JP5740089B2 - アゾ顔料の製造方法、インクジェット記録用インクの製造方法、カラーフィルター用着色組成物の製造方法、及びカラーフィルターの製造方法。 - Google Patents
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Description
また、顔料を使用するにあたっては、他にも、所望の透明性を発現させるために必要な粒子径及び粒子形を有すること、使用される環境条件下における堅牢性、例えば耐光性、耐熱性、オゾンなどの酸化性ガスに対する耐性、その他有機溶剤や亜硫酸ガスなどへの耐薬品堅牢性が良好であること、使用される媒体中において微小粒子まで分散し、かつ、その分散状態が安定であること、等の性質も必要となる。
しかしながら、該アゾ顔料はその製造方法によって異なる構造異性及び結晶多形を示すため、所望の特性を発揮する構造異性及び結晶多形を有する該アゾ顔料を再現性よく高純度に製造することは困難であった。
また、特許文献2には、ヘテロ環アミンをジアゾニウム化したジアゾニウム化合物とへテロ環化合物とを硫酸の存在下カップリング反応を行う、アゾ顔料の製造方法が記載されている。
しかし、更に純度がよく良好な色相を有し、着色力が高く、光、湿熱及び環境中の活性ガスに対して堅牢な顔料を効率良く製造する方法が強く望まれている。
本発明の別の目的は、良好な色相を有し、光、熱及びオゾンに対して良好な堅牢性を発揮し、かつ分散性が良好であり、透明性の高く分光特性、コントラスト、分散物経時安定性に優れたカラーフィルターを提供し得るカラーフィルター用着色組成物及びカラーフィルター用着色組成物の調製方法を提供することにある。
更に本発明の別の目的は、上記カラーフィルター用着色組成物を用いて得られる、透明性が高く、分光特性、コントラストに優れたカラーフィルターを提供することにある。
以下に具体的手段を以下に示す。
本発明は下記の<1>〜<11>に関するものであるが、その他の事項についても参考のために記載した。
<1>
下記一般式(2)で表される化合物と、酸とを含む溶液を調整する工程、及び、前記溶液と、ヘテロ環アミンから誘導したジアゾニウム塩とを接触させてアゾカップリングさせる工程を含むことを特徴とする一般式(1)で表されるアゾ顔料の製造方法。
(一般式(1)及び一般式(2)中、G2は、水素原子、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。R21は、無置換のアミノ基、総炭素原子数1〜10のアルキルアミノ基、総炭素原子数2〜10のジアルキルアミノ基、総炭素原子数6〜13のアリールアミノ基、総炭素原子数2〜12の飽和であっても、不飽和であってもよいヘテロ環アミノ基、脂肪族オキシ基、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。R 22 は脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、脂肪族オキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、脂肪族オキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、カルバモイル基、脂肪族スルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、脂肪族スルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ヘテロ環スルホニルオキシ基、スルファモイル基、脂肪族スルホンアミド基、アリールスルホンアミド基、ヘテロ環スルホンアミド基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基、脂肪族オキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、ヘテロ環オキシカルボニルアミノ基、脂肪族スルフィニル基、アリールスルフィニル基、脂肪族チオ基、アリールチオ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、脂肪族オキシアミノ基、アリールオキシアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、スルファモイルカルバモイル基、カルバモイルスルファモイル基、ジ脂肪族オキシホスフィニル基、ジアリールオキシホスフィニル基より選択される置換基を表す。A2’は、下記一般式(A−1)〜(A−18)、(A−20)〜(A−28)、(A−30)〜(A−32)を表す。mは0〜5の整数を表し、nは1〜4の整数を表す。n=2の場合は、R21、R22、G2又はA2’を介した2量体を表す。n=3の場合はR21、R22、G2又はA2’を介した3量体を表す。n=4の場合はR21、R22、G2又はA2’を介した4量体を表す。)
(一般式(A−1)〜(A−18)、(A−20)〜(A−28)、(A−30)〜(A−32)中、R51〜R59は水素原子、又は脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、脂肪族オキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、脂肪族オキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、カルバモイル基、脂肪族スルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、脂肪族スルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ヘテロ環スルホニルオキシ基、スルファモイル基、脂肪族スルホンアミド基、アリールスルホンアミド基、ヘテロ環スルホンアミド基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基、脂肪族オキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、ヘテロ環オキシカルボニルアミノ基、脂肪族スルフィニル基、アリールスルフィニル基、脂肪族チオ基、アリールチオ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、脂肪族オキシアミノ基、アリールオキシアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、スルファモイルカルバモイル基、カルバモイルスルファモイル基、ジ脂肪族オキシホスフィニル基、ジアリールオキシホスフィニル基より選択さる置換基を表し、隣接する置換基は互いに結合し、5〜6員環を形成していてもよい。*は一般式(1)のアゾ基との結合位置を表す。)
<2>
前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(1−0)で表される化合物であることを特徴とする<1>に記載のアゾ顔料の製造方法。
(一般式(1−0)中、R21は、無置換のアミノ基、総炭素原子数1〜10のアルキルアミノ基、総炭素原子数2〜10のジアルキルアミノ基、総炭素原子数6〜13のアリールアミノ基、総炭素原子数2〜12の飽和であっても、不飽和であってもよいヘテロ環アミノ基、脂肪族オキシ基、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。R22は脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、脂肪族オキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、脂肪族オキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、カルバモイル基、脂肪族スルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、脂肪族スルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ヘテロ環スルホニルオキシ基、スルファモイル基、脂肪族スルホンアミド基、アリールスルホンアミド基、ヘテロ環スルホンアミド基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基、脂肪族オキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、ヘテロ環オキシカルボニルアミノ基、脂肪族スルフィニル基、アリールスルフィニル基、脂肪族チオ基、アリールチオ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、脂肪族オキシアミノ基、アリールオキシアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、スルファモイルカルバモイル基、カルバモイルスルファモイル基、ジ脂肪族オキシホスフィニル基、ジアリールオキシホスフィニル基より選択される置換基を表す。mは0〜5の整数を表し、Zはハメットのσp値が0.2以上の電子求引性基を表す。R55及びR59は水素原子、又は脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、脂肪族オキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、脂肪族オキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、カルバモイル基、脂肪族スルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、脂肪族スルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ヘテロ環スルホニルオキシ基、スルファモイル基、脂肪族スルホンアミド基、アリールスルホンアミド基、ヘテロ環スルホンアミド基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基、脂肪族オキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、ヘテロ環オキシカルボニルアミノ基、脂肪族スルフィニル基、アリールスルフィニル基、脂肪族チオ基、アリールチオ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、脂肪族オキシアミノ基、アリールオキシアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、スルファモイルカルバモイル基、カルバモイルスルファモイル基、ジ脂肪族オキシホスフィニル基、ジアリールオキシホスフィニル基より選択される置換基を表し、nは1〜4の整数を表す。n=2の場合は、R21、R22、R55、R59又はZを介した2量体を表す。n=3の場合はR21、R22、R55、R59又はZを介した3量体を表す。n=4の場合はR21、R22、R55、R59又はZを介した4量体を表す。)
<3>
前記ヘテロ環アミンから誘導したジアゾニウム塩が下記式(7)で表される化合物であり、前記一般式(2)で表される化合物が下記式(8)で表される化合物であり、前記一般式(1)で表される化合物が下記式(9)で表される化合物であることを特徴とする<1>に記載のアゾ顔料の製造方法。
<4>
前記式(9)で表されるアゾ顔料がCuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.5°)が7.1°、25.3°、26.0°及び27.2°に特徴的なX線回折ピークを有することを特徴とする<3>に記載のアゾ顔料の製造方法。
<5>
上記一般式(2)で表される化合物と、酸とを含む溶液が、さらに一般式(3a)で表される化合物を含むことを特徴とする<1>〜<3>のいずれか1項に記載のアゾ顔料の製造方法。
(G3は、水素原子、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。R31は、無置換のアミノ基、総炭素原子数1〜10のアルキルアミノ基、総炭素原子数2〜10のジアルキルアミノ基、総炭素原子数6〜13のアリールアミノ基、総炭素原子数2〜12の飽和であっても、不飽和であってもよいヘテロ環アミノ基、脂肪族オキシ基、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。R32は脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、脂肪族オキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、脂肪族オキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、カルバモイル基、脂肪族スルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、脂肪族スルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ヘテロ環スルホニルオキシ基、スルファモイル基、脂肪族スルホンアミド基、アリールスルホンアミド基、ヘテロ環スルホンアミド基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基、脂肪族オキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、ヘテロ環オキシカルボニルアミノ基、脂肪族スルフィニル基、アリールスルフィニル基、脂肪族チオ基、アリールチオ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、脂肪族オキシアミノ基、アリールオキシアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、スルファモイルカルバモイル基、カルバモイルスルファモイル基、ジ脂肪族オキシホスフィニル基、ジアリールオキシホスフィニル基より選択される置換基を表す。mは0〜5の整数を表し、nは1〜4の整数を表す。n=2の場合は、R31、R32、又はG3を介した2量体を表す。n=3の場合はR31、R32、又はG3を介した3量体を表す。n=4の場合はR31、R32、又はG3を介した4量体を表す。)
<6>
前記一般式(3a)で表される化合物が一般式(3b)で表される化合物であることを特徴とする<5>に記載のアゾ顔料の製造方法。
(R31は、無置換のアミノ基、総炭素原子数1〜10のアルキルアミノ基、総炭素原子数2〜10のジアルキルアミノ基、総炭素原子数6〜13のアリールアミノ基、総炭素原子数2〜12の飽和であっても、不飽和であってもよいヘテロ環アミノ基、脂肪族オキシ基、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。nは1〜4の整数を表す。n=2の場合は、R31、を介した2量体を表す。n=3の場合はR31を介した3量体を表す。n=4の場合はR31を介した4量体を表す。)
<7>
前記一般式(3a)又は前記一般式(3b)で表される化合物の含有量が、一般式(2)表される化合物に対し、1質量%〜30質量%であることを特徴とする<5>又は<6>に記載のアゾ顔料の製造方法。
<8>
前記酸がリン酸、酢酸、メタンスルホン酸、及び硫酸から選択される少なくとも1種であることを特徴とする<1>〜<7>のいずれか1項に記載のアゾ顔料の製造方法。
<9>
前記<1>〜<8>のいずれか1項に記載のアゾ顔料の製造方法を含むインクジェット記録用インクの製造方法。
<10>
前記<1>〜<8>のいずれか1項に記載のアゾ顔料の製造方法を含むカラーフィルター用着色組成物の製造方法。
<11>
<10>に記載のカラーフィルター用着色組成物の製造方法を含むカラーフィルターの製造方法。
下記一般式(2)で表される化合物と、酸とを含む溶液を調整する工程、及び、
前記溶液と、ヘテロ環アミンから誘導したジアゾニウム塩とを接触させてアゾカップリングさせる工程を含むことを特徴とする一般式(1)で表されるアゾ顔料の製造方法。
〔2〕
前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(1−0)で表される化合物であることを特徴とする〔1〕に記載のアゾ顔料の製造方法。
〔3〕
前記ヘテロ環アミンから誘導したジアゾニウム塩が下記式(7)で表される化合物であり、前記一般式(2)で表される化合物が下記式(8)で表される化合物であり、前記一般式(1)で表される化合物が下記式(9)で表される化合物であることを特徴とする〔1〕に記載のアゾ顔料の製造方法。
前記式(9)で表されるアゾ顔料がCuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.5°)が7.1°、25.3°、26.0°及び27.2°に特徴的なX線回折ピークを有することを特徴とする〔3〕に記載のアゾ顔料の製造方法。
〔5〕
上記一般式(2)で表される化合物と、酸とを含む溶液が、更に一般式(3a)で表される化合物を含むことを特徴とする〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載のアゾ顔料の製造方法。
〔6〕
前記一般式(3a)で表される化合物が一般式(3b)で表される化合物であることを特徴とする〔5〕に記載のアゾ顔料の製造方法。
〔7〕
前記一般式(3a)又は前記一般式(3b)で表される化合物の含有量が、一般式(2)で表される化合物に対し、1質量%〜30質量%であることを特徴とする〔5〕又は〔6〕に記載のアゾ顔料の製造方法。
〔8〕
前記酸がリン酸、酢酸、メタンスルホン酸、及び硫酸から選択される少なくとも1種であることを特徴とする〔1〕〜〔7〕のいずれかに記載のアゾ顔料の製造方法。
〔9〕
〔1〕〜〔8〕のいずれかに記載のアゾ顔料又はその互変異性体を含有することを特徴とする顔料分散物。
〔10〕
〔9〕に記載の顔料分散物を含有することを特徴とする着色組成物。
〔11〕
〔10〕に記載の着色組成物を含有することを特徴とするインクジェット記録用インク。
〔12〕
〔10〕に記載の着色組成物を含有することを特徴とするカラーフィルター用着色組成物。
〔13〕
〔12〕に記載のカラーフィルター用着色組成物を用いて製造されたことを特徴とするカラーフィルター。
本発明の製造方法により製造したアゾ顔料は、高い着色力、色相等の色彩的特性に優れ、かつ耐光性、耐熱性等の耐久性にも優れる。
更に、本発明の顔料分散物は、本発明の製造方法により製造したアゾ顔料を種々の媒体に分散させてなり、色彩的特性、耐久性、インク液安定性及び分散安定性に優れる。
また、本発明によれば種々の用途におけるカラー液晶ディスプレー及びカメラモジュールに要求される高コントラスト、優れた透明性を達成するカラーフィルターが得られる分散性、分散物経時安定性、耐熱性及び耐光性が良好なカラーフィルター用着色組成物、カラーフィルター、及びその調製方法を提供できる。
本発明における脂肪族基において、その脂肪族部位は直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。また、飽和であっても不飽和であってもよい。具体的には例えば、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基等を挙げることができる。更に脂肪族基は無置換であっても置換基を有していてもよい。
アシル基は、脂肪族カルボニル基であっても、アリールカルボニル基であっても、ヘテロ環カルボニル基であってもよく、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、下記置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。例えばアセチル、プロパノイル、ベンゾイル、3−ピリジンカルボニル等が挙げられる。
ハメット則はベンゼン誘導体の反応又は平衡に及ぼす置換基の影響を定量的に論ずるために1935年L.P.Hammettにより提唱された経験則であるが、これは今日広く妥当性が認められている。ハメット則に求められた置換基定数にはσp値とσm値があり、これらの値は多くの一般的な成書に見出すことができるが、例えば、J.A.Dean編、「Lange’s Handbook of Chemistry」第12版、1979年(Mc Graw−Hill)や「化学の領域」増刊、122号、96〜103頁、1979年(南光堂)に詳しい。なお、本発明において各置換基をハメットの置換基定数σpにより限定したり説明したりするが、これは上記の成書で見出せる、文献既知の値がある置換基にのみ限定されるという意味ではなく、その値が文献未知であってもハメット則に基づいて測定した場合にその範囲内に含まれるであろう置換基をも含むことはいうまでもない。本発明の一般式(1)で表される化合物はベンゼン誘導体ではないが、置換基の電子効果を示す尺度として、置換位置に関係なくσp値を使用する。本発明においては今後、σp値をこのような意味で使用する。
本発明の製造方法は、下記一般式(2)で表される化合物と、酸とを含む溶液を調整する工程、及び、前記溶液と、ヘテロ環アミンから誘導したジアゾニウム塩とを接触させてアゾカップリングさせる工程を含むことを特徴とする一般式(1)で表されるアゾ顔料の製造方法である。
<アゾ顔料>
顔料は、色素分子間の強力な相互作用による凝集エネルギーによって、分子同士がお互いに強固に結合しあっている状態のことである。この状態を作るには、分子間のファンデルワールス力、分子間水素結合が必要であることが、例えば、日本画像学会誌、43巻、10頁(2004年)等に記載されている。
分子間のファンデルワールス力を強めるには、分子へ芳香族基、極性基及び/又はヘテロ原子の導入等が考えられる。また、分子間水素結合を形成させるには、分子へヘテロ原子に結合した水素原子を含有する置換基の導入及び/又は電子供与性の置環基の導入等が考えられる。更に分子全体の極性が高い方が好ましいと考えられる。そのためには、例えば、アルキル基等鎖状の基は短い方が好ましく、分子量/アゾ基の値は小さい方が好ましいと考えられる。
これらの観点から、顔料分子は、アミド結合、スルホンアミド結合、エーテル結合、スルホ基、オキシカルボニル基、イミド基、カルバモイルアミノ基、ヘテロ環、ベンゼン環等を含有することが好ましい。
顔料は、水や有機溶媒等に分子分散状態で溶解させて使用する染料とは異なり、溶媒中に分子集合体等の固体粒子として微細に分散させて用いるものである。
また、下記一般式(1)で表される特定の構造を有することにより、着色力、色相等の色彩的特性において優れた特性を示し、かつ耐光性、耐オゾン性等の耐久性にも優れた特性を示すことができる。
これらの置換基は、更に置換基を有していてもよく、その置換基としては、脂肪族基、ヒドロキシ基、アミド結合、エーテル結合、オキシカルボニル結合、チオエーテル結合等を有する置換基が好ましく、ヘテロ原子と水素原子の結合を有する置換基が、分子間水素結合等の分子間相互作用をし易くする観点でより好ましい。
R21で表される置換基を有してもよいアミノ基として、好ましくは無置換のアミノ基、総炭素原子数1〜10のアルキルアミノ基、総炭素原子数2〜10のジアルキルアミノ基、総炭素原子数6〜13のアリールアミノ基、総炭素原子数2〜12の飽和であっても、不飽和であってもよいヘテロ環アミノ基であり、より好ましくは、無置換のアミノ基、総炭素原子数1〜8のアルキルアミノ基、総炭素原子数6〜13のアリールアミノ基、総炭素原子数2〜12の飽和であっても、不飽和であってもよいヘテロ環アミノ基であり、例えばメチルアミノ、N,N−ジメチルアミノ、N−フェニルアミノ、N−(2−ピリミジル)アミノ等が挙げられる。
更に好ましくは、置換基を有していても良い総炭素原子数6〜13のアリールアミノ基及び置換基を有していても良い総炭素原子数2〜12の飽和であっても、不飽和であってもよいヘテロ環アミノ基である。
これらの置換基が更に置換基を有する場合は、脂肪族基、ヒドロキシ基、アミド結合、エーテル結合、オキシカルボニル結合、チオエーテル結合等を有する置換基が好ましく、ヘテロ原子と水素原子の結合を有する置換基が、分子間水素結合等の分子間相互作用をし易くする観点でより好ましい。
本発明の効果の点で、R22は、脂肪族オキシ基、脂肪族オキシカルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基である場合が好ましく、脂肪族オキシ基である場合はより好ましい。
mは、0〜3である場合が好ましく、0〜1である場合はより好ましく、0である場合は、更に好ましい。nは1又は2である場合が好ましい。
本発明の効果の点で、Zとしては、アシル基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、シアノ基、アルキルスルホニル基、スルファモイル基が好ましく、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、シアノ基がより好ましく、シアノ基である場合が最も好ましい。
例えば、一般式(1)で表される顔料には、下記一般式(1’)で表されるアゾ−ヒドラゾンの互変異性体が考えられる。
本発明は、一般式(1)で表されるアゾ顔料の互変異性体である以下の一般式(1’)で表される化合物もその範囲に含むものである。
また、本発明において、一般式(1)で表されるアゾ顔料は、分子内水素結合又は分子内交叉水素結合を形成する置換基を有することが好ましい。少なくとも1個以上の分子内水素結合を形成する置換基を有することがより好ましく、少なくとも1個以上の分子内交叉水素結合を形成する置換基を有することが特に好ましい。
その結果、分子の平面性が上がり、更に分子内・分子間相互作用が向上し、一般式(3−1)〜一般式(3−4)で表されるアゾ顔料の結晶性が高くなり(高次構造を形成し易くなり)、顔料としての要求性能である、光堅牢性、熱安定性、湿熱安定性、耐水性、耐ガス性及び又は耐溶剤性が大幅に向上するため、更に好ましい例となる。
この観点からも、一般式(1)で表される顔料は、(3−1)〜(3−4)で表される顔料であることが好ましく、一般式(3−2)又は(3−4)で表される顔料がより好ましく、一般式(3−2)で表される顔料が特に好ましい。
アゾ顔料における結晶多形の混合比は、単結晶X線結晶構造解析、粉末X線回折(XRD)、結晶の顕微鏡写真(TEM)、IR(KBr法)等の固体の物理化学的測定値から確認できる。
本発明の製造方法は、前記一般式(2)で表される化合物と、酸とを含む溶液を調整する工程、及び、
前記溶液と、ヘテロ環アミンから誘導したジアゾニウム塩とを接触させてアゾカップリングさせる工程を含むことを特徴とする一般式(1)で表されるアゾ顔料の製造方法である。
前記溶液の調整に用いられる溶媒としては、例えば、水性溶媒、アルコール化合物溶媒、アミド化合物溶媒、ケトン化合物溶媒、エーテル化合物溶媒、芳香族化合物溶媒、二硫化炭素溶媒、脂肪族化合物溶媒、ニトリル化合物溶媒、スルホキシド化合物溶媒、ハロゲン化合物溶媒、エステル化合物溶媒、イオン性液体、これらの混合溶媒などが挙げられ、水性溶媒、アルコール化合物溶媒、ケトン化合物溶媒、エーテル化合物溶媒、スルホキシド化合物溶媒、エステル化合物溶媒、アミド化合物溶媒、又はこれらの混合物を挙げることができ、水性溶媒、アルコール化合物溶媒、エステル化合物溶媒、スルホキシド化合物溶媒又はアミド化合物溶媒が好ましく、水性溶媒、スルホキシド化合物溶媒又はアミド化合物溶媒が更に好ましく、スルホキシド化合物溶媒又はアミド化合物溶媒が特に好ましい。
中でも、DMAc、NMP(N−メチル−2−ピロリドン)、DMSO(ジメチルスルホキシド)、メタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトン、アセトニトリル、酢酸、ピリジン、1−メトキシー2−プロパノールが好ましく、NMP(N−メチル−2−ピロリドン)、DMSO(ジメチルスルホキシド)、1−メトキシー2−プロパノール、がより好ましい。溶媒は単独で用いても、数種の溶媒を併用してもよく、複数の溶媒を併用して混合溶媒とする場合、NMPなどのアミド系溶媒やDMSOとメタノールなどのアルコール系溶媒やMFGを選択して併用することが好ましい。具体的には、NMPとMFG及びDMSOとMFGの混合溶媒を用いることが更に好ましい。
酸の添加量は特に制限は無く、無機酸及び有機酸の場合を問わず、一般式(2)で表される化合物に対して0.1〜30モル当量であることが好ましく、0.5〜20モル当量であることがより好ましく、0.5〜10モル当量であることが特に好ましい。
アゾカップリング反応前の一般式(2)で表される化合物を含む溶液に酸を添加することにより、一般式(1)で表される化合物の好ましい態様であるα体(後述)が高収率で得られ、結晶変換工程等の工程数を削減することができる。
G3としては脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基又は水素原子が好ましく、水素原子がより好ましい。
R31としてはアミノ基、脂肪族オキシ基、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基が好ましく、アミノ基がより好ましい。
R32としては脂肪族基、カルバモイル基、又はアルコキシ基が好ましく、アルコキシ基がより好ましい。
mは0から2が好ましく、0がより好ましい。
nは1又は2が好ましく、1がより好ましい。
R31は、炭素原子数5〜100の置換基であることが好ましく、炭素原子数7〜50の置換基であることがより好ましく、炭素原子数8〜20の置換基であることが更に好ましい。
R31は嵩高い置換基であることが好ましく、例えば、カルバゾールアミノ基、ベンズイミダゾリル基、ナフチル基、アントラニル基、キノリニル基、又はt−ブチル基等が挙げられ、好ましくはカルバゾールアミノ基、ベンズイミダゾリル基、ナフチル基、又はt−ブチル基であり、より好ましくはカルバゾールアミノ基、又はベンズイミダゾリル基である。
ヘテリルアゾ顔料誘導体が嵩高い置換基を有することにより顔料の結晶成長を抑制する効果が向上する点で好ましい。
なお、一般式(2)で表される化合物と、一般式(3a)で表される化合物又は一般式(3b)で表される化合物が同一の構造を表す場合はない。
該溶液中で、一般式(3a)一般式(3b)で表される化合物は溶解していても、していなくてもよく、一部が溶解し、一部が分散してもよい。
ジアゾニウム塩の調製及びジアゾニウム塩と式(2)で表される化合物とのカップリング反応は、慣用法によって実施できる。
カップリング反応する工程は、酸性反応媒質中〜塩基性反応媒質中で実施することができるが、本発明のアゾ顔料は酸性〜中性反応媒質中で実施することが好ましく、特に酸性反応媒質中で実施することがジアゾニウム塩の分解を抑制し効率良くアゾ顔料に誘導することができる。
本発明の製造方法は、一般式(2)で表される化合物と酸とを含む溶液と、ヘテロ環アミンから誘導したジアゾニウム塩とを接触させてアゾカップリングさせる工程を含む。
以下に反応スキームを示す。
一般式(1)のnが2以上の場合の合成方法は、一般式(4)又は一般式(5)のR41〜R42、R55、R58、R59等において、置換可能な2価、3価あるいは4価の置換基を導入した原料を合成し、前記スキームと同様に合成することができる。
このようにして反応させたものは、結晶が析出しているものもあるが、一般的には反応液に水、あるいはアルコール系溶媒を添加し、結晶を析出させ、結晶を濾取することができる。また、反応液にアルコール系溶媒、水等を添加して結晶を析出させて、析出した結晶を濾取することができる。濾取した結晶を必要に応じて洗浄・乾燥して、一般式(1)で表されるアゾ顔料を得ることができる。
溶媒加熱処理に使用される溶媒としては、例えば、水、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、クロロベンゼン、o−ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、イソプロパノール、イソブタノール等のアルコール系溶媒、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン等の極性非プロトン性有機溶媒、氷酢酸、ピリジン、又はこれらの混合物等が挙げられる。上記で挙げた溶媒に、更に無機又は有機の酸又は塩基を加えてもよい。溶媒加熱処理の温度は所望する顔料の一次粒子径の大きさによって異なるが、40〜150℃が好ましく、60〜100℃が更に好ましい。また、処理時間は、30分〜24時間が好ましい。
ソルベントソルトミリングとしては、例えば、粗アゾ顔料と、無機塩と、それを溶解しない有機溶剤とを混練機に仕込み、その中で混練磨砕を行うことが挙げられる。上記無機塩としては、水溶性無機塩が好適に使用でき、例えば塩化ナトリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等の無機塩を用いることが好ましい。また、平均粒子径0.5〜50μmの無機塩を用いることがより好ましい。当該無機塩の使用量は、粗アゾ顔料に対して3〜20質量倍とするのが好ましく、5〜15質量倍とするのがより好ましい。有機溶剤としては、水溶性有機溶剤が好適に使用でき、混練時の温度上昇により溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から高沸点溶剤が好ましい。このような有機溶剤としては、例えばジエチレングリコール、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、液体ポリエチレングルコール、液体ポリプロピレングリコール、2−(メトキシメトキシ)エタノール、2−ブトキシエタノール、2ー(イソペンチルオキシ)エタノール、2−(ヘキシルオキシ)エタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングルコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、1−メトキシ−2−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコール又はこれらの混合物が挙げられる。当該水溶性有機溶剤の使用量は、粗アゾ顔料に対して0.1〜5質量倍が好ましい。混練温度は、20〜130℃が好ましく、40〜110℃が特に好ましい。混練機としては、例えばニーダーやミックスマーラー等が使用できる。
本発明の顔料分散物は、一般式(1)で表されるアゾ顔料、互変異性体、その塩又は水和物を少なくとも1種を含むことを特徴とする。これにより、色彩的特性、耐久性及び分散安定性に優れた顔料分散物とすることができる。
本発明の着色組成物は、少なくとも一種の本発明のアゾ顔料を含有する着色組成物を意味する。本発明の着色組成物は、媒体を含有させることができるが、媒体として溶媒を用いた場合は特にインクジェット記録用インクとして好適である。本発明の着色組成物は、媒体として、親油性媒体や水性媒体を用いて、それらの中に、本発明のアゾ顔料を分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いる場合である。本発明の着色組成物には、媒体を除いたインク用組成物も含まれる。本発明の着色組成物は、必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有しうる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤(湿潤剤)、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、pH調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤(特開2003−306623号公報に記載)が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性インクの場合には、アゾ顔料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
次に、本発明のインクジェット記録用インクについて説明する。
本発明のインクジェット記録用インク(以下、「インク」という場合がある)は、上記で説明した顔料分散物を用いる。好ましくは、水溶性溶媒、水等を混合して調製される。ただし、特に問題がない場合は、前記本発明の顔料分散物をそのまま用いてもよい。
具体例としては、多価アルコール類では、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、トリエチレングリコール、1、5−ペンタンジオール、1,2,6−ヘキサントリオール、グリセリン等が挙げられる。
インクの表面張力は、20mN/m以上60mN/m以下であることが好ましい。より好ましくは、20mN以上45mN/m以下であり、更に好ましくは、25mN/m以上35mN/m以下である。表面張力が20mN/m未満となると記録ヘッドのノズル面に液体が溢れ出し、正常に印字できない場合がある。一方、60mN/mを超えると、印字後の記録媒体への浸透性が遅くなり、乾燥時間が遅くなる場合がある。
なお、上記表面張力は、前記同様ウイルヘルミー型表面張力計を用いて、23℃、55%RHの環境下で測定した。
なお、上記粘度(後述するものを含む)の測定は、回転粘度計レオマット115(Contraves社製)を用い、23℃でせん断速度を1400s−1として行った。
その他必要に応じ、pH緩衝剤、酸化防止剤、防カビ剤、粘度調整剤、導電剤、紫外線吸収剤、等も添加することができる。
本発明のカラーフィルター用着色組成物は、前記一般式(1)で表されるアゾ顔料を含む。本発明のカラーフィルター用着色組成物(以下単に着色組成物と称する場合がある)は、少なくとも一種の一般式(1)で表されるアゾ顔料を含有する着色組成物を意味する。
本発明の着色組成物は、更に重合性化合物及び溶剤を含むことが好ましい。
また、本発明の着色組成物を製造する際、上記のようにして得られたアゾ顔料はそのまま配合しても、溶剤中に分散した顔料分散物を配合してもよい。アゾ顔料は顔料分散物とすることで、色彩的特性、耐久性及び分散安定性、耐光性や耐候性が優れたものとなり好ましい。
重合性化合物は、カラーフィルターの製造プロセスを考慮して適宜選択すれば良く、重合性化合物としては、感光性化合物及び/又は熱硬化性化合物などが挙げられるが、感光性化合物が特に好ましい。
光重合性化合物、光重合性モノマー及び光重合性オリゴマーとしては、例えば2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ビスフェノールA型エポキシジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールF型エポキシジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールフルオレン型エポキシジ(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸エステル類等が挙げられる。また、アクリル酸(共)重合体、(メタ)アクリル酸(共)重合体、マレイン酸(共)重合体等のビニル樹脂や、ポリエチレンオキサイド、ポリビニルピロリドン、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエーテル、ポリエステル等の側鎖にエチレン性二重結合を有する樹脂類も挙げることができる。これらは単独で用いても良いし、2種以上を併用しても良い。重合性化合物の配合量は20〜90質量%、好ましくは40〜80質量%の範囲がよい。
〔光重合開始剤〕
重合性化合物として感光性化合物を用いる場合には、感光性化合物の単量体及び/又はオリゴマーと共に光重合開始剤を用いる。光重合開始剤としては、ベンゾフェノン誘導体、アセトフェノン誘導体、ベンゾイン誘導体、ベンゾインエーテル誘導体、チオキサントン誘導体、アントラキノン誘導体、ナフトキノン誘導体、及びトリアジン誘導体などの化合物から選択される1種以上が挙げられる。これらの光重合開始剤とともに、更に公知の光増感剤を使用してもよい。
顔料分散物は、水系であっても非水系であってもよいが、そのカラーフィルターの製造方法によって異なり、例えばフォトリソグラフィー法では、非水系が好ましく、インクジェット法では、どちらでもかまわない。
本発明の着色組成物に用いる溶剤としては、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどの脂肪酸エステル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコールなどのケトン類;ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族類;メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノールなどのアルコール類;エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、トリメチレングリコール、ヘキサントリオールなどのグリコール類;グリセリン;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルなどのアルキレングリコールモノアルキルエーテル類;トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジエチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジエチルエーテルなどのアルキレングリコールジアルキルエーテル類;テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジエチルエーテルなどのエーテル類;モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンなどのアルカノールアミン類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、2−ピロリドン、1,3―ジメチル−2−イミダゾリジノンなどの含窒素極性有機溶媒;水などが挙げられる。
また、本発明のカラーフィルター用着色組成物に用いる一般式(1)で表される顔料は前記一般式(1−0)で表される顔料であることが好ましい。
C.I.ピグメントイエロー1、C.I.ピグメントイエロー3、C.I.ピグメントイエロー12、C.I.ピグメントイエロー13、C.I.ピグメントイエロー83、C.I.ピグメントイエロー138、C.I.ピグメントイエロー139、C.I.ピグメントイエロー150、C.I.ピグメントイエロー180、C.I.ピグメントイエロー185等のイエロー系ピグメント;C.I.ピグメントレッド1、C.I.ピグメントレッド2、C.I.ピグメントレッド3、C.I.ピグメントレッド177、C.I.ピグメントレッド254等のレッド系ピグメント;及び、C.I.ピグメントブルー15、C.I.ピグメントブルー15:3、C.I.ピグメントブルー15:4、C.I.ピグメントブルー15:6等のブルー系ピグメント;C.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントグリーン36等のグリーン系ピグメント;C.I.ピグメントバイオレット23、C.I.ピグメントバイオレット23:19などが挙げられる。
顔料分散物は、上記のアゾ顔料及び水系又は非水系の媒体とを、分散装置を用いて分散することで得ることが好ましい。分散装置としては、簡単なスターラーやインペラー攪拌方式、インライン攪拌方式、ミル方式(例えば、コロイドミル、ボールミル、サンドミル、ビーズミル、アトライター、ロールミル、ジェットミル、ペイントシェイカー、アジテーターミル等)、超音波方式、高圧乳化分散方式(高圧ホモジナイザー;具体的な市販装置としてはゴーリンホモジナイザー、マイクロフルイダイザー、DeBEE2000等)を使用することができる。
本発明におけるカラーフィルター用着色組成物には、更に、界面活性剤、シリコーン系添加剤、顔料系の添加剤、シラン系カップリング剤及びチタン系カップリング剤から選択される1種以上の分散剤を含むことが好ましい。これらの分散剤は2種以上を組み合わせて用いてもよい。
界面活性剤は界面活性作用を有するものであれば特に限定されないが、陽イオン性、陰イオン性、非イオン性、又は両性などの界面活性剤を挙げることができ、その具体例としては、アルカンスルホン酸塩、直鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩、分岐鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩ホルムアルデヒド縮合物、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、アルキルりん酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルりん酸塩、及び脂肪族モノカルボン酸塩などの陰イオン性界面活性剤;アルキルアミン塩、及び四級アミン塩などの陽イオン性界面活性剤;グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなどの非イオン性界面活性剤;アルキルベタインなどの両性界面活性剤;陽イオン性、陰イオン性、非イオン性、両性のいずれであってもよい高分子系界面活性剤などが挙げられる。
本発明はカラーフィルター用着色組成物の調製方法にも関する。本発明のカラーフィルター用着色組成物の調製方法は界面活性剤、シリコーン系添加剤、顔料系の添加剤、シラン系カップリング剤及びチタン系カップリング剤から選択される1種以上の分散剤及び、一般式(1)で表されるアゾ化合物を、溶剤の一部に分散して顔料分散体を得る工程、及び、該顔料分散体を重合性化合物及び残余の溶剤と混合する工程を含む。
カラーフィルター用着色組成物の調製方法としては本発明の方法を用いることが好ましい。
フォトリソグラフィー法によりカラーフィルターを形成する場合には、本発明のカラーフィルター用着色組成物の重合性化合物として、感光性樹脂を用いる。感光性樹脂は、単量体及び/又はオリゴマーとして光重合開始剤と共に着色組成物中に配合され、光照射により硬化し透明基板上に被膜を形成する。
上記本発明のカラーフィルターの製造方法に用いる現像液としては、本発明の組成物を溶解し、一方、放射線照射部を溶解しない組成物であればいかなるものも用いることができる。具体的には種々の有機溶剤の組み合わせやアルカリ性の水溶液を用いることができる。
有機溶剤としては、本発明の組成物を調整する際に使用される前述の溶剤が挙げられる。
アルカリ性の水溶液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム,硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、1,8−ジアザビシクロ−〔5.4.0〕−7−ウンデセン等のアルカリ性化合物を、濃度が0.001〜10質量%、好ましくは0.01〜1質量%となるように溶解したアルカリ性水溶液が使用される。なお、このようなアルカリ性水溶液からなる現像液を使用した場合には、一般に、現像後、水で洗浄する。
カラーフィルターをインクジェット法を用いて形成する場合には、本発明のカラーフィルター用着色組成物の重合性化合物としては、インクジェット方式用インクに従来用いられているものであれば特に限定されず、いずれを用いてもよい。感光性樹脂及び/又は熱硬化性樹脂の単量体が好適に用いられる。
本発明のカラーフィルターは、液晶表示素子やCCD、CMOS等の固体撮像素子に用いることができ、100万画素を超えるような高解像度のCCD素子やCMOS素子等にも好適である。
アゾ顔料(式(9))の合成
15gの式(7)で表される化合物を120mlのリン酸に加えて室温下完溶させ、この溶液を氷冷して5℃に保ち、ニトロシル硫酸(40%硫酸溶液)24.9gを滴下して、その後、45分攪拌した。この反応液に尿素0.5gを加えて、ジアゾニウム塩溶液を得た。このジアゾニウム塩溶液を、式(8)で表される化合物20gをN−メチルピロリドン(NMP)(196ml)と1−メトキシ−2−プロパノール(196ml)の混合溶媒に溶かして、その後硫酸(3.6g)を滴下した溶液に、15〜18℃に保ちながら40分間かけて滴下した。得られた溶液を20〜25℃に保ちながら2時間攪拌し、その後、メタノールを750ml追加し、加熱攪拌を2時間したのちに20〜25℃に保ちながら3時間攪拌した。析出した結晶を濾別し、メタノール500mlでかけ洗いをした。結晶を乾燥せずに水750ml加えて、20〜25℃に保ちながら攪拌したのちに結晶を濾別し、水500mlでかけ洗いをした結晶を濾別し、室温にて24時間、50℃の減圧デシケータで10時間乾燥させ、鮮やかな赤色の粉末のアゾ顔料(式(9))を32.5g得た。収率99%。
得られたα型結晶形態アゾ顔料のX線回折の測定を上記条件により行ったところ、ブラッグ角(2θ±0.5°)が7.1°、25.3°、26.0°及び27.2°に特徴的X線回折ピークを示した。
アゾ顔料(式(9a))の合成
15gの式(7)で表される化合物を120mlのリン酸に加えて室温下完溶させ、この溶液を氷冷して5℃に保ち、ニトロシル硫酸(40%硫酸溶液)24.9gを滴下して、その後、45分攪拌した。この反応液に尿素0.5gを加えて、ジアゾニウム塩溶液を得た。このジアゾニウム塩溶液を、式(8)で表される化合物18gと式(3c)で表される化合物2gをDMSO(196ml)と1−メトキシ−2−プロパノール(196ml)の混合溶媒に溶かして、その後燐酸(15.5g)を滴下した溶液に、15〜18℃に保ちながら40分間かけて滴下した。得られた溶液を20〜25℃に保ちながら2時間攪拌し、その後、メタノールを750ml追加し、加熱攪拌を2時間したのちに20〜25℃に保ちながら3時間攪拌した。析出した結晶を濾別し、メタノール500mlでかけ洗いをした。結晶を乾燥せずに水750ml加えて、20〜25℃に保ちながら攪拌したのちに結晶を濾別し、水500mlでかけ洗いをした結晶を濾別し、室温にて24時間、50℃の減圧デシケータで10時間乾燥させ、鮮やかな赤色の粉末のアゾ顔料(式(9a))を32.3g得た。収率99%。
得られたα型結晶形態アゾ顔料のX線回折の測定を上記条件により行ったところ、ブラッグ角(2θ±0.5°)が7.1°、25.3°、25.9°及び27.1°に特徴的X線回折ピークを示した。
合成例1で合成したD−8の顔料2.5部、オレイン酸ナトリウム0.5部、グリセリン5部、水42部を混合し、直径0.1mmのジルコニアビーズ100部とともに遊星型ボールミルを用いて毎分300回転、6時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを分離し、顔料分散物1を得た。
実施例1の顔料に変えて合成例2〜9で合成したD−8a、D−1、D−7、D−20、D−36、D−127、D−222、D−207、D−246を用いた以外は実施例1と同様にして赤色の顔料分散物2〜10を得た。
実施例1の顔料に変えてC.I.ピグメント・レッド254(チバスペシャル社製BT−CF)を用いた以外は実施例1と同様にして赤色の比較顔料分散物1を得た。
実施例1で用いた顔料(D−1)に変えてC.I.ピグメント・イエロー74(チバスペシャル社製Iralite YELLOW GO)を用いた以外は実施例1と同様にして黄色の比較顔料分散物2を得た。
実施例1で用いた顔料(D−1)に変えてC.I.ピグメント・イエロー155(クラリアント社製INKJET YELLOW 4G VP2532)を用いた以外は実施例1と同様にして黄色の比較顔料分散物3を得た。
<製造安定性>
合成例1を10回繰り返してD−8の合成を行い、目的とするα体が得られるかどうかの確認を行った。その結果、目的とするα体が10回とも得られることを確認した。
D−8a、D−1、D−7、D−20、D−36、D−127、D−222、D−207、D−246においても同じXRDパターンの結晶が得られた。
<分散性>
上記で得られた各顔料分散物を動的光散乱粒径測定装置(日機装(株)マイクロトラックUPA150)を用いて、常法により体積平均粒子径を測定した。結果を表1に示す。
50nm未満のものを◎、50nm以上100nm未満のものを○、100nm以上200nm未満のものを△、200nm以上のものを×とした。
<分散安定性>
上記で得られた各顔料分散物を動的光散乱粒径測定装置(日機装(株)マイクロトラックUPA150)を用いて、常法により体積平均粒子径を測定した。顔料分散物を作製して2時間後に測定した体積平均粒子径、及び70℃で2日間保存後の体積平均粒子径が、共に、150nm以下のものを◎、いずれかが150nm以上200nm以下のものを○(良好)、いずれかが200nm以上のものを×(不良)とした。結果を表1に示す。
<耐光性評価>
着色力評価に用いた画像濃度1.0の塗布物を、フェードメーターを用いてキセノン光(170000lux.;325nm以下カットフィルター存在下)を14日間照射し、キセノン照射前後の画像濃度を、反射濃度計を用いて測定し、色素残存率[(照射後濃度/照射前濃度)×100%]として評価した。80%以上のものを○、65%以上80%未満を△、65%未満を×とした。
<着色力評価>
上記で得られた各顔料分散物をNo.3のバーコーターを用いてセイコーエプソン(株)社製フォトマット紙<顔料専用>に塗布した。得られた塗布物の画像濃度を反射濃度計(X−Rite社製X−Rite938)を用いて測定し、「着色力(OD:OpticalDensity)」とした。1.4以上のものを○、1.2以上1.4未満を△、1.2未満を×とした。
実施例1の具体的化合物例D−8を表1のように変更した以外は、同様にして、同様な評価を行なった。
国際公開番号WO06/064193号パンフレットの22ページに記載されているDispersant 10で表される高分子分散剤を水酸化カリウム水溶液で中和した。得られた分散剤水溶液75質量部(固形分濃度20%)の中に、前記合成のアゾ顔料(D−8)30質量部及びイオン交換水95質量部を加えて、ディスパー攪拌翼にて混合・粗分散する。混合・粗分散した液にジルコニア・ビーズを600質量部を入れて、これを分散機(サンドグラインダミル)で4時間分散した後、ビーズと分散液に分離した。得られた混合物を攪拌しながら、25℃でポリエチレングリコールジグリシジルエ−テル2質量部をゆっくり加え、50℃で6時間攪拌した。更に、分画分子数300Kの限外濾過膜を使って不純物を除去し、これをポアサイズ5μmのフィルター(アセチルセルロース膜、外径:25mm、富士フイルム(株)社製)を取り付けた容量20mlのシリンジで濾過し、粗大粒子を除去することにより固形分濃度10%の顔料分散物101(粒径80nm:日機装(株)社製Nanotrac150(UPA−EX150)を用いて測定)を得た。
[実施例102]
実施例101で用いた顔料(D−8)に変えてD−8aを用いた以外は実施例101と同様にして顔料分散物102を得た。
実施例101において用いたアゾ顔料(D−8)の代わりに、レッド顔料(C.I.ピグメント・レッド254(チバスペシャル社製BT−CF)を用いた以外は実施例101と同様にして比較顔料分散物101を得た。
実施例101で得られた顔料分散物101を固形分で5質量%、グリセリン10質量%、2−ピロリドン5質量%、1,2―ヘキサンジオール2質量%、トリエチレングリコールモノブチルエーテル2質量%、プロピレングリコール0.5質量%、イオン交換水75.5質量%になる様に各成分を加えて、得られた混合液をポアサイズ1μmのフィルター(アセチルセルロース膜、外径:25mm、富士フイルム(株)社製)を取り付けた容量20mlのシリンジで濾過し、粗大粒子を除去することにより表2に示す本発明の顔料インク液5を得た。
[実施例104]
実施例101で得られた顔料分散物101の代わりに、実施例102で得られた顔料分散物102を用いた以外は実施例103と同様にして顔料インク液6を得た。
実施例101で得られた顔料分散物101の代わりに、比較例101で得られた比較顔料分散物101を用いた以外は実施例103と同様にして比較顔料インク液5を得た。
1)吐出安定性については、カートリッジをプリンターにセットし全ノズルからのインクの突出を確認した後、A4 20枚出力し、以下の基準で評価した。
A:印刷開始から終了まで印字の乱れ無し
B:印字の乱れのある出力が発生する
C:印刷開始から終了まで印字の乱れあり
[1] 光堅牢性は印画直後の画像濃度CiをX−rite310にて測定した後、アトラス社製ウェザーメーターを用い画像にキセノン光(10万ルックス)を14日照射した後、再び画像濃度Cfを測定し画像残存率Cf/Ci×100を求め評価を行った。
画像残像率について反射濃度が1、1.5、2の3点にて評価し、いずれの濃度でも画像残存率が80%以上の場合をA、2点が80%未満の場合をB、全ての濃度で80%未満の場合をCとした。
何れの濃度でも画像残存率が80%以上の場合をA、1又は2点が80%未満をB、全ての濃度で70%未満の場合をCとして、三段階で評価した。
金属光沢の見えないものを「○」、金属光沢の見えるものを「×」として評価した。
表2の結果から明らかなように、本発明のインク液を使用した系ではすべての性能に優れていることがわかる。特に比較例に対して、光堅牢性及びインク液安定性が優れている。
実施例103や実施例104で作製した顔料インク液を、エプソン(株)社製のPX−V630にて画像を富士フイルム(株)社製インクジェットペーパーフォト光沢紙「画彩」にプリントし、実施例103と同様な評価を行ったところ、同様な結果が得られた。
表1、表2の結果から明らかなように、本発明の顔料を用いた顔料分散物及び顔料インク液は色調に優れ、高い着色力及び耐光性を示す。
従って、本発明の顔料を用いた顔料分散物は、例えば、インクジェットなどの印刷用のインク等に好適に使用することができる。
〔フォトリソグラフィー法によるカラーフィルターの作製〕
合成例1で合成した化合物D−8で示される顔料を使用した。70ccのマヨネーズ瓶に、下記に示す材料を投入し、これを振とう分散機(LAU社製DAS200)で6時間振盪して、顔料分散体201を得た。
実施例201において使用した顔料の代わりに、表4に記載の顔料を使用し、実施例201と同様にして着色組成物を調製した。
<分散性>
上記で得られた各顔料分散物を動的光散乱粒径測定装置(日機装(株)マイクロトラックUPA150)を用いて、常法により体積平均粒子径を測定した。結果を表4に示す。
50nm未満のものを◎、50nm以上100nm未満のものを○、100nm以上200nm未満のものを△、200nm以上のものを×とした。
<分散安定性>
上記で得られた各顔料分散物を動的光散乱粒径測定装置(日機装(株)マイクロトラックUPA150)を用いて、常法により体積平均粒子径を測定した。顔料分散物を作製して2時間後に測定した体積平均粒子径、及び70℃で2日間保存後の体積平均粒子径が、共に、150nm以下のものを◎、いずれかが150nm以上200nm以下のものを○(良好)、いずれかが200nm以上のものを×(不良)とした。結果を表4に示す。
<耐光性評価>
着色力評価に用いた画像濃度1.0の塗布物を、フェードメーターを用いてキセノン光(170000lux.;325nm以下カットフィルター存在下)を14日間照射し、キセノン照射前後の画像濃度を、反射濃度計を用いて測定し、色素残存率[(照射後濃度/照射前濃度)×100%]として評価した。90%以上のものを○、80%以上90%未満を△、80%未満を×とした。
上記塗膜を、塗膜の一部を適当にマスキングした後、高圧水銀ランプを用い、200mJ/cm2の条件で照射して露光した。その後0.5%炭酸ナトリウム水溶液を用い25℃で現像を行い、更に220℃のオーブンで20分間乾燥を行って、カラーフィルターを作製した。このフィルムの光透過率を、分光光度計(日立製作所(株)製、U−3310)を用いて測定した。また、波長540〜610nmの間で、得られたカラーフィルターの最低透過率を示す波長を求めた。結果を表8に示す。
実施例201において、顔料0.6gに対して分散剤として界面活性剤(ビックケミー(株)社製顔料湿潤分散剤BYK−161)を0.5g添加して分散を行ったところ、分散時間6時間で実施例201と同等の性能を有するカラーフィルターが得られた。
表4に示す分散剤を用い使用量を変更することの他は、実施例201と同様に振とう分散機(LAU社製DAS200)を用いて顔料を分散させ、顔料分散体を調製したところ、それぞれ分散時間6時間で実施例201と同等の性能を有するカラーフィルターが得られた。
〔実施例219〕
実施例201において使用した顔料の代わりに、合成例2で合成した化合物D−8aで示される顔料を使用した以外同様の作業を行い、実施例201と同等の性能を有するカラーフィルターが得られた。
実施例201において使用した顔料の代わりに、C.I.Pigment Red 254 (IRGAPHORE DPP RED、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)で示される顔料を、使用した以外は実施例201と全く同様にして着色フィルムを調製した。得られたフィルムの光透過率の測定を行い、光透過率の最低の波長と650nmの光透過率、540nmの光透過率を求めた。結果を表8に示す。
実施例201、202、比較例201で得られたカラーフィルターを用いて、耐熱性試験を行った。
〈耐熱性試験方法〉
カラーフィルターを大気下、250℃で90分間曝露し、その前後の色差(ΔE* ab)を分光光度計(サカタインクス社製Macbeth Coloreye―3000)で測定を行った。下記判定基準に従って評価しこれらの結果を表9に示した。
<判定基準>
○:ΔE*ab<1.0
△1.0≦ΔE*ab<1.1
×:1.1≦ΔE*ab
<分散性(平均粒子径)>
上記で得られた各顔料分散物を動的光散乱粒径測定装置(日機装(株)マイクロトラックUPA150)を用いて、常法により体積平均粒子径を測定した。顔料分散物を作製して室温で2時間後に測定した体積平均粒子径が、50nm以下のものを○、50nmより大きく100nm以下のものを△、100nmより大きいものを×とした。
上記で得られた各顔料分散物をNo.3のバーコーターを用いてセイコーエプソン(株)社製フォトマット紙<顔料専用>に塗布した。得られた塗布物の画像濃度を反射濃度計(X−Rite社製X−Rite938)を用いて測定し、「着色力(OD:OpticalDensity)」が1.0の塗布物を、フェードメーターを用いてキセノン光(170000lux.;325nm以下カットフィルター存在下)を14日間照射し、キセノン照射前後の画像濃度を、反射濃度計を用いて測定し、色素残存率[(照射後濃度/照射前濃度)×100%]として評価した。
色素残存率が80%より大きいとき、○
色素残存率が60%より大きく80%以下のとき、△
色素残存率が60以下のとき、×
得られたカラーフィルターのコントラストを、壷坂電機株式会社製、コントラストテスター CT−1を用いて測定した。評価はコントラスト≧23000を○、23000>コントラスト≧18000を△、18000>コントラストを×とし、結果を表11に示す。
実施例201、202、比較例201で作成した着色組成物201〜211、比較着色組成物1、2を暗所室温で2週間保存した後、異物の析出度合いを目視により下記判定基準に従って評価した。
<判定基準>
○:析出は認められなかった。
△:僅かに析出が認められた。
×:析出が認められた。
<Green顔料分散液の調製>
−Green顔料分散液P1の調製−
顔料としてC.I.ピグメント・グリーン36とC.I.ピグメント・イエロー139との100/55(質量比)混合物12.6部と、分散剤としてBYK2001(Disperbyk:ビックケミー(BYK)社製、固形分濃度45.1質量%)5.2部と、分散樹脂としてベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体(酸価134mgKOH/g、Mw=30,000)を2.7部と、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート78.3部とからなる混合液を、ビーズミルにより15時間混合・分散して、Green顔料分散液P1を調製した。
−Red顔料分散液P2の調製−
顔料としてD−8とC.I.ピグメント・イエロー139との100/45(質量比)混合物12.1部と、分散剤としてBYK2001(Disperbyk:ビックケミー(BYK)社製、固形分濃度45.1質量%)10.4部と、分散樹脂としてベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体(酸価134mgKOH/g、Mw=30,000)を3.8部と、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート73.7部とからなる混合液を、ビーズミルにより15時間混合・分散して、Red顔料分散液P2を調製した。
−Blue顔料分散液P3の調製−
顔料としてC.I.ピグメント・ブルー15:6とC.I.ピグメント・バイオレット23との100/25(質量比)混合物14部と、分散剤としてBYK2001(Disperbyk:ビックケミー(BYK)社製、固形分濃度45.1質量%)4.7部と、分散樹脂としてベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体(酸価134mgKOH/g、Mw=30,000)を3.5部と、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート77.8部とからなる混合液を、ビーズミルにより15時間混合・分散して、Blue顔料分散液P3を調製した。
上記のGreen顔料分散液P1を用い、下記組成となるように混合、撹拌して着色感光性組成物A−1を調製した。
上記のRed顔料分散液P2を用い、下記組成となるように混合、撹拌して着色感光性組成物B−1を調製した。
上記のBlue顔料分散液P3を用い、下記組成となるように混合、撹拌して着色感光性組成物C−1を調製した。
次に、200℃のホットプレートにて5分間加熱し、パターンが形成されたカラーフィルタを得た。
このカラーフィルタが形成されたデバイスを使用してカメラモジュールを作成すると、良好な分光特性を有することが確認できた。
更に、本発明の顔料分散物は、本発明のアゾ顔料を種々の媒体に分散させてなり、色彩的特性、耐久性、インク液安定性及び分散安定性に優れる。
また、本発明によれば種々の用途におけるカラー液晶ディスプレーに要求される高コントラスト、また、カメラモジュールにも要求される優れた透明性を達成するカラーフィルターが得られる分散性、分散物経時安定性、耐熱性及び耐光性が良好なカラーフィルター用着色組成物、カラーフィルター、及びその調製方法を提供できる。
Claims (11)
- 下記一般式(2)で表される化合物と、酸とを含む溶液を調整する工程、及び、前記溶液と、ヘテロ環アミンから誘導したジアゾニウム塩とを接触させてアゾカップリングさせる工程を含むことを特徴とする一般式(1)で表されるアゾ顔料の製造方法。
(一般式(1)及び一般式(2)中、G2は、水素原子、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。R21は、無置換のアミノ基、総炭素原子数1〜10のアルキルアミノ基、総炭素原子数2〜10のジアルキルアミノ基、総炭素原子数6〜13のアリールアミノ基、総炭素原子数2〜12の飽和であっても、不飽和であってもよいヘテロ環アミノ基、脂肪族オキシ基、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。R 22 は脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、脂肪族オキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、脂肪族オキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、カルバモイル基、脂肪族スルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、脂肪族スルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ヘテロ環スルホニルオキシ基、スルファモイル基、脂肪族スルホンアミド基、アリールスルホンアミド基、ヘテロ環スルホンアミド基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基、脂肪族オキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、ヘテロ環オキシカルボニルアミノ基、脂肪族スルフィニル基、アリールスルフィニル基、脂肪族チオ基、アリールチオ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、脂肪族オキシアミノ基、アリールオキシアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、スルファモイルカルバモイル基、カルバモイルスルファモイル基、ジ脂肪族オキシホスフィニル基、ジアリールオキシホスフィニル基より選択される置換基を表す。A2’は、下記一般式(A−1)〜(A−18)、(A−20)〜(A−28)、(A−30)〜(A−32)を表す。mは0〜5の整数を表し、nは1〜4の整数を表す。n=2の場合は、R21、R22、G2又はA2’を介した2量体を表す。n=3の場合はR21、R22、G2又はA2’を介した3量体を表す。n=4の場合はR21、R22、G2又はA2’を介した4量体を表す。)
(一般式(A−1)〜(A−18)、(A−20)〜(A−28)、(A−30)〜(A−32)中、R51〜R59は水素原子、又は脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、脂肪族オキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、脂肪族オキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、カルバモイル基、脂肪族スルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、脂肪族スルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ヘテロ環スルホニルオキシ基、スルファモイル基、脂肪族スルホンアミド基、アリールスルホンアミド基、ヘテロ環スルホンアミド基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基、脂肪族オキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、ヘテロ環オキシカルボニルアミノ基、脂肪族スルフィニル基、アリールスルフィニル基、脂肪族チオ基、アリールチオ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、脂肪族オキシアミノ基、アリールオキシアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、スルファモイルカルバモイル基、カルバモイルスルファモイル基、ジ脂肪族オキシホスフィニル基、ジアリールオキシホスフィニル基より選択される置換基を表し、隣接する置換基は互いに結合し、5〜6員環を形成していてもよい。*は一般式(1)のアゾ基との結合位置を表す。) - 前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(1−0)で表される化合物であることを特徴とする請求項1に記載のアゾ顔料の製造方法。
(一般式(1−0)中、R21は、無置換のアミノ基、総炭素原子数1〜10のアルキルアミノ基、総炭素原子数2〜10のジアルキルアミノ基、総炭素原子数6〜13のアリールアミノ基、総炭素原子数2〜12の飽和であっても、不飽和であってもよいヘテロ環アミノ基、脂肪族オキシ基、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。R22は脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、脂肪族オキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、脂肪族オキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、カルバモイル基、脂肪族スルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、脂肪族スルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ヘテロ環スルホニルオキシ基、スルファモイル基、脂肪族スルホンアミド基、アリールスルホンアミド基、ヘテロ環スルホンアミド基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基、脂肪族オキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、ヘテロ環オキシカルボニルアミノ基、脂肪族スルフィニル基、アリールスルフィニル基、脂肪族チオ基、アリールチオ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、脂肪族オキシアミノ基、アリールオキシアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、スルファモイルカルバモイル基、カルバモイルスルファモイル基、ジ脂肪族オキシホスフィニル基、ジアリールオキシホスフィニル基より選択される置換基を表す。mは0〜5の整数を表し、Zはハメットのσp値が0.2以上の電子求引性基を表す。R55及びR59は水素原子、又は脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、脂肪族オキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、脂肪族オキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、カルバモイル基、脂肪族スルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、脂肪族スルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ヘテロ環スルホニルオキシ基、スルファモイル基、脂肪族スルホンアミド基、アリールスルホンアミド基、ヘテロ環スルホンアミド基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基、脂肪族オキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、ヘテロ環オキシカルボニルアミノ基、脂肪族スルフィニル基、アリールスルフィニル基、脂肪族チオ基、アリールチオ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、脂肪族オキシアミノ基、アリールオキシアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、スルファモイルカルバモイル基、カルバモイルスルファモイル基、ジ脂肪族オキシホスフィニル基、ジアリールオキシホスフィニル基より選択される置換基を表し、nは1〜4の整数を表す。n=2の場合は、R21、R22、R55、R59又はZを介した2量体を表す。n=3の場合はR21、R22、R55、R59又はZを介した3量体を表す。n=4の場合はR21、R22、R55、R59又はZを介した4量体を表す。) - 前記式(9)で表されるアゾ顔料がCuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.5°)が7.1°、25.3°、26.0°及び27.2°に特徴的なX線回折ピークを有することを特徴とする請求項3に記載のアゾ顔料の製造方法。
- 上記一般式(2)で表される化合物と、酸とを含む溶液が、さらに一般式(3a)で表される化合物を含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のアゾ顔料の製造方法。
(G3は、水素原子、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。R31は、無置換のアミノ基、総炭素原子数1〜10のアルキルアミノ基、総炭素原子数2〜10のジアルキルアミノ基、総炭素原子数6〜13のアリールアミノ基、総炭素原子数2〜12の飽和であっても、不飽和であってもよいヘテロ環アミノ基、脂肪族オキシ基、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。R32は脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、脂肪族オキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、脂肪族オキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、カルバモイル基、脂肪族スルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、脂肪族スルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ヘテロ環スルホニルオキシ基、スルファモイル基、脂肪族スルホンアミド基、アリールスルホンアミド基、ヘテロ環スルホンアミド基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基、脂肪族オキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、ヘテロ環オキシカルボニルアミノ基、脂肪族スルフィニル基、アリールスルフィニル基、脂肪族チオ基、アリールチオ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、脂肪族オシアミノ基、アリールオキシアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、スルファモイルカルバモイル基、カルバモイルスルファモイル基、ジ脂肪族オキシホスフィニル基、ジアリールオキシホスフィニル基より選択される置換基を表す。mは0〜5の整数を表し、nは1〜4の整数を表す。n=2の場合は、R31、R32、又はG3を介した2量体を表す。n=3の場合はR31、R32、又はG3を介した3量体を表す。n=4の場合はR31、R32、又はG3を介した4量体を表す。) - 前記一般式(3a)又は前記一般式(3b)で表される化合物の含有量が、一般式(2)表される化合物に対し、1質量%〜30質量%であることを特徴とする請求項5又は6に記載のアゾ顔料の製造方法。
- 前記酸がリン酸、酢酸、メタンスルホン酸、及び硫酸から選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載のアゾ顔料の製造方法。
- 前記請求項1〜8のいずれか1項に記載のアゾ顔料の製造方法を含むインクジェット記録用インクの製造方法。
- 前記請求項1〜8のいずれか1項に記載のアゾ顔料の製造方法を含むカラーフィルター用着色組成物の製造方法。
- 請求項10に記載のカラーフィルター用着色組成物の製造方法を含むカラーフィルターの製造方法。
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