TW202110914A - 醯胺化合物、聚合性組成物和固化物及其製造方法 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種聚合性組成物,其包含由式(1)表示的醯胺化合物與聚合起始劑。
Description
本發明係關於一種具有醯胺鍵(-NH-C(=O)-)的醯胺化合物、使用該醯胺化合物的聚合性組成物和使用該聚合性組成物製造的固化物及其製造方法。
醯胺化合物可以使用聚合起始劑進行聚合(固化),在塗料、墨水和黏合劑等的各種領域被作為塗布用材料使用。隨此,包含醯胺化合物和聚合起始劑的聚合性組成物被採用,為該聚合性組成物的聚合(固化)反應物的固化物亦被採用。
為了改善塗布特性等,已經對醯胺化合物進行了各種研究。具體而言,為了獲得印刷性等優異的UV墨水,使用N-烷氧基烷基丙烯醯胺等水溶性丙烯醯胺(例如,參照專利文獻1。)。又,為了製造ω-胺基烷腈,以氧化鈦和氟化鋁為觸媒,使內醯胺與氨互相反應(例如,參照專利文獻2。)。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
專利文獻1:日本專利第4743848號說明書
專利文獻2:日本專利第0561870號說明書
雖然已經積極地進行了醯胺化合物相關的研究,但是因該醯胺化合物的物性還有不足之處,故還有改善的余地。
因此,期望提供一種可以獲得優異物性的醯胺化合物、聚合性組成物和固化物及其製造方法。
本發明之一種實施形態的醯胺化合物由式(5)表示。
(L11係(n11+n12+1)價未取代的烴基、(n11+n12+1)價未取代的雜環基、(n11+n12+1)價取代的烴基和(n11+n12+1)價取代的雜環基中之任何一個。
L12係(n13+n14+1)價未取代的烴基、(n13+n14+1)價未取代的雜環基、(n13+n14+1)價取代的烴基和(n13+n14+1)價取代的雜環基中之任何一個。
X11為-O-、-S-和單鍵中之任何一個。
n11、n12、n13和n14各自係0以上5以下的整數。
其中,(n11+n12+1)價取代的烴基和(n13+n14+1)價取代的烴基分別係於(n11+n12+1)價未取代的烴基和(n13+n14+1)價未取代的烴基上導入有鹵基、硝基、氰基、羥基、胺基、羧基、甲基丙烯醯基、丙烯醯基、環氧基、乙烯基醚基、巰基、異氰酸酯基、1價未取代的雜環基及式(6-1)~式(6-8)各自表示的二價連接基中之至少1種的基團。
(n11+n12+1)價取代的雜環基和(n13+n14+1)價取代的雜環基分別係於(n11+n12+1)價未取代的雜環基和(n13+n14+1)價未取代的雜環基上導入有鹵基、硝基、氰基、羥基、胺基、羧基、甲基丙烯醯基、丙烯醯基、環氧基、乙烯基醚基、巰基、異氰酸酯基、1價未取代的烴基及式(6-1)~式(6-8)各自表示的二價連接基中之至少1種的基團。
n11、n12、n13和n14滿足(n11+n12+n13+n14)≥2。)
本發明之一種實施形態的聚合性組成物包含由式(1)表示的醯胺化合物和聚合起始劑。
(L1係(n1+n2+1)價未取代的烴基、(n1+n2+1)價未取代的雜環基、(n1+n2+1)價取代的烴基和(n1+n2+1)價取代的雜環基中之任何一個。
L2係(n3+n4+1)價未取代的烴基、(n3+n4+1)價未取代的雜環基、(n3+n4+1)價取代的烴基和(n3+n4+1)價取代的雜環基中之任何一個。
X1為-O-、-S-和單鍵中之任何一個。
R1、R2、R3和R4各自係氫基和1價未取代的烴基中之任何一個。
n1、n2、n3和n4各自係0以上5以下的整數。
其中,(n1+n2+1)價取代的烴基和(n3+n4+1)價取代的烴基分別係於(n1+n2+1)價未取代的烴基和(n3+n4+1)價未取代的烴基上導入有鹵基、硝基、氰基、羥基、胺基、羧基、甲基丙烯醯基、丙烯醯基、環氧基、乙烯基醚基、巰基、異氰酸酯基、1價未取代的雜環基及式(2-1)~式(2-8)各自表示的二價連接基中之至少1種的基團。
(n1+n2+1)價取代的雜環基和(n3+n4+1)價取代的雜環基分別係於(n1+n2+1)價未取代的雜環基和(n3+n4+1)價未取代的雜環基上導入有鹵基、硝基、氰基、羥基、胺基、羧基、甲基丙烯醯基、丙烯醯基、環氧基、乙烯基醚基、巰基、異氰酸酯基、1價未取代的烴基及式(2-1)~式(2-8)各自表示的二價連接基中之至少1種的基團。
n1、n2、n3和n4滿足(n1+n2+n3+n4)≥2。)
本發明之一種實施形態的固化物係聚合性組成物的固化反應物,該聚合性組成物具有與上述本發明之一種實施形態的聚合性組成物的構成相同的構成。
本發明之一種實施形態的固化物的製造方法包括對聚合性組成物照射活性能量射線,該聚合性組成物具有與上述本發明之一種實施形態的聚合性組成物的構成相同的構成。
“未取代的烴基”、“取代的烴基”、“未取代的雜環基”和“取代的雜環基”各自的定義如下述之說明。其中,分別相當於“未取代的雜環基”和“取代的雜環基”的基團從“取代的烴基”中除外。
“未取代的烴基”係沒有導入上述鹵基和二價連接基等取代基的烴基,也就是僅由碳(C)和氫(H)構成的基團。其中,未取代的烴基可以是環狀,亦可以包含1個以上的環。對此,“取代的烴基”係導入有上述鹵基和二價連接基等取代基的烴基,也就是於未取代的烴基中導入有取代基的基團。其中,在未取代的烴基包含1個以上的環的情況下,二價連接基被導入該未取代的烴基中之環以外的部分。此外,關於未取代的烴基和取代的烴基各自的細節,將在後面敘述。
同樣,“未取代的雜環基”係沒有導入上述鹵基和二價連接基等取代基的雜環基,也就是由互相不同的2種以上的元素構成環的基團。對此,“取代的雜環基”係導入有上述鹵基和二價連接基等取代基的雜環基,也就是於未取代的雜環基中導入有取代基的基團。其中,二價連接基被導入該未取代的雜環基中之環以外的部分。此外,關於未取代的雜環基和取代的雜環基各自的細節,將在後面敘述。
根據本發明之一種實施形態的醯胺化合物,因具有式(5)所示的構成,故能夠獲得優異的物性。
又,根據本發明之一種實施形態的聚合性組成物或固化物,因包含於該聚合性組成物中之醯胺化合物具有式(1)所示的構成,故能夠獲得優異的物性。
並且,根據本發明之一種實施形態的固化物的製造方法,因對上述聚合性組成物照射活性能量射線,故能夠獲得具有優異的物性的固化物。
以下,對本發明之一種實施形態進行詳細說明。說明的順序如下。但是,關於本發明的細節,並不限於下文所說明的態樣,可以適宜地變更。
1.醯胺化合物
2.聚合性組成物
3.固化物及其製造方法
4.用途
<1.醯胺化合物>
首先,對本發明之一種實施形態的醯胺化合物進行說明。
[構成]
該醯胺化合物係由式(5)表示的化合物。亦即,醯胺化合物係具有醯胺鍵(-NH-C(=O)-)的多官能化合物,如後所述,可以使用聚合起始劑進行聚合(固化)。
(L11係(n11+n12+1)價未取代的烴基、(n11+n12+1)價未取代的雜環基、(n11+n12+1)價取代的烴基和(n11+n12+1)價取代的雜環基中之任何一個。
L12係(n13+n14+1)價未取代的烴基、(n13+n14+1)價未取代的雜環基、(n13+n14+1)價取代的烴基和(n13+n14+1)價取代的雜環基中之任何一個。
X11為-O-、-S-和單鍵中之任何一個。
其中,(n11+n12+1)價取代的烴基和(n13+n14+1)價取代的烴基分別係於(n11+n12+1)價未取代的烴基和(n13+n14+1)價未取代的烴基上導入有鹵基、硝基、氰基、羥基、胺基、羧基、甲基丙烯醯基、丙烯醯基、環氧基、乙烯基醚基、巰基、異氰酸酯基、1價未取代的雜環基及式(6-1)~式(6-8)各自表示的二價連接基中之至少1種的基團。
(n11+n12+1)價取代的雜環基和(n13+n14+1)價取代的雜環基分別係於(n11+n12+1)價未取代的雜環基和(n13+n14+1)價未取代的雜環基上導入有鹵基、硝基、氰基、羥基、胺基、羧基、甲基丙烯醯基、丙烯醯基、環氧基、乙烯基醚基、巰基、異氰酸酯基、1價未取代的烴基及式(6-1)~式(6-8)各自表示的二價連接基中之至少1種的基團。
n11、n12、n13和n14滿足(n11+n12+n13+n14)≥2。)
更具體而言,在醯胺化合物中,在具有醯胺鍵的主體部(>L11-NH-C(=O)-X11-L12<)中之一端部(L11),鍵結有n11個氮類鍵結基團(-NH-C(=O)-C(=CH2
)-H)與n12個氧類鍵結基團(-O-C(=O)-C(=CH2
)-H)。又,在醯胺化合物中,在上述主體部中之另一端部(L12),鍵結有n13個氮類鍵結基團(-NH-C(=O)-C(=CH2
)-H)與n14個氧類鍵結基團(-O-C(=O)-C(=CH2
)-H)。此外,關於醯胺化合物的構成的細節,如下述說明。
(L11、L12)
若L11係(n11+n12+1)價未取代的烴基、(n11+n12+1)價未取代的雜環基、(n11+n12+1)價取代的烴基和(n11+n12+1)價取代的雜環基中之任何一個,則沒有特別的限定。
在此,“未取代的烴基”如上所述,係沒有導入鹵基和二價連接基等取代基的烴基,也就是僅由碳和氫構成的基團。其中,未取代的烴基可以是環狀,亦可以包含1個以上的環。對此,“取代的烴基”係導入有鹵基和二價連接基等取代基的烴基,也就是於未取代的烴基中導入有取代基的基團。其中,在未取代的烴基包含1個以上的環的情況下,二價連接基被導入該未取代的烴基中之環以外的部分。因此,分別相當於“未取代的雜環基”和“取代的雜環基”的基團從此處說明的“取代的烴基”中除外。
同樣,“未取代的雜環基”如上所述,係沒有導入鹵基和二價連接基等取代基的雜環基,也就是由互相不同的2種以上的元素構成環的基團。對此,“取代的雜環基”係導入有鹵基和二價連接基等取代基的雜環基,也就是於未取代的雜環基中導入有取代基的基團。其中,二價連接基被導入未取代的雜環基中之環以外的部分。
詳細地說,(n11+n12+1)價未取代的烴基係由碳和氫構成的(n11+n12+1)價的基團,可以是直鏈狀,亦可以是具有1個或2個以上側鏈的支鏈狀,亦可以是環狀,亦可以是它們中之2種以上互相鍵結的狀態。具體而言,(n11+n12+1)價的烴基係例如分別從烷烴、烯烴、炔烴、脂肪族環(環烷烴)和芳香族環上脫離(n11+n12+1)個氫基的基團等。烷烴例如為甲烷、乙烷和丙烷等。烯烴例如為乙烯和丙烯等。炔烴例如為乙炔和丙炔等。環烷烴例如為環丙烷、環丁烷和環己烷等。芳香族環例如為苯和萘等。
(n11+n12+1)價未取代的烴基的碳數沒有特別的限定,其中,較佳為1~30,更佳為1~12,再更佳為1~8,尤佳為1~3。此因碳數不是太多,故醯胺化合物的溶解性和相容性等會提升。又,此因在利用醯胺化合物的聚合(固化)反應形成被膜(固化物)時,該被膜的硬度會提升。
(n11+n12+1)價未取代的雜環基係由互相不同的2種以上的元素構成環的(n11+n12+1)價的環狀基團,亦可以有1個或2個以上的側鏈。其中,2個以上的側鏈中之至少一部分亦可以藉由互相鍵結形成環。上述2種以上的元素係碳和該碳以外的1種或2種以上的其他元素。其他元素的種類沒有特別的限定,例如為氮(N)、氧(O)和硫磺(S)等。具體而言,(n11+n12+1)價未取代的雜環基係例如分別從噻唑、咪唑、㗁唑、吡啶、吡、嘧啶、嗒、噻吩、呋喃、聯噻吩和聯三噻吩上脫離(n11+n12+1)個氫基的基團等。
(n11+n12+1)價未取代的雜環基的碳數沒有特別的限定,其中,較佳為2~30,更佳為2~12,再更佳為2~8。此因碳數不是太多,故醯胺化合物的溶解性和相容性等會提升。又,此因被膜(固化物)的硬度會提升。
(n11+n12+1)價取代的烴基係於上述(n11+n12+1)價未取代的烴基上導入1種或2種以上的取代基的基團。該取代基可以是一價基團,亦可以是二價基團,亦可以是兩者。
具體而言,一價基團係鹵基、硝基、氰基、羥基、胺基、羧基、甲基丙烯醯基、丙烯醯基、環氧基、乙烯基醚基、巰基、異氰酸酯基和1價未取代的雜環基等。鹵基的種類沒有特別的限定,係例如氟基、氯基、溴基和碘基等中之任意1種或2種以上。有關1價未取代的雜環基的細節,將在後面敘述。該一價基團因具有1個鍵結鍵,故可以與(n11+n12+1)價未取代的烴基中之任意的氫基置換。
二價基團係式(6-1)~式(6-8)各自表示的二價連接基。1價未取代的烴基、1價未取代的雜環基、1價取代的烴基和1價取代的雜環基各自的細節,將在後面敘述。為該二價基團的取代基因具有2個鍵結鍵,故可以被導入(n11+n12+1)價未取代的烴基中之中途的任意位置,亦即可以被導入形成(n11+n12+1)價未取代的烴基的碳骨架的2個碳原子之間。因此,二價基團中之一者的鍵結鍵與2個碳原子中之一者鍵結,並且該二價基團中之另一者的鍵結鍵與該2個碳原子中之另一者鍵結。但是,如上所述,在(n11+n12+1)價未取代的烴基包含1個以上的環的情況下,二價基團不導入環而導入環以外的部分(鏈狀部分或側鏈部分)。
關於(n11+n12+1)價取代的烴基的碳數的細節,例如與有關(n11+n12+1)價未取代的烴基的碳數的細節相同。亦即,(n11+n12+1)價取代的烴基的碳數沒有特別的限定,其中,較佳為1~30,更佳為1~12,再更佳為1~8,尤佳為1~3。
(n11+n12+1)價取代的雜環基係於上述(n11+n12+1)價未取代的雜環基上導入1種或2種以上的取代基的基團,關於該取代基的細節,除了在一價基團中包括1價未取代的烴基來代替1價未取代的雜環基之外,如上所述。有關1價未取代的烴基的細節,將在後面敘述。但是,如上所述,為二價連接基的取代基被導入於(n11+n12+1)價未取代的雜環基中之環以外的部分(鏈狀部分或側鏈部分)。
關於(n11+n12+1)價取代的雜環基的碳數的細節,例如與有關(n11+n12+1)價未取代的雜環基的碳數的細節相同。亦即,(n11+n12+1)價取代的雜環基的碳數沒有特別的限定,其中,較佳為2~30,更佳為2~12,再更佳為2~8。
此外,關於L12的細節,除了價數不是(n11+n12+1)而是(n13+n14+1)之外,與上述L11相關的細節相同。但是,L12的種類可以與L11的種類相同,亦可以與L11的種類不同。
亦即,(n13+n14+1)價未取代的烴基的碳數沒有特別的限定,其中,較佳為1~30,更佳為1~12,再更佳為1~8,尤佳為1~3。(n13+n14+1)價未取代的雜環基的碳數沒有特別的限定,其中,較佳為2~30,更佳為2~12,再更佳為2~8。
X11只要係醚鍵(-O-)、硫鍵(-S-)和單鍵中之任何一個即可,沒有特別的限定。在X11係單鍵的情況下,羰基(>C=O)中之碳原子與L12中之碳原子等互相鍵結。
其中,X11較佳為-O-。此因在利用醯胺化合物的聚合(固化)反應形成被膜(固化物)時,被膜對後述基體的密合性會提升,並且該被膜的硬度會提升。在此種情況下,亦能夠獲得優異的被膜可撓性。
(R11、R12、R13)
R11只要係1價未取代的烴基、1價未取代的雜環基、1價取代的烴基和1價取代的雜環基中之任何一個即可,沒有特別的限定。
關於1價未取代的烴基的細節,除了價數不是(n11+n12+1)而是1之外,與有關(n11+n12+1)價未取代的烴基的細節相同。具體而言,1價未取代的烴基係例如甲基、乙基、丙基、乙烯基、丙烯基、乙炔基、丙炔基、環丙基、環丁基、環己基、苯基和萘基等。關於1價未取代的雜環基的細節,除了價數不是(n11+n12+1)而是1之外,與有關(n11+n12+1)價未取代的雜環基的細節相同。具體而言,1價未取代的雜環基係例如噻唑基、咪唑基、㗁唑基、吡啶基、吡 基、嘧啶基、嗒 基、噻吩基、呋喃基、聯噻吩基(bithiophenyl )和聯三噻吩基(terthiophenyl)等。
關於1價取代的烴基的細節,除了價數不是(n11+n12+1)而是1之外,與有關(n11+n12+1)價取代的烴基的細節相同。關於1價取代的雜環基的細節,除了價數不是(n11+n12+1)而是1之外,與有關(n11+n12+1)價未取代的雜環基的細節相同。
(n11、n12、n13、n14)
n11~n14各自的值只要係0~5的整數即可,沒有特別的限定。其中,n11的值可以與n12的值相同,亦可以與n12的值不同。同樣,n11的值可以與n13的值相同,亦可以與n13的值不同,並且n11的值可以與n14的值相同,亦可以與n14的值不同。
n11的值如上所述,係決定與L11鍵結的氮類鍵結基團(-NH-C(=O)-C(=CH2
)-H)的數目的值。n12的值如上所述,係決定與L11鍵結的氧類鍵結基團(-O-C(=O)-C(=CH2
)-H)的數目的值。n13的值如上所述,係決定與L12鍵結的氮類鍵結基團(-NH-C(=O)-C(=CH2
)-H)的數目的值。n14的值如上所述,係決定與L12鍵結的氧類鍵結基團(-O-C(=O)-C(=CH2
)-H)的數目的值。
其中,n11~n14滿足(n11+n12+n13+n14)≥2。此因醯胺化合物的溶解性和相容性等會提升。因此,(n11+n12+n13+n14)=0或1的化合物從此處說明的醯胺化合物中除外。此因醯胺化合物的溶解性和相容性等會不足。
特別是,在此所述的醯胺化合物中,因上述氮類鍵結基團中之末端係氫基,並且上述氧類鍵結基團中之末端係氫基,故醯胺化合物對水性溶劑的溶解性會提升。因此,利用醯胺化合物的聚合(固化)反應形成的被膜(固化物)的透明性會提升,並且該被膜的硬度亦會提升。
只要滿足(n11+n12+n13+n14)≥2的條件,上述氮類鍵結基團的數目和氧類鍵結基團的數目,可以隨意設定。亦即,醯胺化合物可以僅具有氮類鍵結基團,亦可以僅具有氧類鍵結基團,亦可以具有兩者。
其中,n11~n14較佳滿足(n11+n12+n13+n14)=2。此因醯胺化合物的溶解性和相容性等會充分提升,故上述被膜(固化物)的透明性會提升。
在此種情況下,n11~n14進一步較佳滿足(n11+n13)≥1和(n12+n14)≥1。亦即,醯胺化合物較佳具有1個以上的氮類鍵結基團和1個以上的氧類鍵結基團。此因能夠保證醯胺化合物的溶解性和相容性等。
[具體例]
醯胺化合物的具體例係由後述的式(1-1)、式(1-6)、式(1-8)、式(1-10)、式(1-11)及式(1-13)~式(1-16)各自表示的化合物等。但是,醯胺化合物只要係滿足式(5)所示的條件的化合物,亦可以是此沒有例示的其他化合物。
[製造方法]
該醯胺化合物的製造方法沒有特別的限定。因此,可以使用現有的合成方法,合成醯胺化合物。此外,關於醯胺化合物的合成方法的細節,將在後面敘述。
[作用和效果]
若根據該醯胺化合物,則具有式(5)所示的構成。在此種情況下,第一,因能夠獲得優異的溶解性和相容性等,故包含醯胺化合物的塗布劑的保存穩定性(透明性)和塗布性會提升。第二,因能夠利用醯胺化合物的聚合(固化)反應形成緻密的被膜(固化物),故被膜對後述基體的密合性會提升。第三,因能夠形成具有優異的物理強度的被膜,故該被膜的硬度會提升。因此,能夠獲得優異的物性。
特別是,在式(5)中,若X11為-O-,則在利用醯胺化合物的聚合(固化)反應形成被膜(固化物)時,因被膜對基體的密合性會提升,並且該被膜的硬度會提升,故能夠獲得更高的效果。
又,在式(5)中,若n11~n14滿足(n11+n12+n13+n14)=2,則因醯胺化合物的溶解性和相容性等會充分提升,故能夠獲得更高的效果。在此種情況下,若n11~n14進一步滿足(n11+n13)≥1和(n12+n14)≥1,則因能夠保證醯胺化合物的溶解性和相容性等,故能夠獲得更高的效果。
又,若(n11+n12+1)價未取代的烴基和(n13+n14+1)價未取代的烴基各自的碳數係1~30,並且(n11+n12+1)價未取代的雜環基和(n13+n14+1)價未取代的雜環基各自的碳數係2~30以下,則因醯胺化合物的溶解性和相容性等會提升,並且被膜(固化物)的硬度會提升,故能夠獲得更高的效果。
<2.聚合性組成物>
其次,對使用上述醯胺化合物的本發明之一種實施形態的聚合性組成物進行說明。
[構成]
該聚合性組成物包含醯胺化合物和聚合起始劑,該醯胺化合物如上所述,可以使用聚合起始劑進行聚合(固化)。
在下文中,對例如聚合性組成物包含醯胺化合物和聚合起始劑且包含製備用溶劑的情況進行說明。該製備用溶劑係用於製備液狀聚合性組成物的溶劑,在該溶劑中,醯胺化合物和聚合起始劑各自分散或溶解。此外,關於製備用溶劑的細節,將在後面敘述。
此說明的液狀聚合性組成物,例如在各種領域(用途)中被用於塗布處理。因此,在下文中,將包含製備用溶劑的液狀聚合性組成物稱作“塗布劑”。該塗布劑因在上述各種領域中被塗布於各種基體的表面,故可以被用於使用塗布法在基體的表面形成被膜。該被膜如後所述,包含為聚合性組成物的聚合(固化)反應物的固化物。此外,關於使用塗布劑的用途和被塗布塗布劑的基體各自的細節,將在後面敘述。
(醯胺化合物)
包含於此說明的聚合性組成物中之醯胺化合物包括式(5)所示的醯胺化合物,更具體而言,係由式(1)表示的化合物中之任意1種或2種以上。
(L1係(n1+n2+1)價未取代的烴基、(n1+n2+1)價未取代的雜環基、(n1+n2+1)價取代的烴基和(n1+n2+1)價取代的雜環基中之任何一個。
L2係(n3+n4+1)價未取代的烴基、(n3+n4+1)價未取代的雜環基、(n3+n4+1)價取代的烴基和(n3+n4+1)價取代的雜環基中之任何一個。
X1為-O-、-S-和單鍵中之任何一個。
R1、R2、R3和R4各自係氫基和1價未取代的烴基中之任何一個。
n1、n2、n3和n4各自係0以上5以下的整數。
其中,(n1+n2+1)價取代的烴基和(n3+n4+1)價取代的烴基分別係於(n1+n2+1)價未取代的烴基和(n3+n4+1)價未取代的烴基上導入有鹵基、硝基、氰基、羥基、胺基、羧基、甲基丙烯醯基、丙烯醯基、環氧基、乙烯基醚基、巰基、異氰酸酯基、1價未取代的雜環基及式(2-1)~式(2-8)各自表示的二價連接基中之至少1種的基團。
(n1+n2+1)價取代的雜環基和(n3+n4+1)價取代的雜環基分別係於(n1+n2+1)價未取代的雜環基和(n3+n4+1)價未取代的雜環基上導入有鹵基、硝基、氰基、羥基、胺基、羧基、甲基丙烯醯基、丙烯醯基、環氧基、乙烯基醚基、巰基、異氰酸酯基、1價未取代的烴基及式(2-1)~式(2-8)各自表示的二價連接基中之至少1種的基團。
n1、n2、n3和n4滿足(n1+n2+n3+n4)≥2。)
從式(1)可知,包含於聚合性組成物中之醯胺化合物除了氮類鍵結基團的末端(R1、R3)不限定於氫基且氧類鍵結基團的末端(R2、R4)不限定於氫基之外,具有與式(5)所示的醯胺化合物同樣的構成。關於式(1)所示的醯胺化合物的構成的細節,如下所述。
L1和L2各自的細節與L11和L12各自的細節相同。
亦即,關於(n1+n2+1)價未取代的烴基、(n1+n2+1)價未取代的雜環基、(n1+n2+1)價取代的烴基和(n1+n2+1)價取代的雜環基各自的細節,除了價數不是(n11+n12+1)而是(n1+n2+1)之外,與(n11+n12+1)價未取代的烴基、(n11+n12+1)價未取代的雜環基、(n11+n12+1)價取代的烴基和(n11+n12+1)價取代的雜環基各自的細節相同。
又,關於(n3+n4+1)價未取代的烴基、(n3+n4+1)價未取代的雜環基、(n3+n4+1)價取代的烴基和(n3+n4+1)價取代的雜環基各自的細節,除了價數不是(n13+n14+1)而是(n3+n4+1)之外,與(n13+n14+1)價未取代的烴基、(n13+n14+1)價未取代的雜環基、(n13+n14+1)價取代的烴基和(n13+n14+1)價取代的雜環基各自的細節相同。
關於X1的細節,與有關X11的細節相同。亦即,X1在其中較佳為-O-。
R1只要係氫基和1價未取代的烴基中之任何一個即可,沒有特別的限定。關於1價未取代的烴基的細節,如上所述。1價未取代的烴基的碳數沒有特別的限定,其中,較佳為1~3。此因碳數不是太多,故醯胺化合物的溶解性和相容性等會提升。其中,1價未取代的烴基較佳為甲基。
此外,關於R2~R4各自的細節,與有關上述R1的細節相同。但是,R1的種類可以與R2的種類相同,亦可以與R2的種類不同。同樣,R1的種類可以與R3的種類相同,亦可以與R3的種類不同;R1的種類可以與R4的種類相同,亦可以與R4的種類不同。
其中,R1~R4各自較佳為氫基。因如上所述,醯胺化合物對水性溶劑的溶解性會提升,故可以使用水性溶劑作為用以製備塗布劑的溶劑。藉此,溶劑種類的選擇自由度變大。又,塗布劑的保存穩定性和塗布性會提升,並且被膜的密合性和硬度會提升。此外,關於水性溶劑的細節,將在後面敘述。
關於n1~n4的細節與n11~n14的細節相同。亦即,n1~n4較佳滿足(n1+n2+n3+n4)=2。此因醯胺化合物的溶解性和相容性等會充分提升,故塗布劑的保存穩定性和塗布性會提升,並且被膜的密合性和硬度會提升。
在此種情況下,n1~n4較佳滿足(n1+n3)≥1和(n2+n4)≥1。此因能夠保證醯胺化合物的溶解性和相容性等,故塗布劑的保存穩定性和塗布性會更加提升,並且被膜的密合性和硬度會更加提升。
又,(n1+n2+1)價未取代的烴基和(n3+n4+1)價未取代的烴基各自的碳數較佳為1~30,更佳為1~12,再更佳為1~8,尤佳為1~3。(n1+n2+1)價未取代的雜環基和(n3+n4+1)價未取代的雜環基各自的碳數較佳為2~30,更佳為2~12,再更佳為2~8。此因醯胺化合物的溶解性和相容性等會提升,故塗布劑的保存穩定性和塗布性會提升,並且被膜的密合性和硬度會提升。
包含於聚合性組成物中之醯胺化合物的具體例,係由後述式(1-1)~式(1-23)表示的化合物等。但是,醯胺化合物只要係滿足式(1)所示的條件的化合物,亦可以是此沒有例示的其他化合物。
(聚合起始劑)
聚合起始劑係使醯胺化合物的聚合(固化)反應開始的材料。聚合起始劑的種類因只要係對應照光而可產生自由基的材料中之任意1種或2種以上,沒有特別的限定,故作為該聚合起始劑,能夠使用已知的材料。具體而言,聚合起始劑係例如苯乙酮類化合物、二苯乙二酮類化合物、二苯甲酮類化合物、9-氧硫𠮿 類化合物和肟酯類化合物等。
苯乙酮類化合物係例如二乙氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、4’-異丙基-2-羥基-2-甲基苯丙酮、2-羥甲基-2-甲基苯丙酮、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、對二甲胺基苯乙酮、對三級丁基二氯苯乙酮、對三級丁基三氯苯乙酮、對疊氮基亞苄基苯乙酮、1-羥基環己基苯基酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-N- 啉基丙酮-1、2-芐基-2-二甲胺基-1-(4-N- 啉基苯基)-丁酮-1、安息香、安息香甲醚、安息香***、安息香異丙醚、安息香-正丁醚、安息香異丁醚和1-[4-(2-羥基乙氧基)-苯基]-2-羥基-2-甲基-1-丙烷-1-酮等。
二苯乙二酮類化合物係例如二苯乙二酮等。
二苯甲酮類化合物係例如二苯甲酮、鄰苯甲醯基苯甲酸甲酯、米其勒酮、4,4’-雙二乙基胺基二苯甲酮、4,4’-二氯二苯甲酮和4-苯甲醯基-4’-甲基二苯硫醚等。
肟酯類化合物係具有肟酯基的化合物的總稱,係例如1-苯基[(丙醯氧基)亞胺基]丙烷-1-酮等。該肟酯類化合物的優異之處在於,在聚合起始劑中亦具有良好的靈敏度。
此外,市售的聚合起始劑如下所述。艾迪科股份有限公司製的聚合起始劑係例如ADEKA ARKLS N-1414、N-1717、N-1919、ADEKA ARKLS NCI-831和NCI-930等。BASF製的聚合起始劑係例如IRGACURE184、IRGACURE369、IRGACURE651、IRGACURE907、IRGACURE OXE 01、IRGACURE OXE 02和IRGACURE784等。Tronly製的聚合起始劑係例如TR-PBG-304、TR-PBG-305、TR-PBG-309和TR-PBG-314等。
其中,如後所述,在溶劑包含水性溶劑的情況下,聚合起始劑較佳為具有水溶性,也就是較佳為水溶性聚合起始劑。此因可以使用水性溶劑作為製備用溶劑,故可以製備使用水性溶劑作為該溶劑的塗布劑。藉此,塗布劑的保存穩定性和塗布性會提升,並且被膜的密合性和硬度會提升。
在此種情況下,聚合起始劑對水性溶劑的溶解度沒有特別的限定,其中,聚合起始劑較佳為可以對25℃的水溶解1質量%以上。此因能夠保證聚合起始劑對水的溶解性,故容易製備使用水性溶劑的塗布劑。藉此,塗布劑的保存穩定性會更加提升,並且被膜的硬度會更加提升。此所述的水係離子交換水等。
具體而言,水溶性聚合起始劑係例如由A1~A57表示的化合物等。
其中,作為水溶性聚合起始劑,較佳為醯基膦氧化物類起始劑。此因對水的溶解性高,並且對發光二極體(LED)光源具有靈敏度。
(溶劑)
溶劑係分別分散或溶解醯胺化合物和聚合起始劑的介質物質中之任意1種或2種以上。溶劑的種類因沒有特別的限定,故可以是可以以任意的比例與純水混合的水性溶劑,亦可以是有機溶劑,亦可以是兩者的混合物。
水性溶劑係包含水和可以與水混合的有機溶劑的溶劑的總稱。亦即,水性溶劑可以僅是水,亦可以僅是可以與水混合的有機溶劑,亦可以是兩者的混合物。該可以與水混合的有機溶劑,意指在20℃對100g水溶解0.01g以上的有機溶劑。
藉由採用使用水性溶劑的塗布劑,能夠獲得以下優點。第一,容易控制被膜的厚度。第二,因不僅可以使用耐有機溶劑性高的基體,還可以使用耐有機溶劑性低的基體,故該基體種類的選擇自由度變大。第三,在有機材料(例如包含有機材料的膜)上塗布塗布劑時,該有機材料不易被塗布劑侵蝕。第四,因水性溶劑對環境友善,故在使用塗布劑時會降低環境負荷。
可以與水混合的有機溶劑,例如為乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、丙二醇、二丙二醇、2-吡咯啶酮、N-甲基-2-吡咯啶酮、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,2-丁二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、2,3-丁二醇、2,2-二甲基-1,3-丙二醇、2-甲基-1,3-丙二醇、1,2-戊二醇、1,5-戊二醇、2,4-戊二醇、1,2-己二醇、3,5-二甲基-3-己炔-2,5-二醇、2,5-己二醇、己二醇、1,6-己二醇、2-乙基-1,3-己二醇、2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇、2,5-二甲基-2,5-己二醇、環丁碸、1,4-環己烷二甲醇、2,2-硫二乙醇、3-吡啶甲醇、丙二醇單甲醚、二丙二醇甲醚、三丙二醇甲醚、丙二醇***、丙二醇正丙醚、二丙二醇正丙醚、三丙二醇正丙醚、丙二醇正丁醚、二丙二醇正丁醚、三丙二醇正丁醚、丙二醇三級丁醚、二丙二醇三級丁醚、丙二醇苯醚、乙二醇甲醚、二乙二醇甲醚、三乙二醇甲醚、乙二醇***、二乙二醇***、三乙二醇***、乙二醇正丙醚、乙二醇正丁醚、二乙二醇正丁醚、三乙二醇正丁醚、乙二醇正己醚、二乙二醇正己醚和乙二醇苯醚等。
其中,作為可以與水混合的有機溶劑,較佳為碳數為5以下的低級醇。此因對水的溶解性會顯著提升。
有機溶劑係例如酮類、醚類溶劑、酯類溶劑、賽珞蘇類溶劑、醇類溶劑(其中,相當於水性溶劑的醇類溶劑除外。)、醚酯類溶劑、BTX類溶劑、脂肪烴類溶劑、萜烯烴油、鹵代脂肪族烴類溶劑和鹵代芳香族烴類溶劑等。
酮類係例如甲乙酮、丙酮和環己酮等。醚類溶劑係例如二㗁烷、四氫呋喃和1,2-二甲氧基乙烷等。酯類溶劑係乙酸甲脂、乙酸乙酯和乙酸丙酯等。賽珞蘇類溶劑係例如乙二醇單甲醚和乙二醇單***等。醇類溶劑係例如甲醇和乙醇等。醚酯類溶劑係例如乙二醇單乙酸甲酯和乙二醇單乙酸乙酯等。BTX類溶劑係例如苯、甲苯和二甲苯等。脂肪烴類溶劑係例如己烷、庚烷、辛烷和環己烷等。萜烯烴油係例如松節油、D-檸烯和蒎烯等。鹵代脂肪族烴類溶劑係例如四氯化碳、氯仿、三氯乙烯、二氯甲烷和1,2-二氯乙烷等。鹵代芳香族烴類溶劑係例如氯苯等。此外,有機溶劑亦可以是例如苯胺、三乙胺、吡啶、乙酸、乙腈、二硫化碳、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮和二甲基亞碸等。
(添加劑)
此外,聚合性組成物亦可以進一步包含添加劑中之任意1種或2種以上。
(多官能丙烯醯胺化合物和單官能丙烯醯胺化合物)
添加劑例如為多官能丙烯醯胺化合物和單官能丙烯醯胺化合物中之一者或兩者。亦即,添加劑可以僅包含多官能丙烯醯胺化合物,亦可以僅包含單官能丙烯醯胺化合物,亦可以包含兩者。多官能丙烯醯胺化合物係於分子內具有2個以上由式(3)表示的基團(含醯胺鍵的基團)的化合物。但是,式(1)所示的醯胺化合物從此處說明的多官能丙烯醯胺化合物中除外。單官能丙烯醯胺化合物係由式(4)表示的化合物。此因塗布劑的保存穩定性會更加提升,並且被膜的硬度會更加提升。其中,多官能丙烯醯胺化合物和單官能丙烯醯胺化合物各自的種類可以僅是1種,亦可以是2種以上。
(R9係氫基和1價未取代的烴基中之任何一個。R10和R11各自係氫基、1價未取代的烴基、1價未取代的雜環基、1價取代的烴基和1價取代的雜環基中之任何一個。
其中,R10和R11亦可以藉由互相鍵結形成環。
1價取代的烴基係於1價未取代的烴基上導入有鹵基、硝基、氰基、羥基、胺基、羧基、甲基丙烯醯基、丙烯醯基、環氧基、乙烯基醚基、巰基、異氰酸酯基、1價未取代的雜環基及式(2-1)~式(2-8)各自表示的二價連接基中之至少1種的基團。
1價取代的雜環基係於1價未取代的雜環基上導入有鹵基、硝基、氰基、羥基、胺基、羧基、甲基丙烯醯基、丙烯醯基、環氧基、乙烯基醚基、巰基、異氰酸酯基、1價未取代的烴基及式(2-1)~式(2-8)各自表示的二價連接基中之至少1種的基團。)
(多官能丙烯醯胺化合物)
R8的種類只要係氫基和1價未取代的烴基中之任何一個即可,沒有特別的限定。關於1價未取代的烴基的細節,如上所述。亦即,因1價未取代的烴基的碳數較佳為盡可能少,故該1價未取代的烴基較佳為甲基。此因多官能丙烯醯胺化合物的溶解性和相容性等會提升。
此外,多官能丙烯醯胺化合物包含2個以上的含醯胺鍵的基團,以及鍵結該2個以上的含醯胺鍵的基團的中心基團。中心基團的種類沒有特別的限定,例如為二價以上的烴基等。亦即,附有式(3)中之*的含醯胺鍵的基團的鍵結鍵連接於二價以上的烴基中之碳原子。該二價以上的烴基係例如分別從烷烴、烯烴、炔烴、環烷烴和芳香族環上脫離2個以上氫基的基團等。關於烷烴、烯烴、炔烴、環烷烴和芳香族環各自的細節,如上所述。
特別是,若聚合性組成物包含多官能丙烯醯胺化合物,則該聚合性組成物的保存穩定性會提升,並且被膜(固化物)的硬度會提升。
(單官能丙烯醯胺化合物)
R9的種類只要係氫基和1價未取代的烴基中之任何一個即可,沒有特別的限定。關於1價未取代的烴基的細節,如上所述。亦即,因1價未取代的烴基的碳數較佳為盡可能少,故該1價未取代的烴基較佳為甲基。此因單官能丙烯醯胺化合物的溶解性和相容性等會提升。
R10和R11各自的種類只要係氫基、1價未取代的烴基、1價未取代的雜環基、1價取代的烴基和1價取代的雜環基中之任何一個即可,沒有特別的限定。關於1價未取代的烴基、1價未取代的雜環基、1價取代的烴基和1價取代的雜環基各自的細節,如上所述。其中,R10和R11各自的種類可以彼此相同,亦可以彼此不同。又,R10和R11亦可以例如藉由互相鍵結形成環。R10和R11藉由互相鍵結形成的環(環狀化合物)的種類沒有特別的限定,其中,較佳為乙亞胺、吡咯啶、哌啶、六亞甲基亞胺、氮雜環辛烷、氮雜環壬烷和 啉等。此因被膜(固化物)的硬度會提升。
特別是,若聚合性組成物包含單官能丙烯醯胺化合物,則該聚合性組成物的保存穩定性會提升,並且塗布劑的塗布性會提升。
(多官能丙烯酸酯)
又,添加劑係例如多官能丙烯酸酯中之任意1種或2種以上。此因被膜的硬度會更加提升。
多官能丙烯酸酯的種類沒有特別的限定,係例如新戊四醇三丙烯酸酯、新戊四醇四丙烯酸酯、二丙烯酸甘油酯和三丙烯酸甘油酯等。又,多官能丙烯酸酯係例如烷氧基化雙酚A丙烯酸酯、烷氧基化甘油丙烯酸酯、乙氧基化聚甘油丙烯酸酯、甘油二/三丙烯酸酯、新戊四醇丙烯酸酯和環氧乙烷變性聚甘油聚丙烯酸酯等具有優異的水溶性的水溶性多官能丙烯酸酯等。此外,市售的多官能丙烯酸酯係例如新中村化學工業股份有限公司製的A-BPE-30、A-GLY-9E、A-GLY-20E和A-PG-5054E,東亞合成股份有限公司製的MT-3560和MT-3548,以及阪本藥品工業股份有限公司製的SA-TE60和SA-TE6等。其中,作為多官能丙烯酸酯,較佳為可以獲得優異的水溶性的水溶性多官能丙烯酸酯。
特別是,若聚合性組成物包含多官能丙烯酸酯,則被膜的耐化學性和耐擦傷性等會提升。
(其他)
此外,添加劑亦可以是例如單官能丙烯酸酯、整平劑、偶合劑、敏化劑和界面活性劑等。
單官能丙烯酸酯的種類只要係於分子內具有1個丙烯酸基(acryl group)的化合物中之任意1種或2種以上即可,則沒有限制。具體而言,單官能丙烯酸酯係例如丙烯酸十八酯、丙烯酸十四烷基酯丙烯酸月桂酯、甲氧基三乙二醇丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇單丙烯酸酯、甲氧基聚丙二醇單丙烯酸酯丙烯酸酯、丙烯酸異莰酯、2-羥基-3-苯氧基丙基丙烯酸酯、2-丙烯醯氧基乙基鄰苯二甲酸酯、2-丙烯醯氧基乙基六氫鄰苯二甲酸酯、2-羥基丁基丙烯酸酯、4-羥基丁基丙酸烯酯、丙烯酸芐酯、丙烯酸環己酯 、壬基苯氧基聚丙二醇丙烯酸酯、苯氧基四甘醇丙烯酸酯、甲氧基四甘醇甲基丙烯酸酯、甲氧基聚丙二醇甲基丙烯酸酯和甲基丙烯醯基氧乙基對苯二甲酸等。
此外,市售的單官能丙烯酸酯係例如新中村化學工業股份有限公司製的A-S、A-MS、AM-30G、AM-90G、AM-30PG、A-IB、702A、M-40G、M-30PG和CB-3,東亞合成股份有限公司製的ARONIX M-5400、M-117和M-102,共榮社化學社製的HOA-HH和HOB-A,以及大阪有機化學工業股份有限公司製的4-HBA、VISCOAT#160和VISCOAT#155等。
特別是,若聚合性組成物包含單官能丙烯酸酯,則被膜的透明性會提升。
因整平劑的種類只要係可以發揮整平效果的材料中之任意1種或2種以上即可,沒有特別的限定,故作為該整平劑,能夠使用已知的整平劑。其中,作為整平劑,較佳為矽酮類整平劑和氟類整平劑等。
作為矽酮類整平劑,能夠使用市售的矽酮類整平劑。具體而言,市售的矽酮類整平劑如下所述,可以是畢克化學·日本股份有限公司製的BYK-300、BYK-306、BYK-310、BYK-315、BYK-313、BYK-320、BYK-322、BYK-323、BYK-325、BYK-330、BYK-344、BYK-370、BYK-UV3510、BYK-UV3570、BYK-3550和BYK-SILCLEAN3700等,亦可以是Algin Chemie社製的ACFS180、ACFS360和AC S20等,亦可以是共榮社化學股份有限公司製的POLYFLOW KL-400X和POLYFLOW KL-400HF等,亦可以是信越化學工業股份有限公司製的KP-323、KP-326、KP-341、KP-104、KP-110和KP-112等,亦可以是東麗·道康寧股份有限公司製的LP-7001、LP-7002、8032ADDITIVE、57ADDITIVE、L-7604、FZ-2110、FZ-2105、67ADDITIVE、8618ADDITIVE、3ADDITIVE和56ADDITIVE等。
市售的水系矽酮類整平劑,如下所述,可以是楠本化成股份有限公司製的DISPARON LS-009,DISPARON LS-430和DISPARON AQ-7120等,亦可以是畢克化學·日本股份有限公司製的BYK-301、BYK-302、BYK-307、BYK-331、BYK-333、BYK-337、BYK-341、BYK-345、BYK-346、BYK-347、BYK-348、BYK-349、BYK-375、BYK-377、BYK-378、BYK-UV 3500和BYK-SILCLEAN 3720等,亦可以是共榮社化學股份有限公司製的POLYFLOW WS、POLYFLOW WS-314、POLYFLOW KL-100、POLYFLOW KL-401、POLYFLOW KL-402、POLYFLOW KL-403和POLYFLOW KL-404等,亦可以是EVONIC製的TEGO Flow 425、TEGO Glide100、TEGO Glide110、TEGO Glide410、TEGO Glide440、TEGO Glide450、TEGO Glide482和TEGO Glide485等。
其中,作為矽酮類整平劑,較佳為水系矽酮類整平劑。此因對水性溶劑具有優異的相容性。
作為氟類整平劑,能夠使用市售的氟類整平劑。具體而言,市售的氟類整平劑,如下所述,可以是大金工業股份有限公司製的OPTOOL DSX和OPTOOL DAC-HP等,亦可以是AGC清美化學股份有限公司製的SURFLON S-420、SURFLON S-611和SURFLON S-651等,亦可以是畢克化學·日本股份有限公司製的BYK-340等、亦可以是Algin Chemie社製的AC110a和AC100a等,亦可以是DIC股份有限公司製的MEGAFACE EXPTP-2066、MEGAFACE F-430、MEGAFACE F-472SF、MEGAFACE F-477、MEGAFACE F-552、MEGAFACE F-554、MEGAFACE F-555、MEGAFACE RS-72-K、MEGAFACE RS-75、MEGAFACE F-556、MEGAFACE EXPTF-1367、MEGAFACE EXPTF-1437、MEGAFACE F-558和MEGAFACE EXPTF-1537等,亦可以是3M日本股份有限公司(舊住友3M股份有限公司)製的FC-4430和FC-4432等,亦可以是NEOS股份有限公司製的FTERGENT A-K、FTERGENT501、FTERGENT251、FTERGENT222F、FTERGENT208G、FTERGENT300和FTERGENT310等,亦可以是北村化學產業股份有限公司製的PF-136A、PF-156A、PF-151N、PF-636、PF-6320、PF-656、PF-6520、PF-651、PF-652和PF-3320等。
市售的水系氟類整平劑,如下所述,可以是DIC股份有限公司製的MEGAFACE F-114、MEGAFACE 410、MEGAFACE 444、MEGAFACE 477、MEGAFACE 553、MEGAFACE 556、MEGAFACE 559、MEGAFACE 569、MEGAFACE 574和MEGAFACE R-94等,亦可以是AGC清美化學股份有限公司製的SURFLON S-211、SURFLON S-212、SURFLON S-221、SURFLON S-231、SURFLON S-241、SURFLON S-242、SURFLON S-243和SURFLON S-386等,亦可以是NEOS股份有限公司製的FTERGENT100、FTERGENT100C、FTERGENT110、FTERGENT150、FTERGENT150CH、FTERGENT320、FTERGENT400SW、FTERGENT212M、FTERGENT215M、FTERGENT250、FTERGENT730FL、FTERGENT683、FTERGENT602A和FTERGENT681等。
其中,作為氟類整平劑,較佳為水系氟類整平劑。此因對水性溶劑具有優異的相容性。
(混合比)
聚合性組成物的組成(各成分的混合比)沒有特別的限定。其中,包含有醯胺化合物和聚合起始劑的聚合性組成物可僅包含多官能丙烯醯胺化合物,亦可僅包含單官能丙烯醯胺化合物,亦可包含兩者。
在此,例如聚合性組成物在包含醯胺化合物、聚合起始劑、多官能丙烯醯胺化合物和單官能丙烯醯胺化合物的情況下的組成(除去溶劑和添加劑。),如下所述。
在將醯胺化合物、聚合起始劑、多官能丙烯醯胺化合物和單官能丙烯醯胺化合物的總和作為100質量%的情況下,醯胺化合物的含量較佳為3質量%~80質量%,更佳為5質量%~75質量%,再更佳為10質量%~70質量%。此因塗布劑的保存穩定性和塗布性會提升,並且被膜的密合性和硬度會提升。
在將上述總和作為100質量%的情況下,聚合起始劑的含量較佳為0.1質量%~15質量%,再更佳為0.5重量%~10重量%。此因塗布劑的保存穩定性和塗布性會提升,並且被膜的密合性和硬度會提升。
在將上述總和作為100質量%的情況下,多官能丙烯醯胺化合物的含量較佳為0質量%~50質量%,更佳為4質量%~45質量%,再更佳為10質量%~40質量%。此因塗布劑的保存穩定性和塗布性會提升,並且被膜的密合性和硬度會提升。此外,之所以多官能丙烯醯胺化合物的含量的範圍包括0重量%,是因聚合性組成物可以不包含多官能丙烯醯胺化合物。
在將上述總和作為100質量%的情況下,單官能丙烯醯胺化合物的含量較佳為0質量%~90質量%,更佳為5質量%~80質量%,再更佳為10質量%~70質量%。此因塗布劑的保存穩定性和塗布性會提升,並且被膜的密合性和硬度會提升。此外,之所以單官能丙烯醯胺化合物的含量的範圍包括0重量%,是因聚合性組成物可以不包含單官能丙烯醯胺化合物。
此外,在將醯胺化合物、聚合起始劑、多官能丙烯醯胺化合物、單官能丙烯醯胺化合物、多官能丙烯酸酯和單官能丙烯酸酯的總和作為100質量%的情況下,該多官能丙烯酸酯的含量沒有特別的限定,其中,較佳為0質量%~50質量%,更佳為5質量%~45質量%,再更佳為10質量%~40質量%。此因塗布劑的保存穩定性和塗布性會提升,並且被膜的密合性和硬度會提升。此外,之所以多官能丙烯酸酯的含量的範圍包括0重量%,是因聚合性組成物可以不包含多官能丙烯酸酯。
此外,關於單官能丙烯酸酯的含量的細節,與有關上述多官能丙烯酸酯的含量的細節相同。
[製造方法]
在製造為液狀聚合性組成物的塗布劑的情況下,在將醯胺化合物和聚合起始劑投入溶劑中之後,攪拌該溶劑。在此種情況下,亦可以進一步在溶劑中添加多官能丙烯醯胺化合物和單官能丙烯醯胺化合物中之一者或兩者。藉此,因在溶劑中醯胺化合物和聚合起始劑等分散或溶解,故可以製備塗布劑。
[作用和效果]
若根據該聚合性組成物,包含式(1)所示的醯胺化合物且包含聚合起始劑。在此種情況下,第一,因能夠保證醯胺化合物的溶解性和相容性等,故塗布劑的保存穩定性(透明性)和塗布性會提升。第二,因藉由利用醯胺化合物的聚合(固化)反應,使用塗布劑形成緻密的被膜(固化物),故被膜對基體的密合性會提升。第三,因使用塗布劑能夠形成具有優異的物理強度的被膜,故該被膜的硬度會提升。因此,因能夠保證塗布劑的保存穩定性和塗布性,並且被膜的密合性和硬度會提升,故能夠獲得優異的物性。藉此,能夠形成被膜(固化物),該被膜(固化物)對由以LED光源為代表的光源照射的長波長的紫外線(波長=360nm~400nm)具有高靈敏度。
特別是,在式(1)中,若X1為-O-;則因被膜對基體的密合性會提升,並且該被膜的硬度會提升,故能夠獲得更高的效果。
又,在式(1)中,若n1~n4滿足(n1+n2+n3+n4)=2;則因醯胺化合物的溶解性和相容性等會充分提升,故能夠獲得更高的效果。在此種情況下,若n1~n4進一步滿足(n1+n3)≥1和(n2+n4)≥1;則因能夠保證醯胺化合物的溶解性和相容性等,故能夠獲得更高的效果。
又,若(n1+n2+1)價未取代的烴基和(n3+n4+1)價未取代的烴基各自的碳數係1~30,並且(n1+n2+1)價未取代的雜環基和(n3+n4+1)價未取代的雜環基各自的碳數係2~30;則因醯胺化合物的溶解性和相容性等會提升,故能夠獲得更高的效果。
又,在式(1)中,若R1~R4各自係氫基;則因醯胺化合物對水性溶劑的溶解性會提升,故能夠獲得更高的效果。
又,若聚合性組成物進一步包含多官能丙烯醯胺化合物和單官能丙烯醯胺化合物中之一者或兩者;則因塗布劑的保存穩定性和塗布性會更加提升,並且被膜的密合性和硬度會更加提升,故能夠獲得更高的效果。
又,若聚合性組成物進一步包含水性溶劑,則可以製備使用該水性溶劑的塗布劑。因此,因塗布劑的保存穩定性和塗布性會更加提升,並且被膜的密合性和硬度會更加提升,故能夠獲得更高的效果。在此種情況下,若聚合起始劑係對25℃的水可以溶解1質量%以上的水溶性聚合起始劑;則因塗布劑的保存穩定性和塗布性會更加提升,並且被膜的密合性和硬度會更加提升,故能夠獲得更高的效果。
<3.固化物及其製造方法>
其次,對關於使用上述聚合性組成物的本發明之一種實施形態的固化物及其製造方法進行說明。
[構成]
此說明的固化物如上所述,係固化反應物,該固化反應物由聚合性組成物中之醯胺化合物經由聚合起始劑進行聚合(固化)反應而形成。更具體而言,例如於藉由在基體的表面塗布塗布劑來形成被膜的情況下,該被膜包含固化物。
[製造方法]
在製造該固化物的情況下,最初,藉由進行上述程序,製備包含醯胺化合物和聚合起始劑的塗布劑。
接著,藉由對基體的表面供給塗布劑,在該基體的表面塗布塗布劑之後,使該塗布劑乾燥。藉此,在基體的表面,形成包含聚合性組成物(醯胺化合物和聚合起始劑)的塗膜。
基體的種類沒有特別的限定,係例如金屬、木材、橡膠、塑料、玻璃、陶瓷、紙和布等。塗布劑的塗布方法沒有特別的限定,係例如旋塗機、棒塗機、輥塗機、淋塗機、各種印刷法和浸漬法等。
最後,對塗膜照射活性能量射線。活性能量射線的種類沒有特別的限定,係例如紫外線等。紫外線的波長、照射強度和照射時間等條件可以隨意設定。具體而言,波長係例如200nm~400nm。照射強度係例如1mW/cm~500mW/cm、較佳為5mW/cm~300mW/cm,若換算成照射量,係例如10mJ/cm2
~1000mJ/cm2
,較佳為100mJ/cm2
~500mJ/cm2
。照射時間係例如1秒鐘~500秒鐘,較佳為5秒鐘~300秒鐘。
藉此,在塗膜中,因透過聚合起始劑進行醯胺化合物的聚合(固化)反應,故形成該醯胺化合物的固化反應物(固化物)。因此,形成包含固化物的被膜。
此外,在製造固化物的情況下,亦可以藉由反覆進行上述固化物的製造程序,層疊多層固化物。
在此,為了製造固化物,亦可以對塗膜進行加熱,來代替對塗膜照射活性能量射線。又,為了製造固化物,亦可以一邊對塗膜進行加熱,一邊對該塗膜照射活性能量射線。加熱溫度和加熱時間等條件,可以隨意設定。即使在這些情況下,亦因能夠繼續醯胺化合物的聚合(固化)反應,故可以形成包含該醯胺化合物的固化反應物(固化物)的被膜。
[作用和效果]
若根據該固化物,使用聚合性組成物形成有固化物,並且該聚合性組成物具有與上述本發明之一種實施形態的聚合性組成物的構成相同的構成。因此,因由於與有關聚合性組成物所述的情況同樣的理由,能夠保證塗布劑的保存穩定性和塗布性,並且被膜的密合性和硬度會提升,故能夠獲得優異的物性。
關於該固化物的其他作用和效果,與有關上述聚合性組成物的其他作用和效果相同。
又,若根據固化物的製造方法,因對聚合性組成物照射有活性能量射線,故對應該活性能量的照射,能夠充分穩定地進行醯胺化合物的聚合(固化)反應,藉此製成固化物。因此,能夠獲得具有優異的物性的固化物。在此種情況下,因特別是為了獲得具有優異的物性的固化物,而僅對聚合性組成物進行活性能量射線的照射處理,故能夠容易且穩定地製造該具有優異的物性的固化物。亦即,可以獲得以下優點:固化物的製程變短、基體不易受損以及可以圖案化(以成為期望圖案的方式製造固化物)等。
<4.用途>
上述醯胺化合物、聚合性組成物和固化物的用途沒有特別的限定,係例如各種鏡片、各種膜和各種功能膜等。具體而言,係例如眼鏡、攝像用鏡片、帶電防止膜、光學膜、導電性膜、保護片、熱線遮蔽材、轉印箔、印刷版、絕緣清漆、絕緣片、積層板、印製板、柔性顯示器用基板、觸控面板用基板、印刷用掩模、造型材料、膩子、建材、指甲材料、化妝品、壁板、玻璃纖維浸漬劑、填料劑、半導體用和太陽電池用等的鈍化膜、層間絕緣膜、保護膜、液晶顯示裝置的背光燈用的棱鏡片、投影電視屏幕用的菲涅耳透鏡片、雙凸型透鏡片用的鏡片的鏡片部、使用這些片的背光燈等、液晶彩色濾光片用保護膜·隔片、DNA分離晶片、微型反應器、奈米生物器件、硬盤用記錄材料、固體攝像元件、太陽能電池板、發光二極體、有機發光器件、電極保護材、發光膜、熒光膜、MEMS元件、執行器、全息圖、等離子體器件、偏光板、偏振膜、定向膜、微透鏡、光學元件、相位差膜、光連接器、光波導管、光學造型用註型劑、食品、飲料容器、食品用包裝材料、牙科材料、衛生潔具、住宅設備機器等。該住宅設備機器係例如浴池等。
[實施例]
以下,將對本發明的實施例進行詳細說明。
(實驗例1~43)
藉由在下文中說明的程序,在合成了式(1)所示的醯胺化合物且使用該醯胺化合物製備了聚合性組成物之後,對該聚合性組成物的物性與使用該聚合性組成物製造的固化物的物性進行了評價。
[醯胺化合物的合成]
在此,合成了式(1-1)~式(1-3)、式(1-6)、式(1-10)及式(1-16)各自所示的化合物。
(式(1-1)所示的化合物的合成)
最初,藉由向四口燒瓶的內部投入11.5gN-(2-羥乙基)丙烯醯胺與0.03g4-甲氧基苯酚,使兩者混合。接著,一邊在室溫下攪拌混合物,一邊將14.1g2-丙烯醯氧乙基異氰酸酯用1小時滴加至該混合物中。接著,藉由加熱四口燒瓶,在用1小時使混合物的溫度上升至80℃之後,在該溫度下用1小時攪拌混合物。藉此,因混合物發生反應,故得到了反應物。在此,使用傅立葉轉換紅外線光譜法(FT-IR:Fourier transform-infrared spectrometry )分析了反應物,結果因異氰酸酯(NCO)基團消失,故確認混合物的反應已經結束。最後,冷卻反應物直至反應物的溫度成為室溫。藉此,得到了25.3g白色固體(白色晶體)。
使用液相層析術/質譜法(LC/MS:Liquid Chromatography/Mass Spectrometry )和核磁共振(NMR:Nuclear magnetic resonance)分析了反應物,結果確認了反應物係式(1-1)所示的化合物。此外,關於反應物的分析結果的細節,如下所述。
MS m/z:257(M+H)1
H-NMR(400MHz)3.4-3.6(m,4H)4.12(t,2H)4.26(t,2H)5.0-5.2(brs,1H)5.6(dd,1H)5.86(d,1H)6.05-6.17(m,2H)6.28(d,1H)6.3-6.4(brs,1H)6.43(dd,1H)
(式(1-2)所示的化合物的合成)
最初,藉由向四口燒瓶的內部投入5.55gN-(2-羥乙基)丙烯醯胺與0.01g2,6-二-三級丁基-4-甲酚,使兩者混合。接著,一邊在室溫下攪拌混合物,一邊將10.0g2-甲基丙烯醯氧乙基異氰酸酯用1小時滴加至該混合物中。接著,藉由加熱四口燒瓶,在用1小時使混合物的溫度上升至80℃之後,在該溫度下用1小時攪拌混合物。藉此,因混合物發生反應,故得到了反應物。在此,使用FT-IR分析了反應物,結果因異氰酸酯基團消失,故確認混合物的反應已經結束。最後,冷卻反應物直至反應物的溫度成為室溫。藉此,得到了25.3g白色固體。
使用LC/MS和NMR分析了反應物,結果確認了反應物係式(1-2)所示的化合物。此外,關於反應物的分析結果的細節,如下所述。
MS m/z:271(M+H)1
H-NMR(400MHz)1.95(m,3H)3.50(m,2H)3.58(m,2H)4.20-4.27(m,4H)5.6(dd,1H)5.2(brs,1H)5.59-5.68(m,2H)6.1-6.3(m,3H)6.3-6.4(brs,1H)6.43(dd,1H)
(式(1-6)所示的化合物的合成)
最初,藉由向四口燒瓶的內部投入10.0gN-(2-(2-羥基乙氧基)乙基)丙烯醯胺與0.01g2,6-二-三級丁基-4-甲酚,使兩者混合。接著,一邊在室溫下攪拌混合物,一邊將8.86g2-丙烯醯氧乙基異氰酸酯用1小時滴加至該混合物中。接著,藉由加熱四口燒瓶,在用1小時使混合物的溫度上升至80℃之後,在該溫度下用1小時攪拌混合物。藉此,因混合物發生反應,故得到了反應物。在此,使用FT-IR分析了反應物,結果因異氰酸酯基團消失,故確認混合物的反應已經結束。最後,冷卻反應物直至反應物的溫度成為室溫。藉此,得到了17.7g無色(透明)油狀物。
使用LC/MS和NMR分析了反應物,結果確認了反應物係式(1-6)所示的化合物。此外,關於反應物的分析結果的細節,如下所述。
MS m/z:301(M+H)1
H-NMR(400MHz)3.4-3.6(m,8H)4.18-4.30(m,4H)5.37(brs,1H)5.59-5.65(m,1H)5.83-5.89(m,1H)6.06-6.22(m,2H)6.24-6.33(m,1H)6.4-6.5(m,1H)6.5-6.6(brs,1H)
(式(1-10)所示的化合物的合成)
最初,藉由向四口燒瓶的內部投入2.0gN,N’-二丙烯醯基-1,2-二羥基乙二胺、0.01g4-甲氧基苯酚與9gN-甲基吡咯啶酮,使它們混合。接著,一邊在室溫下攪拌混合物,一邊將2.82g2-丙烯醯氧乙基異氰酸酯用1小時滴加至該混合物中。接著,藉由加熱四口燒瓶,在用1小時使混合物的溫度上升至80℃之後,在該溫度下用1小時攪拌混合物。藉此,因混合物發生反應,故得到了反應物。在此,使用FT-IR分析了反應物,結果因異氰酸酯基團消失,故確認混合物的反應已經結束。接著,冷卻反應物直至反應物的溫度成為室溫。最後,在將10g丙酮加入反應物中之後,濾出並乾燥了沈積物。藉此,得到了3.1g白色固體。
使用LC/MS和NMR分析了反應物,結果確認了反應物係式(1-10)所示的化合物。此外,關於反應物的分析結果的細節,如下所述。
MS m/z:483(M+H)1
H-NMR(400MHz)3.4-3.6(m,4H)4.20(m,2H)5.34(brs,2H)5.74(m,2H)5.88(m,2H)6.11-6.18(m,4H)6.4-6.5(m,4H)7.54(s,2H)
(式(1-16)所示的化合物的合成)
最初,藉由向四口燒瓶的內部投入23.9g1,1-(雙丙烯醯氧基甲基)乙基異氰酸酯與0.03g4-甲氧基苯酚,使兩者混合。接著,一邊在室溫下攪拌混合物,一邊將11.5gN-(2-羥乙基)丙烯醯胺用1小時滴加至該混合物中。接著,藉由加熱四口燒瓶,在用1小時使混合物的溫度上升至80℃之後,在該溫度下用1小時攪拌混合物。藉此,因混合物發生反應,故得到了反應物。在此,使用FT-IR分析了反應物,結果因異氰酸酯基團消失,故確認混合物的反應已經結束。最後,冷卻反應物直至反應物的溫度成為室溫。藉此,得到了34.9g無色油狀物。
使用LC/MS和NMR分析了反應物,結果確認了反應物係式(1-16)所示的化合物。此外,關於反應物的分析結果的細節,如下所述。
MS m/z:355(M+H)1
H-NMR(400MHz)1.42(s,3H)3.5(m,2H)4.19(t,2H)4.36(m,4H)5.22(brs,1H)5.65(m,1H)5.87(m,2H)6.05-6.17(m,3H)6.25-6.30(m,2H)6.3-6.4(brs,1H)6.45(m,1H)
[聚合性組成物的製備]
在水性溶劑150質量份中添加醯胺化合物和聚合起始劑之後,攪拌該水性溶劑。作為水性溶劑,使用了離子交換水(水)、甲醇(MeOH)、丙二醇單甲醚(PGM)和雙丙酮醇(DAA)。此後,進一步在水性溶劑中添加整平劑。又,進一步根據需要,添加了多官能丙烯醯胺化合物、單官能丙烯醯胺化合物、多官能丙烯酸酯和單官能丙烯酸酯。藉此,製備為液狀聚合性組成物的塗布劑。
作為醯胺化合物,使用了上述5種化合物即式(1-1)~式(1-3)、式(1-6)、式(1-10)及式(1-16)各自所示的化合物。
作為聚合起始劑(水溶性聚合起始劑),使用了A3所示的N,N-雙(2-羥乙基)丁烷-1-銨=苯基(2,4,6-三甲基苯甲醯基)亞膦酸酯、A32所示的1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]-2-羥基-2-甲基-1-丙烷-1-酮、A57所示的N,N-雙(2-羥乙基)丁烷-1-銨=9-氧代-9H硫𠮿 -4-羧酸酯。這些水溶性聚合起始劑對25℃的水(離子交換水)顯示1質量%以上的溶解性。
作為多官能丙烯醯胺化合物,使用了式(3-1)~式(3-3)各自表示的化合物與N,N’-二丙烯醯基-4,7,10-三氧雜-1,13-十三烷二胺(NTDA)。作為單官能丙烯醯胺化合物,使用了4-丙烯醯 啉(4AM)與N-(2-羥乙基)丙烯醯胺(HEAA)。
作為多官能丙烯酸酯,使用了東亞合成股份有限公司製的高羥基價新戊四醇丙烯酸酯(新戊四醇三丙烯酸酯與新戊四醇四丙烯酸酯的混合物) ARONIX(註冊商標) MT-3548(PETA)、東亞合成股份有限公司製的高羥基價甘油二丙烯酸酯(甘油二丙烯酸酯與甘油三丙烯酸酯的混合物) ARONIX(註冊商標) MT-3560(GRA)、阪本藥品股份有限公司製的環氧乙烷變性聚甘油聚丙烯酸酯 SA-TE60(EOPG)和共榮社化學股份有限公司製的苯基縮水甘油醚丙烯酸酯 六亞甲基二異氰酸酯聚胺基甲酸酯預聚物 AH-600(PGEA)。
作為單官能丙烯酸酯,使用了新中村化學工業股份有限公司製的甲氧基聚乙二醇單丙烯酸酯 AM-90G(MPEG)。
作為整平劑,使用了EVONIC社製的聚醚變性聚矽氧烷共聚物 TEGO Glide 440。
醯胺化合物、聚合起始劑、多官能丙烯醯胺化合物、單官能丙烯醯胺化合物、多官能丙烯酸酯和單官能丙烯酸酯各自的混合比(質量比)如表1~表3所示。此外,整平劑的混合比(質量比)為0.25質量份。
[物性的評價]
對聚合性組成物的物性(保存穩定性(透明性)和塗布性)、固化物的物性(密合性和硬度)進行了評價,得到了表1~表3所示的結果。
(透明性)
在調查透明性的情況下,在對塗布劑進行加熱(加熱溫度=80℃和加熱時間=30分種)之後,放置塗布劑使其溫度回到室溫。此後,藉由用目測觀察塗布劑的狀態(外觀),來判定該狀態。在此種情況下,若塗布劑的顏色為透明,則判定為A。若在塗布劑中產生霧度,則判定為B。若塗布劑白濁,則判定為C。判定結果為A或B的聚合性組成物適合實際使用,並且判定結果為A的聚合性組成物特別適合實際使用,對此判定結果為C的聚合性組成物不適合實際使用。
(塗布性)
在調查塗布性的情況下,在使用棒塗機在基體的表面塗布塗布劑之後,藉由對該塗布劑進行加熱乾燥(加熱溫度=80℃和加熱時間=2分種),形成塗膜。作為該基體,使用了易黏接PET(東洋紡股份有限公司製的雙軸延伸PET膜 COSMO SHINE A4300)。此後,藉由用目測觀察塗膜的狀態(外觀),來判定該狀態。在此種情況下,若塗膜的狀態整體均一,則判定為A。若雖然塗膜的狀態大致均一,但是在該塗膜的一部分上塗布劑被彈落,則判定為B。若在塗膜的整體上塗布劑被彈落,則判定為C。判定結果為A或B的聚合性組成物適合實際使用,並且判定結果為A的聚合性組成物特別適合實際使用,對此判定結果為C的聚合性組成物不適合實際使用。
(密合性)
在調查密合性的情況下,最初,藉由與調查塗布性的情況同樣的程序,使用塗布劑在基體(易黏接PET)的表面形成塗膜。接著,對塗膜照射活性能量射線(紫外線、波長=320nm~390nm、照射量=350mJ/cm2
、照射時間=1秒鐘)。藉此,因塗布劑中之醯胺化合物發生聚合(固化)反應,故形成了包含該醯胺化合物的固化物的被膜。接著,使用切割刀在被膜的表面上形成十字形切口。最後,在被膜的表面上黏貼黏著帶(米其邦股份有限公司製的透明膠帶(註冊商標) CT-18)之後,大力剝離了該黏著帶。此後,藉由用目測觀察黏著帶被剝離後的被膜(固化物)的狀態,來判定該狀態。在此種情況下,若被膜完全沒有被剝離,則判定為A。若被膜的一部分被剝離,則判定為B。若被膜整體被剝離,則判定為C。判定結果為A或B的聚合性組成物適合實際使用,並且判定結果為A的聚合性組成物特別適合實際使用,對此判定結果為C的聚合性組成物不適合實際使用。
(硬度)
在調查硬度的情況下,藉由與調查密合性的情況同樣的程序,在基體(易黏接PET)的表面形成被膜(固化物)之後,一邊將鉛筆按壓在被膜的表面上(負荷=750g、壓角=45°),一邊使鉛筆在該被膜上移動(移動距離=10mm)。此後,用目測確認是否起因於按壓鉛筆而被膜的表面受傷。此外,在沒有起因於按壓鉛筆而被膜的表面受傷的情況下,藉由換成比該鉛筆更硬的其他鉛筆,再次反覆進行了同樣的鉛筆移動操作。結果確定了被膜的表面沒有受傷的情況下的鉛筆的最高硬度。該鉛筆的最高硬度較佳為H以上,再更佳為2H以上,尤佳為3H以上。此外,若鉛筆的最高硬度未滿H,則就不能形成具有容許範圍內的充分的硬度的被膜。
[考察]
如表1~表3所示,塗布劑(液狀聚合性組成物)的物性和固化物的物性隨該塗布劑的組成變動很大。
具體而言,若塗布劑沒有包含醯胺化合物(實驗例36~43),則雖然在某些情況下可以保證透明性,但是在絕大部分情況下不能保證透明性。又,在可以保證透明性的情況下,雖然可以保證塗布性,但是密合性不足且硬度顯著下降。此外,在不能保證透明性的情況下,因根本不能保證塗布劑的保存穩定性,故沒有評價塗布性、密合性和硬度。
對此,若塗布劑包含醯胺化合物(實驗例1~35),則不僅能夠保證透明性,而且能夠保證塗布性、密合性和硬度。
在此種情況下,特別是,若塗布劑包含多官能丙烯醯胺化合物、單官能丙烯醯胺化合物、多官能丙烯酸酯和單官能丙烯酸酯中之1種或2種(實驗例2、8、18、25等),則能夠更加改善透明性,在某些情況下亦能夠更加改善硬度。
[總結]
從表1~表3所示的結果可知,若採用包含醯胺化合物和聚合起始劑的聚合性組成物,則起因於該醯胺化合物的優異的物性,該聚合性組成物可以獲得優異的保存穩定性(透明性)和塗布性,並且使用該聚合性組成物製造的固化物可以獲得優異的密合性和硬度。又,藉由對上述聚合性組成物照射活性能量射線,能夠製造具有優異的密合性和硬度的固化物。因此,醯胺化合物、聚合性組成物和固化物可以獲得優異的物性,並且在該固化物的製造方法中,可以獲得具有優異的物性的固化物。
以上,雖然列舉一種實施形態和實施例說明了有關本發明,但是本發明不限定於在實施形態和實施例中說明的態樣,可以做出各種變化。
具體而言,因聚合性組成物包含溶劑,故對有關該聚合性組成物作為液狀聚合性組成物(塗布劑)使用的情況進行了說明,但是該聚合性組成物的使用態樣,沒有特別限定。具體而言,因聚合性組成物不包含溶劑,故該聚合性組成物亦可以作為固體狀聚合性組成物使用。
本申請案以2019年7月3日於日本專利局申請之日本專利申請號第2019-124272為基礎主張優先權,且參照該案之全部內容援用於本申請案。
應理解本發明所屬技術領域中具有通常知識者可根據設計上之要件及其他要因而思及各種修改、組合、次組合及變更,但該等皆被附加之申請專利範圍之意旨或其等效物之範圍所涵蓋。
無
無
Claims (12)
- 一種聚合性組成物,包含由式(1)表示的醯胺化合物以及聚合起始劑, (L1係(n1+n2+1)價未取代的烴基、(n1+n2+1)價未取代的雜環基、(n1+n2+1)價取代的烴基和(n1+n2+1)價取代的雜環基中之任何一個, L2係(n3+n4+1)價未取代的烴基、(n3+n4+1)價未取代的雜環基、(n3+n4+1)價取代的烴基和(n3+n4+1)價取代的雜環基中之任何一個, X1為-O-、-S-和單鍵中之任何一個, R1、R2、R3和R4各自係氫基和1價未取代的烴基中之任何一個, n1、n2、n3和n4各自係0以上5以下的整數, 其中,(n1+n2+1)價取代的烴基和(n3+n4+1)價取代的烴基分別係於(n1+n2+1)價未取代的烴基和(n3+n4+1)價未取代的烴基上導入有鹵基、硝基、氰基、羥基、胺基、羧基、甲基丙烯醯基、丙烯醯基、環氧基、乙烯基醚基、巰基、異氰酸酯基、1價未取代的雜環基及式(2-1)~式(2-8)各自表示的二價連接基中之至少1種的基團, (n1+n2+1)價取代的雜環基和(n3+n4+1)價取代的雜環基分別係於(n1+n2+1)價未取代的雜環基和(n3+n4+1)價未取代的雜環基上導入有鹵基、硝基、氰基、羥基、胺基、羧基、甲基丙烯醯基、丙烯醯基、環氧基、乙烯基醚基、巰基、異氰酸酯基、1價未取代的烴基及式(2-1)~式(2-8)各自表示的二價連接基中之至少1種的基團, n1、n2、n3和n4滿足(n1+n2+n3+n4)≥2), R5、R6和R7各自係1價未取代的烴基、1價未取代的雜環基、1價取代的烴基和1價取代的雜環基中之任何一個。
- 如請求項1之聚合性組成物,其中,該X1為-O-。
- 如請求項1或2之聚合性組成物,其中,該n1、該n2、該n3和該n4滿足(n1+n2+n3+n4)=2。
- 如請求項1至3中任一項之聚合性組成物,其中,該n1、該n2、該n3和該n4滿足(n1+n3)≥1和(n2+n4)≥1。
- 如請求項1至4中任一項之聚合性組成物,其中,該(n1+n2+1)價未取代的烴基和該(n3+n4+1)價未取代的烴基各自的碳數為1以上30以下, 該(n1+n2+1)價未取代的雜環基和該(n3+n4+1)價未取代的雜環基各自的碳數為2以上30以下。
- 如請求項1至5中任一項之聚合性組成物,其中,該R1、該R2、該R3和該R4各自係氫基。
- 如請求項1至6中任一項之聚合性組成物,其進一步包含多官能丙烯醯胺化合物和單官能丙烯醯胺化合物中之至少一者, 該多官能丙烯醯胺化合物在分子內具有2個以上由式(3)表示的基團, 該單官能丙烯醯胺化合物由式(4)表示, (R8係氫基和1價未取代的烴基中之任何一個,其中,*表示未鍵結的鍵結鍵), (R9係氫基和1價未取代的烴基中之任何一個,R10和R11各自係氫基、1價未取代的烴基、1價未取代的雜環基、1價取代的烴基和1價取代的雜環基中之任何一個, 其中,R10和R11亦可以藉由互相鍵結形成環, 1價取代的烴基係於1價未取代的烴基上導入有鹵基、硝基、氰基、羥基、胺基、羧基、甲基丙烯醯基、丙烯醯基、環氧基、乙烯基醚基、巰基、異氰酸酯基、1價未取代的雜環基及式(2-1)~式(2-8)各自表示的二價連接基中之至少1種的基團, 1價取代的雜環基係於1價未取代的雜環基上導入有鹵基、硝基、氰基、羥基、胺基、羧基、甲基丙烯醯基、丙烯醯基、環氧基、乙烯基醚基、巰基、異氰酸酯基、1價未取代的烴基及式(2-1)~式(2-8)各自表示的二價連接基中之至少1種的基團)。
- 如請求項1至7中任一項之聚合性組成物,其進一步包含水性溶劑。
- 如請求項8之聚合性組成物,其中,該聚合起始劑係對25℃的水溶解1質量%以上的水溶性聚合起始劑。
- 一種固化物,其係請求項1至9中任一項之聚合性組成物的固化反應物。
- 一種固化物的製造方法,係對請求項1至9中任一項之聚合性組成物照射活性能量射線。
- 一種醯胺化合物,由式(5)表示, (L11係(n11+n12+1)價未取代的烴基、(n11+n12+1)價未取代的雜環基、(n11+n12+1)價取代的烴基和(n11+n12+1)價取代的雜環基中之任何一個, L12係(n13+n14+1)價未取代的烴基、(n13+n14+1)價未取代的雜環基、(n13+n14+1)價取代的烴基和(n13+n14+1)價取代的雜環基中之任何一個, X11為-O-、-S-和單鍵中之任何一個, n11、n12、n13和n14各自係0以上5以下的整數, 其中,(n11+n12+1)價取代的烴基和(n13+n14+1)價取代的烴基分別係於(n11+n12+1)價未取代的烴基和(n13+n14+1)價未取代的烴基上導入有鹵基、硝基、氰基、羥基、胺基、羧基、甲基丙烯醯基、丙烯醯基、環氧基、乙烯基醚基、巰基、異氰酸酯基、1價未取代的雜環基及式(6-1)~式(6-8)各自表示的二價連接基中之至少1種的基團, (n11+n12+1)價取代的雜環基和(n13+n14+1)價取代的雜環基分別係於(n11+n12+1)價未取代的雜環基和(n13+n14+1)價未取代的雜環基上導入有鹵基、硝基、氰基、羥基、胺基、羧基、甲基丙烯醯基、丙烯醯基、環氧基、乙烯基醚基、巰基、異氰酸酯基、1價未取代的烴基及式(6-1)~式(6-8)各自表示的二價連接基中之至少1種的基團, n11、n12、n13和n14滿足(n11+n12+n13+n14)≥2), (R11、R12和R13各自係1價未取代的烴基、1價未取代的雜環基、1價取代的烴基和1價取代的雜環基中之任何一個)。
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