TW202313537A - 氫化雙酚a的製備方法 - Google Patents
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Abstract
本發明的一實施例提供一種氫化雙酚A的製備方法,該氫化雙酚A的製備方法包括:步驟(a),對加入雙酚A、溶劑及釕負載催化劑的反應器進行加熱;步驟(b),在向上述反應器中供應氫氣的同時進行反應;及步驟(c),在阻斷供應氫氣後進行反應。
Description
本說明書涉及一種氫化雙酚A的製備方法。
氫化雙酚A,即2,2-雙(4-羥基環己基)丙烷(2,2-Bis(4-hydroxycyclohexyl)propane)是作為在聚合物聚合用的原料中有用的材料。例如,將氫化雙酚A與鄰苯二甲酸、馬來酸等二元酸縮聚而製備的聚酯樹脂顯示出優異的耐熱性和耐濕性。將氫化雙酚A與環氧氯丙烷反應而製備的環氧樹脂具有優異的電性能,不含芳環,黃變小,因此可用於需要耐氣候性的地方,在低黏度下具有優異的可操作性。此外,由於雙酚A的有害性的爭論,國際上對替代雙酚A的環保產品的需求正在增加。
許多研究人員已研究了為了製備氫化雙酚A而使用金屬負載催化劑在雙酚A的芳環上加氫的方法。據報導,氫化雙酚A的回收率和/或反應速率主要可以透過使用改進的金屬負載催化劑或透過使用特定的反應溶劑來提高。然而,從催化劑的價格、氫化雙酚A的反應回收率、反應時間等方面考慮,習知技術在經濟性方面仍存在問題。
另外,透過雙酚A的氫化製得的氫化雙酚A根據由異亞丙基連接的兩個環己烷的立體結構通常分為三種立體異構體,即,順式/順式(cis/cis)異構體、順式/反式(cis/trans)異構體及反式/反式(trans/trans)異構體的混合物。在氫化雙酚A的立體異構體中,已知反式/反式異構體結構最穩定。當使用反式/反式異構體比率高的氫化雙酚A時,可以聚合硬度和玻璃化轉變溫度等的性能優異的聚合物樹脂,因此需要開發反式/反式異構體比率高的氫化雙酚A製備製程。
發明所欲解決之問題
本說明書的記載事項是為了解決上述習知技術的問題的,本說明書的一個目的在於提供一種具有高回收率和高反式/反式異構體比率的氫化雙酚A的製備方法。
解決問題之技術手段
根據一個態樣,提供一種氫化雙酚A的製備方法,該氫化雙酚A的製備方法包括:步驟(a),對加入雙酚A、溶劑及釕負載催化劑的反應器進行加熱;步驟(b),在向上述反應器中供應氫氣的同時進行反應;及步驟(c),在阻斷供應氫氣後進行反應。
在一實施例中,在上述步驟(b)中,可以以30巴至60巴的壓力供應上述氫氣。
在一實施例中,上述步驟(b)可以包括:步驟(b1),在內部溫度為90℃至120℃的反應器中以30巴至45巴的壓力供應氫氣;及步驟(b2),在內部溫度為120℃至160℃的反應器中以45巴至60巴的壓力供應氫氣。
在一實施例中,上述步驟(b)的反應時間可以為30分鐘至180分鐘。
在一實施例中,上述步驟(b)和上述步驟(c)的反應溫度分別可以為120℃至160℃。
在一實施例中,上述步驟(b)和上述步驟(c)的反應壓力分別可以為30巴至60巴。
在一實施例中,上述步驟(c)的反應時間可以為30分鐘至90分鐘。
在一實施例中,上述步驟(c)的產物中氫化雙酚A的比率可以為96%以上。
在一實施例中,上述步驟(c)的產物中氫化雙酚A的反式/反式異構體的比率可以為45%以上。
對照先前技術之功效
根據本說明書的一個態樣,可以以高回收率製備具有高反式/反式異構體比率的氫化雙酚A。
此外,根據本說明書的另一個態樣的氫化雙酚A的製備方法,由於反應時間較短且可以重複使用催化劑,因此可以適用於經濟且環保的製程。
本發明的效果並非限定於上述效果,應當理解,包括從本發明的詳細說明或申請專利範圍中記載的發明的結構中推論出的所有效果。
在下文中,將參照圖式描述本說明書的一個態樣。然而,本說明書的記載事項可透過多種不同的形式實現,並不限定於在本說明書中所說明的實施例。並且為了在圖式中清楚地解釋本說明書的一個態樣,省略了與描述無關的部分,並且在說明書全文中,對於相同或相似的組件賦予相同的元件符號。
在說明書全文中,當描述一個組件與另一個組件「連接」時,它不僅包括「直接連接」的情況,還包括「其中間隔着其他組件而連接」的情況。此外,記載某一組件「包括」某一組件時,除非有特別相反的記載,否則表示還包括其他組件而不是排除其他組件。
在本說明書中,在描述一系列數值範圍時,除非另有其具體說明,否則這些值具有根據對於有效數字的化學中的標準規則提供的有效數字的精度。例如,10包括5.0至14.9的範圍,而數字10.0包括9.50至10.49的範圍。
如本文所用,術語「雙酚A(Bisphenol A,BPA)」是指2,2-雙(4-羥基苯基)丙烷(2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propane)。
如本文所用,術語「氫化雙酚A(Hydrogenated Bisphenol A,HBPA)」是指2,2-雙(4-羥基環己基)丙烷(2,2-Bis(4-hydroxycyclohexyl)propane)。
以下,參照圖式來詳細說明根據本說明書的一實施例。
根據本說明書的一個態樣的氫化雙酚A的製備方法包括:步驟(a),對加入雙酚A、溶劑及釕負載催化劑的反應器進行加熱;步驟(b),在向上述反應器中供應氫氣的同時進行反應;及步驟(c),在阻斷供應氫氣後進行反應。
上述步驟(a)是將作為原料的雙酚A、溶劑及釕負載催化劑添加到反應器中並透過加熱上述反應器來升高反應器內部的溫度以準備反應的步驟。
作為上述溶劑,可以使用能夠溶解雙酚A的任何種類的溶劑,例如,可以是選自由甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇及其兩種或更多種的組合組成的群中的醇類溶劑,但不限於此。
當將上述釕負載催化劑適用於上述製備方法時,可以將上述釕負載催化劑重複使用20次或更多次於氫化雙酚A製備製程中,而無需額外投入催化劑,且沒有反應時間的延遲。即使重複使用上述催化劑,透過根據本說明書的一實施例的氫化雙酚A的製備方法,也能夠維持氫化雙酚A的高回收率和產物中氫化雙酚A反式/反式異構體的高比率。藉助上述催化劑的高可重複使用性,可以提高製程的經濟性,還可以進行環保的製程設計。
上述催化劑可以是將釕負載在如矽藻土、浮石、活性炭、矽膠、氧化鋁、氧化鋯、氧化鈦等的載體上的催化劑,例如,可以是將釕負載在碳基載體上的Ru/C催化劑,但不限於此。
基於催化劑的總重量,上述催化劑中的釕含量可以為0.1重量%至20重量%。例如,上述釕含量可以為0.1重量%、1重量%、2重量%、3重量%、4重量%、5重量%、6重量%、7重量%、8重量%、9重量%、10重量%、11重量%、12%重量、13%重量、14%重量、15%重量、16%重量、17%重量、18%重量、19%重量、20%重量或其中兩值之間的範圍。
基於100重量份的上述雙酚A,上述催化劑的含量可以為0.5重量份至10重量份。例如,上述催化劑的含量可以為0.5重量份、1重量份、2重量份、3重量份、4重量份、5重量份、6重量份、7重量份、8重量份、9重量份,10重量份或其中兩值之間的範圍,但不限於此。若上述催化劑的含量超出上述範圍,則反應時間可能會增加,從而降低製程效率,並且最終產物中氫化雙酚A反式/反式異構體的比率可能會降低。
上述步驟(b)是進行氫化反應、即氫加成(hydrogen addition)反應的步驟,是在向上述反應器內供應氫氣的同時進行反應,以對作為原料的雙酚A的芳環加氫的步驟。
在上述步驟(b)中,可以以30巴至60巴的壓力供應上述氫氣。例如,上述壓力可以為30巴、32巴、34巴、36巴、38巴、40巴、42巴、44巴、46巴、48巴、50巴、52巴、54巴、56巴、58巴、60巴或其中兩值之間的範圍。當上述氫氣的供應壓力超出上述範圍時,氫化雙酚A的回收率可能會降低。
上述步驟(b)可以包括:步驟(b1),在內部溫度為90℃至120℃的反應器中以30巴至45巴的壓力供應氫氣;及步驟(b2),在內部溫度為120℃至160℃的反應器中以45巴至60巴的壓力供應氫氣。根據上述反應器內部的溫度變化,透過調節氫氣的供應壓力,可以提高氫化雙酚A的回收率。
上述步驟(b)的反應時間可以為30分鐘至180分鐘。例如,上述反應時間可以為30分鐘、40分鐘、50分鐘、60分鐘、70分鐘、80分鐘、90分鐘、100分鐘、110分鐘、120分鐘、130分鐘、140分鐘、150分鐘、160分鐘、170分鐘、180分鐘或其中兩值之間的範圍。若上述反應時間短於上述範圍,則氫化反應可能無法充分進行,氫化雙酚A的回收率可能會迅速降低,若上述反應時間長於上述範圍,則可能會降低製程效率和經濟性。
上述步驟(c)是在阻斷上述步驟(b)的氫氣供應後進行附加反應以獲得產物的步驟,透過在阻斷供氫後進行附加反應,可以提高上述產物中的氫化雙酚A反式/反式異構體的比率。
上述步驟(b)和上述步驟(c)的反應溫度分別可以為120℃至160℃。例如,上述反應溫度可以為120℃、125℃、130℃、135℃、140℃、145℃、150℃、155℃、160℃或其中兩值之間的範圍。若上述反應溫度低於上述範圍,則氫化雙酚A的回收率和產物中氫化雙酚A反式/反式異構體的比率可能會降低,若上述反應溫度高於上述範圍,則氫化雙酚A的回收率降低,雜質的產生也可能會增加。
上述步驟(b)的反應溫度和上述步驟(c)的反應溫度可以彼此相同或不同。
上述步驟(b)和上述步驟(c)的反應壓力分別可以為30巴至60巴。例如,上述反應壓力可以為30巴、32巴、34巴、36巴、38巴、40巴、42巴、44巴、46巴、48巴、50巴、52巴、54巴、56巴、58巴、60巴或其中兩值之間的範圍,上述步驟(b)的反應壓力和步驟(c)的反應壓力可以彼此相同或不同。
上述步驟(c)的反應時間可以為30分鐘至90分鐘。例如,上述反應時間可以為30分鐘、40分鐘、50分鐘、60分鐘、70分鐘、80分鐘、90分鐘或其中兩值之間的範圍。若上述步驟(c)的反應時間短於上述範圍,則氫化雙酚A的回收率和產物中氫化雙酚A反式/反式異構體的比率可能會降低,若上述反應溫度長於上述範圍,則製程效率和經濟性可能會降低。
上述步驟(b)和上述步驟(c)的總反應時間可以為90分鐘至240分鐘。例如,上述反應時間可以為90分鐘、100分鐘、110分鐘、120分鐘、130分鐘、140分鐘、150分鐘、160分鐘、170分鐘、180分鐘、190分鐘、200分鐘、210分鐘、220分鐘、230分鐘、240分鐘或其中兩值之間的範圍。根據本說明書的一實施例的氫化雙酚A的製備方法與習知技術相比,反應時間較短,因此可以提高製程效率。
根據本說明書的一實施例的氫化雙酚A的製備方法,透過在阻斷供氫後進行附加反應,從而提高氫化雙酚A的回收率和產物中氫化雙酚A反式/反式異構體的比率,同時,與習知技術相比縮短反應時間,因此可以提高製程效率和經濟性。
上述步驟(c)的產物中氫化雙酚A的比率可以為96%以上。例如,上述氫化雙酚A的比率可以是96%以上、96.5%以上、97%以上、97.5%以上、98%以上、98.5%以上、99%以上或99.5%以上。
上述步驟(c)的產物中的氫化雙酚A可以是順式/順式異構體、順式/反式異構體及反式/反式異構體的混合物,上述的三種異構體中反式/反式異構體的含量可能是最高的。
上述步驟(c)的產物中氫化雙酚A的反式/反式異構體的比率可以為45%以上。例如,上述反式/反式異構體的比率可以是45%以上、46%以上、47%以上、48%以上、49%以上、50%以上、51%以上、52%以上、53%以上、54%以上或55%以上。根據本說明書的一實施例的氫化雙酚A的製備方法製備的氫化雙酚A的反式/反式異構體的比率較高,因此在適用於聚合物樹脂的聚合製程時,可以提高聚合物樹脂的硬度、玻璃化轉變溫度等性能。
上述步驟(c)的產物中氫化雙酚A中間產物的比率可以為1.0%以下。例如,上述中間產物的比率可以為1.0%以下、0.9%以下、0.8%以下、0.7%以下、0.6%以下、0.5%以下、0.4%以下、0.3%以下、0.2%以下或0.1%以下。
上述氫化雙酚A的製備方法還可以包括步驟(d),上述步驟(d)是透過對上述步驟(c)的產物進行純化來得到氫化雙酚A的步驟。
上述步驟(d)可以在降低反應完成的上述反應器的溫度後透過蒸餾製程進行,上述步驟(d)的純化後的氫化雙酚A的純度可以為97%以上。例如,上述氫化雙酚A的純度可以是97%以上、97.5%以上、98%以上、98.5%以上、99%以上或99.5%以上。
在下文中,將更詳細地描述本說明書的實施例。然而,下面的實驗結果僅是上述實施例中的代表性實驗結果,實施例等不應理解為侷限或限制本說明書的範圍和內容。在下文中未明確呈現的本說明書的各種實施方式的效果具體記載於相應部分中。
實施例1
將500 g的雙酚A(Bisphenol A,BPA)、1000 g的異丙醇(isopropanol,IPA)及15 g的5%Ru/C催化劑輸送至加氫反應器後,在上述加氫反應器內部以4巴的內壓替換氮氣3次。透過在攪拌上述加氫反應器的同時作為熱源供應蒸汽來升高內部溫度。當反應器內部溫度達到100℃時,以40巴的內壓投入氫氣,當反應器內部溫度達到150℃時,以52巴的內壓供應氫氣。在將反應溫度保持在150±2℃的同時進行氫化反應60分鐘,然後阻斷供氫。在阻斷供氫下,在150℃的反應溫度和50巴的反應壓力下進行附加反應40分鐘以上後,使用加氫反應器的取樣口(sampling port)每隔10分鐘對產物進行取樣,進行氣相色譜(gas chromatography;GC)分析。作為氣相色譜分析的結果,當氫化雙酚A(Hydrogenated Bisphenol A,HBPA)反式/反式異構體的含量為52%以上且氫化雙酚A中間產物的含量為0.5%以下時,終止反應,將反應器內部溫度降低至100℃,然後透過蒸餾製程分離副產物,得到氫化雙酚A。
根據在上述阻斷供氫下的附加反應時間的氣相色譜分析結果總結在以下表1中。
表1
反應時間 (分鐘) | 雜質 (%) | HBPA回收率 (%) | HBPA異構體(%) | 其他 (%) | ||
順式/順式 | 順式/反式 | 反式/反式 | ||||
40 | 2.36 | 97.05 | 9.86 | 41.93 | 45.26 | 0.59 |
50 | 2.35 | 97.06 | 7.25 | 39.25 | 49.32 | 0.59 |
60 | 2.34 | 97.06 | 6.54 | 37.97 | 51.58 | 0.6 |
70 | 2.33 | 97.08 | 5.74 | 36.46 | 54.88 | 0.07 |
由上述表1可知,在阻斷供氫下的附加反應時間越長,氫化雙酚A的回收率和氫化雙酚A反式/反式異構體的含量越高。尤其,隨着反應時間的增加,反式/反式異構體的含量與氫化雙酚A的回收率相比迅速增加,結果,在進行附加反應70分鐘的產物的情況下,氫化雙酚A的回收率最高,為97.08%,且氫化雙酚A反式/反式異構體的含量也為最高值,為54.88%。
實施例2
將500 g的雙酚A、1000 g的異丙醇及15 g的5%Ru/C催化劑輸送至加氫反應器後,在上述加氫反應器內部以4巴的內壓替換氮氣3次。透過在攪拌上述加氫反應器的同時作為熱源供應蒸汽來升高內部溫度。當反應器內部溫度達到100℃時,以40巴的內壓投入氫氣,當反應器內部溫度達到140℃時,以52巴的內壓供應氫氣。在將反應溫度保持在140±2℃的同時進行氫化反應60分鐘,然後阻斷供氫。在阻斷供氫下,在140℃的反應溫度和50巴的反應壓力下進行附加反應70分鐘。對使用加氫反應器的取樣口進行取樣的產物進行氣相色譜分析後,終止反應,將反應器內部溫度降低至100℃,透過蒸餾製程分離出副產物,獲得氫化雙酚A。
實施例3
將500 g的雙酚A、1000 g的異丙醇及15 g的5%Ru/C催化劑輸送至加氫反應器後,在上述加氫反應器內部以4巴的內壓替換氮氣3次。透過在攪拌上述加氫反應器的同時作為熱源供應蒸汽來升高內部溫度。當反應器內部溫度達到100℃時,以40巴的內壓投入氫氣,當反應器內部溫度達到130℃時,以52巴的內壓供應氫氣。在將反應溫度保持在130±2℃的同時進行氫化反應60分鐘,然後阻斷供氫。在阻斷供氫下,在130℃的反應溫度和50巴的反應壓力下進行附加反應70分鐘。對使用加氫反應器的取樣口進行取樣的產物進行氣相色譜分析後,終止反應,將反應器內部溫度降低至100℃,透過蒸餾製程分離出副產物,獲得氫化雙酚A。
在上述實施例1至3中,在進行附加反應70分鐘後獲得的產物的氣相色譜分析結果總結在以下表2中。
表2
分類 | 反應溫度 (℃) | 雜質 (%) | HBPA回收率 (%) | HBPA異構體(%) | 其他 (%) | ||
順式/順式 | 順式/反式 | 反式/反式 | |||||
實施例1 | 150 | 2.33 | 97.08 | 5.74 | 36.46 | 54.88 | 0.59 |
實施例2 | 140 | 2.12 | 97.42 | 5.85 | 37.59 | 53.98 | 0.46 |
實施例3 | 130 | 2.24 | 96.89 | 7.9 | 40.77 | 48.22 | 0.87 |
由上述表2可知,反應溫度越高,氫化雙酚A反式/反式異構體的含量也越高,相應地,在150℃下進行反應的實施例1的產物的氫化雙酚A反式/反式異構體的比率最高,為54.88%。
實驗例
為了評價上述實施例1至3中使用的5%Ru/C催化劑的可重複使用性,在不添加額外催化劑的狀態下以與上述實施例1相同的方法將氫化雙酚A的製備製程反覆進行20次。
結果,氫化雙酚A的20次平均回收率為96.61%,氫化雙酚A反式/反式異構體的20次平均含量為52.5%,氫化雙酚A回收率和氫化雙酚A反式/反式異構體的含量都保持恆定,由此可確認催化劑的可重複使用性優異,沒有反應時間的延遲。
上述的本說明書的說明只是例示性的,只要是本說明書所屬技術領域的通常知識者,就能理解在不變更本說明書的技術思想或必要特徵的情況下,也能輕易變形為其他具體形態。因此,應該理解,以上所述的實施例在各態樣中僅是例示性的,但並不侷限於此。例如,作為單一型進行說明的各組件也能分散進行實施,同樣,使用分散的進行說明的組件也能以結合的形態進行實施。
本說明書的範圍是透過所附申請專利範圍來表示,而由申請專利範圍的意義、範圍及其均等概念導出的所有變更或變形的形態應解釋為包括在本說明書的範圍內。
無
無
無
Claims (9)
- 一種氫化雙酚A的製備方法,包括: 步驟(a),對加入雙酚A、溶劑及釕負載催化劑的反應器進行加熱; 步驟(b),在向上述反應器中供應氫氣的同時進行反應;及 步驟(c),在阻斷供應氫氣後進行反應。
- 如請求項1所述之氫化雙酚A的製備方法,其中,在上述步驟(b)中,以30巴至60巴的壓力供應上述氫氣。
- 如請求項1所述之氫化雙酚A的製備方法,其中, 上述步驟(b)包括: 步驟(b1),在內部溫度為90℃至120℃的反應器中以30巴至45巴的壓力供應氫氣;及 步驟(b2),在內部溫度為120℃至160℃的反應器中以45巴至60巴的壓力供應氫氣。
- 如請求項1所述之氫化雙酚A的製備方法,其中,上述步驟(b)的反應時間為30分鐘至180分鐘。
- 如請求項1所述之氫化雙酚A的製備方法,其中,上述步驟(b)和上述步驟(c)的反應溫度分別為120℃至160℃。
- 如請求項1所述之氫化雙酚A的製備方法,其中,上述步驟(b)和上述步驟(c)的反應壓力分別為30巴至60巴。
- 如請求項1所述之氫化雙酚A的製備方法,其中,上述步驟(c)的反應時間為30分鐘至90分鐘。
- 如請求項1所述之氫化雙酚A的製備方法,其中,上述步驟(c)的產物中氫化雙酚A的比率為96%以上。
- 如請求項1所述之氫化雙酚A的製備方法,其中,上述步驟(c)的產物中氫化雙酚A的反式/反式異構體的比率為45%以上。
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