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- TWI294441B TWI294441B TW90113085A TW90113085A TWI294441B TW I294441 B TWI294441 B TW I294441B TW 90113085 A TW90113085 A TW 90113085A TW 90113085 A TW90113085 A TW 90113085A TW I294441 B TWI294441 B TW I294441B
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1294441 A7 __B7__ 五、發明説明(彳) 技術領域 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 本發明爲關於電器、電子機器等所使用之絕緣材料, 特別爲關於熱傳導性優良之熱硬化性樹脂硬化物。 背技技術 由馬達和發電機至印刷電路板爲止之幾乎所有的電器 、電子機器爲由用以通電之導體,和絕緣材料所構成。 近年,隨著此些電器機器小型化的急速發展,使得對 於絕緣材料所要求之特性亦頗爲提高。其中,由小型化而 高密度化之導體中所發生的發熱量爲變大,故如何令熱放 射乃爲重要之課題。 相對地,於各種電器機器之絕緣材料中,由絕緣性能 之高度、成型之容易度、耐熱性等之觀點而言,乃廣泛使 用熱硬化性樹脂。 但是,一般而言,熱硬化性樹脂之熱傳導率低,成爲 妨礙前述熱放散之大要因。因此,具有高熱傳導率之絕緣 材料的必要性爲非常高。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 具有高熱傳導性之材料,已知爲將高熱傳導性之塡料 粉末混合至熱硬化性樹脂之複合材料。所使用之塡料粉末 亦已檢討許多銀和鋁等之金屬粉末、二氧化矽、氧化錨、 氧化鎂、氧化鈹、氮化硼、氮化鋁 '氮化矽、碳化矽、氟 化鋁、氟化鈣等之無機陶瓷粉末等。 但是,若於熱硬化性樹脂中混合此類塡料粉末,則成 形前之樹脂粘度顯著增大,故難以製造微細構造物,又, 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210X 297公釐)^ " ------ -4 - 1294441 A7 B7 五、發明説明(2) 其作業性亦極差。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 又,熱硬化性樹脂之熱傳導率極低,混合少量之塡料 粉末之材料並不能提高其熱傳導率,必須混合大量的塡料 粉末。但是,實際上難令大量之塡料粉末於樹脂中均勻分 散。 更且,有機物之熱硬化性樹脂和塡料粉末之親和性亦 多發生問題,非常容易引起界面之剝離,於長期使用時其 絕緣性大爲降低之可能性亦大。 由此類觀點而言,達成有機材料爲高熱傳導率之課題 爲極重要。 有機材料達成高熱傳導率之方法,於特開昭6 Ιέ 9 6 0 6 8 號公報中 揭示充 塡以超高度定向聚合物纖維 之具有高熱傳導性之塑膠化合物。其爲利用POLYMER, v〇l. 19,155頁(1978年)所記載之超高度定向 聚合物纖維,於其纖維軸方向提高熱傳導率之性質。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 但是,超高度定向之聚合物纖維爲其纖維軸之垂直方 向上之熱傳導率降低,故即使令聚合物纖維於有機絕緣組 成物中無規分散,亦幾乎無法提高熱傳導率。 經由令聚合物纖維於有機絕緣組成物中以單一方向排 列,則可取得排列方向上之熱傳導率優良之有機絕緣材料 ,但於此方向以外則熱傳導率有反而降低之問題。 又,於 ADVANCED MATERIALS,Vol. 5,1 0 7 頁( 1 9 9 3年),及,德國專利第4 2 2 6 9 9 4號中,記 載令具有液晶原之二丙烯酸酯等單體,於某一方向定向後 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210Χ 297公釐) -5- 1294441 A7 __B7 _ 五、發明説明(3) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 進行交聯反應,爲分子鏈並列之薄膜面內方向之熱傳導率 高之各向異性材料。但是,其他以外之方向,特別於薄膜 厚度方向之熱傳導率變低。 一般,薄膜材料之熱移動方向爲於厚度方向之情況爲 壓倒性變多,且此類材料爲效果小。 關於厚度方向中分子鏈並列之手法亦有檢討。於特開 平1 一 149303號公報,特開平2 — 5307號公報 ,特開平2 - 2 8 3 5 2號公報,特開平2 — 1 2 7 4 3 8號公報中,記載外加靜電壓狀態下之聚氧亞 甲基和聚醯亞胺般有機材料之製法。 又,於特開昭6 3 — 2 6 4 8 2 8號公報中,記載令 聚丙烯和聚乙烯等之分子鏈排列之薄片,以排列方向重疊 層合後,將固粘之層合物以定向方向之垂直方向進行薄切 ,分子鏈於垂直方向排列之材料。 此些手法確實爲薄膜厚度方向之熱傳導率高之材料, 但其成形爲非常煩雜,所使用之材料受到限制。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 於特開平1 1 — 3 2 3 1 6 2號公報中,記載令具有 液晶原之單體聚合之熱傳導率爲〇.4W/m·K以上之 絕緣組成物。
此絕緣組成物於空間性大約爲各向同性且其熱傳導率 高,不需採用煩雜之成形法,且可提高厚度方向之熱傳導 率。但是,此熱傳導率之値爲0 _ 4〜0 · 5W/m.K 左右。 於特開平9 一 1 1 8 6 7 3號公報中,記載具有有2 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2】〇Χ 297公釐) -6 - 1294441 A7 _._B7 _ 五、發明説明(4) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 個液晶原之液晶熱硬化性單體,及,由此單體所製造之具 有近晶性構造之液晶熱硬化性單體。此液晶熱硬化性聚合 物可形成高度排列之近晶性構造。但是,關於此聚合物之 熱傳導率之一切並未記載。 本發明爲鑑於上述情事,以提供可繼續於空間性大約 保持於各向同性,且大爲提高熱傳導率之高熱傳導性之熱 硬化性樹脂硬化物爲其目的。 發明之揭示 達成上述目的之本發明要旨爲如下。 〔1〕 一種熱硬化性樹脂硬化物.,其特徵爲於熱硬化性 樹脂硬化物之樹脂成分中存在各向異性構造,且構成該各 向異性構造之各向異性構造單位爲具有共價鍵部分,該各 向異性構造單位直徑之最大値爲4 0 0 n m以上,且樹脂 成分中所含之各向異性構造之比例爲2 5體積%以上。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 〔2〕 如上述〔1〕記載之熱硬化性樹脂硬化物,其中 該熱硬化性樹脂硬化物中之樹脂成分爲具有液晶原之環氧 樹脂單體和含有環氧樹脂用硬化劑之環氧樹脂硬化物。 〔3〕 如上述〔2〕記載之熱硬化性樹脂硬化物,其中 該環氧樹脂單體爲下述一般式(1 ) E - M— S— M~~E ".(I) (但,E爲環氧基,Μ爲液晶原,S爲表示間隔部)所示 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(21〇Χ:297公釐) 1294441 A7 ___B7_ 五、發明説明(」 〇 之環氧樹脂單體。 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本發明所謂之熱硬化性樹脂硬化物,爲表示經由其中 樹脂成分加熱形成交聯構造物之樹脂硬化物。 具體的樹脂成分爲列舉不飽和聚酯樹脂、環氧樹脂、 丙烯酸樹脂、苯酚樹脂、蜜胺樹脂、脲樹脂、胺基甲酸酯 樹脂等之硬化物。特別,可列舉絕緣性、耐熱性優良之環 氧樹脂。此些樹脂成分可包含單體、交聯劑、可動化劑、 稀釋劑、改質劑等。 此熱硬化性樹脂硬化物爲以上述之樹脂成分做爲主成 分,且其他亦可含有金屬、無機陶瓷、有機物之粉末、織 造織物、非織造織物、短纖維、長纖維等。此時,彼等爲 不影響樹脂成分之熱傳導率,令樹脂成分之高熱傳導率爲 出現其原來之效果。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本發明所謂之各向異性構造,爲指進行微細排列之構 造物。例如,相當於結晶相和液^相等。於樹脂中是否存 在此類構造物,可經由偏光顯微鏡觀察而輕易判別。即, 於直列尼科耳(Nicol)狀態之觀察中,可經由察見偏光解 除現象所造成之干涉條紋進行判別。 此各向異性構造通常於樹脂中以島狀存在,本發明所 謂之各向異性構造單位爲指其中一個島。於本發明中,此 各向異性構造單位必須爲具有共價鍵部分。 本發明中之各向異性構造單位直徑之最大値及各向異 性構造之比例,可經由穿透型電子顯微鏡(T E Μ )直接 觀察而算出。具體的算出方法爲記載於後述之實施例中。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X29*7公釐) -8- 1294441 A7 _B7_
五、發明説明(J 6/ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本發明所謂之液晶原(mes〇Sen)爲表示具有表現液晶 性可能性之官能基。具體而言,可列舉二乙烯基、苯甲酸 苯酯、偶氮苯、芪等和其衍生物。 又本發明所謂之環氧樹脂單體,爲表示具有至少一個 環氧基之單體。更且,此環氧樹脂單體較佳具有液晶原。 具體而言,可列舉二乙烯基、苯甲酸苯酯基、芪基、偶氮 苯基等之分子內具有至少一個液晶原之環氧樹脂單體,和 分子內具有二個以上之雙液晶原型之環氧樹脂單體。 特別,下述一般式(1 )所示之雙液晶原型之環氧樹 脂單體,於提高各向異性構造單位直徑之最大値及各向異 性構造之比例上爲最佳。 E — M— S— Μ— E ---(1) (但,E爲環氧基,Μ爲液晶原,S爲表示間隔部) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本發明所謂之環氧樹脂用硬化劑,爲指令環氧樹脂硬 化所用之硬化劑。具體而言,可列舉酸酐系硬化劑、聚胺 系硬化劑、聚苯酚系硬化劑、聚硫醇系硬化劑等之重加成 型硬化劑、離子聚合型之觸媒型硬化劑、潛在性硬化劑等 〇 如上述處理之高熱傳導性之熱硬化性樹脂硬化物,爲 繼續於空間性大約保持各向同性,且大爲提高熱傳導率之 高熱傳導性之熱硬化性樹脂硬化物。此熱硬化性樹脂本身 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) -9- 1294441 A7 B7 五、發明説明(7) 之熱傳導率高,例如,混合同量之高熱傳導性塡料粉末作 成樹脂材料,則比先前之樹脂材料爲具有更高熱傳導率之 樹脂材料。 因此,於相同熱傳導率之情況中,可減低必須混合之 塡料粉末之份量,且因降低硬化前的樹脂粘度,故提高成 形性。 因此,本發明之高熱傳導性之熱硬化性樹脂硬化物之 效果爲非常大,可適於發電機和馬達、變壓器等之絕緣層 、半導體包裝用之材料、多層印刷基板層間絕緣膜、基板 元件、接粘元件、塗佈型接粘劑、樹脂塡料、粘合樹脂、 放熱板等。 圖面之簡單說明 圖1爲示出本發明高熱傳導性之熱硬化性樹脂硬化物 以TEM觀察之結果之一例圖示。 圖2爲示出本發明高熱傳導性之熱硬化性樹脂硬化物 之各向異性構造單位直徑之最大値,和熱傳導率之關係圖 〇 圖3爲示出本發明高熱傳導性之熱硬化性樹脂硬化物 之各向異性構造之比例,和熱傳導率之關係圖。 用以實施發明之最佳型態 以下,示出本發明之實施例並且具體說明。尙,實施 例中記載之環氧樹脂單體、環氧樹脂用硬化劑、丙烯酸樹 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) ----------«裝-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 钉 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -10- 1294441 A7 B7 五、發明説明(8) 脂單體之種類及其縮寫示於下。 〔環氧樹脂單體〕 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
Tw8 : 4 -(環氧乙烷甲氧基)苯甲酸一4 ,4 / 一〔 1,8 —辛烷二基雙(氧,基)〕雙酚酯 Tw6 : 4 - (環氧乙烷甲氧基)苯甲酸一4 ,4 / —〔 1,6 -己烷二基雙(氧基)〕雙酚酯 Tw4 : 4 -(環氧乙烷甲氧基)苯甲酸一 4 ,4>一〔 1,4 一丁烷二基雙(氧基)〕雙酚酯 BzE ·· 4 -(4 —環氧乙烷丁氧基)苯甲酸一1 , -伸苯酯 B i E : 4,4 / —雙酚二縮水甘油醚 TME : 3 ,3 / ,5 ,5 四甲基一4 ,4 一一雙酚 二縮水甘油醚 BAE:雙酚A二縮水甘油醚 〔環氧樹脂用硬化劑〕 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 DDM: 4,4 > 一二胺基二苯基甲烷 DDE:4,4> —二胺基二苯醚 DDS:4,4/ —二胺基二苯硕 DDB : 4,4,_二胺基一 3,-二甲氧基聯苯 DSt : 4,4——二胺基—甲基芪 DBz : 4,4 > —二胺基苯基苯甲酸酯 〔丙烯酸樹脂單體〕 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) -11 - 1294441 A7 B7 五、發明説明(9)
BzA : 4 -(6 -丙烯醯己氧基)苯甲酸—1 ,4 / 一 伸苯酯 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 〔丙烯酸樹脂用硬化劑〕 BPO:過氧化苯甲醯 DPA : w,w —二甲氧基一 w —苯基乙醯苯 〔實施例〕 將T w 8和D D Μ預先以1 6 0 °C熔融混合,流入已 脫模處理完畢之模具中,並加熱硬化作成厚度5mm之高 熱傳導性之熱硬化性樹脂硬化物所構成的樹脂板。尙,環 氧樹脂單體與硬化劑之配合比爲以化學計量比,且硬化溫 度爲1 6 0 °C,硬化時間爲1 0小時。此些條件整理示於 表1 〇 將此樹脂板***以直角尼科耳狀態配置之二枚偏光板 之間,且以顯微鏡觀察時,察見解除偏光所引起的干涉條 紋。因此,可知此樹脂板爲具有各向異性構造。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 此樹脂板之各向異性構造單位爲以T E Μ觀察。觀察 爲使用Ru〇4染色劑,並以倍率30,0 0 0倍進行觀察 。各向異性構造單位直徑之最大値爲1 6 0 0 n m,各向 異性構造之比例爲4 0體積%。尙,各向異性構造之部分 邊界爲經由調整照相相片之對比度之畫像處理予以決定。 圖1示出由照片決定各向異性構造部分的觀察結果。 各向異性構造於深度方向亦爲同#分布,故各向異性構造 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2〗〇父297公釐) -12- 1294441 A7 B7___ 五、發明説明(^ 之比例,爲以各向異性構造部之面積相對於圖(照片)全 體面積之比例而算出。各向異性構造單位直徑之最大値, 爲各個各向異性構造單位之最長部分的測定値。 測定此樹脂板之熱傳導率時,顯示出0 . 8 3 w/m • K之非常高的熱傳導率。尙,熱傳導率爲根據平板比較 法之試料厚度方向値,測定時之試料平均溫度爲約8 0 °C 。尙,標準試料爲使用硼矽酸玻璃。以上之結果整理示於 表2。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規袼(210X 297公釐) -13 - 1294441
A B7 五、發明説明(j 表] No. 單體 硬化劑 硬化劑之配合量 硬化溫度(°C) 實施例1 Tw8 DDM 化學計量 150 實施例2 Tw6 DDE 化學計量 180 實施例3 Tw4 DDS 化學計量 200 實施例4 BAE DSt 化學計量 180 實施例5 BzE DBz 化學計量 180 實施例6 BzA BPO 0.5wt% 80 比較例1 BzE DBz 化學計量 230 比較例2 BiE DDM 化學計量 180 比較例3 B正 DBi 化學計量 180 比較例4 BzA DPA 0.5wt% 50* 比較例5 TME DBi 化學計量 180 比較例6 TME DDM 化學計量 150 比較例7 BAE DDM 化學計量 150 ——·—,—---— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 *uv照射所引起之反應(1小時) 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) -14- 1294441 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明(^表2
No. 各向異性構造 各向異性構造單位直 徑之最大値 (nm) 各向異性構告之比 例 (vol%) 熱傳導率 (W/m-K) 實施例1 〇 1600 40 0.83 實施例2 〇 1700 43 0.88 實施例3 〇 1800 45 1.05 實施例4 〇 910 35 0.78 實施例5 〇 520 38 0.69 實施例6 〇 760 26 0.68 比較例1 〇 320 37 0.44 比較例2 〇 170 29 0.30 比較例3 〇 760 22 0.33 比較例4 〇 1000 15 0.38 比較例5 〇 280 20 0.29 比較例6 〇 130 14 0.26 比較例7 X 一 0.19 ------------ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) -15- 1294441 A7 _ B7__ 五、發明説明(^ 〔實施例2〜6〕 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 將組合表1所示單體和硬化劑並硬化之高熱傳導性之 熱硬化性樹脂硬化物之樹脂板爲同實施例1作成。尙,硬 化劑之配合量爲以表1所示之份量,且硬化條件爲以表1 之硬化溫度進行,硬化時間爲以1 〇小時。 此樹脂板之各向異性構造之有無、熱傳導率、各向異 性構造單體直徑之最大値、各向異性構造之比例爲同實施 例1測定,且其結果合倂示於表1。 任何樹脂板均確認爲各向異性構造,且各向異性構造 單位直徑之最大値爲4 0 0 n m以上,各向異性構造之比 例爲2 5體積%。 此些樹脂板之熱傳導率爲非常高至0 · 6 8〜 1 · 0 5 W/ m · K。其中,使用實施例1〜3之雙液晶 原型環氧樹脂單體之樹脂板,於各向異性構造單位直徑之 最大値,各向異性構造之比例均大於實施例4〜6,且熱 傳導率爲極高至〇 · 83〜1 · 05W/m*K。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 由以上之結果,可知雙液晶辱型之環氧樹脂單體爲適 於令各向異性構造單位直徑之最大値、各向異性構造之比 例均變大,可達成更高的熱傳導率。 〔比較例1〜7〕 組合表1所示單體和硬化劑並硬化之熱硬化性樹脂硬 化物之樹脂板爲同實施例1作成。尙,硬化劑之配合量爲 以表1所示之份量,且硬化條件爲以表1之硬化溫度進行 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) -16- 1294441 B7_ 五、發明説明(^ ,硬化時間爲以1 0小時。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 但,比較例4爲一邊照射U V —邊進行硬化反應,且 其硬化時間爲以1小時。 此樹脂板之各向異性構造之有無、熱傳導率、各向異 性構造單體直徑之最大値、各向異性構造之比例爲同實施 例1測定,且其結果合倂示於表2。 各向異性構造單位直徑之最大値爲未滿4 0 0 n m之 比較例1、2之樹脂的熱傳導率爲低至0 · 4 4、 0 · 3 0 W/m · K。又,各向異性構造之比例爲未滿 2 5體積%之比較例3、4之樹脂的熱傳導率爲低至 0.33、0.38W/m,K。 又,各向異性構造單位直徑之平均値爲未滿7 0 0 n m、且,各向異性構造之比例爲未滿2 5體積%之比較 例5、6之樹脂的熱傳導率爲更低至0 . 2 9、0 . 2 6 W/m · K。尙,不具有各向異性構造之比較例7之樹脂 的熱傳導率爲非常低至〇 . 1 9 W/m · K。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 將以上之實施例1〜6及比較例1〜7之樹脂之熱傳 導率,相對於此各向異性構造單位直徑最大値所描繪之圖 示於圖1 ,而相對於各向異性構造比例所描繪之圖示於圖 2 ° 由圖2可知,各向異性構造之比例爲4 0體積%之情 況中,各向異性構造單位直徑之最大値爲4 0 0 n m以上 ,且熱傳導率爲急劇上升。但,於各向異性構造之比例爲 未滿2 5體積%之情況中,則幾乎未察見其效果。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(2〗〇Χ297公釐) -17- 1294441 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍15 又,由圖3可知,各向異性構造單位直徑之最大値爲 4 0 0 n m以上之情況中,各向異性構造之比例爲2 5體 積%,且熱傳導率爲急劇上升。但各向異性構造單位直徑 之最大値爲未滿4 0 0 n m之情況中’則幾乎未察見其效 果。 產業上之可利用性 若根據本發明,則可取得繼續於空間性大約保持各向 異性,並可令熱傳導率大爲提局之局熱傳導性之熱硬化性 樹脂硬化物,將其使用於電器、電子機器等之絕緣材料’ 則可取得放熱性良好之電器、電子機器。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) _I---I---Λ- I —· I I —裝—-----訂----- Jlmr 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -18-
Claims (1)
1294441
六、申請專利範圍1 …一 第90 1 1 3 08 5號專利申請案 , - ,[ 4;-中文申請專利範圍修正本 ί—_—— · (請先聞·«背面之注意事項再填寫本頁) ~ 民國96年4月24日修正 1 . 一種高熱傳導性之熱硬化性樹脂硬化物,其特徵 爲於熱硬化性樹脂硬化物之樹脂成分中存在各向異性構造 ,且硬化物全體保持爲空間上之各向同性,構成該各向異 性構造之各向異性構造單位爲具有共價鍵部分,該各向異 性構造單位直徑之最大値爲4 0 0 n m以上,且樹脂成分 中所含各向異性構造比例爲2 5體積%以上,熱傳導率爲 0.68w/m*K以上, 該高熱傳導性之熱硬化性樹脂硬化物中之樹脂成分爲 含有,具有液晶原(mesogen )之環氧樹脂單體和環氧樹脂 用硬化劑之環氧樹脂硬化物。 2 .如申請專利範圍第1項之高熱傳導性之熱硬化性 樹脂硬化物,其中該環氧樹脂單體爲下述一般式(1 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (1 E— M— S— Μ— E (但,E爲環氧基,Μ爲液晶原基,S爲間隔部)所示之 環氧樹脂單體。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐)
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