TW202325753A - 光阻組成物、使用該光阻組成物之硬化物及基質圖案、著色分散液、以及光阻組成物之製造方法 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種光阻組成物，其適合於即使在進行低溫硬化的情況中，亦可形成硬化性與圖案化性優異的硬化物(硬化膜)之用途。
本發明之光阻組成物含有：(A)環氧樹脂之一部分經(甲基)丙烯酸酯化的部分(甲基)丙烯酸酯化環氧樹脂、(B)溶劑、(C)含有聚合性不飽和基的鹼可溶性樹脂、及(D)光聚合起始劑。
Description
本發明有關一種適合於獲得低溫硬化性及圖案化性優異的基質圖案之光阻組成物。
近年，對於以往之液晶顯示元件，受矚目並已被實用化的是有利於薄型化、可撓性化，且光利用效率高的有機EL顯示元件(OLED)。
如此的OLED為了防止因外光之反射等所致的辨識性降低，而具備圓偏光板作為抗反射膜。然而，具備圓偏光板時，不僅截斷外光，亦截斷有機EL發出之光，故光之利用效率大幅地降低。因此，期盼開發出一種即使不使用圓偏光板，辨識性亦良好且可以低消耗電力使用的OLED。
在此，利用彩色濾光片(CF)與光之共振效果，不僅不會截斷有機EL發出之光，更使光譜形成陡峭且高強度，並提升亮度與色純度，故有助於提升OLED之穿透率提升/消耗電力改善。與圓偏光板比較，CF係
膜厚較薄，裝置可薄膜化，又，黑色基質係遮光性高，且經通過CF而入射之外光經反射時，具有設為吸收反射光之抗反射功能，故嘗試以CF替代圓偏光板。此時，在CF中，例如，在形成所使用的黑色基質之光阻(黑色光阻)、透明光阻、或RGB光阻中，除了習知的功能以外，與玻璃基板比較，尚必須在耐熱性低的OLED元件上形成圖案，因而尤其是強烈地要求低溫硬化性能。
目前為止，就對黑色光阻等之感光性樹脂組成物賦予低溫硬化特性之例而言，在專利文獻1為了在耐熱性高達140℃之塑膠基板等形成樹脂膜圖案，已提案在感光性樹脂組成物中調配環氧化合物的同時，必須調配環氧化合物之硬化劑及/或硬化促進劑，尚且，使此等環氧化合物及其硬化劑及/或硬化促進劑之合計量設為特定之範圍。然而，即使添加如此的環氧化合物或與其同等之硬化賦予成分，亦不具有紫外線硬化性，故有無法與組成物中之具有紫外線硬化性的其他之成分形成共價鍵的交聯，當經硬化時，交聯會不均勻，且作為硬化膜之低溫硬化性/膜強度不會提升之虞。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本特開2019-070720號公報
[專利文獻2]日本特開2019-52273號公報
本發明係有鑑於上述之課題而成者，發現在黑色光阻等光阻組成物中，替代自以往所使用之環氧化合物或者與如此之環氧化合物併用，而調配環氧化合物之環氧基的一部分被丙烯酸酯化及/或甲基丙烯酸酯化(有將此等統整記載為「(甲基)丙烯酸酯化」之情形，對於「(甲基)丙烯酸」等亦相同)之特定的環氧化合物(環氧樹脂)。嶄新地發現如此的特定之環氧化合物係可賦予以環氧基所產生的熱硬化性(低溫硬化性)，並且與光阻組成物中調配不少的具有聚合性不飽和基的成分具有紫外線硬化性，故即使在低溫硬化時，交聯仍成為均勻，又，亦可提升塗膜強度等，並且例如在形成未達20μm之線寬的圖案時，亦可得到顯像密著性優異的硬化物。
此外，一部分之環氧基經(甲基)丙烯酸酯化的部分酯化環氧樹脂雖然為已知(例如，參照專利文獻2)，但未知為了賦予低溫硬化性之目的，而將此調配於光阻組成物中。又，如此的部分酯化環氧樹脂，雖然有被評估作為液晶顯示裝置之密封劑的例，但尚未研究有關對使用溶劑之印墨材料的適用、在顯像中之圖案化性、對黑色基質之適用。
因此，本發明係依據上述之見識而發明者，其目的係提供一種即使在進行低溫硬化之情況中，亦適合於形成硬化性與圖案化性優異的硬化物(硬化膜)之用途的光阻組成物。
又，本案之另一目的係提供一種將如此的光阻組成物硬化而成的硬化物，再者，提供一種使用該硬化物所製作成的基質圖案。
進一步，本案之另一目的係提供一種可使用於如此的光阻組成物之製造的著色分散液，並提供一種使用該著色分散液而製造光阻組成物的方法。
亦即，本發明之要旨係如下述。
[1]一種光阻組成物，係含有：
(A)環氧樹脂之一部分經(甲基)丙烯酸酯化的部分(甲基)丙烯酸酯化環氧樹脂、
(B)溶劑、
(C)含有聚合性不飽和基的鹼可溶性樹脂、及
(D)光聚合起始劑。
[2]如[1]所述之光阻組成物，其中，前述(A)成分為下述式(1)所示者。
[式(1)中，Cy係碳數6至12之芳香族烴基或碳數3至12之脂環式烴基，
Y係碳數1至20之2價的烴基，
R11係獨立地為碳數1至10之烴基。R12係獨立地表示下式(*)及/或式(**)所示之基，且至少包含(*)及(**)各一個。R17係氫原子或甲基。
a、m、n係分別獨立地表示重複數，且a為1以上，m為1或2，n為0至7]
[3]如[1]所述之光阻組成物，其中，前述(A)成分為下述式(2)所示者。
[式(2)中，R14係表示具有d個活性氫基的有機化合物之殘基。R12係獨立地表示下式(*)及/或式(**)，且在一分子內至少包含(*)及(**)各一個。R17為氫原子或甲基。
d係1至100之整數。c係分別獨立為0至100之整數，且各c之和為2至100]
[4]如[1]所述之光阻組成物，其中，前述(A)成分為下述式(3)所示者。
[在式(3)中，f、g、h、i係分別獨立為0或1，且為f+g+h+i=1至3。
R13係獨立地表示下式(***)及/或式(****)，且至少包含(***)及(****)各一個。R17為氫原子或甲基]
[5]如[1]所述之光阻組成物，其中，前述(A)成分為下述式(4)所示者。
R13-W-R13 (4)
[在式(4)中，W係表示單鍵或者在內部可包含雜元素之碳數1至20的2價之有機基。R13係獨立地表示下式(***)及/或式(****)，且至少包含(***)及(****)各一個。R17為氫原子或甲基]
[6]如[1]所述之光阻組成物，其中，前述(A)成分為下述式(5)所示者。
[式(5)中，Z係表示-CO-、-SO2-、-C(CF3)2-、-Si(CH3)2-、-CH2-、-C(CH3)2-、-O-、9,9-茀基或不存在。
R12係獨立地表示下式(*)及/或式(**)，且至少包含(*)及(**)各一個。R17為氫原子或甲基。
R15及R16係分別獨立地表示氫原子，碳數1至5之烷基，或者鹵素原子。
p係表示重複數，且表示0至10之整數]
[7]如[1]所述之光阻組成物，其係更含有(F)分散劑及(G)著色劑。
[8]如[7]所述之光阻組成物，其中，前述(G)成分為遮光材。
[9]如[8]所述之光阻組成物，其中，作為前述(G)成分之遮光材為碳黑。
[10]如[8]所述之光阻組成物，其中，作為前述(G)成分之遮光材為有機黑色顏料及/或混色有機顏料。
[11]如[8]所述之光阻組成物，其中，作為前述(G)成分之遮光材為碳黑及有機黑色顏料。
[12]一種硬化物，係使[1]至[11]中任一項所述之光阻組成物硬化。
[13]一種基質圖案，係使用[12]所述之硬化物並製作。
[14]一種著色分散液，係使用於[7]至[11]中任一項所述之光阻組成物，該著色分散液係含有：
前述(A)環氧樹脂之一部分經(甲基)丙烯酸酯化的部分(甲基)丙烯酸酯化環氧樹脂、
溶劑、
前述(F)分散劑、及
前述(G)著色劑。
[15]一種光阻組成物之製造方法，係製造[7]至[11]中任一項所述之光阻組成物的方法，該製造方法係具備下述步驟I及II，
步驟I)：預先混合前述(A)環氧樹脂之一部分經(甲基)丙烯酸酯化的部分(甲基)丙烯酸酯化環氧樹脂、溶劑、前述(F)分散劑、及前述(G)著色劑而準備著色分散液之步驟；
步驟II)：在步驟I)所準備的著色分散液中，至少添加前述(C)含有聚合性不飽和基的鹼可溶性樹脂、及前述(D)光聚合起始劑，而製造光阻組成物之步驟。
根據本發明，即使在進行低溫硬化時，亦可形成硬化性與圖案化性優異的硬化物(基質圖案)。
如上述，本發明之光阻組成物係至少具有(A)環氧樹脂之一部分經(甲基)丙烯酸酯化的部分(甲基)丙烯酸酯化環氧樹脂、(B)溶劑、(C)含有聚合性不飽和基的鹼可溶性樹脂、(D)光聚合起始劑作為必要成分。
又，本發明之光阻組成物係因應所需而可包含(E)界面活性劑、或(H)不具有環氧基並且具有至少1個乙烯性不飽和鍵的光聚合性單體。
再者，亦可在至少以上述(A)至(D)成分為必需的前提下，更在其等中含有(F)分散劑與(G)著色劑，而設成經著色之著色光阻組成物
以下，以所使用之各成分為中心詳細地說明。
<(A)環氧樹脂之一部分經(甲基)丙烯酸酯化的部分(甲基)丙烯酸酯化環氧樹脂>
在本發明之光阻組成物中的(A)成分係環氧樹脂之一部分經(甲基)丙烯酸酯化的部分(甲基)丙烯酸酯化環氧樹脂，藉由使成為原料的環氧樹脂(亦稱為環氧化合物，以下為相同)，與丙烯酸及/或甲基丙烯酸反應，使原料環氧樹脂之環氧基的一部分進行(甲基)丙烯酸酯化而得到。
據此，(A)成分係在1分子中具有環氧基與(甲基)丙烯酸基(acryl group)者，故具有熱硬化性與紫外線硬化性。
在此，關於(甲基)丙烯酸酯化之量的關係，係可依據在原料環氧樹脂中之環氧基的數(莫耳數)來決定，可從此與(甲基)丙烯酸酯化後的(甲基)丙烯酸基之數(莫耳數)之關係來求出。更簡便地，可依照各別之原料的裝填比例，而依據與原料環氧樹脂之環氧基之數(莫耳數)反應的(甲基)丙烯酸之官能基數(莫耳數)的條件來決定。原料環氧樹脂之環氧基的數(莫耳數)係可從重量平均分子量與環氧基當量計算出。亦可將在原料環氧基中經
(甲基)丙烯酸酯化的比例作為改性率[%(莫耳%)]表示。對於該(A)成分之改性率係可依照與組成物之其他成分的關係或用途等而無特別限制地，可廣泛地設定使用，但改性率較佳的下限係10%，更佳的下限係20%，再更佳的下限係30%，又再更佳的下限係40%，最佳的下限係50%。另一方面，改性率較佳的上限係90%，更佳的上限係80%，再更佳的上限係70%，又再更佳的上限係60%，最佳的上限係50%。(A)成分係可混合改性率相異的複數種成分使用。混合改性率相異的複數種成分使用時，平均值較佳係滿足上述改性率的範圍。
又，(A)成分係可根據日本特開2019-52273等記載之公知的方法合成。
此外，原料環氧樹脂之環氧基為未改性者、或全部之環氧基經改性者，係分別作為單獨成分未包含於該(A)成分之定義，但此等成分亦可包含於本發明之光阻組成物中。亦包含此等成分的混合物係例如亦可規定為具有上述改性率等特性的(A)成分。
在(A)成分之製造所使用的原料環氧樹脂係可無限制地使用公知之環氧樹脂。例如，包含雙酚A型環氧化合物、雙酚F型環氧化合物、雙酚茀型環氧化合物、雙萘酚茀型環氧化合物、二苯基茀型環氧化合物、酚酚醛清漆型環氧化合物、(鄰、間、對-)甲酚酚醛清漆型環氧化合物、酚芳烷基型環氧化合物、聯苯基型環氧化合物(例如，jER YX4000：三菱化學股份有限公司製、「jER」係三菱化學股份有限公司之註冊商標)、包含萘骨架的酚酚醛清漆化合物(例如NC-7000L：日本化藥股份有限公司製)、萘酚芳烷基型環氧化合物、參酚甲烷型環氧化合物(例如，EPPN-501H：日本化藥股份有限公司製)、肆酚乙烷型環氧化合物、多元醇之縮水甘油基醚、
多價羧酸之縮水甘油基酯、包含甲基丙烯酸與甲基丙烯酸縮水甘油基酯之共聚物為代表的(甲基)丙烯酸縮水甘油基酯作為單元之具有(甲基)丙烯酸基的單體之共聚物、氫化雙酚A二縮水甘油基醚(例如，RIKARESIN HBE-100：新日本理化股份有限公司製、「RIKARESIN」係新日本理化股份有限公司之註冊商標)等之具有縮水甘油基的環氧化合物、1,4-環己烷二甲醇-雙3,4-環氧基環己烷羧酸酯、2-(3,4-環氧基)環己基-5,1-螺(3,4-環氧)環己基-間-二
烷(例如，ARALDITE CY175：HUNTSMAN公司製、「ARALDITE」係HUNTSMAN公司之註冊商標)、雙(3,4-環氧基環己基甲基)己二酸酯(例如，CYRACURE UVR-6128：DOW CHEMICAL公司製)、3’,4’-環氧基環己基甲基3,4-環氧基環己烷羧酸酯為代表之脂環式環氧化合物(例如，CELOXIDE 2021P：DAICEL股份有限公司製、「CELOXIDE」係DAICEL股份有限公司之註冊商標)、丁烷四羧酸四(3,4-環氧基環己基甲基)修飾ε-己內酯(例如，EPOLEAD GT401：DAICEL股份有限公司製、「EPOLEAD」係DAICEL股份有限公司之註冊商標)、具有環氧基環己基之環氧化合物(例如，HiREM-1：四國化成工業股份有限公司製)、具有二環戊二烯骨架之多官能環氧化合物(例如HP7200系列：DIC股份有限公司製)、2,2-雙(羥基甲基)-1-丁醇之1,2-環氧-4-(2-環氧乙烷基)環己烷加成物(例如，EHPE3150：DAICEL股份有限公司製)等之脂環式環氧化合物、環氧化聚丁二稀(例如，NISSO-PB‧JP-100：日本曹達股份有限公司製、「NISSO-PB」係日本曹達股份有限公司之註冊商標)、具有聚矽氧骨架之環氧化合物等。又，此等之原料環氧樹脂係可僅單獨使用1種，亦可併用2種以上。亦即，(A)成分係不僅可混合如前述之改性率為相異，
亦可混合原料為相異且分子骨架為相異者而使用。可混合複數種分子骨架與改性率之兩者相異者。
如此的原料環氧樹脂之中，進行(甲基)丙烯酸酯化而作為(A)成分使用時，增加與其他成分的反應點而實現3維的交聯(硬化)為有利的用途中，較佳係使用3官能以上之多官能的環氧化合物作為原料。使用多官能之環氧樹脂作為原料時，從提高與遮光材之反應概率的理由，較佳係使用原料環氧樹脂之環氧基當量為500以下者，更佳係450以下，再更佳係80以上400以下，特別佳係80以上300以下。又，此時，從兼具與遮光材之反應性、UV曝光時之反應性的觀點而言，較佳係以作為(甲基)丙烯酸酯化後之(A)成分的環氧基當量成為原料之環氧基當量的1.2至10倍之方式來調整(甲基)丙烯酸酯化。更佳係(A)成分之環氧基當量可成為原料之環氧基當量的1.4至8倍。
另一方面，進行(甲基)丙烯酸酯化而作為(A)成分使用時，與基材之密著性高者為有利的用途中，作為原料較佳係使用2官能之環氧化合物。較佳係因應所使用的用途，適當地選擇原料環氧樹脂。使用2官能之環氧樹脂作為原料時，從上述之理由，較佳係使用原料環氧樹脂之環氧基當量為500以下者，更佳係450以下，再更佳係80以上200以下。又，此時，從兼具與遮光材之反應性、UV曝光時之反應性的理由，較佳係以作為(甲基)丙烯酸酯化後之(A)成分的環氧基當量成為原料之環氧基當量之1.5至8倍之方式來調整(甲基)丙烯酸酯化。更佳係(A)成分之環氧基當量可成為原料之環氧基當量的1.5至5倍，再更佳係可成為1.6至4.8倍。
接著，如此的本發明之(A)成分具體上係可列舉下列第1至第5實施型態。與前述同樣地，可僅使用1種類之實施型態，亦可組合複數種實施型態使用。
<第1實施型態>
(A)成分之第1實施型態係如下述通式(1)所示。
在此，在式(1)中，Cy係碳數6至12之芳香族烴基或碳數3至12之脂環式烴基。較佳的Cy係苯環、萘環、聯苯基環、環戊烷環、環己烷環、或此等之一部分經碳數1至6之烷基或鹵素原子等取代之環，更佳係苯環、萘環、聯苯基環。
Y係碳數1至20之2價的烴基，較佳係以-R18-所示之基、或
-R18-Cy2-R18-
(
係鍵結部)。在此，R18較佳係選自亞甲基、伸乙基及伸丙基之基。Cy2較佳係選自伸苯基、萘二基、聯苯基二基、二環戊烷二基及二環戊烯二基以及組合複數個此等的基之基。
R11係前述Cy之取代基，且獨立地為碳數1至10之烴基，較佳的R11為甲基。
R12係獨立地表示下式(*)所示的環氧基、及/或、如式(**)所示之環氧基經(甲基)丙烯酸酯化的基。如前述，該(A)成分係原料環氧樹脂
之中的一部分經(甲基)丙烯酸酯化所得到者，故在一分子中至少包含各一個之此等(*)及(**)之基。
又，在式(1)中，a、m、n係分別獨立地表示重複數，且a為1以上，較佳係1至50，更佳係2至45。m為1或2，m為1時，較佳係a為2以上。n為0至7。
如此的第1實施型態之具體例係可列舉例如下列(1-1)至(1-3)的結構之化合物，但不限於此。
在式(1-1)及(1-2)中，a1、b係分別獨立地表示重複數。a1通常為0至45，但以1至40為較佳，又，b通常為0至45，但以1至40為較佳。a1+b為1以上，a1及b之鍵結順序可為任意。
又，在式(1-3)中之q亦為重複數，q通常為1以上。
<第2實施型態>
(A)成分之第2實施型態係如下述通式(2)所示。
在此，在式(2)中，R14係表示具有d個活性氫基的有機化合物之殘基。R12係與前述相同，表示以前述式(*)所示之環氧基、及/或如以式(**)所示之環氧基經(甲基)丙烯酸酯化的基。與式(1)之情形同樣地，藉由屬於式(2)之原料環氧樹脂中的一部分之環氧基的式(*)經(甲基)丙烯酸酯化，可獲得式(2)之樹脂。因此，在式(2)中，亦成為在一分子中至少包含前述(*)及(**)的基各一個。
此外，c、d係分別獨立地表示重複數。d係1至100之整數，較佳可為2至10之整數，以3至6之整數為更佳。
又，c係分別獨立地為0至100之整數。較佳可為2至10之整數，以3至6之整數為更佳。又，從硬化後之交聯的程度或溶解性等操作性的觀點而言，各c之和為2至100，以3至30為較佳，以4至20為更佳。
此外，關於前述R14之殘基，就屬於其前驅物之具有活性氫基的有機化合物而言係可列舉醇類、酚類、羧酸類、胺類、硫醇類等，日本特許第5744528號記載之公知的化合物。具有該R14基之原料環氧化合物的市售品係可列舉例如DAICEL股份有限公司之EHPE3150[2,2-雙(羥基甲基)-1-丁醇之1,2-環氧基-4-(2-環氧乙烷基)環己烷加成物]等，但不限定於此。
<第3實施型態>
(A)成分之第3實施型態係如下述通式(3)所示。
在此，在式(3)中，f、g、h、i係分別獨立地為0或1，且f+g+h+i=1至3。關於該式(3)所示之化合物，分別獨立之R13基係具有下式(***)所示的3,4-環氧基環己基，並且其一部分為具有如式(****)所示之環氧基環己基經(甲基)丙烯酸酯化的基，故至少包含此等(***)及(****)之基各一個。藉由具有比較多脂環骨架作為必須，耐UV特性優異因而較佳。
該式(3)之化合物的原料環氧化合物之市售品係可列舉例如DAICEL股份有限公司之EPOLEAD GT401[丁烷四羧酸 四(3,4-環氧基環己基甲基)修飾ε-己內酯]等，但不限定於此。
R17為氫原子或甲基。
<第4實施型態>
(A)成分之第4實施型態係如下述通式(4)所示。
R13-W-R13 (4)
在此，在式(4)中，W係表示單鍵、或在內部可包含雜元素之碳數1至20的2價之有機基。具體的W係包含2價之烴基、在該烴基之末端的一個或二個具有羧基之2價的基等，且在內部可具有醚鍵性之氧原子或酯鍵。更具體而言，可使用日本特開2020-166254號公報記載之式(14)至(20)所示者作為原料。關於該式(4)所示之化合物，R13基係具有前述式(***)所示的3,4-環氧基環己基，並且其一部分為具有如前述式(****)所示之環氧基環己基經(甲基)丙烯酸酯化的基，故至少包含此等(***)及(****)之基各一個。亦即，在該式(4)中，包含前述式(***)及(****)的基分別各一個。該式(4)之化合物的原料環氧化合物之市售品係可列舉例如DAICEL股份有限公司之CELOXIDE 2021P[3’,4’-環氧基環己基甲基3,4-環氧基環己烷羧酸酯]等，但不限定於此。
<第5實施型態>
(A)成分之第5實施型態係如下述通式(5)所示。
在此，式(5)中，Z係表示-CO-、-SO2-、-C(CF3)2-、-Si(CH3)2-、-CH2-、-C(CH3)2-、-O-、9,9-茀基或不存在，但較佳係-CH2-、9,9-茀基。
R12係表示前述式(*)所示的環氧基，及/或如式(**)所示之環氧基經(甲基)丙烯酸酯化之基。因此，該式(5)亦成為包含此等(*)及(**)的基分別各一個。
R15及R16係分別獨立地為氫原子、或為碳數1至5之烷基、或表示鹵素原子，但較佳係氫原子或甲基。
p係表示重複數，且表示0至10之整數，但較佳係0至8]
此外，(A)成分之合成的終點係可以酸價之測定等確認。
關於如此的實施型態所例示的該(A)成分較佳係使用重量平均分子量為200至20000者，更佳可為250至15000。
接著，該(A)成分之調配量較佳係在本發明之光阻組成物的固形份中含有0.2至80質量%，更佳可為0.5至75質量%，再更佳可為1至70質量%。
又，相對於後述之(C)成分100質量份、或(C)成分與(H)成分之合計100質量份，該(A)成分之調配量係以1至800質量份為較佳，在低溫之硬化為必須的用途中，以101至600質量份為較佳，更佳可為101至
400質量份，再更佳可為101至200質量份。以圖案化性作為必須之用途中，以1至100質量份為較佳，更佳可為1至90質量份，再更佳可為1至80質量份。藉由相對於(C)成分、或(C)成分與(H)成分之合計設為上述之調配量，可獲得良好的圖案化特性，故為較佳。
<(B)溶劑>
本發明之光阻組成物中的(E)溶劑係可列舉例如：甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、乙二醇、丙二醇、3-甲氧基-1-丁醇、乙二醇單丁基醚、3-羥基-2-丁酮、二丙酮醇等醇類；α-或β-萜烯醇等萜烯類等；丙酮、甲基乙基酮、環己酮、N-甲基-2-吡咯啶酮等酮類；甲苯、二甲苯、四甲基苯等芳香族烴類；甲基溶纖劑、乙基溶纖劑、甲基卡必醇、乙基卡必醇、丁基卡必醇、二乙二醇乙基甲基醚、丙二醇單甲基醚、丙二醇單乙基醚、二丙二醇單甲基醚、二丙二醇單乙基醚、三乙二醇單甲基醚、三乙二醇單乙基醚等甘醇醚類；乙酸乙基酯、乙酸丁基酯、乳酸乙基酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲氧基-3-丁基乙酸酯、3-甲氧基-3-甲基-1-丁基乙酸酯、溶纖劑乙酸酯、乙基溶纖劑乙酸酯、丁基溶纖劑乙酸酯、卡必醇乙酸酯、乙基卡必醇乙酸酯、丁基卡必醇乙酸酯、丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單乙基醚乙酸酯等酯類等，藉由使用此等並使其溶解、混合，可形成為均勻的溶液狀之組成物。
<(C)含有聚合性不飽和基的鹼可溶性樹脂>
在本發明之光阻組成物中的(C)成分只要為在分子內具有聚合性不飽和基及酸性基之樹脂，則無特別限制。較佳可適用之第一例係使具有2個以上環氧基的化合物與(甲基)丙烯酸(此意指丙烯酸及/或甲基丙烯酸)反應，再使所得到的具有羥基之環氧基(甲基)丙烯酸酯化合物與(a)二羧酸或
三羧酸或其酸一酐及/或(b)四羧酸或其酸二酐反應而得到的(甲基)丙烯酸環氧基酯酸加成物。被衍生為(甲基)丙烯酸環氧酯酸加成物的具有2個以上環氧基之化合物係可例示雙酚型環氧化合物或酚醛清漆型環氧化合物。具體而言，可較佳地列舉下述通式(I)所示之雙酚型環氧化合物。
在通式(I)之式中，R1、R2、R3及R4係分別獨立地表示氫原子、碳數1至5之烷基、鹵素原子或苯基，A係表示-CO-、-SO2-、-C(CF3)2-、-Si(CH3)2-、-CH2-、-C(CH3)2-、-O-、茀-9,9-二基或直鍵結。l係0至10之整數。較佳的R1、R2、R3、R4為氫原子，較佳的A係茀-9,9-二基。又，l通常是複數個值混合一起，因而成為平均值0至10(不限於整數)，但較佳的1之平均值係0至3。以下，以l=0之情形為代表進行說明。
雙酚型環氧化合物係使雙酚類與表氯醇反應所得到的具有2個縮水甘油基醚基之環氧化合物，該反應時一般係伴隨二縮水甘油基醚化合物之寡聚物化，故包含含有2個以上雙酚骨架的環氧化合物。使用於該反應之雙酚類係可列舉：雙(4-羥基苯基)酮、雙(4-羥基-3,5-二甲基苯基)酮、雙(4-羥基-3,5-二氯苯基)酮、雙(4-羥基苯基)碸、雙(4-羥基-3,5-二甲基苯基)碸、雙(4-羥基-3,5-二氯苯基)碸、雙(4-羥基苯基)六氟丙烷、雙(4-羥基-3,5-二甲基苯基)六氟丙烷、雙(4-羥基-3,5-二氯苯基)六氟丙烷、雙(4-羥基苯基)二甲基矽烷、雙(4-羥基-3,5-二甲基苯基)二甲基矽烷、雙(4-羥基-3,5-二氯苯基)二甲基矽烷、雙(4-羥基苯基)甲烷、雙(4-羥基-3,5-二氯苯基)甲
烷、雙(4-羥基-3,5-二溴苯基)甲烷、2,2-雙(4-羥基苯基)丙烷、2,2-雙(4-羥基-3,5-二甲基苯基)丙烷、2,2-雙(4-羥基-3,5-二氯苯基)丙烷、2,2-雙(4-羥基-3-甲基苯基)丙烷、2,2-雙(4-羥基-3-氯苯基)丙烷、雙(4-羥基苯基)醚、雙(4-羥基-3,5-二甲基苯基)醚、雙(4-羥基-3,5-二氯苯基)醚、9,9-雙(4-羥基苯基)茀、9,9-雙(4-羥基-3-甲基苯基)茀、9,9-雙(4-羥基-3-氯苯基)茀、9,9-雙(4-羥基-3-溴苯基)茀、9,9-雙(4-羥基-3-氟苯基)茀、9,9-雙(4-羥基-3-甲氧基苯基)茀、9,9-雙(4-羥基-3,5-二甲基苯基)茀、9,9-雙(4-羥基-3,5-二氯苯基)茀、9,9-雙(4-羥基-3,5-二溴苯基)茀、9,9-雙[4-(2-羥基乙氧基)苯基]茀、4,4'-聯酚、3,3'-聯酚等。其中，特別佳可使用具有茀-9,9-二基的雙酚類。
與(甲基)丙烯酸環氧酯進行反應的(a)二羧酸或三羧酸之酸一酐係可使用鏈式烴二羧酸或三羧酸之酸一酐或脂環式二羧酸或三羧酸之酸一酐、芳香族二羧酸或三羧酸之酸一酐。在此，鏈式烴二羧酸或三羧酸之酸一酐係具有例如：琥珀酸、乙醯基琥珀酸、馬來酸、己二酸、依康酸、壬二酸、檸槺酸、丙二酸、戊二酸、檸檬酸、酒石酸、酮戊二酸、庚酸、癸二酸、辛二酸、二甘醇酸等酸一酐，再者係可為導入有任意取代基的二羧酸或三羧酸之酸一酐。又，脂環式二羧酸或三羧酸之酸一酐係具有例如：環丁烷二羧酸、環戊烷二羧酸、六氫酞酸、四氫酞酸、甲基四氫酞酸、內亞甲四氫酞酸(endomethylene tetrahydrophthalic anhydride)、氯橋酸(Chlorendic acid)、六氫偏苯三甲酸、降茨烷二羧酸等酸一酐，再者係可為導入有任意取代基的二羧酸或三羧酸之酸一酐。進一步，芳香族二羧酸或三羧酸之酸一酐係具有例如：酞酸、異酞酸、偏苯三甲酸、1,8-萘二羧酸、
2,3-萘二羧酸等酸一酐，再者係可為導入有任意取代基的二羧酸或三羧酸之酸一酐。
又，與(甲基)丙烯酸環氧酯反應之(b)四羧酸之酸二酐係可使用鏈式烴四羧酸之酸二酐或脂環式四羧酸之酸二酐、或芳香族四羧酸之酸二酐。在此，鏈式烴四羧酸之酸二酐係具有例如：丁烷四羧酸、戊烷四羧酸、己烷四羧酸等酸二酐，再者係可為導入有任意取代基的四羧酸之酸二酐。又，脂環式四羧酸之酸二酐係具有例如：環丁烷四羧酸、環戊烷四羧酸、環己烷四羧酸、環庚烷四羧酸、降茨烷四羧酸等酸二酐，再者係可為導入有任意取代基的四羧酸之酸二酐。進一步，芳香族四羧酸之酸二酐係可列舉例如：均苯四羧酸、二苯甲酮四羧酸、聯苯基四羧酸、聯苯基醚四羧酸、二苯基碸四羧酸、萘-1,4,5,8-四羧酸、萘-2,3,6,7-四羧酸等酸二酐，再者係可為導入有任意取代基的四羧酸之酸二酐。
與(甲基)丙烯酸環氧酯反應之(a)二羧酸或三羧酸之酸酐與(b)四羧酸之酸二酐的莫耳比(a)/(b)係可為0.01至10.0，更佳可為0.02以上且未達3.0。只要莫耳比(a)/(b)為上述範圍，容易獲得用以設為具有良好的光圖案化性之光阻組成物的最佳分子量，又，因無損及鹼溶解性，故為較佳。
(甲基)丙烯酸環氧酯酸加成物係可藉由已知之方法，例如日本特開平8-278629號公報或日本特開2008-9401號公報等記載的方法來製造。首先，使環氧化合物與(甲基)丙烯酸反應的方法係例如具有下述方法：於溶劑中添加與環氧化合物之環氧基等莫耳之(甲基)丙烯酸，並在觸媒(氯化三乙基苯甲基銨、2,6-二異丁基酚等)之存在下，一邊吹入空氣一邊
加熱至90至120℃，並進行攪拌而使其反應。其次，使屬於反應生成物之丙烯酸環氧酯化合物的羥基與酸酐反應的方法係具有下述方法：於溶劑中添加預定量的丙烯酸環氧酯化合物與酸二酐及酸一酐，並在觸媒(溴化四乙基銨、三苯基膦等)之存在下，在90至130℃加熱並攪拌而使其反應。該方法所得到的丙烯酸環氧酯酸加成物係具有通式(II)之骨架。
[在式(II)中，R1、R2、R3及R4係分別獨立地表示氫原子、碳數1至5之烷基、鹵素原子或苯基，A係表示-CO-、-SO2-、-C(CF3)2-、-Si(CH3)2-、-CH2-、-C(CH3)2-、-O-、茀-9,9-二基或直鍵結，X係表示4價之羧酸殘基，Y1及Y2係分別獨立地表示氫原子或-OC-Z-(COOH)k(但，Z係表示2價或3價羧酸殘基，k係表示1至2之數)，j係表示1至20之整數。R5係表示氫原子或甲基]
(C)成分之另一例係可列舉在(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸酯等之共聚物具有(甲基)丙烯酸基及羧基之樹脂。例如，第一步係在溶劑中使包含(甲基)丙烯酸縮水甘油基酯之(甲基)丙烯酸酯類共聚合而得到的共聚物，第二步係使該共聚物與(甲基)丙烯酸反應，第三步係使其與二羧酸或三羧酸之酐反應而得到含有聚合性不飽和基的鹼可溶性樹脂。
(C)成分之再另一例係可列舉：使作為第一成分之在分子中具有乙烯性不飽和鍵之多元醇化合物、作為第二成分之在分子中具有羧基的
二元醇化合物、以及作為第三成分之二異氰酸酯化合物反應而得到之胺基甲酸酯化合物。該系統之樹脂係可參考日本特開2017-76071號公報所示者。
(C)成分較佳係在本發明之光阻組成物的固形份中調配3至65質量%，更佳可為5至60質量%。此外，可因應與所調配的其他成分的關係或圖案化性之均衡性而適當地調整。例如，使用後述之遮光材的黑色光阻之用途中，在光阻組成物中，較佳是將該(C)成分調整至3至40質量%左右而調配，更佳可以5至35質量%左右使用。
又，其重量平均分子量(Mw)通常係以2000至10000之間為較佳，以3000至7000之間為更佳。重量平均分子量(Mw)不滿2000時，無法維持顯像時之圖案的密著性，而產生圖案剝離，又，重量平均分子量(Mw)超過10000時，變得容易殘留顯像殘渣或未曝光部之殘膜。再者，(B)成分係其酸價較佳在30至200KOHmg/g之範圍。該值小於30KOHmg/g時，有無法順利地進行鹼顯像，或必須有強鹼等特殊的顯像條件之情形，又，超過200KOHmg/g時，鹼顯像液之滲透變得太快，變得容易引起剝離顯像。
此外，該(B)成分係可僅使用其1種，亦可使用2種以上之混合物。
<(D)光聚合起始劑>
本發明之光阻組成物中的(D)成分係可列舉例如：乙醯苯、2,2-二乙氧基乙醯苯、對-二甲基乙醯苯、對-二甲基胺基丙醯苯、二氯乙醯苯、三氯乙醯苯、對-第三丁基乙醯苯、苯甲基二甲基縮酮等乙醯苯類；二苯甲酮、2-氯二苯甲酮、p,p'-雙二甲基胺基二苯甲酮、4,4’-雙二甲基胺基二苯甲酮(米希勒酮)、4-苯基二苯甲酮、4,4’-二氯二苯甲酮、羥基二苯甲酮、4,4’-二乙
基胺基二苯甲酮等二苯甲酮類；苯甲基、苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻異丙基醚、苯偶姻異丁基醚等苯偶姻醚類；2-(鄰-氯苯基)-4,5-苯基聯咪唑、2-(鄰-氯苯基)-4,5-二(間-甲氧基苯基)聯咪唑、2-(鄰-氟苯基)-4,5-二苯基聯咪唑、2-(鄰-甲氧基苯基)-4,5-二苯基聯咪唑、2,4,5-三芳基聯咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2-聯咪唑等聯咪唑系化合物類；2-三氯甲基-5-苯乙烯基-1,3,4-
二唑、2-三氯甲基-5-(對-氰苯乙烯基)-1,3,4-
二唑、2-三氯甲基-5-(對-甲氧基苯乙烯基)-1,3,4-
二唑等鹵甲基
二唑化合物類；2,4,6-參(三氯甲基)-1,3,5-三
、2-甲基-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三
、2-苯基-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三
、2-(4-氯苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三
、2-(4-甲氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三
、2-(4-甲氧基萘基)-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三
、2-(4-甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三
、2-(3,4,5-三甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三
、2-(4-甲基硫苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三
等鹵甲基-s-三
系化合物類；1,2-辛烷二酮，1-[4-(苯基硫)苯基]-,2-(O-苯甲醯基肟)、1-(4-苯基氫硫基苯基)丁烷-1,2-二酮-2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-甲基氫硫基苯基)丁烷-1,2-二酮-2-肟-O-乙酸酯、1-(4-甲基氫硫基苯基)丁烷-1-酮肟-O-乙酸酯、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-聯環庚基-1-酮肟-O-乙酸酯、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-金剛烷基甲烷-1-酮肟-O-苯甲酸酯、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-金剛烷基甲烷-1-酮肟-O-乙酸酯、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-四氫呋喃基甲烷-1-酮肟-O-苯甲酸酯、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-四氫呋喃基甲烷-1-酮肟-O-乙酸酯、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-
9H-咔唑-3-基]-苯硫基甲烷-1-酮肟-O-苯甲酸酯、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-苯硫基甲烷-1-酮肟-O-乙酸酯、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-嗎福林基甲烷-1-酮肟-O-苯甲酸酯、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-嗎福林基甲烷-1-酮肟-O-乙酸酯、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-乙烷-1-酮肟-O-聯環庚烷羧酸酯、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-乙烷-1-酮肟-O-三環癸烷羧酸酯、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-乙烷-1-酮肟-O-金剛烷羧酸酯、1-[4-(苯基氫硫基)苯基]辛烷-1,2-二酮=2-O-苯甲醯基肟、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)咔唑-3-基]乙酮-O-乙醯基肟、(2-甲基苯基)(7-硝基-9,9-二丙基-9H-茀-2-基)-乙醯基肟、乙酮，1-[7-(2-甲基苯甲醯基)-9,9-二丙基-9H-茀-2-基]-1-(鄰-乙醯基肟)、乙酮，1-(-9,9-二丁基-7-硝基-9H-茀-2-基)-1-O-乙醯基肟、乙酮，1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-,1-(O-乙醯基肟)等O-醯基肟系化合物類；硫雜蒽酮、2-氯硫雜蒽酮、2,4-二甲基硫雜蒽酮、2,4-二乙基硫雜蒽酮、2-甲基硫雜蒽酮、2-異丙基硫雜蒽酮、4-異丙基硫雜蒽酮、2,4-二氯硫雜蒽酮、1-氯-4-丙氧基硫雜蒽酮等硫化合物；2-乙基蒽醌、八甲基蒽醌、1,2-苯并蒽醌、2,3-二苯基蒽醌等蒽醌類；偶氮雙異丁腈、苯甲醯基過氧化物、異丙苯基過氧化物等有機過氧化物；2-氫硫基苯并咪唑、2-氫硫基苯并
唑、2-氫硫基苯并噻唑、β-氫硫基丙酸、2-乙基己基-3-氫硫基丙酸酯、正-辛基-3-氫硫基丙酸酯、甲氧基丁基-3-氫硫基丙酸酯、硬脂基-3-氫硫基丙酸酯、三羥甲基丙烷參(3-氫硫基丙酸酯)、參-[(3-氫硫基丙醯氧基)-乙基]-三聚異氰酸酯、新戊四醇肆(3-氫硫基丁酸酯)、新戊四醇肆(3-氫硫基丙酸酯)、四乙二醇雙(3-氫硫基丙酸
酯)、二新戊四醇肆(3-氫硫基丙酸酯)、3,3’-硫二丙酸、二硫二丙酸、月桂基硫丙酸等硫醇化合物等。其中，從容易獲得高感度之觀點而言，以使用O-醯基肟系化合物類為較佳。又，亦可使用2種類以上之此等光聚合起始劑。又，在本發明所謂的光聚合起始劑係以包含增感劑之意義所使用。
又，亦可添加其本身係不作用為光聚合起始劑或增感劑，但藉由與上述化合物組合使用，可增大光聚合起始劑或增感劑之能力的化合物。如此的化合物之例中包含與二苯甲酮組合使用時，具有效果之胺系化合物。在上述胺系化合物之例中係可列舉：三乙基胺、三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三異丙醇胺、4-二甲基胺基苯甲酸甲基酯、4-二甲基胺基苯甲酸乙基酯、4-二甲基胺基苯甲酸異戊酯、苯甲酸2-二甲基胺基乙基酯、4-二甲基胺基苯甲酸2-乙基己基酯、N,N-二甲基對甲苯胺、4,4’-雙(二甲基胺基)二苯甲酮、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯甲酮、4,4’-雙(乙基甲基胺基)二苯甲酮等。
相對於前述(C)成分之100質量份、或(C)成分與後述之(H)成分的合計100質量份，(D)成分之調配量係以2至95質量份為較佳，以2至40質量份為更佳，再更佳係3至30質量份。
<其他成分>
<(E)界面活性劑>
又，在本發明係可因應所需而含有(E)界面活性劑。界面活性劑係可列舉月桂基硫酸銨、聚氧乙烯基烷基醚硫酸三乙醇胺等陰離子界面活性劑、硬脂基胺乙酸酯、氯化月桂基三甲基銨等陽離子界面活性劑、氧化月桂基二甲基胺、月桂基羧基甲基羥基乙基咪唑鎓甜菜鹼等兩性界面活性劑、聚
氧乙烯基月桂基醚、聚氧乙烯基硬脂基醚、山梨醇酐單硬脂酸酯等非離子界面活性劑、以聚二甲基矽氧烷等作為主骨架之聚矽氧系界面活性劑、氟系界面活性劑等。
又，作為(E)成分係可為含有具有乙烯性不飽和基之側鏈與具有全氟烷基或全氟醚基之側鏈的聚合物，例如，可無特別限制地使用記載於日本特開2010-164965或日本特開2010-250256之聚合物。具體的界面活性劑係可例示：MEGAFAC RS-56、RS-72-A、RS-72-K、RS-75、RS-76-E、RS-76-NS、RS-78、RS-90(DIC公司製)等。
相對於組成物之固形份，該(E)成分通常係以0.01質量%以上10質量%以下為較佳。
<(F)分散劑、(G)著色劑>
在本發明之光阻組成物中，除了其他成分以外，尚可一起含有(F)分散劑及(G)著色劑，而作為被著色的著色光阻組成物。如此的(F)成分與(G)成分係可使用如下述者。
(F)分散劑係可使用各種高分子分散劑等公知的分散劑。分散劑之例係無特別限制地可使用以往被使用於顏料分散之公知的化合物(以分散劑、分散濕潤劑、分散促進劑等之名稱市售的化合物等)，但可列舉例如陽離子性高分子系分散劑、陰離子性高分子系分散劑、非離子性高分子系分散劑、顏料衍生物型分散劑(分散助劑)等。尤其是，就對顏料之吸附點而言適合為具有咪唑基、吡咯基、吡啶基、一級、二級或三級之胺基等的陽離子性之官能基，且胺價為1至100mgKOH/g、數量平均分子量為1千
至10萬之範圍的陽離子性高分子系分散劑。相對於(G)著色劑，該分散劑之調配量係以1至30質量%為較佳。
另一方面，(G)著色劑係無特別限制地可使用在該領域能使用的公知之著色劑，但以有機顏料或無機顏料為較佳，形成遮光膜(黑色基質)時，以使用遮光材為較佳。遮光材更佳係由有機黑色顏料、混色有機顏料或無機黑色顏料所構成的遮光材。在此，有機黑色顏料係可列舉例如：苝黑、苯胺黑、花青黑、內醯胺黑等。混色有機顏料係可列舉混合選自紅、青、氯、紫、黃色、花青、洋紅等之2種以上的顏料而被擬似黑色化者。無機黑色顏料係可列舉碳黑、氧化鉻、氧化鐵、鈦黑等。此等之著色成分係可僅單獨使用1種，亦可併用2種以上。可依照本發明的光阻組成物之目的而適當地選擇使用。
在此等之遮光材之中，從遮光性、表面平滑性、分散穩定性、與樹脂之親和性的觀點而言，以碳黑為更佳。又，被要求塗膜之低介電率特性時，遮光材可為有機黑色顏料及/或混色有機顏料。另一方面，在重視兼具有可見光之遮光性與紅外線穿透性的用途等中，例如，如碳黑及有機黑色顏料之併用般，可適合使用碳黑與內醯胺黑之併用等。
碳黑係以未處理或經氧化處理之碳黑為較佳。在此，所謂未處理係未施予如氧化處理或樹脂被覆處理之特別的表面處理，所謂氧化處理係在分散步驟前以某種氧化劑處理碳黑之表面。如此的未處理或經氧化處理的碳黑係在表面具有許多酸性官能基，故在活用此之情形中，較佳係使用未處理或經氧化處理的碳黑。再者，使用碳黑而欲更提高硬化膜之電
阻值時，亦可使用以染料、顏料、樹脂等被覆碳黑表面而成的表面被覆碳黑。
關於使用如此的(G)成分時，可因應本發明之目的或用途而適當地設定，例如，可以成期望之遮光度的方式任意地決定，但相對於光阻組成物中之固形份，以5至70質量%為較佳，以7至65質量%為更佳。
<分散液、著色分散液>
在此，使用此等之(F)成分及(G)成分時，較佳係使(F)及(G)成分預先與溶劑一起分散而成為分散液後，而調配於組成物中為較佳。在此，使其分散之溶劑係成為前述(B)成分的一部分或全部，因此只要為在(B)成分所列舉者即可使用，但例如可適合使用丙二醇單甲基醚乙酸酯、3-甲氧基丁基乙酸酯等。可預先使用混合有此等(F)成分、(G)成分及溶劑之一部分或全部的製品或市售品。
再更佳係可形成為在該分散液中更使屬於前述(A)成分之部分(甲基)丙烯酸酯化環氧樹脂的一部分或全部共分散而成之著色分散液。據此，對於屬於前述之(B)成分之一部分或全部的溶劑、屬於(F)成分之分散劑及屬於(G)成分之著色劑，藉由形成為亦包含(A)成分的著色分散液，可提高著色劑與(A)成分之相互作用，可獲得著色劑之分散性提升，圖案化特性佳化等作用效果，故為較佳。此時之該(A)成分的調配量係為了獲得前述之作用效果、或無損黏度/分散性等，在著色分散液中以設為2至20質量%較佳，以設為5至15質量%更佳。
亦即，在本發明之光阻組成物中調配(F)成分及(G)成分而獲得著色光阻組成物時，如前述，較佳係具備預先混合前述(A)成分、溶劑、
前述(F)成分、及(G)成分而準備著色分散液之步驟。在此，亦可使用預先混合有(F)成分、(G)成分及溶劑之一部分或全部而成者。接著，較佳是以在獲得著色分散液之後，對此至少添加前述(C)成分及前述(D)成分，因應所需亦添加其以外之成分的步驟，再製造成為組成物。獲得著色分散液時，尤較佳是以著色劑不凝集之方式進行混合。
[(H)不具有環氧基並且具有至少1個乙烯性不飽和鍵的光聚合性單體]
在本發明之光阻組成物中，因應所需亦可含有該(H)成分。該(H)成分係可發揮使屬於前述(C)成分的鹼可溶性樹脂之分子彼此間進行交聯的角色者。(H)成分係可列舉例如：(甲基)丙烯酸2-羥基乙基酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙基酯、(甲基)丙烯酸2-羥基己基酯等具有羥基的(甲基)丙烯酸酯類；或乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四亞甲基甘醇二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基乙烷三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、甘油(甲基)丙烯酸酯、甘油二(甲基)丙烯酸酯、甘油三(甲基)丙烯酸酯、山梨醇五(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、或二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、山梨醇六(甲基)丙烯酸酯、膦氮烯之環氧烷改性六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改性二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等之(甲基)丙烯酸酯類、具有(甲基)丙烯醯基的樹枝狀聚合物等，可使用此等之1種或2種以上。具有(甲基)丙烯醯基的樹枝狀聚合物係可例示例如對多官能(甲基)丙烯酸酯化合物的(甲基)丙烯醯基
之中的碳-碳雙鍵之一部分附加多價氫硫基化合物中之硫醇基而得到的公知之樹枝狀聚合物。
該(H)成分係發揮如前述之角色，故為了發揮其功能，更佳係使用具有2個以上乙烯性不飽和鍵者。又，只要使單體之分子量除以1分子中之(甲基)丙烯醯基之數的丙烯酸當量為50至300即可。
(H)成分之調配量係就與前述(C)成分之調配比例而言，以質量比例(C)/(H)計為50/50至90/10，較佳係60/40至80/20。(C)成分之調配比例少於50/50時，光硬化後之硬化物變脆，又，在未曝光部中，因塗膜之酸價低，對於鹼顯像液之溶解性降低，有圖案邊緣為鋸齒不成為鋒利之虞。又，(C)成分之調配比例多於90/10時，在樹脂佔有的光反應性官能基之比例少，且交聯結構之形成不充分，再者，有在樹脂成分中之酸價度過高，在曝光部之對鹼顯像液的溶解性變高之虞，故有產生所形成的圖案比作為目標之線寬更細，或容易產生圖案缺角的問題之虞。
[(E)至(H)成分以外之其他成分]
又，在本發明之光阻組成物中，除了前述(E)至(H)成分以外，因應所需，可調配前述(A)成分以外之環氧樹脂及其硬化劑及/或硬化促進劑、熱聚合抑制劑、抗氧化劑、塑化劑、填充材、調平劑、消泡劑、偶合劑、黏度調整劑等添加劑。前述(A)成分以外之環氧樹脂係可使用屬於前述(A)成分之原料的公知之環氧樹脂，其硬化劑及/或硬化促進劑亦可無限制地使用公知者。熱聚合抑制劑及抗氧化劑係可列舉：氫醌、氫醌單甲基醚、鄰苯三酚、第三丁基兒茶酚、啡噻
、阻酚系化合物等，塑化劑係可列舉：二丁基酞酸酯、二辛基酞酸酯、磷酸三甲苯酯等，填充材係可列舉：玻璃纖維、
二氧化矽、雲母、氧化鋁等。尤其是，藉由含有二氧化矽粒子，可調整硬化物(硬化膜)之反射率而賦予低反射性。二氧化矽粒子係例如從日本特開2020-166254號公報記載的實施型態之中，可在本發明的目的之範圍內適當選擇而使用。又，消泡劑或調平劑係可列舉：聚矽氧系、氟系、丙烯酸系之化合物。偶合劑係可列舉：3-(縮水甘油氧基)丙基三甲氧基矽烷、3-異氰酸基丙基三乙氧基矽烷、3-脲基丙基三乙氧基矽烷等之矽烷偶合劑。
<固形份>
本發明之光阻組成物係含有上述(A)至(D)成分作為主成分。在去除溶劑之固形份(在固形份中係包含硬化後成為固形份的單體)中，不含有(G)成分之著色劑時，(A)、(C)及(D)成分合計以70質量%以上為較佳，更佳可包含80質量%以上，再更佳可包含90質量%以上。包含(G)成分之著色劑時，除了(A)、(C)及(D)成分以外，尚包含(F)成分與(G)成分之成分合計以70質量%以上為較佳，更佳係可包含80質量%以上，再更佳係可包含90質量%以上。屬於(B)成分之溶劑的量係依據作為目標之黏度而變化，但在本發明之光阻組成物中可設為含有在60至90質量%之範圍。
<硬化物(硬化膜、基質圖案)之形成方法>
在本發明中之光阻組成物係例如作為彩色濾光片硬化膜(保護膜、遮光膜)形成用之組成物為優異者，且作為硬化膜之形成方法係具有如下述之光微影蝕刻法。可列舉：首先，將光阻組成物塗佈於透明基板上，然後，使溶劑乾燥(預烘烤)後，在如此方式所得到的被膜之上覆蓋光罩，照射紫外線而使曝光部硬化，再使用鹼水溶液進行使未曝光部溶出之顯像而形成圖案，進一步進行後烘烤(熱燒製)作為後乾燥之方法。
塗佈組成物之透明基板係除了玻璃基板之外，尚可例示在透明膜(例如，聚碳酸酯、聚對苯二甲酸乙二酯、聚醚碸等)上，蒸鍍或圖案化ITO或金等之透明電極者等。又，亦含有形成有OLED或有機薄膜電晶體(TFT)之附有機裝置的基板等，亦包含在有機裝置形成後形成保護膜、防護膜等者。
在透明基板上塗佈組成物之溶液的方法係除了公知之溶液浸漬法、噴灑法之外，尚亦可採用使用輥塗佈機、逆輥塗佈機、狹縫塗佈機或旋轉塗佈機之方法等的任何一種方法。藉由此等方法，塗佈成期望之厚度後，藉由去除溶劑(預烘烤)而形成被膜。預烘烤係可藉由烘箱、加熱板等進行加熱而進行。在預烘烤中之加熱溫度及加熱時間係因應使用之溶劑而適當地選擇，例如在60至110℃之溫度下進行1至3分鐘。
在預烘烤後所進行的曝光係藉由紫外線曝光裝置而進行，且隔著光罩而進行曝光，藉此僅使對應於圖案之部分的光阻感光。曝光裝置及其曝光照射條件係可適當地選擇，使用超高壓水銀燈、高壓水銀燈、金屬鹵素燈、遠紫外線燈等光源進行曝光，使塗膜中之組成物光硬化。
曝光後之鹼顯像係以去除未被曝光的部分之光阻為目的而進行，藉由該顯像而形成期望之圖案。適合於該鹼顯像之顯像液係可列舉例如鹼金屬或鹼土族金屬之碳酸鹽的水溶液、鹼金屬之氫氧化物的水溶液等，但尤其可使用含有0.05至3質量%的碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸鋰等碳酸鹽之弱鹼性水溶液，在23至28℃之溫度下進行顯像，可使用市售之顯像機或超音波洗淨機等而精密地形成微細的圖像。
顯像後，較佳係在80至150℃之溫度及20至60分之條件進行熱處理(後烘烤)。該後烘烤係為了提高經圖案化的硬化膜與基板之密著性等之目的而進行。此是與預烘烤同樣地，藉由烘箱、加熱板等進行加熱而進行。本發明之經圖案化的硬化膜係經過以上之光微影蝕刻法所進行的各步驟所形成。接著，可使用所得到的硬化膜而獲得期望之基質圖案。
本發明之光阻組成物係如前述適合於藉由曝光、鹼顯像等之操作而形成微細的圖案。又，本發明之光阻組成物係可適合作為塗敷材使用，尤其是，適合作為被使用於液晶之顯示裝置或者攝影元件之彩色濾光片用印墨，藉此所形成之硬化膜係可用作為彩色濾光片、液晶投影用之黑色基質、遮光膜、觸控面板用遮光膜等。
本發明所得到的硬化膜(遮光膜)係低溫硬化性優異，且在80℃下加熱60分鐘(後烘烤)時，亦不損及耐溶劑性，浸漬於溶劑之後亦無塗膜表面粗糙，使用著色劑時光學濃度(OD)之變化亦少。再者，本發明之光阻組成物係即使在相同的低溫硬化條件後，適合於在例如形成未達20μm之線寬的圖案之情況中，形成如顯像密著性優異的圖案。
[實施例]
以下，依據實施例及比較例具體地說明本發明之實施型態，但本發明係不受此等所限定。
首先，呈示相當於本發明的(C)成分之含有聚合性不飽和基的鹼可溶性樹脂之合成例(合成例1)。在合成例1中之樹脂的評估係如下列。
[固形份濃度]
使在合成例1中所得到的樹脂溶液1g含浸於玻璃濾光片[質量：W0(g)]並秤量[W1(g)]，從在160℃下加熱2小時後之質量[W2(g)]依下式求出。
固形份濃度(質量%)=100×(W2-W0)/(W1-W0)
[酸價]
使樹脂溶液溶解於二
烷，使用電位差滴定裝置[平沼製作所股份有限公司製商品名COM-1600]，以1/10N-KOH水溶液進行滴定而求得
[分子量]
以凝膠滲透層析法(GPC)[TOSOH股份有限公司製商品名HLC-8220GPC，溶劑：四氫呋喃，管柱：TSKgelSuperH-2000(2根)+TSKgelSuperH-3000(1根)+TSKgelSuperH-4000(1根)+TSKgelSuper-H5000(1根)[TOSOH股份有限公司製]，溫度：40℃、速度：0.6ml/min]進行測定，作為標準聚苯乙烯[TOSOH股份有限公司製PS-寡聚物套組]換算值而求出重量平均分子量(Mw)。
[環氧基當量]
使成為測定對象的環氧化合物溶解於二
烷之後，添加溴化四乙基銨之乙酸溶液，使用電位差滴定裝置「COM-1600」(平沼產業股份有限公司製)，以1/10N-過氯酸溶液進行滴定而求得。
又，在合成例等使用的簡稱係如下述。
AA：丙烯酸
BPFE：9,9-雙(4-羥基苯基)茀與氯甲基環氧乙烷之反應物。在通式(I)之化合物中，A為茀-9,9-二基且R1至R4為氫原子之化合物。
BPDA：3,3',4,4'-聯苯基四羧酸二酐
THPA：1,2,3,6-四氫酞酸酐
TPP：三苯基膦
PGMEA：丙二醇單甲基醚乙酸酯
TEAB：溴化四乙基銨
PTMA：新戊四醇四(氫硫基乙酸酯)
DPHA：二新戊四醇五丙烯酸酯與六丙烯酸酯之混合物
HQ：氫醌
BzDMA：苯甲基二甲基胺
[合成例1]
在附有迴流冷卻器500ml四頸燒瓶中裝填BPFE 114.4g(0.23莫耳)、AA 33.2g(0.46莫耳)、PGMEA 157g及TEAB 0.48g，在100至105℃加熱下攪拌20小時並反應。然後，在燒瓶內裝填BPDA 35.3g(0.12莫耳)、THPA 18.3g(0.12莫耳)，在120至125℃加熱下攪拌6小時，獲得含有聚合性不飽和基的鹼可溶性樹脂溶液。所得到的樹脂溶液之固形份濃度係56.5質量%，酸價(固形份換算)係103mgKOH/g，以GPC分析所得到的Mw為3600。
又，顯示後述之(H)-3成分之合成例(合成例2)。
[合成例2]
在1升之四頸燒瓶內，添加PTMA(20g、氫硫基0.19莫耳))、DPHA(212g(丙烯酸基2.12莫耳))、PGMEA(58g)、HQ(0.1g)、及BzDMA(0.01g)，在60℃下反應12小時，獲得樹枝狀聚合物溶液(H)-3。樹枝狀聚合物溶液之固形份濃度為80質量%，以GPC分析所得到的Mw為10000。此外，對於所得到的樹枝狀聚合物係以碘量測計法確認氫硫基之消失。
再者，顯示本發明之(A)成分的合成例(合成例3至10)。
[合成例3]
使用在式(1)所示之結構中，Cy為苯環，R12全部為式(*)之基，Y為亞甲基，R11為甲基，m=1，n=1，a≒7.8、Mw=1574，環氧基當量=203g/eq之甲酚酚醛清漆型環氧樹脂作為原料樹脂。在該原料樹脂之282質量份(1.389當量)中，添加丙烯酸50質量份(0.694當量)、PGMEA 111質量份、三苯基膦1質量份、氫醌單甲基醚0.1質量份，以及，添加酚磺酸1質量份，在80℃至90℃下反應10小時。藉此，獲得原料樹脂的R12之官能基的一部分(當量比50%)經丙烯酸酯化之部分丙烯酸酯化環氧樹脂(A)-1-1。
[合成例4]
除了將合成例3之甲酚酚醛清漆型環氧樹脂變更成157質量份(0.773當量)、PGMEA變更成70質量份以外，其餘係以與合成例3相同之方法合成。藉此，獲得上述原料樹脂之R12的官能基之一部分(當量比90%)經丙烯酸酯化的部分丙烯酸酯化環氧樹脂(A)-1-2。
[合成例5]
除了將合成例3之甲酚酚醛清漆型環氧樹脂變更成1410質量份(6.946當量)，PGMEA變更成487質量份以外，其餘係以與合成例3相同之方法合成。藉此，獲得上述原料樹脂之R12的官能基之一部分(當量比10%)經丙烯酸酯化的部分丙烯酸酯化環氧樹脂(A)-1-3。
[合成例6]
使用在式(1)所示之結構中，Cy為苯環，R12全部為(*)之基，Y為亞甲基，m=1，n=0，a≒2.9，Mw=684，環氧基當量=177g/eq之酚酚醛清漆型環氧樹脂作為原料樹脂。在該原料樹脂之246質量份(1.390當量)中，添加丙烯酸50質量份(0.694當量)、PGMEA 99質量份、三苯基膦1質量份、氫醌單甲基醚0.1質量份，並且添加酚磺酸1質量份，在80℃至90℃下反
應10小時。藉此，獲得原料樹脂的R12之官能基的一部分(當量比50%)經丙烯酸酯化之部分丙烯酸酯化環氧樹脂(A)-2。
[合成例7]
使用在式(5)所示之結構中，p=0，R15及R16為氫原子，Z為-C(CH3)2-，R12全部為(*)之基，Mw=370，環氧基當量=190g/eq之雙酚A型環氧樹脂作為原料樹脂。在該原料樹脂之246質量份(1.389當量)中，添加丙烯酸50質量份(0.694當量)、三苯基膦1質量份、氫醌單甲基醚0.1質量份，並且添加酚磺酸1質量份，在80℃至90℃下反應10小時。藉此，獲得原料樹脂的R12之官能基的一部分(當量比50%)經丙烯酸酯化之部分丙烯酸酯化環氧樹脂(A)-3。
[合成例8]
使用3’,4’-環氧基環己基甲基3’,4’-環氧基環己烷羧酸酯(CELOXIDE 2021P、Mw=260、環氧基當量130g/eq、DAICEL股份有限公司製)作為原料樹脂。在該原料樹脂之181質量份(1.392當量)中，添加丙烯酸50質量份(0.694當量)、三苯基膦1質量份、氫醌單甲基醚0.1質量份，並且添加酚磺酸1質量份，在80℃至90℃下反應10小時。藉此，獲得原料樹脂之3,4-環氧基環己基之一部分(當量比50%)經丙烯酸酯化的部分丙烯酸酯化環氧樹脂(A)-4。
[合成例9]
使用丁烷四羧酸四(3,4-環氧基環己基甲基)修飾ε-己內酯(EPOLEAD GT401、Mw=900、環氧基當量217g/eq、DAICEL股份有限公司製)作為原料樹脂。在該原料樹脂之301質量份(1.387當量)中，添加丙烯酸50質量份(0.694當量)、PGMEA 118質量份、三苯基膦1質量份、氫醌單甲基醚0.1質量份，並且添加酚磺酸1質量份，在80℃至90℃下反應10小時。
藉此，獲得原料樹脂之3,4-環氧基環己基之一部分(當量比50%)經丙烯酸酯化的部分丙烯酸酯化環氧樹脂(A)-5。
[合成例10]
使用2,2-雙(羥基甲基)-1-丁醇之1,2-環氧基-4-(2-環氧乙烷基)環己烷加成物(EHPE3150、Mw=1800、環氧基當量180g/eq、DAICEL股份有限公司製)作為原料樹脂。在該原料樹脂之250質量份(1.389當量)中，添加丙烯酸50質量份(0.694當量)、PGMEA 101質量份、三苯基膦1質量份、氫醌單甲基醚0.1質量份，並且添加酚磺酸1質量份，在80℃至90℃下反應10小時。藉此，獲得原料樹脂之3,4-環氧基環己基之一部分(當量比50%)經丙烯酸酯化的部分丙烯酸酯化環氧樹脂(A)-6。
[光阻組成物之調製]
依據表1至表7所示的組成進行調配。使用於調配之各成分係如下述。表中之數值係全部為質量%，(B)成分以外係表示為固形份之數值。固形份係調整成為20質量%。
首先，以不使用(F)成分(分散劑)及(G)成分(著色劑)之實施型態作為實施例1至17及比較例1至3，表示於表1至2中。
又，作為使用(F)成分及(G)成分的實施型態，以(G)成分為(G)-1(碳黑)時之實施型態作為實施例18至38及比較例4至6，並表示於表3至4中。再者，以(G)成分為(G)-2(內醯胺黑)，或者(G)-2與(G)-1併用時之實施型態作為實施例39至63及比較例7至9，並表示於表5至7中。
再者，如表8至9之組成，準備預先混合並分散有(A)成分、(B)成分、(F)成分及(G)成分之著色分散液(實施例64至實施例78)。然後，在該著色分散液之中，以在各別組成物中成為30質量%之方式使用實施例64及實施例76，再添加其他成分而調整固形份成為20質量%而製成組成物。溶劑
係使用相同的PGMEA。於表10中表示使用該等實施例64及實施例76之各著色分散液的各實施型態(實施例79、實施例80)。
<(A)成分>
(A)-1-1：上述合成例3所得到的部分丙烯酸酯化環氧樹脂
(A)-1-2：上述合成例4所得到的部分丙烯酸酯化環氧樹脂
(A)-1-3：上述合成例5所得到的部分丙烯酸酯化環氧樹脂
(A)-2：上述合成例6所得到的部分丙烯酸酯化環氧樹脂
(A)-3：上述合成例7所得到的部分丙烯酸酯化環氧樹脂
(A)-4：上述合成例8所得到的部分丙烯酸酯化環氧樹脂
(A)-5：上述合成例9所得到的部分丙烯酸酯化環氧樹脂
(A)-6：上述合成例10所得到的部分丙烯酸酯化環氧樹脂
<(B)成分>
PGMEA
<(C)成分>
前述合成例1所得到之含有聚合性不飽和基的鹼可溶性樹脂溶液
<(D)成分>
(D)-1：肟酯系光聚合起始劑(Irgacure OXE01、BASF JAPAN股份有限公司製)
(D)-2：肟酯系光聚合起始劑[ADEKA股份有限公司製NCI-831E]
<(E)成分>
MEGAFAC RS-72-A(DIC製)
<(F)成分>、<(G)成分>
作為(G)-1成分之碳黑25.0質量%、作為(F)成分之高分子分散劑6.25質量%的PGMEA溶劑之分散液
作為(G)-2成分之內醯胺黑15.0質量%、作為(F)成分之高分子分散劑3.75質量%的PGMEA溶劑之分散液
<(H)成分>
(H)-1：新戊四醇三丙烯酸酯與新戊四醇四丙烯酸酯之混合物(ARONIX M-450、東亞合成股份有限公司製)
(H)-2：二新戊四醇五丙烯酸酯與六丙烯酸酯之混合物[日本化藥股份有限公司製DPHA、丙烯酸當量96至115]
(H)-3：上述合成例2所得到的樹脂狀聚合物
(I)環氧樹脂：CELOXIDE 2021P(DAICEL股份有限公司製)
(J)硬化劑：TMA(三菱GAS化學股份有限公司製)
(K)二氧化矽PGMEA分散液「YA010C」(ADMATECH股份有限公司製、固形份濃度20質量%、平均粒徑10nm)
[表1]
[表2]
[表3]
[表4]
[表5]
[表6]
[表7]
[表8]
[表9]
[表10]
[評估]
使用實施例1至63、79至80、比較例1至9之光阻組成物，進行以下所述之評估。此等評估結果表示於表11至18中。
<低溫硬化性(耐溶劑性)>
以後烘烤後之膜厚成為1.5μm之方式，使用旋轉塗佈機在125mm×125mm之玻璃基板(CORNING 1737)上塗佈上述所得到的各組成物，在80℃下預烘烤1分鐘。之後，以i射線照度30mW/cm2之超高壓水銀燈照射50mJ/cm2之紫外線，進行光硬化反應。
其次，使用23℃、0.04%氫氧化鉀水溶液以1kgf/cm2之淋浴壓使該曝光結束的塗板顯像80秒之後，進行5kgf/cm2壓之噴灑水洗，之後，使用熱風乾燥機在80℃下熱後烘烤60分鐘。
之後，以分光光度計評估該塗板之穿透率，使用穿透濃度計評估OD值。亦即，不使用屬於(G)成分的著色劑時，使該塗板浸漬於PGMEA中100秒，以差表示浸漬前後之穿透率的變化(浸漬後之穿透率-浸漬前之穿透率)，依下述基準進行判定。另一方面，使用屬於(G)成分之著色劑時，以差表示浸漬前後之OD值的變化(浸漬後之OD-浸漬前之OD)，依下述基準進行判定。
<不使用著色劑時>
○：穿透率變化差未達3%
△：穿透率變化差為3%以上且未達5%
×：穿透率變化差為5%以上
<使用著色劑時>
○：OD變化差未達0.2
△：OD變化差為0.2以上且未達0.3
×：OD變化差為0.3以上
<圖案化性之評估>
以後烘烤後之膜厚成為1.5μm之方式，使用旋轉塗佈機在125mm×125mm之玻璃基板(CORNING 1737)上塗佈上述所得到的各組成物，在80℃下預烘烤1分鐘。之後，在乾燥塗膜之上使存在1至20μm開口寬度之線條圖案的負型光罩密著，以i射線照度30mW/cm2之超高壓水銀燈照射50mJ/cm2之紫外線，進行感光部分之光硬化反應。
其次，使該曝光結束之塗板在23℃、0.04%氫氧化鉀水溶液中，以1kgf/cm2之淋浴顯像壓，從圖案開始出現的顯像時間(Break Time=BT)，+60秒之顯像後，進行5kgf/cm2壓之噴灑水洗，去除塗膜之未曝光部而在玻璃基板上形成線條圖案，之後，使用熱風乾燥機，在80℃下熱後烘烤60分鐘後所得到的線條圖案中，以不產生圖案剝離的最小開口線條作為最小解析線寬。
◎：未達10μm
☆：10μm以上且未達13μm
○：13μm以上且未達17μm
△：17μm以上且未達20μm
×：20μm以上
<OD/μm之評估>
以後烘烤後之膜厚成為1.0μm之方式，使用旋轉塗佈機在125mm×125mm之玻璃基板(CORNING 1737)上塗佈上述所得到的各組成物，在90℃下預烘烤1分鐘。之後，不被覆負型光罩，而以i射線照度30mW/cm2之超高壓水銀燈照射40mJ/cm2之紫外線，進行光硬化反應。
其次，使該曝光結束之塗板在23℃下使用0.04%氫氧化鉀水溶液以1kgf/cm2之淋浴壓顯像80秒之後，進行5kgf/cm2壓之噴灑水洗，之後，使用熱風乾燥機，在230℃下熱後烘烤30分鐘。使用穿透濃度計評估該塗板之OD值。又，測定形成於塗板之遮光膜的膜厚，以使OD值除以膜厚之值作為OD/μm。
<反射率評估>
以後烘烤後之膜厚成為1.5μm之方式，使用旋轉塗佈機在125mm×125mm之玻璃基板(CORNING 1737)上塗佈上述所得到的各組成物，在80℃下預烘烤1分鐘。之後，以i射線照度30mW/cm2之超高壓水銀燈照射50mJ/cm2之紫外線，進行光硬化反應。
其次，使該曝光結束之塗板在23℃下使用0.04%氫氧化鉀水溶液以1kgf/cm2之淋浴壓顯像80秒之後，進行5kgf/cm2壓之噴灑水洗，之後，使用熱風乾燥機，在80℃下熱後烘烤60分鐘。對於該塗板，使用紫外可見近紅外分光光度計「UH4150」(日立High Tech Science股份有限公司製)以入射角2°測定膜面側之反射率，依下列基準進行判定。
◎：反射率為5%以下
○：反射率超過5%且7%以下
[表11]
[表12]
[表13]
[表14]
[表15]
[表16]
[表17]
[表18]
從實施例1至63及79至80、以及比較例1至9之結果，可知藉由在光阻組成物中添加屬於(A)成分之部分(甲基)丙烯酸酯化環氧樹脂，相較於添加環氧樹脂與硬化劑之情形，圖案化特性變佳，亦可同時賦予低溫硬化性，因此藉由添加在分子內具有不飽和基與環氧基之部分(甲基)丙烯酸酯化環氧樹脂，即使以UV與熱之任一者進行硬化反應，仍可使
塗膜均勻硬化。又，可知預先製作包含具有環氧基之部分(甲基)丙烯酸酯化環氧樹脂的著色劑分散液，可成為獲得良好的圖案化性之結果，著色劑之分散穩定性變佳。
Claims (15)
- 一種光阻組成物，係含有：(A)環氧樹脂之一部分經(甲基)丙烯酸酯化的部分(甲基)丙烯酸酯化環氧樹脂、(B)溶劑、(C)含有聚合性不飽和基的鹼可溶性樹脂、及(D)光聚合起始劑。
- 如請求項1所述之光阻組成物，其中，前述(A)成分為下述式(1)所示者，
式(1)中，Cy係碳數6至12之芳香族烴基或碳數3至12之脂環式烴基，Y係碳數1至20之2價的烴基，R11係獨立地為碳數1至10之烴基，R12係獨立地表示下式(*)及/或式(**)所示之基，且至少包含(*)及(**)各一個，R17係氫原子或甲基，a、m、n係分別獨立地表示重複數，a為1以上，m為1或2，n為0至7；
- 如請求項1所述之光阻組成物，其中，前述(A)成分為下述式(2)所示者，
式(2)中，R14係表示具有d個活性氫基的有機化合物之殘基，R12係獨立地表示下式(*)及/或式(**)，在一分子內至少包含(*)及(**)各一個，R17為氫原子或甲基，d係1至100之整數，c係分別獨立為0至100之整數，各c之和為2至100；
- 如請求項1所述之光阻組成物，其中，前述(A)成分為下述式(3)所示者，
在式(3)中，f、g、h、i係分別獨立為0或1，且f+g+h+i=1至3，R13係獨立地表示下式(***)及/或式(****)，至少包含(***)及(****)各一個，R17係氫原子或甲基；
- 如請求項1所述之光阻組成物，其中，前述(A)成分為下述式(4)所示者，R13-W-R13 (4)在式(4)中，W係表示單鍵或者在內部可包含雜元素之碳數1至20的2價之有機基，R13係獨立地表示下式(***)及/或式(****)，且至少包含(***)及(****)各一個，R17係氫原子或甲基，
- 如請求項1所述之光阻組成物，其中，前述(A)成分為下述式(5)所示者，
在式(5)中，Z係表示-CO-、-SO2-、-C(CF3)2-、-Si(CH3)2-、-CH2-、-C(CH3)2-、-O-、9,9-茀基或不存在，R12係獨立地表示下式(*)及/或式(**)，且至少包含(*)及(**)各一個，R17係氫原子或甲基，R15及R16係分別獨立地表示氫原子、碳數1至5之烷基、或者鹵素原子，p係表示重複數，且表示0至10之整數，
- 如請求項1所述之光阻組成物，係更含有(F)分散劑及(G)著色劑。
- 如請求項7所述之光阻組成物，其中，前述(G)成分為遮光材。
- 如請求項8所述之光阻組成物，其中，作為前述(G)成分之遮光材為碳黑。
- 如請求項8所述之光阻組成物，其中，作為前述(G)成分之遮光材為有機黑色顏料及/或混色有機顏料。
- 如請求項8所述之光阻組成物，其中，作為前述(G)成分之遮光材為碳黑及有機黑色顏料。
- 一種硬化物，係請求項1至11中任一項所述之光阻組成物硬化而成者。
- 一種基質圖案，係使用請求項12所述之硬化物製作而成者。
- 一種著色分散液，係使用於請求項7至11中任一項所述之光阻組成物者，該著色分散液含有：前述(A)環氧樹脂之一部分經(甲基)丙烯酸酯化的部分(甲基)丙烯酸酯化環氧樹脂、溶劑、前述(F)分散劑、及前述(G)著色劑。
- 一種光阻組成物之製造方法，係製造請求項7至11中任一項所述之光阻組成物的方法，該製造方法具備下述步驟I及II，步驟I)：預先混合前述(A)環氧樹脂之一部分經(甲基)丙烯酸酯化的部分(甲基)丙烯酸酯化環氧樹脂、溶劑、前述(F)分散劑、及前述(G)著色劑而準備著色分散液之步驟；步驟II)：在步驟I)所準備的著色分散液中，至少添加前述(C)含有聚合性不飽和基的鹼可溶性樹脂、及前述(D)光聚合起始劑，而製造光阻組成物之步驟。
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