TWI382060B - (E, g) type cationic cyanine dyes - Google Patents

(E, g) type cationic cyanine dyes Download PDF

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TWI382060B
TWI382060B TW98117353A TW98117353A TWI382060B TW I382060 B TWI382060 B TW I382060B TW 98117353 A TW98117353 A TW 98117353A TW 98117353 A TW98117353 A TW 98117353A TW I382060 B TWI382060 B TW I382060B
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benzo
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Ching Wen Hsiao
Ren Tzong Wang
Wei Hsin Liu
Yu Fen Lai
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Cyanine Technology Co
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Description

(e,g)型陽離子花青染料
本發明係有關一種作為高倍速紅色雷射波長光學儲存媒體之高感度記錄層材料之(e,g)型陽離子花青染料。
光碟片(Compact Disk；CD)是利用光來做記錄與讀取之儲存媒體，具有高記錄密度(容量大)、雜訊小、壽命長、體積小、攜帶方便、可任意抽換、成本低、且讀取時能不受表面灰塵影響等優點，其使用範圍相當廣泛，可記錄及讀取的範圍包括文字、圖形、影像、聲音、視訊及動畫等，不僅已成為音樂、電影、遊戲之影音消費品，更成為今日電腦資訊最主要的儲存媒體。
利用光碟機上半導體雷射光聚焦，因不同的光記錄媒體染料而產生不同吸收波長的原理，來設計新的分子色素。目前市場上最常使用的光記錄媒體染料有花青(Cyanine)系列、偶氮(Azo)系列及其他雜環系列等，而花青系列染料一直持續於光學儲存媒體的記錄層材料之應用，扮演舉足輕重的角色，其特點就是在於此類染料具有易合成、低成本、對有機溶劑溶解度佳及碟片製程易加工等優勢。
本發明所提供作為高倍速紅色雷射波長光學儲存媒體之高感度記錄層材料之(e,g)型陽離子花青染料，係如化學式(1)所示者：
其中：左方e型苯并環吲哚(e-Benzoindole)代表一種在吲哚主結構的[4,5]位置(或稱e位置)上連接有苯并環(benzo)；右方g型苯并環吲哚(g-Benzoindole)代表一種在吲哚主結構的[6,7]位置(或稱g位置)上連接有苯并環(benzo)；R1和R2彼此之間相互獨立代表一個C1-C8烷基(alkyl)；R3和R4彼此之間相互獨立代表一個C1-C8烷基(alkyl)；R5和R6連結在一起形成3-6員環；R7為選自氫、烷基、烷氧基、鹵素、硝基、經取代之胺基所組族群之其中之一；X-為一陰離子。
一般花青染料的最大吸收波長，以(e,e)型最短(λmax.~580nm)，(e,g)型次之(λmax.~590nm)，而(g,g)型最長(λmax.~600nm)如化學式(2)~(4)所示。
而本發明所提供之(e,g)型陽離子花青染料，在光譜分析中其吸收波長較長，在590nm，且熱化學性質良好，溶解度佳，經旋轉塗佈後形成之固態薄膜於紅色雷射波長具有較高且適當的吸光值，因此具有較高的感度以吸收雷射光能並將之轉為熱能，促進熱裂解而形成訊洞(pit)，從而達到高倍速記錄的目的。
請參閱第1圖至第3圖，並且以下係本發明『作為高倍速紅色雷射波長光學儲存媒體之高感度記錄層材料之(e,g)型陽離子花青染料((e,g)-TYPE CYANINE DYES)』之實施例說明，其係包含：如化學反應式： 所示，本發明首先係以g型苯并環吲哚鹽化學式(5)與二苯甲脒化學式(6)進行縮合反應(condensation)後得到中間體(7)；進而使中間體(7)再與e型苯并環吲哚鹽化學式(8)進一步進行縮合反應；最後則進行離子置換反應(ion-exchange)，可獲得高產率的(e,g)型陽離子花青染料化學式(1)。
[實施例]
茲即以上述所揭之化學反應式進行合成之詳細說明，並就其光學記錄媒體染料之相關特性予以載明，而當然的，本發明所請求保護之範圍並非需以之為限制之條 件，上述合成之方法僅係具體可行的例示技術內容。
具體而言，本實施例所使用之g型苯并環吲哚鹽(5)及e型苯并環吲哚鹽(8a-d)化學式如下圖所示：
步驟一：進行縮合反應(condensation)，將0.1莫耳的g型苯并環吲哚鹽(5)與0.15莫耳的二苯甲脒(6)置於150ml 異丙醇中，加熱至100℃迴流攪拌6小時。然後降至室溫過濾、乾燥可得中間體(7)，收率約82%。
步驟二：再進行縮合反應，將0.02莫耳的e型苯并環吲哚鹽(8a-d)與0.02莫耳的中間體(7)置於75ml二氯甲烷中，分別滴入2.8克三乙胺及2.8克醋酸酐後，於40℃反應5小時，獲得紫色溶液。
步驟三：進行離子置換反應(ion-exchange)，將前述紫色溶液加入80克的10%過氯酸鈉(或六氟磷酸鉀)水溶液，於室溫下快速攪拌30分鐘，然後靜置分層漏除水層後，再重複前述置換反應步驟二次確保反應完全，再加入無水硫酸鎂以除水，經過濾、濃縮後獲得之黏稠液，重新再加入150ml異丙醇，加熱至50℃攪拌1小時，然後逐步降至室溫攪拌3小時後，過濾、乾燥可獲得高產率(合計二步驟總收率63-80%)的(e,g)型陽離子花青染料(1a-d)，化學式如下圖所示：
比較例的(e,e)型花青染料(9-10)，化學式如下圖所示：
前述之(e,g)型陽離子花青染料(1a-d)與比較例，溶解於甲醇中(濃度5ppm)，經紫外光-可見光光譜儀(UV-Vis)測量之結果如下表所示：UV-Vis最大吸收波長表
前述之(e,g)型陽離子花青染料(1a-d)與比較例，溶解於四氟丙醇中(濃度1%)，經旋轉塗佈於聚碳酸酯片上，烘乾後之固態薄膜，經紫外光-可見光光譜儀(UV-Vis)測量之結果如下表所示：固態薄膜UV-Vis最大吸收波長表
此結果顯見此類(e,g)型陽離子花青染料，具有較長的光學吸收波長，且於四氟丙醇中溶解度佳，適合於紅色雷射光區(600-680nm之雷射波長)的光學儲存媒體記錄層材料，可提供較高感度之應用。
將前述固態薄膜作耐候安定性測試其方法為將待測試片置於高溫高溼耐候測試機中(系統環境設定為相對濕度80%及溫度60℃)，經過150小時再以UV-Vis測定該試片於635nm之吸光值，其耐候安定性S=A150/A0(其中A0為原始之吸光值，而A150為150小時之吸光值)，測量之結果如下表所示：
此結果顯見此類(e,g)型花青染料具有較高之耐候安定性。
前述之(e,g)型陽離子花青染料(1a-d)與比較例，經熱重分析儀(TGA)測量之結果如下表所示：初始裂解溫度表
此結果顯見此類(e,g)型陽離子花青染料，其初始裂解溫度在光學儲存媒體記錄層材料所需之溫度範圍，並具有高裂解率，適合於紅色雷射光區(600-680nm之雷射波長)的光學儲存媒體記錄層材料高倍速讀寫之應用。
以上所述實施例之揭示係用以說明本發明，並非用以限制本發明，故舉凡數值之變更或等效元件之置換仍應隸屬本發明之範疇。
由以上詳細說明，可使熟知本項技藝者明瞭本發明的確可達成前述目的，實已符合專利法之規定，爰提出專利申請。
第1圖為本發明實施例之染料(1a)於甲醇溶液之紫外光-可見光吸收光譜圖
第2圖為本發明實施例之染料(1a)固態薄膜之紫外光-可 見光吸收光譜圖
第3圖為本發明實施例之染料(1a)之熱重分析曲線結果圖

Claims (3)

  1. 一種如化學式(1)所示之(e,g)型陽離子花青染料，可使用於紅色雷射光區(600-680nm之雷射波長)光學儲存媒體之記錄層材料的用途， 左方e型苯并環吲哚(e-Benzoindole)代表一種在吲哚主結構的[4,5]位置(或稱e位置)上連接有苯并環(benzo)；右方g型苯并環吲哚(g-Benzoindole)代表一種在吲哚主結構的[6,7]位置(或稱g位置)上連接有苯并環(benzo)；R1和R2彼此之間相互獨立代表一個C1-C8烷基(alkyl)；R3和R4彼此之間相互獨立代表一個C1-C8烷基(alkyl)；R5和R6連結在一起形成3-6員環；R7為選自氫、烷基、烷氧基、鹵素、硝基、經烷基取代之胺基所組族群之其中之一；X-為一陰離子。
  2. 一種紅色雷射光區(600-680nm之雷射波長)光學儲存媒體之記錄層，係包含有如申請專利範圍第1項中所定義之化學式(1)之(e,g)型陽離子花青染料化合物。
  3. 一種作為紅色雷射光區(600-680nm之雷射波長)光學儲存媒體記錄層之材料，係包含有如申請專利範圍第1項中所定義之化學式(1)之(e,g)型陽離子花青染料化合物。
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW572969B (en) * 2000-02-10 2004-01-21 Hayashibara Biochem Lab Trimethine cyanine dye, light absorbent, light-resistant improver and optical recording medium containing same, and process for producing same
EP1514906A1 (en) * 2003-09-11 2005-03-16 Clariant International Ltd. Lightfast cyanine dye compositions for optical data recording

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW572969B (en) * 2000-02-10 2004-01-21 Hayashibara Biochem Lab Trimethine cyanine dye, light absorbent, light-resistant improver and optical recording medium containing same, and process for producing same
EP1514906A1 (en) * 2003-09-11 2005-03-16 Clariant International Ltd. Lightfast cyanine dye compositions for optical data recording

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