TW201910304A - 使用甲酸和甲醇之甲氧羰基化反應 - Google Patents
使用甲酸和甲醇之甲氧羰基化反應 Download PDFInfo
- Publication number
- TW201910304A TW201910304A TW107127035A TW107127035A TW201910304A TW 201910304 A TW201910304 A TW 201910304A TW 107127035 A TW107127035 A TW 107127035A TW 107127035 A TW107127035 A TW 107127035A TW 201910304 A TW201910304 A TW 201910304A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- alkyl
- group
- aryl
- heteroaryl
- cycloalkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/36—Preparation of carboxylic acid esters by reaction with carbon monoxide or formates
- C07C67/38—Preparation of carboxylic acid esters by reaction with carbon monoxide or formates by addition to an unsaturated carbon-to-carbon bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/36—Preparation of carboxylic acid esters by reaction with carbon monoxide or formates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/04—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/22—Organic complexes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/62—Use of additives, e.g. for stabilisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/30—Addition reactions at carbon centres, i.e. to either C-C or C-X multiple bonds
- B01J2231/32—Addition reactions to C=C or C-C triple bonds
- B01J2231/321—Hydroformylation, metalformylation, carbonylation or hydroaminomethylation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2523/00—Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts
- B01J2523/80—Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts of Group VIII of the Periodic Table
- B01J2523/82—Metals of the platinum group
- B01J2523/824—Palladium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
- B01J2531/82—Metals of the platinum group
- B01J2531/824—Palladium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2540/00—Compositional aspects of coordination complexes or ligands in catalyst systems
- B01J2540/40—Non-coordinating groups comprising nitrogen
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
- B01J31/2404—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring
- B01J31/2409—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring with more than one complexing phosphine-P atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
一種使用甲酸和甲醇之甲氧羰基化反應的方法。
Description
本發明係關於一種使用甲酸和甲醇之甲氧羰基化反應的方法。
烯類之甲氧羰基化反應是一種重要性逐漸提高之方法。在典型的甲氧羰基化反應中,烯烴係在包含配位基和金屬之觸媒的存在下與CO和MeOH反應:將CO以氣體形態導入反應槽中。
本發明之目的是要提供一種利用CO氣體以外之CO源之方法,將該CO源導入該反應槽中。該方法將獲得高產率的甲酯。 本發明之目的係藉由根據申請專利範圍第1項的方法達成。 該方法為一種包含下列步驟之方法: a)添加烯烴; b)添加包含Pd之化合物,其中該Pd能形成錯合物; c)添加通式(I
)之化合物:其中R1
、R2
、R3
、R4
各自獨立選自:-H、-(C1
-C12
)-烷基、-O-(C1
-C12
)-烷基、-(C4
-C14
)-芳基、-O-(C4
-C14
)-芳基、環烷基、-(C1
-C12
)-雜烷基、-O-(C1
-C12
)-雜烷基、 -(C3
-C14
)-雜芳基、-O-(C3
-C14
)-雜芳基、-COO-烷基、 -COO-芳基、-C-O-烷基、-C-O-芳基、NH2
、鹵素,且該等殘基也能形成較大縮合環; 其中該經列舉之烷基基團、芳基基團、環烷基、雜烷基基團、雜芳基基團可經下列取代: -(C1
-C12
)-烷基、-O-(C1
-C12
)-烷基、鹵素; 且該等基團R1
、R2
、R3
、R4
中之至少一者不表示苯基; d)添加MeOH; e)添加HCOOH, 其中基於2 mmol烯烴,所使用的體積是在0.3 ml至0.8 ml之範圍中; f)加熱該反應混合物以轉變該烯烴成甲酯。 在該方法之一變化型中,不供應CO至該反應混合物。 在該方法之一變化型中,HCOOH用作為該反應之唯一CO來源。 在該方法之一變化型中,在方法步驟b)中之該化合物係選自:Pd(acac)2
、PdCl2
、Pd(dba)3
*CH3
Cl (dba=二亞苄基丙酮)、Pd(OAc)2
、Pd(TFA)2
、Pd(CH3
CN)Cl2
。 在該方法之一變化型中,在方法步驟b)中之該化合物係Pd(OAc)2
。 在該方法之一變化型中,該方法包含額外的方法步驟g): g)添加酸。 在該方法之一變化型中,該酸係選自:H2
SO4
、CH3
SO3
H、CF3
SO3
H、PTSA (對-甲苯磺酸)。 在該方法之一變化型中,該酸是PTSA(對-甲苯磺酸)。 在該方法之一變化型中,基於2 mmol烯烴,HCOOH的使用體積是在0.4 ml至0.6 ml之範圍中。 在該方法之一變化型中,R1
、R2
、R3
、R4
各自獨立選自:-(C1
-C12
)-烷基、-O-(C1
-C12
)-烷基、-(C4
-C14
)-芳基、 -O-(C4
-C14
)-芳基、環烷基、-(C1
-C12
)-雜烷基、-O-(C1
-C12
)-雜烷基、-(C3
-C14
)-雜芳基、-O-(C3
-C14
)-雜芳基、 -COO-烷基、-COO-芳基、-C-O-烷基、-C-O-芳基、NH2
、鹵素,且該等殘基也能形成較大縮合環; 其中該經列舉之烷基基團、芳基基團、環烷基、雜烷基基團、雜芳基基團可經下列取代: -(C1
-C12
)-烷基、-O-(C1
-C12
)-烷基、鹵素; 且該等基團R1
、R2
、R3
、R4
中之至少一者不表示苯基。 在該方法之一變化型中,R1
、R2
、R3
及R4
各自獨立選自:-(C1
-C12
)-烷基、-(C4
-C14
)-芳基、環烷基、-(C1
-C12
)-雜烷基、-(C3
-C14
)-雜芳基、鹵素,且該等殘基也能形成較大縮合環; 其中該經列舉之烷基基團、芳基基團、環烷基、雜烷基基團、雜芳基基團可經下列取代: -(C1
-C12
)-烷基、-O-(C1
-C12
)-烷基、鹵素; 且該等基團R1
、R2
、R3
、R4
中之至少一者不表示苯基。 在該方法之一變化型中,R1
、R2
、R3
及R4
各自獨立選自:-(C1
-C12
)-烷基、環烷基、-(C3
-C14
)-雜芳基,且該等殘基也能形成較大縮合環; 其中該經列舉之烷基基團、環烷基、雜芳基基團可經下列取代: -(C1
-C12
)-烷基、-O-(C1
-C12
)-烷基、鹵素; 且該等基團R1
、R2
、R3
、R4
中之至少一者不表示苯基。 在該方法之一變化型中,R1
、R4
各自獨立選自: -(C1
-C12
)-烷基、環烷基,且該等殘基也能形成較大縮合環; 其中該經列舉之烷基基團、環烷基可經下列取代: -(C1
-C12
)-烷基、-O-(C1
-C12
)-烷基、鹵素。 在該方法之一變化型中,R2
、R3
各自獨立表示: -(C3
-C14
)-雜芳基, 其中該經列舉之雜芳基基團可經下列取代: -(C1
-C12
)-烷基、-O-(C1
-C12
)-烷基、鹵素。 在該方法之一變化型中,通式(I
)之化合物具有結構(II
):。
本發明將由以下示範性的具體實施例來詳細說明。 利用HCOOH之經Pd催化之四甲基乙烯1a
的甲氧羰基化反應:HCOOH之使用體積的影響添加[Pd(OAc)2
](1.12 mg, 0.25 mol%)、(II
)(8.72 mg, 1.0 mol%)、對-甲苯磺酸(PTSA·H2
O)(15.2 mg, 4 mol%)和經烘乾之攪拌棒至經密封之35 ml管內。將管與蓋子一同置於具有大開口之長Schlenk管。Schlenk管經抽空且再填充氬重覆三次。在氬氣環境下,使用注射器,將1a
(2 mmol)、MeOH (1.5 ml)和HCOOH (X ml)(X參見表1)注入35 ml管。然後用蓋子密封35 ml管。反應在100℃下進行超過13小時。在反應結束時,在無額外冷卻且小心洩壓下,令反應管到達室溫。然後,注射異辛烷(100 μl)作為內部標準。轉化率藉由GC分析測量。 結果摘述於以下表1。如上述實驗所顯示,藉由根據本發明之方法可解決本發明所針對的問題。
Claims (13)
- 一種方法,其包含下列方法步驟: a)添加烯烴; b)添加包含Pd之化合物,其中該Pd能形成錯合物; c)添加通式(I )之化合物:其中R1 、R2 、R3 、R4 各自獨立選自:-H、-(C1 -C12 )-烷基、-O-(C1 -C12 )-烷基、-(C4 -C14 )-芳基、-O-(C4 -C14 )-芳基、環烷基、-(C1 -C12 )-雜烷基、-O-(C1 -C12 )-雜烷基、 -(C3 -C14 )-雜芳基、-O-(C3 -C14 )-雜芳基、-COO-烷基、 -COO-芳基、-C-O-烷基、-C-O-芳基、NH2 、鹵素,且該等殘基也能形成較大縮合環; 其中該經列舉之烷基基團、芳基基團、環烷基、雜烷基基團、雜芳基基團可經下列取代: -(C1 -C12 )-烷基、-O-(C1 -C12 )-烷基、鹵素; 且該等基團R1 、R2 、R3 、R4 中之至少一者不表示苯基; d)添加MeOH; e)添加HCOOH, 其中基於2 mmol烯烴,所使用的體積是在0.3 ml至0.8 ml之範圍中; f)加熱該反應混合物以轉變該烯烴成該甲酯。
- 如申請專利範圍第1項之方法, 其中不供應CO氣體至該反應混合物。
- 如申請專利範圍第1或2項之方法, 其中HCOOH用作為該反應之唯一CO來源。
- 如申請專利範圍第1至3項中任一項之方法, 其中在方法步驟b)中之該化合物係選自:Pd(acac)2 、PdCl2 、Pd(dba)3 *CH3 Cl (dba=二亞苄基丙酮)、Pd(OAc)2 、Pd(TFA)2 、Pd(CH3 CN)Cl2 。
- 如申請專利範圍第1至4項中任一項之方法, 其中該方法包含額外的方法步驟g): g)添加酸。
- 如申請專利範圍第5項之方法, 其中該酸係選自:H2 SO4 、CH3 SO3 H、CF3 SO3 H、PTSA。
- 如申請專利範圍第1至6項中任一項之方法, 其中基於2 mmol烯烴,HCOOH的使用體積是在0.4 ml至0.6 ml之範圍中。
- 如申請專利範圍第1至7項中任一項之方法, 其中R1 、R2 、R3 、R4 各自獨立選自:-(C1 -C12 )-烷基、-O-(C1 -C12 )-烷基、-(C4 -C14 )-芳基、-O-(C4 -C14 )-芳基、環烷基、-(C1 -C12 )-雜烷基、-O-(C1 -C12 )-雜烷基、-(C3 -C14 )-雜芳基、-O-(C3 -C14 )-雜芳基、-COO-烷基、-COO-芳基、 -C-O-烷基、-C-O-芳基、NH2 、鹵素,且該等殘基也能形成較大縮合環; 其中該經列舉之烷基基團、芳基基團、環烷基、雜烷基基團、雜芳基基團可經下列取代: -(C1 -C12 )-烷基、-O-(C1 -C12 )-烷基、鹵素; 且該等基團R1 、R2 、R3 、R4 中之至少一者不表示苯基。
- 如申請專利範圍第1至8項中任一項之方法, 其中R1 、R2 、R3 及R4 各自獨立選自:-(C1 -C12 )-烷基、-(C4 -C14 )-芳基、環烷基、-(C1 -C12 )-雜烷基、-(C3 -C14 )-雜芳基、鹵素,且該等殘基也能形成較大縮合環; 其中該經列舉之烷基基團、芳基基團、環烷基、雜烷基基團、雜芳基基團可經下列取代: -(C1 -C12 )-烷基、-O-(C1 -C12 )-烷基、鹵素; 且該等基團R1 、R2 、R3 、R4 中之至少一者不表示苯基。
- 如申請專利範圍第1至9項中任一項之方法, 其中R1 、R2 、R3 及R4 各自獨立選自:-(C1 -C12 )-烷基、環烷基、-(C3 -C14 )-雜芳基,且該等殘基也能形成較大縮合環; 其中該經列舉之烷基基團、環烷基、雜芳基基團可經下列取代: -(C1 -C12 )-烷基、-O-(C1 -C12 )-烷基、鹵素; 且該等基團R1 、R2 、R3 、R4 中之至少一者不表示苯基。
- 如申請專利範圍第1至10項中任一項之方法, 其中R1 、R4 各自獨立選自:-(C1 -C12 )-烷基、環烷基,且該等殘基也能形成較大縮合環; 其中該經列舉之烷基基團、環烷基可經下列取代: -(C1 -C12 )-烷基、-O-(C1 -C12 )-烷基、鹵素。
- 如申請專利範圍第1至11項中任一項之方法, 其中R2 、R3 各自獨立表示:-(C3 -C14 )-雜芳基, 其中該經列舉之雜芳基基團可經下列取代: -(C1 -C12 )-烷基、-O-(C1 -C12 )-烷基、鹵素。
- 如申請專利範圍第1至12項中任一項之方法,其中通式(I )之化合物具有結構(II ):
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
??17185366.6 | 2017-08-08 | ||
EP17185366.6A EP3441384B1 (de) | 2017-08-08 | 2017-08-08 | Methoxycarbonylierung mit ameisensäure und methanol |
EP17185366.6 | 2017-08-08 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW201910304A true TW201910304A (zh) | 2019-03-16 |
TWI707841B TWI707841B (zh) | 2020-10-21 |
Family
ID=59683391
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW107127035A TWI707841B (zh) | 2017-08-08 | 2018-08-03 | 使用甲酸和甲醇之甲氧羰基化反應 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10508071B2 (zh) |
EP (1) | EP3441384B1 (zh) |
JP (1) | JP6823624B2 (zh) |
KR (1) | KR102147692B1 (zh) |
CN (1) | CN109384672A (zh) |
SG (1) | SG10201806669QA (zh) |
TW (1) | TWI707841B (zh) |
ZA (1) | ZA201805275B (zh) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2024094568A1 (de) * | 2022-11-04 | 2024-05-10 | Evonik Oxeno Gmbh & Co. Kg | Methoxypyridylliganden und deren einsatz in der alkoxycarbonylierung |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1176654A (en) | 1966-04-04 | 1970-01-07 | Ici Ltd | Decomposition of Formic Acid. |
US6706912B2 (en) * | 2000-03-14 | 2004-03-16 | Shell Oil Company | Process for the carbonylation of ethylenically unsaturated compounds |
TWI301481B (en) * | 2002-08-10 | 2008-10-01 | Lucite Int Uk Ltd | A catalyst system |
MX2009005568A (es) * | 2006-12-02 | 2009-06-05 | Lucite Int Uk Ltd | Nuevos ligandos de carbonilacion y su uso en la carbonilacion de compuestos etilenicamente insaturados. |
GB0812297D0 (en) * | 2008-07-04 | 2008-08-13 | Lucite Int Uk Ltd | Novel carbonylation ligand sand thier use of in the carbonylation of ethylenically unsaturated compounds |
GB201000078D0 (en) * | 2010-01-05 | 2010-02-17 | Lucite Int Uk Ltd | Process for the carbonylation of ethylenically unsaturated compounds, novel carbonylation ligands and catalyst systems incorporatng such ligands |
DE102011007661A1 (de) | 2011-04-19 | 2012-10-25 | Leibniz-Institut Für Katalyse E.V. An Der Universität Rostock | Verfahren zur Wasserstoffgewinnung durch katalytische Zersetzung von Ameisensäure |
DE102011089008B4 (de) * | 2011-12-19 | 2017-08-24 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Estern aus Formiaten und olefinisch ungesättigten Verbindungen |
EP3121185B1 (de) * | 2015-07-23 | 2018-11-14 | Evonik Degussa GmbH | Phosphinligand und darauf basierende palladium-katalysatoren für die alkoxycarbonylierung ethylenisch ungesättigter verbindungen |
-
2017
- 2017-08-08 EP EP17185366.6A patent/EP3441384B1/de active Active
-
2018
- 2018-07-23 JP JP2018137734A patent/JP6823624B2/ja active Active
- 2018-07-24 US US16/043,644 patent/US10508071B2/en active Active
- 2018-08-03 TW TW107127035A patent/TWI707841B/zh active
- 2018-08-06 SG SG10201806669QA patent/SG10201806669QA/en unknown
- 2018-08-07 KR KR1020180091650A patent/KR102147692B1/ko active IP Right Grant
- 2018-08-07 CN CN201810890313.7A patent/CN109384672A/zh not_active Withdrawn
- 2018-08-10 ZA ZA2018/05275A patent/ZA201805275B/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR102147692B1 (ko) | 2020-08-26 |
JP2019055939A (ja) | 2019-04-11 |
TWI707841B (zh) | 2020-10-21 |
ZA201805275B (en) | 2020-11-25 |
EP3441384A1 (de) | 2019-02-13 |
SG10201806669QA (en) | 2019-03-28 |
JP6823624B2 (ja) | 2021-02-03 |
CN109384672A (zh) | 2019-02-26 |
KR20190016453A (ko) | 2019-02-18 |
US20190047936A1 (en) | 2019-02-14 |
EP3441384B1 (de) | 2019-12-25 |
US10508071B2 (en) | 2019-12-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Li et al. | Ruthenium-catalyzed alkenylation of azoxybenzenes with alkenes through ortho-selective C–H activation | |
Zhang et al. | N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Synthesis of Multi-Substituted Benzenes from Enals and α-Cyano-β-methylenones. | |
Ren et al. | Asymmetric Alkoxy‐and Hydroxy‐Carbonylations of Functionalized Alkenes Assisted by β‐Carbonyl Groups | |
Zhou et al. | Rh-Catalyzed C–H bond alkylation of indoles with α, α-difluorovinyl tosylate via indolyl group migration | |
TWI679193B (zh) | 使用甲酸作為co源之甲氧羰基化反應 | |
Dornan et al. | Tandem Z‐Selective Cross‐Metathesis/Dihydroxylation: Synthesis of anti‐1, 2‐Diols | |
TW202334070A (zh) | 使用Pt及溴之烯烴的氫甲醯化方法 | |
Yang et al. | Copper-catalyzed oxidative cross-dehydrogenative coupling of 2 H-chromenes and terminal alkynes | |
Lan et al. | An iron-catalyzed hydroalkylation reaction of α, β-unsaturated ketones with ethers | |
TW201910304A (zh) | 使用甲酸和甲醇之甲氧羰基化反應 | |
Hu et al. | Metal-free synthesis of quinazolinones without any additives in water | |
CN109942399B (zh) | 将二异丁烯直接转化为羧酸的方法 | |
TWI568712B (zh) | 一種n,n’-雙(2-腈基乙基)-1,2-乙二胺的製備方法 | |
JP6757813B2 (ja) | アルコキシカルボニル化のためのプロピル架橋ジホスフィン配位子 | |
CN109942401B (zh) | 将烯烃直接转化为羧酸的方法 | |
CN110256478B (zh) | 一种烯烃1,2-双官能化反应方法 | |
CN108794541B (zh) | 一种含吡啶甲醇钌羰基配合物及其应用 | |
JP2019089690A (ja) | ギ酸のPd触媒分解 | |
JP6195028B1 (ja) | α,α−ジフルオロアセトアルデヒドアルキルヘミアセタールの保存方法 | |
CN101784527B (zh) | 顺式-3-取代-3-氮杂二环[3.2.1]辛烷-8-醇衍生物的制造方法 | |
CN104961714B (zh) | 一种α,β‑不饱和丁内酯的合成方法 | |
JPWO2018180610A1 (ja) | α,α−ジフルオロアセトアルデヒドヘミアセタールの製造方法 | |
JP5854345B2 (ja) | 二量体の製造方法 | |
JP2022077992A (ja) | ジエンの二重アルコキシカルボニル化 | |
KR102222844B1 (ko) | 신규한 선형 알파올레핀 제조용 촉매, 그 제조 및 용도 |