰芬(triadimefon)、三泰隆(triadimenol)、賽福座(triflumizole)、環菌唑(triticonazole)、護汰芬(flutriafol);二甲醯亞胺類,諸如依普同(iprodion)、米克啉(myclozolin)、撲滅寧(procymidon)、免克寧(vinclozolin);二硫代胺基甲酸酯類,諸如福美鐵(ferbam)、代森鈉(nabam)、錳乃浦(maneb)、錳粉克(mancozeb)、威百畝(metam)、免得爛(metiram)、甲基鋅乃浦(propineb)、聚胺基甲酸酯(polycarbamate)、得恩地(thiram)、益穗(ziram)、鋅乃浦(zineb);雜環化合物,諸如敵菌靈(anilazine)、免賴得(benomyl)、博克利(boscalid)、貝芬替(carbendazim)、萎鏽靈(carboxin)、氧化萎鏽靈(oxycarboxin)、賽座滅(cyazofamid)、邁隆(dazomet)、二硫二氰蒽醌(dithianon)、噁唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、芬瑞莫(fenarimol)、麥穗靈(fuberidazole)、氟多寧(flutolanil)、福拉比(furametpyr)、亞賜圃(isoprothiolane)、滅普寧(mepronil)、尼瑞莫(nuarimol)、撲殺熱(probenazole)、普奎那茲(proquinazid)、比芬諾(pyrifenox)、百快隆(pyroquilon)、快諾芬(quinoxyfen)、矽硫芬(silthiofam)、噻苯咪唑(thiabendazole)、賽氟滅(thifluzamide)、甲基-多保淨(thiophanate-methyl)、汰敵寧(tiadinil)、三賽唑(tricyclazole)、賽福寧(triforine);銅殺真菌劑,諸如波爾多混合物(Bordeaux mixture)、乙酸銅、鹼性氯氧化銅、鹼式硫酸銅;硝基苯基衍生物,諸如百蟎克(binapacryl)、白粉克(dinocap)、大脫蟎(dinobuton)、硝基鄰苯二甲酸異丙基(nitrophthalisopropyl);苯吡咯,諸如拌種咯(fenpiclonil)或護汰寧(fludioxonil);硫;其他殺真菌劑,諸如阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、加普胺(carpropamid)、四氯異苯腈(chlorothalonil)、噻芬胺(cyflufenamid)、克絕(cymoxanil)、噠菌清(diclomezin)、二氯西莫(diclocymet)、乙黴威(diethofencarb)、護粒松(edifenphos)、乙噻博胺(ethaboxam)、環醯菌胺(fenhexamid)、三苯醋錫(fentin-acetate)、氰菌胺(fenoxanil)、嘧菌腙(ferimzone)、扶吉胺(fluazinam)、福賽得(fosetyl)、乙磷鋁(fosetyl-aluminum)、纈黴威(iprovalicarb)、六氯苯(hexachlorobenzene)、美曲芬諾(metrafenon)、賓克隆(pencycuron)、普拔克(propamocarb)、熱必斯(phthalide)、脫克松(tolclofos-methyl)、奎脫辛(quintozene)、氯苯醯胺(zoxamide);嗜毬果傘素,諸如亞托敏(azoxystrobin)、地莫菌胺(dimoxystrobin)、氟氧菌胺(fluoxastrobin)、克收欣(kresoxim-methyl)、苯氧菌胺(metominostrobin)、奧瑞菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)或三氟敏(trifloxystrobin);次磺酸衍生物,諸如四氯丹(captafol)、蓋普丹(captan)、益發靈(dichlofluanid)、福爾培(folpet)、益洛寧(tolylfluanid);肉桂醯胺類及類似物,諸如達滅芬(dimethomorph)、氟美醯胺(flumetover)或氟嗎啉(flumorph)。
可藉由此項技術中已知之任何施加方法使無脊椎害蟲(亦即節肢動物及線蟲)、植物、植物生長於其中之土壤或水與式I或式II化合物或含有其之組合物接觸。如所指,「接觸」包括直接接觸(將化合物/組合物直接施加於無脊椎害蟲或植物上,通常施加於植物之葉、莖或根)與間接接觸(將化合物/組合物施加於無脊椎害蟲害蟲或植物之所在地)。
此外,無脊椎害蟲可藉由使目標害蟲、其食物來源、棲息地、滋生地或其所在地與殺蟲有效量之式I或式II化合物、其鹽或N-氧化物接觸來控制。如所指,該施加可在害蟲侵染所在地、生長中之作物或已收穫之作物之前或之後進行。
「所在地」意謂害蟲或寄生蟲正生長或可生長於其中之棲息地、滋生地、栽培植物、植物繁殖材料(諸如種子)、土壤、區域、材料或環境。
一般而言,「殺蟲有效量」意謂對生長達成可觀察之效應所需之活性成分之量,所述效應包括壞死、死亡、延遲、防止及移除、破壞或以其他方式減少目標生物體之出現及活性之效應。用於本發明之各種化合物/組合物之殺蟲有效量可變化。組合物之殺蟲有效量亦隨主要條件(諸如期望的殺蟲效應及持續時間、天氣、目標種、所在地、施加模式及其類似條件)而變化。
式I或式II化合物、其鹽及N-氧化物及包含該等化合物之組合物不僅可用於保護諸如樹、護板、枕木等木製材料,及諸如房屋、外屋、工廠之建築物,而且可用於保護建築材料、傢具、皮革、纖維、乙烯基物品、電線及電纜等物免遭螞蟻及/或白蟻侵害,且用於控制螞蟻及/或白蟻以免危害作物或人類(例如當害蟲侵入房屋及公共設施中時)。化合物不僅施加於周圍土壤表面或地板下土壤中以保護木製材料,而且其亦可施加於諸如地板下混凝土、壁櫥柱、樑、膠合板、傢具等物表面的木材物品,諸如粒子板、半板等木製物品,及諸如包覆電線、乙烯基薄片之乙烯基物品,諸如苯乙烯發泡體等絕熱材料。在施加對抗危害作物及人類之螞蟻之狀況下,將本發明之螞蟻控制劑施加於作物或周圍土壤,或直接施加於螞蟻之巢穴或其類似物。式I或式II化合物、其鹽及N-氧化物亦可預防性施加於預期會出現害蟲之地方。
式I或式II化合物、其鹽及N-氧化物亦可藉由使植物與殺蟲有效量之式I或式II化合物、其鹽及N-氧化物接觸而用以保護生長中之植物免遭害蟲侵襲或侵染。如所指,「接觸」包括直接接觸(將化合物/組合物直接施加於害蟲及/或植物上,通常施加於植物之葉、莖或根)與間接接觸(將化合物/組合物施加於害蟲及/或植物之所在地)。
在土壤處理或施加於害蟲棲息地或巢穴之狀況下,活性成分之量係在每100平方公尺0.0001g至500g、較佳每100平方公尺0.001g至20g之範圍內。
在材料保護中,常用施加率為例如每平方公尺受處理材料0.01g至1000g活性化合物,理想地為每平方公尺0.1g至50g。
用於浸漬材料之殺昆蟲性組合物通常含有0.001至95重量%、較佳0.1至45重量%且更佳1至25重量%之至少一種拒避劑及/或殺昆蟲劑。
用於誘餌組合物時,活性成分之典型含量為0.001重量%至15重量%、理想地0.001重量%至5重量%之活性化合物。
用於噴灑組合物時,活性成分之含量為0.001至80重量%,較佳0.01至50重量%且最佳0.01至15重量%。
用於處理作物植物時,本發明之活性成分之施加率可在每公頃0.1g至4000g、理想地每公頃25g至600g、更理想地每公頃50g至500g之範圍內。
在種子處理中,活性成分之施加率一般為每100公斤種子0.1g至10kg,較佳每100公斤種子1g至5kg,尤其每100公斤種子1g至200g。
現利用以下實例更詳細地說明本發明。
I.製備實例
藉由適當修改起始物質,使用以下製備實例中描述之程序可製備其他式I及式II化合物。所得化合物連同物理數據一起列於下表B中。
產物由HPLC(高效液相層析質譜)表徵。HPLC使用在40℃下操作之分析型RP-18管柱(來自Merck KgaA,Germany之Chromolith Speed ROD)進行。移動相:含0.1體積%三氟乙酸/水混合物及0.1體積%三氟乙酸之乙腈;流速:1.8mL/min及注射體積:2μl。質譜可使用在80V下以正離子模式電噴霧離子化之Quadrupol質譜儀進行。
實例1:5-甲基-1-(2,2,2-三氟乙基)-1H-吡唑-4-甲酸噠嗪-4-基醯胺
1.1 5-甲基-1-(2,2,2-三氟乙基)-1H-吡唑-4-甲酸在0℃下攪拌含於110mL 1N氫氧化鈉水溶液中之18.6g(100mmol)2-[1-乙氧基-次甲基]-3-側氧基-丁酸乙酯。30分鐘後,逐滴添加24.5g(150mmol)2,2,2-三氟乙基肼(70%水溶液)且繼續攪拌30分鐘。隨後在0℃下添加100mL 2N鹽酸,且使反應混合物升溫至22℃。用二氯甲烷萃取水性混合物,且經硫酸鎂乾燥合併之有機相。蒸發溶劑後,獲得16.8g粗5-甲基-1-(2,2,2-三氟-乙基)-1H-吡唑-4-甲酸乙酯。粗產物不經純化即用於下一步驟中。在60℃下用氫氧化鉀(59.8g,106.7mmol)水溶液處理該酯。繼續攪拌2小時,之後逐滴添加13g(113.7mmol)濃鹽酸。在0℃下攪拌1小時後,藉由過濾分離沈澱物,用冷水洗滌兩次。在50℃下、在真空中乾燥該物質。從而獲得8.67g(59%)呈單一異構物之5-甲基-1-(2,2,2-三氟-乙基)-1H-吡唑-4-甲酸。
1.2 5-甲基-1-(2,2,2-三氟-乙基)-1H-吡唑-4-甲酸噠嗪-4-基醯胺
將800mg(3.9mmol)5-甲基-1-(2,2,2-三氟-乙基)-1H-吡唑-4-甲酸懸浮於8mL甲苯中且向該混合物中添加兩滴二甲基甲醯胺。在65℃下向反應混合物中添加0.42mL亞硫醯氯(5.8mmol),且在該溫度下繼續攪拌4小時。移除溶劑後,添加甲苯且重複蒸發。隨後,將獲得之物質溶解於2mL二氯甲烷中,且將該溶液逐滴添加至於16mL二氯甲烷中含有309mg(3.25mmol)4-胺基噠嗪、2.0g(6.5mmol)結合聚合物之二異丙基乙基胺(PL-DIPAM樹脂,Polymer Laboratories)之溶液中。在22℃下攪拌該混合物16小時。隨後,藉由過濾移除聚合物且用二氯甲烷/甲醇(1:1)混合物洗滌。洗滌後獲得之溶液含有662mg(59%)呈無色固體狀之5-甲基-1-(2,2,2-三氟-乙基)-1H-吡唑-4-甲酸噠嗪-4-基醯胺,其不需要進一步純化。
其中T、U及W為CH、V為N且X1為O之式I化合物及其鹽或N-氧化物在下文中稱為化合物I'.Aa。
根據上述方法所製備之式I'.Aa化合物連同其物理化學數據彙編於下表B(實例1至31)中。R1及A在各狀況下具有表B之相應列中所指定之含義。
根據上述方法所製備之式I'.A化合物連同其物理化學數據彙編於下表C(實例32至277)中。R1、Rt、Rv及Rw及A在各狀況下具有表C之相應列中所指定之含義。
OMe=OCH3II.殺蟲活性評估:II.1棉蚜(Cotton aphid/Aphis gossypii,混合生命階段)方法a)用50:50(vol:vol)丙酮:水及100ppm KineticaTM界面活性劑調配活性化合物。
藉由將經主要群落嚴重侵染之葉置放於各子葉上來侵染子葉階段之棉花植物(每盆一株植物)。允許蚜蟲轉移至寄主植物隔夜,且移除用於轉移蚜蟲之葉。將子葉浸漬於測試溶液中且使之乾燥。5天後,計算死亡數。
在該測試中,與未處理對照相比,化合物2、3、4、5及7在300ppm下分別顯示至少90%之死亡率。
方法b)
用環己酮將活性化合物調配為10,0000ppm溶液,於1.3ml ABgene試管中提供。將該等試管***配備有噴霧嘴之自動靜電噴灑器中且其充當儲備溶液,更低度稀釋液於50%丙酮:50%水(v/v)中製備。溶液中包括體積為0.01%(v/v)之非離子型界面活性劑(Kinetic)。
處理之前,藉由將經主要蚜蟲群落嚴重侵染之葉置放於各子葉上來用蚜蟲侵染子葉階段之棉花植物。允許蚜蟲轉移隔夜以實現每株植物經80-100隻蚜蟲侵染,且移除寄主葉。隨後用配備有噴霧嘴之自動靜電植物噴灑器噴灑侵染之植物。在噴灑器通風櫥中乾燥植物,自噴灑器中移出,隨後在培養室中、在24小時光週期之螢光照明下、在25℃及20-40%相對濕度下維持。5天後,相對於未處理對照植物上蚜蟲之死亡率,測定經處理植物上蚜蟲之死亡率。
在該測試中,與未處理對照相比,化合物1、3、4、6、7、8、9、10、11、13、14、15、17、18、19、25、28、29、30、31、32、33、35、36、39、40、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、56、59、61、64、65、67、68、69、70、71、72、74、76、77、78、80、88、89、90、92、93、94、95、97、99、100、102、103、106、108、109、110、112、113、116、117、118、120、122、123、124、125、126、129、130、132、134、138、143、151、158、161、164、165、166、167、168、175、176、177、178、179、180、181、184、186、187、189、190、192、193、194、196、197、201、202、203、204、205、206、207、208、209、210、211、212、213、215、218、219、220、221、222、224、225、226、227、228、229、230、231、232、233、234、239、240及242在300ppm下分別顯示至少75%之死亡率。
II.2 綠桃蚜(Green Peach Aphid/Myzus persicae,混合生命階段)
方法a)
用50:50(vol:vol)丙酮:水及100ppm KineticaTM界面活性劑調配活性化合物。
使用約40隻實驗室飼養蚜蟲、藉由將經侵染之葉切片置放於測試植物上來侵染第二葉對階段之胡椒植物(變種「加州王(California Wonder)」)。24小時後移除葉切片。將完整植物之葉浸入測試化合物之梯度溶液中且使之乾燥。測試植物在螢光(光週期為24小時)、約25℃及20-40%相對濕度下維持。5天後,相對於對照植物上蚜蟲之死亡率,測定經處理植物上蚜蟲之死亡率。
在該測試中,與未處理對照相比,化合物2、3、4、5及7在300ppm下分別顯示至少90%之死亡率。
方法b)
用環己酮將活性化合物調配為10,0000ppm溶液,於1.3ml ABgene試管中提供。將該等試管***配備有噴霧嘴之自動靜電噴灑器中,且其充當儲備溶液,更低度稀釋液於50%丙酮:50%水(v/v)中製備。溶液中包括體積為0.01%(v/v)之非離子型界面活性劑(Kinetic)。處理之前,藉由將經主要群落嚴重侵染之葉置放於處理植物上來侵染第一真葉階段之燈籠椒植物。允許蚜蟲轉移隔夜以實現每株植物經30-50隻蚜蟲侵染,且移除寄主葉。隨後用配備有噴霧嘴之自動靜電植物噴灑器噴灑侵染之植物。在噴灑器通風櫥中乾燥植物,移出,隨後在培養室中、在24小時光週期之螢光照明下、在25℃及20-40%相對濕度下維持。5天後,相對於未處理對照植物上蚜蟲之死亡率,測定經處理植物上蚜蟲之死亡率。
在該測試中,與未處理對照相比,化合物1、3、4、6、7、8、10、11、13、14、15、16、17、18、19、24、25、28、29、30、31、32、33、34、35、36、39、40、41、43、45、46、47、48、49、51、52、53、54、56、61、64、65、67、68、69、70、71、72、74、76、77、78、79、80、88、89、90、91、93、94、95、97、98、99、100、102、103、105、106、108、109、110、112、114、116、117、118、120、122、123、124、125、127、129、131、132、134、136、138、143、150、151、153、158、161、164、165、166、167、168、169、171、172、175、176、177、178、179、180、181、184、186、187、189、190、191、192、193、196、197、203、206、207、208、209、210、211、212、213、215、218、219、220、221、222、224、225、226、227、228、229、230、231、232、233、234、235、237、239、240及242在300ppm下分別顯示至少75%之死亡率。
II.3 豇豆蚜(Cowpea aphid/Aphis craccivora)
用50:50(vol:vol)丙酮:水調配活性化合物。使用當天製備測試溶液。
記錄害蟲個數後,噴灑定殖100-150隻各階段蚜蟲之盆栽豇豆植物。評估24、72及120小時後之個數減少。
在該測試中,與未處理對照相比,化合物1、2、3、4、5、6、7、8、11、14、15、16、17、18、19、20、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、56、59、61、64、65、67、68、69、70、71、72、74、76、77、78、79、80、88、89、90、91、93、94、95、97、99、100、101、103、105、109、110、112、113、114、115、116、117、118、119、120、122、123、124、125、126、138、150、151、158、161、164、165、166、167、168、169、172、175、176、177、178、179、181、192、195、196、197、201、202、203及205在300ppm下分別顯示至少90%之死亡率。
II.4 銀葉粉虱(Silverleaf Whitefly/Bemisia argentifolii,成蟲)
方法a)
用50:50(vol:vol)丙酮:水及100ppm KineticaTM界面活性劑調配活性化合物。
使所選棉花植物生長至子葉期(每盆一株植物)。將子葉浸入測試溶液中以完全覆蓋群葉且置放於通風良好之區域進行乾燥。將具有經處理之幼苗之各盆置放於塑膠杯中且引入10至12隻粉虱成蟲(約3-5日齡)。使用抽吸器及與隔阻式吸管頭(barrier pipette tip)連接之0.6cm無毒管(R-3603)收集昆蟲。隨後將該含所收集之昆蟲之吸管頭輕輕***含經處理植物之土壤中以使昆蟲爬出吸管頭食取群葉。用可重複使用之篩網蓋子(Tetko Inc.之150微米目聚酯篩PeCap)覆蓋杯子。測試植物在約25℃及20-40%相對濕度之保藏室中維持3天,避免直接曝露於螢光(光週期為24小時)中以防止熱量截留於杯內。植物處理後3天,評估死亡率。
在該測試中,與未處理對照相比,化合物3、5及7在300ppm下分別顯示至少90%之死亡率。
方法b)
用環己酮將活性化合物調配為10,0000ppm溶液,於1.3ml ABgene試管中提供。將該等試管***配備有噴霧嘴之自動靜電噴灑器中,且其充當儲備溶液,更低度稀釋液於50%丙酮:50%水(v/v)中製備。溶液中包括體積為0.01%(v/v)之非離子型界面活性劑(Kinetic)。
利用配備有噴霧嘴之自動靜電植物噴灑器噴灑子葉階段之棉花植物(每盆一株植物)。在噴灑器通風櫥中乾燥植物,隨後自噴灑器中移出。將各盆置放於塑膠杯中且引入10至12隻粉虱成蟲(約3-5日齡)。使用抽吸器及與隔阻式吸管頭連接之0.6cm無毒Tygon管(R-3603)收集昆蟲。隨後將該含所收集之昆蟲之吸管頭輕輕***含經處理植物之土壤中以使昆蟲爬出吸管頭食取群葉。用可重複使用之篩網蓋子(Tetko Inc.之150微米目聚酯篩PeCap)覆蓋杯子。測試植物在約25℃及20-40%相對濕度之培養室中維持3天,避免直接曝露於螢光(24小時光週期)中以防止熱量截留於杯內。處理後3天,與未處理對照植物相比,評估死亡率。
在該測試中,與未處理對照相比,化合物8、27、28、30、31、32、36、43、48、49、50、51、52、64、65、67、68、77、80、88、89、90、91、92、94、97、98、99、105、106、110、112、113、116、117、118、122、123、124、125、126、129、136、138、158、162、164、165、166、167、168、169、175、176、177、178、179、180、181、184、186、187、192、193、201、202、203、208、209、210、211、212、213、219、222、224、225、226、227、228、229、231、232、233、234、237、239、240及242在300ppm下分別顯示至少75%之死亡率。
II.5 蠶豆修尾蚜(Vetch aphid/Megoura viciae)
用1:3(vol:vol)DMSO:水將活性化合物調配成不同濃度之調配化合物。
將蠶豆葉盤置放於填充0.8%瓊脂及2.5ppm OPUSTM之微量滴定板中。用2.5μl測試溶液噴灑葉盤,且在微量滴定板中置放5至8隻蚜蟲成蟲,隨後封閉並在螢光下、在23±1℃及50±5%相對濕度下保持6天。基於有繁殖力之活蚜蟲評估死亡率。隨後目測評估蚜蟲死亡率及繁殖率。
在該測試中,化合物1、2、3、4、5、6、7、8、11、13、14、15、20、21、23、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、57、59、61、64、65、67、68、69、70、71、77、78、79、80、90、91、93、94、95、97、98、99、100、102、103、105、106、110、114、115、118、119、122、138、151、158、164、165、166、167、168、169、175、177、179、181、192、195、196、197、204、209、210及212在2500mg/L之測試溶液濃度下分別顯示至少90%之死亡率。
II.6棉鈴象甲(Boll weevil/Anthonomus grandis)用75:25(vol:vol)水:DMSO調配化合物。
為評估對棉鈴象甲之控制,測試單元由含有昆蟲膳食及20-30個棉鈴象甲卵之24孔微量滴定板組成。使用定製微型霧化器將20μl不同濃度之調配化合物噴灑於昆蟲膳食上(雙重複)。施加後,在23±1℃及50±5%相對濕度下培育微量滴定板5天。隨後目測評估卵及幼蟲死亡率。
在該測試中,化合物1、3、7、8、11、13、14、15、20、21、23、27、30、32、36、40、41、43、44、45、48、49、51、52、54、61、64、65、66、72、78、79、90、96、97、98、99、105、106、110、137、138、165、167、169、192、196及197在2500mg/L之測試溶液濃度下分別顯示至少50%之死亡率。
II.7 針對地中海果實蠅(Mediterranean fruitfly/Ceratitis capitata)之活性
用1:3(vol:vol)DMSO:水調配活性化合物。
為評估對地中海果實蠅之控制,測試單元由含有昆蟲膳食及50至80個地中海果實蠅卵之微量滴定板組成。
使用定製微型霧化器將5μl不同濃度之調配化合物噴灑於昆蟲膳食上(雙重複)。施加後,在28±1℃及80±5%相對濕度下培育微量滴定板5天。隨後目測評估卵及幼蟲死亡率。
在該測試中,與未處理對照相比,經2500ppm化合物4、7、11、13、20、21、22、31、80及212處理之卵分別顯示至少50%之死亡率。
II.8 針對煙草夜蛾(Tobacco Budworm/Heliothis virescens)I之活性
為評估對煙芽夜蛾之控制,測試單元由含有昆蟲膳食及15-25個煙芽夜蛾卵之96孔微量滴定板組成。使用含有75%(v/v)水及25%(v/v)DMSO之溶液調配化合物。使用定製微型霧化器將10μl不同濃度之調配化合物噴灑於昆蟲膳食上(雙重複)。施加後,在約28±1℃及約80±5%相對濕度下培育微量滴定板5天。隨後目測評估卵及幼蟲死亡率。
在該測試中,與未處理對照相比,化合物11、13、23、30、40、44、45、48、51、53、71、98、99、106、169192及196在2500ppm下顯示至少50%之死亡率。
II.9針對綠桃蚜之活性
為評估經由全身性方式對綠桃蚜之控制,測試單元由在人工膜下含有液體人工膳食之96孔微量滴定板組成。使用含有75%(v/v)水及25%(v/v)DMSO之溶液調配化合物。使用定製吸管將不同濃度之調配化合物吸移至蚜蟲膳食中(雙重複)。施加後,在微量滴定板孔內部之人工膜上置放5至8隻蚜蟲成蟲。隨後讓蚜蟲吸食經處理之蚜蟲膳食且在約23±1℃及約50±5%相對濕度下培育3天。隨後目測評估蚜蟲死亡率及繁殖率。
在該測試中,為未處理對照相比,化合物1、2、3、4、5、7、8、11、13、14、20、23、24、26、27、28、29、30、31、32、33、34、37、38、39、41、43、44、45、47、48、49、50、51、52、53、54、59、64、65、67、68、69、70、71、76、77、78、79、80、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、98、99、100、103、104、105、106、109、110、112、113、114、115、117、118、119、120、121、122、138、149、150、151、158、161、164、165、166、167、168、169、172、175、176、177、179、181、192、195、196及197在2500ppm下分別顯示至少100%之死亡率。
II.10針對褐稻虱(Brown Planthopper/Nilaparvata lugens)之活性
用50:50(vol:vol)丙酮:水溶液調配活性化合物。依0.1%(vol/vol)比率添加界面活性劑(Alkamuls EL 620)。噴灑之前24小時,清潔且洗滌稻幼苗。用5ml測試溶液噴灑盆栽稻幼苗,風乾,置放於籠中且輸入10隻成蟲。經處理稻植物在28-29℃及50-60%相對濕度下保持。72小時後記錄死亡率百分比。
在該測試中,與未處理對照相比,化合物5、35、36、69及118在500ppm下分別顯示至少50%之死亡率。
II.11針對蘭花薊馬(Vanda Thrips/Orchid Thrips/Dichromothrips corbetti)之活性
用50:50(vol:vol)丙酮:水溶液調配活性化合物。依0.1%(vol/vol)比率添加界面活性劑(Alkamuls EL 620)。噴灑之前清潔蘭花薊馬花瓣,洗滌且風乾。將花瓣浸入測試溶液中3秒鐘,風乾,置放在可再密封之塑膠內部且輸入20隻成蟲。經處理花瓣在28-29℃及50-60%相對濕度之保藏室內保持。72小時後記錄死亡率百分比。
在該測試中,與未處理對照相比,化合物1、23、32、36、39、44、64、65、65、69、71、78、89、91、110、118、178及190在500ppm下分別顯示至少50%之死亡率。
II.12水液培養測試中針對綠桃蚜之活性
使青椒植物(辣椒(Capsicum annuum L.),變種「加州王」)在溫室中,在Scott之Metro-Mix 360中自種子生長至第二真葉階段(BBCH 12)(每個2吋方盆1-2株植物)。移除子葉且在自來水中清洗根直至無土壤。在一層濕紙巾下保持根潮濕直至所有植物均準備就緒。
使用試劑級丙酮作為溶劑,製備各測試化合物之3,400ppm儲備溶液。在100ml琥珀色玻璃瓶中,用去離子水自該儲備溶液製備100ppm及10ppm之後續稀釋液及最終稀釋液。在各瓶中置放一株裸根植物,使用泡沫塞段將莖緊固於瓶頸中心。裸根完全浸於測試懸浮液中。將寄主植物在植物培養室中、在GroLux連續螢光照明(40W)下、在25±2℃及20-40% RH下置放24小時。
裸根暴露於測試懸浮液後,在測試群葉上置放數片經綠桃蚜侵染之胡椒植物。允許昆蟲自寄主葉轉移以實現每株植物經40-50隻昆蟲侵染。在與前述所用相同之培養室中,操作檢定3天。評估包括相對於未處理對照植物上蚜蟲之平均密度估算蚜蟲群體密度之減小。此時,亦記錄寄主植物之植物毒性反應。
在該測試中,與未處理對照相比,化合物2、3、6、17、27、28、29、33、35、36、39、45、46、47、48、50、53、56、64、65、67、69、70、71、88、89、90、91、93、94、99、100、110、118及123在100ppm下分別顯示至少75%之死亡率。
II.13水液培養測試中針對棉蚜之活性
使棉花植物(陸地棉(Gossypium hirsutum),變種「Sure Grow 747」)在溫室中、在Scott之Metro-Mix360中自種子生長至第二真葉階段(BBCH 12)(每個吋方盆1-2株植物)。移除子葉且在自來水中清洗根直至無土壤。在一層濕紙巾下保持根潮濕直至所有植物均準備就緒。
使用試劑級丙酮作為溶劑,製備各測試化合物之3,400ppm儲備溶液。在100ml琥珀色玻璃瓶中,用去離子水自該儲備溶液製備100ppm及10ppm之後續稀釋液及最終稀釋液。在各瓶中置放一株裸根植物,使用泡沫塞段將莖緊固於瓶頸中心。裸根完全浸於測試懸浮液中。將寄主植物在植物培養室中、在GroLux連續螢光照明(40W)下、在25±2℃及20-40% RH下置放24小時。
裸根暴露於測試懸浮液後,在測試群葉上置放數片經棉蚜侵染之棉花植物。允許昆蟲自寄主葉轉移以實現每株植物經40-50隻昆蟲侵染。在與前述所用相同之培養室中,操作檢定3天。評估包括相對於未處理對照植物上蚜蟲之平均密度估算蚜蟲群體密度之減小。此時,亦記錄寄主植物之植物毒性反應。
在該測試中,與未處理對照相比,化合物2、4、17、29、33、45、46、47、48、50、53、56、64、65、67、69、71、77、88、89、90、91、93、94、99、100、110、118、123及124在100ppm下分別顯示至少75%之死亡率。

Claims (24)

  1. 一種式I.A吡唑化合物或其鹽或N-氧化物, 其中A 為式A1、A2或A3之吡唑基團, 其中#表示與式I.A之其餘部分之結合位點,且其中R41、R42、R43及R51彼此獨立地選自氫、鹵素、CN、NO2、C1-C10烷基、C2-C10烯基及C2-C10炔基,其中該等最後3個提及之基團可未經取代,可部分或完全鹵化,或可具有1、2或3個相同或不同的取代基Rx,或其中R41、R42、R43及R51進一步選自ORa、SRa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)Rd、S(O)2Rd、NReRf、C(Y)NRgRh、雜環基、雜芳基、C3-C10環烷基、C5-C10環烯基及苯基,其中該等最後5個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個相同或不同選自 基團Ry及Rx之取代基,且其中R52、R53係選自氫、鹵素、CN、NO2、C1-C10烷基、C2-C10烯基及C2-C10炔基,其中該等最後3個提及之基團可未經取代,可部分或完全鹵化,或可具有1、2或3個相同或不同的取代基Rx,或其中R52、R53進一步選自ORa、SRa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)Rd、S(O)2Rd、NReRf、C(Y)NRgRh、雜環基、雜芳基、C3-C10環烷基、C5-C10環烯基及苯基,其中該等最後5個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個相同或不同選自基團Ry及Rx之取代基,且其中R61、R62、R63係選自氫、CN、NO2、C1-C10烷基、C2-C10烯基及C2-C10炔基,其中該等最後3個提及之基團可未經取代,可部分或完全鹵化,或可具有1、2或3個相同或不同的取代基Rx,或其中R61、R62、R63進一步選自ORa、SRa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)Rd、S(O)2Rd、NReRf、C(Y)NRgRh、S(O)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、C1-C5伸烷基-ORa、C1-C5伸烷基-CN、C1-C5伸烷基-C(Y)Rb、C1-C5伸烷基-C(Y)ORc、C1-C5伸烷基-NReRf、C1-C5伸烷基-C(Y)NRgRh、C1-C5伸烷基-S(O)mRd、C1-C5伸烷基-S(O)mNReRf、C1-C5伸烷基-NRiNReRf、雜環基、雜芳基、C3-C10環烷基、C5-C10環烯基、雜環基-C1-C5烷基、雜芳基-C1-C5烷 基、C3-C10環烷基-C1-C5烷基、C5-C10環烯基-C1-C5烷基、苯基-C1-C5烷基及苯基,其中該等最後10個提及之基團之環可未經取代或可具有1、2、3、4或5個相同或不同的取代基Ry,m 為0、1或2;Rt、Ru、Rv及Rw彼此獨立地選自氫、鹵素、C1-C4烷基、C1-C3鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3鹵烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C3鹵烷硫基、C1-C4烷基亞磺醯基、C1-C3鹵烷基亞磺醯基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C3鹵烷基磺醯基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基、C2-C4烯基、C2-C4鹵烯基、C2-C4炔基或C1-C4烷氧基-C1-C4烷基;X1為S、O或NR1a,其中R1a係選自氫、C1-C10烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C10環烷基、C3-C10環烷基甲基、C3-C10鹵環烷基、C2-C10烯基、C2-C10鹵烯基、C2-C10炔基、C1-C10烷氧基-C1-C4烷基、ORa、雜環基、雜環基-C1-C4烷基、苯基、雜芳基、苯基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基,其中該等最後6個提及之基團之環可未經取代或可具有1、2、3、4或5個彼此獨立地選自以下之取代基:鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基及C1-C4鹵烷氧基;R1 為氫、CN、C1-C10烷基、C1-C10鹵烷基、C3-C10環烷基、C3-C10鹵環烷基、C2-C10烯基、C2-C10鹵烯 基、C2-C10炔基、C3-C10鹵炔基、C1-C5伸烷基-CN、ORa、C1-C5伸烷基-ORa、C(Y)Rb、C1-C5伸烷基-C(Y)Rb、C(Y)ORc、C1-C5伸烷基-C(Y)ORc、S(O)2Rd、NReRf、C1-C5伸烷基-NReRf、C(Y)NRgRh、C1-C5伸烷基-C(Y)NRgRh、S(O)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、C1-C5伸烷基-S(O)2Rd、C1-C5伸烷基-S(O)mNReRf、C1-C5伸烷基-C(Y)NRiNReRf、苯基、雜環基、雜芳基、苯基-C1-C5烷基、C3-C10環烷基-C1-C5烷基、雜環基-C1-C5烷基及雜芳基-C1-C5烷基,其中該等最後7個提及之基團之環可未經取代或可具有1、2、3、4或5個相同或不同選自基團Ry及Rx之取代基;Y 為O或S;Ra、Rb、Rc彼此獨立地選自氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C6環烷基、C3-C6環烷基甲基、C3-C6鹵環烷基、C2-C4烯基、C2-C4鹵烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、雜環基、雜環基-C1-C4烷基、苯基、雜芳基、苯基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基,其中該等最後6個提及之基團之環可未經取代或可具有1、2、3、4或5個彼此獨立地選自以下之取代基:鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基及C1-C4鹵烷氧基;Rd 係選自C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C6環烷基、C3-C6環烷基甲基、C3-C6鹵環烷基、C2-C4烯基、 C2-C4鹵烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、雜環基、雜環基-C1-C4烷基、苯基、雜芳基、苯基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基,其中該等最後6個提及之基團之環可未經取代或可具有1、2、3、4或5個彼此獨立地選自以下之取代基:鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基及C1-C4鹵烷氧基;Re、Rf彼此獨立地選自氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C6環烷基、C3-C6環烷基甲基、C3-C6鹵環烷基、C2-C4烯基、C2-C4鹵烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵烷基羰基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵烷基磺醯基、雜環基、雜環基-C1-C4烷基、雜環基羰基、雜環基-C1-C4-磺醯基、苯基、苯基羰基、苯基磺醯基、雜芳基、雜芳基羰基、雜芳基磺醯基、苯基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基,其中該等最後12個提及之基團之環可未經取代或可具有1、2、3、4或5個彼此獨立地選自以下之取代基:鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基及C1-C4鹵烷氧基;或Re及Rf連同其所連接之氮原子一起形成5員或6員飽和或不飽和雜環,該雜環可具有另一個選自O、S及N之雜原子作為環成員原子,且其中該雜環可未經取代或可具有1、2、3、4或5個彼此獨立地選自以下 之取代基:鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基及C1-C4鹵烷氧基;Rg、Rh彼此獨立地選自氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基、C2-C4烯基、C2-C4鹵烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、雜環基、雜環基-C1-C4烷基、苯基、雜芳基、苯基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基,其中該等最後6個提及之基團之環可未經取代或可具有1、2、3、4或5個彼此獨立地選自以下之取代基:鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基及C1-C4鹵烷氧基;Ri 係選自氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C6環烷基、C3-C6環烷基甲基、C3-C6鹵環烷基、C2-C4烯基、C2-C4鹵烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基及苯基-C1-C4烷基,其中該等最後2個提及之基團之苯環可未經取代或可具有1、2、3、4或5個彼此獨立地選自以下之取代基:鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基及C1-C4鹵烷氧基;Rx 彼此獨立地選自氰基、硝基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、S(O)mRd、S(O)mNReRf、C1-C10烷基羰基、C1-C4鹵烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵烷氧基羰基、C3-C6環烷基、5員至7員雜環基、5員或6員雜芳基、苯基、C3-C6環烷氧基、3員至6員 雜環氧基及苯氧基,其中該等最後7個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個基團Ry;且其中Ry 係選自鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、S(O)mRd、S(O)mNReRf、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵烷氧基羰基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基、C2-C4烯基、C2-C4鹵烯基、C2-C4炔基及C1-C4烷氧基-C1-C4烷基。
  2. 如請求項1之式I.A吡唑化合物或其鹽或N-氧化物,其中X1為氧。
  3. 如請求項1或2之式I.A吡唑化合物或其鹽或N-氧化物,其中R1係選自由以下組成之群:氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、雜環基-C1-C4烷基及雜芳基-C1-C4烷基。
  4. 如請求項1或2之式I.A吡唑化合物或其鹽或N-氧化物,其中該等基團Rt、Ru或Rw中至少兩者為氫。
  5. 如請求項4之式I.A吡唑化合物或其鹽或N-氧化物,其中該等基團Rt、Ru及Rw為氫。
  6. 如請求項1之式I.A吡唑化合物或其鹽或N-氧化物,其中A為基團A1。
  7. 如請求項6之式I.A吡唑化合物或其鹽或N-氧化物,其中R41係選自氫、鹵素、CN、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基及苯基,其中苯基可未經 取代或可具有1、2、3、4或5個選自以下之基團:鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基及C1-C4鹵烷氧基。
  8. 如請求項7之式I.A吡唑化合物或其鹽或N-氧化物,其中R41為氫。
  9. 如請求項6至8中任一項之式I.A吡唑化合物或其鹽或N-氧化物,其中R51係選自氫、鹵素、CN、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基及苯基,其中苯基可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自以下之基團:鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基及C1-C4鹵烷氧基。
  10. 如請求項9之式I.A吡唑化合物或其鹽或N-氧化物,其中R51係選自氫、鹵素、CN、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C6環烷基及C3-C6鹵環烷基,或選自鹵素、CN、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基及C3-C6環烷基。
  11. 如請求項6至8中任一項之式I.A吡唑化合物或其鹽或N-氧化物,其中R61係選自氫、C1-C10烷基及C2-C10烯基,其中該等最後2個提及之基團可未經取代,可部分或完全鹵化,或可具有1、2或3個相同或不同選自以下之取代基:C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C3-C6環烷基、雜芳基、苯基及苯氧基,其中該等最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自以下之基團:鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷 氧基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基,或其中R61進一步選自C3-C6環烷基、C5-C6雜芳基及苯基,其中該等最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個相同或不同選自以下之取代基:鹵素、NO2、CN、C1-C4烷基、C3-C6環烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵烷硫基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基。
  12. 如請求項11之式I.A吡唑化合物或其鹽或N-氧化物,其中R61為氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基-C2-C4烷基。
  13. 如請求項1之式I.A吡唑化合物或其鹽或N-氧化物,其中A為基團A2。
  14. 如請求項13之式I.A吡唑化合物或其鹽或N-氧化物,其中R42係選自氫、鹵素、CN、C1-C4烷基及C2-C10烯基,其中該等最後2個提及之基團可未經取代,可部分或完全鹵化,或可具有1、2或3個相同或不同選自以下之取代基:C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C3-C6環烷基、雜芳基、苯基及苯氧基,其中該等最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自以下之基團:鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基,或其中R42進一步選自C3-C6環烷基、C5-C6雜芳基及苯基,其中該等最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個相同或不同選自以下之取代基:鹵素、C1-C4烷 基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基。
  15. 如請求項13或14之式I.A吡唑化合物或其鹽或N-氧化物,其中R52係選自氫、鹵素、CN、C1-C10烷基及C2-C10烯基,其中該等最後2個提及之基團可未經取代,可部分或完全鹵化,或可具有1、2或3個相同或不同選自以下之取代基:C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C3-C6環烷基、雜芳基、苯基及苯氧基,其中該等最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自以下之基團:鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基,或其中R52進一步選自C3-C6環烷基、C5-C6雜芳基及苯基,其中該等最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個相同或不同選自以下之取代基:鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基。
  16. 如請求項13或14之式I.A吡唑化合物或其鹽或N-氧化物,其中R62係選自氫、C1-C10烷基及C2-C10烯基,其中該等最後2個提及之基團可未經取代,可部分或完全鹵化,或可具有1、2或3個相同或不同選自以下之取代基:C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C3-C6環烷基、雜芳基、苯基及苯氧基,其中該等最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自以下之基團:鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、 C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基,或其中R62進一步選自C3-C6環烷基、C5-C6雜芳基及苯基,其中該等最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個相同或不同選自以下之取代基:鹵素、NO2、CN、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C6環烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵烷硫基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基。
  17. 如請求項1之式I.A吡唑化合物或其鹽或N-氧化物,其中A為基團A3。
  18. 如請求項17之式I.A吡唑化合物或其鹽或N-氧化物,其中R43係選自氫、鹵素、CN、C1-C4烷基及C2-C10烯基,其中該等最後2個提及之基團可未經取代,可部分或完全鹵化,或可具有1、2或3個相同或不同選自以下之取代基:C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C3-C6環烷基、雜芳基、苯基及苯氧基,其中該等最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自以下之基團:鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基,或其中R43進一步選自C3-C6環烷基、C5-C6雜芳基及苯基,其中該等最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個相同或不同選自以下之取代基:鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基。
  19. 如請求項17或18之式I.A吡唑化合物或其鹽或N-氧化物, 其中R53係選自氫、鹵素、CN、C1-C10烷基及C2-C10烯基,其中該等最後2個提及之基團可未經取代,可部分或完全鹵化,或可具有1、2或3個相同或不同選自以下之取代基:C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C3-C6環烷基、雜芳基、苯基及苯氧基,其中該等最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自以下之基團:鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基,或其中R53進一步選自C3-C6環烷基、C5-C6雜芳基及苯基,其中該等最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個相同或不同選自以下之取代基:鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基。
  20. 如請求項17或18之式I.A吡唑化合物或其鹽或N-氧化物,其中R63係選自氫、C1-C10烷基及C2-C10烯基,其中該等最後2個提及之基團可未經取代,可部分或完全鹵化,或可具有1、2或3個相同或不同選自以下之取代基:C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C3-C6環烷基、雜芳基、苯基及苯氧基,其中該等最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個選自以下之基團:鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基,或其中R63進一步選自C3-C6環烷基、C5-C6雜芳基及苯基,其中該等最後3個提及之基團可未經取代或可具有1、2、3、4或5個 相同或不同選自以下之取代基:鹵素、NO2、CN、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C6環烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵烷硫基、C1-C4烷基磺醯基及C1-C4鹵烷基磺醯基。
  21. 如請求項1、2、6至8、13、14、17及18中任一項之式I.A吡唑化合物或其鹽或N-氧化物,其係用於治療或保護動物以免遭寄生蟲侵染或感染。
  22. 一種如請求項1至20中任一項之式I.A吡唑化合物或其鹽或N-氧化物之用途,其係用於製備控制無脊椎害蟲之除害劑。
  23. 一種保護植物繁殖材料及/或由該植物繁殖材料生長之植物之方法,該方法包含用殺蟲有效量之如請求項1至20中任一項之式I.A吡唑化合物或其鹽或N-氧化物處理該植物繁殖材料。
  24. 一種農業組合物,其含有至少一種如請求項1至20中任一項之式I.A吡唑化合物或其鹽或N-氧化物及至少一種液體或固體載劑。
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