TWI585530B - 著色感光性樹脂組合物、濾色器、液晶顯示裝置和攝像元件 - Google Patents
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Description
本發明涉及著色感光性樹脂組合物、由前述組合物形成的著色圖案、包含前述著色圖案的濾色器以及具備該濾色器的液晶顯示裝置和攝像元件。
濾色器被廣泛用於攝像元件、液晶顯示裝置等,其應用範圍急速擴展。彩色液晶顯示裝置、攝像元件等使用的濾色器通常如下製造:在形成有黑色矩陣圖案的基板上,通過旋轉塗佈均勻地塗佈包含相當於紅色、綠色和藍色各顏色的著色劑的著色感光性樹脂組合物,然後進行加熱乾燥(以下有時稱為預焙燒)而形成塗膜,將該塗膜曝光、顯影,根據需要進行加熱固化(以下有時稱為二次焙燒),對各顏色重複進行上述操作,從而形成各顏色的像素。
最近,強烈要求反映攝像元件、液晶顯示裝置等的高品質化以及用途的擴大而顯示面板的高亮度化。因此,用於對藍色、紅色或綠色的各著色感光性組合物提高亮度(Y值)的研究在各種方向上進行。然而,尤其是關於提供藍色像素的著色感光性組合物,由於能夠使用的顏料被限定為銅酞菁藍,因此只要也顯得提高亮度的方法。另外,著色感光性組合物中包含的光聚合引發劑、樹脂成分的二次焙燒工序中的泛黃也成為降低藍色濾色器的亮度的主要原因。
在該狀況下,韓國公開專利第10-2009-0041338號公開了一種
藍色濾色器用輻射敏感樹脂組合物,其特徵在於,其包含:(A)含有藍色著色劑的著色劑;(B)鹼溶性樹脂;(C)多官能單體;(D)選自由化學式3表示的化合物、肟酯系化合物和聯咪唑系化合物組成的組中的一種以上的光聚合引發劑;和(E)選自由酚系抗氧化劑、磷系抗氧化劑和硫系抗氧化劑組成的組中的一種以上的抗氧化劑,(E)成分的總含量相對於(D)成分的總計100重量份為1~100重量份。
然而認為,前述輻射敏感樹脂組合物雖然也能寬範圍地選擇光聚合引發劑,但是不能提高至相當於滿足藍色像素亮度的水平。
專利文獻1:韓國公開專利第10-2009-0041338號說明書
本發明是為了解決現有技術的上述問題而提出的,其目的在於,提供一種能夠形成靈敏度和黏附性優異、顯影工序中不會產生圖案短路、亮度高、對比度和透光率優異的藍色像素的著色感光性樹脂組合物。
本發明提供一種著色感光性樹脂組合物,包含:(A)著色劑,包含一種以上顏料和一種以上染料,前述顏料或染料中的一種以上為藍色系列;(B)酸值為30~150mgKOH/g的鹼溶性樹脂;(C)光聚合性化合物;(D)光聚合引發劑,包含下述化學式1表示的光聚合引發劑;(E)抗氧化劑,一個分子內同時具有酚系抗氧化官能基和磷系抗氧化官能基,或者同時具有酚系抗氧化官能基和硫系抗氧化官能基;以及(F)溶劑,[化學式1]
式中,R1是下述化學式2的化合物,R2是C1~C8的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的苄基,R3是二苯硫醚基,[化學式2]-R 4 -R 5
式中,R4是C1~C4的亞烷基,R5是C3~C8的烷基或C3~C8的環烷基。
另外,本發明提供一種濾色器,包含彩色圖案,該彩色圖案在將前述著色感光性樹脂組合物形成規定圖案後,進行曝光和顯影而形成。
並且,本發明還提供包含前述濾色器的液晶顯示元件和攝像元件。
本發明的著色感光性樹脂組合物形成靈敏度和黏附性優異、顯影工序中不會產生圖案短路、亮度優異、對比度和透光率優異的藍色像素。因此,本發明的著色感光性樹脂組合物能夠非常有用地用於製造濾色器。
本發明涉及一種著色感光性樹脂組合物,包含:(A)著色劑,包含一種以上顏料和一種以上染料,前述顏料或染料中的一種以上為藍色系列;(B)酸值為30~150mgKOH/g的鹼溶性樹脂;
(C)光聚合性化合物;(D)光聚合引發劑,包含下述化學式1表示的光聚合引發劑;(E)抗氧化劑,一個分子內同時具有酚系抗氧化官能基和磷系抗氧化官能基,或者同時具有酚系抗氧化官能基和硫系抗氧化官能基;以及(F)溶劑,
式中,R1是下述化學式2的化合物,R2是C1~C8的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的苄基,R3是二苯硫醚基,[化學式2]-R 4 -R 5
式中,R4是C1~C4的亞烷基,R5是C3~C8的烷基或C3~C8的環烷基。
前述化學式中,R2優選為苯基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基或正辛基,更優選為苯基、甲基或乙基。
R5可以為正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基或環辛基,更優選為環丙基、環戊基或環己基。
以下,按照各構成成分對本發明的著色感光性樹脂組合物進行詳細說明。
(A)著色劑
前述著色劑(A)包含一種以上顏料和一種以上染料,前述顏料或染料中的一種以上為藍色系列。
顏料(a1)
前述顏料可以使用在該領域中通常使用的有機顏料或無機顏料。前述顏料可以使用在印刷墨、噴墨墨等中使用的各種顏料,具體而言,可列舉出水溶性偶氮顏料、不溶性偶氮顏料、酞菁顏料、喹吖啶酮顏料、異吲哚滿酮顏料、異二氫吲哚顏料、苝顏料、芘酮顏料、二噁嗪顏料、蒽醌顏料、二蒽醌顏料、蒽嘧啶顏料、蒽垛蒽醌(anthanthrone)顏料、陰丹酮顏料、黃烷士酮顏料、皮蒽酮顏料、二酮吡咯並吡咯顏料等。
作為前述無機顏料,可列舉出金屬氧化物、金屬配位化合物等金屬化合物,具體而言,可列舉出鐵、鈷、鋁、鎘、鉛、銅、鈦、鎂、鉻、鋅、銻、炭黑等金屬的氧化物或複合金屬氧化物等。優選為藍色、紫色、深紅色系列的顏料,尤其是,作為前述有機顏料及無機顏料,具體而言,可列舉出在顯色指數(The society of Dyers and Colourists出版)下分類為顏料的化合物中的C.I.顏料紅、C.I.顏料紫、C.I.顏料藍,更具體而言,可列舉出如下面的顯色指數(C.I.)編號的顏料,但並不一定限定於此,它們能夠分別單獨使用或組合兩種以上進行使用。
C.I.顏料紅57:1、81、122、174、184、202 C.I.顏料紫1、14、19、23、29、32、33、36、37及38 C.I.顏料藍15(15:3、15:4、15:6等)、21、28、60、64及76
在前述例示的C.I.顏料中,也可以適當地使用選自如下顏料的顏料:C.I.顏料紅122、C.I.顏料紫23、C.I.顏料藍15:3、C.I.顏料藍15:6。
前述顏料優選使用其粒徑均勻分散的顏料分散液。作為用於使顏料的粒徑均勻分散的方法的一例,可列舉出含有顏料分散劑(a3)進行分散處理的方法等,根據所述方法,能夠得到顏料均勻分散於溶液中的狀態的顏料分散液。
作為前述顏料分散劑的具體示例,可列舉出陽離子系、陰離
子系、非離子系、兩性、聚酯系、聚胺系等表面活性劑等,這些顏料分散劑可以分別單獨使用或組合兩種以上進行使用。
前述顏料(a1)的含量對於著色劑中的固體成分的總重量按重量分數計為20~90重量%,優選在30~70重量%的範圍內。只要前述顏料的含量按前述基準計在20~90重量%的範圍內,則黏度低、貯存穩定性優異、分散效率高、有效地提高了對比度,因此優選。
顏料分散劑(a3)
前述顏料分散劑(a3)是為了顏料的反絮凝和穩定性維持而添加,可以沒有限制地使用該領域中通常使用的顏料分散劑。優選包括含有BMA(甲基丙烯酸丁酯)或DMAEMA(N,N-二甲基氨基乙基甲基丙烯酸酯)的丙烯酸酯系分散劑(以下稱為丙烯酸分散劑)為宜。此時,前述丙烯酸分散劑優選使用通過韓國公開專利第2004-0014311號中提出的活性控制方法製造的分散劑,作為通過前述活性控制方法製造的丙烯酸酯系分散劑的市售品,可列舉出DISPER BYK-2000、DISPER BYK-2001、DISPER BYK-2070、DISPER BYK-2150等。
前述例示出的丙烯酸分散劑可以分別單獨使用或者組合兩種以上進行使用。
前述分散劑(a3)除了前述丙烯酸分散劑之外,也能夠使用其他樹脂類顏料分散劑。作為前述其他樹脂類顏料分散劑,可列舉出:習知的樹脂類顏料分散劑,特別是以聚氨酯、聚丙烯酸酯為代表的聚羧酸酯、不飽和聚醯胺、聚羧酸、聚羧酸的(部分)胺鹽、聚羧酸的銨鹽、聚羧酸的烷基胺鹽、聚矽氧烷、長鏈聚氨基醯胺磷酸鹽、羥基-含聚羧酸的酸酯以及它們的改性生成物,或由具有自由(free)羧基的聚酯與聚(低級亞烷基亞胺)的反應形成的醯胺或這些鹽那樣的油質分散劑;(甲基)丙烯酸-苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸-(甲基)丙烯酸酯共聚物、苯乙烯-馬來酸共聚物、聚乙烯醇或聚乙烯吡咯烷酮那樣的水溶性樹脂或水溶性聚合物化合物;聚酯;改
性聚丙烯酸酯;環氧乙烷/環氧丙烷的加成生成物及磷酸酯等。在前述樹脂型分散劑的市售品中,作為陽離子系樹脂分散劑,例如可列舉出:BYK(畢克)化學公司的商品名:DISPER BYK-160、DISPER BYK-161、DISPER BYK-162、DISPER BYK-163、DISPER BYK-164、DISPER BYK-166、DISPER BYK-171、DISPER BYK-182、DISPER BYK-184;BASF公司的商品名:EFKA-44、EFKA-46、EFKA-47、EFKA-48、EFKA-4010、EFKA-4050、EFKA-4055、EFKA-4020、EFKA-4015、EFKA-4060、EFKA-4300、EFKA-4330、EFKA-4400、EFKA-4406、EFKA-4510、EFKA-4800;Lubirzol公司的商品名:SOLSPERS-24000、SOLSPERS-32550、NBZ-4204/10;川研精細化學品公司的商品名:(HINOACT)T-6000、HINOACTT-7000、HINOACTT-8000;味之素公司的商品名:(AJISPUR)PB-821、AJISPURPB-822、AJISPURPB-823;共榮社化學公司的商品名:(FLORENE)DOPA-17HF、FLORENEDOPA-15BHF、FLORENEDOPA-33、FLORENEDOPA-44等。除了前述丙烯酸分散劑之外,其他樹脂類顏料分散劑也能夠單獨使用或組合兩種以上進行使用,也能夠與丙烯酸分散劑同時使用。
前述分散劑(a3)的用量相對於所使用的顏料(a1)的固體成分100重量份為5~60重量份的範圍內,更優選在15~50重量份的範圍內。分散劑(a3)的含量超過60重量份時,黏度升高,含量不足5重量份時,引起難以進行顏料的微粒化或者分散後凝膠化等問題。
染料(a2)
前述染料只要具有對於有機溶劑的溶解性就能無限制地使用。優選地,優選使用具有對於有機溶劑的溶解性,且能夠確保對於鹼性顯影劑的溶解性、耐熱性、耐溶劑性等的可靠性的染料。
作為前述染料,能夠使用選自具有磺酸或羧酸等酸性基團的
酸性染料、酸性染料與含氮化合物的鹽、酸性染料的磺醯胺體等和它們的衍生物的染料,除此以外,也能夠選擇偶氮系、呫噸系、酞菁系酸性染料及它們的衍生物。作為顏色,優選為藍色、紫色、深紅色系列的染料,在顯色指數(The Society of Dyers and Colourists出版)內分類為染料的化合物,或染色筆記(染織公司)中記載的習知染料中,有紅、藍、紫染料。
在前述染料的具體示例中,作為C.I.溶劑染料,有C.I.溶劑紅8、45、49、89、111、122、125、130、132、146、179等紅色染料;C.I.溶劑藍5、35、36、37、44、59、67、70等藍色染料;C.I.溶劑紫8、9、13、14、36、37、47、49等紫色染料;C.I.溶劑染料中優選對於有機溶劑的溶解性優異的C.I.溶劑紅8、49、89、111、122、132、146、179;C.I.溶劑藍35、36、44、45、70;C.I.溶劑紫13;其中,更優選C.I.溶劑紅8、122、132。
另外,作為C.I.酸性染料,可列舉出:C.I.酸性紅1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、80、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、195、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、394、401、412、417、418、422、426等紅色染料;C.I.酸性藍1、7、9、15、18、23、25、27、29、40、42、45、51、62、70、74、80、83、86、87、90、92、96、103、112、113、120、129、138、147、150、158、171、182、192、210、242、243、256、259、267、278、280、285、290、296、315、324:1、335、340等藍色染料;C.I.酸性紫6B、7、9、17、19、66等紫色染料等。
酸性染料中優選對於有機溶劑的溶解度優異的C.I.酸性紅92;C.I.酸性藍80、90;C.I.酸性紫66。
另外,作為C.I.直接染料,可列舉出:C.I.直接紅79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250等紅色染料;C.I.直接藍38、44、57、70、77、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、166、167、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、196、198、199、200、207、209、210、212、213、214、222、228、229、237、238、242、243、244、245、247、248、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293等藍色染料;C.I.直接紫47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104等紫色染料等。
可列舉出:C.I.媒染劑紅1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94、95等紅色染料;C.I.媒染劑藍1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83、84等藍色染料;C.I.媒染劑紫1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58等紫色染料等。
這些染料能夠單獨使用或組合兩種以上進行使用。
前述著色劑中的染料的含量相對於著色劑中的固體成分的總重量按重量分數%計,優選含有0.5~80重量%,更優選為0.5~60
重量%,特別優選為1~50重量%。前述著色劑中的染料的含量包含在上述前述範圍內的情況下,在形成圖案後,能夠防止有機溶劑使染料溶出的可靠性下降的問題,靈敏度優異而優選。
前述著色劑的含量相對於著色感光性樹脂組合物的固體成分的總重量按重量分數%計,優選含有5~60重量%,更優選含有10~45重量%。在前述著色劑包含在上述範圍內的情況下,即使形成薄膜,像素的色濃度也充分,顯影時非像素部的缺損性也不下降,因此能夠抑制殘渣的產生,因此優選。
本發明中,著色感光性樹脂組合物中的固體成分的總重量指的是從著色感光性樹脂組合物去除溶劑後殘留的成分的總重量。
(B)鹼溶性樹脂
為了對形成圖案時的顯影處理工序中使用的鹼性顯影液具有可溶性,以具有羧基的烯屬不飽和單體(b1)作為必需成分進行共聚來製造。
另外,為了確保與染料(a2)的相容性以及著色感光性樹脂組合物的貯存穩定性,其特徵在於鹼溶性樹脂的酸值為30~150mgKOH/g。在鹼溶性樹脂的酸值不足30mgKOH/g的情況下,難以確保著色感光性樹脂組合物的充分的顯影速度,在前述酸值超過150mgKOH/g的情況下,與基板的黏附性降低而容易發生圖案短路,產生與染料的相容性的問題,著色感光性樹脂組合物內的染料析出或者著色感光性樹脂組合物的貯存穩定性降低而黏度易升高。
作為前述具有羧基的烯屬不飽和單體(b1)的具體示例,可列舉出:丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸等單羧酸類;富馬酸、中康酸、衣康酸等二羧酸類;前述二羧酸類的酸酐;ω-羧基聚己內酯單(甲基)丙烯酸酯等在兩末端具有羧基和羥基的聚合物的單(甲基)丙烯酸酯類等,優選為丙烯酸、甲基丙烯酸。
為了對鹼溶性樹脂提供羥基,能夠如下製造:將具有羧基的
烯屬不飽和單體(b1)與具有羥基的烯屬不飽和單體(b2)共聚;使具有羧基的烯屬不飽和單體(b1)的共聚物與具有縮水甘油基的化合物(b3)追加反應。另外,還能夠通過使具有羧基的烯屬不飽和單體(b1)與具有羥基的烯屬不飽和單體(b2)的共聚物追加地與具有縮水甘油基的化合物(b3)反應來製造。
作為前述具有羥基的烯屬不飽和單體(b2)的具體示例,有甲基丙烯酸-2-羥基乙酯、丙烯酸-2-羥基乙酯、甲基丙烯酸-2-羥基丙酯、丙烯酸-2-羥基丙酯等,優選為甲基丙烯酸-2-羥基乙酯、丙烯酸-2-羥基乙酯。
作為前述具有縮水甘油基的化合物(b3)的具體示例,有丁基縮水甘油基醚、縮水甘油基丙基醚、縮水甘油基苯基醚、2-乙基己基縮水甘油基醚、縮水甘油基丁酸酯、縮水甘油基甲基醚、乙基縮水甘油基醚、縮水甘油基異丙基醚、叔丁基縮水甘油基醚、苄基縮水甘油基醚、縮水甘油基-4-叔丁基苯甲酸酯、縮水甘油基硬脂酸酯、芳基縮水甘油基醚、甲基丙烯酸縮水甘油酯等,優選為丁基縮水甘油基醚、芳基縮水甘油基醚、甲基丙烯酸縮水甘油酯,前述具有縮水甘油基的化合物(b3)能夠單獨使用或組合兩種以上進行使用。
另外,前述鹼溶性樹脂的製造時能夠共聚的不飽和單體(b4)可如下示例,但不必須限定於此。
作為具有能夠共聚的不飽和鍵的聚合性單體(b4)的具體示例,有苯乙烯、乙烯基甲苯、α-甲基苯乙烯、對氯苯乙烯、鄰甲氧基苯乙烯、間甲氧基苯乙烯、對甲氧基苯乙烯、鄰乙烯基苄基甲基醚、間乙烯基苄基甲基醚、對乙烯基苄基甲基醚、鄰乙烯基苄基縮水甘油醚、間乙烯基苄基縮水甘油醚、對乙烯基苄基縮水甘油醚等芳香族乙烯化合物;N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺、N-苯基馬來醯亞胺、N-鄰羥基苯基馬來醯亞胺、N-間羥基苯基馬來醯亞胺、N-對
羥基苯基馬來醯亞胺、N-鄰甲基苯基馬來醯亞胺、N-間甲基苯基馬來醯亞胺、N-對甲基苯基馬來醯亞胺、N-鄰甲氧基苯基馬來醯亞胺、N-間甲氧基苯基馬來醯亞胺、N-對甲氧基苯基馬來醯亞胺等N-取代馬來醯亞胺系化合物;(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸仲丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯等(甲基)丙烯酸烷基酯類;(甲基)丙烯酸環戊酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸-2-甲基環己酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯、(甲基)丙烯酸-2-二環戊氧基乙酯、(甲基)丙烯酸異冰片酯等脂環族(甲基)丙烯酸酯類;(甲基)丙烯酸-2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸-2-羥丙酯、(甲基)丙烯酸4-羥丁酯、(甲基)丙烯酸-2-羥基-3-苯氧基丙酯、N-羥乙基丙烯醯胺等(甲基)丙烯酸羥乙酯類;(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸芳基酯類;3-(甲基丙烯醯氧基甲基)氧雜環丁烷、3-(甲基丙烯醯氧甲基)-3-乙基氧雜環丁烷、3-(甲基丙烯醯氧基甲基)-2-三氟甲基氧雜環丁烷、3-(甲基丙烯醯氧基甲基)-2-苯基氧雜環丁烷、2-(甲基丙烯醯氧基甲基)氧雜環丁烷、2-(甲基丙烯醯氧基甲基)-4-三氟甲基氧雜環丁烷等不飽和氧雜環丁烷化合物等。
作為前述(b4)所例示的單體,能夠分別單獨使用或者組合兩種以上進行使用。
前述鹼溶性樹脂的含量相對於感光性樹脂組合物中的固體成分的總重量、按重量分數計在10~80重量%的範圍內、優選在10~70重量%的範圍內。只要前述鹼溶性樹脂的含量按前述基準計為10~80重量%,則在顯影劑中溶解性充分,圖案容易形成,顯影時
防止曝光部的像素部分的膜減少,非像素部分的缺損性變得良好,因此優選。
(C)光聚合性化合物
前述光聚合性化合物是在光聚合引發劑的作用下能夠聚合的化合物,能夠使用單官能單體、雙官能單體或多官能單體,優選地,能夠使用雙官能以上的多官能單體。
作為前述單官能單體的具體示例,有壬基苯基卡必醇丙烯酸酯、2-羥基-3-苯氧基丙基丙烯酸酯、2-乙基己基卡必醇丙烯酸酯、2-羥乙基丙烯酸酯或N-乙烯基吡咯烷酮等,但並不限定於此。
作為前述雙官能單體的具體示例,有1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A的雙(丙烯醯氧乙基)醚或3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等,但並不限定於此。
作為前述多官能單體的具體示例,有三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化的三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化的二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化的二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯或二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等,但並不限定於此。
前述光聚合性化合物相對於著色感光性樹脂組合物中的固體成分的總重量按重量分數計,優選含有5~45重量%,更優選含有7~45重量%。在前述光聚合性化合物包含在前述範圍內的情況下,像素部的強度、平滑性良好,因此優選。
(D)光聚合引發劑
前述光聚合引發劑包含下述化學式1表示的光聚合引發劑(d1):[化學式1]
式中,R1是下述化學式2的化合物,R2是C1~C8的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的苄基,R3是二苯硫醚基,[化學式2]-R4-R5
式中,R4是C1~C4的亞烷基,R5是C3~C8的烷基或C3~C8的環烷基。
前述化學式1的結構的光聚合引發劑(d1)防止因染料引起的靈敏度和透光率的下降,對包含染料作為著色劑的著色感光性樹脂組合物發現有效的光聚合特性。
本發明中,前述化學式1表示的光聚合引發劑(d1)為了如前述那樣發揮特性,優選相對於光聚合引發劑的固體成分的總重量按重量分數計含有10~100重量份。
另外,在不損害本發明效果的範圍內,還可以追加同時使用前述光聚合引發劑(d1)以外的光聚合引發劑(d2)。代表性地,優選使用選自由苯乙酮系化合物、二苯甲酮系化合物、三嗪系化合物、聯咪唑系化合物、肟化合物及噻噸酮系化合物組成的組中的一種以上的化合物。
作為前述苯乙酮系化合物的具體示例,可列舉出:二乙氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、苯偶醯二甲基縮酮、2-羥基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]-2-甲基丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-甲基-1-(4-甲基硫苯基)-2-嗎啉基丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-嗎啉代苯基)丁烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙烷-1-酮、2-(4-甲基苄基)-2-(二甲基氨基)-1-(4-嗎啉代苯基)丁烷-1-酮等。
作為前述二苯甲酮系化合物,例如有二苯甲酮、鄰苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4’-甲基二苯硫醚、3,3’,4,4’-四(叔丁基過氧羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等。
作為前述三嗪系化合物的具體示例,可列舉出:2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基氨基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪等。
作為前述聯咪唑系化合物的具體示例,可列舉出:2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑、2,2’-雙(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(烷氧基苯基)聯咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(三烷氧基苯基)聯咪唑、2,2-雙(2,6-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-聯咪唑或4,4’,5,5’位置的苯基由烷氧羰基置換後的咪唑化合物等。這些之中,優選使用2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑、2,2’-雙(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑、2,2-雙(2,6-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-聯咪唑。
作為前述肟化合物的具體示例,可列舉出鄰乙氧基羰基-α-氧亞氨基-1-苯基丙烷-1-酮等,作為市售產品,典型的是巴斯夫公司的OXE01、OXE02。
作為前述噻噸酮系化合物,例如有:2-異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二氯噻噸酮、1-氯-4-丙氧基噻噸酮等。
另外,為了提高本發明的著色感光性樹脂組合物的靈敏度,前述光聚合引發劑還能夠進一步包含光聚合引發輔助劑(d3)。本發明涉及的著色感光性樹脂組合物由於包含光聚合引發輔助劑
(d3),使得靈敏度更高,從而能夠提高生產率。
前述(d3)例如能夠優選使用選自由胺化合物、羧酸化合物、具有硫醇基的有機硫化合物組成的組中的一種以上的化合物。
作為前述胺化合物,優選使用芳香胺化合物,具體而言,能夠使用三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三異丙醇胺等脂肪族胺化合物、4-二甲基氨基苯甲酸甲酯、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸異戊酯、4-二甲基氨基苯甲酸2-乙基己酯、苯甲酸2-二甲基氨基乙酯、N,N-二甲基對甲苯胺、4,4’-雙(二甲氨基)二苯甲酮(俗稱:米蚩酮)、4,4’-雙(二乙氨基)二苯甲酮等。
前述羧酸化合物優選為芳香族雜環基乙酸類,具體而言,可列舉出:苯硫基乙酸、甲基苯硫基乙酸、乙基苯硫基乙酸、甲基乙基苯硫基乙酸、二甲基苯硫基乙酸、甲氧基苯硫基乙酸、二甲氧苯硫基乙酸、氯苯硫基乙酸、二氯苯硫基乙酸、N-苯基甘氨酸、苯氧乙酸、萘硫基乙酸、N-萘基甘氨酸、萘氧乙酸等。
作為前述具有硫醇基的有機硫化合物的具體示例,可列舉出:2-巰基苯並噻唑、1,4-雙(3-巰基丁醯氧基)丁烷、1,3,5-三(3-巰基丁氧基乙基)-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮、三羥甲基丙烷三(3-巰基丙酸酯)、季戊四醇四(3-巰基丁酸酯)、季戊四醇四(3-巰基丙酸酯)、二季戊四醇六(3-巰基丙酸酯)、四乙二醇雙(3-巰基丙酸酯)等。
前述光聚合引發劑以本發明的著色感光性樹脂組合物中包含的(B)鹼溶性樹脂及光聚合性化合物(C)100重量份為基準可含有0.1~40重量份,可優選含有1~30重量份。在前述光聚合引發劑(D)包含在上述範圍內的情況下,感光性樹脂組合物高靈敏度化,曝光時間縮短,使得生產率得以提高,能夠保持高分辨率,因此優選。並且,使用上述條件下的組合物時,形成的像素部的強度與表面平滑性變得良好。
另外,前述光聚合引發輔助劑(d3)的情況下,前述光聚合引發
輔助劑(d3)以固體成分為基準相對於光聚合引發劑100重量份可含有10~100重量份,可優選含有20~100重量份。在前述光聚合引發輔助劑(d3)包含在上述範圍內的情況下,能夠防止靈敏度的降低以及現有工序中圖案短路的產生。
(E)抗氧化劑
前述抗氧化劑必須在一個分子內同時具有酚系抗氧化官能基和磷系抗氧化官能基,或者同時具有酚系抗氧化官能基和硫系抗氧化官能基。同時使用酚系抗氧化劑與磷系抗氧化劑,或者酚系抗氧化劑與硫系抗氧化劑的情況下,在包含染料的藍色著色感光性樹脂組合物中難以期待透光率的提高,產生靈敏度的降低而難以通過曝光形成圖案,容易產生圖案短路。作為同時具有酚系抗氧化官能基和磷系抗氧化官能基的抗氧化劑,有IRGANOX1425(BASF公司製造)、SumilizerGP(住友化學株式會社製造)等,作為同時具有酚系抗氧化官能基和硫系抗氧化官能基的抗氧化劑,有IRGANOX1035(BASF公司製造)、IRGANOX1081(BASF公司製造)、IRGANOX1726(BASF公司製造)等。
作為同時具有酚系抗氧化官能基和磷系抗氧化官能基的抗氧化劑,有IRGANOX1425(BASF公司製造)、SumilizerGP(住友化學株式會社製造)等,作為同時具有酚系抗氧化官能基和硫系抗氧化官能基的抗氧化劑,有IRGANOX1035(BASF公司製造)、IRGANOX1081(BASF公司製造)、IRGANOX1726(BASF公司製造)等。前述抗氧化劑以固體成分為基準相對於光聚合引發劑100重量份可含有1~100重量份、優選含有2~50重量份。前述抗氧化劑包含在上述範圍內的情況下,能夠期待靈敏度不會降低地提高著色感光性樹脂組合物的透光率,因此優選。不足1重量份的情況下,難以期待透光率的提高,超過100重量份的情況下,由於不能克服因染料引起的靈敏度的下降,不能高靈敏度化、顯影工序中易發生圖案短路。
(F)溶劑
前述溶劑(F)只要有效溶解著色感光性樹脂組合物中包含的其他成分,即可無特別限制地使用通常感光性樹脂組合物中使用的溶劑,特別優選使用醚類、芳香族烴類、酮類、醇類、酯類或醯胺類等。
前述溶劑(F)具體而言可列舉出:乙二醇單甲醚、乙二醇單***、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚等乙二醇單烷基醚類;二乙二醇二甲醚、二乙二醇二***、二丙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚等二乙二醇二烷基醚類;甲基溶纖劑乙酸酯、乙基溶纖劑乙酸酯等乙二醇烷基醚乙酸酯類;丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單***、丙二醇單丙基醚乙酸酯、甲氧基乙酸丁酯、甲氧基乙酸戊酯等亞烷基二醇烷基醚乙酸酯類;苯、甲苯、二甲苯、三甲苯等芳香族烴類;甲乙酮、丙酮、甲基戊基酮、甲基異丁基酮、環己酮等酮類;乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、丙三醇等醇類;3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯等酯類;γ-丁內酯等環狀酯類等。
前述溶劑(F)從塗佈性及乾燥性方面考慮,優選為沸點100℃~200℃的有機溶劑,更優選能夠使用丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單乙基醚乙酸酯、環己酮、乳酸乙酯、乳酸丁酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯等。
前述示例的溶劑(F)能夠分別單獨使用或混合兩種以上進行使用,以本發明的著色感光性樹脂組合物的總重量為基準可含有60~90重量%,可優選含有70~85重量%。在溶劑(F)包含在上述範圍內的情況下,在使用輥式塗佈機、旋轉塗佈機、狹縫旋轉塗佈機、狹縫式塗佈機(有時也稱為槽膜塗佈機)、噴墨式等的塗佈裝置塗佈時,能夠得到塗佈性變好的效果。
(G)添加劑
本發明的著色感光性樹脂組合物除了前述成分之外,在不損
害本發明目標的範圍內根據本領域技術人員的需要還能夠同時使用填充劑、其他高分子化合物、固化劑、顏料分散劑、黏附促進劑、紫外線吸收劑、抗絮凝劑等添加劑。
關於前述填充劑,具體而言,能夠使用玻璃、二氧化矽、氧化鋁等,但不限定於此。
關於前述其他高分子化合物,具體而言,能夠使用環氧樹脂、馬來醯亞胺樹脂等固化性樹脂、聚乙烯醇、聚丙烯酸、聚乙二醇單烷基醚、聚氟烷基丙烯酸酯、聚酯、聚氨酯等熱塑性樹脂等,但不限定於此。
前述固化劑用於提高深層固化和機械強度,具體而言,能夠使用環氧化合物、多官能異氰酸酯化合物、三聚氰胺化合物、氧雜環丁烷化合物等,但不限定於此。關於前述環氧化合物,具體而言,能夠使用雙酚A型環氧樹脂、氫化雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、氫化雙酚F型環氧樹脂、酚醛清漆型環氧樹脂、其他芳香族系環氧樹脂、脂環族系環氧樹脂、縮水甘油酯系樹脂、縮水甘油胺系樹脂或這些環氧樹脂的溴化衍生物、環氧樹脂及其溴化衍生物以外的其他脂肪族、脂環族或芳香族環氧化合物、丁二烯(共)聚合物環氧化物、異戊二烯(共)聚合物環氧化物、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯(共)聚合物、三縮水甘油異氰脲酸酯等,但不限定於此。關於前述氧雜環丁烷化合物,具體而言,能夠使用碳酸酯雙氧雜環丁烷、二甲苯雙氧雜環丁烷、己二酸雙氧雜環丁烷、對苯二甲酸雙氧雜環丁烷、環己烷二羧酸雙氧雜環丁烷等,但不限定於此。
前述固化劑能夠與固化劑同時使用固化輔助化合物,該輔助化合物能夠使環氧化合物的環氧基、氧雜環丁烷化合物的氧雜環丁烷骨架開環聚合。關於前述固化輔助化合物,能夠使用多元羧酸類、多元羧酸酐類、產酸劑等。前述多元羧酸酐類能夠使用作為環氧樹脂固化劑市售的化合物。作為市售的前述環氧樹脂固化
劑,例如可列舉出:商品名(ADEKA固化劑EH-700)(ADEKA工業(株式會社製造)、商品名(RIKACID HH)(新日本化工株式會社製造)、商品名(MH-700)(新日本化工株式會社製造)等。
前述示例的固化劑等夠單獨使用或混合兩種以上進行使用。
前述顏料分散劑能夠使用市售的表面活性劑,具體而言,能夠使用選自有有機矽系、氟系、酯系、陽離子系、陰離子系、非離子系以及兩性等的表面活性劑組成的組中的單獨或它們的混合物。更具體而言,能夠使用聚氧亞乙基烷基醚類、聚氧亞乙基烷基苯基醚類、聚乙二醇二酯類、脫水山梨糖醇脂肪酸酯類、脂肪酸改性聚酯類、叔胺改性聚氨酯類、聚乙烯亞胺類等,除此以外,還能夠使用商品名KP(信越化學工業(株式會社))、(POLYFLOW)(共榮社化學公司)、(EFTOP)( 株式會社)、(MEGAFAC)(DAINIPPON INK AND CHEMICALS,INCORPORATED(株式會社))、(Flourad)(住友3M株式會社)、(Asahi guard)、Surflon(Surflon)(以上,旭硝子株式會社)、(SOLSPERSE)(Lubrisol)、EFKA(EFKA化學公司)、PB821(味之素株式會社)、Disperbyk-series(BYK-chemi)等。
關於前述黏附促進劑,具體而言,能夠使用選自由下述黏附促進劑組成的組中的單獨或它們的混合物:乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基三(2-甲氧基乙氧基)矽烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨丙基甲基二甲氧基矽烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨丙基三甲氧基矽烷、3-氨基丙基三乙氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧丙基甲基二甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、3-氯丙基甲基二甲氧基矽烷、3-氯丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷、3-異氰酸酯丙基三甲氧基矽烷以及3-異氰酸酯基丙基三乙氧基矽烷。前述黏附促進劑相對於著色感光性樹脂組合物的固
體成分的總重量可含有0.01~10重量%,可優選含有0.05~2重量%。
關於前述紫外線吸收劑,具體而言,能夠使用2-(3-叔丁基-2-羥基-5-甲基苯基)-5-氯苯並***、烷氧基二苯甲酮等,但不限於此。
關於前述抗絮凝劑,具體而言,能夠使用聚丙烯酸鈉等,但不限於此。
本發明中,前述添加劑(G)相對於著色感光性樹脂組合物中的固體成分的總重量、按重量分數計可含有0.01~15重量%。
以下,舉例對本發明的著色感光性樹脂組合物的製造方法進行說明。
首先,將前述(A)著色劑中的顏料(a1)與(F)溶劑混合,使用珠磨機等進行分散直至顏料的平均粒徑為0.2μm以下左右。此時,根據需要可以使顏料分散劑(a3)、(B)鹼溶性樹脂的一部分或全部,或者(a2)染料與(F)溶劑一起混合、溶解或分散。
向前述混合了的分散液中進一步添加染料(a2)、(B)鹼溶性樹脂的餘量、(C)光聚合性化合物、(D)光聚合引發劑以及(E)抗氧化劑,根據需要進一步添加(G)添加劑和(F)溶劑以形成規定的濃度,能夠製造本發明的著色感光性樹脂組合物。
以下,基於實施例對本發明進行更詳細的說明,然而,下述公開的本發明的實施方式僅為示例,本發明的範圍不被這些實施方式所限定。本發明的範圍如申請專利範圍所示,進而包括與申請專利範圍的記載均等意義及範圍內的全部變更。另外,在以下的實施例、比較例中,表示含量的“%”和“份”只要沒有特別提及則指的是重量基準。
將12.0重量份的顏料C.I.顏料藍15:6、顏料分散劑DISPERBYK-2001(BYK公司製造)4.0重量份、作為溶劑的丙二醇甲基醚乙酸酯44重量份以及丙二醇甲基醚40重量份通過珠磨機混合12小時,將其分散從而製造出顏料分散液M1。
向具備攪拌機、溫度計回流冷卻管、滴液漏斗和氮氣導入管的燒瓶中投入120份丙二醇單甲基醚乙酸酯、80份丙二醇單甲基醚、2份AIBN、13.0份丙烯酸、10份甲基丙烯酸苄酯、57.0份4-甲基苯乙烯、20份甲基丙烯酸甲酯、3份正十二烷基硫醇,將氣氛置換為氮氣。然後,攪拌的同時將反應液的溫度升溫到110℃後使其反應6小時。如此合成的鹼溶性樹脂的固體成分的酸值為100.2mgKOH/g,由GPC測得的重均分子量Mw為約15110。
向具備攪拌機、溫度計回流冷卻管、滴液漏斗和氮氣導入管的燒瓶中投入120份丙二醇單甲基醚乙酸酯、80份丙二醇單甲基醚、2份AIBN、3.5份丙烯酸、10份甲基丙烯酸苄酯、66.5份4-甲基苯乙烯、20份甲基丙烯酸甲酯、3份正十二烷基硫醇,將氣氛置換為氮氣。然後,攪拌的同時將反應液的溫度升溫到110℃後使其反應6小時。如此合成的鹼溶性樹脂的固體成分的酸值為26.5mgKOH/g,由GPC測得的重均分子量Mw為約16070。
向具備攪拌機、溫度計回流冷卻管、滴液漏斗和氮氣導入管的燒瓶中投入120份丙二醇單甲基醚乙酸酯、80份丙二醇單甲基醚、2份AIBN、22.5份丙烯酸、10份甲基丙烯酸苄酯、47.5份4-甲基苯乙烯、20份甲基丙烯酸甲酯、3份正十二烷基硫醇,將氣氛置換為氮氣。然後,攪拌的同時將反應液的溫度升溫到110℃後使其反應6小時。如此合成的鹼溶性樹脂的固體成分的酸值為172.3mgKOH/g,由GPC測得的重均分子量Mw為約14850。
將22.5重量份的前述顏料分散組合物M1、染料VALIFAST BLUE2620(Orient Chemical Industries Co.,Ltd.產品)0.3重量份、製造例2的樹脂16.5重量份、KAYARAD DPHA(日本化藥株式會社
製造)5.0重量份、Irgacure907(BASF公司製造)0.3重量份、具有下述化學式3的結構的TR-PBG-305(TRONLY公司製造)0.7重量份、抗氧化劑Irganox1035(BASF公司製造)0.2重量份、丙二醇單甲基醚乙酸酯20.5重量份、丙二醇單甲基醚34.0重量份混合,製造著色感光性樹脂組合物。
將22.5重量份的前述顏料分散組合物M1、VALIFAST BLUE2620(Orient Chemical Industries Co.,Ltd.產品)0.3重量份、製造例2的樹脂16.5重量份、KAYARAD DPHA(日本化藥株式會社製造)5.0重量份、Irgacure907(BASF公司製造)0.3重量份、具有前述化學式3的結構的TR-PBG-305(TRONLY公司製造)0.7重量份、抗氧化劑Sumilizer GP(住友化學株式會社製造)0.2重量份、丙二醇單甲基醚乙酸酯20.5重量份、丙二醇單甲基醚34.0重量份混合,製造著色感光性樹脂組合物。
將22.5重量份的前述顏料分散組合物M1、VALIFAST BLUE2620(Orient Chemical Industries Co.,Ltd.產品)0.3重量份、製造例2的樹脂16.5重量份、KAYARAD DPHA(日本化藥株式會社製造)5.0重量份、Irgacure907(BASF公司製造)0.3重量份、具有前述化學式3的結構的TR-PBG-305(TRONLY公司製造)0.7重量份、丙二醇單甲基醚乙酸酯20.5重量份、丙二醇單甲基醚34.0重量份
混合,製造著色感光性樹脂組合物。
將22.5重量份的前述顏料分散組合物M1、VALIFAST BLUE2620(Orient Chemical Industries Co.,Ltd.產品)0.3重量份、製造例2的樹脂16.5重量份、KAYARAD DPHA(日本化藥株式會社製造)5.0重量份、Irgacure907(BASF公司製造)0.3重量份、具有前述化學式3的結構的TR-PBG-305(TRONLY公司製造)0.7重量份、酚系抗氧化劑IRGANOX3114(BASF公司製造)0.2重量份、丙二醇單甲基醚乙酸酯20.5重量份、丙二醇單甲基醚34.0重量份混合,製造著色感光性樹脂組合物。
將22.5重量份的前述顏料分散組合物M1、VALIFAST BLUE2620(Orient Chemical Industries Co.,Ltd.產品)0.3重量份、製造例2的樹脂16.5重量份、KAYARAD DPHA(日本化藥株式會社製造)5.0重量份、Irgacure907(BASF公司製造)0.3重量份、具有前述化學式3的結構的TR-PBG-305(TRONLY公司製造)0.7重量份、磷系抗氧化劑IRGAFOS168(BASF公司製造)0.2重量份、丙二醇單甲基醚乙酸酯20.5重量份、丙二醇單甲基醚34.0重量份混合,製造著色感光性樹脂組合物。
將22.5重量份的前述顏料分散組合物M1、VALIFAST BLUE2620(Orient Chemical Industries Co.,Ltd.產品)0.3重量份、製造例2的樹脂16.5重量份、KAYARAD DPHA(日本化藥株式會社製造)5.0重量份、Irgacure907(BASF公司製造)0.3重量份、具有前述化學式3的結構的TR-PBG-305(TRONLY公司製造)0.7重量份、IRGANOX3114(BASF公司製造)0.2重量份、IRGAFOS168(BASF公司製造)0.2重量份、丙二醇單甲基醚乙酸酯20.5重量份、丙二醇單甲基醚34.0重量份混合,製造著色感光性樹脂組合物。
將22.5重量份的前述顏料分散組合物M1、VALIFAST BLUE2620(Orient Chemical Industries Co.,Ltd.產品)0.3重量份、製造例2的樹脂16.5重量份、KAYARAD DPHA(日本化藥株式會社製造)5.0重量份、Irgacure907(BASF公司製造)0.3重量份、具有前述化學式3的結構的TR-PBG-305(TRONLY公司製造)0.7重量份、硫系抗氧化劑STAB AO-412S(ADEKA公司製造)0.2重量份、丙二醇單甲基醚乙酸酯20.5重量份、丙二醇單甲基醚34.0重量份混合,製造著色感光性樹脂組合物。
將22.5重量份的前述顏料分散組合物M1、VALIFAST BLUE2620(Orient Chemical Industries Co.,Ltd.產品)0.3重量份、製造例2的樹脂16.5重量份、KAYARAD DPHA(日本化藥株式會社製造)5.0重量份、Irgacure907(BASF公司製造)0.3重量份、具有前述化學式3的結構的TR-PBG-305(TRONLY公司製造)0.7重量份、IRGANOX3114(BASF公司製造)0.2重量份、STAB AO-412S(ADEKA公司製造)0.2重量份、丙二醇單甲基醚乙酸酯20.5重量份、丙二醇單甲基醚34.0重量份混合,製造著色感光性樹脂組合物。
將22.5重量份的前述顏料分散組合物M1、VALIFAST BLUE2620(Orient Chemical Industries Co.,Ltd.產品)0.3重量份、製造例2的樹脂16.5重量份、KAYARAD DPHA(日本化藥株式會社製造)5.0重量份、Irgacure907(BASF公司製造)0.3重量份、下述<化學式4>結構的Irgacure OXE02(BASF公司製造)0.7重量份、抗氧化劑Irganox1035(BASF公司製造)0.2重量份、丙二醇單甲基醚乙酸酯20.5重量份、丙二醇單甲基醚34.0重量份混合,製造著色感光性樹脂組合物。
將22.5重量份的前述顏料分散組合物M1、VALIFAST BLUE2620(Orient Chemical Industries Co.,Ltd.產品)0.3重量份、製造例2的樹脂16.5重量份、KAYARAD DPHA(日本化藥株式會社製造)5.0重量份、Irgacure907(BASF公司製造)0.3重量份、前述<化學式4>結構的Irgacure OXE02(BASF公司製造)0.7重量份、抗氧化劑Sumilizer GP(住友化學株式會社製造)0.2重量份、丙二醇單甲基醚乙酸酯20.5重量份、丙二醇單甲基醚34.0重量份混合,製造著色感光性樹脂組合物。
將22.5重量份的前述顏料分散組合物M1、VALIFAST BLUE2620(Orient Chemical Industries Co.,Ltd.產品)0.3重量份、製造例3的樹脂16.5重量份、KAYARAD DPHA(日本化藥株式會社製造)5.0重量份、Irgacure907(BASF公司製造)0.3重量份、具有前述化學式3的結構的TR-PBG-305(TRONLY公司製造)0.7重量份、抗氧化劑Irganox1035(BASF公司製造)0.2重量份、丙二醇單甲基醚乙酸酯20.5重量份、丙二醇單甲基醚34.0重量份混合,製造著色感光性樹脂組合物。
將22.5重量份的前述顏料分散組合物M1、VALIFAST
BLUE2620(Orient Chemical Industries Co.,Ltd.產品)0.3重量份、製造例4的樹脂16.5重量份、KAYARAD DPHA(日本化藥株式會社製造)5.0重量份、Irgacure907(BASF公司製造)0.3重量份、具有前述化學式3的結構的TR-PBG-305(TRONLY公司製造)0.7重量份、抗氧化劑Irganox1035(BASF公司製造)0.2重量份、丙二醇單甲基醚乙酸酯20.5重量份、丙二醇單甲基醚34.0重量份混合,製造著色感光性樹脂組合物。
將22.5重量份的前述顏料分散組合物M1、製造例4的樹脂16.5重量份、KAYARAD DPHA(日本化藥株式會社製造)5.0重量份、Irgacure907(BASF公司製造)0.3重量份、具有前述化學式3的結構的TR-PBG-305(TRONLY公司製造)0.7重量份、抗氧化劑Irganox1035(BASF公司製造)0.2重量份、丙二醇單甲基醚乙酸酯20.5重量份、丙二醇單甲基醚34.0重量份混合,製造著色感光性樹脂組合物。
使用前述實施例1至2和比較例1至11中製造的著色感光性樹脂組合物來製造濾色器。
具體而言,用旋轉塗佈法將前述著色感光性樹脂組合物分別塗佈在2平方英寸的玻璃基板(康寧公司製造,“EAGLE XG”)上後,將其放置於加熱板上在100℃的溫度下保持3分鐘,形成薄膜。接著,在前述薄膜上載置具有透光率在1~100%的範圍內呈階梯狀變化的圖案與1μm~50μm線寬/間隔圖案的試驗光掩模,將與試驗光掩模之間的間隔設為100μm,照射紫外線。此時,紫外線光源使用包括g、h、i射線全部的1KW高壓汞燈以100mJ/cm2的照度進行照射,沒有使用特殊的濾光器。將照射了前述紫外線的薄膜浸漬於pH 10.5的KOH水溶液顯影溶液中2分鐘,使其顯影。使用蒸餾水洗滌塗佈有前述薄膜的玻璃板後,吹入氮氣進行乾
燥,在200℃的加熱爐中加熱25分鐘,製造出濾色器。
前述製造出的濾色器的膜厚為2.0μm。
<黏附性>
通過光學顯微鏡觀察生成的圖案,按照下述基準進行評價並示於下述表1和表2中。
○:圖案上沒有剝離
△:圖案上有1~3個剝離
×:圖案上有4個以上剝離
<顯影速度>
測定顯影時非曝光部完全溶解於顯影液所需的時間。
色度及對比度不使用試驗光掩模,除此之外使用與前述<試驗例1>同樣地製造的濾色器進行測定。
<色度及對比度>
色度及對比度不使用試驗光掩模,除此之外使用與前述<試驗例1>同樣地製造的濾色器進行測定。
在對比度的情況下,將前述濾色器的基板夾持在2張偏轉板之間,從後面側通過螢光燈(波長380~780nm)照明,同時使用CS-2000亮度計(KONICA MINOLTA公司)測定使前面側偏轉板旋轉而透過的光強度的最大值與最小值,計算最大值除以最小值所得值的對比度,在透光率的情況下,使用色度計(奧林巴斯公司製造、OSP-200)進行測定。
前述試驗例1、試驗例2的結果示於下述表1至表2中。
由前述表1可以清楚地看出,本發明的著色感光性樹脂組合物的實施例1至2的情況下,與比較例1至11的著色感光性樹脂組合物相比,黏附性、顯影速度、對比度和透光率表現出優異的結果。
Claims (7)
- 一種著色感光性樹脂組合物,相對於著色感光性樹脂組合物中包含的固體成分的總重量,所述著色感光性樹脂組合物按重量分數計包含:5~60重量%的(A)著色劑,包含一種以上顏料和一種以上染料,所述顏料或染料中的一種以上為藍色系列;酸值為30~150mgKOH/g的10~80重量%的(B)鹼溶性樹脂;5~45重量%的(C)光聚合性化合物;以所述(B)鹼溶性樹脂和(C)光聚合性化合物100重量份為基準,包含0.1~40重量份的(D)光聚合引發劑,包含下述化學式1表示的光聚合引發劑;以所述(D)光聚合引發劑100重量份為基準,包含1~100重量份的(E)抗氧化劑,一個分子內同時具有酚系抗氧化官能基和磷系抗氧化官能基,或者同時具有酚系抗氧化官能基和硫系抗氧化官能基;以及以著色感光性樹脂組合物的總重量為基準,包含60~90重量%的(F)溶劑;
- 如請求項1所記載之著色感光性樹脂組合物,其中,一個分子內同時具有酚系抗氧化官能基和磷系抗氧化官能基的抗氧化劑選自由IRGANOX1425(BASF公司製造)和SumilizerGP(住友化學株式會社製造)組成的組,一個分子內同時具有酚系抗氧化官能基和硫系抗氧化官能基的抗氧化劑選自由IRGANOX1035(BASF公司製造)、IRGANOX1081(BASF公司製造)和IRGANOX1726(BASF公司製造)組成的組。
- 如請求項1所記載之著色感光性樹脂組合物,其中,R2為苯基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基或正辛基;R5為正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基或環辛基。
- 如請求項1所記載之著色感光性樹脂組合物,其中,前述(D)光聚合引發劑為下述化學式3表示的化合物:
- 一種濾色器,包含彩色圖案,所述彩色圖案在將請求項1至4中任一項所記載之著色感光性樹脂組合物形成規定圖案後,進行曝光和顯影而形成。
- 一種液晶顯示裝置,包含請求項5所記載之濾色器。
- 一種攝像元件,包含請求項5所記載之濾色器。
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