TW202035489A - 光硬化性樹脂組合物及影像顯示裝置之製造方法 - Google Patents
光硬化性樹脂組合物及影像顯示裝置之製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- TW202035489A TW202035489A TW108147869A TW108147869A TW202035489A TW 202035489 A TW202035489 A TW 202035489A TW 108147869 A TW108147869 A TW 108147869A TW 108147869 A TW108147869 A TW 108147869A TW 202035489 A TW202035489 A TW 202035489A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- resin composition
- meth
- photocurable resin
- light
- image display
- Prior art date
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 131
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 90
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 53
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 52
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims abstract description 37
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 35
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 23
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 60
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 60
- 238000001723 curing Methods 0.000 claims description 40
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 25
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 25
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 21
- -1 2-hydroxypropyl Chemical group 0.000 claims description 17
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 16
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 claims description 14
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical group CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 238000010030 laminating Methods 0.000 claims description 4
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 claims description 4
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 3
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 abstract description 4
- 238000007599 discharging Methods 0.000 abstract 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 20
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 19
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 13
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 12
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 8
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 4
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 4
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 3
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 3
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- PRBBFHSSJFGXJS-UHFFFAOYSA-N (2,2-dimethyl-3-prop-2-enoyloxypropyl) prop-2-enoate;3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoic acid Chemical compound OCC(C)(C)C(O)=O.C=CC(=O)OCC(C)(C)COC(=O)C=C PRBBFHSSJFGXJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 2
- 238000002788 crimping Methods 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POTYORUTRLSAGZ-UHFFFAOYSA-N (3-chloro-2-hydroxypropyl) prop-2-enoate Chemical compound ClCC(O)COC(=O)C=C POTYORUTRLSAGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEUVIXACNOXTBX-UHFFFAOYSA-N 1-sulfanylpropan-1-ol Chemical compound CCC(O)S AEUVIXACNOXTBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHNJVKIVSXGYBD-UHFFFAOYSA-N 10-prop-2-enoyloxydecyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCCCCCOC(=O)C=C RHNJVKIVSXGYBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STFXXRRQKFUYEU-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C STFXXRRQKFUYEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWHSTLLOZWTNTQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-sulfanylacetate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CS OWHSTLLOZWTNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGDIJTMOHORACQ-UHFFFAOYSA-N 9-prop-2-enoyloxynonyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCCCCOC(=O)C=C PGDIJTMOHORACQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000032843 Hemorrhage Diseases 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000000397 acetylating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical class C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 208000034158 bleeding Diseases 0.000 description 1
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N hexanedioic acid Natural products OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZDHCZVWCTKTBRY-UHFFFAOYSA-N omega-Hydroxydodecanoic acid Natural products OCCCCCCCCCCCC(O)=O ZDHCZVWCTKTBRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REJKHFKLPFJGAQ-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethanethiol Chemical compound SCC1CO1 REJKHFKLPFJGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- FZYCEURIEDTWNS-UHFFFAOYSA-N prop-1-en-2-ylbenzene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1.CC(=C)C1=CC=CC=C1 FZYCEURIEDTWNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C=C LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J151/00—Adhesives based on graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J151/003—Adhesives based on graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Adhesives based on derivatives of such polymers grafted on to macromolecular compounds obtained by reactions only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F265/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00
- C08F265/04—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00 on to polymers of esters
- C08F265/06—Polymerisation of acrylate or methacrylate esters on to polymers thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/14—Methyl esters, e.g. methyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
- C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
- C08F222/103—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of trialcohols, e.g. trimethylolpropane tri(meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
- C09J4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09J159/00 - C09J187/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Abstract
本發明提供一種光硬化性樹脂組合物,其於製造影像顯示裝置時,作為利用噴墨塗佈法塗佈之光硬化性樹脂組合物,並無由使用具有(甲基)丙烯醯基之(甲基)丙烯酸酯低聚物所引起之問題,且於噴墨塗佈法中能夠良好地噴出,上述影像顯示裝置係影像顯示構件與光透過性罩蓋構件經由由光硬化性樹脂組合物形成之光透過性光硬化樹脂層積層而成。
本發明之光硬化性樹脂組合物含有羥值為120 mgKOH/g以上且不具有(甲基)丙烯醯基之(甲基)丙烯酸酯聚合物、含羥基之單官能(甲基)丙烯酸酯單體、不含羥基之單官能(甲基)丙烯酸酯單體、及奪氫型光聚合起始劑,並且於25℃下具有10 mPa·s以上之黏度,且於60℃下具有30 mPa·s以下之黏度。
Description
本發明係關於一種光硬化性樹脂組合物,其可提供顯示出優異之光透過性與密接性之光硬化物,且能夠較佳地適用於噴墨塗佈法。
作為透明罩蓋材料等光透過性罩蓋構件與液晶顯示面板等影像顯示構件經由光硬化樹脂層積層而成之影像顯示裝置,液晶顯示裝置或有機EL(Electroluminescence,電致發光)顯示裝置等廣為人知。此種顯示裝置先前藉由如下操作進行製造:於平坦之影像顯示構件或光透過性罩蓋構件任一者之表面利用模嘴塗佈法或網版塗佈法等塗佈光硬化性樹脂組合物而形成光硬化性樹脂組合物膜,對該光硬化性樹脂組合物膜照射紫外線進行暫時硬化而形成暫時硬化樹脂層,於暫時硬化樹脂層積層另一構件,自光透過性罩蓋構件側照射紫外線而使暫時硬化樹脂層正式硬化。
但是,近年來,彎曲之影像顯示裝置上市,於彎曲成橫槽狀、碗狀等形狀之影像顯示構件或光透過性罩蓋構件塗佈光硬化性樹脂組合物。於該情形時,必須於影像顯示構件或光透過性罩蓋構件之中心部相對較厚地塗佈光硬化性樹脂組合物,漸漸較薄地朝周緣部塗佈,因此提出利用可對每一微細區域容易地設定油墨塗佈量之噴墨塗佈法代替先前之模嘴塗佈法或網版塗佈法,將光硬化性樹脂組合物塗佈於影像顯示構件或光透過性罩蓋構件(專利文獻1)。
於專利文獻1中,為了使噴墨塗佈法適用於影像顯示裝置之製造,作為光硬化性樹脂組合物,使用如下丙烯酸系光硬化性樹脂組合物,其係除(甲基)丙烯酸酯單體以外,亦含有分子量5000以上之(甲基)丙烯酸酯低聚物,進而含有光或熱自由基聚合起始劑,且黏度調整為150 mPa·s以下、具體為27~141 mPa·s(25℃)(參照實施例)。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2017-210578號公報
[發明所欲解決之問題]
然而,專利文獻1中使用之光硬化性樹脂組合物由於(甲基)丙烯酸酯單體併用具有(甲基)丙烯醯基之(甲基)丙烯酸酯低聚物,故而存在容易受到氧抑制之影響,難以表現較強之黏性之問題,又,存在即便於特定之黏度範圍內,亦無法自油墨噴嘴良好地噴出之情況。
本發明係欲解決此種先前之問題者,其目的在於提供一種光硬化性樹脂組合物,其於製造影像顯示裝置時,作為利用噴墨塗佈法塗佈之光硬化性樹脂組合物,並無由使用具有(甲基)丙烯醯基之(甲基)丙烯酸酯低聚物所引起之問題,且於噴墨塗佈法中能夠良好地噴出,上述影像顯示裝置係影像顯示構件與光透過性罩蓋構件經由由光硬化性樹脂組合物形成之光透過性光硬化樹脂層積層而成。
[解決問題之技術手段]
本案發明人等發現:作為應該與構成光硬化性樹脂組合物之(甲基)丙烯酸酯單體併用之高分子物質,使用羥值為特定數值以上且不具有(甲基)丙烯醯基之(甲基)丙烯酸酯聚合物代替具有(甲基)丙烯醯基之(甲基)丙烯酸酯低聚物,而且使用奪氫型光聚合起始劑作為光聚合起始劑,進而將光硬化性樹脂組合物之黏度調整為於25℃下為10 mPa·s以上、於60℃下為30 mPa·s以下,藉此可達成上述目的,從而完成了本發明。
即,本發明提供一種光硬化性樹脂組合物,其係能夠應用於影像顯示構件與光透過性罩蓋構件經由由光硬化性樹脂組合物形成之光透過性光硬化樹脂層積層而成之影像顯示裝置者,且含有以下之成分(A)~(D):
<成分(A)>
羥值為120 mgKOH/g以上且不具有(甲基)丙烯醯基之(甲基)丙烯酸酯聚合物;
<成分(B)>
含羥基之單官能(甲基)丙烯酸酯單體;
<成分(C)>
不含羥基之單官能(甲基)丙烯酸酯單體;
<成分(D)>
奪氫型光聚合起始劑;黏度於25℃下為10 mPa·s以上且於60℃下為30 mPa·s以下。
又,本發明提供一種製造方法,其係影像顯示構件與光透過性罩蓋構件經由由光硬化性樹脂組合物形成之光透過性光硬化樹脂層積層而成之影像顯示裝置之製造方法,且具有以下之步驟(a)~(c):
<步驟(a)>
使上述本發明之光硬化性樹脂組合物自噴墨塗佈裝置之噴嘴噴出至影像顯示構件或光透過性罩蓋構件任一者之構件表面而形成光硬化性樹脂組合物膜;
<步驟(b)>
於光硬化性樹脂組合物膜積層另一構件,貼合影像顯示構件與光透過性罩蓋構件;及
<步驟(c)>
對夾持於兩面板之光硬化性樹脂組合物膜照射紫外線而進行硬化,藉此獲得利用光硬化樹脂層積層影像顯示構件與光透過性罩蓋構件而成之影像顯示裝置。
又,本發明提供一種製造方法,其係影像顯示構件與光透過性罩蓋構件經由由光硬化性樹脂組合物形成之光透過性光硬化樹脂層積層而成之影像顯示裝置之製造方法,且具有以下之步驟(aa)~(dd):
<步驟(aa)>
使本發明之光硬化性樹脂組合物自噴墨塗佈裝置之噴嘴噴出至影像顯示構件或光透過性罩蓋構件任一者之構件表面而形成光硬化性樹脂組合物膜;
<步驟(bb)>
對光硬化性樹脂組合物膜照射紫外線,形成暫時硬化樹脂層;
<步驟(cc)>
於暫時硬化樹脂層積層另一構件,貼合影像顯示構件與光透過性罩蓋構件;及
<步驟(dd)>
對夾持於兩面板之暫時硬化樹脂層照射紫外線而進行正式硬化,藉此獲得利用光硬化樹脂層積層影像顯示構件與光透過性罩蓋構件而成之影像顯示裝置。
[發明之效果]
本發明之光硬化性樹脂組合物係能夠應用於影像顯示構件與光透過性罩蓋構件經由由光硬化性樹脂組合物形成之光透過性光硬化樹脂層積層而成之影像顯示裝置者,作為應該與作為主要聚合成分之(甲基)丙烯酸酯單體併用之成分,使用羥值為120 mgKOH/g以上且不具有(甲基)丙烯醯基之(甲基)丙烯酸酯聚合物,而非能夠與該單體聚合之具有(甲基)丙烯醯基之低聚物,而且使用奪氫型光聚合起始劑作為光聚合起始劑。此種(甲基)丙烯酸酯聚合物無助於基於(甲基)丙烯醯基之光聚合,但藉由奪氫型光聚合起始劑奪氫而生成自由基,其結果作為側鏈併入或者作為聚合物交聯鏈併入至由(甲基)丙烯酸酯單體形成之聚合鏈,可對光硬化性樹脂組合物賦予良好之可塑性、成膜性、接著性。
而且,本發明之光硬化性樹脂組合物顯示出於25℃下為10 mPa·s以上、於60℃下為30 mPa·s以下之黏度,因此可於包含25℃、60℃等溫度之廣泛噴墨塗佈溫度條件下顯示良好之噴墨塗佈適應性。
以下,首先對本發明之光硬化性樹脂組合物進行說明,其後對利用該光硬化性樹脂組合物製造影像顯示裝置之方法進行說明。
<光硬化性樹脂組合物>
本發明之光硬化性樹脂組合物係能夠較佳地應用於影像顯示構件與光透過性罩蓋構件經由由光硬化性樹脂組合物形成之光透過性光硬化樹脂層積層而成之影像顯示裝置者,且含有以下之成分(A)、成分(B)、成分(C)及成分(D),黏度於25℃下為10 mPa·s以上且於60℃下為30 mPa·s以下。
再者,關於本發明之光硬化性樹脂組合物可較佳地適用之影像顯示裝置、及構成其之影像顯示構件或光透過性罩蓋構件,於本發明之影像顯示裝置之製造方法之說明中一併說明。
<成分(A)>
本發明之光硬化性樹脂組合物為了對硬化物賦予可塑性,並且確保良好之成膜性(膜性維持)及接著性,含有羥值為120 mgKOH/g以上、較佳為170 mgKOH/g以上且不具有(甲基)丙烯醯基之(甲基)丙烯酸酯聚合物。具有羥值表示分子內具有羥基,藉由具有羥基,能夠與下述成分(D)之奪氫型光聚合起始劑協同鍵結於聚合鏈之側鏈。再者,於本說明書中,「(甲基)丙烯酸酯」係包含丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯之用語。
關於成分(A)之(甲基)丙烯酸酯聚合物,羥值係使1 g之聚合物中之羥基乙醯化後,中和使乙醯基水解所產生之乙酸所需之KOH之質量(mg)。因此,若羥值越大,則意指羥基越多。將成分(A)之(甲基)丙烯酸酯聚合物之羥值設為120 mgKOH/g以上之原因在於:若未達120 mgKOH/g,則有光硬化性樹脂組合物之硬化物之交聯密度較低,尤其高溫下之彈性模數降低變得明顯之傾向。再者,若僅增大其硬化物之交聯密度,則多用下述成分(E)之多官能(甲基)丙烯酸酯單體即可,但擔心光硬化性樹脂組合物之硬化物變脆,因此藉由以分子量較高之聚合物以某種程度加以交聯,能夠對硬化物賦予良好之柔軟性及凝聚力。因此,若羥值過高,則有光硬化性樹脂組合物之硬化物之交聯密度過高而失去柔軟性之傾向,因此羥值為400 mgKOH/g以下,較佳為350 mgKOH/g以下。
又,使用不具有(甲基)丙烯醯基者作為成分(A)之(甲基)丙烯酸酯聚合物之原因在於:若具有(甲基)丙烯醯基,則過度併入至由成分(B)及成分(C)之(甲基)丙烯酸酯單體構成之聚合鏈之主鏈之可能性提高,因此防止此情況。
關於成分(A)之(甲基)丙烯酸酯聚合物之重量平均分子量Mw,若過小,則有未導入羥基之分子增加,滲出等風險上升之傾向,因此較佳為5000以上,更佳為100000以上,若過大,則有因黏度上升導致噴出不良之傾向,因此較佳為500000以下,更佳為300000以下。再者,於本說明書中,聚合物之重量平均分子量Mw及數量平均分子量Mn可利用凝膠滲透層析法(GPC)進行測定(換算成標準聚苯乙烯分子量)。
又,成分(A)之(甲基)丙烯酸酯聚合物之分散度(Mw/Mn)若過低,則有聚合物與未反應之單體類容易分離之傾向,因此較佳為3以上,若過高,則混入未期望之相對低分子量之聚合物成分,因此較佳為10以下。
作為此種成分(A)之(甲基)丙烯酸酯聚合物,可較佳地列舉含羥基之(甲基)丙烯酸酯單體與不含羥基之(甲基)丙烯酸酯單體之共聚物。較佳為於常溫下為液狀。再者,亦可例示含羥基之(甲基)丙烯酸酯單體之均聚物,但有聚合物之極性變得過高,於常溫下成為高黏度液體或固體之傾向,又,擔心與其他成分之相溶性降低。
構成成分(A)之(甲基)丙烯酸酯聚合物之單體單元即含羥基之(甲基)丙烯酸酯單體係分子中具有1個以上之羥基之(甲基)丙烯酸酯,具體而言,可列舉:(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸3-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸2-羥基-3-氯丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯、乙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、丙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、環己基二甲醇單(甲基)丙烯酸酯等。其中,就極性控制或價格之方面而言,可較佳地例示(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯。
作為可構成成分(A)之(甲基)丙烯酸酯聚合物之不含羥基之(甲基)丙烯酸酯單體,例如較佳為具有烷基之碳數為1~18之直鏈或支鏈之單官能(甲基)丙烯酸烷基酯,例如可列舉:(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸戊酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸異辛酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸異壬酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸異癸酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸異硬脂酯、(甲基)丙烯酸十三烷基酯等。
作為成分(A)之(甲基)丙烯酸酯聚合物之尤佳例,就獲取容易性或發明之效果之實現性等觀點而言,可列舉丙烯酸2-羥基乙酯與丙烯酸2-乙基己酯之共聚物。進而可使丙烯酸異𦯉基酯共聚合。
成分(A)之(甲基)丙烯酸酯聚合物於光硬化性樹脂組合物中之含量若過少,則有變脆之傾向,因此較佳為1質量%以上,更佳為10質量%以上,若過多,則有因黏度上升導致噴出不良之傾向,因此較佳為55質量%以下,更佳為45質量%以下。
<成分(B)>
本發明之光硬化性樹脂組合物含有含羥基之單官能(甲基)丙烯酸酯單體作為聚合成分。使用含羥基者之原因在於:與成分(A)之含羥基之(甲基)丙烯酸酯聚合物之親和性較高,又,高溫高濕環境下之可靠性提高。於該情形時,羥基可於單體分子內存在複數個,但較佳為於單體分子中存在1個。
作為成分(B)之含羥基之單官能(甲基)丙烯酸酯單體之具體例,可例示與可構成成分(A)之(甲基)丙烯酸酯聚合物之含羥基之(甲基)丙烯酸酯單體相同的單體。其中,較佳為選自(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯及(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯中之至少一種。
關於成分(B)之含羥基之單官能(甲基)丙烯酸酯單體於光硬化性樹脂組合物中之含量,若過少則有高溫高濕環境下之可靠性不足之傾向,因此較佳為1質量%以上,更佳為5質量%以上,若過多則有失去硬化前或硬化後之樹脂之極性之平衡,而變得不透明之傾向,因此較佳為30質量%以下,更佳為25質量%以下。
再者,關於成分(B)之含羥基之單官能(甲基)丙烯酸酯單體於光硬化性樹脂組合物中之含量,就與成分(A)之(甲基)丙烯酸酯聚合物之關係而言,相對於成分(A)之(甲基)丙烯酸酯聚合物100質量份,較佳為含有1~3000質量份。若為該範圍內,則可獲得能夠於各種環境下維持高透明性之效果。
<成分(C)>
本發明之光硬化性樹脂組合物含有不含羥基之單官能(甲基)丙烯酸酯單體作為聚合成分。使用不含有羥基者之原因在於:將由成分(A)與成分(B)構成之光硬化性樹脂組合物之硬化物之接著性與黏度分別設定為良好之範圍。
作為成分(C)之不含羥基之單官能(甲基)丙烯酸酯單體之具體例,可例示與可構成成分(A)之(甲基)丙烯酸酯聚合物之不含羥基之(甲基)丙烯酸酯單體相同的單體。其中,較佳為選自(甲基)丙烯酸異硬脂酯及(甲基)丙烯酸辛酯中之至少一種。
關於成分(C)之不含羥基之單官能(甲基)丙烯酸酯單體於光硬化性樹脂組合物中之含量,若過少則有黏度變高之傾向,因此較佳為30質量%以上,更佳為65質量%以上,若過多則有變脆之傾向,因此較佳為90質量%以下,更佳為75質量%以下。
再者,關於成分(C)之不含羥基之單官能(甲基)丙烯酸酯單體於光硬化性樹脂組合物中之含量,就與成分(A)之(甲基)丙烯酸酯聚合物之關係而言,相對於成分(A)之(甲基)丙烯酸酯聚合物100質量份,較佳為含有54~9000質量份。若為該範圍內,則可獲得能夠於各種環境下維持高度之透明性,並且作為接著劑發揮高性能之效果。
<成分(D)>
本發明之光硬化性樹脂組合物含有奪氫型光聚合起始劑作為光聚合起始劑,而非如安息香衍生物般之分子內裂解型光聚合起始劑。其原因在於使成分(A)之含羥基之(甲基)丙烯酸酯聚合物鍵結於聚合鏈之側鏈。
作為成分(D)之奪氫型光聚合起始劑,可使用公知之奪氫型光聚合起始劑,例如可列舉:二苯甲酮等二芳基酮類、苯甲醯甲酸甲酯等苯甲醯甲酸酯類。作為較佳例,就無黃變且較高之奪氫能力之方面而言,可列舉苯甲醯甲酸甲酯。
關於成分(D)之奪氫型光聚合起始劑於光硬化性樹脂組合物中之含量,若過少則有交聯不足之傾向,因此較佳為0.1質量%以上,更佳為1質量%以上,若過多則有成為環境可靠性惡化之原因之傾向,因此較佳為10質量%以下,更佳為5質量%以下。
<成分E>
為了提高反應速度或維持高溫彈性模數,本發明之光硬化性樹脂組合物可含有多官能(甲基)丙烯酸酯單體。作為多官能(甲基)丙烯酸酯單體之具體例,可列舉:1,6-己二醇二丙烯酸酯(HDDA)、1,9-壬二醇二丙烯酸酯、1,10-癸二醇二丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、羥基新戊酸新戊二醇二丙烯酸酯等2官能以上之(甲基)丙烯酸酯類等。該等只要不損害發明之效果,則可具有羥基等其他官能基。其中,作為多官能(甲基)丙烯酸酯單體之較佳之具體例,可列舉選自三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯及羥基新戊酸新戊二醇二丙烯酸酯中之至少一種。
關於成分(E)之多官能(甲基)丙烯酸酯單體於光硬化性樹脂組合物中之含量,若過少則有交聯密度變低之傾向,因此較佳為0.1質量%以上,更佳為1質量%以上,若過多則有變脆之傾向,因此較佳為5質量%以下,更佳為3質量%以下。
<其他成分>
於本發明之光硬化性樹脂組合物中,除上述成分(A)~(D)、進而視需要之(E)以外,亦可於不損害本發明之效果之範圍內調配各種添加劑。例如作為用以降低硬化收縮率之液狀塑化成分,可調配聚丁二烯系塑化劑、聚異戊二烯系塑化劑、鄰苯二甲酸酯系塑化劑、己二酸酯系塑化劑等。又,作為用以提高黏性之黏著賦予劑(增黏劑),可調配萜烯系樹脂、松香樹脂、石油樹脂等。又,作為用以調整硬化物之分子量之鏈轉移劑,可調配2-巰基乙醇、月桂硫醇、縮水甘油硫醇、巰基乙酸、硫代乙醇酸2-乙基己酯、2,3-二巰基-1-丙醇、α-甲基苯乙烯二聚物等。進而,視需要可含有矽烷偶合劑等接著改善劑、抗氧化劑等一般之添加劑。
<光硬化性樹脂組合物之黏度特性>
本發明之光硬化性樹脂組合物係含有以上說明之成分者,但為了於通常之噴墨噴出條件下實現良好之噴墨適應性,將黏度調整為於25℃下為10 mPa·s以上、較佳為15 mPa·s以上,且於60℃下為30 mPa·s以下、較佳為20 mPa·s以下。此處,若於25℃下未達10 mPa·s,則容易自油墨噴嘴產生滴液,若於60℃下超過30 mPa·s,則容易產生不噴出。再者,光硬化性樹脂組合物之黏度可利用一般之黏彈性測定裝置進行測定。作為具體例,可使用流變儀(Haake RheoStress600,Thermo Fisher Scientific公司;測定條件:錐形轉子,ϕ=35 mm,轉子角度2°,剪切速度120 l/s)進行測定。
本發明之光硬化樹脂組合物之黏度之調整可藉由調整各構成成分之種類、含量等而進行。
<光硬化性樹脂組合物之製備>
本發明之光硬化性樹脂組合物可藉由按照常規方法將成分(A)~(D)及視需要調配之其他成分均勻地混合而進行製備。
<影像顯示裝置之製造方法>
其次,以下,一面參照圖式一面對每一步驟詳細地說明具有步驟(a)~(c)之本發明之影像顯示裝置之製造方法。再者,於圖式中,相同之圖號表示同一或類似之構成要素。
<步驟(a) (塗佈步驟)>
首先,如圖1所示,準備光透過性罩蓋構件1,如圖2所示,於光透過性罩蓋構件1之表面1a自油墨噴嘴3塗佈光硬化性樹脂組合物2,形成光硬化性樹脂組合物膜4。該情形時之塗佈厚度可根據光透過性罩蓋構件1或影像顯示構件之表面狀態、所需之光硬化樹脂層之膜物性等適當進行設定。
再者,該光硬化性樹脂組合物2之塗佈可進行複數次以獲得所需之厚度。
作為光透過性罩蓋構件1,只要具有如能夠視認形成於影像顯示構件之影像之光透過性即可,可列舉:玻璃、丙烯酸系樹脂、聚對苯二甲酸乙二酯、聚萘二甲酸乙二酯、聚碳酸酯等板狀材料或片狀材料。可對該等材料實施單面或雙面硬塗處理、抗反射處理等。光透過性罩蓋構件1之厚度或彈性等物性可根據使用目的適當決定。
又,光透過性罩蓋構件1亦包含經由公知之接著劑或者本發明之光硬化性樹脂組合物之暫時硬化樹脂層或硬化樹脂層使上述板狀材料或片狀材料與如觸控板等位置輸入元件一體化而成者。
本步驟中使用之光硬化性樹脂組合物2之性狀於噴墨條件下為液狀。由於使用液狀者,故而即便光透過性罩蓋構件1之表面形狀或影像顯示構件之表面形狀存在應變,亦可消除該應變。
<步驟(b) (貼合步驟)>
其次,如圖3所示,自光透過性罩蓋構件1之光硬化性樹脂組合物膜4側貼合影像顯示構件5。貼合可藉由使用公知之壓接裝置,於10℃~80℃下加壓而進行。
作為影像顯示構件5,可列舉:液晶顯示面板、有機EL顯示面板、電漿顯示面板、觸控面板等。此處,觸控面板係經由公知之接著劑或者本發明之光硬化性樹脂組合物之暫時硬化樹脂層或硬化樹脂層而使如液晶顯示面板之顯示元件與如觸控板之位置輸入元件一體化而成者。再者,於觸控板已與光透過性罩蓋構件1一體化之情形時,亦可不採用觸控面板作為影像顯示構件5。
<步驟(c) (硬化步驟)>
其次,如圖4所示,對步驟(b)中形成之光硬化性樹脂組合物膜4,自光透過性罩蓋構件1側照射紫外線UV而進行硬化,如圖5所示形成光透過性光硬化樹脂層6。藉此獲得影像顯示裝置100。再者,使光硬化性樹脂組合物膜4硬化之原因在於:使光硬化性樹脂組合物2自液狀成為不流動之狀態,進而對光硬化樹脂層6賦予黏著性,又,即便上下逆轉亦不會流出,從而提高操作性。此種硬化之水準為如光透過性光硬化樹脂層6之硬化率(凝膠分率)較佳為40%以上、更佳為60%以上之水準。此處,硬化率(凝膠分率)係定義為紫外線照射後之光硬化性樹脂組合物2中之(甲基)丙烯醯基之存在量相對於紫外線照射前之光硬化性樹脂組合物2中之(甲基)丙烯醯基之存在量之比率(消耗量比率)的數值,該數值越大,則表示越進行硬化。
再者,硬化率(凝膠分率)可藉由將紫外線照射前之樹脂組合物層之FT-IR(Fourier Transform Infrared Radiation,傅立葉轉換紅外線光譜)測定圖中之距離基準線1640~1620 cm-1
之吸收波峰高度(X)、與紫外線照射後之樹脂組合物層之FT-IR測定圖中之距離基準線1640~1620 cm-1
之吸收波峰高度(Y)代入以下之算式而算出。
[數1]
硬化率(%)={(X-Y)/X}×100
關於紫外線之照射,只要能夠以硬化率(凝膠分率)較佳為40%以上之方式進行硬化,則光源之種類、功率、累積光量等並無特別限制,可採用公知之利用紫外線照射之(甲基)丙烯酸酯之光自由基聚合製程條件。
再者,光透過性光硬化樹脂層6之光透過性之水準只要為如能夠視認形成於影像顯示構件5之影像之光透過性即可。
又,亦可不一次使光硬化性樹脂組合物正式硬化,而如以下之步驟(aa)~(dd)於暫時硬化後貼合,進而進行正式硬化。
<步驟(aa) (塗佈步驟)>
首先,如圖6所示,準備光透過性罩蓋構件10,如圖7所示,於光透過性罩蓋構件10之表面10a自油墨噴嘴30塗佈光硬化性樹脂組合物20,形成光硬化性樹脂組合物膜40。該情形時之塗佈厚度可根據光透過性罩蓋構件10或影像顯示構件之表面狀態、所需之光硬化樹脂層之膜物性等適當進行設定。
再者,該光硬化性樹脂組合物20之塗佈可進行複數次以獲得所需之厚度。
<步驟(bb) (暫時硬化步驟)>
其次,如圖8所示,藉由對步驟(aa)中形成之光硬化性樹脂組合物膜40照射紫外線UV進行暫時硬化,如圖9所示形成暫時硬化樹脂層45。此處,進行暫時硬化之原因在於:使光硬化性樹脂組合物20自液狀成為不明顯流動之狀態,即便上下逆轉亦不會流出,從而提高操作性。關於此種暫時硬化之水準,暫時硬化樹脂層45之硬化率(凝膠分率)較佳為40%以上,更佳為60%以上。上限可為100%,但較佳為未達100%。更佳為未達95%。
<步驟(cc) (貼合步驟)>
其次,如圖10所示,自該暫時硬化樹脂層45側將光透過性罩蓋構件10貼合於影像顯示構件50。貼合可藉由使用公知之壓接裝置,於10℃~80℃下加壓而進行。
<步驟(dd) (正式硬化步驟)>
其次,如圖11所示,對夾持於影像顯示構件50與光透過性罩蓋構件10之間之暫時硬化樹脂層45自光透過性罩蓋構件10側照射紫外線UV而進行正式硬化。藉此,經由光透過性光硬化樹脂層60積層影像顯示構件50與光透過性罩蓋構件10而獲得影像顯示裝置100(圖12)。再者,於暫時硬化樹脂層之硬化率為100%之情形時,可省略本步驟(dd),但為了確實地進行正式硬化,較佳為始終實施。
又,於本步驟中進行正式硬化之原因在於:使暫時硬化樹脂層45充分硬化,使影像顯示構件50與光透過性罩蓋構件10接著而進行積層。此種正式硬化之水準設定為不低於暫時硬化樹脂層45之硬化率。通常,將光透過性光硬化樹脂層60之硬化率(凝膠分率)設定為較佳為95%以上、更佳為98%以上。
再者,光透過性光硬化樹脂層60之光透過性之水準只要為如能夠視認形成於影像顯示構件50之影像之光透過性即可。再者,於以上之步驟(aa)~(dd)中,將光硬化樹脂組合物塗佈於光透過性罩蓋構件,但亦可塗佈於影像顯示構件,其後積層光透過性罩蓋構件。
[實施例]
以下,利用實施例具體地說明本發明,但本發明並不限定於該等實施例。再者,實施例、比較例中使用之成分如下所示。
( 甲基 ) 丙烯酸酯聚合物
HITALOID(註冊商標)7927(日立化成(股));MW 190,000、170 mgKOH/g
ARUFON(註冊商標)UH-2041(東亞合成(股));MW 2,500、120 mgKOH/g
ARUFON(註冊商標)UH-2000(東亞合成(股));MW 11,000、20 mgKOH/g
ARUFON(註冊商標)UP-1110(東亞合成(股));MW 2,500、0 mgKOH/g
含羥基之單官能 ( 甲基 ) 丙烯酸酯單體
4-HBA(丙烯酸4-羥基丁酯)不含羥基之單官能 ( 甲基 ) 丙烯酸酯單體
ISTA(丙烯酸異硬脂酯)
NOA(丙烯酸正辛酯)
多官能 ( 甲基 ) 丙烯酸酯單體
TMPTA(三羥甲基丙烷三丙烯酸酯)
奪氫型光聚合起始劑
Omnirad(註冊商標)MBF(IGM Resins B.V.),苯甲醯甲酸甲酯
裂解型光聚合起始劑
Speedcure(註冊商標)84LC(Lambson Japan(股))
實施例1~4、比較例1~5
藉由均勻地混合表1所示之調配成分而製備光硬化性樹脂組合物。對所獲得之光硬化性樹脂組合物以如下方式測定光硬化前之「黏度[mPa·s]」,判定噴墨塗佈性能。又,測定光硬化後之「剪切彈性模數[Pa]」、「接著強度(破壞強度)[N/cm2
]」、「光透過率[%]」,判定透明接著劑性能。
<光硬化前>
使用流變儀(Haake RheoStress600,Thermo Fisher Scientific公司;測定條件:錐形轉子,ϕ=35 mm,轉子角度2°,剪切速度120 l/s)測定光硬化性樹脂組合物於25℃及60℃下之黏度。將測定結果示於表1。
(噴墨塗佈性能之判定)
於光硬化性樹脂組合物於25℃下之黏度為10 mPa·s以上且60℃下之黏度為30 mPa·s以下之情形時,將該光硬化性樹脂組合物之噴墨塗佈性能判定為良好,於25℃下之黏度未達10 mPa·s之情形時或60℃下之黏度超過30 mPa·s之情形時,將該光硬化性樹脂組合物之噴墨塗佈性能判定為不良。
<光硬化後>
如以下說明般測定光硬化性樹脂組合物之光硬化後之「剪切彈性模數[Pa]」、「接著強度(破壞強度)[N/cm2
]」、「光透過率[%]」。
(剪切彈性模數[Pa])
對光硬化性樹脂組合物使用紫外線照射裝置(LC-8,Hamamatsu Photonics(股)製造),以累計光量成為2500 mJ/cm2
之方式照射200 mW/cm2
強度之紫外線,藉此使光硬化性樹脂組合物硬化。使用流變儀(Haake MarkII,Thermo Fisher Scientific公司;測定條件:錐形轉子,ϕ=8 mm,頻率1 Hz)測定所獲得之硬化物於25℃及85℃下之剪切彈性模數。將測定結果示於表1。
(接著強度(破壞強度)[N/cm2
])
準備2張載玻片(松波硝子工業(股)製造)(40(W)×70(L)×0.4(t) mm,型號S1112),於一載玻片之中央以直徑5 mm、平均150 μm之厚度塗佈光硬化性樹脂組合物,形成光硬化性樹脂組合物膜後,以正交之方式載置另一載玻片,對夾持於2張載玻片之光硬化性樹脂組合物膜使用紫外線照射裝置(LC-8,Hamamatsu Photonics(股)製造),以累計光量成為2500 mJ/cm2
之方式照射200 mW/cm2
強度之紫外線,藉此使光硬化性樹脂組合物膜硬化,形成光透過性光硬化樹脂層。藉此,獲得接著強度試驗用樣本。使用拉伸試驗機(Autograph AGX-X,島津製作所(股)製造;試驗速度5 mm/min,試驗溫度85℃)測定該樣本之接著強度。
(光透過率[%])
準備2張載玻片(松波硝子工業(股)製造)(40(W)×70(L)×0.4(t) mm,型號S1112),於一載玻片之中央以直徑5 mm、平均150 μm之厚度塗佈光硬化性樹脂組合物,形成光硬化性樹脂組合物膜後,載置另一載玻片,對夾持於2張載玻片之光硬化性樹脂組合物膜使用紫外線照射裝置(LC-8,Hamamatsu Photonics(股)製造),以累計光量成為2500 mJ/cm2
之方式照射200 mW/cm2
強度之紫外線,藉此使光硬化性樹脂組合物膜硬化,形成光透過性光硬化樹脂層。藉此,獲得光透過率試驗用樣本。使用分光光度計(MPS-2450,島津製作所(股)製造)測定該樣本之550 nm光透過率。
(透明接著劑性能判定)
於光硬化性樹脂組合物之光硬化後之接著強度為70 N/cm2
以上之情形時,將透明接著劑性能判定為良好,於未達70 N/cm2
之情形時,將透明接著劑性能判定為不良。
<可否用作能夠噴墨塗佈之光學用接著劑>
於光硬化性樹脂組合物之「噴墨塗佈性能判定」及「透明接著劑性能判定」任一者為「不良」判定之情形時,噴墨適用性判定為不良,於兩者為「良好」判定之情形時,噴墨適用性判定為良好。
[表1]
實施例 | 比較例 | ||||||||||
1 | 2 | 3 | 4 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | |||
光硬化性樹脂組合物成分 | 含羥基之(甲基)丙烯酸酯聚合物 | HITALOID 7927 | 5 | 10 | 20 | 10 | 10 | ||||
含羥基之(甲基)丙烯酸酯聚合物 | ARUFON UH-2041 | 10 | 25 | 45 | |||||||
含羥基之(甲基)丙烯酸酯聚合物 | ARUFON UH-2000 | 10 | |||||||||
不含羥基之(甲基)丙烯酸酯聚合物 | ARUFON UP-1110 | 10 | |||||||||
含羥基之單官能(甲基)丙烯酸酯單體 | 4-HBA | 17 | 17 | 17 | 17 | 17 | 17 | 17 | 17 | 17 | |
不含羥基之單官能(甲基)丙烯酸酯單體 | ISTA | 70 | 52 | 52 | 52 | 52 | 52 | 75 | |||
不含羥基之單官能(甲基)丙烯酸酯單體 | NOA | 15 | 15 | 32 | 15 | 15 | 15 | 20 | |||
多官能(甲基)丙烯酸酯單體 | TMPTA | 3 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 3 | 3 | |
奪氫型光聚合起始劑 | Omnirad MBF | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||
裂解型光聚合起始劑 | Speedcure 84LC | 5 | |||||||||
硬化前物性 | 黏度[mPa·s] | @25℃ | 19.5 | 21.9 | 10.5 | 87.0 | 25.5 | 12.3 | 10.1 | 12.2 | 12.2 |
@60℃ | - | - | - | 29.6 | - | - | - | 33.3 | - | ||
噴墨塗佈性能判定 | 良好 | 良好 | 良好 | 良好 | 良好 | 良好 | 良好 | 不良 | 良好 | ||
硬化後物性 | 剪切彈性模數[Pa] | @25℃ | 6.6E+05 | 1.7E+05 | 1.6E+05 | 1.1E+05 | 7.9E+04 | 1.0E+05 | 1.0E+05 | 1.1E+05 | 9.1E+05 |
@85℃ | 2.1E+05 | 1.3E+05 | 9.7E+04 | 1.3E+05 | 6.4E+04 | 5.8E+04 | 5.8E+04 | 1.4E+05 | 1.9E+05 | ||
接著強度[N/cm2 ] | @85℃,150 μmt | 108 | 82 | 72 | 90 | 45 | 64 | 61 | 83 | 56 | |
光透過率[%] | @550 nm,150 μmt | >99 | >99 | >99 | >99 | >99 | >99 | >99 | >99 | >99 | |
透明接著劑性能判定 | 良好 | 良好 | 良好 | 良好 | 不良 | 不良 | 不良 | 良好 | 不良 | ||
可否用作能夠噴墨塗佈之光學用接著劑判定 | 良好 | 良好 | 良好 | 良好 | 不良 | 不良 | 不良 | 不良 | 不良 |
(評估結果之探討)
實施例1~4之光硬化性樹脂組合物含有羥值為120 mgKOH/g以上且不具有(甲基)丙烯醯基之(甲基)丙烯酸酯聚合物、含羥基之單官能(甲基)丙烯酸酯單體、不含羥基之單官能(甲基)丙烯酸酯單體、及奪氫型光聚合起始劑,並且上述光硬化性樹脂組合物之黏度於25℃下為10 mPa·s以上且於60℃下為30 mPa·s以下,因此硬化前物性及硬化後物性均為實用上並無問題之水準。未對實施例1~3之光硬化性樹脂組合物測定60℃下之黏度之原因在於:於25℃下為30 mPa·s以下,因此可知60℃下之黏度為較其更低之黏度。再者,可知若含羥基之(甲基)丙烯酸酯聚合物之調配變得相對較多,則硬化前之25℃下之黏度變得相對較高。
另一方面,於比較例1之情形時,使用裂解型光聚合起始劑而非奪氫型光聚合起始劑,因此硬化後之接著強度不充分。於比較例2之情形時,使用羥值為20 mgKOH/g之(甲基)丙烯酸酯聚合物,因此硬化後之接著強度不充分。又,於比較例3之情形時,使用不含有羥基者作為(甲基)丙烯酸酯聚合物,因此硬化後之接著強度不充分。於比較例4之情形時,(甲基)丙烯酸酯聚合物之含量過多,因此硬化前之黏度過高,噴墨塗佈性能存在問題。於比較例5之情形時,未使用(甲基)丙烯酸酯聚合物,因此硬化後之接著強度不充分。
[產業上之可利用性]
本發明之光硬化性樹脂組合物可利用噴墨塗佈法進行塗佈,因此於製造影像顯示裝置與光透過性罩蓋構件經由光透過性光硬化樹脂層積層而成之影像顯示裝置時,對形成光硬化樹脂層有用。
1:光透過性罩蓋構件
1a:光透過性罩蓋構件之表面
2:光硬化性樹脂組合物
3:油墨噴嘴
4:光硬化性樹脂組合物膜
5:影像顯示構件
6:光硬化樹脂層
10:光透過性罩蓋構件
10a:光透過性罩蓋構件之表面
20:光硬化性樹脂組合物
30:油墨噴嘴
40:光硬化性樹脂組合物膜
45:暫時硬化樹脂層
50:影像顯示構件
60:光硬化樹脂層
100:影像顯示裝置
圖1係本發明之影像顯示裝置之製造方法之步驟(a)之說明圖。
圖2係本發明之影像顯示裝置之製造方法之步驟(a)之說明圖。
圖3係本發明之影像顯示裝置之製造方法之步驟(b)之說明圖。
圖4係本發明之影像顯示裝置之製造方法之步驟(b)之說明圖。
圖5係本發明之影像顯示裝置之製造方法之步驟(c)之說明圖。
圖6係本發明之影像顯示裝置之製造方法之步驟(aa)之說明圖。
圖7係本發明之影像顯示裝置之製造方法之步驟(aa)之說明圖。
圖8係本發明之影像顯示裝置之製造方法之步驟(bb)之說明圖。
圖9係本發明之影像顯示裝置之製造方法之步驟(bb)之說明圖。
圖10係本發明之影像顯示裝置之製造方法之步驟(cc)之說明圖。
圖11係本發明之影像顯示裝置之製造方法之步驟(dd)之說明圖。
圖12係本發明之影像顯示裝置之製造方法之步驟(dd)之說明圖。
1:光透過性罩蓋構件
5:影像顯示構件
6:光硬化樹脂層
100:影像顯示裝置
Claims (12)
- 一種光硬化性樹脂組合物,其係能夠應用於影像顯示構件與光透過性罩蓋構件經由由光硬化性樹脂組合物形成之光透過性光硬化樹脂層積層而成之影像顯示裝置者,且含有以下之成分(A)~(D): <成分(A)> 羥值為120 mgKOH/g以上且不具有(甲基)丙烯醯基之(甲基)丙烯酸酯聚合物; <成分(B)> 含羥基之單官能(甲基)丙烯酸酯單體; <成分(C)> 不含羥基之單官能(甲基)丙烯酸酯單體; <成分(D)> 奪氫型光聚合起始劑;黏度於25℃下為10 mPa·s以上且於60℃下為30 mPa·s以下。
- 如請求項1之光硬化性樹脂組合物,其中 光硬化性樹脂組合物中之各成分之含量為 成分(A):1~55質量%; 成分(B):1~30質量%; 成分(C):30~90質量%; 成分(D):0.1~10質量%。
- 如請求項1之光硬化性樹脂組合物,其中 光硬化性樹脂組合物中之各成分之含量為 成分(A):10~45質量%; 成分(B):5~25質量%; 成分(C):65~75質量%; 成分(D):1~5質量%。
- 如請求項1至3中任一項之光硬化性樹脂組合物,其相對於成分(A)100質量份,含有1~3000質量份之成分(B)。
- 如請求項1至4中任一項之光硬化性樹脂組合物,其中成分(A)之(甲基)丙烯酸酯聚合物為丙烯酸2-羥基乙酯與丙烯酸2-乙基己酯之共聚物。
- 如請求項1至5中任一項之光硬化性樹脂組合物,其中成分(B)之含羥基之單官能(甲基)丙烯酸酯單體為選自(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯中之至少一種。
- 如請求項1至6中任一項之光硬化性樹脂組合物,其中成分(C)之不含羥基之單官能(甲基)丙烯酸酯單體為選自(甲基)丙烯酸異硬脂酯及(甲基)丙烯酸辛酯中之至少一種。
- 如請求項1至7中任一項之光硬化性樹脂組合物,其中成分(D)之奪氫型光聚合起始劑為苯甲醯甲酸甲酯。
- 如請求項1至8中任一項之光硬化性樹脂組合物,其中於光硬化性樹脂組合物中進而含有0.1~5質量%之成分(E) <成分(E)> 多官能(甲基)丙烯酸酯單體。
- 如請求項9之光硬化性樹脂組合物,其中成分(E)之多官能(甲基)丙烯酸酯單體為選自三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯中之至少一種。
- 一種影像顯示裝置之製造方法,其係影像顯示構件與光透過性罩蓋構件經由由光硬化性樹脂組合物形成之光透過性光硬化樹脂層積層而成之影像顯示裝置之製造方法,且具有以下之步驟(a)~(c): <步驟(a)> 使如請求項1之光硬化性樹脂組合物自噴墨塗佈裝置之噴嘴噴出至影像顯示構件或光透過性罩蓋構件任一者之構件表面而形成光硬化性樹脂組合物膜; <步驟(b)> 於光硬化性樹脂組合物膜積層另一構件,貼合影像顯示構件與光透過性罩蓋構件;及 <步驟(c)> 對夾持於兩面板之光硬化性樹脂組合物膜照射紫外線進行硬化,藉此獲得利用光硬化樹脂層積層影像顯示構件與光透過性罩蓋構件而成之影像顯示裝置。
- 一種影像顯示裝置之製造方法,其係影像顯示構件與光透過性罩蓋構件經由由光硬化性樹脂組合物形成之光透過性光硬化樹脂層積層而成之影像顯示裝置之製造方法,且具有以下之步驟(aa)~(dd): <步驟(aa)> 使如請求項1之光硬化性樹脂組合物自噴墨塗佈裝置之噴嘴噴出至影像顯示構件或光透過性罩蓋構件任一者之構件表面而形成光硬化性樹脂組合物膜; <步驟(bb)> 對光硬化性樹脂組合物膜照射紫外線,形成暫時硬化樹脂層; <步驟(cc)> 於暫時硬化樹脂層積層另一構件,貼合影像顯示構件與光透過性罩蓋構件;及 <步驟(dd)> 對夾持於兩面板之暫時硬化樹脂層照射紫外線而進行正式硬化,藉此獲得利用光硬化樹脂層積層影像顯示構件與光透過性罩蓋構件而成之影像顯示裝置。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018242140 | 2018-12-26 | ||
JP2018-242140 | 2018-12-26 | ||
JP2019219557A JP7319546B2 (ja) | 2018-12-26 | 2019-12-04 | 光硬化性樹脂組成物及び画像表示装置の製造方法 |
JP2019-219557 | 2019-12-04 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW202035489A true TW202035489A (zh) | 2020-10-01 |
TWI791135B TWI791135B (zh) | 2023-02-01 |
Family
ID=71450777
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW108147869A TWI791135B (zh) | 2018-12-26 | 2019-12-26 | 光硬化性樹脂組合物及影像顯示裝置之製造方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP3904411B1 (zh) |
JP (1) | JP7319546B2 (zh) |
KR (1) | KR102586595B1 (zh) |
CN (1) | CN113195571B (zh) |
HU (1) | HUE065055T2 (zh) |
TW (1) | TWI791135B (zh) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020196829A (ja) * | 2019-06-04 | 2020-12-10 | デクセリアルズ株式会社 | 光硬化性樹脂組成物及び画像表示装置の製造方法 |
JP7137726B1 (ja) * | 2022-03-31 | 2022-09-14 | サカタインクス株式会社 | 活性エネルギー線硬化型接着剤組成物 |
JP7137727B1 (ja) | 2022-03-31 | 2022-09-14 | サカタインクス株式会社 | 活性エネルギー線硬化型接着剤組成物 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103140560B (zh) * | 2010-10-01 | 2014-05-28 | 昭和电工株式会社 | 光固化性透明粘合片用组合物 |
CN103975033B (zh) * | 2011-12-07 | 2016-04-13 | 第一毛织株式会社 | 光固化粘合剂组合物以及包含它的显示装置 |
JP6127745B2 (ja) * | 2013-06-06 | 2017-05-17 | デクセリアルズ株式会社 | 光硬化性樹脂組成物、及び画像表示装置の製造方法 |
JP6337426B2 (ja) | 2013-06-24 | 2018-06-06 | 宇部興産株式会社 | 光硬化性水性樹脂分散体及びエラストマー積層体 |
CN105579482A (zh) * | 2013-09-30 | 2016-05-11 | 日立化成株式会社 | 光固化性树脂组合物、图像显示用装置及图像显示用装置的制造方法 |
JP6263031B2 (ja) | 2014-01-16 | 2018-01-17 | 理想科学工業株式会社 | 着色樹脂粒子分散体及びインクジェットインク |
JP6519320B2 (ja) | 2014-06-06 | 2019-05-29 | 株式会社リコー | 光重合性組成物、光重合性インク、組成物収容容器、画像乃至硬化物の形成方法、画像乃至硬化物形成装置、及び画像乃至硬化物 |
JP5706994B1 (ja) | 2014-09-26 | 2015-04-22 | オリジン電気株式会社 | 遮光部硬化性に優れた接着方法 |
JP6689051B2 (ja) * | 2015-09-01 | 2020-04-28 | デクセリアルズ株式会社 | 光硬化性樹脂組成物、及び画像表示装置の製造方法 |
JP6783995B2 (ja) * | 2016-05-27 | 2020-11-11 | 協立化学産業株式会社 | 硬化性樹脂組成物 |
JP6819106B2 (ja) * | 2016-07-12 | 2021-01-27 | 株式会社リコー | 活性エネルギー線硬化型組成物、インク、収容容器、2次元又は3次元の像形成装置、2次元又は3次元の像形成方法、及び、塗工物 |
JP2018062590A (ja) | 2016-10-14 | 2018-04-19 | 株式会社スリーボンド | 光硬化性組成物 |
WO2018139328A1 (ja) * | 2017-01-25 | 2018-08-02 | Dic株式会社 | 活性エネルギー線硬化型水性樹脂組成物及び無機材料薄膜用アンダーコート剤 |
JP6538252B1 (ja) * | 2018-09-19 | 2019-07-03 | デクセリアルズ株式会社 | 画像表示装置の製造方法 |
-
2019
- 2019-12-04 KR KR1020217017676A patent/KR102586595B1/ko active IP Right Grant
- 2019-12-04 JP JP2019219557A patent/JP7319546B2/ja active Active
- 2019-12-04 HU HUE19905454A patent/HUE065055T2/hu unknown
- 2019-12-04 EP EP19905454.5A patent/EP3904411B1/en active Active
- 2019-12-04 CN CN201980082654.4A patent/CN113195571B/zh active Active
- 2019-12-26 TW TW108147869A patent/TWI791135B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3904411B1 (en) | 2024-01-31 |
EP3904411A1 (en) | 2021-11-03 |
CN113195571B (zh) | 2023-12-19 |
KR102586595B1 (ko) | 2023-10-10 |
JP2020106830A (ja) | 2020-07-09 |
TWI791135B (zh) | 2023-02-01 |
KR20210090235A (ko) | 2021-07-19 |
JP7319546B2 (ja) | 2023-08-02 |
CN113195571A (zh) | 2021-07-30 |
HUE065055T2 (hu) | 2024-04-28 |
EP3904411A4 (en) | 2022-09-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI624514B (zh) | 光硬化性樹脂組成物、及影像顯示裝置之製造方法 | |
TWI740803B (zh) | 光固化液態光學透明黏合劑組成物及其用途 | |
TWI707934B (zh) | 影像顯示裝置之製造方法 | |
US10711166B2 (en) | UV curable adhesives based on acrylic polymers | |
JP5525819B2 (ja) | アクリルホットメルト接着剤 | |
TWI791135B (zh) | 光硬化性樹脂組合物及影像顯示裝置之製造方法 | |
JP6193427B1 (ja) | テープ用光硬化性樹脂組成物 | |
JP6513347B2 (ja) | 粘着シート | |
TWI586780B (zh) | 壓敏性黏合劑 | |
TWI492979B (zh) | Resin composition and adhesive | |
CN102667895A (zh) | 图像显示装置构成用叠层体的制造方法、以及使用该叠层体构成的图像显示装置 | |
TW201307506A (zh) | 光學透明之雙固化黏合劑 | |
TWI738661B (zh) | 光硬化性樹脂組成物及影像顯示裝置之製造方法 | |
JP2023123450A (ja) | 光硬化性樹脂組成物及び画像表示装置の製造方法 | |
JP6703855B2 (ja) | (メタ)アクリル系ブロック共重合体を含む樹脂組成物、および該樹脂組成物から得られる粘接着剤 | |
WO2020137401A1 (ja) | 光硬化性樹脂組成物及び画像表示装置の製造方法 | |
JP2017095551A (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
JP6538252B1 (ja) | 画像表示装置の製造方法 | |
JP2003336025A (ja) | アクリル系のホットメルト型粘着剤樹脂組成物及びそれを用いる粘着シート | |
WO2023074558A1 (ja) | 光学粘着シート | |
WO2023074553A1 (ja) | 光硬化性粘着シート | |
JP7329347B2 (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
JP2018131491A (ja) | 封止樹脂組成物 | |
TW202323313A (zh) | 噴墨用光硬化性組合物、圖像顯示裝置之製造方法、及圖像顯示裝置 | |
KR20080000193A (ko) | 아크릴계 광경화용 점착제 제조용 조성물과 아크릴계 감압성 점착제의 제조방법 |