TWI437047B - 用於發光二極體元件的紫外光可固化矽氧組成物 - Google Patents

用於發光二極體元件的紫外光可固化矽氧組成物 Download PDF

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Description

用於發光二極體元件的紫外光可固化矽氧組成物
本發明關於用於發光二極體元件的矽氧樹脂組成物，其用於發光二極體(LED)元件的保護、黏著、或波長變換或調整，或是當作發光二極體元件的透鏡材料係理想的。
傳統上，通常已經使用環氧樹脂當作發光二極體元件的密封材料。使用矽氧樹脂當作發光二極體元件內的材料係已經揭示於專利參考文獻1、專利參考文獻2和專利參考文獻3中，該專利參考文獻1、專利參考文獻2揭示使用矽氧樹脂當作透鏡材料，而該專利參考文獻3揭示嘗試以矽氧樹脂當作波長調整用塗料，但是矽氧樹脂的實際使用的實施例係稀少的。
另一方面，白色LED現在係吸引相當多的注意，基於環氧樹脂的密封材料或熱可固化矽氧樹脂係出現新的問題，如在LED的實際使用期間，由於暴露於紫外光或類似者下而變黃，由於伴隨著微型化而增大加熱值，導致增加龜裂的傾向。
[專利參考文獻1]日本專利公開案(公開)號平10－228249[專利參考文獻2]日本專利公開案(公開)號平10－242513[專利參考文獻3]日本專利公開案(公開)號2000－123981[專利參考文獻4]日本專利公開案(公開)號平11－1619
本發明將上述狀況列入考慮，目的為提供一種用於發光二極體(LED)元件的矽氧樹脂組成物，其產生具有優良透明性和最小經時變色的固化產物。
由於徹底調查的結果，本發明的發明人發現上述目的係可藉由一種用於發光二極體(LED)元件的紫外光可固化矽氧組成物來達成，該組成物包含：(A)100質量份的有機聚矽氧烷，其每一分子內具有至少一個通式(1)所表示的結構： (其中，m表示0、1或2的整數，R1 表示氫原子、苯基或鹵化苯基，R2 表示氫原子或甲基，R3 基表示相同或不同的1至10個碳原子的單價有機基，Z1 表示由－R4 －、－R4 O－或－R4 (CH3 )2 SiO－(式中，R4 基表示相同或不同的1至10個碳原子的二價有機基)所表示的二價基，而且Z2 基表示氧原子或相同或不同的1至10個碳原子的二價有機基)，及(B)0.01至10質量份的光聚合引發劑。
換言之，上述組成物在固化後產生透明的固化產物，其表現優良的耐熱性和抗變色性。因此，該組成物用於發光二極體元件係理想的，且係可用當作該元件的保護(密封)、黏著、或波長變換或調整的材料，以及當作該元件的透鏡材料。
 [實行本發明的最佳模式]
以下更詳細說明本發明。在以下的說明中，聚苯乙烯等效重量平均分子量係指使用凝膠滲透層析術所測量的值。
－成分(A)－
成分(A)使用每一分子內具有至少一個通式(1)所表示結構的有機聚矽氧烷： (其中，m表示0、1或2的整數，R1 表示氫原子、苯基或鹵化苯基，R2 表示氫原子或甲基，R3 基表示相同或不同的1至10個碳原子的單價有機基，Z1 表示由－R4 －、－R4 O－或－R4 (CH3 )2 SiO－(式中，R4 基表示相同或不同的1至10個碳原子的二價有機基)所表示的二價基，而且Z2 基表示氧原子或相同或不同的1至10個碳原子的二價有機基)。
於通式(1)中，R3 所表示之1至10個碳原子的單價有機基典型上為1至10個碳原子的基，且較佳為1至8個碳原子的基，而且具體例子包括烴基，其包含烷基如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第三丁基、戊基、新戊基、己基、環己基、辛基、壬基、或癸基；芳基如苯基、甲苯基、二甲苯基、或萘基；芳烷基如苄基、苯乙基、或苯丙基；及烯基如乙烯基、烯丙基、丙烯基、異丙烯基、丁烯基、己烯基、環己烯基、或辛烯基；以及經取代的烴基，其中上述烴基內的一部分或全部氫原子已經被鹵素原子如氟、溴或氯原子或氰基或類似基所取代，包括鹵化烷基如氯甲基、氯丙基、溴乙基或三氟丙基、或氰乙基；及其中醚鍵(醚性氧原子)或醯胺鍵被併入上述經取代或經取代的烴基中一個的烴鏈之一部分內的基。
R4 或Z2 所表示之1至10個碳原子的二價有機基之例子包括二價經取代或未經取代的烴基，其包含伸烷基如亞甲基、伸乙基或三亞甲基，以及這些烴基的一部分或全部氫原子可被鹵素原子如氟、溴或氯原子、或氰基或類似基所取代，而且醚鍵和醯胺鍵亦可被併入這些基中一個的烴鏈內。
於上述通式(1)中，當Z1 表示－R4 －所表示的二價有機基時，Z2 較佳為氧原子，及當Z1 表示－R4 O－或－R4 (CH3 )2 SiO－所表示的二價基時，Z2 較佳表示相同或不同的1至10個碳原子的二價有機基。
在較佳的具體態樣中，上述通式(1)所表示的結構係由下示通式(2)所表示結構的形式存在著： (其中m、R1 、R2 、R3 和R4 係如以上關於通式(1)所定義者)。此通式(2)的結構之具體例子包括以下所示的結構。
成分(A)的有機聚矽氧烷較佳含有平均至少0.1莫耳%且更佳1至50莫耳%的SiO2 單元，此係相對於分子內所存在的全部矽氧烷單元之合計而言。
成分(A)的有機聚矽氧烷之例子係如下示。
(a－1)
(a－2)
(a－3)有機聚矽氧烷，其具有5,000的聚苯乙烯等效重量平均分子量且包含下述的MA單元、M單元和Q單元，其中這些單元之間的莫耳比為MA：M：Q＝1：4：6。
－MA單元 －M單元 －Q單元SiO4 / 2
(a－4)有機聚矽氧烷，其具有3,500的聚苯乙烯等效重量平均分子量且包含下述的MA－D單元、D單元和T單元，其中這些單元之間的莫耳比為MA－D：D：T＝2：6：7。
－MA－D單元 －D單元 －T單元
這此有機聚矽氧烷可單獨地或以二或多種不同化合物的組合使用作為成分(A)。
－成分(B)－
成分(B)的光聚合引發劑之例子包括用於加速丙烯酸系官能基的光固化之任何習知化合物。適合的化合物之例子包括苯偶姻和經取代的苯偶姻(如經烷酯取代的苯偶姻)、米其勒酮、二烷氧基苯乙酮如二乙氧基苯乙酮(DEAP)、二苯基酮和經取代的二苯基酮、苯乙酮和經取代的苯乙酮、及呫噸酮和經取代的呫噸酮。較佳的光聚合引發劑之具體例子包括二乙氧基苯乙酮、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻異丙基醚、二乙氧基呫噸酮、氯噻噸酮、偶氮雙異丁腈、N－甲基二乙醇胺二苯基酮、及其二或多種的混合物。亦可使用可見光光聚合引發劑，且其例子包括樟腦醌過氧酯引發劑、及非氟羧化物過氧酯。最適宜光聚合引發劑是DEAP。
光聚合引發劑係可由商業上取得的，且例如可由紐約Tarrytown的Ciba特殊化學品公司以商品名稱Irgacure和Darocur來取得。具體例子包括Irgacure 184(1－羥基環己基苯基酮)、907(2－甲基－1－[4－(甲硫基)苯基]－2－嗎啉基丙－1－酮)、369(2－苄基－2－N,N－二甲胺基－1－(4－嗎啉基苯基)－1－丁酮)、500(1－羥基環己基苯基酮與二苯基酮的組合)、651(2,2－二甲氧基－2－苯基苯乙酮)、1700(雙(2,6－二甲氧基苯甲醯基－2,4,4－三甲基苯基)膦氧化物與2－羥基－2－甲基－1－苯基丙－1－酮的組合)及819[雙(2,4,6－三甲基苯甲醯基)苯基膦氧化物]；以及Darocur 1173(2－羥基－2－甲基－1－苯基－1－丙烷)及4265(2,4,6－三甲基苯甲醯基三苯基膦氧化物與2－羥基－2－甲基－1－苯基－丙－1－酮的組合)；而可見光(藍光)光聚合引發劑的例子包括dl－樟腦醌及Irgacure 784DC(雙(η5 －2,4－環戊二烯－1－基)雙[2,6－二氟－3－(1H－吡咯－1－基)苯基]乙烷)。
成分(B)的光聚合引發劑之摻合量典型上係在0.01至10質量份的範圍內，且較佳為0.1至5質量份，此係對於每100質量份的成分(A)而言。
光聚合引發劑亦可以聚合物來得到，該聚合物係藉由使引發劑一起反應和鍵結而製得。該光聚合引發劑的例子係揭示於美國專利第4,477,326號和第4,587,276號中。其它自由基引發劑如過氧引發劑亦可與成分(B)合併使用。
－其它成分－
若須要，亦可將其它成分加到本發明的組成物中，只要如此的添加不會損害本發明之目的或效果。
－反應性稀釋劑－
亦可添加含矽氧的反應性稀釋劑或不含矽氧的反應性稀釋劑，以便調整組成物的黏度或固化產物的硬度。
含矽氧的反應性稀釋劑之例子包括下示化學式所例示的有機聚矽氧烷，而且這些化合物可被單獨使用或以二或多種不同的化合物組合使用。
(其中l＝18且m＝180) (其中l＝20且m＝180) (其中l＝18且m＝180)
不含矽氧的反應性稀釋劑之例子包括(甲基)丙烯酸酯，如式：H2 C＝CGCO2 R5 所表示者，其中G表示氫、鹵素、或1至約4個碳的烷基；且R5 表示選自於烷基、環烷基、烯基、環烯基、烷芳基、芳烷基及1至約16個碳原子的芳基之基，而且若須要，任一這些基亦可經取代或被矽烷、矽、氧、鹵素、羰基、羥基、酯、羧酸、尿素、胺甲酸乙酯、胺甲酸酯、胺、醯胺、硫、磺酸酯或碸或類似物所封端。
用作反應性稀釋劑的特宜(甲基)丙烯酸酯之具體例子包括聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚－A二(甲基)丙烯酸酯如乙氧化雙酚－A(甲基)丙烯酸酯("EBIPA"或"EBIPMA")、四氫呋喃(甲基)丙烯酸酯和二(甲基)丙烯酸酯、丙烯酸香茅酯和甲基丙烯酸香茅酯、(甲基)丙烯酸羥丙酯、己二醇二(甲基)丙烯酸酯("HDDA"或"HDDMA")、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸四氫二環戊二烯基酯、乙氧化三羥甲基丙烷三丙烯酸酯("ETTA")、三乙二醇二丙烯酸酯和三乙二醇二甲基丙烯酸酯("TRIEGMA")、丙烯酸酯原冰片酯和甲基丙烯酸酯原冰片酯。當然，亦可使用二或多種這些(甲基)丙烯酸酯的組合物當作反應性稀釋劑。
於使用反應性稀釋劑的情況中，摻合量典型上係在0.05至240質量份的範圍內，此係對於每100質量份的成分(A)而言。
－調節劑－
本發明的組成物亦可含有其它成分，其用於依照特定用途的要求而調節固化特性或未固化特性。例如，可添加黏著促進劑如(甲基)丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、三烷基三烯丙基異氰尿酸酯、縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷及乙烯基三甲氧基矽烷，其量為最高約5質量%。
再者，可以最高約30質量%的量加入非(甲基)丙烯酸矽氧稀釋劑或塑化劑。該非(甲基)丙烯酸矽氧的例子包括經三甲基矽烷基封端的油(其具有25℃黏度在100至500mPa．s的範圍內)及矽氧橡膠。這些非(甲基)丙烯酸矽氧亦可含有可共聚合基如乙烯基。
－無機填料－
亦可以不會損害目標透明度的量將無機填料加到組成物中。換言之，可使用增強性矽石產物如燻矽石，這些產物可以未處理(親水的)形式使用或以處理後的疏水形式使用。可使用任何增強性燻矽石。
－製備和固化－
本發明亦提供一種製備該組成物的方法，此方法的步驟係使用上述各成分，而且牽涉將成分混合在一起。
從本發明的組成物所獲得的固化產物之物理特徵係取決通式(1)的反應性矽氧之分子量及使用的固化方法。通常，較大的反應性矽氧分子量會產生較大撓性的固化反應產物。
可用於將本發明的組成物固化之UV輻射源的例子典型上包括水銀蒸氣燈，其可設計成在不同的紫外光波長帶中發射紫外能量。例如，可用的UV波長範圍係220至400nm。
[實施例]
以下為本發明的更詳細說明，其呈現本發明的一系列實施例和比較例，但是本發明絕不受下示的實施例所限制。
[實施例1和2]
製備下示的成分(A)和成分(B)，及用表1中所示之摻合量來製備矽氧組成物。所獲得的各組成物在條件下被固化，該條件包括使組成物通過日本蓄電池(Japan Storage Battery)股份有限公司所製造的輸送帶型UV照射裝置三次，以重複三次紫外光照射，及在含有高壓水銀燈(80W/cm)，高壓水銀燈至照射目標樣品的距離為10公分，且輸送帶移行速率，即樣品速率為1米/分鐘，的條件下，而產生具有3毫米厚度的固化產物。使用下述的方法來評估如此所獲得的固化產物之硬度和透明度。表2中顯示結果。
硬度：依照JIS 6249的規定，使用島津(Shimadzu)公司所製造的A型硬度計來測量硬度。
透光度：使用分光光度計(U－3310,日立(Hitachi)公司製造)，在400nm的波長測量所製得的固化產物之樣品的透光度，及將結果記載成初始透光度值。隨後，將樣品置於150°的乾燥器中，及在暴露狀態中被處理500小時，然後再測量透光度。
[成分(A)]
(A－1)有機聚矽氧烷，其具有5,000的聚苯乙烯等效重量平均分子量，且含有下述的MA單元、M單元和Q單元，其中這些單元之間的莫耳比為MA：M：Q＝1：4：6。
－MA單元 －M單元 －Q單元SiO4 / 2
(A－2)
(A－3)有機聚矽氧烷，其具有3,500的聚苯乙烯等效重量平均分子量，且含有下述的MA－D單元、D單元和T單元，這些單元之間的莫耳比為MA－D：D：T＝2：6：7。
－MA－D單元 －D單元 －T單元
[成分(B)]
(B)二乙氧基苯乙酮
[比較例1]
藉由合併100質量份的有機聚矽氧烷樹脂共聚物(為一種矽氧樹脂)、20質量份的苯基甲基氫矽氧烷和0.2質量份的乙炔基環己醇，及隨後將足量的鈀觸媒加到混合物內以提供20ppm的鉑原子，而製備一種組成物。該有機聚矽氧烷樹脂共聚物包含(C6 H5 )SiO3 /2 單元、(CH2 ＝CH)(CH3 )SiO2 / 2 單元和(CH3 )2 SiO2 / 2 單元且具有式(CH3 )0 . 6 5 (C6 H5 )0 . 5 5 (CH2 ＝CH)0 . 2 5 SiO1 . 2 8 所表示的平均組成，該苯基甲基氫矽氧烷含有相對於經矽原子鍵結的甲基、苯基和氫原子(SiH基)之合併總計而言20莫耳%的苯基，且具有150毫升/克的氫氣產率及在25℃的黏度10mPa．s。將該組成物倒入使用玻璃板所製備的模具內，量為足以產生3毫米的厚度，然後在120℃被加熱30分鐘以固化。將如此所獲得的固化產物從模具移出，然後在180℃乾燥機裡後固化2小時，而產生樣品。
[比較例2]
藉由合併100質量份的有機聚矽氧烷樹脂共聚物(為一種矽氧樹脂)、20質量份的苯基甲基氫矽氧烷和0.2質量份的乙炔基環己醇，及隨後將足量的鈀觸媒加到混合物內以提供20ppm的鉑原子，而製備一種組成物。該有機聚矽氧烷樹脂共聚物包含(C6 H5 )SiO3 /2 單元、(CH2 ＝CH)(CH3 )SiO2 / 2 單元和(CH3 )2 SiO2 / 2 單元且具有式(CH3 )0 . 6 5 (C6 H5 )0 . 5 5 (CH2 ＝CH)0 . 2 5 SiO1 . 2 8 所表示的平均組成，該苯基甲基氫矽氧烷含有相對於經矽原子鍵結的甲基、苯基和氫原子(SiH基)之合併總計而言20莫耳%的苯基，且具有150毫升/克的氫氣產率及25℃的黏度10mPa．s，10質量份的苯基甲基氫矽氧烷含有相對於經矽原子鍵結的甲基、苯基和氫原子(SiH基)之合併總計而言10莫耳%的苯基，且具有120毫升/克的氫氣產率及25℃的黏度20mPa．s。將該組成物倒入類似於比較例1中所用的模具內，然後在120℃被加熱30分鐘以固化。將如此所獲得的固化產物從模具移出，然後在180℃乾燥機裡後固化2小時，而產生樣品。
測量比較例1和2中所獲得的固化產物之硬度和透光度(初始值及在150℃×500小時處理後的值)。表2中顯示結果。
[產業利用性]
依照本發明的用於發光二極體元件的矽氧樹脂組成物係可用於發光二極體元件的保護、黏著、或波長變換或調整，或是當作發光二極體元件的透鏡材料。

Claims (8)

  1. 一種用於發光二極體元件之紫外光可固化矽氧組成物，其包含：(A)100質量份的有機聚矽氧烷，其每一分子內具有下式所表示的結構中至少一者： (B)0.01至10質量份的光聚合引發劑。
  2. 一種用於發光二極體元件之紫外光可固化矽氧組成物，其包含： (A)100質量份的有機聚矽氧烷，其中該有機聚矽氧烷包含：(a-1)： (a-2)： (a-3)：有機聚矽氧烷，其具有5,000的聚苯乙烯等效重量平均分子量且包含下述的MA單元、M單元和Q單元：-MA單元： -M單元： -Q單元：SiO4/2 其中這些單元之間的莫耳比為MA：M：Q=1：4：6，或(a-4)：有機聚矽氧烷，其具有3,500的聚苯乙烯等效重量平均分子量且包含下述的MA-D單元、D單元和T單元： -MA-D單元： -D單元： -T單元： 其中這些單元之間的莫耳比為MA-D：D：T=2：6：7，或其二或多種的組合，及(B)0.01至10質量份的光聚合引發劑。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之組成物，其中就相對於全部矽氧烷單元之合計而言，該成分(A)的該有機聚矽氧烷含有平均至少0.1莫耳%的SiO2 單元。
  4. 如申請專利範圍第1或2項之組成物，其中就相對於全部矽氧烷單元之合計而言，該成分(A)的該有機聚矽氧烷含有平均0.1至50莫耳%的SiO2 單元。
  5. 如申請專利範圍第1或2項之組成物，其中成分(B)的光聚合引發劑是二乙氧基苯乙酮、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻異丙基醚、二乙氧基呫噸酮、氯噻噸酮、偶氮雙異丁腈、N-甲基二乙醇胺二苯基酮、或其二或多種的組合。
  6. 如申請專利範圍第1或2項之組成物，其中成分(B)的光聚合引發劑是二乙氧基苯乙酮。
  7. 如申請專利範圍第1或2項之組成物，其中就每100質量份的成分(A)而言，成分(B)的光聚合引發劑之量為0.1至5質量份。
  8. 一種固化產物，其係藉由用紫外光輻射的照射將如申請專利範圍第1或2項之組成物固化而獲得。
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