TWI573783B - 正型感光性樹脂組成物、以及感光性樹脂膜及使用其製作的顯示裝置 - Google Patents
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Description
本申請主張於2013年8月13日在韓國知慧財產局提交的韓國專利申請號10-2013-0096165的優先權和權益,通過引用將其全部內容併入本文中。
本揭露有關於正型感光性樹脂組成物以及感光性樹脂膜和通過使用其製作的顯示裝置。
用於半導體元件的表面保護層和層間絕緣膜使用具有優異的耐熱性、電特性、機械特性等的聚醯亞胺樹脂。近來,聚醯亞胺樹脂已經被用作感光性聚醯亞胺前體組成物。感光性聚醯亞胺前體組成物容易被塗覆在半導體裝置上,通過紫外(UV)線進行圖案化、顯影以及熱醯亞胺化,從而形成表面保護層、層間絕緣膜等。因此,與
常規非感光性聚醯亞胺前體組成物相比,感光性聚醯亞胺前體組成物可以顯著地縮短加工時間。然而,由於聚醯胺酸的羧酸過高地溶於鹼中,因此正型感光性聚醯亞胺前體組成物具有不能獲得期望圖案的問題。為了解決該問題,已經提出具有酚羥基的材料(專利特許公開案Pyong 10-307393)代替羧酸,但是這種材料開發不足並且已經造成膜損失或樹脂從基板脫層的問題。近來,通過將聚苯並噁唑前體和重氮萘醌化合物混合製作的另一材料已經引起關注(日本專利特許公開案Sho 63-96162)。然而,當被實際用作聚苯並噁唑前體組成物時,未曝光部分的膜損失顯著增加,顯影之後很難獲得期望的圖案。此外,由於用於調節溶解度的酚化合物在熱固化過程中的高溫下分解,從而造成副反應等,因而對固化膜的機械性能造成巨大損害,因此需要對溶解控制劑進行研究。
本發明的一個實施方式提供一種正型感光性樹脂組成物,其具有曝光部分和未曝光部分之間的改善的對比度、以及高靈敏度和高解析度。
本發明的另一個實施方式提供了使用該正型感光性樹脂組成物的感光性樹脂膜。
本發明的又一個實施方式提供了包括該感光性樹脂膜的顯示裝置。
本發明的一個實施方式提供了一種正型感光性樹脂組成
物,包含:鹼溶性樹脂(A);感光性重氮醌化合物(B);包含由以下化學式1或化學式2表示的化合物中的至少一者的第一溶解控制劑(C);包含由以下化學式3表示的化合物的第二溶解控制劑(D);以及溶劑(E)。
在以上化學式1和2中,R1和R2獨立地是氫、或取代或未取代的C1至C30烷基,m和n獨立地是1至5的整數,以及R3至R8獨立地是氫、羥基、或取代或未取代的C1至C30烷基。
在以上化學式3中,
L是O、CO、CONH、NH、S2、SO、SO2或單鍵,R9和R10獨立地是氫、取代或未取代的C1至C30烷基、或取代或未取代的C6至C30芳基,以及o和p獨立地是1至5的整數。
第二溶解控制劑可以具有約150℃至約350℃的沸點。
鹼溶性樹脂可以包括聚苯並噁唑前體、聚醯亞胺、或它們的組合。
正型感光性樹脂組成物可以更包含矽烷耦合劑、熱酸產生劑(thermal acid generator)、或它們的組合。
基於100重量份的鹼溶性樹脂(A),正型感光性樹脂組成物可以包括約5重量份至約100重量份的感光性重氮醌化合物(B)、約1重量份至約60重量份的第一溶解控制劑(C)、約1重量份至約20重量份的第二溶解控制劑(D)、以及約10重量份至約900重量份的溶劑(E)。
本發明的另一個實施方式提供了使用該正型感光性樹脂組成物形成的感光性樹脂膜。
本發明的又一個實施方式提供了一種包括該感光性樹脂膜的顯示裝置。
本發明的其他實施方式包括在以下的實施方式中。
本發明的正型感光性樹脂組成物提供了通過同時改善曝光部分的靈敏度和未曝光部分的膜殘留率而具有曝光部分和未曝光部分之間的改善的對比度和解析度的感光性樹脂膜。
在下文中,詳細描述了本發明的實施方式。然而,這些實施方式是示例性的,並且本公開內容並不限於此。
如在本文中使用的,當沒有另外提供具體定義時,術語“取代的”是指用下述的至少一種取代基取代,代替官能團中的至少一個氫,所述取代基選自鹵素(-F、-Cl、-Br或-I)、羥基、硝基、氰基、胺基(NH2、NH(R200)或N(R201)(R202),其中R200、R201和R202相同或不同,並且獨立地是C1至C10烷基)、脒基、肼基、腙基、羧基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的脂環族有機基團、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的雜環基。
如在本文中使用的,當沒有另外提供具體定義時,術語“烷基”是指C1至C30烷基,並且具體地是C1至C15烷基,術語“環烷基”是指C3至C30環烷基,並且具體地是C3至C18環烷基,術語“烷氧基”是指C1至C30烷氧基,並且具體地是C1至C18烷氧基,術語“芳基”是指C6至C30芳基,並且具體地是C6至C18芳基,術語“烯基”是指C2至C30烯基,並且具體地是C2至C18烯基,術語“伸烷基”是指C1至C30伸烷基,並且具體地是C1至C18
伸烷基,並且術語“伸芳基”是指C6至C30伸芳基,並且具體地是C6至C16伸芳基。
如在本文中使用的,當沒有另外提供具體定義時,術語“脂肪族有機基團”是指C1至C30烷基、C2至C30烯基、C2至C30炔基、C1至C30伸烷基、C2至C30伸烯基、或C2至C30伸炔基,並且具體地是C1至C15烷基、C2至C15烯基、C2至C15炔基、C1至C15伸烷基、C2至C15伸烯基、或C2至C15伸炔基,術語“脂環族有機基團”是指C3至C30環烷基、C3至C30環烯基、C3至C30環炔基、C3至C30環伸烷基、C3至C30環伸烯基、或C3至C30環伸炔基,並且具體地是C3至C15環烷基、C3至C15環烯基、C3至C15環炔基、C3至C15環伸烷基、C3至C15環伸烯基、或C3至C15環伸炔基,術語“芳香族有機基團”是指C6至C30芳基或C6至C30伸芳基,並且具體地是C6至C16芳基或C6至C16伸芳基,術語“雜環基”是指C2至C30雜環烷基、C2至C30雜環伸烷基、C2至C30雜環烯基、C2至C30雜環伸烯基、C2至C30雜環炔基、C2至C30雜環伸炔基、C2至C30雜芳基、或在一個環內包括1至3個選自O、S、N、P、Si以及它們的組合的雜原子的C2至C30雜伸芳基,並且具體地是C2至C15雜環烷基、C2至C15雜環伸烷基、C2至C15雜環烯基、C2至C15雜環伸烯基、C2至C15雜環炔基、C2至C15雜環伸炔基、C2至C15雜芳基、或在一個環內包括1至3個選自O、S、N、P、Si以及它們的組合的雜原子的C2至C15雜伸芳基。
而且,“*”是指相同或不同原子之間、或化學式之間的連
接部分。
根據一個實施方式的正型感光性樹脂組成物包含:鹼溶性樹脂(A);感光性重氮醌化合物(B);包含由以下化學式1或化學式2表示的化合物中的至少一者的第一溶解控制劑(C);包含由以下化學式3表示的化合物的第二溶解控制劑(D);以及溶劑(E)。
在以上化學式1和2中,R1和R2獨立地是氫、或取代或未取代的C1至C30烷基,以及R3至R8獨立地是氫、羥基、或取代或未取代的C1至C30烷基。
在以上化學式3中,R9和R10獨立地是氫、取代或未取代的C1至C30烷基、或取代或未取代的C6至C30芳基,L是O、CO、CONH、NH、S2、SO、SO2或單鍵,m和n獨立地是1至5的整數,以及o和p獨立地是1至5的整數。
第一溶解控制劑增加了曝光部分的溶解速率,從而改善了曝光部分的可顯影性;而第二溶解控制劑抑制未曝光部分的溶解性,並且因而保持了未曝光部分中的膜。因此,可以優化曝光部分和未曝光部分之間的對比度和平衡。
在下文中,將詳細描述各個組分。
第一溶解控制劑可以包括由以上化學式1表示的烷氧基化雙酚A型化合物以及由以上化學式2表示的化合物。
第一溶解控制劑可以增加用鹼性水溶液的顯影過程中曝光部分的溶解速率和靈敏度,從而改善曝光部分的可顯影性,並且可以促使沒有浮渣的高解析度圖案化。
基於100重量份的鹼溶性樹脂,可以以約1重量份至約60重量份(例如約20重量份至約50重量份)的量使用第一溶解控制劑。當在所述量的範圍內使用第一溶解控制劑時,適當地增加曝光部分的溶解速率,並且在顯影過程中改善了其靈敏度,同時降低了未曝光部
分的膜損失。
第二溶解控制劑可以包括由以上化學式3表示的化合物。
第二溶解控制劑可以通過第一溶解控制劑來防止未曝光部分的膜損失,從而改善曝光部分和未曝光部分之間的對比度。
第二溶解控制劑在分子的一部分中包括極性元素如氧(O)、氮(N)、硫(S)等並且在分子的其餘部分包括非極性元素如碳(C)、氫(H)等。
在未曝光部分中,在由以上化學式3表示的化合物中的包括極性元素如氧(O)、氮(N)、硫(S)等的分子部分與鹼溶性樹脂和/或感光性重氮醌化合物形成氫鍵並且不會被暴露於膜的表面。另一方面,在由以上化學式3表示的化合物中表示出非極性的分子部分不會與鹼溶性樹脂和/或感光性重氮醌化合物形成氫鍵,且會被暴露於膜的表面。以這種方式,第二溶解控制劑的一部分與可溶性樹脂在鹼溶性樹脂膜的表面上形成氫鍵等,而第二溶解控制劑的苯基部分排列在膜的表面上並且抑制未曝光部分的膜溶解在鹼性顯影液中。
另一方面,由以上化學式3表示的化合物與由曝光部分中的感光性重氮醌化合物產生的酸反應並且變成具有高極性的材料,從而很好地溶解在鹼性顯影液中。因此,曝光部分的鹼溶性樹脂很好地溶解在鹼性顯影液中。然而,由以上化學式3表示的化合物的端基沒有被以上酸分離。
以這種方式,第二溶解控制劑可以控制未曝光部分以具有非極性、以及控制曝光部分以具有極性,從而增加顯影液中曝光部分和未曝光部分之間的溶解速率差異。具體地,第二溶解控制劑可以降低在未曝光部分中的溶解速率但增加在曝光部分中的溶解速率,從而改善曝光部分和未曝光部分之間的對比度、以及膜殘留率、圖案形成能力、靈敏度和解析度。
此外,第二溶解控制劑可以增加感光性重氮醌化合物以及保持在曝光部分中的鹼溶性樹脂對於顯影液的可潤濕性,從而有效地去除浮渣。
由以上化學式3表示的化合物可以例如由以下化學式3-1至化學式3-3中的一者表示。
第二溶解控制劑可以具有約150℃至約350℃,並且優選約
200℃至約250℃的沸點。
當第二溶解控制劑具有在該範圍內的沸點時,第二溶解控制劑可以在預烘烤過程中起保持未曝光部分的膜的作用,但可以揮發並且在後烘烤過程中對最終的膜特性沒有影響,以及降低排氣。
基於100重量份的鹼溶性樹脂,可以以約1重量份至約20重量份(例如約3重量份至約10重量份)的量包括第二溶解控制劑。當第二溶解控制劑被包括在該範圍內時,可以有效地抑制未曝光部分的溶解性,同時曝光部分可以很好地保持靈敏度,以及顯影浮渣也可以容易地除去。
鹼溶性樹脂可以是聚苯並噁唑前體、聚醯亞胺、或它們的組合。
聚苯並噁唑前體可以包括由以下化學式5表示的重複單元,並且聚醯亞胺前體可以包括由以下化學式7表示的重複單元。
在以上化學式5中,X1是取代或未取代的C6至C30芳香族有機基團,並且Y1是取代或未取代的C6至C30芳香族有機基團、取代或未取代的二價至六價C1至C30脂肪族有機基團、或取代或未取代的二
價至六價C3至C30脂環族有機基團。
在以上化學式7中,X3是取代或未取代的C6至C30芳香族有機基團、取代或未取代的二價至六價C1至C30脂肪族有機基團、或取代或未取代的二價至六價C3至C30脂環族有機基團、或有機矽烷基,以及Y3是取代或未取代的C6至C30芳香族有機基團、取代或未取代的四價至六價C1至C30脂肪族有機基團、或取代或未取代的四價至六價C3至C30脂環族有機基團。
在以上化學式5中,X1可以是芳香族有機基團,其是獲得自芳香族二胺的殘基。
芳香族二胺的實例可以包括選自以下中的至少一者:3,3'-二胺基-4,4'-二羥基聯苯、4,4'-二胺基-3,3'-二羥基聯苯、雙(3-胺基-4-羥基苯基)丙烷、雙(4-胺基-3-羥基苯基)丙烷、雙(3-胺基-4-羥基苯基)碸、雙(4-胺基-3-羥基苯基)碸、2,2-雙(3-胺基-4-羥基苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、2,2-雙(4-胺基-3-羥基苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、2,2-雙(3-胺基-4-羥基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2-雙(3-胺基-4-羥基-6-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2-雙(3-胺基-4-羥基-2-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2-雙(4-胺基-3-羥基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2-雙(4-胺基-3-
羥基-6-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2-雙(4-胺基-3-羥基-2-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2-雙(3-胺基-4-羥基-5-五氟乙基苯基)六氟丙烷、2-(3-胺基-4-羥基-5-三氟甲基苯基)-2-(3-胺基-4-羥基-5-五氟乙基苯基)六氟丙烷、2-(3-胺基-4-羥基-5-三氟甲基苯基)-2-(3-羥基-4-胺基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2-(3-胺基-4-羥基-5-三氟甲基苯基)-2-(3-羥基-4-胺基-6-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2-(3-胺基-4-羥基-5-三氟甲基苯基)-2-(3-羥基-4-胺基-2-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2-(3-胺基-4-羥基-2-三氟甲基苯基)-2-(3-羥基-4-胺基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷和2-(3-胺基-4-羥基-6-三氟甲基苯基)-2-(3-羥基-4-胺基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷,但不限於此。
X1的實例可以是由以下化學式8和化學式9表示的官能團,但不限於此。
在以上化學式8和化學式9中,A1是單鍵、O、CO、CR47R48、SO2、或S,其中R47和R48
獨立地是氫原子、或取代或未取代的C1至C30烷基並且具體地是C1至C30氟烷基,R50至R52獨立地是氫原子、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C1至C30羧基、羥基或硫醇基,n10是0至2的整數,以及n11和n12獨立地是0至3的整數。
在以上化學式5中,Y1是芳香族有機基團、二價至六價脂肪族有機基團、或二價至六價脂環族有機基團,並且可以是二羧酸的殘基或二羧酸衍生物的殘基。具體地,Y1可以是芳香族有機基團、或二價至六價脂環族有機基團。
二羧酸衍生物的具體實例可以是4,4'-氧二苯甲醯氯、二苯基氧二羰基二氯、雙(苯基羰基氯)碸、雙(苯基羰基氯)醚、雙(苯基羰基氯)苯酮(bis(phenylcarbonylchloride)phenone)、鄰苯二甲醯二氯、對苯二甲醯二氯、間苯二甲醯二氯、二羰基二氯、二苯基氧二羧酸酯二苯並***、或它們的組合,但不限於此。
Y1的實例可以是由以下化學式10至化學式12表示的官能團,但不限於此。
[化學式11]
在以上化學式10至12中,R53至R56獨立地是氫原子、或取代或未取代的C1至C30烷基,n13是0至4的整數,以及n14至n16獨立地是0至3的整數,A2是單鍵、O、CR47R48、CO、CONH、S、或SO2,其中R47和R48獨立地是氫原子、取代或未取代的C1至C30烷基並且具體地是C1至C30氟烷基。
聚苯並噁唑前體在支鏈的一個末端或兩個末端可以具有衍生自活性封端單體(end-capping monomer)的可熱聚合官能團。活性封端單體可以是具有碳-碳雙鍵的單胺、單酸酐、或它們的組合。單胺可以是甲苯胺、二甲基苯胺、乙基苯胺、胺基苯酚、胺基苄醇、胺基茚滿(aminoindan)、胺基苯乙酮、或它們的組合,但不限於此。
在以上化學式7中,X3是芳香族有機基團、二價至六價脂肪族有機基團、二價至六價脂環族有機基團。具體地,X3可以是芳香族
有機基團、二價至六價脂環族有機基團。
具體地,X3可以是衍生自芳香族二胺、脂環族二胺、或矽二胺的殘基。可以單獨地或以一種或多種的混合物來使用芳香族二胺、脂環族二胺以及矽二胺。
芳香族二胺的實例可以是3,4'-二胺基二苯醚、4,4'-二胺基二苯醚、3,4'-二胺基二苯甲烷、4,4'-二胺基二苯甲烷、4,4'-二胺基二苯碸、4,4'-二胺基二苯基硫化物、聯苯胺(bcnzidinc)、間苯二胺、對苯二胺、1,5-萘二胺、2,6-萘二胺、雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]碸、雙(3-胺基苯氧基苯基)碸、雙(4-胺基苯氧基)聯苯、雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]醚、1,4-雙(4-胺基苯氧基)苯、包含用烷基或鹵素取代的芳香環的前述化合物、或它們的組合,但不限於此。
脂環族二胺的實例可以是1,2-環己基二胺、1,3-環己基二胺、或它們的組合,但不限於此。
矽二胺的實例可以是雙(4-胺基苯基)二甲基甲矽烷、雙(4-胺基苯基)四甲基矽氧烷、雙(對胺基苯基)四甲基二矽氧烷、雙(γ-胺基丙基)四甲基二矽氧烷、1,4-雙(γ-胺基丙基二甲基甲矽烷基)苯、雙(4-胺基丁基)四甲基二矽氧烷、雙(γ-胺基丙基)四苯基二矽氧烷、1,3-雙(胺基丙基)四甲基二矽氧烷、或它們的組合,但不限於此。
在以上化學式7中,Y3是芳香族有機基團、四價至六價脂肪族有機基團、或四價至六價脂環族有機基團。具體地,Y3可以是芳香族有機基團、或四價至六價脂環族有機基團。
Y3可以是衍生自芳香酸二酐或脂環酸二酐的殘基。可以單獨
地或以多於一種的混合物來使用芳香酸二酐和脂環酸二酐。
芳香酸二酐的實例可以包括:苯均四酸二酐;二苯甲酮四羧酸二酐,如二苯甲酮-3,3',4,4'-四羧酸二酐;氧二鄰苯二甲酸二酐,如氧二鄰苯二甲酸二酐;二鄰苯二甲酸二酐,如3,3',4,4'-二鄰苯二甲酸二酐;(六氟異丙叉基)二鄰苯二甲酸二酐,如4,4'-(六氟異丙叉基)二鄰苯二甲酸二酐;萘-1,4,5,8-四羧酸二酐;3,4,9,10-二萘嵌苯四羧酸二酐等,但不限於此。
脂環酸二酐的實例可以是1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐、1,2,3,4-環戊烷四羧酸二酐、5-(2,5-二氧代四氫化呋喃基)-3-甲基-環己烷-1,2-二羧酸酐、4-(2,5-二氧代四氫化呋喃-3-基)-四氫萘-1,2-二羧酸酐、二環辛烯-2,3,5,6-四羧酸二酐、二環辛烯-1,2,4,5-四羧酸二酐等,但不限於此。
鹼溶性樹脂可以具有約3,000g/mol至約300,000g/mol,並且具體地約5,000g/mol至約30,000g/mol的重均分子量(Mw)。在以上鹼溶性樹脂的重均分子量(Mw)內,在使用鹼性水溶液的顯影期間獲得了未曝光部分的足夠的膜殘留率,並且可以有效地進行圖案化。
感光性重氮醌化合物可以是具有1,2-苯醌二疊氮化物結構或1,2-萘醌二疊氮化物結構的化合物。
感光性重氮醌化合物可以包括選自由以下化學式13和15至
17表示的化合物中的至少一個,但不限於此。
在以上化學式13中,R60至R62可以獨立地是氫原子、或取代或未取代的C1至C30烷基並且具體地是甲基,R63至R65可以獨立地是OQ,其中,Q是氫原子、由以下化學式14a表示的官能團、或由以下化學式14b表示的官能團,條件是Q不同時是氫,以及n20至n22可以獨立地是0至5的整數。
在以上化學式15中,R66可以是氫原子、或取代或未取代的C1至C30烷基,R67至R69可以獨立地是OQ,其中Q與在以上化學式13中定義的相同,以及n23至n25可以獨立地是0至5的整數。
在以上化學式16中,A3可以是CO或CR74R75,其中,R74和R75可以獨立地是取代或未取代的C1至C30烷基,R70至R73可以獨立地是氫原子、取代或未取代的C1至C30烷基、OQ或NHQ,其中Q與在以上化學式13中定義的相同,n26至n29可以獨立地是0至4的整數,n26+n27以及n28+n29可以獨立地是小於或等於5的整數。
R70至R73中的至少一個可以是OQ,並且一個芳香環包括1至3個OQ,並且另一個芳香環包括1至4個OQ。
在以上化學式17中,R74至R81可以獨立地是氫原子、或取代或未取代的C1至C30烷基,n30和n31可以獨立地是1至5的整數,以及Q與在以上化學式13中定義的相同。
基於100重量份的正型感光性樹脂組成物中的鹼溶性樹脂,可以以約5重量份至約100重量份,並且具體地約10重量份至約50重量份的量包括感光性重氮醌化合物。在此範圍內,很好地形成圖案而沒有來自曝光的殘留物,並且可以防止顯影過程中的膜厚度損失,從而提供良好的圖案。
正型感光性樹脂組成物可以包括能夠容易地溶解每個組分的溶劑。
溶劑的具體實例可以是伸烷基二醇烷基醚,如乙二醇單甲醚、乙二醇單***、丙二醇單甲醚、丙二醇單***、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二***、二乙二醇二丁醚、丙二醇單甲醚、二丙二醇單甲醚、1,3-丁二醇-3-單甲醚等;烷基乙酸酯,如乙酸丙酯、乙酸丁酯、乙酸
異丁酯等;酮,如乙醯丙酮、甲基丙基酮、甲基丁基酮、甲基異丁酮、環戊酮等;醇,如丁醇、異丁醇、戊烯醇、4-甲基-2-戊烯醇等;芳香烴,如甲苯、二甲苯等;N-甲基-2-吡咯烷酮、N-環己基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基甲醯胺、γ-丁內酯、N,N-二甲基乙醯胺、二甲亞碸、丙二醇單甲醚乙酸酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、甲基-1,3-丁二醇乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、甲基-3-甲氧基丙酸酯、以及它們的組合,但不限於此。可以單獨地或以兩種或多種的混合物來使用溶劑。
可以根據諸如旋塗、狹縫模塗覆等的形成感光性樹脂膜的方法來適當地選擇溶劑。
基於100重量份的正型感光性樹脂組成物中的鹼溶性樹脂,可以以約10重量份至約900重量份(例如約10重量份至約400重量份)的量包括溶劑。在該範圍內,可以獲得足夠厚的膜,並且可以提供良好的溶解度和塗覆性能。
根據一個實施方式的正型感光性樹脂組成物可以更包括其他添加劑。
其他添加劑可以包括矽烷耦合劑、熱酸產生劑、或它們的組合。
矽烷耦合劑可以是例如具有碳-碳不飽和鍵的矽烷化合物,但不限於此。
具有碳-碳不飽和鍵的矽烷化合物可以是乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基三氯矽烷、乙烯基三(β-甲氧基乙氧基)矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、對苯乙烯基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、三甲氧基[3-(苯基胺基)丙基]矽烷等。
基於100重量份的鹼溶性樹脂,可以以約0.01重量份至約1重量份的量使用矽烷耦合劑。當在該範圍內使用矽烷類化合物時,可以改善對於金屬基板的黏附,顯影之後不會殘留殘餘膜,並且可以改善光特性和機械性能如拉伸強度、伸長率等。
熱酸產生劑的實例可以是芳基磺酸,如對甲苯磺酸、苯磺酸等;全氟烷基磺酸,如三氟甲磺酸、三氟丁磺酸等;烷基磺酸,如甲磺酸、乙磺酸、丁磺酸等;或它們的組合,但不限於此。
熱酸產生劑是用於包含聚苯並噁唑前體的酚羥基的聚醯胺的脫水反應和環化反應的催化劑,並且因此即使固化溫度降低至300℃也可以順利地進行環化反應。
此外,可以包括添加劑如合適的表面活性劑或平整劑,以便防止膜的染色或改善顯影。
使用正型感光性樹脂組成物形成圖案的方法可以包括:以旋塗、狹縫塗覆、噴墨式印刷等方法將正型感光性樹脂組成物塗覆在支撐基板上;乾燥塗覆的正型感光性樹脂組成物以形成正型感光性樹脂組成物膜;將正型感光性樹脂組成物膜暴露於光;用鹼性水溶液顯影
暴露的正型感光性樹脂組成物膜以形成感光性樹脂膜;以及熱處理感光性樹脂膜。圖案的形成方法在相關技術中的眾所周知的條件下進行,並且在本文中將不會對其進行詳細說明。
根據另一個實施方式,提供了使用正型感光性樹脂組成物製作的感光性樹脂膜。
感光性樹脂膜可以具有範圍從約70mJ/cm2至約90mJ/cm2的靈敏度。在本文中,改善了感光性樹脂膜的靈敏度,從而可能會減少其產率和時間。
根據一個實施方式,提供了包括感光性樹脂膜的顯示裝置。
在下文中,將參照實施例和比較例更詳細地說明本發明。然而,提供以下實施例和比較例是為了說明的目的,並且本發明不限於此。
將41.1g的2,6-雙[[[5-[1-(胺基-4-羥基苯基)-2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]-2-羥基苯基]胺基]甲基]-4-甲酚溶解在具有攪拌器、溫度控制器、氮氣注射器、以及冷凝器的四頸燒瓶中的280g的N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)中,同時使氮氣通過燒瓶。當固體被完全溶解時,向溶液中加入9.9g的吡啶,並且在將混合物保持在0℃至5℃的溫度下時用30分鐘以逐滴方式向混合物中緩慢加入通過將13.3g的4,4'-氧二苯甲醯氯溶解在142g的N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)中所獲得的另一溶液。使獲得的混合物在0℃至5℃下反應1小時,然
後將其加熱至室溫並攪拌1小時以完成反應。
隨後,向其中加入1.6g的5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐,並且將混合物在70℃下攪拌24小時以完成反應。將反應混合物置於水/甲醇=10/1(體積比)的溶液中以產生沉澱物,過濾沉澱物並用水洗滌,並且在80℃下在真空下乾燥大於或等於24小時,從而製作具有9,500g/mol的重均分子量且由以下化學式A表示的聚苯並噁唑前體。
如下提供了用於製作正型感光性樹脂組成物的組分。
使用根據製作實施例1的由以上化學式A表示的化合物。
使用由以下化學式B表示的化合物。
[化學式B]
第一溶解控制劑(C)
(C-1):使用由以下化學式C-1表示的2-[4-[2-[4-(2-羥基乙氧基]苯基]丙烷-2-基]苯氧基]乙醇
(C-2):使用由以下化學式C-2表示的TPPA(α,α,α-三(4-羥基苯基)-1-乙基-4-異丙基苯)。
第二溶解控制劑(D)
使用由化學式3-1表示的化合物(D-1)和由化學式3-3表示的化合物(D-2)。
溶劑(E)
(E-1):使用丙二醇單甲醚(PGME)。
(E-2):使用乳酸乙酯(EL)。
(E-3):使用γ-丁內酯(GBL)。
添加劑(F)
將由以下化學式F表示的三甲氧基[3-(苯基胺基)丙基]矽烷
用作矽烷耦合劑。
製作根據實施例1至9和比較例1至5的正型感光性樹脂組成物以具有在以下表1中示出的各組分。具體地,通過將鹼溶性樹脂
溶解在溶劑中,向其中加入感光性重氮醌化合物、添加劑(矽烷耦合劑)、第一溶解控制劑、以及第二溶解控制劑,攪拌並使混合物在室溫下穩定3小時,然後用0.45μm的氟樹脂過濾器過濾生成物而獲得正型感光性樹脂組成物。在以下表1中,基於100重量份的鹼溶性樹脂(A),以重量份作為單位使用各組分(B)、(C)、(D)、(E)以及(F)。
將根據實施例1至9和比較例1至5的感光性樹脂組成物分別旋塗在ITO玻璃上,並且在120℃下在熱板上加熱100秒,形成各感光性聚苯並噁唑前體膜。隨後,在將具有不同尺寸的圖案的罩幕放置在其上之後,使用I線步進機(NSR i10C,Mikon Corp.)將聚苯並噁唑前體膜曝光,然後在室溫下,在2.38wt%的氫氧化四甲銨(TMAH)水溶液中通過持續40秒的2次浸置顯影(puddle)溶解並除去曝光部分之後,用純水洗滌30秒。接著,通過使用電爐,在250℃下在N2氣氛下,在小於或等於1000ppm的氧濃度下固化所獲得的圖案40分鐘。
在23.5℃下,將預烘烤膜在2.38%的氫氧化四甲銨(TMAH)水溶液中顯影60秒,用超純水洗滌60秒,然後使用薄膜厚度輪廓測度儀(Alpha Step)(Tcncor Corp.)測定膜厚度變化,根據以下等式1計算膜的膜殘留率,並將結果提供在以下表2中。
[等式1]膜殘留率(%)=(顯影後的膜厚度/顯影前的膜厚度) X 100
通過使用I線光源來測定靈敏度,並將結果提供在以下表2
中。在曝光和顯影之後,量測用於形成1:1線寬度的10μm L/S圖案的曝光時間並將其視為最大曝光時間。根據最大曝光時間中的最小圖案尺寸測定解析度。具體地,通過使用10μm的目標作為CD(臨界尺寸)大小並且用120mJ/秒、140mJ/秒以及160mJ/秒的各照射劑量將膜曝光和顯影之後測量CD(臨界尺寸)大小來計算目標CD(臨界尺寸)曝光劑量。
在8英寸的矽晶圓上將感光性樹脂組成物分別旋塗成具有相同厚度(4μm),然後在120℃下軟烘烤100秒。用抗蝕劑顯影系統(resist development system)(RDA-760系統,Litho Tech Japan Corp)測定這些塗覆的晶圓的平均溶解速率,並且將結果顯示在以下表2中。在本文中,將2.38%的氫氧化四甲銨(TMAH)用作顯影液,並且將顯影液和顯影區域保持在23.5℃下。將每一樣品重複測量三次,並且將獲得的測量結果取平均。
對比度被計算為在以下等式2中測量的曝光部分的DR(即(4)溶解速率(DR))和未曝光部分的DR之間的比率,並且將結果提供在以下表2中。
[等式2]對比度=曝光部分的DR/未曝光部分的DR
參照表2,當根據比較例1、2、3和4的組成物包括更多的第一溶解控制劑時,更加改善了靈敏度,但顯影後劣化了膜殘留率。此外,由於曝光部分和未曝光部分之間的各溶解速率(DR)以與第一溶解控制劑的量成比例的方式增加,因此曝光部分和未曝光部分之間的對比度降低。
此外,沒有使用改善溶解速率的第一溶解控制劑的比較例5在顯影後示出了95%的非常高的膜殘留率,但將靈敏度劣化降至250mJ/cm2,因而第一溶解控制劑可以適當地使用。
另一方面,包括第一溶解控制劑和第二溶解控制劑兩者的實施例1至9保持優異的靈敏度並且還表現良好的膜殘留率。此外,實
施例1至9表現良好的膜殘留率以及保持優異的靈敏度,從而表現曝光部分和未曝光部分之間增強的對比度。
儘管已經結合目前被認為是實用的示例性實施方式對本發明進行了描述,但應當理解,本發明不限於所公開的實施方式,而是相反,旨在涵蓋包括在所附權利要求書的精神和範圍內的各種修改和等同安排。
Claims (7)
- 一種正型感光性樹脂組成物,包括:鹼溶性樹脂(A);感光性重氮醌化合物(B);包含由以下化學式1或化學式2表示的化合物中的至少一者的第一溶解控制劑(C);包含由以下化學式3表示的化合物的第二溶解控制劑(D);以及溶劑(E):
- 如申請專利範圍第1項所述的正型感光性樹脂組成物,其中所述第二溶解控制劑(D)具有150℃至350℃的沸點。
- 如申請專利範圍第1項所述的正型感光性樹脂組成物,其中所述鹼溶性樹脂(A)是聚苯並噁唑前體、聚醯亞胺、或這些物質的組合。
- 如申請專利範圍第1項所述的正型感光性樹脂組成物,其中所述正型感光性樹脂組成物更包含矽烷耦合劑、熱酸產生劑、或這些物質的組合。
- 如申請專利範圍第1項所述的正型感光性樹脂組成物,其中基於100重量份的所述鹼溶性樹脂(A),所述正型感光性樹脂組成物包括:5重量份至100重量份的所述感光性重氮醌化合物(B);1重量份至60重量份的所述第一溶解控制劑(C); 1重量份至20重量份的所述第二溶解控制劑(D);以及10重量份至900重量份的所述溶劑(E)。
- 一種通過使用如申請專利範圍第1項所述的正型感光性樹脂組成物所形成的感光性樹脂膜。
- 一種包括如申請專利範圍第6項所述的感光性樹脂膜的顯示裝置。
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