CN111995530A - 覆盖层用有机化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及覆盖层用化合物及包含其的有机发光器件，本发明的一实例的覆盖层用化合物适用于有机发光器件，可提高有机发光器件的外部发光效率、色坐标及寿命。

Description

覆盖层用有机化合物及包含其的有机发光器件
技术领域
本发明涉及覆盖层用有机化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
在有机发光器件中，用作有机物层的材料可根据功能大致分类为发光材料、空穴注入材料、空穴输送材料、电子输送材料、电子注入材料等。并且，上述发光材料可根据发光机理分类为来源于电子的单态激发状态的荧光材料和来源于电子的三重态激发状态的磷光材料。进而，可根据发光色分类为蓝色、绿色、红色发光材料。
一般的有机发光器件可具有如下结构，在基板上部形成阳极，在该阳极上部依次形成空穴输送层、发光层、电子输送层及阴极。其中，上述空穴输送层、发光层及电子输送层为由有机化合物形成的有机薄膜。
具有如上所述的结构的有机发光器件的驱动原理如下。若向上述阳极及阴极之间施加电压，则从阳极注入的空穴经由空穴输送层而移动至发光层的同时从阴极注入的电子经由电子输送层而移动至发光层。移动至发光层的上述空穴及电子再结合而生成激子(exciton)。上述激子从激发状态转换为基态而生成光。
有机发光器件的效率通常可分为内部发光效率和外部发光效率。上述内部发光效率与如空穴输送层、发光层及电子输送层等一样介入第一电极与第二电极之间的有机层中如何有效地生成激子而实现光转换相关。从理论上来讲，就内部发光效率而言，已知荧光为约25％，磷光为约100％。
另一方面，外部发光效率呈现从上述有机物层生成的光提取到有机发光器件外部的效率，通常，内部发光效率的约20％的水平提取到外部。
用于提高这种外部发光效率，即光提取效率的方法，为了防止发射到外部的光进行全反射而被损失，将多种有机化合物适用为覆盖层(capping layer)，为了改善有机发光器件的性能，持续努力开发具有可提高外部发光效率的高折射率及薄膜稳定性的有机化合物。
现有技术文献
专利文献
韩国公开专利公报第10-2004-0098238号
发明内容
本发明要解决的问题在于，提供维持高折射率的同时放大紫外线区域的吸收强度及范围，增大外部量子效率，并可改善因暴露于外部紫外线而引起的寿命缩短问题的覆盖层用化合物及包括含有上述化合物的覆盖层的有机发光器件。
本发明要解决的问题在于，提供使可见光区域吸收最小化，维持宽的带隙，可实现高色纯度的覆盖层用化合物及包括含有上述化合物的覆盖层的有机发光器件。
本发明要解决的另一问题在于，提供使化合物内庞大特性最小化，改善分子间薄膜排列，由此改善折射率，并可改善对外部空气及水分的稳定性的覆盖层用化合物及包括含有上述化合物的覆盖层的有机发光器件。
本发明要解决的又一问题在于，提供具有高的Tg及高的Td，以防止分子间重结晶化，从而可维持对有机发光器件驱动时产生的热稳定的薄膜的覆盖层用化合物及包括含有上述化合物的覆盖层的有机发光器件。
但是，本发明要解决的问题不局限于以上描述的问题，本发明技术人员应当通过以下的记载内容明确理解未描述的其他问题。
本发明的第一实施方式提供由以下化学式1表示的覆盖层用化合物。
化学式1
Figure BDA0002510897130000031
在上述化学式1中，
A、B及C各自独立地为取代或未取代的C6～C50的芳基、或者由取代或未取代的C2～C9的环结构形成的C2～C50的杂芳基，上述A、B及C中的一个以上为以下化学式1-1，
L1至L3各自独立地为直接键合、取代或未取代的C6～C50的亚芳基、或者取代或未取代的C2～C50的杂芳基，
化学式1-1
Figure BDA0002510897130000032
在上述化学式1-1中，
X各自独立地为CR或N，
R各自独立地为氢、重氢、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或者由取代或未取代的C2～C9的环结构形成的C2～C50的杂芳基。
本发明的第二实施方式提供有机发光器件，其包括：第一电极及第二电极；有机物层，介于上述第一电极及上述第二电极内侧；以及覆盖层，配置于上述第一电极及上述第二电极中的一个以上电极外侧，并包含本发明第一实施方式的覆盖层用化合物。
本发明的一实例的覆盖层用化合物呈现如下作用效果，维持高折射率的同时放大紫外线区域的吸收强度及范围，增大外部量子效率，并可改善因暴露于外部紫外线而引起的寿命缩短问题。
并且，本发明的一实例的覆盖层用化合物呈现如下作用效果，使可见光区域吸收最小化，维持宽的带隙，可实现高色纯度。
进而，本发明的一实例的覆盖层用化合物呈现如下作用效果，使化合物内庞大特性最小化，改善分子间薄膜排列，由此改善折射率，并可改善对外部空气及水分的稳定性。
进而，本发明一实例的覆盖层用化合物呈现具有高的Tg及高的Td，以防止分子间重结晶化，从而可维持对有机发光器件驱动时产生的热稳定的薄膜的作用效果。
附图说明
图1表示本发明一实例的有机发光器件的简图。
图2为比较在紫外线区域中本发明一实例的化合物和比较例化合物的吸收强度的曲线图。
附图标记的说明
100：基板
200：空穴注入层
300：空穴输送层
400：发光层
500：电子输送层
600：电子注入层
1000：第一电极(阳极)
2000：第二电极(阴极)
3000：覆盖层
具体实施方式
以下，参照附图，详细说明本发明的实例及实施例，使得本发明所属技术领域的普通技术人员可容易实施。
但是，本发明能够以多种不同的形态实现，且不局限于在此说明的实例及实施例。并且，在图中，为了明确说明本发明，省略了与说明无关的部分，在说明书全文中，对于类似的部分，标注了类似的附图标记。
在本发明说明书全文中，当一个部件位于另一部件“上”时，不仅包括一个部件与另一部件相接触的情况，还包括在两个部件之间存在其他部件的情况。
在本发明说明书全文中，当一个部分“包括”一个结构要素时，除非有特别相反的记载，则意味着还可包括其他结构要素，而不是排除其他结构要素。在本发明说明书全文中使用的术语“约”、“实质上”等在所提及的含义上提示固有的制备及物质容差时以其数值或接近于其数值的含义使用，以防止昧良心的侵权人不当地利用为了帮助理解本发明而提及准确或绝对的数值的公开内容。在本发明说明书全文中使用的术语“～(的)步骤”或“～的步骤”不意味着“用于～的步骤”。
在本发明说明书全文中，马库什(Markush)形式的表现中所含的“它们的组合”这一术语意味着选自由马库什形式的表现中所记载的多个结构要素组成的组中的一种以上的混合或组合，意味着包括选自由上述多个结构要素组成的组中的一种以上。
在本发明说明书全文中，“A和/或B”这一记载意味着“A或B，或者A及B”。
在本发明说明书全文中，术语“芳基”或“亚芳基”可意味着包含C6-50的芳香族烃环基，例如，苯基、苄基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基、菲基、三苯基烯基、苯基烯基、
Figure BDA0002510897130000061
基、荧蒽基、苯并芴基、苯并三苯基烯基、苯并
Figure BDA0002510897130000062
基、蒽基、均二苯乙烯基、芘基等芳香族环，“杂芳基”或“杂亚芳基”作为包含一个以上杂元素的C2-50的芳香族环，例如，意味着包含吡咯啉基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲基唳基、吖啶基、菲基咯啉基、噻吩基及由吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、吲哚环、喹啉环、吖啶环、吡咯烷环、二
Figure BDA0002510897130000063
烷环、哌啶环、吗啉环、哌嗪环、咔唑环、呋喃环、噻吩环、
Figure BDA0002510897130000064
唑环、
Figure BDA0002510897130000065
二唑环、苯并
Figure BDA0002510897130000066
唑环、噻唑环、噻重氮环、苯并噻唑环、***环、咪唑环、苯并咪唑环、吡喃环、二苯并呋喃环形成的杂环基。
在本发明说明书全文中，术语“取代的”或“可取代的”可意味着可由选自由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基或C1～30的烷基、C2～30的烯基、C1～30的烷氧基、C3～20的环烷基、C3～20的杂环烷基、C1～30硫醚基、C6～30的芳基及C2～30的杂芳基组成的组中的一种以上的基取代未取代。并且，在本发明说明书全文中，相同的附图标记只要没有特别提及的内容，就可具有相同意思。
本发明的第一实施方式提供由以下化学式1表示的覆盖层用化合物。
化学式1
Figure BDA0002510897130000071
在上述化学式1中，
A、B及C各自独立地为取代或未取代的C6～C50的芳基、或者由取代或未取代的C2～C9的环结构形成的C2～C50的杂芳基，上述A、B及C中的一个以上为以下化学式1-1，
L1至L3各自独立地为直接键合、取代或未取代的C6～C50的亚芳基、或者取代或未取代的C2～C50的杂芳基。
化学式1-1
Figure BDA0002510897130000072
在上述化学式1-1中，
X各自独立地为CR或N，
R各自独立地为氢、重氢、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或者由取代或未取代的C2～C9的环结构形成的C2～C50的杂芳基。
在本发明中，上述取代基各自独立地为氢、重氢、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或者由取代或未取代的C2～C9的环结构形成的C2～C50的杂芳基。
并且，在本发明中，上述杂芳基的C2～C9的环结构可包含吡啶或喹啉，而不包含咔唑、二苯并呋喃及二苯并噻吩。如上所述，杂芳基由C2～C9形成，使庞大特性最小化，改善分子间薄膜排列，由此改善有机发光器件的折射率时非常有效。
本发明的一实例的上述化学式1的覆盖层用化合物，通过由二环的稠芳基或稠杂芳基取代的芳基胺，维持高折射率的同时可增大紫外线区域的吸收波长强度及范围。通过这种特性，本发明的覆盖层用化合物增大有机发光器件的外部量子效率，可从外部紫外线暴露中改善寿命。
并且，本发明的一实例的上述化学式1的覆盖层用化合物包含二环的稠芳基或稠杂芳基，由此使可见光区域的吸收最小化，可维持宽的带隙，其结果可实现高色纯度。
并且，本发明的一实例的上述化学式1的覆盖层用化合物，线性连接使庞大特性最小化的二环的稠芳基或稠杂芳基，由此分子间薄膜排列变得优秀。由此，可改善折射率，并可改善对外部空气或水分的稳定性。其中，上述线性连接意味着L1至L3包含亚苯基的情况下，优选地结合在1,4-亚苯基的位置。
并且，本发明的一实例的上述化学式1的覆盖层用化合物，在450nm的折射率可以为2.1以上，具体地可以为2.2以上。并且，在紫外线吸收区域380nm下的吸收强度为0.6以上，具体地可以为0.7以上。
并且，本发明的一实例的上述化学式1的覆盖层用化合物包含二环的稠芳基或稠杂芳基，具有高的Tg及Td，其结果可防止分子间重结晶化，由此可维持对驱动有机发光器件时产生的热稳定的薄膜。
即，若将本发明的一实例的覆盖层用化合物适用于覆盖层，并将上述覆盖层配置于有机发光器件的电极外侧，则可提高外部发光效率。当从介于有机发光器件的第一电极及第二电极内侧的有机物层中生成的光提取到有机发光器件的外部时，可防止向外部发射的光被全反射而损失。
本发明的一实例的覆盖层用化合物，因如上的结构特征，可具有高折射率，薄膜稳定性突出，当适用为有机发光器件的覆盖层时，可提高有机发光器件的外部发光效率、色坐标及寿命。
在本发明的一实例中，上述化学式1可由以下化学式2表示。
化学式2
Figure BDA0002510897130000091
在上述化学式2中，
A、B及C各自独立地如上述化学式1中所定义，
l、m及n各自独立地为0或1至4的整数，
l+m+n为1以上的整数。
由上述化学式2表示的化合物，包含与胺的氮直接键合的亚苯基，维持不能吸收可见光区域的宽的带隙，并有效改善折射率。
在本发明的一实例中，上述化学式1的化合物可由以下化学式3至化学式5中的一个表示。
化学式3
Figure BDA0002510897130000101
化学式4
Figure BDA0002510897130000102
化学式5
Figure BDA0002510897130000103
在上述化学式3至化学式5中，
A、B及C各自独立地如上述化学式1中所定义，
o及p各自独立地为0、1或2，
q为2至7的整数，
r为0或1至4的整数。
如上所述，由上述化学式3至化学式5表示的化合物包含1,4-亚苯基，增大紫外线区域的吸收波长强度及范围的同时可具有高折射率。
根据本发明的一实例，A、B及C中的2个以上可以为以下化学式1-1。这种情况下，还能以低的分子量实现高的Tg。
化学式1-1
Figure BDA0002510897130000111
在上述化学式1-1中，
X各自独立地为CR或N，
R各自独立地为氢、重氢、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或者由取代或未取代的C2～C9的环结构形成的C2～C50的杂芳基。
根据本发明的一实例，A、B及C均可以为上述化学式1-1。这种情况下，还能以低的分子量实现高的Tg。
并且，根据本发明的一实例，在上述化学式1-1中，X均可以为CR，具体地，R均可以为氢。当X均为CR时，可维持更宽的带隙。
并且，根据本发明的一实例，上述A可以为取代或未取代的萘基。当A为萘基时，可实现更高的折射率。
在本发明的一实例中，上述化学式1的化合物可以由以下化学式6至化学式9中的一个表示。
化学式6
Figure BDA0002510897130000121
化学式7
Figure BDA0002510897130000122
化学式8
Figure BDA0002510897130000131
化学式9
Figure BDA0002510897130000132
在上述化学式6至化学式9中，
A、B及C各自独立地如上述化学式1中所定义，
o为0、1或2，
q为2至6的整数，
r为0或1至4的整数，
R1及R2各自独立地为氢、重氢、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或者由取代或未取代的C2～C9的环结构形成的C2～C50的杂芳基。
如上所述，由上述化学式6至化学式9表示的化合物，还能以较小的分子量具有高的Tg的同时可具有高折射率。
根据本发明的一实例，A、B及C可各自独立地选自由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、喹啉基或它们的组合组成的组中。
并且，根据本发明的一实例，上述化学式1的化合物可包含一个以上的甲基、甲氧基、氟基或氰基作为取代基。
在本发明的一实例中，由上述化学式1至化学式9表示的覆盖层用化合物能够以如下所述的反应式进行合成，不局限于此，还能够以多种方法进行合成。
反应式
Figure BDA0002510897130000141
在本发明的一实例中，由上述化学式1表示的化合物可以为以下提出的化合物1至化合物312中的一种化合物，可不局限于此：
Figure BDA0002510897130000151
Figure BDA0002510897130000161
Figure BDA0002510897130000171
Figure BDA0002510897130000181
Figure BDA0002510897130000191
Figure BDA0002510897130000201
Figure BDA0002510897130000211
Figure BDA0002510897130000221
Figure BDA0002510897130000231
Figure BDA0002510897130000241
Figure BDA0002510897130000251
Figure BDA0002510897130000261
Figure BDA0002510897130000271
Figure BDA0002510897130000281
Figure BDA0002510897130000291
Figure BDA0002510897130000301
Figure BDA0002510897130000311
Figure BDA0002510897130000321
Figure BDA0002510897130000331
Figure BDA0002510897130000341
Figure BDA0002510897130000351
Figure BDA0002510897130000361
Figure BDA0002510897130000371
Figure BDA0002510897130000381
Figure BDA0002510897130000391
Figure BDA0002510897130000401
本发明的第二实施方式提供包括含有由上述化学式1至化学式9中的一种表示的化合物的覆盖层的有机发光器件。
根据本发明的一实例，有机发光器件可包括：第一电极及第二电极，有机物层，介于上述第一电极及上述第二电极内侧；以及覆盖层，配置于上述第一电极及上述第二电极中的一个以上的电极外侧，并包含本发明的覆盖层用化合物。其中，在第一电极或第二电极的两侧面中，将与介于第一电极与第二电极之间的有机物层相邻的一侧作为内侧，将不与有机物层相邻的一侧作为外侧。即，在第一电极的外侧配置覆盖层时，在覆盖层与有机物层之间介入第一电极，在第二电极的外侧配置覆盖层时，在覆盖层与有机物层之间介入第二电极。
根据本发明的一实例，就上述有机发光器件而言，在第一电极及第二电极内侧可介入多种有机物层，在第一及第二电极中的至少一个外侧可形成覆盖层。上述覆盖层均形成在第一电极的外侧和第二电极外侧，或者可配置于第一电极的外侧或第二电极的外侧。上述覆盖层可包含本发明的覆盖层用化合物。
并且，根据本发明的一实例，在介入有上述覆盖层的第一电极及第二电极外侧上还可形成起到多种功能的有机物层。即，覆盖层可直接形成于第一电极(或第二电极)外侧表面上，或者在第一电极(或第二电极)外侧表面形成起到多种功能的有机物层，并在上述有机物层上可形成包含本发明的化合物的覆盖层。
根据本发明的一实例，覆盖层可单独包含本发明的一实例的覆盖层用化合物，或者可一起包含2种以上或公知的化合物。
本发明的一实例的有机发光器件在第一电极及第二电极之间，即在第一电极及第二电极的内侧包括1层以上的有机物层，在上述第一电极及第二电极的外侧可形成覆盖层。上述有机物层通常可以是构成发光部的空穴输送层、发光层及电子输送层，可不局限于此。
上述有机发光器件在第一电极(阳极，anode)与第二电极(阴极，cathod)之间可包括1层以上的空穴注入层(HIL)、空穴输送层(HTL)、发光层(EML)、电子输送层(ETL)、电子注入层(E IL)等构成发光部的有机物层。
例如，上述有机发光器件可根据图1中所记载的结构来制备而成。有机发光器件可至下而上依次层叠第一电极(阳极，空穴注入电极1000)/空穴注入层200/空穴输送层300/发光层400/电子输送层500/电子注入层600/第二电极(阴极，电子注入电极2000)/覆盖层3000。
如上所述，本发明的一实例的覆盖层用化合物，通过由二环的稠芳基或稠杂芳基取代的芳基胺，维持高折射率的同时增大紫外线区域的吸收波长强度及范围，来增大有机发光器件的外部量子效率，并可从外部紫外线暴露中改善寿命，由于包含二环的稠芳基或稠杂芳基，因此可使可见光区域的吸收最小化并可维持宽的带隙，其结果可实现高色纯度，线性连接(例如，结合在1,4-亚苯基的位置)使庞大特性最小化的二环的稠芳基或稠杂芳基，分子间薄膜排列优秀，由此可改善折射率，可改善对外部空气或水分的稳定性。并且，根据本发明的一实例的上述化学式1的覆盖层用化合物包含二环的稠芳基或稠杂芳基，具有高的Tg及Td，其结果可防止分子间重结晶化，由此可维持对驱动有机发光器件时产生的热稳定的薄膜。即，若将本发明的一实例的覆盖层用化合物适用于覆盖层，并将上述覆盖层配置于有机发光器件的电极外侧，则可提高外部发光效率。当从介于有机发光器件的第一电极及第二电极内侧的有机物层中生成的光提取到有机发光器件外部时，可防止向外部发射的光被全反射而损失。
在图1中，基板100可使用用于有机发光器件的基板，尤其，可以为机械强度、热稳定性、透明性、表面平滑性、处理容易性及防水性优秀的透明的玻璃基板或可弯曲的塑料基板。
第一电极1000用作用于注入有机发光器件的空穴的阳极。为了可注入空穴，利用具有低的功函数的物质，可由氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、石墨烯(graphene)之类的透明的材质形成。
通过真空沉积法、旋涂法、铸造法、LB(Langmuir-Blodgett)法等方法在上述第一电极上部沉积空穴注入层物质，由此可形成空穴注入层200。在通过上述真空沉积法来形成空穴注入层的情况下，其沉积条件因用作空穴注入层200的材料的化合物、所需空穴注入层的结构及热特性等而不同，但通常可在50-500℃的沉积温度、10-8至10-3torr(托)的真空度、0.01至
Figure BDA0002510897130000431
/sec的沉积速度、
Figure BDA0002510897130000432
至5μm的层厚度范围内适当地进行选择。并且，在空穴注入层表面，根据需要可追加沉积电荷发生层。作为电荷发生层物质可使用常规的物质，可举例HATCN。
接着，通过真空沉积法、旋涂法、铸造法、LB法等方法在上述空穴注入层200上部沉积空穴输送层物质，由此可形成空穴输送层300。在通过上述真空沉积法来形成空穴输送层的情况下，其沉积条件因使用的化合物而不同，但通常，优选地，在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内进行选择。
上述空穴输送层300可使用公知的化合物而形成。根据本发明的一实例，空穴输送层300可以是1层以上，虽然图中未示出，但在上述空穴输送层300上可形成发光辅助层。
通过真空沉积法、旋涂法、铸造法、LB法等方法，在上述空穴输送层300或发光辅助层上沉积发光层物质，由此可形成发光层400。在通过上述真空沉积法来形成发光层的情况下，其沉积条件因使用的化合物而不同，但通常，优选地，在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内进行选择。并且，上述发光层材料可将公知的化合物用作主体或掺杂剂。
并且，在发光层中，与磷光掺杂剂一同使用的情况下，为了防止三重态激子或空穴向电子输送层扩散的现象，通过真空沉积法或旋涂法还可层叠空穴抑制材料(HBL)。此时可使用的空穴抑制物质不受特别的限制，但可从用作空穴抑制材料的公知的物质中选择任意物质来利用。例如，可例举
Figure BDA0002510897130000433
二唑衍生物或***衍生物、菲咯啉衍生物或日本特开平11-329734(A1)中所记载的空穴抑制材料等，代表性地，可使用Balq(双(8-羟基-2-甲基喹啉)-铝联苯酚盐)、菲咯啉(phe nanthrolines)类化合物(如通用显示器(UDC)公司的BCP(BassoCoupoline))等。
在如上形成的发光层400上部形成有电子输送层500，此时，上述电子输送层可通过真空沉积法、旋涂法、铸造法等方法来形成。并且，上述电子输送层的沉积条件因使用的化合物而不同，但通常，优选地，在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内进行选择。
之后，可在上述电子输送层500上部沉积电子注入层物质来形成电子注入层600，此时，上述电子输送层可通过真空沉积法、旋涂法、铸造法等方法形成常规的电子注入层物质。
上述有机发光器件的空穴注入层200、空穴输送层300、发光层400、电子输送层500可使用如下的物质，不局限于此。
Figure BDA0002510897130000441
通过真空沉积法或溅射法等方法在电子注入层600上形成用于注入电子的第二电极2000。作为第二电极，可使用多种金属。具体例有铝、金、银、镁等物质。
本发明的有机发光器件不仅可以采用第一电极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层、第二电极结构的有机发光器件，还可采用多种结构的有机发光器件的结构，根据需要，还可形成一层或两层的中间层。
如上所述，根据本发明形成的各个有机物层的厚度可根据所需的程度来进行调节，具体为10至1000nm，更具体地可以为20至150n m。
根据本发明的一实例，在上述第一电极1000中，在使空穴注入层200介入的电极的外侧可形成覆盖层3000。并且，在上述第二电极2000中，在使电子注入层600介入的电极外侧可形成覆盖层3000，但不局限于此，上述覆盖层3000可通过沉积工序形成，上述覆盖层3000的厚度可以为100至
Figure BDA0002510897130000451
更具体地可以为300至
Figure BDA0002510897130000452
此时，可防止覆盖层的透射率降低。
针对本实施方式的有机发光器件，均可适用对于本发明的第一实施方式记载的内容，但可不局限于此。
以下，通过本发明的实施例进行更具体的说明，本发明的范围不局限于本实施例。
中间体的合成
为了合成目标化合物，合成中间体(IM，Intermediate)。
制备例1：IM1的合成
以下IM1的合成法如下。
Figure BDA0002510897130000461
在圆底烧瓶中，将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸30.0g、1-溴-4-碘苯26.3g溶解于600ml的1,4-二
Figure BDA0002510897130000464
烷中，并放入160ml的K2CO3(2M)和3.7g的Pd(PPh3)4之后，进行回流搅拌。利用薄层色谱法(T LC)来确认反应，并添加水之后，结束反应。利用甲基纤维素(MC)来提取有机层，并进行减压过滤之后进行柱纯化，由此得到中间体I M1 24.0g(收率63％)。
制备例2：IM2的合成
以与上述IM1相同的方法，如下列表1所示，改变起始物质来合成如下的IM2。
Figure BDA0002510897130000462
表1
Figure BDA0002510897130000463
覆盖层用化合物的合成
合成例1：化合物20的合成
Figure BDA0002510897130000471
在圆底烧瓶中，将IM1 3.0g、二([1,1':4',1”-三联苯]-4-基)胺(d i([1,1':4',1”-terphenyl]-4-yl)amine))4.4g、t-BuONa 1.2g、Pd2(d ba)3 0.3g、(t-Bu)3P 0.4ml溶解于120ml的甲苯，进行回流搅拌。利用薄层色谱法来确认反应，并添加水之后，结束反应。利用甲基纤维素来提取有机层，并进行减压过滤之后进行重结晶，由此得到化合物20 3.7g(收率59％)。
m/z：751.32(100.0％)、752.33(63.2％)、753.33(19.6％)、754.33(4.0％)
玻璃转化温度(Tg；TA仪器(TA instruments)，DSC-2500)：130℃
合成例2：化合物222的合成
Figure BDA0002510897130000472
以与合成例1相同的方法，使用IM2及双(4-(萘-2-基)苯基)胺(bi(4-(naphthalene-2-yl)phenyl)amine)来代替IM1及二([1,1':4',1”三联苯-]-4-基)胺，合成化合物222(收率65％)。
m/z：699.29(100.0％)、700.30(58.8％)、701.30(17.0％)、702.30(3.2％)
玻璃转化温度(Tg；TA instruments,DSC-2500)：113℃
合成例3：化合物163的合成
Figure BDA0002510897130000481
在圆底烧瓶中，将IM2 3.0g、[1,1'-联苯]-4-胺([1,1'-biphenyl]-4-amine)1.4g、t-BuONa 1.2g、Pd2(dba)3 0.3g、(t-Bu)3P 0.4ml溶解于150ml的甲苯之后，进行回流搅拌。利用薄层色谱法来确认反应，并添加水之后，结束反应。利用甲基纤维素来提取有机层，并进行减压过滤之后进行重结晶，由此得到化合物163 3.6g(收率60％)。
m/z：725.31(100.0％)、726.31(61.4％)、727.31(18.2％)、728.32(3.6％)
玻璃转化温度(Tg；TA instruments,DSC-2500)：120℃
合成例4：化合物68的合成
Figure BDA0002510897130000482
以与合成例1相同的方法，使用IM2来代替IM1，合成化合物68(收率60％)。
m/z：751.32(100.0％)、752.33(63.2％)、753.33(19.6％)、754.33(4.0％)
玻璃转化温度(Tg；TA instruments,DSC-2500)：129℃
合成例5：化合物229的合成
Figure BDA0002510897130000491
以与合成例3相同的方法，使用4-(萘-2-基)苯胺(4-(naphthalene-2-yl)aniline)来代替[1,1'-联苯]-4-胺，合成化合物229。(收率60％)
m/z：775.32(100.0％)、776.33(65.4％)、777.33(21.0％)、778.33(4.4％)
玻璃转化温度(Tg；TA instruments,DSC-2500)：127℃
有机发光器件的制备
根据图1中所记载的结构来制备有机发光器件。有机发光器件可至下而上依次层叠第一电极(空穴注入电极1000)/空穴注入层200/空穴输送层300/发光层400/电子输送层500/电子注入层600/第二电极(电子注入电极2000)/覆盖层3000。
在图1中，当制备有机发光器件时，基板10可以为透明的玻璃基板或可弯曲的塑料基板。
第一电极1000用作用于注入有机发光器件的空穴的阳极。为了可注入空穴，利用具有低的功函数的物质，可由氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、石墨烯(grapheme)之类的透明的材质形成。
在空穴注入层200、空穴输送层300、发光层400、电子输送层500中，使用下列表2中所整理的多种物质。
表2
Figure BDA0002510897130000501
在电子注入层600上形成用于注入电子的第二电极2000。作为第二电极，可使用多种金属。具体例有铝、金、银等物质。
实施例1：本发明的有机发光器件的制备
在形成包含Ag的反射层的ITO基板上，作为空穴注入层，将
Figure BDA0002510897130000502
Figure BDA0002510897130000503
的HI01进行制膜，将
Figure BDA0002510897130000504
的HATCN进行制膜，作为空穴输送层，将
Figure BDA0002510897130000505
的HT01进行制膜。之后，作为上述发光层，掺杂3％的BH01：BD01，以
Figure BDA0002510897130000506
进行制膜。接着，作为电子输送层，将
Figure BDA0002510897130000507
Figure BDA0002510897130000508
的ET01：Liq(1：1)进行制膜之后，沉积LiF
Figure BDA0002510897130000509
形成电子注入层。接着，以15nm的厚度沉积MgAg，在上述阴极上，作为覆盖层，以
Figure BDA00025108971300005010
厚度沉积在合成例1中制备的化合物。将该器件在手套箱中进行密封(Encapsulation)，从而制备有机发光器件。
实施例2至5：本发明的有机发光器件的制备
利用与实施例1相同的方法，分别使用在合成例2至5中制备的化合物来代替合成例1中制备的化合物而制成覆盖层，从而制作了有机发光器件。
比较例1至3：有机发光器件的制备
利用与实施例1相同的方法，分别使用下列表3中所示的Ref.1至Ref.3来代替合成例1中制备的化合物而制成覆盖层，从而制作了有机发光器件。
表3
Figure BDA0002510897130000511
实验例1：有机发光器件的性能评价
利用吉时利2400源测量单元(Kiethley 2400source measureme nt unit)施加电压来注入电子及空穴，利用柯尼卡美能达(Konica Minolta)分光辐射计(CS-2000)来测定发光时的亮度，由此在大气压条件下，测定对于施加电压的电流密度及亮度，从而评价实施例1至实施例5及比较例1至比较例3的有机发光器件的性能，并将其结果示于下列表4中。
表4
Op.V mA/cm<sup>2</sup> Cd/A CIEx CIEy LT97
实施例1 3.50 10 7.30 0.139 0.048 155
实施例2 3.50 10 7.66 0.141 0.046 163
实施例3 3.50 10 7.64 0.140 0.046 162
实施例4 3.50 10 7.61 0.139 0.047 160
实施例5 3.50 10 7.72 0.140 0.045 170
比较例1 3.52 10 6.02 0.131 0.059 69
比较例2 3.59 10 4.50 0.130 0.073 46
比较例3 3.51 10 6.32 0.133 0.056 100
本发明相比于比较例1，在胺的一侧面具有1个以上的二环的稠芳基，由此具有高折射率，分子间薄膜排列变得优秀的同时增大紫外线区域的吸收波长，并具有110℃以上的高Tg，从而有效改善有机发光器件的效率及寿命。
并且，本发明相比于比较例2，可维持使可见光区域的吸收最小化的宽的带隙，从CIEy坐标结果中可确认可实现高色纯度的有机发光器件。
进而，本发明相比于比较例3，用一个胺使分子的庞大特性最小化，还能以小的分子量将折射率改善为2.2以上，由此可实现高效率及高色纯度。
实验例2：折射率的评价
利用化合物20(合成例1)、化合物222(合成例2)及化合物163(合成例3)和表3的Ref.1化合物，在硅基板上借助真空沉积设备分别制备厚度为30nm的沉积膜，并利用椭偏仪装置(J.A.Woolla m Co.Inc,M-2000X)来测定450nm的折射率。其结果如下列表5中所整理。
表5
@450nm Ref.1 化合物20 化合物222 化合物163
折射率，n 1.95 2.20 2.26 2.26
如上述表5中所记载，可确认化合物20、化合物222及化合物163在450nm下的折射率为2.1以上，更具体地，呈现2.2以上的高的折射率。
实验例3：紫外线区域中的吸收强度的评价
在紫外线区域中，利用化合物20(合成例1)、化合物222(合成例2)及化合物163(合成例3)和表3的Ref.1化合物来在硅基板上借助真空沉积设备分别制备厚度为30nm的沉积膜，并利用椭偏仪装置(J.A.Woollam Co.Inc,M-2000X)来测定250nm～1000nm范围内的吸收波长。其结果如图2中所示。可确认在紫外线吸收区域380nm的基准上，化合物20、化合物222及化合物163的吸收强度为0.6以上，具体为0.7以上，相比于Ref.1化合物，吸收强度上升30％以上，更具体地，上升50％以上。
上述本发明的说明是用于例示性的，本发明所属技术领域的普通技术人员可以理解在不变更本发明的技术思想或必要特征的情况下，能够以其他具体方式容易变形。因此，应理解以上描述的多个实施例在所有方面是例示性的，而不是限定性的。例如，以单一方式说明的各个结构要素可分散地实施，同样，分散说明的多个结构要素也能够以结合的方式实施。
本发明的范围由所附的专利发明要求保护范围表示，而不是上述详细说明，专利发明要求保护范围的含义及范围以及由其等同概念导出的所有变更或变形的方式应当被解释为包括在本发明的范围中。

Claims (14)

1.一种覆盖层用化合物，其特征在于，由以下化学式1表示：
化学式1
Figure FDA0002510897120000011
在所述化学式1中，
A、B及C各自独立地为取代或未取代的C6～C50的芳基、或者由取代或未取代的C2～C9的环结构形成的C2～C50的杂芳基，所述A、B及C中的一个以上为以下化学式1-1，
L1至L3各自独立地为直接键合、取代或未取代的C6～C50的亚芳基、或者取代或未取代的C2～C50的杂芳基，
化学式1-1
Figure FDA0002510897120000012
在所述化学式1-1中，
X各自独立地为CR或N，
R各自独立地为氢、重氢、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或者由取代或未取代的C2～C9的环结构形成的C2～C50的杂芳基。
2.根据权利要求1所述的覆盖层用化合物，其特征在于，所述化学式1由以下化学式2表示：
化学式2
Figure FDA0002510897120000021
在所述化学式2中，
A、B及C各自独立地如权利要求1中所定义，
l、m及n各自独立地为0或1至4的整数，l+m+n为1以上的整数。
3.根据权利要求1所述的覆盖层用化合物，其特征在于，所述化学式1由以下化学式3至化学式5中的一个表示：
化学式3
Figure FDA0002510897120000022
化学式4
Figure FDA0002510897120000031
化学式5
Figure FDA0002510897120000032
在所述化学式中，
A、B及C各自独立地如权利要求1中所定义，
o及p各自独立地为0、1或2，
q为2至7的整数，
r为0或1至4的整数。
4.根据权利要求1至3中的任一项所述的覆盖层用化合物，其特征在于，
A、B及C中的2个以上为以下化学式1-1：
化学式1-1
Figure FDA0002510897120000033
在所述化学式1-1中，
X各自独立地为CR或N，
R各自独立地为氢、重氢、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或者由取代或未取代的C2～C9的环结构形成的C2～C50的杂芳基。
5.根据权利要求1至3中的任一项所述的覆盖层用化合物，其特征在于，A、B及C均为所述化学式1-1。
6.根据权利要求1至3中的任一项所述的覆盖层用化合物，其特征在于，X为CR。
7.根据权利要求6所述的覆盖层用化合物，其特征在于，R为H。
8.根据权利要求1至3中的任一项所述的覆盖层用化合物，其特征在于，A为取代或未取代的萘基。
9.根据权利要求1至3中的任一项所述的覆盖层用化合物，其特征在于，所述化学式1的化合物由以下化学式6至化学式9中的一个表示：
化学式6
Figure FDA0002510897120000041
化学式7
Figure FDA0002510897120000051
化学式8
Figure FDA0002510897120000052
化学式9
Figure FDA0002510897120000053
在所述化学式6至化学式9中，
A、B及C各自独立地如权利要求1中所定义，
o为0、1或2，
q为2至6的整数，
r为0或1至4的整数，
R1及R2各自独立地为氢、重氢、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或者由取代或未取代的C2～C9的环结构形成的C2～C50的杂芳基。
10.根据权利要求1至3中的任一项所述的覆盖层用化合物，其特征在于，A、B及C各自独立地选自由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、喹啉基或它们的组合组成的组中。
11.根据权利要求1至3中的任一项所述的覆盖层用化合物，其特征在于，包含一个以上的甲基、甲氧基、氟基或氰基作为取代基。
12.根据权利要求1所述的覆盖层用化合物，其特征在于，所述化学式1为以下化合物中的一个：
Figure FDA0002510897120000071
Figure FDA0002510897120000081
Figure FDA0002510897120000091
Figure FDA0002510897120000101
Figure FDA0002510897120000111
Figure FDA0002510897120000121
Figure FDA0002510897120000131
Figure FDA0002510897120000141
Figure FDA0002510897120000151
Figure FDA0002510897120000161
Figure FDA0002510897120000171
Figure FDA0002510897120000181
Figure FDA0002510897120000191
Figure FDA0002510897120000201
Figure FDA0002510897120000211
Figure FDA0002510897120000221
Figure FDA0002510897120000231
Figure FDA0002510897120000241
Figure FDA0002510897120000251
Figure FDA0002510897120000261
Figure FDA0002510897120000271
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Figure FDA0002510897120000291
Figure FDA0002510897120000301
Figure FDA0002510897120000311
Figure FDA0002510897120000321
13.一种有机发光器件，其特征在于，包括：
第一电极及第二电极；
有机物层，介于所述第一电极及所述第二电极的内侧；以及
覆盖层，配置于所述第一电极及所述第二电极中的一个以上的电极的外侧，并包含权利要求1至12中任一项所述的覆盖层用化合物。
14.根据权利要求13所述的有机发光器件，其特征在于，所述覆盖层的厚度为300至
Figure FDA0002510897120000322
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