TW202413373A - 有機半導體化合物及包含其之有機光電元件 - Google Patents

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Abstract

本發明係為一種有機半導體化合物及包含其之有機光電元件，該有機半導體化合物具有一新穎之化學結構設計，以此有機半導體化合物製備有機光電元件時，能夠使用環境友善之非鹵素溶劑，且在近紅外光波段擁有良好的光響應度及偵測度。

Description

有機半導體化合物及包含其之有機光電元件
本發明係關於一種化合物及其包含之光電元件，其係一種具有良好之物理化學性質，並可使用對環境友善之有機溶劑進行加工操作，提升其生產之便利性及降低對環境影響之有機半導體化合物，及其具有優異之近紅外光範圍響應值之有機光電元件。
近年來，為了製造更通用、成本更低之電子元件，對於有機半導體化合物（Organic Semiconducting Compound，有機半導體化合物）之需求日增，此一現象係因有機半導體化合物與傳統半導體材料相比，其吸光範圍廣、光吸收係數大且具有可調控結構，其吸光範圍、能階及溶解度皆可以依照目標需求做調整，另外有機材料在元件製作上具有低成本、可撓曲性、毒性較低及可大面積生產之優點，使有機光電材料在各個領域都具有良好之競爭性。此類化合物之應用範圍十分廣泛，包含有機場效應電晶體（Organic field-effect transistor，OFET）、有機發光二極體（Organic light-emitting diode，OLED）、有機光感測器（Organic photodetector，OPD）、有機光伏（Organic photovoltaic，OPV）電池、傳感器、存儲元件和邏輯電路之各種元件或組件中。其中有機半導體材料於上述應用之各元件或組件中，通常以薄層之形式存在，其厚度約為50 nm至1 μm。
有機光感測器（OPD）為近年新興之有機光電領域，此類裝置可偵測環境中之各種光源，並應用於如醫療照護、健康管理、智能駕駛、無人空拍機或數位化家庭等等各種領域，因此依據應用領域而有不同之材料需求，且由於使用有機材料，使裝置具備良好之可撓曲性。受益於現今材料科學之發展，OPD不僅可製成薄層，也可針對特定波長段進行吸收；目前市面上之產品依據光源不同，需要吸收之光線波段也各異，因此其利用有機材料具有吸光範圍可調整性，能有效針對需要的波段進行吸收而達到降低干擾的效果，且有機材料的高消光係數也能有效的提高偵測效率。近年來OPD的發展從紫外線、可見光，逐漸發展至近紅外光區（Near infrared region, NIR region）。
其中，有機光感測器中之主動層材料係直接影響元件效能，因此扮演重要角色，材料可分為供體與受體兩部分。供體方面常見之材料包含有機聚合物、低聚物或限定之分子單元，現今以發展D-A (Donor-Acceptor)型之共軛聚合物為主流，藉由其聚合物中多電子單元與缺電子單元間交互作用而形成之推—拉電子效應，可用來調控聚合物之能階與能隙；搭配之受體材料通常為具有高導電度之富勒烯衍生物，其吸光範圍大約在400-600 nm，此外亦包含石墨烯、金屬氧化物或量子點等。
然而，富勒烯衍生物在結構上不易調整，且吸光波段及能階之範圍有其侷限，使得整體供體、受體材料搭配上受限。隨著市場發展，近紅外光區之材料需求逐漸增加，即使供體材料共軛聚合物之吸光範圍能夠調控到近紅外光區，但受限於富勒烯受體未必能有良好搭配，因此發展出非富勒烯受體化合物來取代傳統之富勒烯受體在主動層材料之突破上十分重要。
儘管如此，非富勒烯受體化合物早期之發展頗為困難，因為對其化合物型態之控制不易，因此其功率轉換效率偏低。不過，自2015年起關於非富勒烯受體之研究數量蓬勃發展，使其電性表現有顯著之提昇而成為具有競爭力之選擇。此一改變主要歸因於合成方式進步、材料設計策略改進等原因，而先前為了富勒烯型受體而發展出之廣泛供體材料也間接為非富勒烯受體化合物之研發產生助益。
目前非富勒烯受體化合物材料發展，主要以多電子中心搭配兩側缺電子單元形成結構為A-D-A模式之分子，其中D通常由為苯環及噻吩組成之分子，A則通常為氰基茚酮（cyano-indanone, IC）衍生物。另一類結構則為A’-D-A-D-A’模式，作為中心之缺電子單元常使用含硫原子、氮原子或硒原子之分子以加強其表現。
在智能駕駛、無人空拍機領域中，為了避免訊號過強的可見光干擾而發展趨勢為採用NIR吸收波段；並且為了有更好的穿透度和長距離偵測性質，應用波長需超過1000 nm。並且，因應逐漸提高之應用領域需求，所採用之光電元件需要有更高之偵測靈敏度和更低之暗電流。
另外，對應各國環保法規要求和良好加工操作性的要求，材料製程中必須盡可能使用對環境友善之溶劑，利於溼式製程操作。而現今具有相關潛力之有機半導體材料，有使用供體-受體架構之聚合物類型者，或是小分子類型者，僅在波長＜1000 nm的吸光範圍有良好表現，而波長＞1000 nm的材料整體元件表現不彰，且溼式加工所使用之溶劑主要為含鹵素之有機溶劑，對環境影響大。
為此，開發一種具有更優異之紅外光範圍光響應性能、更佳之電性表現、且不須使用含鹵素之有機溶劑進行操作之有機半導體化合物，為本領域技術人員所欲解決的問題。
本發明之一目的，在於提供一種有機半導體化合物及包含其之有機光電元件，特別是一種n型有機半導體化合物，其可克服來自先前技術之有機半導體化合物的缺點，及提供一或多個上述有利特性，特別是藉由適合量產之方法的容易合成、具有波長大於1000 nm之光響應性能且具有良好的元件效率、以及在生產裝置之製程中表現出良好之加工性和對環境友善之溶劑之良好溶解度，有利於使用溶液加工法大規模製造。
本發明之另一目的，為提供一種新的有機光電元件，其中該元件包含本發明之有機半導體化合物，具有波長大於1000 nm之光響應性能、更低之暗電流、以及優異之偵測度。
針對上述之目的，本發明提供一種有機半導體化合物，具有如下式之結構： ，其中Ar1和Ar2係具有5-20個環原子之芳基或雜芳基，其係單環或稠環；Ar3和Ar4係具有5-20個環原子之芳基或雜芳基，其係單環或稠環，且其係經至少一個含有異原子之官能基取代；Ar5和Ar6為乙烯基；A1和A2係具有5-20個環原子之單環或多環基團，其係具有至少一個酮基和至少一個拉電子基；R 1與R 2係各自選自於C1~C30的烷基、C1~C30的矽烷基、C1~C30的烷氧基、C1~C30的烷硫基、C1~C30的鹵代烷基、C2~C30的酯基、C1～C30烷基芳基、C1～C30烷基雜芳基、 C1～C30矽烷基芳基、C1～C30矽烷基雜芳基、C1～C30烷氧基芳基、C1～C30烷氧基雜芳基、C1～C30烷硫基芳基、C1～C30烷硫基雜芳基、C1～C30鹵代烷基芳基、C1～C30鹵代烷基雜芳基、C1～C30酯基芳基和C1～C30酯基雜芳基組成之群組中之一者；a和b係各自獨立選自0或1，且a+b≦1；c和d係各自獨立選自1或2；e和f係各自獨立選自0至2之間之整數，且e+f≧1。
為了達到上述之另一目的，本發明進一步係關於一種有機光電元件，其包含一基板、一電極模組以及一主動層，該電極模組係設置於該基板之上，該電極模組係包含一第一電極及一第二電極，該主動層係設置於該第一電極及該第二電極之間，該主動層之材料係包含至少一種如請求項1所述之有機半導體化合物或如請求項7所述之組合物，其中，該第一電極和該第二電極之至少一者為透明或半透明材質。
為使　貴審查委員對本發明之特徵及所達成之功效有更進一步之瞭解與認識，謹佐以較佳之實施例及配合詳細之說明，說明如後：
習知有機半導體材料，有使用供體-受體架構之聚合物類型者，或是小分子類型者，僅在波長＜1000 nm的吸光範圍有良好表現，而波長＞1000 nm的材料整體元件表現不彰，且溼式加工所使用之溶劑主要為含鹵素之有機溶劑，對環境影響大。
本發明之優點在於，本發明之有機半導體化合物除了易於合成，元件製程不須使用含鹵素之有機溶劑進行操作，並且在生產裝置之製程中表現出良好之加工性和對溶劑之良好溶解度，有利於使用溶液加工法大規模製造。
在下文中，將藉由圖式來說明本發明之各種實施例來詳細描述本發明。然而本發明之概念可能以許多不同型式來體現，且不應解釋為限於本文中所闡述之例示性實施例，且本發明之有機半導體化合物之製備可基於發明所屬技術領域中具有通常知識者已知且描述於文獻中的方法達成，將會進一步於實施例中說明。
首先，本發明提供之有機半導體化合物，以下式表示： 。
於本實施例中，R 1與R 2係各自選自於C1~C30的烷基、C1~C30的矽烷基、C1~C30的烷氧基、C1~C30的烷硫基、C1~C30的鹵代烷基、C2~C30的酯基、C1～C30烷基芳基、C1～C30烷基雜芳基、 C1～C30矽烷基芳基、C1～C30矽烷基雜芳基、C1～C30烷氧基芳基、C1～C30烷氧基雜芳基、C1～C30烷硫基芳基、C1～C30烷硫基雜芳基、C1～C30鹵代烷基芳基、C1～C30鹵代烷基雜芳基、C1～C30酯基芳基和C1～C30酯基雜芳基組成之群組中之一者。
於本實施例中之有機半導體化合物之Ar1和Ar2係具有5-20個環原子之芳基或雜芳基，其係單環或稠環，其中，Ar1係
、 或 。
Ar2係
、 或 。
於本實施例中，其中Ar3和Ar4係具有5-20個環原子之芳基或雜芳基，其係單環或稠環，且其係經至少一個含有異原子之官能基取代，其中Ar3和Ar4係
、 或
R 3與R 4係各自選自於H、C1~C30的矽烷基、C1~C30的烷氧基、C1~C30的烷硫基、C1~C30的鹵代烷基、C2~C30的酯基、C1～C30烷基芳基、C1～C30烷基雜芳基、 C1～C30矽烷基芳基、C1～C30矽烷基雜芳基、C1～C30烷氧基芳基、C1～C30烷氧基雜芳基、C1～C30烷硫基芳基、C1～C30烷硫基雜芳基、C1～C30鹵代烷基芳基、C1～C30鹵代烷基雜芳基、C1～C30酯基芳基和C1～C30酯基雜芳基組成之群組中之一者，其中，R 3及R 4之至少一者不為H。
進一步，本實施例之“異原子”應理解為有機化合物中不是H或C原子的原子，並且較佳為應理解為係指B、N、O、S、P、Si 、Se、As、Te或Ge。
其中，於本實施例中，Ar5和Ar6為乙烯基。
於本實施例中，A1和A2係具有5-20個環原子之單環或多環基團，其係具有至少一個酮基和至少一個拉電子基，其中A1和A2係各自獨立選自於 組成之群組中之一者，R 5、R 6、R 7及R 8係各自選自於C1~C30之烷基、C1~C30之矽烷基、C1~C30之烷氧基、C1~C30之烷硫基、C1~C30之鹵代烷基、鹵素、氫原子以及氰基組成之群組中之一者。
其中，於本實施例中，a和b係各自獨立選自0或1，且a+b≦1。
其中，於本實施例中，c和d係各自獨立選自1或2。
其中，於本實施例中，e和f係各自獨立選自0至2之間之整數，且e+f≧1。
其中，於本實施例中所述之有機半導體化合物係選自由下列式組成之群組：
以下舉例說明本發明之有機半導體化合物之製備方式
N1之製備如下：
化學反應式1
化學反應式2
化學反應式3
化學反應式4
首先，化學反應式1之反應方法如下：
準備100毫升三頸瓶，將 M1(1 g, 0.95 mmol)、 M2(1.2 g, 2.4 mmol) 秤入，打入甲苯 (Toluene, 30 mL) 以磁石攪拌，於室溫下除氧30分鐘，加入三(二亞苄基丙酮)二鈀 (Pd 2dba 3, 34 mg, 0.038 mmol)、三(鄰甲基苯基)膦 (P(o-tolyl) 3，46 mg, 0.152 mmol)，升溫至60 oC反應24小時，將反應降至室溫，使用矽膠管柱層析 (沖提液為庚烷/二氯甲烷=9/1)，獲得產物綠色油狀物 M3(1.1 g，86%)。 1H NMR (500 MHz, CDCl 3): δ 7.11-6.98 (m, 2H), 6.88-6.69 (m, 4H), 4.08-4.00 (m, 4H), 2.04-1.82 (m, 6H), 1.50-1.41 (m, 12H), 1.39-1.21 (m, 88H), 0.89-0.81 (m, 30H。
化學反應式2之反應方法如下：
準備100毫升雙頸瓶至於冰浴中，混合三氯氧磷 (POCl 3, 0.75 g, 4.91 mmol)及二甲基甲醯胺 (DMF, 3.17 mL, 40.9 mmol)，以磁石攪拌30分鐘形成維爾斯邁爾試劑(Vilsmeier reagent)，另外準備100毫升雙頸瓶，將M3 (1.1 g, 0.818 mmol) 秤入，打入二氯乙烷 (DCE, 50 mL) 並加入磁石攪拌，接著將維爾斯邁爾試劑打入，升溫60℃反應18小時。將反應降至室溫，以二氯甲烷/水進行萃取三次，蒐集有機層加入硫酸鎂除水，並將溶劑移除，使用矽膠管柱層析純化(沖提液為庚烷/氯仿=1/1)，獲得產物綠色油狀物M4 (900 mg, 76%)。 1H NMR (500 MHz, CDCl 3): δ 9.75 (s, 2H), 7.46 (s, 1H), 7.45 (s, 1H), 7.09 (s, 1H), 7.05 (s, 1H), 4.08 (d, J=5.5 Hz, 4H), 1.91-1.88 (m, 6H), 1.49-1.37 (m, 12H), 1.30-1.22 (m, 88H), 0.89-0.80 (m, 30H)。
化學反應式3之反應方法如下：
準備100毫升三頸瓶，將M4 (900 mg, 0.646 mmol)、三丁基(1,3-二氧戊環-2-基甲基)溴化磷 (Tributyl(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)phosphonium, 950 mg, 2.57 mmol)、氫化鈉 (NaH, 93 mg, 3.86 mmol)秤入，加入無水四氫呋喃 (THF, 30 mL)並攪拌反應18小時，冰浴中加入稀鹽酸(10%, 3 mL)，反應30分鐘，以乙酸乙酯/水進行萃取三次，蒐集有機層加入硫酸鎂除水，並將溶劑移除，使用矽膠管柱層析 (沖提液為庚烷/氯仿=1/2)，獲得產物紫色油狀物M5 (680 mg, 73%)。 1H NMR (500 MHz, CDCl 3): δ 9.60 (d, J=7.5 Hz, 2H), 7.42 (d, J=4.0 Hz, 1H), 7.39 (d, J=4.0 Hz,1H), 7.07 (s, 1H), 7.06 (s, 1H), 6.97 (s, 1H), 6.88 (s, 1H), 6.47-6.41 (m, 2H), 4.04 (d, J=5.0 Hz, 4H), 1.93-1.84 (m, 6H), 1.48-1.43 (m, 12H), 1.36-1.07 (m, 88H), 0.87-0.80 (m, 30H)。
化學反應式4之反應方法如下：
取100毫升三頸瓶秤取M5 (360 mg, 0.248 mmol)、M6 (261 mg, 0.991 mmol)及氯仿 (CF, 10 mL) 以磁石攪拌，並以氬氣除氧30分鐘，冰浴中打入吡啶 (pyridine, 0.15 mL)，反應1小時，加入甲醇析出產物，抽氣過濾蒐集固體，使用矽膠管柱層析 (沖提液為庚烷/氯仿=1/2)，獲得產物藍黑色固體N1 (270 mg, 56%)。 1H NMR (500 MHz, CDCl 3): δ 8.71 (s, 1H), 8.66 (s, 1H), 8.46-8.40 (m, 1H), 8.37-8.36 (m, 2H), 8.29 (d, J=12.0 Hz, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.36-7.33 (m, 1H), 7.23 (d, J=14.5 Hz, 1H), 7.13-7.11 (m, 3H), 6.89 (s, 1H), 4.14-4.11 (m, 4H), 2.02-1.90 (m, 6H), 1.68-1.09 (m, 100H), 0.89-0.82 (m, 30H)。
N2之製備如下： 化學反應式1
N2之化學反應式1之製備方法如下：
取100毫升三頸瓶秤取M5 (160 mg, 0.110 mmol)、M7 (108 mg, 0.441 mmol)及氯仿 (CF, 10 mL) 以磁石攪拌，並以氬氣除氧30分鐘，冰浴中，打入吡啶 (pyridine, 0.15 mL)，反應1小時，加入甲醇析出產物，抽氣過濾蒐集固體，使用矽膠管柱層析 (沖提液為庚烷/氯仿=1/1)，獲得產物藍黑色固體N2 (100 mg, 48%)。 1H NMR (500 MHz, CDCl 3): δ 9.13 (s, 1H), 9.12 (s, 1H), 8.68-8.62 (m, 2H), 8.44-8.41 (m, 2H), 8.34 (s, 1H), 8.31 (s, 1H), 8.07-8.00 (m, 4H), 7.71-7.64 (m, 4H), 7.37-7.29 (m, 2H), 7.17-7.13 (m, 3H), 6.95 (s, 1H), 4.14-4.12 (m, 4H), 1.96-1.91 (m, 6H), 1.62-1.07 (m, 100H), 0.89-0.79 (m, 30H)。
N3之製備如下： 化學反應式1
N3之化學反應式1之製備方法如下：
取100毫升三頸瓶秤取M5 (160 mg, 0.110 mmol)、M8 (88 mg, 0.441 mmol)及氯仿 (CF, 10 mL) 以磁石攪拌，並以氬氣除氧30分鐘，冰浴中打入吡啶 (pyridine, 0.15 mL)，反應1小時，加入甲醇析出產物，抽氣過濾蒐集固體，使用矽膠管柱層析 (沖提液為庚烷/氯仿=1/1)，獲得產物藍黑色固體N3 (100 mg, 48%)。 1H NMR (500 MHz, CDCl 3): δ 8.56-8.49 (m, 2H), 8.35-8.31 (m, 4H), 7.91 (dd, J=8.0 Hz, J=2.5 Hz, 2H), 7.35 (d, J=12.0 Hz, 1H), 7.32 (d, J=12.5 Hz, 1H), 7.15 (d, J=8.5 Hz, 2H), 7.09 (s, 1H), 6.97 (s, 1H), 4.10 (d, J=5.0 Hz, 4H), 1.98-1.87 (m, 6H), 1.59-1.10 (m, 100H), 0.86-0.82 (m, 30H)。
本發明之有機半導體化合物實施例如表一 表一   本發明之有機半導體化合物實施例
N1
N2
N3
N4
N5
N6
N7
N8
N9
N10
N11
再者，本發明之有機半導體化合物係用作為光學、電光學、電子、電致發光或光致發電元件或裝置中之電荷傳輸、半導體性、導電、光導或發光材料。在這些元件或裝置中，通常應用本發明之有機半導體化合物作為薄層或膜。
本發明之有機半導體化合物進一步適合做為有機光電元件之電子接受體或n型半導體，以及適合製備n型及p型半導體之摻合物應用於有機光偵測器元件等領域。其中，該術語「n型」或「n型半導體」將被理解為是指外質半導體，其中導電電子密度超過移動電洞密度，而術語「p型」或「p型半導體」將被理解為是指外質半導體，其中移動電洞密度超過導電電子密度(亦見J. Thewlis, Concise Dictionary of Physics, Pergamon Press, Oxford, 1973)。
而當本發明之有機半導體化合物要進行加工操作時，係先需要加入一或多個具有電荷傳輸、半導體性、導電、光導、電洞阻擋及電子阻擋特性之一或多個的小分子化合物及/或聚合物，混合製備成第一組成物。
更進一步地，本發明之有機半導體化合物可與一或多個有機溶劑混合，該些有機溶劑較佳為脂肪族烴、氯化烴、芳香族烴、酮類、醚類及其混合物，更佳為如甲苯、鄰二甲苯、對二甲苯、1,3,5-三甲基苯或1,2,4-三甲基苯、四氫呋喃、或2-甲基四氫呋喃。
本發明之有機半導體化合物亦可用於如本文描述之裝置中的圖案化OSC層。對於現代微電子應用，一般所欲為生產小結構或圖案以降低成本(更多裝置/單元面積)，及電力消耗。包括本發明之有機半導體化合物之薄層圖案化可例如由微影術、電子束蝕刻技術或雷射圖案化進行。
對於電子或電光裝置中用作為薄層，本發明之由有機半導體化合物所組成之第一組成物或第二組成物可由任何適當方法沉積。裝置之液態塗佈比真空沉積技術更好。而由本發明之有機半導體化合物所組成之第二組成物可以使數個液態塗佈技術之使用變的可行。
較佳沉積技術包括，但非限制，浸塗、旋轉塗佈、噴墨印刷、噴嘴印刷、凸版印刷、網版印刷、凹版印刷、刮刀塗佈、輥印刷、反向輥印刷、平版印刷術印刷、乾式平版印刷術印刷、快乾印刷、網路印刷(web printing)、噴塗、簾塗佈、刷塗、狹縫式塗佈(slot-dye coating)或移印。
另外，本案係結合形成一種組合物，其係包含一N型有機半導體化合物和一P型有機半導體化合物，其中該N型有機半導體化合物係如請求項1所述之有機半導體化合物(復參閱[0020]之內容)，且該P型有機半導體化合物係一種聚合物。
其中，該P型有機半導體化合物係選自下列化學式組成之群組：
P1
P2
P3
P4
P5
P6
P7
P8
P9
P10
P11
P12
P13
P14
P15
P16
P17
於本發明上下文之式中，係數m和n為大於0之正整數。
另外，請參考第1圖，其為本發明之一第一實施例之有機光電元件之結構示意圖，如圖所示，本發明亦提供包含該有機半導體化合物之一有機光電元件10，其結構包含一基板11、一電極模組1A以及一主動層15。
於本實施例中，該電極模組1A係設置於該基板11之上，該電極模組1A包含一第一電極13和一第二電極17，該主動層15係設置於該第一電極13和該第二電極17之間。
其中，該主動層15之材料係包含至少一種如請求項1所述之有機半導體化合物或如請求項7所述之組合物。
於本實施例中，該第一電極13、該主動層15以及該第二電極17係由下而上依序設置於該基板11上，也就是說，該第一電極13設置於該基板11之上方，該主動層15設置於該第一電極13之上方，該第二電極17係設置於該主動層15之上方。
上述之該基板11，較佳為使用具有機械强度、熱强度且具有透明性的玻璃基板或透明性軟性基板。其中透明性軟性基板材質可為聚乙烯、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、乙烯-乙烯醇共聚物、聚丙烯、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚氯乙烯、聚乙烯醇、聚乙烯基丁醛、尼龍、聚醚醚酮、聚碸、聚醚碸、四氟乙烯-全氟烷基乙烯基醚共聚物、聚氟乙烯、四氟乙烯-乙烯共聚物、四氟乙烯-六氟丙烯共聚物、聚氯三氟乙烯、聚偏二氟乙烯、聚酯、聚碳酸酯、聚氨基甲酸酯、聚醯亞胺等。
其中，於本實施例中，該第一電極13和該第二電極17之至少一者為透明或半透明材質。
其中，於本實施例中，上述之該第一電極13之材料係選自摻雜或未摻雜鹵素之銦氧化物、摻雜或未摻雜之錫氧化物、銦錫氧化物、或銦鋅氧化物。
且於本實施例中，該第二電極17之材料係選自於金屬氧化物、金屬、導電聚合物、碳基導體和金屬化合物組成之群組中之一者或其組合。
接著，請參考第2圖，其為本發明之一第二實施例之有機光電元件之結構示意圖，如圖所示，本發明之該有機光電元件10、該基板11、該電極模組1A以及該主動層15之連接關係，以及該基板11、該第一電極13、該主動層15以及該第二電極17之使用材料係與前一實施例(第一實施例)相同，故不於此進行贅述。
於本實施例中，該第二電極17、該主動層15以及該第一電極13係由下而上依序設置於該基板上。
於本實施例中，該第二電極17係設置於該基板11之上方，該主動層15係設置於該第二電極17之上方，該第一電極13係設置於該主動層15之上方。
接著，請參考第3圖，其為本發明之一第三實施例之有機光電元件之結構示意圖，如圖所示，本發明之該有機光電元件10、該基板11、該電極模組1A以及該主動層15之連接關係，以及該基板11、該第一電極13、該主動層15以及該第二電極17之使用材料係與第一實施例相同，故不於此進行贅述。
本實施例之該第一電極13設置於該基板11之上方，該主動層15設置於該第一電極13之上方，該第二電極17係設置於該主動層15之上方。
且本實施例更包含一第一載子傳輸層14及一第二載子傳輸層16，該第一載子傳輸層14係設置於該第一電極13和該主動層15之間，該第二載子傳輸層14係設置於該主動層15與該第二電極17之間。
其中，於本實施例中，該第一載子傳輸層14之材料係選自共軛聚合物電解質、聚合物酸、共軛聚合物、絕緣聚合物、或聚合物摻雜金屬氧化物，而該第二載子傳輸層16之材料係選自共軛聚合物電解質、共軛聚合物、有機小分子化合物、金屬氧化物、或鹽類。
接著，請參考第4圖，其為本發明之一第四實施例之有機光電元件之結構示意圖，如圖所示，本發明之該有機光電元件10、該基板11、該電極模組1A以及該主動層15之連接關係，以及該基板11、該第一電極13、該主動層15以及該第二電極17之使用材料係與第一實施例相同，本實施例中包含之該第一載子傳輸層14及該第二載子傳輸層16使用之材料係與前一實施例(第三實施例)相同，故不於此進行贅述。
其中，本實施例之該第一電極13設置於該基板11之上方，該主動層15設置於該第一電極13之上方，該第二電極17係設置於該主動層15之上方，該第一載子傳輸層14設置於該第二電極17和該主動層15之間，該第二載子傳輸層16係設置於該主動層15與該第一電極13之間。
接著，請參考第5圖，其為本發明之一第五實施例之有機光電元件之結構示意圖，如圖所示，本發明之該有機光電元件10、該基板11、該電極模組1A以及該主動層15之連接關係，以及該基板11、該第一電極13、該主動層15以及該第二電極17之使用材料係與第一實施例相同，本實施例中包含之該第一載子傳輸層14及該第二載子傳輸層16使用之材料係與第三實施例相同，故不於此進行贅述。
於本實施例中，該第二電極17係設置於該基板11之上方，該主動層15係設置於該第二電極17之上方，該第一電極13係設置於該主動層15之上方，該第一載子傳輸層14設置於該第二電極17和該主動層15之間，該第二載子傳輸層16係設置於該主動層15與該第一電極13之間。
接著，請參考第6圖，其為本發明之一第六實施例之有機光電元件之結構示意圖，如圖所示，本發明之該有機光電元件10、該基板11、該電極模組1A以及該主動層15之連接關係，以及該基板11、該第一電極13、該主動層15以及該第二電極17之使用材料係與第一實施例相同，本實施例中包含之該第一載子傳輸層14及該第二載子傳輸層16使用之材料係與第三實施例相同，故不於此進行贅述。
於本實施例中，該第二電極17係設置於該基板11之上方，該主動層15係設置於該第二電極17之上方，該第一電極13係設置於該主動層15之上方，該第二載子傳輸層16設置於該第二電極17和該主動層15之間，該第一載子傳輸層14係設置於該主動層15與該第一電極13之間。
接著，為說明本發明之有機半導體化合物應用於有機光電元件後帶來之功效改良，將製備包含本發明之有機半導體化合物之有機光電元件進行性質測試和功效表現，該些測試結果如下：
材料吸收光譜測試方式如下：
使用紫外光/可見光光譜儀偵測樣品之吸收光譜，量測樣品以氯仿溶解後，進行溶液態之量測。量測固態時，須將樣品製備成薄膜，方可進行量測。薄膜樣品之製備：配置樣品濃度為 5 wt%，以玻璃當作基材，用旋轉塗佈之方式塗佈於玻璃上，隨後進行固態薄膜之量測，其中，樣品之吸收光譜測量和電化學性質測試之結果如表二。 表二   樣品之吸收光譜測量和電化學性質測試之結果
Material soln max(nm) film max(nm) film onset(nm) (10 5cm -1M -1) E g opt(eV) HOMO (eV) LUMO (eV)
N1 988 1127 1319 1.13 0.94 -5.30 -4.36
N2 986 1073 1294 1.31 0.96 -5.09 -4.13
N3 951 1076 1253 1.25 0.99 -5.12 -4.13
比較例1 744 830 N.A. N.A. 1.3 -5.4 -4.0
比較例2 814 920 N.A. N.A. 1.2 -5.3 -4.1
比較例3 875 995 N.A. N.A. 1.1 -5.2 -4.1
由上述表二之實驗結果可得知，請參考第7A圖、第7B圖以及第7C圖，其為本發明之有機半導體化合物之光譜吸收實驗結果示意圖，如圖所示，本案材料N1、N2及N3在吸收光譜上具有良好表現，其薄膜態吸光最大值分別落在1127、1073及1076 nm，吸光起始值分別落在1319、1294及1253 nm，從薄膜態吸收光譜上可看到在700-1300 nm有良好的吸收性質，其光學性質不僅超過本案所設計之超過1000 nm，並且延伸至1300 nm，對於短波紅外光區的應用更加廣泛，比較例1、比較例2以及比較例3出自 ACS Energy Lett. 2019, 4, 1401-1409，比較例1(CTIC-4F)、比較例2(CO1-4F)及比較例3(COTIC-4F)，其薄膜態吸光最大值僅有830、920及995 nm，其應用範圍侷限於300-1100 nm。
OPD效能測試方式如下：
使用具有薄層電阻、以預圖案化之ITO塗覆之玻璃作為基板。依序在中性清潔劑、去離子水、丙酮及異丙醇中超音波震盪處理，在每個步驟中清洗15分鐘。用UV-O 3清潔器進一步處理洗滌過之基材15分鐘。將AZO（Aluminum doped zinc oxide nanoparticle，摻鋁之氧化鋅奈米粒子）之頂塗層，以2000 rpm之旋轉速率40秒旋轉塗佈在ITO基板上，然後在空氣中在120 oC下烘烤5分鐘。在鄰二甲苯中製備主動層溶液（供體聚合物：受體小分子重量比為1:1）。聚合物濃度為5~30 mg/ml。為了完全溶解聚合物，主動層溶液應在加熱板上在100 oC下攪拌至少3小時，以PTFE濾膜過濾（孔徑0.45~1.2 μm），再將主動層溶液加熱1小時。隨後將溶液置於室溫冷卻後進行塗佈，以塗佈轉速控制膜厚範圍於100-300 nm上下。之後混合膜在100 oC下退火5分鐘，然後傳送至蒸鍍機中。在3x10 -6Torr之真空鍍下，沉積三氧化鉬之薄層（8 nm）作為電洞傳輸層。使用Keithley™ 2400 source meter儀器紀錄無光下之暗電流（J d，偏壓為-8 V）。此處使用具有KG5濾光片之標準矽二極體做為參考電池來校準光強度，以使光譜不匹配之部分達到一致。外部量子效率（EQE）則使用外部量子效率量測器，量測範圍為300~1800 nm（偏壓為0~-8 V），光源校正使用矽（300~1100 nm）及鍺（1100~1800 nm）。
各樣品之電流密度和外部量子效率之測試結果如表三，表三係包含本發明之有機半導體化合物之有機光電元件之電性測試。 表三   有機半導體化合物之有機光電元件之電性測試
供體 受體 溶劑 偏壓 暗電流J d(A/cm 2) 偵測度D* (Jones) @1100 nm 偵測度D* (Jones) @1150 nm 偵測度D* (Jones) @1200 nm
  聚合物 14 N1 鄰二甲苯 -2 V 4.67 x 10 -8 6.45 x 10 10 4.51 x 10 10 9.97 x 10 8
-4 V 3.99 x 10 -7 6.46 x 10 10 4.75 x 10 10 2.15 x 10 10
-8 V 8.28 x 10 -6 4.90 x 10 10 4.10 x 10 10 2.35 x 10 10
Comparative example
PTB7-Th CTIC-4F 1 氯苯 -3 V 5.4 x 10 -6 1 x 10 8 N.A. N.A.
PTB7-Th CO1-4F 1 氯苯 -3 V 8.0 x 10 -5 5 x 10 9 N.A. N.A.
PTB7-Th COTIC-4F 1 氯苯 -3 V 1.6 x 10 -5 2 x 10 10 N.A. N.A.
實施例係對本發明之有機光電元件測量暗電流及外部量子效率(EQE)，並藉由以下公式計算出其響應度(Responsibility, R)及偵測度(Detectivity, D)： 其中 為波長，q為單位電荷，h為普郎克常數，c為光速， J d為暗電流。
在配方測試中選擇相同的給體材料聚合物14(P14)與N1，並探討其在有機光感測器的表現，實驗結果請參考第8圖，其為本發明之有機光電元件之偵測度之實驗結果示意圖。
N1不論在鹵素溶劑及非鹵素溶劑中都擁有良好的溶解度，使用鄰二甲苯作為溶劑，並進行有機光感測器元件測試。
請參閱第8圖及表三，於暗電流表現來看，N1與聚合物14表現出良好的暗電流，並且能夠應用在不同偏壓下，分別在-2 V、-4 V及-8 V的暗電流分別為4.67 10-8、3.99 10-7及8.28 10-6 A/cm2。
比較例則僅應用在較低的偏壓下，如參考文獻1(ACS Energy Lett. 2019, 4, 1401-1409)中，其材料PTB7-Th分別搭配CTIC-4F、CO1-4F及COTIC-4F，在-3 V偏壓表現分別為5.4 10-6、8.0 10-5及1.6 10-5。
請參閱第8圖及表三，從偵測度來看，N1與聚合物14不僅能夠應用於可見光，也能延伸至近紅外光，且能在不同偏壓下進行應用，搭配聚合物14分別在1100 nm、1150 nm及1200 nm，偵測度為6.45 1010、4.51 1010及9.97 108 (在-2 V偏壓下)， 6.46 1010、4.75 1010及2.15 1010 (在-4 V偏壓下)，4.90 1010、4.10 1010及2.35 1010 (在-8 V偏壓下)。
目前在文獻中的材料如參考文獻1，其應用僅能300-1100 nm，另外參考文獻在製程上使用鹵素溶劑氯苯，鹵素溶劑對於環境不友善且對人體傷害大，是產品商業化過程中的一大阻礙。
本案開發新型態的有機半導體化合物，其吸光範圍拓展至1300 nm，本案另提供一種新的有機光電元件，該元件含有本發明之有機半導體化合物，其在1100-1200 nm具有良好的偵測度，相較於參考文獻，更能應用於超過1100 nm的範圍，且在製程上皆使用非鹵素溶劑，能夠有效的降低溶劑對環境及人體的影響，相較於參考文獻，其商業化價值更高。
以上所述之實施例，本發明係為一種有機半導體化合物及包含其之有機光電元件，特別是一種n型有機半導體化合物，以本發明之有機半導體化合物之結構做為有機光電元件時，能夠使用環境友善之非鹵素溶劑，且在近紅外光波段1100 nm、1150 nm及1200 nm擁有良好的光響應度及偵測度。
故本發明實為一具有新穎性、進步性及可供產業上利用者，應符合我國專利法專利申請要件無疑，爰依法提出發明專利申請，祈  鈞局早日賜准專利，至感為禱。
惟以上所述者，僅為本發明之較佳實施例而已，並非用來限定本發明實施之範圍，舉凡依本發明申請專利範圍所述之形狀、構造、特徵及精神所為之均等變化與修飾，均應包括於本發明之申請專利範圍內。
1A:電極模組 10:有機光電元件 11:基板 13:第一電極 14:第一載子傳輸層 15:主動層 16:第二載子傳輸層 17:第二電極
第1圖：其為本發明之一第一實施例之有機光電元件之結構示意圖； 第2圖：其為本發明之一第二實施例之有機光電元件之結構示意圖； 第3圖：其為本發明之一第三實施例之有機光電元件之結構示意圖； 第4圖：其為本發明之一第四實施例之有機光電元件之結構示意圖； 第5圖：其為本發明之一第五實施例之有機光電元件之結構示意圖； 第6圖：其為本發明之一第六實施例之有機光電元件之結構示意圖； 第7A圖：其為本發明之有機光電元件之光譜吸收實驗結果示意圖； 第7B圖：其為本發明之有機光電元件之光譜吸收實驗結果示意圖； 第7C圖：其為本發明之有機光電元件之光譜吸收實驗結果示意圖；以及 第8圖：其為本發明之有機光電元件之電流密度和外部量子效率之實驗結果示意圖。
1A:電極模組
10:有機光電元件
11:基板
13:第一電極
15:主動層
17:第二電極

Claims (13)

  1. 一種有機半導體化合物，具有如下式之結構： ，其中 Ar1和Ar2係具有5-20個環原子之芳基或雜芳基，其係單環或稠環； Ar3和Ar4係具有5-20個環原子之芳基或雜芳基，其係單環或稠環，且其係經至少一個含有異原子之官能基取代； Ar5和Ar6為乙烯基； A1和A2係具有5-20個環原子之單環或多環基團，其係具有至少一個酮基和至少一個拉電子基； R 1與R 2係各自選自於C1~C30的烷基、C1~C30的矽烷基、C1~C30的烷氧基、C1~C30的烷硫基、C1~C30的鹵代烷基、C2~C30的酯基、C1～C30烷基芳基、C1～C30烷基雜芳基、 C1～C30矽烷基芳基、C1～C30矽烷基雜芳基、C1～C30烷氧基芳基、C1～C30烷氧基雜芳基、C1～C30烷硫基芳基、C1～C30烷硫基雜芳基、C1～C30鹵代烷基芳基、C1～C30鹵代烷基雜芳基、C1～C30酯基芳基和C1～C30酯基雜芳基組成之群組中之一者； a和b係各自獨立選自0或1，且a+b≦1； c和d係各自獨立選自1或2； e和f係各自獨立選自0至2之間之整數，且e+f≧1。
  2. 如請求項1所述之有機半導體化合物，其中Ar1係 、 或 。
  3. 如請求項1所述之有機半導體化合物，其中Ar2係 、 或 。
  4. 如請求項1所述之有機半導體化合物，其中Ar3和Ar4係 、 或
    R 3與R 4係各自選自於H、C1~C30的矽烷基、C1~C30的烷氧基、C1~C30的烷硫基、C1~C30的鹵代烷基、C2~C30的酯基、C1～C30烷基芳基、C1～C30烷基雜芳基、C1～C30矽烷基芳基、C1～C30矽烷基雜芳基、C1～C30烷氧基芳基、C1～C30烷氧基雜芳基、C1～C30烷硫基芳基、C1～C30烷硫基雜芳基、C1～C30鹵代烷基芳基、C1～C30鹵代烷基雜芳基、C1～C30酯基芳基和C1～C30酯基雜芳基組成之群組中之一者，其中，R 3及R 4之至少一者不為H。
  5. 如請求項1所述之有機半導體化合物，其中該有機半導體化合物係選自於下列式組成之群組： 。
  6. 如請求項1所述之有機半導體化合物，其中A1和A2係各自獨立選自於 組成之群組中之一者，R 5、R 6、R 7及R 8係各自選自於C1~C30之烷基、C1~C30之矽烷基、C1~C30之烷氧基、C1~C30之烷硫基、C1~C30之鹵代烷基、鹵素、氫原子以及氰基組成之群組中之一者。
  7. 一種組合物，其係包含一N型有機半導體化合物和一P型有機半導體化合物，其中該N型有機半導體化合物係如請求項1所述之有機半導體化合物，且該P型有機半導體化合物係一種聚合物。
  8. 如請求項7所述之有機光電元件，其中該p型有機半導體化合物係選自下列化學式組成之群組： P1 P2 P3 P4 P5 P6 P7 P8 P9 P10 P11 P12 P13 P14 P15 P16 P17
  9. 一種有機光電元件，其係包含： 一基板； 一電極模組，其係設置於該基板之上，該電極模組包含一第一電極和一第二電極；以及 一主動層，其係設置於該第一電極和該第二電極之間，該主動層之材料係包含至少一種如請求項1所述之有機半導體化合物或如請求項7所述之組合物； 其中，該第一電極和該第二電極之至少一者為透明或半透明材質。
  10. 如請求項9所述之有機光電元件，其中該第一電極、該主動層以及該第二電極係由下而上依序設置於該基板上。
  11. 如請求項9所述之有機光電元件，其中該第二電極、該主動層以及該第一電極係由下而上依序設置於該基板上。
  12. 如請求項9所述之有機光電元件，更包含一第一載子傳輸層及一第二載子傳輸層，該第一載子傳輸層係設置於該第一電極和該主動層之間，該第二載子傳輸層係設置於該主動層與該第二電極之間。
  13. 如請求項9所述之有機光電元件，更包含一第一載子傳輸層及一第二載子傳輸層，該第一載子傳輸層係設置於該第二電極和該主動層之間，該第二載子傳輸層係設置於該主動層與該第一電極之間。
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