TWI501955B - 多環化合物及包含其之有機電子裝置 - Google Patents

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TWI501955B TW102125923A TW102125923A TWI501955B TW I501955 B TWI501955 B TW I501955B TW 102125923 A TW102125923 A TW 102125923A TW 102125923 A TW102125923 A TW 102125923A TW I501955 B TWI501955 B TW I501955B
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Jungi Jang
Boonjae Jang
Minseung Chun
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Description

多環化合物及包含其之有機電子裝置
本發明亦主張於2012年7月19日提交韓國智慧財產局之韓國專利公開號第10-2012-0078820號之優先權，其所揭露之全部內容在此併入本文中作為參考。
本發明係關於一種新穎多環化合物及包含其之有機電子裝置。
有機電子裝置係指一種需利用電洞及/或電子於電極以及有機材料中交換電荷之裝置。根據其操作原理，有機電子裝置可大致分為以下兩種類型。首先，有一種電子裝置係藉由外部光源所產生進入裝置之光子，而於有機材料層中形成激子(exiton)，該激子係分離成為電子以及電洞，且該電子以及該電洞係分別被傳輸至不同的電極中做為電流源(電壓源)。其次，有一種電子裝置係藉由施加電壓或電流至兩個或以上之電極，使得電洞及/或電子被注入一有機材料半導體中，以形成電極之界面，且該裝置係藉由注入電子以及電洞而運作。
為了使有機電子終至發揮上文中所述之優異 特性，於該裝置中，由有機材料構成之材料最重要係需為一種穩定且高效能之材料。然而用於一有機電子裝置之穩定且高效率之有機材料層尚未被製備出來。因此，新材料的開發須持續進行下去。
本發明係致力於提供一種具有新穎結構之化合物，其被包含於一有機電子裝置中之有機材料層，從而展現提高裝置的效能，如降低其驅動電壓、提高其穩定性等；以及提供一種包含其之有機電子裝置。
本發明之一示範性實施態樣係提供一種由下式1所示之化合物：
於式1中，R1 其R2 係彼此相同或不相同，且各自獨立為經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之芴基；或包括一個以上之N、O、以及S原子之經取代或未經取代之雜環基；R3 至R10 係彼此相同或不相同，且各自獨立為氫、氘、鹵基、腈基、硝基、羥基、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之環烷基、經取代或未經取代之 烷氧基、經取代或未經取代之烷硫基、經取代或未經取代之芳硫基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之芴基、或包括一個以上之N、O、及S原子之經取代或未經取代之雜環基。
R1 至R3 中至少一者係由以下式2所示：
X係O、S、或CRa Rb ；Ra 、Rb 、R11 、及R12 係彼此相同或不相同，且各自獨立為氫、氘、鹵基、腈基、硝基、羥基、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之環烷基、經取代或未經取代之烷氧基、經取代或未經取代之烷硫基、經取代或未經取代之芳硫基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之芴基、或包括一個以上之N、O、及S原子之經取代或未經取代之雜環基，且Ra 、Rb 、R11 、及R12 中兩個以上相鄰之基團可相互鍵結以形成一單環或多環；L係一直接鍵結的鍵、經取代或未經取代之亞芳基、經取代或未經取代之亞烯基、經取代或未經取代之亞芴基、或包含一個以上之N、O、及S原子之經取代或未經取代之亞雜芳基；以及n及m係各自獨立為0至3之整數。
本發明之另一示範性實施態樣係提供一種有 機電子裝置，其包括第一電極、第二電極、以及設置於該第一電極以及該第二電極之間之具有一或多層之有機材料層，且其中一或多層之有機材料層係包括該化合物。
根據本發明之一示範性實施態樣所提供之新 穎化合物可作為有機電子裝置中形成有機材料層之材料，且使用其之有機電子裝置係展現絕佳的效率、驅動電壓、以及產品壽命等。
根據本發明之一示範性實施態樣所提供之新 穎化合物，其可單純的使用或與其他摻雜物混合使用於包括有機發光裝置之有機電子裝置中，尤其具有深度的HOMO能級以及電洞穩定性，因而有助於提高光學效率。
根據本發明之一示範性實施態樣，該新穎化合 物具有絕佳的熱穩定性，因而提高裝置的穩定性。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞傳輸層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子傳輸層
7‧‧‧陰極
圖1至5係根據本發明之一示範性實施態樣之有機電子裝置剖視圖。
本發明將於下文中更詳細的被描述。
本發明之一示範性實施態樣係提供了一種如式1所示之化合物：[式1]
於式1中；R1 及R2 係彼此相同或不相同，且各自獨立為經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之芴基；或包括一個以上之N、O、以及S原子之經取代或未經取代之雜環基；R3 至R10 係彼此相同或不相同，且各自獨立為氫、氘、鹵基、腈基、硝基、羥基、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之環烷基、經取代或未經取代之烷氧基、經取代或未經取代之烷硫基、經取代或未經取代之芳硫基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之芴基、或包括一個以上之N、O、及S原子之經取代或未經取代之雜環基；R1 至R3 中至少一取代基係如以下式2所示：
X係O、S、或CRa Rb ；Ra 、Rb 、R11 、及R12 係彼此相同或不相同，且各自獨立為氫、氘、鹵基、腈基、硝基、羥基、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之環烷基、經取代或 未經取代之烷氧基、經取代或未經取代之烷硫基、經取代或未經取代之芳硫基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之芴基、或包括一個以上之N、O、及S原子之經取代或未經取代之雜環基，且Ra 、Rb 、R11 、及R12 中兩個以上相鄰之基團可相互鍵結以形成一單環或多環；L係一直接鍵結的鍵、經取代或未經取代之亞芳基、經取代或未經取代之亞烯基、經取代或未經取代之亞芴基、或包含一個以上之N、O、及S原子之經取代或未經取代之亞雜芳基；以及n及m係各自獨立為0至3之整數。
於本發明之一示範性實施態樣中，由式1所示之化合物可為以下式3至式8中任一式所示之化合物。
[式4]
[式7]
於式3至8中，X1 至X3 係各自獨立為O、S、或CRa Rb ； R1 至R12 係如申請專利範圍第1項所定義；R13 至R16 係彼此相同或不相同，且係各自獨立為氫、氘、鹵基、腈基、硝基、羥基、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之環烷基、經取代或未經取代之烷氧基、經取代或未經取代之烷硫基、經取代或未經取代之芳硫基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之芴基、或包括一個以上之N、O、及S原子之經取代或未經取代之雜環基，且R1 至R16 、Ra 、及Rb 中兩個以上相鄰之基團可相互鍵結以形成一單環或多環；L1 至L3 係各自獨立為一直接鍵結之鍵；經取代或未經取代之亞芳基、經取代或未經取代之亞烯基；經取代或未經取代之芴基、或包括一個以上之N、O、及S原子之經取代或未經取代之亞雜芳基；且O、P、q、r係各自獨立為0至3之整數。
取代基之範例將於下文中描述，然而本發明並不限於此。
於本發明之一示範性實施態樣中，該烷基可為直鏈狀或分枝狀，且其碳原子數量並不特別限制，但較佳範圍可為1至30內，且不造成立體障礙。烷基之具體例子包括，但不限於：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、三級丁基、正戊基、異戊基、新戊基、以及正己基等。
於本發明之一示範性實施態樣中，該烷氧基可 為直鏈狀、分枝狀、或環狀，且其環氧基之碳原子數量並不具別的限制，但其中以1至30為較佳，且不造成立體障礙。舉例而言，該烷氧基之碳原子數量並不影響化合物之共軛長度，僅影響將化合物應用於有機電子裝置中的方法。舉例來說，真空蒸鍍法或溶液塗佈法的應用。因此，該烷氧基的碳數並無特別的限制。其具體範例包括，但不限於甲氧基、以氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、環戊氧基等。
於本發明之一示範性實施態樣中，該烯基可為直鏈狀或分枝狀，且其碳原子數量並不特別限制，但較佳範圍可為2至40個碳原子。烯基之具體例子較佳為經芳基取代之烯基，例如甲苯乙烯基基(stylbenyl)及苯乙烯基(styrenyl)，但不限於此。
於本發明之一示範性實施態樣中，該芳基可為單環或多環，且其碳原子數量並無特別的限制，但以6至60個碳原子為較佳。
單環芳基的範例包括苯基、聯苯基、三聯苯基、茋基(stilbene group)等，而多環芳基的範例可包括萘基(naphthyl group)、蒽基(anthracenyl group)、菲基(phenanthrenyl group)、芘基(pyrenyl group)、苝基(perylenyl group)、並四苯基(tetracenyl group)、苝基(chrysenyl group)、芴基(fluorenyl group)、苊基(acenaphthacenyl group)、三亞苯基(triphenylene group)、丙二烯合茀基(fluoranthrene group)及其類似物。然而本發明的範圍並不受限於以上範例。
本發明之示範性實施態樣中，該雜環基係包括一個以上之O、N、及硫原子之雜原子，且其碳原子的數量並無特別的限制，然而以2至60個碳原子為較佳。雜環基的例子係包括噻吩基(thiophene group)、呋喃基(furan group)、吡咯基(pyrrole group)、咪唑基(imidazole group)、噻唑基(thiazole group)、噁唑基(oxazole group)、惡二唑基(oxadiazole group)、***基(triazole group)、吡啶基(pyridyl group)、聯吡啶基(bipyridyl group)、三嗪基(triazine group)、吖啶基(acrydyl group)、噠嗪基(pyridazine group)、喹啉基(quinolinyl group)、異喹啉基(isoquinoline group)、吲哚基(indole group)、咔唑基(carbazole group)、苯並噁唑基(benzoxazole group)、苯並咪唑基(benzimidazole group)、苯並噻唑基(benzthiazole group)、苯並咔唑基(benzcarbazole group)、苯並噻吩基(benzthiophene group)、二苯並噻吩基(dibenzothiophene group)、苯並呋喃基(benzfuranyl group)、二苯並呋喃基(dibenzofuranyl group)等，但本發明不受限於此。
於本發明之一示範性實施態樣中，環烷基並無特別的限制，然而其碳原子數量係較佳為3至60個碳原子，並以環戊基以及環己基為較佳。
於本發明之一示範性實施態樣中，鹵基的例子包括氟、氯、溴、或碘。
於本發明之一示範性實施態樣中，芴基係由兩個環狀有機化合物透過一個原子而彼此連接的結構，其例 子包括：、、及其類似物。
於本發明之一示範性實施態樣中，芴基之結構係包括一開放式的芴基，且本文中之該開放式的芴基係將藉由一原子彼此連接的兩個環狀化合物中之一者打開，期 例子包括、、及其類似物。
於本發明之一示範性實施態樣中，亞芳基、亞烯基、亞芴基、以及亞雜芳基係分別為二價基團的芳基、烯基、芴基、以及雜芳基。除了該些基團為二價基團外，上文中所述之芳基、烯基、芴基、以及雜芳基可適用於至該些基團中。
於本發明之示範性實施態樣中，經取代之亞芳基係指經另一取代基取代之苯基、聯苯基、萘基、芴基、芘基、菲基、苝基、並四苯基、蒽基等。
於本發明之示範性實施態樣中，經取代之亞雜芳基係指經另一取代基取代之吡啶基(pyridyl group)、噻吩基(thiophene group)、三嗪基(triazine group)、喹啉基(quinolinyl group)、鄰二氮菲基(phenanthroline group)、咪唑基(imidazole group)、***基(triazole group)、噁唑基(oxazole group)、咔唑基(carbazole group)、以及其稠合雜環基，例如苯並喹啉基(benzquinoline group)、苯並咪唑基(benzimidazole group)、苯並噁唑基(benzoxazole group)、苯並噻唑基(benzthiazole group)、苯並咔唑基(benzcarbazole group)、二苯並噻吩基(dibenzothiophenyl group)、二苯並呋喃基(dibenzofuranyl group)等。
此外，於文中所使用「經取代或未經取代」之用語係指一基團被一個以上之取代基所取代，該取代基係選自由氘、鹵素、烷基、烯基、烷氧基、環烷基、矽烷基(silyl group)、芳烯基、芳基、芳氧基、烷硫基(alkylthioxy group)、烷基磺酸氧基(alkylsulfoxy group)、芳基磺酸氧基(arylsulfoxy group)、硼基、烷胺基、芳烷胺基、芳胺基、雜芳基、咔唑基、芴基、腈基、硝基、羥基以及包括一個以上N、O、S及P原子之雜環基，或不具有取代基。
於文中所式之係指一連結至其他取代基 的部分。
於本發明之一示範性實施態樣中，式1至式8中之R1 及R2 中至少一者可各自獨立為經取代或未經取代之芳基、或經取代或未經取代之雜芳基。具體而言，R1 及R2 中至少一者可各自獨立為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之三聯苯基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之喹啉基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之萘基、或經取代或未經取代之菲啶基(phenanthridine group)。
R1 及R2 之取代基可各自獨立為一個以上之取 代基，係選自由氫；氘；鹵基；經氘取代或未經取代之芳基；以及包括至少一N、O、S、及P原子之雜環基所組成之群組。更具體地，R1 及R2 之取代基可各自獨立為氫、氘、氟、苯基、經氘取代之苯基、萘基、或吡啶基。
更具體而言，R1 及R2 中至少一可各自獨立為氘；氟；苯基；經氘取代之苯基；萘基；菲基；或經吡啶、聯苯基、三聯苯基、吡啶基、喹啉基、菲基、經苯基或萘基取代或未經取代之萘基、或菲啶基取代或未經取代之苯基。
於本發明之一示範性實施態樣中，式3、4、及6中之R2 可經芳基取代或未經芳基取代、或者可經雜芳基取代或為經雜芳基取代。具體而言，R2 可為經取代或未經取代之苯基、或經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之三聯苯基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之喹啉基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之萘基、或經取代或未經取代之菲啶基。
R2 之取代基可為一或多個選自由氫；氘；鹵基；經氘取代或未經取代之芳基；以及包括至少一N、O、S、及P原子之雜環基。更具體而言，R2 之取代基可為氫；氘；氟；苯基；經氘取代或未經取代之苯基；萘基、或吡啶基。
更具體而言，R2 可為氘；氟；苯基；經氘取代之苯基；萘基；菲基；或經吡啶、聯苯基、三聯苯基、吡啶基、喹啉基、菲基、經苯基或萘基取代或未經取代之萘基、或菲啶基取代或未經取代之苯基。
於本發明之一示範性實施態樣中，式4至式7中之R1 可為經取代或未經取代之芳基、或經取代或未經取代之雜芳基。具體而言，R1 可為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之三聯苯基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之喹啉基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之萘基、或經取代或未經取代之菲啶基。
R1 之取代基可為一個以上選自由氫；氘、鹵素、經氘取代或未經取代之芳基、以及包括一個以上之N、O、S及P原子之雜環基所組成之群組。更具體而言，R1 之取代基可為氫、氘、氟、苯基、經氘取代之苯基、萘基、或吡啶基。
更具體而言，R1 可為氘；氟；苯基；經氘取代之苯基；萘基；菲基、或經吡啶、聯苯基、三聯苯基、吡啶基、喹啉基、菲基、經苯基或萘基取代或未經取代之萘基、或菲啶基取代或未經取代之苯基。
於本發明之一示範性實施態樣中，式4中之R1 及R2 可各自獨立為經取代或未經取代之芳基、或經取代或未經取代之雜芳基。具體而言，R1 及R2 可各自獨立為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之三聯苯基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之喹啉基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之萘基、或經取代或未經取代之菲啶基。
R1 及R2 之取代基可各自獨立為至少一選自由 氫；氘；鹵素；經氘取代或未經取代之芳基、以及包括一個以上之N、O、S及P原子之雜環基。更具體而言，R1 及R2 之取代基可各自獨立為氘、氟、苯基、經氘取代之苯基、萘基、或吡啶基。
更具體而言，R1 及R2 可各自獨立為氘；氟；苯基；經氘取代之苯基；萘基；菲基、或經吡啶、聯苯基、三聯苯基、吡啶基、經苯基或萘基取代或未經取代之萘基、或菲啶基取代或未經取代之苯基。
根據本發明之一示範性實施態樣中之式1、3、4、6及7，其中R1 及R2 中至少一可各自獨立為選自由經取代或未經取代之下列結構式所組成之群組。以下結構式為最簡之結構式，且不受限於此。
於本發明之一示範性實施態樣中，式1、3、及5中之R3 至R10 取代基可各自獨立為氫、氘、鹵素、或腈基。於本發明之一示範性實施態樣中，式1、3、及5中之R3 至R10 取代基可各自獨立為氫取代或未經取代之芳基或雜芳基。更具體而言，R3 至R10 可各自獨立為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代基聯苯基、經取代或未經取代之三聯苯基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之喹啉基、經取代或未經取代之菲基、或經取代或未經取代之萘基。
於本發明之一示範性實施態樣中，式4及式6至8中之R4 至R10 可各自獨立為氫、氘、鹵素、或腈基。
本發明之一示範性實施態樣中，於式4及式6至8中之R4 至R10 可各自獨立為經取代或未經取代之芳基、或經取代或未經取代之雜芳基。具體而言，R4 至R10 可各自獨立為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之三聯苯基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之喹啉基、經取代或未經取代之菲基、或經取代或未經取代之萘基。
於本發明之一示範性實施態樣中，L1 至L3 可各自獨立為一直接鍵結的鍵；經取代或未經取代之亞芳基；經取代或未經取代之亞烯基；經取代或未經取代之亞芴基；或具有一個以上之O、N、S及P作為雜原子之經取代或未經取代之雜亞芳基。具體而言，L1 至L3 可各自獨立為一直接鍵結的鍵；經取代或未經取代之亞苯基；經取代或未經取代之亞萘基；經取代或未經取代之亞芴基；經取代或未經取代之亞吡啶基；或經取代或未經取代之亞聯苯基。更具體而言，L1 至L3 可各自獨立為一直接鍵結的鍵、亞苯基、亞萘基、或亞吡啶基。
本發明之一示範性實施態樣中，當式2至8中之X或X1 至X3 為CRa Rb 時，Ra 及Rb 可各自獨立為經取代或未經取代之烷基。具體而言，Ra 及Rb 可各自獨立為經取代或未經取代之甲基、或經取代或未經取代之乙基。更具體而言，Ra 及Rb 可各自獨立為甲基或乙基。
於本發明之一示範性實施態樣中，當式2至8中之X或X1 至X3 為CRa Rb 時，Ra 及Rb 可各自獨立為經取代或未經取代之芳基、或經取代或未經取代之雜芳基。具體而言，Ra 及Rb 可各自獨立為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之三聯苯基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之喹啉基、經取代或未經取代之菲基、或經取代或未經取代之萘基。更具體而言，Ra 及Rb 可各自獨立為苯基或吡啶基。
於本發明之一示範性實施態樣中，當式2至8中之X或X1 至X3 為CRa Rb 時，Ra 及Rb 可彼此相連接以形成一單環或多環。
本發明之一示範性實施態樣中，式2至4中之R11 及R12 可各自獨立為氫、氘、鹵素、或腈基。
如本發明之一示範性實施態樣中，式2至4中之R11 及R12 可各自獨立為經取代或未經取代芳基、或經取代或未經取代之雜芳基。具體而言，R11 及R12 可各自獨立為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之三聯苯基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之喹啉基、經取代或未經取代之菲基、或經取代或未經取代之萘基。
本發明之一示範性實施態樣中，式5至7中之R11 至R14 可各自獨立為氫、氘、鹵素、或腈基。
本發明之一示範性實施態樣中，式5至7中之R11 至R14 可各自獨立為經取代或未經取代之芳基、或經取代 或未經取代之雜芳基。具體而言，R11 至R14 可各自獨立為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之三聯苯基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之喹啉基、經取代或未經取代之菲基、或經取代或未經取代之萘基。
本發明之一示範性實施態樣中，式8中之R11 至R16 可各自獨立為氫、氘、鹵素、或腈基。
本發明之一示範性實施態樣中，式8中之R11 至R16 可各自獨立為經取代或未經取代之芳基、或經取代或未經取代之雜芳基。具體而言，R11 至R16 可各自獨立為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之三聯苯基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之喹啉基、經取代或未經取代之菲基、或經取代或未經取代之萘基。
根據本發明之一示範性實施態樣，式3中之R2 為氘；氟；苯基；經氘取代之苯基；萘基；菲基；或經吡啶、聯苯基、三聯苯基、吡啶基、喹啉基、菲基、經苯基或萘基取代或未經取代之萘基、或菲啶基取代或未經取代之苯基；R3 至R12 為氫；X1 為O、S、或CRa Rb ；Ra 及Rb 係各自獨立為甲基、乙基、苯基、或吡啶基，或者彼此相連接以形成一單環或多環；以及L1 可為直接鍵結的鍵、亞苯基、亞萘基、或亞 吡啶基。
根據本發明之一示範性實施態樣，式4中之R1 及R2 係各自獨立為氘；氟；苯基；經氘取代之苯基；萘基；菲基；或經吡啶、聯苯基、三聯苯基、吡啶基、喹啉基、菲基、經苯基或萘基取代或未經取代之萘基、或菲啶基取代或未經取代之苯基；R4 至R12 為氫；X1 為O、S、或CRa Rb ；Ra 及Rb 係各自獨立為甲基、乙基、苯基、或吡啶基，或者彼此相連接以形成一單環或多環；以及L1 可為直接鍵結的鍵、亞苯基、亞萘基、或亞吡啶基。
根據本發明之一示範性實施態樣，式5中之R3 為氘；氟；苯基；經氘取代之苯基；萘基；菲基；或經吡啶、聯苯基、三聯苯基、吡啶基、喹啉基、菲基、經苯基或萘基取代或未經取代之萘基、或菲啶基取代或未經取代之苯基；R4 至R14 為氫；X1 及X2 係各自獨立為O、S、或CRa Rb ；Ra 及Rb 係各自獨立為甲基、乙基、苯基、或吡啶基，或者彼此相連接以形成一單環或多環；以及L1 及L2 可各自獨立為直接鍵結的鍵、亞苯基、亞萘基、或亞吡啶基。
根據本發明之一示範性實施態樣，式6中之R2 為氘；氟；苯基；經氘取代之苯基；萘基；菲基；或經吡啶、聯苯基、三聯苯基、吡啶基、喹啉基、菲基、經苯基或萘基取代或未經取代之萘基、或菲啶基取代或未經取代之苯基；R4 至R14 為氫；X1 及X2 係各自獨立為O、S、或CRa Rb ；Ra 及Rb 係各自獨立為甲基、乙基、苯基、或吡啶基，或者彼此相連接以形成一單環或多環；以及L1 及L2 可各自獨立為直接鍵結的鍵、亞苯基、亞萘基、或亞吡啶基。
根據本發明之一示範性實施態樣，式7中之R1 為氘；氟；苯基；經氘取代之苯基；萘基；菲基；或經吡啶、聯苯基、三聯苯基、吡啶基、喹啉基、菲基、經苯基或萘基取代或未經取代之萘基、或菲啶基取代或未經取代之苯基；R4 至R14 為氫；X1 及X2 係各自獨立為O、S、或CRa Rb ；Ra 及Rb 係各自獨立為甲基、乙基、苯基、或吡啶基，或者彼此相連接以形成一單環或多環；以及L1 及L2 可各自獨立為直接鍵結的鍵、亞苯基、亞萘基、或亞吡啶基。
根據本發明之一示範性實施態樣，式8中之R4 至R16 為氫；X1 及X3 係各自獨立為O、S、或CRa Rb ； Ra 及Rb 係各自獨立為甲基、乙基、苯基、或吡啶基，或R11 及R12 、R15 及R16 、以及R19 及R20 可各自獨立彼此相連接以形成一單環或多環；以及L1 、L2 及L3 可各自獨立為直接鍵結的鍵、亞苯基、亞萘基、或亞吡啶基。
本發明之一示範性實施態樣中，式2可由以下式9來表示。
於式9中，L、Ra 、及Rb 係與於相同於式2中之定義；Z1 至Z4 中任一個為-CN；且其他係彼此相同或不相同並各自獨立為氫；氘，鹵素；硝基；羥基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之烷硫基；經取代或未經取代芳硫基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之芴基；包括一個以上之氮、氧、及硫原子之經取代或未經取代之雜環基。
根據本發明之一示範性實施態樣中，由式1所式之化合物具有高玻璃轉換溫度(Tg)，從而具有優良的熱穩 定性。熱穩定性的改善對於提供裝置的驅動穩定性，是很重要的因素。
此外，當將式2引入式1所式之化合物時，式2係使具有適當強度的電子離開原位，故該化合物係展現優異的性能，如效率、驅動電壓、穩定性等。該化合物尤其具有良好的熱穩定性、具有深度的HOMO能階、以及電洞穩定性，從而展現優異的特性。
根據本發明之一示範性實施態樣，由於式1所式之化合物節個具有特異性，因此可做為有機電子裝置中之有機材料層。
根據本發明之一示範性實施態樣所示之具體化合物包括表1之化合物，但不限於此。
本發明之另一示範性實施態樣提供了一種包括第一電極、第二電極、以及設置於第一電極與第二電極 之間之有機材料層，且該有機材料層具有一層以上的層，其中一層以上的有機材料層係包括該化合物。
於本發明之一示範性實施態樣中，該有機電子裝置可由第一電極、第二電極以及設置於第一電極與第二電極之間之有機材料層，可藉由習知之製造方法製造之，且除了使用如式1所示之化合物作為有機材料層外，亦可使用習知用於有機電子裝置之材料製造。
於本發明之一實施態樣中，該有機電子裝置可選自由有機發光裝置、有機太陽能電池、有機光電導體(OPC)、以及有機電晶體所組成之群組，更具體而言，可為有機發光裝置。
所有的裝置皆需要電洞注入或傳輸材料、電子注入或傳輸材料、或發光材料以驅動該裝置。於有機電子裝置中，該電洞注入或傳輸材料、電子注入或傳輸材料、或發光材料係基於類似的原理而作用。
根據本發明之一示範性實施態樣之有機電子裝置，該有機電子裝置之該有機材料層係包括一電荷產生層，且該電荷產生層係包括如式1所示之化合物。
該電荷產生層可進一步地包括一金屬或金屬複合化合物材料，當有機材料層包括兩個以上的發光單元時，該電荷產生層可設置於該發光單元之間。該發光單元包括一具有一層以上之發光層，且必要的話，可更包括一如電荷傳輸層之額外的有機材料層。此外，該電荷產生層可設置於一發光層與任一電極之間。具體而言，該電荷產 生層設置於一電極以及一發光層之間。該電荷產生層可於靠近陰極之表面上依序包括一如六氮雜苯並菲之n-型有機材料層，以及一如NPB之p-型有機材料層。具體而言，一p-型有機材料層、一n-型有機材料層、以及一電荷產生層可依序地自陰極側堆疊。於本發明之另一示範性實施態樣中，該有機電子裝置之該有機材料層可包括一電洞注入層或一電洞傳輸層，包括由式1所示之化合物之有機材料層，且可更包括具有芳胺基、咔唑基、或苯並咔唑基之化合物。
一有機發光裝置係於下文中舉例詳細說明。
一有機發光現象係藉由有機材料將電能轉換成光能的現象。利用該有機發光現象之有機發光裝置，其結構通常包括一陽極、一陰極以及設置於其間之一有機材料層。
於本發明之一示範性實施態樣中，該有機發光裝置之有機材料層可由單層結構所構成，但也可由層疊兩層或以上之有機材料層之多層結構所構成。舉例而言，該有機發光裝置可具有一包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、電荷產生層、同時傳輸且注入電子之層等作為有機材料層。然而，該有機發光裝置之結構並不受限於此，且可包括更少數量的有機材料層。
於有機發光裝置之結構中，若施加一電壓於兩電極間，電洞係由陽極被注入有機材料層中，以及電子係由陰極被注入有機材料層中，且當被注入之電洞以及被注 入之電子彼此相遇時，將會產生激子(exciton)，且當激子降至基態(bottom state)時將會發射出光線。此種有機發光裝置具有如自發光、高亮度、高效率、低驅動電壓、寬視角、高對比度、以及高反應速率之特性。於該有機發光裝置中，使用作為有機材料層之材料可區分為發光材料以及電荷傳輸材料，舉例而言，根據其功能，電荷傳輸材料可為電洞注入材料、電洞傳輸材料、電子傳輸材料、電子注入材料等。此外，發光材料可區分為藍、綠、及紅光發光材料、以及根據發射的顏色，需要黃和橘光發光材料以實現更自然的顏色。同時，當只使用一種材料作為發光材料並藉由分子間的相互作用發光時，將因發光效率的降低，而使最大發光波長係移向長波長、顏色純度降低、或裝置的效率低下等問題會產生，因此，為了藉由能量傳遞而增加顏色純度以及增加發光效率，可使用主體/摻雜物(host/dopant system)的系統作為該發光材料。
根據本發明之一示範性實施態樣之有機發光裝置，該有機材料層可包括一層以上之電洞注入層、電洞傳輸層、也即同時注入及傳輸電洞的層，且一層以上的層可包括如式1所示之化合物。
此外，根據本發明之一示範性實施態樣之有機發光裝置，該有機材料層可包括一層以上之發光層、電子傳輸層、電子注入層、以及同時傳輸及注入電子之層，且一層以上的層可包括如式1所示之化合物。在此，包括如式1所示之化合物的層可額外包括鹼金屬、鹼金屬化合物、 鹼土金屬、鹼土金屬化合物、或其組合，其係n-型摻雜物。於本發明之一示範性實施態樣中，應用於有機電子裝置之n-型摻雜物並無特別的限制，但係較佳選自由Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Sr、Ba、La、Nd、Sm、Eu、Tb、Yb、LiF、Li2 O、CsF、或以下所示之化合物。
當電子傳輸層、電子注入層、同時傳輸及注入電子之層等係使用n-型摻雜物以及由式1所示之化合物時，可改善電子注入的性質，從而可達成增加效率、降低驅動電壓、以及提高裝置的穩定性的功效。以形成包括該化合物之層的組成物的總重為計，n-型摻雜物之含量係1重量百分比至70重量百分比為較佳。
於具有多層結構之有機材料層中，由式1所示之化合物可包括於發光層、同時注入/傳輸電洞以及發光的層、同時傳輸電洞以及發光的層、或同時傳輸電子以及發 光的層等。
根據本發明之一示範性實施態樣，該有機發光裝置之發光層可發射綠、紅、或藍光。此時，於有機發光裝置中，一層以上之電子傳輸層以及同時傳輸及注入電子的層可包括如式1所示之化合物。
舉例而言，根據本發明之一示範性實施態樣之有機發光裝置之結構係如圖1至5所示。
圖1係一有機電子裝置之結構示意圖，其係於基板1上依序層疊陽極2、電洞注入層3、電洞傳輸層4、發光層5、電子傳輸層6、以及陰極7。在此結構中，如式1所示之化合物可被包括於電洞注入層3、電洞傳輸層4、發光層5、或電子傳輸層6中。
圖2係一有機電子裝置之結構示意圖，其係於基板1上依序層疊陽極2、電洞注入層3、電洞傳輸層4、發光層5、以及陰極7。在此結構中，由式1所示之化合物可被包括於電洞注入層3、電洞傳輸層4、或電子傳輸層6中。
圖3係一有機電子裝置之結構示意圖，其係於基板1上依序層疊陽極2、電洞傳輸層4、發光層5、電子傳輸層6、以及陰極7。在此結構中，由式1所示之化合物可被包括於電洞傳輸層4、發光層5、或電子傳輸層6中。
圖4係一有機電子裝置之結構示意圖，其係於基板1上依序層疊陽極2、發光層5、電子傳輸層6、以及陰極7。在此結構中，由式1所示之化合物可被包括於發光 層、或電子傳輸層6中。
圖5係一有機電子裝置之結構示意圖，其係於基板1上依序層疊陽極2、發光層5以及陰極7。在此結構中，由式1所示之化合物可被包括於發光層5中。
舉例而言，根據本發明之一示範性實施態樣之有機發光裝置之製備方法，可使用如濺射法或電子束蒸發法之物理氣相沉積法(PVD)，以沉積具有導電性之金屬或金屬氧化物、或其合金至基板上而形成陽極，並於其上形成包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、以及電子傳輸層之有機材料層，接著再沉積可作為陰極之材料於其上。
除了製備具有正向方向結構之有機發光裝置的方法外，亦可製造具有反向方向結構之有機發光裝置，其係藉由於基板上依序沉積陰極材料、有機材料層、以及陽極材料而製得(國際公開號：2003/012890)。有機材料層可為包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層等之多層結構，但也可為單層結構，其並無特別的限制。此外，有機材料層可利用沉積法以外的溶劑處理方法以製備具有少數層之有機材料層，該沉積法係如旋轉塗佈法、浸塗法、刮塗法、絲網印刷法、噴墨印刷法、熱轉移法等。
陽極材料通常較佳係使用具有高功函數之材料，並促進電洞注入有機材料層中。於本發明中可使用之陽極材料之具體範例包括：如釩、鉻、銅、鋅、及金或其合金之金屬；如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ITO)、以及氧化銦鋅(IZO)之金屬氧化物；如ZnO：Al或SnO2：Sb之金屬以 及氧化物的組合；如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯、及聚苯胺之導電聚合物；以及其類似物，然而並不受限於此。
陰極材料通常係使用具有低功函數之材料為較佳，並促進電子注入有機材料層中。陰極材料之具體範例可例如為鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、以及鉛、或其合金；如LiF/Al或LiO2 /Al之多層結構等，但並不受限於此。
電洞注入層之材料係於低電壓中熟練地自陽極接收電洞之材料，且該電洞注入材料之最高佔據分子軌道(HOMO)的值係介於陽極材料之功函數與相鄰之有機材料層之HOMO值為較佳。電洞注入材料之具體範例包括金屬卟啉(metal porphyrine)、低聚噻吩(oligothiophene)、芳基胺類之有機材料(arylamine-based organic materials)、六腈六氮雜苯並菲(hexanitrile hexaazatriphenylene)、喹吖啶酮類之機材料(quinacridone-based organic materials)、苝類之有機材料(perylene-based organic materials)、蒽醌(anthraquinone)、聚苯胺基導電聚合物(polyaniline-based conductive polymers)、以及聚噻吩基導電聚合物(polythiophene-based conductive polymers)等，但並不受限於此。
適合作為電洞傳輸材料係具有高度電洞遷移率之材料，其可接收由陽極或電洞注入層之電洞，並傳輸該些電洞至發光層。其中之具體範例包括芳胺類有機材料、導電聚合物、同時具有共軛部以及非共軛部之嵌段共聚物 等，但不受限於此。
發光材料係可藉由接收以及重組分別來自電洞傳輸層之電洞以及來自電子傳輸層之電子而發射可見光區域光線之材料，且較佳為具有螢光和磷光之高量子效率的材料。其具體範例包括8-羥基喹啉鋁絡合物(8-hydroxy-quinoline-aluminum complex，Alq3 )、咔唑類化合物(carbazole-based compounds)、二聚苯乙烯基類化合物(dimerized styryl compounds)、BAlq、10-羥基苯並喹啉-金屬化合物(10-hydroxybenzoquinoline-metal compounds)、苯並唑基(benzoxazole-based)、苯並噻唑類和苯並咪唑類化合物(benzothiazole-based and benzimidazole-based compounds)、聚(對苯乙炔)類化合物(poly(p-phenylenevinylene)，PPV)、螺環化合物(spiro compounds)、聚芴(polyfluorene)、紅熒烯(rubrene)等，但並不受限於此。
適合的電子傳輸材料係具有高度電子遷移率之材料，其可熟練地接收來自陰極的電子，並傳輸該些電子至發光層。其具體的範例係包括8-羥基喹啉之鋁配合物；包括Alq3之複合物；有機自由基化合物；羥基黃酮-金屬複合物等，但並不受限於此。
根據本發明之一示範性實施態樣之有機發光裝置，根據所用之材料種類，可為一頂部發光型、底部發光型、或雙面發光型之裝置。
根據本發明之一示範性實施態樣之化合物，基於作用原理與有機發光裝置的應用類似，其甚至可作用於 包括有機太陽能電池、有機光電導體、有機電晶體等有機電子裝置中。
有機太陽能電池可由包括第一電極、第二電極、以及設置於其間之有機材料層所構成的結構，且可包括電洞傳輸層、光敏層、以及電子傳輸層作為有機材料層。根據本發明之一示範性實施態樣之化合物可做為有機太陽能電池之有機材料層，且更具體而言，可作為電子傳輸層。
有機光電導體可包括導電性基板、包括電子傳輸材料之電荷傳輸層、以及電荷產生層。根據本發明之一示範性實施態樣之化合物，其可被使用作為有機光電導體之電荷傳輸層或電荷產生層。
有機電晶體可包括第一電極、第二電極、電洞注入層、有機薄膜層、電子注入層等。根據本發明之一示範性實施態樣之化合物，其可被使用作為有機電晶體之電洞注入層或電子傳輸層，且更具體而言，可做為電子傳輸層。
在下文中，本發明將透過實施例以及比較例更詳細的描述。然而，以下之實施例以及比較例僅係為了說明而舉例而已，本發明所請之範圍並不限於此。
[實施例]
<製備例1-1>化合物A-2之製備方法
[化合物A-1] [化合物A-2]
化合物A-1(14.3克，40.6毫莫耳)以及氰化銅(CuCN)(3.64克、40.6毫莫耳)係分散於N,N-二甲基甲醯胺(DMF)(100毫升)中，且所得之混合物係於回流下攪拌20小時，將反應溫度係降至室溫後，反應混合物係緩慢地倒入酸化的FeCl3 溶液中(於80毫升的水以及20毫升的鹽酸中溶解50.0克之FeCl3 而製得之溶液)，且將所得之混合物於90℃下攪拌0.5小時。分離該有機層，並使用氯仿(CHCl3 )(3×300毫升)萃取水層，接者移除水層，收集該有機層並使用5N之HCl(800毫升)洗滌。該有機層係使用水(3×200毫升)以及10%之NaOH水溶液(500毫升)洗滌，接者再使用水(3×200毫升)洗滌。移除水層，並使用無水硫酸鎂(MgSO4 )乾燥後再過濾，該濾液係於減壓下濃縮，並使用氯仿/己烷(1：1，v/v)之管柱進行純化以製備化合物A-2(4.72克，39%)。MS：[M+H]+ =299。
<製備例1-2>化合物A-4之製備方法
化合物A-4(4.64克，35%)係與製備例1-1相同之製備方法所製備，其不同在於使用化合物A-3(15.4克，40.6毫莫耳)取代製備例1-1中之化合物A-1。MS：[M+H]+ = 327。
<製備例1-3>化合物A-6之製備方法
化合物A-6(5.32克，31%)係與製備例1-1相同之製備方法所製備，其不同在於使用化合物A-5(19.3克，40.6毫莫耳)取代製備例1-1中之化合物A-1。MS：[M+H]+ =423。
<製備例1-4>化合物A-8之製備方法
化合物A-8(5.80克，31%)係與製備例1-1相同之製備方法所製備，其不同在於使用化合物A-7(19.3克，40.6毫莫耳)取代製備例1-1中之化合物A-1。MS：[M+H]+ =421。
<製備例1-5>化合物A-10之製備方法[化合物A-2] [化合物A-9] [化合物A-10]
將化合物A-2(5.0克，16.8毫莫耳)以及化合物A-9(2.63克，16.8毫莫耳)分散於四氫呋喃(100毫升)中，並加入2M之碳酸鉀水溶液(aq.K2 CO3 )(34毫升)，以及加入鈀四三苯基膦(tetrakistriphenylphosphinopalladium[Pd(PPh3 )4 ])(0.388克，2莫耳%)，接者將所得之混合物於迴流下攪拌5小時。將溫度降至常溫，並萃取及濃縮有機層，且使用乙醇再結晶以製備化合物A-10(4.84克，89%)。MS：[M+H]+ =330。
<製備例1-6>化合物A-12之製備方法
化合物A-12(4.57克，84%)係與製備例1-5相同之製備方法所製備，其不同在於使用化合物A-11(2.63克，16.8毫莫耳)取代製備例1-5中之化合物A-9。MS：[M+H]+ =330。
<製備例1-7>化合物A-13之製備方法
化合物A-2(8.6克，29.0毫莫耳)以及雙(嬪哪醇)二硼(bis(pinacolato)diboron)(7.36克，29.0毫莫耳)係分散於四氫呋喃(100毫升)中，接著加入乙酸鉀(KOAc)(8.54克，87毫莫耳)以及1,1’雙二苯基膦基二茂鐵二氯化鈀-(1,1'-bisdiphenylphosphino ferrocene dichloropalladium，Pd(dppf)Cl2 ‧CH2 Cl2 )(0.71克，3莫耳%)，並將所得之混合物於迴流下攪拌6小時。將溫度降至常溫，並過濾生成之固體，濾出的固體係於氯仿以及乙醇中再結晶，且乾燥之以製備化合物A-13(8.91克，89%)。MS：[M+H]+ =346。
<製備例1-8>化合物A-15之製備方法
化合物A-15(4.64克，42%)係與製備例1-1相同之製備方法所製備，其不同在於使用化合物A-14(13.2克，40.6毫莫耳)取代製備例1-1中之化合物A-1。MS：[M+H]+ =271。
<製備例1-9>化合物A-17之製備方法
化合物A-17(5.52克，50%)係與製備例1-1相同之製備方法所製備，其不同在於使用化合物A-16(13.2克， 40.6毫莫耳)取代製備例1-1中之化合物A-1。MS：[M+H]+ =271。
<製備例1-10>化合物A-19之製備方法
化合物A-19(4.45克，38%)係與製備例1-1相同之製備方法所製備，其不同在於使用化合物A-18(13.9克，40.6毫莫耳)取代製備例1-1中之化合物A-1。
<製備例1-11>化合物A-21之製備方法
化合物A-21(5.39克，46%)係與製備例1-1相同之製備方法所製備，其不同在於使用化合物A-20(13.9克，40.6毫莫耳)取代製備例1-1中之化合物A-1。
<製備例2-1>化合物B-2之製備方法
將化合物 D-1(5.96克、17.9毫莫耳)溶解於四氫呋喃(100毫升)中，將溫度降至-78℃，接者緩慢的加入1.7M之三級丁基鋰(t-BuLi)(10.6毫升，17.9毫莫耳)。所得之混合物係於相同溫度下攪拌1小時，再加入硼酸三甲酯(B(OCH3 )3 )(3.72克，35.8毫莫耳)，接者所得之混合物係緩慢的增溫至常溫，並同時攪拌三小時。將2N之鹽酸水溶液(30毫升)加至該反應混合物中，並於常溫下攪拌1.5小時，過濾產生之沉澱物並依序使用水以及***洗滌，接者於真空中乾燥，乾燥後，將該沉澱物於***中分散，並攪拌所得之混合物兩小時後，過濾並乾燥以致被化合物B-2(3.79克，71%)。MS：[M+H]+ =299。
<製備例2-2>化合物B-4之製備方法
化合物B-4(5.02克，75%)係與製備例2-1相同之製備方法所製備，其不同在於使用化合物B-3(7.33克，17.9毫莫耳)取代製備例2-1中之化合物B-1。MS：[M+H]+ =375。
<製備例2-3>化合物B-6之製備方法
化合物B-6(3.74克，69%)係與製備例2-1相同之製備方法所製備，其不同在於使用化合物B-5(6.05克，17.9毫莫耳)取代製備例2-1中之化合物B-1。MS：[M+H]+ =304。
<製備例2-4>化合物B-6之製備方法
化合物B-8(3.86克，62%)係與製備例2-1相同之製備方法所製備，其不同在於使用化合物B-7(6.86克，17.9毫莫耳)取代製備例2-1中之化合物B-1。MS：[M+H]+ =349。
<製備例2-5>化合物B-10之製備方法[化合物B-9] [化合物B-10]
化合物B-10(5.54克，73%)係與製備例2-1相同之製備方法所製備，其不同在於使用化合物B-9(8.22克，17.9毫莫耳)取代製備例2-1中之化合物B-1。MS：[M+H]+ =425。
<製備例2-6>化合物B-12之製備方法
化合物B-12(2.63克，42%)係與製備例2-1相同之製備方法所製備，其不同在於使用化合物B-11(6.88克，17.9毫莫耳)取代製備例2-1中之化合物B-1。MS：[M+H]+ =350。
<製備例2-7>化合物B-14之製備方法[化合物B-13] [化合物B-14]
將化合物B-13(16.7克，40.8豪莫耳)、雙(頻哪醇)二硼(11.4克，44.9毫莫耳)、以及乙酸鉀(KOAc)(12.0克、122毫莫耳)分散於1,4-二惡烷(1,4-dioxane)(250毫升)。將Pd(dba)2 (0.70克、3莫耳%)以及PCy3 (0.69克、6莫耳%)加入該懸浮液中，該混合物係於迴流下攪拌8小時，並冷卻至常溫。該混合物係以水(250毫升)稀釋，並使用氯仿(3×150毫升)萃取，該有機萃取物係於減壓下濃縮，並於***以及己烷中再結晶以製備化合物B-14(14.9克，80%)。MS：[M+H]+ =457。
<製備例2-8>化合物B-16之製備方法
化合物B-16(4.62克，69%)係與製備例2-1相同之製備方法所製備，其不同在於使用化合物B-15(7.33克，17.9毫莫耳)取代製備例2-1中之化合物B-1。MS：[M+H]+ =375。
<製備例2-9>化合物B-18之製備方法
化合物B-18(4.21克，59%)係與製備例2-1相同之製備方法所製備，其不同在於使用化合物B-17(7.76克，17.9毫莫耳)取代製備例2-1中之化合物B-1。MS：[M+H]+ =399。
<製備例2-10>化合物B-20之製備方法
化合物B-20(2.57克，54%)係與製備例2-1相同之製備方法所製備，其不同在於使用化合物B-19(6.01克，17.9毫莫耳)、1.7M三級丁基鋰(t-BuLi)(21.2毫升、35.8毫莫耳)、以及硼酸三甲酯(B(OCH3 )3 )(7.44克、71.6毫莫耳)取代製備例2-1中之化合物B-1。MS：[M+H]+ =266。
<製備例2-11>化合物B-23之製備方法[化合物B-21] [化合物B-22] [化合物B-23]
將化合物B-21(10克，34.3毫莫耳)以及苯基硼酸(4.18克，34.3毫莫耳)分散至四氫呋喃(100毫升)中，加入2M之碳酸鉀水溶液(aq.K2 CO3 )(70毫升)，以及加入鈀四三苯基膦(tetrakistriphenylphosphinopalladium[Pd(PPh3 )4 ])(0.388克，2莫耳%)，接者將所得之混合物於迴流下攪拌5小時。將溫度降至常溫，並過濾產生之固體以製備化合物B-22(9.01克、91%)，從而所製備之B-22(9.01克，31.2毫莫耳)係溶解於二氯甲烷(100毫升)中，接著加入N-溴代琥珀醯亞胺(6.11克、34.3毫莫耳)以及溴化氫(3滴)，並攪拌所得之混合物1小時。於反應完成後，使用亞硫酸氫鈉(NaHSO3 )水溶液洗滌有機層，接著於減壓下所得之固體係於氯仿以及乙醇中再結晶，再過濾以及乾燥之以得到化合物D-23(8.14克，71%)。MS：[M+H]+ =368。
<製備例2-12>化合物B-26之製備方法
化合物B-26(7.26克，58%)係與製備例2-11相同之製備方法所製備，其不同在於使用化合物B-24(10克， 34.3毫莫耳)取代製備例2-11中之化合物B-11。MS：[M+H]+ =368。
<實施例1>式1-1所示之化合物之製備方法
將化合物A-2(5.96克、20.0毫莫耳)以及化合物B-2(5.96克，20.2毫莫耳)分散於四氫呋喃(100毫升)中，加入2M之碳酸鉀水溶液(aq.K2 CO3 )(70毫升)，以及加入鈀四三苯基膦(tetrakistriphenylphosphinopalladium[Pd(PPh3 )4 ])(0.388克，2莫耳%)，接者將所得之混合物於迴流下攪拌5小時。將溫度降至常溫，且過濾產生的固體，過濾出之固體係於氯仿以及乙醇中再結晶，並乾燥之以製備式1-1所示之化合物(6.13克，65%)。MS：[M+H]+ =472。
<實施例2>式1-3所示之化合物之製備方法
式1-3所示之化合物(6.47克，62%)係與實施例1相同之製備方法所製備，其不同在於使用化合物B-8(6.96克，20.0毫莫耳)取代實施例1中之化合物B-2。 MS：[M+H]+ =522。
<實施例3>式1-7所示之化合物之製備方法
式1-7所示之化合物(7.34克，67%)係與實施例1相同之製備方法所製備，其不同在於使用化合物B-4(7.49克，20.0毫莫耳)取代實施例1中之化合物B-2。MS：[M+H]+ =548。
<實施例4>式1-12所示之化合物之製備方法
式1-12所示之化合物(7.77克，65%)係與實施例1相同之製備方法所製備，其不同在於使用化合物B-10(8.49克，20.0毫莫耳)取代實施例1中之化合物B-2。MS：[M+H]+ =598。
<實施例5>式1-18所示之化合物之製備方法[化合物A-2] [化合物B-6] [化合物1-18]
式1-18所示之化合物(5.82克，61%)係與實施例1相同之製備方法所製備，其不同在於使用化合物B-6(6.06克，20.0毫莫耳)取代實施例1中之化合物B-2。MS：[M+H]+ =477。
<實施例6>式1-25所示之化合物之製備方法
將化合物A-4(6.52克、20.0毫莫耳)以及化合物B-16(7.49克，20.0毫莫耳)分散於四氫呋喃(100毫升)中，加入2M之碳酸鉀水溶液(aq.K2 CO3 )(70毫升)，以及加入鈀四三苯基膦(tetrakistriphenylphosphinopalladium[Pd(PPh3 )4 ])(0.462克，2莫耳%)，接者將所得之混合物於迴流下攪拌5小時。將溫度降至常溫，且過濾產生的固體，過濾出之固體係於氯仿以及乙醇中再結晶及過濾，並乾燥之以製備式1-25所示之化合物(6.79克，59%)。MS：[M+H]+ =576。
<實施例7>式1-27所示之化合物之製備方法[化合物A-6] [化合物B-2] [化合物1-27]
式1-27所示之化合物(7.51克，63%)係與實施例1相同之製備方法所製備，其不同在於使用化合物A-6(8.45克，20.0毫莫耳)取代實施例1中之化合物A-2。MS：[M+H]+ =596。
<實施例8>式1-38所示之化合物之製備方法
將化合物A-8(8.67克、20.0毫莫耳)以及化合物B-18(7.97克，20.0毫莫耳)分散於四氫呋喃(100毫升)中，加入2M之碳酸鉀水溶液(aq.K2 CO3 )(40毫升)，以及加入鈀四三苯基膦(tetrakistriphenylphosphinopalladium[Pd(PPh3 )4 ])(0.462克，2莫耳%)，接者將所得之混合物於迴流下攪拌5小時。將溫度降至常溫，且過濾產生的固體，過濾出之固體係於氯仿以及乙醇中再結晶及過濾，並乾燥之以製備式1-38所示之化合物(9.16克，66%)。MS：[M+H]+ =694。
<實施例9>式2-1所示之化合物之製備方法
式2-1所示之化合物(6.79克，62%)係與實施例1相同之製備方法所製備，其不同在於使用化合物B-14(9.12克，20.0毫莫耳)取代實施例1中之化合物B-2。MS：[M+H]+ =548。
<實施例10>式2-5所示之化合物之製備方法
式2-5所示之化合物(6.86克，55%)係與實施例9相同之製備方法所製備，其不同在於使用化合物A-10(6.60克，20.0毫莫耳)取代實施例9中之化合物A-2。MS：[M+H]+ =624。
<實施例11>式1-33所示之化合物之製備方法[化合物A-10] [化合物B-2] [化合物1-33]
將化合物A-10(6.60克、20.0毫莫耳)以及化合物B-2(5.96克，20.0毫莫耳)分散於四氫呋喃(100毫升)中，加入2M之碳酸鉀水溶液(aq.K2 CO3 )(40毫升)，以及加入鈀四三苯基膦(tetrakistriphenylphosphinopalladium[Pd(PPh3 )4 ])(0.462克，2莫耳%)，接者將所得之混合物於迴流下攪拌48小時。將溫度降至常溫，且過濾產生的固體，過濾出之固體係於氯仿以及乙酸乙酯中再結晶及過濾，並乾燥之以製備式1-33所示之化合物(6.79克，62%)。MS：[M+H]+ =548。
<實施例12>式1-34所示之化合物之製備方法
式1-34所示之化合物(6.24克，57%)係與實施例11相同之製備方法所製備，其不同在於使用化合物A-12(6.60克，20.0毫莫耳)取代實施例11中之化合物A-10。MS：[M+H]+ =548。
<實施例13>式3-1所示之化合物之製備方法[化合物A-22] [化合物B-20] [化合物3-1]
式3-1所示之化合物(4.41克，72%)係與實施例1相同之製備方法所製備，其不同在於使用化合物B-20(2.66克，10.0毫莫耳)取代實施例1中之化合物B-2。MS：[M+H]+ =613。
<實施例14>式3-2所示之化合物之製備方法
將化合物A-13(13.8克、40.0毫莫耳)以及化合物B-23(5.96克，20.0毫莫耳)分散於甲苯(120毫升)中，接著加入三(二亞芐基丙銅)二鈀(0)(tris(dibenzyledeneacetone)2palladium(0))(0.69克、3莫耳%)、三環己基膦(tricyclohexylphosphine)(0.67克，6莫耳%)，以及磷酸三鉀(K3 PO4 )，接者將所得之混合物於迴流下攪拌4小時。將溫度降至常溫，且過濾產生的固體，過濾出之固體係於氯仿以及乙酸乙酯中再結晶及過濾，並乾燥之以製備式3-2所示之化合物(7.30克，53%)。MS：[M+H]+ =689。
<實施例15>式3-3所示之化合物之製備方法[化合物A-13] [化合物B-26] [化合物3-3]
式3-3所示之化合物(5.92克，43%)係與實施例13相同之製備方法所製備，其不同在於使用化合物B-26取代實施例14中之化合物B-23。MS：[M+H]+ =689。
<實施例16>式3-4所示之化合物之製備方法
式3-4所示之化合物(6.81克，41%)係與實施例1相同之製備方法所製備，其不同在於使用化合物A-13(20.7克，60.0毫莫耳)取代化合物A-2；化合物B-27(8.30克，20毫莫耳)取代化合物B-2；並使用實施例1之2M之碳酸鉀水溶液(aq.K2 CO3 )(120毫升)以及鈀四三苯基膦(tetrakistriphenylphosphinopalladium[Pd(PPh3 )4 ])(1.386克，2莫耳%)。MS：[M+H]+ =831。
<實施例17>式4-1所示之化合物之製備方法[化合物A-15] [化合物B-2] [化合物4-1]
式4-1所示之化合物(6.33克，71%)係與實施例1相同之製備方法所製備，其不同在於使用化合物A-15(5.44克，20.0毫莫耳)取代實施例1中之化合物A-2。MS：[M+H]+ =446。
<實施例18>式4-2所示之化合物之製備方法
式4-2所示之化合物(6.51克，73%)係與實施例1相同之製備方法所製備，其不同在於使用化合物A-17(5.44克，20.0毫莫耳)取代實施例1中之化合物A-2。MS：[M+H]+ =446。
<實施例19>式4-3所示之化合物之製備方法
式4-3所示之化合物(7.29克，79%)係與實施例1相同之製備方法所製備，其不同在於使用化合物A-19(5.76克，20.0毫莫耳)取代實施例1中之化合物A-2。MS：[M+H]+ =462。
<實施例20>式4-4所示之化合物之製備方法
式4-4所示之化合物(6.83克，74%)係與實施例1相同之製備方法所製備，其不同在於使用化合物A-21(5.76克，20.0毫莫耳)取代實施例1中之化合物A-2。MS：[M+H]+ =462。
<實驗例>
<實驗例1-1>
於玻璃基板上塗佈厚度500Å之氧化銦錫(ITO)之薄膜，並放入溶有洗滌劑之蒸餾水中，並使用超音波進行清洗。此時，所使用的洗滌劑係由Fischer Co.生產，且蒸餾水係由Millipore Co.所製造之產品過濾兩次。當洗滌ITO30分鐘後，重複使用蒸餾水以超音波洗滌10分鐘，當使用蒸餾水洗滌的程序完成後，再使用超音波並使用異丙醇、丙酮、以及甲醇進行洗滌，且所得的產物於乾燥後傳輸至電漿清洗儀器中。此外，該基板係使用氧氣電將清洗5 分鐘，接著被送至真空沉積儀器中。
如下式所示之六腈六氮雜苯並菲(HAT)係熱真空沉積於透明的ITO電極上，並具有100Å之厚度，以形成一電洞注入層。
一電洞傳輸層係於該電洞注入層上，藉由真空沉積如上式所示之4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(4,4’-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl，NPB)(1,000Å)而形成。
隨後，使用真空沉積將下列所示之GH以及GD沉積於該電洞傳輸層上以形成一發光層，其中GH及GD之重量比為10：1，並具有230Å之厚度。
電子注入層以及傳輸層係藉由真空沉積法，將 式1-1所示之化合物沉積於該發光層上而形成，並具有350Å之厚度。
於該電子注入以及傳輸層上沉積氟化鋰(LiF)以及鋁，並分別具有15Å及1000Å之厚度，以形成一陰極。
於上述的程序中，有機材料的沉積速度係保持在0.4至0.7Å/秒，氟化鋰以及鋁的沉積速度係分別保持在0.3Å/秒以及2Å/秒，且沉積時的真空鍍係保持在2×10-7 至5×10-8 Torr，以製備一有機發光裝置。
<比較例1>
一種有機發光裝置係與實驗例1-1相同的方式製備，除了以下列化學式ET-A所示之化合物替代實驗例1-1中之式1-1所示之化合物。
<比較例2>
一種有機發光裝置係與實驗例1-1相同的方式製備，除了以下列化學式ET-B所示之化合物替代實驗例1-1中之式1-1所示之化合物。
[ET-B]
<實驗例1-2至1-13>
實驗例1-2至1-13之有機發光裝置係與實驗例1-1相同的方法所製造，除了使用表2中所示之化合物替代實驗例1-1中式1-1所示之化合物。
當施加電流(10mA/cm2 )至實驗例1-1至1-13以及比較例1及2之有機發光裝置時，所得之結果係如表2所示。
由表2所示之結果可觀察出，根據本發明之一示範性實施態樣之新穎蔥衍生化合物可作為有發光裝置中有機材料層之材料，尤其是，當該化合物被用作為有機材料層之電子注入層以及傳輸層時，該有機發光裝置係於效率、驅動電壓、穩定性等表現出優異的性質。特別是，可被確認的是，該化合物具有優異的熱穩定性，深度的HOMO能級以及電洞穩定性，從而展現優異的特性。該化合物對於改善效率是有益的，且該裝置之穩定性也可由於該化合物的熱穩定性而被提升。
<實驗例2-1>
上式之六腈六氮雜苯並菲(HAT)係如實驗例1-1所述，以熱真空沉積法沉積於透明ITO電極上，並具有100Å之厚度，以形成一電洞注入層。
一電洞傳輸層係形成於該電洞注入層上，藉由真空沉積法，依序沉積如上式所示之4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(4,4’-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl，NPB)(700Å)、六腈六氮雜苯並菲(HAT)(50Å)、以及4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯(NPB)(700Å)。
隨後，藉由真空沉積法沉積下列所示之BH以及BD沉積於該電洞傳輸層上以形成一發光層，其中BH及BD之重量比為25：1，並具有200Å之厚度。
[BH] [BD]
具有厚度為300Å之一電子注入及傳輸層，係藉由真空沉積法，於該發光層上形成重量比為1：1之由式1-1所示之化合物以及喹啉鋰(lithium quinalate，LiQ)所形成。
於該電子注入以及傳輸層上分別沉積氟化鋰(LiF)以及鋁，並分別具有15Å及1000Å之厚度，以形成一陰極。
於上述製程中，該有機材料之沉積速率係保持於0.4至0.7Å/秒，陰極之氟化鋰以及鋁之沉積速度係分別保持於0.3Å/秒及2Å/秒，且沉積時的真空鍍係保持在2×10-7 至5×10-8 Torr，以製備一有機發光裝置。
<比較例3>
一有機發光裝置係與實驗例2-1相同的方法所 製造，除了使用下式ET-C所示之化合物替代實驗例2-1中式1-1所示之化合物。
<實驗例2-2至2-6>
實驗例2-2至2-6之有機發光裝置係與實驗例2-1相同的方法所製造，除了使用表3中所示之化合物替代實驗例2-1中式1-1所示之化合物。
當施加電流(10mA/cm2 )於實驗例2-1至2-6以及比較例3所致被之有機發光裝置實，其所得之結果係如表3所示。
由表3之結果可看出，根據本發明之示範性實施態樣之化合物，可用作為有機發光裝置之有機材料層之 材料，特別是當該化合物係用作為有機材料層之電子注入以及傳輸層時，該有機發光裝置展現了優異的效率、驅動電壓、穩定性等特性。有其該化合物具有優異的熱穩定性、深度的HOMO能階、以及電洞穩定性，從而展現優異的特性。於有機發光裝置中，該化合物可單獨的使用、或與如LiQ之n-型摻雜物混合使用。該化合物係改善了該有機發光裝置之效率，以及由於該化合物之熱穩定性，該裝置之穩定性也可被改善。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞傳輸層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子傳輸層
7‧‧‧陰極

Claims (13)

  1. 一種化合物，係如式1所示： 於式1中；R1 其R2 係彼此相同或不相同，且各自獨立為經取代或未經取代具有2至40個碳原子之烯基；經取代或未經取代具有6至60個碳原子之芳基；經取代或未經取代之芴基；或包括一個以上之N、O、以及S原子之經取代或未經取代具有2至60個碳原子之雜環基；R3 至R10 係彼此相同或不相同，且各自獨立為氫、氘、一鹵基、一腈基、一硝基、一羥基、一經取代或未經取代具有1至30個碳原子之烷基、一經取代或未經取代具有3至60個碳原子之環烷基、一經取代或未經取代具有1至30個碳原子之烷氧基、一經取代或未經取代具有1至30個碳原子之烷硫基、一經取代或未經取代具有6至60個碳原子之芳硫基、一經取代或未經取代具有2至40個碳原子之烯基、一經取代或未經取代具有6至60個碳原子之芳基、一經取代或未經取代之芴基、或一包括一個以上之N、O、及S原子之經取代或未經取代具有2至60個碳原子之雜環基；R1 至R3 中至少一者係由以下式2所示： X係O、S、或CRa Rb ；Ra 、Rb 、R11 、及R12 係彼此相同或不相同，且各自獨立為氫、氘、一鹵基、一腈基、一硝基、一羥基、一經取代或未經取代具有1至30個碳原子之烷基、一經取代或未經取代具有3至60個碳原子之環烷基、一經取代或未經取代具有1至30個碳原子之烷氧基、一經取代或未經取代具有1至30個碳原子之烷硫基、一經取代或未經取代具有6至60個碳原子之芳硫基、一經取代或未經取代具有2至40個碳原子之烯基、一經取代或未經取代具有6至60個碳原子之芳基、一經取代或未經取代之芴基、或一包括一個以上之N、O、及S原子之經取代或未經取代具有2至60個碳原子之雜環基，且Ra 、Rb 、R11 、及R12 中兩個或兩個以上相鄰之基團可相互鍵結以形成一單環或多環；L係一直接鍵結的鍵、一經取代或未經取代具有6至60個碳原子之亞芳基、一經取代或未經取代具有2至40個碳原子之亞烯基、一經取代或未經取代之亞芴基、或一包含一個以上之N、O、及S原子之經取代或未經取代具有2至60個碳原子之亞雜芳基；且n及m係各自獨立為0至3之整數。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中式1所示之化合物係如任一式3至式8所示： [式6] [式8] 於式3至8中，X1 至X3 係各自獨立為O、S、或CRa Rb ；R1 至R12 係如申請專利範圍第1項所定義；R13 至R16 係彼此相同或不相同，且係各自獨立為氫、氘、一鹵基、一腈基、一硝基、一羥基、一經取代或未經取代具有1至30個碳原子之烷基、一經取代或未經取代具有3至60個碳原子之環烷基、一經取代或未經取代具有1至30個碳原子之烷氧基、一經取代或未經取代具有1至30個碳原子之烷硫基、一經取代或未經取代具有6至60個碳原子之芳硫基、一經取代或未經取代具有2至40個碳原子之烯基、一經取代或未經取代具有6至60個碳原子之芳基、一經取代或未經取代之芴基、或一包括一個以上之N、O、及S原子之經取代或未經取代具有2至60個碳原子之雜環基，且R1 至R16 、 Ra 、及Rb 中兩個以上相鄰之基團係選擇性地相互鍵結以形成一單環或多環；L1 至L3 係各自獨立為一直接鍵結之鍵、一經取代或未經取代具有6至60個碳原子之亞芳基、一經取代或未經取代具有2至40個碳原子之亞烯基、一經取代或未經取代之芴基、或一包括一個以上之N、O、及S原子之經取代或未經取代具有2至60個碳原子之亞雜芳基；且o、p、q、r係各自獨立為0至3之整數。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，L係一直接鍵結的鍵；一經取代或未經取代之亞苯基；一經取代或未經取代之亞萘基；一經取代或未經取代之亞芴基；一經取代或未經取代之亞吡啶基；或一經取代或未經取代之亞聯苯基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，R1 及R2 中至少一係獨立選自由以下經取代或未經取代之結構式所組成之群組： 、以及。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，Ra 及Rb 係彼此相同或不相同，且各自獨立為一經取代或未經取代之甲基、一經取代或未經取代之乙基、一經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之三聯苯基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之喹啉基、經取代或未經取代之菲基、或經取代或未經取代之萘基，且Ra 及Rb 係選擇性地彼此相連接以形成一單環或多環。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，式1所示之化合物係以下表1中任一化學式所示之化合物： 。
  7. 一種有機電子裝置，包括： 一第一電極；一第二電極；以及具有一層或一層以上之一有機材料層，係設置於該第一電極以及該第二電極之間；其中，一層或一層以上之該有機材料層係包括由申請專利範圍第1至6項中任一項所述之化合物。
  8. 如申請專利範圍第7項所述之有機電子裝置，其中，該有機電子裝置係選自由有機發光裝置、有機太陽能電池、有機光電導體(OPC)、以及有機電晶體所組成之群組。
  9. 如申請專利範圍第7項所述之有機電子裝置，其中，該有機電子裝置係有機發光裝置，且其具有一正向方向結構或一反向方向結構。
  10. 如申請專利範圍第7項所述之有機電子裝置，其中，該有機電子裝置係一有機發光裝置，該有機材料層包括一層或一層以上之一電洞注入層、一電洞傳輸層、以及一同時傳輸以及注入電洞的層，且該些層中之一層或多層係包括該化合物。
  11. 如申請專利範圍第7項所述之有機電子裝置，其中，該有機電子裝置係一有機發光裝置，該有機材料層係包括一層或多層之一發光層、一電子傳輸層、一電子注入層、以及同時傳輸及注入電子的層，且該些層中之一層或多層係包括該化合物。
  12. 如申請專利範圍第11項所述之有機電子裝置，其中，包括該化合物之該有機材料層更包括一n-型摻雜物，係選自 由鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、鹼土金屬化合物、或其組合所組成之群組。
  13. 如申請專利範圍第12項所述之有機電子裝置，其中，以包括該化合物之有機材料層之組成物之總量為計，其所包括之該n-型摻雜物之含量係1重量百分比至70重量百分比。
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