WO2021246437A1

WO2021246437A1 - 可視域及び赤外域用偏光素子及び偏光板、並びに、それを備える液晶表示装置

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Publication number: WO2021246437A1
Application number: PCT/JP2021/020980
Authority: WO
Inventors: 典明望月; 陵太郎森田; 由侑服部
Original assignee: 日本化薬株式会社
Priority date: 2020-06-05
Filing date: 2021-06-02
Publication date: 2021-12-09
Also published as: TW202216910A; CN115698787A; CN115702371A; JPWO2021246437A1

Abstract

少なくとも式（１）で表されるアゾ化合物又はその塩を含有し、並びに、所定のアゾ化合物をさらに含有することを特徴とする偏光素子。

Description

可視域及び赤外域用偏光素子及び偏光板、並びに、それを備える液晶表示装置

　本発明は、可視域及び近赤外領域の光を吸収するアゾ化合物又はその塩を含有する偏光素子、偏光板及び液晶表示装置に関する。

　偏光素子は一般に、二色性色素であるヨウ素又は二色性染料をポリビニルアルコール系樹脂フィルムに吸着配向させ製造されている。二色性色素としてヨウ素を用いた偏光素子はヨウ素系偏光素子と呼ばれ、一方、二色性色素として二色性染料を用いた偏光フィルムは染料系偏光素子と呼ばれる。これら偏光素子の少なくとも片面に、接着剤層を介してトリアセチルセルロースなどからなるフィルムを貼合して偏光板とし、液晶表示装置などに用いられる。こういった偏光素子に二色性色素としてヨウ素、染料を用いた偏光膜は、偏光性能には優れるものの、赤外波長域の透過率を制御しうる偏光板ではなかった。

　近年では、タッチパネル向け認識光源や防犯カメラ、センサー、偽造防止、通信機器等の用途において、可視域波長向けの偏光板だけでなく、赤外線領域に用いられる偏光板が求められている。そういった要望に対して、特許文献１のようにヨウ素系偏光板をポリエン化した赤外偏光板や、特許文献２又は３のようなワイヤーグリットを応用した赤外偏光板や、特許文献４のような微粒子を含んだガラスを延伸した赤外偏光子や、特許文献５のようなコレステリック液晶を用いたタイプが報告されている。特許文献１では耐久性が弱く、耐熱性や湿熱耐久性、及び耐光性が弱く実用性に至っていない。特許文献２又は３のようなワイヤグリッドタイプは、フィルムタイプにも加工が可能であると同時に、製品として安定していることから普及が進みつつある。しかしながら、表面にナノレベルの凹凸がないと光学特性を維持でないことから、表面に触れてはならず、そのため使用される用途は制限され、さらには反射防止や防呟（アンチグレア）加工をすることが難しい。特許文献４のような微粒子を含んだガラス延伸タイプは高い耐久性を有し、高い二色性を有していることから実用性に至っている。しかしながら、微粒子を含みながら延伸されたガラスであるため、素子そのものが割れやすく、もろく、かつ、従来の偏光板のような柔軟性が無くいために表面加工や他の基材との貼合が難しいという問題点があった。特許文献５の技術は、古くから公開されている円偏光を用いた技術ではあるが、視認する角度によって色が変わってしまうことや、基本的に、反射を利用した偏光板であるため、迷光や絶対偏光光を形成させることが難しかった。つまり、一般的な偏光板のように吸収型偏光素子であって、フィルムタイプで柔軟性があり、かつ、高い耐久性を有する赤外線波長領域に対応した偏光板は無かった。そういった高い耐久性を有する赤外線波長領域に対応した偏光板に対応しうる技術として特許文献６や特許文献７が開示されているが、可視域及び赤外線波長領域でより広帯域でかつ高い偏光度を有する偏光板が望まれていた。

米国特許第２，４９４，６８６号公報特開２０１３－２４９８２号公報特開２０１６－１４８８７１号公報特開２００４－８６１００号公報特開２０１３－６４７９８号公報国際公開第２０１８／０８８５５８号国際公開第２０１９／１１７１２３号特開２００９－１３２７９４号公報

染料化学；細田豊著、技報堂　出版、１９５７年機能性色素の応用第１刷発行版、（株）ＣＭＣ出版、入江正浩監修、ｐ９８～１００

　本願は可視域から赤外域の広帯域にかけて高い偏光機能を有する偏光素子、偏光板、及び光学装置を提供することを目的とする。

　本発明者は上記課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、下記に示すアゾ化合物又はその塩を含む新規な偏光素子を開発するに至った。
［発明１］
　少なくとも式（１）で表されるアゾ化合物又はその塩を含有し、並びに、
　式（２）で表されるアゾ化合物又はその塩、
　式（３）で表されるアゾ化合物又はその塩、
　式（６）で表されるアゾ化合物又はその塩、
　式（７）で表されるアゾ化合物又はその塩、
　式（８）で表されるアゾ化合物又はその塩、
　式（９）で表されるアゾ化合物又はその塩、
　式（１０）で表されるアゾ化合物又はその塩、及び
　式（１１）で表されるアゾ化合物又はその塩、
　から選択されるアゾ化合物をさらに含有する
ことを特徴とする偏光素子。

（式（１）中、Ａ_１は置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいナフチル基、又は置換基を有してもよい複素環基であり、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４は、各々独立に、置換基を有してもよいフェニル基又は置換基を有してもよいナフチル基であり、Ｒ_１は水素原子、ヒドロキシ基、Ｃ１～４のアルコキシ基、置換又は非置換のアミノ基であり、ｍは０～５の整数であり、ｎは１又は２であり、ｋは０又は１であり、環ａ及び環ｂの水素原子は、置換基Ｒ_１、置換基ＳＯ_３Ｈで置換されていてもよい。）

（式（２）中、Ａｂ_１１、Ａｂ_１２はそれぞれ独立に、置換基を有するナフチル基又は置換基を有するフェニル基を示し、その置換基の少なくとも１つが水素原子、スルホ基、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、スルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基、カルボキシ基、ニトロ基、アミノ基、又は置換アミノ基であり、
　Ｒｂ_１１、Ｒｂ_１２は各々独立に、水素原子、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、スルホ基、又はスルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基を示す。）

（式（３）中、Ａｇ_１は置換基を有するフェニル基又は置換基を有するナフチル基を示し、
　Ｂｇ及びＣｇは、各々独立に、下記式（４）又は下記式（５）で表され、少なくとも一方が式（４）を示し、
　Ｘｇ_１は、置換基を有してもよいアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアゾ基、置換基を有してもよいナフトトリアゾール基又は置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基を示す。）

（式（４）中、Ｒｇ_１は水素原子、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基を示し、ｊは０～２の整数を示す。）

（式（５）中、Ｒｇ_２及びＲｇ_３は各々独立に水素原子、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基を示す。）

（式（６）中、Ａｂ_２１は、スルホ基及びカルボキシ基からなる群から選択される置換基を少なくとも１つ有するフェニル基又はナフチル基を表し、
　Ｒｂ_２１～Ｒｂ_２４は、各々独立して、水素原子、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基又はスルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基を表し、Ｒｂ_２５及びＲｂ_２６は、各々独立して水素原子、ヒドロキシ基、Ｃ１～４のアルキル基、又はＣ１～４のアルコキシ基を示し、
　Ｘｂ_２１は、非置換アミノ基、置換基（Ｃ１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、Ｃ１～４のアルキルアミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基及びカルボキシエチルアミノ基からなる群から選択される）を有してもよいＣ１～４のアルキル基を１つ又は２つ有するアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアゾ基、置換基を有してもよいナフトトリアゾール基、又は置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基を表し、ｄは０又は１を表し、また、その化合物はｄが１の時、Ｒｂ_２５のヒドロキシ基とナフチル基のヒドロキシ基と金属原子に基づく金属錯体化合物であってもよく、Ｒｂ_２６は水素原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基を示す。）

（式（７）中、Ａｂ_３１は、スルホ基、カルボキシ基、ニトロ基、アミノ基からなる群から選択される置換基を少なくとも１つ有するフェニル基又はナフチル基を表し、
　Ｒｂ_３１～Ｒｂ_３３は水素原子、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｂ_３１は、非置換アミノ基、置換基（Ｃ１～４のアルコキシ基、Ｃ１～４のアルキルアミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群から選択される）を有してもよいＣ１～４のアルキル基を１つ又は２つ有するアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアゾ基、置換基を有してもよいナフトトリアゾール基、置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基、又は置換基を有してもよいベンゾイル基を表し、ｅ_１又はｅ_２は各々独立に０又は１を示す）

（式（８）中、Ａｃ_１は、スルホ基及びカルボキシ基からなる群から選択される置換基を少なくとも１つ有するフェニル基又はナフチル基を表し、
　Ｒｃ_１１～Ｒｃ_１４は、各々独立して、水素原子、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基を表す。）

（式（９）中、Ａｃ_２は、スルホ基及びカルボキシ基からなる群から選択される置換基を少なくとも１つ有するフェニル基又はナフチル基を表し、
　Ｒｃ_２１～Ｒｃ_２７は、各々独立して、水素原子、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基を表し、
　Ｒｃ_２８は、水素原子、Ｃ１～４のアルキル基、又はスルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基を表し、
　Ｘｃ_２は、非置換アミノ基、置換基（Ｃ１～４のアルコキシ基、スルホ基、Ｃ１～４のアルキルアミノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、置換アミノ基、カルボキシ基、及びカルボキシエチルアミノ基からなる群から選択される）を有してもよいＣ１～４のアルキル基を１つ又は２つ有するアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアゾ基、置換基を有してもよいナフトトリアゾール基又は置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基を表し、ｒ、ｐ、ｑはそれぞれ独立に０又は１を表すが、ただし、ｒ、ｐ、ｑがすべて１である場合を除く。）

（式（１０）中、Ａｙ_１１はスルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、Ｃ１～４のアルキル基、又はＣ１～４のアルコキシ基を示し、Ｒｙ_１１～Ｒｙ_１４は各々独立に水素原子、スルホ基、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基を示し、ｆは１～３の整数を示す。）

（式（１１）中、Ａｙ_２１及びＡｙ_２２は各々独立に、置換基を有してもよいナフチル基又は置換基を有してもよいフェニル基であり、Ｒｙ_２１、Ｒｙ_２２、Ｒｙ_２７、Ｒｙ_２８が、各々独立に、水素原子、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基であり、Ｒｙ_２３～Ｒｙ_２６が、各々独立に、水素原子、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、スルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基であり、ｓ、ｔは各々独立に０又は１を示す。）
［発明２］
　式（２）、式（３）、式（６）、式（７）から選択されるアゾ化合物又はその塩を少なくとも含有する発明１に記載の偏光素子。
［発明３］
　式（８）、式（９）から選択されるアゾ化合物又はその塩を少なくとも含有する発明１に記載の偏光素子。
［発明４］
　式（１０）、式（１１）から選択されるアゾ化合物又はその塩を少なくとも含有する発明１に記載の偏光素子。
［発明５］
　式（２）、式（３）、式（６）、式（７）から選択されるアゾ化合物又はその塩と、
　式（８）、式（９）から選択されるアゾ化合物又はその塩と、
を少なくとも含有する発明１に記載の偏光素子。
［発明６］
　式（２）、式（３）、式（６）、式（７）から選択されるアゾ化合物又はその塩と、
　式（１０）、式（１１）から選択されるアゾ化合物又はその塩と、
を少なくとも含有する発明１に記載の偏光素子。
［発明７］
　式（８）、式（９）から選択されるアゾ化合物又はその塩と、
　式（１０）、式（１１）から選択されるアゾ化合物又はその塩と、
を少なくとも含有する発明１に記載の偏光素子。
［発明８］
　ポリビニルアルコール系樹脂フィルムである基材を含有する発明１～７のいずれかに記載の偏光素子。
［発明９］
　発明１～８のいずれかに記載の偏光素子の少なくとも一方の面に透明保護層を備える偏光板。
［発明１０］
　発明１～８のいずれかに記載の偏光素子又は発明９に記載の偏光板を備える光学装置。
［発明１１］
　液晶表示装置である発明１０に記載の光学装置。

　本発明の偏光素子は、可視域から赤外域の広帯域にかけて高い偏光性能を有する。一態様において、本発明の偏光素子は、赤外域の吸収を有しつつ、高い耐久性を有する。一態様において、本発明の偏光素子は、可視域に無彩色な色を有し、赤外域に吸収を有し、及び高い耐久性を有する。
　一態様において、本発明の偏光素子は、偏光板及び液晶表示装置に用いるだけでなく、可視域から赤外域にかけての光で機能するセンサーやセキュリティ装置、可視域から赤外域にかけての光を感知することが可能なカメラ等に用いることができる。

　本願の請求項並びに明細書において、「置換基」には水素原子を含んでもよいため、水素原子を便宜上「置換基」として説明することもある。「置換基を有してもよい」とは、置換基を有していない場合も含まれることを意味する。例えば、「置換基を有してもよいフェニル基」は、非置換の単なるフェニル基と、置換基を有するフェニル基を含む。また、本願の低級アルキル基、低級アルコキシ基などの「低級」とは特に記載がなければ、炭素原子数が１～４（Ｃ１～４）、好ましくは１～３（Ｃ１～３）であることを示す。

　「低級（Ｃ１～４の）アルキル基」としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基等の直鎖アルキル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ―ブチル基等の分鎖アルキル基、ビニル基等の不飽和炭化水素基等が挙げられる。

　「低級（Ｃ１～４の）アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基等が挙げられる。

　本明細書においては、又は「アゾ化合物、その金属錯体化合物、又はその塩」の全てを含めて「アゾ化合物」又は「アゾ化合物又はその塩」と簡略して記載する場合がある。

　本発明は、可視域に吸収を有するアゾ系化合物と赤外域に吸収を有するアゾ系化合物を用いた偏光素子に関する。該アゾ化合物は染料であり、基材に該アゾ化合物を染色し（含有させ（含浸させ））、延伸することで配向し、異方性を有する吸収を発現させ偏光素子を得ることを目的とする。上記可視域とは、一般的に４００～７０００ｎｍを指す。上記赤外域とは、一般的に７００～３００００ｎｍを指すが、本発明で得られる赤外域を吸収することによって成す二色性色素を含有した偏光膜は、近赤外線の偏光膜として機能し、近赤外線の波長とは７００～１５００ｎｍの波長を指し、該波長と可視域で高い偏光機能を示す偏光素子となる。

　本発明の偏光素子は、式（１）で表されるアゾ化合物又はその塩を含有する。

　式（１）中、Ａ_１は置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいナフチル基、又は置換基を有してもよい複素環基であり、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４は、各々独立に、置換基を有してもよいフェニル基又は置換基を有してもよいナフチル基であり、Ｒ_１は水素原子、ヒドロキシ基、Ｃ１～４のアルコキシ基、置換又は非置換のアミノ基であり、ｍは０～５の整数であり、ｎは１又は２であり、ｋは０又は１であり、環ａ及び環ｂの水素原子は、置換基Ｒ_１、置換基ＳＯ_３Ｈで置換されていてもよい。

　上記Ａ_１における、置換基を有してもよいフェニル基の置換基としては、特に限定はないが、例えば、置換基を有してもよいＣ１～４のアルキル基、置換基を有してもよいＣ１～４のアルコキシ基、スルホ基を有してもよいＣ１～４のアルコキシ基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基、カルボキシ基、ニトロ基、置換又は非置換のアミノ基、アミド基、ハロゲン原子等が挙げられ、置換基を有してもよいＣ１～４のアルコキシ基、スルホ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択される置換基が好ましい。

　上記Ａ_１における、置換基を有してもよいナフチル基の置換基としては、特に限定はないが、例えば、置換基を有してもよいＣ１～４のアルキル基、置換基を有してもよいＣ１～４のアルコキシ基、スルホ基を有してもよいＣ１～４のアルコキシ基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基、カルボキシ基、ニトロ基、置換又は非置換のアミノ基、アミド基等が挙げられ、置換基を有してもよいＣ１～４のアルコキシ基、スルホ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択される置換基が好ましく、スルホ基又はヒドロキシ基がより好ましい。

　上記置換基を有してもよいＣ１～４のアルキル基の「Ｃ１～４のアルキル基」としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基等、直鎖のアルキル基、イソプロピル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等、分岐鎖のアルキル基、シクロブチル基等、環状の脂肪族炭化水素基、が挙げられる。

　上記置換基を有してもよいＣ１～４のアルコキシ基の「Ｃ１～４のアルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、イソプロポキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、シクロブトキシ基等が挙げられる。

　上記スルホ基を有してもよいＣ１～４のアルコキシ基としては、例えば、スルホメトキシ基、スルホエトキシ基、３－スルホプロポキシ基、４－スルホブトキシ基、３－スルホブトキシ基等が挙げられる。

　上記置換基を有してもよいアリールオキシ基の「アリールオキシ基」としては、例えば、フェノキシ基、ナフトキシ基等が挙げられる。

　上記置換又は非置換のアミノ基としては、例えば、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ－プロピルアミノ基、ｎ－ブチルアミノ基、モノフェニルアミノ基、モノナフチルアミノ基等のモノ置換アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－フェニルアミノ基等のジ置換アミノ基が挙げられる。また、これら置換アミノ基はさらに置換基を有してもよい。

　上記アミド基としては、例えば、ホルムアミド基（Ｈ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－）、アセトアミド基（Ｈ_３Ｃ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－）、ベンゾイルアミノ基（Ｃ_６Ｈ_５－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－）等のＲ_Ｘ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－基、及び、アミノカルボニル基（Ｈ_２Ｎ－Ｃ（＝Ｏ）－）、置換又は非置換アミノカルボニル基（Ｒ_ＹＲ_ＺＮ－Ｃ（＝Ｏ）－）が挙げられる。前記Ｒ_Ｘ、Ｒ_Ｙ、Ｒ_Ｚとしては、例えば、前記「置換又は非置換のアミノ基」のために例示された置換基が挙げられる。

　上記置換基を有してもよいＣ１～４のアルキル基、置換基を有してもよいＣ１～４のアルコキシ基における「置換基」としては、特に制限はなく、例えば、ヒドロキシ基、スルホ基、カルボキシ基、上記置換又は非置換のアミノ基、アミド基等が挙げられる。置換基を有してもよいアリールオキシ基における「置換基」、置換アミノ基がさらに有してもよい「置換基」としては、特に制限はなく、例えば、置換基を有してもよいＣ１～４のアルキル基が挙げられる。

　上記Ａ_１が置換基を有してもよいナフチル基である場合、当該ナフチル基に結合するアゾ基の結合位置は特に限定されないが、好ましくは１位である。アゾ基の置換位置を１位とした場合、反時計まわりに８位にヒドロキシ基が置換される形態がより好ましく、さらに任意の位置にスルホ基が置換している式（１２）で示されるナフチル基が特に好ましい。式（１２）中、ｎ_２は１又は２である。

　上記Ａ_１が、置換基を有してもよい複素環基であることも好ましい。上記置換基を有してもよい複素環基の「複素環基」としては、例えば、チアゾール基、オキサゾール基、イミダゾール基、チオフェン基、フラン基、ピロール基、チアジアゾール基、ピラゾール基、ピリジル基、ピペラジニル基、キノリル基、ベンゾイミダゾール基、ナフトイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ナフトチアゾール基、ベンゾチアジアゾール基、ベンゾトリアゾール、ナフトトリアゾール等が挙げられ、ベンゾチアゾール基、ナフトチアゾール基、ベンゾトリアゾール又はナフトトリアゾールであることが好ましい。上記置換基を有してもよい複素環基における「置換基」としては、特に制限はなく、上記置換基を有してもよいＣ１～４のアルキル基、置換基を有してもよいＣ１～４のアルコキシ基における置換基と同じでよく、スルホ基を置換基として有することが好ましい。

　上記式（１）における、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４は、各々独立に、置換基を有してもよいフェニル基又は置換基を有してもよいナフチル基である。置換基を有してもよいフェニル基又は置換基を有してもよいナフチル基における置換基は、特に制限はなく、例えば、Ａ_１について上で例示した置換基から独立して選択され得る。後述するように、上記式（１）における、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４が、それぞれ独立に、後述する式（１３）又は式（１４）で表され、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４の少なくとも１つが式（１３）で表されることが好ましい。

　上記式（１）における、Ｒ_１は、水素原子、ヒドロキシ基、Ｃ１～４のアルコキシ基、置換又は非置換のアミノ基である。Ｒ_１としては水素原子、ヒドロキシ基が好ましく、ヒドロキシ基がより好ましい。Ｒ_１の置換位置は特に限定されないが、環ａへのアゾ結合部位を１位とした場合、８位に置換することが好ましい。

　上記式（１）は遊離酸の形式で表されるアゾ化合物でもよいが、金属イオン、アンモニウムイオンの塩であってもよい。金属イオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウム、カリウムイオン等のアルカリ金属イオン、カルシウムイオン、マグネシウムイオン等のアルカリ土類金属イオン等が挙げられる。アンモニウムイオンとしては、例えば、アンモニウムイオン、メチルアンモニウムイオン、ジメチルアンモニウムイオン、トリエチルアンモニウムイオン、テトラエチルアンモニウムイオン、テトラ－ｎ－プロピルアンモニウムイオン、テトラ－ｎ－ブチルアンモニウムイオン、トリエタノールアンモニウムイオン等が挙げられる。より具体的には、例えば、遊離酸の場合はスルホン酸（－ＳＯ_３Ｈ）を、ナトリウムイオンの場合はスルホン酸ナトリウム（－ＳＯ_３Ｎａ）を、アンモニウムイオンの場合はスルホン酸アンモニウム（－ＳＯ_３ＮＨ_４）を表す。

　上記式（１）における環ａ及び環ｂの水素原子は、上記置換基Ｒ_１及び／又は置換基ＳＯ_３Ｈで置換されていてもよい。

　上記式（１）における環ａ及び環ｂは、いずれか一方、あるいは両方にスルホ基が置換していることが好ましい。また、環ｂにヒドロキシ基が置換していることも好ましい。なかでも、環ａへのアゾ結合部位を１位とした場合、８位にヒドロキシ基、３位と７位にスルホ基が置換したもの、６位にスルホ基が置換したもの、８位にヒドロキシ基、６位にスルホ基が置換したもの、３位にスルホ基が置換したものが特に好ましい。

　上記式（１）における、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４が、それぞれ独立に、式（１３）又は式（１４）で表され、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４の少なくとも１つが式（１３）で表されることが、広帯域な偏光素子が得られるため好ましい。

　式（１３）中、Ｒ_２は水素原子、ハロゲン原子、アミド基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、置換又は非置換のアミノ基、スルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基、又はカルボキシ基を有するＣ１～４のアルコキシ基を示し、ｍ_２は０～６の整数を表す。ｎ_３は０～２の整数を表す。

　式（１４）中、Ｒ_３及びＲ_４は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アミド基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基を有するＣ１～４のアルコキシ基、スルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基、又はカルボキシ基を有するＣ１～４のアルコキシ基を表す。

　上記式（１３）中、ｍ_２は０～４であることが好ましく、０～２であることがさらに好ましく、０又は１であることが特に好ましい。Ｒ_２は水素原子又はヒドロキシ基であることが好ましい。ｎ_３は０又は１であることが好ましく、１であることがさらに好ましい。Ｒ_２の置換位置は、式（１）においてＡ_１側のアゾ基の位置を１位とすると、２位、３位、又は５位が好ましい。より好ましくは２位、３位に水素原子又はメトキシ基が置換することであり、さらに好ましくは３位に水素原子又はメトキシ基が置換することである。８位には水素原子、若しくは、ヒドロキシ基が置換していることが好ましく、より好ましくはヒドロキシ基が置換していることである。上記式（１）中、Ａ_３、Ａ_４が式（１３）で示される構造を有する時、広帯域で、かつ高い偏光度を有する偏光膜を得るための色素となるため好ましく、具体的にはｋ＝０でありＡ_３が式（１３）の構造を有する時、又は、ｋ＝１でありＡ_４が式（１３）の構造を有する時、特に好ましい。

　上記式（１４）中、Ｒ_３及びＲ_４は、それぞれ独立に、水素原子、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基を有するＣ１～４のアルコキシ基又はスルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基を表す。Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基を有するＣ１～４のアルコキシ基、スルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基はそれぞれ上記と同じでよい。上記式（１）中、Ａ_３、Ａ_４が式（１４）で示される構造を有し、かつＲ_３又はＲ_４が各々独立に水素原子、Ｃ１～４のアルコキシ基の時、本発明の偏光膜が広帯域でかつ高い偏光度を有するために、Ｒ_３又はＲ_４は好ましくは各々独立にメトキシ基、エトキシ基、特に好ましくはＲ_３及びＲ_４がメトキシ基である。具体的にはｋ＝０であり、Ａ_３が式（１４）の構造を有し、かつＲ_３及びＲ_４がメトキシ基の時が好ましく、又はｋ＝１であり、Ａ_４が式（１４）の構造を有し、かつＲ_３及びＲ_４がメトキシ基の時、特に好ましい。

　上記式（１）が、遊離酸の形式で、式（１５）で表されることが好ましい。式（１５）中、Ａ_１～Ａ_４、ｎ、ｋ、環ａ、環ｂは、それぞれ上記式（１）と同じでよい。上記式（１）が式（１５）で表される時、さらに広帯域、かつ高偏光度を有する近赤外線偏光膜が得られるため好ましい。

　上記式（１）が、遊離酸の形式で、式（１６）で表されることも好ましい。式（１６）中、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７は、それぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシ基、Ｃ１～４のアルコキシ基、置換又は非置換のアミノ基であり、ｍ_３～ｍ_５は、それぞれ、０～５の整数を表す。ｎ_４及びｎ_５は、それぞれ独立に、１又は２を表す。ｋ_１は上記式（１）のｋと同じでよい。Ｃ１～４のアルコキシ基、置換又は非置換のアミノ基はそれぞれ上記と同じでよい。上記式（１）が式（１６）で表されることは、さらに広帯域、かつ高偏光度を有する近赤外線偏光膜が得られるため好ましい。

　次に、上記式（１）で表される水溶性二色性染料又はその塩の具体例を以下に挙げる。なお、式中のスルホ基、カルボキシ基及びヒドロキシ基は遊離酸の形態で表す。

　上記式（１）、式（１５）及び式（１６）で表されるアゾ化合物又はその塩は、例えば、非特許文献１に記載されるような通常のアゾ染料の製造方法に従って、ジアゾ化、カップリングを行うことにより製造することができる。

　具体的な製造方法の一例として、ｋ＝０の場合の上記式（１５）で表されるアゾ化合物の製造方法を下記する。

　アミノナフタレン類又はアニリン類である下記式（１－Ａ）をジアゾ化し、下記式（１－Ｂ）で示されるアミノナフタレン類又はアニリン類と一次カップリングさせ、下記式（１－Ｃ）で示されるモノアゾアミノ化合物を得る。このモノアゾアミノ化合物（１－Ｃ）をジアゾ化し、下記式（１－Ｄ）で示されるアミノナフタレン類又はアニリン類と二次カップリングさせ、下記式（１－Ｅ）で示されるジスアゾアミノ化合物を得る。このジスアゾアミノ化合物（１－Ｅ）をジアゾ化し、下記式（１－Ｆ）のナフトール類と三次カップリングさせることにより式（１５）のアゾ化合物が得られる。

　上記製造方法において、ジアゾ化工程は、ジアゾ成分の塩酸、硫酸などの鉱酸水溶液又はけん濁液に亜硝酸ナトリウムなどの亜硝酸塩を混合するという順法によるか、あるいはジアゾ成分の中性又は弱アルカリ性の水溶液に亜硝酸塩を加えておき、これと鉱酸を混合するという逆法によって行うことが好ましい。ジアゾ化の温度は、－１０～４０℃が適当である。また、アニリン類とのカップリング工程は塩酸、酢酸などの酸性水溶液と上記各ジアゾ液を混合し、温度が－１０～４０℃でｐＨ２～７の酸性条件で行うことが好ましい。

　カップリングして得られた上記式（１－Ｃ）及び式（１－Ｅ）のアゾ化合物は、そのまま濾過するか、酸析や塩析により析出させ濾過して取り出すか、溶液又はけん濁液のまま次の工程へ進むこともできる。ジアゾニウム塩が難溶性で懸濁液となっている場合は濾過し、プレスケーキとして次のカップリング工程で使うこともできる。

　上記式（１－Ｅ）のジスアゾアミノ化合物のジアゾ化物と、上記式（１－Ｆ）で表されるナフトール類との三次カップリング反応は、温度が－１０～４０℃でｐＨ７～１０の中性からアルカリ性条件で行われることが好ましい。反応終了後、得られた式（１５）のアゾ化合物又は塩を、好ましくは塩析により析出させ濾過して取り出す。また、精製が必要な場合には、塩析を繰り返すか又は有機溶媒を使用して水中から析出させればよい。精製に使用する有機溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、アセトン等のケトン類等の水溶性有機溶媒が挙げられる。

　本発明の偏光素子において、式（１）で表されるアゾ化合物又はその塩の含有量は、水溶液１００質量部に対して、０．０００１～５質量部であることが好ましく、より好ましくは０．００１～１質量部である。

　本発明で用いる式（１）のアゾ化合物又はその塩は、偏光素子の染料として有用である。一態様において、式（１）で表されるアゾ化合物又はその塩によれば、近赤外領域に偏光性能を有し、耐湿性・耐熱性・耐光性を有する高性能な染料系近赤外偏光素子を製造することがでる。

　偏光機能としては、一般的に透過率の差、偏光度、若しくは異なる軸における光の吸収の比（吸光度の比）から算出される二色比で示されることがある。本願での偏光機能を有することの一つの指標としては、偏光度を有することが挙げられるが、本願の好ましい一つの形態として、赤外域の偏光入射時の透過率において、偏光した光に対して最も高い透過率を示す軸の吸光度と、偏光した光に対して最も低い透過率を示す軸の吸光度との、それら吸光度比において、吸光度比が５以上である波長域が７００～１５００ｎｍに有する偏光素子であることが挙げられる。その吸光度比は一般的に二色比と呼ばれるが、二色比が５以上を有することによって、一般的な吸収異方性、即ち偏光機能を有することが示される。二色比は高い方が好ましく、より好ましくは１０以上、さらに好ましくは２０以上である。吸収異方性、即ち偏光機能に応じた使用用途が著しく多くなる点において、二色性は５以上が好ましい。また、二色比が最も高い値を示す波長が７００～１５００ｎｍであることがより好ましいが、必ずしもその限りではなく、式（１）の化合物を用いることで７００～１５００ｎｍに二色比として５以上の吸収異方性、即ち偏光機能を有することが本願の特徴であり、また更に高い二色比である１０以上の高い値を７００～１５００ｎｍに有する偏光素子が得られることが、本発明の一態様の特徴である。具体的には、単体透過率で３０％とすると二色比５では偏光度が８８．２％と約９０％の偏光度を示し、二色比１０で偏光度は９８．３％と約９９％の偏光度を示すことを意味する。

　上記偏光素子には、本発明の性能を損なわない程度に、色の補正及び／又は偏光性能の向上を目的として、可視域において偏光特性を示す二色性色素を少なくとも１種を用いる。例えば、式（１）で表されるアゾ化合物以外の可視域において偏光特性を示す二色性色素を少なくとも１種を含有させてもよい。可視光領域に偏光性能を有する染料を併用することにより、これまでの可視光領域だけでなく、近赤外領域まで制御できるニュートラルグレーの高性能な染料系偏光素子を実現することができる。よって、アゾ化合物又はその塩は、高温高湿条件下で使用される車載用又は屋外表示用のニュートラルグレー偏光板の作製や、近赤外領域の制御が必要な各種センサー向けに好適である。

　高透過率及び高偏光度を有するニュートラルグレーな可視・近赤外偏光素子を作製するためには式（１）のアゾ化合物に加え、式（２）～（１１）のアゾ化合物を有することが良く、該アゾ化合物を用いることによって偏光素子は耐久性が高いため、それを用いた光学装置、例えば、液晶ディスプレイにおいて高い信頼性を提供しうる。無彩色な偏光素子を作製するには、本発明の偏光素子は式（２）又は式（３）のアゾ化合物又はその塩を、その一方を、又は、両方を含有することが好適である。その処方は高透過率で、高偏光度でありながらも無彩色な偏光素子を提供しうる。

　まず、式（２）について説明する。　　

　式（２）中、Ａｂ_１１、Ａｂ_１２はそれぞれ独立に、置換基を有するナフチル基又は置換基を有するフェニル基を示し、その置換基の少なくとも１つが水素原子、スルホ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基を有する低級アルコキシ基、カルボキシ基、ニトロ基、アミノ基、又は置換アミノ基であり、Ｒｂ_１１、Ｒｂ_１２は各々独立に、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、又はスルホ基を有する低級アルコキシ基を示す。

　さらに、より高透過率、かつ、高偏光度を有し、かつ、平行位、直交位の色相がより無彩色である偏光素子を得るためには、式（２）の置換基Ｒｂ_１１、Ｒｂ_１２が各々独立にメチル基、又は、メトキシ基であることが好ましく、メトキシ基であることがさらに好ましい。

　さらに、より高透過率、かつ、高偏光度を有し、かつ、平行位、直交位の色相がより無彩色である偏光素子を得るためには、式（２）のＡｂ_１、Ａｂ_２はそれぞれ独立に、スルホ基又はカルボニル基を有するナフチル基であることが好ましく、スルホ基を有するナフチル基であることが、高コントラストな偏光板が得られるためさらに好ましい。

　式（２）で示されるアゾ化合物を得る方法、及び、アゾ化合物としては、例えば、国際公開第２０１２／１６５２２３号に記載の方法で得ることができるが、これらに限定されるものではない。

　本願で用いられる式（２）で表されるアゾ化合物の具体例を、下記に遊離酸の形式で示す。

　本発明の偏光素子において、式（２）で表されるアゾ化合物又はその塩の含有量は、水溶液１００質量部に対して、０．０００１～５質量部であることが好ましく、より好ましくは０．００１～１質量部である。

　次に、式（３）の化合物について説明をする。

　式（３）において、Ａｇ_１は、置換基を有するフェニル基又は置換基を有するナフチル基を示す。

　Ａｇ_１がフェニル基である場合には、その置換基としてスルホ基又はカルボキシ基を少なくとも１つ有することが好ましい。フェニル基が置換基を２つ以上有する場合は、その置換基の少なくとも１つがスルホ基又はカルボキシ基であり、その他の置換基が、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基を有する低級アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、アセチルアミノ基、又は低級アルキルアミノ基であることが好ましい。その他の置換基は、より好ましくは、スルホ基、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、カルボキシ基、ニトロ基、又はアミノ基であり、特に好ましくはスルホ基、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、又はカルボキシ基である。スルホ基を有する低級アルコキシ基としては、直鎖アルコキシが好ましく、スルホ基の置換位置はアルコキシ基末端が好ましく、より好ましくは３－スルホプロポキシ基及び４－スルホブトキシ基であり、特に好ましくは３－スルホプロポキシ基である。フェニル基が有する置換基の数は１又は２が好ましく、置換位置は特に限定されないが、４位のみ、２位と４位の組合せ、及び３位と５位の組合せが好ましい。

　Ａｇ_１が置換基を有するナフチル基である場合、その置換基としてスルホ基を少なくとも１つ有することが好ましい。ナフチル基が置換基を２つ以上有する場合は、好ましくは、その置換基の少なくとも１つがスルホ基であり、その他の置換基としては、スルホ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、又はスルホ基を有する低級アルコキシ基である。ナフチル基は、置換基として２つ以上のスルホ基を有することが特に好ましい。スルホ基を有する低級アルコキシ基としては、直鎖アルコキシが好ましく、スルホ基の置換位置はアルコキシ基末端が好ましい。より好ましくは３－スルホプロポキシ基及び４－スルホブトキシ基であり、特に好ましくは３－スルホプロポキシ基である。ナフチル基が有するスルホ基の数が２である場合、スルホ基の置換位置は好ましくは４、８位の組合せ、及び６、８位の組合せが好ましく、６、８位の組合せがより好ましい。ナフチル基が有するスルホ基の数が３である場合、スルホ基の置換位置は好ましくは１、３、６位の組合せである。

　上記式（３）におけるＢｇ及びＣｇは、各々独立に、下記式（４）又は下記式（５）で表されるが、Ｂｇ及びＣｇの少なくとも一方が式（４）で表される。

　上記式（４）及び式（５）において、Ｒｇ_１からＲｇ_３は、各々独立に水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、又はスルホ基を有する低級アルコキシ基を示す。式（４）において、Ｒｇ_１は、好ましくは水素原子、低級アルキル基、又は低級アルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、メチル基、又はメトキシ基であり、特に好ましくは、水素原子又はメトキシ基である。スルホ基を有する低級アルコキシ基としては、直鎖アルコキシが好ましく、スルホ基の置換位置はアルコキシ基末端が好ましい。より好ましくは３－スルホプロポキシ基及び４－スルホブトキシ基であり、特に好ましくは３－スルホプロポキシ基である。Ｒｇ_１の置換位置は、Ａｇ_１側のアゾ基の位置を１位とした場合、２位又は３位が好ましく、より好ましくは３位である。スルホ基がある場合には、そのスルホ基の置換位置は６位又は７位が好ましく、より好ましくは６位である。ｊは０～２の整数を示し、好ましくは１を示す。式（５）において、Ｒｇ_２又は及びＲｇ_３は、各々独立に、好ましくは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、又はスルホ基を有する低級アルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、メチル基、メトキシ基、３－スルホプロポキシ基、又は４－スルホプロポキシ基である。Ｒｇ_２又はＲｇ_３の置換位置としては、Ｘｇ_１側のアゾ基の位置を１位とした場合、２位のみ、５位のみ、２位及び５位、３位及び５位、２位及び６位、又は、３位及び６位の組合せが適用でき、好ましくは、２位のみ、５位のみ、２位及び５位である。

　上記式（３）におけるＸｇ_１は、置換基を有してもよいアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアゾ基、又は置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基を示す。Ｘｇ_１は、好ましくは、置換基を有してもよいアミノ基又は置換基を有してもよいフェニルアミノ基であり、より好ましくは置換基を有してもよいフェニルアミノ基である。置換基を有してもよいアミノ基は、好ましくは、非置換アミノ基、置換基（ヒドロキシ基、メトキシ基、エトキシ基、アミノ基、カルボキシ基、スルホ基）を有してもよいＣ１～４のアルキル基を１つ又は２つを有するアミノ基であり、より好ましくは水素原子、メチル基を１つ又は２つ有するアミノ基である。置換基を有してもよいフェニルアミノ基は、好ましくは、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、アミノ基、及び低級アルキルアミノ基からなる群から選択される１つ又は２つの置換基を有するフェニルアミノ基であり、より好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシ基、スルホ基、及びアミノ基からなる群から選択される１つ又は２つの置換基を有するフェニルアミノ基である。置換位置は特に限定されないが、置換基の１つはフェニルアミノ基のアミノ基に対してｐ位であることが好ましい。フェニルアゾ基は、好ましくは、水素原子、ヒドロキシ基、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基及びカルボキシエチルアミノ基からなる群から選択される１～３つを有するフェニルアゾ基である。置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基は、好ましくは、水素原子、ヒドロキシ基、アミノ基、及びカルボキシエチルアミノ基からなる群から選択される１つの置換基を有するベンゾイルアミノ基である。Ｘｇ_１の置換位置は、置換しているナフチル基のヒドロキシ基の位置を１位とした場合、６位又は７位が好ましく、より好ましくは６位である。

　式（３）で表されるアゾ化合物又はその塩は、下記式（３ｂ）で表されるアゾ化合物又はその塩である場合、特に性能が向上するために好ましい。

　上記式（３ｂ）中、Ａｇ_１は置換基を有するフェニル基又は置換基を有するナフチル基を示し、Ｒｇ_４及びＲｇ_５は各々独立に式（４）中のＲｇ_１と同じ意味を示し、Ｘｇ_１は式（３）中のＸｇ_１と同じ意味を示す。ｊ_１及びｊ_２は各々独立に０～２の整数を示す。

　式（３）で示されるアゾ化合物又はその塩は、例えば特開平１－１６１２０２号公報、特開平０１－１７２９０７号公報、特開平０１－２４８１０５号公報、特開平０１－２６５２０５号公報、及び特公平０７－９２５３１号公報等に記載される方法により合成することができるが、これらに限定されない。

　式（３）で表されるアゾ化合物の具体例としては、例えば、
　Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｂｌｕｅ　３４、
　Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｂｌｕｅ　６９、
　Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｂｌｕｅ　７０、
　Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｂｌｕｅ　７１、
　Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｂｌｕｅ　７２、
　Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｂｌｕｅ　７５、
　Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｂｌｕｅ　７８、
　Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｂｌｕｅ　８１、
　Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｂｌｕｅ　８２、
　Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｂｌｕｅ　８３、
　Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｂｌｕｅ　１８６、
　Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｂｌｕｅ　２５８、
　Ｂｅｎｚｏ　Ｆａｓｔ　Ｃｈｒｏｍｅ　Ｂｌｕｅ　ＦＧ（Ｃ．Ｉ．３４２２５）、
　Ｂｅｎｚｏ　Ｆａｓｔ　Ｂｌｕｅ　ＢＮ（Ｃ．Ｉ．３４１２０）、
　Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｇｒｅｅｎ　５１、
等のアゾ化合物が挙げられる。

　以下に、式（３）で表されるアゾ化合物の具体例を、遊離酸の形式で示す。

　本発明の偏光素子において、式（３）で表されるアゾ化合物又はその塩の含有量は、水溶液１００質量部に対して、０．０００１～５質量部であることが好ましく、より好ましくは０．００１～１質量部である。

　式（６）に示す化合物について説明する。

　一態様において、本発明の偏光素子は式（６）で示されるアゾ化合物、その金属錯体化合物、又はその塩をさらに含有することで、より高透過率及び高性能化を実現することが出来る。

　式（６）中、Ａｂ_２１は、スルホ基、カルボキシ基からなる群から選択される置換基を少なくとも１つ有するフェニル基又はナフチル基を表し、Ｒｂ_２１～Ｒｂ_２４は、各々独立して、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホ基を有する低級アルコキシ基を表し、Ｒｂ_２５及びＲｂ_２６は、各々独立して水素原子、ヒドロキシ基、低級アルキル基、又は低級アルコキシ基を示し、Ｘｂ_２１は、非置換アミノ基、置換基（ヒドロキシ基、メトキシ基、エトキシ基、アミノ基、カルボキシ基、スルホ基）を有してもよいＣ１～４のアルキル基を１つ又は２つを有するアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアゾ基、置換基を有してもよいナフトトリアゾール基又は置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基、又は置換基を有してもよいベンゾイル基を表す。置換基を有してもよいフェニルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアゾ基、置換基を有してもよいナフトトリアゾール基、置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基における置換基は、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、アミノ基、低級アルキルアミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基及びカルボキシエチルアミノ基からなる群から選択される。ｄは０又は１を表す。また、その化合物はｄが１の時、Ｒｂ_２５のヒドロキシ基とナフチル基のヒドロキシ基と金属原子に基づく金属錯体化合物であってもよく、Ｒｂ_２６は水素原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基を示す。

　前記金属錯体化合物とは、例えば、下記の式（６ｂ）を指し、式（６ｂ）のＭが金属であり、銅、ニッケル、コバルトなどが用いられるが、好ましくは銅である。尚、式（６ｂ）中、Ａｂ_２１、Ｒｂ_２１～Ｒｂ_２４、Ｒｂ_２６、Ｘｂ_２１はそれぞれ上記式（６）におけるものと同じ意味を示す。

　上記式（６）及び式（６ｂ）中、Ａｂ_２１がフェニル基である場合には、その置換基としてスルホ基又はカルボキシ基を少なくとも１つ有することが好ましい。フェニル基が置換基を２つ以上有する場合は、その置換基の少なくとも１つがスルホ基又はカルボキシ基であり、他の置換基は、好ましくは、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基を有する低級アルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、ベンゾイル基、アミノ基、アセチルアミノ基及び低級アルキルアミノ基からなる群から選択され、より好ましくは、スルホ基、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ニトロ基、アミノ基、３－スルホプロポキシ基及び４－スルホブトキシ基からなる群から選択され、特に好ましくは、スルホ基、メチル基、メトキシ基、カルボキシ基及び３－スルホプロポキシ基からなる群から選択される。スルホ基を有する低級アルコキシ基としては、上記の３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基のように、直鎖のアルコキシが好ましく、また、スルホ基の置換位置はアルコキシ基の末端であることが好ましい。フェニル基が置換基としてスルホ基を有する場合が好ましく、スルホ基の数は１つ又は２つであることが好ましい。置換基の置換位置については、特に限定されるものではないが、アゾ基の位置を１位とした場合、フェニル基の４位－が好ましく、スルホ基が２つである場合には、フェニル基の２位－，４－位の組合せ又は３－位，５－位の組合せが好ましい。

　上記式（６）及び式（６ｂ）中、Ａｂ_２１がナフチル基である場合には、その置換基としてスルホ基を少なくとも１つ有することが好ましい。ナフチル基が置換基を２つ以上有する場合には、その置換基の少なくとも１つがスルホ基であり、他の置換基は、好ましくは、スルホ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基及びスルホ基を有する低級アルコキシ基からなる群から選択される。スルホ基を有する低級アルコキシ基としては、直鎖のアルコキシ基が好ましく、また、スルホ基の置換位置はアルコキシ基の末端であることが好ましい。このようなスルホ基を有する低級アルコキシ基として、より好ましくは３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基であり、特に好ましくは３－スルホプロポキシ基である。ナフチル基に置換されるスルホ基の数が２つである場合、スルホ基の置換位置は、アゾ基の位置を２位としてナフチル基の４－，８－位の組合せ又は６－，８－位の組合せが好ましく、６－，８－位の組合せがより好ましい。ナフチル基に置換されるスルホ基の数が３つである場合、アゾ基の位置を２位として、スルホ基の置換位置は３－，６－，８－位の組合せであることが好ましい。

　上記式（６）及び式（６ｂ）中、Ｒｂ_２１～Ｒｂ_２４は、各々独立して、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホ基を有する低級アルコキシ基を表す。スルホ基を有する低級アルコキシ基としては、直鎖のアルコキシ基が好ましく、また、スルホ基の置換位置はアルコキシ基の末端であることが好ましい。Ｒｂ_２１～Ｒｂ_２４は、好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基であり、特に好ましくは、スルホ基、メチル基、メトキシ基、カルボキシ基又は３－スルホプロポキシ基である。

　上記式（６）中のＲｂ_２５及びＲｂ_２６、式（６ｂ）中のＲｂ_２６は、各々独立して低級アルコキシ基を表すのが好ましく、より好ましくは、メトキシ基又はエトキシ基である。メトキシ基は、本発明に係る偏光素子又は偏光板の偏光性能は飛躍的に向上するため、さらに好ましい。

　Ｘｂ_２１が、上記置換基を有してもよいアミノ基である場合、当該アミノ基は、非置換でもよいが、好ましくは、置換基（ヒドロキシ基、メトキシ基、エトキシ基、アミノ基、カルボキシ基、スルホ基）を有してもよいＣ１～４のアルキル基を１つ又は２つ有し、より好ましくは、メチル基など、置換基（メトキシ基、スルホ基、アミノ基からなる群から選択される）を有してもよいＣ１～４のアルキル基を１つ又は２つ有し、さらに好ましくは、水素原子、メチル基を１つ又は２つ有する。

　Ｘｂ_２１が、上記置換基を有してもよいフェニルアミノ基である場合、当該フェニルアミノ基は、非置換であるか、或いは、好ましくは、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、アミノ基及び低級アルキルアミノ基からなる群から選択される置換基を１つ又は２つ有し、より好ましくは、メチル基、メトキシ基、スルホ基及びアミノ基からなる群から選択される置換基を１つ又は２つ有する。

　Ｘｂ_２１が、上記置換基を有してもよいフェニルアゾ基である場合、当該フェニルアゾ基は、非置換であるか、或いは、好ましくは、ヒドロキシ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、アミノ基及びカルボキシエチルアミノ基からなる群から選択される置換基を１～３つ有し、より好ましくは、メチル基、メトシキ基、アミノ及びヒドロキシ基からなる群から選択される置換基を１～３つ有する。

　Ｘｂ_２１が、上記置換基を有してもよいナフトトリアゾール基である場合、当該ナフトトリアゾール基は、非置換であるか、或いは、好ましくは、スルホ基、アミノ基及びカルボキシ基からなる群から選択される置換基１つ又は２つを有し、より好ましくは、置換基としてスルホ基を１つ又は２つ有する。

　Ｘｂ_２１が、上記置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基である場合、当該ベンゾイルアミノ基は、非置換であるか、或いは、好ましくは、ヒドロキシ基、アミノ基及びカルボキシエチルアミノ基からなる群から選択される置換基を１つ有し、より好ましくは、置換基としてヒドロキシ基又はアミノ基を１つ又は２つ有する。

　Ｘｂ_２１は、上記置換基を少なくとも１つ有してもよい、ベンゾイルアミノ基又はフェニルアミノ基であることが好ましく、最も好ましくは、上記置換基を有してもよいフェニルアミノ基である。ベンゾイルアミノ基又はフェニルアミノ基が上記置換基を有する場合、当該置換基の位置は特に限定されるものではないが、上記置換基の１つは、フェニルアミノ基のアミノ基に対して、又は、ベンゾイルアミノ基のカルボニル基に対して、ｐ－位であることが好ましい。

　上記式（６）で表されるアゾ化合物の中でも、下記式（６ｃ）で表されるアゾ化合物が好ましく、このようなアゾ化合物の使用により、偏光素子の偏光性能をより向上させることができる。式（６ｃ）中、Ａｂ_２１、Ｒｂ_２１～Ｒｂ_２６、Ｘｂ_２１及びｄは、それぞれ上記式（６）おいて定義された通りである。

　上記式（６）、（６ｂ）、（６ｃ）で表されるアゾ化合物の具体例として、例えば、特開平３－１２６０６号公報、特開平５－２９５２８１号公報、特開平１０－２５９３１１号公報、国際公開第２００７／１４５２１０号、国際公開第２０１２／１０８１６９号、及び国際公開第２０１２／１０８１７３号等に記載されているような、遊離酸の形式で、以下のアゾ化合物が挙げられる。

　上記式（６）、式（６ｂ）、式（６ｃ）で表されるアゾ化合物は、例えば、特開平３－１２６０６号公報、特開平５－２９５２８１号公報、特開平１０－２５９３１１号公報、国際公開第２００７／１４５２１０号、国際公開第２０１２／１０８１６９号、及び国際公開第２０１２／１０８１７３号等に記載された方法により製造することできるが、これらに限定されるものではない。

　上記偏光素子において、式（６）、式（６ｂ）、式（６ｃ）で表されるアゾ化合物又はその塩の含有量は、水溶液１００質量部に対して、０．０００１～５質量部であることが好ましく、より好ましくは０．００１～１質量部である。

　続いて、式（７）で表されるアゾ化合物について説明する。

　式（７）中、Ａｂ_３１は、スルホ基、カルボキシ基、ニトロ基、アミノ基からなる群から選択される置換基を少なくとも１つ有するフェニル基又はナフチル基を表し、
　Ｒｂ_３１～Ｒｂ_３３は水素原子、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基を表し、
　Ｘｂ_３１は、非置換アミノ基、置換基（Ｃ１～４のアルコキシ基、Ｃ１～４のアルキルアミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群から選択される）を有してもよいＣ１～４のアルキル基を１つ又は２つ有するアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアゾ基、置換基を有してもよいナフトトリアゾール基、置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基、又は置換基を有してもよいベンゾイル基を表し、置換基を有してもよいフェニルアミノ基、置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアゾ基、置換基を有してもよいナフトトリアゾール基、及び置換基を少なくとも１つ有してもよいベンゾイル基における置換基は、好ましくは、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、Ｃ１～４のアルキルアミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群から選択され、
　ｅ_１又はｅ_２は各々独立に０又は１を示す。

　式（７）中、Ａｂ_３１は、スルホ基、カルボキシ基、ニトロ基、アミノ基からなる群から選択される置換基を少なくとも１つ有するフェニル基又はナフチル基を表し、該フェニル基又は該ナフチル基が置換基を２つ以上有する場合には、その置換基の少なくとも１つがスルホ基、カルボキシ基、ニトロ基、アミノ基であり、好ましくはスルホ基、カルボキシ基であり、他の置換基は、好ましくは、スルホ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基を有する低級アルコキシ基、カルボキシ基、ニトロ基、アミノ基及び置換アミノ基からなる群から選択され、より好ましくは、スルホ基、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、カルボキシ基、ニトロ基及びアミノ基からなる群から選択され、特に好ましくは、スルホ基、カルボキシ基、低級アルキル基及び低級アルコキシ基からなる群から選択される。スルホ基を有する低級アルコキシ基としては、直鎖のアルコキシ基が好ましく、また、スルホ基の置換位置はアルコキシ基の末端であることが好ましい。このようなスルホ基を有する低級アルコキシ基として、より好ましくは、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基であり、特に好ましくは３－スルホプロポキシ基である。また、フェニル基が有する置換基の数は、１つ又は２つであることが好ましく、一方、ナフチル基が有する置換基の数は２つ又は３つであることが好ましい。これらの置換基の位置については、特に限定されるものではないが、フェニル基が有する置換基の数が１つである場合には、アゾ基の位置を１位としてフェニル基の４位－が好ましく、置換基の数が２つである場合には、フェニル基の２位－，４－位の組合せ又は３－位，５－位の組合せが好ましい。一方、ナフチル基は、置換基としてスルホ基を２つ又は３つ有していることが好ましく、ナフチル基に置換されるスルホ基の数が２つである場合、スルホ基の置換位置は、ナフチル基のアゾ基の置換位置を２位として４－，８－位の組合せ又は６－，８－位の組合せが好ましく、６－，８－位の組合せがより好ましい。また、ナフチル基に置換されるスルホ基の数が３つである場合、スルホ基の置換位置はアゾ基の置換位置を２位として、３－，６－，８－位の組合せであることが好ましい。

　上記式（７）中、Ｒｂ_３１～Ｒｂ_３３は、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホ基を有する低級アルコキシ基を表す。スルホ基を有する低級アルコキシ基としては、直鎖のアルコキシ基が好ましく、また、スルホ基の置換位置はアルコキシ基の末端であることが好ましい。Ｒｂ_３１～Ｒｂ_３３として、より好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基であり、特に好ましくは、スルホ基、メチル基、メトキシ基、カルボキシ基又は３－スルホプロポキシ基である。特に、Ｒｂ_３３がメトキシ基である場合、本発明に係る偏光素子又は偏光板の偏光性能は飛躍的に向上するため好ましい。

　上記式（７）中、Ｘｂ_３１は、非置換アミノ基、置換基（Ｃ１～４のアルコキシ基、Ｃ１～４のアルキルアミン基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、アミノ基及び置換アミノ基からなる群から選択される））を有してもよいＣ１～４のアルキル基を１つ又は２つ有するアミノ基、若しくは、水素原子、低級アルキル、低級アルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、アミノ基及び置換アミノ基からなる群から選択される置換基を少なくとも１つ有してもよいフェニルアミノ基、フェニルアゾ基、ナフトトリアゾール基、ベンゾイルアミノ基、又はベンゾイル基を表す。

　Ｘｂ_３１が、上記置換基を有してもよいアミノ基である場合、当該アミノ基は、非置換でもよいが、好ましくは、置換基（ヒドロキシ基、Ｃ１～４のアルコキシ基、カルボキシ基、スルホ基、アミノ基及び低級アルキルアミノ基からなる群から選択される）を有してもよいＣ１～４のアルキル基を１つ又は２つ有し、より好ましくは、置換基（メチル基、メトキシ基、スルホ基、アミノ基及び低級アルキルアミノ基からなる群から選択される）を有してもよいＣ１～４のアルキル基を１つ又は２つ有し、さらに好ましくは、水素原子、メチル基を１つ又は２つ有する。

　Ｘｂ_３１が、上記置換基を有してもよいフェニルアミノ基である場合、当該フェニルアミノ基は、非置換であるか、或いは、好ましくは、メチル基、メトキシ基、アミノ基、置換アミノ基、及びスルホ基からなる群から選択される置換基を有し、好ましくは、非置換若しくは置換基としてメトキシ基を有する。フェニルアミノ基が上記置換基を有する場合、当該置換基の位置は特に限定されるものではないが、上記置換基の１つは、フェニル基に結合したアミノ基に対してｐ－位であることが好ましい。

　Ｘｂ_３１が、上記置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基である場合、当該ベンゾイルアミノ基は、非置換であるか、或いは、好ましくは、アミノ基、置換アミノ基、及びヒドロキシ基からなる群から選択される置換基を有し、より好ましくは、置換基としてアミノ基を有する。ベンゾイルアミノ基が上記置換基を有する場合、当該置換基の位置は特に限定されるものではないが、上記置換基の１つは、フェニル基に結合したカルボニル基に対してｐ－位であることが好ましい。

　Ｘｂ_３１が、上記置換基を有してもよいフェニルアゾ基である場合、当該フェニルアゾ基は、非置換であるか、或いは、好ましくは、ヒドロキシ基、アミノ基、メチル基、メトキシ基及びカルボキシ基からなる群から選択される置換基を有し、より好ましくは、置換基としてヒドロキシ基を有する。

　Ｘｂ_３１が、上記置換基を有してもよいナフトトリアゾール基である場合、当該フェニルアゾ基は、非置換であるか、或いは、好ましくは、置換基としてスルホ基を有する。

　Ｘｂ_３１が、上記置換基を少なくとも１つ有してもよいベンゾイル基である場合、当該ベンゾイル基は、非置換であるか、或いは、好ましくは、ヒドロキシ基、アミノ基及びカルボキシエチルアミノ基からなる群から選択される置換基を１つ有し、より好ましくは、置換基としてヒドロキシ基又はアミノ基を１つ又は２つ有する。

　上記式（７）で表されるアゾ化合物の中でも、下記式（７ｂ）で表されるアゾ化合物が好ましく、このようなアゾ化合物の使用により、偏光素子の偏光性能をより向上させることができる。

　式（７ｂ）中、Ａｂ_３１、Ｒｂ_３１～Ｒｂ_３３及びＸｂ_３１、ｅ_１並びにｅ_２はそれぞれ上記式（７）で定義された通りである。

　上記式（７）又は式（７ｂ）で表されるアゾ化合物は、例えば、特公昭６４－５６２３号公報、特開平５－５３０１４号公報に記載されているような、公知のジアゾ化、カップリング、銅錯体化により製造することができるが、これらに限定されるものではない。

　式（７）で表されるアゾ化合物の具体例として、例えば、遊離酸の形式で、以下のアゾ化合物が挙げられる。

　上記偏光素子において、式（７）又は式（７ｂ）で表されるアゾ化合物又はその塩の含有量は、水溶液１００質量部に対して、０．０００１～５質量部であることが好ましく、より好ましくは０．００１～１質量部である。

　一態様において、本発明の偏光素子は上記式（８）又は式（９）で示されるアゾ化合物、その金属錯体化合物、又はその塩を含有する。高い透過率で、高偏光度な偏光素子を作製するために、赤外光吸収化合物、及び、式（８）又は式（９）のアゾ化合物を、それぞれ独立に、又は、同時に用いることも好適である。特に、式（８）又は式（９）のアゾ化合物を用いた偏光素子は視感度の強い５００～６００ｎｍでの偏光度が高くまた耐久性が高い偏光素子を提供できるため、信頼性の高い液晶ディスプレイの提供を可能とする。

　まず、式（８）について下記に説明する。

　式（８）中、Ａｃ_１は、スルホ基及びカルボキシ基からなる群から選択される置換基を少なくとも１つ有するフェニル基又はナフチル基を表し、Ｒｃ_１１～Ｒｃ_１４は、各々独立して、水素原子、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基を表す。

　上記式（８）中、Ａｃ_１がフェニル基である場合には、その置換基としてスルホ基又はカルボキシ基を少なくとも１つ有することが好ましい。フェニル基が置換基を２つ以上有する場合には、その置換基の少なくとも１つがスルホ基又はカルボキシ基であり、他の置換基は、好ましくは、スルホ基、カルボキシ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基を有する低級アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、アセチルアミノ基及び低級アルキルアミノ基からなる群から選択され、より好ましくは、スルホ基、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、カルボキシ基、ニトロ基及びアミノ基からなる群から選択され、特に好ましくは、スルホ基、メチル基、メトキシ基、エトキシ基及びカルボキシ基からなる群から選択される。上記スルホ基を有する低級アルコキシ基としては、直鎖のアルコキシ基が好ましく、また、スルホ基の置換位置はアルコキシ基の末端であることが好ましい。このようなスルホ基を有する低級アルコキシ基として、より好ましくは、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基であり、特に好ましくは３－スルホプロポキシ基である。フェニル基が置換基としてスルホ基を有する場合、スルホ基の数は、１つ又は２つであることが好ましい。スルホ基の置換位置については、特に限定されるものではないが、スルホ基が１つである場合にはアゾ基の位置を１位として、フェニル基の４－位が好ましく、スルホ基が２つである場合には、フェニル基の２－，４－位の組合せ又はフェニル基の３－，５－位の組合せが好ましい。

　上記式（８）中、Ａｃ_１がナフチル基である場合には、その置換基としてスルホ基を少なくとも１つ有することが好ましい。ナフチル基が置換基を２つ以上有する場合には、その置換基の少なくとも１つがスルホ基であり、他の置換基は、好ましくは、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、及びスルホ基を有する低級アルコキシ基からなる群から選択される。スルホ基を有する低級アルコキシ基としては、直鎖のアルコキシ基が好ましく、また、スルホ基の置換位置はアルコキシ基の末端であることが好ましい。このようなスルホ基を有する低級アルコキシ基として、より好ましくは３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基であり、特に好ましくは３－スルホプロポキシ基である。ナフチル基に置換されるスルホ基の数が２つである場合、アゾ基の位置を２位として、スルホ基の置換位置はナフチル基の４－，８－位の組み合わせ又は６－，８－位の組合せが好ましく、６－，８－位の組合せがより好ましい。ナフチル基に置換されるスルホ基の数が３つである場合、スルホ基の置換位置は、１－，３－，６－位の組合せであることが好ましい。

　上記式（８）中、Ｒｃ_１１～Ｒｃ_１４は、各々独立して、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホ基を有する低級アルコキシ基を表す。スルホ基を有する低級アルコキシ基としては、直鎖のアルコキシ基が好ましく、また、スルホ基の置換位置はアルコキシ基の末端であることが好ましい。Ｒｃ_１１～Ｒｃ_１４は、好ましくは、各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基であり、特に好ましくは水素原子、メチル基、メトキシ基又は３－スルホプロポキシ基である。Ｒｃ_１１～Ｒｃ_１４が置換されるフェニル基の置換位置としては、ウレイド骨格側のアゾ基の置換位置を１位とした場合、好ましくはフェニル基の２－位のみ、５－位のみ、２－位と６－位の組合せ、２－位と５－位の組合せ、３－位と５－位の組合せであり、特に好ましくは、２－位のみ、５－位のみ、２－位と５－位の組合せである。なお、上記２－位のみ、５－位のみとは、Ｒｃ_１１とＲｃ_１２、Ｒｃ_１３とＲｃ_１４との関係で、Ｒｃ_１１とＲｃ_１２又はＲｃ_１３とＲｃ_１４のいずれか一方が、２－位又は５－位のみに水素原子以外の置換基を１つ有し、他方が水素原子であることを意味する。

　上記式（８）で表されるアゾ化合物の中でも、特に、下記式（８ｂ）で表されるアゾ化合物が好ましい。式中、Ａｃ_１、Ｒｃ_１１～Ｒｃ_１４は、上記式（８）に定義された通りである。このようなアゾ化合物の使用により、偏光素子の偏光性能をより向上させることができる。

　上記式（８）又は式（８ｂ）で表されるアゾ化合物は、例えば、ＷＯ２０１６／１８６１９４、ＷＯ２０１６／１８６１９５、ＷＯ２０１６／１８６１９６に記載されているような、公知のジアゾ化、ウレイド化により製造することができるが、これらに限定されるものではない。

　式（８）で表されるアゾ化合物の具体例として、例えば、遊離酸の形式で、以下のアゾ化合物が挙げられる。

　次に、式（９）について説明する。

　式（９）中、Ａｃ_２は、スルホ基及びカルボキシ基からなる群から選択される置換基を少なくとも１つ有するフェニル基又はナフチル基を表し、
　Ｒｃ_２１～Ｒｃ_２７は、各々独立して、水素原子、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基を表し、Ｒｃ_２８は、水素原子、Ｃ１～４のアルキル基、又はスルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基を表し、
　Ｘｃ_２は、非置換アミノ基、置換基（Ｃ１～４のアルコキシ基、スルホ基、Ｃ１～４のアルキルアミノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、置換アミノ基、カルボキシ基、及びカルボキシエチルアミノ基からなる群から選択される）を有してもよいＣ１～４のアルキル基を１つ又は２つ有するアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアゾ基、置換基を有してもよいナフトトリアゾール基又は置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基を表し、置換基を有してもよいフェニルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアゾ基、置換基を有してもよいナフトトリアゾール基、及び置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基における置換基は、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、スルホ基、Ｃ１～４のアルキルアミノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、置換アミノ基、カルボキシ基、及びカルボキシエチルアミノ基からなる群から選択され、
　ｒ、ｐ、ｑはそれぞれ独立に０又は１を表すが、ただし、ｒ、ｐ、ｑがすべて１である場合を除く。

　上記式（９）中、Ａｃ_２は置換基を有するフェニル基、又は置換基を有するナフチル基を表すが、Ａｃ_２が置換基を有するフェニル基である場合には、フェニル基が置換基としてスルホ基又はカルボキシ基を少なくとも１つ有することが好ましく、フェニル基が置換基を２つ以上有する場合には、それらの置換基の少なくとも１つがスルホ基又はカルボキシ基であり、他の置換基が、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、スルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、又は置換アミノ基（特に、アセチルアミノ基又はＣ１～４のアルキルアミノ基）であることが好ましく、他の置換基は、スルホ基、カルボキシ基、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、又はアミノ基であることがより好ましく、スルホ基、カルボキシ基、メチル基、メトキシ基、又はエトキシ基であることが特に好ましい。また、スルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基としては、直鎖アルコキシ基が好ましく、スルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。スルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基としては、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基がより好ましく、３－スルホプロポキシ基が特に好ましい。フェニル基上の置換基数は、１又は２であることが好ましく、フェニル基上の置換基の位置は、特に限定されないが、４－位のみであるか、２－位と４－位との組み合わせ、又は３－位と５－位との組み合わせであることが好ましい。

　上記式（９）中、Ａｃ_２が置換基を有するナフチル基である場合には、ナフチル基が置換基としてスルホ基を少なくとも１つ有することが好ましく、ナフチル基が置換基を２つ以上有する場合には、それらの置換基の少なくとも１つがスルホ基であり、他の置換基が、スルホ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、又はスルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基であることが好ましい。また、スルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基としては、直鎖アルコキシ基が好ましく、スルホ基の置換位置は、アルコキシ基末端であることが好ましい。スルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基としては、３－スルホプロポキシ基又は４－スルホブトキシ基がより好ましく、３－スルホプロポキシ基が特に好ましい。ナフチル基上のスルホ基数が２である場合、アゾ基の置換位置を２位として、スルホ基の置換位置は４－位と８－位との組み合わせ又は６－位と８－位との組み合わせであることが好ましく、６－位と８－位との組み合わせであることが特に好ましい。ナフチル基上のスルホ基数が３である場合、スルホ基の置換位置は、アゾ基の置換位置を２位として、１－位と３－位と６－位との組み合わせであることが特に好ましい。

　上記式（９）中、Ｘｃ_２は、置換基を少なくとも１つ有してもよいアミノ基、置換基を少なくとも１つ有してもよいフェニルアミノ基、置換基を少なくとも１つ有してもよいフェニルアゾ基、置換基を少なくとも１つ有してもよいナフトトリアゾール基、置換基を少なくとも１つ有してもよいベンゾイル基、又は置換基を少なくとも１つ有してもよいベンゾイルアミノ基を表し、好ましくは、置換基を有してもよいフェニルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアゾ基、置換基を有してもよいナフトトリアゾール基、置換基を有してもよいベンゾイル基、又は置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基が挙げられ、特に好ましいＸｃ_２としては、置換基を有してもよいフェニルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアゾ基、置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基が挙げられる。置換基を少なくとも１つ有してもよいアミノ基としては非置換アミノ基、置換基（ヒドロキシ基、メトキシ基、エトキシ基、アミノ基、カルボキシ基、スルホ基）を有してもよいＣ１～４のアルキル基を１つ又は２つ有するアミノ基があげられる。置換基を少なくとも１つ有してもよいフェニルアミノ基、置換基を少なくとも１つ有してもよいフェニルアゾ基、置換基を少なくとも１つ有してもよいナフトトリアゾール基、置換基を少なくとも１つ有してもよいベンゾイル基、又は置換基を少なくとも１つ有してもよいベンゾイルアミノ基における置換基は、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、低級アルキルアミノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、置換アミノ基、カルボキシ基、及びカルボキシエチルアミノ基からなる群から選択される。

　Ｘｃ_２が、置換基を少なくとも１つ有してもよいアミノ基である場合、当該アミノ基は、非置換でもよいが、好ましくは、置換基（ヒドロキシ基、メトキシ基、エトキシ基、アミノ基、カルボキシ基、スルホ基）を有してもよいＣ１～４のアルキル基を１つ又は２つ有し、より好ましくは、メトキシ基、スルホ基、アミノ基からなる群から選択される置換基を有してもよいＣ１～４のアルキル基を１つ又は２つ有し、さらに好ましくは、水素原子、メチル基を１つ又は２つ有する。

　Ｘｃ_２が、置換基を少なくとも１つ有してもよいフェニルアミノ基である場合、当該フェニルアミノ基は、非置換であるか、或いは、好ましくは、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基、アミノ基及び低級アルキルアミノ基からなる群から選択される置換基を１つ又は２つ有し、より好ましくは、メチル基、メトキシ基、スルホ基及びアミノ基からなる群から選択される置換基を１つ又は２つ有する。

　Ｘｃ_２が、置換基を少なくとも１つ有してもよいフェニルアゾ基である場合、当該フェニルアゾ基は、非置換であるか、或いは、好ましくは、ヒドロキシ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、アミノ基及びカルボキシエチルアミノ基からなる群から選択される置換基を１～３つ有し、より好ましくは、メチル基、メトシキ基、カルボキシエチルアミノ基、アミノ基及びヒドロキシ基からなる群から選択される置換基を１～３つ有する。

　Ｘｃ_２が、置換基を少なくとも１つ有してもよいナフトトリアゾール基である場合、当該ナフトトリアゾール基は、非置換であるか、或いは、好ましくは、スルホ基、アミノ基及びカルボキシ基からなる群から選択される置換基１つ又は２つを有し、より好ましくは、置換基としてスルホ基を１つ又は２つ有する。

　Ｘｃ_２が、上記置換基を少なくとも１つ有してもよいベンゾイルアミノ基である場合、当該ベンゾイルアミノ基は、非置換であるか、或いは、好ましくは、ヒドロキシ基、アミノ基及びカルボキシエチルアミノ基からなる群から選択される置換基を１つ有し、より好ましくは、置換基としてヒドロキシ基又はアミノ基を１つ又は２つ有する。

　Ｘｃ_２が、置換基を少なくとも１つ有してもよいベンゾイル基である場合、当該ベンゾイル基は、非置換であるか、或いは、好ましくは、ヒドロキシ基、アミノ基及びカルボキシエチルアミノ基からなる群から選択される置換基を１つ有し、より好ましくは、置換基としてヒドロキシ基又はアミノ基を１つ又は２つ有する。

　上記式（９）中、Ｒｃ_２１～Ｒｃ_２７は、各々独立して、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はスルホ基を有する低級アルコキシ基を表す。Ｒｃ_２１～Ｒｃ_２７はそれぞれ独立に、水素原子、Ｃ１～４のアルキル基、又はＣ１～４のアルコキシ基、又は末端にスルホ基を有する直鎖型アルコキシ基であることが好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、３－スルホプロポキシ基、又は４－スルホブトキシ基であることがより好ましく、水素原子、メチル基、メトキシ基、又は３－スルホプロポキシ基であることが特に好ましい。

　上記式（９）中、Ｒｃ_２８は、水素原子、低級アルキル基又はスルホ基を有する低級アルコキシ基を示し、水素原子、Ｃ１～４のアルキル基、末端にスルホ基を有する直鎖型アルコキシ基であることが好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、３－スルホプロポキシ基、又は４－スルホブトキシ基であることがより好ましく、水素原子、メチル基、又は３－スルホプロポキシ基であることが特に好ましい。

　上記式（９）中、ｒ、ｐ、ｑはそれぞれ独立に０又は１であるが、ｒ、ｐ、ｑがすべて１である場合を除く。本発明の偏光素子において良好な偏光性能を得るには、ｐ及びｑのいずれか一方が０の場合、他方が１であることが好ましく、ｐ及びｑが１であることがより好ましい。また、さらに良好な偏光特性を得るにはｒが１であってｐ又はｑのいずれか一方が又は両方が０であることが良い。ｒ、ｐ、ｑがすべて１である場合には基材への含有性、例えばポリビニルアルコールフィルムへの染色性が低下するため不適である。

　上記式（９）で表されるアゾ化合物の中でも、下記式（９ｂ）で表されるアゾ化合物が好ましい。このようなアゾ化合物の使用により、偏光素子の偏光性能をより向上させることができる。式（９ｂ）中、Ａｃ_２、Ｒｃ_２１～Ｒｃ_２８、Ｘｃ_２、ｒ、ｐ、及びｑ上記式（９）に定義された通りである

　次に、遊離酸の形が式（９）又は（９ｂ）で表されるアゾ化合物の具体例を以下に挙げる。なお、以下の化合物例では、スルホ基及びヒドロキシ基を遊離酸の形で表しているが、スルホ基及びヒドロキシ基は塩の形であってもよい。

　遊離酸の形が式（９）及び式（９ｂ）で表されるアゾ化合物の合成方法としては、例えば、特開平９－３０２２５０号公報、特開平３－１２６０６号公報、国際公開第２００５／０７５５７２号、国際公開第２０１２／１０８１６９号、国際公開第２０１２／１０８１７３号などに記載されている方法が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

　遊離酸の形が式（９）及び式（９ｂ）で表されるアゾ化合物としては、例えば、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｒｅｄ　１１７、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｒｅｄ　１２７、特開平３－１２６０６号公報に記載されているアゾ化合物、国際公開第２００５／０７５５７２号に記載されているアゾ化合物、国際公開第２０１２／１０８１６９号に記載されているアゾ化合物等が挙げられる。

　一態様において、本発明の偏光素子は、偏光性能をさらに向上させるために、式（１）のアゾ化合物とともに、下記式（１０）又は式（１１）で表されるアゾ化合物又はその塩の少なくとも１種を含有することが好ましい。上記式（１０）又は式（１１）で表されるアゾ化合物は、４００～５００ｎｍの透過率に影響を与える。偏光素子において、特に、４００～５００ｎｍの短波長側の透過率と偏光度（二色性）は、黒表示時の青抜けや白表示時の白色の黄色化に影響を与える。式（１０）で表されるアゾ化合物は、偏光素子の平行位における短波長側の透過率の低下を抑えつつも、４００～５００ｎｍの偏光特性（二色性）を向上させ、白表示時の黄色っぽさと黒表示時の青色の抜けをさらに低下させることができる。偏光素子は、式（１０）で表されるアゾ化合物をさらに含有することにより、特に視感度補正後の単体透過率が３０～６５％の範囲において、単体でより無彩色性を示し、白表示時により高品位な紙のような白色を表現する。さらに視感度補正後の単体透過率が特に３５～４５％である時、偏光度、又はコントラストが向上するため好ましい。

　次に、式（１０）について説明する。

　上記式（１０）中、Ａｙ_１１はスルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、低級アルキル基、又は低級アルコキシ基であり、好ましくはスルホ基又はカルボキシ基である。Ｒｙ_１１～Ｒｙ_１４は、各々独立に、水素原子、スルホ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基を有する低級アルコキシ基であり、好ましくは水素原子、スルホ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基であり、さらに好ましくは水素原子、メチル基、メトキシ基である。ｆは１～３の整数を示す。

　上記偏光素子において、上記式（１０）で表されるアゾ化合物又はその塩の含有量は、式（１）のアゾ化合物の含有量１００質量部に対して、０．０１～１０００質量部であることが好ましく、より好ましくは０．１～３００質量部であり、０．２～２００質量部であることがさらに好ましい。

　式（１０）で表されるアゾ化合物の具体例としては、例えば、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　４、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　１２、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　７２、及びＣ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｏｒａｎｇｅ　３９、並びに国際公開第２００７／１３８９８０号等に記載されるスチルベン構造を有するアゾ化合物等があるが、これらに限定されるものではない。

　式（１０）で表されるアゾ化合物又はその塩は、例えば国際公開第２００７／１３８９８０号等に記載される方法により合成することができるが、市販のものを入手することもできる。

　式（１０）で表されるアゾ化合物のさらなる具体例を以下に挙げる。なお、化合物例は、遊離酸の形態で表す。

　次に、式（１１）について説明する。

式（１１）中、Ａｙ_２１及びＡｙ_２２は各々独立に、置換基を有してもよいナフチル基又は置換基を有してもよいフェニル基であり、Ｒｙ_２１、Ｒｙ_２２、Ｒｙ_２７、Ｒｙ_２８が、各々独立に、水素原子、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基であり、Ｒｙ_２３～Ｒｙ_２６が、各々独立に、水素原子、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、スルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基であり、ｓ、ｔは各々独立に０又は１を示す。

式（１１）中、Ａｙ_２１及びＡｙ_２２は各々独立に、ヒドロキシ基、スルホ基、及びスルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基からなる群から選択される置換基を有してもよいナフチル基、又は置換基を有してもよいフェニル基であって、ｓ、ｔは各々独立に０又は１であって、Ｒｙ_２１、Ｒｙ_２２、Ｒｙ_２７、Ｒｙ_２８は各々独立に水素原子、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基であり、Ｒｙ_２３～Ｒｙ_２６は各々独立に水素原子、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、スルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基である。ｓ及びｔにおいて、ｓ又はｔのいずれかは１であることで偏光特性が向上するため好ましい。

　置換基を有するフェニル基は、好ましくは、カルボキシ基、スルホ基、スルホ基を有する低級アルコキシ基、低級アルコキシ基、低級アルキル基、ハロゲン基、ニトロ基、アミノ基、低級アルキル置換アミノ基、及び低級アシルアミノ基からなる群から選択される１以上の置換基を有するフェニル基である。フェニル基が置換基を２つ以上有する場合は、その置換基の少なくとも１つがカルボキシ基、スルホ基、又はスルホ基を有する低級アルコキシ基であり、その他の置換基が、スルホ基、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基を有する低級アルコキシ基、カルボキシ基、クロロ基、ブロモ基、ニトロ基、アミノ基、低級アルキル置換アミノ基、又は低級アシルアミノ基であることが好ましい。その他の置換基は、より好ましくは、スルホ基、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、カルボキシ基、スルホエトキシ基、スルホプロポキシ基、スルホブトキシ基、クロロ基、ニトロ基、又はアミノ基であり、特に好ましくはスルホ基、カルボキシ基、水素原子、メチル基、メトキシ基、スルホエトキシ基、スルホプロポキシ基、又はスルホブトキシ基である。置換位置は特に限定されないが、好ましくは、２－位のみ、４－位のみ、２－位と６－位の組合せ、２－位と４－位の組合せ、３－位と５－位の組合せが好ましく、特に好ましくは、２－位のみ、４－位のみ、２－位と４－位の組合せ、又は３－位と５－位の組合せである。なお、２－位のみ、４－位のみは、２－位又は４－位のみに水素原子以外の置換基を１つ有することを示す。

　置換基を有するフェニル基は、好ましくは下記式（１７）で表される。

　式（１７）において、Ｒｙ_２ａ及びＲｙ_２ｂは、少なくとも一方はスルホ基、カルボキシ基、又はスルホ基を有する低級アルコキシ基であり、他方は水素原子、スルホ基、カルボキシ基、スルホ基を有する低級アルコキシ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン基、ニトロ基、アミノ基、低級アルキル置換アミノ基、又は低級アルキル置換アシルアミノ基である。好ましくは、Ｒｙ_２ａ及びＲｙ_２ｂの一方がスルホ基又はカルボキシ基であり、他方は水素原子、スルホ基、カルボキシ基、メチル基、又はメトキシ基である。

　置換基を有してもよいナフチル基は、ヒドロキシ基、スルホ基を有する低級アルコキシ基及びスルホ基からなる群から選択される１以上の置換基を有してもよいナフチル基であることが好ましい。

　置換基を有してもよいナフチル基は、好ましくは、下記式（１８）に表されるナフチル基である。

　式（１８）において、Ｒｙ_２ｃは水素原子、ヒドロキシ基、スルホ基を有する低級アルコキシ基、又はスルホ基である。ｈは１～３の整数である。スルホ基の位置はナフタレン環のいずれのベンゼン核に有してもよい。好ましくは、Ｒｙ_２ｃは水素原子であり、ｈは２である。スルホ基を有する低級アルコキシ基としては、直鎖アルコキシ基が好ましく、スルホ基の置換位置はアルコキシ基末端が好ましい。スルホ基を有する低級アルコキシ基は、より好ましくは３－スルホプロポキシ基、及び４－スルホブトキシ基である。ナフチル基が有する置換基の位置は特に限定されないが、式（１８）に示す番号で説明すると、置換基が２個の場合は５－位と７－位、又は６－位と８－位の組み合わせが好ましく、置換基が３個の場合は３－位と５－位と７－位、３－位と６－位と８－位が好ましい。

　Ｒｙ_２１、Ｒｙ_２２、Ｒｙ_２７、Ｒｙ_２８は各々独立に水素原子、低級アルコキシ基、低級アルキル基であるが、好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基である。

　Ｒｙ_２３～Ｒｙ_２６は各々独立に水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、スルホ基を有する低級アルコキシ基であるが、Ｒｙ_２３～Ｒｙ_２６は各々独立に、好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、３－スルホプロポキシ基、又は４－スルホブトキシ基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、又は３－スルホプロポキシ基である。Ｒｙ_３～Ｒｙ_６の位置としては、好ましくは、２－位のみ、５－位のみ、２－位と６－位の組合せ、２－位と５－位の組合せ、３－位と５－位の組合せが好ましく、さらに好ましくは、２－位のみ、５－位のみ、２－位と５－位の組合せである。なお、２－位のみ、５－位のみは、２－位又は５－位のみに水素原子以外の置換基を１つ有することを示す。

　式（１１）で表されるアゾ化合物は、下記式（１１ｂ）で表されることが好ましい。

　上記式（１１）又は式（１１ｂ）で表されるアゾ化合物又はその塩は、非特許文献２に記載されるような通常のアゾ染料の製法に従い、ジアゾ化、カップリングを行い、特許文献８に記載されるようなウレイド化剤と反応させることにより製造することができる。

　次に、式（１１）又は式（１１ｂ）で表されるアゾ化合物の具体例を以下に挙げる。なお、式中のスルホ基、カルボキシ基及びヒドロキシ基は遊離酸の形で表す。

　上記式（１）～式（１１）は、遊離酸でもよいが、金属イオン、アンモニウムイオンの塩であってもよい。金属イオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウム、カリウムイオン等のアルカリ金属イオン、カルシウムイオン、マグネシウムイオン等のアルカリ土類金属イオン等が挙げられる。アンモニウムイオンとしては、例えば、アンモニウムイオン、メチルアンモニウムイオン、ジメチルアンモニウムイオン、トリエチルアンモニウムイオン、テトラエチルアンモニウムイオン、テトラ－ｎ－プロピルアンモニウムイオン、テトラ－ｎ－ブチルアンモニウムイオン、トリエタノールアンモニウムイオン等が挙げられる。より具体的には、例えば、遊離酸の場合はスルホン酸（－ＳＯ_３Ｈ）を、ナトリウムイオンの場合はスルホン酸ナトリウム（－ＳＯ_３Ｎａ）を、アンモニウムイオンの場合はスルホン酸アンモニウム（－ＳＯ_３ＮＨ_４）を表す。

　本発明の偏光素子は、式（１）で表されるアゾ化合物又はその塩を含有し、式（２）～式（１１）で表されるアゾ化合物又はその塩から選択されるアゾ化合物を少なくとも１種をさらに含有する他、通常は基材を含有する。

　基材は、通常は高分子フィルムであり、好ましくは親水性高分子を製膜して得られるフィルムであり、より好ましくはポリビニルアルコール樹脂又はその誘導体からなるフィルムである。基材に用いることができる親水性高分子としては、特に限定するものでないが、水との親和性が高いフィルムが好ましい。例えば、水に媒体として浸漬若しくは接触させた時、水を含む、若しくは、膨潤するフィルムが好ましい。具体的には、ポリビニルアルコール系樹脂、アミロース系樹脂、デンプン系樹脂、セルロース系樹脂、ポリアクリル酸塩系樹脂、及び、それらの誘導体などが用いることができる。それら樹脂でできたフィルムに赤外線波長域に吸収を有する二色性色素を含有させ（前記フィルムを前記色素で染色し）、延伸することによって配向させ、偏光板を得る。式（１）～式（１１）のアゾ化合物を含有させ、配向させることなどを考慮するとポリビニルアルコール系樹脂よりなるフィルムが最も好ましい。

　基材が高分子フィルムである場合、式（１）～式（１１）のアゾ化合物又はその塩を含有させるにあたっては、高分子フィルムをアゾ化合物で染色する方法や原反フィルム製膜前の原料をアゾ化合物で染色する方法が挙げられるが、通常、高分子フィルムを染色する方法を採用することができる。染色は、例えば、式（１）～式（１１）のアゾ化合物又はその塩、及び必要によりこれ以外の有機染料を水に溶解して染浴を調製する。染浴中の染料濃度は特に制限されないが、通常は０．００１～１０質量％程度の範囲から選択され調整される。必要により染色助剤を用いてもよく、例えば、芒硝を０．１～１０質量％程度の濃度で用いるのが好適である。このようにして調製した染浴を、例えば３０～９０℃に調整し、高分子フィルムを例えば１～１０分間浸漬し、染色を行う。

　式（１）～式（１１）のアゾ化合物又はその塩を基材に含有させた後、基材を延伸等で配向させることにより、基材に含有した式（１）～式（１１）のアゾ化合物又はその塩において、配向させることにより偏光素子を得ることが出来る。以下、基材として、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを例にして、具体的な偏光素子の製造方法を説明する。

［偏光素子の製造方法］
　偏光素子は、例えば、ポリビニルアルコール系樹脂の製造、原反フィルムの作製、膨潤処理、染色処理、第１洗浄処理、架橋剤及び／又は耐水化剤を含有させる処理、延伸処理、第２洗浄処理、乾燥処理を順に行うことによって製造される。なお、これらの一部の処理は省略することが可能である。

（ポリビニルアルコール系樹脂の製造）
　ポリビニルアルコール系樹脂の製造方法は、特に限定されるものではなく、公知の方法を採用することができる。ポリビニルアルコール系樹脂は、例えば、ポリ酢酸ビニル系樹脂をケン化することにより得ることができる。ポリ酢酸ビニル系樹脂としては、酢酸ビニルの単独重合体であるポリ酢酸ビニルのほか、酢酸ビニル及びこれと共重合可能な他の単量体との共重合体などが例示される。酢酸ビニルと共重合可能な他の単量体としては、例えば、不飽和カルボン酸類、オレフィン類、ビニルエーテル類、不飽和スルホン酸類などが挙げられる。ポリビニルアルコール系樹脂のケン化度は、通常８５～１００モル％程度であり、好ましくは９５モル％以上である。このポリビニルアルコール系樹脂は、さらに変性されていてもよく、例えば、ポリビニルアルコール又はその誘導体、及びエチレン、プロピレン等のオレフィンや、クロトン酸、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸等の不飽和カルボン酸などで変性したもの等が挙げられる。アルデヒド類で変性したポリビニルホルマールやポリビニルアセタールなども使用できる。またポリビニルアルコール系樹脂の重合度は、粘度平均重合度を意味し、当該技術分野において周知の手法によって求めることができる。重合度は、通常１，０００～１０，０００程度、好ましくは１，５００～６，０００程度である。

（原反フィルムの作製）
　次に、ポリビニルアルコール系樹脂を製膜し、原反フィルムを作製する。ポリビニルアルコール系樹脂を製膜する方法は特に限定されるものでなく、公知の方法を採用することができる。原反フィルムには、可塑剤としてグリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、低分子量ポリエチレングリコールなどを含有させてもよい。可塑剤の含有量は原反フィルム中５～２０質量％であり、好ましくは８～１５質量％である。原反フィルムの膜厚は特に限定されないが、５～１５０μｍ程度であることが好ましく、より好ましくは１０～１００μｍ程度である。

（膨潤処理）
　以上により得られた原反フィルムには、次に膨潤処理が施される。膨潤処理は原反フィルムを、２０～５０℃の溶液に３０秒～１０分間浸漬させることによって行われる。溶液は水溶液が好ましい。膨潤処理における延伸倍率は１．００～１．５０倍で調整することが好ましく、より好ましくは１．１０～１．３５倍である。後述する染色処理においても膨潤するため、偏光素子を作製する時間を短縮する場合には、この膨潤処理を省略してもよい。

（染色処理）
　膨潤処理の後に、染色処理が施される。染色処理は式（１）～式（１１）に示すアゾ化合物を染色する処理である。少なくとも赤外線領域に光を吸収する式（１）のアゾ化合物とともに、可視域での二色性色素として機能する式（２）～（１１）に記載のアゾ化合物、を用いて染色する処理である。染色は、例えば、膨潤処理後のフィルムを、上記化合物を含む染色用溶液に浸漬させることによって行われる。

　本発明の偏光素子には、本発明に係る性能を損なわない程度に、色の補正を目的として式（１）～式（１１）以外の公知のアゾ化合物を含有させてもよい。含有させる式（１）～式（１１）以外のアゾ化合物としては、特に、二色性の高いものが好ましい。例えば、非特許文献２に示されるようなアゾ化合物、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　１２、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　２８、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　４４、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｏｒａｎｇｅ　２６、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｏｒａｎｇｅ　３９、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｏｒａｎｇｅ　１０７、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｒｅｄ　２、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｒｅｄ　３１、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｒｅｄ　７９、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｒｅｄ　２４７、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｇｒｅｅｎ　８０、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ　Ｇｒｅｅｎ　５９、並びに、特開２００１－３３６２７号公報、特開２００２－２９６４１７号公報及び特開昭６０－１５６７５９号公報に記載されたアゾ化合物等が挙げられる。そのような式（１）～式（１１）以外のアゾ化合物を式（１）で表されるアゾ化合物又はその塩と式（２）～式（１１）で表されるアゾ化合物から選択される少なくとも１種とともに偏光素子に用いることが出来る。式（１）～式（１１）以外のアゾ化合物は、遊離酸のほか、アルカリ金属塩（例えばナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩）、アンモニウム塩、又はアミン類の塩、あるいは銅錯体化合物又はその塩としても用いることができる。式（１）～式（１１）以外のアゾ化合物は、１種だけでなく、複数を混合して用いてもよい。

　染色処理での溶液温度は、５～６０℃が適用でき、２０～５５℃が好ましく、２５～５０℃がより好ましい。溶液に浸漬させる時間は適度に調節できるが、３０秒～２０分が好ましく、１～１０分がより好ましい。染色用溶液は、水溶液であることが好ましい。染色方法は、膨潤処理後のフィルムを染色用溶液に浸漬させる方法が好ましいが、膨潤処理後のフィルムに染色用溶液を塗布する方法を採用することもできる。染色用溶液に、染色助剤として、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、無水硫酸ナトリウム、トリポリリン酸ナトリウムなどを含有させてもよい。染色助剤の含有量は、二色性染料の染色性による時間、温度によって任意に調整できるが、０～５質量％が好ましく、０．１～２質量％がより好ましい。複数の染料を用いて染色する場合、染色処理の順番は特に限定されず、同時に行ってもよく、任意の順序で各染料を基材に含浸させてもよい。式（１）で表されるアゾ化合物又はその塩と式（２）～式（１１）で表されるアゾ化合物から選択される少なくとも１種とともにアゾ化合物を用いる場合、それらの染色は同時に行うのが好ましい。

（第１洗浄処理）
　染色処理の後、次の処理を行う前に洗浄処理（以下、「第１洗浄処理」という）を行うことができる。第１洗浄処理とは、染色処理でフィルム表面に付着した染色用溶液を洗浄する処理である。第１洗浄処理を行うことによって、次の処理で使用する溶液中に染料が混入するのを抑制することができる。第１洗浄処理では、一般的に洗浄液として水が用いられる。洗浄方法は、染色処理後のフィルムを洗浄液に浸漬させる方法が好ましいが、染色処理後のフィルムに洗浄液を塗布する方法を採用することもできる。洗浄時間は、特に限定されないが、好ましくは１～３００秒、より好ましくは１～６０秒である。第１洗浄処理での洗浄液の温度は、染色処理後のフィルムが溶解しない温度であることが必要となる。一般的には５～４０℃で洗浄される。ただし、第１洗浄処理を行わなくても性能に問題は出ないため、この第１洗浄処理を省略してもよい。

（架橋剤及び／又は耐水化剤を含有させる処理）
　第１洗浄処理の後、架橋剤及び／又は耐水化剤を含有させる処理を行うことができる。架橋剤としては、例えば、ホウ酸、ホウ砂又はホウ酸アンモニウムなどのホウ素化合物、グリオキサール又はグルタルアルデヒドなどの多価アルデヒド、ビウレット型、イソシアヌレート型又はブロック型などの多価イソシアネート系化合物、チタニウムオキシサルフェイトなどのチタニウム系化合物が挙げられ、他にもエチレングリコールグリシジルエーテル、ポリアミドエピクロルヒドリンなどが挙げられる。耐水化剤としては、例えば、過酸化コハク酸、過硫酸アンモニウム、過塩素酸カルシウム、ベンゾインエチルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、塩化アンモニウム又は塩化マグネシウムなどが挙げられる。この中で、ホウ酸が最も好ましい。架橋剤、耐水化剤は１種のみ用いてもよく、複数を組み合わせて用いてもよい。

　第１洗浄処理後のフィルムを、架橋剤及び／又は耐水化剤を含有した溶液に浸漬させる方法が好ましいが、第１洗浄処理後のフィルムに、架橋剤及び／又は耐水化剤を含有した溶液を塗布する方法を採用することもできる。溶液は水溶液であることが好ましい。溶液中の架橋剤及び／又は耐水化剤の含有量は、ホウ酸を例にして示すと、０．１～６．０質量％が好ましく、１．０～４．０質量％がより好ましい。溶液の温度は、５～７０℃が好ましく、５～５０℃がより好ましい。処理時間は３０秒～６分が好ましく、１～５分がより好ましい。ただし、架橋剤及び／又は耐水化剤を含有させることは必須でなく、時間を短縮したい場合、架橋処理又は耐水化処理が不必要な場合には、この処理を省略してもよい。

（延伸処理）
　架橋剤及び／又は耐水化剤を含有させる処理を行った後に、延伸処理を行う。延伸処理とは、フィルムを１軸に延伸する処理である。延伸方法は湿式延伸法又は乾式延伸法のどちらでもよい。延伸倍率は３倍以上が好ましく、より好ましくは５～７倍である。

　湿式延伸法の場合には、水、水溶性有機溶剤、又はその混合溶液中で延伸する。第１洗浄処理後のフィルムを、架橋剤及び／又は耐水化剤を含有した溶液中に浸漬させながら延伸処理を行うことが好ましい。架橋剤、耐水化剤としては、上記のものが挙げられる。溶液中の架橋剤及び／又は耐水化剤の含有量は、ホウ酸を例にして示すと、０．５～１５質量％が好ましく、２．０～８．０質量％がより好ましい。延伸倍率は２～８倍が好ましく、５～７倍がより好ましい。溶液の温度は４０～６０℃が好ましく、４５～５８℃がより好ましい。延伸時間は通常３０秒～２０分であるが、２～５分がより好ましい。フィルムを１段で延伸することもできるが、２段以上の多段延伸により行うこともできる。

　乾式延伸法の場合には、延伸加熱媒体が空気媒体であるとき、空気媒体の温度は常温～１８０℃であることが好ましい。また、湿度２０～９５％ＲＨの雰囲気中で処理するのが好ましい。加熱方法としては、例えば、ロール間ゾーン延伸法、ロール加熱延伸法、圧延伸法、赤外線加熱延伸法などが挙げられるが、その延伸方法は限定されるものではない。フィルムを１段で延伸することもできるが、２段以上の多段延伸により行うこともできる。

（第２洗浄処理）
　延伸処理を行った後には、フィルム表面に架橋剤及び／又は耐水化剤が析出するか、又は異物が付着することがあるため、フィルム表面を洗浄する洗浄処理（以下、「第２洗浄処理」という）を行うことができる。洗浄方法は、延伸処理後のフィルムを洗浄液に浸漬させる方法が好ましいが、延伸処理後のフィルムに洗浄液を塗布する方法を採用することもできる。１段で洗浄処理することもできるし、２段以上の多段処理をすることもできる。洗浄時間は１秒～５分が好ましい。洗浄液の温度は特に限定されないが、通常５～５０℃、好ましくは１０～４０℃である。

　なお、ここまでの処理で用いる溶媒として、例えば、水、ジメチルスルホキシド、Ｎ－メチルピロリドン、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール又はトリメチロールプロパン等のアルコール類、エチレンジアミン又はジエチレントリアミン等のアミン類などが挙げられるがこれらに限定されるものではない。また、１種以上のこれら溶媒の混合物を用いることもできる。最も好ましい溶媒は水である。

（乾燥処理）
　第２洗浄処理の後に、フィルムを乾燥させる乾燥処理を行う。乾燥処理は、自然乾燥により行うことができる。乾燥効率をより高めるために、ロールを用いて圧縮したり、エアーナイフ又は吸水ロール等によって表面の水分を除去してもよいし、送風乾燥を行ってもよい。乾燥温度は、２０～１００℃が好ましく、６０～１００℃がより好ましい。乾燥時間は３０秒～２０分が好ましく、より好ましくは５～１０分である。

　以上の方法で、式（１）で表されるアゾ化合物又はその塩と、式（２）～式（１１）から選択されるアゾ化合物又はその塩と、を少なくとも含有する本発明の偏光素子を得ることができる。

　一態様において、本発明の偏光素子は、式（１）で表されるアゾ化合物又はその塩と、式（２）、式（３）、式（６）、式（７）から選択されるアゾ化合物又はその塩と、を少なくとも含有することによって可視域及び近赤外域において高透過率であって高偏光度を有する偏光素子を得ることが出来る。式（２）、式（３）、式（６）、式（７）から選択されるアゾ化合物又はその塩を用いることによって近赤外域だけでなく、特に５５０～７８０ｎｍにおいて高い偏光度を示す偏光素子を得ることが出来る。

　一態様において、本発明の偏光素子は、式（１）で表されるアゾ化合物又はその塩と、式（８）、式（９）から選択されるアゾ化合物又はその塩と、を少なくとも含有することによって可視域及び近赤外域において高透過率であって高偏光度を有する偏光素子を得ることが出来る。式（８）、式（９）から選択されるアゾ化合物又はその塩を用いることによって近赤外域だけでなく、特に５００～６５０ｎｍにおいて高い偏光度を示す偏光素子を得ることが出来る。

　一態様において、本発明の偏光素子は、式（１）で表されるアゾ化合物又はその塩と、式（１０）、式（１１）から選択されるアゾ化合物又はその塩と、を少なくとも含有することによって可視域及び近赤外域において高透過率であって高偏光度を有する偏光素子を得ることが出来る。式（１０）、式（１１）から選択されるアゾ化合物又はその塩を用いることによって近赤外域だけでなく、特に４００～５００ｎｍにおいて高い偏光度を示す偏光素子を得ることが出来る。

　一態様において、本発明の偏光素子は、式（１）で表されるアゾ化合物又はその塩と、式（２）、式（３）、式（６）、式（７）から選択されるアゾ化合物又はその塩と、式（８）、式（９）から選択されるアゾ化合物又はその塩と、を少なくとも含有することによって可視域及び近赤外域において高透過率であって高偏光度を有する偏光素子を得ることが出来る。式（２）、式（３）、式（６）、式（７）から選択されるアゾ化合物又はその塩と、式（８）、式（９）から選択されるアゾ化合物又はその塩を用いることによって近赤外域だけでなく、特に５００～７８０ｎｍにおいて高い偏光度を示す偏光素子を得ることが出来る。

　一態様において、本発明の偏光素子は、式（１）で表されるアゾ化合物又はその塩と、式（２）、式（３）、式（６）、式（７）から選択されるアゾ化合物又はその塩と、式（１０）、式（１１）から選択されるアゾ化合物又はその塩と、を少なくとも含有することによって可視域及び近赤外域において高透過率であって高偏光度を有する偏光素子を得ることが出来る。式（２）、式（３）、式（６）、式（７）から選択されるアゾ化合物又はその塩と、式（１０）、式（１１）から選択されるアゾ化合物又はその塩と、を用いることによって近赤外域だけでなく、特に４００～７８０ｎｍにおいて高い偏光度を示す偏光素子を得ることが出来る。

　一態様において、本発明の偏光素子は、式（１）で表されるアゾ化合物又はその塩と、式（８）、式（９）から選択されるアゾ化合物又はその塩と、式（１０）、式（１１）から選択されるアゾ化合物又はその塩と、を少なくとも含有することによって可視域及び近赤外域において高透過率であって高偏光度を有する偏光素子を得ることが出来る。式（８）、式（９）から選択されるアゾ化合物又はその塩と、式（１０）、式（１１）から選択されるアゾ化合物又はその塩と、を用いることによって近赤外域だけでなく、特に４００～６５０ｎｍにおいて高い偏光度を示す偏光素子を得ることが出来る。

　一態様において、本発明の偏光素子は、
　式（１）で表されるアゾ化合物又はその塩と、
　式（２）、式（３）、式（６）、式（７）から選択されるアゾ化合物又はその塩と、
　式（８）、式（９）から選択されるアゾ化合物又はその塩と、
　式（１０）、式（１１）から選択されるアゾ化合物又はその塩と、
　を少なくとも含有することによって可視域及び近赤外域において高透過率であって高偏光度を有する偏光素子を得ることが出来る。
　式（２）、式（３）、式（６）、式（７）から選択されるアゾ化合物又はその塩と、
　式（８）、式（９）から選択されるアゾ化合物又はその塩と、
　式（１０）、式（１１）から選択されるアゾ化合物又はその塩と、
　を用いることによって近赤外域だけでなく、特に４００～７８０ｎｍにおいて高い偏光度を示す偏光素子であって、視感度補正された透過率及び偏光度、即ち目視での透過率及び偏光度においても高透過率で高偏光度を有する偏光素子を得ることが出来る。

（視感度補正後の透過率）
　視感度補正後の透過率は、ＪＩＳ　Ｚ　８７２２：２００９に従って求められる、視感度補正後の透過率である。補正するために用いる透過率の測定は、測定試料（例えば、偏光素子又は偏光板）について、Ｃ光源（２度視野）を用いて３８０～７８０ｎｍの各波長について、５ｎｍ又は１０ｎｍごとに分光透過率を測定し、これをＪＩＳ　Ｚ　８７２２：２００９に従って視感度に補正することで求めることができる。視感度補正後の透過率は、偏光素子、又は偏光板を単体で測定した場合の視感度補正後の単体透過率、偏光素子、又は偏光板を２枚用いて各々の吸収軸を平行にした時の透過率を視感度に補正した場合の視感度補正後の平行位透過率、偏光素子又は偏光板を２枚用いて各々の吸収軸を直交にした時の透過率を視感度に補正した場合の視感度補正後の直交位透過率がある。

　視感度補正後の単体透過率は、２度視野（Ｃ光源）により視感度補正を行った単体透過率である。視感度補正後の単体透過率は、測定試料（例えば、偏光素子又は偏光板）１枚について、３８０～７８０ｎｍの各波長について、５ｎｍ又は１０ｎｍ毎に単体透過率を算出し、さらに２度視野（Ｃ光源）により、視感度補正を行うことで求めることができる。

　一態様において、本発明に係る偏光素子は、視感度補正後の単体透過率が３０％から６５％であることが良い。視感度補正後の単体透過率は、測定試料（例えば、偏光素子又は偏光板）１枚について、ＪＩＳ　Ｚ　８７２２：２００９に従って視感度に補正した透過率である。偏光板の性能としては、透過率がより高いものが求められるが、視感度補正後の単体透過率が３０％から６５％であれば表示装置に用いても、違和感なく明るさを表現できる。透過率が高いほど偏光度は下がる傾向にあるため、偏光度とのバランスの観点からは、視感度補正後の単体透過率は、３５％から５０％であることがより好ましく、さらに好ましくは３７％から４７％であり、特に好ましくは３８％から４５％である。視感度補正後の単体透過率が６５％を超えると偏光度が低下する場合があるが、偏光素子の明るい透過率、又は、特定の偏光性能やコントラストを求める場合には、視感度補正後の単体透過率が６５％を超えてもよい。

（偏光度）
　本発明の偏光素子は、少なくとも可視域である３８０～７８０ｎｍの一部又は全部、並びに、少なくとも近赤外域の７００～１４００ｎｍの一部又は全部の波長域の光に対して偏光性能を有している。

　本発明の偏光素子の視感度補正後の偏光度、及び７００～１４００ｎｍの偏光度は特に限定されないが、視感度補正後の偏光度及び７００～１４００ｎｍの偏光度が８０～１００％あれば一般的な偏光素子としては汎用的な用途で使用が可能である。偏光度が９０％以上であることが好ましい。偏光素子の偏光度が９０％以上であれば、液晶表示装置に用いても、偏光機能を表現することができる。偏光度は、好ましくは９９％以上、より好ましくは９９．９％以上、さらに好ましくは９９．９５％以上である。ただし、偏光度の要求は明るさ（透過率）とコントラスト（偏光度）との関係で用いられる用途が異なるため、必ずしも９９％である必要はなく、その要求に応じて偏光度を設定し、用いることができる。

（色度）
　色度ａ＊値及びｂ＊値は、ＪＩＳ　Ｚ　８７８１－４：２０１３に従って自然光の透過率測定時に求められる値である。ＪＩＳ　Ｚ　８７８１－４：２０１３に定められる物体色の表示方法は、国際照明委員会（略称：ＣＩＥ）が定める物体色の表示方法に相当する。色度ａ＊値及びｂ＊値の測定は、測定試料（例えば、偏光素子又は偏光板）に自然光を照射して行われる。なお、以下において、測定試料１枚について求められる色度ａ＊値及びｂ＊値はａ＊－ｓ及びｂ＊－ｓ、測定試料２枚をその吸収軸方向が互いに平行となるように配置した状態（白表示時）について求められる色度ａ＊値及びｂ＊値はａ＊－ｐ及びｂ＊－ｐ、測定試料２枚をその吸収軸方向が互いに直交するように配置した状態（黒表示時）について求められる色度ａ＊値及びｂ＊値はａ＊－ｃ及びｂ＊－ｃと示す。

　一態様において、本発明に係る偏光素子は、ａ＊－ｓ及びｂ＊－ｓの絶対値の各々が１．０以下であることが好ましく、さらにａ＊－ｐ及びｂ＊－ｐの絶対値の各々が２．０以下であることがより好ましい。このような偏光素子は、単体で中性色であり、白表示時に高品位な白色を表示することができる。偏光素子のａ＊－ｐ及びｂ＊－ｐの絶対値は、各々独立に、より好ましくは１．５以下であり、さらに好ましくは１．０以下である。さらに、偏光素子は、ａ＊－ｃ及びｂ＊－ｃの絶対値が３．０以下であることが好ましいが、より好ましくは各々独立に２．０以下であり、さらに好ましくは１．０以下である。このような偏光素子は、黒表示時に無彩色の黒色を表示することができる。色度ａ＊値及びｂ＊値の絶対値に０．５の差があるだけでも人間は色の違いを知覚でき、人によっては色の違いを大きく感じることがある。このため、偏光素子において、これらの値を制御することは非常に重要である。特に、ａ＊－ｐ、ｂ＊－ｐ、ａ＊－ｃ、及びｂ＊－ｃの絶対値の値が、各々、１．０以下である場合には、白表示時の白色及び黒表示時の黒色にその他の色がほぼ確認できない、良好な偏光板が得られる。そのような偏光板は、平行位で無彩色性、すなわち高品位な紙のような白色を実現し、かつ、直交位で無彩色な高級感ある明瞭な黒色を実現することができる。

　一態様において、本発明に係る偏光素子は、高コントラスト及び高透過率を有しながら、単体での無彩色性と高偏光度を有する。本発明の偏光素子は、白表示時に高品位な紙のような白色（ペーパーホワイト）を表現することができ、黒表示時に無彩色な黒色、特に高級感ある明瞭な黒色を表現することができる。これまでは、このような高透過率と無彩色性、及び、赤外域の吸収性能、さらには赤外域の偏光性能を兼ね備えた偏光素子は存在していなかった。本発明の偏光素子は、さらに、高耐久性であり、特に高温及び高湿度に対する耐久性を有する特徴を有する。

［偏光板］
　本発明の偏光板は、偏光素子の少なくとも一方の面、すなわち片面又は両面に形成した透明保護層を備える。偏光素子の少なくとも一方の面にポリマーを塗布した後、乾燥又は熱処理を行うことにより、偏光素子の少なくとも一方の面に透明保護層を設けることができる。また、ポリマーをフィルム状に成形したものを透明保護層とし、透明保護層を偏光素子の少なくとも一方の面と貼り合わせた後、乾燥又は熱処理を行うことにより、偏光素子の少なくとも一方の面に透明保護層を設けることができる。

　透明保護層を形成するポリマーは、機械的強度が高く、熱安定性が良好な透明ポリマーが好ましい。このようなポリマーとして、例えば、トリアセチルセルロースやジアセチルセルロースなどのセルロースアセテート樹脂、アクリル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ナイロン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂、ノルボルネンなどの環状オレフィンをモノマーとする環状ポリオレフィン樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、シクロオレフィンポリマー樹脂、ノルボルネン骨格を有するポリオレフィン又はその共重合体、主鎖又は側鎖にイミド基及び／又はアミド基を有する樹脂が挙げられる。また、透明保護層を形成するポリマーは、液晶ポリマーであってもよい。透明保護層の厚みは、例えば、０．５～２００μｍ程度である。透明保護層を備える偏光板は、偏光素子と同等の光学特性を有する。

　透明保護層を偏光素子の少なくとも一方の面と貼り合わせるためには接着剤が必要となる。接着剤としては特に限定されないが、ポリビニルアルコールを主成分とする接着剤が好ましい。ポリビニルアルコール系接着剤として、例えば、ゴーセノールＮＨ－２６（日本合成化学社製）、エクセバールＲＳ－２１１７（クラレ社製）などが挙げられるが、これに限定されるものではない。ポリビニルアルコール系接着剤には、架橋剤及び／又は耐水化剤を混合させることができる。また、ポリビニルアルコール系接着剤には、無水マレイン酸とイソブチレンの共重合体、又はその変性体を含有させてもよい。無水マレイン酸とイソブチレンの共重合体としては、例えば、イソバン＃１８（クラレ社製）、イソバン＃０４（クラレ社製）が挙げられ、アンモニア変性した無水マレイン酸－イソブチレン共重合体としては、イソバン＃１０４（クラレ社製）、イソバン＃１１０（クラレ社製）が挙げられ、イミド化した無水マレイン酸－イソブチレン共重合体としては、イソバン＃３０４（クラレ社製）、イソバン＃３１０（クラレ社製）が挙げられる。架橋剤には、水溶性多官能エポキシ化合物を用いることができる。水溶性多官能エポキシ化合物としては、例えば、ポリグリセロールポリグリシジルエーテル（デナコールＥＸ－５２１（ナガセケムテック社製））、１，３－ビス（Ｎ，Ｎ－ジグリシジルアミノメチル）シクロヘキサン（ＴＥＴＲＡＤ－Ｃ（三菱ガス化学社製））などが挙げられる。また、ウレタン系接着剤、アクリル系接着剤、エポキシ系接着剤といった公知の接着剤を用いることもできる。また、接着剤の接着力の向上、又は耐水性の向上を目的として、亜鉛化合物、塩化物、ヨウ化物等の添加物を同時に０．１～１０質量％程度の濃度で含有させることもできる。

　偏光板を、例えば液晶、有機エレクトロルミネッセンス等の表示装置と貼り合わせる場合、後に非露出面となる表面に視野角改善及び／又はコントラスト改善のための各種機能性層、輝度向上性を有する層を設けることができる。偏光板を、これらの層や表示装置と貼り合せるには粘着剤を用いるのが好ましい。

　また、偏光板を、例えば液晶、有機エレクトロルミネッセンス等の表示装置と貼り合わせる場合、後に露出面となる表面に反射防止層や防眩層、ハードコート層など、公知の各種機能性層を設けることができる。この各種機能性を有する層を作製するには塗工方法が好ましいが、その機能を有するフィルムを接着剤又は粘着剤を介して貼り合わせることもできる。また、各種機能性層とは、例えば、位相差を制御する層である。

　本発明の偏光板は、少なくとも一方の面に支持体を備えていてもよい。支持体は偏光板と貼り合わせるため、平面部を有しているものが好ましい。支持体としては、例えば、ガラス、水晶、サファイヤなどの無機材料からなる成形品、アクリル、ポリカーボネート等の有機プラスチック板が挙げられる。光学用途であるため、支持体はガラス成形品が好ましい。ガラス成形品としては、例えばガラス板、レンズ、プリズム（例えば三角プリズム、キュービックプリズム）等が挙げられる。ガラスの材質としては、例えばソーダガラス、ホウ珪酸ガラスが挙げられる。レンズに偏光板を貼付したものは液晶プロジェクターにおいて偏光板付のコンデンサレンズとして利用し得る。また、プリズムに偏光板を貼付したものは液晶プロジェクターにおいて偏光板付きの偏光ビームスプリッタや偏光板付ダイクロイックプリズムとして使用し得る。また、偏光板を、液晶セルに貼付してもよい。支持体の厚さ及び大きさは特に限定されない。

　ガラスを備える偏光板には、単体透過率をより向上させるために、ガラス又は偏光板の少なくとも一方の面に反射防止層を設けることが好ましい。例えば、支持体の平面部に透明な接着（粘着）剤を塗布した後、この塗布面に本発明の偏光板を貼付する。また、偏光板に透明な接着（粘着）剤を塗布した後、この塗布面に支持体を貼付してもよい。ここで使用する接着（粘着）剤は、例えばアクリル酸エステル系のものが好ましい。なお、この偏光板を楕円偏光板として使用する場合、位相差層を支持体に貼付するのが通常であるが、偏光板を支持体に貼付してもよい。

［液晶表示装置］
　本発明の偏光素子又は偏光板は、液晶表示装置に用いることができる。本発明の偏光素子又は偏光板を用いた液晶表示装置は信頼性が高い、長期的に高コントラストで、かつ、高い色再現性を有する液晶表示装置になる。

　本発明の偏光素子又は偏光板は、必要に応じて保護層又は機能層、及び支持体等を備え、液晶プロジェクター、電卓、時計、ノートパソコン、ワープロ、液晶テレビ、偏光レンズ、偏光メガネ、カーナビゲーション、センサー、カメラ、分析装置及び屋内外の計測器や表示器等に使用される。特に、反射型液晶表示装置、半透過液晶表示装置、有機エレクトロルミネッセンス等において有効に利用される。

　以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。

＜実施例１＞
　基材としてケン化度９９％以上の平均重合度２４００のポリビニルアルコールフィルム（クラレ社製　ＶＦ－ＰＳ）を用い、４０℃の温水に２分浸漬し、延伸倍率が１．３０倍なるように膨潤処理を行った。次に、水を１５００質量部、トリポリリン酸ナトリウムを１．５質量部、無水硫酸ナトリウムを１．５質量部、
式（１）のアゾ化合物として本願化合物例１－１６を１．３質量部、
式（２）のアゾ化合物として本願化合物例２－１を０．１５質量部、
式（８）のアゾ化合物として本願化合物例８－１６を０．１５質量部、
式（１０）のアゾ化合物として本願化合物例１０－１を０．０７８質量部、
をそれぞれ含有し４５℃に調整した染色用水溶液に、膨潤処理したフィルムを１５分浸漬させた。
　次に、得られたフィルムを、ホウ酸（Ｓｏｃｉｅｔａ　ｃｈｉｍｉｃａ　ｌａｒｄｒｅｌｌｏ　ｓ．ｐ．ａ社製）　４０質量部を２０００部の水に溶解させた水溶液に４０℃で２分間浸漬させた。次に、得られたフィルムに対して、ホウ酸３０．０ｇ／ｌを含有した水溶液中５０℃で５分間、延伸倍率が５．０倍になるように延伸処理を行った。次に、得られたフィルムに対して２０℃の水中で２０秒間浸漬処理（洗浄処理）を行った。次に、得られたフィルムに対して７０℃で９分間乾燥処理を行い、偏光素子を得た。得られた偏光素子に対して、ポリビニルアルコール接着剤を用いて、アルカリ処理したトリアセチルセルロースフィルム（富士フイルム社製　ＺＲＤ－６０）をラミネートして偏光板を得た。得られた偏光板は偏光素子の光学特性を維持していた。偏光板を４０ｍｍ角にカットし、粘着層（ポラテクノ社製　ＡＤ－ＲＯＣ）を介して、透明板ガラスに貼合することによって、本願の偏光板を用いた耐久性試験サンプルを作製し、本願の測定試料とした。

＜実施例２＞
　実施例１において使用されたアゾ化合物を、
式（１）のアゾ化合物として本願化合物例１－１６を１．３質量部、
式（７）のアゾ化合物として本願化合物例７－７を０．０８質量部、
式（９）のアゾ化合物として本願化合物例９－２５を０．０５質量部、
式（１０）のアゾ化合物として本願化合物例１０－１を０．０７８質量部、
に変えて、膨潤したフィルムの浸漬時間を１４分に変えた以外は実施例１と同様にして、偏光素子、偏光板、及び耐久性試験サンプルを作製し、本願の測定試料とした。

＜実施例３＞
　実施例１において使用されたアゾ化合物を、
式（１）のアゾ化合物として本願化合物例１－１６を１．３質量部、
式（６）のアゾ化合物として本願化合物例６－１３を０．０７質量部、
式（９）のアゾ化合物として本願化合物例９－４５を０．０６質量部、
式（１０）のアゾ化合物として本願化合物例１０－１を０．０７８質量部、
に変えて、膨潤したフィルムの浸漬時間を１７分に変えた以外は実施例１と同様にして、偏光素子、偏光板、及び耐久性試験サンプルを作製し、本願の測定試料とした。

＜実施例４＞
　実施例１において使用されたアゾ化合物を、
式（１）のアゾ化合物として本願化合物例１－４３を０．９質量部、
式（７）のアゾ化合物として本願化合物例７－２０を０．０６質量部、
式（９）のアゾ化合物として本願化合物例９－４１を０．０５質量部、
式（１１）のアゾ化合物として本願化合物例１１－８６を０．０５質量部、
に変えて、膨潤したフィルムの浸漬時間を１６分３０秒に変えた以外は実施例１と同様にして、偏光素子、偏光板、及び耐久性試験サンプルを作製し、本願の測定試料とした。

＜実施例５＞
　実施例１において使用されたアゾ化合物を、
式（１）のアゾ化合物として本願化合物例１－４３を０．９質量部、
式（６）のアゾ化合物として本願化合物例６－３２を０．１質量部、
式（９）のアゾ化合物として本願化合物例９－７７を０．０４質量部、
式（１１）のアゾ化合物として本願化合物例１１－８６を０．０５質量部、
に変えて、膨潤したフィルムの浸漬時間を１８分００秒に変えた以外は実施例１と同様にして、偏光素子、偏光板、及び耐久性試験サンプルを作製し、本願の測定試料とした。

＜実施例６＞
　実施例１において使用されたアゾ化合物を、
式（１）のアゾ化合物として本願化合物例１－２７を０．７質量部、
式（７）のアゾ化合物として本願化合物例７－２３を０．０６５質量部、
式（９）のアゾ化合物として本願化合物例９－８を０．０３質量部、
式（１０）のアゾ化合物として本願化合物例１０－２（ｆ＝２）を０．０５質量部、
に変えて、膨潤したフィルムの浸漬時間を１２分００秒に変えた以外は実施例１と同様にして、偏光素子、偏光板、及び耐久性試験サンプルを作製し、本願の測定試料とした。

＜実施例７＞
　実施例１において使用されたアゾ化合物を、
式（１）のアゾ化合物として本願化合物例１－２７を０．７質量部、
式（７）のアゾ化合物として本願化合物例７－２８を０．０７質量部、
式（９）のアゾ化合物として本願化合物例９－９を０．０２質量部、
式（１０）のアゾ化合物として本願化合物例１０－２（ｆ＝２）を０．０５質量部、
に変えて、膨潤したフィルムの浸漬時間を１３分３０秒に変えた以外は実施例１と同様にして、偏光素子、偏光板、及び耐久性試験サンプルを作製し、本願の測定試料とした。

＜実施例８＞
　実施例１において使用されたアゾ化合物を、
式（１）のアゾ化合物として本願化合物例１－２７を０．７質量部、
式（３）のアゾ化合物として本願化合物例３－９を０．１質量部、
式（９）のアゾ化合物として本願化合物例９－５０を０．０４質量部、
式（１１）のアゾ化合物として本願化合物例１１－８４を０．０５質量部、
に変えて、膨潤したフィルムの浸漬時間を１５分に変えた以外は実施例１と同様にして、偏光素子、偏光板、及び耐久性試験サンプルを作製し、本願の測定試料とした。

＜実施例９＞
　実施例１において使用されたアゾ化合物を、
式（１）のアゾ化合物として本願化合物例１－５を１．０質量部、
式（６）のアゾ化合物として本願化合物例６－３０を０．０５質量部、
式（８）のアゾ化合物として本願化合物例８－２３を０．１８質量部、
式（１０）のアゾ化合物として本願化合物例１０－２（ｆ＝２）を０．０５質量部、
に変えて、膨潤したフィルムの浸漬時間を１１分に変えた以外は実施例１と同様にして、偏光素子、偏光板、及び耐久性試験サンプルを作製し、本願の測定試料とした。

＜実施例１０＞
　実施例１において使用されたアゾ化合物を、
式（１）のアゾ化合物として本願化合物例１－５を１．０質量部、
式（９）のアゾ化合物として本願化合物例９－２９を０．０３質量部、
式（９）のアゾ化合物として本願化合物例９－６を０．０５質量部、
式（１０）のアゾ化合物として本願化合物例１０－２（ｆ＝２）を０．０５質量部、
に変えて、膨潤したフィルムの浸漬時間を１２分に変えた以外は実施例１と同様にして、偏光素子、偏光板、及び耐久性試験サンプルを作製し、本願の測定試料とした。

＜実施例１１＞
　実施例１において使用されたアゾ化合物を、
式（１）のアゾ化合物として本願化合物例１－５を１．０質量部、
式（３）のアゾ化合物として本願化合物例３－７を０．０７質量部、
式（９）のアゾ化合物として本願化合物例９－８９を０．０７質量部、
式（１１）のアゾ化合物として本願化合物例１１－８４を０．０５質量部、
に変えて、膨潤したフィルムの浸漬時間を１８分に変えた以外は実施例１と同様にして、偏光素子、偏光板、及び耐久性試験サンプルを作製し、本願の測定試料とした。

＜比較例１＞
　特許文献７　比較例Ｂ１に従いアゾ化合物を用いて偏光素子を作製した以外は本願実施例１と同様に偏光板を作製し測定試料とした。尚、特許文献７　比較例Ｂ１は本願実施例１１において式（１）に示すアゾ化合物を用いない染色用水溶液で得られる偏光素子を作製する実験例と同様である。

＜比較例２＞
　特許文献７　比較例Ｃ１に従いアゾ化合物を用いて偏光素子を作製した以外は本願実施例１と同様に偏光板を作製し測定試料とした。尚、特許文献７　比較例Ｃ１は本願実施例９において式（１）に示すアゾ化合物を用いない染色用水溶液で得られる偏光素子を作製する実験例と同様である。

＜比較例３＞
　特許文献７　実施例Ｂ６に従いアゾ化合物を用いて偏光素子を作製した以外は本願実施例１と同様に偏光板を作製し測定試料とした。

［評価方法］
　実施例１～１１及び比較例１～３で得られた偏光板の評価を次のようにして行った。

（ａ）各波長の単体透過率Ｔｓ、各波長の平行位透過率Ｔｐ、及び各波長の直交位透過率Ｔｃ
　各測定試料の各波長の単体透過率Ｔｓ、各波長の平行位透過率Ｔｐ、及び各波長の直交位透過率Ｔｃを、分光光度計（日立製作所社製“Ｕ－４１００”）を用いて測定した。ここで、各波長の単体透過率Ｔｓは、測定試料を１枚で測定した際の各波長の透過率である。各波長の平行位透過率Ｔｐは、２枚の測定試料をその吸収軸方向が互いに平行になるよう重ねて測定した各波長の透過率である。各波長の直交位透過率Ｔｃは、２枚の測定試料をその吸収軸方向が互いに直交するように重ねて測定した各波長の透過率である。測定は、３８０～１２００ｎｍの波長にわたって５ｎｍ間隔で行った。

（ｂ）視感度補正後の単体透過率Ｙｓ、視感度補正後の平行位透過率Ｙｐ、及び、視感度補正後の直交位透過率Ｙｃ
　各測定試料の視感度補正後の単体透過率Ｙｓ、視感度補正後の平行位透過率Ｙｐ、及び視感度補正後の直交位透過率Ｙｃをそれぞれ求めた。視感度補正後の単体透過率Ｙｓ、視感度補正後の平行位透過率Ｙｐ、及び視感度補正後の直交位透過率Ｙｃは、３８０～７８０ｎｍの波長領域で、所定波長間隔ｄλ（ここでは５ｎｍ）おきに求めた上記各波長の単体透過率Ｔｓ、各波長の平行位透過率Ｔｐ、及び各波長の直交位透過率Ｔｃのそれぞれについて、ＪＩＳ　Ｚ　８７２２：２００９に従って視感度に補正した透過率である。具体的には、上記各波長の単体透過率Ｔｓ、各波長の平行位透過率Ｔｐ、及び各波長の直交位透過率Ｔｃを、下記式（Ｉ）～（ＩＩＩ）に代入して、それぞれ算出した。なお、下記式（Ｉ）～（ＩＩＩ）中、Ｐλは標準光（Ｃ光源）の分光分布を表し、ｙλは２度視野等色関数を表す。

（ｃ）偏光度
　偏光度ρｙは、視感度補正後の平行位透過率Ｙｐ及び視感度補正後の直交位透過率Ｙｃから、下記計算式（ＩＶ）により求めた。

（ｄ）二色比（Ｒｄ）
　実施例１～１１及び比較例１～３に示す偏光素子において、分光光度計（日立ハイテクテクノロジーズ社製「Ｕ－４１００」）を用いて偏光素子の吸光度を評価した。各実施例１～１１及び比較例１～３で作製した各偏光素子３８０～１２００ｎｍの波長領域に１００％の偏光を有する光（以下、「絶対偏光」と称する）を照射できるグラムトムソン偏光子を設置し、各測定試料に、絶対偏光を照射した際の各波長の光の吸光度を測定した。絶対偏光を照射し、偏光素子において最も高い光の吸収を示す軸に対して直交位に偏光した光が入射した際に測定されたた吸光度をＡｂｓ－Ｋｙ、その時の吸光度をＡｂｓ－Ｋｙとした。絶対偏光を照射して偏光素子において最も高い光の吸収を示す軸に対して平行位に偏光した光が入射した際に測定されたた光透過率をＡｂｓ－Ｋｚ評価した。そのＡｂｓ－ＫｙとＡｂｓ－Ｋｚとの比、即ちＡｂｓ－Ｋｚ／Ａｂｓ－Ｋｙを算出し、その二色比（Ｒｄ）が５以上の波長領域、及び、二色比（Ｒｄ）が１０以上の波長領域を確認した。

　表１に、実施例１～１１及び比較例１～３のＹｓ、Ｙｐ、Ｙｃ、コントラスト（ＣＲ）、ρｙ、二色比（Ｒｄ）が５以上の波長領域、及び、二色比（Ｒｄ）が１０以上の波長領域を示す。ＹｐをＹｃで除算した値をコントラスト（ＣＲ）として表す。

＜耐久性試験＞
　実施例１～１１の耐久性試験サンプルを、８５℃、相対湿度８５％ＲＨの環境に２４０時間に適用した。その結果、実施例１～１１の測定試料は透過率や色相の変化は見られなかった。実施例１～１１は高い耐久性を有していることが分かった。

　上記表１より、本願の偏光素子は可視域で高い偏光度を有し、赤外域であっても広い帯域で偏光素子として機能していることが分かる。
　本願の偏光素子又は偏光板は、可視域で高い透過率及び偏光度を実現しながらも、広い波長域の赤外領域で高い偏光度を有する偏光板が得られていることが分かる。また、その偏光板は、可視域及び赤外域において高い耐久性を実現しうることが示された。

　本発明の偏光素子又は偏光板は、液晶ディスプレイ、有機ＥＬ、液晶プロジェクター、電卓、時計、ノートパソコン、ワープロ、液晶テレビ、偏光レンズ、偏光メガネ、カーナビゲーション、及び屋内外の計測器や表示器、赤外線センサー、赤外線カメラ、光アイソレータ、セキュリティシステム等の光学装置に使用される。特に、レンズ、センサー、液晶表示装置、有機エレクトロルミネッセンス等において有効に利用できる。

Claims

　少なくとも式（１）で表されるアゾ化合物又はその塩を含有し、並びに、
　式（２）で表されるアゾ化合物又はその塩、
　式（３）で表されるアゾ化合物又はその塩、
　式（６）で表されるアゾ化合物又はその塩、
　式（７）で表されるアゾ化合物又はその塩、
　式（８）で表されるアゾ化合物又はその塩、
　式（９）で表されるアゾ化合物又はその塩、
　式（１０）で表されるアゾ化合物又はその塩、及び
　式（１１）で表されるアゾ化合物又はその塩、
　から選択されるアゾ化合物をさらに含有する
ことを特徴とする偏光素子。

（式（１）中、Ａ_１は置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいナフチル基、又は置換基を有してもよい複素環基であり、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４は、各々独立に、置換基を有してもよいフェニル基又は置換基を有してもよいナフチル基であり、Ｒ_１は水素原子、ヒドロキシ基、Ｃ１～４のアルコキシ基、置換又は非置換のアミノ基であり、ｍは０～５の整数であり、ｎは１又は２であり、ｋは０又は１であり、環ａ及び環ｂの水素原子は、置換基Ｒ_１、置換基ＳＯ_３Ｈで置換されていてもよい。）

（式（２）中、Ａｂ_１１、Ａｂ_１２はそれぞれ独立に、置換基を有するナフチル基又は置換基を有するフェニル基を示し、その置換基の少なくとも１つが水素原子、スルホ基、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、スルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基、カルボキシ基、ニトロ基、アミノ基、又は置換アミノ基であり、
　Ｒｂ_１１、Ｒｂ_１２は各々独立に、水素原子、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、スルホ基、又はスルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基を示す。）

（式（３）中、Ａｇ_１は置換基を有するフェニル基又は置換基を有するナフチル基を示し、
　Ｂｇ及びＣｇは、各々独立に、下記式（４）又は下記式（５）で表され、少なくとも一方が式（４）を示し、
　Ｘｇ_１は、置換基を有してもよいアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアゾ基、置換基を有してもよいナフトトリアゾール基又は置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基を示す。）

（式（４）中、Ｒｇ_１は水素原子、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基を示し、ｊは０～２の整数を示す。）

（式（５）中、Ｒｇ_２及びＲｇ_３は各々独立に水素原子、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基を示す。）

（式（６）中、Ａｂ_２１は、スルホ基及びカルボキシ基からなる群から選択される置換基を少なくとも１つ有するフェニル基又はナフチル基を表し、
　Ｒｂ_２１～Ｒｂ_２４は、各々独立して、水素原子、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基又はスルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基を表し、Ｒｂ_２５及びＲｂ_２６は、各々独立して水素原子、ヒドロキシ基、Ｃ１～４のアルキル基、又はＣ１～４のアルコキシ基を示し、
　Ｘｂ_２１は、非置換アミノ基、置換基（Ｃ１～４のアルコキシ基、スルホ基、アミノ基、Ｃ１～４のアルキルアミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基及びカルボキシエチルアミノ基からなる群から選択される）を有してもよいＣ１～４のアルキル基を１つ又は２つ有するアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアゾ基、置換基を有してもよいナフトトリアゾール基、又は置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基を表し、ｄは０又は１を表し、また、その化合物はｄが１の時、Ｒｂ_２５のヒドロキシ基とナフチル基のヒドロキシ基と金属原子に基づく金属錯体化合物であってもよく、Ｒｂ_２６は水素原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基を示す。）

（式（７）中、Ａｂ_３１は、スルホ基、カルボキシ基、ニトロ基、アミノ基からなる群から選択される置換基を少なくとも１つ有するフェニル基又はナフチル基を表し、
　Ｒｂ_３１～Ｒｂ_３３は水素原子、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基を表し、Ｘｂ_３１は、非置換アミノ基、置換基（Ｃ１～４のアルコキシ基、Ｃ１～４のアルキルアミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群から選択される）を有してもよいＣ１～４のアルキル基を１つ又は２つ有するアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアゾ基、置換基を有してもよいナフトトリアゾール基、置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基、又は置換基を有してもよいベンゾイル基を表し、ｅ_１又はｅ_２は各々独立に０又は１を示す）

（式（８）中、Ａｃ_１は、スルホ基及びカルボキシ基からなる群から選択される置換基を少なくとも１つ有するフェニル基又はナフチル基を表し、
　Ｒｃ_１１～Ｒｃ_１４は、各々独立して、水素原子、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基を表す。）

（式（９）中、Ａｃ_２は、スルホ基及びカルボキシ基からなる群から選択される置換基を少なくとも１つ有するフェニル基又はナフチル基を表し、
　Ｒｃ_２１～Ｒｃ_２７は、各々独立して、水素原子、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基を表し、
　Ｒｃ_２８は、水素原子、Ｃ１～４のアルキル基、又はスルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基を表し、
　Ｘｃ_２は、非置換アミノ基、置換基（Ｃ１～４のアルコキシ基、スルホ基、Ｃ１～４のアルキルアミノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、置換アミノ基、カルボキシ基、及びカルボキシエチルアミノ基からなる群から選択される）を有してもよいＣ１～４のアルキル基を１つ又は２つ有するアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルアゾ基、置換基を有してもよいナフトトリアゾール基又は置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基を表し、ｒ、ｐ、ｑはそれぞれ独立に０又は１を表すが、ただし、ｒ、ｐ、ｑがすべて１である場合を除く。）

（式（１０）中、Ａｙ_１１はスルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、Ｃ１～４のアルキル基、又はＣ１～４のアルコキシ基を示し、Ｒｙ_１１～Ｒｙ_１４は各々独立に水素原子、スルホ基、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、又はスルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基を示し、ｆは１～３の整数を示す。）

（式（１１）中、Ａｙ_２１及びＡｙ_２２は各々独立に、置換基を有してもよいナフチル基又は置換基を有してもよいフェニル基であり、Ｒｙ_２１、Ｒｙ_２２、Ｒｙ_２７、Ｒｙ_２８が、各々独立に、水素原子、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基であり、Ｒｙ_２３～Ｒｙ_２６が、各々独立に、水素原子、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、スルホ基を有するＣ１～４のアルコキシ基であり、ｓ、ｔは各々独立に０又は１を示す。）
　式（２）、式（３）、式（６）、式（７）から選択されるアゾ化合物又はその塩を少なくとも含有する請求項１に記載の偏光素子。
　式（８）、式（９）から選択されるアゾ化合物又はその塩を少なくとも含有する請求項１に記載の偏光素子。
　式（１０）、式（１１）から選択されるアゾ化合物又はその塩を少なくとも含有する請求項１に記載の偏光素子。
　式（２）、式（３）、式（６）、式（７）から選択されるアゾ化合物又はその塩と、
　式（８）、式（９）から選択されるアゾ化合物又はその塩と、
を少なくとも含有する請求項１に記載の偏光素子。
　式（２）、式（３）、式（６）、式（７）から選択されるアゾ化合物又はその塩と、
　式（１０）、式（１１）から選択されるアゾ化合物又はその塩と、
を少なくとも含有する請求項１に記載の偏光素子。
　式（８）、式（９）から選択されるアゾ化合物又はその塩と、
　式（１０）、式（１１）から選択されるアゾ化合物又はその塩と、
を少なくとも含有する請求項１に記載の偏光素子。
　ポリビニルアルコール系樹脂フィルムである基材を含有する請求項１～７のいずれかに記載の偏光素子。
　請求項１～８のいずれかに記載の偏光素子の少なくとも一方の面に透明保護層を備える偏光板。
　請求項１～８のいずれかに記載の偏光素子又は請求項９に記載の偏光板を備える光学装置。
　液晶表示装置である請求項１０に記載の光学装置。