TW202104162A - 覆蓋層用有機化合物及包含其的有機發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明係有關於覆蓋層用化合物及包含其的有機發光裝置，本發明的一實例的覆蓋層用化合物適用於有機發光裝置，可提高有機發光裝置的外部發光效率、色座標及壽命。

Description

覆蓋層用有機化合物及包含其的有機發光裝置
本發明係有關於覆蓋層用有機化合物及包含其的有機發光裝置。
在有機發光裝置中，用作有機物層的材料可根據功能大致分類為發光材料、電洞注入材料、電洞輸送材料、電子輸送材料、電子注入材料等。並且，上述發光材料可根據發光機理分類為來源於電子的單態激發狀態的螢光材料和來源於電子的三重態激發狀態的磷光材料。進而，可根據發光色分類為藍色、綠色、紅色發光材料。
一般的有機發光裝置可具有如下結構，在基板上部形成陽極，在該陽極上部依次形成電洞輸送層、發光層、電子輸送層及陰極。其中，上述電洞輸送層、發光層及電子輸送層為由有機化合物形成的有機薄膜。
具有如上所述的結構的有機發光裝置的驅動原理如下。若向上述陽極及陰極之間施加電壓，則從陽極注入的電洞經由電洞輸送層而移動至發光層的同時從陰極注入的電子經由電子輸送層而移動至發光層。移動至發光層的上述電洞及電子再結合而生成激子（exciton）。上述激子從激發狀態轉換為基態而生成光。
有機發光裝置的效率通常可分為內部發光效率和外部發光效率。上述內部發光效率與如電洞輸送層、發光層及電子輸送層等一樣介入第一電極與第二電極之間的有機層中如何有效地生成激子而實現光轉換相關，按理論上來講，就內部發光效率而言，螢光為約25%，磷光為約100%。
另一方面，外部發光效率呈現從上述有機物層生成的光提取到有機發光裝置外部的效率，通常，內部發光效率的約20％的水準提取到外部。
用於提高這種外部發光效率，即光提取效率的方法，為了防止發射到外部的光進行全反射而被損失，將多種有機化合物適用為覆蓋層（capping layer），為了改善有機發光裝置的性能，持續努力開發具有可提高外部發光效率的高折射率及薄膜穩定性的有機化合物。
習知技術文獻 專利文獻 韓國公開專利公報第10-2004-0098238號
發明要解決的技術問題
本發明要解決的問題在於，提供維持高折射率的同時放大紫外線區域的吸收強度及範圍，增大外部量子效率，並可改善因暴露於外部紫外線而引起的壽命縮短問題的覆蓋層用化合物及包括含有上述化合物的覆蓋層的有機發光裝置。
本發明要解決的問題在於，提供使可見光區域吸收最小化，維持寬的帶隙，可實現高色純度的覆蓋層用化合物及包括含有上述化合物的覆蓋層的有機發光裝置。
本發明要解決的另一問題在於，提供使化合物內龐大特性最小化，改善分子間薄膜排列，由此改善折射率，並可從外部空氣及水分中改善穩定性的覆蓋層用化合物及包括含有上述化合物的覆蓋層的有機發光裝置。
本發明要解決的另一問題在於，提供具有高的Tg及高的Td，以防止分子間再結晶化，從而可從有機發光裝置驅動時產生的熱中維持穩定的薄膜的覆蓋層用化合物及包括含有上述化合物的覆蓋層的有機發光裝置。
但是，本發明要解決的問題不局限於以上描述的問題，所屬技術領域具有通常知識者應當藉由以下的記載內容明確理解未描述的其他問題。
本發明的技術方案在於：
本發明的第一實施方式提供由以下化學式1表示的覆蓋層用化合物。
化學式1
Figure 02_image001
在上述化學式1中， A、B及C各自獨立地為取代或未取代的C6~C50的芳基、或者由取代或未取代的C2~C9的環結構形成的C2~C50的雜芳基，上述A、B及C中的一個以上為以下化學式1-1， L1 至L3 各自獨立地為直接鍵合、取代或未取代的C6~C50的伸芳基、或者取代或未取代的C2~C50的雜芳基， 化學式1-1
Figure 02_image004
在上述化學式1-1中， X各自獨立地為CR或N， R各自獨立地為氫、重氫、鹵素、硝基、腈基、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C2~C30的烯基、取代或未取代的C1~C30的烷氧基、取代或未取代的C1~C30的硫醚基、取代或未取代的C6~C50的芳基、或者由取代或未取代的C2~C9的環結構形成的C2~C50的雜芳基。
本發明的第二實施方式提供有機發光裝置，其包括：第一電極及第二電極；有機物層，介於上述第一電極及上述第二電極內側；以及覆蓋層，配置於上述第一電極及上述第二電極中的一個以上電極外側，並包含本發明第一實施方式的覆蓋層用化合物。
對照先前技術之功效
本發明的一實例的覆蓋層用化合物呈現如下作用效果，維持高折射率的同時放大紫外線區域的吸收強度及範圍，增大外部量子效率，並可改善因暴露於外部紫外線而引起的壽命縮短問題。
並且，本發明的一實例的覆蓋層用化合物呈現如下作用效果，使可見光區域吸收最小化，維持寬的帶隙，可實現高色純度。
進而，本發明的一實例的覆蓋層用化合物呈現如下作用效果，使化合物內龐大特性最小化，改善分子間薄膜排列，由此改善折射率，並可從外部空氣及水分中改善穩定性。
進而，本發明一實例的覆蓋層用化合物呈現具有高的Tg及高的Td，以防止分子間再結晶化，從而可從有機發光裝置驅動時產生的熱中維持穩定的薄膜的作用效果。
以下，參照圖式，詳細說明本發明的實例及實施例，使得本發明所屬技術領域具有通常知識者可容易實施。
但是，本發明能夠以多種不同的形態實現，且不局限於在此說明的實例及實施例。並且，在圖中，為了明確說明本發明，省略了與說明無關的部分，在說明書全文中，對於類似的部分，標注了類似的元件符號。
在本發明說明書全文中，當一個部件位於另一部件“上”時，不僅包括一個部件與另一部件相接觸的情況，還包括在兩個部件之間存在其他部件的情況。
在本發明說明書全文中，當一個部分“包括”一個結構要素時，除非有特別相反的記載，則意味著還可包括其他結構要素，而不是排除其他結構要素。在本發明說明書全文中使用的術語“約”、“實質上”等在所提及的含義上提示固有的製備及物質容差時以其數值或接近於其數值的含義使用，以防止昧良心的侵權人不當地利用為了幫助理解本發明而提及準確或絕對的數值的公開內容。在本發明說明書全文中使用的術語“～（的）步驟”或“～的步驟”不意味著“用於～的步驟”。
在本發明說明書全文中，馬庫西（Markush）形式的表現中所含的“它們的組合”這一術語意味著選自由馬庫西形式的表現中所記載的多個結構要素組成的群組中的一種以上的混合或組合，意味著包括選自由上述多個結構要素組成的群組中的一種以上。
在本發明說明書全文中，“A和/或B”這一記載意味著“A或B，或者A及B”。
在本發明說明書全文中，術語“芳基”或“伸芳基”可意味著包含C6-50 的芳香族烴環基，例如，苯基、苄基、萘基、聯苯基、三聯苯基、芴基、菲基、三苯基烯基、苯基烯基、䓛基、熒蒽基、苯並芴基、苯並三苯基烯基、苯並䓛基、蒽基、均二苯乙烯基、芘基等的芳香族環，“雜芳基”或“伸雜芳基”作為包含一個以上雜原子的C2-50 的芳香族環，例如，意味著包含從吡咯啉基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、異吲哚基、呋喃基、苯並呋喃基、異苯並呋喃基、二苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並噻吩基、喹啉基、異喹啉基、喹㗁啉基、哢唑基、菲基唳基、吖啶基、菲基咯啉基、噻吩基及由吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、噠嗪環、三嗪環、吲哚環、喹啉環、吖啶環、吡咯烷環、二噁烷環、呱啶環、嗎啉環、呱嗪環、哢唑環、呋喃環、噻吩環、噁唑環、噁二唑環、苯並噁唑環、噻唑環、噻重氮環、苯並噻唑環、***環、咪唑環、苯並咪唑環、吡喃環、二苯並呋喃環形成的雜環基。
在本發明說明書全文中，術語“取代的”或“可取代的”可意味著可由選自由重氫、鹵素、氨基、腈基、硝基或C1 ～ 30 的烷基、C2 ～ 30 的烯基、C1 ～ 30 的烷氧基、C3 ～ 20 的環烷基、C3 ～ 20 的雜環烷基、C1 ～ 30 硫醚基、C6 ～ 30 的芳基及C2 ～ 30 的雜芳基組成的群組中的一種以上的基取代未取代。並且，在本發明說明書全文中，相同的元件符號只要沒有特別提及的內容，就可具有相同意思。
本發明的第一實施方式提供由以下化學式1表示的覆蓋層用化合物。
化學式1
Figure 02_image001
在上述化學式1中， A、B及C各自獨立地為取代或未取代的C6~C50的芳基、或者由取代或未取代的C2~C9的環結構形成的C2~C50的雜芳基，上述A、B及C中的一個以上為以下化學式1-1， L1 至L3 各自獨立地為直接鍵合、取代或未取代的C6~C50的伸芳基、或者取代或未取代的C2~C50的雜芳基。 化學式1-1
Figure 02_image004
在上述化學式1-1中， X各自獨立地為CR或N， R各自獨立地為氫、重氫、鹵素、硝基、腈基、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C2~C30的烯基、取代或未取代的C1~C30的烷氧基、取代或未取代的C1~C30的硫醚基、取代或未取代的C6~C50的芳基、或者由取代或未取代的C2~C9的環結構形成的C2~C50的雜芳基。
在本發明中，上述取代基各自獨立地為氫、重氫、鹵素、硝基、腈基、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C2~C30的烯基、取代或未取代的C1~C30的烷氧基、取代或未取代的C1~C30的硫醚基、取代或未取代的C6~C50的芳基、或者由取代或未取代的C2~C9的環結構形成的C2~C50的雜芳基。
並且，在本發明中，上述雜芳基的C2~C9的環結構可包含吡啶或喹啉，而不包含哢唑、二苯並呋喃及二苯並噻吩。如上所述，雜芳基由C2~C9形成，使龐大特性最小化，改善分子間薄膜排列，由此改善有機發光裝置的折射率時非常有效。
本發明的一實例的上述化學式1的覆蓋層用化合物，藉由由二環的稠芳基或稠雜芳基取代的芳基胺，維持高折射率的同時可增大紫外線區域的吸收波長強度及範圍。藉由這種特性，本發明的覆蓋層用化合物增大有機發光裝置的外部量子效率，可從外部紫外線暴露中改善壽命。
並且，本發明的一實例的上述化學式1的覆蓋層用化合物包含二環的稠芳基或稠雜芳基，由此使可見光區域的吸收最小化，可維持寬的帶隙，其結果可實現高色純度。
並且，本發明的一實例的上述化學式1的覆蓋層用化合物，線性連接使龐大特性最小化的二環的稠芳基或稠雜芳基，由此分子間薄膜排列變得優秀。由此，可改善折射率，並可從外部空氣或水分中改善穩定性。其中，上述線性連接意味著L1至L3包含伸苯基的情況下，較佳地結合在1,4-伸苯基的位置。
並且，本發明的一實例的上述化學式1的覆蓋層用化合物，在450nm的折射率可以為2.1以上，具體地可以為2.2以上。並且，在紫外線吸收區域380nm下的吸收強度為0.6以上，具體地可以為0.7以上。
並且，本發明的一實例的上述化學式1的覆蓋層用化合物包含二環的稠芳基或稠雜芳基，具有高的Tg及Td，其結果可防止分子間再結晶化，由此可從驅動有機發光裝置時產生的熱中維持穩定的薄膜。
即，將本發明的一實例的覆蓋層用化合物適用於覆蓋層，若將上述覆蓋層配置於有機發光裝置的電極外側，則可提高外部發光效率。當從介於有機發光裝置的第一電極及第二電極內側的有機物層中生成的光提取到有機發光裝置的外部時，可防止向外部發射的光被全反射而損失。
本發明的一實例的覆蓋層用化合物，因如上的結構特徵，可具有高折射率，薄膜穩定性突出，當適用為有機發光裝置的覆蓋層時，可提高有機發光裝置的外部發光效率、色座標及壽命。
在本發明的一實例中，上述化學式1可由以下化學式2表示。
化學式2
Figure 02_image008
在上述化學式2中， A、B及C各自獨立地如上述化學式1中所定義， l、m及n各自獨立地為0或1至4的整數， l+m+n為1以上的整數。
由上述化學式2表示的化合物，包含與胺的氮直接鍵合的伸苯基，維持不能吸收可見光區域的寬的帶隙，並有效改善折射率。
在本發明的一實例中，上述化學式1的化合物可由以下化學式3至化學式5中的一個表示。
化學式3
Figure 02_image010
化學式4
Figure 02_image012
化學式5
Figure 02_image014
在上述化學式3至化學式5中， A、B及C各自獨立地如上述化學式1中所定義， o及p各自獨立地為0、1或2， q為2至7的整數， r為0或1至4的整數。
如上所述，由上述化學式3至化學式5表示的化合物包含1,4-伸苯基，增大紫外線區域的吸收波長強度及範圍的同時可具有高折射率。
根據本發明的一實例，A、B及C中的2個以上可以為以下化學式1-1。這種情況下，還能以低的分子量實現高的Tg。
化學式1-1
Figure 02_image004
在上述化學式1-1中， X各自獨立地為CR或N， R各自獨立地為氫、重氫、鹵素、硝基、腈基、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C2~C30的烯基、取代或未取代的C1~C30的烷氧基、取代或未取代的C1~C30的硫醚基、取代或未取代的C6~C50的芳基、或者由取代或未取代的C2~C9的環結構形成的C2~C50的雜芳基。
根據本發明的一實例，A、B及C均可以為上述化學式1-1。這種情況下，還能以低的分子量實現高的Tg。
並且，根據本發明的一實例，在上述化學式1-1中，X均可以為CR，具體地，R均可以為氫。當X均為CR時，可維持更寬的帶隙。
並且，根據本發明的一實例，上述A可以為取代或未取代的萘基。當A為萘基時，可實現更高的折射率。
在本發明的一實例中，上述化學式1的化合物可以由以下化學式6至化學式9中的一個表示。
化學式6
Figure 02_image016
化學式7
Figure 02_image018
化學式8
Figure 02_image020
化學式9
Figure 02_image022
在上述化學式6至化學式9中， A、B及C各自獨立地如上述化學式1中所定義， o為0、1或2， q為2至6的整數， r為0或1至4的整數， R1 及R2 各自獨立地為氫、重氫、鹵素、硝基、腈基、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C2~C30的烯基、取代或未取代的C1~C30的烷氧基、取代或未取代的C1~C30的硫醚基、取代或未取代的C6~C50的芳基、或者由取代或未取代的C2~C9的環結構形成的C2~C50的雜芳基。
如上所述，由上述化學式6至化學式9表示的化合物，還能以較小的分子量具有高的Tg的同時可具有高折射率。
根據本發明的一實例，A、B及C可各自獨立地選自由苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、吡啶基、喹啉基或它們的組合組成的群組中。
並且，根據本發明的一實例，上述化學式1的化合物可包含一個以上的甲基、甲氧基、氟基或氰基作為取代基。
在本發明的一實例中，由上述化學式1至化學式9表示的覆蓋層用化合物能夠以如下所述的反應式進行合成，不局限於此，還能夠以多種方法進行合成。
反應式
Figure 02_image024
在本發明的一實例中，由上述化學式1表示的化合物可以為以下提出的化合物1至化合物312中的一種化合物，可不局限於此：
Figure 02_image026
Figure 02_image028
Figure 02_image030
Figure 02_image032
Figure 02_image034
Figure 02_image036
Figure 02_image038
Figure 02_image040
Figure 02_image042
Figure 02_image044
Figure 02_image046
Figure 02_image048
Figure 02_image050
Figure 02_image052
Figure 02_image054
Figure 02_image056
Figure 02_image058
Figure 02_image060
Figure 02_image062
Figure 02_image064
Figure 02_image066
Figure 02_image068
Figure 02_image070
Figure 02_image072
Figure 02_image074
Figure 02_image076
。
本發明的第二實施方式提供包括含有由上述化學式1至化學式9中的一種表示的化合物的覆蓋層的有機發光裝置。
根據本發明的一實例，有機發光裝置可包括：第一電極及第二電極，有機物層，介於上述第一電極及上述第二電極內側；以及覆蓋層，配置於上述第一電極及上述第二電極中的一個以上的電極外側，並包含本發明的覆蓋層用化合物。其中，在第一電極或第二電極的兩側面中，將與介於第一電極與第二電極之間的有機物層相鄰的一側作為內側，將不與有機物層相鄰的一側作為外側。即，在第一電極的外側配置覆蓋層時，在覆蓋層與有機物層之間介入第一電極，在第二電極的外側配置覆蓋層時，在覆蓋層與有機物層之間介入第二電極。
根據本發明的一實例，就上述有機發光裝置而言，在第一電極及第二電極內側可介入多種有機物層，在第一及第二電極中的至少一個外側可形成覆蓋層。上述覆蓋層均形成在第一電極的外側和第二電極外側，或者可配置於第一電極的外側或第二電極的外側。上述覆蓋層可包含本發明的覆蓋層用化合物。
並且，根據本發明的一實例，在介入有上述覆蓋層的第一電極及第二電極外側上還可形成起到多種功能的有機物層。即，覆蓋層可直接形成於第一電極（或第二電極）外側表面上，或者在第一電極（或第二電極）外側表面形成起到多種功能的有機物層，並在上述有機物層上可形成包含本發明的化合物的覆蓋層。
根據本發明的一實例，覆蓋層可單獨包含本發明的一實例的覆蓋層用化合物，或者可一起包含2種以上或習知的化合物。
本發明的一實例的有機發光裝置在第一電極及第二電極之間，即在第一電極及第二電極的內側包括1層以上的有機物層，在上述第一電極及第二電極的外側可形成覆蓋層。上述有機物層通常可以是構成發光部的電洞輸送層、發光層及電子輸送層，可不局限於此。
上述有機發光裝置在第一電極（陽極，anode）與第二電極（陰極，cathode）之間可包括1層以上的電洞注入層（HIL）、電洞輸送層（HTL）、發光層（EML）、電子輸送層（ETL）、電子注入層（EIL）等構成發光部的有機物層。
例如，上述有機發光裝置可根據第1圖中所記載的結構來製備而成。有機發光裝置可至下而上依次層疊第一電極（陽極，電洞注入電極1000）/電洞注入層200/電洞輸送層300/發光層400/電子輸送層500/電子注入層600/第二電極（陰極，電子注入電極2000）/覆蓋層3000。
如上所述，本發明的一實例的覆蓋層用化合物，藉由由二環的稠芳基或稠雜芳基取代的芳基胺，維持高折射率的同時增大紫外線區域的吸收波長強度及範圍，來增大有機發光裝置的外部量子效率，並可從外部紫外線暴露中改善壽命，由於包含二環的稠芳基或稠雜芳基，因此可使可見光區域的吸收最小化並可維持寬的帶隙，其結果可實現高色純度，線性連接（例如，結合在1,4-伸苯基的位置）使龐大特性最小化的二環的稠芳基或稠雜芳基，分子間薄膜排列優秀，由此可改善折射率，可從外部空氣或水分中改善穩定性。並且，根據本發明的一實例的上述化學式1的覆蓋層用化合物包含二環的稠芳基或稠雜芳基，具有高的Tg及Td，其結果可防止分子間再結晶化，由此可從驅動有機發光裝置時產生的熱中維持穩定的薄膜。即，將本發明的一實例的覆蓋層用化合物適用於覆蓋層，若將上述覆蓋層配置於有機發光裝置的電極外側，則可提高外部發光效率。當從介於有機發光裝置的第一電極及第二電極內側的有機物層中生成的光提取到有機發光裝置外部時，可防止向外部發射的光被全反射而損失。
在第1圖中，基板100可使用用於有機發光裝置的基板，尤其，可以為機械強度、熱穩定性、透明性、表面平滑性、處理容易性及防水性優秀的透明的玻璃基板或可彎曲的塑膠基板。
第一電極1000用作用於注入有機發光裝置的電洞的陽極。為了可注入電洞，利用具有低的功函數的物質，可由氧化銦錫（ITO）、氧化銦鋅（IZO）、石墨烯（graphene）之類的透明的材質形成。
藉由真空沉積法、旋塗法、鑄造法、LB（Langmuir-Blodgett）法等來在上述第一電極上部沉積電洞注入層物質，由此可形成電洞注入層200。在藉由上述真空沉積法來形成電洞注入層的情況下，其沉積條件因用作電洞注入層200的材料的化合物、所需電洞注入層的結構及熱特性等而不同，但通常可在50-500℃的沉積溫度、10-8至10-3torr（托）的真空度、0.01至100Å/sec的沉積速度、10Å至5μm的層厚度範圍內適當地進行選擇。並且，在電洞注入層表面，根據需要可追加沉積電荷發生層。作為電荷發生層物質可使用常規的物質，可舉例HATCN。
接著，藉由真空沉積法、旋塗法、鑄造法、LB法等來在上述電洞注入層200上部沉積電洞輸送層物質，由此可形成電洞輸送層300。在藉由上述真空沉積法來形成電洞輸送層的情況下，其沉積條件因使用的化合物而不同，但通常，較佳地，在與電洞注入層的形成幾乎相同的條件範圍內進行選擇。
上述電洞輸送層300可使用習知的化合物而形成。根據本發明的一實例，電洞輸送層300可以是1層以上，雖然圖中未示出，但在上述電洞輸送層300上可形成發光輔助層。
藉由真空沉積法、旋塗法、鑄造法、LB法等方法，在上述電洞輸送層300或發光輔助層上沉積發光層物質，由此可形成發光層400。在藉由上述真空沉積法來形成發光層的情況下，其沉積條件因使用的化合物而不同，但通常，較佳地，在與電洞注入層的形成幾乎相同的條件範圍內進行選擇。並且，上述發光層材料可將習知的化合物用作主體或摻雜劑。
並且，在發光層中，與磷光摻雜劑一同使用的情況下，為了防止三重態激子或電洞向電子輸送層擴散的現象，藉由真空沉積法或旋塗法還可層疊電洞抑制材料（HBL）。此時可使用的電洞抑制物質不受特別的限制，但可從用作電洞抑制材料的習知的物質中選擇任意物質來利用。例如，可例舉噁二唑衍生物或***衍生物、菲咯啉衍生物或日本特開平11-329734（A1）中所記載的電洞抑制材料等，代表性地，可使用Balq（雙（8-羥基-2-甲基喹啉）-鋁聯苯酚鹽）、菲咯啉（phenanthrolines）類化合物（如通用顯示器（UDC）公司的BCP（Basso Coupoline））等。
在如上形成的發光層400上部形成有電子輸送層500，此時，上述電子輸送層可藉由真空沉積法、旋塗法、鑄造法等方法來形成。並且，上述電子輸送層的沉積條件因使用的化合物而不同，但通常，較佳地，在與電洞注入層的形成幾乎相同的條件範圍內進行選擇。
之後，可在上述電子輸送層500上部沉積電子注入層物質來形成電子注入層600，此時，上述電子輸送層可藉由真空沉積法、旋塗法、鑄造法等的方法來形成常規的電子注入層物質。
上述有機發光裝置的電洞注入層200、電洞輸送層300、發光層400、電子輸送層500可使用如下的物質，不局限於此。
Figure 02_image078
Figure 02_image080
Figure 02_image082
Figure 02_image084
Figure 02_image086
Figure 02_image088
Figure 02_image090
藉由真空沉積法或濺射法等的方法來在電子注入層600上形成用於注入電子的第二電極2000。作為第二電極，可使用多種金屬。具體例有鋁、金、銀、鎂等的物質。
本發明的有機發光裝置不僅可以採用第一電極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層、第二電極結構的有機發光裝置，還可採用多種結構的有機發光裝置的結構，根據需要，還可形成一層或兩層的中間層。
如上所述，根據本發明形成的各個有機物層的厚度可根據所需的程度來進行調節，具體為10至1000nm，更具體地可以為20至150nm。
根據本發明的一實例，在上述第一電極1000中，在使電洞注入層200介入的電極的外側可形成覆蓋層3000。並且，在上述第二電極2000中，在使電子注入層600介入的電極外側可形成覆蓋層3000，但不局限於此，上述覆蓋層3000可藉由沉積工序形成，上述覆蓋層3000的厚度可以為100至1000Å，更具體地可以為300至1000Å。此時，可防止覆蓋層的透射率降低。
針對本實施方式的有機發光化合物，均可適用對於本發明的第一實施方式記載的內容，但可不局限於此。
以下，藉由本發明的實施例進行更具體的說明，本發明的範圍不局限於本實施例。
中間體的合成
為了合成目的化合物，合成中間體（IM，Intermediate）。
製備例1：IM1的合成
以下IM1的合成法如下。
Figure 02_image092
在圓底燒瓶中，將（4-（萘-1-基）苯基）硼酸30.0g、1-溴-4-碘苯26.3g溶解於600ml的1,4-二噁烷中，並放入160ml的K2 CO3 （2M）和3.7g的Pd（PPh3 ）4 之後，進行回流攪拌。利用薄層層析法（TLC）來確認反應，並添加水之後，結束反應。利用甲基纖維素（MC）來提取有機層，並進行減壓過濾之後進行柱純化，由此得到中間體IM1 24.0g（收率63％）。
製備例2：IM2的合成
以與上述IM1相同的方法，如下列表1所示，改變起始物質來合成如下的IM2。
Figure 02_image094
表1
IM2的起始物質
Figure 02_image096
，
Figure 02_image098
（4-（萘-2-基）苯基）硼酸（4-naphthalene-2-yl）phenyl）boronic acid， 1-溴-4-碘苯（1-bromo-4-iodobenzene）
覆蓋層用化合物的合成
合成例1：化合物20的合成
Figure 02_image100
在圓底燒瓶中，將IM1 3.0g、二（[1,1':4',1''-三聯苯]-4-基）胺（di（[1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl）amine））4.4g、t-BuONa 1.2g、Pd2 （dba）3 0.3g、（t-Bu）3 P 0.4ml溶解於120ml的甲苯，進行回流攪拌。利用薄層層析法來確認反應，並添加水之後，結束反應。利用甲基纖維素來提取有機層，並進行減壓過濾之後進行再結晶，由此得到化合物20 3.7g（收率59％）。
m/z：751.32（100.0%）、752.33（63.2%）、753.33（19.6%）、754.33（4.0%）
玻璃轉化溫度（Tg；TA儀器（TA instruments），DSC-2500）：130℃
合成例2：化合物222的合成
Figure 02_image102
以與合成例1相同的方法，使用IM2及雙（4-（萘-2-基）苯基）胺（bi（4-（naphthalene-2-yl）phenyl）amine）來代替IM1及二（[1,1':4',1''三聯苯-]-4-基）胺，合成化合物222（收率65％）。
m/z：699.29（100.0%）、700.30（58.8%）、701.30（17.0%）、702.30（3.2%）
玻璃轉化溫度（Tg；TA instruments, DSC-2500）：113℃
合成例3：化合物163的合成
Figure 02_image104
在圓底燒瓶中，將IM2 3.0g、[1,1'-聯苯]-4-胺（[1,1'-biphenyl]-4-amine）1.4g、t-BuONa 1.2g、Pd2 （dba）3 0.3g、（t-Bu）3 P 0.4ml溶解於150ml的甲苯之後，進行回流攪拌。利用薄層層析法來確認反應，並添加水之後，結束反應。利用甲基纖維素來提取有機層，並進行減壓過濾之後進行再結晶，由此得到化合物163 3.6g（收率60％）。
m/z：725.31（100.0%）、726.31（61.4%）、727.31（18.2%）、728.32（3.6%）
玻璃轉化溫度（Tg；TA instruments, DSC-2500）：120℃
合成例4：化合物68的合成
Figure 02_image106
以與合成例1相同的方法，使用IM2來代替IM1，合成化合物68（收率60％）。
m/z：751.32（100.0%）、752.33（63.2%）、753.33（19.6%）、754.33（4.0%）
玻璃轉化溫度（Tg；TA instruments, DSC-2500）：129℃
合成例5：化合物229的合成
Figure 02_image108
以與合成例3相同的方法，使用4-（萘-2-基）苯胺（4-（naphthalene-2-yl）aniline）來代替[1,1'-聯苯]-4-胺，合成化合物229。（收率60%）
m/z：775.32（100.0%）、776.33（65.4%）、777.33（21.0%）、778.33（4.4%）
玻璃轉化溫度（Tg；TA instruments, DSC-2500）：127℃
有機發光裝置的製備
根據第1圖中所記載的結構來製備有機發光裝置。有機發光裝置可至下而上依次層疊第一電極（電洞注入電極1000）/電洞注入層200/電洞輸送層300/發光層400/電子輸送層500/電子注入層600/第二電極（電子注入電極2000）/覆蓋層3000。
在第1圖中，當製備有機發光裝置時，基板10可以為透明的玻璃基板或可彎曲的塑膠基板。
第一電極1000用作用於注入有機發光裝置的電洞的陽極。為了可注入電洞，利用具有低的功函數的物質，可由氧化銦錫（ITO）、氧化銦鋅（IZO）、石墨烯（grapheme）之類的透明的材質形成。
在電洞注入層200、電洞輸送層300、發光層400、電子輸送層500中，使用下列表2中所整理的多種物質。
表2
Figure 02_image110
Figure 02_image112
Figure 02_image114
Figure 02_image116
Figure 02_image118
Figure 02_image120
Figure 02_image122
    
在電子注入層600上形成用於注入電子的第二電極2000。作為第二電極，可使用多種金屬。具體例有鋁、金、銀等的物質。
實施例1：本發明的有機發光裝置的製備
在形成包含Ag的反射層的ITO基板上，作為電洞注入層將600Å的HI01進行製膜，將50Å的HATCN進行製膜，作為電洞輸送層將500Å的HT01進行製膜之後，作為上述發光層摻雜3％的BH01：BD01，以250Å進行製膜。接著，作為電子輸送層將300Å的ET01：Liq（1：1）進行製膜之後，沉積LiF 10Å，形成電子注入層。接著，以15nm的厚度沉積MgAg，在上述陰極上，作為覆蓋層，以600Å厚度沉積在合成例1中製備的化合物。將該裝置密封（Encapsulation）於手套箱中，從而製備有機發光裝置。
實施例2至5：本發明的有機發光裝置的製備
以與實施例1相同的方法進行製備，分別使用在合成例2至5中製備的化合物來代替合成例1中製備的化合物，製備將覆蓋層製膜的有機發光裝置。
比較例1至3：有機發光裝置的製備
以與實施例1相同的方法進行製備，分別使用下列表3中所示的Ref.1至Ref.3來代替合成例1中製備的化合物，製備將覆蓋層製膜的有機發光裝置。
表3
Figure 02_image124
玻璃轉化溫度（Tg）78℃
Figure 02_image126
玻璃轉化溫度（Tg）90℃
Figure 02_image128
玻璃轉化溫度（Tg）95℃
實驗例1：有機發光裝置的性能評價
利用吉時利2400源測量單元（Kiethley 2400 source measurement unit）施加電壓來注入電子及電洞，利用柯尼卡美能達（Konica Minolta）分光輻射計（CS-2000）來測定發光時的亮度，由此在大氣壓條件下，測定對於施加電壓的電流密度及亮度，從而評價實施例1至實施例5及比較例1至比較例3的有機發光裝置的性能，並將其結果示於下列表4中。
表4
  Op. V mA/cm2 Cd/A CIEx CIEy LT97
實施例1 3.50 10 7.30 0.139 0.048 155
實施例2 3.50 10 7.66 0.141 0.046 163
實施例3 3.50 10 7.64 0.140 0.046 162
實施例4 3.50 10 7.61 0.139 0.047 160
實施例5 3.50 10 7.72 0.140 0.045 170
比較例1 3.52 10 6.02 0.131 0.059 69
比較例2 3.59 10 4.50 0.130 0.073 46
比較例3 3.51 10 6.32 0.133 0.056 100
本發明相比於比較例1，在胺的一側面具有1個以上的二環的稠芳基，由此具有高折射率，分子間薄膜排列變得優秀的同時增大紫外線區域的吸收波長，將110℃以上的高Tg，有效改善有機發光裝置的效率及壽命。
並且，本發明相比於比較例2，可維持使可見光區域的吸收的寬的帶隙，從CIEy座標結果中可確認可實現高色純度的有機發光裝置。
進而，本發明相比於比較例3，用一個胺使分子的龐大特性最小化，還能以小的分子量將折射率改善為2.2以上，由此可實現高效率及高色純度。
實驗例2：折射率的評價
利用化合物20（合成例1）、化合物222（合成例2）及化合物163（合成例3）和表3的Ref.1化合物，在矽基板上借助真空沉積設備分別製備厚度為30nm的沉積膜，並利用橢偏儀裝置（J.A.Woollam Co. Inc, M-2000X）來測定450nm的折射率。其結果如下列表5中所整理。
表5
@450nm Ref.1 化合物20 化合物222 化合物163
折射率，n 1.95 2.20 2.26 2.26
如上述表5中所記載，可確認化合物20、化合物222及化合物163在450nm下的折射率為2.1以上，更具體地，呈現2.2以上的高的折射率。
實驗例3：紫外線區域中的吸收強度的評價
在紫外線區域中，利用化合物20（合成例1）、化合物222（合成例2）及化合物163（合成例3）和表3的Ref.1化合物來在矽基板上借助真空沉積設備分別製備厚度為30nm的沉積膜，並利用橢偏儀裝置（J.A.Woollam Co. Inc, M-2000X）來測定250nm～1000nm範圍內的吸收波長。其結果如第2圖中所示。可確認在紫外線吸收區域380nm的基準上，化合物20、化合物222及化合物163的吸收強度為0.6以上，具體為0.7以上，相比於Ref.1化合物，吸收強度上升30％以上，更具體地，上升50％以上。
上述本發明的說明是用於例示性的，本發明所屬技術領域具有通常知識者可以理解在不變更本發明的技術思想或必要特徵的情況下，能夠以其他具體方式容易變形。因此，應理解以上描述的多個實施例在所有實施方式是例示性的，而不是限定性的。例如，以單一型說明的各個結構要素可分散地實施，同樣，說明為分散的多個結構要素也能夠以結合的方式實施。
本發明的範圍由所附的申請專利範圍表示，而不是上述詳細說明，申請專利範圍的含義及範圍以及由其等同概念導出的所有變更或變形的方式應當被解釋為包括在本發明的範圍中。
100:基板 200:電洞注入層 300:電洞輸送層 400:發光層 500:電子輸送層 600:電子注入層 1000:第一電極（陽極） 2000:第二電極（陰極） 3000:覆蓋層
第1圖表示本發明一實例的有機發光裝置的簡圖。 第2圖為比較在紫外線區域中本發明一實例的化合物和比較例化合物的吸收強度的曲線圖。
Figure 109116961-A0101-11-0002-1
100:基板
200:電洞注入層
300:電洞輸送層
400:發光層
500:電子輸送層
600:電子注入層
1000:第一電極(陽極)
2000:第二電極(陰極)
3000:覆蓋層

Claims (14)

  1. 一種覆蓋層用化合物，其由以下化學式1表示： 化學式1
    Figure 03_image001
    在該化學式1中， A、B及C各自獨立地為取代或未取代的C6~C50的芳基、或者由取代或未取代的C2~C9的環結構形成的C2~C50的雜芳基，A、B及C中的一個以上為以下化學式1-1， L1 至L3 各自獨立地為直接鍵合、取代或未取代的C6~C50的伸芳基、或者取代或未取代的C2~C50的雜芳基， 化學式1-1
    Figure 03_image004
    在該化學式1-1中， X各自獨立地為CR或N， R各自獨立地為氫、重氫、鹵素、硝基、腈基、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C2~C30的烯基、取代或未取代的C1~C30的烷氧基、取代或未取代的C1~C30的硫醚基、取代或未取代的C6~C50的芳基、或者由取代或未取代的C2~C9的環結構形成的C2~C50的雜芳基。
  2. 根據請求項1所述的覆蓋層用化合物，其中，該化學式1由以下化學式2表示： 化學式2
    Figure 03_image008
    在該化學式2中， A、B及C各自獨立地如請求項1中所定義， l、m及n各自獨立地為0或1至4的整數，l+m+n為1以上的整數。
  3. 根據請求項1所述的覆蓋層用化合物，其中該化學式1由以下化學式3至化學式5中的一個表示： 化學式3
    Figure 03_image010
    化學式4
    Figure 03_image012
    化學式5
    Figure 03_image014
    在該化學式3至該化學式5中， A、B及C各自獨立地如請求項1中所定義， o及p各自獨立地為0、1或2， q為2至7的整數， r為0或1至4的整數。
  4. 根據請求項1至3中任一項所述的覆蓋層用化合物，其中，A、B及C中的2個以上為以下化學式1-1： 化學式1-1
    Figure 03_image004
    在該化學式1-1中， X各自獨立地為CR或N， R各自獨立地為氫、重氫、鹵素、硝基、腈基、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C2~C30的烯基、取代或未取代的C1~C30的烷氧基、取代或未取代的C1~C30的硫醚基、取代或未取代的C6~C50的芳基、或者由取代或未取代的C2~C9的環結構形成的C2~C50的雜芳基。
  5. 根據請求項1至3中任一項所述的覆蓋層用化合物，其中，A、B及C均為該化學式1-1。
  6. 根據請求項1至3中任一項所述的覆蓋層用化合物，其中，X為CR。
  7. 根據請求項6所述的覆蓋層用化合物，其中，R為H。
  8. 根據請求項1至3中任一項所述的覆蓋層用化合物，其中，A為取代或未取代的萘基。
  9. 根據請求項1至3中任一項所述的覆蓋層用化合物，其中該化學式1的化合物由以下化學式6至化學式9中的一個表示： 化學式6
    Figure 03_image016
    化學式7
    Figure 03_image018
    化學式8
    Figure 03_image020
    化學式9
    Figure 03_image022
    在該化學式6至該化學式9中， A、B及C各自獨立地如請求項1中所定義， o為0、1或2， q為2至6的整數， r為0或1至4的整數， R1 及R2 各自獨立地為氫、重氫、鹵素、硝基、腈基、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C2~C30的烯基、取代或未取代的C1~C30的烷氧基、取代或未取代的C1~C30的硫醚基、取代或未取代的C6~C50的芳基、或者由取代或未取代的C2~C9的環結構形成的C2~C50的雜芳基。
  10. 根據請求項1至3中任一項所述的覆蓋層用化合物，其中，A、B及C各自獨立地選自由苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、吡啶基、喹啉基或它們的組合組成的群組中。
  11. 根據請求項1至3中任一項所述的覆蓋層用化合物，其包含一個以上的甲基、甲氧基、氟基或氰基作為取代基。
  12. 根據請求項1所述的覆蓋層用化合物，其中該化學式1為以下化合物中的一個：
    Figure 03_image026
    Figure 03_image028
    Figure 03_image030
    Figure 03_image032
    Figure 03_image034
    Figure 03_image036
    Figure 03_image038
    Figure 03_image040
    Figure 03_image042
    Figure 03_image044
    Figure 03_image046
    Figure 03_image048
    Figure 03_image050
    Figure 03_image052
    Figure 03_image054
    Figure 03_image056
    Figure 03_image058
    Figure 03_image060
    Figure 03_image062
    Figure 03_image064
    Figure 03_image066
    Figure 03_image068
    Figure 03_image070
    Figure 03_image072
    Figure 03_image074
    Figure 03_image076
    。
  13. 一種有機發光裝置，其包括： 一第一電極及一第二電極； 一有機物層，介於該第一電極及該第二電極的內側；以及 一覆蓋層，配置於該第一電極及該第二電極中的一個以上的電極的外側，並包含如請求項1至12中任一項所述的覆蓋層用化合物。
  14. 根據請求項13所述的有機發光裝置，其中該覆蓋層的厚度為300至1000Å。
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