TW201335140A - 2-碘咪唑衍生物 - Google Patents
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Abstract
本發明係有關新穎之2-碘咪唑衍生物、製備該等化合物之方法、包含該等化合物之組成物及其作為生物活性化合物(特別是用於控制作物保護及材料保護上之有害微生物)與植物生長調節劑之用途。
Description
本發明係有關新穎之2-碘咪唑衍生物、製備該等化合物之方法、包含該等化合物之組成物及其作為生物活性化合物(特別是用於控制作物保護及材料保護上之有害微生物)與植物生長調節劑之用途。
已知特定2-碘咪唑衍生物可於作物保護上作為殺真菌劑或作為對抗皮癬菌之抗黴菌劑用(參見WO 87/06430;J.Med.Chem. 1997,40,2609-2625;Biopolymers 1997,43,43-71)。此外,已知於第2位置經鹵基取代之其他咪唑衍生物可作為農藥用(參見EP-A 0 412 849)。
由於現代活性化合物(例如殺真菌劑)在生態與經濟上之要求(例如有關活性譜、毒性、選擇性、施加率、殘餘物之形成及有利之製造)不斷增加,再者可能有例如抗性之問題,因此存在開發出至少在某些方面較已知者具優勢之新穎殺真菌組成物之持續需求。
本發明目前提供具下式(I)之新穎之2-碘咪唑衍生物
式中X 代表OR1、CN或氫,Y 代表O、S、SO、SO2、-CH2-或直接鍵,m 代表0或1,n 代表0或1,R 於各情形下代表視需要經取代之烷基、烯基、炔基、環烷基或芳基,R1 代表氫、視需要經取代之烷羰基或三烷基矽基,R2 代表氫、鹵基或視需要經取代之烷基,R3 代表氫、鹵基或視需要經取代之烷基,R2與R3一起可進一步代表視需要經取代之C2-C5-伸烷基,R與R2一起可進一步代表視需要經取代之C2-C5-伸烷基,R與R1一起於各情形下可進一步代表視需要經鹵基-、烷基-或鹵烷基取代之C1-C4-伸烷基或C1-C4-伸烷氧基,其中此基團之氧與R接合從而形成視需要經取代之四氫呋喃-2-基、1,3-二環丁烷(dioxetan)-2-基、1,3-二環戊烷(dioxolan)-2-基、1,3-二烷-2-基或1,3-二環庚烷(dioxepan)-2-基環,若n代表1,則R1與R2可進一步代表直接鍵,若m與n均代表1,則Y與R3一起可進一步形成雙鍵,A 代表視需要經取代之芳基或視需要經取代之雜
芳基,及其具農業化學活性之鹽。
可獲得之鹽同樣具殺真菌及/或植物生長調節性質。
根據本發明可使用之經雜環硫基-取代之烷醇衍生物由式(I)概括界定。於下文示出上文及後文中具體指明之諸式之較佳基團界定。該等界定同樣適用於式(I)之終產物及所有中間體(亦參見下文“製法及中間體說明”)。
X 較佳為代表OR1。
Y 較佳為代表O。
Y 同樣較佳為代表-CH2-。
Y 同樣較佳為代表直接鍵。
Y 同樣較佳為代表S或SO2。
Y 特佳為代表氧。
Y 同樣特佳為代表CH2-。
Y 同樣特佳為代表直接鍵。
m 較佳為代表0。
m 同樣較佳為代表1。
n 較佳為代表0。
n 同樣較佳為代表1。
R 較佳為代表於各情形下視需要之分支鏈C3-C7-烷基、C1-C8-鹵烷基、C2-C7-烯基、C2-C7-鹵烯基、C2-C7-炔基、C2-C7-鹵炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C3-
烷基、C1-C4-鹵烷氧基-C1-C3-烷基、三(C1-C3-烷基)矽基-C1-C3-烷基、於各情形下視需要經鹵基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-鹵烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-鹵烷氧基-、C1-C4-鹵烷硫基-、C1-C4-烷硫基-或苯氧基-取代(其中苯氧基可接著經鹵基或C1-C4-烷基取代)之C3-C7-環烷基或C3-C7-環烷基-C1-C3-烷基(其中任何取代係發生於環烷基部分)、及需要經一至三個鹵基-或-C1-C4-烷基-取代之苯基。
R 特佳為於各情形下代表視需要之分支鏈C3-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、C3-C5-烯基、C3-C5-鹵烯基、C3-C5-炔基、C3-C5-鹵炔基、C1-C3-烷氧基-C1-C2-烷基、C1-C3-鹵烷氧基-C1-C2-烷基、三(C1-C2-烷基)矽基-C1-C2-烷基、於各情形下視需要鹵基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-鹵烷基-、C1-C4-鹵烷氧基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-鹵烷硫基-、C1-C4-烷硫基-或苯氧基-經取代(其中苯氧基可接著經氟、氯、溴或C1-C4-烷基取代)之C3-C6-環烷基或C3-C6-環烷基-C1-C2-烷基(其中任何取代係發生於環烷基部分)、及需要經一至三個鹵基-或-C1-C4-烷基-取代之苯基。
R 非常特佳為代表第三丁基、異丙基、1,1,2,2-四氟乙氧甲基、三甲矽基甲基、1-氯環丙基、1-氟環丙基、1-甲基環丙基、1-甲氧環丙基、1-甲硫環
丙基、1-三氟甲基環丙基、1-苯氧環丙基、1-(2-氯苯氧基)環丙基、1-(2-氟苯氧基)環丙基、1-(4-氟苯氧基)環丙基、1-(2,4-二氟苯氧基)環丙基、(3E)-4-氯-2-甲基丁-3-烯-2-基、C1-C4-鹵烷基、環丙基甲基、1-環丙基乙基、2-環丙基乙基、1-氟苯基、4-氯-2-氟苯基、2,4-二氟苯基。
R1 較佳為代表氫、(C1-C3-烷基)羰基、(C1-C3-鹵烷基)羰基或三(C1-C3-烷基)矽基。
R1 特佳為代表氫、甲羰基或三甲矽基。
R1 非常特佳為代表氫。
R2 較佳為代表氫、氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷基或C1-C4-鹵烷基。
R2 特佳為代表氫、氟、氯、甲基、乙基或三氟甲基。
R2 非常特佳為代表氫或甲基。
R3 較佳為代表氫、氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷基或C1-C4-鹵烷基。
R3 特佳為代表氫、氟、氯、甲基、乙基或三氟甲基。
R3 非常特佳為代表氫或甲基。
R2與R3一起進一步較佳為代表直鏈或分支鏈及視需要經鹵基-(特別是經氟-、氯-或溴-)取代之C2-C5-伸烷基。
R2與R3一起進一步特佳為代表-(CH2)2-、-(CH2)4-、-(CH2)5-或-(CH2)CH(CH3)-。
R與R2一起進一步較佳為代表直鏈或分支鏈及視需要
經鹵基-或C1-C4-烷基-(特別是經氟-、氯-、溴-或甲基-)取代之C2-C5-伸烷基。
R與R2一起進一步特佳為代表-(CH2)2-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH2)2C(CH3)2、-C(CH3)2(CH2)2-或-(CH2)CH(CH3)-。
R與R2一起進一步非常特佳為代表-(CH2)2-。
R與R1一起進一步較佳為代表視需要經氟-、氯-、溴-、C1-C4-烷基-或C1-C4-鹵烷基-取代之-(CH2)3-、-CH2O-、-(CH2)2O-、-(CH2)3O-,其中此基團之氧於各情形下與R連接俾使形成視需要經取代之四氫呋喃-2-基、1,3-二環丁烷-2-基、1,3-二環戊烷-2-基或1,3-二烷-2-基環。
R與R1一起進一步特佳為代表視需要經甲基-、乙基-、正丙基-、正丁基-取代之-(CH2)2O-,其中此基團之氧與R連接俾使形成視需要經取代之1,3-二環戊烷-2-基。
若n代表1,則R1與R2進一步較佳為代表直接鍵。
A 較佳為代表未經取代或經一至三個Z1取代之苯基,其中Z1 代表鹵基、氰基、硝基、OH、SH、C(烷基)(=NO烷基)、C3-C7-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵烷硫基、C2-C4-
烯基、C2-C4-鹵烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-鹵炔基、C1-C4-烷基亞磺醯基、C1-C4-鹵烷基亞磺醯基、C1-C4-烷基磺醯基、C1-C4-鹵烷基磺醯基、C1-C4-烷基磺醯氧基、甲醯基、C2-C5-烷羰基、C2-C5-鹵烷羰基、C2-C5-烷氧羰基、C2-C5-鹵烷氧羰基、C3-C6-烯氧基、C3-C6-炔氧基、C2-C5-烷基羰氧基、C2-C5-鹵烷基羰氧基、三烷基矽基,或於各情形下代表視需要經鹵基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-鹵烷基-、C1-C4-烷氧基-或C2-C4-烷羰基-單取代之苯基、苯氧基或苯硫基。
A 特佳為代表未經取代或經一至三個Z1取代之苯基,其中Z1 代表鹵基、氰基、硝基、C(C1-C5-烷基)(=NO(C1-C5-烷基))、C3-C6-環烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵烷硫基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷基亞磺醯基、C1-C4-烷基磺醯基、C2-C5-烷羰基、C2-C5-烷氧羰基、C3-C6-烯氧基、C3-C6-炔氧基、C2-C5-烷基羰氧基,或於各情形下代表視需要經鹵基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-鹵烷基-、C1-C4-烷氧基-或C2-C4-烷羰基單取代之苯基、苯氧基或苯硫基。
A 非常特佳為代表未經取代或經一至三個Z1取代之苯基,其中
Z 代表鹵基、氰基、硝基、C(C1-C4-烷基)(=NO(C1-C4-烷基))、C3-C6-環烷基、C1-C4-烷基、C1-C2-鹵烷基、C1-C2-烷氧基、C1-C2-鹵烷氧基、C1-C2-烷硫基、C1-C2-鹵烷硫基、C1-C2-烷基亞磺醯基、C1-C2-烷基磺醯基、乙醯基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲羰氧基,或於各情形下視需要經鹵基-、C1-C2-烷基-、C1-C2-鹵烷基-、C1-C2-烷氧基-、乙醯基-單取代之苯基、苯氧基或苯硫基。
A 尤其較佳為代表未經取代或經一至三個Z1取代之苯基,其中Z1 代表氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、CH(=NOMe)、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正、異、第二或第三丁基、三氟甲基、三氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、二氟氯甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲硫基、三氟甲硫基、二氟甲硫基,或於各情形下視需要經氟-、氯-、溴-、碘-、甲基-、乙基-、三氟甲基-、三氯甲基-、二氟甲基-、二氯甲基-、二氟氯甲基-、甲氧基-、乙醯基-單取代之苯基、苯氧基或苯硫基。
A 同樣較佳為於各情形下代表視需要經一或多個Z2取代之選自呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、唑基、噻唑基、異唑基、異噻唑基、
***基、四唑基、二唑基、噻二唑基、吡啶基、嗒基、嘧啶基、吡基與三基之五或六員雜芳基,其中Z2 代表鹵基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-鹵硫烷基、C1-C4-鹵烷氧基、C3-C7-環烷基或於各情形下視需要經鹵基-或C1-C4-烷基-取代之苯基、苯氧基或苯硫基。
A 同樣特佳為於各情形下代表視需要經一至多個Z2取代之選自2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、1-吡咯基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、1-吡唑基、1H-咪唑-2-基、1H-咪唑-4-基、1H-咪唑-5-基、1H-咪唑-1-基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-異唑基、4-異唑基、5-異唑基、3-異噻唑基、4-異噻唑基、5-異噻唑基、1H-1,2,3-***-1-基、1H-1,2,3-***-4-基、1H-1,2,3-***-5-基、2H-1,2,3-***-2-基、2H-1,2,3-***-4-基、1H-1,2,4-***-3-基、1H-1,2,4-***-5-基、1H-1,2,4-***-1-基、4H-1,2,4-***-3-基、4H-1,2,4-***-4-基、1H-四唑-1-基、1H-四唑-5-基、2H-四唑-2-基、2H-四唑-5-基、1,2,4-二唑-3-基、1,2,4-二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,3,4-
二唑-2-基、1,3,4-噻二唑-2-基、1,2,3-二唑-4-基、1,2,3-二唑-5-基、1,2,3-噻二唑-4-基、1,2,3-噻二唑-5-基、1,2,5-二唑-3-基、1,2,5-噻二唑-3-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-嗒基、4-嗒基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡基、1,3,5-三-2-基、1,2,4-三-3-基、1,2,4-三-5-基、1,2,4-三-6-基之五或六員雜芳基,其中Z2 代表鹵基、C1-C4-烷基、C1-C2-烷硫基、C1-C2-烷氧基、C1-C2-鹵烷基、C1-C2-鹵硫烷基、C1-C2-鹵烷氧基、C3-C6-環烷基、於各情形下視需要經鹵基-或C1-C4-烷基-單取代之苯基或苯氧基。
A 同樣非常特佳為於各情形下代表視需要經一或多個Z2取代之選自2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、1-吡咯基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、5-咪唑基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-異唑基、4-異唑基、5-異唑基、3-異噻唑基、4-異噻唑基、5-異噻唑基、1H-1,2,3-***-1-基、1H-1,2,3-***-4-基、1H-1,2,3-***-5-基、1H-1,2,4-***-3-基、1H-1,2,4-***-5-基、1H-1,2,4-***-1-基、1H-四唑-1-基、1H-四唑-5-基、1,2,4-二唑-3-基、1,2,4-二唑-5-基、1,2,4-
噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,3,4-二唑-2-基、1,3,4-噻二唑-2-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-嗒基、4-嗒基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡基之五或六員雜芳基,其中Z2 代表氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正、異、第二或第三丁基、環丙基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、三氯甲基、二氟甲基、二氟甲氧基、二氟甲硫基、二氯甲基、二氟氯甲基、二氟氯甲氧基,Z2 進一步代表經氟、氯或甲基取代之苯基。
然而,上文所示基團之概括界定及說明或於較佳範圍內之敘述亦可依需求互相組合(亦即包括特定範圍與較佳範圍間);其亦適用於終產物及相應之前驅物與中間體;此外,個別界定則不適用。
較佳者為其中所有基團於各情形下具有上文述及之較佳意義之式(I)化合物。
特佳者為其中所有基團於各情形下具有上文述及之更佳界定之該等式(I)化合物。
非常特佳者為其中所有基團於各情形下具有上文述及之最佳界定之該等式(I)化合物。
於上文諸式所示符號之界定中,係使用共同術語,其通常代表下述取代基:鹵基:包括例如於鹵烷基、鹵烷氧基等組合中之
氟、氯、溴與碘;烷基:包括例如於烷硫基、烷氧基等組合中之具1至8個碳原子之飽和、直鏈或分支鏈烴基團,例如C1-C6-烷基如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基與1-乙基-2-甲基丙基、庚基、辛基;鹵烷基:包括例如於鹵烷硫基、鹵烷氧基等組合中之具1至8個碳原子之直鏈或分支鏈烷基基團(如上文詳述),其中於該等基團中之一些或所有氫原子可被如上文詳述之鹵原子置換,例如C1-C3-鹵烷基如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基與1,1,1-三氟丙-2-基;烯基:具2至8個碳原子及於任何位置之一雙鍵
之不飽和、直鏈或分支鏈烴基團,例如C2-C6-烯基如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-
丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基與1-乙基-2-甲基-2-丙烯基;環烷基:具3至8個碳環員之單環飽和烴基團,例如環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基與環辛基;芳基:未經取代或經取代之芳族、單-、雙-或三環,例如苯基、萘基、蒽基、菲基;雜芳基:含有多達4個氮原子或替代地1個氮原子及選自N、O與S之多達2個另外雜原子之未經取代或經取代之不飽和雜環5至7員環:例如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、1-吡咯基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、1-吡唑基、1H-咪唑-2-基、1H-咪唑-4-基、1H-咪唑-5-基、1H-咪唑-1-基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-異唑基、4-異唑基、5-異唑基、3-異噻唑基、4-異噻唑基、5-異噻唑基、1H-1,2,3-***-1-基、1H-1,2,3-***-4-基、1H-1,2,3-***-5-基、2H-1,2,3-***-2-基、2H-1,2,3-***-4-基、1H-1,2,4-***-3-基、1H-1,2,4-***-5-基、1H-1,2,4-***-1-基、4H-1,2,4-***-3-基、4H-1,2,4-***-4-基、1H-四唑-1-基、1H-四唑-5-基、2H-四唑-2-基、2H-四唑-5-基、1,2,4-二唑-3-基、1,2,4-二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,3,4-
二唑-2-基、1,3,4-噻二唑-2-基、1,2,3-二唑-4-基、1,2,3-二唑-5-基、1,2,3-噻二唑-4-基、1,2,3-噻二唑-5-基、1,2,5-二唑-3-基、1,2,5-噻二唑-3-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-嗒基、4-嗒基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡基、1,3,5-三-2-基、1,2,4-三-3-基、1,2,4-三-5-基、1,2,4-三-6-基。
式(I)之2-碘咪唑衍生物可以不同方式製備。首先,於下文以圖表示出可能之製法。除非另行說明,否則諸基團各如上文所界定。
上文已針對前後文述及之諸式及反應式給予較佳基團界定;該等界定不僅適用於式(I)終產物,亦同樣適用於所有中間體。
進行根據本發明製法A時,作為起始物質所需之式(II)咪唑衍生物為已知及可以已知方式製造(參見EP-A 0 040 345、EP-A 0 793 657、EP-A 0 297 345、EP-A 0 421 125、EP-A 0 386 557、EP-A 0 378 953)。
進行根據本發明製法A同樣需要之碘化劑為已知;其可能實例包括:元素碘或一氯化碘、N-碘乙醯胺、N-碘琥珀醯亞胺。
根據本發明之製法A係於鹼存在下進行;適用於此目的者為習知無機或有機鹼,較佳為鹼金屬氫化物
舉例而言,如,氫化鈉或氫化鉀、胺化物例如胺化鈉、雙(三甲矽基)胺化鈉(Na-HDMS)、雙(三甲矽基)胺化鋰(Li-HDMS)、二異丙胺化鋰(LDA)或四甲基哌啶鋰(LiTMP)、或有機金屬化合物例如正、第二或第三丁基鋰(n-BuLi、sec-BuLi、tert-BuLi)或苯基鋰。
根據本發明之製法A通常於溫度-78℃至+100℃,於稀釋劑存在下進行。
適當稀釋劑較佳為醚類例如***、二烷、四氫呋喃、1,2-二甲氧乙烷、乙二醇二甲醚或二乙二醇二甲醚、或烴類例如苯、二甲苯或甲苯。
根據本發明之該反應較佳為於惰性氣體(例如,特別是氮氣或氬氣)下進行。
於上述製法中可製備之式(I-a)化合物可進一步轉化為具(I-b)結構之目標化合物。
為了轉化(I-a),可以使用氧化劑,特別是過氧化物或過酸類(例如過氧化氫或間氯過苯甲酸)。
根據本發明之製法B通常於稀釋劑(例如二氯甲烷)存在下,於溫度-20℃至+100℃進行。
進行根據本發明製法C時,作為起始物質所需之式(III)為已知及可以已知方式(例如DE-A 40 27 608、DE-A 35 37 817)製造。
進行根據本發明製法C同樣需要之2-碘-1H-咪
唑係市售可得或可利用文獻(Molecules 2005,10,401-406)中敘述之程序,以市售可得之前驅物製備。
根據本發明之製法C係於鹼存在下進行;適用於此目的者為習知無機或有機鹼,較佳為鹼金屬或鹼土金屬乙酸鹽、碳酸鹽、碳酸氫鹽、氫化物、氫氧化物或醇鹽舉例而言,如,乙酸鈉、乙酸鉀或乙酸鈣、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸鈣或碳酸銫、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀或碳酸氫鈣、氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀或氫化鈣、氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀或氫氧化鈣、甲醇鈉、乙醇鈉、正或異丙醇鈉、正、異、第二或第三丁醇鈉或甲醇鉀、乙醇鉀、正或異丙醇鉀、正、異、第二或第三丁醇鉀。
根據本發明之製法C通常於溫度-78℃至+100℃,於稀釋劑存在下進行。較佳之稀釋劑為醯胺類舉例而言,如,二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺與N-甲基吡咯啶酮,以及二甲亞碸、環丁碸與六甲磷酸三醯胺及DMPU;酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丙基酮或甲基異丁基酮。根據本發明之該反應較佳為於惰性氣體(例如,特別是,氮氣或氬氣)下進行。
進行根據本發明製法D時,作為起始物質所需之式(IV)為已知及可以已知方式(例如EP-A 0 421 125、EP-A 0 386 557)製造。
進行根據本發明製法D同樣需要之2-碘-1H-咪
唑係市售可得或可利用文獻(Molecules 2005,10,401-406)中敘述之程序,以市售可得之前驅物製備。
根據本發明之製法D係於鹼存在下進行;適用於此目的者為習知無機或有機鹼,較佳為鹼金屬或鹼土金屬乙酸鹽、碳酸鹽、碳酸氫鹽、氫化物、氫氧化物或醇鹽舉例而言,如,乙酸鈉、乙酸鉀或乙酸鈣、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸鈣或碳酸銫、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀或碳酸氫鈣、氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀或氫化鈣、氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀或氫氧化鈣、甲醇鈉、乙醇鈉、正或異丙醇鈉、正、異、第二或第三丁醇鈉或甲醇鉀、乙醇鉀、正或異丙醇鉀、正、異、第二或第三丁醇鉀。亦較佳者為使用吡啶或4-二甲胺吡啶、鹼金屬胺化物例如胺化鈉與胺化鉀。
較佳之反應促進劑為金屬鹵化物例如碘化鈉或碘化鉀、四級銨鹽例如氯化四丁銨、溴化四丁銨、碘化四丁銨或硫酸氫四丁銨、氯化苄三乙銨或溴化苄三乙銨或冠醚類例如12-冠醚-4、15-冠醚-5、18-冠醚-6、二苯并-18-冠醚-6或二環己烷并-18-冠醚-6。
根據本發明之製法D通常於稀釋劑存在下及於溫度-78℃至+100℃進行。較佳之稀釋劑為醯胺類舉例而言,如,二甲基甲醯胺、二乙基甲醯胺、二甲基乙醯胺、二乙基乙醯胺與N-甲基吡咯啶酮,以及二甲亞碸、環丁碸與六甲磷酸三醯胺及DMPU。根據本發明之該反應較佳為於惰性氣體(例如,特別是,氮
氣或氬氣)下進行。
根據本發明通式(I)之2-碘咪唑衍生物可轉化為酸加成鹽或金屬鹽錯合物。
適用於產生通式(I)化合物生理上可接受之酸加成鹽者較佳為下述酸:氫鹵酸例如鹽酸與氫溴酸,尤其是鹽酸,以及磷酸、硝酸、硫酸、單及雙官能羧酸與羥基羧酸例如乙酸、順丁烯二酸、琥珀酸、反丁烯二酸、酒石酸、檸檬酸、柳酸、山梨酸、乳酸、及磺酸例如對甲苯磺酸與1,5-萘二磺酸。
通式(I)化合物之酸加成鹽可利用形成鹽之習知方法,以簡單方式製得,例如使通式(I)化合物溶於適當惰性溶劑中及添加酸(例如鹽酸);其可以已知方式單離(例如將其濾出),且可視需要以惰性有機溶劑洗滌予以純化。
用於製備通式(I)化合物之金屬鹽錯合物者,較佳選擇為週期表第II至IV主族及過渡元素第I與II及IV至VIII族金屬之鹽,其實例包括銅、鋅、錳、鎂、錫、鐵與鎳。
該等鹽之適當陰離子較佳為衍生自下述酸者:氫鹵酸,例如鹽酸與氫溴酸,以及磷酸、硝酸與硫酸。
通式(I)化合物之金屬鹽錯合物可利用習知製法,以簡單方式製得,例如使金屬鹽溶於醇(例如乙醇)中及添加該溶液至具通式I之化合物中。金屬鹽錯合物可以已知方式單離(例如將其濾出),且可視需要
再結晶予以純化。
根據本發明可使用之2-碘咪唑衍生物可視需要呈各種可能異構型,特別是立體異構物,例如,E與Z異構物、蘇型與赤蘚型異構物,及光學異構物,以及適當之互變異構物之混合物存在。本發明請求E與Z異構物、蘇型與赤蘚型異構物、以及光學異構物、該等異構物之任何混合物、以及可能之互變異構物型之專利權。
若適當,則式(I)化合物特別可呈鏡像異構物型存在:
若取代基R2與R3不同,則下述非鏡像異構物視需要存在各種混合物中:
本發明進一步有關用於控制有害微生物(特別是有害真菌)之作物保護組成物,其包含根據本發明之活性化合物。該組成物較佳為包含農業上適當之輔助劑、溶劑、載劑、界面活性劑或增充劑之殺真菌組成
物。
此外,本發明有關用於控制有害微生物之方法,其特徵為施加根據本發明之活性化合物於植物病原性真菌及/或其棲息處。
根據本發明,載劑係為了更佳可施用性(特別是施用於植物或部分植物體或種子)而與活性化合物混合或結合之天然或合成、有機或無機物質。載劑可為固體或液體,通常為惰性且應適於農業用途。
有用之固體或液體載劑包括:舉例而言,銨鹽與天然岩石粉末,例如高嶺土、黏土、滑石粉、白堊、石英、綠坡縷石、蒙脫土或矽藻土,及合成岩石粉末,例如細微分割之矽石、氧化鋁與天然或合成之矽酸鹽、樹脂、蠟、固態肥料、水、醇類(尤其是丁醇)、有機溶劑、礦物油與植物油及其衍生物。同樣可使用此類載劑之混合物。用於粒劑之有效固體載劑包括:舉例而言,經壓碎與分級之天然岩石例如方解石、大理石、浮石、海泡石、白雲石、及無機與有機粗粉之合成粒劑,以及有機物料粒劑例如鋸屑、椰殼、玉米穗軸與煙草稈。
有用之液化氣體增充劑或載劑乃於標準溫度與標準壓力下為氣體之液體,如氣溶膠推進劑例如鹵化烴,以及丁烷、丙烷、氮與二氧化碳。
於調配物中,可使用增黏劑例如羧甲基纖維素,及呈粉劑、粒劑或膠乳形式之天然與合成聚合物,例
如***膠、聚乙烯醇與聚乙酸乙烯酯,或者天然磷脂類,例如腦磷脂類與卵磷脂類及合成磷脂類。進一步之添加劑可為礦物油與植物油。
若所用增充劑為水,則亦可使用例如有機溶劑作為輔助溶劑。本質上有用之液體溶劑為:芳香族例如二甲苯、甲苯或烷基萘類;氯化芳香族與氯化脂族烴例如氯苯類、氯乙烯類或二氯甲烷;脂族烴,例如環己烷或鏈烷烴,例如礦物油餾份、礦物油與植物油;醇類,例如丁醇或乙二醇以及其醚類和酯類;酮類,例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環己酮;強極性溶劑,例如二甲基甲醯胺與二甲亞碸;以及水。
根據本發明之組成物可含附加之進一步成分,例如界面活性劑。適當之界面活性劑為乳化劑及/或泡沫形成劑、具有離子或非離子性質之分散劑或潤濕劑、或該等界面活性劑之混合物;其實例為聚丙烯酸之鹽、木質磺酸之鹽、苯酚磺酸或萘磺酸之鹽、環氧乙烷與脂肪醇或與脂肪酸或與脂肪胺之縮聚物、經取代之苯酚類(較佳為烷基苯酚類或芳基苯酚類)、磺酸基琥珀酸酯類之鹽、牛磺酸衍生物(較佳為烷基牛磺酸酯類)、聚乙氧基化醇類或苯酚類之磷酸酯、多元醇之脂肪酸酯、及含硫酸根、磺酸根與磷酸根化合物之衍生物,例如烷芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸酯、烷基硫酸酯、芳基磺酸酯、蛋白質水解物、木質亞硫酸鹽廢液及甲基纖維素。若其一活性化合物及/或其一
惰性載劑不溶於水且施加係於水中進行時,則界面活性劑之存在是必要的。界面活性劑之比例介於根據本發明組成物之5與40重量百分比之間。
亦可使用著色劑如無機色素,例如氧化鐵、氧化鈦與普魯士藍(Prussian Blue),及有機著色劑例如茜素著色劑、偶氮著色劑與金屬酞菁著色劑,及微量營養素例如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬與鋅之鹽。
適當時,亦可存在其他附加成分,例如保護膠體、黏合劑、膠黏劑、增稠劑、搖變減黏物質、滲透劑、安定劑、螯合劑、錯合劑。一般而言,活性化合物可與通常用於調配物用途之任何固體或液體添加劑結合。
根據本發明之組成物與調配物通常含有介於0.05與99重量%間、0.01與98重量%間,較佳為介於0.1與95重量%間,特佳為介於0.5與90重量%間,非常特佳為介於10與70重量%間之活性化合物。
根據本發明之活性化合物或組成物可就這樣使用,或視其各別物理及/或化學性質而定,呈其調配物或以其製備之使用形式[例如氣溶膠、膠囊懸浮物、冷霧濃縮物、溫霧濃縮物、囊封粒劑、細粒劑、種子處理用流動濃縮物、現成溶液、可散佈粉劑、可乳化濃縮物、水包油型乳液、油包水型乳液、大粒劑、微粒劑、油分散性粉劑、油可溶混流動濃縮物、油可溶混液體、泡沫物、糊狀物、塗覆農藥之種子、懸浮
液濃縮物、懸浮乳液濃縮物、可溶性濃縮物、懸浮液、可濕性粉劑、可溶性粉劑、粉末與粒劑、水溶性粒劑或錠劑、種子處理用水溶性粉劑、可濕性粉劑、與活性化合物一起浸漬之天然產物與合成物質、於聚合物質與種子塗料中之微膠囊、以及ULV冷霧與溫霧調配物]使用。
前述調配物可以本質上已知之方法製備,例如使活性化合物與至少一種習知增充劑、溶劑或稀釋劑、乳化劑、分散劑,及/或黏合劑或固定劑、潤濕劑、防水劑、適當時之乾燥劑與UV安定劑及適當時之染料與色素、消泡劑、防腐劑、輔助增稠劑、膠黏劑、赤黴素以及進一步之加工助劑混合。
根據本發明之組成物不僅包括以適當裝置即可施加於植物或種子之已就緒可用調配物,亦包括使用之前必須以水稀釋之商業濃縮物。
根據本發明之活性化合物可就這樣或呈其(商業性)調配物及以該等調配物與其他(已知)活性化合物,例如殺昆蟲劑、引誘劑、滅菌劑、殺細菌劑、殺蜱蟎劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、生長調節劑、除草劑、肥料、安全劑及/或化學訊息素(semiochemicals),之混合物製備之使用形式出現。
根據本發明以活性化合物或組成物處理植物及部分植物體係直接進行或使用習知處理方法,例如浸漬、噴霧、霧化(atomizing)、沖洗、蒸發、噴粉、霧
化(fogging)、撒播、發泡、漆上、塗佈、灑水(浸濕)、滴注沖洗;及於繁殖物料(尤其是種子)之情形下,進一步以用於乾種子處理之粉劑、用於種子處理之溶液、用於漿狀物處理之水溶性粉劑、形成外皮、塗覆一或多個塗層等方式而作用於其周圍環境、棲息處或貯藏空間。此外,可利用超低容量法施用活性化合物,或將活性化合物製劑或活性化合物本身注入土壤中。
此外,本發明包括處理種子之方法。
本發明進一步係有關已利用先前章節敘述之一方法處理之種子。根據本發明之種子係用於保護種子防禦有害微生物之方法中。於該等方法中,係使用以至少一種根據本發明活性化合物處理之種子。
根據本發明之活性化合物或組成物亦適用於處理種子。由有害生物引致之對作物植物之極大部分傷害係由於種子在貯存期間或播種後,以及於植物發芽期間或發芽後被感染所引起。此階段特別具關鍵性,因為生長中植物之根與幼芽特別敏感,即使輕微傷害也可能造成植物死亡。因此,藉由使用適當組成物以保護種子及發芽中之植物受到極大關注。
長久以來業界已知藉由處理植物種子以控制植物病原性真菌,其為持續增進之課題。然而,處理種子存在一系列常常無法以令人滿意之方式解決之問題。例如,業界期盼開發出於播種後或植物發芽後可
免除或至少顯著地減少額外施加作物保護組成物之用於保護種子與發芽植物之方法;此外,亦期盼將所用活性化合物之量最適化,俾使對種子與發芽植物提供最適宜之保護而免受植物病原性真菌侵襲,惟所用活性化合物不傷害植物本身。詳言之,用於處理種子之方法亦須慮及基因轉殖植物之固有殺真菌性質,以期於使用最少支出之作物保護製劑下,達到對種子與發芽植物之最適保護。
因此,本發明亦係有關使用根據本發明之組成物處理種子,以保護種子與發芽植物免受植物病原性真菌侵襲之方法。本發明亦有關使用根據本發明之組成物處理種子以保護種子與發芽植物對抗植物病原性真菌之用途。再者,本發明係有關經根據本發明組成物處理以保護對抗植物病原性真菌之種子。
傷害萌芽後植物之植物病原性真菌之控制主要係以作物保護組成物處理土壤及植物地上部分而施行。由於擔心作物保護製劑對環境及人類與動物保健之可能衝擊,業界乃致力於減少所施用活性化合物之量。
本發明之一優點在於,根據本發明活性化合物與組成物之特定全身性(systemic)性質,意指以該等活性化合物與組成物處理種子不僅保護種子本身,亦保護萌芽後產生之植物免受植物病原性真菌侵襲。以此方式,可免除於播種時或之後對作物之立即處理。
同樣可視為優點者為,根據本發明之活性化合物或組成物亦特別可用於處理基因轉殖種子,於此情況下,使由此種子生長之植物能表現具有對抗害物作用之蛋白質。利用以根據本發明之活性化合物或組成物處理此類種子,只是表現蛋白質(例如殺昆蟲蛋白質)即可控制特定害物。令人驚奇地,於此情形下可觀察到進一步之增效作用,其額外增加防禦害物侵襲之效力。
根據本發明之組成物適用於保護農業、溫室、森林或園藝及葡萄栽培上使用之任何植物品種之種子;特別是,穀類之種子(例如小麥、大麥、裸麥、黑小麥、高粱/小米與燕麥)、玉米、棉花、大豆、稻米、馬鈴薯、向日葵、豆類、咖啡、甜菜(例如糖用甜菜與飼料甜菜)、花生、芸苔、罌粟、橄欖、椰子、可可、甘蔗、菸草、蔬菜類(例如番茄、胡瓜、洋蔥與萵苣)、草皮與觀賞植物(亦見下文);穀類(例如小麥、大麥、裸麥、黑小麥與燕麥)、玉米及稻米等種子之處理特別具重要性。
亦如下文進一步之敘述,以使用根據本發明活性化合物或組成物處理基因轉殖種子特別具重要性;此係有關含有容許表現具殺昆蟲性質之多肽或蛋白質之至少一種異源基因之植物的種子。基因轉殖種子中之異源基因可源自例如枯草桿菌(Bacillus)、根瘤菌(Rhizobium)、假單胞菌(Pseudomonas)、沙雷氏菌
(Serratia)、木黴菌(Trichoderma)、棒狀桿菌(Clavibacter)、菌根菌(Glomus)或膠狀青黴菌(Gliocladium)等屬之微生物。此異源基因較佳為源自枯草桿菌屬,於此情形下,基因產物具有對抗歐洲玉米螟及/或西方玉米根蟲之功效。特佳地,異源基因係源自蘇力菌(Bacillus thuringiensis)。
於本發明說明書中,根據本發明之組成物係單獨或呈適當調配物施加於種子。較佳為,該種子呈足夠穩定之狀態而於處理過程中無傷害發生。一般而言,種子可於收割與播種間之任何時間點處理。通常所用種子已與植物分離且未攙雜穗軸、外殼、莖、表皮、毛或果肉。例如,得以使用經收割、清洗及乾燥至水分含量在15重量%以下之種子。替代地,亦可使用乾燥後已例如以水處理,然後再乾燥之種子。
處理種子時,通常必須很小心,俾使施加於種子之根據本發明組成物之量及/或所選定進一步添加劑之量不有害影響種子發芽,或不傷害所產生之植物。針對特定施加率下具有植物毒害效應的活性化合物,尤其須牢記此點。
根據本發明之組成物可直接施加,亦即,不含任何其他組成及未經稀釋。一般而言,較佳為施加呈適當調配物形式之組成物於種子。用於處理種子之適當調配物及方法為熟習此項技藝人士所悉知,及見述於,例如,下述文獻中:US 4,272,417、US 4,245,432、
US 4,808,430、US 5,876,739、US 2003/0176428 A1、WO 2002/080675、WO 2002/028186。
根據本發明可使用之活性化合物可轉化為習知之種子敷料調配物,例如溶液、乳液、懸浮液、粉劑、泡沫物、漿狀物或用於種子之其他塗覆組成物、以及ULV調配物。
該等調配物係以已知方法製備,使活性化合物與習知添加劑,例如習知增充劑以及溶劑或稀釋劑、著色劑、潤濕劑、分散劑、乳化劑、消泡劑、防腐劑、輔助增稠劑、膠黏劑、赤黴素以及水混合。
可存在根據本發明可使用之種子敷料調配物中之有效染料為習知供此類用途之所有染料。可使用難溶於水之色素或可溶於水之染料;其實例包括已知名稱為若丹明(Rhodamin)B、C.I.色素紅色112號及C.I.溶劑紅色1號之染料。
可存在根據本發明可使用之種子敷料調配物中之適當潤濕劑為可促進潮濕及習知用於農業化學活性化合物調配物之所有物質;優先考慮使用烷基萘磺酸酯類,例如二異丙基-或二異丁基萘磺酸酯類。
可存在根據本發明可使用之種子敷料調配物中之適當分散劑及/或乳化劑為習知用於農業化學活性化合物調配物之所有非離子性、陰離子性及陽離子性分散劑;優先考慮使用非離子性或陰離子性分散劑或非離子性與陰離子性分散劑之混合物。可述及之適當
非離子性分散劑為,特別是,環氧乙烷/環氧丙烷嵌段聚合物、烷基苯酚聚乙二醇醚類與三苯乙烯基苯酚聚乙二醇醚類、及其磷酸化或硫酸化衍生物。適當陰離子性分散劑為,特別是,木質磺酸鹽類、聚丙烯酸鹽類與芳基磺酸酯/甲醛縮合物。
可存在根據本發明可使用之種子敷料調配物中之消泡劑為習知用於農業化學活性化合物調配物之所有泡沫抑制物質;可優先考慮使用矽酮消泡劑及硬脂酸鎂。
可存在根據本發明可使用之種子敷料調配物中之防腐劑為農業化學組成物中可供此類用途使用之所有物質;其實例可述及雙氯酚及苄醇半縮甲醛。
可存在根據本發明可使用之種子敷料調配物中之輔助增稠劑為農業化學組成物中供此類用途可使用之所有物質;較佳為纖維素衍生物、丙烯酸衍生物、黃原膠、經改造之黏土及細碎矽石。
可存在根據本發明可使用之種子敷料調配物中之膠黏劑為可用於種子敷料產物之所有習知黏合劑;較佳者可述及聚乙烯基吡咯啶酮、聚乙烯乙酸酯、聚乙烯醇與甲基纖維素(tylose)。
可存在根據本發明可使用之種子敷料調配物中之赤黴素較佳者為赤黴素A1、A3(=赤黴酸)、A4與A7;特佳為使用赤黴酸。赤黴素為已知化合物(參照R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und
Schädlingsbekämpfungsmittel"[作物保護組成物與農藥之化學],vol.2,Springer Verlag,1970,p.401-412)。
根據本發明可使用之種子敷料調配物可直接或預先以水稀釋過後,用於處理寬廣範圍之種子,包括基因轉殖植物之種子;於本說明書中,亦可能與經由表現形成物質之協同作用而發生額外增效作用。
欲以根據本發明可使用之種子敷料調配物、或以其添加水製備之製劑處理種子時,可使用習知適用於施敷種子之所有混合器。詳言之,種子施敷程序係將種子置於混合器中,添加特定所需量之種子敷料調配物(就這樣添加或預先以水稀釋後添加),混合所有內容物至調配物均勻分佈於種子上為止;若適當,則隨後進行乾燥處理。
根據本發明之活性化合物或組成物具有強力殺微生物活性,可於作物保護及物料保護上用於控制有害微生物,例如真菌與細菌。
殺真菌劑於作物保護上可用於控制根腫菌綱(Plasmodiophoromycetes)、卵菌綱(Oomycetes)、壺菌綱(Chytridiomycetes)、接合菌綱(Zygomycetes)、子囊菌綱(Ascomycetes)、擔子菌綱(Basidiomycetes)與半知菌綱(Deuteromycetes)。
殺細菌劑於作物保護上可用於控制假單胞菌科(Pseudomonadaceae)、根瘤菌科(Rhizobiaceae)、腸桿菌科(Enterobacteriaceae)、棒桿菌科
(Corynebacteriaceae)與鏈黴菌科(Streptomycetaceae)。
根據本發明之殺真菌組成物可治療性或預防性地用於控制植物病原性真菌。因此,本發明亦有關使用根據本發明之活性化合物或組成物施加於種子、植物或部分植物體、果實或植物生長之土壤,以治療性及預防性地控制植物病原性真菌之方法。
於作物保護上用於控制植物病原性真菌之根據本發明組成物含有有效、惟無植物毒害量之根據本發明活性化合物。"有效、惟無植物毒害量"意指足以令人滿意方式控制植物之真菌疾病或完全根除植物之真菌疾病,同時不會引起任何顯著植物毒性症狀之根據本發明組成物量。一般而言,此施加率可於相當寬廣範圍內有所不同;係取決於例如欲控制之真菌、植物、氣候條件及根據本發明組成物之組成分等多項因素。
於控制植物疾病所需濃度下,由於活性化合物之良好植物耐受性而容許進行植物地上部分、繁殖物料與種子、及土壤之處理。
所有植物及部分植物體均可根據本發明處理。於本說明書中,植物被瞭解為意指所有植物及植物族群,例如所需及不為所欲之野生植物或作物植物(包括天然存在之作物植物)。作物植物可為利用傳統育種及最適化方法或利用生物技術及基因工程方法或該等方法之組合可獲得之植物,包括基因轉殖植物及
包括受或不受植物育種者權利保護之植物栽培品種。部分植物體欲被瞭解為意指植物所有地上與地下部分與器官,例如苗、葉、花與根,可述及之實例為葉、針葉、莖、樹幹、花、果實體、果實與種子以及根、塊莖與根莖。部分植物體亦包括收割之物料及無性與有性繁殖物料,例如插條、塊莖、根莖、插枝與種子。
具良好植物耐受性之根據本發明活性化合物,對溫血物種具有利之毒性及良好之環境耐受性,適用於保護植物與植物器官,以增加收穫量、增進收獲作物之品質;較佳為作為作物保護劑用;其對於一般敏感與抗性品系及所有或若干發育階段均有效。
可根據本發明處理之植物,包括下述主要作物植物:玉米、大豆、棉花、芸苔屬(Brassica)油籽[例如西洋油菜(Brassica napus)(如菜籽)、蕪菁(Brassica rapa)、芥菜(B.juncea)(如油菜心)與阿比西尼亞芥菜(Brassica carinata)]、稻米、小麥、糖用甜菜、甘蔗、燕麥、黑麥、大麥、小米與高粱、黑小麥、亞麻、葡萄與各種水果及各種植物類群之蔬菜類,例如薔薇科(Rosaceae)植物(如梨果類例如蘋果與洋梨,以及核果類例如杏子、櫻桃、杏仁與桃子、及漿果類例如草莓)、Ribesioidae科植物、胡桃科(Juglandaceae)植物、樺木科(Betulaceae)植物、漆樹科(Anacardiaceae)植物、殼鬥科(Fagaceae)植物、桑科(Moraceae)植物、
木犀科(Oleaceae)植物、獼猴桃科(Actinidiaceae)植物、樟科(Lauraceae)植物、芭蕉科(Musaceae)植物(例如香蕉樹與種植園)、茜草科(Rubiaceae)植物(例如咖啡)、山茶科(Theaceae)植物、梧桐科(Sterculiaceae)植物、芸香科(Rutaceae)植物(例如檸檬、柳橙與葡萄柚);茄科(Solanaceae)植物(例如番茄、馬鈴薯、胡椒、茄子)、百合科(Liliaceae)植物、菊科(Compositae)植物[例如萵苣、朝鮮薊與菊苣(包括根菊苣、菊苣或普通菊苣)]、繖形科(Umbelliferae)植物(例如胡蘿蔔、香芹、芹菜與根芹菜)、葫蘆科(Cucurbitaceae)植物[例如黃瓜(包括小黃瓜、南瓜、西瓜、葫蘆與甜瓜)]、蔥科(Alliaceae)植物(例如韭菜與洋蔥)、十字花科(Cruciferae)植物(例如白球甘藍、紅球甘藍、青花菜、花椰菜、球芽甘藍、白菜、球莖甘藍、蘿蔔、辣根,水芹和山東白菜、豆科(Leguminosae)植物[例如花生、豌豆、及豆類(如菜豆與蠶豆)]、藜科(Chenopodiaceae)植物(例如瑞士菾菜、飼用甜菜、菠菜、甜菜根)、錦葵科(Malvaceae)植物(例如秋葵)、天門冬科(Asparagaceae)植物(例如蘆筍);庭園及森林中之有用植物與觀賞植物;及該等植物於各情形下之基因改造類型。
如上文已述,根據本發明可處理所有植物及其部分植物體。於較佳具體實例中,係處理野生植物種類與植物栽培品種、或利用傳統生物育種方法(例如雜
交或原生質體融合)獲得者、及其部分植物體。於進一步較佳具體實例中,係處理利用基因工程方法,適當時與傳統方法結合獲得之基因轉殖植物與植物栽培品種(基因改造生物)、及其部分植物體。“部分”或“部分植物體”等詞已於上文中說明。更佳為,根據本發明處理市售可得或使用中之植物栽培品種之植物。植物栽培品種欲被瞭解為意指已利用傳統育種、利用突變或利用重組DNA技術獲得之具有新穎性質("特性")之植物;其可為栽培品種、變種、生物型或基因型。
根據本發明之處理方法可用於處理基因改造生物(GMOs),例如植物或種子。基因改造植物(或基因轉殖植物)乃異源基因已穩定併入基因體中之植物。表現“異源基因”實質上意指於植物外部提供或組裝之基因,於引入核、葉綠體或粒線體基因體中後,藉由表現所關注蛋白或多肽或藉由向下調節或壓制存在該植物中之其他基因(使用例如反義技術、共抑制技術或RNAi技術[RNA干擾]),賦予該轉形植物新穎或增進之農藝或其他性質。出現在該基因體中之異源基因亦稱為轉殖基因。轉殖基因係由其在植物基因體中之特定位置而界定為一轉形或基因轉殖案例(event)。
視植物種類或植物變種、其位置及生長條件(土壤、氣候、營養期、養分)而定,根據本發明之處理
亦可產生超增加(“增效”)作用。舉例而言,可能發生超越實際預期之下述效果:根據本發明可使用之活性化合物與組成物之施加率減少及/或活性譜擴大及/或活性增加、植物生長較佳、對高溫或低溫之耐性增加、對乾旱或對水或土壤鹽含量之耐性增加、花開得多、易於收割、加速成熟、收穫量較高、果實較大、植株較高、樹葉顏色較綠、較早開花、收成產物品質較佳及/或營養價值較高、果實中糖濃度較高、收成產物貯存安定性及/或加工性較佳。
於特定施加率下,根據本發明之活性化合物對植物亦具增強效力。因此,適用於動員植物防禦系統,以對抗有害植物病原性真菌及/或微生物及/或病毒之侵襲。適當時,此可能為根據本發明組合物活性(例如對抗真菌)增強的原因之一。於本說明書中,植物-增強(抗性-誘發)物質欲被瞭解為亦意指能刺激植物防禦系統,俾使隨後接種有害植物病原性真菌時,經處理之植物對該等有害植物病原性真菌展現相當程度抗性之物質或其組合物。因此,於處理後特定期間內,根據本發明之物質可用於保護植物對抗上述病原菌之侵襲。產生保護之期間通常為以活性化合物處理植物後延伸1至10天,較佳為1至7天。
根據本發明優先考慮處理之植物及植物變種包括具有賦予該等植物(無論是利用育種及/或生物技術方法獲得者)特別有利、有用特性之遺傳物質之所有
植物。
根據本發明亦優先考慮處理之植物及植物變種對一或多個生物逆境因子具有抗性,亦即該等植物對動物及微生物害物,例如對線蟲、昆蟲、蜱蟎、植物病原性真菌、細菌、病毒及/或類病毒具有較佳防禦力。
線蟲抗性植物之實例,舉例而言,見述於下述美國專利申請案中:11/765,491、11/765,494、10/926,819、10/782,020、12/032,479、10/783,417、10/782,096、11/657,964、12/192,904、11/396,808、12/166,253、12/166,239、12/166,124、12/166,209、11/762,886、12/364,335、11/763,947、12/252,453、12/209,354、12/491,396與12/497,221。
亦可根據本發明處理之植物及植物栽培品種為對一或多個非生物逆境因子具抗性之該等植物。非生物逆境狀況可包括,例如,乾旱、低溫暴露、熱暴露、滲透逆境、浸水、土壤鹽度增加、礦質暴露增加、臭氧暴露、強光暴露、氮養分利用性受限、磷養分利用性受限或迴避遮蔭。
亦可根據本發明處理之植物及植物栽培品種為具有產量增加特性之該等植物。此等植物之產量增加可能由於,舉例而言,增進之植物生理、生長及發育,例如用水效能、持水效能、增進之氮利用、碳同化增強、增進之光合作用、發芽效力增加及加速成熟之結
果。產量亦可受增進之植物結構(於逆境及無逆境狀況下)之影響,包括提早開花、產生雜交種子之花期控制、幼苗活力、植物大小、節間數與距離、根生長、種子大小、果實大小、豆莢大小、豆莢或穗(ear)數、每一豆莢或穗之種子數、種子質量、提高種子充填料、種子散播減少、減少豆莢裂開及倒伏抗性。進一步之產量特性包括種子組成,例如碳水化合物含量、蛋白質含量、油含量與組成、營養價值、減少抗營養化合物、加工性增進及貯存穩定性較佳。
可根據本發明處理之植物為已表現雜種優勢、或雜交效應等特性(其通常產生較高產量、較高活力、較健康及對生物與非生物逆境因子之抗性較佳)之雜交植物。此類植物典型地係利用近親交配之雄不稔(male-sterile)親代系(雌性親代)與另一近親交配之雄可稔(male-fertile)親代系(雄性親代)雜交而製造。雜交種子典型地係自雄不稔植物收成及出售給栽培者。雄不稔植物有時(例如,於玉米中)係去雄(亦即機械式去除雄性繁殖器官或雄花)而產生,然而更典型地,雄不稔性係植物基因體中遺傳決定因子之結果。於該情形下,尤其當種子為欲自雜交植物收成之所要產物時,確保雄可稔性於含有負責雄不稔性的遺傳決定因子之雜交植物中完全恢復通常是有利的;此可藉由確保於含負責雄不稔性遺傳決定因子之雜交植物中,雄性親代具有能恢復雄可稔性之適當稔性恢復基因而
達成。雄不稔性之遺傳決定因子可能位於細胞質中;細胞質雄不稔性(CMS)之實例舉例而言見述於芸苔屬植物。然而,雄不稔性之遺傳決定因子亦可位於核基因體中。雄不稔植物亦可利用植物生物技術方法例如遺傳工程方法獲得。獲得雄不稔植物特別有用之方法見述於WO 89/10396,其中,舉例而言,核糖核酸酶例如核糖核酸水解酶(barnase)於雄蕊之絨氈層細胞中選擇性地表現;於是可利用於絨氈層細胞中表現核糖核酸酶抑制劑例如巴星(barstar)而恢復可稔性。
可根據本發明處理之植物或植物栽培品種(利用植物生物技術方法例如遺傳工程方法獲得)為除草劑耐性植物,亦即使其對一或多種特定除草劑具耐性之植物。此類植物可利用基因轉形,或利用選擇含有賦子此類除草劑耐性之突變之植物獲得。
除草劑耐性植物為,例如,嘉磷塞(glyphosate)耐性植物,亦即使其對除草劑嘉磷塞或其鹽具耐性之植物。可利用各種方法使植物對嘉磷塞具有耐性,舉例而言,嘉磷塞耐性植物可利用編碼酵素5-烯醇丙酮醯基莾草酸-3-磷酸合成酶(EPSPS)基因之轉形植物獲得。此類EPSPS基因之實例為鼠傷寒桿菌(Salmonella typhimurium)之AroA基因(突變株CT7)(Comai et al.,1983,Science,221,370-371)、農桿菌屬(Agrobacterium sp.)細菌之CP4基因(Barry et al.,1992,Curr.Topics Plant Physiol.7,139-145)、牽牛花EPSPS
(Shah et al.,1986,Science 233,478-481)、番茄EPSPS(Gasser et al.,J.Biol.Chem.263,4280-4289)、或龍爪稷屬EPSPS(WO 01/66704)等之編碼基因;亦可為突變之EPSPS。嘉磷塞耐性植物亦可利用表現編碼嘉磷塞氧化還原酶酵素之基因獲得;亦可利用表現編碼嘉磷塞乙醯轉移酶酵素之基因獲得;亦可利用選擇含有上述基因之天然存在突變之植物獲得。表現賦予嘉磷塞耐性之EPSPS基因之植物已被敘述;表現賦予嘉磷塞耐性之其他基因(例如去羧酶基因)之植物也已被敘述。
其他除草劑抗性植物為,例如,使其對抑制酵素麩胺醯胺合成酶之除草劑[例如必拉松(bialaphos)、次膦醯麥黃酮(phosphinothricin)或固殺草(glufosinate)]具耐性之植物。此類植物可藉由表現使除草劑去毒之酵素或對抑制作用具抗性之麩胺醯胺合成酶酵素突變體而獲得。此類具效力之去毒酵素為,舉例而言,編碼次膦醯麥黃酮乙醯轉移酶之酵素[例如得自鏈黴菌屬(Streptomyces species)之bar或pat蛋白];亦已見述者為表現外源次膦醯麥黃酮乙醯轉移酶之植物。
進一步之除草劑耐性植物亦為使其對抑制酵素羥苯基丙酮酸二加氧酶(HPPD)之除草劑具耐性之植物。羥苯基丙酮酸二加氧酶係催化對羥苯基丙酮酸(HPP)轉化為尿黑酸之反應之酵素。對HPPD抑制劑具耐性之植物可以編碼天然存在之抗性HPPD酵素之
基因、或編碼突變或嵌合之HPPD酵素之基因予以轉形,如於WO 96/38567、WO 99/24585、WO 99/24586、WO 2009/144079、WO 2002/046387或US 6,768,044中所述。對HPPD抑制劑之耐性亦可不管HPPD抑制劑對原態HPPD酵素之抑制作用,以能形成尿黑酸的特定酵素之編碼基因轉形植物獲得。此類植物見述於WO 99/34008及WO 02/36787。植物對HPPD抑制劑之耐性亦可藉由以酵素預苯酸脫氫酶編碼基因加上HPPD耐性酵素編碼基因之轉形植物予以增進,如WO 2004/024928中所述。此外,藉由嵌入編碼代謝或降解HPPD抑制劑之酵素(例如CYP450酵素)之基因於其基因體中,可使植物對HPPD抑制劑更具耐性(參見WO 2007/103567與WO 2008/150473)。
進一步之除草劑抗性植物為使其對乙醯乳酸合成酶(ALS)抑制劑具耐性之植物。已知之ALS抑制劑包括,例如,磺醯脲、咪唑啉酮、***并嘧啶類、嘧啶基氧基(硫基)苯甲酸酯類、及/或磺醯基胺羰基***啉酮除草劑。已知ALS酵素(亦為所謂乙醯羥酸合成酶,AHAS)中之各種突變賦予對不同除草劑及各種組群除草劑之耐性,舉例而言,如Tranel與Wright(Weed Science 2002,50,700-712)中所述。磺醯脲耐性植物及咪唑啉酮耐性植物之製造已被敘述。進一步之磺醯脲-與咪唑啉酮耐性植物亦已被敘述。
再者,對咪唑啉酮及/或磺醯脲具耐性之植物可
利用誘發突變、利用除草劑存在下於細胞培養中進行選擇或利用突變育種獲得(參見,例如,大豆US 5,084,082、稻米WO 97/41218、甜菜US 5,773,702與WO 99/057965、萵苣US 5,198,599或向日葵WO 01/065922)。
亦可根據本發明處理之植物或植物栽培品種(利用植物生物技術方法例如遺傳工程方法獲得)係昆蟲抗性基因轉殖植物,亦即使其對特定標的昆蟲之侵襲具抗性之植物。此類植物可利用基因轉形、或利用選擇含有賦予該等昆蟲抗性之突變之植物獲得。
於本說明書中,"昆蟲抗性基因轉殖植物"一詞包括含有由編碼下述蛋白質的編碼序列組成之至少一種轉殖基因之任何植物:1)得自蘇力菌之殺昆蟲晶體蛋白或其殺昆蟲部分,例如列於下述網址之由Crickmore等匯編(Microbiology and Molecular Biology Reviews 1998,62,807-813)、經Crickmore等(2005)更新蘇力菌毒素命名之殺昆蟲晶體蛋白:http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/),或其殺昆蟲部分,例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1B、Cry1C、Cry1D、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Aa、或Cry3Bb等Cry蛋白類之蛋白或其殺昆蟲部分(例如EP-A 1999141與WO 2007/107302),或如見述於美國專利申請案12/249,016之由合成基因編碼之該等蛋白質;或
2)於蘇力菌以外之第二個晶體蛋白或其部分存在下具殺昆蟲活性之得自蘇力菌之晶體蛋白或其部分,例如由Cy34與Cy35晶體蛋白組成之二元毒素(Nat.Biotechnol.2001,19,668-72;Applied Environm.Microbiol.2006,71,1765-1774),或由Cry1A或Cry1F蛋白與Cry2Aa或Cry2Ab或Cry2Ae蛋白組成之二元毒素(美國專利申請案12/214,022與EP08010791.5);或3)由得自蘇力菌的兩個不同殺昆蟲晶體蛋白部分組成之雜交殺昆蟲蛋白,例如上述1)蛋白之雜交物或上述2)蛋白之雜交物,例如,由玉米案例MON98034(WO 2007/027777)產生之Cry1A.105蛋白;或4)上述1)至3)任一類之蛋白,其中若干(特別是1至10個)胺基酸已被另一胺基酸置換及/或因為轉殖或轉形期間於編碼DNA中誘發改變而獲得對標的昆蟲品種之較高殺昆蟲活性、及/或擴大所影響標的昆蟲品種範圍,例如玉米案例MON863或MON88017中之Cry3Bb1蛋白、或玉米案例MIR604中之Cry3A蛋白;或5)得自蘇力菌或仙人掌桿菌(Bacillus cereus)之殺昆蟲分泌性蛋白或其殺昆蟲部分,例如於:http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html列舉之植物性殺昆蟲(VIP)蛋白,例如得自
VIP3Aa蛋白類之蛋白;或6)於得自蘇力菌或仙人掌桿菌之第二個分泌性蛋白存在下具殺昆蟲活性之得自蘇力菌或仙人掌桿菌之分泌性蛋白,例如由VIP1A與VIP2A蛋白組成之二元毒素(WO 94/21795);或7)由得自蘇力菌或仙人掌桿菌之不同分泌性蛋白部分組成之雜交殺昆蟲蛋白,例如上述1)蛋白之雜交物或上述2)蛋白之雜交物;或8)上述5)至7)任一類之蛋白,其中若干(特別是1至10個)胺基酸已被另一胺基酸置換及/或因為轉殖或轉形期間於編碼DNA中誘發改變(惟仍編碼殺昆蟲蛋白)而獲得對標的昆蟲品種之較高殺昆蟲活性、及/或擴大所影響標的昆蟲品種範圍,例如棉花案例COT102中之VIP3Aa蛋白;9)於得自蘇力菌之晶體蛋白存在下具殺昆蟲活性之得自蘇力菌或仙人掌桿菌之分泌性蛋白,例如由VIP3與Cry1A或Cry1F蛋白組成之二元毒素(美國專利申請案61/126083與61/195019),或由VIP3蛋白與Cry2Aa或Cry2Ab或Cry2Ae蛋白組成之二元毒素(美國專利申請案12/214,022與EP 08010791.5);或10)根據上述第9)類之蛋白,其中若干(特別是1至10個)胺基酸已被另一胺基酸置換及/或因為轉殖或轉形期間於編碼DNA中誘發改變(惟仍編碼殺昆蟲蛋白)而獲得對標的昆蟲品種之較高殺昆蟲活性、及/
或擴大所影響標的昆蟲品種範圍者。
當然,本文所用之昆蟲抗性基因轉殖植物亦包括含有上述1至10類任一類蛋白之編碼基因組合物之任何植物。於一具體實例中,昆蟲抗性植物含有一種以上編碼上述1至10類任一類蛋白之轉殖基因,以擴大所影響標的昆蟲品種範圍,或藉由使用對相同標的昆蟲品種具殺昆蟲活性惟具不同作用模式(例如結合於昆蟲中之不同受體結合位點)之不同蛋白以延緩植物對昆蟲之抗性發展。
於本說明書中,"昆蟲抗性基因轉殖植物"亦包括含至少一種包含用於生產雙股RNA序列之轉殖基因之任何植物,其被昆蟲害物食用後可防止此種害物之生長。
亦可根據本發明處理之植物或植物栽培品種(利用植物生物技術方法例如遺傳工程方法獲得)為對非生物逆境因子具耐性者。此類植物可利用基因轉形或選擇含有賦予此類逆境抗性之突變之植物獲得。特別有用之逆境耐性植物包括:a.含有能減少植物細胞或植物之聚(ADP-核糖)聚合酶(PARP)基因表現及/或活性的轉殖基因之植物;b.含有能減少植物或植物細胞PARG-編碼基因表現及/或活性之提高逆境耐性轉殖基因之植物;c.含有編碼菸鹼醯胺腺嘌呤二核苷酸補救生
合成途徑之植物-功能性酵素(包括菸鹼醯胺酶、菸鹼酸磷酸核糖基轉移酶、菸鹼酸單核苷酸腺苷酸基轉移酶、菸鹼醯胺腺嘌呤二核苷酸合成酶或菸鹼醯胺磷酸核糖基轉移酶)之提高逆境耐性轉殖基因之植物。
亦可根據本發明處理之植物或植物栽培品種(利用植物生物技術方法例如遺傳工程方法獲得)顯示改變收穫產物之數量、品質及/或貯存穩定性及/或改變收穫產物特定組成之性質例如:1)合成修飾澱粉之基因轉殖植物,該等修飾澱粉相較於野生型植物細胞或植物中所合成之澱粉,其物化特性(特別是直鏈澱粉含量或直鏈澱粉/支鏈澱粉比率、分支程度、平均鏈長、側鏈分佈、黏度性能、膠體抗性、澱粉之顆粒大小及/或顆粒形態)方面改變,俾使此修飾澱粉更適合特定用途;2)合成非澱粉碳水化合物聚合物或合成相較於野生型植物具有改變性質而未基因改造的非澱粉碳水化合物聚合物之基因轉殖植物;其實例為產生聚果糖(尤其是菊糖及左聚糖類型)之植物、產生α-1,4-葡聚糖之植物、產生α-1,6-分支之α-1,4-葡聚糖之植物、及產生格鏈孢糖(alternan)之植物;3)產生玻尿酸之基因轉殖植物;4)基因轉殖植物或雜交植物,例如具特殊性質[如"高可溶固形物含量"、"低刺激性"(LP)及/或"貯存期長"(LS)]之洋蔥。
亦可根據本發明處理之植物或植物栽培品種(利用植物生物技術方法例如遺傳工程方法獲得)為具有經修改之纖維特性之植物,例如棉花植物。此類植物可利用基因轉形或選擇含有賦予此類經修改之纖維特性突變之植物獲得及包括:a)含有修改型纖維素合成酶基因之植物,例如棉花植物;b)含有修改型rsw2或rsw3同源核酸之植物,例如蔗糖磷酸鹽合成酶表現增加之棉花植物;c)蔗糖合成酶表現增加之植物,例如棉花植物;d)胞間連絲於纖維細胞主要部分圍門(gating)之時機(例如經由纖維-選擇性β-1,3-葡聚糖酶之向下調控)經修改之植物,例如棉花植物;e)具有經修改之反應性之纖維[例如經由N-乙醯葡萄糖胺轉移酶基因(包括nodC)及幾丁質合成酶基因之表現]之植物,例如棉花植物。
亦可根據本發明處理之植物或植物變種(利用植物生物技術方法例如遺傳工程方法獲得)為具有經修改之油性能特性之植物,例如芸苔或相關之芸苔屬植物。此類植物可利用基因轉形或選擇含有賦予此類經修改之油特性突變之植物獲得及包括:a)產生具有高油酸含量的油之植物,例如芸苔植物;b)產生具有低次亞麻油酸的油之植物,例如芸苔植物;c)產生具有低量飽和脂肪酸的油之植物,例如芸苔植物。
亦可根據本發明處理之植物或植物栽培品種(利用植
物生物技術方法例如遺傳工程方法獲得)為例如具病毒抗性[例如對馬鈴薯病毒Y(得自阿根廷Tecnoplant之SY230與SY233案例)]、或具疾病抗性[例如馬鈴薯晚疫病(例如RB基因)]、或顯現降低寒冷引起之甜味(其具基因Nt-Inh、II-INV)或顯現矮生表現型(A-20氧化酶基因)之馬鈴薯之植物。
亦可根據本發明處理之植物或植物栽培品種(利用植物生物技術方法例如遺傳工程方法獲得)為具有經修改之種子落粒特性之植物,例如芸苔或相關之芸苔屬植物。此類植物可利用基因轉形或選擇含有賦予此類經修改之特性突變之植物獲得,並包括具有延遲或降低種子落粒之芸苔植物。
可根據本發明處理之特別有用之基因轉殖植物為具美國農業部(USDA)動植物檢疫局(APHIS)授予或待請願之非管制狀態主題之轉形案例或轉形案例組合之植物。相關資訊可於任何時間自APHIS(4700 River Road Riverdale,MD 20737,USA),例如經由其網站http://www.aphis.usda.gov/brs/not_reg.html獲得。於本申請案之申請日,下述資訊之請願已由APHIS授予或審理中:
- 請願書:請願書編號;於經由請願書編號,得自APHIS網站之特定請願文件中,可找到轉形案例之技術說明;該等說明特此揭示以資參考。
- 請願延伸:參照先前請願書請求範圍或期限之延伸。
- 機構:請願提出人之姓名。
- 管制物:討論中之植物種類。
- 基因轉殖表現型:轉形案例賦予植物之特徵。
- 轉形案例或轉形株:請求非管制狀態之轉形案例(有時亦稱為轉形株)名稱。
- APHIS文件:有關該請願書之各種文件已由APHIS公告,或可向APHIS請求取得。
可根據本發明處理之特別有用之基因轉殖植物為含有編碼一或多個毒素之一或多個基因,及以下述商品名出售之基因轉殖植物:YIELD GARD®(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut®(例如玉米)、BiteGard®(例如玉米)、BT-Xtra®(例如玉米)、StarLink®(例如玉米)、Bollgard®(棉花)、Nucotn®(棉花)、Nucotn 33B®(棉花)、NatureGard®(例如玉米)、Protecta®與NewLeaf®(馬鈴薯)。應述及之除草劑耐性植物之實例為以下述商品名出售之玉米變種、棉花變種及大豆變種:Roundup Ready®(對嘉磷塞具耐性,例如玉米、棉花、大豆)、Liberty Link®(對次膦醯麥黃酮具耐性,例如芸苔)、IMI®(對咪唑啉酮具耐性)與SCS®(對磺醯脲具耐性,例如玉米)。應述及之除草劑抗性植物(以習知方法針對除草劑耐性育種之植物)包括以商品名Clearfield®(例如玉米)出售之變種。
可根據本發明處理之特別有用之基因轉殖植物為含有轉形案例、或轉形案例組合之植物,舉例而言為列舉於多個國立或區域性監管機構之數據庫中者(參見例如http://cera-gmc.org/index.php?evidcode=&hstIDXCOde=&g
Type=&AbbrCode=&atCode=&stCode=&coIDCode=&action=gm_crop_database&mode=Submit及http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx)。
此外,於物料保護中,根據本發明之活性化合物或組成物可用於保護工業物料對抗有害微生物(例如真菌)與昆蟲之侵襲及破壞。
再者,根據本發明之化合物可單獨或與其他活性化合物組合作為防污組成物用。。
於本說明書中,工業物料欲被瞭解為意指經製造供工業用途之無生命物料。舉例而言,意欲被根據本發明活性化合物保護以免受微生物改變或破壞之工業物料可為,膠黏劑、塗料、紙、壁紙與硬紙板、紡織品、地毯、皮革、木頭、油漆與塑膠物品、冷卻潤滑劑及可被微生物侵襲或破壞之其他物料。欲受保護之物料範圍亦包括生產工廠與建築物之部分,例如冷卻水環路、冷卻與加熱系統、及通風與空調單元,其可能因微生物增殖而損害。本發明範圍內優先被述及之工業物料包括膠黏劑、塗料、紙與硬紙板、皮革、木頭、油漆、冷卻潤滑劑及傳熱流體,更佳為木頭。根據本發明之活性化合物或組成物可預防一些不利作用,例如發臭、腐爛、變色、脫色或長黴。此外,根據本發明之化合物可用於保護與鹽水或微鹼水接觸之物體(特別是船身、篩子、網製品、建築物、停船處及信號系統),以防止被玷污。
用於控制有害真菌之根據本發明方法亦可用於保護
儲存貨品。於此,儲存貨品欲被瞭解為意指天然來源之期望長期保護之源自植物或動物之天然物質或其加工產品。源自植物之儲存貨品,例如植物或部分植物體,如莖、葉、塊莖、種子、果實、穀物,於剛收成或經(預)乾燥、潤濕、粉碎、研磨、壓榨或燒烤加工後,可予以保護。儲存貨品亦包括未經加工(例如建造木料、電線桿與柵欄)或呈成品形式(例如傢俱)之木料。源自動物之儲存貨品為,例如,獸皮、皮革、毛皮與毛髮。根據本發明之活性化合物可預防一些不利作用,例如發臭、腐爛、變色、脫色或長黴。
可根據本發明處理之真菌疾病之病原菌之非限制性實例包括:由粉黴病原菌,例如粉黴屬菌種,如,粉狀黴菌(Blumeria graminis);叉絲單囊殼屬菌種,如,白叉絲單囊殼(Podosphaera leucotricha);單絲殼屬菌種,如,蒼耳單絲殼(Sphaerotheca fuliginea);鈎絲殼屬菌種,如,葡萄鈎絲殼(Uncinula necator)引起之疾病;由銹病病原菌,例如,膠銹菌屬菌種,如,棃銹病菌(Gymnosporangium sabinae);駝孢銹菌屬菌種,如,咖啡駝孢銹菌(Hemileia vastatrix);層銹菌屬菌種,如,豆薯層銹菌(Phakopsora pachyrhizi)與山馬蝗層銹菌(Phakopsora meibomiae);柄銹菌屬菌種,如,隱匿柄銹菌(Puccinia recondita)或小麥葉銹菌(Puccinia triticina);
單胞銹菌屬菌種,如,疣頂單胞銹菌(Uromyces appendiculatus)引起之疾病;由卵菌類病原菌,例如,盤梗黴屬菌種,如,萵苣盤梗黴(Bremia lactucae);霜黴屬菌種,如,豌豆霜黴(Peronospora pisi)或芸苔霜黴(P.brassicae);疫黴屬菌種,如,致病疫黴(Phytophthora infestans);單軸黴屬菌種,如,葡萄生單軸黴(Plasmopara viticola);假霜黴屬菌種,如,葎草假霜黴(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜黴(Pseudoperonospora cubensis);腐黴屬菌種,如,終極腐黴(Pythium ultimum)引起之疾病;由例如鏈格孢屬菌種,如,番茄早疫病菌(Alternaria solani);尾孢屬菌種,如,菾菜生尾孢(Cercospora beticola);枝孢屬菌種,如,瓜枝孢(Cladiosporium cucumerinum);旋孢腔菌屬菌種,如,禾旋孢腔菌[(分生孢子型:內臍蠕孢屬(Drechslera),同:長蠕孢屬(Helminthosporium)];刺盤孢屬菌種,如,豆刺盤孢(Colletotrichum lindemuthanium);孔雀斑菌屬菌種,如,油橄欖孔雀斑菌(Cycloconium oleaginum);生間座殼屬菌種,如,柑橘生間座殼(Diaporthe citri);痂囊腔菌屬菌種,如,柑橘痂囊腔菌(Elsinoe fawcettii);盤長孢屬菌種,如,悅色盤長孢(Gloeosporium laeticolor);小叢殼屬菌種,如,圍小叢殼(Glomerella cingulata);球座菌屬菌種,如,葡萄球座菌(Guignardia bidwellii);小球腔菌屬菌種,如,十字花科小球腔菌(Leptosphaeria maculans);瘟黴菌屬菌
種,如,稻瘟黴菌(Magnaporthe grisea);鐮刀黴菌屬菌種,如,雪黴葉枯病菌(Microdochium nivale);球腔菌屬菌種,如,禾生球腔菌(Mycosphaerella graminicola)與斐濟球腔菌(M.fijiensis);葉枯病菌屬菌種,如,小麥葉枯病菌(Phaeosphaeria nodorum);核腔菌屬菌種,如,圓核腔菌(Pyrenophora teres);柱隔孢菌屬菌種,如,柱隔孢葉斑病菌(Ramularia collo-cygni);喙孢屬菌種,如,黑麥喙孢(Rhynchosporium secalis);殼針孢屬菌種,如,芹菜殼針孢(Septoria apii);核瑚菌屬菌種,如,肉孢核瑚菌(Typhula incarnata);黑星菌屬菌種,如,蘋果黑星菌(Venturia inaequalis)引起之葉斑及葉枯萎病;由例如伏革菌屬菌種,如,禾伏革菌(Cotticium graminearum);鐮孢屬菌種,如,尖鐮孢(Fusarium oxysporum);頂囊殼屬菌種,如,禾頂囊殼(Gaeumannomyces graminis);絲核菌屬菌種,如,立枯絲核菌(Rhizoctonia solani);紋枯病菌屬菌種,如,Tapesia acuformis;根串珠黴屬菌種,如,根串珠黴(Thielaviopsis basicola)引起之根與莖之疾病;由例如鏈格孢屬菌種,如,鏈格孢菌(Alternaria spp.);麴黴屬菌種,如,黃麴黴(Aspergillus flavus);枝孢屬菌種,如,芽枝狀枝孢(Cladosporium claaosporioides);麥角菌屬菌種,如,麥角菌(Claviceps purpurea);鐮孢屬菌種,如,大刀鐮孢(Fusarium culmorum);赤黴屬菌種,如,玉米赤黴(Gibberella zeae);雪黴葉枯菌屬菌種,如,
雪黴葉枯病菌(Monographella nivalis);殼針孢屬菌種,如,穎枯殼針孢(Septoria nodorum)引起之穗與圓錐花序疾病(包括玉米穗軸在內);由黑穗病真菌,例如,黑粉菌屬菌種,如,絲軸黑粉菌(Sphacelotheca reiliana);網腥黑粉菌屬菌種,如,小麥網腥黑粉菌(Tilletia caries)、小麥矮網腥黑粉菌(T.controversa);條黑粉菌屬菌種,如,隱條黑粉菌(Urocystis occulta);黑粉菌屬菌種,如,裸黑粉菌(Ustilago nuda)、U.nuda tritici引起之疾病;由例如麴黴屬菌種,如黃麴黴;葡萄孢屬菌種,如,灰葡萄孢(Botrytis cinerea);青黴屬菌種,如,擴展青黴(Penicillium expansum)與產紫青黴(Penicillium purpurogenum);核盤菌屬菌種,如,核盤菌(Sclerotinia sclerotiorum);輪枝孢屬菌種,如,黃萎輪枝孢(Verticilium alboatrum)引起之水果腐敗;由例如鐮孢屬菌種,如,大刀鐮孢;疫黴屬菌種,如,惡疫黴(Phytophthora cactorum);腐黴屬菌種,如,終極腐黴;絲核菌屬菌種,如,立枯絲核菌;小核屬菌種,如,齊整小核(Sclerotium rolfsii)引起之種子及土壤產生之腐爛與枯萎病、以及幼苗疾病;由例如叢赤殼屬菌種,如,仁果癌叢赤殼(Nectria galligena)引起之癌症、蟲癭及簇葉病;由例如鏈核盤菌屬菌種,如,核果鏈核盤菌(Monilinia laxa)引起之枯萎病;
由例如外囊菌屬菌種,如,畸形外囊菌(Taphrina deformans)引起之葉、花及果實變形;由例如艾斯卡(Esca)菌種,如,Phaeomoniella chlamydospora與Phaeoacremonium aleophilum及嗜藍孢孔菌屬之Fomitiporia mediterranea引起之木本植物之變質疾病;由例如葡萄孢屬菌種,如,灰葡萄孢(Botrytis cinerea)引起之花與種子之疾病;由例如絲核菌屬菌種,如,立枯絲核菌;長蠕孢屬菌種,如,立枯長蠕孢(Helminthosporium solani)引起之植物塊莖之疾病;由細菌病原菌,例如黃單胞菌屬菌種,如,野油菜黃單胞菌水稻變種(Xanthomonas campestris pv.oryzae);假單胞菌屬菌種,如,丁香假單胞菌黃瓜變種(Pseudomonas syringae pv.lachrymans);歐文氏菌屬菌種,如,解澱粉歐文氏菌(Erwinia amylovora)引起之疾病。
優先考慮控制下述大豆疾病:由例如下述病原菌引起之葉子、莖、豆莢與種子之真菌性疾病:鏈格孢葉斑病(交錯道黴菌屬之Alternaria spec.atrans tenuissima)、炭疽病(刺盤孢屬之Colletotrichum gloeosporoiaes dematium var.truncatum)、褐斑病[大豆殼針孢(Septoria glycines)]、尾孢葉斑病與括萎病[菊池尾孢(Cercospora kikuchii)]、笄黴葉枯萎病[漏斗笄黴(Choanephora infundibulifera trispora(Syn.))、疏毛核菌黴
葉斑病[大豆疏毛核菌黴(Dactuliophora glycines)]、霜黴病[東北霜黴(Peronospora manshurica)]、德氏孢菌(drechslera)枯萎病[大豆內臍蠕孢(Drechslera glycini)]、蛙眼葉斑病[大豆尾孢(Cercospora sojina)]、小光殼菌葉斑病[三葉草小光殼菌(Leptosphaerulina trifolii)]、葉點黴葉斑病[大豆生葉點黴(Phyllosticta sojaecola)]、豆莢與莖枯萎病[大豆擬莖點黴(Phomopsis sojae)]、粉黴病(叉絲殼屬之Microsphaera diffusa)、棘殼孢葉斑病[大豆棘殼孢(Pyrenochaeta glycines)]、絲核菌氣生、簇葉、與蛛絲枯萎病(立枯絲核菌)、銹病(豆薯層銹菌、山馬蝗層銹菌)、斑點病[大豆痂圓孢(Sphaceloma glycines)]、匍柄黴葉枯病[匍柄黴(Stemphylium botryosum)]、斑點病[山扁豆生棒孢(Corynespora casslicola)]。
由例如下述病原菌引起之根與莖基部之真菌性疾病:黑根腐病[野百合麗赤殼菌(Calonectria crotalariae)]、炭腐病[菜豆殼球孢(Macrophomina phaseolina)]、鐮孢菌枯萎病、根腐、及豆莢與基腐病[尖鐮孢、直喙鐮孢(Fusarium orthoceras)、半裸鐮孢(Fusarium semitectum)、木賊鐮孢(Fusarium equiseti)]、殼球孢根腐病[菜豆殼球孢(Mycoleptodiscus terrestris)]、新赤殼菌[侵菅新赤殼(Neocosmopspora vasinfecta)]、豆莢與莖枯萎病[菜豆間座殼(Diaporthe phaseolorum)]、莖部潰瘍病(Diaporthe phaseolorum var.caulivora)、疫黴腐爛症[大雄疫黴(Phytophthora megasperma)]、褐莖腐病(瓶黴屬之
Phialophora gregata)、腐黴爛[瓜果腐黴(Pythium aphanidermatum)、畸雌腐黴(Pythium irregulare)、德巴利腐黴(Pythium debaryanum)、薑軟腐黴(Pythium myriotylum)、終極腐黴]、絲核菌根腐、莖腐、與猝倒病(立枯絲核菌)、核盤菌莖腐[核盤菌(Sclerotinia sclerotiorum)]、核盤菌白絹病[齊整核盤菌(Sclerotinia rolfsii)]、根串珠黴根腐(根串珠黴)。
能降解或改變工業物料之微生物包括,例如細菌、真菌、酵母、藻類與黏質生物類。根據本發明之活性化合物較佳為對真菌,特別是黴菌、使木頭褪色與破壞木頭之真菌(擔子菌綱),及對黏質生物類與藻類;其實例包括下述屬別之微生物:鏈格孢屬,例如細極鏈格孢(Alternaria tenuis);麴黴屬,例如黑麴黴(Aspergillus niger);毛殼屬,例如球毛殼(Chaetomium globosum);粉孢革菌屬,例如粉孢革菌(Coniophora puetana);香菇屬,例如虎皮香菇(Lentinus tigrinus);青黴屬,例如灰綠青黴(Penicillium glaucum);多孔菌屬,例如變色多孔菌(Polyporus versicolor);短梗黴屬,例如出芽短梗黴(Aureobasidium pullulans);硬皮莖點黴屬,例如綠木黴(Sclerophoma pityophila);木黴屬,例如綠色木黴(Trichoderma viride);大腸桿菌屬,例如大腸桿菌;假單胞菌屬,例如綠膿桿菌(Pseudomonas aeruginosa);葡萄球菌屬,例如金黃色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)。
此外,根據本發明之活性化合物亦具有非常良好之抗
黴活性;其具有非常寬廣之抗黴活性譜,特別是對抗皮癬菌與酵母、黴菌及雙相型真菌[例如對抗假絲酵母菌種如白假絲酵母(Candida albicans)、禿假絲酵母(Candida glabrata)]以及絮狀表皮癬菌(Epidermophyton floccosum)、麴黴屬菌種例如黑麴黴與烟麴黴(Aspergillus fumigatus)、髮癬菌菌種例如鬚髮癬菌(Trichophyton mentagrophytes)、小孢黴菌種例如狗小孢黴(Microsporon canis)與頭癬小孢黴(M.audouinii)。所列舉之該等真菌僅供說明用途,決不擬對所涵蓋之黴菌譜構成侷限。
因此,根據本發明之活性化合物可用於醫療及非醫療之應用。
根據本發明之活性化合物作為殺真菌劑用時,視施加種類而定,施加率可於相當寬廣範圍內有所不同。根據本發明活性化合物之施加率為˙於處理例如樹葉之部分植物體時:0.1至10000克/公頃,較佳為10至1000克/公頃,更佳為50至300克/公頃(利用潑水或滴注方式施加,尤其是使用惰性基質例如石棉或珍珠岩時,甚至可減少施加率);˙於處理種子時:每100公斤種子為2至200克,較佳為每100公斤種子3至150克,更佳為每100公斤種子2.5至25克,又更佳為每100公斤種子2.5至12.5克;˙於處理土壤時:0.1至10000克/公頃,較佳為1至5000克/公頃。
彼等施加率僅供例示而不擬對本發明之目的構成侷限。
因此根據本發明之活性化合物或組成物可於經處理對抗所述病原菌侵襲後特定期間內用以保護植物。以活性化合物處理植物後,該項保護期間通常可延伸1至28天,較佳為1至14天;更佳為1至10天,又更佳為1至7天;或於處理種子後,延伸至多達200天。
此外,根據本發明之處理,可減少收成物料及由其製備的食料與飼料中之黴菌毒素含量。黴菌毒素特別包括,惟非唯一,下述:脫氧雪腐鐮刀菌烯醇(deoxynivalenol)(DON)、雪腐鐮刀菌烯醇、15-Ac-DON、3-Ac-DON、T2-與HT2-毒素、伏馬鐮孢毒素(fumonisins)、玉米赤黴烯酮(zearalenon)、串珠鐮刀菌素(moniliformin)、鐮菌素(fusarin)、二乙醯氧基赭麴毒素(diaceotoxyscirpenol)(DAS)、白僵菌素(beauvericin)、恩鐮孢菌素(enniatin)、鐮菌增殖蛋白(fusaroproliferin)、富沙醇(fusarenol)、赭麴毒素(ochratoxins)、棒麴黴素、麥角生物鹼及黃麴毒素;該等黴菌毒素特別是由下述真菌產生:鐮孢屬菌種,例如銳形鐮孢菌(Fusarium acuminatum)、燕麥鐮孢(F.avenaceum)、克魯克威爾鐮孢菌(F.crookwellense)、大刀鐮孢、禾本科鐮孢(F.graminearum)(玉米赤黴)、木賊鐮孢、水稻惡苗病菌(F.fujikoroi)、香蕉鐮孢菌(F.musarum)、尖鐮孢、層出鐮孢(F.proliferatum)、早熟禾鐮孢(F.poae)、小麥冠腐病菌(F. pseudograminearum)、接骨木鐮孢(F.sambucinum)、藨草鐮孢(F.scirpi)、半裸鐮孢、腐皮鐮孢(F.solani)、擬分枝孢鐮孢(F.sporotrichoides)、F.langsethiae、亞粘團鐮孢黴(F.subglutinans)、三隔鐮孢(F.tricinctum)、輪枝鐮刀菌(F.verticillioides);以及特別是麴黴屬菌種、青黴屬菌種、麥角菌、葡萄穗黴屬(Stachybotrys)。
於特定濃度或施加率之情況下,根據本發明之化合物亦可作為除草劑、保護劑(safeners)、生長調節劑或製劑以改善植物性質、或作為殺菌劑[例如殺真菌劑、抗黴菌劑、殺細菌劑、殺病毒劑(包括對抗類病毒製劑)]或作為對抗MLO(擬菌質體)與RLO(類立克次體)之製劑用;適當時,亦可作為合成其他活性化合物之中間體或前驅體用。
根據本發明之活性化合物介入植物代謝中,因此亦可作為生長調節劑。
植物生長調節劑可對植物發揮各種作用。該等化合物之作用實質上是視與植物發育階段相關之施加時間及施加於植物或其環境中之活性化合物量及施加方式而定。於各情況下,生長調節劑應對該作物植物具有特定之期望作用。
舉例而言,植物生長調節化合物可用於抑制植物之營養生長。此類生長抑制具經濟利益,例如於草地情形下,可因此減少觀賞植物花園、公園與遊戲設施、路邊、機場或果園中之割草頻率。亦具重要意義者為於路邊及輸油管或高架電纜附近、或相當普遍地於植物旺盛生長不受歡迎
的地區之草本與木本植物之生長抑制。
使用生長調節劑抑制穀類植物之縱向生長也很重要;如此可減少或完全排除收穫前植物倒伏之風險。此外,於穀類植物情形下,生長調節劑可增強空心莖,其亦可抵抗倒伏。使用生長調節劑縮短及增強空心莖,容許部署較高肥料量以增加產量,而無穀類作物倒伏之任何風險。
許多作物植物中,抑制營養生長容許更密集之種植,因此於單位土壤表面能達到更高產量。以此方式得到較小植物之另一優點為,該作物之栽培與收割更容易。
由於營養分與同化物對植物之開花與結果比營養器官更有利,所以抑制植物之營養生長亦可導致增加產量。
生長調節劑亦常被用於促進營養生長,此於收穫植物之營養器官時極為有利。然而,促進營養生長亦可能促進生殖生長,因而形成更多同化物,導致更多或更大之果實。
若干情況下,經由操縱植物代謝可達成增加產量之目的,而無任何可檢測出之營養生長變化。此外,生長調節劑可用於改變植物之組成,其進而可導致改善收穫產物之品質。例如,可增加糖用甜菜、甘蔗、鳳梨與柑橘類水果中之糖含量,或可增加黃豆或穀物中之蛋白質含量;亦可能,例如,使用生長調節劑以抑制所要成分(例如收割前後糖用甜菜或甘蔗中之糖)之降解;對次級植物成分之生成或消除亦可能有正面影響;其一實例為刺激橡膠樹膠乳之流動。
於生長調節劑之影響下,可形成單性結果;此外,可能影響花之性別;亦可能產生***花粉,其對雜交種子之育種及生產極為重要。
生長調節劑可用於控制植物之分枝;一方面,利用破壞頂芽優勢以及結合生長抑制,可促進側芽之生長,此特別於觀賞植物之栽培時,為業者所高度期盼。然而,另一方面,亦可能抑制側芽之生長,此作用於栽培菸草或栽培番茄時特別受到關注。
於生長調節劑之影響下,可控制植物之葉量,俾使植物於所需時間達成落葉。此類落葉於機械收割棉花上扮演重要角色,在促進其他作物(如葡萄栽培)採收上亦受到關注。亦可進行植物之落葉處理以降低植物移植前之蒸散。
同樣地,生長調節劑可用於調控果實裂開;一方面得以預防過早之果實裂開;另一方面得以促進果實裂開或甚至花發育不全以達成所需質量(“疏果(thinning)”),俾使排除交替(alternation)。交替被理解為意指若干水果品種之特徵,基於內源性原因,逐年提供非常不同之收量。最後,於收穫時可使用生長調節劑減少摘取果實需要的力量,俾使得以機械採收或易於人工採收。
生長調節劑亦可於採收前後用以達成採收物料之加速(否則延緩)成熟;如此由於容許對市場需求進行適當調整,所以特別有利。再者,生長調節劑於若干情形下可增進果實色澤。此外,生長調節劑亦可用以使集中於特定時期內成熟。例如於菸草、番茄或咖啡之情形下,此為確立
以單一操作方式完全機械或人工採收之先決條件。
經由使用生長調節劑,另外可能影響植物種子或芽之休眠,使得例如苗圃中之鳳梨或觀賞植物於通常不是生長、發芽或開花的時候生長、發芽或開花。於有霜害風險之地區,藉由生長調節劑之助,可令人滿意地延緩種子之萌芽或發芽,以避免晚霜造成之損失。
最後,生長調節劑可誘發植物對寒霜、乾旱或土壤高鹽度之抗性;容許於通常不適於此目之地區栽培植物。
表列植物可根據本發明,使用通式(I)化合物及/或根據本發明之組成物以特別有利之方式處理。活性化合物或組成物之上述較佳範圍亦可應用於該等植物之處理。特別強調使用本文中具體述及之化合物或組成物之植物處理。
茲利用下文實例說明本發明;然而本發明不受限於彼等實例。
室溫下,添加碳酸銫(804毫克)至2-(2-氯苄基)-2-(1-氯環丙基)環氧乙烷(500毫克)與2-碘-1H-咪唑(479毫克)之二甲基甲醯胺(5毫升)溶液中。此混合物於50℃攪拌隔夜,然後添加水,移除水相,以乙酸乙酯萃取。合併之有機相以硫酸鈉乾燥,減壓濃縮。殘留物利用層析法進行純
化;如此得到2-(1-氯環丙基)-1-(2-氯苯基)-3-(2-碘-1H-咪唑-1-基)丙-2-醇(479毫克)。
氬氣氛圍及-78℃下,添加3.44毫升(1.6 M,5.50毫莫耳)正丁基鋰至溶於10毫升四氫呋喃之767毫克(2.50毫莫耳)1-(4-氯苯基)-3-(1H-咪唑-1-基甲基)-4,4-二甲基戊-3-醇中,於0℃攪拌反應混合物0.5小時。然後冷卻混合物至-78℃,接著逐滴添加溶於2.5毫升四氫呋喃中之698毫克(2.75毫莫耳)碘,於室溫加熱此反應混合物隔夜。第二天早上,於此溫度下添加飽和碳酸鈉溶液,以乙酸乙酯萃取反應混合物。合併之有機相以硫酸鎂乾燥,過濾及濃縮。接著利用管柱層析法(環己烷/乙酸乙酯1:1)預純化粗產物,隨後利用製備性HPLC進行純化;如此得到270毫克(24.8%)所需產物。
以類似方式製得化合物1、2、3、5與18。
3℃下,添加2-氯苄基膦酸二乙酯(2.00克,7.61毫莫耳)之無水DMF(30毫升)溶液至氫化鈉(於礦油中之60重量%懸浮液,365毫克,9.13毫莫耳;剛以無水庚烷洗滌)之無水DMF(20毫升)攪拌懸浮液中。於3℃攪拌1小時後,逐滴添加2’,4’-二氟苯乙酮(1.31克,8.37毫莫耳)之無水DMF(20毫升)溶液。所得混合物於室溫攪拌68小時,接著以水稀釋及以***萃取。乾燥有機相,減壓濃縮至乾,殘留物於矽膠上以層析法進行純化,得到呈非鏡像異構物[無色固體,560毫克,產率26%;GC/MS:m/z=264(M+.);HPLC/MS:logP(HCOOH)=5.05(主要非鏡像異構物),5.34(次要非鏡像異構物)]之93/7混合物之1-[1-(2-氯苯基)丙-1-烯-2-基]-2,4-二氟苯。
回流加熱1-[1-(2-氯苯基)丙-1-烯-2-基]-2,4-二氟苯(680毫克,2.56毫莫耳)、N-溴琥珀醯亞胺(823毫克,4.62毫莫耳)與過氧化苯甲醯(30毫克)於AcOEt(15毫升)中之攪拌溶液3小時。冷卻至室溫後,以AcOEt稀釋反應混合物並以水洗滌,乾燥合併之有機相,減壓濃縮至乾。於矽膠上利用層析法進行純化,得到呈非鏡像異構物[無色
油,792毫克,產率85%;GC/MS:m/z=344(M+.);HPLC/MS:logP(HCOOH)=4.80(主要非鏡像異構物),5.25(次要非鏡像異構物)]之52/48混合物之1-[3-溴-1-(2-氯苯基)丙-1-烯-2-基]-2,4-二氟苯。
添加順丁烯二酸酐(2.05克,20.9毫莫耳),接著添加過氧化氫(35重量%濃度溶液,2.04克,20.9毫莫耳)至1-[3-溴-1-(2-氯苯基)丙-1-烯-2-基]-2,4-二氟苯(720毫克,2.09毫莫耳)於乙酸(20毫升)之攪拌溶液中。40℃下,攪拌反應混合物24小時,然後添加更多過氧化氫(35重量%濃度溶液,2.04克,20.9毫莫耳),此反應混合物於20℃攪拌66小時。利用添加飽和硫代硫酸鈉水溶液終止過量氧化劑。以二氯甲烷萃取混合物,有機相以MgSO4乾燥,減壓濃縮。於矽膠上純化殘留物,得到呈非鏡像異構物[316毫克,無色油,產率40%;GC/MS:m/z=279([M-Br]+.);HPLC/MS:logP(HCOOH)=4.61(主要非鏡像異構物),5.00(次要非鏡像異構物)]之59/41混合物之2-(溴甲基)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷。
3℃下,添加氫化鈉(60重量%濃度之於礦油中之分散液,56.7毫克,1.41毫莫耳)至2-碘咪唑(242毫克,1.25毫莫耳)於無水DMF(8毫升)之攪拌溶液中。於室溫攪拌反應混合物20分鐘,接著添加於無水DMF(4毫升)中之2-(溴甲基)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷(300毫克,0.83毫莫耳)。所得混合物於50℃攪拌20小時,接著於80℃攪拌3小時。冷卻至室溫後,以水稀釋反應混合物並以AcOEt萃取,乾燥萃取物,減壓濃縮至乾。合併濾液,減壓濃縮至乾。於矽膠上純化殘留物,得到呈非鏡像異構物[298毫克,無色固體,產率72%;HPLC/MS:m/z=473(M+H);logP(HCOOH)=2.92(主要非鏡像異構物),3.31(次要非鏡像異構物)]之55/45混合物之1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-2-碘-1H-咪唑。
利用製備性HPLC(Phenomenex AXIA Gemini C18;110 A;10微米;100 x 30毫米)分離上述非鏡像異構物混合物試樣(200毫克),得到呈無色固體[103毫克,產率49%;HPLC/MS:m/z=473(M+H);logP(HCOOH)=2.86]之rel-1-{[(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-2-碘-1H-咪唑與呈無色固體[53毫克,產率25%;HPLC/MS:m/z=473(M+H);logP(HCOOH)=3.23]之rel-1-{[(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-2-碘-1H-咪唑。
以類似方式製得化合物6至17。
茲參照下文表1之例示化合物及下述效力表現或實例說明本發明之各種態樣。
下文表1說明根據本發明化合物之非限制性實例。
logP值係根據EEC Directive 79/831 Annex V.A8,使用下述方法,於逆相管柱上,利用HPLC(高效液相層析法)測定:
[a]於pH 2.7進行之LC-MS測定以0.1%甲酸水溶液及乙腈(含0.1%甲酸)為移動相,使用10%乙腈至95%乙腈之線性梯度。
[b]於pH 7.8進行之LC-MS測定以0.001莫耳碳酸氫銨水溶液及乙腈為移動相,使用10%乙腈至95%乙腈之線性梯度。
校正使用logP值已知之無分支鏈鏈烷-2-酮類(具3至16個碳原子)進行(logP值以駐留時間,使用兩個連續鏈烷酮間之線性內插法進行測定)。λ最大值使用UV光譜200 nm至400 nm之最大色析信號測定。
選定實例之NMR數據呈習知形式(δ值,氫原子數,多重峰***)或呈NMR峰列表列出。
實例1:1H NMR:δ(400 MHz,DMSO-D6)=0.62-0.97(m,4H),3.11(d,1H),3.22(d,1H),4.01(d,1H),4.33(d,1H),5.14(s,1H;OH),6.97(s,1H)7.24-7.32(m,2H),7.37(s,1H),7.40-7.63(m,2H)ppm。
實例2:1H NMR:δ(400 MHz,DMSO-D6)=0.58-0.87(m,4H),2.82(d,1H),3.10(d,1H),4.18(d,1H),4.26(d,1H),5.16(s,1H;OH),6.98(s,1H)7.09-7.31(m,3H),7.39
(s,1H),7.45-7.50(m,1H)ppm。
實例3: 1H NMR:δ(400 MHz,DMSO-D6)=0.56-0.75(m,4H),4.50(d,1H),4.60(d,1H),5.95(s,1H,OH),6.60-6.64(m,2H),6.86(s,1H),6.96(t,2H),7.26(s,1H),7.32(d,2H),7.49(d,2H)ppm。
實例4: 1H NMR:δ(400 MHz,DMSO-D6)=0.99(s,9H),1.05-1.15(m,1H),1.55-1.78(m,2H),2.3-2.4(m,1H),3.94(d,1H),4.13(d,1H),4.58(s,1H,OH),6.97(d,2H),7.00(s,1H),7.27(d,2H),7.45(s,1H)ppm。
實例5: 1H NMR:δ(400 MHz,DMSO-D6)=0.75-0.83(m,2H),0.97-1.02(m,1H),1.16-1.22(m,1H),4.52(d,2H),6.17(s,1H),6.63-6.68(m,2H),6.84(s,1H),6.91(t,2H),6.98-7.06(m,2H),7.22(s,1H),7.53-7.60(m,1H)ppm。
選定實例之1H NMR數據以1H NMR峰列表之形式記錄時,針對各信號峰先列出δ值(單位ppm),接著於圓括號中列出信號強度。不同信號峰之δ值-信號強度數對以分號彼此分開。
因此,峰列表之一實例採取下述形式:δ1(強度1);δ2(強度2);........;δi(強度i );……;δn(強度n)
尖銳信號之強度與NMR光譜印製例中之信號高度(cm)相關及顯示諸信號強度之真實比率。於寬濶信號情況下,該信號之數個峰或中央及其相對強度可相較於光譜之最強信號顯示。
四甲基矽烷及/或,特別是於DMSO中測定光譜之情
形下,係使用溶劑之化學位移校正1H NMR光譜之化學位移。因此,四甲基矽烷峰值可能出現於NMR峰列表中,惟非必須存在。
1H NMR峰之列表與習知1H NMR印出類似,因此通常含有習知NMR解讀中列出之所有峰。
此外,與習知1H NMR印出同樣地,可能顯示溶劑信號、目標化合物立體異構物(其同樣形成本發明標的物之一部分)之信號、及/或不純物之峰值。
於記述溶劑及/或水δ範圍之化合物信號中,本發明人等之1H NMR峰列表顯示通常之溶劑峰,例如於DMSO-d6中之DMSO峰值及水峰值,其通常具有平均之高強度。
目標化合物立體異構物之波峰及/或不純物波峰通常比目標化合物(例如具有純度>90%)波峰通常具有平均較低之強度。
此類立體異構物及/或不純物於特定製備程序中可能具代表性;因此其波峰(參照“副產物特徵(fingerprints)”)可能有助於鑑定發明人等之製備程序之再現。
若需要,則利用已知方法(MestreC、ACD模擬、或者是以經驗評估預期值)計算目標化合物波峰之專家可使用適當之追加強度濾波器(filters),單離目標化合物之波峰。此單離類似於習知1H NMR解讀中之相關波峰擷取。
有關1H-NMR峰列表之更多細節可於Research Disclosure Database Number 564025中找到。
溶劑:49重量份N,N-二甲基甲醯胺
乳化劑:1重量份烷芳基聚乙二醇醚
使1重量份活性化合物與所述量溶劑及乳化劑混合,以水稀釋此濃縮物至所需濃度,以製造活性化合物之適當製劑。欲測試防護活性時,以所述施加率對番茄幼植株噴灑該活性化合物製劑。處理一天後,以番茄早疫病菌(Alternaria solani)之孢子懸浮液接種該等植株,接著於100%相對濕度及22℃保持24小時。隨後使植株保持於96%相對大氣濕度及溫度20℃。接菌7天後,進行評估。0%意指效力與對照組相當,而100%效力則意指未觀察到感染。
此試驗中,根據本發明之下述化合物,於500 ppm活性化合物濃度時,顯示70%或70%以上之效力:
溶劑:49重量份N,N-二甲基甲醯胺
乳化劑:1重量份烷芳基聚乙二醇醚
使1重量份活性化合物與所述量溶劑及乳化劑混合,以水稀釋此濃縮物至所需濃度,以製造活性化合物之適當製劑。欲測試防護活性時,以所述施加率對胡瓜幼植株噴
灑該活性化合物製劑。處理一天後,以蒼耳單絲殼(Sphaerotheca fuliginea)之孢子懸浮液接種該等植株,接著將植株放置於70%相對大氣濕度及溫度23℃之溫室中。接菌7天後,進行評估。0%意指效力與對照組相當,而100%效力則意指未觀察到感染。
此試驗中,根據本發明之下述化合物,於500 ppm活性化合物濃度時,顯示70%或70%以上之效力:
溶劑:49重量份N,N-二甲基甲醯胺
乳化劑:1重量份烷芳基聚乙二醇醚
使1重量份活性化合物與所述量溶劑及乳化劑混合,以水稀釋此濃縮物至所需濃度,以製造活性化合物之適當製劑。欲測試防護活性時,以所述施加率對稻米幼植株噴灑該活性化合物製劑。處理一天後,以稻熱病菌(Pyricularia oryzae)之孢子懸浮液接種該等植株,接著於100%相對大氣濕度及24℃保持48小時。隨後將植株放置於80%相對大氣濕度及溫度24℃之溫室中。接菌7天後,進行評估。0%意指效力與對照組相當,而100%效力則意指未觀察到感染。
此試驗中,根據本發明之下述化合物,於500 ppm活
性化合物濃度時,顯示70%或70%以上之效力:
溶劑:24.5重量份丙酮
24.5重量份N,N-二甲基乙醯胺
乳化劑:1重量份烷芳基聚乙二醇醚
使1重量份活性化合物與所述量溶劑及乳化劑混合,以水稀釋此濃縮物至所需濃度,以製造活性化合物之適當製劑。欲測試防護活性時,以所述施加率對幼植株噴灑該活性化合物製劑。待噴灑塗層乾燥後,以蘋果斑點症病原菌蘋果黑星菌(Venturia inaequalis)之水性分生孢子懸浮液接種該等植株,接著於約20℃及100%相對大氣濕度之培育室中保持1天。隨後將植株放置於約21℃及相對大氣濕度約90%之溫室中。接菌10天後,進行評估。0%意指效力與對照組相當,而100%效力則意指未觀察到感染。
此試驗中,根據本發明之下述化合物,於100 ppm活性化合物濃度時,顯示70%或70%以上之效力:
溶劑:24.5重量份丙酮
24.5重量份N,N-二甲基乙醯胺
乳化劑:1重量份烷芳基聚乙二醇醚
使1重量份活性化合物與所述量溶劑及乳化劑混合,以水稀釋此濃縮物至所需濃度,以製造活性化合物之適當製劑。欲測試防護活性時,以所述施加率對幼植株噴灑該活性化合物製劑。待噴灑塗層乾燥後,以豆類銹病病原菌疣頂單胞銹菌(Uromyces appendiculatus)之水性孢子懸浮液接種該等植株,接著於約20℃及100%相對大氣濕度之培育室中保持1天。隨後將植株放置於約21℃及相對大氣濕度約90%之溫室中。
接菌10天後,進行評估。0%意指效力與對照組相當,而100%效力則意指未觀察到感染。
此試驗中,根據本發明之下述化合物,於10 ppm活性化合物濃度時,顯示70%或70%以上之效力:
溶劑:24.5重量份丙酮
24.5重量份N,N-二甲基乙醯胺
乳化劑:1重量份烷芳基聚乙二醇醚
使1重量份活性化合物與所述量溶劑及乳化劑混合,以水稀釋此濃縮物至所需濃度,以製造活性化合物之適當製劑。欲測試防護活性時,以所述施加率對幼植株噴灑該活性化合物製劑。待噴灑塗層乾燥後,以豆薯層銹菌(Phakopsora pachyrhizi)之水性孢子懸浮液接種該等植株,接著於約24℃及約95%相對大氣濕度培育室之暗處保持24小時。使用12小時光照/12小時黑暗之晝/夜節律,於約24℃及相對大氣濕度約80%進行進一步培育。接菌7天後,進行評估。0%意指效力與對照組相當,而100%效力則意指未觀察到感染。
此試驗中,根據本發明之下述化合物,於100 ppm活性化合物濃度時,顯示70%或70%以上之效力:
溶劑:49重量份N,N-二甲基乙醯腔
乳化劑:1重量份烷芳基聚乙二醇醚
使1重量份活性化合物與所述量溶劑及乳化劑混合,
以水稀釋此濃縮物至所需濃度,以製造活性化合物之適當製劑。欲測試防護活性時,以所述施加率對幼植株噴灑該活性化合物製劑。待噴灑塗層乾燥後,以粉狀黴菌(Blumeria graminis f.sp.hordei.)之孢子撒佈該等植株。將植株置於溫度約18℃及相對大氣濕度約80%之溫室中,以促進形成粉黴膿皰。接菌7天後,進行評估。0%意指效力與對照組相當,而100%效力則意指未觀察到感染。
此試驗中,根據本發明之下述化合物,於500 ppm活性化合物濃度時,顯示70%或70%以上之效力:
溶劑:49重量份N,N-二甲基乙醯胺
乳化劑:1重量份烷芳基聚乙二醇醚
使1重量份活性化合物與所述量溶劑及乳化劑混合,以水稀釋此濃縮物至所需濃度,以製造活性化合物之適當製劑。欲測試防護活性時,以所述施加率對幼植株噴灑該活性化合物製劑。待噴灑塗層乾燥後,以小麥小球腔菌(Leptosphaeria nodorum)之孢子懸浮液噴灑該等植株。令植株於20℃及100%相對大氣濕度之培育室中保持48小時。隨後將植株放置於約22℃及相對大氣濕度約80%之溫室中。接菌8天後,進行評估。0%意指效力與對照組
相當,而100%效力則意指未觀察到感染。
此試驗中,根據本發明之下述化合物,於500 ppm活性化合物濃度時,顯示70%或70%以上之效力:
溶劑:49重量份N,N-二甲基乙醯胺
乳化劑:1重量份烷芳基聚乙二醇醚
使1重量份活性化合物與所述量溶劑及乳化劑混合,以水稀釋此濃縮物至所需濃度,以製造活性化合物之適當製劑。欲測試防護活性時,以所述施加率對幼植株噴灑該活性化合物製劑。待噴灑塗層乾燥後,以小麥殼針孢(Septoria tritici)之孢子懸浮液噴灑該等植株。令植株於20℃及100%相對大氣濕度之培育室中保持48小時。隨後於15℃及100%相對大氣濕度中,進一步將植株置於半透明遮光罩下60小時。接著將植株置於溫度約15℃及相對大氣濕度約80%之溫室中。接菌21天後,進行評估。0%意指效力與對照組相當,而100%效力則意指未觀察到感染。
此試驗中,根據本發明之下述化合物,於500 ppm活性化合物濃度時,顯示70%或70%以上之效力:
溶劑:49重量份N,N-二甲基乙醯胺
乳化劑:1重量份烷芳基聚乙二醇醚
使1重量份活性化合物與所述量溶劑及乳化劑混合,以水稀釋此濃縮物至所需濃度,以製造活性化合物之適當製劑。欲測試防護活性時,以所述施加率對幼植株噴灑該活性化合物製劑。待噴灑塗層乾燥後,以圓核腔菌(Pyrenophora teres)之孢子懸浮液噴灑該等植株。令植株於20℃及100%相對大氣濕度之培育室中保持48小時。隨後將植株放置於溫度約20℃及相對大氣濕度約80%之溫室中。接菌8天後,進行評估。0%意指效力與對照組相當,而100%效力則意指未觀察到感染。
此試驗中,根據本發明之下述化合物,於500 ppm活性化合物濃度時,顯示70%或70%以上之效力:
溶劑:49重量份N,N-二甲基乙醯胺
乳化劑:1重量份烷芳基聚乙二醇醚
使1重量份活性化合物與所述量溶劑及乳化劑混合,
以水稀釋此濃縮物至所需濃度,以製造活性化合物之適當製劑。欲測試防護活性時,以所述施加率對幼植株噴灑該活性化合物製劑。待噴灑塗層乾燥後,以小麥葉銹菌(Puccinia triticina)之孢子懸浮液噴灑該等植株。令植株於20℃及100%相對大氣濕度之培育室中保持48小時。隨後將植株放置於溫度約20℃及相對大氣濕度約80%之溫室中。
接菌8天後,進行評估。0%意指效力與對照組相當,而100%效力則意指未觀察到感染。
此試驗中,根據本發明之下述化合物,於500 ppm活性化合物濃度時,顯示70%或70%以上之效力:
溶劑:49重量份N,N-二甲基乙醯胺
乳化劑:1重量份烷芳基聚乙二醇醚
使1重量份活性化合物與所述量溶劑及乳化劑混合,以水稀釋此濃縮物至所需濃度,以製造活性化合物之適當製劑。欲測試防護活性時,以所述施加率對幼植株噴灑該活性化合物製劑。待噴灑塗層乾燥後,以雪腐鐮刀黴[Fusarium nivale(var.majus)]之孢子懸浮液噴灑該等植株。將植株置於10℃及100%相對大氣濕度之溫室中,半
透明培育罩下。接菌5天後,進行評估。0%意指效力與對照組相當,而100%效力則意指未觀察到感染。
此試驗中,根據本發明之下述化合物,於500 ppm活性化合物濃度時,顯示70%或70%以上之效力:
溶劑:49重量份N,N-二甲基乙醯胺
乳化劑:1重量份烷芳基聚乙二醇醚
使1重量份活性化合物與所述量溶劑及乳化劑混合,以水稀釋此濃縮物至所需濃度,以製造活性化合物之適當製劑。欲測試防護活性時,以所述施加率對幼植株噴灑該活性化合物製劑。待噴灑塗層乾燥後,以禾本科鐮孢(Fusarium graminearum)之孢子懸浮液噴灑該等植株。將植株置於22℃及100%相對大氣濕度之溫室中,半透明培育罩下。接菌5天後,進行評估。0%意指效力與對照組相當,而100%效力則意指未觀察到感染。
此試驗中,根據本發明之下述化合物,於500 ppm活性化合物濃度時,顯示70%或70%以上之效力:
使丙酮/Tween/DMSO之混合物均質化,然後以水稀釋至所需之活性化合物濃度,以製備測試之活性化合物。
播種於50/50泥炭/火山灰土壤基材中並於17℃培育之蘿蔔植株(栽培品種"Pernod Clair"),於2葉階段利用噴灑如上製備之活性化合物進行處理。以不含活性化合物之丙酮/Tween/DMSO/水混合物處理植株,作為對照組。
24小時後,以芸苔鏈格孢(Alternaria brassicae)孢子水性懸浮液噴灑葉片以接種該等植株。於20℃及相對大氣濕度100%下,培育經接菌之蘿蔔植株。
接菌5天後,相較於對照組植株,進行評估(%效力)。0%意指效力與對照組植株相當,而100%效力則意指未觀察到感染。
此試驗中,根據本發明之下述化合物,於500 ppm活性化合物濃度時,顯示70%或70%以上之效力:
使丙酮/Tween/DMSO之混合物均質化,然後以水稀釋至所需之活性化合物濃度,以製備測試之活性化合物。
播種於50/50泥炭/火山灰土壤基材中並於24℃培育之胡瓜植株(栽培品種"Vert petit de Paris"),於Z11子葉階
段利用噴灑如上製備之活性化合物進行處理。以不含活性化合物之丙酮/Tween/DMSO/水混合物處理植株,作為對照組。
24小時後,以低溫保存的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)孢子之水性懸浮液噴灑子葉以接種該等植株。於17℃及相對大氣濕度80%下,培育經接菌之胡瓜植株。
接菌4-5天後,相較於對照組植株,進行評估(%效力)。0%意指效力與對照組植株相當,而100%效力則意指未觀察到感染。
此試驗中,根據本發明之下述化合物,於500 ppm活性化合物濃度時,顯示70%或70%以上之效力:
使丙酮/Tween/DMSO之混合物均質化,然後以水稀釋至所需之活性化合物濃度,以製備測試之活性化合物。
播種於50/50泥炭/火山灰土壤基材中並於20-25℃培育之番茄植株(栽培品種"Rentita"),於Z12葉期利用噴灑如上製備之活性化合物進行處理。以不含活性化合物之丙酮/Tween/DMSO/水混合物處理植株,作為對照組。
24小時後,以致病疫黴(Phytophthora infestans)孢子之水性懸浮液噴灑葉片以接種該等植株。於16-18℃,潮濕氛圍下,培育經接菌之番茄植株。
接菌5天後,相較於對照組植株,進行評估(%效力)。0%意指效力與對照組植株相當,而100%效力則意指未觀察到感染。
此試驗中,根據本發明之下述化合物,於500 ppm活性化合物濃度時,顯示70%或70%以上之效力:
使丙酮/Tween/DMSO之混合物均質化,然後以水稀釋至所需之活性化合物濃度,以製備測試之活性化合物。
播種於50/50泥炭/火山灰土壤基材中並於22℃(12小時)/20℃(12小時)培育之大麥植株(栽培品種"Plaisant"),於1葉階段(高度10公分)利用噴灑如上製備之活性化合物進行處理。以不含活性化合物之丙酮/Tween/DMSO/水混合物處理植株,作為對照組。
24小時後,以圓核腔菌孢子之水性懸浮液噴灑葉片以接種該等植株。於20℃及相對大氣濕度100%下,培育1經接菌之大麥植株48小時,接著於相對大氣濕度80%下培育12天。
接菌12天後,相較於對照組植株,進行評估(%效力)。0%意指效力與對照組植株相當,而100%效力則意指未觀察到感染。
此試驗中,根據本發明之下述化合物,於500 ppm活性化合物濃度時,顯示70%或70%以上之效力:
使丙酮/Tween/DMSO之混合物均質化,然後以水稀釋至所需之活性化合物濃度,以製備測試之活性化合物。
播種於50/50泥炭/火山灰土壤基材中並於25℃培育之稻米植株(栽培品種"Koshihikari"),於2葉階段(高度10公分)利用噴灑如上製備之活性化合物進行處理。以不含活性化合物之丙酮/Tween/DMSO/水混合物處理植株,作為對照組。
24小時後,以稻熱病菌孢子之水性懸浮液噴灑葉片以接種該等植株。於25℃及相對大氣濕度80%下,培育經接菌之稻米植株。
接菌6天後,相較於對照組植株,進行評估(%效力)。0%意指效力與對照組植株相當,而100%效力則意指未觀察到感染。
此試驗中,根據本發明之下述化合物,於500 ppm活性化合物濃度時,顯示70%或70%以上之效力:
使丙酮/Tween/DMSO之混合物均質化,然後以水稀釋至所需之活性化合物濃度,以製備測試之活性化合物。
播種於50/50泥炭/火山灰土壤基材中並於22℃(12小時)/20℃(12小時)培育之小麥植株(栽培品種"Scipion"),於1葉階段(高度10公分)利用噴灑如上製備之活性化合物進行處理。以不含活性化合物之丙酮/Tween/DMSO/水混合物處理植株,作為對照組。
24小時後,以隱匿柄銹菌(Puccinia recondita)孢子之水性懸浮液噴灑葉片以接種該等植株。於20℃及相對大氣濕度100%下,培育經接菌之小麥植株24小時,接著於20℃及相對大氣濕度70%下,培育10天。
接菌10天後,相較於對照組植株,進行評估(%效力)。0%意指效力與對照組植株相當,而100%效力則意指未觀察到感染。
此試驗中,根據本發明之下述化合物,於500 ppm活性化合物濃度時,顯示70%或70%以上之效力:
使丙酮/Tween/DMSO之混合物均質化,然後以水稀釋至所需之活性化合物濃度,以製備測試之活性化合物。
播種於50/50泥炭/火山灰土壤基材中並於22℃(12小時)/20℃(12小時)培育之小麥植株(栽培品種"Scipion"),於1葉階段(高度10公分)利用噴灑如上製備之活性化合物進行處理。以不含活性化合物之丙酮/Tween/DMSO/水混合物處理植株,作為對照組。
24小時後,以低溫保存的小麥殼針孢孢子之水性懸浮液噴灑葉片以接種該等植株。於18℃及相對大氣濕度100%下,培育經接菌之小麥植株72小時,接著於相對大氣濕度90%下,培育21至28天。
接菌21至28天後,相較於對照組植株,進行評估(%效力)。0%意指效力與對照組植株相當,而100%效力則意指未觀察到感染。
此試驗中,根據本發明之下述化合物,於500 ppm活性化合物濃度時,顯示70%或70%以上之效力:
使丙酮/Tween/DMSO之混合物均質化,然後以水稀釋至所需之活性化合物濃度,以製備測試之活性化合物。
播種於50/50泥炭/火山灰土壤基材中並於24℃培育之胡瓜植株(栽培品種"Vert petit de Paris"),於Z11子葉階段利用噴灑如上製備之活性化合物進行處理。以不含活性化合物之丙酮/Tween/DMSO/水混合物處理植株,作為對照組。
24小時後,以蒼耳單絲殼孢子之水性懸浮液噴灑葉片以接種該等植株。於約20℃/25℃及相對大氣濕度60/70%下,培育經接菌之胡瓜植株。
接菌12天後,相較於對照組植株,進行評估(%效力)。0%意指效力與對照組植株相當,而100%效力則意指未觀察到感染。
此試驗中,根據本發明之下述化合物,於500 ppm活性化合物濃度時,顯示70%或70%以上之效力:
使丙酮/Tween/DMSO之混合物均質化,然後以水稀釋至所需之活性化合物濃度,以製備測試之活性化合物。
播種於50/50泥炭/火山灰土壤基材中並於24℃培育之豆類植株(栽培品種"Saxa"),於2葉階段(9公分高)利用噴灑如上製備之活性化合物進行處理。以不含活性化合物之丙酮/Tween/DMSO/水混合物處理植株,作為對照組。
24小時後,以疣頂單胞銹菌孢子之水性懸浮液噴灑葉片以接種該等植株。於20℃及相對大氣濕度100%下,培育經接菌之豆類植株24小時,接著於20℃及相對大氣濕度70%下,培育10天。
接菌10天後,相較於對照組植株,進行評估(%效力)。0%意指效力與對照組植株相當,而100%效力則意指未觀察到感染。
此試驗中,根據本發明之下述化合物,於500 ppm活性化合物濃度時,顯示70%或70%以上之效力:
溶劑:49重量份N,N-二甲基甲醯胺
乳化劑:1重量份烷芳基聚乙二醇醚
使1重量份活性化合物與所述量溶劑及乳化劑混合,以水稀釋此濃縮物至所需濃度,以製造活性化合物之適當製劑。欲測試防護活性時,以所述施加率對幼植株噴灑該活性化合物製劑。處理一天後,以隱匿柄銹菌之水性孢子懸浮液接種該等植株。接著於約22℃及相對大氣濕度100%之培育室中保持48小時。隨後將植株放置於溫度約20℃及相對大氣濕度約80%之溫室中。接菌7-9天後,進行評估。0%意指效力與對照組相當,而100%效力則意指未觀察到感染。
表:柄銹菌試驗(小麥)/防護性
溶劑:24.5重量份丙酮
24.5重量份N,N-二甲基乙醯胺
乳化劑:1重量份烷芳基聚乙二醇醚
使1重量份活性化合物與所述量溶劑及乳化劑混合,以水稀釋此濃縮物至所需濃度,以製造活性化合物之適當製劑。
欲測試防護活性時,以所述施加率對幼植株噴灑該活性化合物製劑。待噴灑塗層乾燥後,以豆類銹病病原菌(疣頂單胞銹菌)之水性孢子懸浮液接種該等植株,接著於約20℃及100%相對大氣濕度之培育室中保持1天。
隨後將植株放置於約21℃及相對大氣濕度約90%之溫室中。
接菌10天後,進行評估。0%意指效力與對照組相當,而100%效力則意指未觀察到感染。
溶劑:49重量份N,N-二甲基乙醯胺
乳化劑:1重量份烷芳基聚乙二醇醚
使1重量份活性化合物與所述量溶劑及乳化劑混合,以水稀釋此濃縮物至所需濃度,以製造活性化合物之適當製劑。
欲測試防護活性時,以所述施加率對幼植株噴灑該活
性化合物製劑。
待噴灑塗層乾燥後,以小麥殼針孢之孢子懸浮液噴灑該等植株。令植株於約20℃及相對大氣濕度約100%之培育室中保持48小時,隨後於約15℃,相對大氣濕度約100%下,置於半透明培育室中60小時。
接著將植株置於溫度約15℃及相對大氣濕度約80%之溫室中。
接菌21天後,進行評估。0%意指效力與對照組相當,而100%效力則意指未觀察到感染。
Claims (9)
- 一種具下式(I)之2-碘咪唑衍生物
- 根據申請專利範圍第1項之式(I)之2-碘咪唑衍生物,其中X 代表OR1,Y 代表O、S、SO2、-CH2-或直接鍵,m 代表0或1,n 代表0或1,R 於各情形下代表視需要之分支鏈C3-C7-烷基、C1-C8-鹵烷基、C2-C7-烯基、C2-C7-鹵烯基、C2-C7-炔基、C2-C7-鹵炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C3-烷基、C1-C4-鹵烷氧基-C1-C3-烷基、三(C1-C3-烷基)矽基-C1-C3-烷基、於各情形下視需要經鹵基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-鹵烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-鹵烷氧基-、C1-C4-鹵烷硫基-、C1-C4-烷硫基-或苯氧基-取代(其中苯氧基可接著經鹵基或C1-C4-烷基取代)之C3-C7-環烷基或C3-C7-環烷基-C1-C3-烷基(其中任何取代係發生於環烷基部分)、及需要經一至三個鹵基-或-C1-C4-烷基-取代之苯基,R1 代表氫、(C1-C3-烷基)羰基、(C1-C3-鹵烷基)羰基或 三(C1-C3-烷基)矽基,R2 代表氫、氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷基或C1-C4-鹵烷基,R3 代表氫、氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷基或C1-C4-鹵烷基,R2與R3一起進一步代表直鏈或分支鏈及視需要經鹵基-(特別是經氟-、氯-或溴-)取代之C2-C5-伸烷基,R與R2一起進一步代表直鏈或分支鏈及視需要經鹵基-或C1-C4-烷基-(特別是經氟-、氯-、溴-或甲基-)取代之C2-C5-伸烷基,R與R1一起進一步代表視需要經氟-、氯-、溴-、C1-C4-烷基-或C1-C4-鹵烷基-取代之-(CH2)3-、-CH2O-、-(CH2)2O-、-(CH2)3O-,其中此基團之氧於各情形下與R連接,俾使形成視需要經取代之四氫呋喃-2-基、1,3-二環丁烷-2-基、1,3-二環戊烷-2-基或1,3-二烷-2-基環,若n代表1,則R1與R2可進一步代表直接鍵,若m與n均代表1,則Y與R3一起可進一步形成雙鍵,A 代表未經取代或經一至三個Z1取代之苯基,其中Z1 代表鹵基、氰基、硝基、OH、SH、C(烷基)(=NO烷基)、C3-C7-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵烷硫基、C2-C4-烯基、C2-C4-鹵烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-鹵炔基、 C1-C4-烷基亞磺醯基、C1-C4-鹵烷基亞磺醯基、C1-C4-烷基磺醯基、C1-C4-鹵烷基磺醯基、C1-C4-烷基磺醯氧基、甲醯基、C2-C5-烷羰基、C2-C5-鹵烷羰基、C2-C5-烷氧羰基、C2-C5-鹵烷氧羰基、C3-C6-烯氧基、C3-C6-炔氧基、C2-C5-烷基羰氧基、C2-C5-鹵烷基羰氧基、三烷基矽基,或於各情形下代表視需要經鹵基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-鹵烷基-、C1-C4-烷氧基-或C2-C4-烷羰基-單取代之苯基、苯氧基或苯硫基,或A 於各情形下代表經一或多個Z2取代之選自呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、唑基、噻唑基、異唑基、異噻唑基、***基、四唑基、二唑基、噻二唑基、吡啶基、嗒基、嘧啶基、吡基與三基之五或六員雜芳基,其中Z2 代表鹵基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-鹵硫烷基、C1-C4-鹵烷氧基、C3-C7-環烷基、於各情形下視需要經鹵基-或C1-C4-烷基-取代之苯基、苯氧基或苯硫基,及其具農業化學活性之鹽。
- 一種用於控制植物病原性有害真菌之方法,其特徵為施加根據申請專利範圍第1或2項之式(I)之2-碘咪唑衍生物至植物病原性有害真菌及/或其棲息處。
- 一種用於控制植物病原性有害真菌之組成物,其特徵 為該組成物除了增充劑及/或界面活性劑之外,尚包含至少一種根據申請專利範圍第1或2項之式(I)之2-碘咪唑衍生物。
- 一種使用根據申請專利範圍第1或2項之式(I)之2-碘咪唑衍生物控制植物病原性有害真菌之用途。
- 一種使用根據申請專利範圍第1或2項之式(I)之2-碘咪唑衍生物作為植物生長調節劑之用途。
- 一種製造控制植物病原性有害真菌用之組成物之方法,其特徵為使根據申請專利範圍第1或2項之式(I)之2-碘咪唑衍生物與增充劑及/或界面活性劑混合。
- 一種使用根據申請專利範圍第1或2項之式(I)之2-碘咪唑衍生物處理基因轉殖植物之用途。
- 一種使用根據申請專利範圍第1或2項之式(I)之2-碘咪唑衍生物處理種子及基因轉殖植物種子之用途。
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US4729986A (en) | 1986-04-24 | 1988-03-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal triazoles and imidazoles |
US5084465A (en) * | 1986-06-23 | 1992-01-28 | Du Pont Merck Pharmaceutical Company | Antifungal carbinols |
US4808430A (en) | 1987-02-27 | 1989-02-28 | Yazaki Corporation | Method of applying gel coating to plant seeds |
DE3812967A1 (de) | 1987-06-24 | 1989-01-05 | Bayer Ag | Azolylmethyl-cyclopropyl-derivate |
GB8728235D0 (en) * | 1987-12-02 | 1988-01-06 | Sandoz Ltd | Novel azole compounds |
GB8810120D0 (en) | 1988-04-28 | 1988-06-02 | Plant Genetic Systems Nv | Transgenic nuclear male sterile plants |
US5084082A (en) | 1988-09-22 | 1992-01-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Soybean plants with dominant selectable trait for herbicide resistance |
US5256683A (en) | 1988-12-29 | 1993-10-26 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Fungicidal compositions containing (benzylidene)-azolylmethylcycloalkane |
CA2006309C (fr) | 1988-12-29 | 2001-12-18 | Jean Hutt | Azolylmethylcyclopentane benzylidene fongicide |
DE3907729A1 (de) | 1989-03-10 | 1990-09-13 | Basf Ag | Trifluormethylphenylazolylmethyloxirane, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung als pflanzenschutzmittel |
YU47834B (sr) | 1989-08-10 | 1996-01-09 | Schering Agrochemical Limited | Azolni pesticid |
IL95493A0 (en) | 1989-09-09 | 1991-06-30 | Basf Ag | Azolylmethyloxiranes,their manufacture and their use as fungicides |
US5198599A (en) | 1990-06-05 | 1993-03-30 | Idaho Resarch Foundation, Inc. | Sulfonylurea herbicide resistance in plants |
DE4018927A1 (de) * | 1990-06-13 | 1991-12-19 | Bayer Ag | Azolyl-propanol-derivate |
DE4027608A1 (de) | 1990-08-31 | 1992-03-05 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 1-chlor-2-(1-chlor-cyclopropyl)-3-(2-chlor-phenyl)-propan-2-ol und/oder 2-(1-chlor-cyclopropyl)-2-(2-chlor-benzyl)-oxiran |
CZ290301B6 (cs) | 1993-03-25 | 2002-07-17 | Novartis Ag | Pesticidní proteiny, kmeny které je obsahují, nukleotidové sekvence které je kódují a rostliny jimi transformované |
DE19528046A1 (de) | 1994-11-21 | 1996-05-23 | Bayer Ag | Triazolyl-Derivate |
FR2734842B1 (fr) | 1995-06-02 | 1998-02-27 | Rhone Poulenc Agrochimie | Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase, tolerantes a certains herbicides |
US5773704A (en) | 1996-04-29 | 1998-06-30 | Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College | Herbicide resistant rice |
DE19620408A1 (de) * | 1996-05-21 | 1997-11-27 | Bayer Ag | Mercapto-imidazolyl-Derivate |
US5876739A (en) | 1996-06-13 | 1999-03-02 | Novartis Ag | Insecticidal seed coating |
US5773702A (en) | 1996-07-17 | 1998-06-30 | Board Of Trustees Operating Michigan State University | Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants |
FR2770854B1 (fr) | 1997-11-07 | 2001-11-30 | Rhone Poulenc Agrochimie | Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un tel gene, tolerantes aux herbicides |
FR2772789B1 (fr) | 1997-12-24 | 2000-11-24 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procede de preparation enzymatique d'homogentisate |
DE19821614A1 (de) | 1998-05-14 | 1999-11-18 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Sulfonylharnstoff-tolerante Zuckerrübenmutanten |
US6503904B2 (en) | 1998-11-16 | 2003-01-07 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Pesticidal composition for seed treatment |
EP1261252B1 (en) | 2000-03-09 | 2013-04-24 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Sulfonylurea-tolerant sunflower plants |
AU4200501A (en) | 2000-03-09 | 2001-09-17 | Monsanto Technology Llc | Methods for making plants tolerant to glyphosate and compositions thereof |
US6768044B1 (en) | 2000-05-10 | 2004-07-27 | Bayer Cropscience Sa | Chimeric hydroxyl-phenyl pyruvate dioxygenase, DNA sequence and method for obtaining plants containing such a gene, with herbicide tolerance |
US6660690B2 (en) | 2000-10-06 | 2003-12-09 | Monsanto Technology, L.L.C. | Seed treatment with combinations of insecticides |
FR2815969B1 (fr) | 2000-10-30 | 2004-12-10 | Aventis Cropscience Sa | Plantes tolerantes aux herbicides par contournement de voie metabolique |
AU2002214158B2 (en) | 2000-12-07 | 2007-01-18 | Syngenta Limited | Plant derived hydroxy phenyl pyruvate dioxygenases (HPPD) resistant against triketone herbicides and transgenic plants containing these dioxygenases |
US20020134012A1 (en) | 2001-03-21 | 2002-09-26 | Monsanto Technology, L.L.C. | Method of controlling the release of agricultural active ingredients from treated plant seeds |
FR2844142B1 (fr) | 2002-09-11 | 2007-08-17 | Bayer Cropscience Sa | Plantes transformees a biosynthese de prenylquinones amelioree |
WO2007027777A2 (en) | 2005-08-31 | 2007-03-08 | Monsanto Technology Llc | Nucleotide sequences encoding insecticidal proteins |
US20070214515A1 (en) | 2006-03-09 | 2007-09-13 | E.I.Du Pont De Nemours And Company | Polynucleotide encoding a maize herbicide resistance gene and methods for use |
PL1999141T3 (pl) | 2006-03-21 | 2011-10-31 | Bayer Cropscience Nv | Nowe geny kodujące białka owadobójcze |
AR066787A1 (es) | 2007-05-30 | 2009-09-09 | Syngenta Participations Ag | Genes del citocromo p450 que confieren resistencia a los herbicidas |
CA2724670C (en) | 2008-04-14 | 2017-01-31 | Bayer Bioscience N.V. | New mutated hydroxyphenylpyruvate dioxygenase, dna sequence and isolation of plants which are tolerant to hppd inhibitor herbicides |
EP2593425B1 (en) * | 2010-07-16 | 2018-10-17 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutically active compositions and their method of use |
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