TWI447159B - A photohardenable resin composition having shading and adhesion, and a hardened product thereof - Google Patents

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Description

具有遮光性與黏著性之光硬化性樹脂組成物及其硬化物
本發明係關於一種於硬化後具有遮光性與黏著性之光硬化性樹脂組成物。本發明之光硬化性樹脂組成物係就光學機器尤其液晶顯示器的密封劑而言,可適宜使用於液晶面板等之光學材料零件的固定或背光之防止漏光、防止外光進入用。
近年,伴隨液晶顯示器等之顯示器或光學透鏡、光拾取器、感測器等之電子光學機器的高性能化,為實現並維持高感度,使來自通過構件或固定樹脂層之外部的透過光或來自內部之漏光、來自間隙之漏光所造成的損失降低乃不可或缺。於圖1中,顯示習知之液晶顯示器的模式圖。尤其,如固定樹脂層,可尋求接著性或黏著性、強度、耐久性、耐濕性等各種特性的部分中,係必須在同一樹脂使此等之特性與遮光倂存。
為達成上述的要求,已報告一種光硬化性樹脂組成物,其係藉由利用基材樹脂之光硬化性樹脂的硬化物與添加於其之化合物之間的折射率差,俾藉光而有效地硬化,因此,即使為厚的膜厚之樹脂亦可硬化,所得到之硬化樹脂的光透過率低(專利文獻1)。
又,目前,一般已使用未硬化之黏著性薄膜沖擊加工成框狀,貼合於玻璃基板後,使薄膜硬化之方法。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]特開2007-119684號公報
使用光硬化性樹脂組成物作為液晶顯示器之密封劑時,係實施於基板等之上呈框狀形成光硬化性樹脂組成物後,使光硬化性樹脂硬化,使被黏物(液晶面板)以光硬化性樹脂組成物接著之步驟。此處,為使用專利文獻1記載之光硬化性樹脂組成物作為液晶顯示器之密封劑等,係可尋求一種於光硬化性樹脂組成物調配熱硬化性樹脂,對光硬化後之光硬化性樹脂組成物賦予黏著性。因此,除了光硬化之步驟,尚必須熱硬化之步驟,此熱硬化之步驟中係需要長時間。又,液晶顯示器之零件係有時含有在約70℃變形者,此時,在光硬化性樹脂組成物之熱硬化步驟中,液晶顯示器之零件會變形之問題仍存在。
又,使用加工成框狀之黏著性薄膜的方法,薄膜之沖擊幅寬以約0.5mm為限,於高密度封裝化上有限度,又,產生於沖擊後不使用之薄膜部分,故有材料良率低之問題。
又,在使用加工成框狀之薄膜的方法中,加工後之薄膜的處理性很麻煩,進一步,薄膜之貼合步驟係很難機械化,故在目前,人員以手作業進行薄膜之貼合,生產線很難自動化等的問題仍存在。
本發明人等經專心研究之結果,發現藉由使光硬化性樹脂組成物形成為光硬化後具有黏著性者,俾使用來作為液晶顯示器之密封劑等時,可達成上述課題,終完成本發明。
亦即,本發明之目的在於提供一種光硬化性樹脂組成物,其係藉光而有效地硬化,因此即使厚的膜厚亦可硬化,硬化後,光透過率低,具有黏著性,且強度、耐久性、耐濕性等各種之特性亦均優。
第1之本發明係關於光硬化性樹脂組成物,其係含有:(A)光硬化性樹脂、(B)黏著性賦予劑、(C)具有與該(A)成分及(B)成分之硬化物的折射率之差為0.01以上之折射率,對該(A)成分及(B)成分為非相溶性且具有分散性之化合物,以及(D)黑色顏料。
第2之本發明係關於光硬化性樹脂組成物,其中(C)成分為選自由氧化鋁粉末及氧化鈦粉末所構成之群。
第3之本發明係關於光硬化性樹脂組成物,其中(D)成分為碳粉末。
第4之本發明係關於光硬化性樹脂組成物,其中(B)成分為丙烯酸系、聚矽氧系、馬來醯亞胺系、松香酯系、萜烯系、橡膠系、或芳香族氫化石油系黏著賦予劑。
第5之本發明係關於光硬化性樹脂組成物,其中(A)成分為丙烯酸改性樹脂或環氧樹脂。
第6之本發明係關於光硬化性樹脂組成物,其中相對於(A)成分100重量份,(B)成分為20~170重量份,(C)成分為0.2~80重量份及(D)成分為0.1~35重量份。
第7之本發明係關於光硬化性樹脂組成物,其係進一步含有光聚合起始劑。
第8之本發明係關於上述之光硬化性樹脂組成物的硬化物。
第9之本發明係關於光學機器構件,其係含有上述之硬化物。
第10之本發明係關於光學機器,其係含有上述之光學機器構件。
本發明之電子光學機器構件的概念表示於圖2。
本發明之光硬化性樹脂組成物係可以光有效率地硬化,故可厚膜硬化,所得到之硬化物係來自內外之光透過性低,亦即,遮光性高,黏著性優,且強度、耐久性、耐濕性等各種特性亦優異。又,光硬化性樹脂組成物係可印刷或點膠等,故光硬化性樹脂組成物之使用率高外,尚容易形成微細線,進一步,生產線可自動化,故可充分提高生產性。
因此,本發明之光硬化性樹脂組成物係可適宜作為光學機器尤其液晶顯示器之密封劑。
[用以實施發明之形態]
以下詳細說明本發明。
本發明之光硬化性樹脂組成物,其特徵在於含有:(A)光硬化性樹脂、(B)黏著性賦予劑、(C)具有與該(A)成分及(B)成分之硬化物的折射率之差為0.01以上之折射率,對該(A)成分及(B)成分為非相溶性且具有分散性之化合物,以及(D)黑色顏料。在本發明中係組合(C)成分與(D)成分,利用(C)成分之光反射性而實現厚膜硬化與遮光、以(D)成分所產生之光吸收實現遮光之點為特徵。
本發明中之(A)成分係與(B)成分一起形成所謂基材樹脂,即使在使光硬化性樹脂組成物硬化之硬化物中亦可形成連續相。
本發明之光硬化性樹脂係只要為藉可見光、紫外線等之光進行硬化之樹脂即可,並無特別限定,而可舉例如(甲基)丙烯酸樹脂、胺基甲酸酯丙烯酸酯樹脂及聚酯丙烯酸酯樹脂等之丙烯酸改性樹脂;環氧樹脂;氧雜環丁烷樹脂。光硬化性樹脂宜可舉例如丙烯酸改性樹脂及環氧樹脂。
丙烯酸改性樹脂係定義為具有丙烯醯基或甲基丙烯醯基之單官能性及多官能性之(甲基)丙烯酸酯化合物,可例示如甲基丙烯酸酯、乙基丙烯酸酯、正丙基丙烯酸酯、正丁基丙烯酸酯、第三丁基丙烯酸酯、異丁基丙烯酸酯、乙基己基丙烯酸酯、異癸基丙烯酸酯、正己基丙烯酸酯、硬脂基丙烯酸酯、月桂基丙烯酸酯、十三碳基丙烯酸酯、乙氧基乙基丙烯酸酯、甲氧基乙基丙烯酸酯、縮水甘油基丙烯酸酯、丁氧基乙基丙烯酸酯、2-羥基乙基丙烯酸酯、2-羥基丙基丙烯酸酯、2-甲氧基乙基丙烯酸酯、2-乙氧基乙氧基乙基丙烯酸酯、甲氧基二乙二醇丙烯酸酯、乙氧基二乙二醇丙烯酸酯、甲氧基二丙二醇丙烯酸酯、八氟戊基丙烯酸酯、N,N-二甲基胺基乙基丙烯酸酯、N,N-二乙基胺基乙基丙烯酸酯、烯丙基丙烯酸酯、1,3-丁二醇丙烯酸酯、1,4-丁二醇丙烯酸酯、丙烯醯基嗎啉、1,6-己二醇丙烯酸酯、聚乙二醇二丙烯酸酯、二乙二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、三丙二醇二丙烯酸酯、羥基三甲基乙酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、三羥甲基丙烷二丙烯酸、1,3-雙(羥乙基)-5,5-二甲基乙內醯脲、3-甲基戊二醇丙烯酸酯、α,ω-二丙烯酸基雙二乙二醇酞酸酯、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇丙烯酸酯、季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇單羥基五丙烯酸酯、五季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、三羥乙基三聚異氰酸酯之三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、及此等之EO及/或PO加成物、α,ω-四烯丙基雙三羥甲基丙烷四氫酞酸酯、2-羥乙基丙烯醯基磷酸酯、三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二甲基丙烯酸酯、二丙烯醯氧乙基磷酸酯、N-乙烯基吡咯烷酮及具有此等之光反應性官能基之寡聚物。寡聚物係可舉例如具有聚醚骨架、聚碳酸酯骨架或聚酯骨架之(甲基)丙烯酸酯化合物。所市售之製品係可舉例如根上工業股份公司製之聚碳酸酯系丙烯酸酯(製品名:UN5500)、聚酯系丙烯酸酯(製品名:UN7700)、日本合成化學工業股份公司製之聚醚系丙烯酸酯(製品名:UV3700B)等。上述之丙烯酸改性樹脂之中,(A)成分尤佳者係聚碳酸酯系丙烯酸酯。
環氧樹脂係定義為具有含1個以上環氧基之分子構造的化合物,可舉例如雙酚、雙酚A、氫化雙酚A、雙酚F、雙酚AD、雙酚S、四甲基雙酚A、四甲基雙酚F、四氯雙酚A、四溴雙酚A等之雙酚類之二縮水甘油基醚類、酚酚醛清漆、甲酚酚醛清漆、溴化酚酚醛清漆、鄰甲酚酚醛清漆等之酚醛清漆樹脂的聚縮水甘油基醚類、乙二醇、聚乙二醇、聚丙二醇、丁二醇、1,6-己二醇、新戊二醇、三羥甲基丙烷、1,4-環己烷二甲醇、雙酚A之環氧乙烷加成物、雙酚A之環氧丙烷加成物等之伸烷基甘醇類的二縮水甘油基醚類、六氫酞酸之縮水甘油基酯或偶體酸之二縮水甘油基酯等之縮水甘油基酯類、3,4-環氧基環己基甲基-3’,4’-環氧基環己烷羧酸酯、3,4-環氧基環己基乙基-3’,4’-環氧基環己烷羧酸酯、3,4-環氧基-6-甲基環己基-3’,4’-環氧基-6’-甲基環己烷羧酸酯、乙烯基環己烯二氧化物、3,4-環氧基-4-甲基環己基-2-環氧丙烷、2-(3,4-環氧基環己基-5,5-螺-3,4-環氧基)環己烷-間-二噁烷、雙(3,4-環氧基環己基)己二酸酯、雙(3,4-環氧基環己基甲基)己二酸酯、內酯改性3,4-環氧基環己基甲基-3’,4’-環氧基環己烷羧酸酯、亞甲基雙(3,4-環氧基環己烷)、亞甲基雙(3,4-環氧基環己烷羧酸酯)、二環己二烯二環氧化物、雙(3,4-環氧基環己基)醚、雙(3,4-環氧基環己基甲基)醚、四(3,4-環氧基環己基甲基)丁烷四羧酸酯、雙(3,4-環氧基環己基甲基)-4,5-環氧基四氫酞酸酯、雙(3,4-環氧基環己基)二乙基矽氧烷等之脂環式環氧化合物及具有此等之光反應性官能基的寡聚物。上述之環氧樹脂中,(A)成分尤佳者係雙酚A。環氧樹脂係可與丙烯酸改性樹脂倂用。
在本發明中之(A)成分係依硬化後之折射率而定,無特別限定,可使用賦予具有任意折射率之硬化物的光硬化性樹脂。在本發明中,(A)成分係可從上述之樹脂,考量在使用之部位中所求出的性能而形成1種或2種以上之混合物而選擇。
在本發明中之(B)成分係與(A)成分一起形成基材樹脂。(B)成分為黏著性賦予劑,對硬化後之光硬化性樹脂組成物賦予黏著性。(B)成分可舉例如丙烯酸系、聚矽氧系、馬來醯亞胺系、松香酯系、萜烯系、橡膠系、芳香族石油系等的黏著性賦予劑,從耐熱性、相溶性之觀點,宜為丙烯酸系、松香酯系、萜烯系、芳香族氫化石油系。所市售之製品係可舉例如以式(1):
所示之Fudow股份公司製多元醇型二甲苯樹脂(改性品)(K140)等。
本發明之光硬化性樹脂組成物係可含有(B)成分之1個或此等之2以上的組合。
(A)成分及(B)成分的硬化物之折射率係使(A)成分及(B)成分的混合物硬化,對於此混合物使用Abbe折射率(Atago股份公司製),藉D線進行測定。
在本發明中之(C)成分係具有與該(A)成分及(B)成分之硬化物的折射率之差為0.01以上之折射率,對該(A)成分及(B)成分為非相溶性且具有分散性之化合物,可依(A)成分及(B)成分之硬化物的折射率、及對(A)成分及(B)成分之非相溶性、分散性而選擇。(C)成分係可大致區分成:具有折射率較(A)成分及(B)成分之硬化物的折射率還大0.01以上之化合物(高折射率化合物)以及具有折射率較(A)成分及(B)成分之硬化物的折射率還小0.01以上之化合物(低折射率化合物)。(C)成分為有機化合物與無機化合物。
在本發明可使用之(A)成分及(B)成分的硬化物(亦稱為基材樹脂)與折射率為0.01以上相異的(C)成分之無機化合物,例如包含ZnO、TiO2 (氧化鈦)、CeO2 、Sb2 O5 、SnO2 、ITO、Y2 O3 、La2 O3 、ZrO2 、Al2 O3 (氧化鋁)、二氧化矽、橄欖石、玻璃、白碳,較佳係可舉例如折射率為1.60以上之Al2 O3 、TiO2 、ZrO2 。所市售之製品係可舉例如股份公司Admatechs製氧化鋁填充劑(製品名:AO-902H)等。此處,Al2 O3 、TiO2 係光反射性優異,故尤佳。無機化合物係亦可藉各種之無機、有機化合物被覆其表面。又,無機化合物之形狀亦可為球狀、針狀、板狀等之任意形狀,其粒徑亦無限定,但粒徑愈小愈佳。粒徑宜為0.1~100μm,更宜為0.1~10μm,尤宜為0.1~1μm。
本發明可使用之基材樹脂與折射率為0.01以上相異之(C)成分的有機化合物係可為液狀或固體之單體、寡聚物、或聚合物化合物的任一者均可,又,熱塑性樹脂、熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂之任一者均無問題,但相對於基材樹脂之光硬化性樹脂,必須為非相溶性且分散性良好者。可舉例如包含(甲基)丙烯酸樹脂、胺基甲酸酯樹脂、聚酯丙烯酸酯樹脂、環氧樹脂、氧雜環丁烷樹脂、聚苯乙烯等之苯乙烯系樹脂、聚對苯二甲酸乙二酯、聚乙烯基咔唑、雙酚A的聚碳酸酯、聚氯化乙烯、聚四溴雙酚A縮水甘油基醚、聚雙酚S縮水甘油基醚、聚乙烯基吡啶、硫胺基甲酸酯樹脂、硫環氧樹脂、含氟的(甲基)丙烯酸酯類、氟化伸烷基醚、寡聚物類(平均分子量:4000以下)的一官能及二官能以上之多官能(甲基)丙烯酸酯類、含有矽之(甲基)丙烯酸酯類、聚乙烯或聚四氟乙烯之結晶性高分子。又,有機化合物為固形時,其形狀亦可為球狀、針狀、板狀等之任意形狀,其粒徑亦無限定,但粒徑愈小愈佳。其粒徑宜為0.1~100μm,更宜為0.1~10μm,尤宜為0.1~1μm。有機化合物為液狀時,該化合物係分散於光硬化性樹脂。分散粒子之粒徑宜為0.1~100μm,更宜為0.1~10μm,尤宜為0.1~1μm。
在本發明中有關一些可使用來作為(C)成分之化合物,其折射率例示於以下。
ZnO(折射率1.90)、TiO2 (折射率2.3~2.7)、CeO2 (折射率1.95)、Sb2 O5 (折射率1.71)、SnO2 、ITO(折射率1.95)、Y2 O3 (折射率1.87)、La2 O3 (折射率1.95)、ZrO2 (折射率2.05)、Al2 O3 (折射率1.6~1.8)、三聚氰胺樹脂(1.6)、尼龍(1.53)、聚苯乙烯(1.6)、聚乙烯(1.53)、聚四氟乙烯(1.35)、甲基丙烯酸甲酯樹脂(1.49)、氯化乙烯樹脂(1.54)、聚矽氧油(1.4)。
在本發明中,(C)成分之折射率與(A)成分及(B)成分之硬化物的折射率之差宜為0.05以上,更宜為0.1以上,尤宜為0.15以上。
本發明之光硬化性樹脂組成物係就(C)成分而言可含有有機及無機之高折射率化合物及有機及無機之低折射率化合物的一個或此等2以上之組合。
若相對於(A)成分及(B)成分為「非相溶性」係意指(C)成分不與(A)成分及(B)成分之混合物均一地混合,對於(A)成分及(B)成分為「分散性」意指(C)成分與(A)成分及(B)成分之混合物攪拌後不分離成二層。
在本發明中之(D)成分為黑色顏料,對光硬化性樹脂組成物賦予遮光性。(D)成分為維持光硬化性樹脂組成物之加工性,宜以少量之添加賦予遮光性。(D)成分可舉例如無機或有機顏料。無機顏料可舉例如含有碳粉末、象牙(ivory)黑、火星(Mars)黑、瀝青黑、燈黑、銅、鐵、鉻、錳、鈷等之無機系黑、鈦黑等。宜為碳粉末,更宜為碳黑、乙炔黑、科琴黑(Ketjen black)、奈米碳管、天然石墨粉末、人造石墨粉末等,從以少量添加對硬化後之光硬化性樹脂組成物賦予遮光性的觀點,尤宜為碳黑、乙炔黑、科琴黑。有機顏料可舉例如苯胺黑、苝黑,宜為苝黑。所市售之製品係可舉例如日弘BICS股份公司製黑色顏料(製品名:NBD-0744)等。(有關黑顏料之粒徑,若有可例示之範圍或較佳之範圍,請記載)本發明之光硬化性樹脂組成物係可含有(D)成分之一個或此等之2以上的組合。
本發明之光硬化性樹脂組成物係相對於(A)成分100重量份,(B)成分可為20~170重量份,(C)成分可為0.2~80重量份以及(D)成分為0.1~35重量份。
本發明之光硬化性樹脂組成物係相對於(A)成分100重量份,(B)成分宜為30~150重量份,更宜為50~120重量份。
本發明之光硬化性樹脂組成物係相對於(A)成分100重量份,(C)成分宜為1~50重量份,更宜為5~40重量份,尤宜為8~30重量份。
本發明之光硬化性樹脂組成物係相對於(A)成分100重量份,(D)成分宜為0.1~20重量份,更宜為0.1~10重量份,尤宜為0.14~0.7重量份。
本發明之光硬化性樹脂組成物係從印刷性、點膠性之觀點,宜為5,000~200,000mPa‧s的黏度,更宜為10,000~80,000mPa‧s之黏度。此處光硬化性樹脂組成物之黏度係使用東機產業製RE-10U型黏度計,以Cone Plate型旋轉子,在室溫之條件下測定。
本發明之光硬化性樹脂組成物係進一步可含有光聚合起始劑。光聚合起始劑可包含一般所市售之自由基或陽離子系起始劑,可例示如羰基系:二苯甲酮、二乙醯基、苯甲基、苯偶因、ω-溴乙醯苯、氯丙酮、乙醯苯、2,2-二乙氧基乙醯苯、2,2-二甲氧基-2-苯基丙酮、p-二甲基胺基乙醯苯、p-二甲基胺基丙醯苯、2-氯二苯甲酮、p,p’-雙二乙基胺基二苯甲酮、米希勒酮、苯偶因甲基醚、苯偶因異丁基醚、苯偶因-正丁基醚、苯甲基二甲基縮酮、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-酮、1-(4-異丙基苯基)-2-羥基-2-甲基丙烷-1-酮、甲基苯甲醯基甲酸酯、2,2-二乙氧基乙醯苯、4-N,N’-二甲基乙醯苯類;硫醚系:二苯基二硫醚、二苯甲基二硫醚;醌系:苯醌、蔥醌:偶氮系;偶氮雙異丁腈、2,2’-偶氮雙丙烷。所市售之製品可舉例如Ciba Japan股份公司製1-羥基環己基苯基酮(製品名:IRGACURE 184)、1-羥基環己基苯基酮50份與二苯甲酮50份之共融混合物(製品名:IRGACURE 500)等。光聚合起始劑係可以一般所使用之量例如相對於(A)成分之光硬化性樹脂100重量份為1~10重量份之量使用。照射光係可為可見光線、紫外線、輻射線、電子束之任一者,但從硬化後之黏著性的觀點宜為紫外線。
又,本發明之光硬化性樹脂組成物係為提昇硬化後之黏著性,在無損本發明之效果的範圍,可含有氣泡。
本發明之光硬化性樹脂組成物係就印刷性之改善等目的可含有溶劑,但從對環境之考量、及光硬化性樹脂組成物的使用率之觀點,亦宜以無溶劑使用。
本發明之光硬化性樹脂組成物係依據目的而進一步可添加其他公知之添加劑,例如抗氧化劑、紫外線吸收劑、光安定劑、矽烷偶合劑、熱聚合抑制劑、流平劑、界面活性劑、著色劑、保存安定劑、可塑劑、滑劑、填充劑、抗老化劑、潤濕性改良劑、離型劑等。
本發明之光硬化性樹脂組成物係可使前述各成分藉常用方法進行混合而製造。各成分之添加順序無特別限制。高折射率或低折射率化合物為液狀時係宜使該化合物於光硬化性樹脂以細的粒徑分散。
本發明之光硬化性樹脂組成物係於網版印刷機或點膠機等熟悉此技藝者可以公知的方法進行印刷、點膠,可容易地形成微細線。微細線之線寬宜為1000μm以下,更宜為700μm以下,尤宜為600μm以下。又,從遮光性、黏著性、密封性之觀點,微細線之線寬宜為500μm以上,更宜為600μm以上。
本發明之光硬化性樹脂組成物係可藉由可見光、紫外線等之光有效地硬化,可在廣範圍之膜厚例如0.5μm以上範圍的膜厚硬化。光硬化之條件係可依樹脂組成物之組成或膜厚等而改變,但例如成分(A):丙烯酸樹脂、成分(B):丙烯酸系黏著賦予劑、成分(C):氧化鋁、成分(D):碳黑、膜厚100μm時,紫外線照射量為1000mJ/cm2 以上。
本發明係含有光硬化性樹脂組成物之硬化物。此硬化物為具有遮光性與黏著性者,且強度、耐久性、耐濕性等各種特性優異,故同時滿足固定(密封)用樹脂與遮光用樹脂的特性。本發明之硬化物在30μm~150μm之範圍的膜厚中,可使300~800nm中之光透過率為1%以下,例如0.5%以下,宜為0.1%以下,尤宜為0.05%以下,最宜為0.01%以下。
在本發明中,所謂「具有黏著性」意指被黏體與硬化後之光硬化性樹脂組成物接觸時,可對被黏體潤濕的黏性、及貼黏後,具有很難從被黏體剝離之彈性兩者的狀態。
本發明係亦含有具上述硬化物之光學機器構件。光學機器構件係可舉例如液晶面板、感測器、光拾取器、光學透鏡、LED。本發明係尤其適用於液晶面板。
本發明係進一步亦有關含有上述光學機器構件的光學機器。光學機器可舉例如各種顯示器、數位照相機、各種記錄媒體播放機等,尤其適於液晶顯示器。
[實施例]
以下,藉實施例及比較例更詳細地說明本發明,但本發明係不限定於此等實施例。在以下中,「份」為重量基準。
(實施例1~6及比較例1)
首先,研究成分(D)之添加量對光硬化性樹脂組成物之深度硬化性的影響,故進行實施例1~6。
(光硬化性樹脂組成物之調製)
使作為(A)成分之根上工業股份公司製聚碳酸酯系胺基甲酸酯丙烯酸酯(製品名:UN-5500,重量平均分子量:約50,000)84份、共榮社化學股份公司製2-羥基乙基甲基丙烯酸酯(製品名:HO)14份、及共榮社化學股份公司月桂基丙烯酸酯(製品名:LA)2份、作為(B)成分之Fudow股份公司製多元醇型二甲苯樹脂(改性品)(K140)84份、作為(C)成分之Admatechs股份公司製氧化鋁填充劑(製品名:AO-902H、平均粒徑:0.7μm、折射率1.76)14份、作為(D)成分之日弘Vics股份公司製黑色顏料(製品名:NBD-0744)0.14~7.0份(參照表1)、作為光聚合起始劑之Ciba Japan股份公司製1-羥基環己基苯基酮50份與二苯甲酮50份之化合物(製品名:IRGACURE 500)4.2份進行混合,調製光硬化性樹脂組成物。就比較例1而言,只(D)成分為0份其他係調製與實施例1~6同樣地進行混合之光硬化性樹脂組成物。又,成分(A)及(B)成分之硬化物的折射率為1.52。
(光硬化性樹脂組成物於管體的填充)
如圖3所示般,於鋁板上貼黏5mm徑的紫外線透過性之黑色聚乙烯管。於鋁板上成為管體高1~2mm般,填充所調製之光硬化性樹脂組成物至黑色管體的前端後,密封黑色管體,製作試樣。
(光照射)
於所製作之試樣,Eyegraphics股份公司製Metal係使用Light type UV燈(型號:MO3-L31),以股份公司OAK製作所製UV感測器(型號:UV-35)所測得的測定值成為3,000mJ/cm2 般,照射UV。又,照射係只對UV燈平行(相對於樹脂為深度方向)之UV光進行。
(光硬化性樹脂組成物之硬化部分的測定)
從UV照射後之黑色管體取出已硬化的部分之光硬化性樹脂組成物,使所硬化的部分之厚度以毫米計(micrometer)測定。測定為n=5。
(結果)
結果表示於表1中。
如表1般,若黑色顏料之添加量為4.2份以下,證實可使厚110μm以上之光硬化性樹脂組成物硬化。從可得到200~300μm之硬化厚的點,更佳之黑色顏料的添加量為0.14~0.7份。
(實施例7)
其次,為研究已硬化之光硬化性樹脂組成物之膜厚與遮光性之關係,故進行實施例7。
(光硬化性樹脂組成物之調製)
使作為(A)成分之根上工業股份公司製聚碳酸酯系胺基甲酸酯丙烯酸酯(製品名:UN-5500,重量平均分子量:約50,000)84份、共榮社化學股份公司製2-羥基乙基甲基丙烯酸酯(製品名:HO)14份、及共榮社化學股份公司月桂基丙烯酸酯(製品名:LA)2.0份、作為(B)成分之Fudow股份公司製多元醇型二甲苯樹脂(改性品)(K140)84份、作為(C)成分之Admatechs股份公司製氧化鋁填充劑(製品名:AO-902H、平均粒徑:0.7μm、折射率1.76)21份、作為(D)成分之日弘Vics股份公司製黑色顏料(製品名:NBD-0744)0.42份、作為光聚合起始劑之Ciba Japan股份公司製1-羥基環己基苯基酮50份與二苯甲酮50份之混合物(製品名:IRGACURE 500)4.2份進行混合,調製光硬化性樹脂組成物。又,成分(A)及(B)成分之硬化物的折射率為1.52。
(光硬化性組成物之塗佈)
其次,使用點膠機,於厚1.0mm之冕牌玻璃基板上,以寬:1mm、長:50mm、厚50μm或100μm,塗佈所調製之光硬化性樹脂組成物,製作試樣。
(光照射)
與實施例1~6同樣地,對所製作之試樣照射UV。
(厚度200、300、500μm硬化之光硬化性樹脂組成物的試樣製作)
膜厚200、300、500μm硬化之光硬化性樹脂組成物的試樣係藉由反覆厚100μm之上述光硬化性樹脂組成物的塗佈、上述光照射來製作。
(光之透過率的測定)
如以上般所製作之膜厚為50、100、200、300、500μm的試樣,使用日本分光股份公司製紫外可見光分光光度計(型號:U-best V-570),而測定波長為300nm(紫外線區域)、400nm(紫外線/可見光區域)、500nm(可見光區域)、600nm(可見光區域)、700nm(可見光區域)、800nm(可見光區域/紅外線區域)之光的透過率。
(結果)
有關光硬化性樹脂組成物之膜厚與透過率的關係,所得到之結果表示於表2中。
從表2之結果,可證實若硬化後之光硬化性樹脂組成物的厚度為100μm以下,透過紫外線或可見光,即使厚度為200μm亦透過可見光區域/紅外線區域光。此結果,認為對於硬化前之光硬化性樹脂組成物亦同樣。另外,在厚度為100μm以上時紫外線不會透過,若厚度為200μm以上,較佳係300μm以上,可證實紫外線/可見光區域~可見光區域/紅外線區域不會透過,或幾乎不透過。
(實施例8)
其次,研究成分(D)之添加對已硬化的光硬化性樹脂組成物之遮光性的影響,故進行實施例8。
(光硬化性樹脂組成物之調製)
使作為(A)成分之根上工業股份公司製聚碳酸酯系胺基甲酸酯丙烯酸酯(製品名:UN-5500,重量平均分子量:約50,000)84份、共榮社化學股份公司製2-羥基乙基甲基丙烯酸酯(製品名:HO)10份、及共榮社化學股份公司月桂基丙烯酸酯(製品名:LA)2.0份、作為(B)成分之Fudow股份公司製多元醇型二甲苯樹脂(改性品)(K140)84份、作為(C)成分之Admatechs股份公司製氧化鋁填充劑(製品名:AO-902H、平均粒徑:0.7μm、折射率1.76)14份、作為(D)成分之日弘Vics股份公司製黑色顏料(製品名:NBD-0744)0.28份、作為光聚合起始劑之Ciba Japan股份公司製1-羥基環己基苯基酮50份與二苯甲酮50份之混合物(製品名:IRGACURE 500)4.2份進行混合,調製光硬化性樹脂組成物。就比較例2而言,只(D)成分為0份其他係調製與實施例8同樣地進行混合之光硬化性樹脂組成物。又,成分(A)及(B)成分之硬化物的折射率為1.52。
(光硬化性組成物之塗佈)
其次,使用點膠機,於厚1.0mm之冕牌玻璃基板上,以寬:1mm、長:50mm、厚100μm,塗佈所調製之光硬化性樹脂組成物,製作試樣。
(光照射)
與實施例1~6同樣地,對所製作之試樣照射UV。
(厚度500μm硬化之光硬化性樹脂組成物的試樣製作)
膜厚500μm硬化之光硬化性樹脂組成物的試樣係藉由進一步反覆4次厚100μm之上述光硬化性樹脂組成物的塗佈、及光照射來製作。
(光之透過率的測定)
與實施例2同樣做法,而測定透過率,進一步測定反射率。又,反射率係使用日本分光股份公司製紫外可見光分光光度計(型號:U-best V-570),藉90℃絕對反射法進行測定。
(結果)
將光硬化性樹脂組成物之膜厚與透過率的關係之結果表示於圖4中,光硬化性樹脂組成物之膜厚與反射率的關係之結果表示於圖5中。
如圖4所示般,添加成分(D)之實施例8、與未添加成分(D)之比較例2的透過率存在差。如圖5所示般,可證實實施例8之反射率若與比較例2之反射率比較,在300nm之波長中降低至約1/2,在350nm以上之波長係降低至比較例2之反射率的約1/5以下。
(實施例9~16)
其次,為研究成分(A)的添加對已硬化之光硬化性樹脂組成物的黏著強度之影響,進行實施例9~16。
(光硬化性樹脂組成物之調製)
以表3所示之量,使作為(A)成分之根上工業股份公司製聚碳酸酯系胺基甲酸酯丙烯酸酯(製品名:UN-5500,重量平均分子量:約50,000)、共榮社化學股份公司製2-羥基乙基甲基丙烯酸酯(製品名:HO)、及共榮社化學股份公司苯甲基甲基丙烯酸酯(製品名:BZ)、作為(B)成分之Fudow股份公司製多元醇型二甲苯樹脂(改性品)(K140)、作為(C)成分之Admatechs股份公司製氧化鋁填充劑(製品名:AO-902H、平均粒徑:0.7μm、折射率1.76)、作為(D)成分之日弘Vics股份公司製黑色顏料(製品名:NBD-0744)、作為光聚合起始劑之Ciba Japan股份公司製1-羥基環己基苯基酮50份與二苯甲酮50份之混合物(製品名:IRGACURE 500)進行混合,調製光硬化性樹脂組成物。又,成分(A)及(B)成分之硬化物的折射率為1.53。
(黏著強度試驗試樣的製作)
使用所調製之光硬化性樹脂組成物,如圖6所示般,於長度:75mm、寬:25mm、厚:2.5mm的玻璃板上以100μm厚的2片間隔物所區隔的寬1.5cm溝塗佈光硬化性樹脂組成物(塗佈長:75mm、塗佈寬:15mm、塗佈厚:100μm)。除去2片間隔物後,使塗佈於玻璃板上之光硬化性樹脂組成物藉UV照射進行硬化。貼合厚度:500μm之聚碳酸酯(PC)板,製作剝離強度試驗的試樣。光硬化性樹脂組成物之硬化係與實施例1~6同樣地進行,但UV光係從玻璃側照射。
(黏著強度試驗)
對所製作之試樣安裝治具,使用島津製作所公司製抗拉試驗機,剝離試驗係以300mm/分進行試驗,剪切試驗係以5mm/分進行試驗。結果表示於表3中。
(結果)
剝離試驗、剪切試驗之結果表示於表3中。
從表3可知,證實在成分(A)之添加量為100重量份,成分(B)為55~85重量份中,可得到1.0N/25mm以上之剝離強度、2.2MPa以上之剪切強度,在成分(A)之添加量為100重量份,成分(B)為60~85重量份中,可得到1.2N/25mm以上之剝離強度、2.9MPa以上之剪切強度。
(實施例17~23)
其次,為研究成分(B)的添加對已硬化之光硬化性樹脂組成物的黏著強度之影響,進行實施例17~23。
(光硬化性樹脂組成物之調製)
以表4所示之量,使作為(A)成分之根上工業股份公司製聚碳酸酯系胺基甲酸酯丙烯酸酯(製品名:UN-5500,重量平均分子量:約50,000)、共榮社化學股份公司製2-羥基乙基甲基丙烯酸酯(製品名:HO)、及共榮社化學股份公司苯甲基甲基丙烯酸酯(製品名:BZ)、作為(B)成分之Fudow股份公司製多元醇型二甲苯樹脂(改性品)(K140)、作為(C)成分之Admatechs股份公司製氧化鋁填充劑(製品名:AO-902H、平均粒徑:0.7μm、折射率1.76)、作為(D)成分之日弘Vics股份公司製黑色顏料(製品名:NBD-0744)、作為光聚合起始劑之Ciba Japan股份公司製1-羥基環己基苯基酮50份與二苯甲酮50份之混合物(製品名:IRGACURE 500)進行混合,調製光硬化性樹脂組成物。又,成分(A)及(B)成分之硬化物的折射率為1.53。
(黏著強度試驗試樣的製作、黏著強度試驗)
使用所調製之光硬化性樹脂組成物,與實施例9~16同樣地,製作試樣,測定剝離強度、剪切強度。
(結果)
剝離試驗、剪切試驗之結果表示於表4中。
從表4可知,證實在成分(A)之添加量為100重量份,成分(B)之添加量為70~116份中,可得到1.0N/25mm以上之剝離強度、3.7MPa以上之剪切強度,在成分(B)之添加量為70~101份中,可得到1.6N/25mm以上之剝離強度、4.3MPa以上之剪切強度。
(產業上之利用可能性)
本發明之光硬化性樹脂組成物係可厚膜硬化,硬化後,光透過性低,具有黏著性,且強度、耐久性、耐濕性等各種的特性優異。生產性充分提高,適用來作為必須遮光性之各種光學機器構件或成形樹脂等之製造用樹脂。
1...LCD面板
2...固定(密封)樹脂層
3...基板
4...背光
5...具有遮光性與黏著性之硬化後的光硬化性樹脂組成物
6...硬化前之光硬化性樹脂組成物
7...黑色管體
8...鋁板
9...玻璃板
10...PC板
A...來自外部之透過光
B...來自內部的漏光(損失光)
C...紫外線
圖1係表示習知之光學機器構件的圖。
圖2係表示本發明之光學機器構件的概念圖。
圖3係實施例1之試樣的模式圖。
圖4係表示光硬化性樹脂組成物之膜厚與透過率的關係之圖。
圖5係表示光硬化性樹脂組成物之膜厚與反射率的關係之圖。
圖6係剝離強度試驗用試樣之模式圖。
圖7係剝離強度試驗法之模式圖。

Claims (10)

  1. 一種光硬化性樹脂組成物,其係含有:(A)光硬化性樹脂、(B)黏著性賦予劑、(C)具有與該(A)成分及(B)成分之硬化物的折射率之差為0.01以上之折射率,對該(A)成分及(B)成分為非相溶性且具有分散性之化合物,以及(D)黑色顏料,相對於(A)成分100重量份而言,(B)成分為20~170重量份,及(D)成分為0.1~35重量份。
  2. 如申請專利範圍第1項之光硬化性樹脂組成物,其中(C)成分為選自由氧化鋁粉末及氧化鈦粉末所構成之群。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之光硬化性樹脂組成物,其中(D)成分為碳粉末。
  4. 如申請專利範圍第1或2項之光硬化性樹脂組成物,其中(B)成分為丙烯酸系、聚矽氧系、馬來醯亞胺系、松香酯系、萜烯系、橡膠系、或芳香族氫化石油系黏著性賦予劑。
  5. 如申請專利範圍第1或2項之光硬化性樹脂組成物,其中(A)成分為丙烯酸改性樹脂或環氧樹脂。
  6. 如申請專利範圍第1或2項之光硬化性樹脂組成物,其中相對於(A)成分100重量份而言,(C)成分為0.2~80重量份。
  7. 如申請專利範圍第1或2項之光硬化性樹脂組成物,其係進一步含有光聚合起始劑。
  8. 一種硬化物,其係申請專利範圍第1~7項中任一項之光硬化性樹脂組成物之硬化物。
  9. 一種光學機器構件,其係含有申請專利範圍第8項之硬化物。
  10. 一種光學機器,其係含有申請專利範圍第9項之光學機器構件。
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5007453B2 (ja) * 2010-06-11 2012-08-22 株式会社タムラ製作所 黒色硬化性樹脂組成物
KR101321694B1 (ko) * 2011-04-05 2013-10-23 세키스이가가쿠 고교가부시키가이샤 액정 표시 소자용 차광 시일제, 상하 도통 재료 및 액정 표시 소자
KR101515437B1 (ko) * 2012-12-14 2015-04-27 금호석유화학 주식회사 액정표시장치용 접착제 조성물 및 이를 제조하는 방법
US10294310B2 (en) 2015-01-21 2019-05-21 Three Bond Co., Ltd. Photocurable composition
EP3715949A4 (en) * 2017-11-20 2021-01-27 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. COMPOSITION FOR FORMING A LITHOGRAPHIC FILM, LITHOGRAPHIC FILM, RESERVE PATTERN FORMING PROCESS AND CIRCUIT PATTERN FORMING PROCESS
KR102244469B1 (ko) * 2017-12-26 2021-04-23 삼성에스디아이 주식회사 흑색 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 차광층 및 표시장치
JP2021123613A (ja) * 2020-01-31 2021-08-30 日東電工株式会社 粘着シートおよび粘着剤組成物
CN112852121B (zh) * 2020-12-31 2023-06-20 广东基烁新材料股份有限公司 一种pet片材用导电母粒及其制备方法和应用
KR20230024749A (ko) * 2021-08-12 2023-02-21 (주)이녹스첨단소재 디스플레이용 점착시트 및 이의 제조방법

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW591048B (en) * 2001-07-17 2004-06-11 Mitsui Chemicals Inc Photocationic-curable resin composition and uses thereof
JP2007011684A (ja) * 2005-06-30 2007-01-18 Nittan Co Ltd 火災感知器

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5874143A (en) * 1996-02-26 1999-02-23 Minnesota Mining And Manufacturing Company Pressure sensitive adhesives for use on low energy surfaces
JP3618192B2 (ja) * 1997-04-08 2005-02-09 リンテック株式会社 粘着シート
JP2003096185A (ja) * 2001-07-17 2003-04-03 Mitsui Chemicals Inc 光硬化型樹脂組成物
JP2003096184A (ja) * 2001-07-17 2003-04-03 Mitsui Chemicals Inc 光硬化型樹脂組成物
JP2003327951A (ja) * 2002-05-10 2003-11-19 Mitsui Chemicals Inc シール材用光硬化型樹脂組成物
JP2004300442A (ja) * 2004-04-22 2004-10-28 Lintec Corp 粘着シートおよび粘着シートの製造方法
JP5129924B2 (ja) * 2005-10-31 2013-01-30 協立化学産業株式会社 遮光性を有する光硬化性樹脂組成物及びその硬化物
JP5202912B2 (ja) * 2007-09-05 2013-06-05 協立化学産業株式会社 遮光膜と不透明基体とを光硬化性接着樹脂で接着して複合体を得る方法
JP5718551B2 (ja) * 2008-03-28 2015-05-13 リンテック株式会社 プラズマディスプレイ用感圧接着剤組成物及びそれを成形してなる粘着シート

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW591048B (en) * 2001-07-17 2004-06-11 Mitsui Chemicals Inc Photocationic-curable resin composition and uses thereof
JP2007011684A (ja) * 2005-06-30 2007-01-18 Nittan Co Ltd 火災感知器

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