TW202400757A - 液晶介質 - Google Patents
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Abstract
本發明係關於一種具有向列相之液晶介質,其包含一或多種式I化合物
Description
本發明係關於一種具有向列相之液晶介質,其包含一或多種式I之呋喃衍生物化合物
其中參數具有以下本文中所給出之含義,
係關於根據式I之新穎化合物、其在電光顯示器中之用途,尤其在使用介電正性液晶之基於IPS或邊緣場切換(fringe field switching;FFS)效應的主動式矩陣顯示器中之用途,以及係關於含有此類型液晶介質之此類型顯示器。
出於此目的,使用介電正性液晶,其包含一或多種化合物,該一或多種化合物同時具有平行於分子指向矢及垂直於分子指向矢之高介電常數,從而產生較大平均介電常數及高介電比率,且較佳同時產生相對較小介電各向異性。液晶介質視情況另外包含介電負性化合物、介電中性化合物或兩者。液晶介質係用於均勻(亦即平面)初始配向。根據本發明之液晶介質具有正介電各向異性且包含同時具有平行於及垂直於分子指向矢之較大介電常數的化合物。
介質之特徵為在各別顯示器中尤其高的傳輸率及減少的回應時間,此係由其物理特性之獨特組合,尤其由其高彈性常數值,特定言之由高k
11及其極佳的低旋轉黏度(γ
1)與彈性常數(k
11)比(γ
1/k
11)實現。此亦使得其在根據本發明之顯示器中具有極佳效能。
使用介電正性液晶之IPS及FFS顯示器在領域中係熟知的,且已廣泛用於各種類型之顯示器(例如桌上型監視器及電視機)以及遊戲、行動及汽車應用中。
然而,近來廣泛採用使用介電負性液晶之IPS,且特定言之FFS顯示器。後者有時亦稱為UB-FFS (超亮FFS)。此類顯示器揭示於例如US 20130207038 A1中。此等顯示器之特徵在於與使用介電正性液晶的先前使用之IPS顯示器及FFS顯示器相比,傳輸率明顯提高。然而,使用習知介電負性液晶之此等顯示器具有比使用介電正性液晶之各別顯示器需要更高操作電壓的嚴重缺點。用於UB-FFS之液晶介質具有-0.5或更低且較佳-1.5或更低之介電各向異性。
用於高亮度FFS (high brightness FFS;HB-FFS)之液晶介質具有0.5或更高且較佳1.5或更高之介電各向異性。同時包含介電負性及介電正性液晶化合物(分別為液晶原基化合物)的用於HB-FFS之液晶介質揭示於例如US 20130207038 A1中。此等介質提供相當大的ε
⊥及ε
av值。然而,其比率(ε
⊥/ Δε)已相對較小。
然而,根據本申請案,具有呈均勻配向之介電正性液晶介質的IPS或FFS效應較佳。
此效應在電光顯示器元件中之工業應用需要必須滿足多種要求之LC相。此處特別重要的係針對水分、空氣及物理影響,諸如熱、紅外光、可見光及紫外光區域中之輻射以及直流(DC)及交流(AC)電場之耐化學性。
另外,工業上可用之LC相需要在適合之溫度範圍內及低黏度下具有液晶中間相。
迄今已揭示之具有液晶中間相之一系列化合物均不包括滿足所有此等要求之單一化合物。因此,一般製備兩種至25種、較佳三種至18種化合物之混合物以獲得可用作LC相之物質。
已知矩陣液晶顯示器(MLC顯示器)。可用於個別像素之個別切換的非線性元件為例如主動元件(亦即電晶體)。隨後使用術語「主動式矩陣」,其中一般而言使用薄膜電晶體(TFT),其一般配置於作為基板之玻璃板上。
兩種技術之間的區別在於:包含複合半導體,諸如CdSe或金屬氧化物(如ZnO)之TFT,或基於多晶且尤其非晶矽之TFT。後一技術當前在全世界具有最大商業重要性。
將TFT矩陣應用於顯示器之一個玻璃板內部,而另一玻璃板在其內部承載透明相對電極。與像素電極之大小相比,TFT極小且對影像幾乎無不良影響。此技術亦可擴展至全彩色顯示器,其中以使濾光器元件與各可切換像素相對之方式配置紅光、綠光及藍光濾光器之鑲嵌體。
迄今為止主要使用之TFT顯示器通常在傳輸時使用交叉偏光器操作且為背光的。對於TV應用,使用ECB (或VAN)單元或FFS單元,而監視器通常使用IPS單元或TN (扭轉向列)單元,且筆記型電腦、膝上型電腦及行動應用通常使用TN、VA或FFS單元。
本文之術語MLC顯示器涵蓋具有整合式非線性元件之任何矩陣顯示器,亦即除主動式矩陣以外,顯示器亦具有被動元件,諸如變阻器或二極體(MIM=金屬-絕緣體-金屬)。
此類型之MLC顯示器尤其適合於TV應用、監視器及筆記型電腦或適合於具有高資訊密度之顯示器,例如用於汽車製造或飛機建構中。除關於對比度之角度依賴性及回應時間的問題以外,由於液晶混合物之比電阻不夠高,在MLC顯示器中亦產生困難[TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, 1984年9月: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, 第141頁及以下, Paris;STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, 1984年9月: Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays, 第145頁及以下, Paris]。隨著電阻減小,MLC顯示器之對比度劣化。由於液晶混合物之比電阻通常因與顯示器內表面相互作用而在MLC顯示器之使用壽命內下降,因此對於必須在長操作時段內具有可接受電阻值之顯示器而言,高(初始)電阻極其重要。
除IPS顯示器(例如:Yeo, S.D.,文件15.3: 「An LC Display for the TV Application」, SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV,第II冊,第758頁及第759頁)及早期已知之TN顯示器以外,使用ECB效應之顯示器已確立為所謂的垂直配向向列型(vertically aligned nematic;VAN)顯示器,其為當前最重要的尤其用於電視應用之三種最新類型之液晶顯示器之一。
此處可提及之最重要的設計為:多域垂直配向(multi-domain vertical alignment;MVA) (例如:Yoshide, H.等人,文件3.1: 「MVA LCD for Notebook or Mobile PCs ...」, SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV,第I冊,第6頁至第9頁,及Liu, C.T.等人,文件15.1: 「A 46-inch TFT-LCD HDTV Technology ...」, SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV,第II冊,第750頁至第753頁)、圖案化垂直配向(patterned vertical alignment;PVA) (例如:Kim, Sang Soo,文件15.4: 「Super PVA Sets New State-of-the-Art for LCD-TV」, SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV,第II冊,第760頁至第763頁)及進階超視角(advanced super view;ASV) (例如:Shigeta, Mitzuhiro及Fukuoka, Hirofumi,文件15.2: 「Development of High Quality LCDTV」, SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV,第II冊,第754頁至第757頁)。VA效應之更現代版本為所謂的光配向VA (photo-alignment VA;PAVA)及聚合物穩定之VA (polymer-stabilized VA;PSVA)。
在例如Souk, Jun, SID Seminar 2004, Seminar M-6: 「Recent Advances in LCD Technology」, Seminar Lecture Notes, M-6/1 to M-6/26,及Miller, Ian, SID Seminar 2004, Seminar M-7: 「LCD-Television」, Seminar Lecture Notes, M-7/1 to M-7/32中比較技術之一般形式。儘管已藉由使用超速傳動之定址方法顯著改良現代ECB顯示器之回應時間,例如:Kim, Hyeon Kyeong等人,文件9.1: 「A 57-in. Wide UXGA TFT-LCD for HDTV Application」, SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV,第I冊,第106頁至第109頁,但達成可視訊相容之回應時間,尤其在灰度切換方面,仍為尚未圓滿解決之問題。
ECB顯示器,如ASV顯示器,使用具有負介電各向異性(Δε)之液晶介質,而TN及到目前為止的所有習知IPS顯示器使用具有正介電各向異性之液晶介質。然而,目前對於利用介電負性液晶介質之IPS及FFS顯示器的需求日益增加。
在此類型之液晶顯示器中,液晶用作介電質,其光學特性在施加電壓後可逆地改變。
由於在一般顯示器中(亦即,亦在根據此等提及之效應的顯示器中),操作電壓應儘可能低,因此利用通常主要由液晶化合物構成之液晶介質,所有該等化合物均具有相同介電各向異性符號且具有最高可能的介電各向異性值。一般而言,採用至多相對較小比例之中性化合物且若可能,則不採用與該介質具有相反介電各向異性符號之化合物。因此,在例如用於ECB或UB-FFS顯示器之具有負介電各向異性之液晶介質的情況下,主要採用具有負介電各向異性之化合物。所採用之各別液晶介質通常主要由具有負介電各向異性之液晶化合物組成。
在根據本申請案所使用之介質中,通常採用大量介電正性液晶化合物且一般僅採用極少量或甚至完全不採用介電負性化合物,因為預期液晶顯示器一般具有最低可能的定址電壓。低定址電壓使得顯示器能夠節能且具有快速切換時間。同時可有利地使用少量介電中性化合物。
已揭示用於IPS及FFS顯示器的具有正介電各向異性之液晶介質。
下式化合物
及類似2-烷基-呋喃化合物在EP 1013649 A1中揭示為適用於液晶材料。
2-苯基-5-三氟甲基呋喃及其衍生物揭示為出版物Y. Wang等人, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 1810-1814中之偶合反應產物。
液晶混合物之相範圍必須足夠寬以用於顯示器之預期應用。顯示器中之液晶介質之回應時間應儘可能短,尤其對於視訊、動畫模擬及遊戲應用而言。此對於用於電視或多媒體應用之顯示器而言尤其重要。為改良回應時間,過去已反覆地提出最佳化液晶介質之旋轉黏度(γ
1),亦即達成具有最低可能旋轉黏度之介質。然而,此處達成之結果不足以用於許多應用中且因此需要尋找其他最佳化方法。
介質對於極端負載,尤其對於UV暴露及加熱之足夠穩定性極為重要。特定言之,在應用於行動設備(諸如行動電話)中之顯示器的情況下,此可為至關重要的。
迄今所揭示之MLC顯示器除具有相對較差傳輸率及相對較長回應時間以外,其亦具有其他缺點。此等缺點為例如其相對較低對比度;其相對較高視角依賴性;及難以在此等顯示器中再現灰階,尤其當自傾斜視角觀測時;以及其VHR不足及其使用壽命不足。需要對顯示器之傳輸率及其回應時間進行所需改良以便改良其能效,相應地使其能夠迅速地顯現動畫。
因此,對具有極高比電阻,同時具有較大工作溫度範圍、較短回應時間及相對較低臨界電壓之MLC顯示器仍然存在較大需求,藉助於該等顯示器可產生各種灰度且其尤其具有良好及穩定的VHR。
本發明之目的為提供不僅用於監視器及TV應用,而且亦用於行動應用(諸如電話及導航系統)之MLC顯示器,該等顯示器係基於ECB、IPS或FFS效應,不具有上文所指示之缺點,或僅較低程度地具有該等缺點,且同時具有極高比電阻值。特定言之,對於行動電話及導航系統而言,必須確保其在極高及極低溫度下亦可工作。
出人意料地,已發現有可能達成以下液晶顯示器,其尤其在IPS及FFS顯示器中具有低臨界電壓及短回應時間、足夠寬之向列相、有利之雙折射率(Δn),且同時,若在向列液晶介質之此等顯示器元件中使用時,則具有高傳輸率、高對比度、對由加熱及由UV暴露引起之分解的良好穩定性以及穩定的高VHR,該等向列液晶介質包含至少一種式I化合物、較佳兩種或更多種式I化合物,較佳選自式T、式II及式III化合物之群的另外一或多種化合物、較佳兩種或更多種化合物,及/或選自式IV及/或式V之群的一或多種化合物、較佳兩種或更多種化合物。
此類型之介質尤其可用於具有針對IPS或FFS顯示器定址之主動式矩陣的電光顯示器。
根據本發明之介質較佳另外包含選自式T、式II及式III化合物之群的一或多種化合物、較佳一或多種式II化合物、更佳另外一或多種式III化合物,且最佳選自式IV及式V化合物之群的另外一或多種化合物,且再較佳選自式VI至式IX化合物之群的一或多種化合物(所有化學式定義如下)。
根據本發明之混合物展現澄清點≥70℃之極寬向列相範圍、極有利電容臨界值、相對較高保持率值且同時展現在-20℃及-30℃下之良好低溫穩定性,以及極低旋轉黏度。此外,根據本發明之混合物的特徵在於良好的澄清點與旋轉黏度比及相對較高正介電各向異性。
現已出人意料地發現,使用具有正介電各向異性之液晶的FFS型LC可使用專門選擇之液晶介質來實現。此等介質之特徵在於物理特性之特定組合。其中最具決定性的係其高彈性常數值,尤其係其極佳的低旋轉黏度(γ
1)與彈性常數(k
11)比(γ
1/k
11)。除此之外,其展示高ε
⊥,從而產生良好傳輸率。
本發明之液晶介質包含
a) 一或多種式I化合物,其濃度較佳在1%至40%範圍內,更佳在2%至30%範圍內,尤其較佳在3%至20%範圍內,
其中
R
1具有1至15個C原子之烷基,其中此基團中包括末端C原子之一或多個CH
2基團可以使得O或S原子彼此不直接連接之方式各自彼此獨立地經-C≡C-、-CH=CH-、
、-O-、-S-、-(CO)-O-、-O-(CO)-置換,且其中另外,一或多個H原子可經F或Cl置換,
A
0, 在各次出現時彼此獨立地表示伸苯基-1,4-二基,其中另外,一或兩個CH基團可經N置換且一或多個H原子可經鹵素、CN、CH
3、CHF
2、CH
2F、OCH
3、OCHF
2或OCF
3置換;環己烷-1,4-二基,其中另外,一或兩個不相鄰CH
2基團可彼此獨立地經O及/或S置換且一或多個H原子可經F置換;環己烯-1,4-二基、雙環[1.1.1]戊烷-1,3-二基、雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、螺[3.3]庚烷-2,6-二基、四氫哌喃-2,5-二基或1,3-二㗁烷-2,5-二基,
Z
0彼此獨立地相同或不同地表示單鍵、-CH
2O-、-(CO)O-、-CF
2O-、-CH
2CH
2CF
2O-、-CF
2CF
2-、-CH
2CF
2-、-CH
2CH
2-、-(CH
2)
4-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CF-或-C≡C-,其中不對稱橋鍵可以任何定向***,
X
1F、Cl、-CF
3或-OCF
3,較佳為-CF
3,且
n 表示0、1或2,較佳為0。
且較佳為一或多種額外化合物,
其選自根據以下條件b)至f)之化合物之群:
b) 一或多種較佳為介電中性之式T化合物
其中個別基團具有以下含義:
R
1及R
2表示H、F、Cl、Br、-CN或具有1至12個C原子之直鏈或分支鏈烷基,其中另外,包括末端C原子之一或多個CH
2基團可以使得O或S原子彼此不直接連接之方式各自彼此獨立地經-CH=CH-、-C≡C-、
、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-置換,且其中另外,一或多個H原子可經F或Cl置換,
L
1H或CH
3,較佳為H,
A
0表示
A
1, 彼此獨立地表示伸苯基-1,4-二基,其中另外,一或兩個CH基團可經N置換且一或多個H原子可經鹵素、CN、CH
3、CHF
2、CH
2F、OCH
3、OCHF
2或OCF
3置換;環己烷-1,4-二基,其中另外,一或兩個不相鄰CH
2基團可彼此獨立地經O及/或S置換且一或多個H原子可經F置換;環己烯-1,4-二基、雙環[1.1.1]戊烷-1,3-二基、雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、螺[3.3]庚烷-2,6-二基、四氫哌喃-2,5-二基或1,3-二㗁烷-2,5-二基,
m 在各情況下彼此獨立地表示0、1或2,較佳為1,
c) 一或多種較佳為介電正性之化合物,其係選自式II及式III化合物之群,較佳為各自具有大於3之介電各向異性之化合物,較佳為一或多種式II化合物:
其中
R
2具有1至15個C原子之烷基,其中此基團中包括末端C原子之一或多個CH
2基團可以使得O或S原子彼此不直接連接之方式各自彼此獨立地經-C≡C-、-CH=CH-、
、-O-、-S-、-(CO)-O-、-O-(CO)-置換,且其中另外,一或多個H原子可經F或Cl置換;或H,較佳表示具有1至7個C原子之烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基;具有2至7個C原子之烯基、烯氧基、烷氧基烷基、氟化烯基;具有3至5個C原子之環烷基;環烷基烷基;環烷基烷氧基且最佳為烷基、環丙基環戊基或烯基,
L
21及L
22表示H或F,
L
2aH或CH
3,較佳為H,
X
2表示鹵素、具有1至3個C原子之鹵化烷基或烷氧基或具有2或3個C原子之鹵化烯基或烯氧基,較佳為F、Cl、-OCF
3、-O-CH
2CF
3、
-O-CH=CF
2或-CF
3,極佳為F、Cl、-O-CH=CF
2或-OCF
3,
m 表示0、1、2或3,較佳為1或2且尤佳較佳為2,
R
3具有1至15個C原子之烷基,其中此基團中包括末端C原子之一或多個CH
2基團可以使得O或S原子彼此不直接連接之方式各自彼此獨立地經-C≡C-、-CH=CH-、
、-O-、-S-、-(CO)-O-、-O-(CO)-置換,且其中另外,一或多個H原子可經F或Cl置換;或H,較佳表示具有1至7個C原子之烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基;具有2至7個C原子之烯基、烯氧基、烷氧基烷基、氟化烯基;具有3至5個C原子之環烷基;環烷基烷基;環烷基烷氧基且最佳為烷基、環丙基、環戊基或烯基,
L
31及L
32, 彼此獨立地表示H或F,較佳地L
31表示F,
L
3aH或CH
3,較佳為H,
X
3表示鹵素、具有1至3個C原子之鹵化烷基或烷氧基或具有2或3個C原子之鹵化烯基或烯氧基,較佳表示F、Cl、-OCF
3、-OCHF
2、
-O-CH
2CF
3、-O-CH=CF
2或-CF
3,且極佳為F、Cl、-O-CH=CF
2、-OCHF
2或-OCF
3,
Z
3表示-CH
2CH
2-、-CF
2CF
2-、-COO-、
反式-CH=CH-、
反式-CF=CF-、-CH
2O-或單鍵,較佳為-CH
2CH
2-、-COO-、
反式-CH=CH-或單鍵且極佳為-COO-、
反式-CH=CH-或單鍵,及
n 表示0、1、2或3,較佳為1、2或3且尤其較佳為1,
d) 一或多種選自式IV及式V之群的介電中性化合物:
其中
R
41及R
42, 彼此獨立地具有上文根據式III之R
3所指示之含義,較佳地R
41表示烷基且R
42表示烷基、環丙基、環戊基或烷氧基,或R
41表示烯基且R
42表示烷基,
Z
41及Z
42, 彼此獨立且若Z
41出現兩次,則此等基團亦彼此獨立地表示-CH
2CH
2-、-COO-、
反式-CH=CH-、
反式-CF=CF-、-CH
2O-、-CF
2O-、-C≡C-或單鍵,較佳地其一或多者表示單鍵,
p 表示0、1或2,較佳為0或1,及
R
51及R
52, 彼此獨立地具有關於R
41及R
42所給出之含義中之一者,且較佳表示具有1至7個C原子之烷基,較佳為正烷基,尤其較佳為具有1至5個C原子之正烷基;具有1至7個C原子之烷氧基,較佳為正烷氧基,尤其較佳為具有2至5個C原子之正烷氧基;具有2至7個C原子,較佳具有2至4個C原子之烷氧基烷基、烯基或烯氧基,較佳為烯氧基,
較佳為
Z
51至Z
53各自彼此獨立地表示-CH
2-CH
2-、-CH
2-O-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-或單鍵,較佳為-CH
2-CH
2-、-CH
2-O-或單鍵且尤其較佳為單鍵,
i及j 各自彼此獨立地表示0或1,
(i + j) 較佳表示0、1或2,更佳為0或1,
及
e) 一或多種選自式VI至式IX之群的介電負性化合物:
其中
R
61表示具有1至7個C原子之未經取代之烷基,較佳為直鏈烷基,更佳為正烷基,最佳為丙基或戊基;具有2至7個C原子之未經取代之烯基,較佳為直鏈烯基,尤其較佳具有2至5個C原子;具有1至6個C原子之未經取代之烷氧基;具有2至6個C原子之未經取代之烯氧基;或C
3 - 5-環烷基-(CH
2)
0 - 1,
R
62表示具有1至7個C原子之未經取代之烷基、具有1至6個C原子之未經取代之烷氧基、C
3 - 5環烷基氧基或具有2至6個C原子之未經取代之烯氧基,及
L
61、L
62獨立地為H或甲基,較佳為H,
l 表示0或1,
R
71表示具有1至7個C原子之未經取代之烷基,較佳為直鏈烷基,更佳為正烷基,最佳為丙基或戊基;具有2至7個C原子之未經取代之烯基,較佳為直鏈烯基,尤其較佳具有2至5個C原子;或C
3 - 5環烷基-(CH
2)
0 - 1,
R
72表示具有1至7個C原子、較佳具有2至5個C原子之未經取代之烷基;具有1至6個C原子、較佳具有1、2、3或4個C原子之未經取代之烷氧基;或具有2至6個C原子、較佳具有2、3或4個C原子之未經取代之烯氧基,及
L
71、L
72獨立地為H或甲基,較佳為H,
及
R
81表示具有1至7個C原子之未經取代之烷基,較佳為直鏈烷基,更佳為正烷基,最佳為丙基或戊基;具有2至7個C原子之未經取代之烯基,較佳為直鏈烯基,尤其較佳具有2至5個C原子;或C
3 - 5環烷基-(CH
2)
0 - 1,
R
82表示具有1至7個C原子、較佳具有2至5個C原子之未經取代之烷基;具有1至6個C原子、較佳具有1、2、3或4個C原子之未經取代之烷氧基;具有2至6個C原子、較佳具有2、3或4個C原子之未經取代之烯氧基;或C
3 - 5環烷氧基,
L
81、L
82獨立地為H或甲基,較佳為H,
Z
8表示-(C=O)-O-、-CH
2-O-、-CF
2-O-或-CH
2-CH
2-,較佳為
-(C=O)-O-或-CH
2-O-,及
o 表示0或1,
R
91及R
92彼此獨立地具有上文關於R
72所給出之含義,
R
91較佳表示具有2至5個C原子、較佳具有3至5個C原子之烷基,
R
92較佳表示具有2至5個C原子之烷基或烷氧基,更佳為具有2至4個C原子之烷氧基;或具有2至4個C原子之烯氧基。
p及q 彼此獨立地表示0或1,及
(p + q) 較佳表示0或1,
倘若
則較佳地,p = q = 1,
f) 一或多種式X化合物,其濃縮較佳在1%至30%範圍內,更佳在2%至20%範圍內,尤其較佳在3%至10%範圍內,
其中
L 獨立地表示H或CH
3或CH
2CH
3,較佳為H,
n 表示1或2,較佳為1,
R
1表示較佳具有1至7個C原子之烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基;具有2至7個C原子之烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟化烯基;C
3 - 5-環烷基;C
3 - 5-環烷基-烷基;C
3 - 5-環烷基-烷氧基,較佳為烷基、烷氧基、烯基或烯氧基,更佳為烷基、烯基、烷氧基或烯氧基且最佳為烷基,及
X
1表示F、Cl、氟化烷基、氟化烯基、氟化烷氧基或氟化烯氧基,後四個基團較佳具有1至4個C原子,較佳為F、Cl、CF
3或OCF
3,
其中各別環且較佳伸苯基環視情況可各自經一或兩個烷基、較佳經甲基及/或乙基、較佳經一個甲基取代,及
g) 同樣視情況地,較佳必須的,或者或另外,一或多種式XI化合物:
其中
L 獨立地表示H或CH
3或CH
2CH
3,較佳為H,
較佳為
n 表示0或1,
R
11及R
12彼此獨立地表示較佳具有1至7個C原子之烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基,其中一個CH
2基團可經1,2-環丙基、經1,3-環戊基或經1,3-伸環戊烯基置換;具有2至7個C原子之烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟化烯基,且較佳為烷基、烷氧基、烯基或烯氧基,最佳為烷基、烷氧基或烯氧基,
其中各別環且較佳伸苯基環視情況可各自經一或兩個烷基、較佳經甲基及/或乙基、較佳經一個甲基取代,
且其中不包括式X化合物。
A 1 | 表示 |
較佳為 | |
L 1、L 2 | 各自彼此獨立地表示F、Cl、OCF 3、CF 3、CH 3、OCH 3、CH 2F、CHF 2, 較佳為F, |
Y | CH 3、CH 2CH 3, |
其中(氟)伸苯基環可視情況經一或兩個甲基及/或乙基取代, |
及 | ||
在各次出現時彼此獨立地表示 | ||
, | ||
其中(氟)伸苯基環可視情況經一或兩個甲基及/或乙基取代, | ||
較佳為 | ||
, |
及 | ||
在各次出現時彼此獨立地為 | ||
, | ||
其中(氟)伸苯基環可視情況經一或兩個甲基及/或乙基取代,較佳為 | ||
, 或 |
及 | ||
彼此獨立且若 | ||
出現兩次, | ||
則此等基團亦彼此獨立地表示 | ||
, | ||
其中(氟)伸苯基環可視情況經一或兩個甲基及/或乙基取代, | ||
較佳地 | ||
及 中之一或多者 | ||
表示, | ||
至 | , | |
若存在,則各自彼此獨立地表示 | ||
, | ||
其中(氟)伸苯基環可視情況經一或兩個甲基及/或乙基取代, |
, |
獨立地表示 | |
, |
表示 | |
, | |
較佳為 | |
, | |
更佳為 | |
, |
表示 | , |
表示 | , |
表示 | |
, |
在各次出現時彼此獨立地表示 | |
, | |
較佳為 | , |
表示 | |
, |
表示 | |
, |
, |
視情況,根據本申請案之介質包含一或多種式L化合物,其濃度較佳在1%至40%範圍內,更佳在2%至30%範圍內,尤其較佳在3%至20%範圍內,
其中
R
L1及R
L2, 彼此獨立地表示具有1至15個C原子之烷基,其中此等基團中之一或多個CH
2基團,較佳一個CH
2基團可以使得O原子彼此不直接連接之方式各自彼此獨立地經-C≡C-、-CF
2O-、-OCF
2-、-O-、-(CO)-O-、-O-(C=O)-、環-丙二醇、1,3-伸環丁基、1,3-伸環戊基、1,3-環-伸戊烯基置換,較佳經伸環丙基或1,3-伸環戊基置換,
具有2至7個C原子之烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟化烯基,且其中一或多個H原子可經鹵素置換,及
Y
L1及Y
L2, 相同或不同地表示H、F或Cl,較佳地Y
L1及Y
L2中之至少一者為H,較佳地Y
L2為H,且最佳Y
L1及Y
L2為H。
根據本申請案之液晶介質較佳具有向列相。
在整個本申請案中且尤其關於R
1、R
2、R
3、R
41、R
51、R
L1等及R
L2之定義,烷基意謂可為直鏈或分支鏈之烷基。此等基團中之各者較佳為直鏈,且較佳具有1、2、3、4、5、6、7或8個C原子,且相應地較佳為甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基或正庚基。
在烷基意謂分支鏈烷基之情況下,其較佳意謂2-烷基、2-甲基烷基或2-(2-乙基)-烷基,較佳為2-丁基(=1-甲基丙基)、2-甲基丁基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基己基、2-丙基戊基,尤其為2-甲基丁基、2-甲基丁氧基4-甲基己基、2-己基、2-辛基、2-壬基、2-癸基及2-十二烷基。此等基團最佳為2-己基及2-辛基。
產生對掌性化合物之各別分支鏈基團在本申請案中亦稱為對掌性基團。尤其較佳之對掌性基團為2-烷基、2-烷氧基、2-甲基烷基、2-甲基烷氧基、2-氟烷基、2-氟烷氧基、2-(2-乙炔)-烷基、2-(2-乙炔)-烷氧基、1,1,1-三氟-2-烷基及1,1,1-三氟-2-烷氧基。
舉例而言,尤其較佳之對掌性基團為2-丁基(=1-甲基丙基)、2-甲基丁基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基己基、2-丙基戊基,尤其為2-甲基丁基、2-甲基丁氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、2-乙基已氧基、1-甲基已氧基、2-辛氧基、2-氧雜-3-甲基丁基、3-氧雜-4-甲基戊基、4-甲基己基、2-己基、2-辛基、2-壬基、2-癸基、2-十二烷基、6-甲氧基辛氧基、6-甲基辛氧基、6-甲基辛醯氧基、5-甲基庚氧基羰基、2-甲基丁醯氧基、3-甲基戊醯氧基、4-甲基己醯氧基、2-氯丙醯氧基、2-氯-3-甲基丁醯氧基、2-氯-4-甲基戊醯氧基、2-氯-3-甲基戊醯氧基、2-甲基-3-氧雜戊基、2-甲基-3-氧雜己基、1-甲氧基丙基-2-氧基、1-乙氧基丙基-2-氧基、1-丙氧基丙基-2-氧基、1-丁氧基丙基-2-氧基、2-氟辛氧基、2-氟癸氧基、1,1,1-三氟-2-辛氧基、1,1,1-三氟-2-辛基、2-氟甲基辛氧基。極佳為2-己基、2-辛基、2-辛氧基、1,1,1-三氟-2-己基、1,1,1-三氟-2-辛基及1,1,1-三氟-2-辛氧基。
在整個本申請案中,烯基意謂可為直鏈或分支鏈且較佳為直鏈且較佳具有2、3、4、5、6或7或8個C原子之烯基。其較佳為乙烯基、1-
E-烯基或3-
E-烯基,其最佳為乙烯基、1-
E-丙烯基、1-
E-丁烯基、1-
E-戊烯基、3-丁烯基或3-
E-戊烯基。
經文獻(例如在諸如Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart之標準著作中)所描述,通式I、L、T及II至X之化合物係藉由本身已知之方法製備,確切言之在已知及適用於該等反應之反應條件下製備。可使用本身已知但未在此處更詳細地提及之變化形式。
可如Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 1810-1814中所揭示且如合成實例中一樣來合成式I化合物。
較佳地,如WO 2012/013281 A1中所揭示合成通式T之化合物。
本發明另外係關於一種含有根據本發明之液晶介質的液晶顯示器,特定言之IPS或FFS顯示器,尤其較佳為FFS或SG-FFS顯示器。本發明另外係關於一種包含液晶單元之IPS或FFS型液晶顯示器,該液晶單元由以下組成:兩個基板,其中至少一個基板透光且至少一個基板具有電極層;及位於該等基板之間的液晶介質層,該液晶介質包含聚合組分及低分子量組分,其中聚合組分可藉由使一或多種可聚合化合物在位於液晶單元之基板之間的液晶介質中聚合,較佳經同時施加電壓而獲得,且其中低分子量組分為經上文及下文所描述之根據本發明之液晶混合物。
根據本發明之顯示器較佳藉由主動式矩陣(active matrix LCD,簡稱AMD),較佳藉由薄膜電晶體(TFT)矩陣定址。然而,根據本發明之液晶亦可以有利方式用於具有其他已知定址方法之顯示器中。
本發明另外係關於一種用於製備根據本發明之液晶介質的方法,其係藉由將一或多種式I或其子式之化合物與一或多種低分子量液晶化合物或液晶混合物,且視情況與其他液晶化合物及/或添加劑混合來進行。
上文及下文適用以下含義:
除非另外指示,否則術語「FFS」用於表示FFS及SG-FFS顯示器。
術語「液晶原基基團」為熟習此項技術者已知的且描述於文獻中,且表示由於其吸引及排斥相互作用之各向異性而基本上有助於低分子量或聚合物質中之液晶(LC)相產生之基團。含有液晶原基基團之化合物(液晶原基化合物)本身未必一定具有液晶相。液晶原基化合物亦有可能僅在與其他化合物混合之後及/或在聚合之後才展現出液晶相行為。典型之液晶原基基團為(例如)硬質桿狀或盤狀單元。與液晶原基或液晶化合物結合使用之術語及定義之概述提供於Pure Appl. Chem. 73(5), 888 (2001)及C. Tschierske, G. Pelzl, S. Diele, Angew. Chem. 2004, 116, 6340-6368中。
上文及下文之術語「間隔基團」或簡稱「間隔基」,亦稱為「Sp」為熟習此項技術者已知的且描述於文獻,參見例如Pure Appl. Chem. 73(5), 888 (2001)及C. Tschierske, G. Pelzl, S. Diele, Angew. Chem. (2004), 116, 6340-6368中。除非另外指示,否則上文及下文之術語「間隔基團」或「間隔基」表示在可聚合液晶原基化合物中將液晶原基基團及可聚合基團連接至彼此的可撓性基團。
出於本發明之目的,術語「液晶介質」意欲表示包含液晶混合物及一或多種可聚合化合物(諸如反應性液晶原基)之介質。術語「液晶混合物」(或「主體混合物」)意欲表示僅由不可聚合之低分子量化合物組成,較佳由兩種或更多種液晶化合物及視情況選用之其他添加劑(諸如對掌性摻雜劑或穩定劑)組成之液晶混合物。
尤其較佳為具有向列相,尤其室溫下之向列相的液晶混合物及液晶介質。
在本發明之一較佳實施例中,液晶介質包含選自式I-A且更佳選自式I-a至式I-c化合物之群的一或多種化合物:
或者
其中變量如上文及下文之式I中所定義。
此處尤其較佳為式I或式I-A或式Ia/b/c之化合物,其中n為0或為1,較佳為0。此處之基團A
1較佳表示1,4-伸苯基,其視情況經氟化, 尤其較佳為
。
此處之基團A
0較佳表示
。 |
在式I以及上文及下文之相關更特定化學式中,化合物為較佳的,其中獨立地:
n為0或1,
X
1為CF
3或F,較佳為CF
3,
R
1為具有1至7個C原子之烷基,其中此基團中包括末端C原子之一或多個CH
2基團可以使得O原子彼此不直接連接之方式各自彼此獨立地經-C≡C-、-CH=CH-、
或-O-置換,且其中另外,一或多個H原子可經F置換;較佳為具有2至7個C原子之烷基。
在本發明之一較佳實施例中,液晶介質包含選自式I-1至式I-42之化合物之群的一或多種化合物:
其中R
1、X
1係如上文及下文關於式I所定義,包括較佳定義。
較佳之式T化合物係選自下式之化合物
其中基團係如上文所定義,且L
1較佳為H。
在式T及其上文及下文更多經定義之式中,基團R
1較佳為具有1至12個C原子之直鏈或分支鏈烷基,其中另外,包括末端C原子之一或多個CH
2基團可以使得O或S原子彼此不直接連接之方式各自彼此獨立地經-CH=CH-、-C≡C-、
、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-置換,且其中另外,一或多個H原子可經F或Cl置換,更佳為具有1至7個C原子之烷基或具有2至7個C原子之烯基;環戊基甲基或環戊基。
在式T及其上文及下文更多經定義之式中,基團R
2較佳為具有1至12個C原子之直鏈或分支鏈烷基,其中另外,包括末端C原子之一或多個CH
2基團可以使得O或S原子彼此不直接連接之方式各自彼此獨立地經-CH=CH-、-C≡C-、
、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-置換;基團-CF
3、-OCF
3或F,更佳為甲基、乙基、正丙基、正丁基、CF
3或F,最佳為甲基、乙基或丙基。
在本發明之一較佳實施例中,液晶介質包含選自式T-1至式T-4之化合物之群的一或多種化合物:
其中R
2為CH
3、CH
2CH
3、CF
3或F,較佳為CH
3或CF
3。
在本發明之一較佳實施例中,液晶介質包含一或多種較佳具有大於3之介電各向異性的較佳為介電正性之化合物,其係選自式II-1及式II-2之化合物之群:
其中參數具有上文根據式II所指示之各別含義,且L
23及L
24彼此獨立地表示H或F,較佳地L
23表示F,且
且在式II-1及式II-2之情況下,X
2較佳表示F或OCF
3,尤其較佳為F,且在式II-2之情況下,
及/或選自式III-1及式III-2之化合物之群:
其中參數具有根據式III所給出之含義,
且作為具有式III-1及/或式III-2之化合物之替代方案或除該等化合物以外,根據本發明之介質可包含一或多種具有式III-3之化合物
其中參數具有上文所指示之各別含義,且參數L
31及L
32彼此獨立地且與其他參數獨立地表示H或F。
具有關於下式所給出之含義中之一者 |
及 | |
,彼此獨立地較佳表示 | |
, |
液晶介質較佳包含選自式II-1及式II-2之化合物之群的化合物,其中L
21及L
22及/或L
24及L
25均表示F。
在一較佳實施例中,液晶介質包含選自式II-2之化合物之群的化合物,其中L
21、L
22、L
24及L
25均表示F。
液晶介質較佳包含一或多種式II-1化合物。式II-1化合物較佳選自式II-1a至式II-1e之化合物之群,較佳為式II-1a及/或式II-1b及/或式II-1d、較佳為式II-1a及/或式II-1d或式II-1b及/或式II-1d、最佳為式II-1d之一或多種化合物:
其中參數具有上文所指示之各別含義,且參數L
25及L
26彼此獨立地且與其他參數獨立地表示H或F,且較佳地
在式II-1a及式II-1b中,
L
21及L
22均表示F,
在式II-1c及式II-1d中,
L
21及L
22均表示F及/或L
23及L
24均表示F,及
在式II-1e中,
L
21、L
22及L
23表示F
且其中各別環且較佳伸苯基環視情況可各自經一或兩個烷基、較佳經甲基及/或乙基、較佳經一個甲基取代。
液晶介質較佳包含一或多種式II-2化合物,其較佳選自式II-2a至式II-2k之化合物之群,較佳為式II-2a及/或式II-2h及/或式II-2j及/或式II-2k之一或多種化合物:
其中參數具有上文所指示之各別含義,且L
25至L
28彼此獨立地表示H或F,較佳L
27及L
28均表示H,尤其較佳地L
26表示H,
且其中各別環且較佳伸苯基環視情況可各自經一或兩個烷基、較佳經甲基及/或乙基、較佳經一個甲基取代。
液晶介質較佳包含選自式II-2a至式II-2k之化合物之群的化合物,其中L
21及L
22均表示F及/或L
23及L
24均表示F。
在一較佳實施例中,液晶介質包含選自式II-2a至式II-2k之化合物之群的化合物,其中L
21、L
22、L
23及L
24均表示F。
尤其較佳之式II-2化合物為下式之化合物,尤其較佳為式II-2a-1及/或式II-2h-1及/或式II-2k-2之化合物:
其中R
2及X
2具有上文所指示之含義,且X
2較佳表示F。
液晶介質較佳包含一或多種式III-1化合物。式III-1化合物較佳選自式III-1a至式III-1j之化合物之群,較佳選自式III-1d、式III-1e、式III-1g、式III-1h、式III-1j、式III-1k及式III-1m:
其中參數具有上文所給出之含義,且較佳其中
X
3表示F、Cl、具有1至3個C原子之鹵化烷基或烷氧基或具有2或3個C原子之鹵化烯基或烯氧基,較佳表示F、Cl、-OCF
3、-OCHF
2、-O-CH
2CF
3、-O-CH=CF
2或-CF
3,且更佳表示F、-OCF
3或-CF
3,
L
33及L
34,彼此獨立地表示H或F,
L
35及L
36,彼此獨立地表示H或F,較佳為H。
液晶介質較佳包含一或多種式III-1c化合物,其較佳選自式III-1c-1至式III-1c-5之化合物之群,較佳為式III-1c-1及/或式III-1c-2化合物,最佳為式III-1c-1化合物:
其中R
3具有上文所指示之含義且其中各別環且較佳伸苯基環視情況可各自經一或兩個烷基,較佳經甲基及/或乙基、較佳經一個甲基取代。
液晶介質較佳包含一或多種式III-1d化合物,其較佳選自式III-1d-1至式III-1d-2之化合物之群,較佳為式III-1d-1化合物:
其中
R
3係如上文所定義,且X
3為CF
3、F或OCF
3,較佳為CF
3。
液晶介質較佳包含一或多種式III-1g化合物,其較佳選自式III-1g-1至式III-1g-6之化合物之群,較佳為式III-1g-1及/或式III-1g-2及/或式III-1g-3及/或式III-1g-6化合物,更佳為式III-1g-3及/或式III-1g-6化合物,更佳為式III-1g-6化合物:
其中R
3具有上文所指示之含義且其中各別環且較佳伸苯基環視情況可各自經一或兩個烷基,較佳經甲基及/或乙基、較佳經一個甲基取代。
液晶介質較佳包含一或多種式III-1h化合物,其較佳選自式III-1h-1至式III-1h-5之化合物之群,較佳為式III-1h-3化合物:
其中R
3具有上文所指示之含義且其中各別環且較佳伸苯基環視情況可各自經一或兩個烷基,較佳經甲基及/或乙基、較佳經一個甲基取代。
液晶介質較佳包含選自式III-1j、式III-1k及式III-1m之一或多種化合物,其較佳選自式III-1j-1、式III-1k-1及式III-1m-1之化合物之群,較佳為式III-1j-1化合物:
其中參數具有上文所給出之含義,且X
3較佳表示F或-OCF
3。
液晶介質較佳包含一或多種式III-1m化合物,其較佳選自式III-1m-1及式III-1m-2之化合物之群,較佳為式III-1m-1化合物:
其中參數具有上文所給出之含義且其中各別環且較佳伸苯基環可各自視情況經一或兩個烷基、較佳經甲基及/或乙基、較佳經一個甲基取代。
根據本發明之液晶介質較佳包含具有在-1.5至3範圍內之介電各向異性的一或多種介電中性化合物,其較佳選自式VI、式VII、式VIII及式IX之化合物之群。
在本申請案中,所有元素均包括其各別同位素。特定言之,化合物中之一或多個H可經D置換,且在一些實施例中,此亦為尤其較佳的。相應化合物之氘化程度增加使得能夠例如偵測且識別化合物。
在本申請案中,
烷基 尤其較佳地表示直鏈烷基,尤其為CH
3-、C
2H
5-、
n-C
3H
7-、
n-C
4H
9-或
n-C
5H
11-,及
烯基 尤其較佳地表示 CH
2=CH-、
E-CH
3-CH=CH-、CH
2=CH-CH
2-CH
2-、
E-CH
3-CH=CH-CH
2-CH
2-或
E-(
n-C
3H
7)-CH=CH-。
在另一較佳實施例中,介質包含一或多種式IV化合物,較佳為式IVa化合物
其中
R
41表示具有1至7個C原子之未經取代之烷基或具有2至7個C原子之未經取代之烯基,較佳為正烷基,尤其較佳具有2、3、4或5個C原子,及
R
42表示具有1至7個C原子之未經取代之烷基、具有2至7個C原子之未經取代之烯基或具有1至6個C原子之未經取代之烷氧基,其均較佳具有2至5個C原子,較佳具有2、3或4個C原子之未經取代之烯基,更佳為乙烯基或1-丙烯基,且尤其為乙烯基。
在一尤其較佳實施例中,介質包含一或多種式IV化合物,其係選自式IV-1至式IV-5之化合物之群,較佳為式IV-1化合物,
其中
alkyl及alkyl', 彼此獨立地表示具有1至7個C原子、較佳具有2至5個C原子之烷基,
alkenyl及alkenyl', 彼此獨立地表示具有2至5個C原子、較佳具有2至4個C原子、尤其較佳具有2個C原子之烯基,
alkenyl' 較佳表示具有2至5個C原子、較佳具有2至4個C原子、尤其較佳具有2至3個C原子之烯基,及
alkoxy 表示具有1至5個C原子、較佳具有2至4個C原子之烷氧基。
在一尤其較佳實施例中,根據本發明之介質包含一或多種式IV-1化合物及/或一或多種式IV-2化合物。
在另一較佳實施例中,介質包含一或多種式IV化合物,其選自式IV-2及式IV-3之化合物之群,
其中
alkyl及alkyl', 彼此獨立地表示具有1至7個C原子、較佳具有2至5個C原子之烷基,
alkoxy 表示具有1至5個C原子、較佳具有2至4個C原子之烷氧基。
在另一較佳實施例中,介質包含一或多種式V化合物。在此進一步較佳實施例中,介質包含一或多種式V化合物,其選自式V-1至式V-5之化合物之群,較佳為式V-1、式V-3、式V-4及式V-5中之一或多者,
其中參數具有上文根據式V所給出之含義,且較佳地
R
51表示具有1至7個C原子之烷基或具有2至7個C原子之烯基,及
R
52表示具有1至7個C原子之烷基、具有2至7個C原子之烯基或具有1至6個C原子之烷氧基,較佳為烷基或烯基。
在另一較佳實施例中,介質包含一或多種式V-1化合物,其中R
51及R
52基團中之至少一者為具有2至6個碳原子之烯基,較佳為選自下式之基團:
其中alkenyl較佳表示具有2至5個C原子、較佳具有2至4個C原子之烯基,尤其較佳為乙烯基或3-丁-1-基,且R
52係如上文所定義,且較佳為甲基或乙基。
在另一較佳實施例中,介質包含一或多種式V-3化合物,其中R
51及R
52基團中之至少一者為具有2至6個碳原子之烯基,較佳為選自下式之基團:
其中「Alkyl」具有上文所給定之定義,且較佳為甲基或乙基。尤其較佳為式V-3d化合物。
在另一較佳實施例中,介質包含一或多種式V-4化合物,其選自式V-4a至式V-4c之化合物之群,
其中
alkyl及alkyl* 各自獨立地為具有1至6個碳原子之直鏈烷基,尤其為甲基、乙基、正丙基及戊基。
液晶介質較佳包含兩種、三種或更多種選自式V-4a、式V-4b及式V-4c之化合物之群的化合物。
在另一較佳實施例中,介質包含一或多種式V-5化合物,其係選自式V-5a至式V-5c之化合物之群,較佳為V-5a:
其中
alkyl及alkyl* 各自獨立地為具有1至6個碳原子之直鏈烷基,尤其為甲基、乙基或正丙基,及
alkenyl 較佳表示具有2至5個C原子、較佳具有2至4個C原子之烯基,尤其較佳為乙烯基。
根據本發明之介質較佳包含以下呈所示總濃度之化合物:
1-30重量% 選自式I化合物之群的一或多種化合物,及
2-60重量% 較佳選自式II-1及式II-2之化合物之群的一或多種式II化合物,及/或
1-60重量% 一或多種式III化合物,及/或
20-80重量% 一或多種式IV化合物,及/或
0-20重量% 一或多種式T化合物,及/或
0-50重量% 一或多種式V化合物,及/或
0-20重量% 一或多種式VI化合物,及/或
0-20重量% 一或多種式VII化合物,及/或
0-20重量% 較佳選自式VIII-1及式VIII-2之化合物之群的一或多種式VIII化合物,及/或
0-20重量% 一或多種式IX化合物,及/或
0-30重量% 選自式X化合物之群的一或多種化合物
其中存在於介質中之式I、式T、式II至式IX及式X之所有化合物的總含量較佳為95%或更高,更佳為97%或更高且最佳為100%,但始終不超過100%。
後一情況適用於根據本申請案之所有介質。
在另一較佳實施例中,除式I化合物或其較佳子式以外,根據本發明之介質較佳包含選自式IV及式V化合物之群的一或多種介電中性化合物,其總濃度較佳在5重量%或更高至90重量%或更低、較佳在10重量%或更高至80重量%或更低、尤其較佳在20重量%或更高至70重量%或更低之範圍內。
在一尤其較佳實施例中,根據本發明之介質獨立地包含
一或多種式I化合物,其總濃度在3%或更高至30%或更低之範圍內,較佳在5%或更高至25%或更低之範圍內,及/或
一或多種式T化合物,其總濃度在1%或更高至40%或更低之範圍內,較佳在5%或更高至25%或更低之範圍內,及/或
一或多種式II化合物,其總濃度在5%或更高至50%或更低之範圍內,較佳在10%或更高至40%或更低之範圍內,及/或
一或多種式III化合物,其總濃度在5%或更高至50%或更低之範圍內,較佳在10%或更高至40%或更低之範圍內,及/或
一或多種式IV-1及式IV-2之化合物,其總濃度在5%或更高至55%或更低之範圍內,較佳在25%或更高至50%或更低之範圍內,及/或
一或多種式V化合物,其總濃度在3%或更高至30%或更低之範圍內,較佳在20%或更高至30%或更低之範圍內。
本發明內混合物組分之所有百分比(%)應理解為以重量%為單位。
較佳地,根據本發明之介質中之式I化合物的濃度在1%或更高至20%或更低、更佳在1.5%或更高至20%或更低、最佳在2%或更高至12%或更低之範圍內。
在本發明之一較佳實施例中,介質中之式II化合物的濃度在3%或更高至60%或更低、更佳在5%或更高至55%或更低、更佳在10%或更高至50%或更低且最佳在15%或更高至45%或更低之範圍內。
在本發明之一較佳實施例中,介質中之式I、式T及式V化合物的總濃度在30%或更高至55%或更低、更佳在35%或更高至45%或更低之範圍內。
在本發明之一較佳實施例中,介質中之式IV-1、式IV-2及式V-1化合物的總濃度在45%或更高至75%或更低、更佳在55%或更高至70%或更低之範圍內。
在本發明之一較佳實施例中,介質中之式III-1d及式V-5化合物的總濃度在4%或更高至25%或更低、更佳在8%或更高至20%或更低之範圍內。
在本發明之一較佳實施例中,介質中之式V-1a及式V-5 (較佳式V-5a)化合物的總濃度在12%或更高至30%或更低、更佳在18%或更高至28%或更低之範圍內。
本發明亦係關於含有根據本發明之液晶介質的電光顯示器或電光組件。較佳為基於FFS、IPS、VA或ECB效應,較佳基於IPS或FFS效應之電光顯示器,且尤其為藉助於主動式矩陣定址裝置來定址之電光顯示器。
因此,本發明同樣係關於根據本發明之液晶介質在電光顯示器或電光組件中之用途,且關於一種用於製備根據本發明之液晶介質的方法,其特徵在於將一或多種式I化合物與一或多種額外液晶原基化合物及視情況選用之一或多種添加劑混合。
除式I、式T、式II至式X及式L之化合物以外,亦可存在例如呈混合物整體之至多45%,但較佳至多35%,尤其至多10%之量的其他成分。
根據本發明之介質亦可視情況包含介電負性化合物,其總濃度以整個介質計較佳為20%或更低,更佳為10%或更低。
在一較佳實施例中,以混合物整體計,根據本發明之液晶介質總計包含,
1%或更多至30%或更少、較佳1.5%或更多至20%或更少、尤其較佳2%或更多至10%或更少之式I化合物,及/或
1%或更多至35%或更少、較佳2%或更多至30%或更少、尤其較佳5%或更多至25%或更少之式T化合物,及/或
3%或更多至50%或更少、較佳4%或更多至45%或更少、尤其較佳5%或更多至40%或更少之式II及/或式III化合物,及/或
40%或更多至70%或更少、較佳50%或更多至65%或更少、尤其較佳55%或更多至65%或更少之式IV及/或式V化合物,及/或
0%或更多至30%或更少、0%或更多至20%或更少、較佳0%或更多至15%或更少之式VI及/或式VII及/或式VIII及/或式IX化合物。
根據本發明之液晶介質可包含一或多種對掌性化合物。
本發明之尤其較佳實施例滿足以下條件中之一或多者,
其中縮寫字(縮寫)解釋於表A至表C中且由表D中之實例說明。
較佳地,根據本發明之介質滿足以下條件中之一或多者。
i. 液晶介質具有0.060或或更大、尤其較佳0.070或更大之雙折射率。
ii. 液晶介質具有0.200或更小、尤其較佳0.180或更小之雙折射率。
iii. 液晶介質具有在0.090或更大至0.180或更小之範圍內的雙折射率。
iv. 液晶介質包含一或多種尤其較佳之式I化合物,其較佳選自(子)式I-A或Ia至Ic。
v. 液晶介質包含一或多種尤其較佳之式T化合物,其較佳選自(子)式T-1至T-53,最佳為(子)式T-6。
vi. 混合物整體中之式II化合物的總濃度為0.5%或更高,較佳為1%或更高,且較佳為14%或更低,尤其較佳為9%或更低,且極佳在1%或更高至6%或更低之範圍內。
vii. 液晶介質包含一或多種選自下式化合物之群的式IV化合物:CC-n-V及/或CC-n-Vm及/或CC-n-nVm及/或CC-V-V及/或CC-V-Vn及/或CC-nV-Vn,尤其較佳為CC-3-V,濃度較佳為至多60%或更低,尤其較佳為至多50%或更低,且視情況除CC-3-V以外,化合物CC-3-V1,濃度較佳為至多15%或更低,及/或CC-3-2V1,濃度較佳為至多15%或更低,及/或CC-4-V,濃度較佳為至多40%或更低,尤其較佳為至多30%或更低,及/或CC-5-V,濃度較佳為至多20%或更低。
viii. 介質包含式CC-n-V、較佳CC-3-V之化合物,其濃度較佳為1%或更高至60%或更低,其濃度更佳為20%或更高至55%或更低。
ix. 液晶介質包含一或多種式IV、較佳式IV-1及/或式IV-2之化合物,其總濃度較佳為20%或更高,尤其為30%或更高且極佳為40%或更高,且較佳在式IV-1化合物之46%至55%之範圍內。
x. 混合物整體中之式V化合物的總濃度為15%或更高,較佳為20%或更高,且較佳在15%或更高至40%或更低之範圍內,尤其較佳在20%或更高至30%或更低之範圍內。
xi. 混合物整體中之式V-3化合物的總濃度較佳為5%或更高至25%或更低,較佳為5%或更高至15%或更低。
xii. 混合物整體中之式V-4、較佳式V-4a至V-4c化合物的總濃度較佳為3%或更高至30%或更低,較佳為10%或更高至25%或更低。
xiii. 混合物整體中之選自式V-5、較佳式V-5-a及III-1d、較佳式III-1d-1化合物的總濃度較佳為2%或更高至20%或更低,較佳為4%或更高至15%或更低。
本發明另外係關於一種具有基於IPS、FFS或UB-FFS效應之主動式矩陣定址的電光顯示器,其特徵在於其含有根據本發明之液晶介質作為介電質。
液晶混合物之向列相範圍較佳具有至少70度之寬度。
旋轉黏度γ
1較佳為350 mPa∙s或更小,較佳為250 mPa∙s或更小,且尤其為150 mPa∙s或更小。
根據本發明之混合物適用於使用介電正性液晶介質之所有IPS及FFS-TFT應用,諸如XB-FFS。
根據本發明之液晶介質較佳幾乎完全由4至15種,尤其5至12種且尤其較佳10種或更少之化合物組成。該等化合物較佳選自式I、T、II、III、IV、V、VI、VII、VIII及IX之化合物之群。
根據本發明之液晶介質亦可視情況包含超過18種化合物。在此情況下,其較佳包含18至25種化合物。
在一較佳實施例中,根據本發明之液晶介質主要包含不含氰基之化合物,較佳基本上由其組成且最佳幾乎完全由其組成。
在一較佳實施例中,根據本發明之液晶介質包含選自式I、T、II、III及IV及V之化合物之群,較佳選自式Ia、T-1/-2、II-1、II-2、III-1、III-2、IV及V之化合物之群的化合物;其較佳主要、尤其較佳基本上且極較佳幾乎完全由該等式之化合物組成。
根據本發明之液晶介質在各情況下較佳具有至少-10℃或更低至70℃或更高、尤其較佳-20℃或更低至80℃或更高、極尤其較佳-30℃或更低至85℃或更高且最佳-40℃或更低至90℃或更高之向列相。
表述「具有向列相」在本文中意謂:一方面,在相應溫度之低溫下未觀測到近晶相及結晶,且另一方面,在加熱時在向列相外未出現澄清。低溫下之研究係在相應溫度下於流量式黏度計中進行,且藉由在單元厚度對應於電光應用之測試單元中儲存至少100小時進行檢查。若在對應測試單元中在-20℃之溫度下的儲存穩定性為1,000小時或更長,則認為介質在此溫度下為穩定的。在-30℃及-40℃之溫度下,對應時間分別為500小時及250小時。在高溫下,藉由習知方法在毛細管中量測澄清點。
在一較佳實施例中,根據本發明之液晶介質係藉由在中等至較低範圍中之光學各向異性值表徵。雙折射率值較佳在0.075或更大至0.130或更小之範圍內,尤其較佳在0.085或更大至0.120或更小之範圍內且極尤其較佳在0.090或更大至0.115或更小之範圍內。
一方面,較佳地,根據本發明之液晶介質具有1.5或更大、較佳2.5或更大之介電各向異性值。另一方面,其較佳具有26或更小、較佳15或更小且最佳10或更小之介電各向異性。
在此實施例中,根據本發明之液晶介質具有正介電各向異性Δε,其較佳在2.0或更大至20或更小(更佳至15或更小)、更佳在2.0或更大至10或更小、尤其較佳在2.0或更大至9.0更小且極尤其較佳在2.5或更大至8.0或更小之範圍內。
根據本發明之液晶介質較佳具有相對較低之臨界電壓(V
0)值,其在1.0 V或更高至5.0 V或更低(較佳至2.5 V或更低)、較佳在1.2 V或更高至2.2 V或更低、尤其較佳在1.3 V或更高至2.0 V或更低之範圍內。
另外,根據本發明之液晶介質在液晶單元中具有高VHR值。
一般而言,具有低定址電壓或臨界電壓之液晶介質在此處比具有更高定址電壓或臨界電壓之該等液晶介質具有更低的VHR,且反之亦然。
個別物理特性之此等較佳值在各情況下較佳亦藉由根據本發明之介質彼此組合來維持。
在本申請案中,除非另外明確指示,否則術語「化合物(compounds)」,亦書寫為「化合物(compound(s))」意謂一種及複數種化合物。
對於本發明,除非在個別情況下另外指示,否則關於組合物各成分之說明應用以下定義:
- 「包含」:組合物中所討論之成分的濃度較佳為5%或更高,尤其較佳為10%或更高,極尤其較佳為20%或更高,
- 「主要由……組成」:組合物中所討論之成分的濃度較佳為50%或更高,尤其較佳為55%或更高且極尤其較佳為60%或更高,
- 「基本上由……組成」:組合物中所討論之成分的濃度較佳為80%或更高,尤其較佳為90%或更高且極尤其較佳為95%或更高,及
- 「幾乎完全由……組成」:組合物中所討論之成分的濃度較佳為98%或更高,尤其較佳為99%或更高且極尤其較佳為100.0%。
此同時適用於作為具有其成分之組合物的介質,其可為化合物之群以及個別化合物,且亦適用於具有其各別成分之化合物之群,亦即化合物。僅就個別化合物相對於介質整體之濃度而言,該術語包含意謂:所討論之一或多種化合物之濃度較佳為1%或更高,尤其較佳為2%或更高,極尤其較佳為4%或更高。
對於本發明,「≤」意謂小於或等於,較佳為小於,且「≥」意謂大於或等於,較佳為大於。
對於本發明
表示
反式-1,4-伸環己基,
表示
順式-1,4-伸環己基及
反式-1,4-伸環己基之混合物,及
表示1,4-伸苯基。
在整個本申請案中,1,3-伸環戊烯基為選自式
, | |
較佳為 | , |
最佳為 | 之群的部分。 |
對於本發明,表述「介電正性化合物」意謂Δε>1.5之化合物,表述「介電中性化合物」意謂-1.5≤Δε≤1.5之化合物,且表述「介電負性化合物」意謂Δε<-1.5之化合物。在本文中,化合物之介電各向異性係藉由以下測定:將10重量%之化合物溶解於液晶主體中,且在各情況下在至少一個測試單元中測定所得混合物之電容,該測試單元具有20 µm之單元厚度,其中在1 kHz下具有垂直及均勻之表面配向。量測電壓通常為0.5 V至1.0 V,但總低於所研究之各別液晶混合物之電容臨界值。
用於介電正性及介電中性化合物之主體混合物為ZLI-4792,且用於介電負性化合物之主體混合物為ZLI-2857,兩者均來自德國之Merck KGaA。研究之各別化合物的值係自添加研究之化合物且外插至100%所使用之化合物後的主體混合物之介電常數的變化獲得。將研究之化合物溶解於呈10重量%之量的主體混合物中。若物質之溶解度過低而無法用於此目的,則在步驟中將濃度減半,直至研究可在所需溫度下進行為止。
若需要,則根據本發明之液晶介質亦可進一步包含常用量之添加劑,諸如穩定劑及/或多色(例如雙色)染料及/或對掌性摻雜劑。以整個混合物之量計,所使用之此等添加劑的量總計較佳為0重量%或更高至10重量%或更低,尤其較佳為0.1重量%或更高至6重量%或更低。所使用之個別化合物之濃度較佳為0.1%或更高至3%或更低。當指定液晶介質中之液晶化合物的濃度及濃度範圍時,一般不考慮此等添加劑及類似添加劑之濃度。
在一較佳實施例中,根據本發明之液晶介質包含聚合物前驅物,其包含一或多種反應性化合物,較佳為反應性液晶原基,且若需要,則該等液晶介質亦進一步包含常用量之添加劑,諸如聚合引發劑及/或聚合緩和劑。以整個混合物之量計,所使用之此等添加劑的量總計為0重量%或更高至10重量%或更低,尤其較佳為0.1重量%或更高至2重量%或更低。當指定液晶介質中之液晶化合物的濃度及濃度範圍時,不考慮此等添加劑及類似添加劑之濃度。
組合物係由以習知方式混合之複數種化合物、較佳3種或更多至30種或更少、尤其較佳6種或更多至20種或更少,且極尤其較佳10種或更多至16種或更少之化合物組成。一般而言,將以較少量使用之所需量之化合物溶解於構成混合物之主要成分的化合物中。此宜在高溫下進行。若所選溫度高於主要成分之澄清點,則特別容易觀測到溶解操作之完成。然而,亦有可能以其他習知方式,例如使用預混合物或由所謂之「多瓶系統(multi-bottle system)」來製備液晶混合物。
根據本發明之混合物展現具有65℃或更高之澄清點的極寬向列相範圍、極有利之電容臨界值、相對較高之保持率值且同時在-30℃及-40℃下極佳之低溫穩定性。另外,根據本發明之混合物係藉由低旋轉黏度γ
1區分。
對於熟習此項技術者不言而喻,用於VA、IPS、FFS或PALC顯示器中的根據本發明之介質亦可包含其中例如H、N、O、Cl、F已經相應同位素置換之化合物。
根據本發明之FFS液晶顯示器之結構對應於例如US 2002/0041354 A1中所描述之常見幾何形狀。
根據本發明之液晶相可藉助於適合之添加劑以使得該等液晶相可用於例如迄今已揭示的任何類型之IPS及FFS LCD顯示器中之方式改質。
下表E指示可添加至根據本發明之混合物中的可能之摻雜劑。若混合物包含一或多種摻雜劑,則其用量為0.01重量%至4重量%,較佳為0.1重量%至1.0重量%。
可添加至例如根據本發明之混合物中之較佳呈0.01重量%至6重量%、尤其0.1重量%至3重量%之量的穩定劑展示於下表F中。
出於本發明之目的,除非另外明確指示,否則所有濃度均以重量百分比指示,且除非另外明確指示,否則係關於相應之整體混合物或整體混合物成分。在此上下文中,術語「混合物」描述液晶介質。
除非另外明確指示,否則本申請案中所指示之所有溫度值,諸如熔點T(C,N)、近晶相(S)與向列相(N)之相變T(S,N)及澄清點T(N,I),均以攝氏度(℃)指示,且所有溫差相應地均以度數差異(°或度)指示。
對於本發明,除非另外明確指示,否則術語「臨界電壓」係關於電容臨界值(V
0),亦稱為弗雷德里克(Freedericks)臨界值。
除非在各情況下另外明確指示,否則所有物理特性均係且已根據「Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals」, status 1997年11月,Merck KGaA, Germany來測定,且適用於20℃之溫度,且Δn係在436 nm、589 nm及633 nm下測定且Δε係在1 kHz下測定。
電光特性,例如臨界電壓(V
0) (電容量測值),以及切換行為,均係在Merck Japan製造之測試單元中測定。量測單元具有鈉鈣玻璃基板且使用聚醯亞胺配向層(SE-1211及稀釋劑**26 (混合比1:1),均來自Nissan Chemicals, Japan)以ECB或VA組態構築,其已以垂直於彼此之方式進行摩擦且實現液晶之垂直配向。透明、實際上方形之ITO電極之表面積為1 cm
2。
除非另外指示,否則對掌性摻雜劑並未添加至所使用之液晶混合物中,但後者亦尤其適合於需要此類摻雜之應用。
使用旋轉永久磁體方法及流動黏度在改良之烏氏黏度計(Ubbelohde viscometer)中測定旋轉黏度。對於液晶混合物ZLI-2293、ZLI-4792及MLC-6608 (所有產品均來自Merck KGaA, Darmstadt, Germany),在20℃下測定之旋轉黏度值分別為161 mPa·s、133 mPa·s及186 mPa·s,且流動黏度值(ν)分別為21 mm
2·s
-1、14 mm
2·s
-1及27 mm
2·s
-1。
除非另外明確規定,否則出於實用之目的,材料之色散可便利地以本申請案通篇使用之以下方式表徵。雙折射率值係在20℃之溫度下在若干固定波長下使用改良之阿貝折射計(Abbé refractometer)測定,該折射計在與材料接觸之稜鏡側面上具有垂直配向之表面。在特定波長值436 nm (各別選擇之低壓汞燈之光譜線)、589 nm (鈉「D」線)及633 nm (HE-Ne雷射器(與衰減器/擴散器組合使用以防止損害觀測者之眼睛)之波長)下測定雙折射率值。在下表中,Δn在589 nm下給出且Δ(Δn)給出為Δ(Δn) = Δn(436 nm) - Δn(633 nm)。
除非另外明確指示,否則使用以下符號:
V
0在20℃下之臨界電壓,電容[V],
n
e在20℃及589 nm下之非尋常折射率,
n
o在20℃及589 nm下量測之普通折射率,
Δn 在20℃及589 nm下量測之光學各向異性,
λ 波長λ [nm],
Δn(λ) 在20℃及波長λ下量測之光學各向異性,
Δ(Δn) 如下所定義之光學各向異性變化:
Δn(20℃, 436 nm) - Δn(20℃, 633 nm),
Δ(Δn*) 如下所定義之「光學各向異性之相對變化」:
Δ(Δn)/Δn(20℃, 589 nm),
ε
⊥在20℃及1 kHz下,垂直於指向矢之介電磁感率,
ε
||在20℃及1 kHz下,平行於指向矢之介電磁感率,
Δε 在20℃及1 kHz下之介電各向異性,
T(N,I)或clp. 澄清點[℃],
ν 在20℃下量測之流動黏度[mm
2·s
-1],
γ
1在20℃下量測之旋轉黏度[mPa·s],
K
11彈性常數,在20℃下之「傾斜」變形[pN],
K
22彈性常數,在20℃下之「扭轉」變形[pN] (K
22≈ ½ K
11),
K
33彈性常數,在20℃下之「彎曲」變形[pN],
K
av.在20℃下之平均彈性常數[pN]此處定義為
K
av.≡ (
3/
2K
11+ K
33) / 3 ≈ (K
11+ K
22+ K
33) / 3,
LTS 在測試單元中測定之相的低溫穩定性,
VHR 電壓保持率,
ΔVHR 電壓保持率之降低,及
S
relVHR之相對穩定性。
以下實例解釋本發明而不對其進行限制。然而,其向熟習此項技術者展示較佳之混合物概念與較佳使用之化合物及其各別濃度以及其與彼此之組合。此外,實例說明可獲得之特性及特性組合。
對於本發明及在以下實例中,藉助於縮寫字指示液晶化合物之結構,其中根據下表A至表C進行化學式之轉化。所有基團C
nH
2n + 1、C
mH
2m + 1及C
lH
2l + 1或C
nH
2n、C
mH
2m及C
lH
2l均為直鏈烷基或伸烷基,在各情況下分別具有n、m及l個C原子。較佳地,n、m及l彼此獨立地為1、2、3、4、5、6或7。表A展示化合物之原子核之環元素的編碼,表B列舉橋接單元,且表C列舉分子之左側及右側端基之符號的含義。縮寫字係由以下構成:具有視情況存在之鍵聯基團之環元素的編碼,接著第一連字符及左側端基之編碼,以及第二連字符及右側端基之編碼。表D展示化合物之說明性結構以及其各別縮寫。
表 A :環元素 表 B :橋接單元
表 C : 端基
其中n及m各自為整數,且三點「
…」係來自此表之其他縮寫之占位符。
E | -CH 2-CH 2- | ||
V | -CH=CH- | ||
T | -C≡C- | ||
W | -CF 2-CF 2- | ||
B | -CF=CF- | ||
Z | -CO-O- | ZI | -O-CO- |
X | -CF=CH- | XI | -CH=CF- |
O | -CH 2-O- | OI | -O-CH 2- |
Q | -CF 2-O- | QI | -O-CF 2- |
在左側個別地或以組合形式 | 在右側個別地或以組合形式 | ||
-n- | C nH 2n+1- | -n | -C nH 2n+1 |
-nO- | C nH 2n+1-O- | -On | -O- C nH 2n+1 |
-V- | CH 2=CH- | -V | -CH=CH 2 |
-nV- | C nH 2n+1-CH=CH- | -nV | -C nH 2n-CH=CH 2 |
-Vn- | CH 2=CH- C nH 2n- | -Vn | -CH=CH-C nH 2n+1 |
-nVm- | C nH 2n+1-CH=CH-C mH 2m- | -nVm | - C nH 2n-CH=CH-C mH 2m+1 |
-N- | N≡C- | -N | -C≡N |
-S- | S=C=N- | -S | -N=C=S |
-F- | F- | -F | -F |
-CL- | Cl- | -CL | -Cl |
-M- | CFH 2- | -M | -CFH 2 |
-D- | CF 2H- | -D | -CF 2H |
-T- | CF 3- | -T | -CF 3 |
-MO- | CFH 2O - | -OM | -OCFH 2 |
-DO- | CF 2HO - | -OD | -OCF 2H |
-TO- | CF 3O - | -OT | -OCF 3 |
-A- | H-C≡C- | -A | -C≡C-H |
-nA- | C nH 2n+1-C≡C- | -An | -C≡C-C nH 2n+1 |
-NA- | N≡C-C≡C- | -AN | -C≡C-C≡N |
-cp- | 環戊基 | -cp | 環戊基 |
-cpr- | 環丙基 | -cpr | 環丙基 |
在左側僅以組合形式 | 在右側僅以組合形式 | ||
-…n…- | -C nH 2n- | -…n… | -C nH 2n- |
-…M…- | -CFH- | -…M… | -CFH- |
-…D…- | -CF 2- | -…D… | -CF 2- |
-…V…- | -CH=CH- | -…V… | -CH=CH- |
-…Z…- | -CO-O- | -…Z… | -CO-O- |
-…ZI…- | -O-CO- | -…ZI… | -O-CO- |
-…K…- | -CO- | -…K… | -CO- |
-…W…- | -CF=CF- | -…W… | -CF=CF- |
-…O…- | -O- | -…O…- | -O- |
除式B化合物以外,根據本發明之混合物較佳包含下文所提及之化合物中之一或多種化合物。
使用以下縮寫:
(n、m、k及l各自彼此獨立地為整數,較佳為1至9,較佳為1至7;k及l可能亦可為0,且較佳為0至4,更佳為0或2且最佳為2;n較佳為1、2、3、4或5,在組合「-nO-」中,其較佳為1、2、3或4,較佳為2或4;m較佳為1、2、3、4或5,在組合「-Om」中,其較佳為1、2、3或4,更佳為2或4。組合「-lVm」較佳為「2V1」。)
表 D例示性、較佳之介電正性化合物
例示性、較佳之介電中性化合物
具有高ε
⊥之例示性化合物:
例示性、較佳之介電負性化合物
表E展示較佳用於根據本發明之混合物中的對掌性摻雜劑。
表 E
在本發明之一較佳實施例中,根據本發明之介質包含選自表E中之化合物之群的一或多種化合物。
表F展示可另外較佳用於根據本發明之混合物中的穩定劑。此處參數n表示在1至12範圍內之整數。特定言之,所展示之苯酚衍生物可因其充當抗氧化劑而用作額外之穩定劑。
表 F
在本發明之一較佳實施例中,根據本發明之介質包含選自表F之化合物之群的一或多種化合物,尤其選自以下兩式之化合物之群的一或多種化合物
實例以下實例解釋本發明而不以任何方式對其進行限制。然而,物理特性使得熟習此項技術清楚可實現何種特性及其可在何種範圍內進行修改。特定言之,因此可較佳達成之各種特性之組合對於熟習此項技術者而言為明確定義的。
合成實例 合成實例 1 ( PO - 3 - T )2-(4-丙基苯基)-5-(三氟甲基)呋喃之合成
在50℃下於氬氣氛圍中用雙(二苯亞甲基-丙酮)鈀(0) (15 mg,26 µmol)及參-(鄰-甲苯基)膦(40 mg,131 µmol)處理1-溴-4-丙基苯(
1) (CAS 588-93-2,1.3 g,7 mmol)與於丙酮(40 mL)中之[5-(三氟甲基)-2-呋喃基]硼酸(boronic acid) (
2) (CAS 1308354-99-5,1.3 g,7 mmol)之混合物。在回流溫度下緩慢添加氫氧化鈉水溶液(2
N,6.5 mL,13 mmol),且在回流溫度下加熱反應混合物2小時。接著,使其冷卻至室溫且用蒸餾水/鹽酸(2
N)淬滅,且用MTB醚稀釋。分離水相且用MTB醚萃取。經合併之有機相用蒸餾水及鹽水洗滌,乾燥(硫酸鈉)且在真空中濃縮。藉由矽膠層析(溶劑庚烷)純化殘餘物,得到呈無色油狀之2-(4-丙基苯基)-5-(三氟甲基)呋喃(
3)。
化合物(
3)具有以下相特徵:
K 11℃ I
Δε:0.5
Δn:0.038
γ
1:5 mPa∙s
合成實例 2 ( YO - 2O - T )2-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)-5-(三氟甲基)呋喃之合成
在60℃下於氬氣氛圍中用參(二苯亞甲基-丙酮)鈀(0) (35 mg,38 µmol)及二(1-金剛烷基)-正丁基膦(25 mg,70 µmol)處理1-溴-4-乙氧基-2,3-二氟-苯(
4) (CAS 156573-09-0,1.8 g,8 mmol)與於THF (40 mL)及蒸餾水(8 mL)中之碳酸鉀(1.6 g,12 mmol)之混合物。在回流溫度下緩慢添加[5-(三氟甲基)-2-呋喃基]硼酸(
2) (CAS 1308354-99-5,1.5 g,8 mmol)於THF (10 mL)中之溶液,且在回流溫度下加熱反應混合物5小時。接著,使其冷卻至室溫且用蒸餾水/鹽酸(2
N)淬滅,且用MTB醚稀釋。分離水相且用MTB醚萃取。經合併之有機相用蒸餾水及鹽水洗滌,乾燥(硫酸鈉)且在真空中濃縮。藉由矽膠層析(溶劑庚烷)及結晶(乙醇)純化殘餘物,得到白色晶體2-(4-乙氧基-2,3-二氟-苯基)-5-(三氟甲基)呋喃(
5)。
化合物(
5)具有以下相特徵:
K 98℃ I。
其他化合物實例
在下表中使用端基之以下縮寫
c-C 3H 5 | |
c-C 3H 5CH 2 | |
c-C 4H 7 | |
c-C 5H 7 | |
c-C 5H 9 |
其他例示性化合物:
編號 | R 1 | L 1 | L 2 | L 3 | X 1 |
1. | CH 3 | H | H | H | CF 3 |
2. | C 2H 5 | H | H | H | CF 3 |
3. | n-C 3H 7 | H | H | H | CF 3 |
4. | n-C 4H 9 | H | H | H | CF 3 |
5. | n-C 5H 11 | H | H | H | CF 3 |
6. | n-C 6H 13 | H | H | H | CF 3 |
7. | n-C 7H 15 | H | H | H | CF 3 |
8. | n-C 8H 17 | H | H | H | CF 3 |
9. | c-C 3H 5 | H | H | H | CF 3 |
10. | c-C 3H 5-CH 2 | H | H | H | CF 3 |
11. | c-C 4H 7 | H | H | H | CF 3 |
12. | c-C 5H 7 | H | H | H | CF 3 |
13. | c-C 5H 9 | H | H | H | CF 3 |
14. | c-C 5H 9CH 2 | H | H | H | CF 3 |
15. | CH 2=CH | H | H | H | CF 3 |
16. | CH 3CH=CH | H | H | H | CF 3 |
17. | CH 2=CH(CH 2) 2 | H | H | H | CF 3 |
18. | CH 3CH=CH(CH 2) 2 | H | H | H | CF 3 |
19. | CH 3 | F | H | H | CF 3 |
20. | C 2H 5 | F | H | H | CF 3 |
21. | n-C 3H 7 | F | H | H | CF 3 |
22. | n-C 4H 9 | F | H | H | CF 3 |
23. | n-C 5H 11 | F | H | H | CF 3 |
24. | n-C 6H 13 | F | H | H | CF 3 |
25. | n-C 7H 15 | F | H | H | CF 3 |
26. | n-C 8H 17 | F | H | H | CF 3 |
27. | c-C 3H 5 | F | H | H | CF 3 |
28. | c-C 3H 5-CH 2 | F | H | H | CF 3 |
29. | c-C 4H 7 | F | H | H | CF 3 |
30. | c-C 5H 7 | F | H | H | CF 3 |
31. | c-C 5H 9 | F | H | H | CF 3 |
32. | c-C 5H 9CH 2 | F | H | H | CF 3 |
33. | CH 2=CH | F | H | H | CF 3 |
34. | CH 3CH=CH | F | H | H | CF 3 |
35. | CH 2=CH(CH 2) 2 | F | H | H | CF 3 |
36. | CH 3CH=CH(CH 2) 2 | F | H | H | CF 3 |
37. | CH 3 | F | F | H | CF 3 |
38. | C 2H 5 | F | F | H | CF 3 |
39. | n-C 3H 7 | F | F | H | CF 3 |
40. | n-C 4H 9 | F | F | H | CF 3 |
41. | n-C 5H 11 | F | F | H | CF 3 |
42. | n-C 6H 13 | F | F | H | CF 3 |
43. | n-C 7H 15 | F | F | H | CF 3 |
44. | n-C 8H 17 | F | F | H | CF 3 |
45. | c-C 3H 5 | F | F | H | CF 3 |
46. | c-C 3H 5-CH 2 | F | F | H | CF 3 |
47. | c-C 4H 7 | F | F | H | CF 3 |
48. | c-C 5H 7 | F | F | H | CF 3 |
49. | c-C 5H 9 | F | F | H | CF 3 |
50. | c-C 5H 9CH 2 | F | F | H | CF 3 |
51. | CH 2=CH | F | F | H | CF 3 |
52. | CH 3CH=CH | F | F | H | CF 3 |
53. | CH 2=CH(CH 2) 2 | F | F | H | CF 3 |
54. | CH 3CH=CH(CH 2) 2 | F | F | H | CF 3 |
55. | CH 3 | F | H | F | CF 3 |
56. | C 2H 5 | F | H | F | CF 3 |
57. | n-C 3H 7 | F | H | F | CF 3 |
58. | n-C 4H 9 | F | H | F | CF 3 |
59. | n-C 5H 11 | F | H | F | CF 3 |
60. | n-C 6H 13 | F | H | F | CF 3 |
61. | n-C 7H 15 | F | H | F | CF 3 |
62. | n-C 8H 17 | F | H | F | CF 3 |
63. | c-C 3H 5 | F | H | F | CF 3 |
64. | c-C 3H 5-CH 2 | F | H | F | CF 3 |
65. | c-C 4H 7 | F | H | F | CF 3 |
66. | c-C 5H 7 | F | H | F | CF 3 |
67. | c-C 5H 9 | F | H | F | CF 3 |
68. | c-C 5H 9CH 2 | F | H | F | CF 3 |
69. | CH 2=CH | F | H | F | CF 3 |
70. | CH 3CH=CH | F | H | F | CF 3 |
71. | CH 2=CH(CH 2) 2 | F | H | F | CF 3 |
72. | CH 3CH=CH(CH 2) 2 | F | H | F | CF 3 |
混合物實例以下揭示例示性混合物。所有%值均為重量%。
混合物實例 1製備且研究以下混合物(M-1)。
化合物 | % | 特性 | ||
CC-3-V | 32.0 | T(N,I) [℃]: | 79.5 | |
CC-3-V1 | 7.0 | Δn [589 nm, 20℃]: | 0.1008 | |
PO-3-T | 8.0 | n e[589 nm, 20℃]: | 1.5886 | |
CCP-V-1 | 13.0 | n o[589 nm, 20℃]: | 1.4878 | |
CCP-V2-1 | 5.0 | Δε [1 kHz, 20℃]: | 4.8 | |
CLP-V-1 | 7.0 | ε ||[1 kHz, 20℃]: | 8.1 | |
PGP-2-2V | 5.0 | ε ⊥[1 kHz, 20℃]: | 3.3 | |
CDU-2-F | 5.5 | γ 1[mPa s, 20℃]: | 54 | |
CCVC-3-V | 4.0 | K 11[pN, 20℃]: | 12.6 | |
APUQU-2-F | 3.0 | K 33[pN, 20℃]: | 13.9 | |
APUQU-3-F | 3.0 | |||
PGUQU-3-F | 3.0 | |||
PGUQU-4-F | 4.0 | |||
PPGU-3-F | 0.5 | |||
Σ | 100.0 |
此混合物具有54 mPa·s之有利的低旋轉黏度γ
1。
混合物實例 1 . 1 至 1 . 4或者,下式中之一者之0.05%之化合物
添加至混合物M-1中。所得混合物M-1.1、M-1.2、M-1.3及M-1.4之特徵分別在於改良針對嚴苛條件,尤其針對曝光之穩定性。
, |
其中鍵結至N原子之兩個O原子指示基團,且 |
,分別 |
比較混合物實例 1
製備且研究以下混合物(C-1)。其係以類似於混合物實例1,但無PO-3-T及調整之方式製備,從而使參數T(N,I)、Δn及Δε在兩種混合物中平衡至約相同之目標值。
表1:混合物C-1及M-1之比較
化合物 | % | 特性 | ||
CC-3-V | 50.0 | T(N,I) [℃]: | 80.5 | |
CC-3-V1 | 10.0 | Δn [589 nm, 20℃]: | 0.0985 | |
CLP-V-1 | 1.0 | n e[589 nm, 20℃]: | 1.5798 | |
PGP-2-2V | 5.0 | n o[589 nm, 20℃]: | 1.4813 | |
CDU-2-F | 5.5 | Δε [1 kHz, 20℃]: | 4.9 | |
CCVC-3-V | 4.0 | ε ||[1 kHz, 20℃]: | 8.3 | |
APUQU-3-F | 2.0 | ε ⊥[1 kHz, 20℃]: | 3.4 | |
PGUQU-3-F | 8.0 | γ 1[mPa s, 20℃]: | 58 | |
PGUQU-4-F | 6.0 | K 11[pN, 20℃]: | 13.2 | |
PPGU-3-F | 0.5 | K 33[pN, 20℃]: | 15.2 | |
CPY-3-O2 | 8.0 | |||
Σ | 100.0 |
混合物 | 備註 | Δε | γ 1 |
C-1 | 比較 | 5 | 58 mPa s |
M-1 | 本發明 | 5 | 54 mPa s |
根據本發明之混合物M-1比混合物C-1之γ
1改良9%。
混合物實例 2
製備且研究以下混合物(M-2)。
化合物 | % | 特性 | ||
CC-3-V | 32.0 | T(N,I) [℃]: | 77.5 | |
CC-3-V1 | 7.0 | Δn [589 nm, 20℃]: | 0.1017 | |
PO-3-T | 8.0 | n e[589 nm, 20℃]: | 1.5897 | |
CCP-V-1 | 13.0 | n o[589 nm, 20℃]: | 1.4880 | |
CCP-V2-1 | 5.0 | Δε [1 kHz, 20℃]: | 4.8 | |
CLP-V-1 | 7.0 | ε ||[1 kHz, 20℃]: | 8.1 | |
PUS-3-2 | 5.0 | ε ⊥[1 kHz, 20℃]: | 3.3 | |
CDU-2-F | 5.5 | γ 1[mPa s, 20℃]: | 53 | |
CCVC-3-V | 4.0 | K 11[pN, 20℃]: | 12.6 | |
APUQU-2-F | 3.0 | K 33[pN, 20℃]: | 13.7 | |
APUQU-3-F | 3.0 | |||
PGUQU-3-F | 3.0 | |||
PGUQU-4-F | 4.0 | |||
PPGU-3-F | 0.5 | |||
Σ | 100.0 |
混合物實例 3
製備及研究以下混合物(M-3)。
化合物 | % | 特性 | ||
CC-3-V | 32.0 | T(N,I) [℃]: | 79.5 | |
CC-3-V1 | 7.0 | Δn [589 nm, 20℃]: | 0.1008 | |
PO-3-T | 8.0 | n e[589 nm, 20℃]: | 1.5886 | |
CCP-V-1 | 13.0 | n o[589 nm, 20℃]: | 1.4878 | |
CCP-V2-1 | 5.0 | Δε [1 kHz, 20℃]: | 4.8 | |
CLP-V-1 | 7.0 | ε ||[1 kHz, 20℃]: | 8.1 | |
PGS-3-2 | 5.0 | ε ⊥[1 kHz, 20℃]: | 3.3 | |
CDU-2-F | 5.5 | γ 1[mPa s, 20℃]: | 54 | |
CCVC-3-V | 4.0 | K 11[pN, 20℃]: | 12.6 | |
APUQU-2-F | 3.0 | K 33[pN, 20℃]: | 13.9 | |
APUQU-3-F | 3.0 | LTS體積[h, -20℃] | 1000 | |
PGUQU-3-F | 3.0 | |||
PGUQU-4-F | 4.0 | |||
PPGU-3-F | 0.5 | |||
Σ | 100.0 |
Claims (15)
- 一種具有向列相之液晶介質,其特徵在於其包含一或多種式I化合物 其中 R 1具有1至15個C原子之烷基,其中此基團中包括末端C原子之一或多個CH 2基團可以使得O或S原子彼此不直接連接之方式各自彼此獨立地經-C≡C-、-CH=CH-、 、-O-、-S-、-(CO)-O-、-O-(CO)-置換,且其中另外,一或多個H原子可經F或Cl置換,
A 1 , L 1、L 2 各自彼此獨立地表示F、Cl、OCF 3、CF 3、CH 3、OCH 3、CH 2F或CHF 2, Y CH 3、CH 2CH 3, - 如請求項1之液晶介質,其包含一或多種式T化合物 其中個別基團具有以下含義: R 1及R 2表示H、F、Cl、Br、-CN或具有1至12個C原子之直鏈或分支鏈烷基,其中另外,包括末端C原子之一或多個CH 2基團可以使得O或S原子彼此不直接連接之方式各自彼此獨立地經-CH=CH-、-C≡C-、 、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-置換,且其中另外,一或多個H原子可經F或Cl置換, L 1H或CH 3, A 0表示
其中(氟)伸苯基環可視情況經一或兩個甲基及/或乙基取代, - 如請求項1之液晶介質,其中其包含選自式II及式III化合物之群的一或多種化合物, 其中 R 2具有1至15個C原子之烷基,其中此基團中包括末端C原子之一或多個CH 2基團可以使得O或S原子彼此不直接連接之方式各自彼此獨立地經-C≡C-、-CH=CH-、 、-O-、-S-、-(CO)-O-、-O-(CO)-置換,且其中另外,一或多個H原子可經F或Cl置換;或H,
及 在各次出現時彼此獨立地為 , 其中該等(氟)伸苯基環可視情況經一或兩個甲基及/或乙基取代, 及 在各次出現時彼此獨立地為 , 其中該等(氟)伸苯基環可視情況經一或兩個甲基及/或乙基取代, - 如請求項1之液晶介質,其中其包含選自式IV及式V之群的一或多種介電中性化合物: 其中 R 41及R 42,彼此獨立地為具有1至15個C原子之烷基,其中此基團中包括末端C原子之一或多個CH 2基團可以使得O或S原子彼此不直接連接之方式各自彼此獨立地經-C≡C-、-CH=CH-、 、-O-、-S-、-(CO)-O-、-O-(CO)-置換,且其中另外,一或多個H原子可經F或Cl置換,
彼此獨立且若 出現兩次, 則此等基團亦彼此獨立地表示 , 其中該等(氟)伸苯基環可視情況經一或兩個甲基及/或乙基取代, 至 , 若存在,則各自彼此獨立地表示 , 其中該等(氟)伸苯基環可視情況經一或兩個甲基及/或乙基取代, - 如請求項1至4中任一項之液晶介質,其中其包含選自由以下式I-1至I-42組成之群的一或多種化合物: 其中R 1及X 1具有如請求項1中所指示之含義。
- 如請求項1至4中任一項之液晶介質,其中其另外包含選自式III-1j、式III-1k及式III-1m之一或多種化合物: 其中 R 3表示具有1至7個C原子之烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基;具有2至7個C原子之烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟化烯基, X 3表示F、Cl、具有1至3個C原子之鹵化烷基或烷氧基或具有2或3個C原子之鹵化烯基或烯氧基, L 33及L 34,彼此獨立地表示H或F,且 L 35及L 36,彼此獨立地表示H或F。
- 如請求項1至4中任一項之液晶介質,其另外包含選自式IV-1至式IV-5化合物之群的一或多種化合物, 其中 alkyl及alkyl',彼此獨立地表示具有1至7個C原子之烷基, alkenyl及alkenyl',彼此獨立地表示具有2至5個C原子之烯基,且 alkoxy 表示具有1至5個C原子之烷氧基。
- 如請求項1至4中任一項之液晶介質,其中該等式I化合物在介質整體中之總濃度為1%或更高,但低於30%。
- 如請求項1至4中任一項之液晶介質,其中其另外包含一或多種對掌性化合物及/或穩定劑。
- 一種電光顯示器或電光組件,其特徵在於其包含如請求項1至9中任一項之液晶介質。
- 如請求項10之顯示器,其中其係基於IPS模式或FFS模式。
- 如請求項10或11之顯示器,其中其含有主動式矩陣定址裝置。
- 一種如請求項1至9中任一項之介質的用途,其係用於電光顯示器、電光組件或節能應用中。
- 一種用於製備如請求項1至9中任一項之液晶介質的方法,其特徵在於將一或多種式I化合物與一或多種額外液晶原基化合物及視情況選用之一或多種添加劑混合。
- 一種式I化合物 其中 R 1具有1至15個C原子之烷基,其中此基團中包括末端C原子之一或多個CH 2基團可各自彼此獨立地經-C≡C-、-CH=CH-、 置換,
A 1 , L 1、L 2 各自彼此獨立地表示F、Cl、OCF 3、CF 3、CH 3、OCH 3、CH 2F、CHF 2, Y CH 3、CH 2CH 3、
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-
2023
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