TWI461393B - 酸性染料 - Google Patents

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TWI461393B
TWI461393B TW098130230A TW98130230A TWI461393B TW I461393 B TWI461393 B TW I461393B TW 098130230 A TW098130230 A TW 098130230A TW 98130230 A TW98130230 A TW 98130230A TW I461393 B TWI461393 B TW I461393B
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Description

酸性染料
本發明係關於新穎酸性染料、其製備方法及其用於染色有機基材之用途。
酸性染料為已知及具有橋聯成員的染料也為已知。然而，仍需要具有改良性質的酸性染料。
本發明提供通式(I)之化合物
R1 表示H或磺酸基
R2 表示H或磺酸基，R1 必須與R2 不同。
R3 表示H、經-OH、-O(C1 至C4 -烷基)、-SO3 H、-COOH、-NH(C1 至C4 -烷基)取代之C1 至C4 烷基或未經取代之C1 至C4 烷基、經C1 至C4 烷基(其經-OH、-O(C1 至C4 -烷基)、-SO3 H、-COOH、-NH(C1 至C4 -烷基)取代)取代之C1 至C4 烷氧基或未經取代之C1 至C4 烷氧基，R4 表示H、經C1 至C4 烷基(其經-OH、-O(C1 至C4 -烷基)、-SO3 H、-COOH、-NH(C1 至C4 -烷基)取代之C1 至C4 烷基或未經取代之C1 至C4 烷基取代、經C1 至C4 烷基(其經-OH、-O(C1 至C4 -烷基)、-SO3 H、-COOH、-NH(C1 至C4 -烷基)取代)取代之C1 至C4 烷氧基或未經取代之C1 至C4 烷氧基，B表示具有式-CR5 R6 -之基，其中R5 表示H、經C1 至C4 烷基(其經-OH、-O(C1 至C4 -烷基)、-SO3 H、-COOH、-NH(C1 至C4 -烷基)取代)取代之C1 至C9 烷基或未經取代之C1 至C9 烷基，R6 表示經C1 至C4 烷基(其經-OH、-O(C1 至C4 -烷基)、-SO3 H、-COOH、-NH(C1 至C4 -烷基)取代)取代之C1 至C9 烷基或未經取代之C1 至C9 烷基、未經取代之芳基或經取代之芳基。
在較佳通式(I)化合物中，R1 表示H或磺酸基
R2 表示H或磺酸基，R1 必須與R2 不同。
R3 表示H、經C1 至C4 烷基(其經-OH、-O(C1 至C4 -烷基)、-SO3 H、-COOH、-NH(C1 至C4 -烷基)取代)取代之C1 至C2 烷基或未經取代之C1 至C2 烷基、經C1 至C4 烷基(其經-OH、-O(C1 至C4 -烷基)、-SO3 H、-COOH、-NH(C1 至C4 -烷基)取代)取代之C1 至C2 烷氧基或未經取代之C1 至C2 烷氧基，R4 表示H、經C1 至C4 烷基(其經-OH、-O(C1 至C4 -烷基)、-SO3 H、-COOH、-NH(C1 至C4 -烷基)取代)取代之C1 至C2 烷基或未經取代之C1 至C2 烷基、經C1 至C4 烷基(其經-OH、-O(C1 至C4 -烷基)、-SO3 H、-COOH、-NH(C1 至C4 -烷基)取代)取代之C1 至C2 烷氧基或未經取代之C1 至C2 烷氧基，B表示具有式-CR5 R6 -之基，其中R5 表示H、未經取代之C1 至C9 烷基，R6 表示經C1 至C4 烷基(其經-OH、-O(C1 至C4 -烷基)、-SO3 H、-COOH、-NH(C1 至C4 -烷基)取代)取代之C1 至C9 烷基或未經取代之C1 至C9 烷基、未經取代之芳基或經取代之芳基。
較佳地，R5 及R6 一起之碳原子總和為至少4個碳原子，更佳R5 及R6 一起具有至少5個碳原子。甚至更佳地，R5 及R6 一起的碳原子總數為5或6或7或8或9個碳原子。較佳地R5 表示H。較佳地烷基沒有進一步經取代及芳基為苯基且較佳地沒有進一步經取代。最佳R5 表示苯基。
較佳之式(I)化合物具有至少一個陰離子取代基，較佳地1或2或3個陰離子取代基，其中2個陰離子取代基為非常特佳。
較佳陰離子取代基為羧基及/或磺酸基，且磺酸基為特佳。
較佳之式(I)化合物較佳地具有1、2或3個及更佳地2個磺酸基。較佳地2個磺酸基更佳為取代基R1 、R2 之一或形成取代基R1 、R2 。在最佳化合物中，R1 表示磺酸基及R2 表示H。
較佳地R4 表示H及R3 表示甲氧基及甲基。
經取代之C1 至C4 烷基或C1 至C9 烷基之較佳取代基係分別地選自下列取代基-OH、-O(C1 至C4 -烷基)、-SO3 H、-COOH、-NH(C1 至C4 -烷基)。經取代之C1 至C4 烷基的更佳取代基係選自下列取代基-OH、-O(C1 至C4 -烷基)、-SO3 H、-COOH、-NH(C1 至C4 -烷基)。該等烷基為支鏈或直鏈。最佳烷基為甲基、乙基、丙基、異-丙基、丁基、異-丁基(2-甲基丙基)、戊基、1-甲基戊基、1-乙基戊基、異-戊基(3-甲基丁基)、己基、庚基、辛基或壬基。
經取代之C1 至C4 烷氧基或C1 至C9 烷氧基的較佳取代基係分別地選自下列取代基-OH、-O(C1 至C4 -烷基)、-SO3 H、-COOH、-NH(C1 至C4 -烷基)。該等烷氧基為支鏈或直鏈。
較佳地該等烷基及/或烷氧基沒有進一步經取代。
在較佳之式(I)化合物中該等較佳烷基及較佳烷氧基為甲基、乙基、丙基、甲氧基及乙氧基基團。甲基、乙基及甲氧基基團為非常特佳。
經取代之芳基的較佳取代基係選自下列取代基-OH、-O(C1 至C4 -烷基)、-SO3 H、經取代之C1 至C4 烷基、未經取代之烷基、經取代之C1 至C4 烷氧基及未經取代之C1 至C4 烷氧基。較佳芳基為苯基基團。較佳地該等芳基沒有進一步經取代或經甲基基團或甲氧基基團取代。
較佳地式(I)之化合物具有式(I')
其中取代基具有上示之意義。
本發明也提供一種製備式(I)化合物之方法。本發明之式(I)化合物可在習知條件下以習知方法製備。
在這些方法中，可從文獻得知的式(II)之化合物的二胺官能
係皆習知地重氧化及偶合至總計二當量的式(III)之化合物
其中取代基各自如上述所定義。
在此步驟中，將該胺冷卻至0-10℃或較佳地至0-5℃且藉由添加亞硝醯基硫酸而重氮化。之後，如需要，使重氮化胺與化合物(III)反應，較佳在水溶液中。
式(I)之染料可藉由習知方法從反應介質中分離，例如藉由用鹼金屬鹽鹽析，過濾及乾燥，若適當在減壓下及高溫下來分離。
視反應及/或分離條件而定，式(I)之染料可呈游離酸、呈鹽或呈混合鹽獲得，該混合鹽包含(例如)一或多種選自鹼金屬離子之陽離子，例如鈉離子或銨離子或烷基銨陽離子，例如單、二或三甲基-或-乙基銨陽離子。該染料可藉由習知技術從游離酸轉化成鹽或混合鹽或反之亦然或從一種鹽形式轉化成另一種鹽形式。若須要，則染料可進一步藉由透析過濾純化，在該狀況下，將不要之鹽類及合成副產物從粗陰離子染料中分離。
從粗染料溶液中移除不要之鹽類及合成副產物及移除部分水係借助於半透膜以施加壓力來進行，藉以獲得沒有不要之鹽類及呈溶液的合成副產物之染料，且若必要，則以習知方式獲得呈固體之染料。
式(I)之染料及其鹽類特別適合於以紅色至紫色色調染色或印刷由天然或合成聚醯胺類組成之纖維材料。式(I)之染料及其鹽類適合於製備噴墨印刷油墨及適合於將這些噴墨印刷油墨使用於印刷由天然或合成聚醯胺類或纖維素組成之纖維材料(例如紙)。
從另一觀點而言，本發明因此提供一種式(I)之染料、其鹽及混合物用於染色及/或印刷由天然或合成聚醯胺類組成之纖維性材料的用途。另一觀點為噴墨印刷油墨之製備及其於印刷由天然或合成聚醯胺類組成之纖維性材料的用途。
染色係根據已知方法進行，參見(例如)描述於Ullmannsder technischen Chemie，第4版，1982，第22卷，第658-673頁中或M.Peter及 H.K.Rouette之書，Grundlagen der Textilveredlung，第13版，1989，第535-556頁及第566-574頁中之染色方法。較佳者為在30至140℃之溫度下，更佳80至120℃之溫度下且最佳在80至100℃之溫度下，且以3：1至40：1之範圍的液劑比率下的盡染方法(exhaust process)中之染色。
欲染色之基材可以(例如)紗線、編織品、成環針織物或地毯形式存在。全成形染色甚至在精緻基材上可能為永久的，實例為羔毛織物、開司米山羊毛、羊駝毛及馬海毛。本發明之染料尤其適用於染色細丹尼爾纖維(fine-denier fibre)(微纖維)。
根據本發明之染料及其鹽與已知酸性染料非常相容。因此，式(I)之染料、其鹽或混合物在染色或印刷方法中可單獨使用或作為組合色調染色或印刷組成物中之成分，連同相同種類之其他酸性染料，亦即連同具有可比較的染色性質例如堅牢度性質及從染料浴至基材上之盡染率的酸性染料一起使用。本發明之染料尤其可連同某些具有適合發色團之其他染料一起使用。染料存在於組合色調染色或印刷組合物中之比率係藉由欲獲得之色彩而決定。
如上所述，式(I)之新穎染料非常適用於染色天然及合成聚醯胺類，亦即羊毛、絲及所有耐綸(nylon)類型，就其各者而言，獲得具有高堅牢度水平，尤其是良好耐光堅牢度及良好耐濕堅牢度(洗滌、鹼性汗漬)之染色品。式(I)之染料及其鹽具有高盡染率。式(I)之染料及其鹽之積色的能力同樣為非常好。經識別基材上之同色染色(on-tone dyeing)具有極好的品質。此外，所有染色品在人造光下均具有恆定色調。此外，耐蒸及耐煮之堅牢度為良好的。
新穎染料之一決定性優點為：其不含金屬且提供非常均勻的染色品。
根據本發明之化合物可用作個別染料或者由於其良好相容性，用作與具有可比較的染料性質(例如關於一般堅牢度、盡染值等)之相同種類的其他染料之組合成分。所獲得之組合色調染色品具有與用個別染料之染色品相似的堅牢度。
本發明之式(I)染料亦可用作三色染色或印刷中之紅色成分。三色染色或印刷可利用所有習用及已知的染色及印刷方法，諸如連續方法、盡染方法、泡沫染色方法及噴墨方法。
以三色染料混合物用於本發明方法中之個別染料成分的組成視所要色調而定。棕色色調(例如)較佳利用55-65重量%的黃色成分、20-30重量%的本發明之紅色成分及10-20重量%的藍色成分。
如上所述，紅色成分可由單一紅色成分組成或由與式(I)一致之不同紅色個別紅色成分之混合物組成。較佳者為雙重組合及三重組合。
特佳藍色及/或黃色成分描述於WO 2002/46318中。
在下列實例中，份及百分比係以重量計且溫度係以攝氏度(degree Celsius)報導。
實例1：
根據已知方法用13.8份(0.2莫耳)的亞硝酸鈉於0-5℃將在250份的水及60份的鹽酸(約30%)中之33.4份(0.1莫耳)的3,3'-二甲氧基-4,4'-二胺基三苯基甲烷四氮化。在30分鐘期間將溶解在250份水中的44.8份(0.2莫耳)之下式化合物
加至加冰冷之該四氮化溶液。藉由加入20%碳酸鈉溶液使pH至5-5.5，產生下式之染料
染料可藉由用氯化鈉鹽析而分離，過濾且在50℃、減壓下乾燥，或反應混合物可直接用於染色而無需單離產物。在羊毛上且尤其是在聚醯胺纖維上，其產生具有非常好的耐濕堅牢度性質之紅色染色品(蘭布達(max)(λmax )=522nm)。
實例2
根據已知方法用13.8份(0.2莫耳)的亞硝酸鈉於0-5℃將在200份的水及60份的鹽酸(約30%)中之30.2份(0.1莫耳)的3,3'-二甲基-4,4'-二胺基三苯基甲烷四氮化。在30分鐘期間將溶解在350份水中的64.6份(0.2莫耳)之下式化合物
加至加冰冷之該四氮化溶液。藉由加入20%碳酸鈉溶液使pH至5-5.5，產生下式之染料
染料可藉由用氯化鈉鹽析而分離，過濾且在50℃、減壓下乾燥。其以紅色色調染色羊毛且尤其是聚醯胺纖維，其顯示非常良好耐光和耐濕堅牢度性質(蘭布達(max)(λmax )=511nm)。
實例3-28
下列表1包含可類似於實例1及2中所述之方法藉由使用對應起始物質而製備之染料。該等染料在聚醯胺纖維及羊毛上提供具有非常好的耐光和耐濕堅牢度之淡紅色染色。
λmax (蘭布達max)係以nm(奈米；在1%乙酸溶液中測量)標示。
使用例A
在40℃下提供100份的耐綸-6織物與染浴(其由2000份的水、1份的弱陽離子活性均染劑(其係以乙氧基化胺丙基脂肪酸醯胺為基質且其具有對染料之親和性)、0.25份的製備例1之染料組成且用1-2份的40%乙酸調整到pH 5)。在40℃下10分鐘之後，以每分鐘1℃之速率將染浴加熱至98℃且然後保持沸騰經45-60分鐘。之後經15分鐘將其冷卻至70℃。將染色品從浴中移出，用熱水且然後用冷水沖洗及乾燥。所得結果為一種具有良好耐光和耐濕堅牢度之紅色聚醯胺染色品。
使用例B
在40℃下提供100份的耐綸-6,6織物與染浴(其由2000份的水、1份的弱陽離子活性均染劑(其係以乙氧基化胺丙基脂肪酸醯胺為基質且其具有對染料之親和性)、0.3份的製備例1之染料組成且用1-2份的40%乙酸調整到pH 5.5)。在40℃下10分鐘之後，以每分鐘1.5℃之速率將染浴加熱至120℃且然後保持此溫度經15-25分鐘。之後經25分鐘將其冷卻至70℃。將染色品從浴中移出，用熱水且然後用冷水沖洗及乾燥。所得結果為一種具有良好均染性及具有良好耐光和耐濕堅牢度之紅色聚醯胺染色品。
使用例C
在40℃下提供100份的羊毛織物與染浴(其由4000份的水、1份的弱兩性均染劑(其係以硫酸化乙氧基化脂肪酸醯胺為基質且其具有對染料之親和性)、0.4份的製備例1之染料組成且用1-2份的40%乙酸調整到pH 5)。在40℃下10分鐘之後，以每分鐘1℃之速率將染浴加熱至沸騰且然後保持沸騰經40-60分鐘。之後將其冷卻至70℃經20分鐘。將染色品從浴中移出，用熱水且然後用冷水沖洗及乾燥。所得結果為一種具有良好耐光和耐濕堅牢度之紅色羊毛染色品。
使用例D
將100份的編織耐綸-6材料用由下列組成之50℃液劑壓染
40　份的製備例1之染料，
100　份的尿素，
20　份的以二乙二醇丁醚為基質之非離子助溶劑，
15-20　份的乙酸(以將pH調整至4)，
10　份的弱陽離子活性均染劑，其以乙氧基化胺丙基脂肪酸醯胺為基質且具對染料之親和性，和
810-815　份的水(以配成1000份的壓染液)。
將如此浸漬之材料捲起且為了固定而留在於飽和蒸汽條件下、85-98℃之汽蒸箱3-6小時。然後將染色品用熱水和冷水沖洗及乾燥。所得結果為一種在整塊中具有良好均染性及良好耐光和耐濕堅牢度之紅色耐綸染色品。
使用例E
由耐綸-6組成且具有合成基質織物之織物切割片材用每1000份包含下列之液劑壓染
1　份的製備例1的染料
4　份的以角豆粉醚為基質之市售增稠劑
2　份的高級烷基酚之非離子環氧乙烷加成物
1　份的60%乙酸。
此接著用一糊料印刷，每1000份該糊料包含下列成分：
20　份的市售乙氧基化脂肪烷基胺(替代產物)
20　份的以角豆粉醚為基質之市售增稠劑。
將印刷品在飽和蒸氣於100℃下固定6分鐘、沖洗及乾燥。所得結果為一種具有紅色及白色圖案之均勻著色覆蓋材料。
使用例F
在40℃下提供100份的耐綸-6,6織物與染浴(其由2000份的水、1份的弱陽離子活性均染劑(其係以乙氧基化胺丙基脂肪酸醯胺為基質且其具有對染料之親和性)、1.5份的製備例1之染料及1.5份的實例3之紅色染料或任何得自表1的其他實例之一組成，其用1-2份的40%乙酸調整到pH 5)。在40℃下10分鐘之後，以每分鐘1℃之速率將染浴加熱至98℃且然後保持沸騰經45至60分鐘。此接著經15分鐘冷卻至70℃。將染色品從浴中移出，用熱水且然後用冷水沖洗及乾燥。所得結果為一種具有良好耐光和耐濕堅牢度之均勻淡紅色聚醯胺染色品。
使用例G
將100份的鉻鞣且合成再鞣剃(shave)濕粒面皮革在300份的水及2份的製備例1之染料的浴中於55℃下染色30分鐘。之後加入4份的亞硫酸化魚油之60%乳液，將該皮革上油45分鐘。然用8.5%甲酸後將其酸化且研磨10分鐘(在浴中最終p.H 3.5-4.0)。然後沖洗皮革，使水滴乾燥及像平常一樣整理加工(finish)。所得結果為一種具有良好堅牢度之均勻淺橙色染色的皮革。
使用例A至G也可用染料2至29進行而具有相似的結果。
使用例H
在60℃下將3份的製備例3之染料溶解在82份的去礦質水及15份的二乙二醇中。冷卻至室溫產生橙色印刷油墨，其非常非常適合於噴墨印刷在紙或聚醯胺及羊毛織物上。
使用例H也可染料1或2及4至29用進行而具有相似的結果。
使用例I
在10分鐘期間將一種由1000份的水、80份的煅燒芒硝、1份的硝基苯-3-硫酸鈉及1份的得自實例1之染料組成的染浴加熱至80℃。然後，加入100份的絲光棉。此接著在80℃下染色5分鐘且然後在95℃下加熱15分鐘期間。在95℃下10分鐘之後，加入3份的碳酸鈉，接著在20分鐘之後加入另外7份的碳酸鈉及30分鐘之後在95℃下加入另10份的碳酸鈉。後來在95℃下繼續染色60分鐘。然後將經染色之材料從染浴移出及在流動去礦質水中沖洗3分鐘。此接著在5000份的沸騰之去礦質水洗滌二次，每次10分鐘及隨後在60℃下在流動去礦質水中沖洗3分鐘且用冷自來水沖洗一分鐘。乾燥留下一種具有良好堅牢度之亮紅色棉染色品。
使用例J
將0.2份的製備例1之染料溶解在100份的熱水中且將溶液冷卻至室溫。將此溶液加至在打漿機中於2000份水中打漿之100份的化學漂白亞硫酸鹽紙漿。混合15分鐘之後，以習知方式用樹脂膠料及硫酸鋁將材料上膠。從材料製備之紙具有良好耐濕堅牢度之紅色色調。
使用例I及J也可用染料2至29進行而具有相似的結果。

Claims (7)

  1. 一種通式(I)之化合物， R1 表示H或磺酸基R2 表示H或磺酸基，R1 必須與R2 不同，R3 表示H、經-OH、-O(C1 至C4 -烷基)、-SO3 H、-COOH、-NH(C1 至C4 -烷基)取代之C1 至C4 烷基或未經取代之C1 至C4 烷基、經C1 至C4 烷基(其經-OH、-O(C1 至C4 -烷基)、-SO3 H、-COOH、-NH(C1 至C4 -烷基)取代)取代之C1 至C4 烷氧基或未經取代之C1 至C4 烷氧基，R4 表示H、經C1 至C4 烷基(其經-OH、-O(C1 至C4 -烷基)、-SO3 H、-COOH、-NH(C1 至C4 -烷基)取代)取代之C1 至C4 烷基或未經取代之C1 至C4 烷基、經C1 至C4 烷基(其經-OH、-O(C1 至C4 -烷基)、-SO3 H、-COOH、-NH(C1 至C4 -烷基)取代)取代之C1 至C4 烷氧基或未經取代之C1 至C4 烷氧基，B表示具有式-CR5 R6 -之基，其中R5 表示H，R6 表示經C1 至C4 烷基(其經-OH、-O(C1 至C4 -烷 基)、-SO3 H、-COOH、-NH(C1 至C4 -烷基)取代)取代之C1 至C9 烷基或未經取代之C1 至C9 烷基、未經取代之芳基或經取代之芳基。
  2. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中式(I)之化合物具有至少一個陰離子取代基。
  3. 根據申請專利範圍第2項之化合物，其中R1 表示H或磺酸基R2 表示H或磺酸基，R1 必須與R2 不同R3 表示H、經C1 至C4 烷基(其經-OH、-O(C1 至C4 -烷基)、-SO3 H、-COOH、-NH(C1 至C4 -烷基)取代)取代之C1 至C2 烷基或未經取代之C1 至C2 烷基、經C1 至C4 烷基(其經-OH、-O(C1 至C4 -烷基)、-SO3 H、-COOH、-NH(C1 至C4 -烷基)取代)取代之C1 至C2 烷氧基或未經取代之C1 至C2 烷氧基，R4 表示H、經C1 至C4 烷基(其經-OH、-O(C1 至C4 -烷基)、-SO3 H、-COOH、-NH(C1 至C4 -烷基)取代)取代之C1 至C2 烷基或未經取代之C1 至C2 烷基、經C1 至C4 烷基(其經-OH、-O(C1 至C4 -烷基)、-SO3 H、-COOH、-NH(C1 至C4 -烷基)取代)取代之C1 至C2 烷氧基或未經取代之C1 至C2 烷氧基，B表示具有式-CR5 R6 -之基，其中R5 表示H，R6 表示經C1 至C4 烷基(其經-OH、-O(C1 至C4 -烷基)、-SO3 H、-COOH、-NH(C1 至C4 -烷基)取代)取代 之C1 至C9 烷基，或未經取代之C1 至C9 烷基、未經取代之芳基或經取代之芳基。
  4. 一種製備根據申請專利範圍第1項之式(I)化合物之方法，其特徵在於式(II)化合物 之二個胺官能均被重氮化且偶合至總計二當量之式(III)化合物 其中取代基各自如上述所定義。
  5. 一種根據申請專利範圍第1項之式(I)化合物之用途，其用於染色及/或印刷有機基材。
  6. 一種根據申請專利範圍第1項之式(I)化合物之用途，其用於染色及/或印刷羊毛、絲和合成聚醯胺類。
  7. 一種根據申請專利範圍第1項之式(I)化合物之用途，其用於製備噴墨方法用之印刷油墨。
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