JP4790565B2 - 有機電界発光表示素子およびその製造方法 - Google Patents
有機電界発光表示素子およびその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4790565B2 JP4790565B2 JP2006285459A JP2006285459A JP4790565B2 JP 4790565 B2 JP4790565 B2 JP 4790565B2 JP 2006285459 A JP2006285459 A JP 2006285459A JP 2006285459 A JP2006285459 A JP 2006285459A JP 4790565 B2 JP4790565 B2 JP 4790565B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- layer
- group
- light emitting
- electrode
- charge generation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 27
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 13
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 54
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 54
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 25
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 24
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 19
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 12
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 claims description 11
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 claims description 10
- 238000010030 laminating Methods 0.000 claims description 9
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 6
- XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N Fluoroform Chemical group FC(F)F XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 4
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 claims description 4
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 claims description 4
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003375 sulfoxide group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 claims description 3
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 156
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 6
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical group N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 5
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 4
- 229910019015 Mg-Ag Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 3
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 3
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N divanadium pentaoxide Chemical compound O=[V](=O)O[V](=O)=O GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- 229910000846 In alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M dilithium;hydroxide Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-] XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001989 lithium alloy Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001947 vapour-phase growth Methods 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/22—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of auxiliary dielectric or reflective layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/311—Phthalocyanine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/611—Charge transfer complexes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
- H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
- H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
- H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Description
本発明は、有機電界発光表示素子にかかり、さらに詳細には、正孔注入層と正孔輸送層との間にある電荷発生層を用いて、駆動電圧を低減させた有機電界発光表示素子に関する。
電界発光（Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ：ＥＬ）素子は、自発光型表示素子であって、視野角が広く、優れたコントラストおよび優れた応答時間を有する。ＥＬ素子は、発光層を形成する材料によって、無機ＥＬ素子と有機ＥＬ素子とに区分される。有機ＥＬ素子は、無機ＥＬ素子に比べて輝度、駆動電圧、および応答速度の特性に優れている。さらに、有機ＥＬ素子は多色化が可能である。
一般的に、有機電界発光表示素子は、基板の上部にアノードが形成されており、前記アノードの上部に、正孔輸送層（Ｈｏｌｅ Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ Ｌａｙｅｒ：ＨＴＬ）、発光層（Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｌａｙｅｒ：ＥＭＬ）、電子輸送層（Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ Ｌａｙｅｒ：ＥＴＬ）、およびカソードが順次に積層されている構造を有する。ここで、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層は、有機化合物から形成される有機薄膜である。
有機ＥＬ素子の前記アノードと前記カソードとの間に電圧が印加されると、アノードから注入された正孔は、正孔輸送層を経て発光層に移動する。一方、電子は、カソードから電子輸送層を経て発光層に注入される。その後、発光層領域でのキャリアの再結合によって、励起子が生成される。この励起子が、励起状態から基底状態に変化し、これによって、発光層の蛍光性分子が発光することによって画像が形成される。
前面発光の有機発光表示素子においては、素子の厚さが厚いほど、マイクロキャビティ効果が大きくなり、粒子による不良の発現を最小化する。しかし、素子全体の厚さが厚くなるにつれて、駆動電圧は上昇する。マイクロキャビティ効果は、発光層から発光する光が、カソードを経て素子の外へ出るまでの進行経路による、電界発光素子からの発光される光の波長の変化である。この効果を最大化するためには、光の本来の波長に最も近い波長を有する光が発光できるように、適切な経路が設定されなければならない。経路は、素子の有機層の厚さを調節することにより、設定されうる。一般的に、長波長を有する光であるほど、使われている有機層の厚さが厚くなる傾向を示す。すなわち、赤色光はより厚い有機層を用いて得られ、青色光はより薄い有機層を用いて得られる。それゆえ、前記有機層の適切な厚さは、所望の発光波長によって決定される。このような厚さの範囲は、好ましい周期の厚さを有し、最大化された光抽出効率が得られるが、第１周期の厚さは薄すぎて、粒子による弱い放射を防ぐことができず、第２周期の厚さは厚すぎるため、粒子による弱い放射を防ぐことができないのみならず、駆動電圧の上昇を防ぐことができない。
本発明は、上記の技術的問題点を基になされたものであり、その目的は、駆動電圧が低く、発光効率および寿命に優れた有機電界発光表示素子およびその製造方法を提供することにある。
本発明者らは、上記問題点に鑑み、鋭意研究を積み重ねた結果、正孔注入層と正孔輸送層との間に電荷発生層を備えることにより、駆動電圧が低く、発光効率および寿命に優れた有機電界発光表示素子が得られることを見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置された発光層と、前記第１電極と前記発光層との間に配置された正孔注入層と、前記第１電極と前記発光層との間に配置された正孔輸送層と、前記正孔注入層と前記正孔輸送層との間に配置された電荷発生層と、を備えることを特徴とする、有機電界発光表示素子である。
また、本発明は、第１電極と第２電極との間に発光層を有する有機電界発光表示素子の製造方法であって、前記第１電極の上部に正孔注入層を積層する工程と、前記正孔注入層の上部に電荷発生層を積層する工程と、前記電荷発生層の上部に正孔輸送層を積層する工程と、を含むことを特徴とする、有機電界発光表示素子の製造方法である。
本発明によれば、駆動電圧が低く、発光効率および寿命に優れた有機電界発光表示素子およびその製造方法が提供される。
以下、図面を参照して本発明をさらに詳細に説明する。
本発明は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置された発光層と、前記第１電極と前記発光層との間に配置された正孔注入層と、前記第１電極と前記発光層との間に配置された正孔輸送層と、前記正孔注入層と前記正孔輸送層との間に配置された電荷発生層と、を備えることを特徴とする、有機電界発光表示素子である。
本発明の有機電界発光表示素子に含まれる電荷発生層は、下記化学式（１）で表される化合物から形成されうる。
前記化学式（１）中、Ｒは、ニトリル基（−ＣＮ）、スルホン基（−ＳＯ２Ｒ’）、スルホキシド基（−ＳＯＲ’）、スルホンアミド基（−ＳＯ２ＮＲ’２）、スルホネート基（−ＳＯ３Ｒ’）、ニトロ基（−ＮＯ２）、またはトリフルオロメタン（−ＣＦ３）基であり、この際、Ｒ’は、アミン基、アミド基、エーテル基、もしくはエステル基で置換されているかまたは非置換である炭素数１〜６０のアルキル基、アリール基、または複素環基である。
本発明に使用される前記化学式（１）の具体的な化合物の例としては、下記の化学式（２）〜（５）で表わされる化合物が好ましく挙げられる。
前記化学式（２）〜（５）中、Ｒ’は、アミン基、アミド基、エーテル基、もしくはエステル基で置換されているかまたは非置換である炭素数１〜６０のアルキル基、アリール基、または複素環基である。
前記化学式で表される有機化合物の例は、単に理解を容易にするためのものであり、これらに限定されるものではない。
また、本発明の有機電界発光表示素子に含まれる電荷発生層は、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）、塩化鉄（ＩＩＩ）（ＦｅＣｌ３）、Ｆ１６ＣｕＰｃ、および金属酸化物からなる群より選択される少なくとも１種から形成されることがより好ましい。前記金属酸化物は、五酸化バナジウム（Ｖ２Ｏ５）、七酸化二レニウム（Ｒｅ２Ｏ７）、またはインジウムスズ酸化物（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ：ＩＴＯ）であることが好ましい。
電荷発生層として使用される物質は、電荷発生層のＬＵＭＯ（最低非占有分子軌道）エネルギーレベルと、正孔注入層物質のＨＯＭＯ（最高占有分子軌道）エネルギーレベルとの差が、−２〜＋２ｅＶの範囲にあるエネルギー準位を有する物質であることが好ましい。
例えば、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレンの場合、ＨＯＭＯエネルギーレベルは、約９．６〜９．７ｅＶであり、ＬＵＭＯエネルギーレベルは、約５．５ｅＶである。また、Ｆ４−ＴＣＮＱの場合、ＨＯＭＯエネルギーレベルは約８．５３ｅＶであり、ＬＵＭＯエネルギーレベルは約６．２３ｅＶである。有機ＥＬ素子の正孔注入層に使われる物質の、平均的なＨＯＭＯエネルギーレベルは、約４．５〜５．５ｅＶである。したがって、電荷発生層としてヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレンを使用した場合、電荷発生層のＬＵＭＯエネルギーレベルと正孔注入層物質のＨＯＭＯエネルギーレベルとの差は、０ｅＶ〜１．０ｅＶとなる。また、電荷発生層としてＦ４−ＴＣＮＱを使用する場合、電荷発生層のＬＵＭＯエネルギーレベルと正孔注入層物質のＨＯＭＯエネルギーレベルとの差は、０．７３ｅＶ〜１．７３ｅＶとなる。
正孔注入層と正孔輸送層との間に形成される電荷発生層によって、駆動電圧は低減されうる。
本発明で用いられる電荷発生層は、抵抗加熱気相蒸着法、電子ビーム気相蒸着法、レーザビーム気相蒸着法、またはスパッタリング法などを使用して形成されうる。また、前記電荷発生層が、前記化学式（１）の、Ｒ’が炭素数５以上のアルキル、または置換されたアルキル基である化合物から形成される場合、蒸着法の代わりに、インクジェットプリンティング、スピンコーティング、ドクターブレーディング、ロールコーティングなどの、溶液を扱う方法を使用して電荷発生層が形成されうる。
電荷発生層は、各画素に共通した層として形成されうる。前記電荷発生層の厚さは、好ましくは、１０〜２００Åであり、より好ましくは、２０〜８０Åである。電荷発生層の厚さが１０Å未満である場合には、電荷発生効果が低下する場合があり、２００Åを超える場合には、駆動電圧の上昇や漏れ電流によるクロストークが起こる場合がある。本発明の有機電界発光表示素子は、前記発光層と前記第２電極との間に、正孔阻止層、電子輸送層、および電子注入層から選択される少なくとも１つをさらに含むことが好ましい。
また、本発明は、第１電極と第２電極との間に発光層を有する有機電界発光表示素子の製造方法であって、前記第１電極の上部に正孔注入層を積層する工程と、前記正孔注入層の上部に電荷発生層を積層する工程と、前記電荷発生層の上部に正孔輸送層を積層する工程と、を含むことを特徴とする、有機電界発光表示素子の製造方法を提供する。
図２Ａないし図２Ｃを参照して、本発明の一実施形態による有機電界発光表示素子の製造方法を説明すれば、次のようになるが、本発明の製造方法はこれに限定されるものではない。
まず、基板の上部に、第１電極であるアノードがコートされる。前記基板は、透明性、表面平滑性、取扱容易性、および防水性に優れたガラス基板または透明プラスチック基板などの、通常有機ＥＬ素子で用いられるいかなる基板も使用することができる。前記アノードは、仕事関数の大きい（好ましくは４．５ｅＶ以上）金属、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ：ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、または高導電性を有するあらゆる透明物質などから形成されうる。
その後、前記アノードの上部に、高真空蒸着法を用いて、正孔注入層が形成されうる。正孔注入層の形成に用いられる物質の種類によっては、正孔注入層は、物質を溶媒に溶解させた後、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジェットプリンティング、熱転写法、有機気相蒸着（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｖａｐｏｒ Ｐｈａｓｅ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ：ＯＶＰＤ）などの方法を用いて形成されうる。
高真空熱蒸着、またはスピンコーティングなどの、上述の方法を使用して正孔注入層（Ｈｏｌｅ Ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ Ｌａｙｅｒ：ＨＩＬ）が形成される。前記正孔注入層の厚さは、１００〜２５００Åであることが好ましい。正孔注入層の厚さが１００Å未満である場合には、正孔注入特性が低下する場合があり、２５００Åを超える場合には、駆動電圧が上昇する場合がある。特に、前面構造では、マイクロキャビティの効果により生み出される所望の色によって、第２周期の正孔注入層の厚さは、１０００Å〜２５００Åであることが好ましい。
前記正孔注入層に用いられる物質は特に制限されない。正孔注入層の形成に用いられる物質の例としては、銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）またはスターバースト型のアミン類であるＴＣＴＡ、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（下記化学式（６）参照）、またはＩＤＥ ４０６（出光興産株式会社製）などが好ましく挙げられる。
前記正孔注入層の上部に前記電荷発生層が形成される。前記電荷発生層の形成に使用される物質は、特に制限されないが、下記化学式（１）で表される化合物であることが好ましい。
前記化学式（１）中、Ｒは、ニトリル基（−ＣＮ）、スルホン基（−ＳＯ２Ｒ’）、スルホキシド基（−ＳＯＲ’）、スルホンアミド基（−ＳＯ２ＮＲ’２）、スルホネート基（−ＳＯ３Ｒ’）、ニトロ基（−ＮＯ２）、またはトリフルオロメタン基（−ＣＦ３）であり、この際、Ｒ’は、アミン基、アミド基、エーテル基、もしくはエステル基で置換されているかまたは非置換である炭素数１〜６０のアルキル基、アリール基、または複素環基である。
また、前記電荷発生層の物質は、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン、Ｆ４−ＴＣＮＱ、ＦｅＣｌ３、Ｆ１６ＣｕＰｃ、または金属酸化物であることが好ましい。前記金属酸化物は、Ｖ２Ｏ５、Ｒｅ２Ｏ７、またはＩＴＯであることが好ましい。
前記電荷発生層は、抵抗加熱気相蒸着法、電子ビーム気相蒸着法、レーザビーム気相蒸着法、またはスパッタリング法などを使用して、前記正孔注入層の上部に形成されうる。前記電荷発生層は、各画素に共通した層として形成されうる。前記電荷発生層の厚さは、好ましくは、１０〜２００Å、さらに好ましくは、２０〜８０Åである。電荷発生層の厚さが１０Å未満である場合には、電荷発生の効果が低下する場合があり、２００Åを超える場合には、駆動電圧の上昇及び漏れ電流によるクロストークが起こる場合がある。
前記電荷発生層の上部に、真空熱蒸着またはスピンコーティングなどの多様な方法によって、正孔輸送層が形成される。前記正孔輸送層に用いられる物質は、特に制限されないが、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（α−ＮＰＤ）、またはＩＤＥ ３２０（出光興産株式会社製）などが好ましく挙げられる（下記化学式（７）参照）。前記正孔輸送層の厚さは、５０〜１５００Åであることが好ましい。正孔輸送層の厚さが５０Å未満である場合には、正孔輸送特性が低下する場合があり、１５００Åを超える場合には、駆動電圧が上昇する場合がある。
次いで、正孔輸送層の上部に発光層を形成する。前記発光層の形成方法は、特に制限されないが、真空蒸着法、インクジェットプリンティング法、レーザ転写法、フォトリソグラフィ法、ＯＶＰＤ法などの多様な方法が使用されうる。
前記発光層の厚さは、１００〜８００Åであることが好ましい。発光層の厚さが１００Å未満であると、有機電界発光表示素子の発光効率および寿命が低下する場合があり、８００Åを超えると、駆動電圧が上昇する場合がある。
前記発光層上に、真空蒸着法またはスピンコーティング法などの方法を用いて正孔阻止層が形成されてもよい。この際、使用される正孔阻止層形成用の物質は、特に制限されないが、電子輸送能力を有し、かつ、発光化合物より高いイオン化ポテンシャルを有するものが好ましい。正孔阻止層に用いられる物質の例としては、Ｂａｌｑ、ＢＣＰ、ＴＰＢＩなどが好ましく挙げられる（下記化学式（８）参照）。正孔阻止層の厚さは、３０〜５００Åであることが望ましい。正孔阻止層の厚さが３０Å未満であると、正孔阻止特性が低下して効率が低下する場合がある。５００Åを超えると、駆動電圧が上昇する場合がある。
前記正孔阻止層上に、真空蒸着法、またはスピンコーティング法により電子輸送層が形成されてもよい。電子輸送層の材料としては、特に制限されないが、Ａｌｑ３が好ましい。前記電子輸送層の厚さは、５０〜６００Åであることが好ましい。電子輸送層の厚さが５０Å未満であると、有機電界発光表示素子の寿命特性が低下する場合があり、６００Åを超えると、駆動電圧が上昇する場合がある。
また、前記電子輸送層上に、電子注入層が形成されてもよい。前記電子注入層の形成材料の例としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、酸化バリウム（ＢａＯ）、またはＬｉｑ（下記化学式（９）参照）などの物質が好ましく挙げられる。前記電子注入層の厚さは、１〜１００Åであることが好ましい。電子注入層の厚さが１Å未満であると、電子注入層が効果的な役割を果たせない場合があり、１００Åを超えると、前記電子注入層が絶縁層として作用するため、駆動電圧が高くなる場合がある。
次いで、前記電子注入層を有さない場合には電子輸送層の上部に、一方、前記電子注入層を有する場合には電子注入層の上部に、真空熱蒸着法、スパッタリング法、金属−有機化合物化学蒸着法などの方法を用いて、第２電極であるカソードが形成され、有機電界発光表示素子が完成する。
前記カソードに用いられる金属の例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム合金（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム合金（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀合金（Ｍｇ−Ａｇ）などが好ましく挙げられる。
本発明の一実施形態による有機電界発光表示素子は、前述のように、アノード、正孔注入層、電荷発生層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、およびカソードの間に、単層または２層の中間層をさらに含んでもよい。加えて、正孔阻止層、電子阻止層が本発明の有機電界発光表示素子中に、さらに備えられていてもよい。
以下、本発明を、実施例を挙げてさらに詳細に説明するが、本発明が下記実施例にのみ限定されるものではない。
（実施例１）
コーニング社製の１５Ω／ｃｍ２（１２００Å）ＩＴＯガラス基板を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍのサイズに切って、それぞれの片をイソプロピルアルコールおよび脱イオン水の中で５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ／オゾン洗浄してアノードを形成した。
コーニング社製の１５Ω／ｃｍ２（１２００Å）ＩＴＯガラス基板を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍのサイズに切って、それぞれの片をイソプロピルアルコールおよび脱イオン水の中で５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ／オゾン洗浄してアノードを形成した。
前記基板の上部に、ｍ−ＭＴＤＡＴＡを真空蒸着して、正孔注入層を５００Åの厚さで形成した。前記正孔注入層の上部に、電荷発生層の形成物質としてヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレンを用い、抵抗加熱気相蒸着法によって、２０Åの厚さで形成した。前記電荷発生層の上部に、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（α−ＮＰＤ）を真空蒸着して、正孔輸送層を２００Åの厚さで形成した。
ＯＶＰＤ法を用いて真空蒸着して、約３００Åの厚さの発光層を形成した。前記発光層の上部に電子輸送物質であるＡｌｑ３を蒸着して、約３００Åの厚さの電子輸送層を形成した。前記電子輸送層の上部に、ＬｉＦを真空蒸着して厚さが１０Åの電子注入層を形成し、電子注入層の上部にＭｇ−Ａｇ合金を真空蒸着して、２００Åの厚さのカソードを形成して、有機電界発光表示素子を完成させた。
（実施例２）
電荷発生層の厚さを５０Åにしたことを除いては、実施例１と同様にして、有機電界発光表示素子を製造した。
電荷発生層の厚さを５０Åにしたことを除いては、実施例１と同様にして、有機電界発光表示素子を製造した。
（実施例３）
電荷発生層の厚さを８０Åにしたことを除いては、実施例１と同様にして、有機電界発光表示素子を製造した。
電荷発生層の厚さを８０Åにしたことを除いては、実施例１と同様にして、有機電界発光表示素子を製造した。
（比較例）
コーニング社製の１５Ω／ｃｍ２（１２００Å）ＩＴＯガラス基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍのサイズに切って、それぞれの片をイソプロピルアルコールおよび脱イオン水の中で５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ／オゾン洗浄してアノードを形成した。
コーニング社製の１５Ω／ｃｍ２（１２００Å）ＩＴＯガラス基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍのサイズに切って、それぞれの片をイソプロピルアルコールおよび脱イオン水の中で５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ／オゾン洗浄してアノードを形成した。
前記基板の上部に、ｍ−ＭＴＤＡＴＡを真空蒸着して、正孔注入層を１３００Åの厚さで形成した。前記正孔注入層の上部に、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（α−ＮＰＤ）を真空蒸着して、正孔輸送層を２００Åの厚さで形成した。
ＯＶＰＤ法を用いて真空蒸着して、約３００Åの厚さの発光層を形成した。前記発光層の上部に、電子輸送物質であるＡｌｑ３を蒸着して、約３００Åの厚さの電子輸送層を形成した。前記電子輸送層の上部に、ＬｉＦを真空蒸着して厚さが１０Åの電子注入層を形成し、電子注入層の上部にＭｇ−Ａｇ合金を真空蒸着して、２００Åの厚さのカソードを形成して、有機電界発光表示素子を完成させた。
前記実施例１〜３、および比較例１によって製造された有機電界発光表示素子において、駆動電圧、効率、および寿命特性を測定した。その結果を下記表１に示す。
実施例１〜３の有機電界発光表示素子では、駆動電圧が５．５０〜５．２２Ｖであり、比較例１の有機電界発光表示素子では、駆動電圧が６．０８Ｖであった。
また、実施例１〜実施例３の場合には、輝度４００ｃｄ／ｍ２で３．１６〜４．１６ｃｄ／Ａであり、比較例１の場合には、輝度４００ｃｄ／ｍ２で効率が３．０４ｃｄ／Ａであった。
また、寿命特性は、最初の発光輝度が約５０％までに低下する時間であるが、実施例１〜３の有機電界発光表示素子は、５，０００ｃｄ／ｍ２で１，５００時間であり、比較例１の有機電界発光表示素子は、５，０００ｃｄ／ｍ２で１，０００時間であった。実施例１〜３の有機電界発光表示素子は、比較例１の有機電界発光表示素子に比べて、寿命特性が約１．５倍改善されるということが確認できた。
本発明は、有機電界発光表示素子に関連した技術分野で好適に適用されうる。
Claims (8)
- 第１電極と、
第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に配置された発光層と、
前記第１電極と前記発光層との間に配置された、銅フタロシアニンまたはスターバースト型アミン類から形成される正孔注入層と、
前記第１電極と前記発光層との間に配置された正孔輸送層と、
前記正孔注入層と前記正孔輸送層との間に配置された電荷発生層と、
を備え、
前記電荷発生層は、下記化学式（１）で表される化合物から形成され、厚さが２０〜８０Åであることを特徴とする、有機電界発光表示素子；
- 前記電荷発生層のＬＵＭＯ（最低非占有分子軌道）エネルギーレベルと、正孔注入層物質のＨＯＭＯ（最高占有分子軌道）エネルギーレベルとの差が、−２〜＋２ｅＶの範囲にあるエネルギー準位を有する物質を使用することを特徴とする、請求項１に記載の有機電界発光表示素子。
- 前記電荷発生層は、各画素に共通した層として形成されることを特徴とする、請求項１または２に記載の有機電界発光表示素子。
- 前記発光層と前記第２電極との間に、正孔阻止層、電子輸送層、および電子注入層からなる群より選択される少なくとも１つの層をさらに含むことを特徴とする、請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機電界発光表示素子。
- 第１電極と第２電極との間に発光層を有する有機電界発光表示素子の製造方法であって、
前記第１電極の上部に正孔注入層を積層する工程と、
前記正孔注入層の上部に電荷発生層を積層する工程と、
前記電荷発生層の上部に正孔輸送層を積層する工程と、
を含み、前記電荷発生層は、下記化学式（１）で表される化合物から形成され、厚さが２０〜８０Åであることを特徴とする、有機電界発光表示素子の製造方法；
- 前記電荷発生層のＬＵＭＯエネルギーレベルと、正孔注入層物質のＨＯＭＯエネルギーレベルとの差が、−２〜＋２ｅＶ範囲内のエネルギー準位を有する物質を使用することを特徴とする、請求項５に記載の有機電界発光表示素子の製造方法。
- 前記電荷発生層は、抵抗加熱気相蒸着法、電子ビーム気相蒸着法、レーザビーム気相蒸着法、またはスパッタリング法によって製造されることを特徴とする、請求項５または６に記載の有機電界発光表示素子の製造方法。
- 前記発光層と前記第２電極との間に、正孔阻止層、電子輸送層、および電子注入層からなる群より選択される少なくとも１つの層をさらに含むことを特徴とする、請求項５〜７のいずれか１項に記載の有機電界発光表示素子の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-2005-0126102 | 2005-12-20 | ||
| KR1020050126102A KR100730190B1 (ko) | 2005-12-20 | 2005-12-20 | 유기 발광 표시 소자 및 이의 제조방법 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2007173779A JP2007173779A (ja) | 2007-07-05 |
| JP4790565B2 true JP4790565B2 (ja) | 2011-10-12 |
Family
ID=37876942
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2006285459A Active JP4790565B2 (ja) | 2005-12-20 | 2006-10-19 | 有機電界発光表示素子およびその製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20070141395A1 (ja) |
| EP (1) | EP1801899B1 (ja) |
| JP (1) | JP4790565B2 (ja) |
| KR (1) | KR100730190B1 (ja) |
| CN (1) | CN101005116B (ja) |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI638583B (zh) | 2007-09-27 | 2018-10-11 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 發光元件，發光裝置，與電子設備 |
| KR20090105495A (ko) * | 2008-04-02 | 2009-10-07 | (주)그라쎌 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 전기 발광 소자 |
| JP5551344B2 (ja) * | 2008-05-23 | 2014-07-16 | ローム株式会社 | 有機ｅｌ素子 |
| KR100975867B1 (ko) * | 2008-06-19 | 2010-08-13 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 유기 발광 표시장치 |
| JP5098871B2 (ja) * | 2008-07-24 | 2012-12-12 | セイコーエプソン株式会社 | 発光素子、表示装置および電子機器 |
| TWI522007B (zh) * | 2008-12-01 | 2016-02-11 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 發光元件、發光裝置、照明裝置、及電子裝置 |
| JP2010165977A (ja) | 2009-01-19 | 2010-07-29 | Sony Corp | 有機電界発光素子、表示装置、および電子機器 |
| DE102009009277B4 (de) * | 2009-02-17 | 2023-12-07 | Merck Patent Gmbh | Organische elektronische Vorrichtung, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung von Verbindungen |
| JP2010244868A (ja) * | 2009-04-07 | 2010-10-28 | Sony Corp | 有機電界発光素子および表示装置 |
| KR101097315B1 (ko) | 2009-10-12 | 2011-12-23 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR101146193B1 (ko) | 2010-02-23 | 2012-05-24 | 경희대학교 산학협력단 | 유기반도체소자 및 그 제조방법 |
| KR101135541B1 (ko) * | 2010-04-01 | 2012-04-13 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 유기 발광 장치 |
| JP2014063829A (ja) | 2012-09-20 | 2014-04-10 | Samsung Display Co Ltd | 有機ｅｌ表示装置 |
| CN103972417A (zh) * | 2013-01-31 | 2014-08-06 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 有机电致发光器件及其制备方法 |
| TWI618273B (zh) | 2013-09-17 | 2018-03-11 | 樂金顯示科技股份有限公司 | 有機發光裝置 |
| KR102174919B1 (ko) * | 2013-12-03 | 2020-11-05 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 유기 발광 표시장치 |
| KR101551543B1 (ko) | 2013-12-10 | 2015-09-09 | 한양대학교 산학협력단 | 유기 발광 소자 및 그 제조 방법 |
| KR101952899B1 (ko) * | 2013-12-31 | 2019-02-27 | 쿤산 뉴 플랫 패널 디스플레이 테크놀로지 센터 씨오., 엘티디. | 유기 발광 표시 장치 및 시야각특성을 개선한 상부 발광 oled 장치 |
| JP2015231018A (ja) * | 2014-06-06 | 2015-12-21 | 株式会社ジャパンディスプレイ | 有機ｅｌ表示装置 |
| CN104993064B (zh) * | 2015-07-29 | 2017-08-29 | 苏州大学 | 一种防短路的透明oled器件及其制备方法 |
| WO2017115405A1 (ja) * | 2015-12-28 | 2017-07-06 | パイオニア株式会社 | 発光装置 |
| CN105591039B (zh) * | 2016-03-17 | 2017-07-28 | 苏州大学 | 一种有机发光二极管器件的制备方法 |
| KR102620084B1 (ko) * | 2016-07-29 | 2024-01-02 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 이용한 유기 발광 표시 장치 |
| DE102018125307A1 (de) * | 2018-10-12 | 2020-04-16 | Novaled Gmbh | Organische lichtemittierende Vorrichtung |
| JP2020161577A (ja) * | 2019-03-26 | 2020-10-01 | 株式会社ジャパンディスプレイ | 表示装置 |
| CN113437231B (zh) * | 2021-06-22 | 2022-11-08 | 云谷（固安）科技有限公司 | 显示面板及显示装置 |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3031356B1 (ja) * | 1998-10-05 | 2000-04-10 | 日本電気株式会社 | 有機ｅｌパネル及びその製造方法 |
| JP2000150152A (ja) * | 1998-11-16 | 2000-05-30 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス表示装置 |
| JP4136185B2 (ja) * | 1999-05-12 | 2008-08-20 | パイオニア株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス多色ディスプレイ及びその製造方法 |
| US6730929B2 (en) * | 1999-12-24 | 2004-05-04 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| US7560175B2 (en) * | 1999-12-31 | 2009-07-14 | Lg Chem, Ltd. | Electroluminescent devices with low work function anode |
| KR100377321B1 (ko) * | 1999-12-31 | 2003-03-26 | 주식회사 엘지화학 | 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자 |
| JP2002134276A (ja) * | 2000-10-30 | 2002-05-10 | Sony Corp | 有機電界発光素子 |
| JP2002367787A (ja) * | 2001-06-05 | 2002-12-20 | Tohoku Pioneer Corp | 有機ｅｌ表示装置及びその製造方法 |
| JP4611578B2 (ja) | 2001-07-26 | 2011-01-12 | 淳二 城戸 | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
| JP3933591B2 (ja) * | 2002-03-26 | 2007-06-20 | 淳二 城戸 | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
| US20040126617A1 (en) * | 2002-12-31 | 2004-07-01 | Eastman Kodak Company | Efficient electroluminescent device |
| JP4683829B2 (ja) * | 2003-10-17 | 2011-05-18 | 淳二 城戸 | 有機エレクトロルミネッセント素子及びその製造方法 |
| JP4300176B2 (ja) * | 2003-11-13 | 2009-07-22 | ローム株式会社 | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
| US7030554B2 (en) * | 2004-02-06 | 2006-04-18 | Eastman Kodak Company | Full-color organic display having improved blue emission |
| JP5167571B2 (ja) * | 2004-02-18 | 2013-03-21 | ソニー株式会社 | 表示素子 |
| JP4175273B2 (ja) * | 2004-03-03 | 2008-11-05 | セイコーエプソン株式会社 | 積層型有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法及び表示装置 |
| JP2005293992A (ja) * | 2004-03-31 | 2005-10-20 | Sanyo Electric Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
| JP4461367B2 (ja) * | 2004-05-24 | 2010-05-12 | ソニー株式会社 | 表示素子 |
| KR100573154B1 (ko) * | 2004-06-26 | 2006-04-24 | 삼성에스디아이 주식회사 | 전계 발광 디스플레이 장치 및 이의 제조 방법 |
| JP4315874B2 (ja) * | 2004-07-30 | 2009-08-19 | 三洋電機株式会社 | 有機エレクトロルミネッセント素子及び有機エレクトロルミネッセント表示装置 |
| US20060289882A1 (en) * | 2004-07-30 | 2006-12-28 | Kazuki Nishimura | Organic electroluminescent element and organic electroluminescent display device |
| JP2006073636A (ja) * | 2004-08-31 | 2006-03-16 | Japan Science & Technology Agency | フレキシブル透明有機エレクトロルミネッセンス装置 |
-
2005
- 2005-12-20 KR KR1020050126102A patent/KR100730190B1/ko active IP Right Grant
-
2006
- 2006-10-19 JP JP2006285459A patent/JP4790565B2/ja active Active
- 2006-11-13 US US11/599,016 patent/US20070141395A1/en not_active Abandoned
- 2006-12-20 EP EP06256465A patent/EP1801899B1/en active Active
- 2006-12-20 CN CN2006101686095A patent/CN101005116B/zh active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2007173779A (ja) | 2007-07-05 |
| CN101005116A (zh) | 2007-07-25 |
| CN101005116B (zh) | 2010-05-19 |
| EP1801899A3 (en) | 2011-06-01 |
| EP1801899A2 (en) | 2007-06-27 |
| EP1801899B1 (en) | 2012-12-05 |
| KR100730190B1 (ko) | 2007-06-19 |
| US20070141395A1 (en) | 2007-06-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4790565B2 (ja) | 有機電界発光表示素子およびその製造方法 | |
| JP4673279B2 (ja) | 有機発光表示素子及びその製造方法 | |
| JP4050300B2 (ja) | 有機発光素子及びその製造方法 | |
| JP4939284B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセント素子 | |
| JP4915650B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP4915913B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP4964918B2 (ja) | 有機発光表示装置 | |
| JP2015053493A (ja) | 有機発光素子およびその製造方法 | |
| KR100741098B1 (ko) | 유기 발광 표시 소자 및 이의 제조방법 | |
| JP2006135295A (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JP2001319779A (ja) | 発光素子 | |
| JP2009124138A (ja) | 有機発光素子 | |
| JP5102533B2 (ja) | 有機発光素子 | |
| US8277956B2 (en) | Organic light emitting diode | |
| JP2007053091A (ja) | 白色有機発光素子及びその製造方法 | |
| JP2008053557A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2011228640A (ja) | 有機発光素子 | |
| US8808877B2 (en) | Organic electroluminescent element and method of manufacturing the same | |
| JP2012238613A (ja) | 有機発光素子 | |
| JP4915652B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| US6565993B2 (en) | Organic electroluminescence device | |
| KR100637177B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 | |
| JP2007035932A (ja) | 有機ｅｌ素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20081201 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090825 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20091125 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20100629 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101029 |
|
| A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20101224 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110329 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110624 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110712 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110720 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140729 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4790565 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140729 Year of fee payment: 3 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140729 Year of fee payment: 3 |
|
| R371 | Transfer withdrawn |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140729 Year of fee payment: 3 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |