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經濟部中央標準局員工消費合作社印製 3i1926 at B7 五、發明説明(i ) 本發明係有關胺基脲衍生物,及含有該胺基脲衍生物 與聚羰基化合物之被覆用組成物。更詳而言,本發明係使 一分子中具有3〜2 0個異氰酸酯基之聚異氰酸酯,與肼 或其衍生物,或該末端非封閉物與末端封閉物之混合物相 反應所得之胺基脲衍生物或其末端封閉物。本發明又爲使 用至少一種選自上述胺基脲衍生物及其末端封閉物爲硬化 劑,與聚羰基化合物組合予以使用之被覆用組成物。另外 ,本發明亦爲有關含有做爲硬化劑之至少一種選自上述胺 基脲衍生物及其末端封閉物,與至少一種選自含親水性基 化合物及其末端封閉物所成之組成物(以下簡稱爲胺基脲 衍生物組成物),亦爲有關含有此胺基脲衍生物組成物與 聚羰基化合物所成者。 本發明被覆用組成物係不但常溫硬化性及貯藏安定性 優,耐水性,耐污染性,硬度,強韌性,耐候性,顏料分 散性,光澤保持性,緊貼性,防銹性,耐透水性,耐熱性 ,耐藥品性等特性亦優,尤其可形成耐水性,耐污染性及 硬度極優之被膜,所以做爲塗料,建材之基材處理材料或 最後修飾材料,粘著劑,感壓性粘著劑,紙加工劑及編織 布之最後修飾劑極爲有用。 以往塗料分野中水性乳膠係做爲使有機溶劑系轉爲水 系之轉換原料而受到矚目,惟與有機溶劑系塗佈材料相比 ,其耐水性,耐污染性,硬度等方面仍不足。 爲提高此等物性爲目的,通常係在此水性乳膠中導入 官能基,藉由交連聚合物以形成塗膜(以下稱爲、交連^ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) '' --- -4 - r----Μ--Ί---^裝------訂------^ (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) ^11926 a? B7 五、發明説明(2 ) 膜’)。 形成該交連塗膜之水性乳膠係由施工性,作業性等而 言,通常係混合硬化劑與聚合物之形態者,且要求塗佈後 即使不加熱亦可隨著水性媒體之蒸發而可形成硬化被膜之 應其 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 液常溫硬化型(cold-curing, one-pack type 要求,近年來利用羰基與醯肼基等脫水縮合反應之腙交連 系水性乳膠受到矚目。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 例如日本特公昭4 6 — 2川0 5 3號公報,日本特開 昭57 — 3850號公報,日本特開昭57 — 3857號 公報,日本特開昭58—96643號公報,日本特開平 4 - 2 4 9 5 8 7號公報等中係提案在含羰基共聚物水分 散液中添加二羧酸二醯肼,藉此提供兼具常溫硬化性( cold-curing ability)與貯藏安定性,硬度,耐污性等 亦優之被覆用組成物。惟此方法中做爲硬化劑使用二羧酸 二醯胼會在該被覆用組成物貯藏時水解而降低交連能力( 即硬化特性),經久不但會降低形成爲具有優異硬度,耐 污染性,耐溶劑性等交連塗膜的能力,該公報中還使用己 二酸二醯肼之類的二羧酸二醯肼,與含羰基共聚物之互溶 性低,且親水性高之化合物,所以所得交聯被膜乃有耐水 性極差之缺點。 如上述,以往含有硬化劑與聚羰基化合物之以往水性 被覆用組成物係經久後硬化特性會逐漸降低,所以塗佈此 被覆用組成物於基材表面時無法充分發揮其硬化特性。又 使用對聚羰基化合物之互溶性差的二羧酸二醯肼,所以還 本紙張尺度適用中國國家梯準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -5 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A 7 __B7 五、發明説明(3 ) 有塗佈所得交連被膜之耐水性極差的問題。因此極希望開 發可以得到常溫硬化性與貯藏安定性優,耐水性.,耐污染 性,硬度等極優之交連被膜的水性被覆用組成物。 本發明人等係爲解決如上述之問題,經過再三深入研 究之結果,很驚異地發現(α )至少一種選自使具有3〜 2 0個異氰酸基(以下稱爲N C ◦基)之聚異氰酸酯,與 肼或其衍生物,或其末端不封閉物與末端封閉物之混合物 相反應所得胺基脲衍生物其末端封閉物所成群,以及(5 )含有至少一種該胺基脲衍生物及其末端封閉物所成群, 與至少一種選自含有親水性基化合物及其末端封閉物所成 的胺基脲衍生物組成物對於聚羰基化合物具有極高之互溶 性。另外’本發明人又發現以上述之(α )至少一種選自 胺基脲衍生物及其末端封閉物所成群者,或(<5 )含有至 少一種選自該胺基脲衍生物及其末端封閉物所成群者,與 至少一種選自含親水基化合物及其末端封閉物所成胺基脲 衍生物組成物做爲硬化劑,與聚羰基化合物組合調製之水 性被覆用組成物’不但具有極優異之常溫硬化性及貯藏安 定性’交連度極高’包含硬度,強韌性,耐水性,耐污染 性等之各種特性亦極優,尤其有關耐水性方面,還發現可 以在較低溫度(周圍溫度)形成與以往之有機溶劑系之塗 佈材料大約同等之被膜,本發明係依此發現完成發明者。 因此本發明之其一目的係在於提供可以對聚羰基化合 物具有極佳之互溶性,做爲聚羰基化合物之硬化劑極有用 之新穎化合物。 本紙張尺度適用中國國家揉準(CNS ) Α4規格(21〇>α97公董) 1—一^„i — 1 — 一f 裝------訂------一 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明(4 ) 本發明之另一目的係在於提供一種含有上述新穎化合 物與聚羰基化合物所成被覆用組成物,不但具有.極優異之 常溫硬化性及貯藏安定性,還可以在較低溫度形成耐水性 ,耐污染性,硬度,強韌性,耐候性,顔料分散性,光澤 保持性,緊貼性,防銹性,耐透水性,耐熱性,耐藥品性 (例如耐溶劑性)等特性優,尤其耐水性,耐污染性,硬 度及堅韌性極優之被膜的被覆用組成物。 本發明之上述及其他各目的,各特徵以及各利益可以 一邊參照所附圖面,一邊由以下詳細說明及申請專利範圍 得以瞭解。 圖面之簡單說明: 圖1係實施例1所得胺基脲衍生物組成物之紅外線吸 收光譜。 圖2係實施例2所得胺基脲衍生物組成物之紅外線吸 收光譜。 圖3係實施例3所得含親水性基化合物之紅外線吸收 光譜。._ 圖4係實施例3所得胺基脲衍生物之紅外線吸收光譜 〇 * 圖5係實施例4所得胺基脲衍生物之紅外線吸收光譜 〇 圖6係實施例5所得胺基脲衍生物之紅外線吸收光譜 (請先閱_讀背面之注意事項再填寫本頁) 4裝. 、π 丄 本紙張尺度適用中國國家揉準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) -7 經濟部中央樣準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(4 ) 本發明之另一目的係在於提供一種含有上述新穎化合 物與聚羰基化合物所成被覆用組成物,不但具有極優異之 常溫硬化性·及貯藏安定性,還可以在較低溫度形成耐水性 ,耐污染性,硬度,強韌性,耐候性,顏料分散性,光澤 保持性,緊貼性,防銹性,耐透水性,耐熱性,耐藥品性 (例如耐溶劑性)等特性優,尤其耐水性,耐污染性,硬 度及堅韌性極優之被膜的被覆用組成物。 本發明之上述及其他各目的,各特徵以及各利益可以 一邊參照所附圖面,一邊由以下詳細說明及申請專利範圍 得以瞭解。 圖面之簡單說明: 圖1係實施例1所得胺基脲衍生物組成物之紅外線吸收 光譜。 圖2係實施例1所得胺基脲衍生物組成物之紅外線吸收 光譜。 圓3係實施例3所得含親水性基化合物之紅外線吸收光 譜。 圖4係實施例3所得胺基脲衍生物之紅外線吸收光譜。 圖5係實施例4所得胺基脲衍生物之紅外線吸收光譜。 圖6係實施例5所得胺基脲衍生物之紅外線吸收光譜。 圖7係實施例6所得胺基脲衍生物之紅外線吸收光譜。 圖8係實施例7所得胺基脲衍生物之紅外線吸收光譜。 圖9係實施例8所得胺基脲衍生物之紅外線吸收光譜。 本紙张尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐)_ 7 - ---------7-裝-- _(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 圖10係比較例3所得含胺脲基低聚胺基甲酸乙酯的紅 外線吸收光譜 圖11係實施例14所得胺基脲組成物之紅外線吸收光譜》 圖1 2係實施例1 5所得胺基脲組成物之紅外線吸收光譜。 圖13係實施例16所得胺基脲組成物之紅外線吸收光譜。 圖14係實施例17所得胺基脲組成物之紅外線吸收光譜。 圖15係實施例18所得胺基脲組成物之紅外線吸收光譜。 圖16係實施例19所得胺基腮組成物之紅外線吸收光譜。 圖17係實施例2 0所得胺基脲組成物之紅外線吸收光譜。 依本發明之一實施形態時可提供式(1 )所示之胺基 脲衍生物或其末端封閉物。
H-,NK3M-C-rR2-Ct II it -NR^NK-C-NH— η '! —R1— —NH-C-MR3NH7 u “ l !l 0 0 \ 0 !l 0 fl L J 〔式中R1係表示來自至少一種選自直鏈狀或支鏈狀碳數 2〜2 0之二異氰酸伸烷酯,不被取代或被碳數1〜1 8 烷基,碳數1〜8烷氧基或碳數1〜6伸烷基所取代碳數 5〜2 0二異氰酸伸環院酯’不被取代或被碳數1〜1 8 烷基或碳數1〜8烷氧基所取代碳數6〜2 0二異氰酸伸 伸芳酯,及不被取代或被碳數1〜18院基或碳數1〜8 烷氧基所取代之碳數8〜2 0二異氰酸伸芳烷酯所成群之 二異氰酸酯的三聚體〜廿聚體低聚物由來之末端不具有異 氰酸酯基的聚異氰酸酯殘基’或R Μ系表示來自被破數工 〜8異氛酸院基所取代碳數2〜2 〇二異氰酸伸院醋的末 端不具有異氰酸酯基之三異氰酸酯殘基; 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Λ4规格(210X297公--—-- (請先M讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝_
A7 B7 五、發明説明(5 ) 圖7係實施例6所得胺基脲衍生物之紅外線吸收光譜 0 圖8係實施例7所得胺基脲衍生物之紅外線吸收光譜 0 圖9係實施例8所得胺基脲衍生物之紅外線吸收光譜 〇 圖10係比較例3所得含胺脲基低聚胺基甲酸乙酯的 紅外線吸收光譜》 依本發明之一實施形態時可提供式(1)所示之胺基 脲衍生物或其末端封閉物。 H2NR3N-C—f-R2-Ci-NR3NH-G-NH· II 1 n I! 〇 0 0 〔式中R1係表示來自至少一種選自直鏈狀或支鏈狀碳數 2〜2 0之二異氰酸伸烷酯,不被取代或被碳數1〜1 8 烷基,碳數1〜8烷氧基或碳數1〜6伸烷基所取代碳數 5〜2 0二異氣酸伸環院酯,不被取代或被碳數1〜1 8 焼基或碳數1〜8院氧基所取代碳數6〜2 0二異氰酸伸 伸芳酯,及不被取代或被碳數1〜1 8院基或碳數〜8 烷氧基所取代之碳數8〜2 0二異氰酸伸芳烷酯所成群之 二異氰酸酯的三聚體〜廿聚體低聚物由來之末端不具有異 氰酸酯基的聚異氰酸酯殘基’或R1係表示來自被碳數1 〜8異氰酸院基所取代碳數2〜2 〇二異氰酸伸院酯的末 端不具有異氰酸酯基之三異氰酸酯殘基; 本紙張尺度適用中國國家揉準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐 (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 裝. —R1] —NH-C-nr3nh Ο ^ β 11 0 經濟部中央梯準局員工消費合作社印製 3ίί926 at 一— B7 經濟部中央梯準局員工消費合作社印製 五、發明説明(6 ) R 2表示直鏈狀或支鏈狀碳數2〜2 0伸烷基,碳數 5〜2 0伸環烷基,或不被取代或被碳數1〜1.8烷基或 碳數1〜8烷氧基所取代之碳數6〜10伸芳基; 各R3係分別獨立之表示氫原子或碳數1〜2 〇烷基 j η表示0或1 ;而β及m係分別爲〇或正整數,惟爲 3 客(又 +m)^20〕。 上述式(1 )所示胺基脲衍生物之末端封閉物係式( 1)中至少一個H2NR3N -末端基爲具有式R9R8C = NR3N —所表示封鏈末端基者(式中R8,R9係分別獨 立表示氫原子,直鏈狀或支鏈狀碳數1〜2 0烷基,碳數 5〜20環烷基,或不被取代或被取代碳數1〜18烷基 或碳數1〜8烷氧基所取代之碳數6〜10芳基,有時 R8與R9可以一起形成爲環狀構造)。 又,依本發明之另一實施形態時,可以提供含有(α )至少一種選自上述胺基脲衍生物及其末端封閉物所成群 者’ (/9 )至少一種選自式(7 )所示含親水性基化合物 及其末端封鎖物所成群爲特徵之組成物。 0 -· | — !NH-C-Y HnNR6N-C—^R5-C-)——-NR6NH-C-NH——R 4 II II n II ' oo o L Jp -NH-G-NRgNH9 » 〇 (7 ) I- n I- I m lii ^^^1 n .. , ^ 0¾ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 q 本紙張尺度適用中國國家榡準(CNS ) A4規格(210X297公釐) g A7 B7 五、發明説明(7 ) 〔式中R1係表示來自至少一種選自直鏈狀或支鏈狀碳數 2〜2 0之二異氰酸伸烷酯’不被取代或被碳數Λ〜1 8 烷基’碳數1〜8烷氧基或碳數1〜6伸烷基所取代碳數 5〜2 0二異氰酸伸環烷酯’不被取代或被碳數1〜1 8 院基或碳數1〜8院氧基所取代碳數6〜2 0二異氰<酸伸 伸芳酯,及不被取代或被碳數1〜1 8烷基或碳數1〜8 烷氧基所取代之碳數8〜2 0二異氰酸伸芳烷酯所成群之 二異氰酸酯的三聚體〜廿聚體低聚物由來之末端不具有異 氰酸酯基的聚異氰酸酯殘基,或R4係表示來自上述二異 氰酸酯的末端不具有異氰酸酯基的二異氰酸酯殘基,或 R4係表示來自被碳數1〜8異氰酸烷基所取代碳數2〜 2 0二異氰酸伸烷酯的末端不具有異氰酸酯基之三異氰酸 酯殘基; R 5表示直鏈狀或支鏈狀碳數2〜2 0伸烷基,碳數 5〜2 0伸環烷基,或不被取代或被碳數1〜1 8烷基或 碳數1〜8烷氧基所取代之碳數6〜10伸芳基; 各R 6係分別獨立之表示氫原子或碳數1〜2 0烷基 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 (請先«.讀背面之注意事項再填寫本頁) } γ表示具有至少一個選自非離子系親水性基,離子系 親水性基及可轉化爲離子系親水性基之基所成群的有機基 > η表示〇或1 ,且 Ρ及q係分別爲0或正之整數, r 係正整數,OS (p + q) ’且 (p + q+ r 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -10 - A7 B7 五、發明説明(8 ) )S 2 0〕。 各R 6係分別獨立表示氫原子或碳數1〜2 Q烷基; η表不〇或1 ;而又及!];!.係分別〇或正整數,惟爲3 ^ ( + m ) ^20]。 上述式C 7 )所示化合物之末端封閉物係式(7 )中 至少一個H2N R3N —末端基爲具有式R9R8C = NR3N -所表示封鏈末端基者(式中R8,R9係分別獨 立表示氫原子,直鏈狀或支鏈狀碳數1〜2 0烷基,碳數 5〜2 0環烷基’或不被取代或被取代碳數1〜1 8烷基 或碳數1〜8環烷基所取代之碳數6〜10芳基,有時 R8與R9可以一起形成爲環狀構造),且 該組成物中上述(α )成份對上述(/9 )成份之重量 比係99/1〜10/90。 又,依本發明之另一實施形態時可提供包含至少一種 選自上述胺基脲衍生物及其末端封閉物,與含羰基聚胺基 甲酸乙酯,乙醯乙醯基化聚乙烯醇,乙醯乙醯基化羥烷基 纖維素,及一種選自(a )含羰基乙烯性不飽和單體與( -----.---^裝------訂------^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 含成 成組 所用 體’覆 單被 和成 飽所 不 } 性 Γ 烯C 乙物 之合 合化 聚基 共羰 可聚 其的 與群 體成 單所 ) 物 a 聚 {共 } 基 b 羰 物 組羰醯, 用有乙體 覆含醯單 被自乙和 種選,飽 一 種醇不 供 一烯性 提及乙烯 以以聚乙 可,化基 態} 基羰 形 5 醯含 施 C 乙 } 實物醯 a 一成乙 C 又組,及 之述酯 , 明上乙素 發含酸維 本包甲纖 依爲基基 , 其胺院 又,聚經 物之化 成基基 本紙張尺度適用中國國家揉準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -11 - 9i1926 A7 B7_ 五、發明説明(9 ) 與(b)該軍體與可共聚之乙烯性不飽和單體所成之含羰 基共聚物所成群的聚羰基化合物(r )所成者。. 本發明中上述及後述之胺基脲衍生物及其末端封閉物 ,含親水性基化合物,雙胺基脲衍生物,一酮,一醛,肼 或其衍生物中的末端基,及聚乙二醇-烷基醚之式中取代 R1〜R11,A1〜A3,X1〜X3所示基的烷基及烷氧基 之烷基部可爲直鏈狀,亦可爲支鏈狀。 本發明之胺基脲衍生物係可以使一分子中具有3〜 2 0個N C 0基之聚異氰酸酯與胼或其衍生物反應以製得 〇 與其相比,使具有二個N C 0基之二異氰酸酯與肼或 其衍生物反應所得化合物則做爲被覆用組成物之硬化劑使 用時,因交連能力低,所以不能得強軔且耐水性優之被膜 〇 一分子中具有3〜2 0個NCO基的聚異氰酸酯可爲 例如藉由使聚異氰酸酯形成縮二脲鍵,脲鍵,異三聚異氰 酸酯鍵,胺基甲酸乙酯鍵,脲基甲酸乙酯鍵,脲二酮鍵, 經低聚化ΐ成爲3〜2 0聚體者。此等聚異氰酸酯之製造 方法,或聚異氰酸酯中之鍵結可以參照G. Oertel編 ρ ο 1 y u r e t h a n e H a n d b ο 〇 k (德國 H a n s e r P u b 1 i s h e r s 出版, 1 9 8 5 年)。 可使用於本發明之式(1 )所示胺基脲衍生物製造的 二異氰酸酯係爲至少一種選自直鏈狀或支鏈狀碳數2〜 2 0之二異氛酸伸院酯,不取代或被碳數1〜8烷基,碳 本紙張尺度適用中國國家梯準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閲„讀背面之注意事項再填寫本頁) ---f 裝·
、1T 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -12 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 __B7_ __ 五、發明説明(10) 數1〜8烷氧基或碳數1〜6伸烷基所取之碳數5〜2 0 的二異氰酸伸環烷酯,不取代或被碳數1〜1 8、院基或礙 數1〜8烷氧基所取代之碳數6〜2 0二異氰酸伸芳酯’ 及不被取代或被碳數1〜8烷基或碳數1〜8院氧基所取 代碳數8〜2 0之二異氰酸伸芳烷酯所成群的二異氰酸酯 〇 上述二異氰酸酯可爲例如二異氰酸六亞甲酯(HD 1 )等之二異氰酸伸烷酯;二異氰酸4,4 / —亞甲基雙環 己酯(氫化MDI),二異氰酸異佛酮酯(IPDI) ’ 二異氰酸二甲基環己烷酯(氫化XDI)等二異氰酸環伸 烷酯;二異氰酸2,4_伸甲苯酯,二異氰酸2 ,6 —伸 甲苯酯及其混合物(TDIs),二苯甲烷一4’4>_ 二異氰酸酯(MD I ),伸棻基_1 ,5 —二異氰酸酯( ND I ),二異氰酸3 ,3 —二甲基一4,4_伸聯苯酯 (TOD I ),粗製MD I ,二異氰酸聚亞甲基聚苯酯’ 粗製MD I ,二異氰酸伸苯酯等二異氰酸伸二甲苯酯( XDI)等二異氛酸伸芳烷酯等。 考量^以此等二異氰酸酯所得胺基脤衍生物做爲硬化劑 ,與聚羰基化合物一起組成成爲被覆用組成物,藉此可以 提高被膜的耐熱葜變性,耐候性等觀點而言,此等二異氰 酸酯以二異氰酸伸烷酯,二異氰酸伸環烷酯爲宜。 如上述,以至少一種此等二異氰酸酯類的三聚體〜廿 聚體低聚物之聚異氰酸酯與肼或其衍生物反應,即可得本 發明之胺基脲衍生物《這時式(1 )中之R1係末端不具 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閱贫背面之注意事項再填寫本頁) 策.
、1T -13 - 3:11926 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 五、發明説明( 1] [) 1 有 異 氰 酸 基 的 上 述 聚 異 氰 酸 酯 殘 基 〇 1 1 1 另 外 » 本 發 明 之 胺 基 脲 衍 生 物 係 將 上 述 聚 異 -氰 酸 酯 以 1 1 外 ϊ 亦 可 以 使 1 > 8 — 異 氰 酸 基 — 4 — 異 氰 酸 基 甲 基 辛 院 '—、 1 J 請 Ί j 等 > 以 碳 數 1 8 之 異 氰 酸 烷 基 所 取 代 的 礙 數 2 2 0 二 閱 1 1 讀 l· 異 氰 酸 伸 烷 酯 與 肼 或 其 衍 生 物 反 應 所 得 者 〇 這 時 式 ( 1 ) 背 1 I 之 1 中 之 R 1係來自上述二異氰酸伸烷酯由來的末端不具有異 注 意 1 事 1 氰 酸 基 之 二 異 氰 酸 酯 殘 基 0 項 再 1 由 其 與 聚 羰 基 化 合 物 間 的 互 溶 性 考 量 本 發 明 中 係 以 填 寫 本 农 使 用 低 聚 化 二 異 氰 酸 酯 所 得 一 分 子 中 具 有 3 2 0 個 頁 1 1 N C 〇 基 的 聚 異 氰 酸 酯 爲 宜 0 1 1 本 發 明 中 藉 由 上 述 聚 異 氰 酸 酯 與 肼 或 其 衍 生 物 反 應 1 I 所 得 胺 基 脲 衍 生 物 係 多 官 性者 所 以 使 用 該 胺 基 腺 衍 生 物 訂 I 做 爲 硬 化 劑 的 被 覆 用 組 成 物 係 可 得 具 有 高 交 連 能 力 強 韌 1 I I 之 被 膜 〇 聚 異 氰 酸 酯 之 一 分 子 中 若 有 2 0 個 以 上 N C 0 基 1 1 I 時 所 生 成 胺 脲 基 基 C 在 此 爲 方 便 起 見 將 1 丄 — N 2N R N - -C - II -N Η - (式中R係直鏈狀或支鏈狀碳 1 1 II 〇 1 1 t I 數 2 2 0 伸 院 基 碳 數 5 2 0 伸 環 烷 基 或 不 取 代 或 被 I 碳 數 1 1 8 烷 基 或 碳 數 1 8 環 烷 基 所 取 代 之 碳 數 6 1 1 | 1 0 伸 芳 基 ) 所 示 之 基 稱 爲 厂 胺 基 脲 基 J ] 之 數 量 會 太 多 1 1 過 度 提 高 胺 基 脲 衍 生 物 的 粘 度 而 很 難 處 理 〇 因 此 本 發 明. 1 1 中 使 用 之 聚 異 氰 酸 酯 — 分 子 中 Ν C 0 基 數 係 3 2 0 個 ’ 1 1 較 佳 係 3 1 0 個 〇 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) -14 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 ____B7_五、發明説明(12) 此等聚異氰酸酯中較佳者係例如在觸媒存在下使二異 氰酸酯予以環狀三聚化反應,且在其轉化率爲約.5〜約 8 0重量%,較堆爲約1 0〜約6 0重量%時停止反應後 ,除去多餘二異氰酸酯予以精製所得具有異三聚異氰酸醋 鍵的聚異氰酸酯(異三異氰酸酯型聚異氰酸酯)。此等異 三聚異氰酸型聚異氰酸酯之具體例可爲例如日本特開昭 5 5 - 3 8 3 8 0號公報等記載之來自二異氰酸六亞甲酯 之聚異氰酸酯,如特開昭5 7 - 7 8 4 6 0號公報所記載 之共聚合二異氰酸異佛爾酮酯與二異氰酸六亞甲酯所得之 聚異氰酸酯,如特開昭5 7 — 4 7 3 2 1號公報之以多官 能性醇類所改質的聚異氰酸酯,特開昭6 4 — 3 3 1 1 5 號公報所記載之低粘度聚異氰酸酯,特願平6 — 1 6 6 8 8號公報所記載之高支鏈型聚異氰酸酯等。 本發明中係以此等異三聚氰酸酯聚異氰酸酯,與肼或 其衍生物,或其末端不封閉物與末端封閉物之混合物反應 所得以下式(2)所示胺基脲衍生物或其末端封閉物爲宜 (有關肼或其衍生物,與胺基脲衍生物的各末端封閉物則 在其後說肩) 4ii-I /rj, -----Jn-ln i!( 表 I----:- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 4° 丄
式中A
A A 3係分別獨立表示直鏈狀或支鏈狀碳 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -15 311926
五、發明説明(13 ) 經濟部中央搮準局員工消費合作社印製 數2〜2 0伸烷基,不被取代或被碳數8烷基,碳 數1〜8烷氧基或礙數1〜6伸烷基所取代碳數5〜2 ◦ 伸環烷基,不取代或被碳數i〜丨8烷基或碳數i〜8烷 氧基所取代之碳數6〜2 〇伸芳基,或不被取代或被碳數 1〜1 8烷基或碳數1〜8烷氧基所取代碳數8〜2 〇伸 芳烷基;而Χΐ,X2,X3係分別獨立表示式(3 )或式 (4 )所示基〕。
(式中R 2係表示直鏈狀或支鏈狀碳數2〜2 0伸烷基, 碳數5〜2 0伸環烷基,或不被取代或被取代之碳數1〜 18烷基或碳數1〜8烷氧基所取代之碳數6〜10伸芳 基;各R 3係分別獨立表示氫原子或碳數1〜2 0之烷基 » η表示〇或1 )。 H9NR3N-C-NH- ( 4 ) 2 II ^ 0 (式中R3係如上述所定義)。 上述式(2 )所示胺基脲衍生物之末端封閉物係具有 至少一個來自式(3)或(4)中末端基H2NR3N —由 來的以式R9r8C = NR3N —所示之末端封鍵基(式中 R8’ R 9係分別獨立表示氫原子,直鏈狀或支鏈狀碳數1 本紙張尺度適用中國囷家揉準(CNS )八4規格(210X297公釐) J----------{袈------訂------J (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 ____ B7___ 五、發明説明(14) 〜2 0烷基’碳數5〜2 〇環烷基,或不被取代或被碳數 1〜1 8烷基或碳數1〜8烷氧基所取代碳數6〜1 Q芳 基’R8與R9有時可共同形成爲環狀構造)。 又’聚異氰酸酯之其他較佳例還可爲以貳縮脲化劑/ 二異氰酸酯之莫耳比爲約1/2〜約1/1 0 0,較佳爲 約1/3〜約1/5 0下使水,第三丁醇,脲等所謂貳縮 脲化劑與二異氰酸酯反應後,除去多餘之二異氰酸酯,然 後精製所得之具有貳縮脲鍵的聚異氰酸酯(貳縮脲型聚異 氰酸酯)。此等貳縮腺型聚異氰酸酯之具體例有日本特開 昭53 — 1067 9 7號公報,特開昭55 — 1 1452 號公報等所記載之來自二異氰酸六亞甲酯由來之聚異氰酸 酯’如特開昭5 9 — 9 5 2 9 5 9號公報所記載共聚合二 異氰酸異佛爾酮與二異氰酸六亞甲酯所得之聚異氰酸酯。 本發明中還可爲使此等貳縮脲型聚異氰酸酯,與肼或 其衍生物’或其末端不封閉物與末端封閉物之混合物相反 應所得式(5 )所示之胺基脲衍生物或其末端封閉物。 0 〇 ^ —N H~C—Μ—C—ΝΗ—A ^ —X ^ ( 5 ) 13-X3 〔式中A1’ A2’ A 3係分別獨立表示直鏈狀或支鏈狀碳 數2〜20伸院基,不被取代或被碳數1〜1 8烷基,碳 數1〜8院氧基或碳數1〜6伸烷基所取代碳數5〜2 0 伸環院基,不取代或被碳數1〜1 8烷基或碳數1〜8烷 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297^1-" i-----------------ΐτ------j (請先閱請背面之注意事項再填寫本頁) —17 - A7 A7 經濟部中央揉準局員工消費合作社印製 _B7_ 五、發明説明(15) 氧基所取代之碳數6〜2 0伸芳基,或不被取代或被碳數 1〜1 8烷基或碳數1〜8烷氧基所取代碳數8〜2 0伸 芳烷基;而X1,X2,X 3係分別獨立表示式(3 )或式 (4 )所示基〕。 H2NR3N-C-fR2-C-3—NR3NH-C~NH- II II n I ( 3 ) (式中R 2係表示直鏈狀或支鏈狀碳數2〜2 0伸烷基, 碳數5〜2 0伸環烷基,或不被取代或被取代之碳數1〜 1 8烷基或碳數1〜8烷氧基所取代碳數6〜1 0伸芳基 :各R3係分別獨立表示氫原子或碳數1〜2 0之烷基; η表示〇或1 )。 H〇NR3N—C—ΝΗ— 2 I ( 4 ) 0 (式中R 3係如上述所定義)。 上述式(5 )所示胺基脲衍生物之末端封閉物係具有 至少一個柬自式(3 )或(4 )中末端基H2NR3N —由 來的以式R9R8C = NR3N —所示之末端封鍵基C式中 R8’ R9係分別獨立表示氫原子,直鏈狀或支鏈狀碳數1 〜2 0烷基’碳數5〜2 0環烷基,或不被取代或被碳數 1〜1 8烷基或碳數1〜8烷氧基所取代碳數6〜1 0芳 基’R8與R9有時可共同形成爲環狀構造)。 使用上述異三聚氰酸酯型聚異氤酸酯,及縮二脲型聚 本紙張尺度適用中國國家揉準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 1装 _ 訂
L ~ 18 - ^11926 A7 B7 五、發明説明(16) 異氰酸酯所得胺基脲衍生物及其末端封閉物係對聚羰基化 合物具有極佳之互溶性者。因此塗佈含有聚羰基北合物及 至少一種選自胺基脲衍生物及其末端封閉物所成群做爲硬 化劑的被覆用組成物於基材表面時,可得硬度,耐水性, 耐藥品性,耐藥品性及外觀等極優之被膜。 另外,本發明使用聚異氰酸酯的其他較佳具體例還有 如日本特開昭6 1_2 8 5 1 8號公報或特開平4 — 5 0 2 7 7號公報等所記載,以一 NCO/—OH莫耳比 爲約3〜約5 0 ,較佳爲約5〜約4 0使聚己內酯聚醇與 二異氰酸酯相反應後,除去多餘之二異氰酸酯予以精製所 得具有胺基甲酸乙酯鍵之聚異氰酸酯胺基甲酸乙酯型聚異 氰酸酯)。 使用上述胺基甲酸乙酯型聚異氰酸酯,所得胺基脲衍 生物及其末端封閉物係對聚羰基化合物具有極佳之互溶性 者。因此塗佈含有聚羰基化合物及至少一種選自胺基脲衍 生物及其末端封閉物所成群做爲硬化劑的被覆用組成物於 基材表面時,可得柔軟性極優之被膜。這時尤其胺基脲衍 生物之重量平均分子量爲2 0 0 0以下,及該胺基脲衍生 物之末端封閉物之重量平均分子量爲3 0 0 0以下者’更 可以得硬度,柔軟性,耐水性’耐熱性極優之被膜。 本發明中係最好爲使此等胺基甲酸乙酯型聚異氰酸酯 ,與肼或其衍生物,或其末端不封閉物與末端封閉物之混 合物相反應所得式(6 )所示之胺基脲衍生物或其末端封 閉物。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ---{装. *11 1 經濟部中央樣準局員工消費合作社印製 -19 - 五、發明説明(17 ) A7 B7 /^(〇coch2ch2ch2ch2ch2 片-C ~ ( 〇C〇CH2CH2CH2CH2CH2i-^〇-CO-NH-A2-X 2 ( 6 ) *(OCOCH2CH2CH2CH2CH2~^™〇-CO-NH-A3 - X3 -0—CO-NH-A1—X — 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 〔式中A1’ A2’ A 3係分別獨立表示直鏈狀或支鏈狀碳 數2〜2 0伸烷基,不被取代或被碳數1〜1 8烷基,碳 數1〜8烷氧基或碳數1〜6伸烷基所取代碳數5〜2 0 伸環烷基,不取代或被碳數1〜18烷基或碳數1〜8院 氧基所取代之碳數6〜2 0伸芳基,或不被取代或被碳數 1〜1 8烷基或碳數1〜8烷氧基所取代碳數8〜2 ◦伸 芳烷基; B係表示來自碳數1〜2 0脂肪族三醇,碳數5〜 2 0脂肪族三醇或碳數6〜2 0芳香族三醇之不具羥基的 三醇殘基; i , j及η係分別爲〇〜50之整數,惟i , j及k 係可滿足(i + j + k) 之關係者;並且 X1,X2,X 3係分別獨立表示式(3)或式(4) 所示基厂丨
0 Hyu ο ί .2 R CIO 1 N 3 R N 2 H NRJNH-C-NH- I Ο (3 ) (式中R 2係表示直鏈狀或支鏈狀碳數2〜2 0伸烷基, 碳數5〜2 0伸環烷基’或不被取代或被取代之碳數1〜 1 8烷基或碳數1〜8烷氧基取代之碳數6〜1 0伸芳基 本紙張尺度適用中國國家揉準(CNS ) A4規格(210X297公釐) lrfl-1.^1 Hi. :1-1 It -1 I - 1 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 1 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 ———_______B7五、發明説明(18) •’各R 3係分別獨立表示氫原子或碳數丨〜2 〇之烷基; η 表 7K 0 或 1 )。 H9NR3N—C一ΝΗ—II ( 4 ) 0 (式中R 3係如上述所定義)。 上述式(6 )所示胺基脲衍生物之末端封閉物係具有 至少〜個來自式(3)或(4)中末端基H2NR3N —由 來的以式R9R8C = NR3N —所示之末端封鍵基(式中 R8’ R 9係分別獨立表示氫原子,直鏈狀或支鏈狀碳數1 〜2 0烷基,碳數5〜2 0環烷基,或不被取代或被碳數 1〜1 8烷基或碳數1〜8烷氧基所取代碳數6〜1 0芳 基’R8與R9有時可共同形成爲環狀構造)。 本發明中所用肼或其衍生物有例如阱及其水合物;一 甲基肼,一乙基肼’ 一丁基肼等一烷基取代肼化合物;伸 乙基—1 ,2-二阱,伸丙基一 1 ,3 —二胼,伸丁基— 1,4 -二肼等二肼;草酸二醯胼,丙二酸二醯肼,丁二 酸二醯阱’戊二酸二醯阱,己二酸二醯阱,癸二酸二醯阱 ,順丁烯二酸二醯肼,反丁烯二酸二醯肼,亞甲基丁二酸 二醯肼,間苯二甲酸二醯阱,苯二甲酸二醯肼等二羧酸二 醯肼;苯三甲酸二醯肼等之三羧酸二醯肼;以下式(8 ) 所示碳酸二醯阱; (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -------- I_____^ 、1Τ i 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(ΖΙΟΧ297公釐) -21 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明(19) h2nnh-g^Nhnh-g-}~-nhnh2 0 0 (式中X表示0或1之整數), 以下式(9 )所示雙胺脲基類; Η 2 N NH—C—7 Η—C—Ν Η NH 勹« II 2 ο ο (式中R7係表示直鏈狀或支鏈狀碳數2〜2 0伸烷基, 碳數5〜2 0伸環烷基’或不被取代或被取代之碳數1〜 1 8烷基或碳數1〜8烷氧基所取代之碳數6〜1 0伸芳 基), 及此等之混合物。 本發明中係爲防止因肼或其衍生物之鏈延長而使胺基 脲衍生物高分子化起見,還可以使肼或其衍生物與以下式 (1 0)所示一酮(例如丙酮,甲·乙基酮,甲基異丁酮 ,環己酮等)或一醛(例如乙醛)等反應,封閉胼或其衍 生物分子中一部份的一個末端基,做爲肼或其衍生物予以 使用。 R 8R 9 C = 〇 (10) (式中R8,R0係分別獨立表示氫原子,直鏈狀或支鏈狀 碳數1〜2 0烷基,碳數5〜2 0環烷基,或不被取代或 本紙張尺度適用中國國家橾準(CNS ) A4規格(210X 297公釐)
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) —{装·
、1T 1 一 22 - 經濟部中央操準局員工消費合作社印製 3ί!926 Α7 ___Β7_ 五、發明説明(20 ) 被碳數1〜18烷基或碳數1〜8烷氧基所取代碳數6〜 1 0芳基,R8與R9有時可共同形成爲環狀構造.)。 使用上述肼或其衍生物之末端封閉物時,可得至少一 個末端之胺脲基係被封閉成爲縮胺脲的胺基脲衍生物末端 封閉物,或胺基脲衍生物與其末端封閉物之混合物。 即,本發明之胺基脲衍生物之末端封閉物係式(1 ) 中末端基H2N R3N —的至少一個爲具有式R9R8C = Ν R 3 N — ( R 3,R 8及R 9係如上述所定義)所示封閉末端 基。 本發明中係塗佈含有聚羰基化合物及硬化劑之胺基脲 衍生物的被覆用組成物於基材表面時,必須胺基脲衍生物 的胺脲基必須與聚羰基化合物的羰基間進行交連反應。因 此爲形成高交連度之塗膜,必須藉由胺基脲衍生物末端部 的水解,使做爲封閉劑使用之來自一醛或一酮的末端封閉 基(R9R8C = )中之一醛或一酮脫離。 欲自上述胺基脲衍生物之末端封閉物,以及胺基脲衍 生物及其末端封閉物之混合物,藉由末端部之水解予以脫 離末端封閉基(R9R8C = )之一酮或一醛時,可以在其 與聚羰基化合物混合之前進行水解及餾去,或直接調製使 用其做爲硬化劑所成之被覆用組成物,在塗佈後之硬化過 程中使其自然脫離。因此,上述封閉劑係以具有3 0〜 2 0 0°C沸點之一酮爲宜。 本發明之胺基脲衍生物及其末端封閉物可以在聚異氰 酸酯之N C 0基,與阱或其衍生物之以下式(1 1 )所示 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) ------»--------^ ^------訂------1 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -23 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 — B7 五、發明説明(21 ) 末端及其由來之封鍵末端基之合計莫耳比爲1:1. 5〜 1 : 100,較佳爲2 : 5〜2 : 50量比之下.,於〇°C 〜1 00°c,較佳爲1 0°C〜6 0°C溫度,使聚異氰酸酯 與肼或其衍生物,或其末端封閉物與末端非封閉物之混合 物予以反應即可製造。通常肼或其衍生物之末端基若未被 封閉時反應可以瞬間完成,使用被封閉之肼或其衍生物時 則以3 0分鐘〜1 0小時之時間進行反應。 -N R 1 0 N Η 2 ......... (11) (式中R1D係表示氫原子或碳數1〜2 0之烷基) 反應完後可以適當地蒸餾,萃取等除去多餘之胼或其 衍生物或此等之末端封閉物。 製造本發明之胺基脲衍生物及其末端封閉物之反應, 可以在溶劑非存在下或存在下之任一條件進行。溶劑可以 使用對N C 0基爲惰性,或活性較反應成份低者。具體言 可爲丙酮,甲·乙基酮,甲基異丁酮,環己酮等酮系溶劑 ;二氧陸'園,四氫呋喃,二乙二醇二甲醚等醚系溶劑;二 甲基甲醯胺,二甲基乙醯胺等醯胺系溶劑;N-甲基一2 —吡咯烷酮等,內醯胺;二甲亞硕等亞硕系溶劑;乙酸乙 酯’乙酸乙氧基乙醇酯等醚系溶劑;第三丁醇,二丙酮醇 等醇類,甲苯,二甲苯等芳香族烴系溶劑;正己烷等脂肪 族烴系溶劑等或組合其使用。 此等溶劑可以在聚異氰酸酯/溶劑之重量比爲0. 1 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 1 - - - - --二·· 1 I = I ,·— ί— ί ― - ·《 - 、1Τ -24 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 311926 A7 B7 ———-1 五、發明説明(22 ) 〜99. 9 〜99/1,較佳在 〇. 1/99· 9 〜50 / 5 0範圍使用。 · 本發明所得胺基脲衍生物係以重量平均分子量爲 2 0 0 〇以下爲宜,又,胺基脲衍生物之末端封閉物係以 重量平均分子量爲3 0 0 0以下爲宜。胺基脲衍生物或其 末端封閉物之分子量若較該範圍大時’含有至少一種選自 該胺基脲衍生物及其末端封閉物。與聚羰基化合物之被覆 用組成物在形成爲被膜時交連度會太低,無法得強韌且耐 水性優之被膜。 如後述,聚羰基化合物係溶解及/或分散於水性媒體 中者爲宜。因此考量混合該聚羰基化合物時防止發生凝聚 ,使擴散更佳之觀點,本發明之胺基脲衍生物或其末端封 閉物係以使用至少一種選自分散於水性媒體中及溶解於水 性媒體中所成群之狀態者爲宜。水性媒體可以使用水,或 水與丙酮及/或醚等極性溶劑之混合物。 本發明之胺基脲衍生物及/或其末端封閉物可以採用 攪拌下,添加水性媒體之方法,或攪拌下,在水性媒體中 添加該胺基脲衍生物及/或其末端封閉物之方法等使其分 散及/或溶液。這時胺基脲衍生物及/或其末端封閉物在 水性媒體中的濃度可爲0.1〜90重量%範圍。 又,爲輔助式(1 )所示胺基脲衍生物及/或其末端 封閉物對水性媒體之分散性,分散安定性或溶解性,可以 使用至少一種選自以下式(7 )所示含有親水性化合物及 其末端封閉物所成群做爲界面活性劑,混合至少一種選自 本紙張尺度適用中國國家揉準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) '一§ -25 - A7 B7 五、發明説明(23 ) 該胺基脲衍生物及其末端封閉物所成群予以使用。 〇
NH〜C—Y (7 ) Η 2 NR 5 N~C—f-R 5-C^——NR 6 NH-C-NH- 0 I n 〇
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-'NH-C—NRbNH 〇 2 q 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 〔式中R 4係表示來自至少一種選自直鏈狀或支鏈狀碳數 2〜2 0二異氰酸伸烷酯,不被取代或被碳數1〜1 8烷 基,碳數1〜8烷氧基或碳數1〜6伸烷基所取代之碳數 5〜2 0二異氰酸伸環烷酯’不被取代或被碳數1〜1 8 烷基或碳數1〜8烷氧基所取代之碳數6〜2 0二異氰酸 伸芳酯,及不被取代或被碳數1〜18烷基或碳數1〜8 烷氧基所取代碳數8〜2 0二異氰酸伸芳烷酯所成群二異 氰酸酯的三聚物· 〜廿聚物低聚物由來的末端不具有異氰酸 酯基的聚異氰酸酯殘基’或R4係表示來自上述二異氰酸 酯的末端異氰酸酯的聚異氰酸酯殘基,或R4係表示來自 上述二異氰酸酯的末端異氰酸酯的聚異氰酸酯殘基,或 R 4係表示被碳數1〜8異氰酸烷基所取代之二異氰酸伸 烷酯由來之末端不具有異氰酸酯基的三異氰酸酯殘基: (式中R5係表示直鏈狀或支鏈狀碳數2〜2 0伸烷 基’碳數5〜2 0伸環烷基’或不被取代或被取代之碳數 1〜1 8烷基或碳數1〜8烷氧基所取代之碳數6〜1 〇 伸芳基; ——---(策------訂------1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家揉準(CNS ) A4規格(210X 297公鼇) A7 B7 五、發明説明(24) 各Re係分別獨立表示氫原子或碳數1〜2 0之烷基 1 y係表示具有至少一個選自可轉化爲非離子系親水性 ^ ’離子系親水性基及離子系親水性基之基所成群的有機 基; η係0或1 ;而 Ρ及q係分別爲0或正整數,r係正整數,0‘(Ρ + 〇,且 2S(p + q + r)S20〕。 上述式(7 )所示化合物之末端封閉物係式(7广中 末端基H2N R6N —之至少一個爲具有式R9R8C = NR6N —所示之末端封鍵基(式中R8,r9係分別獨立 表示氫原子,直鏈狀或支鏈狀碳數1〜2 0烷基,碳數5 〜2 〇環烷基,或不被取代或被碳數1〜1 8烷基或碳數 1〜8烷氧基所取代碳數6〜1 0芳基,R 8與R 9有時可 共同形成爲環狀構造)。 JTI. 1 mi I - : I . I - In i n ^^^1-5-rSJHI - In 1 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 鏈濟部中夬榡準局員工消費合作杜印製 至所基。合中 以物 > 物性利混體 可閉 α 閉水有於媒 還封 C 封親最易性 中端 有端有爲更水 物末 含末含物其於 閉其 用其示生使散 封及 使及所衍爲分 端物 以物 } 脲述自 末合 劑生 7 基上選 其化 化衍 {胺如種 及基 硬脲式之係一 物性 用基自群物少。生水 物胺選成成至態衍親 合示種所組爲狀脲含 化所一物脲好之基示 基}少閉基最中胺所 羰 1 至封胺,體之 } 聚彳} 端之物媒明 7 爲式 Α 末明合性發 € 做自C 其發化水本式 ,選與及本基於時述 即種,物此羰解有上 一群合 聚溶 入 少成化 入及 加 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) 27 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ^11926 Α7 Β7 五、發明説明(25 ) 以外之其他界面活性劑。此類界面活性劑可爲例如脂肪酸 皂,磺酸烷酯,丁二酸烷酯,聚氧化乙烯烷基硫.酸鹽’聚 氧化乙烯烷芳基硫酸鹽等陰離子性界面活性劑或聚氧化乙 烯烷芳基醚,聚氧化乙烯山梨聚糖脂肪酸醚,氧化乙烯氧 化丙烯嵌段共聚物,環氧乙烷與磷酸類之公知反應生成物 等非離子性界面活性劑,含有四級銨鹽等之陽離子界面活 性劑(部份皂化)聚乙烯醇等高分子分散安定劑或此等之 混合物。 惟做爲界面活性劑仍以式(7 )所示含親水性基化合 物及其末端封閉物,對胺基脲衍生物及其末端封閉物的親 和性高,所以最爲理想。尤其以含有(α )至少一種選自 式(1 )所示胺基脲衍生物及其末端封閉物所成群,與( 点)至少一種選自式(7)所示含親水性基化合物及其末 端封閉物所成群的胺基脲組成物,(α)成份對(/3)成 份之重量比爲1 0/9 0〜9 9/1範圍內組成物做爲聚 羰基化合物用硬化劑時,可以得硬化性能特別優異之被覆 用組成物。 本發,之以式(7 )所示含親水性基化合物及其末端 封閉物可以分類爲不具有胺脲基之含親水性基化合物,與 具有胺脲基及親水性基之化合物。 不具有胺脲基之含親水性基化合物或其末端封閉物係 使一分子中具有3〜2 0個'.N C 0基,爲二異氰酸醋的三 聚物〜廿聚物低聚物之聚異氰酸酯,一分子中具有3個 N CO基,被碳數1〜8異氰酸烷基所取代碳數2〜2 〇 本紙張尺度適用中國國家標準(CMS ) A4規格(210X 297公釐) I!---^ 策 訂 A (請先閔讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7_ _ 五、發明説明(26) 二異氰酸(三異氰酸)伸烷酯,或與上述低聚物化聚異氰 酸酯時所用相同之二異氰酸酯,與具有至少一個.選自可轉 化非離子系親水性基,離子系親水性基及離子系親水性基 之基所成群基(以下僅稱爲「親水性基」)的含活性氫化 合物相反應予以製造。〔使上述二異氰酸酯與含有活性氫 之化合物反應時,所得不具有胺脲基的含親水性基化合物 中之R 4係成爲二價〕。本發明中可以使用不具胺脲基之 含親水性化合物或其末端封閉物。惟考量爲得到耐水性高 之被膜,仍以使用使不具有胺脲基之含親水性基化合物或 其末端封閉物,再與肼或其衍生物,或其末端不封閉物與 末端封閉物之混合相反應所得含胺脲基及親水性基化合物 較爲理想。 此等二異氰酸酯可以使用如上述製造式(1)所示胺 基脲衍生物及其末端封閉物時使用者相同之二異氰酸酯。 即,%以使用至少一種選自直鏈狀或支鏈狀碳數2〜2 〇 之二異氰酸伸烷酯,不被取代或被碳數丨〜丨8烷基,碳 數1〜8烷氧基或碳數1〜6伸烷基所取代之碳數5〜 2 0二異m酸伸環烷酯,不被取代或被碳數1〜1 8烷基 或碳數1〜8烷氧基所取代之碳數6〜20二異氰酸伸芳 酯,及不被取代或被碳數1〜1 8烷基或碳數1〜8烷氧 基所取代碳數8〜2 0二異氰酸伸芳烷酯所成群二異氰酸 酯。 本發明中欲得含有(〇:)至少一種選自式(1 )所示 胺基脲衍生物及其末端封閉物所成群,與(β )至少一種 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS )_Α4規格(210χ297公董) 一 29 - ------Γ----裝------訂------f (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 3l1926 at B7 五、發明説明(27) 選自式(7 )所示含親水性化合物及其末端封閉物所成群 的胺基脲組成物時,可由以下二種具體方法實施.,惟並不 限於此等方法。 方法〔I〕:於單一之反應系中獲得(α)成份與( /3 )成份之混合物的方法,及 方法〔Π〕:首先製得(石)成份,然後混合另外調 製之(α)成份的方法。 上述各方法還可以組合實施。 以下首先具體說明方法〔I〕如下。 方法〔I〕中係以NCO基與親水基之莫耳比可成爲 1. 1/1〜500/1 ,較佳可成爲2/1〜100/ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 1之量,實質上在無水條件下於約0°C〜約1 3 0°C,較 佳於約2 0°C〜約1 0 0°C溫度,使上述聚異氰酸酯或被 異氰酸烷基所取代之二異氰酸酯(三異氰酸酯),與上述 具有親水性基含活性氫化合物進行反應約3 0分鐘〜約 10小時(反應1),然後以實質上相同於製造上述式( 1 )所示胺基脲衍生物時聚異氰酸酯與肼或其衍生物之反 應的條件、使所得反應生成物,與肼或其衍生物,或其末 端不封閉物與末端封閉物之混合物相反應(反應2),藉 此以單一反應系製得含有上述(α )成份與(A )成份之 胺基脲組成物。 此等反應可在溶劑不存在下或存在下進行。 溶劑可用對N C 0基爲惰性,或較反應成份之活性低 者。上述溶劑之具體例可爲丙酮,甲基乙基酮,甲基異丁 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) ' —30 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(28) 酮,環己酮等酮系溶劑;二氧陸圜’四氫呋喃,二乙二醇 二甲醚等醚系溶劑;二甲基甲醯胺,二甲基乙醯胺等醯胺 系溶劑;N —甲基一 2 —吡咯烷酮等內醯胺系溶劑;二甲 亞碉等亞硕系溶劑;乙酸乙酯,乙酸乙氧基乙醇酯等酯系 溶劑;第三丁醇,二丙酮醇等醇類;甲苯,二甲苯等芳香 族烴系溶劑;正己烷等脂肪族烴系溶劑等或組合其使用。 此等溶劑係可在(反應1中)聚異氰酸酯或三異氰酸 酯/溶劑之重量比,及(反應2中)聚異氰酸酯或三異氰 酸酯與含活性氫化合物之反應生成物/溶劑之重量比爲 0. 1/99. 9 〜99/1,較佳係 0. 1/99. 9 〜5 0/5 0範圍予以使用。 又,上述反應還可以適量地使用觸媒進行。具體言觸 媒可爲例如二月桂酸二丁基錫,辛酸亞錫,辛酸鉛等金屬 與有機及無機之鹽,及有機金屬衍生物;三乙胺,三乙烯 二胺等有機三級胺;二氮雜雙環十一碳烯系觸媒等。 方法〔I〕中使用之具有親水性基,即具有至少一個 選自非離子系親水性基,離子系親水性基及可轉化爲離子 系之基所成群基的含活性氫化合物中,具有非離子系親水 性基之化合物可爲例如以下式(1 2 )所示聚乙二醇-烷 基醚,以及聚乙二醇,聚氧化乙烯-氧化丙烯(無規及/ 或嵌段)乙二醇,聚氧化乙烯-氧化四甲烯(無規及/或 嵌段)乙二醇等聚醚聚醇等。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 一 31 _ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 丄 311926 Α7 Β7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明(29) H0-
-R 11 (12) (式中 數)。 此 延長反 基醚爲 具 如具有 之與胺 基之含 具 胺基脲 媒體中 性氫化 中和係 時進行 具 如乳酸 :甘胺 酚磺酸 此等, 基乙酸 R 11表示碳數1〜2 5烷基 表示5〜8 0之整 等中聚醚或聚醇係具有會與聚異氰酸酯一起產生鏈 應導致高分子量化的傾向,所以使用聚乙二醇一烷 宜》 有離子系親水性基的含活性氫化合物之較佳者有例 陰離子基之含活性氫化合物的羧酸或磺酸,或此等 化合物的鹽或此等之鹼金屬鹽等,又,具有陽離子 活性氫化合物則較佳之例有鏺鹽等。 有陰離子基之含活性氫化合物可爲例如在合成上述 組成物時,或分散及/或溶解胺基脲組成物於水性 時,以鹼中和具有可轉化爲陰離子基之酸基的含活 合物,藉此使該酸基轉化爲陰離子基予以調製者。 最好在分散及/或溶解胺基脲組成物於水性媒體中 有可轉化爲陰離子基之酸基的含活性氫化合物有例 ,乙醇酸,4 酸,丙胺酸, -羥基丁酸,對酚羧酸等-羥基羧酸 天冬胺酸,-丙胺酸等胺基酸;對 等一羥基磺酸;胺基乙磺酸等胺基磺酸等,或併用 以及ο: ’ α / _二經甲基丙酸,α,α ' —二經甲 等α ,α 〃 一二羥甲基鏈烷酸。此等中α α "— 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟、部中央標準局員工消費合作社印製 311926 :77 五、發明説明(30) 二羥甲基鏈烷酸係具有與聚異氰酸酯一起產生鏈延長反應 使其成高分子量之傾向,所以以上述之一羥基羧.酸,胺基 酸,-羥基磺酸,胺基磺酸或併用此等爲宜。 中和上述具有可轉化爲陰離子基之酸基的含活性氫化 合物中之酸基可使用的鹼爲例如三乙胺,氨,二$醇胺 ,二甲胺基乙醇,甲基二乙醇胺,二丁胺等胺化合物; KOH,NaOH,L i OH等鹼金屬之氫氧化物;及併 用此等。 具有陽離子基之含活性氫化合物可爲例如在合成上述 胺基脲組成物時,或分散及/或溶解胺基脲組成物於水性 媒體中時,以酸基中和具有可轉化爲陽離子基之鹼基的含 活性氫化合物,藉此使該鹼基轉化爲陽離子基予以調製者 。又,若爲具有三級胺基之含活性氫化合物時係在上述合 成胺基脲組成物時,或分散及/或溶解胺基脲組成物於水 性媒體中時,以烷基化劑使三級胺基成爲四級而轉化爲陽 離子基,即可得具有陽離子基之含活性氫化合物。中和係 最好在分散及/或溶解胺基脲組成物於水性媒體中時進行 〇 具有可轉化爲陽離子基之鹼基的含活性氫化合物有例 如N —甲基二乙二醇胺,N — 丁基二乙醇胺等N —烷基二 烷醇胺,或此等之碳數2〜4環氧烷(環氧乙烷,環氧丙 烷等)加成物,N,N —二甲基乙醇胺,N,N—二乙基 乙醇胺等N,N —二烷基一烷醇胺等,及併用此等。此等 中尤其以N,N —二甲基乙醇胺,N,N—二乙基乙醇胺 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) ------------(取------訂------{ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -33 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 311926 A7 _ _B7 _ 五、發明説明(31 ) 等N,N—二院基—院醇胺爲宜。 中和此等含活性氫化合物可用之酸有例如乙.酸,乳酸 ,鹽酸,磷酸,硫酸及併用此等。又,烷基化劑可爲例如 二甲基硫酸,二乙基硫酸,甲基氯,甲基碘,苯甲基氯等 〇 其次,具體說明方法〔Π〕。 如上述,方法〔Π〕中係首先僅製得(yS)至少一種 選自以式(7 )所示含有親水性基化合物及其末端封閉物 所成群,然後混合另外調製之至少一種選自式(1 )所示 胺基脲衍生物及其末端封閉物所成群之(α)。 首先,欲得成份(A )之具體方法可爲例如。 以NCO基對親水性基之莫耳比爲1/1〜1〇/1 .之量比,使一分子中具有二個N C ◦基之二異氰酸酯,與 具有至少一個選自非離子系親水性基,離子系親水性基及 可轉化爲離子系之基所成群基(親水性基)之含活性氫化 合物相反應後,再與肼或其衍生物反應之方法,及 以NCO基對親水性基之莫耳比爲〇.1/1〜 1. 1 /1之量比,使一分子中具有3〜20個NCO基 之聚異氰酸酯或一分子中具有3個N C 0基之三異.氣酸酯 ,與具有至少一個選自非離子系親水性基,離子系親水性 基及可轉化爲離子系之基所成群基(親水性基)之含活性 氫化合物相反應後,再與肼或其衍生物反應之方法等。 方法〔Π〕中,一分子中具有3〜2 0個NCO基之 聚異氰酸酯及一分子中具有3個N C ◦基之三異氰酸酯可 本紙張尺度適用中國國家揉準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -----{篆 、?τ -34 - 3^192ί A7 _______B7 _ __ 五、發明説明(32 ) 以使用製造式(1 )所示胺基脲衍生物及其末端封閉物時 使用之一樣的聚異氰酸酯及三異氰酸酯,又,一.分子中具 有2個N C 0基之二異氰酸酯則可以使用合成聚異氰酸酯 時使用之二異氰酸酯。 依上述二種方法所得不同之二種()成份可以分別 單獨與(α)成份混合,或將該兩者與(α)成份混合。 方法〔Π〕中使用之具有至少一個選自非離子系親水 性基,離子系親水性基及可轉化爲離子系之基所成群基( 親水性基)的含活性氫化合物可以使用與上述〔I〕方法 使用之相同者。 方法〔Π〕中係首先於方法〔I〕一樣之反應條件下 ,使一分子中具有2個N C 0基之二異氰酸酯,一分子中 具有3〜2 0個N C0基之聚異氰酸酯或一·分子中具有3 個N C 0基之三異氰酸酯,與具有至少一個選自非離子系 親水性基,離子系親水性基及可轉化爲離子系之基所成群 基(親水性基)的含活性氫化合物反應。 上述反應可在溶劑不存在下或存在下,視其需要可使 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 用觸媒。镕劑及觸媒可使用與方法〔I〕中使用之相同者 〇 繼而在該反應生成物之N C 0基對肼或其衍生物中之 末端基及其由來之末端基封閉基之莫耳比可爲1 ·· 1 . 5 〜1 : 100 ,較佳可爲2 : 5〜2 : 50之量比,實質 上與製造上述式(1 )所示胺基脲衍生物或其末端封閉物 時,聚異氤酸酯與肼或其衍生物,或其末端封閉物與末端 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) -35 - 3ί1926 A7 B7____ 五、發明説明(33 ) 非封閉物之混合物反應所用條件一樣之條件’使上述所得 反應生成物,與肼或其衍生物,或其末端封閉物.與末端非 封閉物之混合物進行反應,即可得(Θ )成份。 然後,混合所得(Θ)成份與另外調製之(α)成份 ,使(α)/(^3)之重量比爲10/90〜99/1 , 即可得本發明之胺基脲組成物。 上述方法〔I〕或方法〔Π〕所得本發明之胺基脲組 成物可以藉由攪拌下添加水性媒體之方法,或攪拌下添加. 該胺基腺組成物於水性媒體中之方法等,使其分散及/或 溶解於水性媒體。這時胺基脲組成物在水性媒體中之濃度 可在0.1〜90重量%範圍。又,視其所需爲輔助胺基 脲組成物之分散性或分散安定性之目的,還可以使用如上 述界面活性劑。 . 本發明之胺基脲衍生物及其末端封閉物所成群中選出 之至少一種(α),以及胺基脲組成物(5)係與聚羰基 化合物(r )之互溶性極優,所以含有聚羰基化合物(r )及其硬化劑之該胺基脲衍生物及其末端封閉物所成群中 選出之至_少一種(α )或所謂之胺基脲組成物(α )所成 之被覆用組成物係不會常溫硬化性或貯藏安定性優,還可 形成以往無法達成之硬度,耐水性,耐污染性等各種特性 極優之被膜。 本發明中係藉由混合(α )之至少一種選自上述胺基 脲衍生物及其末端封閉物所成群或(5 )之上述胺基脲組 成物(δ),與至少含有一種選自含羰基聚胺基甲酸乙酯 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
'tT 經濟部中央標準局員工消費合作社印策 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 311926 A7 B7 五、發明説明(34) ,乙醯乙醯基化聚乙烯醇,乙醯乙醯基化羥烷基纖維素, 及由0. 1〜30重量%含羰基乙烯性不飽和單.體(a) 與與70〜99. 9重量%可與(a)單體共聚之乙烯性 不飽和單體(b )所成含羰基共聚物所成群聚羰基化合物 (r ),即可得不只常溫硬化性或貯藏安定性優,還可形 成硬度,耐水性,耐污染性等各種特性極優之被膜。 本發明之被覆用組成物中係(α )成份或(5 )成份 與(r)成份之重量比爲〇. 1/99. 9〜90/10 爲宜,更以0· 5/99. 5〜30/70爲理想。 有關聚羰基化合物(r )可使用例如特開平2 — 2 3 8 0 1 5號公報中所記載自羥基丙酮等具有羰基之單 元及/或多元醇所製造之含羰基聚胺基甲酸乙酯。有關乙 醯乙醯基化聚乙烯醇及乙醯乙醯基化羥烷基纖維素之製造 則可參照例如「新實驗化學講座」第1 4卷(1 9 7 7年 ,日本丸善公司出版)。又,乙醯乙醯基化聚乙烯醇之具 體例有Gohsefimer-2 (日本合學化學工業公司)。 本發明之被覆用組成物中成份(r )係最好爲由 0 · 1〜3 0重量% ( a )含羰基乙烯性不飽和單體,與 70〜99. 9重量%(b)可以與(a)共聚之乙烯性 不飽和單體所成含羰基共聚物。 含羰基乙烯性不飽和單體(a )可爲例如雙丙酮丙烯 醯胺,雙丙酮甲基丙烯醯胺,丙烯醛,乙烯基甲酮,甲基 丙烯酸乙醯乙醯氧酯,丙烯酸乙醯乙醯氧乙酯,甲醯基苯 乙烯等,及併用此等。 本紙張尺度適用中國國家榡準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) —< .衣------1T------ A7 B7 五、發明説明(35) 本發明中可以與單體(a )共聚.之乙烯性不飽和單體 (b )可爲丙烯酸酯,甲基丙烯酸酯,具有羧基之乙烯性 不飽和單體,丙烯醯胺系單體,甲基丙烯醯胺系單體,氰 化乙烯等。 上述(甲基)丙烯酸酯之例有烷基部份之碳數爲1〜 1 8之(甲基)丙烯酸烷基酯,烷基部份之碳數爲1〜 1 8之(甲基)丙烯酸羥烷基酯,具1〜1 〇 〇個乙烯氧 基之(聚)氧乙烯一(甲基)丙烯酸酯,具1〜100個 丙儲氧基之(聚)氧丙烯一(甲基)丙嫌酸醋,具1〜 1 0 0個乙烯氧基之(聚)氧乙烯二(甲基)丙烯酸酯等 〇 (甲基)丙烯酸烷基酯之具體例有(甲基)丙烯酸甲 酯’(甲基)丙烯酸乙酯,(甲基)丙烯酸正丁酯,(甲 基)丙烯酸2—乙基己酯,(甲基)丙烯酸甲基環己酯, (甲基)丙烯酸十二烷酯等。 (甲基)丙烯酸羥烷基酯之具體例有(甲基)丙烯酸 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 2 —羥乙酯,(甲基)丙烯酸2 —羥丙酯,(甲基)丙烯 酸2 —羥'基環己酯,(甲基)丙烯酸羥基+二烷酯等。 (聚)氧乙烯_(甲基)丙烯酸酯之具體例有(甲基 )丙烯酸乙二醇酯,甲氧基(甲基)丙烯酸乙二醇酯,( 甲基)丙烯酸二乙二醇酯,甲氧基(甲基)丙烯酸二乙二 醇酯’(甲基)丙烯酸四乙二醇酯,甲氧基(甲基)丙烯 酸四乙二醇酯等。 (聚)氧丙烯-(甲基)丙烯酸酯之具體例有(甲基 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210Χ 297公釐) 311926 Α7 Β7 五、發明説明(36) )丙烯酸丙二醇酯,甲氧基(甲基)丙烯酸丙二醇酯,( 甲基)丙烯酸二丙二醇酯,甲氧基(甲基)丙烯.酸二丙二 醇酯’(甲基)丙烯酸四丙二醇酯,甲氧基(甲基)丙烯 酸四丙二醇酯等。 (聚)氧乙烯二(甲基)丙烯酸酯之具體例有二(甲 基)丙烯酸乙二醇酯,二(甲基)丙烯酸二乙二醇酯,甲 氧基(甲基)丙烯酸二乙二醇酯,二(甲基)丙烯酸四乙 二醇酯等。 具有羧基之乙烯性不飽和單體的具體例有丙烯酸,甲 基丙烯酸,亞甲基丁二酸,反丁烯二酸,順丁烯二酸及其 半酯’丁烯酸等,(甲基)丙烯醯胺系單體之具體例有例 如(甲基)丙烯醯胺,N —羥甲基(甲基)丙烯醯胺,N 一丁氧基甲基(甲基)丙烯醯胺等,又,氰基化乙烯之具 體例有例如(甲基)丙烯腈等。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 可與單體(a )共聚之乙烯性不飽和單體(b )之其 他具體例有例如乙烯,丙烯,異丁烯等烯類;丁二烯等二 烯;氯化乙烯,二氯亞乙烯等鹵化烯類;乙酸乙烯酯,丙 酸乙烯酯,正丁酸乙烯酯,苯甲酸乙烯酯,對第三丁基苯 甲酸乙烯酯,三甲基乙酸乙烯酯.,2 —乙基己酸乙烯酯, 戊酸乙烯酯,月桂酸乙烯酯等羰酸乙烯酯;乙酸異丙烯酯 ,丙酸異丙烯酯等羧酸異丙烯酯;乙基乙烯醚,異丁基乙 烯醚,環己基乙烯醚等乙烯醚;苯乙烯,乙烯甲苯等芳香 族乙烯化合物;乙酸烯丙酯,苯甲酸烯丙酯等烯丙酯;烯 丙基***,烯丙基縮水甘油醚,烯丙基苯醚等烯丙基醚; 本紙ϋ度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A 7 _____B7 ___________ 五、發明説明(37) r 一(甲基)丙烯氧丙基三甲氧基矽烷;4 一(甲基)丙 烯醯氧基一 2 ,2 ,6 ,6 -四甲基六氫吡啶,.4 —(甲 基)丙烯醯氧基—1 ,2 ,2,6 ,6 —五甲基六氫吡啶 ;全氟化(甲基)丙烯酸甲酯;全氟化(甲基)丙烯酸丙 瓠 酯,全氟化丙基(甲基)丙烯酸甲酯;乙烯基吡咯烷酮; 三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯;(甲基)丙烯酸縮水 甘油酯,氧化(甲基)丙烯酸2,3 —環己烯酯;(甲基 )丙烯酸烯丙酯等或併此等。 本發明之被覆用組成物係最好成爲至少一種選自分散 於水性媒體中及溶解於水性媒體中所成群的狀態。 本發明之被覆用組成物若成爲至少一種選自分散及溶 解(α )成份與(r )成份於水性媒體中所成群之狀態予 以提供時,最好該被覆用組成物係(α )成份與(r )成 份分別爲至少一種選自分散及溶解於水性媒體中之狀態下 混合所得者,且(α:)成份與(r )成份之合計爲對該被 覆用組成物之分散液及/或其溶液之重量而言爲〇.1〜 7 ◦重量%之範圍爲宜。混合之(α )成份分散液及/或 溶液中’該(α )成份係最好對該分散液及/或其重量而 言爲0·1〜90重量%範圍。又,混合之(r)成份分 散液及/或溶液中係最好對其分散液及/或其溶液之重量 而言爲0. 1〜70重量%範圍。 同樣本發明之被覆用組成物若成爲至少一種選自分散’ 及溶解(<5 )成份與(r )成份於水性媒體中所成群之狀 態予以提供時,最好該被覆用組成物係(5 )成份與(r 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) n HI ci (I - 、訂 丄 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(38 ) )成份分別爲至少一種選自分散及溶解於水性媒體中之狀 態下混合所得者,且(<5 )成份與(r )成份之.合計爲對 該被覆用組成物之分散液及/或其溶液之重量而言爲 0. 1〜70重量%之範圍爲宜。混合之(6)成份分散 液及/或溶液中,該(5 )成份係最好對該分散液及/或 其重量而言爲0 · 1〜7 0重量%範圍。又,混合之(r )成份分散液及/或溶液中係最好對其分散液及/或其溶 液之重量而言爲0.1〜70重量%範圍。 上述成份(α )與成份(r )之分散液及/或溶液, 以及上述成份(δ)與成份(r )之分散液及/或溶液之 任一情形下,(r)成份亦最好爲由〇.1〜30重量% (a)含羰基乙烯性不飽和單體,與70〜99. 9重量 %, (b)對該(a)單體可共聚之乙烯性不飽和單體所 成含羰基共聚物爲宜。 本發明中上述分散液及/或溶液中之(r )成份的含 羰基共聚物係最好以至少一種選自(a )含羰基乙烯性不 飽和單體,與(b )對該(a )單體可共聚之乙烯性不飽 和單體之慼濁聚合,乳化聚合及溶液聚合所成群的方法所 得者,其中尤以藉由乳化聚合所得膠漿爲最優。 另外,本發明中係最好在至少一種選自具有磺酸基之 乙烯性不飽和單體及具有磺酸鹽基之乙烯性不飽和單體所 成群(c )乳化劑存在下進行(a )含羰基乙烯性不飽和 單體,與(b )對於可共聚之乙烯性不飽和單體之共聚合 本紙張尺度適用中國國家梂準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) -^^n· 1 1 -- I I—- »1 tm Ik 1^1 —^ϋ mu n^i 1 J i Kn ^^^1 —^ϋ mu * ^ 旁 、\# \ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 311926 A7 B7 五、發明説明(39) 本發明中至少一種選自具有磺酸基的乙烯性不飽和單 體及具有磺酸鹽基之乙烯性不飽和單體所成群的.(c )乳 化劑係以具有自由基聚合性之雙鍵結合,且具有磺酸基或 其銨鹽或鹼金屬鹽之基(磺酸銨基或磺酸鹼金屬鹽基)之 化合物爲宜。 其中以具有自由基聚合性之雙鍵結合,且具有選自藉 由磺酸基之銨鹽,鈉鹽或鉀鹽之基所取代之碳數1〜2 0 烷基,碳數2〜4烷醚基,碳數2〜4聚烷醚基,碳數6 或1 0之芳基及丁二酸基所成群取代基的化合物,或具有 結合磺酸基之銨鹽,鈉鹽或鉀鹽之基的乙烯基所成磺酸乙 烯酯化合物爲更佳。 具有藉由磺酸基之銨鹽,鈉鹽或鉀鹽之基所取代之丁 二酸基的化合物,其具體例可爲例如丁二酸烯丙酯磺酸鹽 ,例如式(16) ,(17) ,(18) ’ (19)所示 化合物。 严 3m R1, CH^COC^(A〇)n-CH24,CH2 ( χ 6 ) CH2-CO〇R2 7 · R1’ CH2-COO-(AO)n-CH2-C^CH2 (17) CH-COOR2"
I so3m 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) t-------I--^策------訂------^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -42 - 五、發明説明(40 ) A7 B7 CH2-COO-(AO)n-R^ RXri I ch-coo-ch2-ch-ch?-〇-ch?-c=ch (18)
so3M
OH OH R1, 〒^2’。。。-CH〗-CH-CH2-。-CH〗-C=CH2 CH-C〇〇-(AO)n—R2’ (19) 經濟部中央樣準局員工消費合作社印裝 〔式中 碳數1 芳基, 羧酸基 碳數爲 乙烯烷 份之碳 2〜4 ,Μ係 包 洋化成(18 品名) 又 數2〜 式(2 so3m R1表7K氨或甲基’ R 〜20烯基,碳數5〜 碳數6〜19芳烷基等 等所取代者,或含有聚 0〜2 0,及伸烷基部 苯醚基(烷基部份之碳 數爲2〜4)等環氧烷 之伸烷基或被取代之伸 銨,鈉或鉀〕。 含±述化合物(1 6 ) 公司製Eleminol (商品 )及(1 9 )有例如曰 2’表示碳 1 2環烷 烴基,或 氧化烯烷 份之碳數 數爲0〜 化合物之 烷基,η 數1〜2 0烷基, 基,碳數5〜1 0 其一部份被經基, 醚基(烷基部份之 爲2〜4 ),聚氧 2 0,及伸烷基部 有機基,Α係碳數 係0〜200整數 1ΓΙ' 1^—· ί I —i -二 I- i i ..... - _ -^'β-々 111 I! 1:1 - - - - - ---5J (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
S
1 2 0 , S ,具有藉磺酸基之銨鹽 4烷醚基或碳數2〜4 0 ) ’ ( 2 1 )所示化 及(1 7 )者有例如日本i 名)J S — 2 ,上述化合1 本花王公司製Latemul (商 0 A及S ,鈉鹽或 聚院酸基 合物。 — 18 0。 鉀鹽之基所取代碳 之化合物則有例如 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) A7 B7 五、發明説明(41 )
-C H= C H—C H
(A O) n— S O 3M (2 〇 ) (式中R3·,R4·係分別各自獨立表示碳數6 8烷基 ’烯基或芳烷基’ R5·表示氫或丙烯基,A表示碳數2 4伸烷基,η係1〜2〇〇整數,μ係銨,鈉或紳)。 * CH2~〇CH2,C=CH2 CH«0-(A0)n-S03M CH2-0-(A0)ra-R7’ (21) i mu Is (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 丄 Λ今 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (式中R6·係氫或甲基’ 係碳數8〜2 4烷基或酸基 ,八係碳數2〜4伸烷基’11係〇〜20整數,„1係〇〜 50整數,Μ係銨,鈉或鉀)。 上述式(2 0 )所示烷基苯醚衍生物有例如日本第一 工業製藥公司製Acalone (商品名)HS — 1 〇,上述式 (2 1 )所示化合物有例如日本旭電化工業公司製 Adekaliasorp (商品名)s E — 1 0 2 5 N » 其他具有被磺酸鹽基所取代芳基之化合物,具—言有 例如對苯乙烯磺酸之銨鹽,鈉鹽及鉀鹽。具體言,具有被 擴酸鹽基所取代烷基之化合物有甲基丙烷磺酸(甲基)丙 儲醯胺之銨鹽,鈉鹽及鉀鹽。又,具有上述以外磺酸鹽基 之化合物,具體言可爲具有結合磺酸基之銨鹽,鈉鹽或鉀 鹽基之乙烯基的乙烯基磺酸鹽化合物。 本紙張尺度適用中國國家梂準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 311926 A7 B7 五、發明説明(42 ) 此等乳化劑(C )之乙烯性不飽和單體係在乳化液中 > (i )以自由基結合於單體(a )與單體(b )之共 聚物所成乳化液粒子之共聚物存在,或 (i i )成爲未反應物吸附於乳化液粒子,或存在於 乳化液水相中,或 (i i i )做爲與乳化液中副生之水溶性或親水性單 體之共聚物,或做爲該乙烯性不飽和單體之聚合物吸附於 乳化液粒子,或存在於乳化液水相中。 尤其提高以(i )之狀態存在的比率,而可以自使用 單體(a )與單體(b )之共聚物所成乳化液所得之被覆 組成物,得到令人滿意之耐水性被膜。 又,乳化劑(c )之乙烯性不飽和單體可以藉由自乳 化液中得薄膜之熱分解氣體層析質量分析(P y — G C — MS),或熱分解質量分析(Py—MS)予以鑑定。另 一鑑定方法可爲分離乳化液之水相成份後,藉由高速原子 衝擊質量分析(FAB質譜)予以鑑定。 本發_明中係除選自具有磺酸基或磺酸鹽基之乙烯性不 飽和單體及此等之混合物所成群之乳化劑(c )以外,還 可以併用通常可用做乳化劑之界面活性劑。例如可併用脂 肪酸皂,烷基磺酸鹽,丁二酸烷基酯磺酸鹽,聚氧乙烯烷 基硫酸鹽,聚氧乙烯烷芳基硫酸鹽等陰離子型界面活性劑 或聚氧乙烯烷芳基醚,聚氧化乙烯山梨聚糖脂肪酸酯,氧 化乙烯氧化丙烯嵌段共聚物等非反應性非離子型界面活性 本紙浪尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ·' m i rim n Mm nn^ '^, i
、-IT -45 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 ____B7 __ 五、發明説明(43) 劑’及日本旭電化工業公司製Adekaliasorp N E — 2 0. ’ NE-30 ’ NE — 40 等 a —〔 1—〔(烯.丙氧基) 甲基〕—2—(壬苯氧基)乙基〕—ω —羥基聚氧乙烯, 及曰本第一製藥工業公司製Acalone RN—1 ◦ ,RN — 20 ’RN— 30,RN— 50等聚氧乙烯烷基丙烯基苯 醚等反應性非離子型界面活性劑,與所謂可與乙烯性不飽 和單體共聚合之非離子型界面活性劑等。 上述界面活性劑之使用量係對單體(a )與單體(b )所成乳化液而言以重量%爲陰離子型界面活性劑係 0· 5%以下’較佳係〇. 25%以下,更佳係0. 1% 以下’非反應性非離子型界面活性劑及反應性非離子型界 面活性劑則爲2 . 0 %以下,較佳係1 . 0 %以下,更佳 係0· 5%以下。使用此範圍以上時,無法自使用此乳化 液所得之被覆用組成物形成可令人滿意之耐水性的被膜。 又’本發明之成份(α)或成份(δ),與成份(r )所成被覆用組成物中,含乳化劑(c )之界面活性劑的 合計係以0_ 1〜20重量%爲宜。 欲獲得本發明中所用聚羰基化合物(r )時,做爲自 由基聚合觸媒,可用藉由熱或還原性物質等分解而發生自 由基’使乙烯性不飽和單體(a )及(b )引起加成聚合 的化合物。此等化合物可以利用水溶性或油溶性之過硫酸 鹽’過氧化物,偶氮化合物等。例如可爲過硫酸鉀,過硫 酸鈉’過硫酸銨,過氧化氫,第三丁基過氧化氫,過氧苯 甲酸第三丁酯’ 2,2 —偶氮二異丁腈,2 ,2 —偶氮雙 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) ~ -46 - (請先閱瘦背面之注意事項再填寫本頁) . - I - I » I -1 :·
、1T 丄 經濟部中央樣準局員工消費合作社印製 A7 _B7_ 五、發明説明(44 ) (2 -二胺基丙烷)氯化氫,2,2 -偶氮雙(2,4 — 二甲基戊睛)等。自由基聚合觸媒之量係對乙烯、性不飽和 單體(a)與(b)而言通常爲配合〇. 1〜1重量%。 通常係在常壓下,6 5〜9 0°C聚合溫度下進行爲宜 ,惟爲防止單體在聚合溫度中發生單體之揮發等,在密閉 系高壓下亦可以實施。聚合時間係有導入時間,與導入後 之熟成(cooking)時間。導入時間係將各種原料同時導 入反應系時通常爲數分鐘,逐一導入各種原料於反應系時 由於必須在聚合發熱可以除去之範圍內導入反應系,所以 雖因最後所得乳化液中聚合物濃度之不同而異,通常爲 1 0分鐘以上。導入後之熟成時間最好爲至少1 0分鐘以 上爲宜。少於此聚合時間時各原料仍會有殘留之虞。又, 希望促進聚合速度,或希望在7 0°C以下低溫聚合時,則 可以組合例如亞硫酸氫鈉,氯化亞鐵,抗壞血酸鹽,雕白 粉(Rongal it)等還原劑與自由基聚合觸媒使用。又爲調 節分子量亦可隨意添加十二烷硫醇等鏈轉移劑。 本發明中係爲長期保持被覆用組成物中聚羰基化合物 之安定性Y最好以氨,氫氧化鈉,氫氧化鉀,二甲基胺乙 醇等胺類,鹽類,硫酸,乙酸,乳酸等酸類,調整該被覆 用組成物爲pH值4〜10範圍爲宜。 又,本發明之被覆用組成物中若有所需還可以將9 0 重量%以下之聚羰基化合物,以聚環氧化合物予以代替使 用。藉由併用聚環氧化合物而可以更提高所得被膜之耐水 性。 本紙承尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閱请背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 A7 _____B7 __ 五、發明説明(45 ) 聚環氧化合物可爲例如以塊狀聚合法,懸濁聚合法, 乳化聚合法,溶液聚合法等共聚合(甲基)丙烯.酸環氧丙 酯等含環氧基乙烯性不飽和單體與其他不飽和單體所得之 含環氧基的共聚物,或將雙酚A型環氧樹脂,雙酚F型環 氧樹脂,環式脂肪族系環氧樹脂,環氧丙酯系環氧樹脂, 環氧丙胺系環氧樹脂,乙內醯脲型環氧樹脂,三聚異氰酸 三環氧丙酯等分散於水者,及此等之併用。 . 本發明之被覆用組成物還可以視其需要,配合目的單 獨或組合,以以往被使用之量配合以往水系等塗料等被添 加配合之添加劑,例如顏料,填充劑,分散劑,光安定劑 ,濕潤劑,增粘劑,控制流變劑,消泡劑,可塑劑,成膜 助劑,防銹劑,染料,防腐劑等。 如上述,本發明之被覆用組成物係不但常溫硬化性及 貯藏安定性極優,硬度,強韌性,耐水性,耐污染性等各 種特性亦優,所以做爲塗料,建材之底塗處理材料或精裝 材料,粘著劑,感壓性粘著劑,紙加工劑及編織布之整修 劑極爲有用。 以下藉由參考例,實施例及比較例詳細說明本發明, 惟本發明並不受此等實施例所限定。 又,參考例,實施例及比較例中之份係表示重量份。 又,參考例,實施例及比較例中各種測定係依以下所 示方法進行。 1 .分子量分佈之測定: 本紙張尺度適用中國國家榇準(CNS ) A4規格(210X297公釐) ' ' -48 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 ___B7_ 五、發明説明(46) 使用凝膠滲透色譜,自聚苯乙烯標品校正曲線求得。 (使用機器)•裝置:日本國東曹公司製 .
HLC-8020 L C 一 3 A •柱 :日本國東曹公司製 TSKgel G— 5000
Η X L TSKgel G — 4000
Η X L TSKgel G-2000
Η X L •數據處理:日本國東曹公司製 s C 8 0 1 〇 載劑:四氫呋喃 2 .紅外線吸收光譜係以日本分光公司製F T / I R — 5 3 0 0測定。 3 .被覆用組成物之硬化性能測定: 以目視依以下判定基準評估實施例9〜1 1及比較例 1〜4所得被膜之外觀。 〇:透明且平滑之被膜 △:雖透明但被膜表面可見粗糙處。 X :不透明且被膜表面粗糙。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 -49 - 311926 A7 、 B7 五、發明説明(47) 另外自玻璃表面剝離實施例9〜11及比較例1〜4 所得被膜得到一薄膜’進行以下測試。 . (1 )以Tensilone抗拉試驗機〔Orientec公司製 RTA—100〕,測定試料長:300mm,拉伸速度 :5 0 m m /分鐘之條件測定薄膜強度。 (2 )將薄膜放入2 0 0篩孔之金屬網製袋後,於四 氫呋喃中室溫下浸漬2 4小時後,以(浸漬於四氫呋喃後 之薄膜重量)+ (浸漬四氫呋喃前之薄膜重量)X 1 0 0 做爲薄膜重量保持率,評估薄膜之耐溶劑性。 (3 )於室溫浸漬薄膜於水中6天後,以目視觀察薄 膜之狀態,然後,以〔(浸漬於水後之薄膜重量)一(浸 漬於水前之薄膜重量)〕+(浸漬水前之薄膜重量)X 100做爲薄膜吸水率(%),評估薄膜之耐水性。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (4 )於室溫浸漬薄膜於水中2 4小時後,測定斷裂 強度及延伸率1 0 0%時之強度,以(浸漬水後之強度) + (浸漬水前強度)X 1 ο 〇求得對浸漬前斷裂強度及延 伸率1 0 0 %時強度之各強度保持率,做爲薄膜之強度保 持率(%)。 參考例1 調製聚羰基化合物(r )之水性乳化液 〔乳化液(1 )〕 在具有回流冷卻器,滴下槽,溫度計及攪拌裝置之反 應器中投入220份離子交換水,2. 3份丁二酸二辛酯 磺酸鈉〔Pelexe (商品名)Ο T P ,日本花王公司製〕之 本紙張尺度適用中國國家橾準(CNS ) A4規格(210X297公釐〉 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(48) 4 0%水溶液’將反應容器之溫度提昇爲8 〇。(:,其次, 以3小時之時間經由滴下槽流入9份甲基丙烯酸,4 . 5 份苯乙烯,234份丙烯酸丁酯,13. 5份二丙酮丙烯 酸胺’ 1 8 9份甲基丙烯酸甲酯,2 3 0份離子交換水, 9份Pelexe 1 〇份聚氧乙烯壬苯醚〔Emu丨gen (商品名 )9 50 ’日本花王公司製〕之2 5%水溶液,1份過硫 酸銨所成混合液。流入中保持反應容器中之溫度爲8 〇〇C 。流入完畢後仍保持反應器中溫度爲8 〇。(3經2小時。其 後冷卻至室溫,添加25%氨溶液,調整爲pH值8,然 後以1 0 0篩孔之金屬網過濾,得4 6 . 8%固定成份, 平均粒徑1050A之含羰基共聚物水性乳化液(1)。 〔乳化液(2 )〕 在具有回流冷卻器,滴下槽,溫度計及攪拌裝置之反 應器中投入218份離子交換水,3. 7份
Adecaliasorp (商品名)S E — 1 〇 2 5 N〔曰本旭電化 工業公司製〕之2 5%水溶液,將反應容器之溫度提昇爲 8 0 °C,其次,以3小時之時間經由滴下槽流入9份甲基 丙烯酸’4. 5份苯乙烯,234份丙烯酸丁酯, 1 3 _ 5份二丙酮丙烯醯胺,1 8 9份甲基丙烯酸甲酯, 2 2 5 份離子交換水,1 4 . 4 份Adecaliasorp SE- 1025N,8份聚氧乙烯壬苯醚〔Emulgen(商品名)9 5 0 ,日本花王公司製〕之2 5%水溶液,1份過硫酸銨所成 混合液。流入中保持反應容器中之溫度爲8 0°C。流入完 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210><297公釐) J -----^ ^---- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T ____^ -51 _ 經濟部中央標準局員工消费合作衽印製 A7 B7__ 五、發明説明(49) 畢後仍保持反應器中溫度爲8 〇°C經2小時。其後冷卻至 室溫,添加2 5%氨溶液,調整爲pH值8,然後以 100篩孔之金屬網過濾,得46. 8%固定成份,平均 粒徑1 0 6 0 A之含羰基共聚物水性乳化液(2 )。 參考例2 合成聚異氰酸酯 〔聚異氰酸酯(1 )〕 在13 0份乙酸乙二醇甲醚酯與磷酸三甲酯之1 : 1 (重量比)混合溶媒中溶解2 2 2份以下式(1 3 )所示 異佛酮二異氰酸酯,16 8份二異氰酸六亞甲酯,2. 4 份做爲縮二脲化劑之水,於16 0 °C反應溫度反應1. 5 ch3 ch2-nc〇 rV …) OCN CH3 小時。使用薄膜蒸飽器(wiped filem evaporator)〔型 2 — 0 3WFE:日本神鋼PANTEC公司製〕,以二 階段處理所得反應液(第1次係於1. OmmHg/ 1 6 0°C絛件下第二次係〇 . lmmHg/2 0 0°C條件 下進行)餾去回收多餘之異佛酮二異氰酸酯及二異氰酸六 亞甲酯及溶劑,得殘渣。 所得殘渣係含有99. 2重量%聚異氰酸酯(1)( 異佛酮二異氰酸酯與二異氰酸六亞甲酯之縮二脲型聚異氰 酸醋)’〇. 7重量%殘存之異佛爾酮二異氰酸酯,及 01重量%殘存之二異氰酸六亞甲酯。所得殘渣之 家標準(CNS )八4祕(2丨0><297公4 ) I-------L---{ ,衣------訂------产 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -52 - A7 B7 _______ ' " . ~~ 五、發明说明(so) NC〇基係15_ 6重量%,粘度係20000 ( 士 3〇〇〇)mPa. sec/40° ,數平均、分子量係 約8〇0(±1〇〇),平均NC◦基數係約3. 7。加 人乙酸乙酯於此殘渣中,得聚異氰酸酯(1 )之7 9 . 6 %溶液。 〔聚異氣酸醋(2)〕 在13 0份乙酸乙二醇甲醚酯與磷酸三甲酯之1 : 1 (重量比)混合溶媒中溶解,1 6 8份二異氰酸六亞甲酯 ,1 . 5份做爲縮二脲化劑之水,於1 6 0 °C反應溫度反 應1小時。使用薄膜蒸飽器(wiped filem evaporator) 〔型2-03WFE:日本神鋼PANTEC公司製〕, 以二階段處理所得反應液(第1次係於1. OmmHg/ 1 6 〇°c條件下第二次係〇. lmmHg/2 0 0 °C條件 下進行)餾去回收多餘之二異氰酸六亞甲酯及溶劑,得殘 渣。 所得殘渣係含有9 9. 9重量%聚異氰酸酯(2)( 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱請背面之注意事項再填寫本頁) 二異氰酸六亞甲酯之縮二脲型聚異氰酸酯),及〇· 1重 量%殘存之二異氰酸六亞甲酯。所得殘渣之粘度丨.9 0 〇 (±200)mPa_ sec/40° ,數平均分子量係 約600 (±100),平均NCO基數係約3. 3。且 NCO含量係23.3重量%。 〔聚異氰酸酯(3 )〕 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -53 - 經濟部中央標率局員工消費合作社印製 311926 五、發明説明(51 ) 在1000份二異氰酸六亞甲酯中加入0. 01份做 爲三聚異氰酸酯化觸媒之乙酸四甲基銨,於6 0.°C反應4 小時。添加0 . 2份磷酸,停止反應後再於9 0 °C加熱1 小時,冷卻至常溫即有觸媒失活物成爲固體析出。藉由過 濾除去此析出物後,使用薄膜蒸餾器(wiped filem evaporator)〔型 2 — Q3WFE:日本神鋼 PANTEC公司製〕,以二階段處理所得反應液(第1 次係於1. 0mmHg/160°C條件下第二次係〇. 1 mmHg/2 0 0 °C條件下進行)餾去回收多餘之二異氰 酸六亞甲酯及溶劑,得殘渣》 所得殘渣係含有9 9. 9重量%聚異氰酸酯(3)( 二異氰酸六亞甲酯之縮二脲型聚異氰酸酯),及0. 1重 量%殘存之二異氰酸六亞甲酯。所得殘渣之粘度係 1400(±200)mPa. sec/40° ,數平均 分子量係約580 (±80.),平均NC0基數係約 3. 2。又,NC0基含量係23. 4重量%。 實施例1 ^ 在具有回流冷卻器,溫度計及攪拌裝置之反應器中, 放入2 3份丙酮,參考例2所得聚異氰酸酯(1 )之 79. 6%乙酸乙酯溶液(NCO基含量15. 6重量% )’ 1 0份「 Unioxe (商品名)Ml 〇 〇 〇」〔日本油 脂公司製,羥價5 6. 9之聚氧化乙烯甲醚〕 0. 0 0 1份觸媒之二月桂酸二丁基錫’於60 °C反應4 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、π -54 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 _ 五、發明説明(52 ) 小時。其次,在具有回流冷卻器’溫度計及攪拌裝置之反 應器的4 2 . 1份丙酮中,以3 0分鐘之時間一邊攪拌一 邊於室溫添加7 4份肼1水合物後,再攪拌1小時。於 4 0 °C —邊攪拌一邊以1小時之時間添加先前反應物於此 反應液中,然後再於4 0°C攪拌4小時。其後於4 0°C — 邊攪拌一邊以3 0分鐘之時間添加1 1 8 3份水’再繼續 攪拌3 0分鐘。加熱減壓下餾去所得反應液中之丙酮,乙 酸乙酯,肼,丙酮與胼之反應物,水等,得2 5%固體成 份之胺基脲組成物之水分散物。 將此物之紅外線吸收光譜示於圖1。 在5 0份(固體成份1 0份)所得胺基脲組成物之水 分散物中添加1 0 0份環己酮,以1 5 0 r p m振盪5小 時後,以1 0 0 0 0 r p m離心分離1 0分鐘。下層水相 中有6. 7份來自做爲親水性基導入聚氧化乙烯甲醚基之 聚異氰酸酯(1)由來之含親水性基化合物及其末端封閉 物,上層之環己酮相中則有3. 3份來自聚異氰酸酯(1 )由來之胺基脲衍生物。 實施例2 在具有回流冷卻器,溫度計及攪拌裝置之反應器中, 放入2 2份四氫呋喃,2 3份參考例2所得聚異氰酸酯( 1)之79. 6%乙酸乙酯溶液(NCO基含量15. 6 重量%) ,10份「 Unioxe (商品名)M1 0 0 0」〔 日本油脂公司製,羥價56. 9之聚氧化乙烯甲醚〕, 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) '~~ -55 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T Λ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 __B7 _ 五、發明説明(53) 0. 0 0 1份觸媒之二月桂酸二丁基錫,於6 0 °C反應4 小時。其次,在具有回流冷卻器,溫度計及攪拌.裝置之反 應器的1 4 7份四氫呋喃,以3 0分鐘之時間一邊攪拌一 邊於室溫添加7 3份肼1水合物後,再攪拌1小時。於 4 0 °C —邊攪拌一邊以1小時之時間添加先前反應物於此 混合物中,然後再於4 0°C攪拌4小時。其後於4 0°C — 邊攪拌一邊以3 0分鐘之時間添加1 8 2份水,再繼續攪 拌3 0分鐘。加熱減壓下餾去所得反應液中之四氫呋喃, 乙酸乙酯,肼,水等,得3 0%固體成份之胺基脲組成物 之水分散物。 將此物之紅外線吸收光譜示於圖2。 實施例3
在具有回流冷卻器,溫度計及攪拌裝置之反應器中, 放入2 5 9份丙酮,8 6份異佛酮二異氰酸酯(I P D I ),3 1 0份「 Unioxe (商品名)Μ 1 〇 〇 〇」〔日本 油脂公司製,羥價56. 9之聚氧化乙烯甲醚〕, 〇. 0 4 >分觸媒之二月桂酸二丁基錫,於6 0 °C反應7小 時。其次,在具有回流冷卻器,溫度計及攪拌裝置之反應 器的2 6 0 0份丙酮中,以3 0分鐘之時間一邊攪拌一邊 於室溫添加4 5 9份肼1冰合物後,再攪拌1小時。於 4 0 °C —邊攪拌一邊以1小時之時間添加先前反應物於此 反應液中,然後再於4 0°C攪拌4小時。其後於4 0°C — 邊攪拌一邊以3 0分鐘之時間添加4 1 0 0份水,再繼續 本紙張尺度適用中國國家橾準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) (請先閲贫背面之注意事項再填寫本頁) 訂 -56 - A7 B7 313926 五、發明説明(54) 攪拌3 0分鐘。加熱減壓下餾去所得反應液中之丙酮,肼 ’丙酮與肼之反應物,水等,得4 0%固體成份.之具 I P D I架構之含親水性基化合物及其末端封閉物之水分 散體。 將此物之紅外線吸收光譜示於圖3。 在具有回流冷卻器,溫度計及攪拌裝置之反應器的 3 3 9 0份丙酮中,以3 0分鐘之時間一邊攪拌一邊於室 溫添加5 9 7份肼1水合物後,再攪拌1小時。於4 0 °C 一邊攪拌一邊以1小時之時間添加1 6 1份參考例2所得 聚異氰酸酯(1)之7 9 . 6%乙酸乙酯溶液(NCO基 含量15. 6重量%)於此反應液中,然後再於40 °C攪 拌4小時。其後於4 0°C —邊攪拌一邊以3 0分鐘之時間 添加1 8 0份水,再繼續攪拌3 0分鐘。加熱減壓下餾去 所得反應液中之丙酮,乙酸乙酯,肼,丙酮與肼之反應物 ’水等,得白色結晶之胺基脲衍生物及其末端封閉物。 將2 0份所得胺基腺衍生物及其末端封閉物溶解於 8 0份N_甲基吡咯烷酮後,於室溫一邊攪拌一邊添加 5 0份上述具有I p D I架構之含親水性化合物及其末端 封閉物之水分散體(固體成份40%),繼而一邊攪拌一 邊添加5 0份水,得固體成份2 0 %之胺基脲組成物的水 分散體。 實施例4 在具有回流冷卻器,溫度計及攪拌裝置之反應器的 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) I I >-1 -I I i « -E^_
、1T 經濟部中央橾準局員工消費合作社印製 五、發明説明( 3 6 0 0 份 A7 B7 一- —1 — 丨丨 丨丨丨丨 55 ) 甲基乙基酮中,以3 0分鐘之時間一邊攪拌 邊於室溫添加4 0 4 0。(: 一邊攪伴一 2所得聚異 % )溶解於 攪拌3小時 ,肼,甲基 縮二脲構造 透色譜解析 積%下式( 氰酸酯 14 4 。加熱 乙基酮 之胺基 之結果14) 0份阱1水合物後,再攪拌1 .小時。於 邊以1小時之時間添加1 4 4份參考例 (2)之(NCO基含量23. 3重量 份甲基乙基酮之溶液,然後再於4 0°C 減壓下餾去所得反應液中之甲基乙基酮 與肼之反應物,水等,得168份具有 脲衍生物及其末端封閉物。藉由凝膠滲 ,獲知所得胺基脲化合物中係有4 7面 之化合物及其末端封閉物。 〇 〇 0. . Ο« II II II Η 2而NCHNC6 H ^ 2—HN-C-N—C-NH-C 6Η丄 2NHCNHNH2 c6h12nhcnhnh2 0 此物之紅外線吸收光譜示於圖5 = (14) ^---------Ϊ — —.^策-----I 訂------^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 份水於反 實施例5 在具有回流冷卻器,溫度計及攪拌裝置之反應器的 7 2 0份四氫呋喃中,於室溫添加8 0份肼1水合物。於 4 0 °C以1小時之時間添加7 2份參考例2所得聚異氰酸 酯(2)之(NCO基含量23. 3重量%)溶解於72 份四氫呋喃之溶液,然後再於4 0°C攪拌3小時。其後於 4 0 °C —邊攪拌一邊以3 0分鐘時間添加3 應系’再繼續反應3 0分鐘。加熱減壓下餾去所得反 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 應液 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A 7 _B7__ 五、發明説明(56 ) 中之四氫呋喃,肼,水等,得到固體成份2 3%之縮二脲 構造之胺基脲衍生物之水溶液。以凝膠滲透色譜、分析結果 ,所得胺基脲衍生物中具有5 7面積%之下式(1 4 )所 示化合物。 ° 0 0 〇 h2nhnchnc6h12-hn-c-n-c-nh-c6h12nhcnhnh2 (14)丨
CgH12NHCNHNH2
0 I
I 此物之紅外線吸收光譜示於圖6。 實施例6 在具有回流冷卻器,溫度計及攪拌裝置之反應器的 3 6 0 0份甲基乙基酮中,以3 0分鐘之時間一邊攪拌一 邊於室溫添加4 0 0份肼1水合物後,再攪拌1小時。於 4 0°C —邊攪拌一邊以3 0分鐘之時間添加7 3份參考例 2所得聚異氰酸酯(3)之(NC◦基含量23.1重量 %)溶解於7 3份甲基乙基酮之溶液,然後再於4 〇°c攪 拌3小時^加熱減壓下餾去所得反應液中之甲基乙基酮’ 阱,甲基乙基酮與肼之反應物,水等,得8 4份具有三聚 氰酸酯構造之胺基脲衍生物及其末端封閉物。藉由凝藤滲 透色譜解析之結果,獲知所得胺基脲化合物中係有5 8面 積%下式(15)之化合物及其末端封閉物。 本紙張尺度適用中國國家揉準(CNS ) A4规格(2丨0X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) pm* vnat m^lv
'IT -59 - 311926五、發明説明(57) 經濟部中央標準局員工消费合作社印氧 ο·· 2 1 Η 6 C Ν Η =c ΗΝ ν2 Η ο \
Ν—C
ο 1C 〇“ Ν
Ν·-C
Η1 6 C =c Η N 2 ΤΑ Η 6 c 2 Η w 5 τΗ ό 2 Η Ν Η Ν c=〇 Η Ν 2 此物之紅外線吸收光譜示於圖7。 將5 0份所得胺基脲衍生物及其末端封閉物溶解於 40份甲苯後,添加1 0份「GAFAC — RE6 1 0」 (曰本東邦化學工業公司製,特殊磷酸酯型非離子性陰離 子活性劑)。以匀質器用5000rpm強力攪拌此混合 物,以2 0分鐘時間添加1 0 0份離子交換水,得胺基脲 衍生物及其末端封閉物之水分散體。 實施例7 將1 2 0份己二酸二醯阱溶解於1 1 8 0份離子交換 水後,一邊攪拌一邊以約1 0分鐘之時間添加3 7份甲基 乙基酮。將13份參考例2所得聚異氰酸酯(3)溶解於 1 3份甲苯,添加2 . 5份實施例6使用之陰離子活性劑 (GAFA C — RE 6 1 0 )成爲混合物,以勻質器於 5 0 0 0 r pm強力攪拌並以2 0分鐘之時間將此混合物 添加予上述混合物中,藉此得胺基脲衍生物及其末端封閉 物之水分散體。 本紙張^度適用中國國家橾準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ---ί 策-- -訂 -60 - A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明(58 ) 此物之紅外線吸收光譜示於表8。 實施例8 對於逐次附加ε _己內酯於三羥甲基丙烷所得數量平 均分子量8 0 0之三醇,以N C 0基/0Η基之莫耳比可 成爲8之量比使二異氰酸六亞甲酯與之反應後’蒸餾去除 多餘之二異氰酸六亞甲酯,得到二異氰酸六亞甲酯之三醇 .改性胺基甲酸乙酯型低聚物(NCO基含量8. 0重量% )° 在具有回流冷卻器,溫度計及攪拌裝置之反應器的 1 2 0 0份甲基乙基酮中,以3 0分鐘之時間一邊攪拌一 邊於室溫添加1 3 3份肼1水合物後’於4 0 °C攪拌1小 時。於4 0 °C以大約1小時之時間一邊攪拌一邊添加將 1 4 0份上述二異氰酸六亞甲酯之三醇改性胺基甲酸乙酯 型低聚物溶解於1 5份甲苯與1 2 4份甲基乙基酮之混合 物所成的溶液,再於4 0 °C攪拌3小時。加熱減壓下餾去 所得反應液中之甲基乙基酮,阱,甲苯,甲基乙基酮與胼 之反應物、水等,藉此得1 4 7份具有胺基甲酸乙酯構造 之胺基脲衍生物及其末端封閉物。 此物之紅外線吸收光譜示於圖9。 實施例9 在1 0 0份參考例1合成之含羰基共聚物水性乳化液 ()中添加1 3 . 2份實施例1所得胺基脲組成物之水分 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210 X 297公嫠) (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) ί衣. ,、?τ 丄 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 _B7_ 五、發明説明(59 ) 散體,於室溫攪拌3 0分鐘,得被覆用組成物。於室溫在 玻璃板上使所得被覆用組成物成膜後,再於室溫.乾燥一個 月,得透明平滑之塗膜。 測定此塗膜之物性,結果示於表1。 實施例1 0 在1 0 0份參考例1合成之含羰基共聚物水性乳化液 (2 )中添加1 3 . 2份實施例1所得胺基脲組成物之水 分散體,於室溫攪拌3 0分鐘,得被覆用組成物。於室溫 在玻璃板上使所得被覆用組成物成膜後,再於室溫乾燥一 個月,得透明平滑之塗膜。 測定此塗膜之物性,結果示於表1。 實施例1 1 在1 0 0份參考例1合成之含羰基共聚物水性乳化液 (2 )中添加1 0 . 5份實施例2所得胺基脲組成物之水 分散體,於室溫攪拌3 0分鐘,得被覆用組成物。於室溫 在玻璃板上使所得被覆用組成物成膜後,再於室溫乾燥一 個月,得透明平滑之塗膜。 測定此塗膜之物性,結果示於表1。 實施例1 2 在1 0 0份參考例1合成之含羰基共聚物水性乳化液 (1 )中添加1 8 . 8份實施例3所得胺基脲組成物之水 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) "
、1T 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 A7 _^_B7 ____ 五、發明説明(6〇 ) 分散體,於室溫攪拌3 0分鐘,得被覆用組成物。於室溫 在玻璃板上使所得被覆用組成物成膜後,再於室溫乾燥一 個月,得透明平滑之塗膜。 自玻璃剝離塗膜得到薄膜,測定此薄膜之物性。薄膜 之耐溶劑性指標的重量保持率係9 2 %。又’耐水性試驗 結果係吸水率爲5%,塗膜未起變化,極良好。 實施例1 3 在1 0 0份參考例1合成之含羰基共聚物水性乳化液 (2 )中添加1 8 . 8份實施例3所得胺基脲組成物之水 分散體,於室溫攪捽3 0分鐘,得被覆用組成物。於室溫 在玻璃板上使所得被覆用組成物成膜後,再於室溫乾燥一 個月,得透明平滑之塗膜。 自玻璃剝離塗膜得到薄膜,測定此薄膜之物性。薄膜 之耐溶劑性指標的重量保持率係9 5 %。又,耐水性試驗 結果係吸水率爲4%,塗膜未起變化,極良好。 比較例1 ’ ’ 以實質上與實施例9 一樣之方法,單獨以參考例1合 成之含羰基共聚物水性乳化液(1 )予以成膜,乾燥得塗 膜。 測定此塗膜之物性,結果示於表1。 比較例2 本紙張尺度適用中國國家梯準(CNS ) Μ規格(210X297公釐) " -63 - mu 1^1 ^^1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
,1T 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 ____ B7 五、發明説明(61) 以14. 5份己二酸二醯肼(日本Hydrazin工業公司 製)之5 %水溶液代替實施例1所得胺基脲組成物之水分 散體以外’其他均實質上與實施例9 一樣之方法配合,成 膜乾燥得塗膜。 測定此塗膜之物性,結果示於表1。 比較例3 在具有回流冷卻器,溫度計及攪拌裝置之反應器中放 入105· 2份異佛酮二異氰酸酯(IPDI), 3 0 8. 7份聚丁二醇(重量平均分子量2000), 21. 2份二羥甲基丙酸,16_ 0份三乙胺, 452. 7份甲基乙基酮,〇· 013份二月桂酸二丁基 錫,在氮氣流下於8 0°C進行5小時之胺基甲酸乙酯化反 應,得N C 0基末端預聚物溶液。於攪拌,4 0°C下添加 3 0 9份水於2 9 0份所得預聚物溶液後,繼而添加 31. 6份10%肼水溶液,再於40 °C攪拌4小時。加 熱減壓下餾去所得反應液中之甲基乙'基酮後,以離子交換 水調整濃度,得固體成份3 0 %之含胺基脲基的低聚胺基 甲酸乙酯的水分散體。以凝膠滲透色譜解析之結果,獲知 重量平均分子量係2 9 0 0 0。 此物之紅外線吸收光譜示於圖1 0。 另外,在1 0 0份參考例1合成之含羰基共聚物水性 乳化液(2 )中添加1 〇 0份上述含有胺基脲基之低聚胺 基甲酸乙酯的水分散體,於室溫在玻璃板上成膜所混合之 本紙張尺度適ϋ國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) H) ΙΓ ---r- 1 -^ ^ I--I--訂------一 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) —64 — 3ίί926 經濟部中央橾準局員工消費合作社印製 五、發明説明(62) 被覆用組成物後,再於室溫乾燥1小時’得透明平滑之塗 膜。 測定此塗膜之物性,結果示於表1。 比較例4 在具有回流冷卻器’溫度計及攪拌裝置之反應器中所 裝入之3 6 0份四氫呋喃中於室溫以3 0分鐘之時間一邊 攪拌一邊添加4 0份阱一水合物後,於室溫以1小時之時 間添加1 6份二異氰酸六亞甲酯與1 6份四氫呋喃所成混 合物於此溶液中,再攪拌2 4小時。其後一邊攪拌反應系 ,一邊以3 0分鐘之時間添加8 0份水,再繼續攪拌3 0 分鐘。加熱減壓下餾去所得反應液中之四氫呋喃,阱,水 等,得固體成份3 0%之胺基脲衍生物水溶液。 在1 0 0份參考例1合成之含羰基共聚物水性乳化液 (1 )中添加3 . 2份此胺基脲衍生物之3 0 %水溶液, 於室溫攪拌3 0分鐘,得被覆用組成物。於室溫在玻璃板 上使所得被覆用組成物成膜後,再於室溫乾燥一個月得塗 膜。結果'示於表1。 本紙浪尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣· 、1Τ 五、發明説明(63 ) 表1 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 項目 實施例 9 比較例 1 比較例 2 比較例 3 比較例 4 實施例 10 實施例 11 薄膜厚度(_) 51 55 52 '51 52 51 51 薄膜外觀 〇 Δ X 〇 〇 〇 〇 薄膜之斷裂強度(kgf/cra2) 169 108 153 120 160 174 177 薄膜之延伸率100¾ 時之強度(kgf/cm2) 45 21 59 25 58 55 61 吸水率(%) 2 34 53 30 35 1 1 薄膜之狀態 無變化 白化 白化 白化 白化 無變化 無變化 耐水性 斷裂強度保持率(¾) 80 55 43 45 56 95 97 延伸率100¾時之 強度保擗(¾) 90 41 38 40 48 98 100 耐溶劑性 重量保持率⑻ 94 0 96 53 95 96 97 ^------..-----f 策------訂----- 丄(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家梂準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -66 - Α7 Β7 311926 五、發明説明(64) 產業上可利用性 本發明之胺基脲衍生物,其末端封閉物或此等之混合 物(α),或含有上述(α)與含親水性基化合物,其末 端封閉物或此等之混合物所成的胺基脲組成物(<5 )係與 聚羰基化合物具有極優之互溶性,又,對各種溶劑亦有極 優之溶解性。以上述(α)或(δ)做爲硬化劑,與聚羰 基化合物組合調製之被覆用組成物係不但具有優異之常溫 硬化性及貯藏安定性,交連度極高,可在較低溫度(周圍 溫度)形成硬度,強韌性,耐水性,耐污染性等各種特性 極優,尤其耐水性可以與以往有機溶劑系之塗敷材料大約 同等之被膜。因此本發明之被覆用組成物係做爲塗料,建 材之底塗處理材料或整修材料,粘著劑,感壓性粘著劑, 紙加工劑,或編織布之整理劑利用。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁〕 訂 經濟部中夹橾準局—工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4规格(21〇Χ25>7公釐) 67
Claims (1)
- 申請專利範圍 第84106998號專利申請案 中文申請專利範圍修正本 86年5月修正 種以式(1)所示之胺基腺衍生物或其末端封 閉物 H2NR3N-C—NR3NK-c^nm— II 1 n J —R1— —NH-C—NR-^NHo _ 〇 o 1 Ά 1 0 • - 經濟部中夬樣準局員工消費合作社印裝 〔式中,R1係表示選自:直鏈或分支鏈碳數2〜2 0伸 烷基二異氟酸酯,不被取代或被碳數1〜1 8烷基,碳數 1〜8烷氧基或碳數1〜6伸烷基所取代碳數5>2 0伸 環烷基二異氰酸酯,不取代或被碳數1〜1 8烷基或碳數 1〜8烷氧基所取代之碳數6〜2 0伸芳基二異氰酸酯, 或不被取代或被碳數1〜18烷基或碳數1〜8烷氧基所 取代碳數8〜2 0伸芳烷基二異氰酸酯所成群之至少一種 二異氰酸酯三聚體〜廿聚體低聚物由來,不具末端異氰酸 酯基之(5+m)價聚異氰酸酯殘基; R 2係表示直鏈或分支鏈碳數2〜2 0伸烷基,碳數 5〜20伸環烷基,或不被取代或被碳數1〜18烷基或 碳數1〜8烷氧基所取代之碳數6〜10伸芳基;各R3 係分別獨立表示氫原子或碳數1〜2 0之烷基;η表示0 丨_I---:-----裝------訂------ (請先閲讀背面之注$項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) 經濟部中央橾準局員工消費合作社印裝 Α8 Β8 C8 _ D8 々、申請專利範圍 或1, 义及Π1各表示〇或正整數,但3S (ρ+m) $20 〕所示之胺基脲衍生物或其末端封閉物,其係: 選自下式(2),或(5)及式(6)所成群之胺基 脲衍生物或其末端封閉物, 〇 » 、N-A2-X2 I I .c 人 (2 ) i3 一 X3 〔式中A1,A2,A 3係分別獨立表示直鏈或分支鏈碳數 2〜20伸烷基,不被取代或被碳數1〜18烷基,碳數 1〜8烷氧基或碳數1〜6伸烷基所取代碳數5〜2 0伸 環烷基,不取代或被碳數1〜18烷基或碳數1〜8烷氧 基所取代之碳數6〜2 0伸芳基,或不被取代或被碳數1 〜18烷基或碳數1〜8烷氧基所取代碳數8〜20伸芳 院基;且 X1,X2,X 3係分別獨立表示式(3 )或式(4) 所示基,(式中R 2係表示直鏈或分支鏈碳數2〜2 0伸烷基,碳 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) ^ —裝 II —訂 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -2 - 8 8 8 8 ABCD 六、申請專利範圍 數5〜20伸環烷基,或不被取代或被碳數1〜18烷基 或碳數1〜8烷氧基所取代之碳數6〜10伸芳基;各R 3係分別獨立表示氫原子或碳數1〜2 0之烷基;η表示 0 或 1 ), h2nr3n-c- 〇 (4 ) (式中R 3係如上述所定義)〕; 0 〇 (δ I ^-------^ I 裝-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -X, 〔式中,A 1,A 2,A 3,X 1,X 2及X 3係如上所定義〕 日 c-(〇COCH2CH2CH2CH2CH2ty〇~CO-NH-A2 '(OCOCH2CH2CH2CH2CH2'^j^—0 ~CO~NH—A^—i X- (6 ) 訂 線 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 〔式中,A i , A 2,a 3,x i,x 2及x 3係如上所定義; B係表示碳數1〜2 0脂肪族三醇,碳數5〜2 0脂 環族三醇或碳數6〜2 0芳香族三醇由來之,不具羥基的 三醇殘基;· i , j及k係分別爲〇〜50之整數,惟i 係可滿足(i + j + k) 之關係者〕, 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210X297公嫠) -3 - 六、申請專利範園 選自上述式(2),式(5)及式(6)所成群之式 所示的胺基脲衍生物之末端封閉物,在式(3 )或(4 ) 中,至少一個H2NR3N —末端基爲具有式ReR8C = NR3N —所表示封閉末端基者(式中R8,R9係分別獨 立表示氫原子,直鏈或分支鏈碳數1〜2 0烷基,碳數5 〜20環烷基,或不被取代或被碳數1〜1 8烷基或碳數. 1〜8烷氧基所取代之碳數6〜1 0芳基,R 8與R 9可以 一起形成爲環狀構造)。 2. 如申請專利範圍第1項之胺基脲衍生物或其末端 封閉物,其中該胺基脲衍生物之重量平均分子量爲 2 0 0 0以下,該末端封閉物之重量平均分子量爲 3 0 0 0以下。 3. 如申請專利範圍第1項之胺基脲衍生物或其末端 封閉物,其爲至少一種選自分散於水性媒體中及溶解於水 性媒體所成群之狀態者。 4. 一種組成物,其特徵爲含有選自如申請專利範圍 第1項之胺基脲衍生物及其末端封閉物所成群之至少一種 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) (« ),與選自下式所定義含親水性基化合物及其末端封 閉物所成群之至少一種(/9 )者,上述成份(α )對上述 成份(/5)之重量比爲10/90〜99/1 , 上述含親水性基化合物及其末端封閉物係式(7 )戶斤 示: 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4^l· ( 210X297公釐) ' "— -4 - 311926 A8 B8 C8 D8 夂、申請專利範圍 ,5. 0 1 ίΓΗ-C-V (T ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 〇 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) R 0 〔式中’ R 4係表示選自:直鏈或分支鏈碳數2〜2 0伸 烷基二異氰酸酯,不被取代或被碳數1〜1 8烷基,碳數 1〜8烷氧基或碳數1〜6伸烷基所取代碳數5〜2 0伸 環烷基二異氣酸酯’不取代或被碳數1〜18烷基或碳數 1〜8烷氧基所取代之碳數6〜2 0伸芳基二異氰酸酯, 或不被取代或被碳數1〜18烷基或碳藪1〜8烷氧基所 取代碳數8〜2 0伸芳烷基二異氰酸酯所成群之至少一種 二異氰酸酯三聚體〜廿聚體低聚物由來,不具末端異氰酸 酯基之(P + Q + r )價聚異氰酸酯殘基;或者R4表示 來自上述二異氰酸酯,末端不具異氰酸酯基之二異氰酸酯 殘基: R 5係表示直鏈或分支鏈碳數2〜2 0伸烷基,碳數 5〜2 0伸環烷基,或不被取代或被碳數1〜1 8烷基或 碳數1〜8烷氧基所取代之碳數6〜10伸芳基;各尺6 係分別獨立表示氫原子或碳數1〜2 0之烷基; Y係表示具有選自可化轉化爲非離子系親水性基,離 子系親水性基及可轉化爲離子系親水性基之基所成群的有 機基; η表示0或1 ,且 Ρ及q係分別爲0或正之整數, H2NH0N-C-r^' 1 1 0 〇 ? '裝· 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS >六4規旅(210X297公釐) -5 - 經濟部中央標準局員工消费合作社印裝 A8 B8 C8 D8六、申請專利範圍 r 係正整數,OS.(p + q),且 (P + q + r)S 2 0〕, 所示含親水性基化合物及其末端封閉物中,係至少一 種選自式(2'),式(5^1 ),式(6〃 )及式(11 )所成群之式所示含親水性基化合物及其末端封閉物所成 群者, X 4一 al_ cr οf ‘N〆 C Α3-Χ6 (2 〔式中A1,A2,A 3係分別獨立表示直鏈或分支鏈碳數 2〜2 0伸烷基,不被取代或被碳數1〜1 8烷基,碳數 1〜8烷氧基或碳數1〜6伸烷基所取代碳數5〜2 0伸 環烷基,不取代或被碳數1〜1 8烷基或碳數1〜8烷氧 基所取代之碳數6〜2 0伸芳基,或不被取代或被'碳數1 〜1 8烷基或碳數1〜8烷氧基所取代碳數8〜2 0伸芳 院基;且 Χ4,Χ5,Χβ係分別獨立表示式(3),式(4) 或式(7 >)所示基,X4,X5,Χβ之至少一種係以式 )所示之基, 7 H2NR3N-C-fR2-C-0 〇 5nh-c-nh- Jο (3 ) --Η------「裝-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、?Τ J 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4规格(210Χ297公釐) -6 - 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 A8 B8 C8 ____ D8、申請專利範圍 (式中R 2係表示直鏈或分支鏈碳數2〜2 0伸烷基,碳 數5〜2 0伸環烷基,或不被取代或被碳數1〜1 8烷基 或碳數1〜8烷氧基所取代之碳數p〜10伸芳基;各 R 3係分別獨立表示氫原子或碳數1〜20之烷基;η表 示0或1 ), H2NR3N-C-NH- ! 0 (式中R 3係如上述所定義) 0 0 X 4 - A1 H-~C—N—^—NH~—J i3-X6 (4) (5,,) 〔式中Y爲具有至少一種選自非離子性親水性基,離子性 親水性基及可轉化成離子性親水性基之基所成群的有機基 >(0C0CH2CH2CH2CH2CH2i-T-O-<:O~NH-A1-x4 B — ( OCOCH2CH2CH2CH2CH2"3t~O-"CO-NH-Α^-χ5 ’ (OCOCHzCHzCHzCHjCHz·)·^·~Ο—CO-NH~A^—' 3^6 ( 6 ,() 〔式中,A 1,A 2,A 3 ’ X 4,X 5及X 8係如上述所定義 本紙張尺度逋用中國國家標準(CNS ) A4規格(210x297公董) --:------1 ' 裝------訂------jj . τ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 311926 ABCD 六、申請專利範圍 〔式中,A1,A2,A3,X4,Xs及又6係如上述所定義 9 B係表示碳數1〜2 0脂肪族三醇,碳數5〜2 0脂 環族三醇或碳數6〜2 0芳香族三醇由來之,不具羥基的. 三醇殘基; i ’ j及k係分別爲〇〜50之整數’但i , j及k 滿足(i+j+k)21之關係〕, (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 〔式中,R 4表示選自直鏈或分支鏈碳數2〜2 0之伸烷 二異氰酸酯,不被取代或被碳數1〜1 8烷基,碳數1〜 8烷氧基或碳數1〜6伸烷基所取代之碳數5〜2 0之環 伸烷基二異氰酸酯,不被取代或被碳數1〜1 8之烷基或 碳數1〜8烷氧基所取代之碳數6〜2 0之伸芳基二異氤 酸酯,及不被取代或被碳數1〜1 8烷基或碳數1〜8烷 氧基取代之碳數8〜2 0伸芳烷基二異氰酸酯所成群之至 少一種二異氰酸酯由來之,不具末端異氛酸酯之二異氰酸 酯殘基;且 X4,X 5係如上所定義,X 4及X5中至少一種爲式( 7 >)所示之基〕, 選自上述式(2>),式(5>),式(6<)及式 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -8 - 3ί1926 經濟部中央標準局員工消費合作社印袋 Α8 Β8 C8 D8六、申請專利範圍 (1 1 )所成群之式所示的化合物末端封閉物,在式(3 )或(4 )中,至少一個H2NR3N -爲具有式R9R8C = NR3N —所表示封閉末端基者(式中R8,Re係分別 獨立表示氫原子,直鏈或分支鏈碳數1〜2 0烷基,碳數 5〜20環烷基,或不被取代或被碳數1〜18烷基或碳 數1〜8烷氧基所取代之碳數6〜1 0芳基,R 8與R 9可. 以一起形成爲環狀構造)。 5.如申請專利範圍第4項之組成物,其成爲至少一 種選自分散於水性媒體中及溶解於水性媒體中所成群之狀 態者。 · 6 . —種被覆用組成物,其特徵爲包含:選自如申請 專利範圍第1項之胺基脲衍生物及其末端封閉物所成群之 至少一種(a);及含有選自: 選自含羰基聚胺基甲酸乙酯,乙醯乙醯基化聚乙烯醇 ,乙醯乙醯基化羥烷基纖維素,和(a )雙丙酮丙烯醯基 ,雙丙酮甲基丙烯醯胺,丙烯醛,乙烯基甲酮,甲基丙烯 酸乙醯乙醯氧酯,丙烯酸乙醯乙酿氧乙酯,及甲醯基苯乙 烯所成群之至少一種含羰基乙烯性不飽和單體0. 1〜 3 0重量%與(b )可與(a )單體共聚之乙烯性不飽和 單體70〜99. 9重量%之含羰基共聚物所成群之至少 一種聚羰基化合物(r )者,該成份(cz)與該成份(r )之重量比爲0. 1/99. 9〜90/10。 7.如申請專利範圍第6項之被覆用組成物,其中該 _成份(r)爲由(a)0.1〜30重量%含羰基乙烯性 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -9 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 不飽和單體;及與(b) 70〜99. 9重量%可與該( a )單體共聚之乙烯性不飽和單體,所成之含羰基共聚物 〇 8. 如申請專利範圍第6項之被覆用組成物,其成爲 至少一種選自分散於水性媒體中及溶解於水性媒體中所成 群狀態,該成份(α)與該成份(r )之合計量爲對其分 散液及/或其溶解液之重量爲0. 1〜7 0重量%範圍。 9. 如申請專利範圍第8項之被覆用組成物,其爲混 合各成爲選自分散於水性媒體中及溶解於水性媒體中所成 群至少一種狀態的該成份(α)與該成扮(r )所得者》 1 0 .如申請專利範圍第9項之被覆用組成物,其中 該成份(r)爲由(a) 〇. 1〜30重量%含羰基乙烯 性不飽和單體,與(b) 70〜99. 9重量%可與該( a )單體共聚之乙烯性不飽和單體,所成之含羰基共聚物 〇 1 1 .如申請專利範圍第1 0項之被覆用組成物,其 中成份(Γ )之含羰基共聚物爲藉由至少一種選自懸濁聚 合,乳化聚合及溶液聚合(a )含羰基乙烯性不飽和單體 ,與(b )可與(a )單體共聚之乙烯性不飽和單體,所 成群方法製得者。 1 2 .如申請專利範圍第1 1項之被覆用組成物,其 中成份(r )之含羰基共聚物爲藉由乳化聚合(a )含羰 基乙烯性不飽和單體,及(b )可與(a )共聚合之乙烯 性不飽和單體所得膠漿》 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 、1T -10 - 311926 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 1 3 .如申請專利範圍第1 1項之被覆用組成物,其 中成份(r )之含羰基共聚物爲在選自具有磺酸基之乙烯 性不飽和單體及具有磺酸鹽基之乙烯性不飽和單體所成群 之至少一種(c )乳化劑存在下,進行(a )含羰基乙烯 性不飽和單體,與(b )與該單體(b )可共聚之乙烯性 不飽和單體之共聚合所得者。 1 4.如申請專利範圍第6項至第1 3項中任一項之 被覆用組成物,其爲塗料,建材底漆處理材料或整修材料 ,粘著劑,感壓性粘著劑,紙加工劑,或編織布之整修劑 〇 1 5 . —種被覆用組成物,其特徵爲包含至少一種選 自如申請專利範圍第4項之組成物(<5),及含有選自: 選自含羰基聚胺基甲酸乙酯,乙醯乙醯基化聚乙烯醇,乙 醯乙醯基化羥烷基纖維素,和(a )雙丙酮丙烯醯基,雙 丙®甲基丙烯醯胺,丙烯醛,乙烯基甲酮,甲基丙烯酸乙 醯乙醯氧酯,丙烯酸乙醯乙醯氧乙酯,及甲醯基苯乙烯所 成群之至少一種含羰基乙烯性不飽和單體’〇. 1〜3 0重 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 量%與(1))可與(a)單體共聚之乙烯性不飽和單體’ 70〜99. 9重量%之含羰基共聚物所成群之至少一種 聚羰基化合物(r )者,該成份(3)與該成份(r )之 重量比爲0. 1/99. 9〜90/10。 1 6 .如申請專利範圍第1 5項之被覆用組成物,其 中該成份(r)爲由(a) 0. 1〜30重量%含羰基乙 烯性不飽和單體,與(b) 70〜99· 9重量%可以與 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4规格(210X297公釐) 經濟部中央標準局員工消費合作社印聚 A8 B8 C8 D8、申請專利範圍 該(a )單體共聚之乙烯性不飽和單體,所成之含羰基共 聚物。 1 7 ·如申請專利範圍第1 5項之被覆用組成物,其 成爲至少一種選自分散於水性媒體中及溶解於水性媒體中 所成群狀態,該成份(δ )與該成份(r )之合計量爲對 其分散液及/或其溶解液之重量而言爲0. 1〜7 0重量. %範圍。 1 8 .如申請專利範圍第1 7項之被覆用組成物,其 爲混合各成爲'至少一種'選自分散於水性媒體中及溶解於水 性媒體中所成群#狀態的該成份(5 )與‘該成份(r )所得 者。 1 9 ·如申請專利範圍第1 8項之被覆用組成物,其 中該成份(r)爲由(a) 0. 1〜30重量%含羰基乙 烯性不飽和單體,與(b)70〜99. 9重量%可以與 該(a )單體共聚之乙烯性不飽和單體,所成之含羰基共 聚物。 2 0 ·如申請專利範圍第1 9項之被覆用組成物,其 中成份(r )之含羰基共聚物爲藉由至少一種選自懸濁聚 合,乳化聚合及溶液聚合(a )含羰基乙烯性不飽和單體 ,與(b )可與(a )單體共聚之乙烯性不飽和單體,所 成群方法製得者。 2 1 .如申請專利範圍第2 0項之被覆用組成物,其 中成份(r )之含羰基共聚物爲藉由乳化聚合(a )含羰 基乙烯性不飽和單體,與(b )可與(a )單體共聚合之 ^紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) ---------「裝------訂------^ ^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 311926 A8 B8 C8 D8 々、申請專利範圍 乙烯性不飽和單體,所得膠漿。 2 2 ·如申請專利範圍第2 0項之被覆用組成物,其 中成份(r)之含羰基共聚物爲在選自具有磺酸基之乙烯 性不飽和單體及具有磺酸鹽基之乙烯性不飽和單體所成群 之至少一種(c )乳化劑存在下,進行(a )含羰基乙烯 性不飽和單體;與(b )與(a )單體可共聚之乙烯性不. 飽和單體,之共聚合所得者。 2 3 如申請專利範圍第1 5項至第2 2項中任一項 之被覆用組成物’其爲塗料,建材底漆處理材料或整修材 料’粘著劑’感壓性粘著劑,紙加工劑‘,或編織布之整修 劑。 In ^ —裝 f I^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐)
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