TW201736581A - 液晶混合物及液晶顯示器 - Google Patents

液晶混合物及液晶顯示器 Download PDF

Info

Publication number
TW201736581A
TW201736581A TW105141760A TW105141760A TW201736581A TW 201736581 A TW201736581 A TW 201736581A TW 105141760 A TW105141760 A TW 105141760A TW 105141760 A TW105141760 A TW 105141760A TW 201736581 A TW201736581 A TW 201736581A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
liquid crystal
atoms
formula
compounds
Prior art date
Application number
TW105141760A
Other languages
English (en)
Other versions
TWI722076B (zh
Inventor
凱文 艾德蘭
艾力克斯 赫特
喬瑟夫 沙捷特
伊安 查爾斯 沙吉
愛德華 布朗摩
齋藤泉
羅可 佛特
海佳 哈斯
拉斯 萊姿歐
Original Assignee
馬克專利公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 馬克專利公司 filed Critical 馬克專利公司
Publication of TW201736581A publication Critical patent/TW201736581A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI722076B publication Critical patent/TWI722076B/zh

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • C09K19/2007Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
    • C09K19/2014Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups containing additionally a linking group other than -COO- or -OCO-, e.g. -CH2-CH2-, -CH=CH-, -C=C-; containing at least one additional carbon atom in the chain containing -COO- or -OCO- groups, e.g. -(CH2)m-COO-(CH2)n-
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3066Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
    • C09K19/3068Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3098Unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexene rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/52Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/54Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
    • C09K19/56Aligning agents
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/133305Flexible substrates, e.g. plastics, organic film
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1337Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
    • G02F1/133711Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
    • G02F1/133723Polyimide, polyamide-imide
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1337Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
    • G02F1/13378Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation
    • G02F1/133784Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation by rubbing
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1337Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
    • G02F1/13378Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation
    • G02F1/133788Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation by light irradiation, e.g. linearly polarised light photo-polymerisation
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1341Filling or closing of cells
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1343Electrodes
    • G02F1/134309Electrodes characterised by their geometrical arrangement
    • G02F1/134363Electrodes characterised by their geometrical arrangement for applying an electric field parallel to the substrate, i.e. in-plane switching [IPS]
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0448Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0466Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF2O- chain
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3004Cy-Cy
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3009Cy-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/301Cy-Cy-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3016Cy-Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K2019/3422Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Geometry (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本發明係關於一種液晶混合物,其特徵在於其包含一或多種式I之光反應性液晶原□其中出現之該等參數及基團係如請求項1中所指示地定義,係關於一種使用此等液晶混合物製造液晶顯示器之方法及一種可藉由此方法獲得之液晶顯示器。本發明進一步係關於新穎的式I化合物。

Description

液晶混合物及液晶顯示器
本發明係關於包含光反應性液晶原之液晶混合物,其用於製造具有均勻配向之液晶顯示器(LCD);係關於一種用於在組裝顯示器之後藉由光配向液晶混合物製造LCD之製程及藉由該製程製造之顯示器。
出於資訊顯示之目的,液晶介質用於電光顯示器已達數十年。目前所使用之液晶顯示器通常為TN (「扭轉向列」)型之彼等。然而,此等液晶顯示器之缺點為對比度對視角具有極大依賴性。 另外,已知具有較寬視角之所謂VA (「垂直配向」)顯示器。VA顯示器之LC單元含有介於兩個透明電極之間的LC介質層,其中LC介質通常具有負介電(DC)各向異性值。在關斷狀態下,LC層之分子與電極表面正交(垂直地)配向或具有傾斜之垂直配向。在對兩個電極施加電壓後,發生與電極表面平行之LC分子之再配向。此外,已報告所謂的IPS (「共平面切換型」)顯示器及後來的FFS (「邊緣場切換型」)顯示器(尤其參見S.H. Jung 等人,Jpn. J. Appl. Phys., 第43卷, 第3期, 2004, 1028),其在同一基板上含有兩個電極,其中之一者以梳狀成形方式構造且另一者為非結構化的。藉此產生強的所謂「邊緣場」,亦即接近電極之邊緣的強電場,及遍及單元之具有強垂直分量以及強水平分量兩者的電場。FFS顯示器之對比度具有低視角依賴性。FFS顯示器通常含有具有正介電各向異性之LC介質,及通常聚醯亞胺之配向層,其向LC介質之分子提供平面配向。 此外,已揭示FFS顯示器(參見S.H. Lee 等人,Appl. Phys. Lett. 73(20), 1998, 2882-2883及S.H. Lee 等人,Liquid Crystals 39(9), 2012, 1141-1148),該顯示器具有與FFS顯示器相似的電極設計及層厚度,但包含具有負介電各向異性之LC介質層而非具有正介電各向異性之LC介質層。與具有正介電各向異性之LC介質相比,具有負介電各向異性之LC介質展示更有利的指向矢定向,即傾斜更小且扭轉定向更大,此係由於此等顯示器具有更高的透射率。 另一發展為所謂PS (「聚合物持續」)或PSA (「聚合物持續配向」)顯示器,其中偶爾亦使用術語「聚合物穩定化」。PSA顯示器的特徵在於回應時間縮短而對其他參數(尤其諸如對比度之有利視角依賴性)無顯著不利影響。 在此等顯示器中,將少量(例如0.3重量%,通常< 1重量%)之一或多種可聚合化合物添加至LC介質,且在引入LC單元中後,通常藉由在施加或不施加電壓的電極之間的UV光聚合來原位聚合或交聯該等化合物。已證明向LC混合物中添加可聚合液晶原基或液晶化合物(亦稱為反應性液晶原或「RM」)尤為適合。PSA技術迄今主要用於具有負介電各向異性之LC介質。 除非另外指示,否則術語「PSA」在下文中用於表示PS顯示器及PSA顯示器。 同時,將PSA原理用於多種經典的LC顯示器中。因此,已知例如PSA-VA、PSA-OCB、PSA-IPS、PSA-FFS及PSA-TN顯示器。較佳地在PSA-VA顯示器及PSA-OCB顯示器之情況下藉由施加電壓;且在PSA-IPS顯示器之情況下藉由施加或不施加電壓來進行可聚合化合物之聚合。如測試單元中可證明,PS(A)方法導致單元中之「預傾斜」。舉例而言,在PSA-OCB顯示器之情況下,彎曲結構可能經穩定化,以使得偏移電壓不被需要或可降低。在PSA-VA顯示器之情況下,預傾斜對回應時間具有正效應。標準MVA或PVA像素及電極佈局可用於PSA-VA顯示器。然而,另外,亦有可能(例如)用僅一個結構化電極側且無突起來進行管理,其顯著簡化生產且同時產生極佳對比度,同時得到極佳透光度。 PSA-VA顯示器描述於(例如) JP 10-036847 A、EP 1 170 626 A2、US 6,861,107、US 7,169,449、US 2004/0191428 A1、US 2006/0066793 A1及US 2006/0103804 A1中。PSA-OCB顯示器描述於(例如) T.-J- Chen等人, Jpn. J. Appl. Phys. 45, 2006, 2702-2704及S. H. Kim, L.-C- Chien, Jpn. J. Appl. Phys. 43, 2004, 7643-7647中。PSA-IPS顯示器描述於(例如) US 6177972及Appl. Phys. Lett. 1999, 75(21), 3264中。PSA-TN顯示器描述於(例如) Optics Express 2004, 12(7), 1221中。PSA-VA-IPS顯示器揭示於(例如) WO 2010/089092 A1中。 如同上文所描述之習知LC顯示器,PSA顯示器可作為主動矩陣式或被動矩陣式顯示器操作。在主動矩陣式顯示器之情況下,通常藉由整合式非線性主動元件(諸如,電晶體(例如薄膜電晶體或「TFT」))對個別像素尋址,而在被動矩陣式顯示器之情況下,通常藉由多工方法對個別像素尋址,兩種方法均已自先前技術獲知。 在先前技術中,將(例如)下式之可聚合化合物用於PSA-VA:其中P表示可聚合基團,通常為丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯基團,如(例如) US 7,169,449中所描述。 在引發上文所提及之預傾斜的聚合物層下,定向層(通常為聚醯亞胺)在不考慮生產程序之聚合物穩定化步驟的情況下提供液晶之初始配向。 針對聚醯亞胺層之製造、層之處理及對凸塊或聚合物層之改良的工作量相對較大。因此將需要在一方面減少製造成本且在另一方面有助於使圖像質量(視角依賴性、對比度、回應時間)達到最佳之簡化技術。 已長期使用經摩擦聚醯亞胺來配向液晶。摩擦製程引起多種問題:斑紋、污染、靜電放電問題、殘渣等。 光配向為用於藉由用配向表面之光誘發性定向排序代替來實現避免摩擦之液晶(LC)配向的技術。此可經由藉助於偏振光之光分解、光致二聚及光異構化的機制實現(N.A. Clark 等人,Langmuir 2010, 26(22), 17482-17488及其中所引用之文獻)。然而,仍需要包含光反應性基團之經合適衍生的聚醯亞胺層。另一改良將為避免使用聚醯亞胺。對於VA顯示器,此情況藉由將自配向劑添加至LC實現,該自配向劑藉由如WO 2012/104008及WO 2012/038026中所揭示之自組裝機制誘發原位垂直配向。 N.A. Clark 等人,Langmuir 2010, 26(22), 17482-17488已展示有可能將以下結構之化合物自組裝至基板上以得到能夠經光配向以誘發液晶之均勻配向之單層。然而,在製造LC單元之前需要自組裝之單獨步驟,且在暴露於光時偶氮基之性質暴露造成配向的可逆性。 已知允許光配向之另一官能基為苯基乙烯基羰氧基(肉桂酸酯)。自(例如)如EP0763552中所揭示之以下結構的先前技術已知可光交聯之肉桂酸酯:自此類化合物,可獲得例如以下之聚合物此物質用於如WO 99/49360中所揭示之光配向製程以得到用於液晶之定向層。藉由此製程所獲得之定向層的缺點在於與聚醯亞胺相比其提供較低電壓保持率(VHR)。 在WO 00/05189中,可聚合雙反應性液晶原基肉桂酸酯經揭示在可聚合LC混合物中用作(例如)光學遲延劑。在GB 2 306 470 A中揭示包含兩種肉桂酸部分之下式之結構上相關化合物用作液晶聚合物膜中之組分。尚未使用或提出此類化合物用作光配向劑。 在B.M.I. van der Zande 等人,Liquid Crystals, 第33卷, 第6期, 2006年6月, 723-737中公佈非常類似的化合物在液晶聚合物領域用作圖案化遲延劑且具有以下結構:
本發明之目的在於提供一種用於製造具有平面配向之液晶顯示器同時避免摩擦製程的製程。在底部基板及頂部基板上無聚醯亞胺的情況下、在僅一個基板上有聚醯亞胺的情況下或在兩個基板上皆有聚醯亞胺的情況下,該製程可為可用的,因此避免涉及摩擦製程的問題且提供顯著地促進生產程序之簡化。 出人意料地發現在無聚醯亞胺配向層的情況下藉由使用液晶混合物製造液晶顯示器係有可能的,該液晶混合物包含能夠原位 光配向液晶(亦即,在組裝顯示器之後藉助於線性偏振光)之光反應性液晶原。 因此,本發明係關於液晶混合物,其包含:光配向組分A),其包含下文式I之一或多個光反應性液晶原基;及液晶組分B),在下文亦被稱作「LC主體混合物」,其包含一或多個液晶原或液晶化合物,其中式I為如下:其中 A11 表示芳基或雜芳基,其可經一或多個基團L取代。 A12 、A13 各自彼此獨立地定義如A11 或表示具有3至10個C原子之環烷基,其中1至4個不相鄰CH2 基團可經O置換,且其中一或多個H原子可經基團L置換, L 在每次出現時,相同或不同地表示OH、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2 、SF5 、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)N(Rz )2 、-C(=O)Rz 、-N(Rz )2 、視情況經取代之矽烷基、具有6至20個C原子之視情況經取代之芳基,或具有1至25個C原子之直鏈或分支鏈烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰氧基或烷氧基羰氧基,其中另外,一或多個H原子可經F或Cl置換, Z11 在每次出現時,相同或不同地表示-CH2 CH2 -、,CF2 CF2 -、-CF2 CH2 -、-CH2 CF2 、-C(O)O-、-OC(O)-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-,或單鍵, 較佳地為-C(O)O-、-OC(O)-、-CH=CH-C(O)O-、-O(O)C-CH=CH-、-CH2 CH2 -或單鍵, R11 及R12 相同或不同地表示基團P-Sp-,或鹵素、CN、視情況經氟化之具有多達15個C原子之烷基或烯基,其中一或多個不相鄰CH2 -基團可經-O-、-S-、-CO-、-C(O)O-、-O-C(O)-、O-C(O)-O-置換,其限制條件為R11 及R12 中之至少一者表示基團P-Sp-,較佳地為R11 及R12 兩者皆表示P-Sp-, Rz 各自彼此獨立地表示H或具有1至12個C原子之烷基, P 可聚合基團, Sp 間隔基團或單鍵, a 為0或1。 本發明進一步係關於一種用於製造液晶顯示器之製程,其包含至少以下步驟: 提供第一基板,其包括用於產生基本上平行於像素區域中之第一基板之表面之電場的像素電極及共同電極; 提供第二基板,該第二基板安置於第一基板對面; 在第一基板與第二基板之間***液晶混合物,該液晶混合物包含組分A)、組分B)及視情況選用之組分C); 用引起液晶之光配向的線性偏振光照射液晶混合物; 藉由用具有450 nm或更小波長的紫外光或可見光照射來固化液晶混合物之可聚合化合物。 本發明進一步係關於根據本發明之液晶混合物對於製造液晶顯示器之用途。 本發明進一步係關於藉由上文所描述之製程製造的液晶顯示器。 本發明進一步係關於上文之式I化合物,其中基團Sp中之一者或兩者表示單鍵。 根據本發明之光反應性基團為藉由鍵旋轉、骨架重排或原子轉移或基團轉移,或在用可被分子吸收之合適波長的光照射後藉由二聚作用使得分子幾何結構改變之分子的官能基。
如本文所用之術語「液晶原基基團」為熟習此項技術者所知且描述於文獻中,且意謂一種如下基團,其由於其吸引及排斥相互作用之各向異性而基本上有助於在低分子量或聚合物質中產生液晶(LC)相。含有液晶基團之化合物(液晶原基化合物)不必自身具有LC相。對於液晶原基化合物而言,亦有可能僅在與其他化合物混合之後及/或在聚合之後展現出LC相特性。典型液晶基團為(例如)硬質桿狀或盤狀單元。與液晶原基或LC化合物結合使用之術語及定義之概述在Pure Appl. Chem. 2001, 73(5), 888及C. Tschierske, G. Pelzl, S. Diele,Angew. Chem. 2004 , 116, 6340-6368中給出。 根據本發明之光反應性液晶原基為包含一或多個光反應性基團之液晶原基化合物。 光反應性基團之實例為-C=C-雙鍵及偶氮基(-N=N-)。 包含此光反應性基團之分子結構及亞結構之實例為二苯乙烯、(1,2-二氟-2-苯基-乙烯基)-苯、肉桂酸酯、4-苯基丁-3-烯-2-酮、查耳酮、香豆素、色酮)、并環萜烯(pentalenone)及偶氮苯。 根據本申請案,術語「線性偏振光」意謂至少部分地線性偏振之光。較佳地,用大於5:1之偏振度來線性偏振配向光。取決於光可配向物質之感光性選擇線性偏振光之波長、強度及能量。通常,波長處於UV-A、UV-B及/或UV-C範圍中或處於可見光範圍中。較佳地,線性偏振光包含波長小於450 nm,更佳地小於420 nm的光。 術語「有機基團」表示碳基或烴基。 術語「碳基」表示含有至少一個碳原子之單價或多價有機基團,其中此不含其他原子(諸如,-CºC-)或視情況含有一或多個其他原子,諸如N、O、S、P、Si、Se、As、Te或Ge (例如羰基等)。術語「烴基」表示另外含有一或多個H原子及視情況選用之一或多個雜原子(諸如,N、O、S、P、Si、Se、As、Te或Ge)之碳基。 「鹵素」指示F、Cl、Br或I。 碳或烴基可為飽和或不飽和基團。不飽和基團為(例如)芳基、烯基或炔基。具有3個或更多個原子之碳基或烴基可為直鏈、分支鏈及/或環狀的,且亦可含有螺鍵或稠環。 術語「烷基」、「芳基」、「雜芳基」等亦涵蓋多價基團,例如伸烷基、伸芳基、伸雜芳基等。 術語「芳基」表示芳族碳基或自其衍生之基團。術語「雜芳基」表示含有一或多個雜原子的如上文所定義之「芳基」。 較佳碳基及烴基為具有1至40個、較佳地1至25個、尤其較佳地1至18個C原子的視情況經取代之烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰氧基及烷氧基羰氧基;具有6至40個、較佳地6至25個C原子的視情況經取代之芳基或芳氧基;或具有6至40個、較佳地6至25個C原子的視情況經取代之烷芳基、芳烷基、烷基芳氧基、芳基烷氧基、芳基羰基、芳氧基羰基、芳基羰氧基及芳氧基羰氧基。 更佳碳基及烴基為C1 -C40 烷基、C2 -C40 烯基、C2 -C40 炔基、C3 -C40 烯丙基、C4 -C40 烷基二烯基、C4 -C40 聚烯基、C6 -C40 芳基、C6 -C40 烷基芳基、C6 -C40 芳烷基、C6 -C40 烷基芳氧基、C6 -C40 芳基烷氧基、C2 -C40 雜芳基、C4 -C40 環烷基、C4 -C40 環烯基等。尤其較佳的為C1 -C22 烷基、C2 -C22 烯基、C2 -C22 炔基、C3 -C22 烯丙基、C4 -C22 烷基二烯基、C6 -C12 芳基、C6 -C20 芳烷基及C2 -C20 雜芳基。 其他較佳之碳基及烴基為具有1至40個、較佳地1至25個C原子之直鏈、分支鏈或環狀烷基,其未經取代或經F、Cl、Br、I或CN單取代或多取代,且其中一或多個不相鄰CH2 基團可各自彼此獨立地以使得O及/或S原子不彼此直接連接的方式經-C(Rz )=C(Rz )-、-CºC-、-N(Rz )-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-置換。 Rz 較佳地表示H、鹵素、具有1至25個C原子之直鏈、分支鏈或環烷基鏈,另外,其中一或多個不相鄰C原子可經-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-置換,且其中一或多個H原子可經氟、具有6至40個C原子之視情況經取代之芳基或芳氧基,或具有2至40個C原子之視情況經取代之雜芳基或雜芳氧基置換。 較佳烷基為(例如)甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、2-甲基丁基、正戊基、第二戊基、環戊基、正己基、環己基、2-乙基己基、正庚基、環庚基、正辛基、環辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、三氟甲基、全氟正丁基、2,2,2-三氟乙基、全氟辛基及全氟己基。 較佳烯基為(例如)乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基及環辛烯基。 較佳炔基為(例如)乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基及辛炔基。 較佳烷氧基為(例如)甲氧基、乙氧基、2-甲氧基乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、2-甲基丁氧基、正戊氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、正十一烷氧基及正十二烷氧基。 較佳胺基為(例如)二甲胺基、甲胺基、甲基苯胺基及苯胺基。 芳基及雜芳基可為單環或多環的,亦即其可含有一個環(諸如,苯基)或兩個或更多個環,該等環亦可稠合(諸如,萘基)或共價鍵結(諸如,聯二苯)或含有稠環與連接環之組合。雜芳基含有較佳地選自O、N、S及Se之一或多個雜原子。此類型之環系統亦可含有獨立非共軛單元,例如在茀基本結構中情況為如此。 尤其較佳的為具有6至25個C原子之單環、雙環或三環芳基及具有2至25個C原子之單環、雙環或三環雜芳基,其視情況含有稠環且視情況經取代。此外,較佳為5員、6員或7員芳基及雜芳基,另外,其中一或多個CH基團可以O原子及/或S原子彼此不直接連接之方式經N、S或O置換。 較佳芳基係衍生自(例如)以下母結構:苯、聯二苯、聯三苯、[1,1':3',1'']聯三苯、萘、蒽、聯萘、菲、芘、二氫芘、艸屈(chrysene)、苝、并四苯、并五苯、苯并芘、茀、茚、茚并茀、螺二茀等。 較佳雜芳基為(例如) 5員環,諸如吡咯、吡唑、咪唑、1,2,3-***、1,2,4-***、四唑、呋喃、噻吩、硒吩、噁唑、異噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑;6員環,諸如吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪;或稠合基團,諸如吲哚、異吲哚、吲哚嗪、吲唑、苯并咪唑、苯并***、嘌呤、萘咪唑、菲咪唑、吡啶咪唑、吡嗪咪唑、喹喏啉咪唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑、菲并噁唑、異噁唑、苯并噻唑、苯并呋喃、異苯并呋喃、二苯并呋喃、喹啉、異喹啉、喋啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、苯并異喹啉、吖啶、啡噻嗪、啡噁嗪、苯并噠嗪、苯并嘧啶、喹喏啉、吩嗪、萘啶、氮雜咔唑、苯并咔啉、啡啶、啡啉、噻吩并[2,3b]噻吩、噻吩并[3,2b]噻吩、二噻吩并噻吩、二氫噻吩并[3,4-b]-1,4-二氧雜環己烯、異苯并噻吩、二苯并噻吩、苯并噻二唑并噻吩,或此等基團之組合。雜芳基亦可經烷基、烷氧基、硫烷基、氟、氟烷基或其他芳基或雜芳基取代。 (非芳族)脂環基及雜環基涵蓋飽和環(亦即僅含有單鍵之環)以及部分不飽和環(亦即亦可含有複鍵之環)兩者。雜環含有較佳地選自Si、O、N、S及Se之一或多個雜原子。 (非芳族)脂環及雜環基團可為單環,亦即含有僅一個環(諸如,環己烷),或多環,亦即含有複數個環(諸如,十氫萘或二環辛烷)。尤其較佳的為飽和基團。此外,較佳為具有3至25個C原子之單環、雙環或三環基團,其視情況含有稠環且視情況經取代。此外,較佳的為5員、6員、7員或8員碳環基團,另外,其中一或多個C原子可經Si置換,及/或一或多個CH基團可經N置換,及/或一或多個不相鄰CH2 基團可經-O-及/或-S-置換。 較佳脂環族基及雜環基為(例如) 5員基團,諸如環戊烷、四氫呋喃、四氫硫代呋喃、吡咯啶;6員基團,諸如環己烷、環己矽烷、環己烯、四氫哌喃、四氫硫代哌喃、1,3-二噁烷、1,3-二噻烷、哌啶;7員基團,諸如環庚烷;及稠合基團,諸如四氫萘、十氫萘、茚滿、雙環[1.1.1]戊烷-1,3-二基、雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、螺[3.3]庚烷-2,6-二基、八氫-4,7-亞甲基茚-2,5-二基。 芳基、雜芳基、碳基及烴基視情況具有一或多個取代基,該等取代基較佳地選自包含以下各者之群:矽烷基、磺酸基、磺醯基、甲醯基、胺、亞胺、腈、巰基、硝基、鹵素、C1-12 烷基、C6-12 芳基、C1-12 烷氧基、羥基或此等基團之組合。 較佳取代基為(例如)促進可溶性的基團,諸如烷基或烷氧基,及拉電子基團,諸如氟基、硝基或腈。 較佳取代基(上文及下文亦被稱為「L」)為F、Cl、Br、I、-CN、-NO2 、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)N(Rz )2 、-C(=O)Y1 、C(=O)Rz 、-N(Rz )2 ,其中Rz 具有上文所指示之含義,且Y1 表示鹵素,具有6至40個、較佳地6至20個C原子的視情況經取代之矽烷基或芳基,及具有1至25個C原子,較佳地2至12個C原子之直鏈或分支鏈烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰氧基或烷氧基羰氧基,其中一或多個H原子可視情況經F或Cl置換。 「經取代之矽烷基或芳基」較佳地意謂經鹵素、-CN、Ry1 、-ORy1 、-CO-Ry1 、-CO-O-Ry1 、-O-CO-Ry1 或-O-CO-O-Ry1 取代,其中Ry1 具有上文所指示之含義。 尤其較佳的取代基L為(例如) F、Cl、CN、CH3 、C2 H5 、-CH(CH3 )2 、OCH3 、OC2 H5 、CF3 、OCF3 、OCHF2 、OC2 F5 、其他苯基。 在較佳實施例中,根據本發明之液晶混合物進一步包含可聚合組分C),該組分包含一或多種式P之可聚合化合物其中該等個別基團具有以下含義: Pa 、Pb 各自彼此獨立地表示可聚合基團, Spa 、Spb 在每次出現時,相同或不同地表示間隔基團, s1、s2 各自彼此獨立地表示0或1, A1 、A2 各自彼此獨立地表示選自以下群之基團: a) 由反-1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基及4,4´-伸聯環己基組成之群,另外,其中一或多個不相鄰CH2 基團可經-O-及/或-S-置換,且另外,其中一或多個H原子可經F置換, b) 由1,4-伸苯基及1,3-伸苯基組成之群,另外,其中一或兩個CH基團可經N置換,且另外,其中一或多個H原子可經L置換, c) 由四氫哌喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氫呋喃-2,5-二基、環丁烷-1,3-二基、哌啶-1,4-二基、噻吩-2,5-二基及硒吩-2,5-二基組成之群,其中之每一者亦可經L單取代或多取代, d) 由具有5至20個環C原子之飽和、部分不飽和、或完全不飽和,且視情況經取代之多環基團組成之群,另外,其中之一或多者可經較佳地選自由以下各者組成之群的雜原子置換 另外,其中此等基團中之一或多個H原子可經L置換,及/或一或多個雙鍵可經單鍵置換,及/或一或多個CH基可經N置換, n2 表示0、1、2或3, Za 在各情況下,彼此獨立地表示-CO-O-、-O-CO-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CF2 O-、-OCF2 -,或-(CH2 )n - (其中n為2、3或4)、-O-、-CO-、-C(Ry Rz )-、-CH2 CF2 -、-CF2 CF2 -或單鍵, L 在每次出現時,相同或不同地表示F、Cl、CN、SCN、SF5 或在各情況下視情況經氟化之具有1至12個C原子的直鏈或分支鏈烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰氧基或烷氧基羰氧基, Ry 、Rz 各自彼此獨立地表示H、F或具有1至12個C原子之直鏈或分支鏈烷基,另外,其中一或多個H原子可經F置換, M 表示-O-、-S-、-CH2 -、-CHY1 -或-CY1 Y2 -,及 Y1 及Y2 各自彼此獨立地具有上文針對Ry 所指示之含義中之一者或表示Cl或CN。 可聚合基團P及Pa,b 為適用於聚合反應(諸如,自由基或離子鏈聚合、加成聚合或聚縮合)或聚合物類似反應(例如加成或縮合於主聚合物鏈上)之基團。尤其較佳的為用於鏈聚合之基團,尤其含有C=C雙鍵或-CºC-參鍵之基團,及適用於開環聚合之基團,諸如,氧雜環丁烷基或環氧基。 較佳基團P及Pa,b 係選自由以下各者組成之群:CH2 =CW1 -CO-O-、CH2 =CW1 -CO-、 、CH2 =CW2 -(O)k3 -、CW1 =CH-CO-(O)k3 -、CW1 =CH-CO-NH-、CH2 =CW1 -CO-NH-、CH3 -CH=CH-O-、(CH2 =CH)2 CH-OCO-、(CH2 =CH-CH2 )2 CH-OCO-、(CH2 =CH)2 CH-O-、(CH2 =CH-CH2 )2 N-、(CH2 =CH-CH2 )2 N-CO-、HO-CW2 W3 -、HS-CW2 W3 -、HW2 N-、HO-CW2 W3 -NH-、CH2 =CW1 -CO-NH-、CH2 =CH-(COO)k1 -Phe-(O)k2 -、CH2 =CH-(CO)k1 -Phe-(O)k2 -、Phe-CH=CH-、HOOC-、OCN-及W4 W5 W6 Si-,其中W1 表示H、F、Cl、CN、CF3 、苯基或具有1至5個C原子之烷基,尤其H、F、Cl或CH3 ,W2 及W3 各自彼此獨立地表示H或具有1至5個C原子之烷基,尤其H、甲基、乙基或正丙基,W4 、W5 及W6 各自彼此獨立地表示Cl、具有1至5個C原子之氧雜烷基或氧雜羰基烷基,W7 及W8 各自彼此獨立地表示H、Cl或具有1至5個C原子之烷基,Phe表示1,4-伸苯基,其視情況經除P-Sp-以外之如上文所定義的一或多個基團L取代,k1 、k2 及k3 各自彼此獨立地表示0或1,k3 較佳地表示1,且k4 表示自1至10之整數。 尤其較佳的基團P及Pa,b 係選自由以下各者組成之群:CH2 =CW1 -CO-O-、尤其CH2 =CH-CO-O-、CH2 =C(CH3 )-CO-O-及CH2 =CF-CO-O-、另外CH2 =CH-O-、(CH2 =CH)2 CH-O-CO-、(CH2 =CH)2 CH-O-、 。 因此,極其較佳的基團P及Pa,b 選自由以下組成之群:丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、氟丙烯酸酯基、其他乙烯氧基、氯丙烯酸酯基、氧雜環丁烷基及環氧基,且其中較佳地又為丙烯酸酯基或甲基丙烯酸酯基。 較佳間隔基團Sp及Spa,b 係選自式Sp"-X",以使得基團P-Sp-及Pa/b -Spa/b 分別與式P-Sp"-X"-及Pa/b -Sp"-X"-相符,其中 Sp" 表示具有1至20個,較佳地1至12個C原子之伸烷基,其視情況經F、Cl、Br、I或CN單取代或多取代,且另外,其中一或多個不相鄰CH2 基團可各自彼此獨立地以使得O及/或S原子彼此不直接連接之方式經-O-、-S-、-NH-、-N(R0 )-、-Si(R00 R000 )-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-N(R00 )-CO-O-、-O-CO-N(R00 )-、-N(R00 )-CO-N(R00 )-、-CH=CH-或-C≡C-置換, X" 表示-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CO-N(R00 )-、-N(R00 )-CO-、-N(R00 )-CO-N(R00 )、-OCH2 -、-CH2 O-、-SCH2 -、-CH2 S-、-CF2 O-、-OCF2 -、-CF2 S-、-SCF2 -、-CF2 CH2 -、-CH2 CF2 -、-CF2 CF2 -、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CR0 -、-CY3 =CY4 -、-CºC-、-CH=CH-CO-O-、-O-CO-CH=CH-或單鍵, R0 、R00 及R000 各自彼此獨立地表示H或具有1至12個C原子之烷基,且 Y3 及Y4 各自相同或不同地表示H、F、Cl或CN。 X''較佳地為-O-、-S-、-CO-、-C(O)O-、-OC(O)-、-O-C(O)O-、-CO-NR0 -、-NR0 -CO-、-NR0 -CO-NR0 -或單鍵。 典型的間隔基團-Sp''為(例如) -(CH2 )p1 -、-(CH2 CH2 O)q1 -CH2 CH2 -、-CH2 CH2 -S-CH2 CH2 -、-CH2 CH2 -NH-CH2 CH2 -或-(SiR00 R000 -O)p1 -,其中p1為1至12之整數,q1為1至3之整數,且R00 及R000 具有上文所指示之含義。 尤其較佳的基團-Sp''-X''-為-(CH2 )p1 -、-(CH2 )p1 -O-、-(CH2 )p1 -O-CO-、-(CH2 )p1 -O-CO-O-,其中p1及q1具有上文所指示之含義。 在各情況下,尤其較佳的基團Sp''為(例如)直鏈乙烯、丙烯、丁烯、伸戊基、伸己基、伸庚基、伸辛基、伸壬基、伸癸基、伸十一烷基、伸十二烷基、伸十八烷基、伸乙基氧基伸乙基、亞甲基氧基伸丁基、伸乙基硫基伸乙基、乙烯-N-甲基亞胺基伸乙基、1-甲基伸烷基、伸乙烯基、伸丙烯基及伸丁烯基。 式I化合物係較佳地選自子式I-1至I-8之化合物。 其中R11 及R12 及L如上文所指示定義,且r在每次出現時相同或不同地為0、1或2。 基團較佳地表示; 尤其較佳地為。 其中L具有上文所指示之含義且較佳地表示具有1至8個C原子之烷基或烷氧基、鹵素或CN。 尤其較佳的式I化合物係選自子式I-1-1、I-3-1及I-3-2其中出現之該等基團具有上文所指示之含義且較佳地 L表示具有1至6個C原子之烷基或烷氧基、Cl或F,尤其較佳地CH3 或C2 H5 , P 相同或不同地表示丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯, Sp 相同或不同地表示(CH2)t 、-O(CH2 )t 或單鍵,且 t 為2至12,較佳地2至8之整數。 較佳的式I-1-1、I-3-1及I-3-2化合物為以下子式之化合物: 其中W表示H或CH3 ,且t為2至8之整數。 尤其較佳的式P之單體為以下各者: 其中該等個別基團具有以下含義: P1 至P3 各自彼此獨立地表示如針對式P所定義之可聚合基團,較佳地丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、氟丙烯酸酯基、氧雜環丁烷基、乙烯氧基基或環氧基, Sp1 至Sp3 各自彼此獨立地表示單鍵或間隔基團,較佳地具有上文及下文關於Spa 所指示之含義中之一者,且尤其較佳地為-(CH2 )p1 -、-(CH2 )p1 -O-、-(CH2 )p1 -CO-O-或-(CH2 )p1 -O-CO-O-,其中p1為1至12之整數,且其中在最後提及之基團中,與相鄰環之連接經由O原子進行, 另外,其中基團P1 -Sp1 -、P2 -Sp2 -及P3 -Sp3 -中之一或多者可表示基團Raa ,其限制條件為存在的基團P1 -Sp1 -、P2 -Sp2 -及P3 -Sp3 -中之至少一者不表示Raa , Raa 表示H、F、Cl、CN或具有1至25個C原子之直鏈或分支鏈烷基,另外,其中一或多個不相鄰CH2 基團可各自彼此獨立地以使O及/或S原子不直接彼此連接之方式經C(R0 )=C(R00 )-、-CºC-、-N(R0 )-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-置換,且另外,其中一或多個H原子可經F、Cl、CN或P1 -Sp1 -置換,尤其較佳地表示視情況經單氟化或多氟化之具有1至12個C原子之直鏈或分支鏈烷基、烷氧基、烯基、炔基、烷基羰基、烷氧基羰基或烷基羰氧基(其中烯基及炔基具有至少兩個C原子且分支鏈基團具有至少三個C原子), R0 、R00 各自彼此獨立地表示H或具有1至12個C原子之烷基, Ry 及Rz 各自彼此獨立地表示H、F、CH3 或CF3 , Zp1 表示-O-、-CO-、-C(Ry Rz )-或-CF2 CF2 -, Zp2 及Zp3 各自彼此獨立地表示-CO-O-、-O-CO-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CF2 O-、-OCF2 -或-(CH2 )n3 -,其中n3為2、3或4, L 在每次出現時相同或不同地表示F、Cl、CN、SCN、SF5 或具有1至12個C原子之視情況單氟化或多氟化之直鏈或分支鏈烷基、烷氧基、烯基、炔基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰氧基或烷氧基羰氧基,較佳表示F, L'及L" 各自彼此獨立地表示H、F或Cl, r 表示0、1、2、3或4, s 表示0、1、2或3, t 表示0、1或2,且 x 表示0或1。 在本發明之尤其較佳實施例中,LC混合物或組分C)包含一或多種式P10-1化合物。其中該等參數如上文所述定義且P1 及P2 較佳表示丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。 尤其較佳之式P10-1化合物選自以下子式之群其中每一n4彼此獨立地表示2與10之間的整數,較佳地為3、4、5或6。 式I及P之可聚合化合物亦適用於在無引發劑的情況下聚合,該引發劑與重要優勢相關,諸如,降低材料成本且尤其藉由引發劑或其降解產品之可能殘餘量來減少對LC介質之污染。因此,聚合亦可在不添加引發劑之情況下進行。因此,在一較佳實施例中,LC介質不包含聚合引發劑。 可聚合組分C)或LC介質整體上亦可包含一或多種穩定劑,以便防止RM (例如)在儲存或運輸期間的不期望自發聚合。穩定劑之適合類型及量為熟習此項技術者所知且描述於文獻中。尤其適合的為(例如) Irganox®系列(BASF SE) (諸如,Irganox® 1076)之市售穩定劑。若使用穩定劑,則基於RM或可聚合組分之總量,其比例較佳地為10 ppm至10,000 ppm,尤其較佳地為50 ppm至1000 ppm。 在較佳實施例中,根據本發明之LC主體混合物(組分B)包含一或多種,較佳地兩種或更多種低分子量(亦即單體或未聚合)化合物。後者在用於可聚合化合物之聚合或式I之光反應性液晶原之光配向的條件下相對於聚合反應或光配向為穩定的或無反應。 原則上,合適的主體混合物為適用於習知VA、IPS或FFS顯示器的任何負介電或正介電LC混合物。 合適的LC混合物為熟習此項技術者所知且描述於文獻中。具有負介電各向異性之VA顯示器的LC介質描述於(例如) EP 1 378 557 A1中。 適用於LCD及尤其IPS顯示器之具有正介電各向異性之合適LC混合物自(例如) JP 07-181 439 (A)、EP 0 667 555、EP 0 673 986、DE 195 09 410、DE 195 28 106、DE 195 28 107、WO 96/23 851、WO 96/28 521及WO2012/079676已知。 根據本發明之具有負或正介電各向異性之液晶介質的較佳實施例為如下所指示且藉助於實施例更詳細地解釋。 LC主體混合物較佳地為向列型LC混合物,且較佳地不具有對掌性LC相。 在本發明之一較佳實施例中,LC介質含有具有負介電各向異性之LC主體混合物。此LC介質之較佳實施例及對應LC主體混合物為下文部分a)至z)中之彼等: a) 包含一或多種式CY及/或式PY化合物之LC介質:其中 a 表示1或2, b 表示0或1,表示R1 及R2 各自彼此獨立地表示具有1至12個C原子之烷基,另外,其中一或兩個不相鄰CH2 基團可以使得O原子彼此不直接連接之方式經-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-或-COO-置換,較佳地具有1至6個C原子之烷基或烷氧基, Zx 及Zy 各自彼此獨立地表示-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-CF2 O-、-OCF2 -、-CH2 O-、-OCH2 -、-CO-O-、-O-CO-、-C2 F4 -、-CF=CF-、-CH=CH-CH2 O-或單鍵,較佳地為單鍵, L1-4 各自彼此獨立地表示F、Cl、OCF3 、CF3 、CH3 、CH2 F、CHF2 。 較佳地,L1 及L2 兩者皆表示F,或L1 及L2 中之一者表示F且另一者表示Cl,或L3 及L4 兩者皆表示F,或L3 及L4 中之一者表示F且另一者表示Cl。 式CY化合物較佳地選自由以下子式組成之群: 其中a表示1或2,烷基及烷基*各自彼此獨立地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基,且烯基表示具有2至6個C原子之直鏈烯基,且(O)表示氧原子或單鍵。烯基較佳地表示CH2 =CH-、CH2 =CHCH2 CH2 -、CH3 -CH=CH-、CH3 -CH2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )3 -CH=CH-或CH3 -CH=CH-(CH2 )2 -。 式PY化合物較佳地選自由以下子式組成之群: 其中烷基及烷基*各自彼此獨立地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基,且烯基表示具有2至6個C原子之直鏈烯基,且(O)表示氧原子或單鍵。烯基較佳地表示CH2 =CH-、CH2 =CHCH2 CH2 -、CH3 -CH=CH-、CH3 -CH2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )3 -CH=CH-或CH3 -CH=CH-(CH2 )2 -。 b) 另外包含一或多種下式之化合物的LC介質:其中該等個別基團具有以下含義:表示 表示R3 及R4 各自彼此獨立地表示具有1至12個C原子之烷基,另外,其中一或兩個不相鄰CH2 基團可以使得O原子彼此不直接連接之方式經-O-、-CH=CH-、-CO-、-O-CO-或-CO-O-置換, Zy 表示-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-CF2 O-、-OCF2 -、-CH2 O-、-OCH2 -、-CO-O-、-O-CO-、-C2 F4 -、-CF=CF-、-CH=CH-CH2 O-或單鍵,較佳地為單鍵。 式ZK化合物較佳地選自由以下子式組成之群: 其中烷基及烷基*各自彼此獨立地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基,且烯基表示具有2至6個C原子之直鏈烯基。烯基較佳地表示CH2 =CH-、CH2 =CHCH2 CH2 -、CH3 -CH=CH-、CH3 -CH2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )3 -CH=CH-或CH3 -CH=CH-(CH2 )2 -。 尤其較佳的為式ZK1及式ZK3化合物。 尤其較佳的式ZK化合物選自以下式子式:其中丙基、丁基及戊基為直鏈基團。 最佳的為式ZK1a及式ZK3a化合物。 c) 另外包含一或多種下式之化合物的LC介質:其中該等個別基團在每次出現時相同或不同地具有以下意義: R5 及R6 各自彼此獨立地表示具有1至12個C原子之烷基,另外,其中一或兩個不相鄰CH2 基團可以使得O原子彼此不直接連接之方式經-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-或-COO-置換,較佳地具有1至6個C原子之烷基或烷氧基, e 表示1或2。 式DK化合物較佳地選自由以下子式組成之群: 其中烷基及烷基*各自彼此獨立地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基,且烯基表示具有2至6個C原子之直鏈烯基。烯基較佳地表示CH2 =CH-、CH2 =CHCH2 CH2 -、CH3 -CH=CH-、CH3 -CH2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )3 -CH=CH-或CH3 -CH=CH-(CH2 )2 -。 d) 另外包含一或多種下式之化合物的LC介質:其中該等個別基團具有以下含義:表示其中至少一個環F不同於伸環己基, f 表示1或2, R1 及R2 各自彼此獨立地表示具有1至12個C原子之烷基,另外,其中一或兩個不相鄰CH2 基團可以使得O原子彼此不直接連接之方式經-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-或-COO-置換, Zx 表示-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-CF2 O-、-OCF2 -、-CH2 O-、-OCH2 -、-CO-O-、-O-CO-、-C2 F4 -、-CF=CF-、-CH=CH-CH2 O-或單鍵,較佳地為單鍵; L1 及L2 各自彼此獨立地表示F、Cl、OCF3 、CF3 、CH3 、CH2 F、CHF2 。 較佳地,L1 及L2 兩者皆表示F,或基團L1 及L2 中之一者表示F且另一者表示Cl。 式LY化合物較佳地選自由以下子式組成之群: 其中R1 具有上文所指示之含義,烷基表示具有1至6個C原子之直鏈烷基,(O)表示氧原子或單鍵,且v表示1至6之整數。R1 較佳地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基或具有2至6個C原子之直鏈烯基,特定言之CH3 、C2 H5 、n-C3 H7 、n-C4 H9 、n-C5 H11 、CH2 =CH-、CH2 =CHCH2 CH2 -、CH3 -CH=CH-、CH3 -CH2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )3 -CH=CH-或CH3 -CH=CH-(CH2 )2 -。 e) 另外包含選自由下式組成之群之一或多種化合物的LC介質: 其中烷基表示C1-6 烷基,Lx 表示H或F,且X表示F、Cl、OCF3 、OCHF2 或OCH=CF2 。尤其較佳的為其中X表示F之式G1化合物。 f) 另外包含選自由下式組成之群之一或多種化合物的LC介質: 其中R5 具有上文針對R1 所指示之含義中之一者,烷基表示C1-6 -烷基,d表示0或1,且z及m各自彼此獨立地表示1至6之整數。此等化合物中之R5 尤其較佳地為C1-6 -烷基或C1-6 -烷氧基或C2-6 -烯基,d較佳地為1。根據本發明之LC介質較佳地包含量≥ 5重量%之上文所提及式之一或多種化合物。 g) 另外包含選自由下式組成之群的一或多種聯二苯化合物之LC介質: 其中烷基及烷基*各自彼此獨立地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基,且烯基及烯基*各自彼此獨立地表示具有2至6個C原子之直鏈烯基。烯基及烯基*較佳地表示CH2 =CH-、CH2 =CHCH2 CH2 -、CH3 -CH=CH-、CH3 -CH2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )3 -CH=CH-或CH3 -CH=CH-(CH2 )2 -。 LC混合物中的式B1至B3之聯二苯之比例較佳地為至少3重量%,尤其為≥5重量%。 式B2化合物為尤其較佳的。 式B1至B3化合物較佳地選自由以下子式組成之群: 其中烷基*表示具有1至6個C原子之烷基。根據本發明之介質尤其較佳地包含一或多種式B1a及/或式B2c之化合物。 h) 另外包含一或多種下式之聯三苯化合物的LC介質:其中R5 及R6 各自彼此獨立地具有上文所指示之含義中的一者,及各自彼此獨立地表示其中L5 表示F或Cl,較佳地F,且L6 表示F、Cl、OCF3 、CF3 、CH3 、CH2 F或CHF2 ,較佳地F。 式T化合物較佳地選自由以下子式組成之群: 其中R表示具有1至7個C原子之直鏈烷基或烷氧基,R*表示具有2至7個C原子之直鏈烯基,(O)表示氧原子或單鍵,且m表示1至6之整數。R*較佳地表示CH2 =CH-、CH2 =CHCH2 CH2 -、CH3 -CH=CH-、CH3 -CH2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )3 -CH=CH-或CH3 -CH=CH-(CH2 )2 -。 R較佳地表示甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基或戊氧基。 根據本發明之LC介質較佳包含量為0.5重量%至30重量%,尤其1重量%至20重量%之式T及其較佳子式之聯三苯。 尤其較佳的為式T1、T2、T3及T21之化合物。在此等化合物中,R較佳地表示各自具有1至5個C原子之烷基(此外烷氧基)。 若混合物之Δn值≥ 0.1,則聯三苯較佳地用於根據本發明之混合物中。較佳之混合物包含2重量%至20重量%的一或多種式T之聯三苯化合物,較佳地選自化合物T1至T22之群。 i) 另外包含選自由下式組成之群之一或多種化合物的LC介質: 其中R1 及R2 具有上文所指示之意義且較佳地各自彼此獨立地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基或具有2至6個C原子之直鏈烯基。 較佳介質包含選自式O1、O3及O4之一或多種化合物。 k) 另外包含一或多種下式之化合物的LC介質:其中 R9 表示H、CH3 、C2 H5 或n-C3 H7 ,(F)表示視情況選用之氟取代基,且q表示1、2或3,且R7 具有針對R1 所指示之含義中之一者,較佳地呈> 3重量%,尤其≥ 5重量%且極其較佳地5重量%至30重量%之量。 尤其較佳的式FI化合物選自由以下子式組成之群: 其中R7 較佳地表示直鏈烷基,且R9 表示CH3 、C2 H5 或n-C3 H7 。尤其較佳的為式FI1、FI2及FI3之化合物。 l) 另外包含選自由下式組成之群之一或多種化合物的LC介質:其中R8 具有針對R1 所指示之含義,且烷基表示具有1至6個C原子之直鏈烷基。 m) 另外包含含有四氫萘基或萘基單元之一或多種化合物的LC介質,(諸如)選自由下式組成之群的化合物: 其中 R10 及R11 各自彼此獨立地表示具有1至12個C原子之烷基,另外,其中一或兩個不相鄰CH2 基團可以使得O原子彼此不直接連接之方式經-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-或-COO-置換,較佳地具有1至6個C原子之烷基或烷氧基, 且R10 及R11 較佳表示具有1至6個C原子之直鏈烷基或烷氧基或具有2至6個C原子之直鏈烯基,及 Z1 及Z2 各自彼此獨立地表示-C2 H4 -、-CH=CH-、-(CH2 )4 -、-(CH2 )3 O-、-O(CH2 )3 -、-CH=CH-CH2 CH2 -、-CH2 CH2 CH=CH-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CO-O-、-O-CO-、-C2 F4 -、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CH2 -或單鍵。 n) 另外包含一或多種下式之二氟二苯并色滿及/或色滿之LC介質:其中 R11 及R12 各自彼此獨立地具有上文針對R11 所指示之意義中之一者, 環M 為反式-1,4-伸環己基或1,4-伸苯基, Zm -C2 H4 -、-CH2 O-、-OCH2 -、-CO-O-或-O-CO-, c 為0、1或2, 較佳地呈3重量%至20重量%之量,尤其呈3重量%至15重量%之量。 尤其較佳之式BC、CR及RC之化合物選自由以下子式組成之群: 其中烷基及烷基*各自彼此獨立地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基,(O)表示氧原子或單鍵,c為1或2,且烯基及烯基*各自彼此獨立地表示具有2至6個C原子之直鏈烯基。烯基及烯基*較佳地表示CH2 =CH-、CH2 =CHCH2 CH2 -、CH3 -CH=CH-、CH3 -CH2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )3 -CH=CH-或CH3 -CH=CH-(CH2 )2 -。 極其較佳的為包含一種、兩種或三種式BC-2化合物之混合物。 o) 另外包含一或多種下式之氟化菲及/或二苯并呋喃的LC介質:其中R11 及R12 各自彼此獨立地具有上文針對R11 所指示之意義中之一者,b表示0或1,L表示F,且r表示1、2或3。 尤其較佳之式PH及BF之化合物選自由以下子式組成之群:其中R及R'各自彼此獨立地表示具有1至7個C原子之直鏈烷基或烷氧基。 p) 另外包含一或多種下式之單環化合物的LC介質:其中 R1 及R2 各自彼此獨立地表示具有1至12個C原子之烷基,另外,其中一或兩個不相鄰CH2 基團可以使得O原子彼此不直接連接之方式經-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-或-COO-置換,較佳地具有1至6個C原子之烷基或烷氧基, L1 及L2 各自彼此獨立地表示F、Cl、OCF3 、CF3 、CH3 、CH2 F、CHF2 。 較佳地,L1 及L2 兩者皆表示F,或L1 及L2 中之一者表示F且另一者表示Cl。 式Y化合物較佳地選自由以下子式組成之群: 其中,烷基及烷基*各自彼此獨立地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基,烷氧基表示具有1至6個C原子之直鏈烷氧基,烯基及烯基*各自彼此獨立地表示具有2至6個C原子之直鏈烯基,且O表示氧原子或單鍵。烯基及烯基*較佳地表示CH2 =CH-、CH2 =CHCH2 CH2 -、CH3 -CH=CH-、CH3 -CH2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )3 -CH=CH-或CH3 -CH=CH-(CH2 )2 -。 尤其較佳的式Y化合物選自由以下子式組成之群:其中烷氧基較佳地表示具有3、4或5個C原子之直鏈烷氧基。 q) 除尤其式I或其子式之根據本發明之穩定劑及共聚單體之外,不包含含有末端乙烯氧基(-O-CH=CH2 )之化合物的LC介質。 r) 包含較佳地選自尤其式I或其子式之根據本發明之穩定劑的1至5種,較佳地1、2或3種穩定劑的LC介質。 s) 其中尤其式I或其子式之穩定劑在整體混合物中的比例為1 ppm至1500 ppm,較佳地100 ppm至1000 ppm的LC介質。 t) 包含1至8種、較佳地1至5種式CY1、CY2、PY1及/或PY2化合物之LC介質。此等化合物在整體混合物中之比例較佳地為5%至60%,尤其較佳地10%至35%。在各情況下,此等個別化合物之含量較佳地為2%至20%。 u) 包含1至8種、較佳地1至5種式CY9、CY10、PY9及/或PY10化合物之LC介質。此等化合物在整體混合物中之比例較佳地為5%至60%,尤其較佳地10%至35%。在各情況下,此等個別化合物之含量較佳地為2%至20%。 v) 包含1至10種、較佳地1至8種式ZK化合物、尤其式ZK1、ZK2及/或ZK6化合物之LC介質。此等化合物在整體混合物中的比例較佳地為3%至25%,尤其較佳地5%至45%。在各情況下,此等個別化合物之含量較佳地為2%至20%。 w) 其中式CY、PY及ZK化合物在整體混合物中的比例大於70%、較佳地大於80%的LC介質。 x) 其中LC主體混合物含有一或多種含有烯基、較佳地選自由以下各者組成之群之化合物的LC介質:式CY、PY及LY,其中R1 及R2 中之一者或兩者表示具有2至6個C原子之直鏈烯基;式ZK及DK,其中R3 及R4 中之一者或兩者或R5 及R6 中之一者或兩者表示具有2至6個C原子之直鏈烯基;及式B2及B3,極佳地選自式CY15、CY16、CY24、CY32、PY15、PY16、ZK3、ZK4、DK3、DK6、B2及B3,最佳地選自式ZK3、ZK4、B2及B3。此等化合物在LC主體混合物中之濃度較佳地為2%至70%,極佳地3%至55%。 y) 含有一或多種、較佳地1至5種式PY1至PY8、極佳地式PY2之所選化合物的LC介質。此等化合物在整體混合物中的比例較佳地為1%至30%,尤其較佳地2%至20%。在各情況下,此等個別化合物之含量較佳地為1%至20%。 z) 含有一或多種,較佳地1、2或3種式T2化合物之LC介質。此等化合物在整體混合物中之含量較佳地為1%至20%。 在本發明之一較佳實施例中,LC介質含有具有正介電各向異性之LC主體混合物。此LC介質之較佳實施例及對應LC主體混合物為下文部分aa)至mmm)之彼等: aa) LC介質,特徵在於其包含一或多種選自式II及III之化合物之基團的化合物其中 R20 各自相同或不同地表示經鹵化或未經取代之具有1至15個C原子之烷基或烷氧基,另外,其中此等基團中之一或多個CH2 基團可以使得O原子彼此不直接連接之方式各自彼此獨立地經-CºC-、-CF2 O-、-CH=CH-、、-O-、-CO-O-或-O-CO-置換, X20 各自相同或不同地表示F、Cl、CN、SF5 、SCN、NCS、鹵化烷基、鹵化烯基、鹵化烷氧基或鹵化烯氧基,各自具有多達6個C原子,且 Y20-24 各自相同或不同地表示H或F; 式II化合物較佳地選自下式:其中R20 及X20 具有上文所指示之含義。 R20 較佳地表示具有1至6個C原子之烷基。X20 較佳地表示F。尤其較佳的為式IIa及IIb之化合物,尤其其中X表示F之式IIa及IIb之化合物。 式III化合物較佳地選自下式: 其中R20 及X20 具有上文所指示之含義。 R20 較佳地表示具有1至6個C原子之烷基。X20 較佳地表示F。尤其較佳的為式IIIa及IIIe之化合物,尤其式IIIa之化合物; bb) 另外包含選自下式之一或多種化合物的LC介質: 其中 R20 、X20 、及Y20-23 具有上文所指示之含義,且 Z20 表示-C2 H4 -、-(CH2 )4 -、-CH=CH-、-CF=CF-、-C2 F4 -、-CH2 CF2 -、-CF2 CH2 -、-CH2 O-、-OCH2 -、-COO-或-OCF2 -,在式V及VI中亦表示單鍵,在式V及VIII中亦表示-CF2 O-, r 表示0或1,且 s 表示0或1; - 式IV化合物較佳地選自下式: 其中R20 及X20 具有上文所指示之含義。 R20 較佳地表示具有1至6個C原子之烷基。X20 較佳地表示F或OCF3 ,另外OCF=CF2 或Cl; - 式V化合物較佳地選自下式: 其中R20 及X20 具有上文所指示之含義。 R20 較佳地表示具有1至6個C原子之烷基。X20 較佳地表示F及OCF3 ,另外OCHF2 、CF3 、OCF=CF2 及OCH=CF2 ; - 式VI化合物較佳地選自下式:其中R20 及X20 具有上文所指示之含義。 R20 較佳地表示具有1至6個C原子之烷基。X20 較佳地表示F,另外OCF3 、CF3 、CF=CF2 、OCHF2 及OCH=CF2 ; - 式VII化合物較佳地選自下式:其中R20 及X20 具有上文所指示之含義。 R20 較佳地表示具有1至6個C原子之烷基。X20 較佳地表示F,另外OCF3 、OCHF2 及OCH=CF2 。 cc) 介質另外包含選自上文給定之式ZK1至ZK10之一或多種化合物。尤其較佳的為式ZK1及式ZK3化合物。尤其較佳的式ZK化合物係選自子式ZK1a、ZK1b、ZK1c、ZK3a、ZK3b、ZK3c及ZK3d。 dd) 介質另外包含選自上文給定之式DK1至DK12之一或多種化合物。尤其較佳的化合物為DK3。 ee) 介質另外包含選自下式之一或多種化合物:其中X20 具有上文所指示之含義,且 L 表示H或F, 「烯基」 表示C2-6 -烯基。 ff) 式DK-3a及IX之化合物較佳地選自下式:其中「烷基」表示C1-6 -烷基,較佳地n-C3 H7 、n-C4 H9 或n-C5 H11 ,尤其n-C3 H7 。 gg) 介質另外包含選自上文給定之式B1、B2及B3,較佳地式B2之一或多種化合物。式B1至B3之化合物尤其較佳地選自式B1a、B2a、B2b及B2c。 hh) 介質另外包含選自下式之一或多種化合物:其中L20 表示H或F,且R21 及R22 各自相同或不同地表示正烷基、烷氧基、氧雜烷基、氟烷基或烯基,各自具有多達6個C原子且較佳地各自相同或不同地表示具有1至6個C原子之烷基。 ii) 介質包含一或多種下式之化合物:其中R20 、X20 及Y20-23 具有式III中所指示之含義,且 式XI及XII之化合物較佳地選自下式: 其中R20 及X20 具有上文所指示之含義,且較佳地R20 表示具有1至6個C原子之烷基且X20 表示F。 根據本發明之混合物尤其較佳地包含式XIIa及/或XIIe中之至少一種化合物。 jj) 介質包含上文所給定之一或多種式T,較佳地選自式T21至T23及T25至T27之化合物的基團的化合物。 尤其較佳的為式T21至T23之化合物。極其較佳的為下式化合物。 kk) 介質包含選自上文所給定之式DK9、DK10及DK11之群的一或多種化合物。 ll) 介質另外包含選自下式之一或多種化合物: 其中R20 及X20 各自彼此獨立地具有上文所指示之含義中之一者,且Y20-23 各自彼此獨立地表示H或F。X20 較佳地為F、Cl、CF3 、OCF3 或OCHF2 。R20 較佳地表示各自具有多達6個C原子之烷基、烷氧基、氧雜烷基、氟烷基或烯基。 根據本發明之混合物尤其較佳地包含一或多種式XVIII-a化合物,其中R20 具有上文所指示之含義。R20 較佳地表示直鏈烷基,尤其表示乙基、正丙基、正丁基及正戊基,且極其較佳地表示正丙基。在本發明之混合物中較佳地以0.5重量%至20重量%、尤其較佳地1重量%至15重量%之量使用式XVIII化合物,尤其式XVIII-a化合物。 mm) 該介質另外包含一或多種式XIX之化合物,其中R20 、X20 及Y20-25 具有在式I中所指示之含義,s表示0或1,且 在式XIX中,X20 亦可表示具有1至6個C原子之烷基或具有1至6個C原子之烷氧基。烷基或烷氧基較佳地為直鏈。 R20 較佳表示具有1至6個C原子之烷基。X20 較佳地表示F; - 式XIX化合物較佳地選自下式: 其中R20 、X20 及Y20 具有上文所指示之含義。R20 較佳地表示具有1至6個C原子之烷基。X20 較佳地表示F,且Y20 較佳地為F; -較佳地為 - R20 為具有2至6個C原子之直鏈烷基或烯基; nn) 介質包含一或多種上文所給定之式G1至G4 (較佳地選自G1及G2)之化合物,其中烷基表示C1-6 -烷基,Lx 表示H且X表示F或Cl。在G2中,X尤其較佳地表示Cl。 oo) 介質包含一或多種下式之化合物:其中R20 及X20 具有上文所指示之含義。R20 較佳地表示具有1至6個C原子之烷基。X20 較佳地表示F。根據本發明之介質尤其較佳地包含一或多種式XXII化合物,其中X20 較佳地表示F。式XX至式XXII之化合物較佳地以1重量%至20重量%、尤其較佳地1重量%至15重量%之量用於根據本發明之混合物中。尤其較佳之混合物包含至少一種式XXII化合物。 pp) 該介質包含一或多種下式之嘧啶或吡啶化合物之化合物其中R20 及X20 具有上文所指示之含義。R20 較佳地表示具有1至6個C原子之烷基。X20 較佳地表示F。根據本發明之介質尤其較佳地包含一或多種式M-1化合物,其中X20 較佳地表示F。式M-1至式M-3之化合物較佳地以1重量%至20重量%、尤其較佳地1重量%至15重量%之量用於根據本發明之混合物中。 如下指示更佳實施例: qq) 該介質包含兩種或更多種式XII之化合物,尤其式XIIe之化合物; rr) 介質包含2重量%至30重量%,較佳地3重量%至20重量%,尤其較佳地3重量%至15重量%之式XII化合物。 ss) 除式XII化合物以外,介質亦包含選自式II、式III、式IX-XIII、式XVII及式XVIII之化合物之群的其他化合物; tt) 整體混合物中之式II、III、IX至XI、XIII、XVII及XVIII化合物之比例為40重量%至95重量%; uu) 介質包含10重量%至50重量%,尤其較佳地12重量%至40重量%之式II及/或式III化合物; vv) 介質包含20重量%至70重量%、尤其較佳地25重量%至65重量%之式IX至XIII化合物; ww) 介質包含4重量%至30重量%、尤其較佳地5重量%至20重量%之式XVII化合物; xx) 介質包含1重量%至20重量%、尤其較佳地2重量%至15重量%之式XVIII化合物; yy) 該介質包含至少兩種下式之化合物 . zz) 該介質包含至少兩種下式之化合物aaa) 介質包含至少兩種式XIIa化合物及至少兩種式XIIe化合物。 bbb) 介質包含至少一種式XIIa化合物及至少一種式XIIe化合物及至少一種式IIIa化合物。 ccc) 介質包含至少兩種式XIIa化合物及至少兩種式XIIe化合物及至少一種式IIIa化合物。 ddd) 介質包含總計≥25重量%,較佳地≥30重量%之一或多種式XII化合物。 eee) 介質包含≥20重量%,較佳地≥24重量%,較佳地25重量%至60重量%之式ZK3化合物,尤其式ZK3a化合物,fff) 介質包含選自與化合物ZK3d組合之化合物ZK3a、ZK3b及ZK3c之群,較佳地ZK3a的至少一種化合物。ggg) 介質包含至少一種式DPGU-n-F之化合物。 hhh) 介質包含至少一種式CDUQU-n-F之化合物。 iii)介質包含至少一種式CPU-n-OXF之化合物。 jjj) 介質包含至少一種式CPGU-3-OT之化合物。 kkk) 介質包含至少一種式PPGU-n-F之化合物。 lll) 介質包含至少一種式PGP-n-m之化合物,較佳地兩種或三種化合物。 mmm)介質包含具有以下結構之式PGP-2-2V之至少一種化合物。 根據本發明之介質較佳地包含0.01%至10%,尤其較佳地0.05%至5%且最佳地0.1%至3%之包含根據本發明之式I化合物的組分A)。介質較佳地包含一種、兩種或三種、更佳地一種或兩種且最佳地一種根據本發明之式I化合物。 在較佳實施例中,組分A)由式I化合物構成。 根據本發明之介質較佳地包含0.01%至10%,尤其較佳地0.05%至7.5%且最佳地2%至5%之包含根據本發明之式P化合物的組分C)化合物。介質較佳地包含一種、兩種或三種、更佳地一種或兩種且最佳地一種根據本發明之式P化合物。 如文獻中(例如在諸如Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart之標準著作中)所描述,利用本身已知方法,確切而言在已知且適合於該等反應之反應條件下製備本發明中所使用之化合物。亦可使用本文中本身已知之變體,其在本文中未更詳細提及。 較佳地根據或類似於GB 2 306 470 A中所描述之製程合成式I化合物。 更佳地根據流程1及2之所描述製程合成式I化合物。在流程2中,展示在無間隔基團的情況下之式I化合物的較佳合成。在流程1中,「間隔區1 」或「間隔區2 」表示如上文所指示之基團「Sp」。Pg為保護基。合適保護基自文獻(例如P.G.M. Wuts, Th.W. Greene, Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, 第四版, 2007 John Wiley & Sons, Inc)為技術人員所知。實例為2-四氫哌喃基、苯甲基、三甲基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、三異丙基矽烷基、甲氧基甲基及類似物。流程1.流程2. 在下文中,更詳細地描述根據本發明之生產製程。 第一基板包括用於產生基本上平行於像素區域中之第一基板之表面的電場的像素電極及共同電極。在一個基板上具有至少兩種電極之不同種類的顯示器為技術人員所知,其中最重要區別在於像素電極與共同電極兩者對於IPS顯示器而言皆為典型結構化,或對於FFS顯示器之情況,僅像素電極為結構化且共同電極為非結構化。 應瞭解,本發明指代上文所提及之任何種類之電極組態,亦即IPS以及FFS顯示器。 根據本發明之製程與基板種類或在此製程期間及之後與根據本發明之液晶混合物接觸之表面物質無關。用於基板或表面之物質的實例為包括聚醯亞胺、氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、氮化矽(SiNx )及二氧化矽(SiO2 )之有機聚合物。該製程尤其適用於在含有基板之顯示器中使用,該等基板在與液晶接觸之表面中之一或多者上不具有聚醯亞胺層。 倘若一或多個基板含有聚醯亞胺層,則聚醯亞胺可為經摩擦的或未經摩擦的,較佳地為未經摩擦的。 因此,本發明係關於藉由根據本發明之製程製備的顯示器,其中該等基板含有經摩擦或未經摩擦之聚醯亞胺層,較佳地含有未經摩擦之聚醯亞胺層。 本發明進一步係關於藉由根據本發明之製程製備的顯示器,其中頂部及底部基板中無一者或僅一者含有聚醯亞胺層。 在本發明之一個實施例中,將液晶組合物注入第一基板與第二基板之間或在組合第一基板及第二基板之後藉由毛細管力填充至單元中。在一替代性實施例中,可藉由在第一基板上負載液晶組合物之後將第二基板與第一基板組合來使液晶組合物***第一與第二基板之間。較佳地,以例如JPS63-179323及JPH10-239694中所描述之被稱為「滴灌技術(one drop filling)」(ODF)製程的製程或使用噴墨印刷(IJP)方法將液晶逐滴施配至第一基板上。 在一較佳實施例中,根據本發明之製程含有一製程步驟,其中使液晶於顯示面板內部靜置一段時間以便將液晶介質均勻重佈於面板內部(在本文中被稱作「退火」)。 為生產根據本發明之顯示器,較佳地使式I之光反應性液晶原重佈於面板中。在填充且組裝之後,顯示面板經退火在1分鐘與3小時之間,較佳地10分鐘與1小時且最佳地20分鐘與30分鐘之間的一段時間。較佳在室溫下進行退火。 在一替代實施例中,在高溫下(較佳在高於20℃且低於140℃,更佳在高於40℃且低於100℃且最佳在高於50℃且低於80℃下)進行退火。 在一較佳實施例中,在高於液晶主體混合物之澄清點的溫度下執行填充顯示器、退火、光配向及固化可聚合化合物之製程步驟中的一或多者。 在光配向液晶面板內部之液晶期間,藉由使顯示器或液晶層暴露於線性偏振光來誘發各向異性。 在本發明之一較佳實施例中,光反應性組分A)在第一步驟中使用線性偏振光來光配向,且在第二步驟中使用線性偏振或非偏振UV光進一步固化。在第二步驟中亦進一步固化視情況選用之組分C)。 在另一較佳實施例中,根據本發明製程施用之線性偏振光為能夠同時光配向且光固化光反應性組分A)且(若存在)光固化可聚合組分C)的紫外光。 可同步或逐步進行光反應性式I化合物之光配向及式I化合物之可聚合基團的固化及視情況選用之式P之可聚合化合物的固化。倘若將製程拆分成不同步驟,則可在相同溫度下或在不同溫度下進行個別步驟。 在光配向及固化步驟之後,可視需要在低溫下藉由用UV光及/或可見光(線性或非偏振兩者)照射來進行所謂的「後固化」步驟以便移除未反應之可聚合化合物。較佳在高於20℃且低於70℃,更佳在低於60℃且最佳在高於20℃且低於40℃下進行後固化。 藉由應用電場來視情況聚合或交聯可聚合化合物(若可聚合化合物含有兩種或更多種可聚合基團)。聚合可在一或多個步驟中進行。 用於組分C)之合適且較佳聚合方法為(例如)熱聚合或光聚合,較佳為光聚合,尤其為UV光聚合。在本文中亦可視情況添加一或多種引發劑。聚合之適合條件及引發劑之適合類型及量為熟習此項技術者所知且描述於文獻中。合適之自由基聚合為(例如)可商購光起始劑Irgacure651® 、Irgacure184® 、Irgacure907® 、Irgacure369® 或Darocure1173® (BASF SE)。若採用引發劑,則其比例較佳為0.001重量%至5重量%,尤其較佳為0.001重量%至1重量%。 根據本發明,烷基及/或烷氧基可為直鏈或分支鏈。其較佳地為直鏈,具有2、3、4、5、6或7個C原子,且因此較佳地表示乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基或庚氧基,進一步表示甲基、辛基、壬基、癸基、十一基、十二基、十三基、十四基、十五基、甲氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、十三烷氧基或十四烷氧基。 氧雜烷基較佳地表示直鏈2-氧雜丙基(=甲氧基甲基);2-氧雜丁基(=乙氧基甲基)或3-氧雜丁基(=2-甲氧基乙基);2-、3-或4-氧雜戊基;2-、3-、4-或5-氧雜己基;2-、3-、4-、5-或6-氧雜庚基;2-、3-、4-、5-、6-或7-氧雜辛基;2-、3-、4-、5-、6-、7-或8-氧雜壬基;2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-或9-氧雜癸基。 其中一個CH2 基已經-CH=CH-置換之烷基可為直鏈或分支鏈。其較佳為直鏈且具有2至10個C原子。因此,其尤其表示乙烯基;丙-1-或-2-烯基;丁-1-、-2-或-3-烯基;戊-1-、-2-、-3-或-4-烯基;己-1-、-2-、-3-、-4-或-5-烯基;庚-1-、-2-、-3-、-4-、-5-或-6-烯基;辛-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-烯基;壬-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-、-7-或-8-烯基;癸-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-、-7-、-8-或-9-烯基。 至少經鹵素單取代之烷基或烯基較佳地為直鏈,且鹵素較佳地為F或Cl。在多取代的情況下,鹵素較佳為F。所得基團亦包括全氟基團。就單取代而言,氟或氯取代基可處於任何所要位置,但較佳處於ω-位置。 在上式及下式中,極性末端基團(取代基X)較佳為F、Cl或具有1、2或3個C原子之單氟化或多氟化烷基或烷氧基或具有2或3個C原子之單氟化或多氟化烯基。其尤其較佳地為F、Cl、CF3 、CHF2 、OCF3 、OCHF2 、OCFHCF3 、OCFHCHF2 、OCFHCHF2 、OCF2 CH3 、OCF2 CHF2 、OCF2 CHF2 、OCF2 CF2 CHF2 、OCF2 CF2 CHF2 、OCFHCF2 CF3 、OCFHCF2 CHF2 、OCF2 CF2 CF3 、OCF2 CF2 CClF2 、OCClFCF2 CF3 、OCH=CF2 或CH=CF2 ,極其較佳地為F或OCF3 ,進一步為CF3 、OCF=CF2 、OCHF2 、或OCH=CF2 。 根據本發明之介質以本身習知方式來製備。一般而言,較佳地在高溫下將組分溶解於彼此中。藉助於適合添加劑,本發明之液晶相可以其可用於迄今已揭示的所有類型之液晶顯示元件之方式來改質。此類型之添加物為熟悉此項技術者所知且詳細描述於文獻(H. Kelker/ R. Hatz, Handbook of Liquid Crystals, Verlag Chemie, Weinheim, 1980)中。舉例而言,可添加多色染料用於產生彩色客體-主體系統,或者可添加多種物質以改變向列相之介電各向異性、黏度及/或配向。 本發明亦係關於含有根據本發明之液晶介質之電光液晶顯示元件。在一較佳實施例中,液晶顯示器具有IPS或FFS模式。 根據描述,本發明之實施例及變體之進一步組合由申請專利範圍產生。 以下參考實施例更詳細地解釋本發明,但不意欲藉此受限制。熟習此項技術者將能夠自實例收集未在大體說明中詳細給出之工作細節,根據一般專家知識概括工作細節及將其應用於具體問題。 除常用及熟知縮寫之外,亦使用以下縮寫: C:結晶相;N:向列相;Sm:近晶相;I:各向同性相。此等符號之間的數字展示有關物質之轉變溫度。 除非另外指示,否則溫度資料以℃計。 物理、物理化學或電光參數藉由一般已知方法確定,尤其如手冊「Merck Liquid Crystals - Licristal® - Physical Properties of Liquid Crystals - Description of the Measurement Methods」, 1998, Merck KGaA, Darmstadt中所描述。 在上文及下文中,Δn表示光學各向異性(589 nm,20℃)且Δε表示介電各向異性(1 kHz,20℃)。介電各向異性Δε係在20℃及1 kHz下測定。光學各向異性Dn在20℃及589.3 nm波長下測定。 根據本發明之化合物之De值與Dn值及旋轉黏度(γ1 )藉由自由5%至10%之根據本發明之各別化合物及90-95%市售液晶混合物ZLI-2857 (對於De)或ZLI-4792 (對於Dn、γ1 ) (混合物,Merck KGaA, Darmstadt)組成的液晶混合物之線性外插獲得。 在本發明中且尤其在以下實例中,藉助於縮寫(亦稱為首字母縮寫詞)指示液晶原基化合物之結構。在此等首字母縮寫詞中,使用以下表A至表C如下縮寫化學式。所有Cn H2n+1 、Cm H2m+1 及Cl H2l+1 或Cn H2n-1 、Cm H2m-1 及Cl H2l-1 基團表示直鏈烷基或烯基,較佳表示1E-烯基,其各自分別具有n、m及l個C原子。表A列舉用於化合物之核心結構之環形元件之代碼,而表B展示連接基團。表C給出左側或右側端基代碼之含義。首字母縮寫字由以下各者構成:具有視情況選用之連接基團之環形元素的編碼,接著第一連字符及左側端基之編碼,以及第二連字符及右側端基之編碼。表D展示化合物之說明性結構及其各別縮寫。 A :環形元件 B: 連接基團 C 端基 其中n及m各自表示整數,且三個點「...」為用於來自此表之其他縮寫之占位符。 下表展示說明性結構以及其對應縮寫。展示此等內容以便說明縮寫規則之含義。其進一步表示較佳使用之化合物。 D 說明性結構 其中n、m及l較佳地彼此獨立地表示1至7。 下表(表E)展示可用作本發明之液晶原基介質中之額外穩定劑的說明性化合物。 E 表E展示可添加至本發明之LC介質中之可能的穩定劑。 (n在此處表示1至12之整數,較佳為1、2、3、4、5、6、7或8,末端甲基未圖示)。 LC介質較佳地包含0至10重量%,尤其1 ppm至5重量%,尤其較佳地1 ppm至1重量%之穩定劑。 以下表F展示可較佳地用作本發明之液晶原基介質中之對掌性摻雜劑的說明性化合物。 F 在本發明之一較佳實施例中,液晶原基介質包含選自表F之化合物之群的一或多種化合物。 根據本申請案之液晶原基介質較佳地包含選自由上表化合物組成之群的兩種或更多種,較佳地四種或更多種化合物。 根據本發明之液晶介質較佳包含 - 七種或更多種,較佳地八種或更多種個別化合物,較佳地三種或更多種,尤其較佳地四種或更多種選自表D化合物之群的不同化學式。 在下文中,參考實例更詳細地且更明確地描述本發明,然而不意欲限制本發明。實例 合成實例 合成實例1: 4-{[6-(丙-2-烯醯氧基)-己基]氧基}苯甲酸3-甲基-4-{[(2E)-3-[4-({6-[(3-側氧基丙-1-烯-2-基)氧基]己基}氧基)-苯基]丙-2-烯醯基]氧基}苯酯14 1.1 合成1-[4-(苯甲氧基)-3-甲基苯基]乙-1-酮1 將12.7 g (85.0 mmol)之1-(4-羥基-3-甲基-苯基)-乙酮、12.7 mL (107 mmol)溴化苯甲基及7.62 g (55.0 mmol)碳酸鉀溶解/懸浮於甲基(乙基)酮中且在回流下攪拌18小時。將反應混合物冷卻至室溫(RT)且過濾沈澱固體並用甲基第三丁基醚(MTB-E)洗滌。在5℃下自庚烷中進一步結晶產物且直接用於下一合成步驟中。 1.2 合成乙酸4-(苯甲氧基)-3-甲基苯基酯2 將39.1 mL (0.165 mmol)間氯過苯甲酸懸浮於102 mL二氯甲烷中,且將19.3 g (80.0 mmol)酮1 於72 mL二氯甲烷中之溶液逐滴添加至反應混合物中。隨後逐步使黃色反應混合物加熱至回流且攪拌16小時。使反應混合物冷卻至室溫(RT)且倒入冰水中。分離各相且自經沈澱3-氯苯甲酸過濾出有機層,用碳酸氫鈉洗滌,測試過氧化物殘餘(藉由氨水硫酸鐵(II)溶液),經硫酸鈉乾燥,過濾且在真空下蒸發。粗產物藉由甲苯及乙酸乙酯(95:5)經由900 g矽膠過濾以得到呈黃色油狀之產物。 1.3 合成4-(苯甲氧基)-3-甲基苯酚3 將23.4 g (91.0 mmol)乙酸2 溶解於181.0 mL乙醇中,且將5.84 mL (197.0 mmol)氫氧化鈉溶液(32%)逐滴添加至溶液中(反應溶液變成紅色)。在環境溫度下攪拌反應混合物2小時且接著倒入至冰水中且用HCl溶液處理直至達到pH值1。用甲基第三丁基醚(MTB-E)萃取反應混合物,有機層經硫酸鈉乾燥,過濾且在真空下蒸發。藉由二氯甲烷經由矽膠過濾黑色油狀物,且隨後在-25℃下自庚烷中結晶所得固體以得到淡褐色晶體。1 H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ = 2.13 ppm (s, 3 H, CH3 ), 4.99 (s, 2 H, CH2 -O), 6.51 (dd,J = 2.86, 8.62 Hz, 1 H), 6.58 (d,J = 2.49 Hz, 1 H), 6.81 (d,J = 8.70 Hz, 1 H), 7.32 (d,J = 7.23 Hz, 1 H), 7.39 (t,J = 7.71 Hz, 2 H), 7.44 (d,J = 8.70 Hz, 2 H)。 1.4 合成4-[(6-羥己基)氧基]苯甲酸甲酯4 將40.0 g (263 mmol) 4-羥基苯甲酸甲酯及43.6 g (315 mmol)溶解於150 mL甲基(乙基)酮中,且添加49.9 g (276 mmol) 6-溴己烷-1-醇且使反應混合物加熱至回流並攪拌16小時。隨後使反應混合物冷卻至室溫(RT)且過濾出沈澱殘餘物,用丙酮洗滌且在真空下乾燥。在5℃下自甲苯中結晶粗產物且產物可不進一步純化即用於下一步驟中。 1.5 合成4-[(6-{[參(丙-2-基)矽烷基]氧基}己基)-氧基]苯甲酸甲酯5 將18.8 g (74.51 mmol)酯4 及0.45 g (3.73 mmol) 4-二甲胺基吡啶溶解於90 mL N,N-二甲基甲醯胺(DMF)中。在室溫(RT)下向反應混合物中逐滴添加15.8 g (81.96 mmol)氯-三異丙基-矽烷(溶解於30 mL DMF中)且攪拌16小時。用甲基第三丁基醚(MTB-E)稀釋反應混合物且倒入在冰水中。分離各層且有機層經硫酸鈉乾燥,過濾且在真空下蒸發以得到呈油狀之產物,該產物藉由管柱層析法用矽膠及1-氯丁烷進一步純化。該產物為淡黃色油狀物。 1.6 合成4-[(6-{[參(丙-2-基)矽烷基]氧基}己基)氧基]苯甲酸6 將27.0 g (66.0 mmol)酯5 溶解於160 mL甲醇及80 mL四氫呋喃及90 mL NaOH (2N)之混合物中。在40℃下攪拌反應混合物2小時。使反應混合物冷卻至室溫(RT),謹慎地倒入至冰水上,經HCl (2N)中和且用乙酸乙酯萃取。有機層經鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥,過濾且在真空下蒸發以得到呈白色固體之產物,在3℃下該產物自乙酸乙酯結晶純化以得到白色結晶固體。1 H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ = 1.02 ppm (mc , 21 H, Si-(C3 H7 )3 ), 1.34 -1.47 (m, 4H, CH2 ), 1.51 (五重峰,J = 6.57 Hz, 2 H, CH2 ), 1.73 (五重峰,J = 6.01 Hz, 2 H, CH2 ), 3.69 (t,J = 6.33 Hz, 2 H, CH2 ), 4.02 (t,J = 6.45 Hz, 2 H, CH2 ), 6.98 (d,J = 8.91 Hz, 2 H), 7.87 (J = 8.89 Hz, 2 H)。 1.7 合成4-[(6-{[參(丙-2-基)矽烷基]氧基}己基)氧基]苯甲酸4-(苯甲氧基)-3-甲基苯基酯7 將28.0 g (70.7 mmol)酸6 、15.5 g (72.18 mmol)酚3 及1.72 g (14.15 mmol) 4-二甲胺基吡啶溶解於280 mL二氯甲烷中。用16.2 g (84.89 mmol) N-(3-二甲基胺丙基)-N` -乙基碳化二亞胺氫氯酸鹽連續處理反應混合物且在室溫(RT)下攪拌16小時。反應混合物用水稀釋且用二氯甲烷萃取。合併之有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥,過濾且在真空下蒸發以得到黃色固體。藉由矽膠及庚烷/乙酸乙酯(8:2)經由管柱層析法純化粗產物以得到無色固體。 1.8 合成4-[(6-{[參(丙-2-基)矽烷基]氧基}己基)氧基]苯甲酸4-羥基-3-甲基苯基酯8 將39.0 g (65.8 mmol)化合物7 溶解於390 mL四氫呋喃中且添加15.0 g (140.9 mmol) Pd-C (5%鹼性)且在正常壓力及室溫下藉由氫氣氛圍處理反應混合物45分鐘。過濾出觸媒且在真空下蒸發反應混合物。藉由1-氯丁基及乙酸乙酯(8:2)經由管柱層析法純化粗產物(結晶油狀物)。藉由乙腈結晶所得產物。1 H NMR (500 MHz, CDCl3 ) δ = 1.06 (mc , 21 H, Si-(C3 H7 )3 ), 1.40 - 1.53 (m, 2 H, CH2 ), 1.56 (五重峰,J = 7.73 Hz, 2 H, CH2 ), 1.83 (7.82 Hz, 2 H, CH2 ), 2.25 (s, 3 H, CH3 ), 3.70 (t,J = 6.46 Hz, 2H, CH2 ), 4.04 (t,J = 6.53 Hz, 2H , CH2 ), 4.78 (s, 1 H, OH), 6.76 (d,J = 8.58 Hz, 1 H), 6.88 (dd,J = 2.76, 8.56 Hz, 1 H), 6.95 (mc , 3 H), 8.12 (d,J = 8.91 Hz)。 1.9 合成(2E)-3-{4-[(6-羥己基)氧基]苯基}-丙-2-烯酸甲酯9 將25.9 g (145 mmol) (2E)-3-(4-羥苯基)丙-2-烯酸甲酯、24.2 g (175 mmol)碳酸鉀溶解於451 mL N, N-二甲基甲醯胺(DMF)中且加熱至90℃。添加28.7 g (159 mmol) 6-溴己烷-1-醇並在90℃下攪拌混合物16小時。使反應混合物冷卻至室溫(RT),用水及甲基第三丁基醚(MTB-E)稀釋且分離各層。有機層經水及鹽水洗滌且經過濾且在真空下蒸發。粗產物自甲苯中結晶以得到白色結晶固體。 1.10 合成(2E)-3-{4-[(6-{[參(丙-2-基)矽烷基]氧基}-己基)氧基]苯基}丙-2-烯酸甲酯10 將26.5 g (93.5 mmol)酯9 溶解於N, N-二甲基甲醯胺(DMF)中且添加0.57 g (4.67 mmol)4-二甲胺基吡啶。逐滴添加19.8 g (102.8 mmol)氯-三異丙基-矽烷(溶解於36 mL DMF中)且在室溫下攪拌反應混合物16小時。用甲基第三丁基醚(MTB-E)稀釋反應混合物且倒入在冰水中。有機層經分離,經硫酸鈉乾燥,過濾且在真空下蒸發。經由管柱層析法(矽膠,庚烷/MTB-E 9:1)純化粗產物以得到無色油狀物。 1.11 合成(2E)-3-{4-[(6-{[參(丙-2-基)矽烷基]氧基}-己基)氧基]苯基}丙-2-烯酸甲酯11 將33.7 g (77.0 mmol)溶解於187 mL甲醇及94 mL四氫呋喃中。添加97.4 mL (195 mmol) NaOH (2N)且在38℃下攪拌反應混合物4小時。使混合物冷卻至室溫(RT)且倒入在冰水中。添加2N HCl得到pH值5-6,接著用乙酸乙酯萃取。合併之有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥,過濾且在真空下蒸發。藉由乙腈結晶粗產物以得到白色結晶固體。1 H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ = 1.02 ppm (s, 21 H, Si-(C3 H7 )3 ), 1.41 (mc , 4 H, CH2 ), 1.52 (五重峰,J = 6.77 Hz, 2 H, CH2 ), 1.72 (五重峰,J = 7.39 Hz, 2 H, CH2 ), 3.66 (t,J = 6.36 Hz, 2 H, CH2 ), 4.00 (t,J = 6.46 Hz, 2 H, CH2 ), 6.37 (d,J = 15.96 Hz, 1 H, 反-HC=CH -), 6.94 (d,J = 8.78 Hz, 1 H), 7.54 (d,J = 15.94 Hz, 1 H, 反-H C=CH-), 7.62 (d,J = 8.78 Hz, 1 H)。 1.12合成4-[(6-{[參(丙-2-基)矽烷基]氧基}己基)氧基]苯甲酸3-甲基-4-{[(2E)-3-{4-[(6-{[參(丙-2-基)矽烷基]-氧基}己基)氧基]苯基}丙-2-烯醯基]氧基}苯基酯12 將15.7 g (31.4 mmol)苯酚8 、13.9 g (32.9 mmol)酸11 、0.76 g (6.29 mmol) 4-二甲胺基吡啶溶解於100 mL二氯甲烷中且向反應混合物中逐份添加7.22 g (37.71 mmol) N-(3-二甲基胺丙基)-N` -乙基碳化二亞胺氫氯酸鹽。在室溫(RT)下攪拌黃色反應混合物16小時,用水稀釋且用二氯甲烷萃取。有機層經硫酸鈉乾燥,過濾且在真空下蒸發。自乙酸乙酯中結晶粗產物以得到白色結晶固體。 1.13 合成4-[(6-羥己基)氧基]苯甲酸4-{[(2E)-3-{4-[(6-羥己基)氧基]苯基}丙-2-烯醯基]氧基}-3-甲基苯基酯13 將21.5 g (23.8 mmol)肉桂酸酯12 溶解於151 mL二氯甲烷中且冷卻至3℃。逐滴添加19.1 mL (118.9 mmol)參氫氟酸三乙胺酯。隨後在室溫下攪拌反應混合物16小時且倒入水中。分離各層且有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥且在真空下蒸發以得到白色固體。自乙腈結晶粗產物且獲得呈白色結晶固體狀之產物。 1.14 合成4-{[6-(丙-2-烯醯氧基)己基]氧基}苯甲酸3-甲基-4-{[(2E)-3-[4-({6-[(3-側氧基丙-1-烯-2-基)氧基]己基}氧基)苯基]丙-2-烯醯基]氧基}苯基酯14 將7.50 g (12.6 mmol)肉桂酸酯13 溶解於243 mL二氯甲烷中。向溶液中添加2.74 g (38.0 mmol)丙烯酸、0.93 g (7.61 mmol) 4-二甲胺基吡啶且使混合物冷卻至3℃。向反應混合物中逐滴添加6.7 mL (38.0 mmol) N-(3-二甲基胺丙基)-N` -乙基碳-二醯亞胺(溶解於5 mL二氯甲烷中)以使得溫度保持低於10℃。藉由冰冷卻攪拌混合物另外30分鐘且在室溫下攪拌16小時。在此時間段期間反應混合物變成澄清溶液。在真空下蒸發反應溶液且經由管柱層析法藉由1-氯丁烷及乙酸乙酯(9:1)純化。自乙腈中結晶所得產物以得到白色結晶固體。 相序列:K 59 N 147.6 I1 H NMR (500 MHz, CDCl3 ) δ = 1.38-1.63 ppm ( m, 8 H, CH2 ), 1.75 (mc , 4 H, CH2 ), 1.86 (mc , 4 H, CH2 ), 2.26 (s, 3 H, CH3 ), 4.04 (t,J = 6.4 Hz, 2 H, CH2 ), 4.07 (t,J = 6.4 Hz, 2 H, CH2 ), 4.20 (t,J = 6.62 Hz, 2 H, CH2 ), 4.21 (t,J = 6.62 Hz, 2 H, CH2 ),5.84 (d,J = 10.44 Hz, 2 H, O(CO)CH=CH ( ) H), 6.15 (dd,J = 10.44, 17.35 Hz, 2 H, O(CO)CH =CH2 ), 6.43 (d,J = 17.34 Hz, 2 H, O(C=O)-CH=CH ( ) H), 6.54 (d,J = 15.92 Hz, 1 H, 反-H C=CH-), 6.95 (d,J = 8.69, 2 H), 6.99 (d,J = 8.86, 2 H), 7.09 (dd,J = 2.71, 8.59 Hz, 1H), 7.14 (d( 重疊 ) ,J = 3.0 Hz, 1 H), 7.15 (d( 重疊 ) ,J = 8.82 Hz, 1 H), 7.57 (d,J = 8.68 Hz, 2 H), 7.87 (d,J = 15.89 Hz, 1 H, 反-HC=CH -), 8.16 (d,J = 8.82 Hz, 2 H)。 合成實例2: 合成(E)-3-(4-丙-2-烯醯氧苯基)丙-2-烯酸[3-乙基-4-[(E)-3-(4-丙-2-烯醯氧苯基)丙-2-烯醯基]氧基-苯基]酯(19) 2.1 合成(E-3-(4-四氫哌喃-2-基氧苯基))丙-2-烯酸甲酯(15 )將10.00 g (56.12 mmol) (2E)-3-(4-羥苯基)丙-2-烯酸甲酯懸浮於100 ml二氯甲烷中。在添加2.12 g (8.44 mmol)甲苯-4-磺化吡啶鎓之後,逐滴添加溶解有10.15 ml (112 mmol) 3,4-二氫-2H-哌喃之70 ml甲基氯化物。混合物攪拌隔夜。在添加水之後,有機層經分離,用碳酸氫鹽溶液及鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥且蒸發。藉由正庚烷/乙酸乙酯經由管柱層析法純化殘餘物以得到白色固體。 2.2 合成(E)-3-(4-四氫哌喃-2-基氧苯基)丙-2-烯酸(16 )在40℃下將14.5 g (55.28 mmol)肉桂酸酯15 溶解於200 ml甲醇中。添加70 ml之2 mol/l氫氧化鈉溶液。在2小時回流之後,藉由氫氯酸酸化混合物(pH 4.5)且用乙酸乙酯萃取。有機層經硫酸鈉乾燥且蒸發溶劑。獲得呈微黃色固體狀之16 2.3 合成(E)-3-(4-四氫哌喃-2-基氧基-苯基)丙-2-烯酸[3-乙基-4-[(E)-3-(4-四氫哌喃-2-基氧苯基)-丙-2-烯醯基]氧基-苯基]酯(17 )將10.07 g (52.55 mmol) N-(3-二甲基胺丙基)-N` -乙基碳-二醯亞胺氫氯化物添加至11.86 g (47.77 mmol)苯乙烯酸16之溶液中,將1.17 g (9.55 mmol)二甲胺吡啶(DMAP)及3.3 g (23.88 mmol) 2-乙基苯-1,4-二醇溶解於150 ml二氯甲烷中。在室溫下攪拌溶液隔夜。向混合物中添加水,然後用二氯甲烷萃取混合物。有機層經硫酸鈉乾燥且蒸發。藉由1-氯丁烷及乙酸乙酯經由管柱層析法純化殘餘物以得到白色固體。 2.4 合成(E)-3-(4-羥苯基)丙-2-烯酸[3-乙基-4-[(E)-3-(4-羥苯基)丙-2-烯醯基]氧基-苯基]酯(18 )在低於10℃之溫度下向11.60 g (19.38 mmol)17 於400 ml THF中之溶液中添加30.0 ml氫氯酸(2 mol/l,60 mmol)。在室溫下攪拌混合物4,經碳酸氫鈉溶液中和,且用乙酸伸乙酯萃取。有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥,過濾且蒸發得到白色固體。 2.5 合成(E)-3-(4-丙-2-烯醯氧苯基)丙-2-烯酸甲基[3-乙基-4-[(E)-3-(4-丙-2-烯醯氧苯基)-丙-2-烯醯基]氧基-苯基]酯(19 )將2.00 g (4.65 mmol)肉桂酸酯18 懸浮於60 mL二氯甲烷中,將0.77 g (10.69 mmol)丙烯酸、56.8 mg (0.46 mmol) 4-二甲胺基吡啶添加至懸浮液中且使混合物冷卻至3℃。向反應混合物中逐滴添加1.89 mL (10.69 mmol) N-(3-二甲基胺丙基)-N` -乙基碳-二醯亞胺(溶解於5 mL二氯甲烷中)以使得溫度保持低於10℃。藉由冰冷卻攪拌混合物另外30分鐘且在室溫下攪拌16小時。在此時間段期間反應混合物變成澄清溶液。在真空下蒸發反應溶液且經由管柱層析法藉由1-氯丁烷及乙酸乙酯純化。隨後自乙腈中結晶所得產物以得到白色結晶固體,溶點175℃ (分解)。1 H NMR (500 MHz, DMSO) δ = 1.16 ppm ( t,J = 7.61 Hz, 3 H, CH3 ), 2.55 (q,J = 7.61 Hz, 2 H, CH2 ), 6.21(dd,J = 1.1 Hz,J = 10.44 Hz, 2 H, O(CO)CH=CH ( ) H), 6.46 (dd,J = 10.38, 17.35 Hz, 2 H, O(CO)CH =CH2 ), 6.60 (d,J = 17.35 Hz, 2 H, O(C=O)-CH=CH ( ) H), 6.92 (d,J = 16.23 Hz, 1 H, 反-H C=CH-),6.97 (d,J = 16.17 Hz, 1 H, 反-H C=CH-), 7.16 (dd,J = 2.89,J = 8.67, 1 H), 7.25 (m, 2 H), 7.33 (dd,J = 1.16, 8.56 Hz, 4H), 7.95 (mc , 6 H)。 合成實例3: 合成3.1 合成4-三異丙基甲矽氧基苯甲酸甲酯(20 )將5.61 g (37.25 mmol) 4-羥基苯甲酸甲酯及0.22 g (1.86 mmol) 4-二甲胺基吡啶溶解於45 mL N,N-二甲基甲醯胺(DMF)中。在室溫(RT)下向反應混合物中逐滴添加7.9 g (41.00 mmol)氯-三異丙基-矽烷(溶解於30 mL DMF)中且攪拌16小時。用甲基第三丁基醚(MTB-E)稀釋反應混合物且倒入在冰水中。分離各層且有機層經硫酸鈉乾燥,過濾且在真空下蒸發以得到呈油狀之產物,該產物藉由管柱層析法用矽膠及氯丁烷作為溶劑進一步純化。 3.2 合成4-三異丙基矽氧基苯甲酸21 將9.26 g (30.0 mmol)酯20 溶解於130 mL甲醇及65 mL四氫呋喃及75 mL NaOH (2N)之混合物中。在40℃下攪拌反應混合物2小時。使反應混合物冷卻至室溫(RT),謹慎地倒入至冰水上,經HCl (2N)中和且用乙酸乙酯萃取。有機層經鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥,過濾且在真空下蒸發以得到呈白色固體之產物,在3℃下該產物自乙酸乙酯結晶純化以得到白色結晶固體。 3.3 合成4-三異丙基甲矽氧基-苯甲酸(4-苯甲氧基-3-甲基-苯基)酯22 將7.3 g (25 mmol)酸21 5.2 g (26 mmol)酚3 0.62 g (5.1 mmol) 4-二甲胺基吡啶溶解於100 mL二氯甲烷中。用5.8 g (29.5 mmol) N-(3-二甲基胺丙基)-N` -乙基碳化二亞胺氫氯酸鹽連續處理反應混合物且在室溫(RT)下攪拌16小時。反應混合物用水稀釋且用二氯甲烷萃取。合併之有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥,過濾且在真空下蒸發以得到黃色固體。經由管柱層析法藉由矽膠及庚烷/乙酸乙酯(8:2)純化粗產物。 3.4 合成4-三異丙基甲矽氧基-苯甲酸(4-3-甲基-苯基)酯23 將9.85 g (20 mmol)化合物22 溶解於120 mL四氫呋喃中且添加4.56 g (42.8 mmol) Pd-C (5%鹼性)且在正常壓力及室溫下藉由氫氣氛圍處理反應混合物45分鐘。過濾出觸媒且在真空下蒸發反應混合物。藉由1-氯丁基及乙酸乙酯(8:2)經由管柱層析法純化粗產物(結晶油狀物)。藉由乙腈結晶所得產物。 3.5 合成4-三異丙基甲矽氧基苯甲酸[3-甲基-4-[(E)-3-[4-(6-三異丙基甲矽氧基己氧基)-苯基]丙-2-烯醯基]氧基-苯基]酯24 將6.0 g (15.0 mmol)苯酚23 、6.7 g (16 mmol)酸11 、0.37 g (3.04 mmol) 4-二甲胺基吡啶溶解於50 mL二氯甲烷中且向反應混合物中逐份添加3.5 g (18.2 mmol) N-(3-二甲基胺丙基)-N` -乙基碳化二亞胺氫氯酸鹽。在室溫(RT)下攪拌黃色反應混合物16小時,用水稀釋且用二氯甲烷萃取。有機層經硫酸鈉乾燥,過濾且在真空下蒸發。自乙酸乙酯中結晶粗產物以得到白色結晶固體。 3.6 合成4-羥基苯甲酸[4-[(E)-3-[4-(6-羥己氧基)苯基]丙-2-烯醯基]氧基-3-甲基-苯基]酯25 將16.1 g (20.0 mmol)肉桂酸酯24 溶解於125 mL二氯甲烷中且冷卻至3℃。逐滴添加15.9 mL (157 mmol)參氫氟酸三乙胺酯。隨後在室溫下攪拌反應混合物16小時且倒入水中。分離各層且有機層用鹽水洗滌,經硫酸鈉乾燥且在真空下蒸發以得到白色固體。自乙腈結晶粗產物且獲得呈白色結晶固體狀之產物。 3.7 合成4-(2-甲基丙-2-烯醯氧基)苯甲酸[3-甲基-4-[(E)-3-[4-[6-(2-甲基丙-2-烯醯氧基)己氧基]苯基]丙-2-烯醯基]氧基-苯基]酯26 將8.34 g (17.0 mmol)肉桂酸酯25 溶解於330 mL二氯甲烷中。向溶液中添加4.41 g (51.3 mmol)甲基丙烯酸、1.43 g (10.16 mmol) 4-二甲胺基吡啶且使混合物冷卻至3℃。向反應混合物中逐滴添加8.9 mL (51.0 mmol) N-(3-二甲基胺丙基)-N` -乙基碳-二醯亞胺(溶解於77 mL二氯甲烷中)以使得溫度保持低於10℃。藉由冰冷卻攪拌混合物另外30分鐘且在室溫下攪拌16小時。在此時間段期間反應混合物變成澄清溶液。在真空下蒸發反應溶液且經由管柱層析法藉由1-氯丁烷及乙酸乙酯(9:1)純化。自乙腈中結晶所得產物以得到白色結晶固體。 類似於合成實例1至3,獲得以下化合物: 製造顯示器單元 藉由原始未處理之無鹼玻璃使用5 μm間隔珠以Norland 65黏著劑製得顯示器單元。人工地組裝該等單元且接著使用具有50 mW/cm2 及3000 mJ/cm2 之高壓水銀燈固化。單元填充及固化 在室溫下使用毛細管作用對LC混合物進行毛細管填充,在100℃下退火1小時且接著在相同溫度下藉由線性偏振UV光(50 mW/cm2 )照射60秒。接著使該等單元冷卻至室溫。向列型主體混合物 如下表中所指示製備向列型LC主體混合物N-1至N-16。 混合物實例 由上文所列之向列型主體混合物N-1至N-16及式I之光配向添加劑,根據下表中給出之組合物製備根據本發明之向列型LC混合物M-1至M-16。 配向實驗 使用原始未處理之玻璃或ITO玻璃製造測試顯示器,隨後分別用根據混合物實例M-1及M-2之向列型混合物填充且接著如上文所描述來固化。 然後,在穿過光匣上之偏光器之間研究配向品質。當該等單元置放於交叉的偏光器之間時觀測到良好的暗態。在該等單元旋轉45°時觀測到良好的透射狀態。 此展示藉由來自實例M1及M-2之混合物實現極好的均勻平面配向。 在比較例實驗中,測試顯示器在無式I之光配向添加劑的情況下用向列型主體混合物N-1經填充,且以如針對根據本發明之混合物實例M-1及M-2所描述的相同方式固化。在比較例實驗中,在所有偏光器組態下觀測到非均質的透射狀態。

Claims (21)

  1. 一種液晶混合物,其特徵在於其包含光配向組分A),該組分A)包含一或多種式I之光反應性化合物;及液晶組分B),該組分B)包含一或多種液晶原或液晶化合物,其中式I為如下:其中 A11 表示芳基或雜芳基,其可經一或多個基團L取代, A12 、A13 各自彼此獨立地如A11 所定義或表示具有3至10個C原子之環烷基,其中1至4個不相鄰CH2 基團可經O置換且其中一或多個H原子可經基團L置換, L 在每次出現時,相同或不同地表示OH、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2 、SF5 、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)N(Rz )2 、-C(=O)Rz 、-N(Rz )2 、視情況經取代之矽烷基、具有6至20個C原子之視情況經取代之芳基,或具有1至25個C原子之直鏈或分支鏈烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰氧基或烷氧基羰氧基,另外,其中一或多個H原子可經F或Cl置換, Z11 在每次出現時,相同或不同地表示-CH2 CH2 -、-CF2 CF2 -、-CF2 CH2 -、-CH2 CF2 -、-C(O)O-、-OC(O)-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-,或單鍵, R11 及R12 相同或不同地表示基團P-Sp-,或鹵素、CN、視情況經氟化之具有多達15個C原子之烷基或烯基,其中一或多個不相鄰CH2 -基團可經-O-、-S-、-CO-、-C(O)O-、-O-C(O)-、O-C(O)-O-置換,其限制條件為R11 及R12 中之至少一者表示基團P-Sp-, Rz 各自彼此獨立地表示H或具有1至12個C原子之烷基, P 可聚合基團, Sp 間隔基團或單鍵, a 表示0或1。
  2. 如請求項1之液晶混合物,其中組分A)包含選自式I-1至式I-8之化合物之群的一或多種式I化合物 其中R11 及R12 及L係如請求項1所指示地定義,且r在每次出現時,相同或不同地為0、1或2。
  3. 如請求項1或2之液晶混合物,其中該混合物中之式I化合物之總濃度係在0.01重量%至10重量%範圍內。
  4. 如請求項1至3中任一項之液晶混合物,其中其另外包含可聚合組分C),該組分C)包含一或多種式P化合物其中 Pa 、Pb 各自彼此獨立地表示可聚合基團, Spa 、Spb 在每次出現時,相同或不同地表示間隔基團, s1、s2 各自彼此獨立地為0或1, A1 、A2 各自彼此獨立地表示選自以下群之基團: a) 由反-1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基及4,4´-伸聯環己基組成之群,另外,其中一或多個不相鄰CH2 基團可經-O-及/或-S-置換,且另外,其中一或多個H原子可經F置換, b) 由1,4-伸苯基及1,3-伸苯基組成之群,另外,其中一或兩個CH基團可經N置換,且另外,其中一或多個H原子可經L置換, c) 由四氫哌喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氫呋喃-2,5-二基、環丁烷-1,3-二基、哌啶-1,4-二基、噻吩-2,5-二基及硒吩-2,5-二基組成之群,其中之每一者亦可經L單取代或多取代, d) 由具有5至20個環C原子的飽和、部分不飽和或完全不飽和且視情況經取代之多環基團組成之群,另外,其中之一或多者可經較佳選自以下各者之雜原子置換: 另外,其中此等基團中之一或多個H原子可經L置換,及/或一或多個雙鍵可經單鍵置換,及/或一或多個CH基可經N置換, n2 為0、1、2或3, Z1 在各情況下,彼此獨立地表示-CO-O-、-O-CO-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CF2 O-、-OCF2 -,或-(CH2 )n - (其中n為2、3或4)、-O-、-CO-、-C(R0 R00 )-、-CH2 CF2 -、-CF2 CF2 -或單鍵, L 在每次出現時,相同或不同地表示F、Cl、CN、SCN、SF5 或在各情況下視情況經氟化之具有至多12個C原子的直鏈或分支鏈烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰氧基或烷氧基羰氧基, R0 、R00 各自彼此獨立地表示H、F或具有1至12個C原子之直鏈或分支鏈烷基,另外,其中一或多個H原子可經F置換, M 表示-O-、-S-、-CH2 -、-CHY1 -或-CY1 Y2 -,且 Y1 及Y2 各自彼此獨立地具有針對R0 在上文所指示之含義中之一者或表示Cl或CN。
  5. 如請求項4之液晶混合物,其中式P之可聚合化合物之濃度係在0.01重量%至10重量%範圍內。
  6. 如請求項4或5之液晶混合物,其中其包含一或多種選自子式P10-1-1及子式P10-1-2之化合物的式P化合物其中 n4 為1至10之整數。
  7. 如請求項1至6中任一項之液晶混合物,其中該LC主體混合物具有負介電各向異性。
  8. 如請求項7之液晶混合物,其中該LC主體混合物包含選自以下式之一或多種化合物:其中 a 為1或2, b 為0或1,表示R1 及R2 各自彼此獨立地表示具有1至12個C原子之烷基,另外,其中一或兩個不相鄰CH2 基團可以使得O原子彼此不直接連接之方式經-O-、-CH=CH-、-CO-、-O-CO-或-CO-O-置換, Zx 表示-CH=CH-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CF2 O-、-OCF2 -、-O-、-CH2 -、-CH2 CH2 -或單鍵,較佳為單鍵, L1-4 各自彼此獨立地表示F、Cl、OCF3 、CF3 、CH3 、CH2 F、CHF2
  9. 如請求項1至6中任一項之液晶混合物,其中該LC主體混合物具有正介電各向異性。
  10. 如請求項9之液晶混合物,其中該LC主體混合物包含選自由式II及III之化合物組成之群的一或多種化合物,其中 R20 各自相同或不同地表示具有1至15個C原子之經鹵化或未經取代之烷基或烷氧基,另外,其中此等基團中之一或多個CH2 基團可以使得O原子彼此不直接連接之方式各自彼此獨立地經-C≡C-、-CF2 O-、-CH=CH-、-O-、-CO-O-或-O-CO-置換, X20 各自相同或不同地表示F、Cl、CN、SF5 、SCN、NCS、鹵化烷基、鹵化烯基、鹵化烷氧基或鹵化烯氧基,其各自具有多達6個C原子,且 Y20-24 各自相同或不同地表示H或F,各自相同或不同地表示
  11. 如請求項9或10之液晶混合物,其中其包含選自由式XI及式XII化合物組成之群的一或多種化合物 其中R20 、X20 及Y20-23 具有如請求項10之式III中所指示之含義,且
  12. 如請求項1至11中任一項之液晶混合物,其中該LC主體混合物包含一或多種選自下式之化合物:其中該等個別基團具有以下含義:表示 表示R3 及R4 各自彼此獨立地表示具有1至12個C原子之烷基,另外,其中一或兩個不相鄰CH2 基團可以使得O原子不彼此直接連接之方式經-O-、-CH=CH-、-CO-、-O-CO-或-CO-O-置換, Zy 表示-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-CF2 O-、-OCF2 -、-CH2 O-、-OCH2 -、-COO-、-OCO-、-C2 F4 -、-CF=CF-或單鍵。
  13. 如請求項1至12中任一項之液晶混合物,其中該LC主體混合物包含一或多種選自以下式之化合物:
  14. 一種如請求項1至13中任一項之液晶混合物之用途,其用於製造液晶顯示器。
  15. 一種用於製造液晶顯示器之方法,其包含至少以下步驟: 提供第一基板,其包括用於產生基本上平行於像素區域中之該第一基板表面之電場的像素電極及共同電極; 提供第二基板,該第二基板係安置於該第一基板對面; ***如請求項1至13中任一項之液晶混合物; 用引起該液晶之光配向的線性偏振光照射該液晶混合物; 藉由用具有450 nm或更小波長的紫外光或可見光照射來固化該液晶混合物之可聚合化合物。
  16. 如請求項15之方法,其中該線性偏振光為具有450 nm或更小波長的紫外光或可見光。
  17. 一種顯示器,其係藉由如請求項15或16之方法產生。
  18. 如請求項17之顯示器,其中該顯示器為IPS或FFS顯示器。
  19. 如請求項17或18之顯示器,其中該第一基板及該第二基板兩者皆含有經摩擦或未經摩擦之聚醯亞胺層。
  20. 如請求項17或18之顯示器,其中該第一及該第二基板中無任一者或僅一者含有聚醯亞胺層。
  21. 一種如請求項1中所給定之式I化合物,其中該等基團Sp中之一者或兩者表示單鍵。
TW105141760A 2015-12-17 2016-12-16 液晶混合物及液晶顯示器 TWI722076B (zh)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP15200931 2015-12-17
EP15200931.2 2015-12-17
EP16185694 2016-08-25
EP16185694.3 2016-08-25

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201736581A true TW201736581A (zh) 2017-10-16
TWI722076B TWI722076B (zh) 2021-03-21

Family

ID=57471790

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW105141760A TWI722076B (zh) 2015-12-17 2016-12-16 液晶混合物及液晶顯示器

Country Status (7)

Country Link
US (1) US11053442B2 (zh)
EP (1) EP3390570B1 (zh)
JP (1) JP2019508511A (zh)
KR (1) KR20180096688A (zh)
CN (2) CN114702965A (zh)
TW (1) TWI722076B (zh)
WO (1) WO2017102068A1 (zh)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20190139987A (ko) * 2017-04-20 2019-12-18 메르크 파텐트 게엠베하 광 변조 소자
CN107384439A (zh) * 2017-07-27 2017-11-24 默克专利股份有限公司 液晶介质和包含其的液晶显示器
JP7078921B2 (ja) * 2017-10-04 2022-06-01 Jnc株式会社 液晶表示素子の製造方法及び液晶表示素子の製造装置
US11905450B2 (en) 2018-04-23 2024-02-20 Merck Patent Gmbh Liquid crystal mixture and liquid crystal display
US11352560B2 (en) 2018-04-23 2022-06-07 Merck Patent Gmbh Liquid crystal mixture and liquid crystal display
EP3784751A1 (en) 2018-04-23 2021-03-03 Merck Patent GmbH Liquid crystal mixture and liquid crystal display
US11939511B2 (en) 2018-04-23 2024-03-26 Merck Patent Gmbh Liquid crystal mixture and liquid crystal display
JP7471577B2 (ja) 2018-07-20 2024-04-22 兵庫県公立大学法人 光反応性組成物、光反応性組成物を用いた液晶セル、及び液晶セルの製造方法
CN112585244A (zh) * 2018-08-22 2021-03-30 默克专利股份有限公司 液晶混合物及液晶显示器
EP3841182A1 (en) 2018-08-22 2021-06-30 Merck Patent GmbH Liquid crystal mixture and liquid crystal display
CN113168058A (zh) 2018-08-28 2021-07-23 默克专利股份有限公司 液晶混合物及液晶显示器
TW202034045A (zh) * 2018-10-02 2020-09-16 日商Dic股份有限公司 使用有配向助劑之液晶組成物及液晶顯示元件、以及其製造方法
US20220106525A1 (en) 2018-10-10 2022-04-07 Merck Patent Gmbh Liquid crystal mixture and liquid crystal display
WO2020121639A1 (ja) * 2018-12-12 2020-06-18 Dic株式会社 重合性化合物含有液晶組成物及び液晶表示素子ならびに重合性化合物
JP2020093995A (ja) * 2018-12-12 2020-06-18 Dic株式会社 重合性ケイ皮酸エステル誘導体の製造方法
CN113166648A (zh) 2018-12-12 2021-07-23 默克专利股份有限公司 液晶混合物和液晶显示器
KR20210114498A (ko) 2019-01-22 2021-09-23 메르크 파텐트 게엠베하 액정 중합체 필름의 제조 방법
EP3980510B1 (en) 2019-06-04 2023-11-08 Merck Patent GmbH Liquid crystal mixture and liquid crystal display
EP3792334B1 (en) * 2019-09-16 2022-01-19 Merck Patent GmbH Liquid crystal mixture and liquid crystal display
CN112558358A (zh) 2019-09-26 2021-03-26 默克专利股份有限公司 双层液晶设备和制造方法
WO2021151846A1 (en) 2020-01-29 2021-08-05 Merck Patent Gmbh Method for adjustment of alignment of liquid crystals
TW202136481A (zh) 2020-02-13 2021-10-01 德商馬克專利公司 液晶裝置
TW202136871A (zh) 2020-02-13 2021-10-01 德商馬克專利公司 液晶裝置
CN111763518B (zh) * 2020-06-12 2021-11-12 江苏三月科技股份有限公司 一种液晶取向剂、液晶取向膜及其液晶显示元件
EP4012004A1 (en) 2020-12-11 2022-06-15 Merck Patent GmbH Liquid crystal device
CN116568777A (zh) 2020-12-11 2023-08-08 默克专利股份有限公司 液晶混合物和液晶显示器
DE102022001602A1 (de) 2021-05-07 2022-11-10 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Flüssigkristallmedium enthaltend polymerisierbare Verbindungen
JPWO2022250083A1 (zh) * 2021-05-28 2022-12-01
WO2023013757A1 (ja) * 2021-08-05 2023-02-09 積水メディカル株式会社 アルキルシリルオキシ置換ベンジル化合物の製造方法

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2306470B (en) * 1995-10-05 1999-11-03 Merck Patent Gmbh Reactive liquid crystalline compound
ATE263746T1 (de) * 1998-07-24 2004-04-15 Rolic Ag Vernetzbare flüssigkristalline verbindungen
TW500747B (en) * 1999-01-19 2002-09-01 Hayashi Telempu Kk Alignment layer and a liquid crystal display using the same
EP1524308B1 (en) 2003-10-17 2006-07-26 MERCK PATENT GmbH Polymerisable Cinnamates with lateral substitution
ATE334179T1 (de) 2003-10-17 2006-08-15 Merck Patent Gmbh Polymerisierbare zimtsäurederivate mit einer seitlichen substitution
JP4402429B2 (ja) * 2003-11-11 2010-01-20 大日本印刷株式会社 光学素子
KR101108227B1 (ko) * 2007-10-10 2012-01-31 주식회사 엘지화학 액정배향용 중합체 및 이를 포함하는 액정배향막 및 이를포함하는 액정디스플레이
TWI635164B (zh) * 2012-04-24 2018-09-11 迪愛生股份有限公司 Liquid crystal composition containing polymerizable compound and liquid crystal display element using same
US9157027B2 (en) * 2012-04-24 2015-10-13 Jnc Corporation Compound having four polymerizable groups, liquid crystal composition and liquid crystal display device
JP5978938B2 (ja) * 2012-11-13 2016-08-24 Jnc株式会社 重合性化合物、重合性組成物および液晶表示素子
CN104837957B (zh) * 2012-12-12 2016-06-29 Dic株式会社 向列液晶组合物及使用其的液晶显示元件
WO2014090369A1 (en) * 2012-12-14 2014-06-19 Merck Patent Gmbh Birefringent rm lens
TWI606113B (zh) 2013-02-06 2017-11-21 Dainippon Ink & Chemicals Liquid crystal display element and its manufacturing method

Also Published As

Publication number Publication date
CN114702965A (zh) 2022-07-05
KR20180096688A (ko) 2018-08-29
WO2017102068A1 (en) 2017-06-22
EP3390570A1 (en) 2018-10-24
TWI722076B (zh) 2021-03-21
US11053442B2 (en) 2021-07-06
US20200255740A1 (en) 2020-08-13
JP2019508511A (ja) 2019-03-28
EP3390570B1 (en) 2020-03-18
CN108368425A (zh) 2018-08-03
CN108368425B (zh) 2023-01-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW201736581A (zh) 液晶混合物及液晶顯示器
JP6510419B2 (ja) 液晶ディスプレイ、およびホメオトロピック配列を有する液晶媒体
KR101649088B1 (ko) 액정 디스플레이
KR102564639B1 (ko) 중합가능한 화합물 및 액정 디스플레이에서 이의 용도
TWI722075B (zh) 肉桂酸衍生物
JP5844357B2 (ja) 重合性化合物および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用
TW201943840A (zh) 液晶混合物及液晶顯示器
TW202003444A (zh) 液晶混合物及液晶顯示器
TW202003443A (zh) 液晶混合物及液晶顯示器
CN111971368B (zh) 液晶混合物及液晶显示器
TW201732022A (zh) 液晶顯示裝置之製造方法及液晶混合物
EP3980510A1 (en) Liquid crystal mixture and liquid crystal display
TW202028434A (zh) 液晶混合物及液晶顯示器
TW202020122A (zh) 液晶混合物及液晶顯示器
TW202231848A (zh) 液晶混合物及液晶顯示器
TW202031873A (zh) 液晶混合物及液晶顯示器
WO2022136231A1 (en) Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
TW202022094A (zh) 包含可聚合化合物之液晶介質