TW425388B - A dimethyldecanedial and processes for producing the same - Google Patents

A dimethyldecanedial and processes for producing the same Download PDF

Info

Publication number
TW425388B
TW425388B TW085115974A TW85115974A TW425388B TW 425388 B TW425388 B TW 425388B TW 085115974 A TW085115974 A TW 085115974A TW 85115974 A TW85115974 A TW 85115974A TW 425388 B TW425388 B TW 425388B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
general formula
reaction
dimethyl
represented
name
Prior art date
Application number
TW085115974A
Other languages
English (en)
Inventor
Tatuya Oshita
Kimio Nakayama
Michihiro Ishiguro
Koji Hirai
Shigeaki Suzuki
Original Assignee
Kuraray Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP28200694A external-priority patent/JP3756537B2/ja
Priority claimed from JP32729194A external-priority patent/JP3324890B2/ja
Priority claimed from JP04407995A external-priority patent/JP3366481B2/ja
Application filed by Kuraray Co filed Critical Kuraray Co
Application granted granted Critical
Publication of TW425388B publication Critical patent/TW425388B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/16—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
    • C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/02—Saturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms or to hydrogen
    • C07C47/12—Saturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms or to hydrogen containing more than one —CHO group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/23—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of oxygen-containing groups to carboxyl groups
    • C07C51/235—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of oxygen-containing groups to carboxyl groups of —CHO groups or primary alcohol groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C55/00—Saturated compounds having more than one carboxyl group bound to acyclic carbon atoms
    • C07C55/02—Dicarboxylic acids
    • C07C55/21—Dicarboxylic acids containing twelve carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/0895—Manufacture of polymers by continuous processes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/4236—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing only aliphatic groups
    • C08G18/4238—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing only aliphatic groups derived from dicarboxylic acids and dialcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
    • C08G18/6633—Compounds of group C08G18/42
    • C08G18/6637—Compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
    • C08G18/664—Compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3203
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S528/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S528/906—Fiber or elastomer prepared from an isocyanate reactant

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Description

4 253 88 A7 B7 經濟部中央揉準局員工消費合作社印製 五、發明説明 ( 1 ) 1 [ 發 明 領 域 ) 1 > 本 發 明 係 有 關 — 種 作 為 聚 酯 二 醇 之 原 料 之 二 甲 基 癸 二 | J 1 酸 的 m 法 > 作 為 二 甲 基 癸 二 酸 之 前 驅 物 的 二 甲 基 癸 二 醛 及 /«""V 1 I 請 1 I 二 甲 基 癸 二 醛 之 製 法 0 本 發 明 之 二 甲 基 癸 二 醛 可 作 為 製 造 先 閱 讀 丨 二 甲 基 癸 二 酸 之 原 料 C 而 且 • 含 有 該 二 甲 基 癸 二 酸 作 為 二 背 | 之 1 羧 酸 成 分 之 聚 酯 二 醇 顯 示 優 異 之 耐 水 解 性 而 可 作 為 製 造 高 注 1 I 1 性 能 聚 胺 基 甲 酸 乙 酯 之 原 料 0 項 再 1 Λ C 先 刖 技 m 之 說 明 ] 寫 本 頁 1 3 , 8 - 或 3 , 7 - 甲 基 癸 二 酸 之 合 成 方 法 已 知 有 下 1 逑 (1 )至（3) * ( 1 ) 3 , 8- 二 甲 基 癸 二 酸 之 合 成 方 法 9 包 括 5 1 1 個 步 驟 * 由 2, 7- 辛 二 嗣 起 始 $ 溴 醋 酸 乙 m 之 雷 佛 馬 茨 基 t 1 (R e f 0 Γ id a t S )反應、 羥基之溴化、 去氫溴化、 雙鍵之氫 訂 1 化 及 m 之 水 解 作 用 (參見a η η ♦ 9 5JJL, 125 -1 31 (1 9 5 3 ))； (2) 1 1 3 , 8 - 二 甲 基 癸 二 酸 之 合 成 方 法 9 總 ±t 包 括 7 個 步 驟 * 由 甲 1 基 丙 二 酸 二 乙 酷 與 1 , 4- 二 m 丁 综 之 丙 二 酸 縮 合 反 應 起 始 » 1 Μ- 接 箸 水 解 » 再 去 羧 化 作 用 i 獲 得 2 , 7 - 二 甲 基 辛 二 酸 中 間 體 I » 接 著 此 中 間 體 縛 化 成 醯 基 氯 • 妖 ·<·»»、 後 其 經 由 重 氮 酮 轉 化 成 1 1 所 要 之 二 羧 酸 (參見A η η • $ S98 1 -24(1956)) (3)獲得3 * 1 i 7 - 二 甲 基 癸 二 酸 之 方 法 係 藉 由 氫 化 馬 可 里 恩 梅 牛 兒 苗 1 l (G e r θ η i U ID 通a C Γ 0 Γ h i 2 U ID ) 之 精 油 i 接 著 臭 氧 分 解 作 用 再 Μ 1 J 過 氯 酸 降 解 (參見C he HI , 1 t S t y * 52 , 1 1 74 -1 179(1958)) 0 1 1 I 上 述 (1 )和（2 ) 中 所 述 之 3 , 8 - 二 甲 基 癸 二 酸 之 合 成 方 法 J 無 一 可 說 是 X 業 製 造 方 法 ， 因 為 需 要 許 多 反 tats 應 步 驟 • 且 應 1 1 使 用 昂 貴 或 處 理 時 有 毒 性 之 原 料 或 反 nt*i 懕 試 劑 0 上 述 <3)所 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4現格< 210X297公釐} 3 37894D1 425388 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明 ( 2 ) 1 逑 之 3， Ί， 二 甲 基 癸 二 酸 之 合 成 方 法 不 可 說 是 X 業 製 造 方 法 此 乃 因 為 使 用 天 然 精 油 作 為 原 料 » 並 使 用 爆 炸 性 臭 氧 或 1 過 氛 酸 作 為 反 應 劑 之 故 0 因 此 9 強 烈 地 霈 要 發 展 一 種 使 用 1 I 請 不 昂 貴 的 原 料 及 反 應 劑 i 而 經 由 短 製 程 之 經 濟 地 m 造 3 , 8- 先 閱 1 1 諱 I 或 3， 7- 二 甲 基 癸 二 酸 之 方 法 0 背 面 1 I 之 1 C 發 明 槪 述 ] 意 1 I 本 發 明 之 一 g 的 係 提 供 種 使 用 不 昂 貴 原 料 和 反 Ψ 項 再 J 應 試 劑 經 td 短 製 程 經 濟 地 製 造 3 ，8 -或3 ,7 -二甲基癸二酸（ 馬 ▲ 浪 頁 1 其 可 作 為 製 造 聚 醅 二 醇 之 原 料 ) 之 方 法 0 ^ 1 Ϊ 本 發 明 之 進 一 步 的 係 提 供 能 經 濟 地 得 到 3 , 8- 或 3 , 7 - 1 1 二 甲 基 癸 二 酸 之 *wtr m 穎 二 甲 基 癸 二 醛 及 其 製 法 0 1 1 本 發 明 又 提 供 一 種 製 造 以 — 般 式 ( 11 ) 表 示 之 二 訂 1 甲 基 癸 二 酸 之 方 法 包 括 氧 化 以 一 般 式 ( -)表 示 之 二 甲 a 1 I 癸 二 醛 ； I OHC -CH2 -CH (CH 3) -CH2 -CH2 -CH2 -CH ( Α) -CH (Β) -CH2 -CHO 1 ( I ) Γ (式中， A 及8 之任- -者表示甲基及另- -者表示氫原子） ， 1 1 HOOC - CH 2 - CH (CH3 )- CH 2 - CH 2 - C Η 2 - CH ⑴- CH (Β)- CH 2 ~ COO Η 1 1 ( II ) 1 | (式 中 9 A 及 B 之 任 一 者 表 示 甲 基 及 另 一 者 表 7\\ 氫 原 子 ) 1 1 1 0 本 發 明 尚 進 一 步 提 供 -— 般 式 ( I ) 表 不 之 二 甲 基 癸 二 1 1 | 醛 0 1 本 發 明 尚 進 一 步 提 供 一 種 製 造 以 一 般 式 ( I ) 表 示 之 二 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 4 37894D1 425388 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、 發明説明（3 ) 1 甲 基 癸 二 醛 之 方 法 • 包 括 加 氫 甲 醯 化 以 一 般 式 (m ) 表 示 之 1 —' 烯 烴 1 1 CH 2 = C (CH 3 ) -CH2 -C Ha -C Η 2 -CH ( A) -C (Β ): CH 2 ( 1 ) 請 先 閱 讀 背 之 i ! (式中， A 及Β 之任_ -者表示甲基及另- -者表示氫原子） 0 1 1 本 發 明 之 — 甲 基 癸 二 醛 可 作 為 製 造 以 —' 般 式 (I :)表 示 1 1 I 之 二 甲 基 癸 二 酸 的 原 料 0 含 有 二 甲 基 癸 二 酸 作 為 其 二 羧 酸 注 意 事 1 1 成 分 之 聚 m 二 醇 顯 示 優 異 之 耐 水 解 性 而 可 作 為 製 造 高 性 能 項 再 填 1 4 聚 胺 基 甲 酸 乙 酯 之 原 料 0 寫 本 頁 々c 1 C 較 佳 具 體 實 例 之 詳 细 說 明 ] 1 I Μ 一 般 式 {] )表 示 之 本 發 明 之 二 甲 基 癸 —. m 能 藉 由 加 1 1 r 1 氫 甲 釀 化 Μ 一 般 式 (I ) 表 示 之 二 烯 烴 製 造 之 〇 亦 即 具 有 A = Η及Β = e 之 以 — 般 式 (I )表 示 之 3 , 8- 二 甲 基 癸 二 醛 能 藉 訂 1 由 使 用 一 氧 化 r*y 嫉 與 氫 的 混 合 MUB 腊 在 觸 媒 存 在 中 加 氫 甲 醢 化 1 1 具 有 Α = Η及Β =M Θ 之 Μ 一 般 式 (1Π )表 示 之 2 , 7 - 二 甲 蓽 -1 ,7 - 1 辛 二 烯 而 製 造 之 1 Μ 及 具 有 A = He 及 B = Η 之 Μ — 般 式 ( :)表 1 一、 示 之 3， 7 一 二 甲 基 癸 二 醛 能 Μ 如 上 述 之 相 闾 方 式 » 由 具 有 A = t j Me 及 Β = Η之以- -般式（ 111 )表不之2 ，6 -二甲基- 1， 7- 辛 二 烯 製 1 1 造 之 0 1 1 2， 7 - 二 甲 基 -1 ,7 -辛二烯及2 ,6 -二甲基- 1 , 7 - 辛 二 烯 係 1 1 藉 由 鈀 觸 m 3*Tft 的 作 用 由 異 戊 間 二 烯 甲 酸 塩 及 水 製 造 之 (分 1 t 別 參 見 曰 本 專 利 公 報 第 41576/1987號 及 日 本 專 利 串 請 案 公 1 L 開 第 ]57521/1980號） 0 Γ [ 至 於 製 造 Μ 一 般 式 ( ) 表 示 之 本 發 明 二 甲 ** 基 癸 二 醛 的 1 1 I 反 Ufa- 應 觸 媒 » 任 何 具 有 烯 煙 一 氧 化 碳 及 氫 之 反 應 之 催 化 作 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇X：297公釐） 3 7 8 9 4 D 1 425388 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（4 ) 用者，亦即，烯烴之加氫甲醣化作用可使用者均可，但含 有靨於周期表υι族之元素或其與磷化合物或氮化合物合併 者較為適合。其中，那些包括铑化合物和磷化合物者為特 別適合者。 至於上述铑化合物，任何具有加氫甲醜化之催化活性 或能夠經由加氫甲醯化之反應器内的活化處理獲得催化活 性者均可。其實例包含無機塩類如氧化铑、氯化铑及溴化 铑；羧酸塩類如醋酸鍩及丙酸铑；螫合化合物如乙醢基醋 嗣酸鍩：羰化合物如 Rh4(C0)i2,[Rh(C0)2Cl]2 及 iih(C0)2 (CH3COCHCDCH3); Μ 及金屬如 Rh/C,Rh / 氧化矽、Rh / 氧 化鋁及Rh黒。這些化合物的用噩係視所使用之磷化合物的 種類及用量，或反應條件而定，其範圍以反應混合物中之 鍩原子濃度計之，為0,00 5至5«ig-原子/升，較佳為0.1至 0.5mg -原子/升。 至於與上述铑化合物併用之磷化合物，在與單獨使用 铑化合物之情形比較下，任何能夠增加觸媒活性及/或改 良觸媒使用期限者均可使用，其實例包含膦如三丁基膜、 三環B基膦、三笨基膦、三（鄰-甲苯基）膦，間-二笨基 膦基笨磺酸納、二笨基膦基乙烷、二苯基膦基丙烷、及二 笨基膦基丁烷；亞磷酸_如亞磷酸三乙酷、亞磷酸三羥甲 基丙烷酯、亞磷酸三苯酯、亞磷酸三（鄰-甲基苯基）酯.、 亞磷酸三（2-第三丁基笨基）酯、亞磷酸參（2,6 -二-第三丁 基苯基）酷。瘥些有機瞵化合物之用量為每 U -原子铑， 使用至]000莫耳，較佳係每]g -原子铑，10至500奠耳，特 —.--------^"-------訂 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2]0乂297公釐） 6 37894D1 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 4 2 5 3 8 8 A7 B7 五、發明説明（5 ) 佳係每U -原子铑，50至300莫耳。 製造Μ —般式（I >表示之本發明二甲基癸二醛的反應 較佳係於60至Ϊ501,尤其是90至UOt之溫度進行。當反 應溫度低於 60它時，反應速率變低；當其超過150C時， 難以保持觸媒安定性。 視反應溫度而定，反應壓力較佳為10至尤其 是 60至120atnu當反磨壓力低於lOatB時，反應速率及選 擇性降低。反應壓力雖無特定上限，但鑑於反應設備及操 作性，在工業上較佳係Μ低於150atip之壓力進行反應。 使用於反應中之一氧化碳與氫間之比例較佳係一氧化 碳/氫=1/3至3/1之範圍作為饋入反應槽之氣體莫耳比 例。可共存有對加氫甲醢化作用呈惰性之氣體。 反應時並非總是需要使用溶劑，但在不影響加氫甲醯 化作用時可使用。可使用之溶劑的實例包含烴類如己烷、 環己烷、苯、甲苯及二甲苯；醚類如二丁醚、四氫呋喃、 二枵烷、乙二酵二甲醚及聚乙二醇二甲醚；酯類如醋酸甲 酷、醋酸乙_、及醋酸丁酯；酵類如乙醇、異丙醇、正丁 醇、第三丁醇.、乙二酵、二乙二酵及聚乙二醇；醸胺如N, N -二甲基甲醢胺及N -甲基咯烷酮；Μ及含硫化合物如二 甲亞碾及環丁 a。溶劑用量雖為任意，但鑑於容量效率， Μ —般式（BI)表示之原料烯烴重量計之，低於50重量份之 量較為適合。 反應能Μ批式或連讀式進行之。當以批式進行時，可 採用下述任一程序；包括置入觸媒成分、Μ —般式（Β)表 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（2丨0 X 297公釐） 37894D1 I--------^ :衣-- {請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4 2 5 3 8 8 A7 _B7_ 五、發明說明（6 ) 示之二烯烴及霈要時之溶劑，接著M —氧化碳和氫之混合 氣體加壓，然後在前述溫度反應之程序；或包括將觸媒成 分和溶劑鋇人反應槽，接著以一氧化碳和氫加懕再提升溫 度，然後饋入M —般式（at)表示之二烯烴或（需要時）其與 溶劑之混合物之程序。 反應能進行至轉化率為 100%或更低者。 反應後，吹揷一氧化碳和氫，需要時以蒸豳回收溶劑 ，然後經由純化手段如蒸餾、膜蒸發、蒸汽蒸餾或萃取可 獲得Μ —般式（I )表示之二甲基癸二醛。經由純化過程所 分離之觸媒成分可再使用。 由Μ —般式（I)表示之如此所得之二甲基癸二酵，能 藉由氧化作用製造Μ —般式U)表示之二甲基癸二酸。此 能藉由將醛轉化成羧酸之任何一般已知方法，例如，在作 為觸媒之金颶塩存在中Μ氧之氧化作用進行之。Μ —般式 (I )表示之二甲基癸二醛能在Κ上述手段純化後或未經純 化而施加上述氧化作用。 至於由本發明之以一般式（I )表示之二甲基癸二醛製 造Κ 一般式（I)表示之二甲基癸二酸之反應觸媒，能使用 過渡金屬如銅、鈷、錳、及鐵；其鹵化物如氛化物、溴化 物及碘化物；羧酸塩如醋酸塩、丙酸塩及2 -乙基己酸塩ί 及二嗣錯合物如乙醸基醋醑酸塩。這些金靥或金靨塩可單 獨或合併兩種或兩種Κ上使用，且金靨塩可為含水或無水 形式。視反應條件而變之這些觸媒的用量為Μ反應混合物 中之金靥原子濃度計之，為0.1至IOOOpph,較佳為1至100 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 8 (修正頁）37894D1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝------ 訂——I·---: !線( 425388 A7 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 B7五、發明説明（7 ) Ρ Ρ ΠΙ 〇 反應並非總是需要使用溶劑，但只要對氧化作用呈惰 性即能使用溶劑。可使用之溶劑為，例如，羧酸如醋酸及 丙酸；和水。其可單獨或合併兩種或兩種Μ上使用。溶劑 用量可為任意，但鑑於容量效率，以一般式（I)表示之二 甲基癸二醛重量計之，不超咼50望量份之量較為適合。 Κ 一般式（I )表示之二甲基癸二醛的氧化作用較佳 係在 10至100它，尤其是30至之溫度進行，此溫度範 園亦視反應混合物之熔點而定。當反應溫度低於301C時， 反應速率變低；當超過80t時，反應之控制變得不易。 氧化反應能在氧或其與惰性氣體（如空氣）之混合物中 進行。使用空氣具有工業優點。反應壓力並無特刖上限， 但鑑於反應設備及安全性，較佳係於低於50atiB ,尤其是 lOatm之壓力進行反應。 反應能以批式或連鑛式進行。當以批式進行時，可採 用下逑程序：包括置人觸媒.、Μ —般式表示之二甲基 癸二醛及需要時之溶劑，然後在氣或氧與惰性氣體（如空 氣）之混合物存在中於前述溫度及壓力下進行反應之程序 ；或包括，在氧或氧與惰性氣體（如空氣）之混合物存在中 之前述溫度及壓力下，保持將觸媒及溶劑置入反應槽的同 時，饋入單獨之Κ 一般式（Ϊ)表示之二甲基癸二醛或（需 要畤）其與溶劑之混合物之程序。在任一程序中，氧或氧 與惰性氣體之潖合物可Μ靜態式或流動式使用之。 氧化反應可進行至100%或較低之轉化率。反應後， (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 斧 1Τ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 9 37894D1 425388 A7 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 B7五、發明説明（8 ) 可經由包括吹掃系統中之氣體，需要時接著蒸餾回收溶劑 ,然後藉由結晶、蒸餾、膜蒸發、蒸汽蒸餾或萃取等純化 之程序可獲得K 一般式（It)表示之二甲基癸二酸。 本發明之其他特點將在下述具體實例說明過程中更加 清楚，而具體實例係用於說明本發明而非用於限制本發明 0 啻瞄例1 將包括 8 3 . 3 m g R h ( C 0 ) 2 ( C H 3 C 0 C H C 0 C Η 3 ) , 2 0 . 8 7 g 亞磷 酸參（2, 6-二-第三丁基笨基）酯及500ml苯之溶液置人 5升 壓力反應槽中，Μ —氧化碳/氫（丨/1)之混合氣體將反應 槽加至8031：111。在溫度升至100\：後，將2.051<8之2,7-二甲 基-1 , 7 -辛二烯饋入其中，歷時5小時，此期間壓力保持在 8 0 a t m 。饋料完成後，在相间溫度及壓力下使反應再繼鑛 另5小時。冷却反應槽，然後吹掃其中之氣體。取出反應 混合物，在減壓下蒸餾Μ移除苯。藉由蒸餾純化所得之殘 留物得到 0,2inmHs時沸點為77至78Τ；之3,8 -二甲基癸二醛 無色澄清液體。產率為5 6% (l.EUks)。 結構測定所使用之分析資料如下所示。 NMR (CDCis 溶劑）：0' 0.96 (d, 6H); 1.29 (brs, 8H) ;2.0 5(in,2H);2.18~2.4 5(in,4H); g.85(t,2H) IR: y 2 ,970〜2,85 0: 2,730; ]，725; 1,460; 1,380; U015 cm·1 GC-MS: tn/2 (相對強度）71 (100)，41 (74), 55 (74), 81 (62), 69 (60), 43 (40), 95 (37). 10 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 37394D1 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 425388 B7 五、發明説明（9 ) 啻倫例2 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 將0.198(；11(0(：0^3)2(12〇)及1.51醋酸置人5升壓力反 應槽中，K空氣將反應槽加壓至7a t οι,然後溫熱至5〇1〇。 在空氣以2 4 0 I / h r的痤率流入的同時，Μ 3小時之時間饋 入 7 5 0 g之3 , 8 -二甲基癸二醛及7 5 0 in i醋酸之混合物。饋料 完成後，於相同溫度及壓力下再進行反應4小時。冷却反 應槽，吹掃其中之氣體，然後取出反應混合物。此混合物 在氮氣氛下於11 〇 t加熱1小時。在減壓下蒸餾去除醋酸 ，再自醋酸/水（1/1 )ζ混合溶劑重複地再結晶殘留物兩 次，以產生熔點為76.5至77,5勺之44^^之3,8-二甲基癸二 酸白色固體。另外地，蒸餾母液Μ移除醋酸和水，然後Μ 如上述之相同方式予以再结晶Μ獲得 9k之3,8 -二甲基癸 二酸。這些酸部份之總產率為63%。 儀器分析資料如下所示。 NMR (CDC13 溶劑）：S 0.97 (d, 6H), 1.28 (b「s, 8H); l,96U,2H);2.09〜2.38(ni，4H):10‘4(br) IR (石蠟）：y 1.7 00 c di - 1 經濟部中央樣準局員工消費合作社印製 FAB-KS: ra/z (相對強度）231 U00), 2 13 (100) 當偷例3 將包括 8 3，3 m s R M C 0 ) 2 ( C Η 3 C 0 C Η (: 0 C Η 3 ) , 2 0 , 8 7 g 亞磷 酸參（2, 6-二-第三丁基笨基）酯及500u]笨之溶液置人 5升 壓力反應槽中，再以一氧化碳/氫（1 / 1 )之混合氣體將反 應槽加壓至90atiD。溫度升至100C後，Μ 5小時之時間添 加 2.05kg之2,6-二甲基-1,7 -辛二烯，此期間壓力保持90 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 3 7 8 9 4 1)1 11 425388 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（ 1〇) 1. at m 0 饋 入 7Π 成 後 » 於 相 同 溫 度 及 壓 力 下 再 繼 m 反 應 5 小 1 Λ 時 0 冷 却 反 應 槽 肤 後 吹 掃 其 中 之 氣 體 0 取 出 反 Bbr 應 混 合 物 1 1 i 然 後 在 真 工 下 蒸 餾 去 除 笨 〇 對 殘 留 物 施 加 簡 單 蒸 餾 >λ 移 請 1 1 I 除 觸 媒 成 分 0 精 餾 所 得 之 蒸 餾 物 kk 獲 得 於 0 . 85 in ία H g 時 沸 點 先 閱 1 1 讀 1 為 99 至 1 00艺之 3 , Ί， 二 甲 基 癸 二 醛 之 幾 乎 無 色 液 體 0 產 率 背 1 I 之 1 1 為 41% (1 ,20 k g ) 0 ?王 意 1 1 事 1 结 構 測 定 所 使 用 之 分 析 資 料 如 下 所 示 0 項 再 埴 1 1 N HR (CDC )3 溶劑） ： δ 0 .89 (d t 3H ), 0 .95 (d ， 3H )； 寫 本 頁 1 1 . 10 1 , 50 (m , 8H) ; 1 . 65 ( ra , 1 Η } » 2 . 04 ( 迅* 1 Η ) : 2 , 1 1 19 2 . 47 (m , 4H ) f 9 , 85 ( fil . 2H) f i L I R ： 1 ί 2 , 960 〜2 ,850 ； 2 , 7 2 0 ； 1 ,720 -» 1 , 4 5 5 i \ 1 訂 1 , 3 7 5 c Π1 1 1 GC ~ MS ： / Z (相對強度） 4 1 (1 00 ), 55 Π 0 0 )， 7 1 (75) 1 1 » 8 1 (73), 95 (63) * 1 54 (3 ), 1 6 5(2) 1 1 1 陁 盖 1 1 歧 將 〇. 19 g C u (0C0CH 3 ) 2 ( H2 0) 及 1 . 5升醋酸置入 5升壓力 1 反 應 槽 中 9 再 Μ 空 氣 將 反 Uftf 懕 槽 加 壓 至 7a t m ί 然 後 溫 熱 至 50 1 1 0 在 空 氣 Μ 2 4 0 升 / h r之速率流入的同時， Μ 3 小時之時 1 1 間 鎖 入 750 g之3 ,7 -二甲基癸二醛與7 5 0 m 1 醋 酸 之 混 合 物 〇 1 1 饋 入 完 成 後 * 使 反 應 在 相 同 溫 度 及 壓 力 下 另 外 進 行 6 小 時 i 1 0 冷 却 反 應 槽 9 吹 掃 其 中 之 氣 AM 體 » 然 後 取 出 反 懕 混 合 物 C 1 l 此 混 合 物 在 氮 氣 氛 r 於 1 1 0 t加熱1 小 時 0 在 減 壓 下 m 除 醋 Γ I 酸 9 再 蒸 餾 殘 留 液 體 獲 得 於 0 · 8C )ΉΙ Π H g 時 沸 點 為 17 5至] 80 1 1 1 TC 之 3 , 7 - 二 甲 基 癸 二 酸 » 幾 乎 無 色 之 澄 清 液 atmr m 0 產 率 為 I 1 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1 2 37894D1 A7 425388 _ B7 五、發明説明（11 ) 6196 ( 43 5 g) 〇 儀器分析資料如下所示。 Ν Μ ΙΪ ( C D C 1 3 溶劑）：5 0 ‘ 8 9 ( d，3 Η ) , 0 . 9 7 ( d , 3 Η ); 1.08 〜1.50 (id, 8H); 1.68 U, 1H); ]’95 U, 1H); 2· 10〜2,42 U, 4H); 11.4 (br, 2H) 1R ： v 3,000〜2,850; 2,730; 1,720〜1,700; 1,280; 1,220； 930cm-1 啻睢例5至7 將 1，3 ra g R h ( C 0 ) 2 ( C Η 3 Γ, ϋ C H C 0 C Η 3 ) , 3 2 4 Hi g 亞鱗酸參（2 , 6-二-第三丁基苯基）酯.，20m丨表1所述之各溶劑及ilO.Og 之具有表1所示之A及B之Μ —般式（B(.)表示之各二甲基 辛二烯置入 100ml壓力反應槽中，再以一氧化碳/氫（1/ 1.)之混合氣體將反應槽加壓至30atm 。將各反應混合物分 別加熱至表]所示之溫度，然後在攪拌下於相同溫度加熱 6小時同時其壓力保持在8 0 a t au冷却反應槽，然後吹掃其 中之氣體。對所取出之反應混合物施加氣體色層分析。結 果顯示具有表1所示之A及B之一般式（I丨表示之各二甲 基癸二醛以表]所述之產率形成。 本紙張尺度適用中國國家梯準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） <請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
1T -竣！ 經濟部中央標隼局員工消費合作杜印製 3 7 8 9 4 D 1 4 253 88 A7 _____B7 五、發明説明（〗2 ) 表1 經濟部中央標準局貝工消費合作社印掣 實施例 二甲基辛二烯 溶 劑 溫度 二甲基癸二醛 ή B (t：) 產率（％ ) 5 H CHa 異丙醇 120 51 6 Η CH3 甲笨 100 70 7 CH3 H 苯 120 45 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) -It 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 14 37894D1 425388 A7 B7 五、發明説明（13 ) 啻_例8 牵1 1 將3,5mg表2所述之各金靥塩及2 0«111醋酸置人100^1反 應槽中，再以空氣將反應槽加壓至7 a t ® ,然後加熱至5 0 t 之溫度。以2 ο分鐘之時間饋人i〇g之具有表2所示之a ae 之以一般式U )表示之各二甲基癸二醛與2 Og醋酸之混合 物，同時M5升/ hr之速率流人空氣。饋人完成後，使反應 在相同溫度及壓力下繼續追加6小時。冷却反應槽後，吹 掃其中之氣體，然後取出反應混合物。將反應混合物之等 分試樣予K醅化，然後以氣體層析術分析所得之混合物， 提供顯示Μ如表2所示之產率形成以一般式（Π.)表示之二 甲基癸二羧酸之结果。 表2 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) _ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實施例 二甲基癸二醛 金屬塩 二甲基癸二羧酸 產率（％ ) A Β 8 Η CH：3 醋酸嗣 85 9 Η C Η ：? 醋酸鈷 80 I 0 Η C Η 3 醋酸鐵 63 ί 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) Α4规格（2丨0Χ297公釐） 5 1ί 37894D1

Claims (1)

  1. 4 253 8 8 H3 附件二 經濟部中央標準局8工裼利委貝會印製 第85115974號專利申請案 申諫専利範圍修正本 (89年1 0月2日） 1. ~種M —般式（I)表示之二甲基癸二醛， 0HC-CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH(A)-CH(B)-CH2- CHO ( 1 ) (式中，A及B之任一者表示甲基，另一者表示氫原 子1丨 〇 2, —種製逭以一般式（I)表示之二甲基癸二薛之方法· 0HC-CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH(A)-CH(B)-CH2- CHO ( I ) (式中，A及B之任一者表示甲基，另一者表示氫原 子）， 其包括在10至150 atm臞力下，在60至150t；溫度及在 鍩化合物存在下.以莫耳比為1/3至3/1之一氧化碳與 氡之混合物，使一般式（B )表示之二烯烴使加氫甲醢化 CH2=C(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH(A)-C(B)=CH2 (I ) (式中，A及B之任一者表示甲基，另一者表示氫原 子）。 本紙張尺度適用中屬國家揉準（CMS )A4規格（210 X 297公兼） 1 37894D1 附件四 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 申請曰期 案 號
    類 發明 KHf (以上各攔由本局填註） 425388 雲麗專利説明書 中 文 二甲基癸二醛及其製法 名稱 發明 人 申請人 英 文 姓 名 國 籍 住、居所 姓 名 (名稱） 國 籍 住、居所 (事務所） 代表人 姓 名 A DIMETHYLDECANEDIAL THE SAME PROCESSES FOR PRODUCING (1)尾下萆也 （2)中山公男 （3)石黑通裕 (4)平井広治 （5)鈐木繁昭（6)吉村典昭 曰本國 ⑴，（2)，（3)，（4), (5)，⑻ 曰本画岡山縣倉敷市酒津1621 株式会社夕今b (可樂麗）内 日商·可樂麗股份有限公司 曰本國 日本國岡山縣倉敷市酒津1621番地 松尾博人 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1 (修正頁）37894D1 裝 tr 線
TW085115974A 1994-11-16 1995-11-03 A dimethyldecanedial and processes for producing the same TW425388B (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP28200694A JP3756537B2 (ja) 1994-11-16 1994-11-16 ジメチルデカンジアールおよびその製造方法
JP32729194A JP3324890B2 (ja) 1994-12-28 1994-12-28 ポリウレタンおよびそれに用いるポリエステルジオール
JP04407995A JP3366481B2 (ja) 1995-03-03 1995-03-03 ポリウレタン繊維

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW425388B true TW425388B (en) 2001-03-11

Family

ID=27291779

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW085115974A TW425388B (en) 1994-11-16 1995-11-03 A dimethyldecanedial and processes for producing the same
TW084111617A TW301659B (zh) 1994-11-16 1995-11-03

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW084111617A TW301659B (zh) 1994-11-16 1995-11-03

Country Status (7)

Country Link
US (1) US5606005A (zh)
EP (2) EP0924183B1 (zh)
KR (1) KR100191358B1 (zh)
CN (2) CN1070873C (zh)
CA (1) CA2161824A1 (zh)
DE (2) DE69531843T2 (zh)
TW (2) TW425388B (zh)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1065295C (zh) * 1996-09-24 2001-05-02 烟台氨纶股份有限公司 一种耐氯氨纶纤维的制造方法
WO1998040553A1 (fr) * 1997-03-13 1998-09-17 Takemoto Oil & Fat Co., Ltd. Traitement pour fibres elastiques de polyurethanne et fibres elastiques de polyurethanne traitees de la sorte
US6103327A (en) * 1998-07-13 2000-08-15 Worthen Industries, Inc. Anti-graffiti/protective cover stocks for vinyl face stocks
US6100360A (en) * 1999-05-19 2000-08-08 Acelon Chemicals & Fiber Corporation Process for preparing a polyurethane elastic fiber
DE60140032D1 (de) * 2000-08-11 2009-11-12 Synztec Co Ltd Gummielement für ein elektrophotographisches Gerät und Gummielement zum Separieren von Papierseiten
EP1622960A4 (en) * 2003-04-23 2008-04-23 Stepan Co LIQUID CURING AGENT FOR OPEN COIL FOAMS
US7838617B2 (en) * 2003-05-05 2010-11-23 Invista North America S.àr.l. Dyeable spandex
US8296974B2 (en) * 2005-09-30 2012-10-30 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Thermoplastic polyurethane containing structural units of polyester and polyether diols
WO2007047661A2 (en) * 2005-10-18 2007-04-26 Stepan Company Prepolymer containing a liquid hardness agent for open cell foams
EP3415542A1 (en) * 2009-03-18 2018-12-19 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Process of making a thermoplastic polyurethane with reduced tendency to bloom
JP5615138B2 (ja) * 2010-11-17 2014-10-29 東洋ゴム工業株式会社 クリーニングブレード
US9546303B2 (en) * 2011-08-30 2017-01-17 Nitto Denko Corporation Moisture-proof material
CN103012730B (zh) * 2013-01-04 2015-02-11 航天材料及工艺研究所 一种超低温绝热用聚异氰脲酸酯泡沫塑料及其制备方法
TWI580708B (zh) * 2014-06-24 2017-05-01 三菱化學股份有限公司 聚碳酸酯二醇之製造方法及聚碳酸酯二醇暨使用其之聚胺基甲酸酯
US9611352B2 (en) 2014-09-17 2017-04-04 Trent University Synthesis and molecular weight control of aliphatic polyester diols
CN104696437B (zh) * 2015-03-18 2017-01-04 宁波伏龙同步带有限公司 一种耐高温同步带及其制备方法
EP3305828B1 (en) * 2015-12-24 2019-11-20 Mitsubishi Chemical Corporation Polyester polyol, polyurethane resin, and production processes therefor
WO2019213932A1 (en) * 2018-05-11 2019-11-14 Covestro Deutschland Ag Thermoplastic polyurethane composition and use thereof
US11136430B2 (en) 2018-05-14 2021-10-05 Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. Polyurethane prepolymer, adhesive and synthetic imitation leather
EP3597632A1 (de) * 2018-07-18 2020-01-22 Covestro Deutschland AG Verfahren zur rückgewinnung von diisocyanaten aus destillationsrückständen
JP7138071B2 (ja) * 2019-04-01 2022-09-15 美津濃株式会社 水着
JP2022081044A (ja) * 2020-11-19 2022-05-31 ブリヂストンスポーツ株式会社 ゴルフボール
CN114591163B (zh) * 2022-03-21 2023-09-15 中国成达工程有限公司 一种丁二醛氧化合成丁二酸的方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1183196B (de) 1958-01-09 1964-12-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company, Wilmington, Del. (V. St. A.) Verfahren zur Herstellung kautschukelastischer Textilfaden
EP0019960B1 (en) 1979-05-24 1983-11-09 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Preparation of 3,7-dimethylocta-1,7-diene
EP0019961B1 (en) 1979-05-24 1983-12-07 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Preparation of 2,7-dimethylocta-1,7-diene
JPS6026018A (ja) * 1983-07-21 1985-02-08 Kuraray Co Ltd 優れた耐加水分解性を有するポリウレタンの製造法
JPS60173117A (ja) 1984-02-13 1985-09-06 Toyobo Co Ltd 弾性繊維
JPS60199017A (ja) * 1984-03-23 1985-10-08 Kuraray Co Ltd 熱可塑性ポリウレタンの製造法
CA1280232C (en) 1986-09-30 1991-02-12 Gary Arthur Lodoen Polyester-based spandex filament
DE3642667A1 (de) * 1986-12-13 1988-06-23 Basf Ag Bei raumtemperatur fluessige polyester-polyole auf basis von 2-methylpentandiol-1,5, 2-ethylbutandiol-1,4, 2-methylglutarsaeure und/oder 2-ethylbernsteinsaeure sowie den entsprechenden dicarbonsaeurederivaten, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung zur herstellung von kunststoffen nach dem polyisocyanat-polyadditionsverfahren
JPH0832970B2 (ja) * 1990-06-06 1996-03-29 株式会社クラレ 伸度の大きいポリウレタンウレア弾性繊維
US5310852A (en) * 1991-04-26 1994-05-10 Kuraray Co., Ltd. Elastic polyurethane fiber
JP3217160B2 (ja) * 1992-03-23 2001-10-09 株式会社クラレ ポリウレタン、その製造方法およびポリウレタン繊維

Also Published As

Publication number Publication date
EP0924183B1 (en) 2003-09-24
CN1326920A (zh) 2001-12-19
EP0712829A3 (en) 1997-03-05
EP0712829A2 (en) 1996-05-22
DE69531843T2 (de) 2004-07-08
DE69531843D1 (de) 2003-10-30
EP0924183A1 (en) 1999-06-23
KR100191358B1 (ko) 1999-06-15
CA2161824A1 (en) 1996-05-17
US5606005A (en) 1997-02-25
DE69518812T2 (de) 2001-05-03
KR960017956A (ko) 1996-06-17
TW301659B (zh) 1997-04-01
CN1133303A (zh) 1996-10-16
DE69518812D1 (de) 2000-10-19
CN1070873C (zh) 2001-09-12
EP0712829B1 (en) 2000-09-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW425388B (en) A dimethyldecanedial and processes for producing the same
TWI281465B (en) Process for the carbonylation of pentenenitrile
CN104936940B (zh) 由丙醛和甲醛通过氧化酯化制备甲基丙烯酸甲酯的方法
TW314509B (zh)
US5986126A (en) Process for the production of 6-aminocapronitrile and/or hexamethylenediamine
JPS6312456B2 (zh)
JP5579183B2 (ja) 環式ケトンの製造方法
JP4874501B2 (ja) 含酸素製品の製造
KR101730280B1 (ko) 알데하이드 화합물의 제조 방법
WO2000068173A1 (en) Process for producing tetrafluoro benzenemethanols
KR940005957B1 (ko) N, n-디메틸아민의 제조공정
JP4890107B2 (ja) ２−ヒドロキシ−４−メチルテトラヒドロピランの製造方法
GB2023577A (en) Process for producing benzyl alcohol and substituted benzyl alcohols
TW593228B (en) Production of alkyl 6-aminocaproate
JP6778327B2 (ja) シアノノルボルネンの製造方法
TW498088B (en) Epsilon caprolactam compositions
KR20070078998A (ko) 바이사이클로[4.3.0]노네인-3(4),7(8)-다이카르복시산 및이의 제조 방법
JP3875772B2 (ja) ジアルデヒドの製造方法
JP5583879B1 (ja) アルデヒド化合物の精製方法
JP3756537B2 (ja) ジメチルデカンジアールおよびその製造方法
JPS58225037A (ja) 酢酸の製造方法
JP2008169153A (ja) α，ω−３級ジアミノ化合物の製造方法
JP2001302650A (ja) エポキシシクロドデカンの製造法
JPH05320087A (ja) ヒドロキシブチルアルデヒド類の製法
CN108101757A (zh) 3,5,5-三甲基-4-羟甲基-1-环己醇及其合成方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
GD4A Issue of patent certificate for granted invention patent
MM4A Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees