TWI389596B - 有機電致發光元件及其製備方法 - Google Patents

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Description

有機電致發光元件及其製備方法
本發明係有關一種有機電致發光元件(an organic electroluminescent device)。更特定的是有關於一種可在低電位下操作之具有反向結構(an inverted structure)的有機電致發光元件，以及製造此元件的方法。
一有機電致發光元件(organic electroluminescent device,OLED)通常包含二電極(一陽極及一陰極)及至少一置於二電極間之有機材料層。當施加電壓至具有此結構的有機電致發光元件中的二電極間時，由陰極產生的電洞及由陽極產生的電子會分別被注入有機層中，並在有機層中結合而形成激子(excitons)。當激子再度回到基態時，可發出相當此能量差的光子。依此一原理，有機電致發光元件可發出可見光。利用此一原理，可製造資訊顯示器元件或發光元件。
此有機電致發光元件大致可分成三大類：底部發射型，其中在有機材料層中產生的光會從基板的方向射出；頂部發射型，光線射出的方向與基板方向相反；雙面發射型，光可從基板方向以及與基板相反的方向發射出去。
在被動矩陣式有機電致發光元件(passive matrix organic electroluminescent device,PMOLED)中，陰極與陽極橫越彼此而垂直並以其橫越點面積作為像素。因此，底發射型和頂發射型兩類有機電致發光元件，在其有效顯示 面積比例上(aperture ratio)並無顯著不同。
但是，主動矩陣式有機電致發光元件(avtive matrix organic electroluminescent device,AMOLED)，包括薄膜電晶體(TFTs)作為切換元件，用以驅動個別像素。由於製造這類TFTs陣列一般會用到高溫製程(至少攝氏幾百度)，因此會先在玻璃基板上形成所需用以驅動有機電致發光元件的TFTs，之後才沉積生成電極和有機材料層。因此，具有TFTs形成於其上的玻璃基板也被稱為「背板(backplane)」。當以具有此背板的主動矩陣式有機電致發光元件來製造底發射型結構時，部份朝向基板發射的光會被TFT陣列擋住，造成有效顯示面積比例下降。當多數TFT被指定給一像素以製造更複雜的顯示器時，這個問題就會變得更嚴重。已知底發射型結構的有效顯示面積比例低於40%。當將寬延伸型圖像陣列(WXGA)用在使用TFT的14吋等級時，其有效顯示面積比例應該等於或少於20%。有效顯示面積比例減少會影響用以驅動有機電致發光元件所需的電力消耗以及該有機電致發光元件的使用壽命。因此，需將主動矩陣式有機電致發光元件做成頂發射型。
在頂發射型或雙面發射型的有機電致發光元件中，位在基板相反面上且不與基板接觸的電極，在可見光區中必須為透明的。在有機電致發光元件中，係使用諸如銦鋅氧化物(IZO)或銦錫氧化物(ITO)之類的導電氧化物膜來製作該透明電極。但是，此導電氧化物膜具有非常高的功函數，一般超4.5 eV。因此，如果以此類氧化物膜來製作陰極，要從陰極發射電子到有機材料層將變得很困難，此將導致 有機電致發光元件的操作電位升高以及重要的元件特性(如，發光效率)受到破壞。頂發射型或雙面發射型的有機電致發光元件必須被製作成具有「反向結構(inverted structure)」，其係由基板、陰極、有機材料層和陽極依序層積而成。
在一有機電致發光元件中，從陰極注射一電子至電子傳輸層的特性，可經由沉積一LiF薄層來改善，其有助於在電子傳輸層與陰極間發射電子。但是，在此種情況下，只有當此方法係用在以陰極做為頂接觸電極的元件中，才可有效改善電子的注射特性，當此方法係被用在以陰極做為頂接觸電極的元件中時，其電子的注射特性很差。
2004年9月在Applied Physics Letters(vol 85)第2469頁所提出的文章「An effective cathode structure for inverted top-emitting organic electroluminescent device」中描述了試圖利用一種在陰極和電子傳輸層中具有非常薄Alq3-Lif-Al層之結構來改善電子注射特性的方法。但是，該結構的缺點是其製程非常複雜。此外，在2004年8月在Applied Physics Letters(vol 85)第837頁所提出的文章「Efficient bottom cathodes for organic electroluminescent device」中描述了試圖利用一種在一金屬鹵化物層(NaF、CsF、KF)與電子傳輸層中沉積一鋁薄層來改善電子注射特性的方法。但是，此方法同樣有必須使用一新薄層的缺點。
WO 03/83965號中揭示一種具有反向結構的有機電致發光元件，該反向結構在陰極和發光層之間具有一n型 摻雜的電荷傳輸層。但是，此有機電致發光元件同樣有製程複雜的缺點(因必須使用n型摻雜法之故)。
同時，在製造具有上述反向結構之有機電致發光元件的製程中，如果位在有機材料層中的陽極係使用電阻加熱蒸鍍法由透明導電氧化物膜層(例如，IZO或ITO)所製成時，該電阻加熱蒸鍍法會造成該氧化物原有的化學組成比崩潰，例如，因為熱蒸鍍法期間所產生的熱分解。此將導致諸如導電性及可見光通透性等特性消失。因此，不能使用電阻加熱蒸鍍法來沉積導電氧化物膜，且在大部份情況下，目前都是使用電漿濺鍍法。
但是，如果在有機材料層上以電漿濺鍍法來形成電極時，該有機材料層可能會因為濺鍍過程中存在於電漿中的帶電粒子而受到損害。有機材料層受損通常會造成電子或電洞的注射或傳輸減少以及發光減少。
為避免破壞有機材料層(此係發生在於有機材料層上形成電極時)，可使用用以在RF或DC濺鍍法中降低RF電力或DC電位以減少從一濺鍍標靶上入射至有機電致發光元件基板上的原子數目與平均動能以減少對有機材料層之破壞的方法；以及用以增加濺鍍標靶與有機電致發光元件間之距離的方法，以提高原子間彼此碰撞的機率、從一濺鍍標靶上入射至有機電致發光元件基板上的機率、以及濺鍍氣體(例如，Ar)，因而能刻意降低該些原子的動能。
但是，大多數以上述及的方法都會造成沉積速度過低，濺鍍步驟所需沉積時間變得太長，使得用以製造有機電致發光元件的整體製程產率明顯下降。此外，即使當濺 鍍製程的沉積速率已下降，但仍然有具高動能的粒子抵達有機材料層表面，因此，很難有效防止其對有機材料層的傷害。
在1996年5月在Applied Physics Letters(vol 68)第2606頁所提出的文章「Transparent organic light emitting devices」中描述了一種如第1圖所示的方法，其係在一基板上形成陽極與有機材料層，之後在其上形成一層具有極佳電子注射效率的混合金屬(Mg：Ag)氧化物薄層，最後利用濺鍍沉積法以ITO在其上形成陰極。但是，此Mg：Ag金屬薄膜的缺點在於其較ITO或IZO更不易讓可見光穿過，且其製程控制有點複雜。
在1998年4月在Applied Physics Letters(vol 72)第2138頁所提出的文章「A metal-free cathode for organic semiconductor devices」中描述了一種如第2圖所示之有機電致發光元件，其具有一種依序層積一基板、一陽極、一有機材料層與一陰極而成之結構，其中在有機材料層與陰極間沉積有一相對來說可耐濺鍍的CuPc層，用以防止陰極沉積所引起之濺鍍對有機材料層所造成的損害。但是，雖然CuPc層在上述文獻中一般係作為電洞注射層，但是當其受到濺鍍破壞時，卻會變成一電子注射層。此種受損的元件特性，例如，有機電致發光元件的電荷注入特性及電流效率。此外，CuPc層在可見光區域中具有高吸光值，因此，提高CuPc層厚度會導致元件效能快速損害。
在1999年5月在Applied Physics Letters(vol 74)第3209頁所提出的文章「Interface engineering in preparation of organic surface emitting diodes」中描述了一種如第3圖所示的方法，其試圖在電子傳輸層與CuPc層之間沉積一第二電子傳輸層(即，鋰薄膜)來改善該CuPc層的低電子注射特性。但是，此用以避免濺鍍傷害之方法的問題在於需要沉積一層額外的金屬薄層且其製程控制相當困難。
在製造具有反向結構的有機電致發光元件的方法中，非常需要可用來防止因陰極和有機材料層間接觸相關問題以及形成陽極時因有機材料層受損所致之電子注射增加的方法。
本申請案發明人發現一群化合物，其可作為具有反向結構之有機電致發光元件的電子傳輸層材料，用以改善從一底部陰極發射電子到一電子傳輸層時的電子注射特性，藉以提供該具有反向結構之有機電致發光元件可於低電位下操作。此外，本申請案發明人還發現一群化合物，其可在不破壞發光特性的情況下，作為一緩衝層來防止有機材料層受損，此受損可發生在於有機材料層上形成陽極時。
因此，本發明目的之一為提供一種具有反向結構之有機電致發光元件，可在低電位下操作且具有改良的電子注射特性，此係藉由使用一種具有選自由咪唑基(imidazole group)、唑基(oxazole group)及噻唑基(thiazole group)所組成之群組之官能基的化合物來達成；以及用來製造上 述有機電致發光元件的方法。本發明之另一目的為提供一種具有反向結構之有機電致發光元件，其包含一緩衝層，用以防止有機材料層受損，此受損可發生在於該有機材料層上形成陽極時)。本發明之另一目的為提供一種依據上述反向結構所製成之頂發射型或雙面發射型的有機發光元件。
本發明提供一種具有反向結構之有機電致發光元件，其特徵為包含：依序層積之一基板、一陰極、包括一發光層之至少兩有機材料層、及一陽極，其中該些有機材料層包含一有機材料層含有一具有選自由咪唑基、唑基及噻唑基所組成之群組之官能基的化合物，位在該陰極與該發光層之間。該具有一選自由咪唑基、唑基及噻唑基所組成之群組之官能基的化合物包括具有以下式1或式2的化合物：
其中R1及R2可以彼此相同或不同，且可分別選自由氫、具1至20個碳原子之脂肪性碳氫化物、芳香性環及芳香性雜環所組成之群組；Ar係選自由芳香性環及芳香性雜 環所組成之群組；R3係選自由氫、具1至6個碳原子之脂肪性碳氫化物、芳香性環及芳香性雜環所組成之群組；以及X係選自由O、S及NR11所組成之群組，其中R11係選自由氫、具1至7個碳原子之脂肪性碳氫化物、芳香性環及芳香性雜環所組成之群組，但前提是R1及R2兩者不同時為氫；及
其中Z是O、S或NR22；以及R4及R22可分別為氫、具1至24個碳原子之烷基、芳基或是具5至20個碳原子之有雜原子取代的芳基，鹵素原子、或伸烷基(alkylene)或是一包含可與一苯并唑環(a benzazole ring)共同形成一稠合環所必須之雜原子的伸烷基；B是一由伸烷基、伸芳基、有取代基之伸烷基或有取代基之伸芳基組成之鏈結單元，其可共軛地或非共軛地將多個苯并唑環連接在一起；以及n為一介於3至8的整數。
依據本發明之有機電致發光元件，包含一有機材料層，該有機材料層包含一化合物其具有一選自由咪唑基、唑基及噻唑基所組成之群組之官能基，因此具有改良的電子注射特性，以使該具有反向結構之有機電致發光元件可於低電位下操作。此外，依據本發明之有機電致發光元 件包含一緩衝層，位於陰極與發光層之間，用以防止有機材料層受損，此受損可發生在一用以製造該具有反向結構之有機電致發光元件的過程中，於該有機材料層上形成陽極時。
最佳實施方式
以下，將詳細說明本發明。
作為可用外上述有機材料層中之化合物，該式1化合物已揭示於韓國專利申請公開案2003-0067773中，且該式2化合物已揭示於美國專利案5,645,948中。具有咪唑基之較佳化合物包括具有以下結構式之化合物群：
該有機材料層包含一種化合物具有一選自由咪唑基、唑基及噻唑基所組成之群組之官能基，而該有機材料層可以為一種電子傳輸層且可經由共沉積一種有機材料與一低功函數金屬(a low work function)(例如，Li、Cs、Na、Mg、Sc、Ca、K、Ce、Eu)或是包含至少一種該些金屬的金屬薄膜來形成該電子傳輸層。
依據本發明之有機電致發光元件較佳是包含一電子注射層，其具有一有機材料層包含一種化合物具有一選自由咪唑基、唑基及噻唑基所組成之群組之官能基。較佳是以一LiF層作為該電子注射層。
依據本發明之有機電致發光元件較佳是額外包含一緩衝層(其包含一式3結構的化合物)，位於發光層與陽極間：
其中，每一R5至R10分別選自由氫、鹵素原子、腈(-CN)、硝基(-NO2)、碸基(-SO2R31)、亞碸基(-SOR31)、磺醯胺(-SO2NR31)、磺酸酯(-SO3R31)、三氟甲基(-CF3)、酯(-COOR31)、醯胺(-CONHR31或-CONR31R32)、有或無取代基之直鏈或支鏈C1-C12烷氧基、有或無取代基之直鏈或支鏈C1-C12烷基、有或無取代基之芳香性或非芳香性雜環、有或無取代基之芳基、有或無取代基之單-或二-芳胺及有或無取代基之烷基胺所組成之群組，以及R31及R32係分別選自由有或無取代基之C1-C60烷基、有或無取代基之芳基、有或無取代基之5-員至7-員雜環所組成之群組。
式1化合物的較佳實例包括以下式3-1至3-6所代表的化合物：
式3化合物的其他實例、合成方法與各種特徵已揭示在美國專利公開案第2002-0158242號、美國專利第6,436,559號及美國專利第4,780,536號中，其揭示內容以參考文獻方式併入作為參考。
較佳是形成該包含有式3化合物的緩衝層，以和陽極接觸。
該包含有式3化合物的緩衝層可防止有機材料層與陽極接觸，使得有機材料層不致於在製造有機電致發光元件的過程中因形成陽極於其上而受到損害。舉例來說，如果使用濺鍍技術在發光層、電洞傳輸層或電洞注射層上形成陽極(特別是透明陽極)，可能會因具有高動能的原子或帶電粒子(其係產生在濺鍍過程的電漿中)之故而使該有機材料層受到電或物理性傷害。此種對有機材料層的損害同樣也會發生在以形成薄膜之技術(不只是濺鍍技術)在有機材料層上形成電極時，該形成薄膜之技術同樣也使用具有高動能的原子或帶電粒子，因而也會對有機材料層造成損害。但是，當使用上述方法在包含有式3化合物的緩衝層 上形成陽極時，可使有機材料層的電或物理性傷害被減至最低或是完全避免。此係因式3化合物具有比先前技術有機電致發光元件所用的有機材料的結晶度更高的結晶度，因此包含有此化合物的有機材料層會具有更高的密度。
在依據本發明之有機電致發光元件中，可在形成該陽極的方法中防止有機材料層受損，製程參數的控制以及形成陽極過程中使製程設備最佳化將變得較容易，因而可改善整體製程的產出率。此外，陽極的材料和沉積方法的選擇非常廣泛。舉例來說，除了諸如IZO(銦摻雜之氧化鋅)或ITO(銦摻雜之氧化錫)的透明電極外，藉由使用雷射、離子束輔助沉積或類似技術而以濺鍍或物理氣相蒸鍍法由諸如，Al、Ag、Au、Ni、Pd、Ti、Mo、Mg、Ca、Zn、Te、Pt、Ir等金屬或包含至少一種上述金屬之合金所製成的薄膜，在含式3化合物之緩衝層不存在的情況下，同樣會因為具有高動能的原子或帶電粒子而對有機材料層造成損害。
在依據本發明之有機電致發光元件中，該陽極較佳是由功函數為2~6 eV的金屬或金屬氧化物(較佳是ITO或IZO)組成。
在本發明中，可利用包含式3化合物的緩衝層來改善有機電致發光元件的電性質。舉例來說，所發明的有機電致發光元件顯示在一反向偏壓狀態下漏電流減少情形，因而可大幅改善電流-電位性質，因此有非常清楚的整流特性(rectification characteristic)。如此所述，「整流特性(rectification characteristic)」一詞為二極體的一般特性， 意指施加反向電位區域中的電流大小遠低於施加正向電位區域中的電流大小。相較於習知有機電致發光元件常用的有機材料來說，式3化合物具有優異的結晶性，因此以式3化合製成的層具有較高的密度。因此，式3化合物可有效防止分子結構缺陷或界面間缺陷，其係發生在濺鍍過程中具有高動能粒子撞擊到有機材料層內部或層間界面時所發生的缺陷。因此，似乎可維持元件的電性質，例如整流特性。
此外，相較於先前技術所用例如由金屬或CuPc製成的緩衝層來說，此包含式3化合物的緩衝層具有較高的可見光穿透性，因此其厚度受控制，相較於先前技術來說，可有較多變化。先前技術中作為緩衝層的有機材料層厚度一般在200奈米，具有極低的可見光穿透性，相反的，包含式3化合物的層即使厚度高達200奈米，也不會出現可見光穿透性降低的現象。在本發明中，包含式3化合物的緩衝層厚度較佳是等於或高於50奈米。如果緩衝層厚度少於20奈米，該層將無法充分作為緩衝層來使用。如果緩衝層厚度超過250奈米，所需用以製備元件的時間將變得很長且包含式3化合物的緩衝層表面形狀將變粗糙，因而不利於元件的其他特性。
此外，在依據本發明之有機電致發光元件中，包含式3化合物的緩衝層可作為用以注射電洞的電洞注射層，以從陽極注射電洞至一電洞傳輸層或一發光層中或作為一電荷產生層，用以產生電洞-電子對。因此，所發明的有機電致發光元件可變得更有效率，且不需將電洞注射層與電洞 傳輸層加以分開。
在本發明中，也可在陽極與緩衝層間形成一額外的具有絕緣性質的薄氧化物層。
可將依據本發明之有機電致發光元件施用至一頂發射結構或一雙面發射結構。
依據本發明之有機電致發光元件的實例示於第4及5圖中。第4圖示出一頂發射型電致發光元件，第5圖示出一雙面發射型電致發光元件。但是，須知本發明之有機電致發光元件並不限於這些結構。
所發明的有機電致發光元件中的有機材料層可不只由包含一具有一選自由咪唑基、唑基及噻唑基所組成之群組之官能基之化合物之有機材料層與發光層所組成，必要的話，還可由一包含該含有式3化合物的緩衝層及額外有機材料層之多層結構所組成。舉例來說，所發明的有機電致發光元件可具有一結構，其包含一電洞注入層、一電洞傳輸層、一電洞注入/傳輸層、一發光層、一電子傳輸層、一電子注射層、一形成在陽極和該電洞注入層之間的緩衝層及其類似可作為有機材料層者。但是，該有機電致發光元件的結構並不限於此結構，更可包含少量的該有機材料層。
以下將藉實施例詳細說明本發明，但須知本發明範疇並不僅限於所揭示實施例中。
實施例 實施例1
在一玻璃基板上，以熱蒸鍍法依序沉積厚度150 nm 的陰極(Al)與厚度1.5 nm的電子注射層(LiF)。之後，在電子注射層上形成厚度150 nm由一種包含咪唑基之材料所製成的薄膜組成之電子傳輸層，該包含咪唑基之材料可由包含咪唑基之式1-1化合物來代表。
在該電子傳輸層上，依序沉積厚度1.5 nm的電子注射層(LiF)及厚度150 nm的Al層，以製造出第6圖所示的對稱式元件，其中電流係經電子流動而形成。
比較實施例1
以和實施例1所述相同方式製造一如第6圖所示的對稱式元件，但其中以Alq3來取代實施例1中該含有咪唑基之化合物。
實施例1和比較實施例1中所製備的元件為具有Al-LiF-電子傳輸材料-LiF-Al結構的對稱式元件，其中流經電子傳輸材料中的電流係只由電子來產生。
第7圖示出實施例1和比較實施例1元件的電流-電位 圖。在第7圖中，正電位代表從頂部Al電極將電子注射到電子傳輸層，而負電位代表從底部Al電極將電子注射到電子傳輸層中。在使用常用於有機電致發光元件之Alq3作為電子傳輸材料的比較實施例1中，從頂部A1電極注射電子到電子傳輸層並無困難，但從底部Al電極注射電子到電子傳輸層則並不順利，儘管其已為一對稱式元件。相反的，在使用包含咪唑基之化合物作為電子傳輸材料的實施例1中，其電流-電位特性為對稱的，代表無論是從頂部Al電極注射電子到電子傳輸層或是從底部Al電極注射電子到電子傳輸層，均很順利，且無不同。
以包含咪唑基之化合物，而非Alq3，來作為電子傳輸材料，可較有效地使電子能從底部Al電極被注射到電子傳輸層的原因在於，式1-1之化合物中的咪唑基與LiF間的反應性大過LiF與Alq3的反應性。因此，當使用具有對Li原子更高反應性之基團(例如，咪唑基)的材料作為電子傳輸材料時，將可改善從底部Al電極注射電子到電子傳輸層的效率。
上述結果顯示，如果使用一具有咪唑基、唑基或噻唑基之與咪唑基類似性質的電子傳輸材料，如上所述將可提供具有較佳電子注射性質的有機電致發光元件，因為具有一反向結構的有機電致發光元件需要從底部電極發射電子到電子傳輸層中。
實施例2-6 製造有機電致發光元件
在一玻璃基板上，以熱蒸鍍法依序沉積厚度150 nm的陰極(Al)與厚度1.5 nm的電子注射層(LiF)。之後，在電子注射層上形成厚度20 nm之電子傳輸層，其係由實施例1所用包含咪唑基之材料所製成的薄膜所組成。
之後，在該電子傳輸層上，共沉積一Alq3發光層與(10-(2-苯并噻唑基)-1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氫-1H,5H,11H-1)苯并哌喃[6,7,8-ij]喹01-11-酮)以形成厚度30 nm的發光層。在該發光層上，沉積厚度40 nm的電洞傳輸層，其係由NPB(4,4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯基)之薄膜所組成。在該電洞傳輸層上形成厚度5 nm(實施例2)、10 nm(實施例3)、20 nm(實施例4)、50 nm(實施例5)或70 nm(實施例6)的電洞注射/緩衝層，其係由式3-1所代表的HAT化合物製成：
以濺鍍法於1.3Å/秒的速率下，在該緩衝層上形成厚度150 nm的IZO陽極，因而製備出一頂發射型有機電致發光元件。
實施例7 製造有機電致發光元件
以和實施例2-6所述相同的方式製造一雙面發射型有機電致發光元件，但其中由形成在厚度150 nm的ITO上之非常小之厚約5 nm的鋁薄膜組成的陰極，來取代由厚約150 nm之鋁薄膜組成的陰極。
[測量元件的電流-電位特性及發光特性]
在實施例2-6中製造的有機電致發光元件中，於每一元件上以依次增加0.2V的方式施加正向及反向電場，同時測量其每一電位下的電流數值。測量結果分別示於第8、9圖中。
此外，在實施例4-6中製造的有機電致發光元件中，於每一元件上依次增加電流密度，從10 mA/cm2到100 mA/cm2，同時以光度計測量每一元件的發光強度。測量結果分別示於第10及11圖中。
在有機電致發光元件中，形成電極時易使有機材料層受損，導致電流-電位特性與發光特性受到破壞。因此，在第8-11圖中所示的電流-電位特性與發光特性顯示式3化合物可有效防止有機材料層受損。
更特別的是，第8、9圖顯示該有機電致發光元件的電流-電位特性乃是所發明緩衝層厚度的函數。已知當一與位在基板對側上的陽極接觸之有機材料層係由一先前技術有機電致發光元件習用的有機材料製成時，由於在以濺鍍方式於此有機材料上形成陽極期間，易造成有機材料層受損，因此，包含有此有機材料的有機電致發光元件，將無法表現出正常整流現象與發光強度。但是，如第8及9圖 所示，該有機電致發光元件的內生性質(亦即，整流特性)清楚地顯示出與由式3化合物製成的緩衝層厚度的上升有關。
有關第8圖所示的反向電流-電位特性，在以式3化合物形成厚度約5-10 nm之緩衝層的例子中，其改善元件漏電流的效果有限，而當緩衝層厚度提高到50 nm以上時，可顯著改善元件的漏電流，代表整流效果。有關第9圖所示的正向電流-電位特性，當將式3化合物製成的層厚度由10 nm提高到50 nm時，其電流也因而快速地上升。
此外，如第10圖所示，發光性質也會隨著上述電流的增加而提高。有關第11圖的發光校率，隨著包含式3化合物之緩衝層厚度上升，發光校率也大幅上升。此均係因緩衝層有效地防止有機材料層受損所帶來的正面效應。
100‧‧‧陰極(銦錫氧化物)
102‧‧‧電子注射/緩衝層(鎂：銀)
104‧‧‧發光層(Alq3)
106‧‧‧電洞傳輸層(TPD)
108‧‧‧陽極
110‧‧‧基板(玻璃)
200‧‧‧陰極(銦錫氧化物)
204‧‧‧電子傳輸/發光層(Alq3)
206‧‧‧電洞傳輸層(a-NPD)
208‧‧‧陽極(ITO)
210‧‧‧基板(玻璃)
212‧‧‧緩衝層(CuPc)
214‧‧‧電洞注射層(CuPc)
300‧‧‧陰極(銦錫氧化物)
302‧‧‧電子注射層(鋰)
304‧‧‧電子注射/發光層(Alq3)
306‧‧‧電洞傳輸層(a-NPD)
308‧‧‧陽極(ITO)
310‧‧‧基板
312‧‧‧緩衝層(CuPc)
314‧‧‧電洞注射層(CuPc)
400‧‧‧金屬陰極
402‧‧‧電子注射層
404‧‧‧發光層
406‧‧‧電洞傳輸層
408‧‧‧銦錫氧化物陽極
410‧‧‧基板
414‧‧‧電洞注射層
416‧‧‧電子傳輸層
500‧‧‧銦錫氧化物/鋁陰極
502‧‧‧電子注射層
504‧‧‧發光層
506‧‧‧電洞傳輸層
508‧‧‧銦錫氧化物陽極
510‧‧‧基板
514‧‧‧電洞注射層
516‧‧‧電子傳輸層
601‧‧‧鋁(電極)
610‧‧‧基板
616‧‧‧電子傳輸層
618‧‧‧LiF
第1圖示出先前技術有機電致發光元件的結構，其係依序層積基板、陽極、有機材料層及陰極(ITO)而製成，其中在有機材料層之一與ITO陰極間有一Mg：Al層；第2圖示出先前技術有機電致發光元件的結構，其係依序層積基板、陽極、有機材料層及陰極(ITO)而製成，其中在有機材料層之一與ITO陰極間有一CuPc層；第3圖為第2圖所示先前技術有機電致發光元件的結構，其中層積一Li薄膜(電子注射層)作為一可與CuPc層接觸的有機材料層；第4圖示出依據本發明製造之頂發射型有機電致發光 元件的結構；第5圖示出依據本發明製造之雙面發射型有機電致發光元件的結構；第6圖示出本發明實施例1所製造之具有Al-LiF-電子傳輸層-LiF-Al對稱式結構的對稱式元件結構；第7圖示出電子在具有本發明實施例1所製造之對稱式結構的元件中其正向電位-電流特性圖與反向電位-電流特性圖；第8圖示出一有機電致發光元件之反向電位-電流(漏電流)特性的變化係為所發明緩衝層厚度之函數；第9圖示出一有機電致發光元件之正向電位-電流特性的變化係為所發明緩衝層厚度之函數；第10圖示出一有機電致發光元件之發光強度-電流密度特性係為所發明緩衝層厚度之函數；及第11圖示出一有機電致發光元件之發光效率-電流密度特性係為所發明緩衝層厚度之函數。
601‧‧‧鋁(電極)
610‧‧‧基板
616‧‧‧電子傳輸層
618‧‧‧LiF

Claims (21)

  1. 一種有機電致發光元件，其特徵為包含：依序層積之一基板、一陰極、包括一發光層之至少兩有機材料層、及一陽極，其中該些有機材料層包含一有機材料層含有一具有選自由咪唑基、唑基及噻唑基所組成之群組之官能基的化合物，位在該陰極與該發光層之間。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光元件，其中該具有一選自由咪唑基、唑基及噻唑基所組成之群組之官能基的化合物包括一可由式1或式2代表之化合物： 其中R1及R2可以彼此相同或不同，且可分別選自由氫、具1至20個碳原子之脂肪性碳氫化物、芳香性環及芳香性雜環所組成之群組；Ar係選自由芳香性環及芳香性雜環所組成之群組；R3係選自由氫、具1至6個碳原子之脂肪性碳氫化物、芳香性環及芳香性雜環所組成之群組；以及X係選自由O、S及NR11所組成之群組，其中R11係選自由氫、具1至7個碳原子之脂肪性碳氫化物、芳香性環及芳香性雜環所組成之群組，但前提是R1及R2兩者不同 時為氫；及 其中Z是O、S或NR22；以及R4及R22可分別為氫、具1至24個碳原子之烷基、芳基或是具5至20個碳原子之有雜原子取代的芳基，鹵素原子、或伸烷基(alkylene)或是一包含可與一苯并唑環(a benzazole ring)共同形成一稠合環所必須之雜原子的伸烷基；B是一由伸烷基、伸芳基、有取代基之伸烷基或有取代基之伸芳基組成之鏈結單元，其可共軛地或非共軛地將多個苯并唑環連接在一起；以及n為一介於3至8的整數。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光元件，其中該有機材料層是一電子傳輸層，其包含一具有一選自由咪唑基、唑基及噻唑基所組成之群組之官能基的化合物。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光元件，更含有一包含一具有以下式3化合物之緩衝層在該發光層與該陽極之間： 其中，每一R5至R10分別選自由氫、鹵素原子、腈(-CN)、硝基(-NO2)、碸基(-SO2R31)、亞碸基(-SOR31)、磺醯胺(-SO2NR31)、磺酸酯(-SO3R31)、三氟甲基(-CF3)、酯(-COOR31)、醯胺(-CONHR31或-CONR31R32)、有或無取代基之直鏈或支鏈C1-C12烷氧基、有或無取代基之直鏈或支鏈C1-C12烷基、有或無取代基之芳香性或非芳香性雜環、有或無取代基之芳基、有或無取代基之單-或二-芳胺及有或無取代基之烷基胺所組成之群組，以及R31及R32係分別選自由有或無取代基之C1-C60烷基、有或無取代基之芳基、及有或無取代基之5-員至7-員雜環所組成之群組。
  5. 如申請專利範圍第4項所述之有機電致發光元件，其中該具有式3之化合物可由具有以下式3-1至3-6結構之化合物來表示：
  6. 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光元件，其中該有機電致發光元件為一種頂發射型或雙面發射型元件。
  7. 如申請專利範圍第4項所述之有機電致發光元件，其中該有機電致發光元件為一種頂發射型或雙面發射型元件。
  8. 如申請專利範圍第4項所述之有機電致發光元件，其中該陽極係由會造成與該陽極接觸之有機材料層受損的薄膜形成技術，涉及具有高動能的電荷或粒子所形成的。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之有機電致發光元件，其中該薄膜形成技術係選自由濺鍍、使用雷射的物理氣相沉積(PVD)法、以及離子束輔助沉積法所組成的組群。
  10. 如申請專利範圍第6項所述之有機電致發光元件， 其中該陽極係由具有2-6 eV功函數的金屬或金屬氧化物所製成。
  11. 如申請專利範圍第10項所述之有機電致發光元件，其中該陽極是由銦錫氧化物(ITO)或銦鋅氧化物(IZO)所製成。
  12. 如申請專利範圍第4項所述之有機電致發光元件，其中該緩衝層可作為一電洞注射層。
  13. 如申請專利範圍第4項所述之有機電致發光元件，其中該緩衝層厚度等於或多於20 nm。
  14. 如申請專利範圍第4項所述之有機電致發光元件，其中在該陽極與該緩衝層之間額外形成一具有絕緣性質的薄氧化物膜層。
  15. 如申請專利範圍第3項所述之有機電致發光元件，其中在該陰極與該電子傳輸層間形成有一電子注射層。
  16. 如申請專利範圍第15項所述之有機電致發光元件，其中該電子注射層是一LiF層。
  17. 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光元件，在該發光層與該陽極之間更包含一電洞注射層、一電洞傳 輸層、或一電洞注射與傳輸層。
  18. 一種製造一有機電致發光元件的方法，包含步驟：在一基板上依序層積一陰極、一有機材料層含有一具有一選自由咪唑基、唑基及噻唑基所組成之群組之官能基的化合物、一發光層及一陽極。
  19. 如申請專利範圍第18項所述之方法，其中該具有一選自由咪唑基、唑基及噻唑基所組成之群組之官能基的化合物包括一由式1或式2代表之化合物： 其中R1及R2可以彼此相同或不同，且可分別選自由氫、具1至20個碳原子之脂肪性碳氫化物、芳香性環及芳香性雜環所組成之群組；Ar係選自由芳香性環及芳香性雜環所組成之群組；R3係選自由氫、具1至6個碳原子之脂肪性碳氫化物、芳香性環及芳香性雜環所組成之群組；且X係選自由O、S及NR11所組成之群組，其中R11係選自由氫、具1至7個碳原子之脂肪性碳氫化物、芳香性環及芳香性雜環所組成之群組，但前提是R1及R2兩者不同時 為氫；及 其中Z是O、S或NR22；以及R4及R22分別為氫、具1至24個碳原子之烷基、芳基或是具5至20個碳原子之有雜原子取代的芳基，鹵素原子、或伸烷基(alkylene)或是一包含可與一苯并唑環(a benzazole ring)共同形成一稠合環所必須之雜原子的伸烷基；B是一由伸烷基、伸芳基、有取代基之伸烷基或有取代基之伸芳基組成之鏈結單元，其可共軛地或非共軛地將多個苯并唑環連接在一起；以及n為一介於3至8的整數。
  20. 如申請專利範圍第18項所述之方法，其中更包含在該發光層與該陽極之間形成一緩衝層的步驟，該緩衝層包含一種具有以下式3的化合物： 其中，每一R5至R10分別選自由氫、鹵素原子、腈(-CN)、硝基(-NO2)、碸基(-SO2R31)、亞碸基(-SOR31)、磺醯胺(-SO2NR31)、磺酸酯(-SO3R31)、三氟甲基(-CF3)、酯(-COOR31)、醯胺(-CONHR31或-CONR31R32)、有或無取代基之直鏈或支鏈C1-C12烷氧基、有或無取代基之直鏈或支鏈C1-C12烷基、有或無取代基之芳香性或非芳香性雜環、有或無取代基之芳基、有或無取代基之單-或二-芳胺及有或無取代基之烷基胺所組成之群組，以及R31及R32係分別選自由有或無取代基之C1-C60烷基、有或無取代基之芳基、有或無取代基之5-員至7-員雜環所組成之群組。
  21. 如申請專利範圍第20項所述之方法，其中該陽極係由會造成與該陽極接觸之有機材料層受損的薄膜形成技術，涉及具有高動能的電荷或粒子所形成的。
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