TWI485242B - 生質柴油製造方法 - Google Patents

生質柴油製造方法 Download PDF

Info

Publication number
TWI485242B
TWI485242B TW102119187A TW102119187A TWI485242B TW I485242 B TWI485242 B TW I485242B TW 102119187 A TW102119187 A TW 102119187A TW 102119187 A TW102119187 A TW 102119187A TW I485242 B TWI485242 B TW I485242B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
methanol
oil
producing
supercritical
biodiesel
Prior art date
Application number
TW102119187A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201425567A (zh
Inventor
Ho Hsien Chen
Tzou Chi Huang
chao yi Wei
Original Assignee
Univ Nat Pingtung Sci & Tech
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Univ Nat Pingtung Sci & Tech filed Critical Univ Nat Pingtung Sci & Tech
Priority to TW102119187A priority Critical patent/TWI485242B/zh
Priority to US13/940,953 priority patent/US20140173974A1/en
Publication of TW201425567A publication Critical patent/TW201425567A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI485242B publication Critical patent/TWI485242B/zh

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C68/00Preparation of esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C68/04Preparation of esters of carbonic or haloformic acids from carbon dioxide or inorganic carbonates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/03Preparation of carboxylic acid esters by reacting an ester group with a hydroxy group
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/08Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/02Liquid carbonaceous fuels essentially based on components consisting of carbon, hydrogen, and oxygen only
    • C10L1/026Liquid carbonaceous fuels essentially based on components consisting of carbon, hydrogen, and oxygen only for compression ignition
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/003Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fatty acids with alcohols
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02EREDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E50/00Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
    • Y02E50/10Biofuels, e.g. bio-diesel
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/141Feedstock
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/54Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

生質柴油製造方法
本發明係關於一種生質柴油製造方法,特別是一種以超臨界流體產製生質柴油之方法。
生質柴油(即脂肪酸甲基酯,簡稱FAME)為生質能源之一種,可替代一般石化燃料,緩解全球暖化之勢。
習用生質柴油之製造方法,包含習用鹼催化法(以催化劑,如氫氧化鈉或氫氧化鉀等鹼性物進行催化反應)或習用超臨界醇法(以超臨界醇類進行油脂轉酯反應),自動、植物油脂或廢棄油脂中游離脂肪酸,轉為有用的生質柴油。惟,前者所得之生質柴油易殘留鹼性物,並衍生大量甘油副產物(其反應如第1圖所示),難以移除,故其轉化率不彰;後者雖無催化劑使用之虞,卻仍有甘油副產物偏多,不易移除之困擾。
一種習用生質柴油之製造方法,如中華民國公開第201105789號專利所示,係先利用大量醋酸水解蔴瘋籽油上的脂肪酸,再利用甲醇溶液進行超臨界醇解,以獲得生質柴油。該習用方法須以二階段反應(包含次臨解水解反應及超臨界醇解反應)始完成該生質柴油之製造,且該次臨解水解反應需耗費大量的醋酸,爾後再自醋酸中分離水解脂肪酸以進行後續反應,不僅操作步驟繁瑣,且並無法改善甘油副產物偏多之問題,恐無法有效適用於該生質柴油之產製。
日本學者另提供一種習用生質柴油之製造方法,係在乙酸乙酯(Methyl acetate)之催化下(Shiro Saka & Yohei Isayama,A new process for catalyst-free production of biodiesel using supercritical methyl acetate,2009),利用超臨界碳酸二甲酯(Dimethyl carbonate)進行生質柴油之製備(Zul Ilham & Shiro Saka,Dimethyl carbonate as potential reactant in non-catalytic biodiesel production by supercritical method,2009),該習用生質柴油之製造方法雖可有效改善甘油副產物之生成,然而,該碳酸二甲酯需以化工技術合成,其合成成本較高且操作複雜,仍為產製生質柴油之瓶頸。
此外,上述諸種習用生質柴油之製造方法,為維持產物(生質柴油)之製造品質,多偏好以植物性油脂為生產生質柴油原料,往往須額外操作萃取處理以獲得植物性油脂,徒增生質柴油的製造成本與製造時間。
因此,有必要提供一種可便於產製生質柴油之方法,以改善上述先前技術之種種問題。
本發明之主要目的係提供一種生質柴油製造方法,係利用低成本且易於取得之材料進行生質柴油的製造。
本發明之另一目的係提供一種生質柴油製造方法,係能夠減少甘油副產物之產生,同時避免製造成本的增加。
本發明之另一目的係提供一種生質柴油製造方法,係可直接以各種食用油類或廢棄食用油為原料製造生質柴油,減化製程。
為達到前述發明目的,本發明所運用之技術手段及藉由該技術手段所能達到之功效包含有:一種生質柴油製造方法,係包含:先將一甲醇打入一槽體,加熱該甲醇至其臨界溫度以上,以獲得一超臨界甲醇;將一反應基質打入上述之槽體中,其中該反應基質包含莫耳比為3:1之醋酸及原料油,上述之甲醇與該原料油之莫耳比為60:1;最後通入一超臨界二氧化碳至上述 之槽體,使上述之超臨界甲醇與該超臨界二氧化碳之總壓力達10兆帕以上;其中,上述之超臨界甲醇、原料油、醋酸及超臨界二氧化碳係於上述之槽體內,在溫度為240-500℃,壓力為8.1-50兆帕之參數條件下反應0.1-1.5小時;以獲得一生質柴油。
本發明之生質柴油製造方法中,其中,上述之甲醇與該原料油之體積比係2.5:1,上述之醋酸與該原料油之體積比係1:6.4。
本發明之生質柴油製造方法中,其中,上述之甲醇係加熱至240-250℃。
本發明之生質柴油製造方法中,其中,上述原料油係選自由植物油、動物油、廢棄食用油及其他含甘油脂和脂肪酸之油脂所組成之群組。
本發明之生質柴油製造方法中,其中,上述原料油係沙拉油(大豆油)。
本發明之生質柴油製造方法中,其中,上述之超臨界甲醇、原料油、醋酸及超臨界二氧化碳於上述之槽體內,以280℃,20兆帕之參數條件下反應。
本發明之生質柴油製造方法中,其中,上述之超臨界甲醇、原料油、醋酸及超臨界二氧化碳於上述之槽體內之反應時間係90分鐘。
藉由上述技術特徵,本發明較佳實施例之生質柴油製造方法,確實可在節省成本及操作時間之前提下,減少甘油副產物之產生,並且兼具廢棄食用油之再生利用之優點。
〔本發明〕
1‧‧‧高壓泵浦
11‧‧‧進氣閥
2‧‧‧高壓泵浦
21‧‧‧進氣閥
3‧‧‧高壓槽體
4‧‧‧升溫件
a‧‧‧控溫單元
b‧‧‧控壓單元
v‧‧‧排氣閥
第1圖係習用技術之甘油副產物之生成反應式。
第2圖係本發明較佳實施例之化學反應式之一。
第3圖係本發明較佳實施例之化學反應式之二。
第4圖係本發明較佳實施例之化學反應式之三。
第5圖係本發明較佳實施例之生質柴油製造裝置。
為讓本發明之上述及其他目的、特徵及優點能更明顯易懂,下文特舉本發明之較佳實施例,並配合所附圖式,作詳細說明如下:本發明較佳實施例之生質柴油製造方法,係依序操作以下步驟:將一甲醇打入一槽體;加熱該甲醇至其臨界溫度以上,以獲得一超臨界甲醇;將一反應基質打入上述之槽體中,其中該反應基質包含莫耳比為1:1至5:1之醋酸及原料油,上述之甲醇與該原料油之莫耳比為20:1至90:1;最後通入一超臨界二氧化碳至上述之槽體,使上述之超臨界甲醇與該超臨界二氧化碳之總壓力達10兆帕(MPa)以上;其中,上述之超臨界甲醇、原料油、醋酸及超臨界二氧化碳係於上述之槽體內,在溫度為240-500℃,壓力為8.1-50兆帕(MPa)之參數條件下反應0.1-1.5小時;以獲得一生質柴油。
更詳言之,本發明較佳實施例之生質柴油製造方法,係利用適量之醋酸作為轉酯反應的反應基質,該醋酸可催化脂肪酸的水解,同時參與如第2及4圖所示之反應,因此,該醋酸可於本實施例之生質柴油製造方法中完全作用,而不需另行操作分離步驟,即可續行與甲醇之反應。其中,該醋酸與原料油之莫耳比較佳為3:1,其體積比則約為1:6.4,而該甲醇與該原料油之莫耳比較佳為60:1,體積比約2.5:1,使該醋酸可完全作用,且減少甘油之產量。
請再參照第1至3圖所示,上述之醋酸可輔助脂肪酸自原料 油上游離,而游離脂肪酸係與甲醇反應,產生甘油副產物(即該第1圖所示)。然而,本發明較佳實施例所採用之適量醋酸,可進一步與該甘油副產物反應(即該第4圖所示),形成甘油酯,是以可減少甘油副產物的產生。再者,上述之醋酸更可進一步地與甲醇反應(即如第2圖所示),產生乙酸甲酯(Methyl acetate)以及碳酸二甲酯(Dimethyl carbonate),更利於提升該生質柴油的轉化率,並減少甘油副產物的產生。
本實施例之甲醇係利用一幫浦(pump),通入上述之槽體,該甲醇較佳係選用99%之甲醇,而上述醋酸較佳係選用99%之冰醋酸,使該甲醇與該醋酸可以反應完全,依序進行前段所述之反應,而不需另以額外步驟分離未反應之醋酸。其中,該反應時間約為0.1-1.5小時,該反應時間係視反應系統大小(如前述之槽體)而定,該反應系統越大則反應時間越長,舉例說明之,6毫升(ml)之反應系統其反應時間約15分鐘,而150毫升(ml)之反應系統其反應時間約約1.5小時。
此外,上述之甲醇係加熱至其臨界溫度以上,較佳為240℃至500℃,更佳為280℃,以獲得上述之超臨界甲醇,輔助反應(即該第1圖示之反應)之進行,並提升反應速率。
又,上述之原料油可以係任何具有甘油脂和脂肪酸之油脂,包含植物油、動物油、廢棄食用油或上述各類油脂之任何比例之組合,本實施例較佳係選用廢棄食用油,以藉由本實施例之方法再生並轉化該廢棄食用油,有助於減少廢棄食用油之屯量。
此外,最後通入之超臨界二氧化碳,可提升上述超臨界甲醇與反應基質的溶解度,同時穩定前述槽體內的壓力值,該超臨界二氧化碳與該超臨界甲醇之總壓力係達10兆帕(MPa)以上,較佳為20-50兆帕(MPa),更佳為20兆帕(MPa)。
舉例而言,本發明較佳實施例的一實際實施樣態,係提供一 種如第5圖所示之生質柴油製造裝置,係具有二高壓泵浦1、2;一高壓槽體3;及一升溫件4,該二高壓泵浦1、2係分別將甲醇及超臨界二氧化碳通入該高壓槽體3並透過該升溫件4加熱,且各該二高壓泵浦1、2係設有一進氣閥11、21,係調控該超臨界二氧化碳或甲醇之通入速率。該高壓槽體3係分別與一控溫單元a及一控壓單元b相連接,以透過該控溫單元a及該控壓單元b調節該高壓槽體3之溫度與壓力。此外,該高壓槽體3另與一排氣閥v連接,係供產物排出。
本實際實施樣態中,係由上述高壓泵浦1將75.93毫升(ml)甲醇通入上述高壓槽體3(本實際實施樣態之高壓槽體為150毫升),並由上述升溫件4將該甲醇加熱至280℃,使該甲醇轉為超臨界態,再與該反應基質混合,該反應基質同樣係由上述高壓泵浦1,並以最高流速為每分鐘10毫升之通量(10ml/min)通入,且該反應基質係由30毫升(ml)沙拉油(即大豆油)及4.68毫升(ml)99%醋酸所組成(其中,甲醇/沙拉油之莫耳比為60;醋酸/沙拉油之莫耳比為3)。此時,再將超臨界二氧化碳以最高流速為每分鐘200毫升(200ml/min)之通氣速率自上述高壓泵浦2通入上述高壓槽體3,使該超臨界二氧化碳與超臨界甲醇之總壓力達20兆帕,使該高壓槽體3於280℃、20兆帕下反應90分鐘,即可自上述排氣閥v收取所產製之生質柴油。請參照第1表所示,經上述實際實施樣態所產製之生質柴油,經量測並參照第1圖之方程式以如下之公式計算,可測得生質柴油轉換率達97.83%,而甘油副產物之生成量相較於習用催化劑法(鹼催化法)或超臨界醇類法之生成量係減少約30.2%。
公式:(甘油分子量×1)/(甲醇分子量×3+三酸甘油脂分子量×1)×100%=甘油產量。
藉此,本發明較佳實施例之生質柴油製造方法,確實具有有效減少甘油副產物產生之功效,該生質柴油製造方法係利用適量醋酸與甲醇作為反應基質,不僅可於單階段的處理步驟中,產製生質柴油,更可省去分離未完全反應之反應基質的額外步驟,具有節省成本及操作時間等功效。
此外,本發明較佳實施例之生質柴油製造方法可應用於各種食用油,甚至是廢棄食用油之處理,有利於廢棄食用油之再生利用,並可兼顧該生質柴油的產製品質,為本發明之功效。
雖然本發明已利用上述較佳實施例揭示,然其並非用以限定本發明,任何熟習此技藝者在不脫離本發明之精神和範圍之內,相對上述實施例進行各種更動與修改仍屬本發明所保護之技術範疇,因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。

Claims (8)

  1. 一種生質柴油製造方法,係包含:先將一甲醇打入一槽體,加熱該甲醇至其臨界溫度以上,以獲得一超臨界甲醇;將一反應基質打入上述之槽體中,其中該反應基質包含莫耳比為3:1之醋酸及原料油,上述甲醇與該原料油之莫耳比為60:1;最後通入一超臨界二氧化碳至上述之槽體,使上述之超臨界甲醇與該超臨界二氧化碳之總壓力達10兆帕以上;其中,上述之超臨界甲醇、原料油、醋酸及超臨界二氧化碳係於上述之槽體內,在溫度為240-500℃,壓力為8.1-50兆帕之參數條件下反應0.1-1.5小時;以獲得一生質柴油。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之生質柴油製造方法,其中,上述之甲醇與該原料油之體積比係2.5:1。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之生質柴油製造方法,其中,上述之醋酸與該原料油之體積比係1:6.4。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之生質柴油製造方法,其中,上述之甲醇係加熱至240-500℃。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之生質柴油製造方法,其中,上述原料油係選自由植物油、動物油、廢棄食用油及其他含甘油脂和脂肪酸之油脂所組成之群組。
  6. 如申請專利範圍第5項所述之生質柴油製造方法,其中,上述原料油係沙拉油。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之生質柴油製造方法,其中,上述之超臨界甲醇、原料油、醋酸及超臨界二氧化碳於上述之槽體內,以280℃,20兆帕之參數條件下反應。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之生質柴油製造方法,其中,上述之超臨界甲醇、原料油、醋酸及超臨界二氧化碳於上述之槽體內之反應時間係90分鐘。
TW102119187A 2012-12-22 2013-05-30 生質柴油製造方法 TWI485242B (zh)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TW102119187A TWI485242B (zh) 2012-12-22 2013-05-30 生質柴油製造方法
US13/940,953 US20140173974A1 (en) 2012-12-22 2013-07-12 Method for producing biodiesel

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TW101149388 2012-12-22
TW102119187A TWI485242B (zh) 2012-12-22 2013-05-30 生質柴油製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201425567A TW201425567A (zh) 2014-07-01
TWI485242B true TWI485242B (zh) 2015-05-21

Family

ID=50973062

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW102119187A TWI485242B (zh) 2012-12-22 2013-05-30 生質柴油製造方法

Country Status (2)

Country Link
US (1) US20140173974A1 (zh)
TW (1) TWI485242B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB201104761D0 (en) * 2011-03-21 2011-05-04 Univ United Arab Emirates Biodiesel production

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201107460A (en) * 2009-08-20 2011-03-01 Nat Univ Chung Hsing Method for producing biodiesel using supercritical fluid extraction and alcoholysis hulled Jatropha seed

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9718757B2 (en) * 2012-09-27 2017-08-01 Yale University System and method for separating lipid based products from biomass
BR112015014315B1 (pt) * 2012-12-20 2020-10-13 Archer Daniels Midland Company processo para produzir um biocombustível

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201107460A (en) * 2009-08-20 2011-03-01 Nat Univ Chung Hsing Method for producing biodiesel using supercritical fluid extraction and alcoholysis hulled Jatropha seed

Also Published As

Publication number Publication date
TW201425567A (zh) 2014-07-01
US20140173974A1 (en) 2014-06-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Gu et al. A novel deep eutectic solvent for biodiesel preparation using a homogeneous base catalyst
JP5001287B2 (ja) 炭化水素燃料の調製のための方法
CA2553653C (en) A process for producing biodiesel from renewable oil under lipase catalysis in an organic medium reaction system
EP2636747B1 (en) Process for preparing biodiesel with lipase and separate online dehydration
US10030212B2 (en) Method for preparing glyceride type polyunsaturated fatty acids
CN1659260A (zh) 生产脂肪酸烷基酯组合物的方法
Tran-Nguyen et al. Transesterification of activated sludge in subcritical solvent mixture
CN102257108B (zh) 甲磺酸用于制备脂肪酸酯的方法
TWI485242B (zh) 生質柴油製造方法
US10870869B2 (en) Enzymatic method for preparing glyceryl butyrate
CN105273851B (zh) 一种制备脂肪酸酯的方法
JP5324772B2 (ja) 高品質な脂肪酸アルキルエステルおよび/またはグリセリンの製造方法
CN103013678B (zh) 降低生物柴油粗产品酸值的方法以及生物柴油的制备方法
KR20100029458A (ko) 어유를 이용한 바이오디젤의 제조 방법
KR102411079B1 (ko) 미세조류 오일을 이용한 바이오 디젤 및 지방산의 제조방법
CA2526074A1 (en) Method of making alkyl esters using pressure
JP4543177B2 (ja) 脂肪酸アルキルエステルの製造方法
TWI496881B (zh) Method for preparing bio - diesel by cycle
CN103131540A (zh) 一种基于离子液体催化高酸值米糠油制备生物柴油的方法
TWI593680B (zh) 利用酸性離子液體催化合成生質可塑劑之方法
JP2011168563A (ja) 脂肪酸アルコールエステルの製造方法および製造装置
JP5649174B2 (ja) 脂肪酸アルキルエステルの製造方法および油脂類の処理方法
CN109852643B (zh) 一种制备sn-1-DHA-溶血型磷脂酰丝氨酸的方法
JP2010037239A (ja) 脂肪酸アルキルエステル組成物の製造方法及び油脂類の処理方法
Yang et al. Efficient Enzymatic Enrichment of High-purity Nervonic Acid from Malania oleifera Seed Oil

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees