TW425388B - A dimethyldecanedial and processes for producing the same - Google Patents
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4 253 88 A7 B7 經濟部中央揉準局員工消費合作社印製 五、發明説明 ( 1 ) 1 [ 發 明 領 域 ) 1 > 本 發 明 係 有 關 — 種 作 為 聚 酯 二 醇 之 原 料 之 二 甲 基 癸 二 | J 1 酸 的 m 法 > 作 為 二 甲 基 癸 二 酸 之 前 驅 物 的 二 甲 基 癸 二 醛 及 /«""V 1 I 請 1 I 二 甲 基 癸 二 醛 之 製 法 0 本 發 明 之 二 甲 基 癸 二 醛 可 作 為 製 造 先 閱 讀 丨 二 甲 基 癸 二 酸 之 原 料 C 而 且 • 含 有 該 二 甲 基 癸 二 酸 作 為 二 背 | 之 1 羧 酸 成 分 之 聚 酯 二 醇 顯 示 優 異 之 耐 水 解 性 而 可 作 為 製 造 高 注 1 I 1 性 能 聚 胺 基 甲 酸 乙 酯 之 原 料 0 項 再 1 Λ C 先 刖 技 m 之 說 明 ] 寫 本 頁 1 3 , 8 - 或 3 , 7 - 甲 基 癸 二 酸 之 合 成 方 法 已 知 有 下 1 逑 (1 )至(3) * ( 1 ) 3 , 8- 二 甲 基 癸 二 酸 之 合 成 方 法 9 包 括 5 1 1 個 步 驟 * 由 2, 7- 辛 二 嗣 起 始 $ 溴 醋 酸 乙 m 之 雷 佛 馬 茨 基 t 1 (R e f 0 Γ id a t S )反應、 羥基之溴化、 去氫溴化、 雙鍵之氫 訂 1 化 及 m 之 水 解 作 用 (參見a η η ♦ 9 5JJL, 125 -1 31 (1 9 5 3 )); (2) 1 1 3 , 8 - 二 甲 基 癸 二 酸 之 合 成 方 法 9 總 ±t 包 括 7 個 步 驟 * 由 甲 1 基 丙 二 酸 二 乙 酷 與 1 , 4- 二 m 丁 综 之 丙 二 酸 縮 合 反 應 起 始 » 1 Μ- 接 箸 水 解 » 再 去 羧 化 作 用 i 獲 得 2 , 7 - 二 甲 基 辛 二 酸 中 間 體 I » 接 著 此 中 間 體 縛 化 成 醯 基 氯 • 妖 ·<·»»、 後 其 經 由 重 氮 酮 轉 化 成 1 1 所 要 之 二 羧 酸 (參見A η η • $ S98 1 -24(1956)) (3)獲得3 * 1 i 7 - 二 甲 基 癸 二 酸 之 方 法 係 藉 由 氫 化 馬 可 里 恩 梅 牛 兒 苗 1 l (G e r θ η i U ID 通a C Γ 0 Γ h i 2 U ID ) 之 精 油 i 接 著 臭 氧 分 解 作 用 再 Μ 1 J 過 氯 酸 降 解 (參見C he HI , 1 t S t y * 52 , 1 1 74 -1 179(1958)) 0 1 1 I 上 述 (1 )和(2 ) 中 所 述 之 3 , 8 - 二 甲 基 癸 二 酸 之 合 成 方 法 J 無 一 可 說 是 X 業 製 造 方 法 , 因 為 需 要 許 多 反 tats 應 步 驟 • 且 應 1 1 使 用 昂 貴 或 處 理 時 有 毒 性 之 原 料 或 反 nt*i 懕 試 劑 0 上 述 <3)所 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4現格< 210X297公釐} 3 37894D1 425388 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明 ( 2 ) 1 逑 之 3, Ί, 二 甲 基 癸 二 酸 之 合 成 方 法 不 可 說 是 X 業 製 造 方 法 此 乃 因 為 使 用 天 然 精 油 作 為 原 料 » 並 使 用 爆 炸 性 臭 氧 或 1 過 氛 酸 作 為 反 應 劑 之 故 0 因 此 9 強 烈 地 霈 要 發 展 一 種 使 用 1 I 請 不 昂 貴 的 原 料 及 反 應 劑 i 而 經 由 短 製 程 之 經 濟 地 m 造 3 , 8- 先 閱 1 1 諱 I 或 3, 7- 二 甲 基 癸 二 酸 之 方 法 0 背 面 1 I 之 1 C 發 明 槪 述 ] 意 1 I 本 發 明 之 一 g 的 係 提 供 種 使 用 不 昂 貴 原 料 和 反 Ψ 項 再 J 應 試 劑 經 td 短 製 程 經 濟 地 製 造 3 ,8 -或3 ,7 -二甲基癸二酸( 馬 ▲ 浪 頁 1 其 可 作 為 製 造 聚 醅 二 醇 之 原 料 ) 之 方 法 0 ^ 1 Ϊ 本 發 明 之 進 一 步 的 係 提 供 能 經 濟 地 得 到 3 , 8- 或 3 , 7 - 1 1 二 甲 基 癸 二 酸 之 *wtr m 穎 二 甲 基 癸 二 醛 及 其 製 法 0 1 1 本 發 明 又 提 供 一 種 製 造 以 — 般 式 ( 11 ) 表 示 之 二 訂 1 甲 基 癸 二 酸 之 方 法 包 括 氧 化 以 一 般 式 ( -)表 示 之 二 甲 a 1 I 癸 二 醛 ; I OHC -CH2 -CH (CH 3) -CH2 -CH2 -CH2 -CH ( Α) -CH (Β) -CH2 -CHO 1 ( I ) Γ (式中, A 及8 之任- -者表示甲基及另- -者表示氫原子) , 1 1 HOOC - CH 2 - CH (CH3 )- CH 2 - CH 2 - C Η 2 - CH ⑴- CH (Β)- CH 2 ~ COO Η 1 1 ( II ) 1 | (式 中 9 A 及 B 之 任 一 者 表 示 甲 基 及 另 一 者 表 7\\ 氫 原 子 ) 1 1 1 0 本 發 明 尚 進 一 步 提 供 -— 般 式 ( I ) 表 不 之 二 甲 基 癸 二 1 1 | 醛 0 1 本 發 明 尚 進 一 步 提 供 一 種 製 造 以 一 般 式 ( I ) 表 示 之 二 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) 4 37894D1 425388 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、 發明説明(3 ) 1 甲 基 癸 二 醛 之 方 法 • 包 括 加 氫 甲 醯 化 以 一 般 式 (m ) 表 示 之 1 —' 烯 烴 1 1 CH 2 = C (CH 3 ) -CH2 -C Ha -C Η 2 -CH ( A) -C (Β ): CH 2 ( 1 ) 請 先 閱 讀 背 之 i ! (式中, A 及Β 之任_ -者表示甲基及另- -者表示氫原子) 0 1 1 本 發 明 之 — 甲 基 癸 二 醛 可 作 為 製 造 以 —' 般 式 (I :)表 示 1 1 I 之 二 甲 基 癸 二 酸 的 原 料 0 含 有 二 甲 基 癸 二 酸 作 為 其 二 羧 酸 注 意 事 1 1 成 分 之 聚 m 二 醇 顯 示 優 異 之 耐 水 解 性 而 可 作 為 製 造 高 性 能 項 再 填 1 4 聚 胺 基 甲 酸 乙 酯 之 原 料 0 寫 本 頁 々c 1 C 較 佳 具 體 實 例 之 詳 细 說 明 ] 1 I Μ 一 般 式 {] )表 示 之 本 發 明 之 二 甲 基 癸 —. m 能 藉 由 加 1 1 r 1 氫 甲 釀 化 Μ 一 般 式 (I ) 表 示 之 二 烯 烴 製 造 之 〇 亦 即 具 有 A = Η及Β = e 之 以 — 般 式 (I )表 示 之 3 , 8- 二 甲 基 癸 二 醛 能 藉 訂 1 由 使 用 一 氧 化 r*y 嫉 與 氫 的 混 合 MUB 腊 在 觸 媒 存 在 中 加 氫 甲 醢 化 1 1 具 有 Α = Η及Β =M Θ 之 Μ 一 般 式 (1Π )表 示 之 2 , 7 - 二 甲 蓽 -1 ,7 - 1 辛 二 烯 而 製 造 之 1 Μ 及 具 有 A = He 及 B = Η 之 Μ — 般 式 ( :)表 1 一、 示 之 3, 7 一 二 甲 基 癸 二 醛 能 Μ 如 上 述 之 相 闾 方 式 » 由 具 有 A = t j Me 及 Β = Η之以- -般式( 111 )表不之2 ,6 -二甲基- 1, 7- 辛 二 烯 製 1 1 造 之 0 1 1 2, 7 - 二 甲 基 -1 ,7 -辛二烯及2 ,6 -二甲基- 1 , 7 - 辛 二 烯 係 1 1 藉 由 鈀 觸 m 3*Tft 的 作 用 由 異 戊 間 二 烯 甲 酸 塩 及 水 製 造 之 (分 1 t 別 參 見 曰 本 專 利 公 報 第 41576/1987號 及 日 本 專 利 串 請 案 公 1 L 開 第 ]57521/1980號) 0 Γ [ 至 於 製 造 Μ 一 般 式 ( ) 表 示 之 本 發 明 二 甲 ** 基 癸 二 醛 的 1 1 I 反 Ufa- 應 觸 媒 » 任 何 具 有 烯 煙 一 氧 化 碳 及 氫 之 反 應 之 催 化 作 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(21〇X:297公釐) 3 7 8 9 4 D 1 425388 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(4 ) 用者,亦即,烯烴之加氫甲醣化作用可使用者均可,但含 有靨於周期表υι族之元素或其與磷化合物或氮化合物合併 者較為適合。其中,那些包括铑化合物和磷化合物者為特 別適合者。 至於上述铑化合物,任何具有加氫甲醜化之催化活性 或能夠經由加氫甲醯化之反應器内的活化處理獲得催化活 性者均可。其實例包含無機塩類如氧化铑、氯化铑及溴化 铑;羧酸塩類如醋酸鍩及丙酸铑;螫合化合物如乙醢基醋 嗣酸鍩:羰化合物如 Rh4(C0)i2,[Rh(C0)2Cl]2 及 iih(C0)2 (CH3COCHCDCH3); Μ 及金屬如 Rh/C,Rh / 氧化矽、Rh / 氧 化鋁及Rh黒。這些化合物的用噩係視所使用之磷化合物的 種類及用量,或反應條件而定,其範圍以反應混合物中之 鍩原子濃度計之,為0,00 5至5«ig-原子/升,較佳為0.1至 0.5mg -原子/升。 至於與上述铑化合物併用之磷化合物,在與單獨使用 铑化合物之情形比較下,任何能夠增加觸媒活性及/或改 良觸媒使用期限者均可使用,其實例包含膦如三丁基膜、 三環B基膦、三笨基膦、三(鄰-甲苯基)膦,間-二笨基 膦基笨磺酸納、二笨基膦基乙烷、二苯基膦基丙烷、及二 笨基膦基丁烷;亞磷酸_如亞磷酸三乙酷、亞磷酸三羥甲 基丙烷酯、亞磷酸三苯酯、亞磷酸三(鄰-甲基苯基)酯.、 亞磷酸三(2-第三丁基笨基)酯、亞磷酸參(2,6 -二-第三丁 基苯基)酷。瘥些有機瞵化合物之用量為每 U -原子铑, 使用至]000莫耳,較佳係每]g -原子铑,10至500奠耳,特 —.--------^"-------訂 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2]0乂297公釐) 6 37894D1 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 4 2 5 3 8 8 A7 B7 五、發明説明(5 ) 佳係每U -原子铑,50至300莫耳。 製造Μ —般式(I >表示之本發明二甲基癸二醛的反應 較佳係於60至Ϊ501,尤其是90至UOt之溫度進行。當反 應溫度低於 60它時,反應速率變低;當其超過150C時, 難以保持觸媒安定性。 視反應溫度而定,反應壓力較佳為10至尤其 是 60至120atnu當反磨壓力低於lOatB時,反應速率及選 擇性降低。反應壓力雖無特定上限,但鑑於反應設備及操 作性,在工業上較佳係Μ低於150atip之壓力進行反應。 使用於反應中之一氧化碳與氫間之比例較佳係一氧化 碳/氫=1/3至3/1之範圍作為饋入反應槽之氣體莫耳比 例。可共存有對加氫甲醢化作用呈惰性之氣體。 反應時並非總是需要使用溶劑,但在不影響加氫甲醯 化作用時可使用。可使用之溶劑的實例包含烴類如己烷、 環己烷、苯、甲苯及二甲苯;醚類如二丁醚、四氫呋喃、 二枵烷、乙二酵二甲醚及聚乙二醇二甲醚;酯類如醋酸甲 酷、醋酸乙_、及醋酸丁酯;酵類如乙醇、異丙醇、正丁 醇、第三丁醇.、乙二酵、二乙二酵及聚乙二醇;醸胺如N, N -二甲基甲醢胺及N -甲基咯烷酮;Μ及含硫化合物如二 甲亞碾及環丁 a。溶劑用量雖為任意,但鑑於容量效率, Μ —般式(BI)表示之原料烯烴重量計之,低於50重量份之 量較為適合。 反應能Μ批式或連讀式進行之。當以批式進行時,可 採用下述任一程序;包括置入觸媒成分、Μ —般式(Β)表 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(2丨0 X 297公釐) 37894D1 I--------^ :衣-- {請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4 2 5 3 8 8 A7 _B7_ 五、發明說明(6 ) 示之二烯烴及霈要時之溶劑,接著M —氧化碳和氫之混合 氣體加壓,然後在前述溫度反應之程序;或包括將觸媒成 分和溶劑鋇人反應槽,接著以一氧化碳和氫加懕再提升溫 度,然後饋入M —般式(at)表示之二烯烴或(需要時)其與 溶劑之混合物之程序。 反應能進行至轉化率為 100%或更低者。 反應後,吹揷一氧化碳和氫,需要時以蒸豳回收溶劑 ,然後經由純化手段如蒸餾、膜蒸發、蒸汽蒸餾或萃取可 獲得Μ —般式(I )表示之二甲基癸二醛。經由純化過程所 分離之觸媒成分可再使用。 由Μ —般式(I)表示之如此所得之二甲基癸二酵,能 藉由氧化作用製造Μ —般式U)表示之二甲基癸二酸。此 能藉由將醛轉化成羧酸之任何一般已知方法,例如,在作 為觸媒之金颶塩存在中Μ氧之氧化作用進行之。Μ —般式 (I )表示之二甲基癸二醛能在Κ上述手段純化後或未經純 化而施加上述氧化作用。 至於由本發明之以一般式(I )表示之二甲基癸二醛製 造Κ 一般式(I)表示之二甲基癸二酸之反應觸媒,能使用 過渡金屬如銅、鈷、錳、及鐵;其鹵化物如氛化物、溴化 物及碘化物;羧酸塩如醋酸塩、丙酸塩及2 -乙基己酸塩ί 及二嗣錯合物如乙醸基醋醑酸塩。這些金靥或金靨塩可單 獨或合併兩種或兩種Κ上使用,且金靨塩可為含水或無水 形式。視反應條件而變之這些觸媒的用量為Μ反應混合物 中之金靥原子濃度計之,為0.1至IOOOpph,較佳為1至100 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 8 (修正頁)37894D1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝------ 訂——I·---: !線( 425388 A7 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 B7五、發明説明(7 ) Ρ Ρ ΠΙ 〇 反應並非總是需要使用溶劑,但只要對氧化作用呈惰 性即能使用溶劑。可使用之溶劑為,例如,羧酸如醋酸及 丙酸;和水。其可單獨或合併兩種或兩種Μ上使用。溶劑 用量可為任意,但鑑於容量效率,以一般式(I)表示之二 甲基癸二醛重量計之,不超咼50望量份之量較為適合。 Κ 一般式(I )表示之二甲基癸二醛的氧化作用較佳 係在 10至100它,尤其是30至之溫度進行,此溫度範 園亦視反應混合物之熔點而定。當反應溫度低於301C時, 反應速率變低;當超過80t時,反應之控制變得不易。 氧化反應能在氧或其與惰性氣體(如空氣)之混合物中 進行。使用空氣具有工業優點。反應壓力並無特刖上限, 但鑑於反應設備及安全性,較佳係於低於50atiB ,尤其是 lOatm之壓力進行反應。 反應能以批式或連鑛式進行。當以批式進行時,可採 用下逑程序:包括置人觸媒.、Μ —般式表示之二甲基 癸二醛及需要時之溶劑,然後在氣或氧與惰性氣體(如空 氣)之混合物存在中於前述溫度及壓力下進行反應之程序 ;或包括,在氧或氧與惰性氣體(如空氣)之混合物存在中 之前述溫度及壓力下,保持將觸媒及溶劑置入反應槽的同 時,饋入單獨之Κ 一般式(Ϊ)表示之二甲基癸二醛或(需 要畤)其與溶劑之混合物之程序。在任一程序中,氧或氧 與惰性氣體之潖合物可Μ靜態式或流動式使用之。 氧化反應可進行至100%或較低之轉化率。反應後, (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 斧 1Τ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) 9 37894D1 425388 A7 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 B7五、發明説明(8 ) 可經由包括吹掃系統中之氣體,需要時接著蒸餾回收溶劑 ,然後藉由結晶、蒸餾、膜蒸發、蒸汽蒸餾或萃取等純化 之程序可獲得K 一般式(It)表示之二甲基癸二酸。 本發明之其他特點將在下述具體實例說明過程中更加 清楚,而具體實例係用於說明本發明而非用於限制本發明 0 啻瞄例1 將包括 8 3 . 3 m g R h ( C 0 ) 2 ( C H 3 C 0 C H C 0 C Η 3 ) , 2 0 . 8 7 g 亞磷 酸參(2, 6-二-第三丁基笨基)酯及500ml苯之溶液置人 5升 壓力反應槽中,Μ —氧化碳/氫(丨/1)之混合氣體將反應 槽加至8031:111。在溫度升至100\:後,將2.051<8之2,7-二甲 基-1 , 7 -辛二烯饋入其中,歷時5小時,此期間壓力保持在 8 0 a t m 。饋料完成後,在相间溫度及壓力下使反應再繼鑛 另5小時。冷却反應槽,然後吹掃其中之氣體。取出反應 混合物,在減壓下蒸餾Μ移除苯。藉由蒸餾純化所得之殘 留物得到 0,2inmHs時沸點為77至78Τ;之3,8 -二甲基癸二醛 無色澄清液體。產率為5 6% (l.EUks)。 結構測定所使用之分析資料如下所示。 NMR (CDCis 溶劑):0' 0.96 (d, 6H); 1.29 (brs, 8H) ;2.0 5(in,2H);2.18~2.4 5(in,4H); g.85(t,2H) IR: y 2 ,970〜2,85 0: 2,730; ],725; 1,460; 1,380; U015 cm·1 GC-MS: tn/2 (相對強度)71 (100),41 (74), 55 (74), 81 (62), 69 (60), 43 (40), 95 (37). 10 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 37394D1 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 425388 B7 五、發明説明(9 ) 啻倫例2 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 將0.198(;11(0(:0^3)2(12〇)及1.51醋酸置人5升壓力反 應槽中,K空氣將反應槽加壓至7a t οι,然後溫熱至5〇1〇。 在空氣以2 4 0 I / h r的痤率流入的同時,Μ 3小時之時間饋 入 7 5 0 g之3 , 8 -二甲基癸二醛及7 5 0 in i醋酸之混合物。饋料 完成後,於相同溫度及壓力下再進行反應4小時。冷却反 應槽,吹掃其中之氣體,然後取出反應混合物。此混合物 在氮氣氛下於11 〇 t加熱1小時。在減壓下蒸餾去除醋酸 ,再自醋酸/水(1/1 )ζ混合溶劑重複地再結晶殘留物兩 次,以產生熔點為76.5至77,5勺之44^^之3,8-二甲基癸二 酸白色固體。另外地,蒸餾母液Μ移除醋酸和水,然後Μ 如上述之相同方式予以再结晶Μ獲得 9k之3,8 -二甲基癸 二酸。這些酸部份之總產率為63%。 儀器分析資料如下所示。 NMR (CDC13 溶劑):S 0.97 (d, 6H), 1.28 (b「s, 8H); l,96U,2H);2.09〜2.38(ni,4H):10‘4(br) IR (石蠟):y 1.7 00 c di - 1 經濟部中央樣準局員工消費合作社印製 FAB-KS: ra/z (相對強度)231 U00), 2 13 (100) 當偷例3 將包括 8 3,3 m s R M C 0 ) 2 ( C Η 3 C 0 C Η (: 0 C Η 3 ) , 2 0 , 8 7 g 亞磷 酸參(2, 6-二-第三丁基笨基)酯及500u]笨之溶液置人 5升 壓力反應槽中,再以一氧化碳/氫(1 / 1 )之混合氣體將反 應槽加壓至90atiD。溫度升至100C後,Μ 5小時之時間添 加 2.05kg之2,6-二甲基-1,7 -辛二烯,此期間壓力保持90 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 3 7 8 9 4 1)1 11 425388 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明( 1〇) 1. at m 0 饋 入 7Π 成 後 » 於 相 同 溫 度 及 壓 力 下 再 繼 m 反 應 5 小 1 Λ 時 0 冷 却 反 應 槽 肤 後 吹 掃 其 中 之 氣 體 0 取 出 反 Bbr 應 混 合 物 1 1 i 然 後 在 真 工 下 蒸 餾 去 除 笨 〇 對 殘 留 物 施 加 簡 單 蒸 餾 >λ 移 請 1 1 I 除 觸 媒 成 分 0 精 餾 所 得 之 蒸 餾 物 kk 獲 得 於 0 . 85 in ία H g 時 沸 點 先 閱 1 1 讀 1 為 99 至 1 00艺之 3 , Ί, 二 甲 基 癸 二 醛 之 幾 乎 無 色 液 體 0 產 率 背 1 I 之 1 1 為 41% (1 ,20 k g ) 0 ?王 意 1 1 事 1 结 構 測 定 所 使 用 之 分 析 資 料 如 下 所 示 0 項 再 埴 1 1 N HR (CDC )3 溶劑) : δ 0 .89 (d t 3H ), 0 .95 (d , 3H ); 寫 本 頁 1 1 . 10 1 , 50 (m , 8H) ; 1 . 65 ( ra , 1 Η } » 2 . 04 ( 迅* 1 Η ) : 2 , 1 1 19 2 . 47 (m , 4H ) f 9 , 85 ( fil . 2H) f i L I R : 1 ί 2 , 960 〜2 ,850 ; 2 , 7 2 0 ; 1 ,720 -» 1 , 4 5 5 i \ 1 訂 1 , 3 7 5 c Π1 1 1 GC ~ MS : / Z (相對強度) 4 1 (1 00 ), 55 Π 0 0 ), 7 1 (75) 1 1 » 8 1 (73), 95 (63) * 1 54 (3 ), 1 6 5(2) 1 1 1 陁 盖 1 1 歧 將 〇. 19 g C u (0C0CH 3 ) 2 ( H2 0) 及 1 . 5升醋酸置入 5升壓力 1 反 應 槽 中 9 再 Μ 空 氣 將 反 Uftf 懕 槽 加 壓 至 7a t m ί 然 後 溫 熱 至 50 1 1 0 在 空 氣 Μ 2 4 0 升 / h r之速率流入的同時, Μ 3 小時之時 1 1 間 鎖 入 750 g之3 ,7 -二甲基癸二醛與7 5 0 m 1 醋 酸 之 混 合 物 〇 1 1 饋 入 完 成 後 * 使 反 應 在 相 同 溫 度 及 壓 力 下 另 外 進 行 6 小 時 i 1 0 冷 却 反 應 槽 9 吹 掃 其 中 之 氣 AM 體 » 然 後 取 出 反 懕 混 合 物 C 1 l 此 混 合 物 在 氮 氣 氛 r 於 1 1 0 t加熱1 小 時 0 在 減 壓 下 m 除 醋 Γ I 酸 9 再 蒸 餾 殘 留 液 體 獲 得 於 0 · 8C )ΉΙ Π H g 時 沸 點 為 17 5至] 80 1 1 1 TC 之 3 , 7 - 二 甲 基 癸 二 酸 » 幾 乎 無 色 之 澄 清 液 atmr m 0 產 率 為 I 1 本紙張尺度適用中國國家標率(CNS ) A4規格(210X297公釐) 1 2 37894D1 A7 425388 _ B7 五、發明説明(11 ) 6196 ( 43 5 g) 〇 儀器分析資料如下所示。 Ν Μ ΙΪ ( C D C 1 3 溶劑):5 0 ‘ 8 9 ( d,3 Η ) , 0 . 9 7 ( d , 3 Η ); 1.08 〜1.50 (id, 8H); 1.68 U, 1H); ]’95 U, 1H); 2· 10〜2,42 U, 4H); 11.4 (br, 2H) 1R : v 3,000〜2,850; 2,730; 1,720〜1,700; 1,280; 1,220; 930cm-1 啻睢例5至7 將 1,3 ra g R h ( C 0 ) 2 ( C Η 3 Γ, ϋ C H C 0 C Η 3 ) , 3 2 4 Hi g 亞鱗酸參(2 , 6-二-第三丁基苯基)酯.,20m丨表1所述之各溶劑及ilO.Og 之具有表1所示之A及B之Μ —般式(B(.)表示之各二甲基 辛二烯置入 100ml壓力反應槽中,再以一氧化碳/氫(1/ 1.)之混合氣體將反應槽加壓至30atm 。將各反應混合物分 別加熱至表]所示之溫度,然後在攪拌下於相同溫度加熱 6小時同時其壓力保持在8 0 a t au冷却反應槽,然後吹掃其 中之氣體。對所取出之反應混合物施加氣體色層分析。結 果顯示具有表1所示之A及B之一般式(I丨表示之各二甲 基癸二醛以表]所述之產率形成。 本紙張尺度適用中國國家梯準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) <請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
1T -竣! 經濟部中央標隼局員工消費合作杜印製 3 7 8 9 4 D 1 4 253 88 A7 _____B7 五、發明説明(〗2 ) 表1 經濟部中央標準局貝工消費合作社印掣 實施例 二甲基辛二烯 溶 劑 溫度 二甲基癸二醛 ή B (t:) 產率(% ) 5 H CHa 異丙醇 120 51 6 Η CH3 甲笨 100 70 7 CH3 H 苯 120 45 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) -It 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) 14 37894D1 425388 A7 B7 五、發明説明(13 ) 啻_例8 牵1 1 將3,5mg表2所述之各金靥塩及2 0«111醋酸置人100^1反 應槽中,再以空氣將反應槽加壓至7 a t ® ,然後加熱至5 0 t 之溫度。以2 ο分鐘之時間饋人i〇g之具有表2所示之a ae 之以一般式U )表示之各二甲基癸二醛與2 Og醋酸之混合 物,同時M5升/ hr之速率流人空氣。饋人完成後,使反應 在相同溫度及壓力下繼續追加6小時。冷却反應槽後,吹 掃其中之氣體,然後取出反應混合物。將反應混合物之等 分試樣予K醅化,然後以氣體層析術分析所得之混合物, 提供顯示Μ如表2所示之產率形成以一般式(Π.)表示之二 甲基癸二羧酸之结果。 表2 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) _ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實施例 二甲基癸二醛 金屬塩 二甲基癸二羧酸 產率(% ) A Β 8 Η CH:3 醋酸嗣 85 9 Η C Η :? 醋酸鈷 80 I 0 Η C Η 3 醋酸鐵 63 ί 本紙張尺度適用中國國家橾準(CNS ) Α4规格(2丨0Χ297公釐) 5 1ί 37894D1
Claims (1)
- 4 253 8 8 H3 附件二 經濟部中央標準局8工裼利委貝會印製 第85115974號專利申請案 申諫専利範圍修正本 (89年1 0月2日) 1. ~種M —般式(I)表示之二甲基癸二醛, 0HC-CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH(A)-CH(B)-CH2- CHO ( 1 ) (式中,A及B之任一者表示甲基,另一者表示氫原 子1丨 〇 2, —種製逭以一般式(I)表示之二甲基癸二薛之方法· 0HC-CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH(A)-CH(B)-CH2- CHO ( I ) (式中,A及B之任一者表示甲基,另一者表示氫原 子), 其包括在10至150 atm臞力下,在60至150t;溫度及在 鍩化合物存在下.以莫耳比為1/3至3/1之一氧化碳與 氡之混合物,使一般式(B )表示之二烯烴使加氫甲醢化 CH2=C(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH(A)-C(B)=CH2 (I ) (式中,A及B之任一者表示甲基,另一者表示氫原 子)。 本紙張尺度適用中屬國家揉準(CMS )A4規格(210 X 297公兼) 1 37894D1 附件四 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 申請曰期 案 號類 發明 KHf (以上各攔由本局填註) 425388 雲麗專利説明書 中 文 二甲基癸二醛及其製法 名稱 發明 人 申請人 英 文 姓 名 國 籍 住、居所 姓 名 (名稱) 國 籍 住、居所 (事務所) 代表人 姓 名 A DIMETHYLDECANEDIAL THE SAME PROCESSES FOR PRODUCING (1)尾下萆也 (2)中山公男 (3)石黑通裕 (4)平井広治 (5)鈐木繁昭(6)吉村典昭 曰本國 ⑴,(2),(3),(4), (5),⑻ 曰本画岡山縣倉敷市酒津1621 株式会社夕今b (可樂麗)内 日商·可樂麗股份有限公司 曰本國 日本國岡山縣倉敷市酒津1621番地 松尾博人 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 1 (修正頁)37894D1 裝 tr 線
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