TWI529220B - 偶氮顏料或其互變異構物、其製造方法、顏料分散液、著色組成物、噴墨記錄墨水、用於彩色濾光片的著色組成物及彩色濾光片 - Google Patents
偶氮顏料或其互變異構物、其製造方法、顏料分散液、著色組成物、噴墨記錄墨水、用於彩色濾光片的著色組成物及彩色濾光片 Download PDFInfo
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Description
本發明是有關於一種偶氮顏料或其互變異構物、其製造方法、顏料分散液、著色組成物、噴墨記錄墨水、用於彩色濾光片之著色組成物以及彩色濾光片。
近年來,用於形成色像之材料已尤其主要作為影像記錄材料。更特定言之,已積極使用噴墨系統記錄材料、熱轉移系統記錄材料、電圖系統記錄材料、轉移型鹵化銀感光材料、印刷墨水、記錄筆以及其類似物。在諸如用於攝影設備之CCD的影像感測器中以及在用於顯示器之LCD及PDP中,將彩色濾光片用於記錄或重現色像。在這些色像記錄材料或彩色濾光片中,已在所謂加色混合法(additive color mixing process)或減色混合法(subtractive color mixing process)中使用三原色的著色劑(染料或顏料)以顯示或記錄全色影像。目前,然而,不存在具有能夠實現較佳彩色複製區域之吸收特徵且同時具有足夠牢度以經受各種使用條件或環境條件的著色劑。因此,迫切需要對其作出改良。
需要用於上述用途之染料或顏料共有以下特性。如特定描述,需要其具有鑒於彩色複製較佳之吸收特徵且在其使用所處之環境條件下具有良好牢度(fastness),例如耐光牢度、耐熱性以及耐氧化氣體(諸如臭氧)牢度。另外,當著色劑為顏料時,更需要顏料實質上不溶於水或有機溶
劑、具有良好之耐化學物質牢度,且處於分子分散狀態時即使以粒子形式使用亦不失去較佳的吸收特徵。儘管上述所需特性可藉由調節分子間相互作用之強度來控制,但這兩個要求彼此呈取捨關係,因此難以同時滿足此兩者。
在使用顏料作為著色劑時,另外需要顏料具有以下特性,亦即具有為實現所要透明度所必需之粒度以及粒子形狀、在其使用所處之環境條件下具有良好牢度(例如良好耐光牢度)、耐熱性以及耐氧化氣體(諸如臭氧)牢度,以及對有機溶劑或化學物質(諸如亞硫酸氣體)之良好牢度,且在所用介質中分散為細粒同時保持穩定分散狀態。
與需要具有作為著色劑分子之效能的染料相比,需要顏料具有較多效能。需要顏料不僅滿足作為著色劑分子之效能,而且滿足作為固體(即為著色劑分子聚集體(細粒分散體))之所有上述要求。因此,與染料相比,可用作顏料之化合物群體極其有限。甚至當顏料源自高效能染料時,僅幾種所得顏料可滿足作為細粒分散體之效能要求。所述顏料不能輕易顯影。此可由以色指數(color index)登記之顏料數為染料數之1/10以下之事實證實。
偶氮顏料之色調以及著色強度優良,這兩者為使得其可廣泛用於印刷墨水、噴墨記錄用墨水以及電子攝影材料之色彩特徵。在這些廣泛使用之偶氮顏料中,最常用的偶氮顏料為黃色二芳基化物顏料以及紅色萘酚偶氮顏料。所述二芳基化物顏料之實例包含C.I.顏料黃12(C.I.Pigment Yellow 12)、C.I.顏料黃13以及C.I.顏料黃17。萘酚偶氮
顏料之實例包含C.I.顏料208以及C.I.顏料242。然而,這些顏料之牢度,尤其耐光牢度較差,以致當使具有其之印刷物曝光時其會分解,因此不適合於印刷物的長期儲存。
當根據減色混合法使用三種顏色(包含黃色、洋紅色以及青色)或四種顏色(除這三種顏色外還包含黑色)來表現全色時,印刷物之灰色平衡因僅使用一種牢度較差之顏料而隨著時間推移變化,或印刷時之色彩重現性因使用色彩特徵較差之顏料而劣化。因此需要具有色彩特徵與牢度以便獲得印刷物,同時長期保持高色彩重現性的顏料以及顏料分散液。
JP-A-2010-47750揭露一種諸如著色強度以及色調之色彩特徵優良且同時諸如耐光牢度之耐久性優良的偶氮顏料。
大部分典型有機顏料為多晶型的。已知所述顏料儘管具有相同化學組成,但具有兩種或兩種以上晶體形式。
一些有機顏料(例如偶氮顏料)可藉由選擇合成時之適當反應條件以精細造粒之粒子形式提供。舉例而言,銅酞菁綠顏料是以使已在合成時製備之極精細及聚集的粒子在後續步驟中經受顆粒生長以及造粒而得的顏料形式提供。酞菁銅藍顏料是以使已在合成時製備之粗且不平之粒子在後續步驟中經受小型化以及造粒而得的顏料形式提供。舉例而言,二酮基吡咯並吡咯顏料通常藉由使丁二酸二酯與芳族腈在有機溶劑中反應來合成(參考例如JP-A-58-210084)。在水或有機溶劑中熱處理粗二酮基吡咯
並吡咯顏料,接著粉碎,諸如濕磨為適合使用之形式(參考例如JP-A-5-222314)。已知C.I.顏料紅254具有α晶體形式以及β晶體形式(參考例如JP-A-8-48908)。此外,已知作為偶氮顏料之C.I.顏料黃181具有若干晶體形式(參考例如US 2008/0058531)。
本發明之一目標在於提供諸如著色強度、色調以及重現性之色彩特徵優良且顯示耐熱性、耐光性以及高對比度之偶氮化合物、偶氮顏料、偶氮顏料分散液以及著色組成物。
本發明之另一目標在於提供一種含有偶氮顏料之著色組成物。
本發明之另一目標在於提供一種偶氮顏料製造方法,其能夠以良好重現性、以高效率製得偶氮顏料,同時控制其具有特定結構異構現象(taatomerism)以及晶體多形現象(polymorphism)。
本發明之另一目標在於提供一種含有偶氮顏料分散液之著色組成物。
鑒於前述內容,本發明者已進行深入研究。因此,其已發現在本發明之模式中,在特定位置具有特徵X射線繞射峰的偶氮顏料顯示顯著良好之分散液色彩重現性、分散性以及儲存穩定性且具有優良色調以及著色強度。其亦已發現藉由使用其中分散有顏料之著色組成物,有可能提供顯示優良色彩重現性、良好分散液儲存穩定性(意謂顏料
粒度隨著時間推移穩定)以及良好墨水液體穩定性之噴墨記錄墨水。
此外,其已發現能夠以良好重現性以及高效率製得偶氮顏料,同時控制其具有特定結構異構現象以及晶體多形現象之偶氮顏料製造方法且已構成本發明。
<1>一種偶氮顏料,其由以下所構成的族群中選出:由以下式(1)表示之偶氮顏料,其具有:在CuKα特徵X射線繞射中在6.9°、21.5°以及27.3°之布拉格角(Bragg angle)(2θ±0.2°)處之特徵X射線繞射峰、相對於在10.9°處之峰高為0.6或0.6以下的在11.9°處之峰高,或其互變異構物,或所述偶氮顏料或其互變異構物之鹽、水合物或溶合物;以及由以下式(1)表示之偶氮顏料,其具有:在CuKα特徵X射線繞射中在6.9°、25.8°以及27.1°之布拉格角(2θ±0.2°)處之特徵X射線繞射峰、相對於在11.9°處之峰高為0.2或0.2以下的在10.9°處之峰高,或其互變異構物,或所述偶氮顏料或其互變異構物之鹽、水合物或溶合物。
<2>一種製造偶氮顏料或其互變異構物之方法,所述偶氮顏料是由以下式(1)表示、在CuKα特徵X射線繞射中在6.9°、21.5°以及27.3°之布拉格角(2θ±0.2°)處具有特徵X射線繞射峰,且在11.9°處之峰高相對於在10.9°處之峰高為0.6或0.6以下,所述方法具有以下項:實現源自由以下式(2)表示之雜環胺之重氮鹽與由以下式(3)表示之化合物之間的偶氮偶合反應。
<3>如<2>之製造所述偶氮顏料或其互變異構物之方法,其更具有以下項:將所述偶氮顏料乾燥至0%或0%以上但小於5%之水含量;以及後處理。
<4>如<3>之製造所述偶氮顏料或其互變異構物之方法,其中所述後處理為用SP值為7.0至14.0之溶劑的溶劑熱處理。
<5>如<2>之製造所述偶氮顏料或其互變異構物之方法,其中所述偶氮顏料在CuKα特徵X射線繞射中在6.9°、17.9°、21.5°以及27.3°之布拉格角(2θ±0.2°)處具有特徵X射線繞射峰且在11.9°處之峰高相對於在
10.9°處之峰高為0.6或0.6以下。
<6>一種製造偶氮顏料或其互變異構物之方法,所述偶氮顏料是由以下式(1)表示、在CuKα特徵X射線繞射中在6.9°、25.8°以及27.1°之布拉格角(2θ±0.2°)處具有特徵X射線繞射峰且在10.9°處之峰高相對於在11.9°處之峰高為0.2或0.2以下,所述方法具有以下項:實現源自由以下式(2)表示之雜環胺之重氮鹽與由以下式(3)表示之化合物之間的偶氮偶合反應。
<7>如<6>之製造所述偶氮顏料或其互變異構物之方法,其更具有以下項:後處理含有水以及所述偶氮顏料或其互變異構物且水含量為50質量%或50質量%以上但不大於200質量%之組成物。
<8>如<7>之製造所述偶氮顏料或其互變異構物之方法,其中所述後處理為用SP值為7.0至14.0之溶劑的溶劑熱處理。
<9>如<6>之製造所述偶氮顏料或其互變異構物之方法,其中所述偶氮顏料在CuKα特徵X射線繞射中在
6.9°、11.9°、23.8°、25.8°、26.7°以及27.1°之布拉格角(29±0.2°)處具有特徵X射線繞射峰且在10.9°處之峰高相對於在11.9°處之峰高為0.2或0.2以下。
<10>一種偶氮顏料或其互變異構物,其是藉由如<2>至<5>中任一項之製造方法獲得,或其鹽、水合物或溶合物。
<11>一種偶氮顏料或其互變異構物,其是藉由如<6>至<9>中任一項之製造方法獲得,或其鹽、水合物或溶合物。
<12>一種顏料分散液,其具有由以下所構成的族群中選出之至少一者:如<1>、<10>以及<11>之偶氮顏料、互變異構物、鹽、水合物或溶合物。
<13>一種著色組成物,其具有如<12>之顏料分散液。
<14>一種噴墨記錄墨水,其具有如<13>之著色組成物。
<15>一種用於彩色濾光片之著色組成物,其具有如<13>之著色組成物。
<16>一種彩色濾光片,其是藉由使用如<15>之用於彩色濾光片之著色組成物製造。
本發明提供一種諸如著色強度、色調以及重現性之色彩特徵優良以及顏料分散液儲存穩定性(亦即顏料粒度甚至隨著時間推移仍保持穩定性)以及墨水液體穩定性優良之偶氮顏料。具有優良著色特徵、分散液儲存穩定性以及墨水液體穩定性之顏料分散液可藉由將本發明之顏料分散於各種介質中來獲得。顏料分散液可例如用作用於印刷(諸如噴墨印刷)之墨水、用於電子攝影術之調色劑(color
toner)、用於諸如LCD或PDP之顯示器、用於諸如CCD之攝影設備中的彩色濾光片、油漆以及著色塑膠。
下文將具體描述本發明。偶氮顏料或其互變異構物可為其水合物、溶劑或鹽。
下文將具體描述本發明。
本發明之偶氮顏料為由以下式(1)表示且在CuKα特徵X射線繞射中在6.9°、17.9°、21.5°以及27.3°之布拉格角(2θ±0.2°)處具有特徵X射線繞射峰且在11.9°處之峰高相對於在10.9°處之峰高為0.6或0.6以下的偶氮顏料;或其互變異構物。
在本說明書中,由以下式(1)表示且在CuKα特徵X射線繞射中在6.9°、17.9°、21.5°以及27.3°之布拉格角(2θ±0.2°)處具有特徵X射線繞射峰且在11.9°處之峰高相對於在10.9°處之峰高為0.6或0.6以下的偶氮顏料將在下文稱作「α晶形偶氮顏料」。
本發明之偶氮顏料亦為由以下式(1)表示且在CuKα特徵X射線繞射中在6.9°、25.8°以及27.1°之布拉格角(20±0.2°)處具有特徵X射線繞射峰且在10.9°處之峰高相對於在11.9°處之峰高為0.2或0.2以下的偶氮顏料;或其互變異構物。
在本說明書中,由以下式(1)表示且在CuKα特徵X射線繞射中在6.9°、25.8°以及27.1°之布拉格角(2θ±0.2°)處具有特徵X射線繞射峰且在10.9°處之峰高相對於在
11.9°處之峰高為0.2或0.2以下的偶氮顏料將在下文中稱作「β晶形偶氮顏料」。
顏料處於以下狀態:其中構成其之著色劑分子經由由這些分子之間的強相互作用產生之聚集能彼此強烈連接。例如在日本畫像學會(The Imaging Society of Japan),43,10(2004)中所描述,凡得瓦爾力(van der Waals force)以及分子間氫鍵為產生此狀態所必需。
為提高分子間凡得瓦爾力,可考慮將芳族基、極性基及/或雜原子引入分子中。而且,為了形成分子間氫鍵,可考慮將含有連接至雜原子之氫原子的取代基及/或供電子取代基引入分子中。此外,整個分子之極性較佳可較高。為了這些目的,諸如烷基之線性基團較佳較短,且分子量/偶氮基之值較佳較小。
自此觀點來看,顏料分子較佳含有醯胺鍵、磺醯胺鍵、醚鍵、碸基、氧羰基、醯亞胺基、胺甲醯基胺基、雜環、苯環或其類似結構。由式(1)表示之化合物可用作偶氮顏料,這是因為由於其具有特定結構,因此其可在著色
劑分子之間輕易形成分子間相互作用且在水、有機溶劑或其類似物中具有低溶解性之故。
不同於以分子分散狀態溶解於水、有機溶劑或其類似物中之染料,顏料以諸如分子聚集體之固體粒子形式細微分散於溶劑中。
在本發明中,由上式(1)表示之α晶形偶氮顏料的X射線繞射量測可藉由使用粉末X射線繞射儀「RINT2500」(商標;理學株式會社(Rigaku Corporation)之產品),根據日本工業標準JIS K0131(Japanese Industrial Standards JIS K0131)(X射線繞射測量分析之通用規則(General Rules for X-ray diffractometric analysis))進行。
當顏料具有單晶形式時,分子密集存在且分子間相互作用變得較強,使得耐溶劑性、熱穩定性、耐光牢度、氣體抗性以及印刷密度有改良,且加寬彩色複製區域(color reproduction region)。由式(1)表示之偶氮顏料或其互變異構物較佳具有單晶形式,其在6.9°、17.9°、21.5°以及27.3°之布拉格角(2θ±0.2°)處具有特徵X射線繞射峰,在11.9°處之峰高相對於在10.9°處之峰高為0.6或0.6以下,且在11.9°處不具有明顯X射線繞射峰。其更佳具有在6.9°、10.9°、17.9°、21.5°以及27.3°處具有特徵X射線繞射峰之晶形。
又,由式(1)表示之偶氮顏料或其互變異構物較佳具有單晶形式,其在6.9°、25.8°以及27.1°之布拉格角(2θ±0.2°)處具有特徵X射線繞射峰,在10.9°處之峰高
相對於在11.9°處之峰高為0.2或0.2以下,且在10.9°處不具有明顯X射線繞射峰。其更佳具有在6.9°、11.9°、23.8°、25.8°、26.7°以及27.1°處具有特徵X射線繞射峰之晶形。
具有單晶形式之α晶形偶氮顏料以及β晶形偶氮顏料可使用稍後所述之本發明製造方法獲得。
除α晶形偶氮顏料以及β晶形偶氮顏料外,由式(1)表示之偶氮顏料的實例亦包含α晶形偶氮顏料與β晶形偶氮顏料之混合物。α晶形偶氮顏料具有鮮紅色之色調,且β晶形偶氮顏料具有鮮黃色之色調。另一方面,α晶形偶氮顏料與β晶形偶氮顏料之混合物具有優良分散性。
在本發明之α晶形偶氮顏料中,假定在CuKα特徵X射線繞射中在10.9°之布拉格角(2θ±0.2°)處之峰高為1,則在11.9°處之峰高較佳為0.6或0.6以下,這是因為此可防止顏料具有黃色之色調之故。
假定在CuKα特徵X射線繞射中在10.9°之布拉格角(2θ±0.2°)處之峰高為1,則在11.9°之布拉格角(2θ±0.2°)處之峰高因此為0至0.6,較佳為0至0.5,更佳為0至0.4。此意謂在11.9°處不具有明顯X射線繞射峰之單晶形式為較佳。
在本發明之β晶形偶氮顏料中,假定在CuKα特徵X射線繞射中在11.9°之布拉格角(26±0.2°)處之峰高為1,則在10.9°處之峰高較佳為0.2或0.2以下,這是因為此可防止顏料具有黃色之色調之故。
假定在CuKα特徵X射線繞射中在11.9°之布拉格角(2θ±0.2°)處之峰高為1,則在10.9°之布拉格角(2θ±0.2°)處之峰高因此為0至0.6,較佳為0至0.5,更佳為0至0.4。此意謂在10.9°處不具有明顯X射線繞射峰之單晶形式為較佳。
如藉由透射式電子顯微鏡所觀察,由式(1)表示之α晶形偶氮顏料以及β晶形偶氮顏料之初始粒子在長軸方向上之長度較佳為0.01微米或0.01微米以上但不大於30微米,更佳為0.02微米或0.02微米以上但不大於10微米,尤其較佳為0.03微米或0.03微米以上但不大於0.5微米。
當如藉由透射式電子顯微鏡所觀察,初始粒子在長軸方向上之長度為0.01微米或0.01微米以上時,可較明確地實現顏料中之粒子之耐光牢度或耐臭氧牢度以及分散性。另一方面,30微米或30微米以下之長軸方向上之長度可防止粒子當其分散成所需體積平均粒度時過度分散,且亦可防止其聚集以便可較明確地實現顏料分散液儲存穩定性。
屬於上述範圍內之初始粒子在長軸方向上之長度因此為較佳,這是因為所述顏料粒子之耐光牢度或耐臭氧牢度較高且其分散液具有優良儲存穩定性之故。
含有本發明之顏料組成物的顏料分散液之體積平均粒度可使用Nanotrac UPA粒度分析器(「UPA-EX150」,商標;日機裝有限公司(Nikkiso Co.,Ltd.)之產品)量測。
在將3毫升顏料分散液置於量測單元中後,根據預定量測方法進行量測。作為欲在量測時輸入之參數,墨水黏度可用作黏度,且顏料密度可用作分散粒子密度。
如上所述,本發明之偶氮顏料具有特定結構且同時在特定位置具有特徵X射線繞射峰,以使其顯示諸如著色強度、色調以及重現性之色彩特徵的優良特徵以及優良牢度特徵(尤其耐溶劑性)。
本發明亦涵蓋由式(1)表示之偶氮顏料的互變異構物。式(1)為自化學結構之觀點來看可能存在的若干互變異構物之典型式子。亦可使用具有除上述以外之結構的互變異構物或含有多個互變異構物之混合物。
舉例而言,可將由式(1’)表示之偶氮腙視為由式(1)表示之顏料的互變異構物。
本發明亦涵蓋由式(1’)表示之化合物,其為由式(1)表示之偶氮顏料的互變異構物。
藉由使用固體NMR量測或拉曼吸收量測(Raman absorption measurement),可輕易於半化學計量點發現偶氮基與腙之比率。偶氮基與腙均顯示良好效能,但自色調觀點來看,腙比率較佳大於偶氮基比率。腙比率較佳為50%或50%以上,更佳為80%或80%以上,最佳為90%或90%以上。
由式(1)表示且在CuKα特徵X射線繞射中在6.9°、17.9°、21.5°以及27.3°之布拉格角(2θ±0.2°)處具有特徵X射線繞射峰且在11.9°處之峰高相對於在10.9°處之峰高為0.6或0.6以下的α晶形偶氮顏料之特徵在於良好的紅色顏料吸收特徵,且適用於需要色彩重現性之領域,諸如攝影以及CF應用。
由式(1)表示且在CuKα特徵X射線繞射中在6.9°、25.8°以及27.1°之布拉格角(2θ±0.2°)處具有特徵X射線繞射峰、在10.9°處之峰高相對於在11.9°處之峰高為0.2或0.2以下的β晶形偶氮顏料之特徵在於良好的紅色顏料吸收特徵,且適用於需要色彩重現性之領域,諸如攝影以及CF應用。
本發明之偶氮顏料或其互變異構物之製造方法為一種製造由下述式(1)表示之偶氮顏料或其互變異構物的方法,其包含在源自由下述式(2)胺表示之雜環胺之重氮鹽與由下述式(3)表示之化合物之間進行偶氮偶合反應的步驟。此製造方法可以高效率、良好重現性製得由式(1)表示之偶氮顏料(特定言之為α晶形偶氮顏料以及β晶形偶
氮顏料)或其互變異構物。在本發明之製造方法中,由式(1)表示之偶氮顏料較佳在CuKα特徵X射線繞射中在6.9°、17.9°、21.5°以及27.3°之布拉格角(2θ±0.2°)處具有特徵X射線繞射峰,且在11.9°處之峰高相對於在10.9°處之峰高為0.6或0.6以下,或在CuKα特徵X射線繞射中在6.9°、25.8°以及27.1°之布拉格角(2θ±0.2°)處具有特徵X射線繞射峰,且在10.9°處之峰高相對於在11.9°處之峰高為0.2或0.2以下。
重氮鹽之製備以及重氮鹽與由式(3)表示之化合物之間的偶合反應可以習知方式進行。
自由式(2)表示之雜環胺製備重氮鹽可使用習知重氮鹽製備方法,使用亞硝鎓離子源,諸如亞硝酸、亞硝酸鹽或亞硝基硫酸(nitrosyl sulfuric acid),在含有酸(例如鹽酸、硫酸、磷酸、乙酸、丙酸、甲烷磺酸或三氟甲烷磺酸)之反應介質中進行。
酸之更佳實例包含乙酸、丙酸、甲烷磺酸、磷酸以及硫酸。其可單獨或組合使用。其中,單一使用磷酸、組合
使用乙酸與硫酸、組合使用乙酸與丙酸以及組合使用乙酸、丙酸及硫酸為更佳,單一使用磷酸為尤其較佳。
作為反應介質(溶劑),有機酸以及無機酸為較佳。特定言之,磷酸、硫酸、乙酸、丙酸以及甲烷磺酸為較佳。其中磷酸為較佳。
亞硝鎓離子源之較佳實例包含亞硝酸酯、亞硝酸鹽以及亞硝基硫酸。其中,亞硝酸鈉、亞硝酸鉀、亞硝酸異戊酯以及亞硝基硫酸(例如ONHSOP4硫酸溶液)為較佳。特定言之,使用亞硝酸鈉可穩定及有效地製備重氮鹽。在製備時,可添加用於捕集過量源自亞硝酸鈉之物質(例如亞硝鎓離子)之適量捕捉劑(例如尿素)。此能抑制產生源自過量物質之雜質。
溶劑用量較佳為由式(2)表示之雜環胺的0.5至50倍質量,更佳為1至20倍質量,尤其較佳為3至15倍質量。
在本發明中,式(2)之雜環胺可分散於溶劑中,或視重氮組分之種類而定可溶解於溶劑中。後者為較佳。
以式(2)之雜環胺計,亞硝鎓離子源之量較佳為0.95至5.0當量,更佳為1.00至3.00當量,尤其較佳為1.00至1.50當量。
反應溫度較佳為-15℃至40℃,更佳為-10℃至35℃,更佳為-5℃至30℃。小於-15℃之反應溫度因為反應速率顯著減小且合成耗時相當長之時間而為不經濟的。在另一方面,超過40℃之反應溫度因為副產物產生量增加而不為
較佳。
反應時間較佳為30分鐘至300分鐘,更佳為30分鐘至200分鐘,更佳為30分鐘至150分鐘。
由式(3)表示之化合物可為市售的,但可依據日本專利早期公開第2008-13472號中所述之方法製備。
偶合反應步驟可在自酸性介質至鹼性介質的反應介質中進行。然而,對於本發明之偶氮顏料,偶合反應步驟較佳在自酸性介質至中性介質的反應介質中進行,這是因為所述反應介質可抑制重氮鹽分解且以良好效率提供偶氮顏料之故。
反應介質(溶劑)之較佳實例包含有機酸、無機酸以及有機溶劑,其中有機溶劑為尤其較佳。不會引起液體分離現象且形成均勻溶液之溶劑為較佳。其實例包含醇有機溶劑,諸如甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、第三丁醇以及戊醇;基於酮之有機溶劑,諸如丙酮以及甲基乙基酮;基於二醇之有機溶劑,諸如乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、丙二醇、二丙二醇以及1,3-丙二醇;基於醚之有機溶劑,諸如乙二醇單甲醚、乙二醇單***以及乙二醇二***;四氫呋喃;二噁烷;以及乙腈。這些溶劑可為其兩者或兩者以上之混合物。
極性參數(ET)為40或40以上之有機溶劑為較佳。其中,在分子中具有兩個或兩個以上羥基之基於二醇之溶劑、具有3個或3個以下碳原子之醇溶劑以及總共具有5
個或5個以下碳原子之基於酮之溶劑為更佳,其中具有2個或2個以下碳原子之醇溶劑(例如甲醇以及乙二醇)以及總共具有4個或4個以下碳原子之基於酮之溶劑(例如丙酮以及甲基乙基酮)為更佳。亦包含其混合溶劑。
作為反應介質,極性非質子性溶劑亦為較佳。極性非質子性溶劑之實例包含N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、二甲亞碸、四甲基脲、丙酮、甲基乙基酮以及乙腈以及其混合溶劑。在這些溶劑中,丙酮、甲基乙基酮、N,N-二甲基乙醯胺以及乙腈為尤其較佳。當使用這些溶劑時,可將式(3)化合物完全或不完全地溶解於溶劑中。
上文例示之反應介質可含有含酸反應介質,以用於將由式(2)表示之雜環胺誘導成相應重氮鹽。
溶劑之用量較佳為由式(3)表示之化合物的1至100倍質量,更佳為1至50倍質量,更佳為2至30倍質量。
在本發明中,由式(3)表示之化合物可分散於溶劑中或溶解於溶劑中。
以重氮鹽計,由式(3)表示之化合物的用量較佳為0.5至5.0當量,更佳為0.6至3.00當量,尤其較佳為0.6至1.5當量。
反應溫度較佳為-30℃至30℃,更佳為-20℃至20℃,更佳為-10℃至10℃。小於-30℃之反應溫度因為會顯著降低反應速率且合成必需之時間極度增加而為不經濟的。在超過30℃之高溫下的合成增加副產物之產生量。在上述範
圍以外之溫度因此不為較佳。
反應時間較佳為30分鐘至300分鐘,更佳為30分鐘至250分鐘,更佳為30分鐘至200分鐘。
在本發明之偶氮顏料或其互變異構物之合成方法中,藉由這些反應獲得之產物(粗偶氮顏料)可在根據習知有機合成反應之後處理方法加以處理,接著視情況加以純化後有備於使用。
更特定言之,自反應系統分離之產物可未經純化或在單獨或組合使用諸如再結晶以及鹽形成之純化操作純化後有備於使用。
又,反應產物可在繼反應完成後蒸餾出或不蒸餾出反應溶劑、將殘餘物或產物傾於水或冰中、中和或不中和混合物以及不純化或藉由單獨或組合使用諸如再結晶、結晶以及鹽形成之純化操作純化分離之產物或以有機溶劑/水溶液萃取後有備於使用。
接著將更具體描述本發明之偶氮顏料或其互變異構物之合成方法。
在製造本發明之偶氮顏料或其互變異構物的方法中,較佳在將式(3)化合物溶解於有機溶劑中之後進行藉由將由式(2)表示之雜環胺重氮化而獲得之重氮化合物與由式(3)表示之化合物之間的偶合反應。
由式(2)表示之雜環胺之重氮化反應可例如藉由使所述胺與諸如亞硝酸鈉或亞硝基硫酸之試劑在諸如硫酸、磷酸或乙酸之酸性溶劑中,在30℃或30℃以下之溫度下反
應約10分鐘至約6小時之時段來進行。偶合反應較佳藉由使由上述方法獲得之重氮鹽與由式(3)表示之化合物在40℃或40℃以下(較佳在15℃或15℃以下)反應約10分鐘至約12小時之時段來進行。
作為偶氮顏料之製造方法,較佳使用例如本發明之方法,其中在將由式(3)表示之化合物溶解於有機溶劑中之後進行偶合反應。此處可用之有機溶劑的實例包含醇溶劑、基於酮之溶劑以及極性非質子性溶劑。醇溶劑之較佳實例包含甲醇、乙醇、異丙醇、乙二醇以及二乙二醇,其中甲醇為尤其較佳。基於酮之溶劑的較佳實例包含丙酮、甲基乙基酮以及環己酮,其中丙酮為尤其較佳。除上文作為基於酮之溶劑例示的丙酮以及甲基乙基酮外,極性非質子性溶劑之較佳實例亦包含N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、二甲亞碸、四甲基脲以及乙腈,其中N,N-二甲基乙醯胺為尤其較佳。
在偶氮顏料或其互變異構物之上述製造方法中,尤其較佳使用藉由將雜環胺溶解於磷酸中而獲得之溶液作為由式(2)表示之雜環胺,製備源自所述雜環胺之重氮鹽溶液,接著混合重氮鹽溶液與藉由將由式(3)表示之化合物溶解於N,N-二甲基乙醯胺中而獲得之溶液以實現偶氮偶合反應。
在上述較佳模式中,用於偶合反應步驟之反應介質除N,N-二甲基乙醯胺之外亦含有磷酸作為用於由式(2)表示之雜環胺之重氮化的含酸反應介質。
用於使由式(2)表示之雜環胺轉化為所得重氮鹽之磷酸充當含酸反應介質中之酸與反應介質。
藉由上述製造方法獲得之化合物可備用於純化步驟。在純化步驟中,以鹼進行pH值調節為不可避免的。當進行pH值調節時,較佳將pH值調節至4至10。其中,5至8之pH值為更佳,其中5.5至7.5之pH值為尤其較佳。
當化合物之pH值為10或10以下時,其不具有黃色之色調,因此自色調之觀點來看所述pH值為較佳。當化合物之pH值為4或4以上且將其用作例如噴墨記錄墨水時,其不會造成諸如噴嘴腐蝕之問題,因此所述pH值為較佳。
在本發明之製造方法中,較佳使式(1)化合物經受乾燥步驟以及後處理步驟,以獲得高純度α晶形偶氮顏料;更佳使其經受乾燥步驟,以便乾燥由式(1)表示之偶氮顏料或其互變異構物直至其水含量降至0%或0%以上但小於5%為止,接著進行後處理步驟。藉由這些步驟,可控制朝向β晶形偶氮顏料之衍生化,不然β晶形偶氮顏料將在後處理步驟中因存在水而出現,從而能獲得高純度α晶形偶氮顏料。
另一方面,在本發明之製造方法中,較佳使含有水以及由式(1)表示之偶氮顏料或其互變異構物且水含量為50質量%或50質量%以上但不大於200質量%之組成物經受後處理步驟,以獲得高純度β晶形偶氮顏料。簡言之,較
佳使式(1)化合物在水存在下經受後處理步驟以獲得高純度β晶形偶氮顏料。
在本發明之製造方法中,式(1)的化合物必要時可備用於乾燥步驟。藉由使式(1)的化合物在乾燥步驟後經受後處理步驟,製得高純度α晶形偶氮顏料。
由式(1)表示之化合物較佳為藉由在經受溶劑熱處理之前且在偶氮偶合反應之後中和藉由過濾或其類似方法獲得之粉末並接著將其乾燥而獲得的化合物。此操作可以較好重現性、較高效率製備α晶形偶氮顏料。此處之乾燥步驟為在中和之後使由式(1)表示之化合物的水含量降至小於5%之乾燥步驟。
水含量較佳為0%或0%以上但小於10%,更佳為0%或0%以上但小於5%,尤其較佳為0%或0%以上但小於1%。因為水含量較小,所以可使得用於熱處理之溶劑量較小。
較佳使本發明之由式(1)表示之化合物經受作為後處理步驟之溶劑熱處理。
在本發明中,後處理步驟較佳包含以SP值為7.0至14.0之溶劑進行溶劑熱處理。因為顏料之某一部分由於此溶劑熱處理而溶解,所以可移除併入顏料中之雜質。
作為用於溶劑熱處理之溶劑,SP值為7.0至14.0之溶劑為較佳;SP值為9.0至13.0之溶劑為更佳;乙酸乙酯、鄰苯二甲酸二丁酯、丙酮、異丙醇、乙腈、乙酸、N,N-
二甲基乙醯胺以及N,N-二甲基甲醯胺為更佳;且丙酮、丙酮、乙腈、N,N-二甲基乙醯胺以及N,N-二甲基甲醯胺為最佳。
儘管溶劑熱處理中所用之溶劑量視溶劑種類而不同,但其較佳為由式(1)表示之化合物的1至100倍重量,更佳為5至70倍重量,尤其較佳為5至30倍重量。
上文例示之溶劑可更含有無機或有機酸或鹼。溶劑熱處理溫度視所需顏料之一次粒徑(primary particle size)而不同。其較佳為40℃至150℃,更佳為60℃至100℃。處理時間較佳為30分鐘至24小時。
上述互變異構現象或多形現象可由後處理時之製造條件控制。方法實例包含藉由研磨處理(諸如溶劑鹽研磨、鹽研磨、乾磨、溶劑研磨或酸糊化(acid pasting))或藉由溶劑熱處理進行之顏料粒度控制步驟;以及用樹脂、界面活性劑、分散劑或其類似物之表面處理步驟。
例如藉由將粗偶氮顏料、無機鹽以及不會溶解其之有機溶劑饋入捏合機中且在捏合機中捏合-研磨混合物來進行溶劑鹽研磨。較佳可使用水溶性無機鹽作為無機鹽。舉例而言,較佳使用諸如氯化鈉、氯化鉀以及硫酸鈉之無機鹽。使用平均粒度為0.5微米至50微米之無機鹽為更佳。無機鹽用量較佳為粗偶氮顏料之3至20倍質量,更佳為5至15倍質量。較佳可使用水溶性有機溶劑作為有機溶劑。因為溶劑因捏合時溫度提高而變得可輕易揮發,所以鑒於安全性,高沸點溶劑為較佳。所述有機溶劑之實例包含二
乙二醇、丙三醇、乙二醇、丙二醇、液體聚乙二醇、液體聚丙二醇、2-(甲氧基甲氧基)乙醇、2-丁氧基乙醇、2-(異戊氧基)乙醇、2-(己氧基)乙醇、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單***;二乙二醇單丁醚、三乙二醇、三乙二醇單甲醚、1-甲氧基-2-丙醇、1-乙氧基-2-丙醇、二丙二醇、二丙二醇單甲醚、二丙二醇單甲醚以及二丙二醇以及其混合物。水溶性有機溶劑之用量較佳為粗偶氮顏料質量之0.1至5倍。捏合溫度較佳為20℃至130℃,尤其較佳為40℃至110℃。作為捏合機,可使用例如捏合機或混磨機(mix muller)。
為了達成高純度β晶形偶氮顏料之製造,較佳使含有水以及由式(1)表示之偶氮顏料或其互變異構物且水含量為50質量%或50質量%以上但不大於200質量%的組成物經受後處理步驟。簡言之,較佳使式(1)的化合物在水存在下經受後處理步驟。此能以較好重現性、較高效率製備β晶形偶氮顏料。可如下測定水含量:將100毫克欲量測之顏料置於鋁皿上且使其在80℃下靜置隔夜,自蒸發至乾燥之前的顏料總質量(100毫克)減去如此蒸發至乾燥之顏料質量(g),並且計算所得差佔蒸發至乾燥之前的顏料總質量(100毫克)的百分比(質量%)。
作為後處理步驟,上述溶劑熱處理為較佳。
欲經受溶劑熱處理之由式(1)表示之化合物較佳為在水存在下藉由中和藉由在偶氮偶合反應後過濾來收集之
粉末且接著過濾所述粉末而獲得的化合物。
當在水存在下進行後處理步驟時,由式(1)表示之化合物的水含量較佳為20質量%或20質量%以上但不大於400質量%,更佳為50質量%或50質量%以上但不大於200質量%,尤其較佳為100質量%或100質量%以上但不大於200質量%。經調節至20質量%或20質量%以上之水含量有助於製備不含有α晶形偶氮顏料之β晶形偶氮顏料。另一方面,經調節至不大於400質量%之含量能在短期內獲得具有均勻結構之β晶形偶氮顏料。
本發明亦關於使用上述製造方法製得之α晶形偶氮顏料或其互變異構物以及其鹽、水合物或溶合物,以及關於使用上述製造方法製得之β晶形偶氮顏料或其互變異構物以及其鹽、水合物或溶合物。
本發明之顏料分散液的特徵為其含有選自上述α晶形偶氮顏料或其互變異構物或藉由本發明之製造方法獲得之偶氮顏料或其互變異構物的至少一者。含其之顏料分散液可具有優良色彩特徵、耐久性以及分散穩定性。
本發明之顏料分散液可為水性或非水性的,但較佳為水性顏料分散液。在本發明之水性顏料分散液中,用於將顏料分散於其中之水性液體可為具有水作為主要組分且需要時具有親水性有機溶劑之混合物。
親水性有機溶劑之實例包含醇類,諸如甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、異丁醇、第二丁醇、第三丁醇、戊
醇、己醇、環己醇以及苯甲醇;多元醇,諸如乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、聚乙二醇、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇、丁二醇、己二醇、戊二醇、丙三醇、己三醇以及硫代二甘醇;二醇衍生物,諸如乙二醇單甲醚、乙二醇單***、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單丁醚、二丙二醇單甲醚、三乙二醇單甲醚、乙二醇二乙酸酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、三乙二醇單***以及乙二醇單苯醚;胺類,諸如乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、N-甲基二乙醇胺、N-乙基二乙醇胺、嗎啉、N-乙基嗎啉、乙二胺、二伸乙三胺、三伸乙四胺、聚乙二亞胺以及四甲基丙二胺;甲醯胺;N,N-二甲基甲醯胺;N,N-二甲基乙醯胺;二甲亞碸;環丁碸;2-吡咯啶酮;N-甲基-2-吡咯啶酮;N-乙烯基-2-吡咯啶酮;2-噁唑啶酮;1,3-二甲基-2-咪唑啶酮;乙腈;以及丙酮。
本發明之水性顏料分散液可更含有水基樹脂。水基樹脂之實例包含可溶解於水中之水溶性樹脂、可分散於水中之水分散性樹脂以及膠態分散樹脂以及其混合物。水基樹脂之特定實例包含丙烯酸樹脂、苯乙烯-丙烯酸樹脂、聚酯樹脂、聚醯胺樹脂、聚胺基甲酸酯樹脂以及含氟樹脂。
當本發明之水性顏料分散液含有水基樹脂時,不對其含量施加特定限制。舉例而言,相對於顏料,其含量可為0質量%至100質量%。
此外,為改良顏料分散性以及影像品質,可使用界面活性劑以及分散劑。界面活性劑之實例包含陰離子、非離
子、陽離子以及兩性界面活性劑。可使用其中任一者,但陰離子界面活性劑或非離子界面活性劑為較佳。
當本發明之水性顏料分散液含有界面活性劑時,不對其含量施加特定限制。舉例而言,相對於顏料,其含量可為0質量%至100質量%。
陰離子界面活性劑之實例包含脂肪酸鹽、烷基硫酸鹽、烷基苯磺酸鹽、烷基萘磺酸鹽、二烷基磺基丁二酸鹽、烷基二芳基醚二磺酸鹽、烷基磷酸鹽、聚氧乙烯烷基醚硫酸鹽、聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸鹽、萘磺酸-福馬林縮合物(naphthalenesulfonic acid-formalin condensate)、聚氧乙烯烷基磷酸鹽、甘油硼酸酯脂肪酸酯以及聚氧乙烯甘油脂肪酸酯。
非離子界面活性劑之實例包含聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯-氧化丙烯嵌段共聚物、脫水山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧乙烯脫水山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇脂肪酸酯、丙三醇脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯烷基胺、含氟界面活性劑以及含矽界面活性劑。
藉由將由式(1)表示之顏料分散於非水性媒劑中來獲得本發明之非水性顏料分散液。用作非水性媒劑之樹脂的實例包含石油樹脂、酪蛋白、蟲膠、松香改性順丁烯二酸樹脂、松香改性酚系樹脂、硝化纖維素、乙酸丁酸纖維素、環化橡膠、氯化橡膠、氧化橡膠、鹽酸橡膠、酚系樹脂、醇酸樹脂、聚酯樹脂、不飽和聚酯樹脂、胺基樹脂、
環氧樹脂、乙烯系樹脂、氯乙烯、氯乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、丙烯酸樹脂、甲基丙烯酸樹脂、聚胺基甲酸酯樹脂、聚矽氧樹脂、氟樹脂、乾性油、合成乾性油、苯乙烯/順丁烯二酸樹脂、苯乙烯/丙烯酸樹脂、聚醯胺樹脂、聚醯亞胺樹脂、苯並胍胺樹脂、三聚氰胺樹脂、尿素樹脂、氯化聚丙烯、丁醛樹脂以及偏二氯乙烯樹脂樹脂。可使用光可固化樹脂作為非水性媒劑。
用於非水性媒劑中之溶劑的實例包含芳族溶劑,諸如甲苯、二甲苯以及甲氧基苯;乙酸酯溶劑,諸如乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙二醇單甲醚乙酸酯以及丙二醇單***乙酸酯;丙酸酯溶劑,諸如丙酸乙氧基乙酯;醇溶劑,諸如甲醇以及乙醇;醚溶劑,諸如丁基賽路蘇(butyl cellosolve)、丙二醇單甲醚、二乙二醇***以及二乙二醇二甲醚;酮溶劑,諸如甲基乙基酮、甲基異丁基酮以及環己酮;脂族烴溶劑,諸如己烷;含有氮化合物之溶劑,諸如N,N-二甲基甲醯胺、γ-丁內醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、苯胺以及吡啶;內酯溶劑,諸如γ-丁內酯;以及胺基甲酸酯,諸如胺基甲酸甲酯與胺基甲酸乙酯之48:52混合物。
在本發明中,顏料之體積平均粒度較佳為10奈米或10奈米以上但不大於250奈米。術語「顏料之體積平均粒度」意謂顏料本身之粒度,或當諸如分散劑之添加劑已黏著於顏料時意謂粒子與添加劑之總尺寸。在本發明中,作為用於量測顏料之體積平均粒度的裝置,可使用Nanotrac UPA粒度分析器(「UPA-EX150」,商標;日機裝有限公司
之產品)。在將3毫升顏料分散液置於量測單元中之後,根據預定量測法進行量測。關於在量測時輸入之參數,將墨水黏度用作黏度,且將顏料密度用作分散粒子密度。
體積平均粒度更佳為20奈米或20奈米以上但不大於250奈米,更佳為30奈米或30奈米以上但不大於230奈米。當顏料分散液中粒子之體積平均粒度小於20奈米時,不能總是確保儲存穩定性。另一方面,當其超過250奈米時,會降低光學密度。
本發明之顏料分散液中所含之顏料的濃度較佳在1質量%至35質量%之範圍內,更佳在2質量%至25質量%之範圍內。當顏料分散液單獨用作墨水時,濃度小於1質量%不能總是提供足夠影像密度。另一方面,濃度超過35質量%會使分散穩定性劣化。
本發明之顏料分散液可藉由經由分散裝置分散偶氮顏料以及水性或非水性介質來獲得。此處可用之分散裝置的實例包含簡單攪拌器、葉輪攪拌系統、線上攪拌系統、研磨系統(例如膠磨機、球磨機、砂磨機、珠磨機(bead mill)、磨碎機(attritor)、輥筒研磨機、噴射磨機、油漆震盪器(paint shaker)或攪動研磨機(agitator mill))、超音波系統、高壓乳液分散性系統(高壓均質機;特定市售裝置,其為高林均質機(Gaulin homogenizer)、微流化床裝置(microfluidizer)以及DeBEE2000)。
本發明之偶氮顏料可用作用於形成影像(尤其色像)之影像記錄材料。影像記錄材料之特定實例亦包含將稍後
詳述之噴墨記錄材料、熱敏記錄材料、壓敏記錄材料、使用電子攝影系統之記錄材料、轉移系統鹵化銀感光材料、印刷墨水以及記錄筆,較佳為噴墨系統記錄材料、熱敏記錄材料以及使用電子攝影系統之記錄材料,更佳為噴墨記錄材料。
另外,顏料可用於彩色濾光片,用以記錄以及重現諸如CCD之固態成像器件中以及諸如LCD以及PDP之顯示器中所用的色像,以及用於以其將各種纖維染色之染料溶液。
本發明之偶氮顏料可在以取代基調節其諸如耐溶劑性、分散性以及熱轉移特性之物理特性而適合於其應用之後使用。本發明之偶氮顏料可根據使用其之系統以乳液分散狀態或以固體分散狀態使用。
本發明之著色組成物意謂含有上述偶氮顏料或其互變異構物或上述顏料分散液之著色組成物。本發明之著色組成物可含有介質。使用溶劑作為介質之著色組成物尤其適用作噴墨記錄墨水。本發明之著色組成物可藉由使用親油性介質或水基介質作為介質且將本發明之偶氮顏料分散於介質中來製備。使用水基介質之著色組成物較佳。本發明之著色組成物涵蓋不包含介質之墨水的組成物。本發明之著色組成物需要時可含有不損害本發明之優勢的其他添加劑。其他添加劑之實例包含已知添加劑(日本專利早期公開第2003-306623號中所述),諸如防乾劑(drying
preventive)(濕潤劑)、抗褪色劑、乳液穩定劑、滲透促進劑、紫外線吸收劑、防腐劑、抗真菌劑、pH值調節劑、表面張力調節劑、消泡劑、黏度調節劑、分散劑、分散穩定劑、防銹劑以及螯合劑。對於水溶性墨水,將這些各種添加劑直接添加至墨水液體中。對於油溶性墨水,慣例為將其添加至預先製備之偶氮顏料分散液中,但可在製備時將其添加至油相或水相中。
接著,下文將描述本發明之噴墨記錄墨水。
對於本發明之噴墨記錄墨水(其亦可稱作「墨水」),採用上述顏料分散液。較佳藉由與水溶性溶劑、水或其類似物混合來製備墨水。當不存在特定問題時,本發明之顏料分散液可按原樣使用。
考慮到在記錄介質上形成之影像的色調、色密度、飽和度以及透明度,本發明之墨水中顏料分散液之含量在較佳為1質量%至100質量%、尤其較佳為3質量%至20質量%、最佳為3質量%至10質量%之範圍內。
在100質量份的本發明之墨水中,本發明之顏料的含量較佳為0.1質量份或0.1質量份以上但不大於20質量份,更佳為0.2質量份或0.2質量份以上但不大於10質量份,更佳為1質量份或1質量份以上但不大於10質量份。本發明之墨水可更含有與本發明之顏料組合的另一顏料。當組合使用兩種或兩種以上顏料時,顏料總量較佳在上述範圍內。
本發明之墨水可用於不僅形成單色影像,而且形成全色影像。為形成全色影像,可使用洋紅色調墨水、青色調墨水以及黃色調墨水,且此外,黑色調墨水可用於調節色調。
此外,本發明之墨水可同時含有另一顏料與本發明之偶氮顏料。此處可用之黃色顏料之實例包含C.I.P.Y.74、C.I.P.Y.128、C.I.P.Y.155以及C.I.P.Y.213。此處可用之洋紅色顏料之實例包含C.I.P.V.19以及C.I.P.R.122。此處可用之青色顏料之實例包含C.I.P.B.15:3以及C.I.P.B.15:4。除這些顏料之外,任何顏料均可用作各顏料。此處可用之黑色材料之實例包含雙偶氮顏料、三偶氮顏料以及四偶氮顏料以及碳黑分散液。
使用多元醇、多元醇衍生物、含氮溶劑、醇類以及含硫溶劑作為本發明之噴墨記錄墨水中所用之水溶性溶劑。多元醇之特定實例包含乙二醇、二乙二醇、丙二醇、丁二醇、三乙二醇、1,5-戊二醇、1,2,6-己三醇以及丙三醇。
多元醇衍生物之實例包含乙二醇單甲醚、乙二醇單***、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單***、二乙二醇單丁醚、丙二醇單丁基醚、二丙二醇單丁醚以及二甘油之環氧乙烷加合物。
含氮溶劑之實例包含吡咯啶酮、N-甲基-2-吡咯啶酮、環己基吡咯啶酮以及三乙醇胺。醇類之實例包含乙醇、異丙醇、丁醇以及苯甲醇。含硫溶劑之實例包含硫二乙醇、硫代二甘油、環丁碸以及二甲亞碸。另外,亦可使用碳酸
伸丙酯以及碳酸伸乙酯。
本發明中所用之水溶性溶劑可單獨或組合使用。整個墨水中水溶性溶劑之含量為1質量%或1質量%以上但不大於60質量%,較佳為5質量%或5質量%以上但不大於40質量%。墨水中水溶性溶劑之含量小於1質量%會引起光學密度不足。另一方面,超過60質量%之含量會因液體黏度提高而引起墨水液體之噴射特性不穩定。
本發明之噴墨記錄墨水之較佳物理特性如下。墨水表面張力較佳為20毫牛頓/公尺或20毫牛頓/公尺以上但不大於60毫牛頓/公尺,更佳為20毫牛頓/公尺或20毫牛頓/公尺以上但不大於45毫牛頓/公尺,更佳為25毫牛頓/公尺或25毫牛頓/公尺以上但不大於35毫牛頓/公尺。當表面張力小於20毫牛頓/公尺時,液體會於記錄頭之噴嘴表面上溢出,此妨礙正常印刷。另一方面,當表面張力超過60毫牛頓/公尺時,墨水會在印刷後緩慢滲入記錄介質,此會延遲乾燥時間。
在23℃以及55% RH之環境下藉由使用威爾米表面張力計(Wilhelmy surface tension balance)量測上述表面張力。
墨水黏度較佳為1.2毫帕.秒或1.2毫帕.秒以上但不大於8.0毫帕.秒,更佳為1.5毫帕.秒或1.5毫帕.秒以上但小於6.0毫帕.秒,更佳為1.8毫帕.秒或1.8毫帕.秒以上但小於4.5毫帕.秒。黏度大於8.0毫帕.秒會使墨水噴射特性劣化。另一方面,黏度小於1.2毫帕.秒會使長期噴
射特性劣化。
藉由使用旋轉黏度計「Rheomat 115」(商標;康特拉弗斯公司(Contraves Co.)之產品)在23℃及1400秒-1之剪切速率下量測上述黏度(包含稍後所述者)。
除上述組分外,亦將水添加至一定範圍內之墨水中,以得到上述較佳表面張力以及黏度。儘管對墨水中之水量不施加特定限制,但其較佳為10質量%或10質量%以上但不大於99質量%,更佳為30質量%或30質量%以上但不大於80質量%。
此外,為達成控制墨水特性,例如改良噴射特性之目的,有可能在需要時使用聚乙二亞胺、多元胺、聚乙烯吡咯啶酮、聚乙二醇、纖維素衍生物(諸如乙基纖維素以及羧甲基纖維素)、多醣以及其衍生物、水溶性聚合物、聚合物乳液(諸如丙烯酸系聚合物乳液、聚胺基甲酸酯乳液以及親水性乳膠)、親水性聚合物凝膠、環糊精、巨環胺、樹枝狀聚合物(dendrimer)、冠醚、尿素以及其衍生物、乙醯胺、聚矽氧界面活性劑以及含氟界面活性劑。
又,為調節墨水之電導率以及pH值,有可能使用鹼金屬化合物,諸如氫氧化鉀、氫氧化鈉以及氫氧化鋰;含氮化合物,諸如氫氧化銨、三乙醇胺、二乙醇胺、乙醇胺以及2-胺基-2-甲基-1-丙醇;鹼土金屬化合物,諸如氫氧化鈣;酸,諸如硫酸、鹽酸以及硝酸;以及強酸與弱鹼之間的鹽,諸如硫酸銨。
必要時亦有可能添加pH值緩衝劑、抗氧化劑、抗真
菌劑、黏度調節劑、導電劑、紫外線吸收劑以及其類似物。
本發明之彩色濾光片著色組成物含有上述本發明之顏料組成物。其較佳更含有可聚合化合物以及溶劑。
當製備本發明之彩色濾光片著色組成物時,可按原樣合併以上述方式獲得之偶氮顏料或可合併藉由將其分散於溶劑中而獲得之顏料分散液。使用顏料分散液形式之偶氮顏料因為改良色彩特徵、耐久性、分散穩定性、耐光牢度以及耐候性而為較佳。
以1質量份的可聚合化合物計,本發明之彩色濾光片著色組成物中有機顏料之用量較佳為0.01質量份至2質量份,尤其較佳為0.1質量份至1質量份。
考慮到彩色濾光片之製造方法,可在需要時選擇可聚合化合物。可聚合化合物之實例包含感光化合物以及熱固性化合物,其中感光化合物為尤其較佳。
感光化合物是選自可光聚合樹脂、可光聚合單體以及可光聚合寡聚物中之至少一者。具有烯系不飽和鍵者為較佳。需要彩色濾光片之著色組成物具有可在固化時轉化為樹脂之組分。可能僅具有當未固化時尚未轉化為樹脂之組分。
可光聚合化合物、可光聚合單體以及可光聚合寡聚物之實例包含(甲基)丙烯酸酯,諸如(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥丙酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、
乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、異戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二異戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二異戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、雙酚A環氧二(甲基)丙烯酸酯、雙酚F環氧二(甲基)丙烯酸酯、基於雙酚茀之環氧二(甲基)丙烯酸酯。其他實例包含乙烯系樹脂,諸如丙烯酸(共)聚合物、(甲基)丙烯酸(共)聚合物以及順丁烯二酸(共)聚合物以及在側鏈上具有烯系雙鍵之樹脂,諸如聚氧化乙烯、聚乙烯吡咯啶酮、聚醯胺、聚胺基甲酸酯、聚醚以及聚酯。其可單獨或組合使用。在彩色濾光片組成物之總固體含量中,可聚合化合物之量為20質量%至95質量%,較佳為40質量%至80質量%。
在彩色濾光片組成物之總固體含量中,可聚合化合物之添加量較佳為40質量%至95質量%,更佳為50質量%至90質量%。必要時以及在此情況下,組成物可含有另一樹脂或其類似物,需要包含此樹脂之總量屬於上述範圍內。如本文所用,術語「總固體含量」意謂在乾燥以及固化之後保留為固體之含量且其不含有溶劑而含有單體。
當將感光化合物用作可聚合化合物時,一起使用光聚合起始劑與作為感光化合物例示之單體以及寡聚物中的至少一者。使用選自諸如二苯甲酮衍生物、苯乙酮衍生物、安息香衍生物、安息香醚衍生物、噻噸酮衍生物、蒽醌衍生物、萘醌衍生物以及三嗪衍生物之化合物的至少一者作
為光聚合起始劑。已知光敏劑可與這些光聚合起始劑組合使用。
熱固性樹脂之實例包含三聚氰胺樹脂、尿素樹脂、醇酸樹脂、環氧樹脂、酚系樹脂以及環戊二烯樹脂。
如本說明書以及申請專利範圍中所用,「感光樹脂」或「熱固性樹脂」不僅含有固化樹脂,而且含有可聚合單體以及寡聚物中的至少一者。
與感光樹脂以及熱固性樹脂中的至少一者組合,可將具有酸基之黏合劑樹脂以及習知用於墨水之樹脂(諸如丙烯酸樹脂以及胺基甲酸酯樹脂)用作另一可聚合化合物。
顏料分散液可為水性或非水性,且其視彩色濾光片之製造方法而不同。舉例而言,在光微影方法中,非水性顏料分散液為較佳。在噴墨方法中,任一者均為可能。
用於本發明之著色組成物的溶劑之實例包含脂肪酸酯,諸如乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙二醇單甲醚乙酸酯以及丙二醇單甲醚乙酸酯;酮類,諸如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮以及二丙酮醇;芳族化合物,諸如苯、甲苯以及二甲苯;醇類,諸如甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇以及正丁醇;二醇類,諸如乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、聚乙二醇、丙二醇、二丙二醇、三丙二醇、聚丙二醇、1,3-丙二醇以及己三醇;丙三醇;烷二醇單烷醚,諸如乙二醇單甲醚、乙二醇單***、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單***、丙二醇單甲醚以及丙二醇單***;烷二
醇二烷醚,諸如三乙二醇二甲醚、三乙二醇二***、四乙二醇二甲醚以及四乙二醇二***;醚類,諸如四氫呋喃、二噁烷以及二乙二醇二***;烷醇胺,諸如單乙醇胺、二乙醇胺以及三乙醇胺;含氮極性有機溶劑,諸如N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、2-吡咯啶酮以及1,3-二甲基-2-咪唑啶酮;以及水。
在上述溶劑中,可將水溶性有機溶劑在與水混合之後用作水基介質。可將藉由混合除水以外之兩種或兩種以上上述溶劑而獲得之混合物用作油基介質。
本發明之彩色濾光片著色組成物較佳更含有選自界面活性劑、聚矽氧添加劑、矽烷偶合劑以及鈦偶合劑之至少一種分散劑。這些分散劑亦可以兩者或兩者以上之組合使用。
接著將描述分散劑之特定實例。
儘管對界面活性劑不施加特定限制,但其須具有表面活化效應。實例包含陽離子、陰離子、非離子以及兩性界面活性劑。特定實例包含陰離子界面活性劑,諸如烷磺酸鹽、直鏈烷基苯磺酸鹽、支鏈烷基苯磺酸鹽、烷基萘磺酸鹽、萘磺酸鹽甲醛縮合物、烷基硫酸鹽、聚氧乙烯烷基醚硫酸鹽、烷基磷酸鹽、聚氧乙烯烷基醚磷酸鹽以及脂族單羧酸鹽;陽離子界面活性劑,諸如烷基胺鹽以及四級胺鹽;非離子界面活性劑,諸如丙三醇脂肪酸酯、脫水山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚、聚乙二醇脂肪酸酯以及聚氧乙烯脫水山梨糖醇脂肪酸酯;兩性
界面活性劑,諸如烷基甜菜鹼;以及聚合物界面活性劑,其可為陽離子、陰離子、非離子以及兩性聚合物界面活性劑中之任一者。
聚矽氧添加劑之特定實例包含聚烷基矽氧烷、聚烷基苯基矽氧烷、聚有機矽氧烷、聚二甲基矽氧烷、聚有機矽氧烷聚醚共聚物、聚氟矽氧烷以及有機矽烷。這些聚矽氧添加劑可以兩者或兩者以上之組合使用。
矽烷偶合劑之實例可包含乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基三(β-甲氧基乙氧基)矽烷、β-(3,4-環氧基環己基)乙基三甲氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、γ-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-苯基-γ-胺基丙基三甲氧基矽烷、γ-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙醯氧基矽烷、甲基三甲氧基矽烷、二甲基二甲氧基矽烷、苯基三甲氧基矽烷、二苯基二甲氧基矽烷、甲基三乙氧基甲矽烷、二甲基二乙氧基矽烷、苯基三乙氧基矽烷、二苯基二乙氧基矽烷、正丁基三甲氧基矽烷、異丁基三甲氧基矽烷、三甲基甲氧基矽烷、羥丙基三甲氧基矽烷、正十六烷基三甲氧基矽烷以及正十八烷基三甲氧基矽烷。
鈦偶合劑之特定實例可包含異丙基三(N-胺基乙胺基乙基)鈦酸酯以及二丁氧基雙三乙醇胺鈦酸酯。
分散劑之量視所用分散劑種類而變。以100質量份的有機顏料計,其較佳為0.1質量份至100質量份,尤其較佳為0.5質量份至80質量份。
對分散劑之使用方法不施加特定限制,且其可根據用於光微影方法之著色組成物之已知製備方法使用。
本發明亦提供一種可藉由使用上述用於彩色濾光片之著色組成物而獲得的彩色濾光片。此彩色濾光片顯示高對比度以及良好透光度。更特定言之,其在650奈米之波長下顯示較佳為85%或85%以上、更佳為90%或90%以上之透光度。
本發明之彩色濾光片可使用任何已知方法製得。較佳實例包含光微影方法以及噴墨方法。下文將具體描述光微影方法以及噴墨方法。
當使用光微影方法形成彩色濾光片時,將感光樹脂用作本發明之彩色濾光片著色組成物的可聚合化合物。將感光樹脂連同光聚合起始劑一起作為單體或寡聚物併入著色組成物中,且在藉由曝光而固化之後,其在透明基板上形成膜。
宜使用在分子中具有一或多個烯系雙鍵之上述可聚合單體之聚合物或共聚物作為感光樹脂。
作為感光樹脂(可聚合單體),丙烯酸酯以及甲基丙烯酸酯為尤其較佳。特定實例包含丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸丁酯、丙烯酸丁酯、異戊四醇四丙烯酸酯、異戊四醇四甲基丙烯酸酯、異戊四醇三丙烯酸酯、異戊四醇三甲基丙烯酸酯、二異戊四醇六丙烯酸酯、二異戊四醇六甲基丙烯酸酯、二異戊四醇五丙烯酸酯、二異戊
四醇五甲基丙烯酸酯、甘油二丙烯酸酯、甘油二甲基丙烯酸酯、1,4-丁二醇二丙烯酸酯、1,4-丁二醇二甲基丙烯酸酯、雙酚A二丙烯酸酯以及雙酚A二甲基丙烯酸酯。
當採用光微影方法時,本發明之彩色濾光片著色組成物除上述感光樹脂之外亦含有具有酸基之黏合劑樹脂。具有酸基之黏合劑樹脂之實例包含具有羧基、羥基、磺酸基或其類似基團之樹脂。具有羧基以及羥基中的至少一者之黏合劑樹脂為較佳。
作為具有酸基之黏合劑樹脂,較佳為使用以下獲得之共聚物:具有烯系雙鍵之單體,其選自丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、苯乙烯、乙酸乙烯酯、氯乙烯、N-乙烯吡咯啶酮、丙烯醯胺以及其類似物;以及具有烯系雙鍵及酸基之單體,其選自丙烯酸、甲基丙烯酸、對苯乙烯甲酸、對苯乙烯磺酸、對羥基苯乙烯以及順丁烯二酸酐。
相對於1質量份的感光樹脂(可聚合單體),具有酸基之黏合劑樹脂的用量較佳為0.5質量份至4質量份,尤其較佳為1質量份至3質量份。
作為光微影方法之著色組成物中所用之溶劑,可使用選自脂肪酸酯、酮類、芳族化合物、醇類、二醇類、丙三醇、烷二醇單烷醚、烷二醇二烷醚、醚類以及含氮極性有機溶劑之至少一種油基介質。
溶劑用量為著色組成物除溶劑外之組分之總質量的3至30倍質量,尤其較佳為4至15質量份。
必要時,用於本發明之光微影方法之著色組成物除上
述組分外亦可含有已知添加劑(日本專利早期公開第2003-306623號中所述),諸如濕潤劑、抗褪色劑、乳液穩定劑、紫外線吸收劑、防腐劑、抗真菌劑、pH值調節劑、表面張力調節劑、消泡劑、黏度調節劑、分散穩定劑、防銹劑以及螯合劑。可將這些各種添加劑在製備時添加至油相或水相中。
本發明之彩色濾光片著色組成物可藉由包含以下之方法製備:用諸如珠磨機、球磨機、砂磨機、雙輥筒研磨機、三輥筒研磨機、均質機、捏合機或分散器之設備均勻混合及分散上述本發明之顏料組成物、可聚合化合物、溶劑以及其他添加劑的步驟,以及用上述溶劑或其類似物調節所得分散液之黏度的步驟。
為用本發明之彩色濾光片著色組成物在顯示基板上形成彩色濾光片,可採用已知光微影方法。可例如藉由使用包含以下之方法獲得彩色濾光片:藉由使用諸如印刷、噴霧、棒塗、輥塗或旋塗之已知方法將本發明之著色組成物均勻塗覆於顯示基板上的步驟、加熱以自墨水移除溶劑之步驟、將顯示基板上之彩色濾光片圖案曝露於高壓水銀燈或其類似物之步驟、以鹼使圖案顯影之步驟、洗滌步驟以及烘烤步驟。
當使用噴墨方法形成彩色濾光片時,對本發明之彩色濾光片著色組成物之可聚合化合物不施加特定限制,且任何化合物只要其習知用於噴墨系統之墨水即為可用的。較
佳使用感光樹脂以及熱固性樹脂中之至少一種單體。
感光樹脂之實例包含丙烯酸樹脂、甲基丙烯酸樹脂以及環氧樹脂,其中丙烯酸樹脂以及甲基丙烯酸樹脂為較佳。丙烯酸樹脂以及甲基丙烯酸樹脂之較佳實例包含以下之組合:可光聚合單體,其選自以下:丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、丙烯酸胺基甲酸酯、甲基丙烯酸胺基甲酸酯(urethane methacrylate)、丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、丙烯酸烷酯、甲基丙烯酸苯甲酯、丙烯酸苯甲酯、甲基丙烯酸胺基烷酯以及其類似物:以及光聚合起始劑,其選自以下:二苯甲酮衍生物、苯乙酮衍生物、安息香衍生物、安息香醚衍生物、噻噸酮衍生物、蒽醌衍生物、萘醌衍生物以及三嗪衍生物以及其類似物。除上述可光聚合單體之外,亦可將諸如丙烯酸、甲基丙烯酸、順丁烯二酸或乙酸乙烯酯之具有親水基之可光聚合單體添加至組成物中。
熱固性樹脂之實例包含三聚氰胺樹脂、尿素樹脂、醇酸樹脂、環氧樹脂、酚系樹脂以及環戊二烯樹脂。
當使用噴墨方法形成彩色濾光片時,本發明之著色組成物中所用之溶劑可為油基介質或水基介質。水基介質為較佳。使用水或水與水溶性有機溶劑之混合溶劑作為水基介質,其中水與水溶性有機溶劑之混合溶劑為較佳。去離子溶劑亦為較佳。
儘管對著色組成物中所用之油基介質不施加特定限制,但例如可使用上文作為用於光微影方法中之著色組成物之溶劑例示的溶劑。
水基介質中所用之溶劑的實例包含選自醇類、酮類、醚類、二醇類、丙三醇、烷二醇單烷醚、烷二醇二烷醚、烷醇胺以及含氮極性有機溶劑且具有水溶性之溶劑。這些水溶性有機溶劑可單獨或組合使用。
儘管對溶劑用量不施加特定限制,但需要時其可經調節以使在室溫下著色組成物之黏度變成20毫帕.秒或20毫帕.秒以下,較佳為10毫帕.秒或10毫帕.秒以下。
本發明之著色組成物可以類似於光微影方法(包含分散以及混合組分之步驟)中所用之著色組成物的方式製備。在分散時,可如光微影方法中將分散劑添加至組成物中。
本發明之著色組成物除上述組分外,必要時亦可含有各種已知添加劑,諸如濕潤劑、抗褪色劑、乳液穩定劑、紫外線吸收劑、防腐劑、抗真菌劑、pH值調節劑、表面張力調節劑、消泡劑、黏度調節劑以及分散穩定劑。
對使用由此獲得之著色組成物的彩色濾光片形成方法不施加特定限制,只要其為使用已知噴墨方法之彩色濾光片形成方法即可。彩色濾光片可使用包含例如以下步驟之方法形成:在顯示基板上形成呈液滴形式之預定彩色濾光片圖案、乾燥所得基板以及使所述基板經受熱處理或曝光或兩者以使基板上之彩色濾光片圖案固化成膜。
上文描述了光微影方法以及噴墨方法,但本發明之彩色濾光片可使用另一方法獲得。
甚至當使用除上述方法外之彩色濾光片形成方法(例
如各種印刷法,包含平版印刷(offset printing))時,在著色組成物含有上述可聚合化合物以及溶劑且將由式(1)表示之偶氮化合物用作著色劑的限度內,彩色濾光片之著色組成物以及使用其獲得之彩色濾光片仍屬於本發明之範疇內。
舉例而言,諸如可聚合化合物、溶劑以及添加劑之組分及在形成彩色濾光片時之調配物可根據習知實例來確定,且其不限於上文關於光微影方法以及噴墨方法所例示的組分以及調配物。
可如此獲得之本發明之彩色濾光片藉由已知方法形成影像元件以及G(綠色)及B(藍色)彩色濾光片圖案。此種彩色濾光片可提供具有極高透明度、優良光譜特性以及較小去極效應(depolarizing effect)且能夠顯示清楚影像之液晶顯示器。
彩色濾光片形成方法之實例包含首先使用光阻劑形成圖案且接著將其染色之方法,以及包含以含有著色劑之光阻劑形成圖案的方法,如日本專利早期公開第163552/1992號、第128703/1992號或第175753/1992號中所揭露。可藉由使用任何這些方法將本發明之顏料組成物併入彩色濾光片中,但較佳為日本專利早期公開第175753/1992號或第35182/1994號中所述之彩色濾光片形成方法,其包含將含有熱固樹脂、二疊氮醌化合物、交聯劑、本發明之顏料組成物以及溶劑的正抗蝕劑組成物塗覆於基板上,使其通過遮罩曝光,使曝光部分顯影以形成正
抗蝕劑圖案、使正抗蝕劑圖案之整個表面曝光,且接著固化所曝光之正抗蝕劑圖案。亦有可能在以習知方式形成黑色矩陣之後獲得RGB原色型或YMC補色型彩色濾光片。儘管如在本發明之顏料組成物中對彩色濾光片中之有機顏料用量不存在限制,但0.1質量%至50質量%之量為較佳。
作為用於形成彩色濾光片之熱固樹脂、二疊氮醌化合物、交聯劑以及溶劑及其用量,較佳可使用上述專利文獻中所述者。
下文將基於實例詳細描述本發明。然而應記住,本發明不受限於這些實例。另外,如實例中所用,「份」為質量份。
在以下條件下藉由使用粉末X射線繞射儀「RINT2500」(商標;理學株式會社產品)以及CuKα輻射,根據日本工業標準JIS K0131(X射線繞射測量分析之通用規則)量測α晶形偶氮顏料之X射線繞射。
所用量測裝置:自動X射線繞射儀「RINT2500」(商標;理學株式會社產品)
X射線管:Cu
管電壓:55千伏特
管電流:280毫安培
掃描法:2θ/θ掃描
掃描速率:6度/分鐘
取樣間隔:0.100度。
起始角度(2θ):5度
停止角度(2θ):55度
發散狹縫:2度
散射狹縫:2度
接收狹縫:0.6毫米
使用立式測角器。
經由以下途徑合成由式(1)表示之α晶形偶氮顏料。
在室溫下將由式(2)表示之化合物(20公克)添加至200毫升磷酸中,以將前者完全溶解於後者中。將所得溶液冰冷卻且保持在-5℃下。添加亞硝酸鈉(8.0公克)且攪拌混合物40分鐘。接著添加3.3公克亞硝酸鈉且攪拌
混合物20分鐘。向反應混合物中添加1.5公克尿素,以獲得重氮鹽溶液。在將溫度保持在5℃至10℃之同時,經80分鐘將所得重氮鹽溶液逐滴添加至藉由將21公克由式(3)表示之化合物溶解於N,N-二甲基乙醯胺(DMAc)(400毫升)中而獲得之溶液中。在將溫度保持在5℃至10℃之同時,攪拌由此獲得之溶液2小時。接著添加240毫升甲醇,接著攪拌10分鐘。藉由過濾收集因此沈澱之晶體,且在將300毫升甲醇傾於其上之同時加以洗滌。未經乾燥,以500毫升水以及50毫升飽和碳酸氫鈉中和晶體。藉由過濾收集因此沈澱之晶體,且在將300毫升水傾於其上之同時加以洗滌。接著,用吹風乾燥器將其在50℃下乾燥24小時。將由此獲得之晶體(水含量:0.50%)懸浮於400毫升DMAc中。在80℃下攪拌30分鐘之後,經2小時將反應混合物冷卻至室溫。藉由過濾收集由此獲得之晶體,且在室溫下乾燥24小時,接著在50℃真空乾燥器中乾燥10小時,以獲得26.9公克α晶形偶氮顏料。產率:82%。
作為在上述條件下對所得α晶形偶氮顏料進行X射線繞射量測之結果,其顯示在6.9°、21.5°以及27.3°之布拉格角(2θ±0.2°)處的特徵X射線繞射峰。另外,其在11.9°處之峰高相對於在10.9°處之峰高為0.6或0.6以下。圖1中展示其CuKα特徵X射線繞射圖案。
混合在合成實例1中製備之α晶形偶氮顏料(2.5份)、0.5份油酸鈉、5份丙三醇以及42份水,且藉由使用
行星式球磨機(planetary ball mill)與100份直徑為0.1毫米之氧化鋯珠粒以每分鐘300轉之速度分散所得混合物6小時。在完成分散操作之後,分離氧化鋯珠粒以獲得紅色顏料分散液1(體積平均粒度:Mv:約82奈米;使用Nanotrac 150(「UPA-EX150」,商標;日機裝有限公司之產品)量測)。
經由以下途徑合成由式(1)表示之β晶形偶氮顏料。
在室溫下將由式(2)表示之化合物(20公克)添加至200毫升磷酸中,以將前者完全溶解於後者中。將所得溶液冰冷卻且保持在-5℃下。添加亞硝酸鈉(8.0公克)且攪拌混合物40分鐘。接著再次添加3.3公克亞硝酸鈉且
攪拌混合物20分鐘。向反應混合物中添加1.5公克尿素,以獲得重氮鹽溶液。在將溫度保持在5℃至10℃之同時,經80分鐘將所得重氮鹽溶液逐滴添加至藉由將21公克由式(3)表示之化合物溶解於N,N-二甲基乙醯胺(DMAc)(400毫升)中而獲得之溶液中。在將溫度保持在5℃至10℃之同時,攪拌由此獲得之溶液2小時。接著添加240毫升甲醇,接著攪拌10分鐘。藉由過濾收集因此沈澱之晶體,且在將300毫升甲醇傾於其上之同時加以洗滌。未經乾燥,以500毫升水以及50毫升飽和碳酸氫鈉中和晶體。藉由過濾收集因此沈澱之晶體,且在將300毫升水傾於其上之同時加以洗滌。接著,將含有所得晶體以及水之組成物(水含量為61質量%)未經乾燥便懸浮於400毫升DMAc中。在80℃下攪拌60分鐘之後,經2小時將反應混合物冷卻至室溫。藉由過濾收集由此獲得之晶體,且在室溫下乾燥24小時,接著在50℃真空乾燥器中乾燥10小時,以獲得26.2公克β晶形偶氮顏料。產率:80%。
作為在上述條件下對所得β晶形偶氮顏料進行X射線繞射量測之結果,其在7.1°、11.7°、20.0°以及27.1°之布拉格角(2θ±0.2°)處具有特徵X射線繞射峰。另外,其在10.9°處之峰高相對於在11.9°處之峰高為0.2或0.2以下。圖2中展示其CuKα特徵X射線繞射圖案。
混合合成實例11中製備之β晶形偶氮顏料(2.5份)、0.5份油酸鈉、5份丙三醇以及42份水。藉由使用行星式
球磨機以及100份直徑為0.1毫米之氧化鋯珠粒以每分鐘300轉之速度分散所得混合物6小時。在完成分散操作之後,分離氧化鋯珠粒,且獲得黃色顏料分散液1(體積平均粒度:Mv:約82奈米;使用由日機裝有限公司製造之Nanotrac 150(「UPA-EX150」,商標)量測)。
經由以下途徑合成由式(1)表示之偶氮顏料(D-1)。
將化合物(2)(1.0公克)溶解於10毫升磷酸(特級試劑,純度:85%;和光純藥工業株式會社(Wako Pure Chemical Industries)之產品,下文將同等適用)中。將所得溶液冰冷卻且保持在-5℃至0℃下。添加亞硝酸鈉(0.38公克)且攪拌混合物一小時,以獲得重氮鹽溶液。各別地將25毫升乙腈添加至1.30公克化合物(3)中,且在攪拌
下在8℃或8℃以下添加上文獲得之重氮鹽溶液。一旦完成添加,即移除冰浴且再進行攪拌3小時。向反應混合物中添加50毫升乙腈且攪拌所得混合物30分鐘。藉由過濾收集因此沈澱之晶體,接著在將30毫升乙腈傾於其上之同時加以洗滌。未經乾燥,將晶體添加至100毫升水中。添加藉由將0.5公克碳酸氫鈉溶解於30毫升水中而獲得之溶液,且在20℃至25℃下攪拌混合物30分鐘。藉由過濾收集因此沈澱之晶體,且在將水傾於其上之同時充分洗滌。未經乾燥,將由此獲得之晶體添加至50毫升二甲基乙醯胺中,且在100℃加熱下攪拌混合物30分鐘。在室溫下攪拌30分鐘之後,藉由過濾收集因此沈澱之晶體,且在將30毫升二甲基乙醯胺傾於其上之同時加以洗滌。未經乾燥,將由此獲得之晶體添加至50毫升二甲基乙醯胺中。接著,逐滴添加水(25毫升),且在80℃下攪拌反應混合物1小時,且在室溫下再攪拌30分鐘。過濾因此沈澱之晶體,且在將20毫升二甲基乙醯胺與水之2:1混合物以及20毫升甲醇傾於其上之同時加以洗滌。乾燥所得晶體,以獲得1.2公克由式(1)表示之(D-1)。產率:52%。
使用CuKα特徵X射線繞射分析所得偶氮顏料(D-1)。由將在10.9°處之峰強度(α晶形偶氮顏料特有)除以在10.9°處之峰強度(α晶形偶氮顏料特有)與在11.9°處之峰強度(β晶形偶氮顏料特有)的和所得之結果發現,偶氮顏料(D-1)為由74%由式(1)表示之α晶形偶氮顏料與26%由式(1)表示之β晶形偶氮顏料構成的混合物(α
晶體與β晶體之混合物)。圖2展示偶氮顏料(D-1)之CuKα特徵X射線繞射圖案。
以類似於實例1之方式,但使用偶氮顏料(D-1)代替實例1中所用之α晶形偶氮顏料來獲得紅色比較顏料分散液1。
以類似於實例1之方式,但使用C.I.顏料紅254(「B-CF」,商標;汽巴精化公司(Ciba Specialty Chemicals)之產品)代替實例1中所用之α晶形偶氮顏料來獲得紅色比較顏料分散液2。
藉由使用3號刮棒塗佈機將上文獲得之顏料分散液各自塗覆於由精工愛普生公司(Seiko Epson Corporation)製造之厚相片紙(photo matte paper)(顏料專用)。使用反射密度計(「X-Rite 938」,商標;愛色麗公司(X-Rite)之產品)量測各所塗覆之產品的影像密度且依據以下標準評估「著色強度(OD:光學密度)」。將結果展示於表1中。
A:OD為1.6或1.6以上。
B:OD為1.4或1.4以上但小於1.6。
C:OD為1.2或1.2以上但小於1.4。
D:OD小於1.2。
用以下方式評估耐溶劑性:將各為10毫克的由式(1)表示且用於顏料分散液1(實例1)之α晶形偶氮顏料、由式(1)表示且用於顏料分散液11(實例11)之β晶形偶氮顏料、用於比較顏料分散液1(比較實例1)之偶氮顏料(D-1)以及用於比較顏料分散液2(比較實例2)之C.I.顏料紅254懸浮於50毫升N-甲基吡咯啶酮中,且在60℃內部溫度下加熱10分鐘。將在加熱時完全溶解之顏料評為B,且將在加熱時不完全溶解之顏料評為A。
依據以下三個準則,根據對如使用上述著色強度評估中之方法所測定OD值為1.0之所塗覆產品之反射光譜進行的目測來評估色調。
(1)無黃色之色調。
(2)無藍色之色調。
(3)明顯色調。
A:滿足上述所有項。
B:滿足其中兩項。
C:滿足其中一項。
D:其中無一項得到滿足。
關於顏料分散液1(實例1)、用於比較顏料分散液1(比較實例1)之偶氮顏料(D-1)以及用於比較顏料分散液2(比較實例2)之CI.顏料紅254,藉由使用褪色計將用於評估著色強度的影像密度為1.0之所塗覆產品曝露於
氙光(170000勒克司,在325奈米或325奈米以下之截止濾光片存在下)持續14日,且使用反射密度計量測在曝露於氙之前及之後的影像密度。以著色劑殘值比率[(曝光後密度/曝光前密度)×100%]評估耐光牢度。將結果展示於表1中。
由表1之結果顯而易知,本發明之α晶形顏料顯示高耐溶劑性,且當以顏料分散液形式提供時,其著色強度以及色調尤其優良。
使用本發明之顏料的顏料分散液因此適用於例如噴墨印刷用墨水。
關於顏料分散液11(實例11)、用於比較顏料分散液1(比較實例1)之偶氮顏料(D-1)以及用於比較顏料分散液2(比較實例2)之C.I.顏料紅254,藉由使用褪色計將用於評估著色強度的影像密度為1.0之所塗覆產品曝露於氙光(170000勒克司(lux),在325奈米或325奈米以
下之截止濾光片存在下)持續30日,且使用反射密度計量測在曝露於氙之前及之後的影像密度。以著色劑殘值比率[(曝光後密度/曝光前密度)×100%]評估耐光牢度。將結果展示於表2中。
由表2之結果顯而易知,本發明之β晶形顏料顯示高耐溶劑性,且當以顏料分散液形式提供時,其著色強度以及色調尤其優良。
使用本發明之顏料的顏料分散液因此適用於例如噴墨印刷用墨水。
以氫氧化鉀水溶液中和WO2006/064193第22頁中所述之由分散劑10表示之高分子分散劑。向75質量份(固體含量濃度:20質量%)由此獲得之分散劑水溶液中添加30質量份合成實例1中合成之α晶形偶氮顏料以及95質量份去離子水。混合所得混合物,且藉由使用分散以及攪動元件粗略分散。向經混合以及粗略分散之液體中添加
600質量份的氧化鋯珠粒。在將其在分散機(砂磨機(sand grinder mill))中分散4小時之後,將分散液與珠粒分離。在攪拌所得混合物之同時,在25℃下逐漸添加2質量份聚乙二醇二縮水甘油醚(「Denacol EX-821」,商標;長瀬精細化工(Nagase Chemtex)之產品)。在50℃下攪拌所得混合物6小時。此外,經由截留分子量(molecular weight cutoff)為300K之超濾膜自混合物移除雜質,接著經由配備有孔徑為5微米之過濾器(乙醯纖維素膜;外徑:25毫米;由富士(Fujifilm)製造)的20毫升注射器過濾以移除粗粒子。因此,獲得固體含量濃度為10質量%之顏料分散液2(粒度:80奈米;藉由使用由日機裝有限公司製造之Nanotrac 150(UPA-EX150;商標)量測)。
以類似於實例2之方式,但使用偶氮顏料(D-1)代替實例2中所用之α晶形偶氮顏料來獲得比較顏料分散液3。
添加實例2中獲得之顏料分散液2以得到如下濃度:5質量%固體含量;10質量%丙三醇;5質量% 2-吡咯啶酮;2質量% 1,2-己二醇;2質量%三乙二醇單丁醚;0.5質量%丙二醇;以及75.5質量%去離子水。經由配備有孔徑為1微米之過濾器(乙醯纖維素膜,外徑:25毫米,富士之產品)之20毫升注射器過濾所得混合物以移除粗粒子。因此,獲得本發明之顏料墨水液體3。
以類似於實例3之方式,但使用比較實例3中獲得之比較顏料分散液3代替實例2中獲得之顏料分散液2來獲得比較顏料墨水液體4。
如下評估表3中之「噴射穩定性」、「耐光牢度」、「耐熱牢度」、「耐臭氧牢度」、「金屬光澤」以及「墨水液體穩定性」。將各墨水填充於噴墨印表機「PX-V630」(商標;精工愛普生公司之產品)之洋紅墨水液體筒中。作為其他顏色的墨水,使用PX-V630之顏料墨水液體。將單色影像圖案以及藍色、紅色及灰色影像圖案(其中密度逐步變化)印刷於各自用作影像接收片的由精工愛普生公司製造之<光澤(Glossy)>相片紙以及由精工愛普生公司製造之<高光澤>相片紙CRISPIA上,同時選擇推薦之「高品質」模式以藉此評估影像品質、墨水噴射特性以及影像牢度。使用所印刷之單色影像圖案對其進行除金屬光澤外之評估。
評估實例3之顏料墨水液體3以及比較實例4之比較顏料墨水液體4。將結果展示於表3中。
1)根據下述準則,藉由將筒***印表機中、確認墨水經由所有噴嘴進行的噴射,接著在20張A4尺寸紙上輸出影像來評估噴射穩定性。
A:自始至終無印刷障礙。
B:因噴射而出現印刷障礙。
C:自始至終有印刷障礙。
2)用以下方式藉由使用印刷影像樣本來評估影像儲存穩定性。
[1]如下評估耐光牢度:就在剛印刷之後藉由使用攝影密度計310(「X-rite 310」,商標;愛色麗公司之產品)量測樣本影像密度(Ci)、使用由阿特拉斯有限公司(Atlas Co.,Ltd.)製造之老化試驗儀將樣本曝露於氙光(100,000勒克司)持續14日,以及量測樣本之影像密度(Cf)以測定影像保留比率(Cf/Ci×100)。
分別在反射密度為1、1.5以及2之3個點測定影像保留比。當所有三個點之影像保留比均為80%或80%以上時,耐光牢度為A等級,當一或兩個點之影像保留比小於80%時,耐光牢度為B等級,且當所有三個點之影像保留比均小於80%時,耐光牢度為C等級。
[2]如下評估耐熱牢度:藉由使用反射密度計「X-rite 310」在80℃以及60% RH之條件下儲存樣本7日之前及之後量測印刷樣本之密度,及測定影像保留比。分別在反射密度為1、1.5以及2之3個點測定影像保留比。當所有三個點之影像保留比均為95%或95%以上時,耐熱牢度為A等級,當一或兩個點之影像保留比小於95%時,耐熱牢度為B等級,且當所有三個點之影像保留比均小於95%時,耐熱牢度為C等級。
[3]如下評估抗臭氧性(耐臭氧牢度):使印刷樣本在臭氧氣體濃度經調節至5ppm之盒(25℃,50%)中擱置14日、在使樣本留置於臭氧氣體氛圍中之前及之後藉由使
用反射密度計「X-rite 310」量測影像密度,及測定影像保留比。分別在反射密度為1、1.5以及2之3個點測定影像保留比。使用由APPLICS製造之臭氧氣體監測器(型號:OZG-EM-01)設置盒中之臭氧氣體濃度。當所有三個點之影像保留比均為80%或80%以上時,抗臭氧性為A等級,當一或兩個點之影像保留比小於80%時,抗臭氧性為B等級,且當所有三個點之影像保留比均小於70%時,抗臭氧性為C等級。
[4]金屬光澤外觀:在反射光下目測以及評估具有洋紅色、藍色、紅黃色、綠色以及紅色之固體印刷部分。
未觀察到金屬光澤之樣本為A等級且觀察到金屬光澤之樣本為B等級。
[5]墨水液體穩定性:藉由使實例以及比較實例中獲得之顏料墨水液體在60℃下靜置10日來評估其墨水液體穩定性。未經歷粒度變化之顏料墨水液體為A等級,且經歷粒度變化之顏料墨水液體為B等級。將結果展示於表3中。
據表3之結果,已發現使用本發明之顏料的顏料墨水液體之噴射特性以及牢度優良,金屬光澤減小,且顏料墨水液體穩定性優良。
由表3之結果顯而易知,使用本發明之墨水液體的系統之所有效能均為優良。特定言之,與比較實例之系統相比,使用本發明之墨水液體的系統之耐光牢度、耐臭氧牢度以及墨水液體穩定性優良。
以實例3中製備之顏料墨水液體3,藉由使用「PX-V630」(商標;愛普生產品)將影像印刷於噴墨相片品質光澤紙「Kassai」(商標;富士公司產品)上,且將其
以類似於實例3之方式評估。獲得類似結果。
由表1以及表3之結果顯而易知,使用本發明之顏料的顏料分散液1及2以及顏料墨水液體3的色調優良,且顯示高著色強度以及耐光牢度。
因此宜使用使用本發明之顏料的顏料分散液,例如用於諸如噴墨印刷之印刷的墨水。
以氫氧化鉀水溶液中和WO2006/064193第22頁中所述之由分散劑10表示之高分子分散劑。向75質量份(固體含量濃度:20質量%)由此獲得之分散劑水溶液中添加30質量份合成實例1中合成之β晶形偶氮顏料以及95質量份去離子水。混合所得混合物,且藉由使用分散以及攪動元件粗略分散。向經混合以及粗略分散之液體中添加600質量份的氧化鋯珠粒。在將其在分散機(砂磨機)中分散4小時之後,將分散液與珠粒分離。在攪拌所得混合物之同時,在25℃下逐漸添加2質量份聚乙二醇二縮水甘油醚(「Denacol EX-821」,商標;長瀬精細化工之產品)。在50℃下攪拌所得混合物6小時。此外,經由截留分子量為300K之超濾膜自混合物移除雜質,接著經由配備有孔徑為5微米之過濾器(乙醯纖維素膜;外徑:25毫米;由富士製造)的20毫升注射器過濾以移除粗粒子。因此,獲得固體含量濃度為10質量%之顏料分散液12(粒度:80奈米;藉由使用由日機裝有限公司製造之Nanotrac 150(UPA-EX150;商標)量測)。
以類似於實例12之方式,但使用偶氮顏料(D-1)代替實例12中所用之β晶形偶氮顏料來獲得比較顏料分散液13。
添加實例12中獲得之顏料分散液12以得到如下濃度:5質量%固體含量;10質量%丙三醇;5質量%2-吡咯啶酮;2質量% 1,2-己二醇;2質量%三乙二醇單丁醚;0.5質量%丙二醇;以及75.5質量%去離子水。經由配備有孔徑為1微米之過濾器(乙醯纖維素膜,外徑:25毫米,富士之產品)之20毫升注射器過濾所得混合物以移除粗粒子。因此,獲得本發明之顏料墨水液體13。
以類似於實例13之方式,但使用比較實例13中獲得之比較顏料分散液3代替實例12中獲得之顏料分散液12來獲得比較顏料墨水液體14。
如下評估表4中之「噴射穩定性」、「耐光牢度」、「耐熱牢度」、「耐臭氧牢度」、「金屬光澤」以及「墨水液體穩定性」。將各墨水填充於噴墨印表機「PX-V630」(商標;精工愛普生公司之產品)之洋紅墨水液體筒中。作為其他顏色的墨水,使用PX-V630之顏料墨水液體。將單色影像圖案以及藍色、紅色及灰色影像圖案(其中密度逐步變化)印刷於各自用作影像接收片的由精工愛普生公司製造之<光澤>相片紙以及由精工愛普生公司製造之<高光澤>相片
紙CRISPIA上,同時選擇推薦之「高品質」模式以藉此評估影像品質、墨水噴射特性以及影像牢度。使用所印刷之單色影像圖案對其進行除金屬光澤外之評估。
評估實例13之顏料墨水液體13以及比較實例14之比較顏料墨水液體14。將結果展示於表4中。
1)根據下述準則,藉由將筒***印表機中、確認墨水經由所有噴嘴進行的噴射,接著在20張A4尺寸紙上輸出影像來評估噴射穩定性。
A:自始至終無印刷障礙。
B:因噴射而出現印刷障礙。
C:自始至終有印刷障礙。
2)用以下方式藉由使用印刷影像樣本來評估影像儲存穩定性。
[1]如下評估耐光牢度:就在剛印刷之後藉由使用攝影密度計310(「X-rite 310」,商標;愛色麗公司之產品)量測樣本影像密度(Ci)、使用由阿特拉斯有限公司製造之老化試驗儀將樣本曝露於氙光(100,000勒克司)持續14日,以及量測樣本之影像密度(Cf)以測定影像保留比率(Cf/Ci×100)。
分別在反射密度為1、1.5以及2之3個點測定影像保留比。當所有三個點之影像保留比均為80%或80%以上時,耐光牢度為A等級,當一或兩個點之影像保留比小於80%時,耐光牢度為B等級,且當所有三個點之影像保留
比均小於80%時,耐光牢度為C等級。
[2]如下評估耐熱牢度:藉由使用反射密度計「X-rite 310」在80℃以及60% RH之條件下儲存樣本7日之前及之後量測印刷樣本之密度,及測定影像保留比。分別在反射密度為1、1.5以及2之3個點測定影像保留比。當所有三個點之影像保留比均為95%或95%以上時,耐熱牢度為A等級,當一或兩個點之影像保留比小於95%時,耐熱牢度為B等級,且當所有三個點之影像保留比均小於95%時,耐熱牢度為C等級。
[3]如下評估抗臭氧性(耐臭氧牢度):使印刷樣本在臭氧氣體濃度經調節至5ppm之盒(25℃,50%)中擱置14日、在使樣本留置於臭氧氣體氛圍中之前及之後藉由使用反射密度計「X-rite 310」量測影像密度,及測定影像保留比。分別在反射密度為1、1.5以及2之3個點測定影像保留比。使用由APPLICS製造之臭氧氣體監測器(型號:OZG-EM-01)設置盒中之臭氧氣體濃度。當所有三個點之影像保留比均為80%或80%以上時,抗臭氧性為A等級,當一或兩個點之影像保留比小於80%時,抗臭氧性為B等級,且當所有三個點之影像保留比均小於70%時,抗臭氧性為C等級。
[4]金屬光澤外觀:在反射光下目測以及評估具有洋紅色、藍色以及紅色之固體印刷部分。
未觀察到金屬光澤之樣本為A等級,且觀察到金屬光
澤之樣本為B等級。
[5]墨水液體穩定性:藉由使實例以及比較實例中獲得之顏料墨水液體在60℃下靜置10日來評估其墨水液體穩定性。未經歷粒度變化之顏料墨水液體為A等級且經歷粒度變化之顏料墨水液體為B等級。將結果展示於表4中。
據表4之結果,已發現使用本發明之顏料的顏料墨水液體之噴射特性以及牢度優良,金屬光澤減小,且顏料墨水液體穩定性優良。
由表4之結果顯而易知,使用本發明之墨水液體的系
統之所有效能均為優良。特定言之,與比較實例之系統相比,使用本發明之墨水液體的系統之耐光牢度、耐臭氧牢度以及墨水液體穩定性優良。
以實例13中製備之顏料墨水液體13,藉由使用「PX-V630」(商標;愛普生產品)將影像印刷於噴墨相片品質光澤紙「Kassai」(商標;富士公司產品)上,且將其以類似於實例13之方式評估。獲得類似結果。
由表2以及表4之結果顯而易知,使用本發明之顏料的顏料分散液11及12以及顏料墨水液體13的色調優良,且顯示高著色強度以及耐光牢度。
因此宜使用使用本發明之顏料的顏料分散液,例如用於諸如噴墨印刷之印刷的墨水。
使用合成實例1中合成之α晶形偶氮顏料。向70立方公分蛋黃醬瓶(mayonnaise bottle)中饋入下文所示之物質。藉由使用分散器(「DAS 200」,商標;LAU GmbH之產品)6小時震盪所述瓶6小時以分離氧化鋯珠粒,且獲得顏料分散液201。
向顏料分散液201中添加下文所示之物質,且藉由使用上述分散器震盪所得混合物30分鐘,以製備用於光微影方法之彩色濾光片的著色組成物202。
藉由使用10號刮棒塗佈機將實例202中獲得之彩色濾光片的著色組成物202塗覆於載玻片。接著在80℃爐子中乾燥載玻片五分鐘,得到墨水膜。
適當遮蔽膜之一部分,且使用高壓水銀燈在200毫焦/平方公分之條件下將膜曝光。接著以0.5%碳酸鈉水溶液在25℃下使膜顯影,接著在220℃爐子中乾燥20分鐘以形成彩色濾光片203。使用分光光度計(「U-3310」,商標;日立有限公司(Hitachi,Ltd.)之產品)量測所得彩色濾光片之透光度。另外,測定在540奈米至610奈米波長之間
彩色濾光片203之透光度顯示最低值時的波長。將結果展示於表7中。
以類似於實例201至實例203之方式,但如在實例201中獲得顏料分散液,且將0.5公克界面活性劑(顏料濕潤分散劑:「BYK-161」,商標;BYK Chemie之產品)作為分散劑再添加至0.6公克α晶形偶氮顏料中,獲得效能與彩色濾光片203效能相等之彩色濾光片204。
以類似於實例201至實例203之方式,但分別使用偶氮顏料(D-1)、C.I.顏料紅254(「IRGAPHORE DPP RED」,商標;汽巴精化公司之產品)以及式[I]化合物代替實例201中所用之α晶形偶氮顏料,製備比較彩色濾光片201至彩色濾光片203。
量測由此獲得之彩色濾光片的透光度,且測定透光度顯示最低值時之波長、在590奈米下之透光度以及在540奈米下之透光度。將結果展示於表7中。
使用含有α晶形偶氮顏料作為著色劑之本發明之彩色濾光片著色組成物製造的實例203及實例204之彩色濾光片以及比較實例201至比較實例203之彩色濾光片顯示透射率曲線上有明顯上升現象,且同時具有在650奈米至750奈米區域內具有高透射率之優良透射率曲線。此外,比較實例201之彩色濾光片的透射率曲線在540奈米下具有高透射率部分。
使用本發明之彩色濾光片著色組成物製造的彩色濾光片具有極低之350奈米至400奈米藍光之透射率,且與比較實例202以及比較實例203中獲得之彩色濾光片相比可顯示高純度紅色。
此意謂因為使用由式(1)表示且在CuKα特徵X射線繞射中在6.9°、17.9°、21.5°以及27.3°之布拉格角(2θ±0.2°)處具有特徵X射線繞射峰且在11.9°處之峰高
相對於在10.9°處之峰高為0.6或0.6以下的偶氮顏料之著色組成物可視顯示器背光源之波長而定提供具有最合適色調之紅色,且因此有助於改良色彩重現性,所以本發明之彩色濾光片著色組成物為適用的。
使用實例203、實例204以及比較實例201至比較實例203中獲得之彩色濾光片進行耐熱性測試。
將彩色濾光片在大氣壓下曝露於250℃持續90分鐘,且使用分光光度計(「Macbeth Coloreye-3000」,商標;Sakata Inx之產品)量測在曝露前後的色差(△E*ab)。根據以下準則評估耐熱性。將結果展示於表8中。
A:△E*ab<1.0
B:1.0△E*ab<1.1
C:1.1△E*ab
使用含有α晶形偶氮顏料作為著色劑之本發明之彩色
濾光片著色組成物製造的實例203以及實例204之彩色濾光片顯示等於或優於使用各別顏料製造之比較實例201至比較實例203之彩色濾光片的耐熱性。
藉由使用褪色計將實例203以及實例204之彩色濾光片曝露於氙光(170000勒克司;存在有325奈米或325奈米以下之截止(cut-off)濾光片,蘇格測試儀器(Suga Test Instruments))持續20日。使用分光光度計(「Macbeth Coloreye-3000」,商標;Sakata Inx之產品)量測在曝露前後之色差(△E*ab)。根據以下準則評估耐光性。將結果展示於表9中。
A:△E*ab 2.0
B:2.0<△E*ab 3.0
C:3.0<△E*ab 6.0
D:6.0<E*ab
使用含有由式(1)表示之偶氮化合物作為著色劑的
本發明之彩色濾光片著色組成物製造的實例203以及實例204之彩色濾光片顯示等於或優於比較實例201至比較實例203之彩色濾光片的耐光牢度。
使用「對比度測試器CT-1」(商標;壺阪電機株式會社(Tsubosaka Electric)之產品)量測實例203及實例204以及比較實例201至比較實例203之各彩色濾光片的對比度。對比度23000為A等級,23000>對比度18000為B等級,且18000>對比度為C等級。將結果展示於表10中。
使用含有α晶形偶氮顏料作為著色劑的本發明之彩色濾光片著色組成物製造的實例203以及實例204之彩色濾光片的對比度優於比較實例203之彩色濾光片。
使用合成實例11中合成之β晶形偶氮顏料。向70立方公分蛋黃醬瓶中饋入下文所示之物質。藉由使用分散器
(「DAS 200」,商標;LAU GmbH之產品)6小時震盪所述瓶6小時以分離氧化鋯珠粒,且獲得顏料分散液301。
向顏料分散液301中添加下文所示之物質,且藉由使用上述分散器震盪所得混合物30分鐘,以製備用於光微影方法之彩色濾光片的著色組成物302。
藉由使用10號刮棒塗佈機將實例302中獲得之彩色濾光片之著色組成物302塗覆於載玻片。接著在80℃爐子
中乾燥載玻片五分鐘,得到墨水膜。
適當遮蔽膜之一部分且使用高壓水銀燈在200毫焦/平方公分之條件下將膜曝光。接著以0.5%碳酸鈉水溶液在25℃下使膜顯影,接著在220℃爐子中乾燥20分鐘以形成彩色濾光片303。使用分光光度計(「U-3310」,商標;日立有限公司之產品)量測所得彩色濾光片之透光度。另外,測定在540奈米至610奈米波長之間彩色濾光片303之透光度顯示最低值時的波長。將結果展示於表13中。
以類似於實例301至實例303之方式,但如在實例301中獲得顏料分散液,且將0.5公克界面活性劑(顏料濕潤分散劑:「BYK-161」,商標;BYK Chemie之產品)作為分散劑再添加至0.6公克β晶形偶氮顏料中,獲得效能與彩色濾光片303效能相等之彩色濾光片304。
以類似於實例301至實例303之方式,但分別使用偶氮顏料(D-1)、C.I.顏料紅254(「IRGAPHORE DPP RED」,商標;汽巴精化公司之產品)以及式[I]化合物代替實例301中所用之β晶形偶氮顏料,製備比較彩色濾光片301至303。
量測由此獲得之彩色濾光片的透光度,且測定透光度顯示最低值時之波長、在650奈米下之透光度以及在540奈米下之透光度。將結果展示於表13中。
使用含有α晶形偶氮顏料作為著色劑之本發明之彩色濾光片著色組成物製造的實例303及實例304之彩色濾光片以及比較實例301至比較實例303之彩色濾光片顯示透射率曲線上有明顯上升現象,且同時具有在650奈米至750奈米區域內具有高透射率之優良透射率曲線。此外,比較實例301之彩色濾光片的透射率曲線在540奈米下具有高透射率部分。
使用本發明之彩色濾光片著色組成物製造的彩色濾光片具有極低之350奈米至400奈米藍光之透射率,且與比較實例302以及比較實例303中獲得之彩色濾光片相比可顯示高純度紅色。
此意謂因為使用由式(1)表示且在CuKα特徵X射線繞射中在6.9°、25.8°以及27.1°之布拉格角(2θ±0.2°)處具有特徵X射線繞射峰且在10.9°處之峰高相對於在11.9°處之峰高為0.2或0.2以下的偶氮顏料之著色組成物可視顯示器背光源之波長而定提供具有最合適色調之紅色,且因此有助於改良色彩重現性,所以本發明之彩色濾光片著色組成物為適用的。
使用實例303、實例304以及比較實例301至比較實例303中獲得之彩色濾光片進行耐熱性測試。
將彩色濾光片在大氣壓下曝露於250℃持續300分鐘,且使用分光光度計(「Macbeth Coloreye-3000」,商標;Sakata Inx之產品)量測曝露前後之色差(△E*ab)。根據以下準則評估耐熱性。將結果展示於表14中。
A:△E*ab<1.0
B:1.0△E*ab<1.1
C:1.1△E*ab
使用含有β晶形偶氮顏料作為著色劑之本發明之彩色濾光片著色組成物製造的實例303以及實例304之彩色濾光片顯示等於或優於使用各別顏料製造之比較實例301至比較實例303之彩色濾光片的耐熱性。
藉由使用褪色計將實例303以及實例304之彩色濾光片曝露於氙光(170000勒克司;存在有325奈米或325奈米以下之截止濾光片,蘇格測試儀器)持續40日。使用分光光度計(「Macbeth Coloreye-3000」,商標;Sakata Inx之產品)量測在曝露前後之色差(△E*ab)。根據以下準則評估耐光性。將結果展示於表15中。
A:△E*ab 3.0
B:3.0<△E*ab 6.0
C:6.0<E*ab
使用含有由式(1)表示之偶氮化合物作為著色劑的本發明之彩色濾光片著色組成物製造的實例303以及實例304之彩色濾光片顯示等於或優於比較實例301至比較實例303之彩色濾光片的耐光牢度。
使用「對比度測試器CT-1」(商標;壺阪電機之產品)量測實例303、實例304以及比較實例301至比較實例303中獲得之各彩色濾光片的對比度。對比度23000為A等級,23000>對比度18000為B等級,且18000>對比度為C等級。將結果展示於表16中。
使用含有β晶形偶氮顏料作為著色劑的本發明之彩色濾光片著色組成物製造的實例303以及實例304之彩色濾光片的對比度優於比較實例303之彩色濾光片。
藉由使用珠磨機將含有12.6份100/55(質量比)C.I.顏料綠36與C.I.顏料黃139之混合物(作為顏料)、5.2份「DISPERBYK-2001」(商標;BYK Chemie之產品,固體含量濃度:45.1質量%)(作為分散劑)、2.7份甲基丙烯酸苯甲酯/甲基丙烯酸共聚物(酸值:134毫克KOH/公克,MW=30,000)(作為分散樹脂)以及78.3份丙二醇單甲醚乙酸酯(作為溶劑)之混合物液體混合且分散15小時,以製備綠色顏料分散液P1。
藉由使用珠磨機將含有12.1份100/45(質量比)α晶形偶氮顏料與C.I.顏料黃139之混合物(作為顏料)、10.4份「DISPERBYK-2001」(商標;BYK Chemie之產品,固體含量濃度:45.1質量%)(作為分散劑)、3.8份甲基丙烯酸苯甲酯/甲基丙烯酸共聚物(酸值:134毫克KOH/公克,MW=30,000)(作為分散樹脂)以及73.7份丙二醇單甲醚乙酸酯(作為溶劑)之混合液體混合且分散15小時,以製備紅色顏料分散液P2。
藉由使用珠磨機將含有12.1份100/45(質量比)β晶形偶氮顏料與C.I.顏料黃139之混合物(作為顏料)、10.4份「DISPERBYK-2001」(商標;BYK Chemie之產品,固體含量濃度:45.1質量%)(作為分散劑)、3.8份甲基丙烯酸苯甲酯/甲基丙烯酸共聚物(酸值:134毫克KOH/公克,MW=30,000)(作為分散樹脂)以及73.7份丙二醇單甲醚乙酸酯(作為溶劑)之混合液體混合且分散15小時,以製備紅色顏料分散液P3。
藉由使用珠磨機將含有14份100/25(質量比)C.I.顏料藍15:6與C.I.顏料紫23之混合物(作為顏料)、4.7份「DISPERBYK-2001」(商標;BYK Chemie之產品,固體含量濃度:45.1質量%)(作為分散劑)、3.5份甲基丙烯酸苯甲酯/甲基丙烯酸共聚物(酸值:134毫克KOH/公克,MW=30,000)(作為分散樹脂)以及77.8份丙二醇單甲醚乙酸酯(作為溶劑)之混合液體混合且分散15小時,以製備藍色顏料分散液P4。
使用上述綠色顏料分散液P1且混合以及攪拌下文所示之組分以便得到以下組成來製備著色感光組成物A-1。
使用上述紅色顏料分散液P2且混合以及攪拌下文所示之組分以便得到以下組成來製備著色感光組成物B-1。
使用上述紅色顏料分散液P3且混合以及攪拌下文所示之組分以便得到以下組成來製備著色感光組成物C-1。
使用上述藍色顏料分散液P4且混合以及攪拌下文所示之組分以便得到以下組成來製備著色感光組成物D-1。
藉由將上文製備之綠色感光組成物A-1塗覆於已預先具有形成於其上之元件且噴灑有六甲基二矽氮烷之8吋矽晶圓來形成可光固化之膜。在100℃熱板上熱處理(預烘烤)所得膜180秒,得到1.0微米之乾膜厚度。接著,使用i線步進器曝光裝置「FPA-3000i5+」(商標;佳能公司(Canon Inc.)之產品)將膜在365奈米波長下通過1.0微米平方的拜耳圖案遮罩(Bayer pattern mask)在50毫焦/平方公分至1000毫焦/平方公分之曝光量下(同時將曝光量改變50毫焦/平方公分)曝光。將上方已形成有曝光膜之矽晶圓安裝於旋轉噴淋顯影機(DW-30,商標:Chemitronics有限公司之產品)之水平旋轉台上,且用40%「CD-2000」稀溶液(商標;富士電子材料(Fujifilm Electronic Materials)之產品)使其在23℃下經受覆液式顯影(puddle development)持續180秒,藉此在矽晶圓上形成彩色圖案。
使用真空夾盤系統將上方具有彩色圖案之矽晶圓固定於水平旋轉台上,且在藉由使用旋轉器以50轉/分鐘之轉速旋轉的同時,以自轉動中心上方由噴嘴向下噴淋之純水沖洗。接著將矽晶圓噴霧乾燥。
接著在200℃熱板上加熱晶圓5分鐘,獲得上方形成有圖案之彩色濾光片。
藉由重複與用於形成綠色圖案之步驟相同之步驟,但使用紅色感光組成物B-1以及藍色感光組成物D-1中的每一者且通過1.0微米平方的島狀物圖案遮罩曝光預烘烤膜來形成具有RGB圖案之彩色濾光片401。
藉由重複與用於形成綠色圖案之步驟相同之步驟,但使用紅色感光組成物C-1以及藍色感光組成物D-1中的每一者且通過1.0微米平方的島狀物圖案遮罩曝光預烘烤膜來形成具有RGB圖案之彩色濾光片402。
已發現使用上方已形成有彩色濾光片401以及彩色濾光片402之元件製造的照相模組具有良好光譜特性。
樹脂P-1
酸值:54毫克KOH/公克
Mw:15,000
儘管已參考某些例示性實施例展示且描述了本發明,但熟習此項技術者應瞭解,可在不脫離由隨附申請專利範圍界定之本發明之精神以及範疇的情況下作出各種變化修改。
圖1為根據合成實例1合成之α晶形顏料(1)的X射線繞射圖案。
圖2為根據合成實例11合成之β晶形顏料(1)的X射線繞射圖案。
圖3為根據合成實例2合成之顏料(D-1)的X射線繞射圖案。
Claims (15)
- 一種偶氮顏料,其由以下所構成的族群中選出:由以下式(1)表示之偶氮顏料、其互變異構物或所述偶氮顏料或其互變異構物之鹽、水合物或溶合物,其具有:在CuKα特徵X射線繞射中在6.9°、21.5°以及27.3°之布拉格角(2θ±0.2°)處之特徵X射線繞射峰,相對於在10.9°處之峰高為0.6或0.6以下的在11.9°處之峰高;以及由以下式(1)表示之偶氮顏料、其互變異構物或所述偶氮顏料或其互變異構物之鹽、水合物或溶合物,其具有:在CuKα特徵X射線繞射中在6.9°、25.8°以及27.1°之布拉格角(2θ±0.2°)處之特徵X射線繞射峰,相對於在11.9°處之峰高為0.2或0.2以下的在10.9°處之峰高
- 如申請專利範圍第1項所述之偶氮顏料,包括:由以式(1)表示之偶氮顏料、其互變異構物或所述偶氮顏料或其互變異構物之鹽、水合物或溶合物,其具有: 在CuKα特徵X射線繞射中在6.9°、21.5°以及27.3°之布拉格角(2θ±0.2°)處之特徵X射線繞射峰,相對於在10.9°處之峰高為0.6或0.6以下的在11.9°處之峰高。
- 一種製造偶氮顏料或其互變異構物之方法,所述偶氮顏料是由以下式(1)表示,且在CuKα特徵X射線繞射中在6.9°、21.5°以及27.3°之布拉格角(2θ±0.2°)處具有特徵X射線繞射峰且在11.9°處之峰高相對於在10.9°處之峰高為0.6或0.6以下,所述製造偶氮顏料或其互變異構物之方法包括:實現源自由以下式(2)表示之雜環胺之重氮鹽與由以下式(3)表示之化合物之間的偶氮偶合反應;將所述偶氮顏料乾燥至0%或0%以上但小於5%之水含量;以及後處理
- 如申請專利範圍第3項所述之製造偶氮顏料或其互變異構物之方法,其中所述後處理為用SP值為7.0至14.0之溶劑的溶 劑熱處理。
- 如申請專利範圍第3項所述之製造偶氮顏料或其互變異構物之方法,其中所述偶氮顏料在CuKα特徵X射線繞射中在6.9°、17.9°、21.5°以及27.3°之布拉格角(2θ±0.2°)處具有特徵X射線繞射峰,且在11.9°處之峰高相對於在10.9°處之峰高為0.6或0.6以下。
- 一種製造偶氮顏料或其互變異構物之方法,所述偶氮顏料是由以下式(1)表示,且在CuKα特徵X射線繞射中在6.9°、25.8°以及27.1°之布拉格角(2θ±0.2°)處具有特徵X射線繞射峰,且在10.9°處之峰高相對於在11.9°處之峰高為0.2或0.2以下,所述製造偶氮顏料或其互變異構物之方法包括:實現源自由以下式(2)表示之雜環胺之重氮鹽與由以下式(3)表示之化合物之間的偶氮偶合反應;以及後處理含有水以及所述偶氮顏料或其互變異構物且水含量為50質量%或50質量%以上但不大於200質量%之組成物
- 如申請專利範圍第6項所述之製造偶氮顏料或其 互變異構物之方法,其中所述後處理為用SP值為7.0至14.0之溶劑的溶劑熱處理。
- 如申請專利範圍第6項所述之製造偶氮顏料或其互變異構物之方法,其中所述偶氮顏料在CuKα特徵X射線繞射中在6.9°、11.9°、23.8°、25.8°、26.7°以及27.1°之布拉格角(2θ±0.2°)處具有特徵X射線繞射峰,且在10.9°處之峰高相對於在11.9°處之峰高為0.2或0.2以下。
- 一種偶氮顏料、其互變異構物或其鹽、水合物或溶合物,藉由如申請專利範圍第3項至第5項中任一項所述之製造偶氮顏料或其互變異構物之方法獲得。
- 一種偶氮顏料、其互變異構物或其鹽、水合物或溶合物,藉由如申請專利範圍第6項至第8項中任一項所述之製造偶氮顏料或其互變異構物之方法獲得。
- 一種顏料分散液,包括由以下所構成的族群中選出之至少一者:如申請專利範圍第1項、第2項、第9項以及第10項所述之偶氮顏料、互變異構物、鹽、水合物或溶合物。
- 一種著色組成物,包括如申請專利範圍第11項所述之顏料分散液。
- 一種噴墨記錄墨水,包括如申請專利範圍第12項所述之著色組成物。
- 一種用於彩色濾光片之著色組成物,包括如申請專利範圍第12項所述之著色組成物。
- 一種彩色濾光片,藉由使用如申請專利範圍第14項所述之用於彩色濾光片之著色組成物製造。
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