TWI275628B - New compound and organic light emitting device using the same - Google Patents

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TWI275628B
TWI275628B TW094133221A TW94133221A TWI275628B TW I275628 B TWI275628 B TW I275628B TW 094133221 A TW094133221 A TW 094133221A TW 94133221 A TW94133221 A TW 94133221A TW I275628 B TWI275628 B TW I275628B
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Wook-Dong Cho
Ji-Eun Kim
Byung-Sun Jeon
Min-Jeong Lee
Seok-Hee Yoon
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Lg Chemical Ltd
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Description

1275628 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明是關於一創新化合物，由一氟延伸化合物組成，能 顯著的改良壽命、效率及電化學及熱穩定性。 ％ 【先前技術】 有機發光現象是一有機分子内部程序轉換電流到可見光 ^的例子。有機發光現象是依據以下的_。當有機材料 =與陰極之間時，如果在這兩個電極之間施加電壓，電^ ^ 3=及陰極注入有機材料層。注人到有機材料層的電子 /、电洞、、Ό合而形成激子，激子降低到底層狀態發射 3機制的有機發光裝置典型的含陰極、陽極、及^於^ J機U層⑻，而有機材料層可含有電 電;^ 層、發光層、及電子輸送層。 也/Π輸达 料與娜或有機材 =料、發光材料、電電洞 料报容易還原而且型性質的有機材 材料或電子輸是使料電子注入 型與η-型性質的有機 f/材科;比較需要同時具有p_ 種具有高發光效率：g b^原後都穩^，也需要一 更進一^ 田^子形成時，能將激子轉換成光線。 的性質。、使用在有機發光裝置的材料也最好要有以下 性 1275628 近才用來做電洞輪送層觀，其 此度低於觸c，因 置，盒:有高效率的有機發光裝 不會由發：=== 有.， 目前作為有機發光裝置二*、'同於 的LUM0月匕里層， 產，低於使用為發光;ί材^^’使用溶液塗裝方法生 率及長壽命的有機ϋϊϊ的有義材料，因此很難產生有高效 定性而4m錢發紐置的㈣必須要有雛的化學穩 穩^生 屬威物雜魏好齡面來確認裝置的 【發明内容】 有機的是提供錢發光敍—養料能滿足 學穩3的條件，例如’合適的能量層次，電化 行有機料性’ *且含絲化魅物魏學結構能執 仃百触植置所需要的各種角色的替代群。 機材=r 一電極、包括發光層之有 =物機材料層最少有一層含下列化學式1的 化合物 熱硬化或可光交聯群組之具有含化學式1的 1275628 [化學式1]
_ 化學式卜X是C或Si，而A是-NZ1Z2。 Y疋一鍵結，二價芳香烴類；最少被一取代群組取代之二 ，芳香烴類，該取代群組選自硝基、硝酸基、函素、烷基、烷 氧基、及胺基群所組成之群組；二價雜環群；或最少被一取代 群組取代之二價雜環群，該取代群組選自硝基、硝酸基、鹵素、 - 烷基、烷氧基、及胺基群所組成之群組。 _ Z1到Z2各為獨立的氫；含碳數量為1_2〇之脂肪烴類； 芳香烴類；最少被一取代群組取代之芳香烴類，該取代群組選 自1基、硝酸基、_素、烷基、烷氧基、胺基、芳香烴類、及 鲁 #環群所組成之群組；用芳香烴類取代的石夕群；雜環群；最少 被一取=群組取代之雜環群，該取代群組選自硝基、硝酸基、 鹵素、k基、烷氧基、胺基、芳香烴類、及雜環群所組成之群 組；被含碳數量1 — 20的烴類或含碳數量6 - 20的芳香烴類取 代之代苯基群；或被芳香烴類取代的硼群。 、 f RU各為獨立的氫、取代或被取代之烧基群、取代 院ί 3、取代或被取代之縣群、取代或被取代 ϋ n 取代之雜環群、胺基群、石練基群、确 基群、*素群、酼胺群、或酯群。R1到 群組形成祕或雜凝結環。 」‘ 相㈣ 1275628 R12到R15各為獨立的氳、取代或被取代之烷基群，取代 或被取代之烧氧基群，取代或被取代之浠基群，取代或被取代 之芳香基群’取代或被取代之雜環群、胺基群、硝酸基群、硝 基群、鹵素群、醯胺群、或酯群。R12到R15可能會與相鄰的 群組形成脂肪或雜凝結環。 抑R7與R8可以直接的互相連結或可以與一群組形成凝結 % ’此群組逼:自的群組含〇、S、NR、PR、〇〇、CRR，、及
SiRR’。R與R’各為獨立的（或共同為）氯、取代或被取代之 烧基群、、取似被取代之烧氧基群、取代或被取代之烯基群、 取代或被取代之芳香基群、取代或被取代之芳香基胺群、取代 或被取代之雜環群、硝’絲群、胺群、或酯群，及可以形成 一凝結環後再形成一螺形化合物。 化學式1取代群的詳細說明。 1 為巧學式1的取代群，芳香烴類範例為單環芳 =衣妨t ί基、聯苯基、及三苯、及多環芳香族環，如奈基、 =唾基、触基、基、氧二唾基^^基三^、 疋基、°疋基、嗒基、磺安基、及異奎林基。 跡子含_旨_貞、分叉鏈脂 另丁基群、ί 丁基群Γ對·;正丁基群、 的婦基群，如苯乙縣、及三鍵炔基^如m群；有雙鍵 沾^學式1的R1到R15芳香基群說明範例，作τ曰㈣丨从 的，含單環芳香族環’如苯基群、聯苯基群、]三二-=生 !275628 酉分基群、非基群、核 s;群及香族環’如奈基群、 性的，Ri=香胺基群說明範例，但不是限制 三群、二笨基胺群、甲苯絲群、销群、及 含代ϊίί1 ΐΐ1到R15雜環群說明範例，但不是限制性的， 各鱗、硫亞絲群、代錄群、氧嗅 ㈣綱、雜基群、 =外，化學式丨的R1到Ri5的烯基、芳香基、 =禪細範例，但不是限制性的，含下列化學式顯^的群 1275628
在上面的化學式，2是_群其選自的群 1 _20之脂肪烴類、絲基群、芳香基胺群、芳香^群 石肖酸基群、及乙炔群。Z的芳香基胺、芳，環 在上述R1到R11的取代群。 及硪衣群頒不 依f $明一個比較好的組合’化學式】的X是c，而 R7及R8疋直接的互相連結或與-群形錢結環，此群 的??f二 Sn NR、服、C=〇、⑽、及 SlRR，(R 及 R，都 定義在化学式1)。 依據本發明另一個比較好的組合，化學式〗 π八i的X是Si， 而R7及R8是直接的互相連結或與一群形成凝結環，此群組 1275628 =定ms、服、pr、c=〇、⑽、及—及 依據本發明再另外-個比較好的組合，化 是化學式2到5的化合物中的任何一個。 口
m
m：
【化學式3】 【化學式2】 m
R1S 【化學式4】
RS
【化學式5】 在化學式2到5，A如前述定義。 化學式1之A群的說明範例，但不是限制性的，如 結合化學式2到5的化合減下φ的A魏形成各種的街生 11 1275628 化合物。舉例來說，如果化學式2的化合物結合第1群組，產 品將會標示為化學式2-1。 [A群]
1 2 3 4 5 6 7
43 44 4ϊ 46 4F 48
12 1275628
【實施方式】 弟一圖係為一有機發光裝置，其組成為基體1、陽極2、 發光層3、及陰極4;第二圖係說明一有機發光裝置其組成為 基體1、陽極2、電洞注入層5、電洞輸送層6、發光層7、電 子輸送層8、及陰極4。 因此，本發明的細部說明如下。 不同的取代群引用到化學式i核心結構的細節，核心結 f a其中—轉鍵賴射基戦唾辆的齡而臟，如此 ΐίί 1化f物的特性可以適用於有機發光裝置有機材料層 9便用。細卽§兄明如下。 ，為使說明方便，能分成 化學式1化合物的立體核心結 兩部份，A與B，如下面的化學式。 1275628
B
A
以古1化合物立體核心結構中的平面A與平面6在又 单而父’Λ在X點’ A與B部份沒有結合。而且，若在 ，固氮位於三個芳香基群中，則結合侷限在平面B。 化度與能量_隙有很緊密的_。更詳細 ，因度增加時，能量頻間隙降低。如上面的 如上面的說明，在本發明裏，爿
到⑽有大能量頻間隙位置的核心Π，==3 有不同的能量頻間隙。一般來今，妳士3|、/此產生的化合物 頻間隙位置馳蝴f缺容㈣it彳彳有ΐ能量 取代群到有小能量賴祕置的核 =、Β $ ’但是引進 間隙。而且，在本發明中，能引則很難控制能量頻 核心結構能控制化合物的H〇M〇 到R19的 而且，經由引進各種取代群到核心处 2曰 有取代群本質的化合物。例如，二°冓之内’能合成各種 料、電洞輸送層材料、發光層材料、、’的電洞注入層材 生產有機發光裝置時使用，的取代引=子輸运層材料，皆在 滿足每一有機材料層需求的物質。|]核心結構來生回收率 的核心結齡料縣躲構，'帥料 14 Ϊ275628 物代表的取代群因發光裝置的化學式！化合 裝置。 衣乍有低啟動電壓及高光線效率的 是雜芳香(如果f1及Z2 控制HOMO及LUMO能量欠^旦哼以）’則能精確的 機材料的介面特性，因此改良有 子如此將有機材料—交互作用最小化上ί; 祕ίϋ^蝴隙及能量層次，舉例來說，為化學式u 塞口 ，在其中芳香基胺引進到電洞輸送材料戋化^ j & t„ H0M0.537eV, ?；4；*；^ΐ 綠洞輸送層。同時，化學式2_2的化合物的ί 、曰1 运是大於ΝΡΒ的鍵間隙，典型的用為電洞於 它的LUM〇值約是2.黯，算是非常的高 光值Ϊ化合物用作電洞輸送層，它增加構成發 3 i 來防止f子由發光層移_翻輸送層。 改良有機發光裝置的發光效率，如此效率古 =B(H_54ev ’ LUM()23ev ’及能量頻 5 g隙 發明，使用典型的⑽哪光譜計算能量頻 還 而且，化學式1的化合物有穩定的氧化還原特性。氧化 15 1275628 ，穩定性烟cv(旋雌特計)方法 "tίί ί2·2 ^ ^ 性&生而心H。這代表化合物對氧化有極佳的穩定 同因為化學式1的化合物有高的玻璃轉化溫 的熱穩錄。舉例來說，化學式2_2的化合=璃)轉 是131 C，還是高於傳統使用的仰吨：％。〇。這^ 先、穩定性的增加在提供裝置啟動穩定性是很重要的。 壯炉2且1生產有機發光裝置時使用真空沉殿程序或容易塗 ί ί 式1的化合物可以用來形成有機材料層。斑這溶 的範例，但不是關性的，含_塗裝程 :塗墨印刷程序，絹印程序，噴灑程序及滾 斤舉例來說，化學式2_2的化合物對極性溶劑，如二甲苯、 請’有报好的溶解度，這些極性溶劑在生產 :=溶液塗裝，咖來生產這裝置。=在： ϋ lit ’ $用洛液塗裝程序形成的薄膜或_物的發光 f的波長，朋為分子_交互作用。有化 予式1、、、吉構的化合物的波長移動很少。 產物依ΐΐΠ ’將三級醇，醋酸化的芳香基及酮基群反應的 ，物，六祕催储-起加赫成六純狀結構，同時去除 :2,生‘的化合物有螺型結構。上述生產這化合物的步驟 =“、、σ自、工蟄’在生產化學式1的化合物時，任何熟悉這工蓺 的ίί改變生產條件。這生產方法在下面的製作範心有詳二 本發明的有機發光裝置能使用現有的材料及現有的程序 ，只需修改最少一層有機材料層來包含本發明的化合物， 16 1275628 這就是，化學式1的化合物。 依^據本發明’有機發rk p： m. / / , n 結構，或者是替代的，多匕層可以是單-層叠 詹、電洞輪送層、^層t 以包含電祠注入 她从姓居^ ^私千輸达層、及電子注入層作&女 =有;=料，光物 這關聯的可以使^理“沉、及第二電極。與 子線蒸發綠，蚁綠法，如雖方法或電 用化或例子說明生產化學式1的化合物及使 ς作耗例及例子指示用來做制之用，並不是用來限制本發 的化合物 使用以下的製作範例或例子說明生產化學式1 的化合物生產有機發光裝置的方法。然而，以 發明t耗列及例子指示用來做說明之用，並不是用來限制本 了生產化學式1的化合物，可以使用下列任-化合物的 化子式，a到c，作為起始材料。
化學式b
化學式c 17 1275628 製作範例1 :製作化學式a代表的起始材料 將唾(1.672g ’ l〇mm〇i)，1·溴 峨苯(1 5ml，12mmol)，碳 酸_(1^2(1：03，2.7646g，20mmol),埃化銅（Cul，95mg， 0.5mmol)，及25ml二甲苯在氮環境回流。在冷卻到正常溫度 後，用乙酸乙酯萃取產品，用無水硫酸鎂(MgS〇4)去除水，而 溶劑在低壓去除。產生的產品通過矽膠，使用己烷溶劑生產化 合物’溶劑在低壓去除，然後使用真空乾燥生產白色的固體化 馨合物(800mg，25%回收率）。ms : [M+H]+=323。 製作範例2 :製作化學式b代表的起始材料 將4.19g化學式a代表的起始材料(13mm〇1)溶解到純化的 THF，然後慢慢的在_78t輸入4就的η-Βιιυ(2·5Μ己烧溶 液，12mmol)。在同一溫度混合45分鐘，然後加入2 59g的 2-溴-9-氟(l〇.〇mmol)。在同一溫度下混合i小時，溫度回升到 ❿ 正^度’繼續混合2小時。反應在氯化氨(NH4C1)水溶液中 完成，然後用乙_萃取有機材料，然後去除水分，將有機溶劑 去除生產黃色的固體。將固體產品在乙醇中分散，混合，過渡， 然後真空乾燥生產4.5g的中間材料。將中間固體產物在4〇ml 酉曰酉夂中为散’然後加12滴濃縮硫酸，再回流3小時。當達到 正常溫度時，將產品固體過濾，用乙醇清洗，然後真空乾燥來 生產 3.98g 的產品(82·2〇/〇回收率）。MS : [M+H]+=484。 18 1275628 衣作範例3 ·製作化學式c代表的起始材料 將化學式b代表的起始材料(10.0g，n.8mm〇1)完全溶解到 200ml 的 THF，然後加人 4_氯·苯猶(8.3〇g，53 3mm〇1)，观 碳酸鉀溶液，烷氧基異丁基異（三苯基膦）鈀⑼(〇62g， 0.53mm〇l)，及1_乙醇’再回流24小時。當反應完成後， 冷卻到正常溫度’_。用水及乙騎洗幾次。用乙醇重新結 曰曰，再真空乾燥生產化合物(9.5g，85°/。回收率）。MS : [M+H]+=625 〇 例1 :製作化學式2-2代表的化合物 將化學式b的化合物(3.〇g，6.19mmol)及N-苯基-1-奈基胺 d.5g，6.81mm〇l)溶解到50ml的甲苯，然後加入特丁氧化鈉 (〇.89g，9.3mmol)，二(聯苯李登丙酮)鈀⑼(pd(dba)2，〇 〇7g， ai24mm〇1)，及 50wt% 三-三級· 丁基膦(0·09πύ，0.186mmol)， 然後在氮環境回流2小時。再將蒸餾水加入反應溶劑來完成反 應’然後萃取有機層。使用n_己烷及四氫喃基溶劑己烷 /THF〜4/1)執行柱式分離程序，在乙醇中重新結晶，然後真空 乾文呆來生產化合物(2.0g，回收率52%)。MS : [M+Hf=622。 例2 :製作化學式3_2代表的化合物 將化本式c化合物(5.0g，9.69mmol)及N-苯基-1-奈基胺 (10.5mm〇l)溶解到50ml的曱苯，然後加入特丁氧化納
19 1275628 a〇2g，3umm〇i)，二(聯苯李登丙酮)把⑼(pd(dba)2，〇 217g， 〇.121mm〇l)，及 50wt% 三-三級_ 丁基膦(〇 13πύ，〇315mm〇1)， • 然後在氮環境回流2小時。再將蒸餾水加入反應溶劑來完成反 — 應，然後萃取有機層。使用n_己烷及四氫喃基溶劑(η-己烷 /THF=4/1)執行柱式分離程序，在乙醇中重新結晶，然後真空 乾：^來生產化合物(4.2g，回收率62%)。ms : [M+H]+=698。 例3 :生產有機發光裝置 在玻璃基體(康寧7059玻璃），塗上1000A厚的IT〇(氧化 銦錫)形成薄膜，將其放入溶解有清潔劑的蒸餾水，再用超音 波β洗。與這相關的是，使用FischerInc•製造的清潔劑，蒸餾 水的製造使用Milliporelnc·過濾器過濾兩次。在IT〇清洗3〇 分鐘後，朗超音波在蒸财巾洗兩次。在蒸财清洗完畢 後’用超音波及異丙醇、丙酮、與乙醇溶劑清洗，然後乾燥。 • 了一步將其送到電漿清洗機。使用氧電漿清洗基體5分鐘，然 後送到真空蒸發器。 下面化學式的六硝酸六氮三苯(以後稱為，ΉΑΤ”)在透明 ιτο私極上’用上面的步驟製作，經過真空沉殿形成5〇〇Α薄 膜，如此形成的陽極含有ΙΤ〇導電層及1型有機材料。 20 1275628 [狐η
在帝，化學式厶2的化合物(400人)真空沉澱形成電洞輸送層。 輪送層上真空沉殿厚度300入的Alq3，形成發光層。在 ^上將下面化學式的電子輸送層材料沉殿200人厚度，形 成龟子輪送層。 電子輸送層材料
依序的將厚度12A的氟化鋰(LiF)及厚度2000A的鋁沉澱 到電子輸送層來形成陰極。 在以上的步驟，將有機材料沉澱的速度維持在 〇.3-0.8A/sec。而且，氟化鋰(LiF)及鋁的沉澱到陰極的速度各 自是0.3A/sec及l.5_2.5A/sec。在沉澱時，真空維持在l_3*l(T7。 得到的裝置的電場是9.74V，前進電流密度為 100mA/cm2,及頻率的光效率為i.631m/W。在上述啟動電流的 裝置操作及光發射表示化學式2-2的化合物，在電洞注入層及 1275628 發光層之間形成的層，用來輪送電洞。 例4 :生產有機發光裝置 重複例3步驟生產裝置，不同的是用化學式η的化合物 替代化學式2-2的化合物來作為電洞輸送層。 在Η進電流密度l〇〇mA/cm2 τ，得到的裝置的電場為 8.59V ’而光邊的光線效率為裝置在上述啟動電壓 的操作與光線放射表示化學式3_2的化合物，形成電洞注入^ 薄膜與發光層薄膜之間的中間層，作用為輸入動電洞。曰 本發明的化合物能用為有機材料層材料，特別是，有機發 光^置的電洞注入及/或輸送材料，而且當使用在有機發光^ 置時，它能降低裝置的啟動電壓，因此改良光線效率f^以及 經由化合物的熱穩定性改良裝置的壽命。 【圖式簡單說明】 第一圖係為一有機發光裝置；及 第二圖係說明一有機發光裝置。 符號說明】 土 陽極 電洞注入層 5 發光層 1 電洞輸送層 6 陰極 發光層 η 4 電子輸送層 8 22

Claims (1)

1275628 十、申請專利範圍： 1、一^有機發光裝置，包含： 第一電極； 芦含it有機材料層包括發故，其中最少有—層有機材料 i人式1的化合物或採用可熱硬化或可光交聯群組之具 有S化學式1的化合物；以及 弟一^極； ibl’第一電極，有機材料層與第二電極係形成層疊結構；
其中： X是C或Si ;
A 是 _NZ1Z2 ; Y疋一鍵結，二價芳香烴類；最少被一取代群組取代之二 香烴類，該取代群組係選自硝基、硝酸基、鹵素、烷基、 烷氧基、及胺基群所組成之群組；二價雜環群；或最少被一取 代群組取代之二價雜環群，該取代群組選自硝基、硝酸基、鹵 素、烷基、烷氧基、及胺基群所組成之群組； Ζ1與Ζ2各為獨立的氫；含碳數量為uo之脂肪烴類；芳 香烴類，最少被一取代群組取代之芳香烴類，該取代群組選自 硝基、硝酸基、i素、烧基、烧氧基、胺基、芳香煙類、及雜 環群所組成之群組；用芳香烴類取代的矽群；雜環群；最少被 —取代群組取代之雜環群，該取代群組選自硝基、硝酸基、鹵 1275628 素、烧基、烧氧基、胺基、芳香烴類、及雜環群所組成之群組； 被含礙數量1 - 20的烴類或含碳數量6 - 20的芳香烴類取代之 代苯基群；或被芳香烴類取代的硼群； R1到R11各為獨立的氫、取代或被取代之烷基群、取代或 被取代之烧氧基群、取代或被取代之烯基群、取代或被取代之 - 芳香基群、取代或被取代之雜環群、胺基群、硝酸基群、硝基 群、鹵素群、醯胺群、或酯群；其中，幻到R11可與相鄰的群 組形成脂肪或雜凝結環； R12到R15各為獨立的氫、取代或被取代之烷基群、取代 或巧取代之烷氧基群、取代或被取代之烯基群、取代或被取代 之芳香基群、取代或被取代之雜環群、胺基群、硝酸基群、硝 基群、鹵素群、醯胺群、或酯君羊；其中，R12到R15可與相鄰 的群組形成脂肪或雜凝結環；以及 成R7,與R8可以直接的互相連結或可以與一群組形成凝結 環’此群組运自的群組含Q、S、皿、pR、，、及； ^中’R與R’各為獨立的（或共同為）氫、取代或被取代之烷 基群、、取代或餘代找氧鱗、取代或被取狀烯基群、取 ，或被取代之芳香基群、取代或被取代之芳縣胺群、取代或 衣群、硝酸基群、醯胺群、或酯群，以及可形成-旋、、、^壞後再形成一螺形化合物。 第1項所述之有機發光裝置，其中化學式1 p 14一群形成凝結環，此群選自的群組含〇、S、NR、 、-、CRR’、及SiRR，(R&R，定義在化學式心 疋仕化學式2到5化合物·· 24 1275628 R5
【化學式2】 m
【化學式3】
【化學式4】 【化學式5】
其中，在化學式2到5中，A定義於申請專利範圍第1 項0 4、如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，其中化學式1 的A為下列群組之一： 25 1275628
26 1275628
ο 27 _ 81 1275628
7所述之有機發光裝置，其中該有機特 竹層3包洞輸达層，而電洞輪 材 可熱硬化財歧料权用
專利範圍第1項所述之有機發光裝置，其中該有機枒 ίί L⑽注人層，而電润注人層含化學式1的化合物或2 可；^硬化或可光交聯群組之具有含化學式丨的化合物。/ 7、如申晴專利範圍第1項所述之有機發光裝置，其中 層含-電洞注入/輸送層，其包含化學式i的化合物或採用可敎 硬化或可光交聯群組之具有含化學式丨的化合物。 …、
28
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