TWI600719B - Dye-based polarizing element, polarizing plate using the dye-based polarizing element and liquid crystal display device - Google Patents

Dye-based polarizing element, polarizing plate using the dye-based polarizing element and liquid crystal display device Download PDF

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TWI600719B
TWI600719B TW105115801A TW105115801A TWI600719B TW I600719 B TWI600719 B TW I600719B TW 105115801 A TW105115801 A TW 105115801A TW 105115801 A TW105115801 A TW 105115801A TW I600719 B TWI600719 B TW I600719B
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Noriaki Mochizuki
Takahiro Higeta
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Nippon Kayaku Kk
Polatechno Co Ltd
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Description

染料系偏光元件、及使用此染料系偏光元件之偏光板及液晶顯示裝置
本發明係有關具有高偏光度、高對比及高的耐久性之染料系偏光元件及使用此染料系偏光元件之偏光板及液晶顯示裝置。
偏光元件一般係藉由使雙色性色素的碘或雙色性染料(dichroic dye)吸附配向於聚乙烯醇系樹脂薄膜來製造。經由接著劑層將由三乙醯基纖維素等所構成之保護薄膜貼合於此偏光元件所得的偏光板，被用於液晶顯示裝置等。使用作為雙色性色素之碘的偏光板被稱為碘系偏光板，另外，使用作為雙色性色素之雙色性染料、例如具有雙色性之有機染料的偏光板，被稱為染料系偏光板。此等之中，碘系偏光板一般光學特性優異，但是具有耐熱性差的特性。因此，碘系偏光板具有在液晶顯示裝置等要求高耐久性的環境下，使用不易的缺點。此外，染料系偏光板具有高耐熱性、高濕熱耐久性及高安定性，此外，因色素之配合而具有顏色之選擇性高的特徵，但是相較於碘系偏 光板，有偏光性能及對比低的問題。因此，除了維持高的耐久性，顏色之選擇性為多樣外，也期望具有更高對比且高的偏光特性的偏光元件。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本特開平11-218611號公報
[專利文獻2]日本專利第4162334號公報
[專利文獻3]日本專利第4360100號公報
[專利文獻4]日本專利第4736424號公報
[專利文獻5]日本專利第5017961號公報
專利文獻1~3揭示將作為雙色性染料之偶氮化合物吸附配向於聚乙烯醇系樹脂薄膜的偏光元件。但是含有專利文獻1~3所記載之雙色性染料所成之偏光元件，從偏光特性、吸收波長範圍、色相等之觀點，相較於碘系偏光板，偏光性能、對比較低，無法充分適用於近幾年的高精細顯示器。又，專利文獻4及5揭示含有具有脲基(ureido)骨架之偶氮化合物的偏光膜。但是即使為含有這種偶氮化合物所成之偏光膜，對於近年之高精細顯示器，偏光性能仍不足，需要更進一步提高性能。
又，具有脲基骨架之其他的偶氮化合物為 C.I.Direct Red 73、C.I.Direct Red 75、C.I.Direct Red 79、C.I.Direct Red 80、C.I.Direct Red 84、C.I.Direct Red 106、C.I.Direct Red 113等之四偶氮系之脲基色素存在為公知。但是將此等之脲基色素應用於偏光板，因偏光度低，因此，將這種偏光板使用於顯示器較困難。又，顯示器用之偏光板，為了考慮視感度之顏色調整，一般調配雙色性染料的偶氮化合物，但是藉由該配合用的偶氮化合物，有時偏光性能為大變化的情形。因此，顯示器用之偏光板，考慮視感度上，為了製作偏光性能最優異的偏光板，選擇最佳偶氮化合物是非常重要。此外，近年不僅在液晶顯示器，為了也可將觸控面板或有機EL顯示器等使用於車載領域，因此，要求開發不僅具有高的偏光度及高對比，即使在熱或高溫高濕環境下，也要求偏光度之變化少的偏光板。
本發明之目的係提供具有高偏光度、高對比及高的耐久性之高性能的偏光元件及使用此偏光元件之偏光板及液晶顯示裝置。特別是提供在可見光領域、特別是400~700nm之波長範圍中之正交位置無漏色，又，具有提高了對熱、濕度之耐濕性、耐熱性之優異之偏光性能及耐久性之高性能的偏光元件、及使用此偏光元件之偏光板及液晶顯示裝置。
本發明人等為了解決前述課題而精心檢討的結果，發現藉由調配作為雙色性染料之具有特定結構之2種以上的偶氮化合物，可得到提高偏光性能、特別是偏光 度及對比，此外，對於熱、濕度，顯示高的耐久性的偏光元件、及使用此偏光元件之偏光板及液晶顯示裝置。
亦即，本發明之要旨構成如下述。
[1]一種偏光元件，其係於基材上，含有至少1種以下述式(1)表示之偶氮化合物或其鹽(化合物A)及至少1種以下述式(2-I)、(2-II)、(3)、(4-I)、(4-II)、(5-I)或(5-II)表示之偶氮化合物或其鹽(化合物B)者，化合物A： (式(1)中，Ar1表示具有至少1個磺基或羧基之取代基之苯基或萘基，Rr1~Rr4各自獨立表示氫原子、低級烷基、低級烷氧基或具有磺基之低級烷氧基)。
化合物B：
(式(2-I)或式(2-II)中，Ab1表示具有至少1個磺基或羧基之取代基之苯基或萘基，Rb1~Rb5各自獨立表示氫原子、低級烷基、低級烷氧基或具有磺基之低級烷氧基，Xb1表示可具有至少1個選自由低級烷基、低級烷氧基、磺基、胺基、低級烷基胺基、羥基、羧基及羧基乙基胺基所成群之取代基的胺基、苯基胺基、苯基偶氮基、萘(naphtho)***基或苯甲醯基胺基)； (式(3)中，Ab2表示具有至少1個磺基或羧基之取代基之苯基或萘基，Xb2表示可具有至少1個選自由低級烷基、低級烷氧基、羥基、羧基、磺基、胺基及取代胺基所成群之取代基的苯基胺基、苯基偶氮基、萘***基或苯甲醯基胺基)；
(式(4-I)或式(4-II)中，Ab3表示具有至少1個磺基或羧基之取代基之苯基或萘基，Rb6~Rb8各自獨立表示氫原子、低級烷基、低級烷氧基或具有磺基之低級烷氧基，Xb3表示可具有至少1個選自由低級烷基、低級烷氧基、羥基、羧基、磺基、胺基、取代胺基及胺基萘基所成群之取代基的胺基、苯基胺基、苯基偶氮基、苯甲醯基、苯甲醯基胺基或萘***基)；及
(式(5-I)或式(5-II)中，Ag1表示硝基或胺基，Xg1表示可具有選自由低級烷基、低級烷氧基及磺基所成群之取代基的胺基；可具有選自由低級烷基、低級烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群之取代基的苯甲醯基或苯甲醯基胺基；可具有選自由低級烷基、低級烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群之取代基的苯基胺基；可具有選自由低級烷基、低級烷氧基、磺基、羥基、胺基及取代胺基所成群之取代基的苯基偶氮基；或可具有選自由低級烷基、低級烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群之取代基的萘***基，式(5-I)中，Rg1及Rg2各自獨立表示氫原子、羥基、低級烷基、低級烷氧基或具有磺基之低級烷氧基，式(5-II)中，Rg2各自獨立表示氫原子、羥基、低級烷基、低級烷氧基或具有磺基之低級烷氧基)。
[2]如第[1]項之偏光元件，其中前述式(1)表示之化合物為以下述式(1’)表示者， (式(1’)中，Ar1及Rr1~Rr4係如申請專利範圍第1項所定義者)。
[3]如第[1]或[2]項之偏光元件，其中在前述基材上，進一步含有以下述式(6)表示之偶氮化合物或其鹽之至少1種(化合物C)， (式中，Ay1及Ay2各自獨立表示磺基、羧基、羥基、低級烷基或低級烷氧基，Ry1~Ry8各自獨立表示氫原子、磺基、低級烷基或低級烷氧基，p為1~3之整數)。
[4]如第[1]至[3]項中任一項之偏光元件，其中前述基材為由聚乙烯醇系之樹脂所成的薄膜。
[5]一種偏光板，其係於如第[1]至[4]項中任一項之偏光元件之至少單面具備透明保護層。
[6]一種液晶顯示裝置，其係使用如第[1]至[4]項中任一項 之偏光元件或如第[5]項之偏光板。
本發明之偏光元件或偏光板，除了高的偏光度外，顯示明顯地高的對比。因此，可提供顯示優異之偏光特性的偏光元件或偏光板。又，本發明之偏光元件或偏光板，對於熱、濕度，顯示明顯地高的耐久性。因此，藉由將本發明之偏光元件或偏光板用於液晶顯示裝置，可提供信賴性高、長期地高對比，且更明亮的液晶顯示裝置。
[實施發明之形態]
以下詳細說明本發明。以下中，使用「~」表示的數值範圍係指包含以「~」之前後所記載的數值為下限值及上限值的範圍。
又，未特所提及時，各式表示之偶氮化合物及後述之各化合物例表示之偶氮化合物係以遊離酸的形態表示。以下說明中，未特所提及時，為了避免繁瑣，方便上，「偶氮化合物或其鹽」的記載係以「偶氮化合物」之記載，也為包含該偶氮化合物的鹽者。
又，本發明中，低級烷基、低級烷氧基等所記載的「低級」係指碳數為1至4者。
<偏光元件>
本發明之偏光元件係在基材上含有至少1種以式(1) 表示之偶氮化合物或其鹽(化合物A)及至少1種以式(2-I)、(2-II)、(3)、(4-I)、(4-II)、(5-I)或式(5-II)表示之偶氮化合物或其鹽(化合物B)。藉由在基材上含有此雙方的偶氮化合物，可得到除了高的透射率及高對比外，也顯示高的耐久性之高性能的偏光元件。又，本發明之偏光元件也可任意地進一步含有以式(6)表示之偶氮化合物或其鹽之至少1種(化合物C)，較佳為在基材上含有化合物A、化合物B及化合物C。
(基材)
用於本發明之偏光元件的基材係含有化合物A及化合物B。因此，該基材係可吸附雙色性染料、特別是偶氮化合物之親水性高分子進行製膜所得的薄膜等為佳。該親水性高分子無特別限定，可列舉例如聚乙烯醇系樹脂、直鏈澱粉(amylose)系樹脂、澱粉系樹脂、纖維素系樹脂及聚丙烯酸鹽系樹脂等。這種樹脂之中，由雙色性染料之染色性、加工性及交聯性等之觀點，較佳為聚乙烯醇系樹脂或其衍生物。基材之形狀無特別限定，可製作成例如薄膜狀、薄片狀、平板狀、曲板狀及半球狀等任意的形狀。又，基材的厚度可配合偏光元件之用途適宜設計，但是較佳為5μm~150μm之範圍，更佳為20μm~100μm之範圍。本發明之偏光元件，例如藉由將作為基材之上述親水性高分子形成薄膜狀，接著使該薄膜含有偶氮化合物或其鹽，然後，對所得之薄膜使用延伸等之配向處理，可製 得。
(化合物A)
其次，說明本發明使用之基材所含有之各偶氮化合物。本發明之偏光元件係在基材上含有至少1種以下述式(1)表示之偶氮化合物。
(式(1)中，Ar1表示具有至少1個磺基或羧基之取代基之苯基或萘基，Rr1~Rr4各自獨立表示氫原子、低級烷基、低級烷氧基或具有磺基之低級烷氧基)。
式(1)中，Ar1為苯基的情形，具有至少1個作為其取代基之磺基或羧基為佳。苯基為具有2個以上之取代基的情形，其取代基之至少1個為磺基或羧基，其他的取代基，較佳為選自由磺基、羧基、低級烷基、低級烷氧基、具有磺基之低級烷氧基、硝基、胺基、乙醯基胺基及低級烷基胺基取代胺基所成群，更佳為選自由磺基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、羧基、硝基及胺基所成群， 特佳為選自由磺基、甲基、甲氧基、乙氧基及羧基所成群。具有磺基之低級烷氧基，較佳為直鏈之烷氧基，又，磺基之取代位置，較佳為烷氧基之末端。這種具有磺基之低級烷氧基，更佳為3-磺基丙氧基(sulfopropoxy)或4-磺基丁氧基，特佳為3-磺基丙氧基。苯基具有作為取代基之磺基的情形，磺基之數較佳為1個或2個，又，磺基之取代位置無特別限定，但是磺基為1個的情形，苯基之4-位為佳，磺基為2個的情形，苯基之2-,4-位之組合或苯基之3-,5-位之組合為佳。
式(1)中，Ar1為萘基的情形，具有至少1個作為其取代基之磺基為佳。萘基具有2個以上之取代基的情形，其取代基之至少1個為磺基，其他之取代基較佳為選自由磺基、羥基、羧基及具有磺基之低級烷氧基所成群。具有磺基之低級烷氧基，較佳為直鏈之烷氧基，又，磺基之取代位置較佳為烷氧基之末端。這種具有磺基之低級烷氧基，更佳為3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基，特佳為3-磺基丙氧基。萘基上被取代之磺基之數為2個的情形，磺基之取代位置較佳為萘基之4-,8-位之組合或6-,8-位之組合，更佳為6-,8-位之組合。萘基上被取代之磺基之數為3個的情形，磺基之取代位置較佳為1-,3-,6-位之組合。
式(1)中，Rr1~Rr4各自獨立表示氫原子、低級烷基、低級烷氧基或具有磺基之低級烷氧基。具有磺基之低級烷氧基，較佳為直鏈之烷氧基，又，磺基之取代位置較佳為烷氧基的末端。Rr1~Rr4較佳為各自獨立為氫原 子、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基，特佳為氫原子、甲基、甲氧基或3-磺基丙氧基。被Rr1~Rr4取代之苯基的取代位置，較佳為苯基之僅2-位，僅5-位，2-位與6-位之組合、2-位與5-位之組合、3-位與5-位之組合，特佳為僅2-位、僅5-位、2-位與5-位之組合。又，上述僅2-位、僅5-位係指Rr1與Rr2、Rr3與Rr4之關係下，Rr1與Rr2或Rr3與Rr4之任一方，僅在2-位或5-位，具有1個氫原子以外的取代基，另一方為氫原子。
上述式(1)表示之偶氮化合物之中，特別是下述式(1’)表示之偶氮化合物為佳，藉由使用這種偶氮化合物，可更提高偏光元件之偏光性能。
(式(1’)中，Ar1及Rr1~Rr4係如上述式(1)所定義)
上述式(1)表示之偶氮化合物，可以例如日本特開2009-155364號公報等所記載的方法及類似此的方法來合成，但是不限於此等者。例如藉由將成為後述式(v)表示之基礎的化合物，與氯甲酸苯酯(Phenyl Chlorocarbonate)等之脲基化劑在20~95℃下反應，可製作上述式(1)表示之偶氮化合物。藉由其他之脲基化之合成方法，例如使用 光氣化合物等，使胺化合物脲基化的方法為人所知。藉由此合成方法，可得到具有脲基骨架之本發明中之式(1)表示之偶氮化合物。
以下說明上述式(1)表示之偶氮化合物之具體的合成方法。首先，藉由將具有如下述式(i)表示之取代基的胺類，與例如細田豊著「染料化學」，技報堂，1957年，P.135-234所記載的製法同樣的製法進行重氮化，接著藉由與下述式(ii)表示之苯胺類偶合，得到下述式(iii)表示之單偶氮胺基化合物。
【化13】Ar-NH2‧‧‧式(i)(式(i)中，Ar表示與上述式(1)之Ar1相同意義)。
(式(ii)中，R1及R2分別表示與上述式(1)中之Rr1及Rr2相同意義)。
(式(iii)中，Ar表示與上述式(1)之Ar1相同意義，R1及R2分別表示與上述式(1)中之Rr1及Rr2相同意義)。
接著，將該式(iii)表示之單偶氮胺基化合物進行重氮化，進一步使與下述式(iv)表示之苯胺類進行2次偶合，得到下述式(v)表示之雙偶氮(Disazo)胺基化合物。
(式(iv)中，R3及R4分別表示與上述式(1)中之Rr3及Rr4相同意義)。
(式(v)中，Ar表示與上述式(1)之Ar1相同意義，R1及R2分別表示與上述式(1)中之Rr1及Rr2相同意義，R3及R4分別表示與上述式(1)中之Rr3及Rr4相同意義)。
上述反應路徑中之重氮化步驟係藉由在重氮 成分之鹽酸、硫酸等之礦酸水溶液或懸浮液中混合亞硝酸鈉等之亞硝酸鹽等的順序方法來進行，或藉由在重氮成分之中性或弱鹼性的水溶液中添加亞硝酸鹽，此與礦酸混合等的相反方法來進行。重氮化之溫度，以-10~40℃為適當。又，與苯胺類之偶合步驟係鹽酸、乙酸等之酸性水溶液與上述各重氮液進行混合，在溫度為-10~40℃、pH2~7的酸性條件下進行。
藉由偶合步驟所得之單偶氮胺基化合物或雙偶氮胺基化合物，可直接或藉由酸析或鹽析使析出經過濾取出，或也可在溶液或懸浮液的狀態進行進一步的步驟。重氮鎓鹽為難溶性且為懸浮液的情形，也可在進一步的偶合步驟使用將該懸浮液過濾，作為壓濾餅(press cake)之過濾後的重氮鎓鹽。
藉由將以上述步驟所得之雙偶氮胺基化合物，其後施予氯碳酸苯基與脲基化反應，合成上述式(1)表示之偶氮化合物。該脲基化反應，可藉由例如日本特開2009-155364號公報所記載的製法，在溫度為10~90℃、pH7~11之中性~鹼性條件下進行。脲基化反應結束後，可使藉由鹽析所得之偶氮化合物析出，其次使過濾。又，需要純化的情形，重複鹽析或使用有機溶劑，使由水中所得之偶氮化合物析出即可。純化所使用的有機溶劑，可列舉例如甲醇、乙醇等之醇類、丙酮等之酮類等之水溶性有機溶劑。如此可合成本發明使用之上述式(1)表示之偶氮化合物。
上述式(1)表示之偶氮化合物之具體例，可列舉例如以下的化合物。
[化合物例1-1]
[化合物例1-2]
[化合物例1-3]
[化合物例1-4]
[化合物例1-5]
[化合物例1-6]
[化合物例1-7]
[化合物例1-8]
[化合物例1-9]
[化合物例1-10]
[化合物例1-11]
[化合物例1-12]
[化合物例1-13]
[化合物例1-14]
[化合物例1-15]
[化合物例1-16]
[化合物例1-17]
[化合物例1-18]
[化合物例1-19]
[化合物例1-20]
[化合物例1-21]
[化合物例1-22]
[化合物例1-23]
[化合物例1-24]
[化合物例1-25]
[化合物例1-26]
此等之式(1)表示之偶氮化合物，此等可一種單獨使用或二種以上併用。
(化合物B)
其次，說明本發明之偏光元件之基材所含有之式(2-I)表示之偶氮化合物。本發明之偏光元件係在基材上含有作為化合物A之上述式(1)表示之偶氮化合物及作為化合物B之與上述式(1)不同之下述式(2-I)、(2-II)、(3)、(4-I)、(4-II)、(5-I)或式(5-II)表示之偶氮化合物之中至少1種。
式(2-I)或式(2-II)表示之偶氮化合物具有以下的結構式。又，下述式(2-II)表示之偶氮化合物係關於下述式(2-I)表示之化合物之結構，-OCH3基中之O與-OH基中之O經由銅(Cu)鍵結外，與下述式(2-I)表示之偶氮化合物相同結構。
(式(2-I)或式(2-II)中，Ab1表示具有至少1個磺基或羧基之取代基之苯基或萘基，Rb1~Rb5各自獨立表示氫原子、低級烷基、低級烷氧基或具有磺基之低級烷氧基，Xb1表示具有至少1個選自由低級烷基、低級烷氧基、磺基、胺基、低級烷基胺基、羥基、羧基及羧基乙基胺基所成群之取代基之胺基、苯基胺基、苯基偶氮基、萘***基或苯甲醯基胺基)。
式(2-I)或式(2-II)中，Ab1為苯基的情形，具有至少1個作為其取代基之磺基或羧基。苯基具有2個以上之取代基的情形，該取代基之至少1個為磺基或羧基，其他之取代基，較佳為選自由磺基、羧基、低級烷基、低級烷氧基、具有磺基之低級烷氧基、羥基、硝基、苯甲醯基、胺基、乙醯基胺基及低級烷基胺基取代胺基所成群，更佳為選自由磺基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、羥基、羧基、硝基、胺基、3-磺基丙氧基及4-磺基丁氧基所成群，特佳為選自由磺基、甲基、甲氧基、羧基及3-磺基丙氧基所成群。具有磺基之低級烷氧基，如上述之3-磺基 丙氧基或4-磺基丁氧基，直鏈之烷氧基為佳，又，磺基之取代位置係烷氧基之末端為佳。苯基具有作為取代基之磺基的情形，磺基之數較佳為1個或2個，又，磺基之取代位置無特別限定，但是磺基為1個的情形，苯基之4-位為佳，磺基為2個的情形，苯基之2-,4-位之組合或3-,5-位之組合為佳。
式(2-I)或式(2-II)中，Ab1為萘基的情形，具有至少1個作為其取代基之磺基為佳。萘基具有2個以上之取代基的情形，其取代基之至少1個為磺基，其他之取代基較佳為選自由磺基、羥基、羧基及具有磺基之低級烷氧基所成群。具有磺基之低級烷氧基，較佳為直鏈之烷氧基，又，磺基之取代位置較佳為烷氧基之末端。這種具有磺基之低級烷氧基，更佳為3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基，特佳為3-磺基丙氧基。被取代於萘基上之磺基之數為2個的情形，磺基之取代位置較佳為萘基之4-,8-位之組合或6-,8-位之組合，更佳為6-,8-位之組合。被取代於萘基上之磺基之數為3個的情形，磺基之取代位置較佳為3-,6-,8-位之組合。
式(2-I)或式(2-II)中，Rb1~Rb5各自獨立表示氫原子、低級烷基、低級烷氧基或具有磺基之低級烷氧基。具有磺基之低級烷氧基，較佳為直鏈之烷氧基，又，磺基之取代位置，較佳為烷氧基之末端。Rb1~Rb5較佳為氫原子、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基，特佳為、磺基、甲基、甲氧基、羧基或3-磺基 丙氧基。特別是Rb5為甲氧基的情形，飛躍地提高本發明之偏光元件或偏光板之偏光性能，故較佳。
式(2-I)或式(2-II)中，Xb1表示可具有至少1個選自由低級烷基、低級烷氧基、磺基、胺基、低級烷基胺基、羥基、羧基及羧基乙基胺基所成群之取代基之胺基、苯基胺基、苯基偶氮基、萘***基或苯甲醯基胺基。
Xb1為可具有上述取代基之胺基的情形，該胺基為非取代或較佳為具有1個或2個選自由低級烷基、低級烷氧基、磺基、胺基及低級烷基胺基所成群的取代基，更佳為具有1個或2個選自由甲基、甲氧基、磺基、胺基及低級烷基胺基所成群的取代基。
Xb1為可具有上述取代基之苯基胺基的情形，該苯基胺基為非取代或較佳為具有1個或2個選自由低級烷基、低級烷氧基、磺基、胺基及低級烷基胺基所成群的取代基，更佳為具有1個或2個選自由甲基、甲氧基、磺基及胺基所成群的取代基。
Xb1為可具有上述取代基之苯基偶氮基的情形，該苯基偶氮基為非取代或較佳為具有1~3個選自由羥基、低級烷基、低級烷氧基、胺基及羧基乙基胺基所成群的取代基，更佳為具有1~3個選自由甲基、甲氧基、胺基及羥基所成群的取代基。
Xb1為可具有上述取代基之萘***基的情形，該萘***基為非取代或較佳為具有1個或2個選自由磺基、胺基及羧基所成群的取代基，更佳為具有1個或2個 作為取代基的磺基。
Xb1為可具有上述取代基之苯甲醯基胺基的情形，該苯甲醯基胺基為非取代或較佳為具有1個選自由羥基、胺基及羧基乙基胺基所成群的取代基，更佳為具有1個或2個作為取代基的羥基或胺基。
較佳為Xb1係可具有至少1個上述取代基之苯甲醯基胺基或苯基胺基，最佳為可具有上述取代基的苯基胺基。苯甲醯基胺基或苯基胺基具有上述取代基的情形，該取代基之位置無特別限定，但是苯基胺基的情形，上述取代基之1個相對於胺基，以p-位為佳，而苯甲醯基胺基的情形，上述取代基之1個相對於羰基，以p-位為佳。
上述式(2-I)或式(2-II)表示之偶氮化合物之中，下述式(2’)表示之偶氮化合物為佳，藉由使用這種偶氮化合物，可更提高偏光元件之偏光性能。
(式(2’)中，Ab1、Rb1~Rb4及Xb1係如上述式(2-I)或式(2-II)所定義)。
上述式(2’)表示之偶氮化合物之中，特別是下述式(2”)表示之偶氮化合物為更佳，藉由使用該偶氮化合 物，可進一步提高偏光元件之偏光性能。
(式(2”)中，Ab1、Rb2、Rb4及Xb1係如上述式(2-I)或式(2-II)所定義)。
上述式(2-I)或(2-II)表示之偶氮化合物，可藉由例如國際公開第2012/108169號及國際公開第2012/108173號等所記載的方法來製造，但是不限於此等者。
這種式(2-I)或(2-II)表示之偶氮化合物之具體例，可列舉例如國際公開第2012/108169號及國際公開第2012/108173號等所記載之以下的偶氮化合物。
[化合物例2-1]
[化合物例2-2]
[化合物例2-3]
[化合物例2-4]
[化合物例2-5]
[化合物例2-6]
[化合物例2-7]
[化合物例2-8]
[化合物例2-9]
[化合物例2-10]
[化合物例2-11]
[化合物例2-12]
[化合物例2-13]
[化合物例2-14]
[化合物例2-15]
[化合物例2-16]
[化合物例2-17]
[化合物例2-18]
[化合物例2-19]
[化合物例2-20]
[化合物例2-21]
[化合物例2-22]
[化合物例2-23]
[化合物例2-24]
[化合物例2-25]
[化合物例2-26]
[化合物例2-27]
[化合物例2-28]
[化合物例2-29]
[化合物例2-30]
[化合物例2-31]
[化合物例2-32]
[化合物例2-33]
[化合物例2-34]
[化合物例2-35]
[化合物例2-36]
[化合物例2-37]
[化合物例2-38]
[化合物例2-39]
[化合物例2-40]
[化合物例2-41]
[化合物例2-42]
[化合物例2-43]
[化合物例2-44]
[化合物例2-45]
[化合物例2-46]
[化合物例2-47]
[化合物例2-48]
接著，說明式(3)表示之偶氮化合物。式(3)表示之偶氮化合物具有以下之結構式。
(式(3)中，Ab2表示具有至少1個磺基或羧基之取代基之苯基或萘 基，Xb2表示可具有至少1個選自由低級烷基、低級烷氧基、羥基、羧基、磺基、胺基及取代胺基所成群之取代基的苯基胺基、苯基偶氮基、萘***基或苯甲醯基胺基。
如上述，式(3)中，Ab2表示具有至少1個磺基或羧基之取代基的苯基或萘基。苯基或萘基具有2個以上取代基的情形，其取代基之至少1個為磺基或羧基，其他之取代基較佳為選自由磺基、低級烷基、低級烷氧基、具有磺基之低級烷氧基、羧基、硝基、胺基及取代胺基所成群，更佳為選自由磺基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、羧基、硝基及胺基所成群，特佳為選自由磺基、羧基、低級烷基及低級烷氧基所成群。具有磺基之低級烷氧基，較佳為直鏈之烷氧基，又，磺基之取代位置較佳為烷氧基之末端。這種具有磺基之低級烷氧基，更佳為3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基，特佳為3-磺基丙氧基。又，苯基所具有之取代基之數，較佳為1個或2個，而萘基所具有之取代基之數，較佳為2個或3個，此等之取代基的位置，無特別限定，但是苯基所具有之取代基之數為1個的情形，苯基之4位-為佳，取代基之數為2個的情形，苯基之2位-,4-位之組合或3-位，5-位之組合為佳。而萘基具有2個或3個作為取代基之磺基為佳，萘基被取代之磺基之數為2個的情形，磺基之取代位置，較佳為萘基之4-,8-位之組合或6-,8-位之組合，更佳為6-,8-位之組合。又，萘基被被取代之磺基之數為3個的情形，磺基 之取代位置，較佳為3-,6-,8-位之組合。
式(3)中，Xb2表示可具有至少1個選自由低級烷基、低級烷氧基、羥基、羧基、磺基、胺基及取代胺基所成群之取代基的苯基胺基、苯基偶氮基、萘***基或苯甲醯基胺基。
Xb2為可具有上述取代基之苯基胺基的情形，該苯基胺基為非取代或較佳為具有選自由甲基、甲氧基、胺基、取代胺基、及磺基所成群的取代基，更佳為非取代或可具有作為取代基之甲氧基。苯基胺基具有上述取代基的情形，該取代基之位置無特別限定，但是上述取代基之1個，相對於鍵結於苯基的胺基，為p-位較佳。
Xb2為可具有上述取代基之苯甲醯基胺基的情形，該苯甲醯基胺基為非取代或較佳為具有選自由胺基、取代胺基、及羥基所成群的取代基，更佳為具有作為取代基之胺基。苯甲醯基胺基具有上述取代基的情形，該取代基之位置為無特別限定者，但是上述取代基之1個，相對於鍵結於苯基的羰基，為p-位較佳。
Xb2為可具有上述取代基之苯基偶氮基的情形，該苯基偶氮基為非取代或較佳為具有選自由羥基、胺基、甲基、甲氧基及羧基所成群的取代基，更佳為具有作為取代基之羥基。
Xb2為可具有上述取代基之萘***基的情形，該苯基偶氮基為非取代或較佳為具有作為取代基之磺基。
上述式(3)表示之偶氮化合物之中，較佳為下 述式(3’)表示之偶氮化合物，藉由使用這種偶氮化合物，可更提高偏光元件的偏光性能。
(式(3’)中，Ab2及Xb2係如上述式(3)所定義)。
上述式(3)表示之偶氮化合物可藉由例如日本特公昭64-5623號公報、日本專利第4033443號公報、日本專利第2985408號公報、日本專利第3378296號公報、國際公開第2007/145210號等所記載之公知的重氮化、偶合來製造，但是不限於此等者。
這種式(3)表示之偶氮化合物之具體例，可列舉例如以下的偶氮化合物。
[化合物例3-1]
[化合物例3-2]
[化合物例3-3]
[化合物例3-4]
[化合物例3-5]
[化合物例3-6]
[化合物例3-7]
[化合物例3-8]
[化合物例3-9]
[化合物例3-10]
[化合物例3-11]
[化合物例3-12]
[化合物例3-13]
[化合物例3-14]
[化合物例3-15]
其次，說明式(4-I)或式(4-II)表示之偶氮化合物。式(4-I)或式(4-II)表示之偶氮化合物具有以下的結構式。又，下述式(4-II)表示之偶氮化合物係關於下述式(4-I)表示之化合物之結構，-OCH3基中之O與-OH基中之O經由銅(Cu)鍵結外，與下述式(4-I)表示之偶氮化合物相同結構。
(式(4-I)或式(4-II)中，Ab3表示具有至少1個磺基或羧基之取代基之苯基或萘基， Rb6~Rb8各自獨立表示氫原子、低級烷基、低級烷氧基或具有磺基之低級烷氧基，Xb3表示可具有至少1個選自由低級烷基、低級烷氧基、羥基、羧基、磺基、胺基、取代胺基及胺基萘基所成群之取代基的胺基、苯基胺基、苯基偶氮基、苯甲醯基、苯甲醯基胺基或萘***基)。
如上述，式(4-I)或式(4-II)中，Ab3表示具有至少1個磺基或羧基的苯基或萘基。苯基或萘基具有2個以上取代基的情形，其取代基之至少1個為磺基或羧基，其他之取代基，較佳為選自由磺基、低級烷基、低級烷氧基、具有磺基之低級烷氧基、羧基、硝基、胺基及取代胺基所成群，更佳為選自由磺基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、羧基、硝基及胺基所成群，特佳為選自由磺基、羧基、甲基、甲氧基及硝基所成群。具有磺基之低級烷氧基，較佳為直鏈的烷氧基，又，磺基之取代位置，較佳為烷氧基的末端。這種具有磺基之低級烷氧基，更佳為3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基，特佳為3-磺基丙氧基。又，苯基所具有之取代基之數，較佳為1個或2個，而萘基所具有之取代基之數，較佳為2個或3個。此等之取代基的位置為無特別限定者，但是苯基所具有之取代基之數為1個的情形，苯基之4位-為佳，取代基之數為2個的情形，苯基之2位-,4-位之組合或3-位,5-位之組合為佳。而萘基具有2個或3個作為取代基之磺基為佳，萘基被取代之磺基之數為2個的情形，磺基之取代位置，較佳為萘基 之4-,8-位之組合或6-,8-位之組合，更佳為6-,8-位之組合。又，萘基被被取代之磺基之數為3個的情形，磺基之取代位置，較佳為3-,6-,8-位之組合。
式(4-I)或式(4-II)中，Rb6~Rb8各自獨立表示氫原子、低級烷基、低級烷氧基或具有磺基之低級烷氧基。具有磺基之低級烷氧基，較佳為例如具有磺基之乙氧基、具有磺基之丙氧基基、具有磺基之丁氧基等之直鏈的烷氧基。又，磺基之取代位置，較佳為烷氧基的末端，具有磺基之低級烷氧基，較佳為3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基，特佳為3-磺基丙氧基。為了更提高偏光特性，Rb6~Rb8較佳為氫原子、甲基、甲氧基或3-磺基丙氧基，更佳為氫原子、甲基或甲氧基。為了更提高偏光特性，Rb3又更佳為甲基或甲氧基，特佳為甲氧基。Rb6~Rb8被取代之苯基的取代位置，較佳為苯基之2-位與5-位之組合或3-位與6-位之組合。又，關於Rb8，因OCH3與Rb8之關係，係指各自在苯基之2-位與5-位或3-位與6-位被取代。
式(4-I)或式(4-II)中，Xb3表示可具有至少1個選自由低級烷基、低級烷氧基、羥基、羧基、磺基、胺基、取代胺基及胺基萘基所成群之取代基的胺基、苯基胺基、苯基偶氮基、苯甲醯基、苯甲醯基胺基或萘***基。
Xb3為可具有上述取代基之胺基的情形，該胺基為非取代或較佳為具有選自由低級烷基、低級烷氧基、羧基、磺基、取代胺基及胺基萘基所成群的取代基，更佳 為具有選自由甲基、乙基、甲氧基及乙氧基所成群的取代基。
Xb3為可具有上述取代基之苯基胺基的情形，苯基胺基為非取代或較佳為具有選自由甲基、甲氧基、胺基、取代胺基及磺基所成群的取代基，更佳為具有選自由氫原子、甲氧基、磺基及胺基所成群的取代基，特佳為具有作為取代基的甲氧基。苯基胺基具有上述取代基的情形，該取代基之位置為無特別限定者，但是上述取代基之1個，相對於鍵結於苯基的胺基，為p-位較佳。
Xb3為可具有上述取代基之苯基偶氮基的情形，苯基胺基為非取代或較佳為具有選自由羥基、胺基、甲基、甲氧基及羧基所成群的取代基，特佳為具有作為取代基之羥基、胺基。
Xb3為可具有上述取代基之苯甲醯基或苯甲醯基胺基的情形，苯甲醯基或苯甲醯基胺基為非取代或較佳為具有選自由胺基、取代胺基及羥基所成群的取代基，特佳為具有作為取代基之胺基。苯甲醯基或苯甲醯基胺基具有上述取代基的情形，該取代基之位置係無特別限定者，但是上述取代基之1個，相對於鍵結於苯基的羰基，為p-位較佳。
Xb3為可具有上述取代基之萘***基的情形，該萘***基為非取代或較佳為具有1個、2個或3個作為取代基的磺基。
上述式(4-I)表示之偶氮化合物之中，較佳為 下述式(4’)表示之偶氮化合物。藉由使用下述式(4’)表示之偶氮化合物，可更提高偏光元件的偏光性能。
(式(4’)中，Ab3、Rb6、Rb7及Xb3係如上述式(4-I)所定義)。
上述式(4-I)或式(4-II)表示之偶氮化合物之中，特別是藉由使用式(4-II)表示之偶氮化合物，可更提高偏光性能。
上述式(4-I)或式(4-II)表示之偶氮化合物，可藉由例如日本特開平3-12606號公報、日本特開平5-295281號公報、日本特開平10-259311號公報、國際公開第2007/145210號等所記載之公知的方法來製造，但是不限定於此等者。
這種式(4-I)或式(4-II)表示之偶氮化合物之具體例，可列舉例如以下的偶氮化合物。
[化合物例4-1]
[化合物例4-2]
[化合物例4-3]
[化合物例4-4]
[化合物例4-5]
[化合物例4-6]
[化合物例4-7]
[化合物例4-8]
[化合物例4-9]
[化合物例4-10]
[化合物例4-11]
[化合物例4-12]
[化合物例4-13]
[化合物例4-14]
[化合物例4-15]
[化合物例4-16]
[化合物例4-17]
[化合物例4-18]
[化合物例4-19]
[化合物例4-20]
[化合物例4-21]
[化合物例4-22]
[化合物例4-23]
其次，說明式(5-I)或式(5-II)表示之偶氮化合物。式(5-I)或式(5-II)表示之偶氮化合物具有以下的結構式。又，下述式(5-II)表示之偶氮化合物係關於下述式(5-I)表示之化合物之結構，Rg1基中之O與-OH基中之O經由銅(Cu)鍵結外，與下述式(5-I)表示之偶氮化合物相同結構。
(式(5-I)或式(5-II)中，Ag1表示硝基或胺基，Xg1表示可具有選自由低級烷基、低級烷氧基及磺基所成群之取代基的胺基；可具有選自由低級烷基、低級烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群之取代基的苯甲醯基或苯甲醯基胺基；可具有選自由低級烷基、低級烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群之取代基的苯基胺基；可具有選自由低級烷基、低級烷氧基、磺基、羥基、胺基及取代胺基所成群之取代基的苯基偶氮基；或可具有選自由低級烷基、低級烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群之取代基的萘***基，式(5-I)中，Rg1及Rg2各自獨立表示氫原子、羥基、低級烷基、低級烷氧基或具有磺基之低級烷氧基，式(5-II)中， Rg2各自獨立表示氫原子、羥基、低級烷基、低級烷氧基或具有磺基之低級烷氧基)。
式(5-I)中，Rg1及Rg2各自獨立表示氫原子、羥基、低級烷基、低級烷氧基或具有磺基之低級烷氧基，式(5-II)中，Rg2係與式(5-I)同樣，各自獨立表示氫原子、羥基、低級烷基、低級烷氧基或具有磺基之低級烷氧基。具有磺基之低級烷氧基，較佳為直鏈的烷氧基，又，磺基之取代位置，較佳為烷氧基的末端。具有磺基之低級烷氧基，較佳為3-磺基丙氧基或4-磺基丁氧基，特佳為3-磺基丙氧基。
式(5-I)或式(5-II)中，Ag1表示硝基或胺基。Ag1為硝基的情形，可進一步提高偏光性能，故較佳。
式(5-I)或式(5-II)中，Xg1為可具有上述取代基之胺基的情形，該胺基為非取代或具有選自由低級烷基、低級烷氧基及磺基所成群的取代基。
Xg1為可具有上述取代基之苯甲醯基或苯甲醯基胺基的情形，該苯甲醯基或苯甲醯基胺基為非取代或具有選自由低級烷基、低級烷氧基、磺基、胺基又及取代胺基所成群的取代基，較佳為具有選自由胺基、甲基及甲氧基所成群的取代基。
Xg1為可具有上述取代基之苯基胺基的情形，該苯基胺基為非取代或具有選自由低級烷基、低級烷氧基、磺基、胺基又及取代胺基所成群的取代基，較佳為非取代或具有選自由胺基、甲基及甲氧基所成群的取代基。 苯基胺基具有上述取代基的情形，該取代基之位置為無特別限定者，但是上述取代基之1個，相對於鍵結於苯基的胺基，為p-位較佳。
Xg1為可具有上述取代基之苯基偶氮基的情形，該苯基偶氮基為非取代或具有選自由低級烷基、低級烷氧基、磺基、胺基又及取代胺基所成群的取代基，較佳為具有選自由胺基、甲基及甲氧基所成群的取代基。
Xg1為可具有上述取代基之萘***基的情形，該萘***基為非取代或具有選自由低級烷基、低級烷氧基、磺基、胺基又及取代胺基所成群的取代基，較佳為具有作為取代基的磺基。
式(5-I)或式(5-II)表示之化合物之中，較佳為下述式(5’)表示之偶氮化合物。藉由使用下述式(5’)表示之偶氮化合物，可進一步提高偏光元件之偏光性能。
(式(5’)中，Ag1、Rb2及Xg1係如式(5-I)或式(5-II)所定義)。
為了進一步提高光學特性，式(5’)中，Rg2較佳為氫原子、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基。
上述式(5-I)或式(5-II)表示之偶氮化合物，可 藉由例如日本特公昭60-156759號公報、日本特開平2-61988號公報等所記載之公知的方法來製造，但是不限定於此等者。
這種式(5-I)或式(5-II)表示之偶氮化合物之具體例，可列舉例如以下的偶氮化合物。
此等之式(2-I)、(2-II)、(3)、(4-I)、(4-II)、(5-I)或式(5-II)表示之偶氮化合物，可單獨使用1種或併用2種以上。
本發明之偏光元件，藉由含有化合物A及化合物B，而相較於以往之染料系偏光元件或偏光板，具有更高的偏光度及更高的對比，且實現偏光性能優異之偏光元件或偏光板，且相較於目前為止之染料系偏光元件或偏光板，對於熱、濕度、光顯示更高的耐光性。
(化合物C)
為了提高本發明之偏光元件的偏光性能，除了上述化 合物A及上述化合物B外，進一步含有下述式(6)表示之偶氮化合物或其鹽之至少1種(化合物C)為佳。
(式(6)中，Ay1及Ay2各自獨立表示磺基、羧基、羥基、低級烷基或低級烷氧基，Ry1~Ry8各自獨立表示氫原子、磺基、低級烷基或低級烷氧基，p為1~3之整數)。
式(6)中，Ay1及Ay2各自獨立表示磺基、羧基、羥基、低級烷基、低級烷氧基，較佳為磺基、羧基或低級烷氧基，更佳為磺基、羧基、甲氧基或乙氧基，又更佳為磺基或羧基。
式(6)中，Ry1~Ry8各自獨立表示氫原子、磺基、低級烷基、或低級烷氧基，較佳為氫原子、磺基、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基，更佳為氫原子、磺基、甲基或甲氧基。
上述式(6)表示之偶氮化合物會影響400~500nm之透射率。偏光元件中，特別是400~500nm之短波長側之透射率與偏光度(雙色性)，會影響顯示黑色時之 缺藍色或顯示白色時之白色之黃色調。上述式(6)表示之偶氮化合物係偏光元件之平行位置之短波長側的透射率不會降低，且提高400~500nm中之偏光特性(雙色性)，可進一步降低顯示白色時之黃色調與顯示黑色時之缺藍色。本發明之偏光元件係藉由進一步使在基材含有上述式(6)表示之偶氮化合物，可得到顯示更中性的色相，且更提高偏光度的偏光元件。
式(6)表示之偶氮化合物或其鹽，可藉由例如國際公開第2007/138980號等所記載的方法來合成，也可使用市售者。
上述式(6)表示之偶氮化合物之例，可列舉例如C.I.Direct Yellow 4、C.I.Direct Yellow 12、C.I.Direct Yellow 72、C.I.Direct Orenge 39、Kayarus Supra Orange 39及國際公開第2007/138980號等所記載之具有茋結構的偶氮化合物等，但是不限定於此等者。
以下列舉上述式(6)表示之偶氮化合物之具體例。
[化合物例6-1]
[化合物例6-2] (n表示為1或3之整數)
[化合物例6-3]
[化合物例6-4]
[化合物例6-5]
上述式(6)表示之偶氮化合物，可單獨使用1種或併用2種以上。
又，本發明之偏光元件中，作為化合物B，使用上述式(5-I)或式(5-II)表示之偶氮化合物的情形，進一步使基材上含有下述式(7)表示之偶氮化合物或其鹽之 至少1種為佳。藉由併用上述式(5-I)或式(5-II)表示之偶氮化合物與下述式(7)表示之偶氮化合物，可更提高偏光特性。亦即，藉由使用上述式(1)表示之化合物、上述式(5-I)或式(5-II)表示之偶氮化合物、下述式(7)表示之偶氮化合物及任意地上述式(6)表示之偶氮化合物，可製作更高性能的偏光元件。
(式(7)中，Ab4表示具有選自由磺基、羧基、低級烷基、低級烷氧基、羥基、具有磺基之低級烷氧基、經磺基取代之萘***基、硝基、胺基及取代胺基所成群之取代基的苯基；或表示具有選自由磺基、羥基、具有磺基之低級烷氧基所成群之取代基的萘基，Rb9~Rb14各自獨立表示氫原子、低級烷基、低級烷氧基或具有磺基之低級烷氧基，Xb4表示可具有至少1個選自由低級烷基、低級烷氧基、磺基、胺基、低級烷基胺基、羥基、羧基及羧基乙基胺基所成群之取代基的胺基；可具有選自由低級烷基、低級烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群之取代基的苯甲醯基或苯甲醯基胺基； 可具有選自由低級烷基、低級烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群之取代基的苯基胺基；可具有選自由低級烷基、低級烷氧基、磺基、羥基、胺基及取代胺基所成群之取代基的苯基偶氮基；或、可具有選自由低級烷基、低級烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群之取代基的萘***基，m為0或1之整數，且n為0或1之整數)。
如上述，式(7)中，Ab4表示具有選自由磺基、羧基、低級烷基、低級烷氧基、羥基、具有磺基之低級烷氧基、經磺基取代之萘***基、硝基、胺基及取代胺基所成群之取代基的苯基；或具有選自由磺基、羥基、具有磺基之低級烷氧基所成群之取代基的萘基。苯基或萘基係具有1個以上之上述取代基為佳，苯基中具有1個以上磺基或羧基之取代基，萘基中具有1個以上作為取代基之磺基為更佳。特別是苯基具有2個以上之磺基或羧基之取代基，萘基具有2個以上之磺基的情形，可更提高耐久性。又，為了製作中性色的偏光元件，Ab4為具有1個以上之磺基或羧基之取代基的苯基為佳。
上述式(7)表示之偶氮化合物，較佳為下述式(7’)表示之偶氮化合物。亦即，作為上述式(7)表示之偶氮化合物，可使用上述式(2-I)表示之偶氮化合物或上述式(4-I)表示之偶氮化合物。因此，本發明之偏光元件可併用作為化合物B之上述式(5-I)或式(5-II)表示之偶氮化合物及上述式(2-I)表示之偶氮化合物或上述式(4-I)表示之偶氮 化合物，藉此，可更提高本發明之偏光元件的偏光性能。
(式(7’)中，Ab4、Rb9~Rb12、Rb14及Xb4係如式(7)所定義)。
上述式(7)表示之偶氮化合物，可藉由例如日本特開平5-295281號公報、日本特開平10-259311號公報、日本專利第2622748號公報、日本專利第3661238號公報、日本專利第445237號公報、日本專利第4662853號公報、國際公開第2007/148757號、國際公開第2007/145210號、國際公開第2012/108169號、國際公開第2012/108173號等所記載之公知方法來製造，但是不限定於此等者。
這種式(7)表示之偶氮化合物之具體例，可列舉例如以下的偶氮化合物。
上述式(7)表示之偶氮化合物，可單獨使用1種或併用2種以上。
又，本發明之偏光元件，除了上述式(1)~式(7)表示之偶氮化合物外，也可任意含有作為雙色性染料之市售之色彩索引(color index)(C.I.)所記載之C.I.Direct Yellow 28、C.I.Direct Yellow 44、C.I.Direct Orange 6、C.I.Direct Orange 26之偶氮化合物之至少1種。這種偶氮化合物可單獨使用1種或併用2種以上。
又，本發明之偏光元件，在不損及所期望之耐久性的範圍內，基材上也可任意地含有作為雙色性色素的碘。基材所含之碘的含量，在不損及所期望之耐久性的範圍時，無特別限定，可適宜調整使用。
本發明中，上述式(1)~式(7)表示之偶氮化合物、C.I.所記載之偶氮化合物及上述各化合物例所示之偶氮化合物，可為遊離酸的形態，也可為鹽的形態。這種鹽可列舉例如鋰鹽、鈉鹽、鉀鹽等之鹼金屬鹽、銨鹽、胺鹽等之有機鹽，較佳為使用鈉鹽。
本發明之偏光元件係在基材上含有式(1)表示之偶氮化合物之至少1種及式(2-I)~式(5-II)表示之偶氮化合物之中至少1種。又，本發明之偏光元件也可進一步 任意地含有式(6)表示之偶氮化合物之至少1種。此外，本發明之偏光元件也可進一步任意地含有上述C.I.所記載之雙色性染料及/或作為雙色性色素之碘。又，本發明之偏光元件使用上述式(5-I)或式(5-II)表示之化合物的情形，也可進一步在基材上任意地含有上述式(7)表示的偶氮化合物。依據本發明之偏光元件時，可將單體透射率等之性能設為後述較佳的範圍。
本發明之偏光元件中，使用之偶氮化合物的調配比係透射率調整成為後述較佳之範圍較佳。偏光元件之偏光性能，不僅因偏光元件中之各偶氮化合物之調配比，且也因使吸附偶氮化合物之基材之膨潤度或延伸倍率、染色時間、染色溫度、染色時之pH、鹽之影響等之各種要因而產生變化。因此，各偶氮化合物之調配比可配合基材之膨潤度、染色時之溫度、時間、pH、鹽之種類、鹽之濃度及延伸倍率來決定。這種調配比之調整，可依據後述說明來適宜調整。
(透射率)
本發明之偏光元件，具有特定之透射率為佳。各波長之透射率係依據JIS Z 8722：2009來測量。透射率之測量係針對測量試料(例如偏光元件或偏光板)，在400~700nm之波長的範圍內，每5nm或10nm測量分光透射率，將所得之分光透射率藉由2度視野(C光源)，修正為視感度(Photopic Luminous Efficiency)，而求得。
(單體透射率)
本發明之偏光元件係單體透射率為35%~70%較佳。單體透射率係針對測量試料(例如偏光元件或偏光板)1片，依據JIS Z 8722：2009，修正為視感度的透射率。偏光板之性能雖要求透射率為更高者，但是單體透射率為35%~70%時，即使將具有該單體透射率之偏光元件用於顯示裝置，也可以自然地展現亮度。單體透射率超過70%時，有偏光度明顯降低的情形，故不佳。因透射率越高，偏光度越降低的傾向，從與偏光度之平衡的觀點，單體透射率更佳為35%~60%，又更佳為37%~55%，特佳為39%~50%。
此時之偏光元件的偏光度，較佳為50%~100%，更佳為80%~100%，又更佳為95%~100%，特佳為99%~100%。偏光度較高者為佳，但是在偏光度與透射率之關係中，因重視亮度或重視偏光度(或對比)，藉由調整為適度之透射率及偏光度，可應用於顯示裝置等。
其次，以使基材例如聚乙烯醇系樹脂製的基材吸附偶氮化合物，製作偏光元件的情形為例，說明具體之偏光元件的製造方法。又，本發明之偏光元件之製造方法，不限定於以下的製法者。
(原始薄膜(Original film)之準備)
首先，準備使含有本發明使用之偶氮化合物用之成為 基材的原始薄膜。原始薄膜可藉由製造聚乙烯醇系樹脂膜來製作。聚乙烯醇系樹脂無特別限定，也可使用市售者，也可使用以公知方法合成者。聚乙烯醇系樹脂可藉由例如將聚乙酸乙烯酯系樹脂進行皂化而得。聚乙酸乙烯酯系樹脂，除了乙酸乙烯酯之均聚物的聚乙酸乙烯酯外，例如乙酸乙烯酯及可與其共聚合之其他單體的共聚物等。與乙酸乙烯酯共聚合之其他的單體，可列舉例如不飽和羧酸類、烯烴類、乙烯基醚類及不飽和磺酸類等。聚乙烯醇系樹脂之皂化度，通常以85~100莫耳%左右為佳，更佳為95莫耳%以上。聚乙烯醇系樹脂可進一步被改性，也可使用例如以醛類改性的聚乙烯醇縮甲醛(polyvinyl formal)或聚乙烯醇縮乙醛等。又，聚乙烯醇系樹脂的聚合度係指黏度平均聚合度，在該技術領域中，可藉由眾所週知的方法求得，通常為1,000~10,000左右為佳，更佳為聚合度1,500~6,000左右。
製作聚乙烯醇系樹脂膜的方法無特別限定，可以公知方法實施製膜。此時，聚乙烯醇系樹脂薄膜中也可含有作為可塑劑之丙三醇、乙二醇、丙二醇、低分子量聚乙二醇等。可塑劑之含量係相對於薄膜全體，較佳為5~20質量%，更佳為8~15質量%。原始薄膜之膜厚無特別限定，但是例如為5μm~150μm左右，較佳為10μm~100μm左右。
(膨潤步驟)
其次，對於藉由上述步驟所得之原始薄膜施予膨潤處理。膨潤處理係使原始薄膜於20~50℃之溶液中浸漬3o秒~10分鐘來進行較佳，溶液以水為佳。膨潤所致之原始薄膜的延伸倍率，調整為1.00~1.50倍較佳，調整為1.10~1.35倍更佳。縮短製造偏光元件之時間的情形，在後述之染色處理時，也因原始薄膜產生膨潤，故也可省略膨潤處理。
(染色步驟)
接著，使對於原始薄膜施予如上述之膨潤處理所得之樹脂薄膜，吸附及含浸本發明使用之偶氮化合物。省略膨潤步驟的情形，染色步驟中，可同時進行原始薄膜之膨潤處理。使吸附及含浸偶氮化合物的處理係對樹脂薄膜著色的步驟，故被稱為染色步驟。染色步驟中，可在不損及本發明之偏光元件之性能的程度，使用例如入江正浩監修，機能性色素之應用」，第1刷發行版，股份公司CMC，2002年6月，p.98-100所例示之雙色性染料的偶氮化合物，調整被著色於樹脂薄膜的顏色。
染色步驟只要是使樹脂薄膜吸附及含浸作為雙色性染料之偶氮化合物的方法時，即無特別限定，但是例如藉由使樹脂薄膜浸漬於染色溶液中使著色為佳，又，也可將染色溶液塗佈於樹脂薄膜使著色。染色溶液中之各偶氮化合物的濃度，只要是樹脂薄膜被充分著色時，即無特別限定，但是可在例如0.05g/L~100g/L之範圍內調 整。
染色步驟中之染色溶液的溫度，較佳為5~60℃，更佳為20~50℃，特佳為35~50℃。又，樹脂薄膜在染色溶液中浸漬的時間，可適度調節，在30秒~20分鐘之間進行調節較佳，更佳為1~10分鐘。
染色溶液除了本發明可使用的偶氮化合物外，必要時也可含有染色助劑。染色助劑可列舉例如碳酸鈉、碳酸氫鈉、鹽化鈉、硫酸鈉、無水硫酸鈉及三聚磷酸鈉等。染色助劑之含量可藉由依據使用之染料的染色性之上述浸漬的時間及染色溶液的溫度，而任意調整，染色溶液中，較佳為0.01~5質量%，更佳為0.1~2質量%。
(洗凈步驟1)
染色步驟後，為了在該染色步驟，除去附著於樹脂薄膜表面的染色溶液，可實施洗凈步驟(以下也稱為「洗凈步驟1」)。藉由實施洗凈步驟1，可抑制殘存於樹脂薄膜表面的染料移動至其次處理的液中。洗凈步驟1中，洗凈液，一般可使用水。洗凈方法係將經染色的樹脂薄膜浸漬於洗凈液中為佳，另外，藉由將洗凈液塗佈於該樹脂薄膜也可洗凈。洗凈時間無特別限定，較佳為1~300秒，更佳為1~60秒。洗凈步驟1中之洗凈液的溫度，必須為構成樹脂薄膜的材料(例如親水性高分子，在此為聚乙烯醇系樹脂)不會溶解的溫度，一般為在5~40℃下實施洗凈處理。但是即使無洗凈步驟1之步驟，對於偏光元件的性 能，也不會有極大的影響，故也可省略洗凈步驟1。
(薄膜中含有交聯劑及/或耐水化劑的步驟)
染色步驟或洗凈步驟1之後，可含有交聯劑及/或耐水化劑。使樹脂薄膜含有交聯劑及/或耐水化劑的方法係使樹脂薄膜浸漬於含有交聯劑及/或耐水化劑的處理溶液中較佳，也可將該處理溶液塗佈或塗設於樹脂薄膜上。處理溶液含有至少1種交聯劑及/或耐水化劑、及溶劑。處理溶液之溫度，較佳為5~70℃，更佳為5~50℃。又，此步驟之處理時間，較佳為30秒~6分鐘，更佳為1~5分鐘。
交聯劑可使用例如硼酸、硼砂或硼酸銨等之硼化合物、乙二醛或戊二醛等之多元醛、縮二脲型、三聚異氰酸酯型或嵌段型等之多元異氰酸酯系化合物、硫酸氧鈦(Titanium oxysulfate)等之鈦系化合物等，但是其他也可使用乙二醇環氧丙基醚、聚醯胺環氧氯丙烷等。耐水化劑可列舉例如過氧化琥珀酸、過硫酸銨、過氯酸鈣、苯偶因乙基醚、乙二醇二環氧丙基醚、丙三醇二環氧丙基醚、氯化銨或氯化鎂等，較佳為使用硼酸。交聯劑及/或耐水化劑用的溶劑，無特別限定者，但是較佳為水。處理溶液中之交聯劑及/或耐水化劑的濃度，可配合此等之種類來適宜決定，但是例如使用硼酸的情形，處理溶液中之硼酸的濃度，較佳為0.1~6.0質量%，更佳為1.0~4.0質量%。又，欲縮短製造偏光元件之時間的情形，或不需要交聯處 理或耐水化處理的情形，也可省略該處理步驟。
(延伸步驟)
進行染色步驟之後或任意進行洗凈步驟1或含有交聯劑及/或耐水化劑之步驟後，實施延伸步驟。延伸步驟係藉由1軸延伸樹脂薄膜來進行。延伸方法可為濕式延伸法或乾式延伸法之任一者。延伸倍率較佳為3倍以上，更佳為5~8倍。
乾式延伸法中，延伸加熱介質為空氣介質的情形，空氣介質之溫度為常溫~180℃下，延伸樹脂薄膜為佳。又，濕度為20~95%RH之環境中為佳。樹脂薄膜之加熱方法，可列舉例如輥間區延伸法、輥加熱延伸法、熱延伸法及紅外線加熱延伸法等，但是不限定於此等之延伸方法。乾式延伸步驟可以一階段的延伸來實施，也可以二階段以上之多段延伸來實施。
濕式延伸法係在水、水溶性有機溶劑或其混合溶液中，將樹脂薄膜進行延伸為佳。更佳為樹脂薄膜浸漬於含有至少1種交聯劑及/或耐水化劑的溶液中，同時進行延伸處理。交聯劑及耐水化劑係在含有交聯劑及/或耐水化劑的步驟中，可使用上述交聯劑及耐水化劑。延伸步驟中之交聯劑及/或耐水化劑之溶液中的濃度，較佳為0.5~15質量%，更佳為2.0~8.0質量%。延伸溫度較佳為40~60℃，更佳為45~58℃。延伸時間通常為30秒~20分鐘，較佳為2~5分鐘。濕式延伸步驟可以一階段的延 伸來實施，也可以二階段以上之多段延伸來實施。
(洗凈步驟2)
實施延伸步驟後，在樹脂薄膜之表面有交聯劑及/或耐水化劑之析出、或異物附著的情形，故可任意地進行洗凈樹脂薄膜之表面的洗凈步驟(以下也稱為「洗凈步驟2」)。洗凈時間為1秒~5分鐘為佳。洗凈方法係將樹脂薄膜浸漬於洗凈液中為佳，另外，也可將洗凈液塗佈或塗設於樹脂薄膜進行洗凈。洗凈液較佳為水。洗凈處理可一階段實施也可以2階段以上之多段處理來實施。洗凈步驟之洗凈溶的溫度無特別限定，但是通常為5~50℃，較佳為10~40℃。
上述各處理步驟使用之處理液或其溶劑，除了上述水外，可列舉例如二甲基亞碸、N-甲基吡咯烷酮、甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丙三醇、乙二醇、丙二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇或三羥甲基丙烷等之醇類、乙二胺及二乙烯三胺等之胺類等。該處理液或其溶劑不限定於此等者，但是最佳為水。又，此等之處理液或其溶劑，此等可一種單獨使用或使用2種以上的混合物。
(乾燥步驟)
延伸步驟或洗凈步驟2之後，進行樹脂薄膜之乾燥步驟。乾燥處理可藉由自然乾燥來進行，但是為了更提高乾燥效率，可藉由輥之壓縮或利用空氣刀或吸水輥等除去表 面的水分，此外也可進行送風乾燥。乾燥處理溫度較佳為20℃~100℃，更佳為60℃~100℃。乾燥時間較佳為30秒~20分鐘，更佳為5~10分鐘。
藉由以上的方法，可製造含有上述偶氮化合物之本發明的偏光元件。這種偏光元件，相較於以往的偏光元件，顯示更高的偏光度及更高的對比，此外，相較於以往的染料系偏光板，具有更高的耐久性。
<偏光板>
其次，說明本發明的偏光板。本發明的偏光板係具備在基材上含有上述偶氮化合物的偏光元件及被設置於該偏光元件之單面或兩面的透明保護層。透明保護層係用於提高偏光元件之耐水性或取級性等。
透明保護層係使用透明物質形成的保護薄膜。保護薄膜係具有可維持偏光元件形狀之層形狀的薄膜，且透明性或機械強度、熱安定性、水分遮蔽性等優異的塑膠等為佳，此外，也可使用由可具有與這種塑膠同等之功能之其他材料所成的保護薄膜。構成保護薄膜之塑膠之一例，可列舉例如由聚酯系樹脂、乙酸酯系樹脂、聚醚碸系樹脂、聚碳酸酯系樹脂、聚醯胺系樹脂、聚醯亞胺系樹脂、聚烯烴系樹脂或丙烯酸系樹脂等之熱可塑性樹脂、丙烯酸系、胺基甲酸酯系、丙烯酸聚胺基甲酸酯系、環氧系或聚矽氧系等之熱硬化性樹脂或紫外線硬化性樹脂等所得的薄膜，此等之中，聚烯烴系樹脂為非晶性聚烯烴系樹 脂，可列舉具有如降莰烯系單體或多環狀降莰烯系單體之環狀聚烯烴之聚合單位的樹脂。一般而言，選擇不阻礙偏光元件性能之保護薄膜為佳，這種保護薄膜特佳為由纖維素乙酸酯系樹脂所成之三乙醯基纖維素(TAC)或降莰烯。又，保護薄膜在不損及本發明效果的範圍內，也可為經實施硬化(Hard coating)處理或抗反射處理、或黏著(sticking)之防止或擴散、防炫等為目的的處理等者。透明保護層之厚度可配合偏光元件之用途來適宜設計，但是較佳為1μm~200μm之範圍，更佳為5μm~150μm之範圍，特佳為10μm~100μm。
偏光板係進一步於透明保護層與偏光元件之間，具備將透明保護層貼合於偏光元件用的接著劑層為佳。構成接著劑層之接著劑，無特別限定，但是較佳為聚乙烯醇系接著劑。聚乙烯醇系接著劑可列舉例如Gohsenol NH-26(日本合成公司製)及Exceval RS-2117(kuraray公司製)等，不限定於此等者。又，接著劑中也可添加交聯劑及/或耐水化劑。構成聚乙烯醇系接著劑之聚合物，較佳為使用馬來酸酐-二異丁烯共聚物，必要時也可使用混合有交聯劑的接著劑。馬來酸酐-二異丁烯共聚物可列舉例如Isobam#18(kuraray公司製)、Isobam#04(kuraray公司製)、氨改性Isobam#104(kuraray公司製)、氨改性Isobam#110(kuraray公司製)、醯亞胺化Isobam#304(kuraray公司製)及醯亞胺化Isobam#310(kuraray公司製)等。交聯劑可使用水溶性多元環氧化合物。水溶性多元環氧化合物 可列舉例如DenacolEX-521(nagasechemtex公司製)及Tetrad-C(三井氣體化學公司製)等。又，聚乙烯醇系樹脂以外的接著劑，也可使用胺基甲酸酯系、丙烯酸系、環氧系等公知的接著劑。特別是使用經乙醯乙醯基改性的聚乙烯醇為佳，此外，該交聯劑使用多元醛為佳。又，從提高接著劑之接著力或提高耐水性的觀點，也可以單獨或併用鋅化合物、氯化物、或碘化物等之添加物，且以0.1~10質量%左右的濃度含於接著劑中。可於接著劑中含有的添加物，無特別限定，可適宜選擇。藉由接著劑貼合透明保護層與偏光元件後，以適切的溫度進行乾燥或熱處理，可製作偏光板。
將偏光板貼合於例如液晶顯示器、有機電致發光(通稱OLED或OEL)等之顯示裝置的情形，然後，也可於成為非露出面的保護層或保護薄膜表面，設置具有視角改善及/或對比改善用之各種功能性層、亮度提高性的層或薄膜。各種功能性層例如控制相位差的層或薄膜。偏光板係藉由黏著劑貼合於此等之薄膜或顯示裝置為佳。
又，偏光板係在保護層或保護薄膜之露出面，可適宜具備抗反射層、防眩層或硬化層等之公知的各種功能性層。製作具有這種各種機能性之層的情形，將具有各種功能性之材料塗佈於保護層或保護薄膜之露出面的方法為佳，另外，也可將具有這種功能之層或薄膜經由接著劑或黏著劑，貼合於保護層或保護薄膜之露出面。
本發明的偏光板雖具有高的透射率及高的偏 光度，但是可實現無彩色性，特別是顯示白色時，可展現高品質如紙的白色，且顯示黑色時，可展現中性(neutral gray)的黑色之高耐久性的偏光板。
本發明之偏光元件或偏光板，必要時設置保護層及/或功能性層及玻璃、水晶、藍寶石等之透明的支撐體等，又，可適用於液晶投影機、計算機、手錶、筆記型個人電腦、打字機、液晶電視、偏光透鏡、偏光眼鏡、汽車導航或屋內外之計測器或顯示器等。特別是本發明之偏光元件或偏光板可適用於液晶顯示裝置、例如反射型液晶顯示裝置、半透過液晶顯示裝置或有機電致發光等。使用本發明之偏光元件或偏光板的液晶顯示裝置，可展現高品質如紙的白色中性的黑色。此外，使用本發明之偏光元件或偏光板的該液晶顯示裝置，具有高耐久性，信賴性高、長期高對比，且具有高的顏色再現性的液晶顯示裝置。
[實施例]
以下，藉由實施例更詳細說明本發明，但是本發明不限於此等之態樣者。
以下之實施例1~26中，製作在基材上含有作為化合物A之式(1)表示之偶氮化合物、作為化合物B之式(2-I)或式(2-II)表示之偶氮化合物、任意作為化合物C之式(6)表示之偶氮化合物及任意其他之雙色性染料的偏 光元件、及使用其之偏光板。
[實施例1]
(化合物例1-5之合成)
將以公知的處方所得之式(8)之化合物12.0質量份添加於水500質量份中，經溶解後，此溶液中添加15%碳酸鈉水溶液，邊將pH調整為7~8，邊將含有氯甲酸苯酯2.0質量份的溶液在50℃以下，滴下60分鐘，滴下後，邊攪拌120小時，邊使式(8)之化合物反應。反應後，以過濾除去不溶解分後，在濾液中添加乙醇，使結晶析出，進行純化處理，得到本發明使用之具有式(1)之結構的化合物例1-5。
[偏光元件及偏光板之製作]
將皂化度為99%以上之膜厚40μm的聚乙烯醇樹脂薄膜(kuraray公司製VF系列)於40℃之溫水中浸漬3分鐘，進行膨潤處理。將膨潤處理後的薄膜於由以上述合成所得之具有式(1)之結構的化合物例1-5之偶氮化合物0.5質量份、具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1 質量份、三聚燐酸鈉1.5質量份、無水硫酸鈉(Sodium sulfate anhydrous)1.5質量份、水1500質量份所構成之45℃的水溶液中浸漬6分鐘，使含有偶氮化合物。含有偶氮化合物的薄膜以水洗淨，洗淨之後，在含有2質量%之硼酸的40℃之水溶液中，進行1分鐘以硼酸的交聯處理。將交聯處理所得之薄膜延伸5.0倍，同時在含有硼酸3.0質量%之58℃的水溶液中，進行5分鐘延伸處理。保持該延伸處理所得之薄膜的緊張狀態下，在常溫的水中進行20秒鐘洗淨處理。將處理所得之薄膜隨即在60℃下進行5分鐘乾燥處理，得到膜厚15μm之偏光元件。利用以上的方法，製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物及具有式(2-I)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件。在此偏光元件之兩面，使用聚乙烯醇接著劑分別層合作為透明保護層之經鹼處理之膜厚80μm的三乙醯基纖維素薄膜(富士照片薄膜公司製TD-80U、以下簡稱為「TAC」)，接著藉由層壓製作由TAC/接著層/偏光元件/接著層/TAC之構成所成之厚度為μm之本發明的偏光板。所得之偏光板維持著上述偏光元件所具有之光學性能、特別是單體透射率、色相、偏光度等。此偏光板作為實施例1的測量試料。
[實施例2]
除了在實施例1之化合物例1-5之合成中，將式(8)之化合物12.0質量份替換成以公知方法所得之式(9)表示之 化合物11.6質量份，合成具有式(1)之結構的化合物例1-2之偶氮化合物外，與實施例1同樣，製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物及具有式(2-I)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例2的測量試料。
[實施例3]
除了在實施例1之偏光元件之製作中，將膨潤處理後之薄膜浸漬於由合成所得之具有式(1)之結構的化合物例1-5之偶氮化合物0.55質量份、具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份外，尚具有式(6)之結構的化合物例6-2之偶氮化合物0.15質量份、三聚燐酸鈉1.5質量份、無水硫酸鈉1.5質量份及水1500質量份所構成之45℃的水溶液中浸漬6分鐘，進行偶氮化合物之吸附外，與實施例1同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(2-I)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例3之測量試料。
[實施例4]
除了在實施例3之偏光元件之製作中，使膨潤處理後之薄膜，將合成所得之具有式(1)之結構的化合物例1-5之偶氮化合物0.55質量份變更為實施例2中合成所得之化合物例1-2之偶氮化合物0.60質量份外，同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(2-I)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物的偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例4之測量試料。
[實施例5]
在實施例1之化合物例1-5之合成中，式(8)之化合物12.0質量份變更為式(10)表示之化合物11.6質量份，合成具有化合物例1-6之結構之式(1)的偶氮化合物。此外，除了在實施例3之偏光元件及偏光板之製作中，將膨潤處理後之薄膜於由合成所得之具有式(1)之結構的化合物例1-6之偶氮化合物0.48質量份、具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份、具有式(6)之結構的化合物例6-2之偶氮化合物0.15質量份、三聚燐酸鈉1.5質量份、無水硫酸鈉1.5質量份及水1500質量份所構成之45℃的水溶液中浸漬6分鐘，含有偶氮化合物外，與實施例3同樣，製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(2-I)之結構的偶氮化合物、及具有式(6)之結構的偶氮化合物的偏光元件及使用其之偏光板，將此偏光板作為 實施例5之測量試料。
[實施例6]
在實施例1之化合物例1-5之合成中，將式(8)之化合物12.0質量份變更為式(11)表示之化合物10.7質量份，合成具有式(1)之結構的化合物例1-7之偶氮化合物。除了在實施例3之偏光元件及偏光板之製作中，將膨潤處理後之薄膜於由合成所得之具有式(1)之結構的化合物例1-7之偶氮化合物0.78質量份、具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份、具有式(6)之結構的化合物例6-2之偶氮化合物0.15質量份、三聚燐酸鈉1.5質量份、無水硫酸鈉1.5質量份及水1500質量份所構成之45℃的水溶液中浸漬6分鐘，含有偶氮化合物外，與實施例3同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(2-I)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物的偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例6之測量試料。
[實施例7]
在實施例1之化合物例1-5之合成中，將式(8)之化合物12.0質量份變更為式(12)之化合物12.7質量份，合成具有式(1)之結構的化合物例1-13之偶氮化合物。除了在實施例3之偏光元件及偏光板之製作中，將膨潤處理後之薄膜於由合成所得之具有式(1)之結構的化合物例1-13之偶氮化合物0.78質量份、具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份、具有式(6)之結構的化合物例6-2之偶氮化合物0.15質量份、三聚燐酸鈉1.5質量份、無水硫酸鈉1.5質量份及水1500質量份所構成之45℃的水溶液中浸漬6分鐘，含有偶氮化合物外，與實施例3同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(2-I)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物的偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例7之測量試料。
[實施例8]
在實施例1之化合物例1-5之合成中，將式(8)之化合物12.0質量份變更為式(13)表示之化合物13.86質量份，合成具有式(1)之結構的化合物例1-23之偶氮化合物。除了在實施例3之偏光元件及偏光板之製作中，將膨潤處理後之薄膜於由合成所得之具有式(1)之結構的化合物例1-23之偶氮化合物0.45質量份、具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份、具有式(6)之結構的化合物例6-2之偶氮化合物0.15質量份、三聚燐酸鈉1.5質量份、無水硫酸鈉1.5質量份及水1500質量份所構成之45℃的水溶液中浸漬6分鐘，含有偶氮化合物外，與實施例3同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(2-I)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物的偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例8之測量試料。
[實施例9]
在實施例1之化合物例1-5之合成中，將式(8)之化合物12.0質量份變更為式(14)表示之化合物14.14質量份，合成具有式(1)之結構的化合物例1-22之偶氮化合物。除了在實施例3之偏光元件及偏光板之製作中，將膨潤處理後之薄膜於由合成所得之具有式(1)之結構的化合物例1-22之偶氮化合物0.51質量份、具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份、具有式(6)之結構的化合物例6-2之偶氮化合物0.15質量份、三聚燐酸鈉1.5質量份、無水硫酸鈉1.5質量份及水1500質量份所構成之45℃的水溶液中浸漬6分鐘，含有偶氮化合物外，與實施例3同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(2-I)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物的偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例9之測量試料。
[實施例10]
在實施例1之化合物例1-5之合成中，將式(8)之化合物12.0質量份變更為式(15)表示之化合物12.8質量份，合成具有式(1)之結構的化合物例1-18之偶氮化合物。除了在實施例3之偏光元件及偏光板之製作中，將膨潤處理後之薄膜於由合成所得之具有式(1)之結構的化合物例1-18之偶氮化合物0.51質量份、具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份、具有式(6)之結構的化合物例6-2之偶氮化合物0.15質量份、三聚燐酸鈉1.5質量份、無水硫酸鈉1.5質量份及水1500質量份所構成之45℃的水溶液中浸漬6分鐘，含有偶氮化合物外，與實施例3同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(2-I)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物的偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例10之測量試料。
[實施例11]
在實施例1之化合物例1-5之合成中，將式(8)之化合物12.0質量份變更為式(16)表示之化合物15.3質量份，合成具有式(1)之結構的化合物例1-12之偶氮化合物。除了在實施例3之偏光元件及偏光板之製作中，將膨潤處理後之薄膜於由合成所得之具有式(1)之結構的化合物例1-12之偶氮化合物0.82質量份、具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份、具有式(6)之結構的化合物例6-2之偶氮化合物0.15質量份、三聚燐酸鈉1.5質量份、無水硫酸鈉1.5質量份及水1500質量份所構成之45℃的水溶液中浸漬6分鐘，含有偶氮化合物外，與實施例3同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(2-I)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物的偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例11之測量試料。
[實施例12]
在實施例1之化合物例1-5之合成中，將式(8)之化合物12.0質量份變更為式(17)表示之化合物16.3質量份，合成具有式(1)之結構的化合物例1-11之偶氮化合物。除了在實施例3之偏光元件及偏光板之製作中，將膨潤處理後之薄膜於由合成所得之具有式(1)之結構的化合物例1-11之偶氮化合物1.0質量份、具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份、具有式(6)之結構的化合物例6-2之偶氮化合物0.15質量份、三聚燐酸鈉1.5質量份、無水硫酸鈉1.5質量份及水1500質量份所構成之45℃的水溶液中浸漬6分鐘，含有偶氮化合物外，與實施例3同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(2-I)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之各自之結構之偶氮化合物的偏光元件及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例12之測量試料。
[實施例13]
在實施例1之化合物例1-5之合成中，將式(8)之化合物12.0質量份變更為式(18)表示之化合物15.0質量份，合成具有式(1)之結構的化合物例1-14之偶氮化合物。除了在實施例3之偏光元件及偏光板之製作中，將膨潤處理後之薄膜於由合成所得之具有式(1)之結構的化合物例1-14之偶氮化合物0.96質量份、具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份、具有式(6)之結構的化合物例6-2之偶氮化合物0.15質量份、三聚燐酸鈉1.5質量份、無水硫酸鈉1.5質量份及水1500質量份所構成之45℃的水溶液中浸漬6分鐘，含有偶氮化合物外，與實施例3同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(2-I)之結構的偶氮化合物、及具有式(6)之結構的偶氮化合物之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例13之測量試料。
[實施例14]
除了在實施例3之偏光元件及偏光板之製作中，將膨潤處理後之薄膜於以由實施例1合成所得之具有式(1)之結構的化合物例1-5之偶氮化合物0.42質量份、具有式(2-I)之結構的化合物例2-2之偶氮化合物1.1質量份、具有式(6)之結構的化合物例6-2之偶氮化合物0.15質量份、三聚燐酸鈉1.5質量份、無水硫酸鈉1.5質量份及水1500質量份所構成之45℃的水溶液中浸漬6分鐘，含有偶氮化合物外，與實施例3同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(2-I)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物的偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例14之測量試料。
[實施例15]
除了在實施例3之偏光元件及偏光板之製作中，將膨潤處理後之薄膜於由以實施例1合成所得之具有式(1)之結構的化合物例1-5之偶氮化合物0.42質量份、具有式(2-I)之結構的化合物例2-21之偶氮化合物1.3質量份、具 有式(6)之結構的化合物例6-2之偶氮化合物0.15質量份、三聚燐酸鈉1.5質量份、無水硫酸鈉1.5質量份及水1500質量份所構成之45℃的水溶液中浸漬6分鐘，含有偶氮化合物外，與實施例3同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(2-I)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物的偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例15之測量試料。
[實施例16]
除了在實施例3之偏光元件及偏光板之製作中，將膨潤處理後之薄膜於由合成所得之具有式(1)之結構的化合物例1-5之偶氮化合物0.48質量份、具有式(2-I)之結構的化合物例2-27之偶氮化合物1.5質量份、具有式(6)之結構的化合物例6-2之偶氮化合物0.15質量份、三聚燐酸鈉1.5質量份、無水硫酸鈉1.5質量份及水1500質量份所構成之45℃的水溶液中浸漬6分鐘，含有偶氮化合物外，同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(2-I)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物的偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例16之測量試料。
[實施例17]
除了在實施例3之偏光元件及偏光板之製作中，將膨潤處理後之薄膜於由合成所得之具有式(1)之結構的化合 物例1-5之偶氮化合物0.52質量份、具有式(2-I)之結構的化合物例2-14之偶氮化合物2.3質量份、具有式(6)之結構的化合物例6-2之偶氮化合物0.15質量份、三聚燐酸鈉1.5質量份、無水硫酸鈉1.5質量份及水1500質量份所構成之45℃的水溶液中浸漬6分鐘，含有偶氮化合物外，與實施例3同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(2-I)之結構的偶氮化合物及具有式(5)之結構之偶氮化合物的偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例17之測量試料。
[實施例18]
除了在實施例8之偏光元件及偏光板之製作中，將膨潤處理後之薄膜於由合成所得之具有式(1)之結構的化合物例1-23之偶氮化合物0.34質量份、具有式(2-I)之結構的化合物例2-8之偶氮化合物2.0質量份、具有式(6)之結構的化合物例6-2之偶氮化合物0.14質量份、三聚燐酸鈉1.5質量份、無水硫酸鈉1.5質量份及水1500質量份所構成之45℃的水溶液中浸漬6分鐘，含有偶氮化合物外，與實施例8同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(2-I)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物的偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例18之測量試料。
[實施例19]
除了在實施例3之偏光元件之製作中，將膨潤處理後之薄膜於由合成所得之具有式(1)之結構的化合物例1-5之偶氮化合物0.57質量份、具有式(2-I)之結構的化合物例2-26之偶氮化合物3.0質量份、具有式(6)之結構的化合物例6-2之偶氮化合物0.15質量份、三聚燐酸鈉1.5質量份、無水硫酸鈉1.5質量份及水1500質量份所構成之45℃的水溶液中浸漬6分鐘，含有偶氮化合物外，與實施例3同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(2-I)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物的偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例19之測量試料。
[實施例20]
除了在實施例3之偏光元件之製作中，將膨潤處理後之薄膜於由合成所得之具有式(1)之結構的化合物例1-5之偶氮化合物0.50質量份、具有式(2-I)之結構的化合物例2-15之偶氮化合物3.5質量份、具有式(6)之結構的化合物例6-2之偶氮化合物0.15質量份、三聚燐酸鈉1.5質量份、無水硫酸鈉1.5質量份及水1500質量份所構成之45℃的水溶液中浸漬6分鐘，吸附偶氮化合物外，與實施例3同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(2-I)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物的偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例20之測量試料。
[實施例21]
除了在實施例3之偏光元件之製作中，將膨潤處理後之薄膜於由合成所得之具有式(1)之結構的化合物例1-5之偶氮化合物0.50質量份、具有式(2-I)之結構的化合物例2-14之偶氮化合物2.9質量份、具有式(6)之結構的化合物例6-2之偶氮化合物0.15質量份、三聚燐酸鈉1.5質量份、無水硫酸鈉1.5質量份及水1500質量份所構成之45℃的水溶液中浸漬6分鐘，吸附偶氮化合物外，與實施例3同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(2-I)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例21之測量試料。
[實施例22]
除了在實施例3之偏光元件之製作中，將膨潤處理後之薄膜於由合成所得之具有式(1)之結構的化合物例1-5之偶氮化合物0.50質量份、具有式(2-I)之結構的化合物例2-19之偶氮化合物2.4質量份、具有式(6)之結構的化合物例6-2之偶氮化合物0.15質量份、三聚燐酸鈉1.5質量份、無水硫酸鈉1.5質量份及水1500質量份所構成之45℃的水溶液中浸漬6分鐘，吸附偶氮化合物外，與實施例3同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(2-I)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化 合物之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例22之測量試料。
[實施例23]
除了在實施例3之偏光元件之製作中，將膨潤處理後之薄膜於由合成所得之具有式(1)之結構的化合物例1-5之偶氮化合物0.50質量份、具有式(2-II)之結構的化合物例2-31之偶氮化合物2.9質量份、具有式(6)之結構的化合物例6-2之偶氮化合物0.15質量份、三聚燐酸鈉1.5質量份、無水硫酸鈉1.5質量份及水1500質量份所構成之45℃的水溶液中浸漬6分鐘，吸附偶氮化合物外，與實施例3同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(2-II)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例23之測量試料。
[實施例24]
除了在實施例3之偏光元件之製作中，將膨潤處理後之薄膜於由合成所得之具有式(1)之結構的化合物例1-5之偶氮化合物0.45質量份、具有式(2-II)之結構的化合物例2-47之偶氮化合物2.5質量份、具有式(6)之結構的化合物例6-2之化合物0.15質量份、三聚燐酸鈉1.5質量份、無水硫酸鈉1.5質量份及水1500質量份所構成之45℃的水溶液中浸漬6分鐘，吸附偶氮化合物外，與實施例3同樣 製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(2-II)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例24之測量試料。
[實施例25]
除了在實施例3之偏光元件之製作中，將膨潤處理後之薄膜於由合成所得之具有式(1)之結構的化合物例1-5之偶氮化合物0.50質量份、具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份、具有式(6)之結構的化合物例6-1之偶氮化合物0.13質量份、三聚燐酸鈉1.5質量份、無水硫酸鈉1.5質量份及水1500質量份所構成之45℃的水溶液中浸漬6分鐘，吸附偶氮化合物外，同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(2-I)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例25之測量試料。
[實施例26]
除了在實施例3之偏光元件之製作中，將膨潤處理後之薄膜於由合成所得之具有式(1)之結構的化合物例1-5之偶氮化合物0.55質量份、具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份、具有下述式(19)之結構之C.I.Direct Yellow 28之偶氮化合物0.3質量份、三聚燐酸 鈉1.5質量份、無水硫酸鈉1.5質量份及水1500質量份所構成之45℃的水溶液中浸漬6分鐘，吸附偶氮化合物外，與實施例3同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(2-I)之結構的偶氮化合物及具有C.I.所記載之式(19)之結構的偶氮化合物之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例26之測量試料。
在實施例1~26使用之各偶氮化合物及其含量一併記載於下述表1中。
以下之實施例27~47中，製作在基材含有作為化合物A之式(1)表示之偶氮化合物、作為化合物B之式(3)表示之偶氮化合物、任意地作為化合物C之式(6)表示之偶氮化合物及任意地其他之雙色性染料的偏光元件、及使用其之偏光板。
[實施例27]
除了在實施例1之偏光元件之製作中，使用具有式(3)之結構的化合物例3-13之偶氮化合物0.76質量份取代 具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例1同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物及具有式(3)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例27之測量試料。
[實施例28]
除了在實施例2之偏光元件之製作中，使用具有式(3)之結構的化合物例3-13之偶氮化合物0.76質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例2同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物及具有式(3)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例28之測量試料。
[實施例29]
除了在實施例3之偏光元件之製作中，使用具有式(3)之結構的化合物例3-13之偶氮化合物0.76質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例3同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(3)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例29之測量試料。
[實施例30]
除了在實施例4之偏光元件之製作中，使用具有式(3)之結構的化合物例3-13之偶氮化合物0.76質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例4同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(3)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例30之測量試料。
[實施例31]
除了在實施例5之偏光元件之製作中，使用具有式(3)之結構的化合物例3-13之偶氮化合物0.76質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例5同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(3)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例31之測量試料。
[實施例32]
除了在實施例6之偏光元件之製作中，使用具有式(3)之結構的化合物例3-13之偶氮化合物0.76質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例6同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(3)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結 構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例32之測量試料。
[實施例33]
除了在實施例7之偏光元件之製作中，使用具有式(3)之結構的化合物例3-13之偶氮化合物0.76質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例7同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(3)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例33之測量試料。
[實施例34]
除了在實施例8之偏光元件之製作中，使用具有式(3)之結構的化合物例3-13之偶氮化合物0.76質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例8同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(3)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例34之測量試料。
[實施例35]
除了在實施例9之偏光元件之製作中，使用具有式(3)之結構的化合物例3-13之偶氮化合物0.76質量份取代 具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例9同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(3)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例35之測量試料。
[實施例36]
除了在實施例10之偏光元件之製作中，將具有式(1)之結構的化合物例1-18之偶氮化合物之含量設為0.75質量份，且使用具有式(3)之結構的化合物例3-13之偶氮化合物0.76質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例10同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(3)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例36之測量試料。
[實施例37]
除了在實施例11之偏光元件之製作中，將具有式(1)之結構的化合物例1-12之偶氮化合物之含量設為0.89質量份，且使用具有式(3)之結構的化合物例3-13之偶氮化合物0.76質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例11同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(3)之結構的偶氮化 合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例37之測量試料。
[實施例38]
除了在實施例12之偏光元件之製作中，使用具有式(3)之結構的化合物例3-13之偶氮化合物0.76質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例12同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(3)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例38之測量試料。
[實施例39]
除了在實施例13之偏光元件之製作中，使用具有式(3)之結構的化合物例3-13之偶氮化合物0.76質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例13同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(3)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例39之測量試料。
[實施例40]
除了在實施例14之偏光元件之製作中，使用具有式 (3)之結構的化合物例3-12之偶氮化合物0.71質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-2之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例14同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(3)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例40之測量試料。
[實施例41]
除了在實施例16之偏光元件之製作中，使用具有式(3)之結構的化合物例3-1之偶氮化合物0.85質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-27之偶氮化合物1.5質量份外，與實施例16同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(3)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例41之測量試料。
[實施例42]
除了在實施例17之偏光元件之製作中，使用具有式(3)之結構的化合物例3-8之偶氮化合物0.91質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-14之偶氮化合物2.3質量份外，與實施例17同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(3)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例42之測量試料。
[實施例43]
除了在實施例17之偏光元件之製作中，將具有式(1)之結構的化合物例1-5之偶氮化合物之含量設為0.54質量份，且使用具有式(3)之結構的化合物例3-7之偶氮化合物0.75質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-14之偶氮化合物2.3質量份外，與實施例17同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(3)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例43之測量試料。
[實施例44]
除了在實施例19之偏光元件之製作中，將具有式(1)之結構的化合物例1-5之偶氮化合物之含量設為0.34質量份，且使用具有式(3)之結構的化合物例3-15之偶氮化合物2.1質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-26之偶氮化合物3.0質量份外，與實施例19同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(3)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例44之測量試料。
[實施例45]
除了在實施例8之偏光元件之製作中，使用具有式(3)之結構的化合物例3-8之偶氮化合物0.88質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例8同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(3)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例45之測量試料。
[實施例46]
除了在實施例25之偏光元件之製作中，將具有式(6)之結構的化合物例6-1之偶氮化合物之含量設為0.2質量份，且使用具有式(3)之結構的化合物例3-13之偶氮化合物0.76質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例25同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(3)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例46之測量試料。
[實施例47]
除了在實施例26之偏光元件之製作中，將具有式(1)之結構的化合物例1-5之偶氮化合物之含量設為0.5質量份，將C.I.Direct Yellow 28之偶氮化合物之含量設為0.2質量份，且使用具有式(3)之結構的化合物例3-13之偶氮 化合物0.76質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例26同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(3)之結構的偶氮化合物及具有式(19)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例47之測量試料。
將在實施例27~47使用之各偶氮化合物及其含量一併記載於下述表2中。
以下之實施例48~69中，製作在基材含有作為化合物A之式(1)表示之偶氮化合物、作為化合物B之式(4-I)或式(4-II)表示之偶氮化合物、任意地作為化合物 C之式(6)表示之偶氮化合物及任意地其他之雙色性染料的偏光元件、及使用其之偏光板。
[實施例48]
除了在實施例1之偏光元件之製作中，使用具有式(4-II)之結構的化合物例4-15之偶氮化合物2.0質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例1同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物及具有式(4-II)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例48之測量試料。
[實施例49]
除了在實施例2之偏光元件之製作中，使用具有式(4-II)之結構的化合物例4-15之偶氮化合物2.0質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例1同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物及具有式(4-II)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例49之測量試料。
[實施例50]
除了在實施例3之偏光元件之製作中，使用具有式(4-II)之結構的化合物例4-15之偶氮化合物2.0質量份取 代具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例3同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(4-II)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例50之測量試料。
[實施例51]
除了在實施例4之偏光元件之製作中，使用具有式(4-II)之結構的化合物例4-15之偶氮化合物2.0質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例4同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(4-II)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例51之測量試料。
[實施例52]
除了在實施例5之偏光元件之製作中，使用具有式(4-II)之結構的化合物例4-15之偶氮化合物2.0質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例5同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(4-II)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例52之測量試料。
[實施例53]
除了在實施例6之偏光元件之製作中，使用具有式(4-II)之結構的化合物例4-15之偶氮化合物2.0質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例6同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(4-II)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例53之測量試料。
[實施例54]
除了在實施例7之偏光元件之製作中，使用具有式(4-II)之結構的化合物例4-15之偶氮化合物2.0質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例7同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(4-II)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例54之測量試料。
[實施例55]
除了在實施例8之偏光元件之製作中，使用具有式(4-II)之結構的化合物例4-15之偶氮化合物2.0質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例8同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(4-II)之結構的偶氮化合物及具有式(6) 之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例55之測量試料。
[實施例56]
除了在實施例9之偏光元件之製作中，使用具有式(4-II)之結構的化合物例4-15之偶氮化合物2.0質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例9同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(4-II)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例56之測量試料。
[實施例57]
除了在實施例10之偏光元件之製作中，將具有式(1)之結構的化合物例1-18之偶氮化合物之含量設為0.75質量份，且使用具有式(4-II)之結構的化合物例4-15之偶氮化合物2.0質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例10同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(3)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例57之測量試料。
[實施例58]
除了在實施例11之偏光元件之製作中，將具有式(1)之結構的化合物例1-12之偶氮化合物之含量設為0.89質量份，且使用具有式(4-II)之結構的化合物例4-15之偶氮化合物2.0質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例11同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(3)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例58之測量試料。
[實施例59]
除了在實施例12之偏光元件之製作中，使用具有式(4-II)之結構的化合物例4-15之偶氮化合物2.0質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例12同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(3)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例59之測量試料。
[實施例60]
除了在實施例13之偏光元件之製作中，使用具有式(4-II)之結構的化合物例4-15之偶氮化合物2.0質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例13同樣製作含有具有式(1)之結構的偶 氮化合物、具有式(3)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例61之測量試料。
[實施例61]
除了在實施例14之偏光元件之製作中，使用具有式(4-II)之結構的化合物例4-23之偶氮化合物1.05質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-2之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例14同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(4-II)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例61之測量試料。
[實施例62]
除了在實施例16之偏光元件之製作中，使用具有式(4-II)之結構的化合物例4-17之偶氮化合物1.10質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-27之偶氮化合物1.5質量份外，與實施例16同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(3)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例62之測量試料。
[實施例63]
除了在實施例17之偏光元件之製作中，使用具有式 (4-I)之結構的化合物例4-12之偶氮化合物1.35質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-14之偶氮化合物2.3質量份外，與實施例17同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(3)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例63之測量試料。
[實施例64]
除了在實施例17之偏光元件之製作中，將具有式(1)之結構的化合物例1-5之偶氮化合物之含量設為0.54質量份，且使用具有式(4-I)之結構的化合物例4-9之偶氮化合物0.95質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-14之偶氮化合物2.3質量份外，與實施例17同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(3)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例64之測量試料。
[實施例65]
除了在實施例8之偏光元件之製作中，將具有式(1)之結構的化合物例1-23之偶氮化合物之含量設為0.57質量份，且使用具有式(4-I)之結構的化合物例4-17之偶氮化合物1.10質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例19同樣製作含有 具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(3)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例65之測量試料。
[實施例66]
除了在實施例8之偏光元件之製作中，使用具有式(4-I)之結構的化合物例4-14之偶氮化合物0.92質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例8同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(3)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例66之測量試料。
[實施例67]
除了在實施例8之偏光元件之製作中，使用具有式(4-II)之結構的化合物例4-20之偶氮化合物1.30質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例8同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(4-II)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例67之測量試料。
[實施例68]
除了在實施例25之偏光元件之製作中，使用具有式(4-II)之結構的化合物例4-15之偶氮化合物2.0質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例25同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(3)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例68之測量試料。
[實施例69]
除了在實施例26之偏光元件之製作中，將具有式(1)之結構的化合物例1-5之偶氮化合物之含量設為0.5質量份，將C.I.Direct Yellow 28之偶氮化合物之含量設為0.2質量份，且使用具有式(4-II)之結構的化合物例4-15之偶氮化合物2.0質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例26同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(3)之結構的偶氮化合物及具有式(19)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例69之測量試料。
在實施例48~69使用之各偶氮化合物及其含量一併記載於下述表3中。
以下之實施例70~89中，製作在基材含有作為化合物A之式(1)表示之偶氮化合物、作為化合物B之式(5-I)或式(5-II)表示之偶氮化合物、任意地作為化合物C之式(6)表示之偶氮化合物，任意以式(7)表示之偶氮化合物，任意地其他之雙色性染料的偏光元件、及使用其之偏光板。
[實施例70]
除了在實施例1之偏光元件之製作中，將具有式(1)之結構的化合物例1-5之偶氮化合物之含量設為0.65質量份，使用具有式(5-II)之結構的化合物例5-14之偶氮化合 物0.82質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例1同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物及具有式(5-II)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例70之測量試料。
[實施例71]
除了在實施例2之偏光元件之製作中，將具有式(1)之結構的化合物例1-2之偶氮化合物之含量設為0.65質量份，使用具有式(5-II)之結構的化合物例5-14之偶氮化合物0.82質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例2同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物及具有式(5-II)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例71之測量試料。
[實施例72]
除了在實施例3之偏光元件之製作中，使用具有式(5-II)之結構的化合物例5-14之偶氮化合物0.82質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例3同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(5-II)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例72之測量試料。
[實施例73]
除了在實施例4之偏光元件之製作中，使用具有式(5-II)之結構的化合物例5-14之偶氮化合物0.82質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例4同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(5-II)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例73之測量試料。
[實施例74]
除了在實施例5之偏光元件之製作中，使用具有式(5-II)之結構的化合物例5-14之偶氮化合物0.82質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例5同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(5-II)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例74之測量試料。
[實施例75]
除了在實施例6之偏光元件之製作中，使用具有式(5-II)之結構的化合物例5-14之偶氮化合物0.82質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例6同樣製作含有具有式(1)之結構的偶 氮化合物、具有式(5-II)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例75之測量試料。
[實施例76]
除了在實施例7之偏光元件之製作中，使用具有式(5-II)之結構的化合物例5-14之偶氮化合物0.82質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例7同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(5-II)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例76之測量試料。
[實施例77]
除了在實施例8之偏光元件之製作中，使用具有式(5-II)之結構的化合物例5-14之偶氮化合物0.82質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例8同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(5-II)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例77之測量試料。
[實施例78]
除了在實施例9之偏光元件之製作中，使用具有式 (5-II)之結構的化合物例5-14之偶氮化合物0.82質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例9同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(5-II)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例78之測量試料。
[實施例79]
除了在實施例10之偏光元件之製作中，將具有式(1)之結構的化合物例1-18之偶氮化合物之含量設為0.75質量份，使用具有式(5-II)之結構的化合物例5-14之偶氮化合物0.82質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例10同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(5-II)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例79之測量試料。
[實施例80]
除了在實施例11之偏光元件之製作中，具有式(1)之結構的化合物例1-12之偶氮化合物之含量設為0.89質量份，使用具有式(5-II)之結構的化合物例5-14之偶氮化合物0.82質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例11同樣製作含有具有 式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(5-II)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例80之測量試料。
[實施例81]
除了在實施例12之偏光元件之製作中，使用具有式(5-II)之結構的化合物例5-14之偶氮化合物0.82質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例12同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(5-II)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例81之測量試料。
[實施例82]
除了在實施例13之偏光元件之製作中，使用具有式(5-II)之結構的化合物例5-14之偶氮化合物0.82質.量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例13同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(5-II)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例82之測量試料。
[實施例83]
除了在實施例14之偏光元件之製作中，使用具有式(5-I)之結構的化合物例5-1之偶氮化合物0.75質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-2之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例14同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(5-I)之結構之偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例83之測量試料。
[實施例84]
除了在實施例16之偏光元件之製作中，使用具有式(5-II)之結構的化合物例5-18之偶氮化合物1.05質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-27之偶氮化合物1.5質量份外，與實施例16同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(3)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例84之測量試料。
[實施例85]
除了在實施例17之偏光元件之製作中，使用具有式(5-I)之結構的化合物例5-1之偶氮化合物0.96質量份及具有式(7)之結構的化合物例7-39之偶氮化合物0.38質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-14之偶氮化合物2.3質量份外，與實施例17同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(3)之結構的偶氮化合物、具有式(6) 之結構的偶氮化合物及具有式(7)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例85之測量試料。
[實施例86]
除了在實施例17之偏光元件之製作中，使用具有式(5-I)之結構的化合物例5-1之偶氮化合物0.96質量份及具有式(7)之結構的化合物例7-91之偶氮化合物0.52質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-14之偶氮化合物2.3質量份外，與實施例17同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(3)之結構的偶氮化合物、具有式(6)之結構的偶氮化合物及具有式(7)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例86之測量試料。
[實施例87]
除了在實施例8之偏光元件之製作中，將具有式(1)之結構的化合物例1-23之偶氮化合物之含量設為0.65質量份，使用具有式(5-I)之結構的化合物例5-1之偶氮化合物0.75質量份及具有式(7)之結構的化合物例7-39之偶氮化合物0.40質量份，取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例8同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(3)之結構的偶氮化合物、具有式(6)之結構的偶氮化合物及具有式(7)之 結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例87之測量試料。
[實施例88]
除了在實施例25之偏光元件之製作中，將具有式(6)之結構的化合物例6-1之偶氮化合物之含量設為0.14質量份，且使用具有式(5-I)之結構的化合物例5-1之偶氮化合物0.96質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例25同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(3)之結構的偶氮化合物及具有式(6)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例88之測量試料。
[實施例89]
除了在實施例26之偏光元件之製作中，將具有式(1)之結構的化合物例1-5之偶氮化合物之含量設為0.52質量份，將C.I.Direct Yellow 28之偶氮化合物之含量設為0.2質量份，且使用具有式(5-I)之結構的化合物例5-1之偶氮化合物0.96質量份取代具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例26同樣製作含有具有式(1)之結構的偶氮化合物、具有式(3)之結構的偶氮化合物及具有式(19)之結構的偶氮化合物之本發明之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為實施例89之 測量試料。
在實施例70~89使用之各偶氮化合物及其含量一併記載於下述表4。
[比較例1]
除了在實施例1之偏光元件之製作中，吸附偶氮化合物時所使用的染色水溶液使用含有與日本特開平11-218611號公報之實施例2所記載之各偶氮化合物相同之偶氮化合物的染料水溶液，製作視感度校正單體透射率Ys為約41%之偏光元件外，與實施例1同樣製作不含本發明中之化合物A之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為比較例1之測量試料。
[比較例2]
除了在實施例1之偏光元件之製作中，吸附偶氮化合物時所使用之染色水溶液使用含有與日本專利第4162334號公報之實施例3所記載之各偶氮化合物相同之偶氮化合物的染料水溶液，製作視感度校正單體透射率Ys為約41%的偏光元件外，與實施例1同樣製作不含本發明之化合物A之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為比較例2之測量試料。
[比較例3]
除了在實施例1之偏光元件之製作中，吸附偶氮化合物時所使用之染色水溶液使用含有與日本專利第4360100號公報之實施例1所記載之各偶氮化合物相同之偶氮化合物的染料水溶液，製作視感度校正單體透射率Ys為約41%的偏光元件外，與實施例1同樣製作不含本發明之化合物A之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為比較例3之測量試料。
[比較例4]
除了在實施例3之偏光元件之製作中，將具有式(1)之結構的化合物例1-5之偶氮化合物變更為具有脲基骨架之C.I.Direct Red 80之偶氮化合物外，與實施例3同樣製作不含本發明之化合物A之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為比較例4之測量試料。又，C.I.Direct Red 80係具有以下結構式的偶氮化合物。
[比較例5]
除了在實施例3之偏光元件之製作中，將具有式(1)之結構的化合物例1-5之偶氮化合物變更為具有脲基骨架之C.I.Direct Red 84之偶氮化合物外，與實施例3同樣製作不含本發明之化合物A之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為比較例5之測量試料。又，C.I.Direct Red 84係具有以下結構式的偶氮化合物。
[比較例6]
除了在實施例29之偏光元件之製作中，將具有式(1)之結構的化合物例1-5之偶氮化合物變更為具有脲基骨架之C.I.Direct Red 80之偶氮化合物外，與實施例29同樣製作不含本發明之化合物A之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為比較例6之測量試料。
[比較例7]
除了在實施例29之偏光元件之製作中，將具有式(1)之結構的化合物例1-5之偶氮化合物變更為具有脲基骨架之C.I.Direct Red 84之偶氮化合物外，與實施例29同樣製作不含本發明之化合物A之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為比較例7之測量試料。
[比較例8]
除了在實施例50之偏光元件之製作中，將具有式(1)之結構的化合物例1-5之偶氮化合物變更為具有脲基骨架之C.I.Direct Red 80之偶氮化合物外，與實施例50同樣製作不含本發明之化合物A之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為比較例8之測量試料。
[比較例9]
除了在實施例50之偏光元件之製作中，將具有式(1)之結構的化合物例1-5之偶氮化合物變更為具有脲基骨架之C.I.Direct Red 84之偶氮化合物外，與實施例50同樣 製作不含本發明之化合物A之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為比較例9之測量試料。
[比較例10]
除了在實施例72之偏光元件之製作中，將具有式(1)之結構的化合物例1-5之偶氮化合物變更為具有脲基骨架之C.I.Direct Red 80之偶氮化合物外，與實施例72同樣製作不含本發明之化合物A之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為比較例10之測量試料。
[比較例11]
除了在實施例72之偏光元件之製作中，將具有式(1)之結構的化合物例1-5之偶氮化合物變更為具有脲基骨架之C.I.Direct Red 84之偶氮化合物外，與實施例72同樣製作不含本發明之化合物A之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為比較例11之測量試料。
[比較例12]
除了在實施例3中，將具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份之偶氮化合物變更為同樣顯示藍色，且偏光度為最高之波長大致同等之具有以下結構式之日本特公昭64-5623號公報之實施例1所記載的偶氮化合物0.82質量份外，與實施例3同樣製作不含本發明之化合物B的偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板 作為比較例12之測量試料。
[比較例13]
除了在實施例3中，將具有式(2-I)之結構的化合物例2-6之偶氮化合物1.1質量份之偶氮化合物變更為同樣為四偶氮化合物之具有以下之結構式之國際公開第2012/108169號所記載之式(17)表示之偶氮化合物1.1質量份外，與實施例3同樣製作不含本發明之化合物B之偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為比較例13之測量試料。
[比較例14]
除了在實施例1之偏光元件之製作中，吸附偶氮化合 物時所使用之染色水溶液，使用日本特開2006-276236號公報之比較例3所記載之含碘的染色水溶液(含有碘、碘化鉀及碘化銨的染色水溶液)，製作視感度校正單體透射率(Ys)為約41%的碘系偏光元件外，與實施例1同樣製作替代本發明中之化合物A及化合物B而含有碘的碘系偏光元件、及使用其之偏光板，將此偏光板作為比較例14之測量試料。
[評價]
如下述評價以實施例1~89及比較例1~14所得之測量試料。
[單體透射率Ts、平行位置透射率Tp及正交位置透射率(orthogonal position transmissivity)Tc]
使用分光光度計(日立製作所公司製“U-4100”)測量各測量試料之單體透射率Ts、平行位置透射率Tp及正交位置透射率Tc。在此，單體透射率Ts係測量1片測量試料時之各波長的透射率。平行位置透射率Tp係使吸收軸方向平行予以重疊，測量2片測量試料之各波長的分光透射率。正交位置透射率Tc係使吸收軸正交予以重疊，測量2片偏光板之分光透射率。各透射率之測量係在400~700nm之波長範圍下進行。
[視感度校正(luminous efficiency correction)單體透射率 Ys、視感度校正平行位置透射率Yp及視感度校正正交位置透射率Yc]
視感度校正單體透射率Ys、視感度校正平行位置透射率Yp及視感度校正正交位置透射率Yc係在400~700nm之波長範圍下，關於在每特定波長間隔dλ(在此為5nm)所求得之上述單體透射率Ts、平行位置透射率Tp及正交位置透射率Tc之各自依據JIS Z 8722：2009，校正為視感度的透射率。具體而言，將上述單體透射率Ts、平行位置透射率Tp、及正交位置透射率Tc代入下述計算式中，分別計算求得。又，下述式中，Pλ表示標準光(C光源)之分光分布，yλ表示2度視野等色函數。
(偏光度ρy)
對於各測量試料，求偏光度ρy。偏光度ρy係將視感度校正平行透射率Yp及視感度校正正交透射率Yc代入以下計算式中，計算求得。
[數4]ρy={(Yp-Yc)/(Yp+Yc)}1/2×100
(對比)
藉由計算求得使用2片相同測量試料所測量之視感度校正平行位置透射率Yp與視感度校正正交位置置透射率Yc之比(Yp/Yc)，確認對比CR。
[偏光性能]
表5表示各實施例1~26及比較例1~5、12~14中之各測量試料之偏光性能的結果。
由表5得知，將實施例1~26與比較例1~5、12及13進行比較時，含有作為化合物A之式(1)表示之偶氮化合物及作為化合物B之式(2-I)或(2-II)表示之偶氮化合物之雙方的本發明之偏光板，相較於不含化合物A之比較例1~5中之染料系偏光板、及不含化合物B之比較例12及13中之染料系偏光板時，偏光度較高，且明顯更提高對比。因此，藉由使用作為雙色性染料之式(1)表示之偶氮化合物及式(2-I)或(2-II)表示之偶氮化合物之雙方，可得到偏光性能優異之偏光板、特別是具有高偏光度 及高對比的偏光板。
表6表示各實施例27~47及比較例6及7中之各測量試料之偏光性能的結果。比較例1~3、12~14係與表5同樣。
由表6得知，將實施例27~47與比較例6及7進行比較時，含有作為化合物A之式(1)表示之偶氮化合物及作為化合物B之式(3)表示之偶氮化合物之雙方的本發明之偏光板，相較於不含化合物A之比較例6及7中之染料系偏光板時，偏光度較高，且明顯更提高對比。又，不含化合物A之比較例1~3、不含化合物B之比較例12及13中之測量試料所表示的偏光性能係與表5同樣，故實施例27~47中之本發明之偏光板，相較於比較例1~ 3、12及13中之染料系偏光板時，偏光度較高，且明顯更提高對比。因此，藉由使用作為雙色性染料之式(1)表示之偶氮化合物及式(3)表示之偶氮化合物之雙方，可得到偏光性能優異之偏光板、特別是具有高偏光度及高對比的偏光板。
表7表示各實施例48~69及比較例8及9中之各測量試料之偏光性能的結果。比較例1~3、12~14係與表5同樣。
由表7可知，將實施例48~69與比較例8及9進行比較時，含有作為化合物A之式(1)表示之偶氮化合物及作為化合物B之式(4-I)或(4-II)表示之偶氮化合物之雙方的本發明之偏光板，相較於不含化合物A之比較例8 及9中之染料系偏光板時，偏光度較高，且明顯更提高對比。又，不含化合物A之比較例1~3、不含化合物B之比較例12及13中之測量試料所表示的偏光性能係與表5同樣，故實施例48~69中之本發明之偏光板也相較於比較例1~3、12及13中之染料系偏光板時，偏光度較高，且明顯更提高對比。因此，藉由使用作為雙色性染料之式(1)表示之偶氮化合物及式(4-I)或(4-II)表示之偶氮化合物之雙方，可得到偏光性能優異之偏光板、特別是具有高偏光度及高對比的偏光板。
表8表示各實施例70~89及比較例10及11中之各測量試料之偏光性能的結果。比較例1~3、12~14係與表5同樣。
由表8得知，實施例70~89與比較例10及11進行比較時，含有作為化合物A之式(1)表示之偶氮化合物及作為化合物B之式(5-I)或(5-II)表示之偶氮化合物之雙方的本發明之偏光板，相較於不含化合物A之比較例10及11中之染料系偏光板時，偏光度較高，且明顯更提高對比。又，不含化合物A之比較例1~3、不含化合物B之12及13中之測量試料所表示之偏光性能係與表5同樣，故實施例70~89中之本發明之偏光板也相較於比較例1~3、12及13中之染料系偏光板時，偏光度較高，且明顯更提高對比。因此，藉由使用作為雙色性染料之式(1)表示之偶氮化合物及式(5-I)或(5-II)表示之偶氮化合物之雙方，可得到偏光性能優異之偏光板、特別是具有高偏光度及高對比的偏光板。
[耐久性試驗]
其次，為了進行本發明之偏光板之耐久性試驗，因此，將實施例3、18、29、50及72及比較例2及比較例14之各測量試料，在85℃、相對濕度85%RH之環境下，使用1000小時。結果如表9所示。
由表9得知，將比較例2與實施例3、18、29、50及72進行比較時，比較例2之測量試料顯示視感度校正單體透射率Ys降低，但是實施例3、18、29、50及72之測量試料，其視感度校正單體透射率Ys幾乎與耐久性試驗前同等之值。由此可知，本發明之偏光板，相較於以往的染料系偏光板時，耐久性試驗中之視感度校正單體透射率Ys之降低較少，具有高的耐久性。此外，將碘系偏光板的比較例14與實施例3、18、29、50及72進行比較時，比較例14之測量試料中，觀察到偏光度ρy明顯降低，但是實施例3、18、29、50及72之測量試料中，完全未觀察到、偏光度ρy降低。由此可知，本發明之偏光板，相較於以往的碘系偏光板時，明顯更提高耐久性。因此，本發明之偏光元件或偏光板具有高的偏光度、高的對比及高的耐久性，又，藉由將這種本發明之偏光元件或偏光板使用於液晶顯示裝置，可提供信賴性高、長期高對比且更明亮的液晶顯示裝置。

Claims (6)

  1. 一種偏光元件，其係於基材上，含有至少1種以下述式(1)表示之偶氮化合物或其鹽(化合物A)及至少1種以下述式(2-I)、(2-II)、(3)、(4-I)、(4-II)、(5-I)或(5-II)表示之偶氮化合物或其鹽(化合物B)者，化合物A： (式(1)中，Ar1表示具有至少1個磺基或羧基之取代基之苯基或萘基，Rr1~Rr4各自獨立表示氫原子、低級烷基、低級烷氧基或具有磺基之低級烷氧基)化合物B： (式(2-I)或式(2-II)中，Ab1表示具有至少1個磺基或羧基之取代基之苯基或萘基，Rb1~Rb5各自獨立表示氫原子、低級烷基、低級烷氧基或具有磺基之低級烷氧基，Xb1表示可具有至少1個選自由低級烷基、低級烷氧基、磺基、胺基、低級烷基胺基、羥基、羧基及羧基乙基胺基所成群之取代基的胺基、苯基胺基、苯基偶氫基、萘(naphtho)***基或苯甲醯基胺基)； (式(3)中，Ab2表示具有至少1個磺基或羧基之取代基之苯基或萘基，Xb2表示可具有至少1個選自由低級烷基、低級烷氧基、羥基、羧基、磺基、胺基及取代胺基所成群之取代基的苯基胺基、苯基偶氮基、萘***基或苯甲醯基胺基)； (式(4-I)或式(4-II)中，Ab3表示具有至少1個磺基或羧基之取代基之苯基或萘基，Rb6~Rb8各自獨立表示氫原子、低級烷基、低級烷氧基或具有磺基之低級烷氧基，Xb3表示可具有至少1個選自由低級烷基、低級烷氧基、羥基、羧基、磺基、胺基、取代胺基及胺基萘基所成群之取代基的胺基、苯基胺基、苯基偶氮基、苯甲醯基、苯甲醯基胺基或萘***基)；及 (式(5-I)或式(5-II)中，Ag1表示硝基或胺基， Xg1表示可具有選自由低級烷基、低級烷氧基及磺基所成群之取代基的胺基；可具有選自由低級烷基、低級烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群之取代基的苯甲醯基或苯甲醯基胺基；可具有選自由低級烷基、低級烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群之取代基的苯基胺基；可具有選自由低級烷基、低級烷氧基、磺基、羥基、胺基及取代胺基所成群之取代基的苯基偶氮基；或可具有選自由低級烷基、低級烷氧基、磺基、胺基及取代胺基所成群之取代基的萘***基，式(5-I)中，Rg1及Rg2各自獨立表示氫原子、羥基、低級烷基、低級烷氧基或具有磺基之低級烷氧基，式(5-II)中，Rg2各自獨立表示氫原子、羥基、低級烷基、低級烷氧基或具有磺基之低級烷氧基)。
  2. 如申請專利範圍第1項之偏光元件，其中前述式(1)表示之化合物為以下述式(1’)表示者， (式(1’)中，Ar1及Rr1~Rr4係如申請專利範圍第1項所定義者)。
  3. 如申請專利範圍第1項之偏光元件，其中在前述基材上，進一步含有以下述式(6)表示之偶氮化合物或其鹽之至少1種(化合物C)， (式中，Ay1及Ay2各自獨立表示磺基、羧基、羥基、低級烷基或低級烷氧基，Ry1~Ry8各自獨立表示氫原子、磺基、低級烷基或低級烷氧基，p為1~3之整數)。
  4. 如申請專利範圍第1至3項中任一項之偏光元件，其中前述基材為由聚乙烯醇系之樹脂所構成的薄膜。
  5. 一種偏光板，其係於如申請專利範圍第1至4項中任一項之偏光元件之至少單面具備透明保護層。
  6. 一種液晶顯示裝置，其係使用如申請專利範圍第1至4項中任一項之偏光元件或如申請專利範圍第5項之偏光板。
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