TW206206B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- TW206206B TW206206B TW080108360A TW80108360A TW206206B TW 206206 B TW206206 B TW 206206B TW 080108360 A TW080108360 A TW 080108360A TW 80108360 A TW80108360 A TW 80108360A TW 206206 B TW206206 B TW 206206B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- ethyl
- item
- liters
- acid
- ministry
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/02—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups
- C07C251/04—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C251/10—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C249/00—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C249/04—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of oximes
- C07C249/06—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of oximes by nitrosation of hydrocarbons or substituted hydrocarbons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Biological Depolymerization Polymers (AREA)
Description
82. 3.3 0 年麻 i 1- Λ 6 116 五、發明説明(1) 式 下 如 造 製; 量 8 高 而 少 程 製 J-i 毛 8¾ tA 有製 為之 明胺 發醯 本族 脂
R Ν •5 ο R CMn C\\\ c Η
R C — \
ο IN 經濟部屮央標準局Α工消费合作杜印Μ CONH, 式中R i〜R 3可相同或相異,各為氫或低烷基c 上式〔Ϊ ]之脂族醯胺及其鹽為揭示於日本特開昭59 -1 5 2 3 6 6 .且記載這種化合物具有血管舒張作用,抗凝 血及抗氣塞作用及其_他藥理作用,: 如上述公開專利記載之化合物之製法包括例如,⑴今 原料脂族醛與膝酸基乙酸烷酯等反應而得對應酯,(2)將 此酯水解而得自由酸,(3)將此鞞變為醯胺,⑷今此醯胺 與三氣化二氮,或在酸之存在下與亞硝酸鹽反應。 但上述製法須許多製程,故簧時且總産率極低,使單 位生産成本高。 本發明之目的為在上述情況下完成製程少而産率高之 生産如上式〔I 〕之脂族醯胺或其镅之製法,:. 本發明傜脂族醯胺〔I 〕之製法,乃令如下式脂族醛 (請先閲請背而之注意事項再塥寫本頁} 裝- 訂 本紙》尺度遑用中《β家«1MCHS)T4褀格(210X237公址) 206206 λ 6五、發明説明(2)
R R % ^_R /C 1C/ \/ c Η 應應 反反 劑氮 試二 ε b i /1 tt氣 w 之 之與 基 , 醯後 甲離 胺單 含或 與離 , 單 上經 同不 3 物 R 産 應 R反 中得 式所 應 反 : ® 下 酸如 硝成 亞寫 與可 下法 在製 存之 之明 酸發 在本 或
R R οN \ \ R VCIC\ \ \ .c Η 之 基劑 醯試 甲18 胺tt 含W5 (請先閲讀背而之注意事項再填寫本頁) · · · ·-i-rw,- 線.
R 經濟部屮央櫺準局β工消伢合作社印製
3 Ho R C丨c .\ // R c丨c / \ \ c H
[Ill] 4 - 本紙張足度遑用中* 家榣毕(CNS) «Μ規格(210X297公;¢) 酸 \ 氮鹽 二酸 化硝 氣亞 三或 206206 Λ 6 Π 6 五、發明説明(3) R. N 9 o
R CHnc/\ \ c H Η 9 οIΝ , Η .^ΟΝ R cIc 下 如 述 詳 義 定 I 種 種 之 件 條 作 操 宜 0 適 前之 同明 3 發 ΠΚ 二 於 1 R 用 中可 式 基 C1異 指 , 乃基 J 戊 基 , 烷基 低丁 Γ ,基 中丙 文 , 本基 在乙 基 甲 如 宜 基 烷 三 第 及 基 丁 異 (請先閲讀背而之注意事項#填寫本页) 基 機土之 有鹼等 或等胺 鹼鈣己 機如環 無與二 * > 出鹽胺 舉之乙 可屬三 ,金 -鹽il胺 許等醇 容鉀乙 •藥、’ ’如 製、納與 為與 , 鹽如鹽 之,銨 物鹽 , 厶α應鹽 化對之 此之屬 齡金 鹽 經濟部中央桴準局只工消赀合作社印褽 之 基 醯 甲ON 胺-C K Y 含 之 0 : 明剤 基 發試 下 60 本i 如 於tt為 用 w Y 可式 中 下 式 2 如 括 包 其 尤 劑 試
IV 规 4 甲 CNS 楳 家 β 中 用 遑 度 尺 % 紙 本 X一10 206206 Λ 6 It6 五、發明説明(4)
r4〇\ II A〆 PCH 2 Ο Rv \ II r7/N)2PCH2_
R
R 12 N)3P=CH-,
IT
R 1Γ pch2- or 13\ R R14 P=CH- 式中R 4〜R 9可相同或相異,各為低烷基,R 1(1〜R μ可 相同或相異,各為苯基或低烷基取代苯基。部分特例列 示如下: Ο II (CH3〇)2PCH2CONH2 〇 II (C2H5〇)2PCH2CONH2 (請先閲讀背而之注意事項洱塡寫本頁) 裝· CH- J^N)2PCH2CONH2 ο C2H5\ 11 ( ^N)9PCH0GONH- c2h5/ 訂 線-
CIL
N)*P=:CHCONH C2H:
CH 2 3 C^Hr n)3p=chconh2 經濟部中央標準局员工消费合作社印製
Or、 Or、 o II 2PCH2CONH2
,P=CHCONH 2 含胺甲酸基之W丨t t丨g試劑易例如令含低烷氧羰基之 W ί t t i g試劑與氨反應來製備 本紙張尺度遑用中β·家搮準(CNS)甲4規格(210x297公Λ) 206206 Λ 6 η 6 五、發明説明(5 ) 經濟部屮央櫺準局A工消费合作杜印製 溶如者宜般 物彳鹼醇胺丨 不 I此 .,土甲常 碳按 小 當從應惟一 化 機甲甲 物鹼 I於 ο 適可反,, 氣β有,如乙 物物備的等酸 ,-1_ 一一 j ) 在劑與行度 氫5.,銷 < 産的製目鈣硫下1 酸 溶溶參進溫 屬肖等醇胺",應目來得如,在约 战 按 醛 c 不下應 金 銨乙烷 反得應而及酸存為 族劑等熱反 土 H’化如三 本,反,,鹽之可 Q 三 , 脂試液加於 鹼 K 氯丨或 及應酸應鹽為劑間 之ig混和決 或,氫物二?,體反與反覉宜溶時 t Η 、jt 其缓取 颶0,化, 間氤鹽鹽金 ,述應 Iwi或或其 ,.金Na丨氣一 一 中二酸酸驗酸上反 ί 該喃溫尤 行鹼如等苯如, 之化硝硝等機似 式加呋室間 進如ί鈣或 !氣亞亞鉀有類行 前下氫,時 下 ,鹽化物胺 1’ m 三由與 ,或在進 呈拌四卻應?在鹼酸氯化 ,ξ-ί與般下納機可下 將攪及冷反01存機碳氫氣} 式可一在如無tt熱 ,中烷在。 之無重,烷等 通,氮存為為應加 時 一 一 時氣»1可行 >鹼括或鈉之押, 生後二之例可反和 明蒙二應進 Μ 在包鹽酸圈醇 Μ 産離化酸適酸此缓 發氮-反近~1宜鹼酸磺金丁Ν,應單氣在之此:或 本在烷此附 1 應之磺重述三 ,。反或三可鹽、酸卻 施宜甲 。^'約反當應,上第胺等述離因體酸鹽乙冷 實-氮擇 ο 續此適對押如-乙}上單、間硝 _ 或 , 劑二選在連 或酸,納,等 經1.中亞金酸溫時 (請先閲讀背而之注意事項#填寫木頁) 本紙張尺度遑用中β II家«毕(CNS) 1M規格(210X297公龙) 經濟部中央標準局员工消费合作社印製 206206 Λ 6 _Β6_ 五、發明説明(6 ) 中間體雖可如前述單離,但從製造及産量而言,宜不 單離中間體而逕行下一反應。 所得粗産物可依常法精製,例如再結晶,而以高純度 ,高産率得目的物。 目的物〔I 〕及中間體〔m〕由於不對稱碩原子而有 一種以上異構物,所有此種異構物均包括在本發明範圍 内 依本發明,藥理活性物質〔I 〕可以製程少,顯箸地 提高産率及生産性來製造:,尤其在化合物〔I ]中, (± ) - ( E ) - 4 -乙基-2 -〔( E )-羥亞胺基〕-5 -硝基-3 -己烯 酵胺具有優異之藥理活性,此化合物之臨床研究已經開 始。故以製程少,極’高産率及生産性製造此化合物極具 工業價值,:. 依本發明之製法,(士)- ( E ) - 4 -乙基-2 -〔( E )-羥亞胺 基〕-5 -硝基-3 -己烯醯胺之總産率比前述習知技術顯著 地提高,例如,依本發明之製法,從2 -乙基巴豆醛製造 此化合物之總産率為7 1 % ,而習知技術則僅3 2 %。 下面舉例說明本發明_ 實施例 含胺甲醅某之W i 1 .1. i κ試渤夕剪诰 於ί 0 Τ、以下4 0 0 m 1 2 5 %氨水溶解1 0 0克(0 . 4 4 6莫耳) 二乙隣酸基乙酸乙酯,而在1 5 t以下放置過夜於殘渣 加2 5 m 1甲苯,而減壓下共沸蒸除水。於殘渣加3 0 0 m 1甲 苯而其1 0 0 m 1在大氣下共沸蒸發來完全脱水。-8 - 本紙張尺度逍用中國國家標準(CNS)甲4規格(210X297公^ " 細 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· f 線. 206206 Λ 6 Η 6 五、發明説明(7) 經濟部中央櫺準局β工消#合作社印製 將 殘 留 溶 液 冷 郤 而在.5 0 r加 種晶 使結 晶。冷卻至5 °C 後 1 濾 集 結 晶 而 以 100ml甲苯洗淨而真空乾燥 一 夜 ,得 7 6 • 7克 二 乙 m 酸 基-乙醯胺 (含胺甲醯基W ί t t i ε 試劑) * 産 率 88 .0% 〇 IR (石油插) 二 3350, 31 80 , 1660 ,1240 cm -1 1 Η NMR (D MS 0 - d , δ )·· 1 . 23 ( 6H , t Γ , J =7 Η z ), 2 . 89 ( 2 Η d , .1 = 1 1 Η z ) ,4 . 0 1 ( 4 Η , m ), 7 .05 ( 1 Η » b s ), 7 .3 9 Π Η , b s ) (土) -( F ) -4 -乙基-2 _ Γ (R )- 挥亞 胺甚 1 - 5 - 硝 棊 -- P. 烯 醯 m ( R 1 物 ) ^ m m 於 50 0 m 1 二 二氯甲烷在氮縈氣中®拌溶解如 上 製 備之二 乙 瞵 酸 基 乙 m pirn 胺 2 1 8 .’7 克(1 Η • 1 2莫耳) 而冷 卻 後 ,於- 10 加1 2 5 .8 克 (1.12 莫耳 )第 三丁 酵钾, 币 i在同溫 滴 加 1 00克 (1 .0 2莫耳> 2 -乙基巴豆醛.: 然後 在 同 溫繼缠 反 臃 〇 L·. 小 時 « 而 加 2 5 0 m 1水來溶解後, 於-1 0〜0 t以1 1 . 5小時滴加225 .0克( 3.26 莫耳 )亞 硝酸栽 与及5 OOffl 1 17 .5% 鹽 酸 Ο 9k 後在同 溫繼 缅反 應1 小時, i在同溫 放 置 30 分 後 » 濾 集 結晶 ’ 而依 序以 1公 升冷水, 1 公升 冷 二 氛 甲 院 » 5 0 0 si 1冷水及5 0 0 m 1冷 二氯 甲烷洗淨。 真空 乾 燥 過 夜 得 17 9 . 8克(士 )-(E )-4- 乙基 -2-〔 (E )- 羥亞胺 基 -5 -硝基_ 3 - 己烯醯 胺之 粗製 結晶 ,産率8 2 9< 1 0 將 此 结 曰 溶 在 2 . 1公升6 5 %異丙醇水而以 木 炭 處理後 » 冷 卻 至 5 °C 而 以水稀 釋, •減集 結晶 而以3 60 m 1 25% 異 -9 - (請先間讀背而之注意事項#填寫本页) 裝- 線. 本紙張尺度遑用中Β Β家《毕(CNS) ΊΜ規格(210Χ25Π公款) Λ 6 116 206206 五、發明説明(8 ) 丙醇水洗淨後,真空乾燥過夜,得156.4克(士)-(£)-4-乙基-2-〔(E) -羥亞胺基〕-5 -硝基-3-己烯醒胺,純結 晶,産率87 . 0%。 (請先閲讀背而之注意事項件填寫本頁) 依習知方法製造(± )-(E)-4 -乙基-2-〔(E) -羥亞胺基 〕-5 -硝基-3-己烯醯胺 2-乙基巴豆醛
經濟部中央桴準局β工消赀合作杜印製 COOEt 97.4% 製程2 -1 0 - I R (石油蟠 ):3460, 3 2 00 , 1660 * 1 5 50, 1000 C Β -1 1 H NMR (DMS〇-d β , δ ): 0.92 ( 3 Η , tr ,J = 8 Ηζ ), 1.60 (3 Η , d , J =7 Η ζ ) ,2 . 06 (2Η , q, J =7 Ηζ ), 5.41 (1 Η , q , J =7 Η ζ ) ,6 . 16 (1 Η , s ), 7 .3 1 (1 Η , s), 7.47 (1 Η , s ),1 1 . 9 ( 1 Η , s ) 本紙張尺度遑用中《«家《準(CNS) f 4規格(210X297公货) 206206 Λ 6 Π 6 經濟部中央梂準局员工消t合作社印製
(請先閲讀背而之注意事項#填寫本頁) Τ 本紙張尺度遑用中《«家«準(CHS)甲4規格(210X297公*) 206206 Λ 6 It 6 五、發明説明(1C)
經濟部屮央櫺準局工消费合作社印製 (± ) - ( E ) - 4 -乙基-2 -〔( E )-羥亞胺基〕-5 -硝基-3 -己 烯醒胺 總産率32% 製程1 將1 2 · 7公斤《 2 3 5莫耳)甲醇納及4 8 . 0公斤(2 1 4莫耳 )二乙瞵酸基乙酸乙’醋溶在4 0公升甲醇,而在2 0〜3 0 °C 以0 . 5小時滴加2 0公斤(2 0 4莫耳>2-乙基巴豆醛。在同 溫擬拌2小時後,倒入180公升水及120公升甲苯中,分 取甲苯層而與50公升甲苯萃取物之水相合併後,以飽和 食鹽水(120公升X2)洗濯,以無水硫酸«乾燥,蒸除 溶劑,減壓蒸餾,得(E , E ) - 4 -乙基-2 , 4 -己二烯酸乙 酯28. 5公斤,産率83.1%, 沸點:4 1 - 7 5 °C / 5 - 8 m m H g。 製程2 將2 0.0公升(119荑耳)(E, E)-4-乙基-2, 4-己二烯 酸乙酯溶在〗5公升甲醇,而加6 . 0公斤(1 5 0莫ΙΪ ) N a 0 Η 與6 0公升水之溶液,而加熱5 0〜5 5 t ]小時後,冷卻至 -1 2 - (請先閲讀背而之注意事項#填寫本頁) 裝· 線- 本紙Λ尺度逡用中《 Β家楳準(CNS)甲4規格(210x297公址) 206206 Λ 6 η 6
經濟部屮央標準局貝工消#合作社印M 五、發明説明(11) 20〜251C,而在同溫倒入8%鹽酸中。濾集析出之沈澱 而以200公升水洗淨後,真空乾燥過夜,得16.2公升(Ε ,£>-4-乙基-2,4-己二烯酸,産率97.4%。 製程3 將16.0公斤(11 4奠耳)(Ε, Ε)-4 -乙基-2, 4 -己二烯 酸及11 . 5公斤(1 1 4莫耳)三乙胺溶在1 1 2公升二氛甲烷 ,而在-5〜-10Γ滴加14.0公斤(114莫耳)氣甲酸異丙 酯,繼於同溫反應1小時後,引入7 . 4公斤(4 3 5莫耳) 無水氨氣,而在20〜30 °C放置過夜後,減壓溶劑及多餘 之氨氣。將殘渣溶在1 2 8公升乙酸乙酯分別以8 0公升5 % 食鹽水,80公升5%鹽酸,80公升5%食鹽水,80公升7% N a 0 Η及8 0公升5 %鹽酸洗濯後,減壓蒸除溶劑,得1 1 . 9 公斤(Ε, Ε ) - 4 -乙基-2 , 4 -己二烯醯胺,黃油, 産率 7 4 . 7 %。 ’ 製程4 將10.0公斤<7 1.8契耳)(E, S)-4 -乙基-2, 4 -己二 烯醯胺及1 9 . 8公斤(2 8 7莫耳)亞硝酸納溶在1 0 0公升二 枵烷及水70公升,而在15〜20t激烈撗拌下以2小時滴 加1 3公升3 5 %鹽酸後,繼缠反鼴0 . 5小時,、濾集沉澱而 以2 0公升冷水洗濯。將濾餅懸浮於1 0 0公升冷水0 . 5小時 後,遇濾而以2 0公升冷水洗濯。將濾餅再懸浮於2 0〜2 5 5 0公升二氱甲烷0 . 5小時後,過濾而以8 0公升二氛甲 烷洗灌,真空乾燥過夜,得1 0 . 3公斤粗製(士)- ( E ) - 4 - -1 3 - (請先閲讀背而之注意事項洱塡寫本頁) 裝· 線· f 本紙張尺度遑用中國國家«準(CNS)甲4規格(210X297公釐) 206206 Λ 6 116 五、發明説明(12) 乙基-2- [(E)-羥亞胺基〕-5 -硝基-3-己烯醯胺,産率 6 6.6% 〇 製程5 將10.0公斤(46. 5契耳)粗製(土)-(E )-4 -乙基-2-〔 (E) -羥亞胺基〕-5-硝基-3-己烯醯胺溶在140公升乙醇 ,而在2 0〜2 5 3C以1 5分滴加2 0公升水。攢拌3 0分後,加 1 . 0公斤木炭而過濾,濾液冷卻至1 〇〜1 5勺而以2 6 0公升 水稀釋π冷卻至0〜51C後,濾集結晶而以20公升25%乙 醇水洗淨,真空乾燥過夜,得8 . 0公斤純(土)- ( Ε > - 4 -乙 基-2-〔(E) -羥亞胺基〕-5 -硝基-3-己烯醒胺,産率80 % , (請先閲讀背而之注意事項孙填寫本頁) 裝· 訂· · · ·線· 經濟部屮央標準而貝工消费合作社印製 -14- 本紙張尺度遑用中B «家楳準(CHS)甲4規格(210X25)7公ft)
Claims (1)
- :82, Β7 C7 D7 六、申請專利範ffl 第801083608«「脂族釀胺及其鼸之製法j專利案 C82年3月修正) .一種如下式脂族屋胺或其鼸之製法 RJ R 2 、3 °2N ,C\ /R C OH « I C N / \ // H C [I] (請先閑讀背面之注意事項再填苒本页) CONH2 式中R1〜R3可相同或相異,各為氳或低烷基, 此裂法乃令如下式脂族醛 .¾.. •打· R1 R2 C R'V/ [II] ( 經濟部屮央標準局員工消费合作社印製 .綠· 式中R1〜Ra同上,與如下式[IV]含胺甲醯基之 VittU试Μ反應,所得反鼴産物不經犟雄或單離後 ,與三《化二氡反窿,或在酸之存在下與亞硪黢鹽 反應· Y-C0NH2 [IV] 本纸張尺度璁用+鼸·家樣率(CNS>T4嫌格(210x297公||·> 六'中請專利範面 基 列 下 如 為 Y 中 式 ο ο 4 5 R R 2 Η C ο Ν Ρ r6r7 N 八/ B7 C7 D7 2 Η C ON p 經濟部屮央搮準局貝工消費合作社印製 式中R*〜R7可相同或相異,各為低烷基。 2. 如申請専利範第1項之製法,其中式〔I〕及 〔II〕中之R1 , R*及R3各為氰,甲基及乙基。 3. 如申請專利範園第1項之製法,其中目的物為(±)-(E)-4-乙基-2-〔(E)-羥亞肢基〕-5-硝基-3-己烯醯 胺。 4. 如申請專利範圃第1項之製法,其中含胺甲醒基之 WittU試繭乃呈如下式: R4 0 0 PCH2 - C0NH2Ra 〇/ 式中R*及R6各為低烷基。 5. 如申請專利範函第1項之製法,其中化合物(I) 為(± )-(E)-4-乙基-2-〔(E)-羥亞孩基〕-5-硝基-3-己烯酪胺,化合物(I )為2-乙基巴豆醛,而含 甲醏基之Wittig轼劑為二乙膝酸基乙醋胺。 胺 6 .如 在 7 .如 申請専利範園第5項之製法,其中反應乃在餘之存 下_行。 申請専利範画第6項之製法,其中鐮為第三丁酵岬 本紙張尺度遍用中矚1家樣率(CNS) τ 4嫌格{2丨0X297公嫠) {請先聞讀背面之注意本項再填寫本頁)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP29681590 | 1990-10-31 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW206206B true TW206206B (zh) | 1993-05-21 |
Family
ID=17838510
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW080108360A TW206206B (zh) | 1990-10-31 | 1991-10-23 |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5254733A (zh) |
EP (1) | EP0483674B1 (zh) |
JP (1) | JPH0819070B2 (zh) |
KR (1) | KR100187734B1 (zh) |
CN (1) | CN1028751C (zh) |
AT (1) | ATE116286T1 (zh) |
CA (1) | CA2054491A1 (zh) |
DE (1) | DE69106316T2 (zh) |
DK (1) | DK0483674T3 (zh) |
ES (1) | ES2065598T3 (zh) |
FI (1) | FI915109A (zh) |
HU (1) | HU207987B (zh) |
NO (1) | NO180416C (zh) |
TW (1) | TW206206B (zh) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19622467A1 (de) * | 1996-06-05 | 1997-12-11 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Nitrosierung von C-H-aciden Verbindungen |
US20030127314A1 (en) * | 2002-01-10 | 2003-07-10 | Bell Robert V. | Safe and automatic method for removal of coke from a coke vessel |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4456603A (en) * | 1979-08-14 | 1984-06-26 | Eisai Co., Ltd. | Polyprenylcarboxylic acid amides useful for treating liver dysfunction |
ZA838831B (en) * | 1982-12-31 | 1984-07-25 | Fujisawa Pharmaceutical Co | New nitro aliphatic compounds,process for preparation thereof and use thereof |
EP0307762A1 (de) * | 1987-09-16 | 1989-03-22 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Acrylsäureamide und ihre Verwendung als Fungizide |
-
1991
- 1991-10-15 US US07/775,456 patent/US5254733A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-10-17 JP JP3298207A patent/JPH0819070B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1991-10-23 TW TW080108360A patent/TW206206B/zh active
- 1991-10-25 AT AT91118202T patent/ATE116286T1/de active
- 1991-10-25 DE DE69106316T patent/DE69106316T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-10-25 DK DK91118202.0T patent/DK0483674T3/da active
- 1991-10-25 ES ES91118202T patent/ES2065598T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-10-25 EP EP91118202A patent/EP0483674B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-10-29 CA CA002054491A patent/CA2054491A1/en not_active Abandoned
- 1991-10-30 NO NO914262A patent/NO180416C/no unknown
- 1991-10-30 HU HU913420A patent/HU207987B/hu not_active IP Right Cessation
- 1991-10-30 FI FI915109A patent/FI915109A/fi unknown
- 1991-10-30 CN CN91108100A patent/CN1028751C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1991-10-30 KR KR1019910019119A patent/KR100187734B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK0483674T3 (da) | 1995-03-20 |
EP0483674B1 (en) | 1994-12-28 |
CN1061024A (zh) | 1992-05-13 |
NO180416C (no) | 1997-04-16 |
HU207987B (en) | 1993-07-28 |
DE69106316T2 (de) | 1995-05-18 |
NO180416B (no) | 1997-01-06 |
NO914262L (no) | 1992-05-04 |
HUT59371A (en) | 1992-05-28 |
CA2054491A1 (en) | 1992-05-01 |
FI915109A0 (fi) | 1991-10-30 |
US5254733A (en) | 1993-10-19 |
DE69106316D1 (de) | 1995-02-09 |
ES2065598T3 (es) | 1995-02-16 |
NO914262D0 (no) | 1991-10-30 |
KR920007984A (ko) | 1992-05-27 |
CN1028751C (zh) | 1995-06-07 |
JPH0525111A (ja) | 1993-02-02 |
EP0483674A1 (en) | 1992-05-06 |
HU913420D0 (en) | 1992-01-28 |
JPH0819070B2 (ja) | 1996-02-28 |
KR100187734B1 (ko) | 1999-06-01 |
ATE116286T1 (de) | 1995-01-15 |
FI915109A (fi) | 1992-05-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SK283793B6 (sk) | Spôsob prípravy enantiomérne čistých esterov kyseliny (+)- a (-)-tropovej | |
Buchanan et al. | γ-Fluoroglutamic acid | |
TW206206B (zh) | ||
CN101914052A (zh) | 一种奥拉西坦化合物及其新方法 | |
JP2547638B2 (ja) | スルホアルキル置換ヒドロキシルアミン類の製造方法 | |
EP1636199A2 (de) | Verfahren zur herstellung von phenylessig derivaten | |
BR112020013794A2 (pt) | processo para a preparação de crisaborola de fórmula (i), compostos, uso de um composto de fórmula (iv), (iii) ou (ii), processo para a preparação de crisaborola altamente pura e sal | |
TW455573B (en) | Process for preparing 0-(3-amino-2-hydroxy-propyl)-hydroxymic acid halides | |
CN100532358C (zh) | 氨氯地平的拆分方法 | |
JP3647455B2 (ja) | 3−イソオキサゾールカルボン酸の製造方法 | |
CA1099725A (en) | 3-(4-bromophenyl)-3-(3-pyridyl)-3-hydroxy-prop-(1)- ene | |
US4414400A (en) | Process for the production of tetronic acid | |
US2916495A (en) | Beta-thianaphthenylalkyl hydrazines and intermediates | |
US5338868A (en) | Process for preparing alpha-amino-phenylacetic acid-trifluoromethane sulfonic acid mixed anhydrides | |
Liu et al. | Stereoselective synthesis and rearrangement-fragmentation of arylidene N-alkoxydiketopiperazines | |
CN111909047B (zh) | 一种2-[(2-氨基-2-氧乙基)-(羧甲基)氨基]乙酸的制备工艺 | |
GB2029414A (en) | Process for preparing 4(5) - hydroxymethyl 5 (4)-alkyl imidazoles | |
CN106631824B (zh) | 一种(1-环丙基-1-甲基)乙基胺盐酸盐的合成方法 | |
CN117903003A (zh) | 一种Fmoc-L-3-(叔丁基乙炔)丙氨酸的合成方法 | |
TW446699B (en) | Process for the preparation of essentially isomerically pure methyl E-2[2-aryloxymethylenephenyl]crotonates and methyl 2-[2-aryloxymethylenephenyl]-Α-hydroxybutyrate | |
CN117186015A (zh) | 一种恩司特韦中间体的制备方法 | |
CA1120493A (en) | Process for producing 4'-(2-carboxy-ethyl)phenyl trans-4-aminomethylcyclohexanecarboxylate or the acid-addition salts thereof and intermediates for producing the same | |
JPS62167754A (ja) | シアノメチルチオ酢酸類化合物の製造方法 | |
SU668596A3 (ru) | Способ получени производных оксима или их солей | |
JPS5821648A (ja) | 2−アリル−2・5−ジアルコキシカルボニル−3−アルコキシカルボニルメチル−1−シクロペンタノン |