TW200809398A - Photosensitive resin composition - Google Patents

Photosensitive resin composition Download PDF

Info

Publication number
TW200809398A
TW200809398A TW095129730A TW95129730A TW200809398A TW 200809398 A TW200809398 A TW 200809398A TW 095129730 A TW095129730 A TW 095129730A TW 95129730 A TW95129730 A TW 95129730A TW 200809398 A TW200809398 A TW 200809398A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
acid
weight
resin composition
photosensitive resin
chinese
Prior art date
Application number
TW095129730A
Other languages
English (en)
Inventor
Tu-Yi Wu
Guan-An Chen
Original Assignee
Eternal Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Eternal Chemical Co Ltd filed Critical Eternal Chemical Co Ltd
Priority to TW095129730A priority Critical patent/TW200809398A/zh
Priority to US11/891,188 priority patent/US7601764B2/en
Priority to JP2007209635A priority patent/JP2008090283A/ja
Publication of TW200809398A publication Critical patent/TW200809398A/zh

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04Homopolymers or copolymers of esters
    • C08L33/14Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur, or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/0008Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0025Crosslinking or vulcanising agents; including accelerators
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04Homopolymers or copolymers of esters
    • C08L33/06Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
    • C08L33/062Copolymers with monomers not covered by C08L33/06
    • C08L33/068Copolymers with monomers not covered by C08L33/06 containing glycidyl groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)

Description

200809398 九、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於-種可藉光照射而聚合 進行顯影之感光性樹脂組成物。 ^後用驗性溶液 【先前技術】 隨著彩色液晶顯示器等辦公器材之 ♦、 在彩色滤光片的製作技術上,亦 ^求曰漸擴大, 刷法、電鑛法及分散法等皆被陸續開發,复中=、印 主流。 ,、甲以染色法為 染色法是將具感光性之水溶性光阻劑_ 染色、固定及防污處理等程序後,即可得紅1 經過 在精細性及分光特性等方面有其二:之: =白存在有耐熱性不佳之問題1此,為改善耐教性之— m用分散法。分散法係於玻璃基板上,將黑色 ……、,·亲三原色之顏料分散於鹼可溶性樹脂材料中, 以製成感光性樹脂組成物,再以塗佈方式將含有顏料之感 先性樹脂組成物塗佈於玻璃基板上,再經過預供、曝光、 顯影及後烘等步驟,即可得紅、藍、綠之晝素。然而,彩 色濾、光片之製作過程中需經歷多次熱處理,而該步驟一般 皆要求於200。。以上之高溫下完成,但習知之感光樹脂若 於18(TC下加熱H、時左右,就會產生顏料凝集粒子及财熱 性不佳等問題。 有鑑於此,本案發明人經廣泛研究後發現一種彩色濾光 片用感光性樹脂組成物,特別是提供一種經由塗佈、預 111408.doc 200809398 烘、曝光、顯影及後烘等步驟後,晝素著色層之耐熱性、 耐化性佳且無顏料凝集粒子之可用於彩色濾光片之感光膠 液組成物。 【發明内容】 本發明之目的在於提供一種感光性樹脂組成物,其包 括: (A) 鹼可溶性樹脂; (B) 多官能基單體; (C) 光起始劑; (D )顏料;及 (E)溶劑; 【實施方式】 本發明感光性樹脂組成物所使用之驗可溶性樹脂(A), 係使用作為結合劑,其含有一由下述單體共聚合而得之共 聚物:(I)具下式(1)結構之單體;及(Π)含至少一個緩基之 乙烯性不飽和單體;及選擇地(ΙΠ)其他可共聚合之乙烯系 不飽和單體。
上述式(1)單體即為2-(對-苯基異丙基-苯氧基)_乙基丙烯 酸酯(cmnyi phenoxyi ethyi acrylaie),其可與含羧基之乙 烯性不飽和單體共聚合,共聚物因含有羧基所以能溶解於 鹼性顯影液中。 111408.doc 200809398 上述含至少-㈣基之乙烯性不飽和單體之實例包括: 丙稀酸、甲基丙稀酸、丁稀酸、a-氯丙稀酸、乙基丙稀 酸、巴且酸及肉桂酸等不飽和—元叛酸類;馬來酸、馬來 酸酐、富馬酸、檸康酸、檸康酸酐、衣康酸、衣康酸酐及 中康酸等不飽和二元幾酸(酐)類;三&或三元以上的不飽 和聚羧酸(酐)類;單(2-甲基丙雄醯基氧基乙基)丁二酸酯 等單((甲基)丙烯醯基氧基烷基)羧酸酯類;及仏羧基聚己 ㈣單丙烯酸醋、ω-叛基聚己内醋單甲基丙婦酸醋等兩邊 末端具羧基之聚合物之單((甲基)丙烯酸酯)。該等含至少 一個羧基之乙烯性不飽和單體,可單獨使用或以兩種以上 之混合物形式使用。 上述鹼可溶性樹脂可視需要包含其他可共聚合之乙烯系 不飽和單體,此類單體的實例包括:苯乙烯、…甲苯乙 稀、乙稀基甲苯、氯苯乙稀、甲氧基苯乙烤等芳㈣乙# 基化合物;丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯' 曱基丙烯酸乙酯、丙烯酸丙酯、f基丙烯酸丙0旨、丙烯酸 丁酯、甲基丙烯酸丁酯、丙烯酸2_羥基乙酯、甲基丙烯酸 2-羥基乙酯、丙烯酸苯f酯、甲基丙烯酸脫水甘油酯 (glycidyi methaCrylate)、甲基丙烯酸苯甲商旨(⑹⑼ methaCrylate)、甲基丙烯酸十二烷基醋、甲基丙烯酸十四 烷基酯、甲基丙烯酸十六烷基酯、甲基丙烯酸十八烷基 醋、甲基丙烯酸二十烷基醋、曱基丙烯酸二十二烷基醋等 不餘和It酸醋類;丙酸胺乙§旨、甲基丙烯酸胺乙酯、丙 稀酸胺丙S旨、甲基丙烯酸胺丙g旨等不飽和㈣胺燒g旨類; 111408.doc 200809398 丙烯酸環氧丙基酯、曱基丙烯酸環氧丙基酯等不飽和羧酸 裱氧丙基酯;乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、丁酸乙烯酯、安 心香乙烯酯等幾酸乙稀酯類;乙稀基曱醚、乙稀基乙 醚、烯丙基環氧丙基醚等不飽和醚類;丙烯腈、甲基丙烯 猜、心氯丙烯醯胺、氰化亞乙烯(vinyHdene ”抓丨和)等氰 化乙烯基化合物;丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、…氣丙烯醯 女 N經乙基丙稀醯胺、N-說乙基曱基丙稀醢胺、馬來醯 胺、N-苯基馬來醯亞胺、N-鄰-曱基苯基馬來醯亞胺、n_ 間-甲基苯基馬來醯亞胺、N_對-甲基苯基馬來醯亞胺、N_ 鄰-甲氧基苯基馬來醯亞胺、N-間-甲氧基苯基馬來醯亞 胺、N-對-甲氧基苯基馬來醯亞胺、N_環己基馬來醯亞胺 等不飽和醯胺或不飽和醯亞胺類;1,3丁二烯、異戊二烤 等脂肪族共軛二烯類;聚苯乙烯、聚丙烯酸曱酯、聚甲基 丙稀酸甲酯、聚丙烯酸丁酯、聚曱基丙烯酸丁酯、聚矽氧 燒等分子鏈末端帶有單丙烯醯基或單甲基丙烯醯基等聚合 物的巨大單體類等;及其類似物。此等其他可共聚合之乙 稀系不飽和單體可單獨使用或兩種以上混合使用。 本發明鹼可溶性樹脂(A)聚合過程中需添加溶劑,並於 元成聚合後,再將溶劑揮發,可用於製造鹼可溶性樹脂 (A)之溶劑,一般較常使用者為乙二醇單正丙醚(ethylene glycol monopropyl ether)、二乙二醇二曱醚(diethylene glycol dimethyl ether)、四氫呋喃、乙二醇·甲醚、乙二醇_ ***、二乙二醇曱醚、二乙二醇***及二乙二醇丁醚、甲 基溶纖劑醋酸酯(methyl cellosolve acetate)、乙基溶纖劑 111408.doc 200809398 醋酸醋(ethyl cellosolve acetate)、丙二醇甲喊醋酸醋 (propylene glycol methyl ether acetate)、丙二醇***醋酸 酯、丙二醇丙醚醋酸酯、甲乙酮及丙酮。上述溶劑可單獨 使用或兩種以上混合使用,其中以二乙二醇二甲鱗、丙一 醇甲醚醋酸酯或丙二醇***醋酸酯或其混合物較佳。 本發明鹼可溶性樹脂之平均分子量為4,〇〇〇〜5〇,〇〇〇,較 佳為6,000〜25,000,以鹼可溶性樹脂總重量計,具式結 構之單體的含量為5-95重量%,較佳為3〇〜65%,含至少一 個羧基之乙烯性不飽和單體的含量為5_95重量。,較佳為 10 35 /〇,其他可共I合之乙稀系不飽和單體的含量為 重量%。 本發明鹼可溶性樹脂,較佳具有貯存安定性、密著性、 顯影性、耐熱性及耐溶劑性等優點。 本發明感光性樹脂組成物所使用之多官能基單體, 以100重量份鹼可溶性樹脂為基準,其使用量為10〜600重 量份,較佳為20〜400重量份。 上述多官能基單體為帶有至少二個可聚合的不飽和鍵之 單體,較佳為具有至少二個乙烯性不飽和基之單體,例如 丙烯酸酯化合物或甲基丙烯酸酯化合物。 上述具有至少二個乙烯性不飽和基之單體,並無特殊限 制,係熟悉此項技術之人士所熟知者,例如乙二醇二(甲 基)丙烯酸酯(ethylene glyC〇l di(meth)acrylate)、二(甲基) 丙稀酉夂一環戊烯 g日(diCycl〇pentenyi di(meth)acrylate)、三 甘醇二丙烯酸酯(tHethylene glyc〇l diacrylate)、四甘醇二 1 】M08.doc -10· 200809398 (甲基)丙稀酸酉旨(tetraethyl ene glycol di(meth) aery late)、三 (2-經乙基)異氰酸酯二(曱基)丙稀酸酯(tris(2-hydroxy ethyl)isocyanurate tri(meth)acrylate)、三(丙稀氧乙基)異氰 酸尿酉旨(tri(acryloxyethyl isocyanurate))、三經甲基丙烧三 (曱基)丙稀酸酉旨(trimethylolpropane tri(meth)acrylate)、三 甘醇二(甲基)丙稀酸酉旨(triethylene glycol di(meth)acrylate)、、新戊二醇二(曱基)丙稀酸酉旨 (neopentylglycol di(meth)acrylate)、1,4-丁 二醇二(甲基)丙 稀酸醋(1,4-butanediol di(meth)acrylate)、1,6 -己二醇二(曱 基)丙稀酸 _ (l,6-hexanediol di(meth)acrylate)、季戊四醇 三(甲基)丙稀酸酉旨(pentaerythritol tri(meth)acrylate)、季戊 四醇四(甲基)丙稀酸自旨(pentaerythritol tetra (meth)acrylate)、二季戊四醇六(甲基)丙稀酸醋 (dipentaerythritol hexa(meth)acrylate)、二季戊四醇五(甲 基)丙婦酸酉旨(dipentaerythritol penta(meth)acrylate)、二季 戊四醇四(曱基)丙烤酸酯(dipentaerythritol tetra (meth)acrylate)、甘油三丙酸酉旨(glycerol tripropanoate) 等。 前述多官能基單體,較佳為三羥曱基丙烷三丙烯酸酯、 季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇 四丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯 酸酯或甘油三丙酸酯。 本發明感光性樹脂組成物所使用之光起始劑(C),以100 重量份多官能基單體為基準,其使用量為1〜300重量份, 111408.doc 11 200809398 較佳為1〜50重量份。 本發明所使用之光起始劑,係經光照射後會產生自由 基,而透過自由基之傳遞引發聚合反應者。適用於本發明 之光起始劑並無特殊限制,其例如但不限於二咪唑化合物 (buimdazole)、安息香化合物、二苯乙醇酮、二 苯乙醇酮烧基醚(benzoin alkyl ether)、二苯乙二醛 (benzil)、縮酮(ketals)、苯乙酮化合物(acet〇phen〇此s)、二 笨甲酮(benzophenone)(如2_苯甲基二甲胺基^-(4-嗎啉 基苯基>丁-1-酮;商品名·· I369(Ciba製))、4,4,_二甲基-胺 基-二苯甲酮(4,4,-dimethyl-amin〇-benzophen〇ne)、硫代氧 雜感嗣化合物(thi〇xanthones)、嗎啉-丙酮化合物 (m〇rph〇lin〇-propanone)(如孓曱基]_[‘(甲基硫)苯基]-孓 (心嗎啉基丙酮;商品名:i9〇7(Ciba製))或彼等之混合 物’較佳之光起始劑係二苯甲_。 本發明感光性樹脂組成物所使用之顏料(D),以1〇〇重量 份鹼可溶性樹脂為基準,其使用量為〇1〜3〇〇重量份,= 佳為30〜200重量份。 本發明所使用之顏料可為技藝中所f知之各種無機顏料 或有機顏料。無機顏料係有機金屬氧化物、金屬铒略竺 屬化合物。 a-寺孟 可用於本發明中之有機顏料,依其色彩係數(C I )舉例 C.I·黃色顏料 83,11〇,138,139,150,155; C.I·橙色顏料24,71 ; 11 M08.doc •12- 200809398 C·1·紫色顏料192338 C.I·紅色顏料 48 ·· 2,48 ·· 3,48 : 4,1〇4,122,177, 190 , 202 , 206 , 207 , 209 , 216 , 224 , 254 C.I·藍色顏料 15 ·· 3,15 : 4,15 : 6,22,60 C · I ·綠色顏料7 ’ 3 6 C.I·棕色顏料23,25 C.I·黑色顏料1,7 上述之顏料可單獨使用或兩種以上混合使用,並且可視 需要與分散劑混合使用。適用之分散劑可為陽離子、陰離 子、非離子性、兩性、聚矽氧烷系或氟系界面活性劑,例 如·聚環氧乙烧十二烧基醚、聚環氧乙院硬脂醢鱗、聚環 氧乙烧油醚等聚環氧乙烷烷基醚類;聚環氧乙烷辛基苯 醚、聚環氧乙烷壬基苯醚等聚環氧乙烷烷基苯醚;聚乙二 醇二月桂酸酯、聚乙二醇二硬脂酸酯等聚乙二醇二酯類; 山梨糖醇酐脂肪酸酯類;脂肪酸改質之聚酯類;或三級胺 改枭之聚胺基曱酸酯類。具體實例包括以下之商品名:Kp (Shin_Etsu製)、Fluorad (Sumitomo 3M製)、Surflon (Asaki Glass 製)、MEGAFAC (Dainippon Ink&Chemicals 製)、F-Top (Tokem Products製)、Polyflow (Kyoeisha Chemical製) 及其他類似物。此等界面活性劑可單獨或二或多種混合使 用。其使用量以1 00重量份鹼可溶性樹脂為基準,一般係 介於0〜6重量份,較佳為〇〜3重量份。 根據本發明,感光性樹脂組成物通常含有有機溶劑以調 整其流動性及黏度。若有機溶劑選擇不恰當,會造成感光 111408.doc -13- 200809398 性樹脂組成物貯存安定性及塗佈性變差。 本發明感光性樹脂組成物所使用之溶劑(E),以j 〇〇重量 份鹼可溶性樹脂為基準,其使用量為5〇〜3〇〇重量份,較佳 為100〜200重1份。本發明所使用之溶劑可溶解其他有機 成份,而且其揮發性必須高到在常壓下只須少許熱量便可 使其從最後所得之分散液中蒸發。因此,較適用之溶劑係 常壓下沸點低於200。(:之溶劑,例如芳香族類,如苯、甲 苯、及二甲苯;醇類,如甲醇及乙醇;醚類,如乙二醇單 正丙醚、二乙二醇二甲醚(diethylene glyc〇1 dimethyi ether)、四氫呋喃、乙二醇_甲醚、乙二醇_***、二乙二醇 甲醚一乙一醇***及一乙二醇丁醚;酯類,如甲基溶纖 劑醋酸則削_ cellosolve aeetate)、乙基溶纖劑醋酸醋 (ethyi Cellosolve acetate)、丙二醇甲醚醋酸西旨斤⑺”卜加 Glycol Methyl Ether Acetate)、丙二醇乙 _ 酷酿終这工一 T乙酮及丙顚j。上述溶劑可單獨 醇丙醚醋酸酯;酮類 使用或兩種以上混合使用,其中以二乙二醇二曱醚、丙二 醇甲醚醋酸酯及丙二醇***醋酸酯及其混合物為較佳。 本發明感光性樹脂組成物可視需要包含熟悉此項技術者 已知之添加劑,其例如但不限於填充劑、抗氧化劑、光安 定劑、消泡劑、密著促進劑、架橋劑或熱安定劑等。 本發明感光性樹脂組成物,固形分含量範圍為1〇〜_ 量%,較佳為15〜25%’若固形分小於1〇重量%,則塗佈移 易產生雲狀殘痕’均句性不佳;若固形分大於3〇重量%, 則塗佈後易生成線形殘痕。 111408.doc 14 200809398 本發明之感光性樹脂組成物適用於液晶顯示器中,作為 製造彩色濾光片之感光材料、光阻、油墨或塗料,具有優 異顯影性及密著性。 應用本發明感光性樹脂組成物進行之微影成像方法,係 热悉此項技藝之人士所熟知,例如包括以下步驟·· (I) 將組份(A)〜(E)於攪拌器中均勻混合,視需要地與習 知添加劑混合,形成一膠液; (II) 將該膠液塗佈於基材表面,以形成一塗層,· (ΠΙ)將該經塗覆之基材送進烘乾機中軟烤(s〇ft bak幻以蒸 發溶劑,於溫度70〜90°C下進行1至15分鐘; (IV) 覆蓋光罩,該塗層照射能量射線產生光聚合反應,照 射強度可為1至300毫焦耳/平方公分,較佳係 1〇至100 mJ/cm2,於23±2。(:溫度下選擇適用的顯影方 式,如浸潰顯影、喷灑顯影、搖動顯影等,3〇秒至5 分鐘後,用顯影液洗去未曝光之可溶性樹脂,即可得 到所需要的圖像;及 (V) 以熱板或烘箱等加熱裝置作最後硬烤(Hard bake)加熱 “處理,定溫為150〜25(TC,時間約為5分鐘至9〇分鐘。、 若需要,可重複進行上述各步驟。 上述步驟(IV)所使用之顯影液,並無特殊限制,例如氫 氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸氫納、碳酸鈣、氨水^
二乙胺或四甲基氫氧化銨(TMAH)等鹼性化 二7 L 液。 初之水〉谷 以下實施例將對本發明做進一步之羚 /之°兒明,唯非用以限制 111408.doc -15- 200809398 本發明之範園,任何熟悉本發明技術領域者’在不違背本 發明之精神下所得以達成之修飾及變化,均屬於本發明之 範圍。 實施例和比較例 將鹼可溶性樹脂組份(A)、多官能基單體(B)、光起始劑 (C)及顏料(D)加入溶劑(E)中加以溶解混合,可調製而得感 光性樹脂組成物’其配方及組成比例如表1所示: 表1 成份 實施例 比較例 鹼可溶性樹脂(A)(重量份) A1 1.44 一 A2 0.96 1.08 A3 1.92 3.96 A4 0.96 — A5 0.27 -— A6 0.45 0.96 A7 9.0 9.0 多官能基單體(B)(重量份) B1 7.5 7.5 光起始劑(c)(重量份) C1 1.5 1.5 C2 1 4 顏料(D)(重量份) D1 15 15 溶劑(E)(重量份) E1 12 12 A1 : 2-(對-異丙苯基-苯氧基)-乙基丙烯酸酯(DMAC-1,
Eternal Chemical) A2 :曱基丙晞酸(MAA,Eternal Chemical) A3 :曱基丙稀酸苯甲酯(BzMA,San Esters Corp·) A4 :曱基丙烯酸甲酯(MMA,Bimax) A5 :曱基丙烯酸丁酯(BMA,Advanced Technology & Industrial) 111408.doc -16- 200809398 A6 :曱基丙稀酸脫水甘油酯(GMA,D〇w Chemical) A7 ··丙二醇甲醚醋酸酯(PGMEA,Dow Chemical)Bl :二李 戊四醇六丙稀酸酯(DPHA,Eternal Chemical)
Cl ·· 13 69 (Ciba) ; 2-苯甲基-2-二甲胺基-1-(4-嗎啉基苯 基)-丁 -1-酮(2-benzyl-2-dimethylamino-l-(4· morpholinophenyl) -butan-1 -one) C2 ·· 1907 (Ciba) ; 2-甲基-l-[4-(曱基硫)苯基]-2-(4-嗎啦 基)-1 -丙 _ (2-methyl -1 -[4-(methylthio)phenyl]-2- (4-morpholinyl) -1 - propanone D1 : C.I·藍色顏料 15 ·· 6 (DIC)
El :丙二醇甲醚醋酸酯(pgmEA,Dow Chemical) 測試方法: 黏度測試:在25 t:恆溫下,以E-TYPE黏度計(東機產業 製)測定轉速小於1 OOrpm條件下感光性樹脂組成物之黏 度。單位為cps。 顯影速度測試: 顯影時間30秒,再水洗30秒,觀察顯開時間(just time) 〇 所得結果如下表2所示。 111408.doc 200809398 表2 項目 比較例 實施例 黏度 Viscosity (%) 4.52 4.43 旋轉速度 Spin speed (rpm) 500 照光能量 Energy (mJ/cm2) 100 光罩與膜距離 Gap (um) 150 顯影速率 Dev Efficiency Just time/Dev time(sec) 13/30 5/30 膜厚 Thickness(um) 1.0935 1.0603 Y 23.474 23.079 X 0.1434 0.1429 — y_____________ 0.1646 0.1634 結果 粗糙度 Roughness(A) 47.2 21.9 線寬 Line width (um) (mask 68um) 68 68 電子顯微鏡 SEM ϊ; ~ f : · — %, .y·- · - - . · , . . · ··- ' ' ' ·, ; .·,- ' .乂'。 •麥厂 , ' τ»ι W*fi ^ _ 1 . 、. 0?1B-B4^00 " N ' — -. -,.. S' ^ v * ,t gL , * * 二…J 卜.. . 妗、 - k-r 「 ' * .:— Π’·· ·; . κ: - .... &·:- -ίΦ . '0?18-R?-e〇0 : II ftxir -Mirir 被划私 9099 I II I---------------1 c χ ΜΦ- imm rmrn.imM \ 由表2可知,實施例之感光性樹脂組成物因為包含其中 含有特殊結構共聚物之鹼可溶性樹脂組份,顯影速度較 快,且顯影後之圖像(pattern)表面較平順,因此可以解決 使用彩色光阻所發生之顯影過慢問題,並增加其表面緻密 性,可省去CMP研磨步驟,節省成本。 18- 111408.doc

Claims (1)

  1. 200809398 十、申請專利範圍: 1. 一種感光性樹脂組成物,其包含: (A) 驗可溶性樹脂; (B) 多官能基單體; (C) 光起始劑; (D) 顏料;及 (D)溶劑; 其中’以100重量份之該鹼可溶性樹脂(A)為基準,上 述多官能基單體(B)的使用量介於1〇_6〇〇重量份,顏料 (D)的使用量介於〇1_3〇〇重量份,溶劑(E)的使用量介於 50_300重量份;及以1〇〇重量份之多官能基單體(B)為基 準’上述光起始劑(C)的使用量介於1-300重量份,及其 中4驗可’谷性樹脂為一共聚物,其係由重量%具式 (1)結構之單體與5_95重量%含至少一個羧基之乙烯性不 飽和單體共聚合而得:
    0 ⑴。 2·如請求項1之感光性樹脂組成物,其中固形分含量介於 10-30 重量 %。 3·如明求項1之感光性樹脂組成物,其中該含至少一個羧 基之乙稀不飽和單體係選自由丙稀酸、曱基丙稀酸、丁 烯酸、心氯丙烯酸、乙基丙烯酸、巴豆酸、肉桂酸、馬 來酸、馬來酸酐、富馬酸、檸康酸、擰康酸酐、衣康 酸、衣康酸酐、中康酸、單(2_甲基丙烯醯基氧基乙基) 111408.doc 200809398 j 一 鹱酯、,、a # 瘦基聚己内酯單丙烯酸酯、ω -叛基聚己 内ϊ|單甲其 土丙稀酸g旨及其混合物所構成之群組。 4· 如請求jg 1 θ , 5 1 <感光性樹脂組成物,其中該鹼可溶性樹脂 (A) 進步包含其他可共聚合之乙烯不飽和單體。 士 s求項1之感光性樹腊組成物,其中該多官能基單體 (B) 係選自由二羥甲基丙烷三丙烯酸酯、李戊四醇三丙烯 酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇四丙烯酸酯、 二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯及甘油 三丙酸酯所構成之群組。 6·如請求項1之感光性樹脂組成物,其中該光起始劑((:)係 選自由二咪唾化合物、安息香化合物、二笨乙醇明、_ 苯乙醇酮烷基醚、二苯乙二醛、縮酿1、苯乙酮化合物、 二苯曱酮化合物、4,4’-二甲基-胺基-二笨甲_、硫代氧 雜蒽酮化合物、嗎啉-丙酮化合物及其混合物所構成之群 組0 111408.doc 200809398 七、指定代表圖: (一) 本案指定代表圖為:(無) (二) 本代表圖之元件符號簡單說明· 八、本案若有化學式時,請揭示最能顯示發明特徵的化學式:
    111408.doc 200809398 發明專利說明書
    中文說明書替換頁(95年9月) (本說明書格式、順序及粗體字,請勿任意更動,※記號部分請勿填寫) ※申請案號:095129730 ※申請曰期··j f | 糸1?<:分類:G03F 一、發明名稱:(中文/英文) 感光性樹脂組成物 PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION 二、申請人:(共1人) 姓名或名稱··(中文/英文) 長興化學工業股份有限公司 ETERNAL CHEMICAL CO., LTD. 代表人:(中文/英文) 高英士 YING-SHIHKAO 住居所或營業所地址:(中文/英文) 高雄市三民區建工路578號 No. 578, CHIEN KUNG RD” KAOHSIUNG,TAIWAN,R.O.C. 國籍:(中文/英文) 中華民國 R.O.C. 三、發明人:(共2人) 姓名:(中文/英文) 1·吳督宜 WU5 TU-YI 2.陳冠安 CHEN,GUAN-AN 國籍:(中文/英文) 1 .-2.均中華民國 R.O.C. 1114081.doc
TW095129730A 2006-08-11 2006-08-11 Photosensitive resin composition TW200809398A (en)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TW095129730A TW200809398A (en) 2006-08-11 2006-08-11 Photosensitive resin composition
US11/891,188 US7601764B2 (en) 2006-08-11 2007-08-09 Photosensitive resin composition
JP2007209635A JP2008090283A (ja) 2006-08-11 2007-08-10 感光性樹脂組成物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TW095129730A TW200809398A (en) 2006-08-11 2006-08-11 Photosensitive resin composition

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW200809398A true TW200809398A (en) 2008-02-16

Family

ID=39051653

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW095129730A TW200809398A (en) 2006-08-11 2006-08-11 Photosensitive resin composition

Country Status (3)

Country Link
US (1) US7601764B2 (zh)
JP (1) JP2008090283A (zh)
TW (1) TW200809398A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9392688B2 (en) 2014-07-07 2016-07-12 Industrial Technology Research Institute Biomass photosensitive material and method for manufacturing the same, and printed circuit board

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100994633B1 (ko) 2010-04-08 2010-11-15 동우 화인켐 주식회사 흑색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 블랙 매트릭스 및 상기 블랙 매트릭스를 구비하는 컬러 필터
US8575234B2 (en) 2010-09-06 2013-11-05 Samsung Display Co., Ltd. Ink composition, and method of forming pattern, color filter and method of preparing color filter using the same
KR101290250B1 (ko) 2010-09-06 2013-07-30 삼성전자주식회사 잉크 조성물, 이를 이용한 패턴 형성방법, 컬러필터 및 이의 제조방법
KR101400194B1 (ko) * 2010-12-01 2014-05-27 제일모직 주식회사 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
JP2013050505A (ja) * 2011-08-30 2013-03-14 Sumitomo Chemical Co Ltd 着色感光性樹脂組成物
TWI513735B (zh) * 2012-09-13 2015-12-21 Daxin Materials Corp 聚醯亞胺前驅物與感光性樹脂組成物
KR20140083620A (ko) 2012-12-26 2014-07-04 제일모직주식회사 차광층용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 차광층
JP2016513146A (ja) 2013-02-06 2016-05-12 サン・ケミカル・コーポレーション デジタル印刷インク
CN109839802B (zh) * 2017-11-28 2022-11-22 北京鼎材科技有限公司 含有可聚合型光引发剂的光敏树脂组合物
CN109343308A (zh) * 2018-08-21 2019-02-15 江苏博砚电子科技有限公司 有机硅改性丙烯酸树脂组合物

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05173330A (ja) * 1991-12-24 1993-07-13 Hitachi Chem Co Ltd 感光性樹脂組成物及びこれを用いた感光性エレメント
JP2000256428A (ja) * 1999-03-08 2000-09-19 Daicel Chem Ind Ltd 硬化性樹脂及びその組成物
US20050148676A1 (en) * 2002-03-18 2005-07-07 Yasuhiro Doi Resin composition and optical element
JP4133137B2 (ja) * 2002-09-06 2008-08-13 東洋インキ製造株式会社 感光性着色組成物
JP4585781B2 (ja) * 2003-03-27 2010-11-24 東洋インキ製造株式会社 着色組成物及びカラーフィルタ
WO2005044882A1 (ja) * 2003-11-07 2005-05-19 Toagosei Co., Ltd. 活性エネルギー線硬化型光学材料用組成物
JP4774672B2 (ja) * 2004-02-06 2011-09-14 東洋インキScホールディングス株式会社 カラーフィルタ用着色材の製造方法、該方法により製造されるカラーフィルタ用着色材、およびカラーフィルタ
CN100549052C (zh) * 2004-02-17 2009-10-14 东亚合成株式会社 活性能量线固化型光学材料用组合物
JP4525122B2 (ja) * 2004-03-19 2010-08-18 東洋インキ製造株式会社 カラーフィルタ用緑色着色組成物およびカラーフィルタ
JP2006002141A (ja) * 2004-05-17 2006-01-05 Seiko Epson Corp 水性顔料インク組成物およびその製造方法
JP4597693B2 (ja) * 2004-12-24 2010-12-15 東洋インキ製造株式会社 カラーフィルタ用青色着色組成物およびカラーフィルタ
JP4802707B2 (ja) * 2005-05-17 2011-10-26 住友化学株式会社 光制御膜
WO2007091596A1 (ja) * 2006-02-08 2007-08-16 Hitachi Chemical Company, Ltd. フレキシブル光導波路および光モジュール
JP4802746B2 (ja) * 2006-02-08 2011-10-26 凸版印刷株式会社 感光性着色組成物およびカラーフィルタ
US7446159B1 (en) * 2007-09-20 2008-11-04 Sony Corporation Curable resin composition

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9392688B2 (en) 2014-07-07 2016-07-12 Industrial Technology Research Institute Biomass photosensitive material and method for manufacturing the same, and printed circuit board

Also Published As

Publication number Publication date
JP2008090283A (ja) 2008-04-17
US7601764B2 (en) 2009-10-13
US20080039544A1 (en) 2008-02-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW200809398A (en) Photosensitive resin composition
TWI397772B (zh) 濾色器用感光性樹脂組成物及利用該組成物之液晶顯示器濾色器之製造方法
TW200836003A (en) Green photosensitive resin composition and color filter prepared therefrom
JP4797993B2 (ja) 活性エネルギー線硬化型組成物
JP4586918B2 (ja) 活性エネルギー線硬化型組成物及びその製造方法
TW201037459A (en) Colored photosensitive resin composition for short wavelength laser exposure device, and LCD and color filter using the composition
JP2022109931A (ja) 黒色感光性樹脂組成物、これを利用して製造された表示装置
TW200424219A (en) Photosensitive resin composition using photopolymer
JP2008249987A (ja) 感光性レジスト組成物およびカラーフィルター
JP2010054912A (ja) 着色感光性樹脂組成物
CN104932196B (zh) 着色感光树脂组合物和包含所述组合物的滤色片
TW201736950A (zh) 著色感光性樹脂組合物及含彼之柱狀間隔物
TW569043B (en) Radiation sensitive composition for color liquid crystal display devices
JP2009223205A (ja) 着色層形成用感光性樹脂組成物
CN101126902B (zh) 感光性树脂组合物
JP2018156068A (ja) 黒色感光性樹脂組成物、これを用いて製造されたカラムスペーサ、ブラックマトリックス、またはブラックカラムスペーサを含むカラーフィルタ、および前記カラーフィルタを含む表示装置
JP5363844B2 (ja) アルカリ可溶型感光性着色組成物およびカラーフィルタ
TWI788367B (zh) 著色感光性樹脂組合物及由其製備之遮光間隔物
JP2001354871A (ja) 顔料分散液、感光性着色組成物及びそれを用たカラーフィルタ
JP4924429B2 (ja) 活性エネルギー線硬化型組成物
JP2007293241A (ja) フォトスペーサー形成用感光性樹脂組成物
TWI832940B (zh) 著色光敏樹脂組成物及由其製備的黑色矩陣
JPH1124245A (ja) 着色画像形成用感光液、およびこれを用いるカラーフィルターの製造方法
TW499468B (en) Radiation-sensitive composition for color filter and color filter
JP2013242551A (ja) 感光性樹脂組成物