TW389783B - Water-soluble disazo compound, water-base ink composition, and colored object - Google Patents
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Description
經濟部中央標準局貝工消費合作社印掣 五、發明説明(1 ) 發明之技術簌_ 本發明係關於水溶性雙保氮化合物、及含有彼等之水性 墨水组合物。 以往之技術 在各種著色記錄法中’其代表性方法之—爲㈣墨印表 機之記錄方法,其中已開發出各種墨水喷出方式,每—種 方法均是產生墨汁小滴並使其附著在各種被記錄材料 (紙、膠膜、布帛等)上而進行記錄。此種方式,由於呓綠 磁頭與被記錄材料未接觸,因而安靜無聲,更由於具有小 型化、高速化、著色容易等特點近年正急速普及,而今 後也期望有很大之發展。其中’電腦顏色顯示之圖像或文 字資料,以噴墨印表機記錄時,一般爲由黃、洋紅、藍 綠、黑四色墨水經由減法混色表現出來。CRT顯示等之藉 R、G、B之加法混色圖寧只藉由減法混色圖像忠實再^ 時,所使用之色相及鮮明度甚爲重要,特別是黑色以高濃 度產生最爲重要。再者,對於墨水組合物,目前也亟求長 期保存安定、印出圖像濃度高、及耐水性、耐光性等堅牢 度優越者β 爲此目的’雖有特公昭62_37070號、特公昭6Μ8947 號、特開昭55-151071號、特開昭57-36693號、特開昭62_ 156177號、特開昭卜197580號、特開昭8·245894號等多個 申請案提出,但至今尚未能完全滿足市場之要求。 發明欲解決之課顳 本發明之目的,係提供水溶解性高、長期保存時安定' (讀先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} ---Τ----/ 裝
、1T Λ » Hu— . Μ氏張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ2?7公瘦) 五、發明説明( 2 A7 B7 且印字時圖像濃度高、並且耐光性、耐水性優異之黑色水 溶性雙偶氮化合物、及含有彼等之墨水组合物。 屋_解決此課題之孚麻 本發明人等爲解決上述課題,反覆專心研究,結果終於 完成本發明。 亦即,本發明係關於 (1)下列通式(1)所示之水溶性雙偶氮化合物或其鹽類
0H
nr'r2 ⑴ [式中,A如通式(2)或通式(3)所示
(2) 1"丨丨~c (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ”裝. 經濟部中央標隼局貝工消费合作社印掣
(S〇3H)n ⑶ (式(1 )中,R1、R2各獨立爲氫原子、(Ci〜C4)烷基、(C2〜C4) 5- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 A7 ----—____ B7 五、發明説明(3 ) 院磁基窺基〜C4)燒基、可被取代之苯基、苯曱酿基 或苯甲基’m表示!或2 ;式⑺中,r3、r4各獨立爲氮原 子(1 4)燒基、(Cl〜C4)燒氧基、(c2〜c4)坑醢胺基、 (Ci C4)坑氧基-(c2〜c4)燒磁胺基、(c广c4)⑥氧基(Cl〜 娱•氧基或膽基:再去,々'Μ、Λ -,5 y- - 丹# ’式(3)中,R5獨立爲氫原子、 (CA)燒基或(Cl〜c4m氧基,n表示〇iu)】 (2) 鹽類爲(1)之雙偶氮化合物之鹽類,包括㉟鹽 鹽、鉀鹽或通式(4)所示之銨鹽 X1 X2-N-X4 (4) X3 ~ [式(4)中,X〜X4各獨立爲氫原子、(a〜烷基、羥基. (c】〜C4)烷基、羥乙氧基_(c丨〜C4)烷基] (3) 根據(1)、(2)任何一項記載之雙偶氮化合物或其遵 類’其中通式(1)中之A所示爲通式(2)時,111爲2,Ri、 R2爲氫原子’ R3爲氫原子、甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁 氧基,R4爲氫原子、甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基、 乙氧基、丙乳基、丁氧基、乙酿胺基、丙酿胺基或丁酿胺基 (4) 根據(1)、(2)任何一項記載之雙偶氮化合物或其鹽 類’其中通式(1)中之A表示通式(2)時,m爲2,R1爲氫 原子、R2爲可被取代之苯基、苯曱醯基或苯甲基,R3爲氫 原子、甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基,R4爲氫原子、 甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁 氧基、乙醯胺基、丙醯胺基或丁醯胺基 -6- 本紙張尺度逋用中國國家標率(CNS ) A4規格(210X297公釐)
— IV----tI (諳先閲讀背面之注意事項再填寫本頁J .訂' A7 B7 經濟部中央標準局貞工消費合作社印製 五、發明説明(4 (5) 根據(U、(2)任何一項記載之雙偶氮化合物或其鹽 類,其中通式(1)中之A表示通式(2),m爲2,R1、R2爲 氩原子,R3爲甲氧曱氧基、甲氧乙氧基、甲氧丙氧基、甲 氧丁氧基、乙氧甲氧基、乙氧乙氧基、乙氧丙氧基、乙氧 丁氧基,R4爲乙醯胺基、丙醯胺基或丁睡胺基 (6) 根據(1)、(2)任何一項記載之雙偶氮化合物或其鹽 類,其中通式(1)中之A表示通式(2)時,m爲2,R1爲氫 原子、R2爲可被取代之苯基、苯甲醯基或苯甲基,R3爲甲 氧甲氧基、甲氧乙氧基、甲氧丙氧基、甲氧丁氧基、乙氧 甲氧基、乙氧乙氧基、乙氧丙氧基'乙氧丁氧基、正丙氧 丙氧基、異丙氧丁氧基、正丙氧丁氧基,R4爲乙醯胺基、 丙醯胺基或丁醯胺基 (7) 根據(1)、(2)任何一項記載之雙偶氮化合物或其鹽 類’其中通式(1)中之A表示通式(3)時,m爲2,R1、R2 爲氫原子,R5爲氫原子,η爲1 (8) 根據(1)、(2)任何一項記載之雙偶氮化合物或其鹽 類,其中通式(1)中之Α表示通式(3)時,!5!爲2 , R1爲氫 原子、R2爲可被取代之苯基、苯甲酿基或苯甲基,R5爲氫 原子,n爲1 (9) 包含(1)〜(8)中任何一項記載之雙偶氮化合物或其 鹽類之水性墨水組合物 (10) 以(1)〜(8)中任何一項記載之雙偶氮化合物或其 鹽類著色之著色想 (11) 以印表機著色之(10)之著色體。 本紙張尺細 I -.-.—-I 1^1 I. I .ml H-J-· t^n I w -I 1^1 I.....-- -i (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) II------Λ 五、發明説明(5 A7 B7 經濟部中央標冬局負工消費合作社印絮 尚且’在本發明中,續酸甚;5. ^^ ^ 蚁基及竣酸基理所當然不限於 游離酸形式表現》 發明之實施形熊 以下詳細説明本發明β 通式⑴中,(Cl〜C4)燒基之例予如甲基、乙基、正丙 基:異丙基、正丁基:異丁基、第二丁基、第三丁基等, 而以甲基、乙基爲較佳。(C2〜c4)坑醯基之例子如乙醯 基、正丙睹基、異丙磁基、幾乙嗤基、2_或3-幾正丙酿基 或丁睡基,而以乙酿基或正丙酿基爲較佳。輕基(c广C4) 烷基之例子如羥甲基、羥乙基、羥正丙基羥異丙基、羥 正丁基、趣異丁基、#第二丁基、幾第三丁基等,而以# 乙基爲較佳。(Cl〜c4m氧基之例子如甲氧基、乙氧基、 正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧 基、第三丁氧基等,而以甲氧基'乙氧基爲較佳。(C丨〜C4) 烷氧基(CpC4)烷氧基之例子如甲氧甲氧基、甲氧乙氧 基、甲氧丙氧基、曱氧丁氧基、乙氧甲氧基、乙氧乙氧 基、乙氧丙氧基、乙氧丁氧基、正丙氧丙氧基、異丙氧丁 氧基、正丙氧丁氧基等,而以甲氧乙氧基或乙氧乙氧基爲 較佳。(〇2〜C4)燒酿(胺基)之例子如乙睹(胺基)、正丙醯 (胺基)、異丙醯(胺基)、羥乙睡(胺基)、2-或3_羥基正丙 醢(胺基)或丁醯(胺基)等,而其中也以乙醯(胺基)爲較 佳。(Ci〜〇4)娱;氧(C2〜〇4)燒睡胺基之例子如甲氧丙酿胺 基、乙氧丙醢胺基’而以甲氧丙醯胺基爲較佳。可被取代 之苯基、苯甲醯基或苯甲基之取代基例子如(Cl〜C4)烷 • I - i IK · 以 -裝· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
•II 8- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(21 Ox297公釐) A7 B7 五、發明説明(6 ) 基、(Ci~C4)挽氧基、胺基、磁胺基、經基、齒素、續酸 基或幾基等,也可爲磺酸基或羧基之鹽類型態。而以未取 代或用磺酸基、羧基取代之苯基、苯甲醢基或苯甲基爲較 佳。 鹵素爲氟、氣、溴或碘,而以氣及溴爲較佳。 本發明式(1)化合物之鹽類爲無機鹽或有機陽離子鹽 類。適當之無機鹽,特別爲撿金屬鹽及鹼土金屬缠。較佳 之無機鹽爲链及納鹽,而適當之有機鹽則如通式(4)所示 之按鹽》 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印掣 X2-N — X4 ⑷ — X3 (式中’ Χ^Χ4各獨立爲氫原子、(CcCU)烷基、羥基-(CpC:4)烷基、羥乙氧基烷基)。 (Cl〜C4)烷基之例子與前面所述者相同,超基_(Ci〜c4)烷 基之例子如短曱基、經乙基、3-經丙基、2-經丙基、4-輕 丁基、3-羥丁基、2-羥丁基等,而羥乙氧·(CpCj燒基之 例子如羥乙氧甲基、2-羥乙氧乙基、3_羥乙氧丙基、2•羥 乙氧丙基、4-經乙氧丁基、3-羥乙氧丁基、2_幾乙氧丁基 等。 通式(4)之按里之具趙例如表1所示。 、1Τ Η • H -f . 卜紙張尺度適用中6國家揉準(CNS )八4胁(2】0Χ297公釐) 五、發明説明(7 通式(4) 化合物No. 4-1 4-2 '4-3 4-4 4-5 4~6 4-7 4-8 4-9 4-10 X1 Η CH3 Η CH3 Η CH3 Η CH3 ch3 ch3 表1 X2 X3 X4 ~Μ4〇η -C2H40H ~C2H40H ~C2H40H -c2h4oh -c2_ ~CH2CH(〇H)CH3 -CH2CH(0H)CH3 -CH2CH(0H)CH 'CH2CH(〇H)CH3 -CH2CH(0H)CH3 -CH2CH(〇H)CH -c2h4〇h H -c2h4oh ~c2H40H H -c2h4oh 'CH2CH(〇H)CH3 - - H -ch2ch(oh)ch: ~cH2CH(〇H)CH3 H -CH2CH(0H)CHj CH2H4〇H ch3 -ch2h4oh ~CH2H(0H)ch3 ch3 -CH2CH(0H)CH3 雙偶氮化合物 ’可藉本身已公知之方法 -I --------夕裝-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
II 經濟部中央榡準局員工消費合作社印褽
0〇2SO.z (5) 形 (式中,Z例如爲氫原予、(c广烷基等,且可在苯環之 任意位置取代者》〇1爲1或2,_(s〇3H)基也可使用鹽類 式)偶氮化,並與通式(6)所示之化合物 -10 本紙張尺度適用中11¾標準(CNS )⑽^·^297公瘦· 五、發明説明(8 R3 R4 Α7 Β7 NH2 (6) 或通式(7)所示之化合物 R5
-NHz ⑺ (S〇3^)n _(式中,R3、R4、R5、η所具有之意義如同前述)進行偶合 反應,因而得到通式(8) R3
ΝΗ2 (8) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 或通式(9) R5
ΝΗ; (9) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(2丨0X297公釐) 克、發明説明(9 ) (式中,R3、R4 ' r5、^ A7 B7 、11所具有之意義如同前述)所 杀之單偶氮化合物。此種偶合反應在水性媒體中,通常於 0一6(rc及pH 2~12進行,而以5〜3<rc及pH 3〜8爲特佳。其 次:通式⑴與通式(9)所示之單偶氮化合物與通式(10) 所示之化合物 0H ho3s NR1R2 (10) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1- n ^ In κι ·
nr1r2 (11) 或通式(12) 訂 經濟部中央標隼局貝工消费合作社印褽
NR^2 (12) -12- 本紙張尺度適用中國國家揉率(CNS > A4^格(210x297公釐) 經濟部中央標準局員工消f合作社印製 A7 B7 五、發明説明(1〇) (式中,R1、R2、r3、r4、r5、m、η所具有之意義如同前 述)所示之雙偶氮化合物。此種偶合反應之實施以在pH 7〜12爲較佳,而以在pH8〜10爲特佳。 由通式(11)或(12)之化合物加水分解而製造通式(1), 也可藉其自身已公知之方法進行》較有利者係在水性鹼性 媒質中加熱之方法,例如在通式(11)之溶液中,加入氫氧 化鈉或氫氧化鉀,pH最好調至1_〇以上之後,進行加熱至 20〜150eC之溫度,而以3〇〜i〇〇*c之溫度爲較佳。加熱後, 反應溶液之pH値維持在1〇〜12,而得到通式(13)所示之黑 色雙偶氮化合物
(式中,Rl、R、R、R、R、m、n所具有之意義如同前 述)。 通式(12)之情況也與通式(11)時同樣地,可進行加水反 應,而得到通式(14 )所示之黑色雙偶氮化合物
NR'r2 (14) 13- 準(CNS M4胁(210X297公釐 ----------η------IT------Λ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 五、發明説明(11 ) (式中,H、R2、R3、r4、R5、m、η所具有之意義如同 前述)°再者,通式(5)所示之化合物,可由對應之羧胺磺 酸,藉一般方法’與苯磺醯南素衍生物(而以苯磺醯氣衍 生物爲較佳)反應而得到。 加水分解反應之後,本發明通式(1)所示之雙偶氮化合 物或其鹽類(以下雙偶氮化合物或其鹽類簡稱爲「雙偶氮 化合物」),可藉添加礦酸,而以游離酸之形式單獨分 離,之後可用水或酸性化水洗淨,而將無機鹽除去。其 次,由此所得到之具有低含鹽率之酸性色素,在水性媒想 中,藉著使用氫氧化物及/或碳酸鹽[例如Li〇H、U2eQ3、 NaOH、Na2C03、或K2C03或前述通式(4)所示之胺]中 和,可得到對應之鹽類溶液。較佳之胺類,例如氨、乙醇 胺、二乙醇胺、三乙醇胺'N-甲基-N-乙醇胺、队甲基_ N,N-二乙醇胺、2-(2-羥乙氧基)-乙胺、二·2·(2·羥乙氧基)_ 乙胺及三-2-(2-羥乙氧基)-乙胺等。 其次,通式(1 )所示雙偶氮化合物以B-N=N-A-N;N- C表 不時之A、B、C具體例如表2~表58所示〇 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) - -m In m I n -!! a ·
、1T .ή 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -14- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 五、發明説明(12 ) [表2] 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7
I I 礞 .1--,------η. 1 I I i I (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
A -15- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) A7 B7 五、發明説明(13 ) [表3 ] 經濟部中央標準局員工消費合作社印聚
-16- (請先閣讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標隼(CNS ) A4規格(210X297公釐〉 五、發明説明(14 ) [表4 ] A7 B7 經濟部中央標準局負工消費合作社印繁
-17- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) - «11 ·- 1 - -I I - —h —In -HJ- · - I I- 訂 Λ 經濟部中央標率局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(15 ) 【表5]
--- — 1----^ y裝-- (锖先閱讀背面之注意事項再填寫本I)
•1T -18- 本紙張尺度適用中國國家標準(〔阳}八4規格(210父297公釐) 五、發明説明(16 ) A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
-19- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) ...... I - ..... I - 4 —II - I /地" -- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 Λ 五、發明説明(17 ) [表7] A7 B7 經"'部中央標準局員工消費合作社印絮
-20- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) --n J ^nn J n. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
*1T -r 經濟部中央標準局員工消費合作社印絮 A7 B7 五、發明説明(18 ) [表8 ]
-1 - «1^ 1 ^ - - —HI— I (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 -21 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) A7 B7 五、發明説明(19 ) [表9 ] 經濟部中央標準局員工消費合作社印^
-22- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(2丨0X297公釐) A7 B7 五、發明説明(2〇 ) [表 1 ϋ ] 經濟部中央標準局負工消費合作社印製
-23- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) A7 B7 五、發明説明(21 ) [表1 Π 經濟部中央標準局員工消費合作社印策
-24- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) --------ri衣------訂------f (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 五、發明説明(22 ) [表1 2】 A7 B7 經濟部中央標隼局負工消费合作社印製
-25- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝.
'1T Λ 五、發明説明(23 ) [表 1 3 ] A7 B7 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製
-26- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -nn ml i (n IP— 1 - . ---裝, 訂 五、發明説明(24 ) A7 B7 經濟部中央標準局負工消費合作社印製
-27- 本紙乐尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) * —^1 Ι11Γ Λ1 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 A7 B7 五、發明説明(25 ) [表 1 5 ]
-28- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) /裝 、-β Λ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 __B7 五、發明説明(26 ) 〔表I 6】
I - - j III - - ULr - I j—^Λ. - - i (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T Λ -29 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) 五、發明説明(27 ) 〔表 1 7] A7 B7 .經濟部中央標率局員工消費合作社印^
-30- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) Λ 五、發明説明(28 ) 【衷1 8 ] A7 B7 經濟部中央標準局負工消費合作社印製
-31 - 本紙張尺度適用中國國家梂準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) I - ----- i-1-ί I ! - - 11 - I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、-° Λ A7 B7 五、發明説明(29 ) 〔表 1 9 ] 經濟部中央標隼局—工消費合作社印裂
-32- 本纸張尺度適用中國國家樣準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) --- — -----^.1 11 - -- _ - -- I- - J: 士大:1 ----- . - ml In —l^i HI (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 五、發明説明(3〇 ) 〔表 2 0 ] A7 B7 經濟部中央標枣局員工消費合作社印製
-33- 本紙張尺度適用中國國家標隼(CNS ) A4規格(210X297公釐) ---*-------嚷-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 丁 --° A7 B7 五、發明説明(31 )[表 2 I ] 經濟部中央標隼局員工消費合作社印繁
-34- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(21〇Χ297公釐) ------1---C/装— (清漬肾面之注意事項再填寫本頁) 訂 五、發明説明(32 ) 【表2 2】 經濟部中央標準局員工消贽合作社印繁 A7 B7
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) /草 -5 Λ -35- 本紙乐尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2】0X297公釐)_ A7 B7 五、發明説明(33 ) [表 2 3 ] 經濟部中央標孪局貝工消費合作社印繁
-36- (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 五、發明説明(34 ) 〔衷2 4 ] A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印家
-37 - 本紙張尺度適用中國國家標隼(CNS ) A4规格(210X297公釐) ---r--,---「被------1T------^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 五、發明説明(35 ) 【表2 5 ] 經漪部中央標準局貝工消费合作社印製
-38- (請先閣讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2丨0X297公釐) 五、發明説明(36 ) [表 2 6 ] 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 A7 B7
n^— | --· —ΐ— 1 I— j: - I— _ ^^7 n (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
'1T Λ -39 · 尺度適用中國國家標準(CNS ) A4現格(210X297公釐〉 五、發明説明(37 ) 〔表 2 7] 經濟部中央標隼局負工消費合作社印製 A7 B7
•f^i IU tl·— n Hal· tn nn ϋ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ,-° Λ -40- 本紙張又度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2I0X297公釐) 五 '發明説明(38 ) [表 2 8 ] 經滴部中央標準局負工消費合作社印製 A7 B7
--1-1 - 1.,1 - - a !·-- -I -^*1- 1 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T Λ -41 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210X297公嫠) 五、發明説明(39 ) [表2 9】 A7 B7 經濟部中央標準局負工消費合作社印聚
-42- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) /裝·
、1T 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(40 ) [表 3 ϋ ]
-43- n t^n— tl^l nn ^^^^1 n IM— (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T Λ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS〉Α4規格(210X297公釐) 五、發明説明(41 )
【表3 U A7 B7 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製
-44- 本紙張尺度適用中國國家標準( CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
,1T ίΛ A7 B7 五、發明説明(42 )[表3 2】 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
-45- 本紙乐尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標丰局具.工消費合作社印繁 A7 B7 五、發明説明(43 ) 〔表3 3】
-46- ---.-------「裝------訂------ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2丨0X297公釐) A7 B7 五、發明説明(44 )[表3 4】 經满部中央標率局負工消費合作社印¾
-47- 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2I0X297公釐)
It n —Γ n 1—- —r— --· "衣— I (請先閱讀背面之注意事項再填离本頁) 訂 五、發明説明(45 ) 〔表3 5】 經漓部中央標率局員工消費合作社印製 A7 B7
m )H9 n n^— fm ^f tn (請先閱讀背面之注意事碩再填寫本頁) 訂 Λ -48- 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 五、發明説明(46 ) 〔表 3 (3 ] A7 B7 經濟部中央標準局貝工消費合作社印1i
-49- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) ---·- I-Γ---「装------1T------Λ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 五、發明説明(47 ) 【表3 7】 A7 B7 經濟部中央標準局負工消費合作社印^
-50- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) ---:---:---「'装-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 丁 、-'° 經濟部中央標芈局負工消費合作社印製 A 7 B7 五、發明説明(48 ) 〔表 3 8 ]
-51 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 衮 人 本紙張尺度適用中國國家標隼(CNS )八衫見格(210X297公釐) 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 A7 __B7 五、發明説明(49) [表 3 9 ]
---^---*---裝------訂---^---- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ___-52- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 五、發明説明(50 ) 【表4 0 ] A7 B7 經濟部中央標準局負工消費合作社印繁
-53- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) ^^1 t^n 1--^1 a—〆士£/. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 丁 *-'° Λ A7 B7 五、發明説明(51 ) [表 4 I ]
) A7 B7 五 . 經濟部中央標率局員工消費合作社印繁 發明説明(52 ) 〔表 4 2]
-55- 本紙張尺度適用中國國家標隼(CNS ) Α4说格(210X297公釐) ---:---L---「裝—— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 λ 五、發明説明(53 ) 【表4 3 ] A7 B7 經濟部中央標率局員工消費合作社印製
-56- 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(2丨0Χ297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 「m·
'1T 五、發明説明(54 ) [表Ή ] 經濟部中央標準局員工消費合作社印^ A7 B7
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -57- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(2丨ΟΧ297公釐) A7 B7 五 . 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 發明説明(55 ) 【表4 5 ]
---„---.---一衣·-- (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
,1T —Λ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) 五、發明説明(56 ) 【表4 6] A7 B7 化合物No. B A c 1417 h〇〇s-Q- ho3s 广 OC2H5 ♦ 〇c2h5 so3H ho3s*〇NH<^ OH 1418 ho3s-q- (>0H ho3s^ 令 NHCOCH2OCH3 ho3s^^ OH 1419 H03S-〇— <p-〇H H03S 广 -0-' nhconh2 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 「裝. 訂 Λ). 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 -59- 本紙張尺度適用中國國家摞準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 五、發明説明(57 ) [表 4 7] A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
-60- 本紙張尺度適用中國國家標準(CMS ) Α4規格(210X297公釐) ——j—.---η裝----^—訂------ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 五、發明説明(58 ) [表4 8】 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印掣
-61 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CMS ) A4g ( 210X297公釐) (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .「装· 五 '發明説明(59 ) [表 4 9 ] 經濟部中央標率局員工消費合作社印¾
-62- 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4规格(210X297公釐) ---:---1---ο衣—I (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 五、發明説明(60 ) 【表5 0 ] A7 B7 經濟部中央標準局負工消费合作社印製
-63- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) ---r——一---(装—— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -5 五、發明説明(61 ) 【表5 I ] 經濟部中央標隼局貝工消費合作社印製 A7 B7
-In. - --- ^^1· I.·--1 I--11 I -I J-^ΛΙ ^, i — no不 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 -64- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS〉A4規格(2丨0·〆297公釐) A7 B7 五、發明説明(62 ) [表 5 經濟部中决標挲局貝工消费合作社印製
-65- (諳先閱讀背面之注意事項再填寫本页) 訂 本紙張尺度適用中國國家標率(CNS ) A4規格(210X297公釐) 五、發明説明(63 ) 〔表5 3】 經濟部中央標率局負工消費合作社印聚 A7 B7
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •^t衣- 、\sa Λ -66- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 五、發明説明(64 ) [表 5 4 ] 經濟部中央標隼局員工消費合作社印繁 A7 B7
---r--:---衣-- (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 1ΛΙ -67- 本紙張尺度適用中國國家標隼(cm) A4规格(210X297公釐) A7 B7 五、發明説明(65 )〔表 5 5 ] 經濟部中央標準局貝工消費合作社印絮
-68- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -ο衣 訂 λ 五、發明説明(66 )〔表 5 6 ] 經濟部中央標準局貝工消費合作社印繁 A7 B7
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .装---
.I I I *1τI I Λ -69- 本紙乐尺度適用中國國家標準(CNS )六4^格(210X297公釐) 五、發明説明(67 ) 【表5 7 ] A7 B7 H » - -I I · ml . 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) •1Τ -70· 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2丨0X297公釐) A7 B7 五、發明説明(68 ) [表 5 8 ] 經漪部中央標準局員工消費合作社印^
-71 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁·) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 經濟部中央標隼局具工消費合作社印製 A7 —-----ϋ__ 五、發明説明(朗) 通式(1)中較佳之形式爲 (1) 番類爲雙偶氮化合物之鹽類,包括鋰鹽、鈉鹽、鉀 里或通式(4)所表示之銨鹽 X1 X24 - X4 ⑷ X3 (式中,X1〜X4各獨立爲氫原子、(Cl〜C4)烷基、羥基-(C〗〜C4)燒基、羧乙氧基_(Ci〜c4)烷基)。其他較佳形式如 以-下所述。 (2) 通式(1)中A表示通式(2),以及m爲2,R1及R2爲 氫原子’R3爲氫原子、甲氧基_、乙氧基、丙氧基或丁氧 基’及R4爲氫原子、甲基 '乙基、丙基、丁基、甲氧基、 乙氧基、丙氧基、丁氧基 '乙醯胺基、丙醯胺基或丁醯胺 基之雙偶氮化合物或其鹽類。 (3) 通式(1)中A表示通式(2),以及m爲2,R1爲氫原 子、R2爲可被取代之苯基、苯甲醯基或苯甲基,R3爲氫原 子、甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基,及R4爲氫原子、 甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁 氧基、乙醢胺基、丙醢胺基或丁醢胺基之雙偶氮化合物或 其鹽類。 (4) 通式(1)中A表示通式(2),m爲2,R1及R2爲氫原 子,R3爲甲氧甲氧基、甲氧乙氧基、曱氧丙氧基、甲氧丁 氧基、乙氧甲氧基、乙氧乙氧基、乙氧丙氧基、乙氧丁氧 基’及R4爲乙醯胺基、丙醢胺基或丁醯胺基之雙偶氮化合 ;_____-72-___ 本紙張尺度適用中關家標準(CNS ) A4規格(21GX297公釐)' ' ~--- ---— L---------IT------ c请先閱讀背面之注意事項存填寫本貫) A7 B7 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 五、發明説明(70 ) 物或其鹽類。 (5) 通式(1)中A表示通式(2),以及m爲2,R1爲氫原 子、R2爲可被取代之苯基、苯曱醢基或苯甲基,R3爲甲氧 甲氧基、甲氧乙氧基、甲氧丙氧基、甲氧丁氧基、乙氧甲 氧基、乙氧乙氧基、乙氧丙氧基、乙氧丁氧基、正丙氧丙 氧基、異丙氧丁氧基、正丙氧丁氧基,及R4爲乙醯胺基、 丙醯胺基或丁醯胺基之雙偶氮化合物或其鹽類。 (6) 通式(1)中A表示通式(3),以及m爲2,R1及R2爲 氫原子’ R5爲氫原子,n爲1之雙偶氮化合物或其鹽類β (7) 通式(1)中Α表示通式(3),以及m爲2,R1爲氫原 子、R2爲可被取代之苯基、苯曱醯基或苯曱基,R5爲氫原 子,η爲1之雙偶氮化合物或其鹽類。 通式(1)所示之雙偶氮化合物適用於天然及合成纖維材 .料之溫纺品之染色’再者,此種染料特別適合製造筆記用 墨汁及記錄用液。 通式(1)所示之本發明雙偶氮化合物之反應液,可直接 用於記錄用墨水組合物之製造β但是,也可將其先自反應 液中單獨分離、乾燥(例如噴霧乾燥),其次才加工成墨水 组合物。在最終製品之記錄用墨水组合物中,通式(丨)所 示之本發明雙偶氮化合物在水溶液中之含量通常爲01〜20 重量% ’以1〜10重量%爲較佳,以2〜8重量%爲更佳。本 發明之墨水组合物也可含有〇~30重量%之水溶性有機溶 劑、0〜5重量%之墨水調製劑。 本發明之墨水组合物係將前述通式(i )所示之雙偶氮化 ______ -73- _ I丨~^--.---ΛΛ衣------1T------C (諳先閱讀背面之注意事項再填窍本頁) . ' «· zy/ 五、發明説明(π ) A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 合物在水或水性溶媒(含有水溶性有機溶劑之水)中溶解。 此種水性墨水組合物做爲喷墨印表機之墨水時,以使用雙 偶氮化合物中金屬陽離子氯化物、硫酸鹽等無機物之含量 少者爲較佳,例如其含量之目標値在1 %以下之程度。製 造無機物含量少之雙偶氮化合物,可用逆滲透膜法等一般 方法進行脱鹽處理。 水溶性有機溶劑,例如有Cl〜c4烷醇諸如甲醇、乙醇、 丙醇、異丙醇、丁醇、異丁醇、第二丁醇、第三丁醇等, 幾酿胺諸如N,N-二甲基甲醯胺或N,N-二甲基乙醯胺等,内 醯胺諸如ε ·己内醯胺、2_吡咯酮、N_甲基吡咯啶-2_輞 等’環狀尿素類諸如1,3_二甲基咪唑啶-2-酮或1,3-二甲基 六氫嘧啶-2-酮等,酮類或酮醇類諸如丙鲷、甲乙酮、2_曱 基-2-羥基戊-4-酮等,環醚類諸如四氫呋喃、二氧陸園 等,具有(Cz〜Ce)伸烷基單元之單體、寡聚體、或聚烷二 醇或硫代二醇諸如乙二醇、12_或13-丙二醇、1,2_或1 丁二醇、1,6-己二醇、二乙二醇、三乙二醇、四己二醇 二丙二醇、硫代二醇、聚乙二醇、聚丙二醇等,多元, (三醇)諸如丙三醇、己三醇等,多價醇之(Ci〜C4)烷 醚類諸如乙二醇單甲醚或乙二醇單***、二乙二醇單甲 或二乙二醇單乙鲢、三乙二醇單甲醚或三乙二醇單乙 等,r-丁内酯、或二甲基亞風等a 本發明组合物中之水溶性有機溶劑,以Ν·甲基吡咯啶 酮、單、二或三乙二醇、二丙二醇、二甲基亞風爲較佳 而以Ν-甲基吡咯啶_2•酮、二乙二醇、二甲基亞風爲 4- 醇 瞇 瞇 2- 更 ----------— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 Λ — -74 _ ‘紙張尺度適用中國國豕標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公楚) A7 B7 五、發明説明(72 佳 訂 經 濟 做爲調製墨汁之添加劑者,例如有防腐防擻劑、ρ Η調 整劑、螯合試劑、防錄劑、水溶性紫外線吸收劑、水溶性 高分子化合物、染料溶解劑、界面活性劑等。防腐防擻劑 例如有無水醋酸鈉、山梨酸鈉、2-吡啶硫醇4•氧化物鈉、 安息香酸鈉、五氣酚鈉、苯并異嘍唑啉_3_酮等。ρΗ 調整劑可以使用對於被調和之墨汁沒有不良影響,且能將 墨汁之pH値控制在s.cku.o之任何物質。例如,烷醇胺類 諸如二乙醇胺、三乙醇胺等,鹼金屬氫氧化物諸如氫氧化 鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀或氫氧化銨等,鹼金屬碳酸鹽諸 如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀等。-做爲螯合試藥者,例如乙 二胺四乙酸鈉、氮川三乙酸鈉、羥乙基乙二胺三乙酸鈉、 二伸乙基三胺五乙酸鈉、尿嘧啶二乙酸鈉等。做爲防銹劑 者例如酸性亞硫酸鹽、硫代破酸鈉、破代葡萄糖酸铵、 一異丙銨氮化物、四硝酸異戊四醇、二環己銨氮化物等。 做爲水溶性紫外線吸收劑者,例如有磺酸化二苯基酮或磺 酸化苯弁三峰等。水溶性高分子化合物例如聚乙稀醇、纖 維素何生物、聚胺、聚亞胺等,纖維溶解劑例如尿素、s 己内醯胺、碳酸乙二酯等。界面活性劑例如陰離子系、 陽離子系、非離子系等公知之界面活性劑等。 本發月之著色體,係藉前述本發明之化合物而著色者。 而被著色之材料並無特別限制,例如,可用紙、纖維與布 (纖維素、尼龍、羊毛等)、皮革、遽色器所用基材等。著 色法例如有浸染法、印染法、網版印刷等印刷法及嗜墨印 本紙張尺度適财關家^ ( CNS ) A4规格( 75 A7 A7 經濟部中央標卑局—工消t合作社印製
五、發明説明(73 ) 刷法等,但以噴墨印刷法爲較佳。 含有一種以上之通式(1)所示化合物之記錄用液,特別 適合用於印刷、複窝、標記、筆記、製圖、印戮或記錄 法,尤其是喷墨印刷法。此種情況,可得到具有顯著高濃 度,及對水、日光及摩擦之耐性良好之高品質黑色印刷 物。由本發明與公知之染料比較,通式(1)所示之雙偶氮 化合物,特別地使噴墨專用紙有一層高耐光性層。 本發明之墨水於貯藏時不會發生沉澱分離之現象,更 且,本發明之墨水紐合物今使用於喷墨印刷時不會產生使 噴射器閉塞之現象《本發明之墨水-組合物在噴墨印表機 中’於較長時間之固定再循環使用,或者中間遮斷嘴墨印 表機而斷績地使用,物理性質皆不會發生變化。 實例 以下藉實例具體説明本發明。再者,本文中之「份」及 「%」者’若無特別記載,則以重量計。 實例1 在水700份中,將式(15 )之化合物90.1份於弱酸性下溶 解’在5~10°C加入35%鹽酸79.4份、亞硝酸鈉13.8份,以 進行雙偶氮化。 (15) CH, -76- 木紙張又度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2丨0X297公釐) ---;---1---------II------ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 五、發明説明(74 ) A7 B7 其次,將所得式(15)之雙偶氮化合物懸浮液,在10~20 °匚之溫度下,以2小時之時間,滴入含水350份及3'-胺基-4·-甲氧基乙醯替苯胺36.3份之懸浮液中。在此滴下之期 間’藉碳酸鈉之添加,使偶合之pH値保持在6.5〜7.5。滴 下後,在10〜25°C及pH 6.5〜7.5下攪拌一晚,以使偶合反應 完全。之後,加熱至70eC,以35%鹽酸將pH調至3.5〜4.0 後,經過濾單離及乾燥,得到式(16)之化合物108.7份。
N=N-
^JT och3 NH2 (16) CH3 nhcoch3 -----1---1装-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標率局員工消費合作社印繁 實例2 將實例1所得到式(16)之化合物35.2份在水350份中溶 解’之後,於15〜2(TC之溫度下’將已添加亞硝酸鈉4.4份 之溶液滴入4.5%鹽酸5 0份中,以進行雙偶氮化。其次, 將所得到式(16)之雙偶氮懸浮液,在15〜25。(:之溫度下, 滴入7-胺基-1·羥基茬·3_磺酸(以下稱之爲「伽馬酸」) 12.8份之鹼性水溶液。在此滴入期間,藉碳酸鈉之添加, 使偶合之1>11値保持在8.5~9.5。滴入後,在15〜25。〇及1)11 8.5〜9.5下攪拌3小時,以使偶合反應完全。之後,加入氣 化納進行鹽析,經過濾單離後,得到式(17)之化合物。 77- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) ( 210X 297公釐 Λ 五、發明説明(75 A7 B7
NH2 (17) 實例3 將實例2所得到式(17 )之化合物全量溶解在水35〇份中 後,加熱至85 eC »加熱後,以氫氧化鈉調整pH値至 11,再在80〜85X及pH 10.6〜11.2下保持3 ;|、時β之後, 調整p H値至9.0 ,加入氯化鈉進_行鹽析,經過濾單離 後’得到式(18)之黑色雙偶氮染料(化合物U52號)32 2 份°在水中,此種染料之吸收光譜爲λ max=59〇 nm。
NH; (18) (讀先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) χ:4 >1Τ 經濟部中央標隼局員工消費合作社印¾ 實例4 除伽馬酸用7-曱胺基-1-羥基莕-3-磺酸13.4份代替之外, 其餘均在與實例2、3同樣之條件下偶合,進行加水分解 後’得到式(19)之黑色雙偶氮染料(化合物1153號)32.8 份。在水中,此種染料之吸收光譜爲凡max=572 nm。 78 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 五、發明説明(76 A7 B7
nhch3 (19) 實例5 除伽馬酸係用7-(4-羧基苯基)胺基a-羥基莕_3_磺酸19.0 份代替之外’其餘均在與實例2、3同’樣之條件下偶合, 進行加水分解後’得到式(20)之黑色雙偶氮染料(化合物 1158號)37,3份。在水中,此種染料之吸收光譜爲;lmax= 571 nm 0
OH (20) 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 實例6 除伽馬酸用6-苯胺基-1-羥基莕-3-磺酸16.7份代替之外, 其餘均在與實例2、3同樣之條件下偶合,進行加水分解 後’得到式(21)之黑色雙偶氮染料(化合物1171號)35.4 份。在水中,此種染料之吸收光譜爲又max=576 nm。
/=\ (21) NH\_y 本紙張尺度適用巾關家料(CNS ) Α4· ( 210X297公釐 ---1--ί---------_1Τ------1 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 五、發明説明(77 ) 實例7 除實例1中之3·-胺基-4·-甲氧基乙醯替苯胺用3,-胺基-4·-(2-甲氧基)乙氧乙醯替苯胺42.6份代替之外,其餘均在與 實例1同樣之條件下偶合,得到式(22 )之化合物107.8份。
N=N-
OC pC2H4OCH3 NH2 (22)
002S-^~^-CH3NHCQCH 實例8 將實例7所得到式(22)之化合物37.5份溶解在水350份 中’之後,在15〜20 C之溫度下,將已添加亞硝酸鈉4.4份 之溶液滴入4.5%鹽酸5 0份中,以進行雙偶氮化。其次, 將所得到式(22)之雙偶氮懸浮液,在15〜25»C之溫度下, 滴入伽馬酸12.8份之驗性水溶液中。在此滴入期間,藉碳 酸納之添加,使偶合之pH値保持在ρΗ 8·5〜95。滴入後, 再在15〜25°C及pH 8.5〜9.5下攪拌3小時,以使偶合反應完 全。之後,加入氣化鈉進行鹽析,經過濾單離後,得到式 (23)之化合物。 ^"------、1T------ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印聚
NH; (23) -80
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明(78 ) 實例9 到之化合物與實例, 應,進行H㈣’經過遽單離,得到式 染料(化合物 1204 號)34.1份。在 7kt}j ^ ·、、、 譜爲;UnaX=582 nme 在水中’此種染料之吸收光
(24) 實例1 0 除實例8之伽馬酸係用7·(2_磺醯基)胺基羥基荅_3_ 酸20.9份代替之外,其餘均在與實例7、8同樣之條件下 偶合,進行加水分解後,得到式(25)之黑色雙偶氮染料 .(化合物1209號)40.7份。在水中,此種染料之吸收光譜爲 λ max=588 nm 〇
(25) 實例1 1 在所得到式(15)之雙偶氮懸浮液中,於5〜1〇«c之溫度 -81 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Μ規格(210X297公釐) ------r---装------1T------^3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 五、發明説明(79 ) A7B7 下,將2-甲氧基-5-甲基苯胺26.1份之水溶液200份滴入。 滴入後,藉碳酸鈉之添加,使偶合之pH値保持在 3.0〜3.5。又滴下後,再在1〇~15。0及pH 3_0〜3.5下攪拌一 晚,以使偶合反應完全《之後,加熱至70°C,以35%鹽酸 將pH調至約1.0後’經過濾單離及乾燥’得到式(26)之化 合物101.7份。
N=N- OC CH3pH3 och3 NH, (26) 實例1 2 將實例1 1所得到式(26 )之化合物32.9份以與實例2、3 同樣之方式反應,進行鹽析、過濾單離後,得到式(27)之 黑色雙偶氮染料(化合物1128號)30.4份。在水中,此種染 料之吸收光譜爲λ max=579 nm。 ---1—.---------ΐτ------1 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標率局貝工消費合作社印裝
(27) 在所得到式(15 )之雙偶氮懸浮液中,於10〜151之溫度 -82- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4规格(210X297公釐 A7 B7 五、發明説明(80 ) 下,滴入1-莕胺-7-磺酸42.5份之水溶液300份。滴入後’ 藉乙酸鈉之添加,使偶合之pH値保持在3.8〜4.2。再在 10〜15。(:及pH 4.0〜4.5下攪拌一晚,以使偶合反應完全。之 後,以35%鹽酸將pH調至約1.0後,經過濾單離及乾燥’ 得到式(28)之化合物115.8份。
H03S
N=N- oo2s-^~
so3h ho3s 實例1 4 將實例1 3所得到式(28)之化合物37_5份以與實例2、3 同樣之方式反應,進行鹽析、過滤單離後,得到式(29)之 黑色雙偶氮染料(化合物2059號)34.0份。在水中,此種染 料之吸收光譜爲λ max=604 nm。 經濟部中央標準局負工消費合作社印絮
(29) V-NH2 實例1 5 (A)墨水组合物之製造 用下列组成之液體調製,並以0.45 之薄膜過遽器過 83- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) ---1--.----------訂------Λ— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 五 經濟部中央標率局員工消費合作社印掣 A7 B7 發明説明(81 ) 》慮後’得到喷墨用水性墨水組合物 组成 由實例所得雙偶氮化合物 (經過脱鹽處理者) 3.0份 水 67_〇 份 乙二醇 5.0份 甘油. 5.0份 N-甲基吡咯啶 7.0份 尿素 10.0 份 IPA 3.0份 (B) 噴墨印刷 " 使用噴墨印刷機(商品名爲ENCAD公司出品之NOVA JET in) ’進行普通紙(佳能牌列印用紙A4 (Tlb5A4S))、專用 紙A(顏色bj紙LC101 (佳能公司製))及專用紙b(顏色影像 喷墨用塗裝紙STX7SA4 (聲寶公司製))等三種紙之喷墨印 刷記錄。繼而,進行記錄圖像之財光堅牢度試驗、对水堅 牢度試驗、現色性之試驗等。 (C) 記錄圖像之耐光堅牢度試驗 使用碳弧退色量測機(西加試驗機公司製),在記錄圖像 上照射2 0小時、判斷等級係以JIS l-0841所規定之「藍 規J等級爲基準而決定 (D) 記錄圖像之耐水堅牢度試驗 將試驗片放入燒杯中,在水中缓慢攪拌下浸泡2分鐘, 乾燥後,以目視法判定與試驗處理前比較染料脱落之程 -84 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、發明説明(82 經漓部中央標準局員工消費合作社印製 度。 〇脱落很少。 Δ約一半之程度脱落。 χ脱落很多。 (Ε) 現色性 由不同疋光源,以目試法判定印字物色相變化之程度 〇色相變化少。 △色相變化中等程度。 χ色相變化大。 比較例1、2、3 對於噴墨印刷所用黑色 爲比較例之試驗。 (1) 比較例1 使用C.I.食品黑色2號, 物,並完成印刷。 (2) 比較例2 使用佳能黑色BC-20 物,並完成印刷。 (3) 比較例3 使用愛普生黑色MJIC4C,以⑷(Β)爲基準作成墨水组 合物,並完成印刷。 評價結果如表5 9所記載。 兹再度提出三種類型之染料做 以(A) ( Β )爲基準作成墨水组合 以(A)(B)爲基準作成墨水組 合 ^---|^装.-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T .Λ ! 85· A7 B7 五、發明説明(83 ) 表59 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 化合物No. 耐光堅牢度(級) 耐水堅牢度 演色性 普通紙 専用紙A 専用紙B 普通紙 専用紙A 専用紙B 115 2 δ 5 5 〆〜△ 〇 Δ △ 115 3 5 4 4-5 X 〇 X Δ~0 115 8 5 5 5 X 〇 X 〇 117 1 4 4 4 χ〜Λ 〇 △ Δ~0 12 0 4 4 4 4 Δ-〇 〇 〇 χ〜Δ 1 2.0 9 4 4 .4 ><〜△ 〇 X X 112 8 4-5 4-5 5 Δ 〇 〇 Ο 2 0 5 9 4 4-5 5 Χ~Δ 〇 △ Δ 比較例1 5 3-4 5 X 〇 X Δ 比較例2 4-5 2 4-5 〇 〇 〇 X 比較例3 3 2 4 X 〇 X X 由表5 9所示 ,本發明化合物之墨水组合物 ,不只 顯示 與以往之黑色染料(比較例)有同等以上之現色性,且财光 堅牢度較優異,特別對於噴墨印刷專用紙之耐光性更是非 常優異。再者,由於對水之溶解性高,記錄液之保存安定 性、喷出安定性也非常優異。 ---------;^}Λ-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 Λ • 86 _ 私紙張尺度適用中國國家標準(CNS } A4規格(210X297公兹) 五、發明説明(84 ) A7 B7 發明之效果 含有本發明之雙偶氮化合物及其鹽類之紀錄用液,在用 爲喷墨記錄用、筆記用具用時,以普通紙及噴墨專用紙記 錄之情況,記錄圖像之印字濃度高,並且現色性優異外, 耐光性也優異,而做爲記錄液之保存安定性也良好。 ---1IL---(衣------訂------^ I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消f合作社印製 -87 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐)
Claims (1)
- 公告 第八七一〇四八四六號專利申請案 土文補克說明書(八十八年六月、 ㈣月) 修正 補尤 比較測詖 1. 本測試之目的 將AutazolChromeBlackBA與本發明化合物,就其記錄(印刷)圖像 之耐光堅牢度進行測試。 2. 測試之方法 2-1待測試化合物(Xmax係在水中測試) A. Autazol Chrome Black BAΒ.本發明化合物No. 1152(敘述於說明書實例3中)C.本發明化合物No. 1128(敘述於說明書實例12中)2_2化合物之製備 化合物A大致係依類於實例I3及14之方法製造’惟使用45·4 份之5-胺基小茶盼-3-績酸代替實例I3中之9(U份式(15)化合 U:\TYPE\MFY\MFY-243.DOC\e 1公告 第八七一〇四八四六號專利申請案 土文補克說明書(八十八年六月、 ㈣月) 修正 補尤 比較測詖 1. 本測試之目的 將AutazolChromeBlackBA與本發明化合物,就其記錄(印刷)圖像 之耐光堅牢度進行測試。 2. 測試之方法 2-1待測試化合物(Xmax係在水中測試) A. Autazol Chrome Black BAΒ.本發明化合物No. 1152(敘述於說明書實例3中)C.本發明化合物No. 1128(敘述於說明書實例12中)2_2化合物之製備 化合物A大致係依類於實例I3及14之方法製造’惟使用45·4 份之5-胺基小茶盼-3-績酸代替實例I3中之9(U份式(15)化合 U:\TYPE\MFY\MFY-243.DOC\e 1(S〇3H)r H03S 0HNR'R2 (1) 第87麵46號專利申請案爻 發 中文申請專利範1修正本(88¾¾¾^ ^ C8 申請專fSl. , 公告本 1. 一種下列通式(1)所示之水溶性雙偶氮化合物或其鹽類 N=N-A-N=N-0H [式中.R1.、R2各獨立為氩原子、(C^Cd燒基、.(c2〜c4) 烷醯基、羥基-(CpC:4)烷基、可被取代之笨基、苯甲磁 基或苯甲基;A為通式(2 )所示之基 (請先聞讀背面之注#^項再填寫本頁) R3 (2) R4 訂 (式(2)中,R3、R4各獨立為氫原子、(C!〜C4)貌基、 (CpC^)烷氧基、(c2〜c4)烷醯胺基、(c〖〜c4)烷氧气C2〜C4) 烷醯胺基、(CrCd烷氧-(C^Cd烷氧基或脲基。 2.根據申請專利範圍第1項之水溶性雙偶氮化合物或其鹽 類,其中該鹽類為鋰鹽、鈉鹽、鉀Μ或通式(4)所表示 之銨鹽 X1 X2-N-X4 (4) X3 (式(4)中,Χ!~Χ4各獨立為氫原子、(Cl〜C4)烷基、羥基- 本紙張尺度逋用中困•家#率(CNS > A4规格(210X297公釐) 線巧---- 絰濟部中央#率局貝工消费合作杜印*. 化合物B係依類於實例3中之方法製造β 化合物C係依類於實例12中之方法製造。 2-3記錄圖像之耐光堅牢度測試 ※墨水組合物之製造 首先,製備類於說明書中實例14之墨水組合物。以化合物A 作喷墨印刷,只會造成青銅色現象(註1) ’此現象指出化合物 A不適於喷墨印刷。 而後,預備具有以下組成之液體供製備用以喷墨印刷之液體 墨水組合物,然後再將其以具有〇.45μιη網目之濾膜過濾之。 組成 待測化合物(使用經脫塩處理者) 3.3份(註2) 甘油 5.0份 N-甲基吡洛喊 4.0份 丁基卡必醇 2.0份 尿素 5.0份 IPA 3.0份 牛磺酸 0.3份 EDTA 0.1份 Surfynol 104PG 0.1份 水 76.9 份 s王1 .㈣墨印刷之紙表面呈現金屬光澤,化合物似乎凝集 在表面上。 U: \.TYPB\MFY\MPV-24 3. D〇C\ B 2 38978S 註2 :化合物B及C之量係定成能提供相當於含有3.3份化合 物A之液體墨水組合物的光學密度之濃度。 ※噴墨印刷 使用喷墨印刷機(商品名:NOVAJET III, ENCAD公司出 品),進行普通紙(佳能牌印刷機用紙A4)、專用紙A (佳能公 司製之顏色BJ紙LC101)、以及專用紙B (夏普公司製之塗裝 紙ST X 73A4)等三種紙之噴墨印刷記錄。 ※記錄圖像之耐光堅牢度試驗 使用碳娘褪色量測機(西加試驗機公司製),在記錄圖像上照 射40小時。判斷等級係以JIS L-0841所規定之「藍規」等級 為基準而決定。 3.測試結果 各化合物耐光堅与 二度係如下所示: . 匕合物 耐光堅牢度(等紐) No. 普通紙 專用紙A4 專用紙B A 3 2 3 B 4 4 >4 C 3 3-4 4 本發明化合物B較之化合物A ’在施用於普通紙及專用紙a及B上 時,分別在耐光堅牢度上優異1至2等級。 本發明化合物C ’在施用於普通紙上時,其耐光堅牢度係與引證之 習用化合物A相當,但是’當分別施用於專用紙a與b之上時,其 U:\TYPE\MFY\MFY-243.DOC\0 38978S 耐光堅牢度優異約1.5等級。 4.討論 对光堅牢度係-種維持噴墨印刷機所記錄之品質的極度重要性 因予。本發明化合物B、C在此方面,優於習用化合物a。 近來’經化合物整理之各種'紙(專用紙A、b即屬之)常在嘴墨印刷 機S己錄時,用以獲得高品質之圖像,此種圖像係相當於銀塩圖之圖 像。因此,業界強烈地期盼能夠鮮少因光而改變記錄在塗裝紙上之 圖像的黑色。而本發明化合物恰可滿足此一需求,且在實質上具有 效果。 υ : \TYPE\MFY\MFY-243. DOC\ 8(S〇3H)r H03S 0HNR'R2 (1) 第87麵46號專利申請案爻 發 中文申請專利範1修正本(88¾¾¾^ ^ C8 申請專fSl. , 公告本 1. 一種下列通式(1)所示之水溶性雙偶氮化合物或其鹽類 N=N-A-N=N-0H [式中.R1.、R2各獨立為氩原子、(C^Cd燒基、.(c2〜c4) 烷醯基、羥基-(CpC:4)烷基、可被取代之笨基、苯甲磁 基或苯甲基;A為通式(2 )所示之基 (請先聞讀背面之注#^項再填寫本頁) R3 (2) R4 訂 (式(2)中,R3、R4各獨立為氫原子、(C!〜C4)貌基、 (CpC^)烷氧基、(c2〜c4)烷醯胺基、(c〖〜c4)烷氧气C2〜C4) 烷醯胺基、(CrCd烷氧-(C^Cd烷氧基或脲基。 2.根據申請專利範圍第1項之水溶性雙偶氮化合物或其鹽 類,其中該鹽類為鋰鹽、鈉鹽、鉀Μ或通式(4)所表示 之銨鹽 X1 X2-N-X4 (4) X3 (式(4)中,Χ!~Χ4各獨立為氫原子、(Cl〜C4)烷基、羥基- 本紙張尺度逋用中困•家#率(CNS > A4规格(210X297公釐) 線巧---- 絰濟部中央#率局貝工消费合作杜印*. 389783、申請專利範圍 A8 B8 C8 D8 鍾濟部中央梯车局負工消费合作社印*. (Cc4)燒基、羥乙氧基_(c丨〜c4)烷基)。 •根據申請專利範圍第1或2項之雙偶氮化♦物或其蜜類, 其中通式(1}中之A為通式(2)時,m為2,Rl、R2為氫 原子,1? 3 匕為氳原子、甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧 基,R4為氳原子、甲基、乙基、丙*、丁基、甲氧基、 乙氧基、丙氧基、丁氧基、乙醯胺基,丙釀丨胺基或丁醯 胺基。 4,根據申請專利範圍第1或2項之雙偶氮化合物或其籮類, 其中通式(1)中,2, Ri為氫原子、R2為可被取代之 苯基、苯甲醯基或苯甲基,R3為氫原子、甲氧基、乙氧 基 '丙氧基或丁氧基,R4為氫原子、甲基、乙基、丙 基、丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、乙醢胺 基、丙醯胺基或丁醯胺基。 5.根據申請專利範圍第1或2項之雙偶氮化合物或其逋類, 其·中通式(1)中,R2為氫原子,R3為甲氧甲 氧基、甲氧乙氧基、甲氧丙氧基、甲氧丁氧基、乙氧甲 氧基、乙氧乙氧基、乙氧丙氧基、乙氧丁氧基,R4為乙 醯胺基、丙醯胺基或丁醯胺基。 6_根據申請專利範圍第1或2項之雙偶氮化合物或其鹽類, 其中通式(1)中,01為2,Ri為氫原子、R2為可被取代之 苯基、苯甲醯基或苯甲基,R3為甲氧甲氧基、甲氧乙氧 基、甲氧丙氧基、甲氧丁氧基、乙氧甲氧基、己氧乙氧 基 '乙氧丙氧基、乙氧丁氧基、正丙氧丙氧基、異丙氧 丁氧基、正丙氧丁氧基,R4為乙醢胺基、丙贐胺基或 丁 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 線Γ -2- 本紙張;taWST料(C叫 A4iMfc· ( 210X297公釐) A8 389783 ?1 D8 六、申請專利範圍 醯胺基^ 7. —種水性墨水組合物,其特徵為含有申請專利範園第1 至6項中任一項之雙偶氮化合物或其鹽類。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標隼局負工消费合作社印^ 本紙ft尺度逋用中國家輮率(CNS ) A4规格(210X297公釐)
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