TW201627047A - 氟化烴化合物的精製方法 - Google Patents

氟化烴化合物的精製方法 Download PDF

Info

Publication number
TW201627047A
TW201627047A TW105101179A TW105101179A TW201627047A TW 201627047 A TW201627047 A TW 201627047A TW 105101179 A TW105101179 A TW 105101179A TW 105101179 A TW105101179 A TW 105101179A TW 201627047 A TW201627047 A TW 201627047A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
fluorinated hydrocarbon
hydrocarbon compound
ion exchange
exchange resin
purity
Prior art date
Application number
TW105101179A
Other languages
English (en)
Inventor
Munehiro HYAKUTAKE
Original Assignee
Zeon Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zeon Corp filed Critical Zeon Corp
Publication of TW201627047A publication Critical patent/TW201627047A/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C17/389—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by adsorption on solids
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J39/00—Cation exchange; Use of material as cation exchangers; Treatment of material for improving the cation exchange properties
    • B01J39/04—Processes using organic exchangers
    • B01J39/05—Processes using organic exchangers in the strongly acidic form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
    • C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本發明係一種飽和氟化烴化合物的精製方法，其特徵在於：藉由使碳數4或5的飽和氟化烴化合物之粗製物與鹽型強酸性離子交換樹脂接觸，而將在前述粗製物中所含有的水分除去。依照本發明，能夠提供一種不會引起因氟化烴化合物的分解所導致的純度低落，而能夠充分地將水分除去之氟化烴化合物的精製方法。

Description

氟化烴化合物的精製方法
本發明係有關於一種氟化烴化合物的精製方法。
近年來，因為氟化烴化合物對被蝕刻材料具有優異的蝕刻選擇性，所以被利用作為半導體製造用乾式蝕刻氣體。在半導體製造領域等所使用的氟化烴化合物，為了實現高的蝕刻選擇性，而被要求將水分除去。
先前，作為氟化烴化合物的脫水方法，已知使用通常之脫水劑的分子篩(以下，有稱為「MS」之情形)。
但是氟化烴化合物與MS接觸時，容易產生異構化和分解反應，導致該化合物之純度低落的問題。
作為解決該問題之方法，專利文獻1中記載一種氟化烴化合物的精製方法，其特徵在於：藉由使特定氟化烴化合物之粗製物與平均細孔徑為3Å的合成結晶鋁矽酸鹽的含水金屬等接觸而將水分除去。
先前技術文獻 專利文獻
[專利文獻1]日本特開2014-24785號公報
專利文獻1中記載藉由該精製方法而能夠將水分充分地除去，而且能夠抑制因氟化烴化合物分解所引起之脫HF化物的生成而得到高純度的氟化烴化合物。
但是，隨著近年來的蝕刻技術提升而被要求更高純度的氟化烴化合物。
本發明係鑒於上述的先前技術而進行，其目的係提供一種不會引起因氟化烴化合物的分解所導致的純度低落而且能夠充分地將水分除去之氟化烴化合物的精製方法。
為了解決上述課題，本發明專心研討氟化烴化合物的精製方法。其結果，發現藉由使碳數4或5的飽和氟化烴化合物之粗製物與特定離子交換樹脂接觸，不會引起因氟化烴化合物的分解所導致的純度低落且能夠充分地將水分除去，而完成了本發明。
如此，依照本發明能夠提供下述[1]~[3]的精製方法。
[1]一種氟化烴化合物的精製方法，其特徵在於：藉由使碳數4或5的飽和氟化烴化合物之粗製物與鹽型強酸性離子交換樹脂接觸，而將在前述粗製物中所含有的水分除去。
[2]如[1]所述之精製方法，其中碳數4或5的飽和氟化烴化合物，係下述式(1)或(2)所表示之化合物。
C4HaFb (1)
C5HcFd (2)
(a及b係表示正整數，a+b為10以下，c及d係表示正整數，c+d為12以下)。
[3]如[1]或[2]所述之精製方法，其中鹽型強酸性離子交換樹脂具有選自由鈉離子及鈣離子所組成群組之陽離子、及磺基之樹脂。
依照本發明，能夠提供一種不會引起因氟化烴化合物的分解所導致的純度低落而能夠充分地將水分除去之氟化烴化合物的精製方法。
用以實施發明之形態
本發明的精製方法，其特徵在於：藉由使碳數4或5的飽和氟化烴化合物之粗製物與鹽型強酸性離子交換樹脂接觸，而將在前述粗製物中所含有的水分除去。
[碳數4或5的氟化烴化合物之粗製物]
本發明所使用之碳數4或5的飽和氟化烴化合物之粗製物(以下，有稱為「粗製物」之情形)係在本發明的精製方法之處理對象。
作為在粗製物中所含有之碳數4或5的飽和氟化烴化合物，可舉出下述式(1)或(2)表示之化合物。
C4HaFb (1)
C5HcFd (2)
式(1)中，a及b係表示正整數，a+b為10以下。尤其是，由於適合作為乾式蝕刻氣體，以a≧b為佳。作為式(1)表示之氟化烴化合物，可舉出以C4H9F、C4H8F2、C4H7F3、C4H6F4、C4H5F5表示之碳數4的鏈狀飽和氟化烴化合物；以C4H7F、C4H6F2、C4H5F3表示之碳數4的環狀飽和氟化烴化合物等。
式(2)中，c及d係表示正整數、c+d為12以下。尤其是，因為適合作為乾式蝕刻氣體，以c≧d為佳。作為式(2)表示之氟化烴化合物，可舉出以C5H11F、C5H10F2、C5H9F3、C5H8F4、C5H7F5、C5H6F6表示之碳數5的鏈狀飽和氟化烴化合物；以C5H9F、C5H8F2、C5H7F3、C5H6F4表示之碳數5的環狀飽和氟化烴化合物等。
這些之中，作為碳數4或5的氟化烴化合物，係以碳數4或5的鏈狀飽和氟化烴化合物為佳。作為碳數4或5的鏈狀飽和氟化烴化合物，可舉出1-氟丁烷、2-氟丁烷、1-氟-2-甲基丙烷、2-氟-2-甲基丙烷等之以C4H9F表示的化合物；1,4-二氟丁烷、2,2-二氟丁烷、2,3-二氟丁烷等之以C4H8F2表示的化合物；1,1,2-三氟丁烷等之以C4H7F3表示的化合物；1,1,1,2-四氟丁烷等之以C4H6F4表示的化合物；1,1,1,3,3-五氟丁烷等之以C4H5F5表示的化合物；1-氟戊烷、2-氟戊烷、3-氟戊烷、1-氟-2-甲基丁烷、1-氟-3-甲基丁烷、2-氟-2-甲基丁烷、2-氟-3-甲基丁烷、1-氟-2,2-二甲基丙烷等之以C5H11F表示的化合物；1,5-二氟戊烷、2,4-二氟戊烷、3,3-二氟戊烷等之以C5H10F2表示的化合物；1,1,1-三氟戊烷等之以C5H9F3表示的化合物；1,1,1,2- 四氟戊烷等之以C5H8F4表示的化合物等。
在本發明所使用之粗製物中之氟化烴化合物的純度，係以體積基準計，通常99.0~99.9%，較佳為99.5~99.9%。
又，在粗製物中所含有的水分量，係以體積基準計，通常100~5000ppm，較佳為100~3000ppm。
藉由在粗製物中之氟化烴化合物的純度、及粗製物中的水分量為上述範圍內，能夠效率良好地製造適合作為乾式蝕刻氣體之高純度的氟化烴化合物。
在本發明中，氟化烴化合物的純度，係為進行將氫火焰離子化檢測器(FID)作為檢測器之氣相層析法且從波峰面積所算出的值。又，水分量係為使用FT-IR所測得的值。
在本發明中所使用的粗製物，係能夠使用習知的製造方法製造而取得。例如，2-氟丁烷的粗製物係能夠使用在J.Org.Chem(有機化學期刊),44(22),3872(1987)所記載的方法製造而取得。又，在本發明，係能夠使用市售物作為氟化烴化合物之粗製物。
[鹽型強酸性離子交換樹脂]
在本發明中，鹽型強酸性離子交換樹脂係被使用作為脫水劑。所謂強酸性離子交換樹脂，係指具有強酸性之官能基的離子交換樹脂。所謂強酸性之官能基，係指經質子化的基之pKa在25℃為1以下者，例如，可舉出磺基(以-SO3H表示之原子團)。作為強酸性離子交換樹脂，例如，可舉出苯乙烯磺酸與二乙烯苯之共聚物等。
在本發明中，係藉由使用強酸性離子交換樹脂作為脫水 劑，不會引起因氟化烴化合物的分解所導致的純度低落而能夠充分地將水分除去。
強酸性離子交換樹脂，係使用鹽型(亦即經中和之狀態)者。藉由使用鹽型強酸性離子交換樹脂，不會引起因氟化烴化合物的分解所導致的純度低落而能夠充分地將水分除去。
在鹽型強酸性離子交換樹脂中所含有的陽離子係沒有特別限定、例如，可舉出鈉離子、鉀離子、鎂離子、鈣離子、鋇離子、銨離子等。尤其是以鈉離子或鈣離子為佳。
在本發明中，鹽型強酸性離子交換樹脂係以具有選自由鈉離子及鈣離子所組成群組之陽離子、及磺基之樹脂為較佳。
作為強酸性離子交換樹脂的形態，已知有凝膠型樹脂、多孔型樹脂、高多孔型樹脂等，而在本發明中係能夠使用任一種。這些之中，由於能夠效率更良好地進行脫水，因此以凝膠型樹脂為佳。
又，離子交換樹脂的有效直徑、粒度範圍、交聯度等係沒有特別限定，能夠按照目的而適當地決定。
強酸性離子交換樹脂係以施行乾燥處理至其重量成為一定值為佳。乾燥條件係沒有特別限定，例如能夠藉由於120℃熱風乾燥3小時而得到適合本發明的方法之強酸性離子交換樹脂。
[精製方法]
本發明的精製方法，係藉由使前述粗製物與鹽型強酸性離子交換樹脂接觸，來將在粗製物中所含有的水分除去。
作為使粗製物與鹽型強酸性離子交換樹脂接觸之方法，例如，可舉出(1)將粗製物投入裝有鹽型強酸性離子交換樹脂之容器而放置之浸漬法；及(2)使粗製物在填充有鹽型強酸性離子交換樹脂之管中流通而使兩者接觸之流通法等。浸漬法、流通法的任一種方法均可以，能夠按照目的而適當地選擇。
鹽型強酸性離子交換樹脂的使用量，係相對於粗製物100重量份，以5~80重量份為佳，較佳為10~50重量份。鹽型強酸性離子交換樹脂的使用量太少時，脫水能力有低落之傾向。另一方面，即便過度地增多鹽型強酸性離子交換樹脂的使用量，亦不容易得到與其相稱的效果且生產性恐怕有低落的可能性。
使粗製物與鹽型強酸性離子交換樹脂接觸之溫度，係依照使用的氟化烴化合物之沸點而不同，由於溫度比沸點高時，恐怕有引起產率低落的可能性，因此以在比沸點低的溫度使其接觸為佳。從生產性的觀點而言。接觸溫度係以0~50℃的範圍為佳，較佳為0~30℃的範圍。
使粗製物與鹽型強酸性離子交換樹脂接觸之時間，係通常1小時~72小時。
在先前之氟化烴化合物的精製方法(例如，使用MS作為脫水劑之脫水方法)中，已知由於分解反應而產生脫HF化物。
例如，作為2-氟丁烷的脫HF化物，可舉出(E)-2-丁烯、(Z)-2-丁烯、1-丁烯。
但是，使用本發明的精製方法的話，因為能夠抑制氟化烴化合物的分解，所以不生成脫HF化物，又，純度亦不會降低。
在使用本發明的方法而得到的精製物中之氟化烴化合物的純度，係以體積基準計，通常99.0%以上，較佳為99.9%以上。又，該純度係不比粗製物的純度低。
又，在前述精製物中所含有的水分量，係以體積基準計，通常50ppm以下，以30ppm以下為佳，較佳為20ppm以下。
如上述，使用本發明的方法的話，不會引起因氟化烴化合物的分解所導致的純度低落而能夠充分地將水分除去。
使用本發明的方法而得到的氟化烴化合物之精製物，係能夠適合使用作為半導體製造用乾式蝕刻氣體。
[實施例]
以下，舉出實施例而更詳細地說明本發明。又，本發明係完全不被以下的實施例限定。
所使用的脫水劑係如以下。
離子交換樹脂(1)：三菱化學公司製、DIAION SK1B(凝膠型、磺基、鈉離子、交聯度8%)
離子交換樹脂(2)：將三菱化學公司製、DIAION SK1B-H(凝膠型、磺基、氫離子、交聯度8%)，藉由預定處理而將官能基的相對離子變更成為鈣離子者
離子交換樹脂(3)：三菱化學公司製、DIAION SKI04(凝膠型、磺基、鈉離子、交聯度4%)
離子交換樹脂(4)：三菱化學公司製、DIAION PK216(多孔型、磺基、鈉離子、交聯度8%)
離子交換樹脂(5)：三菱化學公司製、DIAION SK1BH(凝膠型、磺基、氫離子、交聯度8%)
離子交換樹脂(6)：將三菱化學公司製、DIAION WK40L(多孔型、羧基、氫離子)，藉由預定處理而將官能基的相對離子變更成為鈣離子者
分子篩(1)：MS3A(和光純藥工業公司製cat.No.133-08645)
又，離子交換樹脂(1)~(6)係使用在120℃熱風乾燥3小時而成者。
而且，分子篩(1)係使用在450℃熱風乾燥3小時而成者。
[粗製物或精製物中的水分含量測定]
粗製物或精製物中的水分含量係使用下述的裝置且藉由FT-IR求取。
測定裝置：大塚電子公司製、IG-1000(槽長10m)
又，關於精製物，係以以下的基準進行評價(使其浸漬脫水劑之後，24小時後的試樣)。
○：精製物中的水分量為小於100ppm。
△：精製物中的水分量為100ppm以上且小於500ppm。
×：精製物中的水分量為500ppm以上。
[氟化烴化合物的純度測定]
在粗製物或精製物中之氟化烴化合物的純度，係使用下述的裝置且藉由氣相層析法求取。
測定裝置：
Agilent Technologies公司製、Agilent(註冊商標)7890-A
管柱：GL Sciences公司製、Inert Cap-1(長度60m×內徑250μm×膜厚1.5μm)
檢測器：FID
又，以該實驗結果作為基礎，基於以下的基準來評價精製方法。
○：在精製物中，能夠維持粗製物的純度。
×：精製物的純度低於粗製物的純度。
[實施例1]
在玻璃螺口瓶，添加經測定水分含量、及2-氟丁烷的純度之粗製物10.0g，而且使其浸漬離子交換樹脂(1)1.0g。將該物在23℃靜置24小時之後，測定精製物中的水分含量、及2-氟丁烷的純度。將測定結果顯示在第1表。
[實施例2]
在實施例1，除了使用離子交換樹脂(2)代替離子交換樹脂(1)以外，係與實施例1同樣地進行浸漬處理且測定精製物中的水分含量、及2-氟丁烷的純度。將測定結果顯示在第1表。
[實施例3]
在實施例1，除了使用離子交換樹脂(3)代替離子交換樹脂(1)以外，係與實施例1同樣地進行浸漬處理且測定精製物中的水分含量、及2-氟丁烷的純度。將測定結果顯示在第1表。
[實施例4]
在實施例1，除了使用離子交換樹脂(4)代替離子交換樹脂(1)以外，係與實施例1同樣地進行浸漬處理且測定精製物中的 水分含量、及2-氟丁烷的純度。將測定結果顯示在第1表。
[實施例5]
在實施例1，除了使用2,2-二氟丁烷代替2-氟丁烷以外，係與實施例1同樣地進行浸漬處理且測定精製物中的水分含量、及2,2-二氟丁烷的純度。將測定結果顯示在第1表。
[實施例6]
在實施例4，除了使用2,2-二氟丁烷代替2-氟丁烷以外，係與實施例4同樣地進行浸漬處理且測定精製物中的水分含量、及2,2-二氟丁烷的純度。將測定結果顯示在第1表。
[實施例7]
在實施例1，除了使用2-氟戊烷代替2-氟丁烷以外，係與實施例1同樣地進行浸漬處理且測定精製物中的水分含量、及2,2-二氟丁烷的純度。將測定結果顯示在第1表。
[實施例8]
在實施例4，除了使用2-氟戊烷代替2-氟丁烷以外，係與實施例4同樣地進行浸漬處理且測定精製物中的水分含量、及2,2-二氟丁烷的純度。將測定結果顯示在第1表。
[實施例9]
在實施例1，除了使用1,1,1,3,3-五氟丁烷代替2-氟丁烷以外，係與實施例1同樣地進行浸漬處理且測定精製物中的水分含量、及1,1,1,3,3-五氟丁烷的純度。將測定結果顯示在第1表。
[實施例10]
在實施例4，除了使用1,1,1,3,3-五氟丁烷代替2-氟丁烷以外，係與實施例4同樣地進行浸漬處理且測定精製物中的水分 含量、及1,1,1,3,3-五氟丁烷的純度。將測定結果顯示在第1表。
[比較例1]
在實施例1，除了使用離子交換樹脂(5)代替離子交換樹脂(1)以外，係與實施例1同樣地進行浸漬處理且測定精製物中的水分含量、及2-氟丁烷的純度。將測定結果顯示在第1表。
[比較例2]
在實施例1，除了使用離子交換樹脂(6)代替離子交換樹脂(1)以外，係與實施例1同樣地進行浸漬處理且測定精製物中的水分含量、及2-氟丁烷的純度。將測定結果顯示在第1表。
[比較例3]
在實施例1，除了使用分子篩(1)代替離子交換樹脂(1)以外，係與實施例1同樣地進行浸漬處理且測定精製物中的水分含量、及2-氟丁烷的純度。將測定結果顯示在第1表。
[比較例4]
在比較例3，除了使用2,2-二氟丁烷代替2-氟丁烷以外，係與比較例3同樣地進行浸漬處理且測定精製物中的水分含量、及2,2-二氟丁烷的純度。將測定結果顯示在第1表。
[比較例5]
在比較例3，除了使用2-氟戊烷代替2-氟丁烷以外，係與比較例3同樣地進行浸漬處理且測定精製物中的水分含量、及2-氟戊烷的純度。將測定結果顯示在第1表。
[比較例6]
在比較例3，除了使用1,1,1,3,3-五氟丁烷代替2-氟丁烷以外，係與比較例3同樣地進行浸漬處理且測定精製物中的水分 含量、及1,1,1,3,3-五氟丁烷的純度。將測定結果顯示在第1表。
從第1表得知以下情形。
在實施例1~10中，能夠抑制脫水處理中之氟化烴化合物的分解。此結果，能夠得到水分含量低且氟化烴化合物的純度高的精製物。
另一方面，在使用H+型強酸性離子交換樹脂之比較例1中，係無法得到使水分含量充分地降低。又，精製物的純度亦低落。
又，在使用弱酸性型離子交換樹脂之比較例2，及使用分子篩之比較例3、4、5、6中，精製物的純度係大大地降低。

Claims (3)

  1. 一種氟化烴化合物的精製方法，其特徵在於：藉由使碳數4或5的飽和氟化烴化合物之粗製物與鹽型強酸性離子交換樹脂接觸，而將在前述粗製物中所含有的水分除去。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之精製方法，其中碳數4或5的飽和氟化烴化合物，係下述式(1)或(2)所表示之化合物，C4HaFb (1) C5HcFd (2)(a及b係表示正整數，a+b為10以下，c及d係表示正整數，c+d為12以下)。
  3. 如申請專利範圍第1或2項所述之精製方法，其中鹽型強酸性離子交換樹脂具有選自由鈉離子及鈣離子所組成群組之陽離子、及磺基之樹脂。
TW105101179A 2015-01-22 2016-01-15 氟化烴化合物的精製方法 TW201627047A (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2015010538 2015-01-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW201627047A true TW201627047A (zh) 2016-08-01

Family

ID=56417010

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW105101179A TW201627047A (zh) 2015-01-22 2016-01-15 氟化烴化合物的精製方法

Country Status (6)

Country Link
US (1) US10017437B2 (zh)
JP (1) JPWO2016117463A1 (zh)
KR (1) KR20170106366A (zh)
CN (1) CN107108411B (zh)
TW (1) TW201627047A (zh)
WO (1) WO2016117463A1 (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7173799B2 (ja) * 2018-09-11 2022-11-16 キオクシア株式会社 半導体装置の製造方法およびエッチングガス

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61178929A (ja) * 1985-02-04 1986-08-11 Hitachi Ltd 塩化炭化水素系有機溶晶の全自動脱水装置
JP3516322B2 (ja) * 1996-03-07 2004-04-05 セントラル硝子株式会社 １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの脱水方法
JP2000034238A (ja) * 1998-07-17 2000-02-02 Toagosei Co Ltd 含フッ素オレフィンの精製方法
JP4432230B2 (ja) * 2000-07-27 2010-03-17 日本ゼオン株式会社 フッ素化炭化水素の精製方法、溶剤、潤滑性重合体含有液および潤滑性重合体膜を有する物品
JP5929588B2 (ja) * 2012-07-26 2016-06-08 日本ゼオン株式会社 フッ素化炭化水素化合物の精製方法
JP2015044777A (ja) * 2013-08-29 2015-03-12 日本ゼオン株式会社 ２−フルオロブタンの精製方法
KR20160098304A (ko) * 2013-12-20 2016-08-18 제온 코포레이션 불소화탄화수소 화합물의 정제 방법
CN103936547B (zh) * 2014-04-30 2016-01-13 上海杰视医疗科技有限公司 一种全氟辛烷的纯化方法

Also Published As

Publication number Publication date
WO2016117463A1 (ja) 2016-07-28
CN107108411A (zh) 2017-08-29
JPWO2016117463A1 (ja) 2017-11-02
US10017437B2 (en) 2018-07-10
CN107108411B (zh) 2020-01-03
KR20170106366A (ko) 2017-09-20
US20170369404A1 (en) 2017-12-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6370365B2 (ja) フルオロカーボンの製造において３，３，３−トリフルオロプロピンの形成を抑制するためのプロセス
JP7265867B2 (ja) 加水分解性有機溶媒のための精製プロセス
JP6819089B2 (ja) イミノジ酢酸型キレート樹脂の製造方法
JP2017119234A (ja) 親水性有機溶媒のための精製プロセス
JP2007099690A (ja) Ｎ−メチル−２−ピロリドンの精製方法。
TW201627047A (zh) 氟化烴化合物的精製方法
JP5929588B2 (ja) フッ素化炭化水素化合物の精製方法
JP2016008219A (ja) イミノジ酢酸型キレート樹脂の製造方法
US9682906B2 (en) Method for purifying hydrofluorocarbon compound
TW202311217A (zh) 用於純化二醇醚之方法
JP2011510042A (ja) グリオキシル酸と塩酸とを含有する水性反応媒体からグリオキシル酸を分離する方法
JP7507181B2 (ja) 有機溶媒を精製するためのプロセス
JP4507510B2 (ja) 高純度の塩化水素、及びその製造方法
BR112017003272B1 (pt) Processo para a recuperação de ácido carboxílico, e processo para a fabricação de madeira tratada
WO2015022707A2 (en) Process for the synthesis of trifluoromethanesulfonic acid
JP6873856B2 (ja) 無水酢酸の製造方法
ES2577410T3 (es) Procedimiento para separar ácido monocloroacético y ácido dicloroacético por medio de destilación extractiva, usando un disolvente orgánico
JP6750792B2 (ja) 不飽和単量体の製造方法
CN114805814A (zh) 应用电子半导体领域有机硅材料提纯方法
Rao et al. Alcogel of silicic acid
JP2016166157A (ja) フッ素化炭化水素化合物充填済みガス充填容器