TR2022001274T2 - Fluensülfon hazirlama yöntemi̇ - Google Patents
Fluensülfon hazirlama yöntemi̇Info
- Publication number
- TR2022001274T2 TR2022001274T2 TR2022/001274 TR2022001274T2 TR 2022001274 T2 TR2022001274 T2 TR 2022001274T2 TR 2022/001274 TR2022/001274 TR 2022/001274 TR 2022001274 T2 TR2022001274 T2 TR 2022001274T2
- Authority
- TR
- Turkey
- Prior art keywords
- catalyst
- oxide
- formula
- aqueous phase
- acidic aqueous
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 51
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 44
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 32
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 30
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 27
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 25
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 15
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 7
- XMVONEAAOPAGAO-UHFFFAOYSA-N sodium tungstate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][W]([O-])(=O)=O XMVONEAAOPAGAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YGNGABUJMXJPIJ-UHFFFAOYSA-N thiatriazole Chemical compound C1=NN=NS1 YGNGABUJMXJPIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical group [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical group [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical group [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical group [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 3
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011651 chromium Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical group [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011733 molybdenum Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010955 niobium Chemical group 0.000 claims description 3
- GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N niobium atom Chemical group [Nb] GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical group [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 claims description 3
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical group [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 3
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical group [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052721 tungsten Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000010937 tungsten Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical group [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910000449 hafnium oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- WIHZLLGSGQNAGK-UHFFFAOYSA-N hafnium(4+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[Hf+4] WIHZLLGSGQNAGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910000484 niobium oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- URLJKFSTXLNXLG-UHFFFAOYSA-N niobium(5+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Nb+5].[Nb+5] URLJKFSTXLNXLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N oxorhenium Chemical compound [Re]=O DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);tantalum(5+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Ta+5].[Ta+5] BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910003449 rhenium oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- CMZUMMUJMWNLFH-UHFFFAOYSA-N sodium metavanadate Chemical group [Na+].[O-][V](=O)=O CMZUMMUJMWNLFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000015393 sodium molybdate Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000011684 sodium molybdate Substances 0.000 claims description 2
- TVXXNOYZHKPKGW-UHFFFAOYSA-N sodium molybdate (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Mo]([O-])(=O)=O TVXXNOYZHKPKGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910001936 tantalum oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910000166 zirconium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 abstract description 37
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 abstract description 10
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 abstract description 10
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 abstract description 6
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 31
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 4
- AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N urea hydrogen peroxide Chemical compound OO.NC(N)=O AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006416 CBr Chemical group BrC* 0.000 description 3
- 125000006414 CCl Chemical group ClC* 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910020350 Na2WO4 Inorganic materials 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N n-(5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound COC1=CC(OC)=C(NC(=O)CC(C)=O)C=C1Cl DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 3
- -1 thiazole-2-yl Chemical group 0.000 description 3
- LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006415 CF Chemical group FC* 0.000 description 2
- 125000006417 CH Chemical group [H]C* 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002051 biphasic effect Effects 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTIIJXUACCWYHX-UHFFFAOYSA-L disodium;carboxylatooxy carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)OOC([O-])=O VTIIJXUACCWYHX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- USSBDBZGEDUBHE-UHFFFAOYSA-L magnesium;2-oxidooxycarbonylbenzoate Chemical compound [Mg+2].[O-]OC(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O USSBDBZGEDUBHE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 229960001922 sodium perborate Drugs 0.000 description 2
- 229940045872 sodium percarbonate Drugs 0.000 description 2
- YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M sodium;oxidooxy(oxo)borane Chemical compound [Na+].[O-]OB=O YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- SCVJRXQHFJXZFZ-KVQBGUIXSA-N 2-amino-9-[(2r,4s,5r)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3h-purine-6-thione Chemical class C1=2NC(N)=NC(=S)C=2N=CN1[C@H]1C[C@H](O)[C@@H](CO)O1 SCVJRXQHFJXZFZ-KVQBGUIXSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPTYCYWTFGTCCG-UHFFFAOYSA-N 5-(1-piperazinylsulfonyl)isoquinoline Chemical compound C=1C=CC2=CN=CC=C2C=1S(=O)(=O)N1CCNCC1 UPTYCYWTFGTCCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical group [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical group [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- 239000012425 OXONE® Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Chemical group 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Chemical group 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Chemical group 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEFBJEMVZONFCJ-UHFFFAOYSA-N molybdate Chemical compound [O-][Mo]([O-])(=O)=O MEFBJEMVZONFCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008520 organization Effects 0.000 description 1
- 238000007248 oxidative elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 230000001706 oxygenating effect Effects 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Chemical group 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- OKBMCNHOEMXPTM-UHFFFAOYSA-M potassium peroxymonosulfate Chemical compound [K+].OOS([O-])(=O)=O OKBMCNHOEMXPTM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Chemical group 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003375 sulfoxide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- PBYZMCDFOULPGH-UHFFFAOYSA-N tungstate Chemical compound [O-][W]([O-])(=O)=O PBYZMCDFOULPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Abstract
Bu buluş, 5-kloro-2-((3,4,4-triflorobut-3-en-1-il)tio)-1?3,3?2-tiyazol ve analoglarının, bir oksitleyici ve metal oksit bazlı bir katalizör kullanarak, karşılık gelen sülfon ile oksidasyonu için bir yönteme yöneliktir.
Description
TARIFNAME
FLUENSULFON HAZIRLAMA YONTEMI
TEKNIK ALAN
gelen analoglarina karsilik gelen, metal oksit bazli kataliz'orler ve bir oksitleyici kullanarak
oksidasyonu için bir yöntem ile ilgilidir.
BU LUSUN ALT YAPISI
bahçe ürünlerinde bir dizi bitki paraziti nematoduna karsi etkili bir nematisittir. Sentezinin bir
3-klorobenzoik asit veya hidrojen peroksit gibi peroksijen reaktifleri ile oksidasyonunu tarif
60°C'de asetik asit içinde 3 esdeger H202 ile reaksiyonun %76 verimle Fluensülfon verdigi
Sülfürün, aktif oksidan olarak potasyum peroksimonosülfat ile üçlü bir tuz olan Oxone veya
Caroat ile oksidasyonu,2KH805-KHSO4-K2804 ile iyilestirilmis verimler rapor edilmistir (US
olusumuna karsi reaksiyonda önemli miktarda çevreye zararli sülfat tuzlari eklenir ve
olusturulur.
oksidasyonunun önemli ölçüde daha düsük bir verime yol açmasidir. Bu nedenle, sülfoksitin
sülfona daha fazla oksidasyonu, yalnizca kademeli ve yavas bir sekilde gerçeklesir ve daha
yüksek sicakliklar ve daha uzun reaksiyon süreleri gerektirir. Daha da sorunlu olan, sülfon bir
kez olustugunda, istenmeyen yan ürünler olarak 3-((5-klor0-1A3,3i\2-tiazoI-2-
il)sülfonil)propanoik asit ve HF'yi vererek florlu çift bagin oksidatif bölünmesi yoluyla daha da
reaksiyona girmesidir. Bu reaksiyonun, çogunlukla sülfonun çift bagina H202'nin katalitik
olmayan nükleofilik saldirisinin bir sonucu oldugu varsayilmistir; bu, flor ikame edicilerinin ve
komsu sülfon grubunun varligindan dolayi çok elektrofiliktir. Böylece, sülfonun H202 ile
herhangi bir katalizör olmadan da reaksiyona sokulmasi 'üzerine, çift bagin bölünmesine bagli
istenmeyen bir yan reaksiyon, reaktif oksijenleyici perasitlerin yerinde olusturuldugu formik asit
veya asetik asit mevcudiyetinde veya yaygin olarak kullanilan molibdat veya tungstat
katalizörlerinin mevcudiyetinde H202 ile de meydana gelir.
analoglarina, ak'oz bir bifazik reaksiyon ortaminda oksitleyici ajan/oksijen donör'u olarak aköz
H202 kullanilarak seçici oksidasyonunu saglar.
Aköz bir iki fazli reaksiyon ortaminin kullanilmasindaki özel bir avantaj, katalizörü içeren su
fazini ve istenen 'ürünü içeren organik fazi ayirmanin kolay olmasidir. Bu sekilde katalizbr
oldukça basit bir sekilde geri kazanilabilir ve yeniden kullanilabilir.
BULUSUN KISA AÇIKLAMASI
Bir düzenlemede bu bulus, Formülün (I) yapisi ile temsil edilen bir bilesigin hazirlanmasi için
bir yöntem saglar:
burada R, tiyofen, tiyazol, izotiyazol, tiadiazol ve tiatriazolden seçilen heterosiklik halkadir,
burada heterosiklik halka istege bagli olarak halojenlenir; ve n, 1 ile 6 arasinda bir tamsayidir
ve bir reaksiyon karisiminda Form'L'iI'i'Jn (la) yapisi ile temsil edilen bir bilesigin temas ettirilmesi
adimini içerir:
R-S-(CH2)n%\ F
burada R ve n, bir katalizbr varliginda asidik bir aköz fazda H202 ile yukarida tanimlandigi
varliginda asidik aköz fazda H202 ile temas ettirilmesi için bir yöntem saglar.
Bir düzenlemede bu bulus, Formülün (I) yapisi ile temsil edilen bir bilesigin hazirlanmasi için
bir yöntem saglar:
R-s-(CH2)n%F
burada R, tiyofen, tiyazol, izotiyazol, tiadiazol ve tiatriazolden seçilen heterosiklik halkadir,
burada heterosiklik halka istege bagli olarak halojenlenir; ve n, 1 ile 6 arasinda bir tamsayidir
ve bir reaksiyon karisiminda Formül (Ia)'nin yapisi ile temsil edilen bir bilesigin temas ettirilmesi
adimini içerir:
R-S-(CH2)n4\/J\F
burada R ve n, bir katalizör mevcudiyetinde asidik bir aköz fazda bir peroksijen oksidan ile
varliginda asidik akbz fazda peroksijen oksitleyici ile temas ettirilmesi için bir yöntem saglar.
SEKILLERIN KISA AÇIKLAMASI
Bulus olarak kabul edilen konu, spesifikasyonun sonuç bölümünde özellikle belirtilmis ve
açikça talep edilmistir. Bununla birlikte, bulus, amaçlari, özellikleri ve avantajlari ile birlikte hem
organizasyon hem de çalisma yöntemi açisindan, en iyi sekilde, asagidaki ayrintili açiklamaya
atifta bulunularak ve asagidaki çizimlerle birlikte okundugunda anlasilabilir:
bulusun bir islemini sunar; bu bulus 3-((5-kl0ro-1A3,3)\2-tiyazol-2-il)sülfonil)propanoik asidin yan
ürününün olusumunu engeller.
Gösterimin basitligi ve netligi için sekillerde gösterilen ögelerin mutlaka ölçege göre çizilmedigi
takdir edilecektir. Ornegin, bazi elemanlarin boyutlari, açiklik için diger elemanlara göre abartili
olabilir. Ayrica, uygun görüldügünde, karsilik gelen veya benzer elemanlari belirtmek için
sekiller arasinda referans numaralari tekrar edilebilir.
BU LUSUN AYRINTILI AÇIKLAMASI
Asagidaki ayrintili açiklamada, bulusun tam olarak anlasilmasini saglamak için çok sayida
ayrintilar olmadan da uygulanabilecegi anlasilacaktir. Diger durumlarda, iyi bilinen yöntemler,
prosedürler ve bilesenler, mevcut bulusu karartmamak için ayrintili olarak tarif edilmemistir.
gelen analoglarina, metal oksit bazli katalizbrler ve bir oksitleyici kullanarak oksidasyonu için
bir yöntem ile ilgilidir. Baska bir düzenlemede oksidan, bir peroksijen oksidandir. Baska bir
Bir düzenlemede, bu bulusun yöntemi bir oksidandan yararlanir. Baska bir düzenlemede
oksidan, suda çözünür bir peroksijen oksidandir. Suda çözünür bir peroksijen oksidanin
sinirlayici olmayan örnekleri arasinda HzOz, magnezyum monoperoksiftalat, sodyum perborat,
sodyum perkarbonat, üre hidrojen peroksit (UHP) veya bunlarin herhangi bir kombinasyonu
yer alir. Baska bir düzenlemede peroksijen oksidan, HzOz'CIIF. Baska bir düzenlemede
peroksijen oksidan, magnezyum monoperoksiftalattir. Baska bir düzenlemede peroksijen
oksidan, sodyum perborattir. Baska bir düzenlemede peroksijen oksidan, sodyum
perkarbonattir. Baska bir düzenlemede peroksijen oksidan, üre hidrojen peroksittir (UHP).
Baska bir düzenlemede peroksijen oksidan, asidik reaksiyon kosullari altinda hidrojen peroksit
olusturur.
Bir düzenlemede bu bulus, Formülün (I) yapisi ile temsil edilen bir bilesigin hazirlanmasi için
bir yöntem saglar:
R-s-(CH2›n%\F
burada R, tiyofen, tiyazol, izotiyazol, tiadiazol ve tiatriazolden seçilen heterosiklik halkadir,
burada heterosiklik halka istege bagli olarak halojenlenir; ve n, 1 ile 6 arasinda bir tamsayidir
ve bir reaksiyon karisiminda Formülün (la) yapisi ile temsil edilen bir bilesigin temas ettirilmesi
adimini içerir:
R-S-(CH2)n-%F
burada R ve n, bir katalizbr varliginda asidik bir aköz fazda HzOz ile yukarida tanimlandigi
Bir düzenlemede bu bulus, Formülün (l) yapisi ile temsil edilen bir bilesigin hazirlanmasi için
bir yöntem saglar:
R-s-(CH2›n%F
burada R, tiyofen, tiyazol, izotiyazol, tiadiazol ve tiatriazolden seçilen heterosiklik halkadir,
burada heterosiklik halka istege bagli olarak halojenlenir; ve n, 1 ile 6 arasinda bir tamsayidir
ve bir reaksiyon karisiminda Form'ul'un (la) yapisi ile temsil edilen bir bilesigin temas ettirilmesi
adimini içerir:
R-S-(CH2)r% F
burada R ve n, bir katalizör mevcudiyetinde asidik bir aköz fazda bir peroksijen oksidan ile
Bir diger düzenlemede bu bulus, Formul'un (I) yapisi ile temsil edilen bir bilesigin hazirlanmasi
için bir yöntem saglar:
X3'S H
X2: %s (0 zin
burada Xl-Xß'ün her biri bagimsiz olarak asagidakilerden seçilir: C-H, C-F, C-Cl, C-Br, C-l ve
N; ve n, 1 ile 6 arasinda bir tamsayidir; (Ila) veya (llla) yapisi ile temsil edilen bir bilesigin bir
reaksiyon karisiminda temas ettirilmesi adimini içerir:
(ile) veya (llla)
bir katalizör varliginda asidik bir akbz tazda H202 ile; burada X1-X3 ve n yukarida tanimlandigi
Baska bir düzenlemede bu bulus, Formüllerin (II) veya (III) yapisi ile temsil edilen bir bilesigin
hazirlanmasi için bir yöntem saglar:
Bir diger düzenlemede bu bulus, Formülün (I) yapisi ile temsil edilen bir bilesigin hazirlanmasi
için bir yöntem saglar:
X3/s ii
*X1 0 F
burada X1-X3'ün her biri bagimsiz olarak asagidakilerden seçilir: C-H, C-F, C-Cl, C-Br, C-l ve
N; ve n, 1 ile 6 arasinda bir tamsayidir; (Ila) veya (Illa) yapisi ile temsil edilen bir bilesigin bir
reaksiyon karisiminda temas ettirilmesi adimini içerir:
(lla) veya (illa)
bir katalizörün mevcudiyetinde asidik bir aköz fazda bir peroksijen oksidan ile; burada Xl-X3 ve
n yukarida tanimlandigi gibidir.
Baska bir düzenlemede, X3 asagidakilerden seçilir: C-H, C-F, C-Cl, C-Br ve C-l ve C-l; ve X1
ve X2'nin her biri bagimsiz olarak C-H ve N'den seçilir.
oksit bazli katalizörler ve bir oksitleyici kullanarak oksidasyonu için bir yöntem ile ilgilidir. Baska
bir düzenlemede oksidan, bir peroksijen oksidandir. Baska bir düzenlemede oksidan, H202'dir.
tiyazol veya bir kataliz'or varliginda asidik bir ak'oz fazda akbz H202 ile Formüllerin (la, IIa veya
hazirlanmasi için bir yönteme yöneliktir. Baska bir düzenlemede mevcut bulus, 5-kloro-2-
((3,4,4-triflorobut-3-en-1-iI)tio)-1A3,3)\2-tiyazolün karisiminin bir katalizör varliginda asidik aköz
fazda HzOz ile temas ettirilmesi için bir yöntem ile ilgilidir.
tiyazol veya bir katalizör varliginda asidik bir aköz fazda suda çözünür bir peroksijen oksidan
ile Formüllerin (la, lla veya Ila) karsilik gelen analoglarini reaksiyon karisimi içinde temas
ettirme adimini içeren hazirlanmasi için bir yönteme ybneliktir. Baska bir düzenlemede mevcut
kataliz'or varliginda asidik aköz fazda suda çözünür bir peroksijen oksidan ile temas ettirilmesi
tiyazol veya bunun analoglarinin hazirlanmasina yönelik yontem, bir katalizör kullanir. Baska
bir düzenlemede katalizör, en az bir metal oksit veya metal oksit tuzudur. Baska bir
düzenlemede metal oksit sunlari içerir: tungsten oksit, molibden oksit, vanadyum oksit,
niyobyum oksit, tantal oksit, renyum oksit, titanyum oksit, zirkonyum oksit, krom oksit, hafniyum
oksit veya bunlarin kombinasyonudur.
Baska bir düzenlemede, katalizör MqM'Ox formülüne sahip en az bir metal oksit tuzudur,
M, hidrojen, bir alkali veya toprak alkali metaldir;
M' titanyum, vanadyum, krom, zirkonyum, niyobyum,
molibden, hafniyum, tantal, renyum veya tungsten;
x, 2 - 6 arasinda bir tamsayidir; ve
q 1 - 4 arasinda bir tamsayidir.
MqM'Ox formülünün baska bir düzenlemesinde M, hidrojen, alkali veya toprak alkali metaldir.
Baska bir düzenlemede M, hidrojen, sodyum, potasyum, kalsiyum veya magnezyumdur.
Baska bir düzenlemede MqM'OX formülüne sahip M' titanyum, vanadyum, krom, zirkonyum,
niyobyum, molibden, hafniyum, tantal, renyum veya tungstendir. MqM'OX formülünün baska bir
düzenlemesinde x, 2-6 arasinda bir tamsayidir. Baska bir düzenlemede x, 2, 3, 4, 5 veya 6'dir.
MqM'Ox formülünün baska bir düzenlemesinde q, 1-4 arasinda bir tamsayidir. Baska bir
düzenlemede q, 1, 2, 3, veya 4'tür.
Baska bir düzenlemede en az bir metal oksit tuzu, sodyum vanadat, sodyum molibdat veya
sodyum tungstat veya bunlarin kombinasyonudur. Baska bir düzenlemede metal oksit tuzu,
sodyum tungstattir.
Baska bir düzenlemede, katalizör hidratlanir.
Baska bir düzenlemede, reaksiyon karisimindaki katalizör konsantrasyonu, baslangiç
veya IIIa) analoglarina göre %001-20 mol arasindadir. Baska bir düzenlemede, reaksiyon
tiyazol veya Formüllerin (la, Ila veya IIIa) analoglarina göre %1-10 mol arasindadir. Baska bir
düzenlemede, reaksiyon karisimindaki katalizör konsantrasyonu, 5-kloro-2-((3,4,4-triflorobut-
3-en-1-il)ti0)- analoglarina göre %1-5 mol
arasindadir. Baska bir düzenlemede, reaksiyon karisimindaki katalizör konsantrasyonu, 5-
analoglarina göre %0.01-1 mol arasindadir. Baska bir düzenlemede, reaksiyon karisimindaki
Formüllerin (la, Ila veya Illa) analoglarina göre %0.01-2 mol arasindadir. Baska bir
düzenlemede, reaksiyon karisimindaki katalizör konsantrasyonu, 5-klor0-2-((3,4,4-trifl0robut-
arasindadir. Baska bir düzenlemede, reaksiyon karisimindaki katalizör konsantrasyonu, 5-
analoglarina göre %0.01-4 mol arasindadir. Baska bir düzenlemede, reaksiyon karisimindaki
Formüllerin (la, IIa veya Illa) analoglarina göre %0.01-5 mol arasindadir. Baska bir
düzenlemede, reaksiyon karisimindaki kataliz'or konsantrasyonu, 5-kloro-2-((3,4,4-trifl0robut-
arasindadir. Baska bir düzenlemede, reaksiyon karisimindaki kataliz'or konsantrasyonu, 5-
analoglarina göre %0.01-10 mol arasindadir.
Baska bir düzenlemede, katalizör geri dönüstürülür ve yeniden kullanilir. Baska bir
düzenlemede, katalizör yeniden kullanilir. Baska bir düzenlemede, katalizör izole edilmez ve
reaksiyon karisimi içinde yeniden kullanilir.
Formüllerin (I, II veya III) analoglarinin hazirlanmasina yönelik yöntem, asidik ak'oz bir
solüsyondan faydalanir. Asidik aköz çözelti kullaniminin hidrojen peroksit oksidanin, `Özellikle
bitisik bir sülfon veya sülfoksit gruplari oldugunda ve böylece H202 gibi bir peroksijen oksidan
asit yan ürününün veya bunun analoglarinin olusumunu engellediginde (örnegin Formüller (Ib-
daha az reaktif hale getirdigi bulunmustur. Baska bir düzenlemede Formüller (I)-(III) ile temsil
edilen bilesigin hazirlanmasina yönelik yöntem:
(i) ; (Il) veya
Formüller (lb)-(Illb) ile temsil edilen karsilik gelen yan ürün bilesiklerinin agirlikça %15'inden
daha azini verir:
R-s-(CHzin-COOH
X3'S ii
ii / S-(CH2)n-COOH
x2`_ 1 Il
X2: fî (C zin
burada R, X1-X3 ve n yukarida tanimlandigi gibidir. Baska bir düzenlemede Formüllerin (lb)-
(lllb) bilesigi için verim, agirlikça %0-2 arasindadir. Baska bir düzenlemede Formüllerin (lb)-
(Illb) bilesigi için verim, agirlikça %2-5 arasindadir. Baska bir düzenlemede Formüllerin (lb)-
(Illb) bilesigi için verim, agirlikça %5-10 arasindadir. Baska bir düzenlemede Formüllerin (lb)-
(Illb) bilesigi için verim, agirlikça %10-15 arasindadir. Baska bir düzenlemede 5-kl0r0-2-
tiyazoI-2-iI)sülf0nil)pr0pan0ik asit yan ürününün agirlikça %2'sinden daha azini verir.
Formüllerin (I-III) analoglarinin hazirlanmasina yönelik yöntem, asidik akbz bir solüsyondan
faydalanir. Baska bir düzenlemede asidik aköz faz, HCI, HBr, HzSO4, H3P04, Me803H,
CFsSOsH veya bunlarin kombinasyonunu içerir. Baska bir düzenlemede asidik akoz faz,
HzSO4içerir. Baska bir düzenlemede asidik aköz fazdaki asidin konsantrasyonu 0.5-8 IVi
arasindadir. Baska bir düzenlemede asidik ak'oz fazdaki asit konsantrasyonu 1-6 M
arasindadir. Baska bir düzenlemede asidik aköz fazdaki asit konsantrasyonu 2-5 M
arasindadir.
tiyazol veya bunun analoglarinin hazirlanmasina yönelik yöntem, bir oksitleyici kullanir. Baska
bir düzenlemede oksidan, bir peroksijen oksidandir. Baska bir düzenlemede oksidan, H202'dir.
Formüllerin (la-lila) analoglarina göre 2-10 mol oksidanin esdegeri eklenir. Baska bir
mol oksidanin esdegeri eklenir. Baska bir düzenlemede, 5-kl0ro-2-((3,4,4-triflorobut-3-en-1-
il)tio)-1)\3,3)\2-tiyazol veya Formüllerin (la-lila) analoglarina göre 12-35 mol oksidanin esdegeri
eklenir. Baska bir düzenlemede, kullanilan ak'oz hidrojen peroksidin konsantrasyonu, hacimce
düzenlemede, kullanilan aköz hidrojen peroksidin konsantrasyonu, agirlik bakimindan %20 ila
tiyazol veya bunun analoglarinin hazirlanmasina yönelik reaksiyon karisimi, bifaziktir. Baska
bir düzenlemede iki fazli, bir oksidan, bir kataliz'or ve bir asit içeren aköz bir faza ve sülfid
substrati, sülfon ürünü ve istege bagli olarak suyla karismayan bir organik solvent içeren bir
organik faza karsilik gelir. Baska bir düzenlemede iki fazli, bir oksidan, bir katalizbr ve bir asit
içeren aköz bir fazi ve su ile karismayan bir organik solvent olmaksizin sülfid substrati ve sülfon
ürününü içeren bir organik fazi ifade eder.
Formüllerin (I, II veya III) analoglarinin hazirlanmasina yönelik yöntem, tek fazli bir
reaksiyondur.
Formüllerin (I-III) analoglarinin hazirlanmasi için reaksiyon karisimi su içerir ve suyla
karismayan bir organik çözücü içermez. Baska bir düzenlemede reaksiyon karisimi, su ve su
ile karismayan organik çözücü içerir. Suyla karismayan organik çözücülerin sinirlayici
olmayan 'Örnekleri, heksan, pentan, toluen, metilsikloheksan, klorobenzen, etil asetat ve çesitli
eterleri içerir. Baska bir düzenlemede reaksiyon karisimi, su ve suyla karisabilen solvent
ve/veya yüzey aktif madde içerir. Suyla karisabilen bir çözücünün sinirlayici olmayan örnekleri,
asetonitril, metanol, etanol, aseton, dimetilformamid, dimetilasetamid, n-metil pirolidon veya
bunlarin kombinasyonunu içerir. Baska bir düzenlemede reaksiyon karisimi, su ve suyla
karismayan organik çözücü vei'veya yüzey aktif madde içerir.
Bazi düzenlemelerde, yüzey aktif madde poli alkilen glikol, alkoksilatli alkol, alkil sülfat tuzu
veya bunlarin herhangi bir kombinasyonunu içerebilir ancak bunlarla sinirli degildir. Bazi
düzeneklerde yüzey aktif madde, poli alkilen glikol, alkoksilatli alkol, alkil sülfat tuzu veya
bunlarin herhangi bir kombinasyonunu içerir. Yüzey aktif maddelerin sinirlayici olmayan
sülfat tuzu (SDS gibi) bulunur.
tiyazol veya bunun analoglarinin hazirlanmasina yönelik yöntem, O“C ila 100°C arasinda
degisen bir sicaklikta gerçeklestirilir. Baska bir düzenlemede, 20°C ila 40°C arasindaki bir
sicakliktadir. Baska bir düzenlemede, 20C ila 50°C arasindaki bir si cakliktadir. Baska bir
düzenlemede, 20t ila 60%: arasindaki bir sicaklikt adir. Baska bir düzenlemede, 20“C ila
70°C arasindaki bir sicakliktadir. Baska bir düzenlemede 25% ila 40°C arasindaki bir
sicakliktadir. Baska bir düzenlemede 25°C ila 50°C arasindaki bir sic akliktadir. Baska bir
düzenlemede 25°C ila BO“C arasindaki bir sicaklikta dir. Baska bir düzenlemede 25°C ila 70°C
arasindaki bir sicakliktadir. Baska bir düzenlemede 26°C ila 100°C arasindaki bir si cakliktadir.
Baska bir düzenlemede 30“C ila 80“C arasindaki bir sic akliktadir. Baska bir düzenlemede
°C ila BO“C arasindaki bir sicakliktadir. Ba ska bir düzenlemede 200 ila 80°C arasinda bir
sicaklikta, baska bir düzenlemede 10“(3 ila SO“C arasinda bir sicak Iiktadir. Baska bir
düzenlemede, 15°C ila 35“C arasindaki bir sicaklikt adir. Baska bir düzenlemede, en az 15t:
sicakliktadir. Baska bir düzenlemede, en az 200 sicakliktadir. Ba ska bir düzenlemede, en az
°C sicakliktadir.
Formüllerin (I-III) analoglari ile ilgilidir ve bu bulusun prosesi ile hazirlanir. Bir diger
veya bunun analoglari, bu bulusun prosesi hazirlanir, 3-((5-kloro-1A3,3i\2-tiazoI-2-il)
sülfonil)propanoik asit veya bunun analoglarinin agirlikça %1'den fazla degildir ve Formüller
(lb-lllb) ile temsil edilir; baska bir düzenlemede, 3-((5-klor0-1)\3,3i\2- tiyazol-2-
il)sülfonil)propan0ik asit veya bunun analoglari agirlikça %2'den azdir ve Formüller (Ib-Illb) ile
temsil edilir, burada Formüller (Ib-Illb) yukarida açiklanir.
Asagidaki örnekler, bulusun tercih edilen düzenlemelerini daha tam olarak açiklamak için
sunulmustur. Bununla birlikte, hiçbir sekilde bulusun genis kapsamini sinirlayici olarak
yorumlanmamalidirlar.
ORNEKLER
sülfürik asit, 780 mg Na2WO4 (2.3 mmol, %4 mol) karisimi hazirlanmis ve ardindan 2 saatlik
reaksiyon karisiminin HPLC ile analizi, baslangiç materyalinin toplam dönüsümünü ve istenen
Fluensülfon.
sülfürik asit, 780 mg Na2WO4 (2.3 mmol, %4 mol) karisimi hazirlanmis ve ardindan 2 saatlik
reaksiyon karisiminin HPLC ile analizi, baslangiç materyalinin toplam dönüsümünü ve istenen
göstermistir.
reaksiyon karisiminin HPLC ile analizi, baslangiç materyalinin toplam dönüsümünü ve istenen
göstermistir.
fosforik asit, 780 mg Na2WO4 (2.3 mmol, %4 mol) karisimi hazirlanmis ve ardindan 2 saatlik
reaksiyon karisiminin HPLC ile analizi, baslangiç materyalinin toplam dönüsümünü ve istenen
kapsamli ayrismasi nedeniyle %75 seçicilikle göstermistir.
Aköz faz geri dönüsüm deneyleri
eklenmistir. 22C'de 20 saat sonra reaksiyon kari siminin HPLC ile analizi, baslangiç
materyalinin toplam dönüsümünü ve istenen flüensülfon, 5-kloro-2-((3,4,4-triflorobut-3-en-1-
il)sülfoniI)-1A3,3)\2-tiyazol olusumunu %96 seçicilikle göstermistir. Organik fazin (organik
çözücü içermeyen sülfon ürünü içeren) aköz fazdan ayrilmasindan sonra, baslangiçtaki
tutmak için su fazinin %33'ü çikarilmistir. Bu sekilde gerçeklestirilen geri dönüsüm deneyleri,
seçiciligin, ± %1 araliginda ayni oldugunu ortaya çikarmistir.
1OI3'de 1.5 saatlik bir süre içinde damlatilarak eklenmistir. Reaksiyon karisimi, oda
sicakliginda 30 dakika karistirilmis ve daha sonra 40°C'ye kadar ilitilmis ve 13 saat
karistirilmistir. Reaksiyon karisiminin HPLC ile analizi, baslangiç materyalinin toplam
olusumunu göstermistir. Ürün, %97 seçicilik ile %77 verimle izole edilmistir.
Bulusun belirli özellikleri burada gösterilmis ve tarif edilmis olsa da simdi bu konuda siradan
bilgiye sahip kisiler için birçok modifikasyon, ikame, degisiklik ve esdeger gerçeklesecektir. Bu
nedenle, ekteki istemlerin, bulusun gerçek ruhuna uygun olarak tüm bu tür modifikasyonlari ve
degisiklikleri kapsamasinin amaçlandigi anlasilmalidir.
Claims (1)
- ISTEMLER 1. Formülün (l) yapisi ile temsil edilen bir bilesigin hazirlanmasi için bir yöntem olup: R-s-(CH2in F bir reaksiyon karisimi içinde bir Formül (la) bilesiginin temas ettirilmesi adimini 5 içerir: R-S-(CH2)n%\F burada R, tiyofen, tiyazol, izotiyazol, tiadiazol ve tiatriazolden seçilen bir heterosiklik halkadir, burada heterosiklik halka istege bagli olarak halojenlenir; ve n, 1 ile 6 arasinda bir tamsayidir; bir katalizör varliginda asidik bir aköz fazda bir peroksijen Formülün (I) yapisi ile temsil edilen bir bilesigin hazirlanmasi için bir yöntem olup: R-s-(CH2)n%L\ F bir reaksiyon karisimi içinde bir Formül (la) bilesiginin temas ettirilmesi adimini R-S-(CH2)n%F burada R, tiyofen, tiyazol, izotiyazol, tiadiazol ve tiatriazolden seçilen bir heterosiklik halkadir, burada heterosiklik halka istege bagli olarak halojenlenir; ve n, 1 ile 6 arasinda bir tamsayidir; bir katalizbr varliginda asidik bir aköz fazda H202 içerir. 3. istem 1 veya Istem 2'ye göre yöntem olup, burada Formülün (I) yapisina sahip bilesik, Formüllerin (II) veya (III) yapilari ile temsil edilir: X3 8 ii F l 2 >-s-(CH2)n F 5 (Ill) ve H202, Formüller (Ila) veya (Illa) ile temsil edilen bir bilesik ile temas eder: ii2 />ýs-(CH2)n F (Ila) ; veya i2 \>-S-(CH2)n F bir katalizör varliginda asidik aköz fazdadir, 4. Istem 1 veya Istem 21ye göre yöntem olup, burada Formülün (l) yapisinin bilesigi 5- 15 temas eder. 5. Onceki istemlerden herhangi birine göre yöntem olup, burada kataliz'ûr en azindan bir metal oksittir. 6. Istem 5,8 göre yöntem olup, burada metal oksit tungsten oksit, molibden oksit, vanadyum oksit, niyobyum oksit, tantal oksit, renyum oksit, titanyum oksit, zirkonyum oksit, krom oksit, hafniyum oksit veya bunlarin kombinasyonunu içerir. 7. Istem 5'e göre yöntem olup, burada kataliz'ör lquM'OX formülüne sahip en az bir metal oksit tuzudur, burada: M, hidrojen, bir alkali veya toprak alkali metaldir; M' titanyum, vanadyum, krom, zirkonyum, niyobyum, molibden, hafniyum, tantal, renyum veya tungstendir, x, 2 - 6 arasinda bir tamsayidir; ve q 1 - 4 arasinda bir tamsayidir. 8. Istem T'ye göre yöntem olup, burada katalizbr sodyum vanadat, sodyum molibdat veya sodyum tungstat veya bunlarin kombinasyonudur. 9. Istem 8'e göre yöntem olup, burada katalizör sodyum tungstattir. 10. Istem 1 ila 9'dan herhangi birine yöntem olup, burada kataliz'or hidratlanir. 11. Istem 1 ila 10'dan herhangi birine yöntem olup, burada kataliz'or konsantrasyonunun Form'L'iI (I) ile temsil edilen bilesige göre %0.01-20 mol arasindadir. 12. Istem 115e göre yöntem olup, burada kataliz'or konsantrasyonu, Formül (I) ile temsil edilen bilesige göre %1-10 mol arasindadir. 13. Istem 11*e göre yontem olup, burada katalizor konsantrasyonu, Formül (I) ile temsil edilen bilesige göre %1-5 mol arasindadir. 14. Onceki istemlerden birine göre yöntem olup, burada asidik aköz faz HCl, HBr, H2804, H3PO4, MeSOsH, CFssOsH veya bunlarin kombinasyonunu içerir. 15. Istem 14,9 göre yöntem olup, burada asidik aköz faz H2804 içerir. 16. Onceki istemlerden birine göre yöntem olup, burada asidik ak'oz fazdaki asit konsantrasyonu 0.5-8 M arasindadir. 17. Istem 165ya göre yöntem olup, burada asidik aköz fazdaki asit konsantrasyonu 2-5 M arasindadir. 18. istem 1'e göre yöntem olup, burada Formül (I) ile temsil edilen bilesige göre 2-10 mol H202 esdegeri eklenir. bir konsantrasyonda kullanilir. 20. Istem 1 ila 19'dan herhangi birine göre yöntem olup, burada reaksiyon karisimi su içerir ve suyla karismayan bir organik çözücü içermez. 21. istem 1 ila 20'den herhangi birine göre yöntem olup, burada reaksiyon O“C ila 100%: arasinda degisen bir sicaklikta gerçeklestirilir. 22. Istem 21'e göre yöntem olup, burada reaksiyon 15%: ila 35°C arasinda degisen bir sicaklikta gerçeklestirilir. 23. Istem 1 ila 22'den herhangi birine göre yöntem olup, burada katalizör geri dönüstürülür.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TR2022001274T2 true TR2022001274T2 (tr) | 2022-02-21 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2021024253A1 (en) | Process for the preparation of fluensulfone | |
| BR102015031482A2 (pt) | processo para a preparação de alquil mercaptanos | |
| CN1229341C (zh) | 氧化硫醚基成为亚砜基的方法 | |
| TR2022001274T2 (tr) | Fluensülfon hazirlama yöntemi̇ | |
| US3597459A (en) | New organo-metallic peroxidic derivatives of molybdenum and tungsten and their process of manufacture | |
| CN104761512A (zh) | 杂环氟代链烯基砜的制备方法 | |
| US6031108A (en) | Process for the preparation of 2-(methylsulfonyl)-5-(trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazole (TDA sulfone) | |
| EP0926144B1 (en) | Synthesis of 2-(methylsulfonyl)-5-(trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazole in the presence of glacial acetic acid as catalyst | |
| CA1095065A (fr) | Procede d'epoxydation des olefines par le peroxyde d'hydrogene | |
| US3670002A (en) | Oxidation of thiols to thiolsulfonates and sulfonic acids | |
| US5965737A (en) | Approach to the conversion of 2-(methylthio)-5-(trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazole (TDA) to 2-(methylsulfonyl)-5-(trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazole (TDA sulfone) | |
| JPS63258844A (ja) | トリフルオロメタンスルホン酸の製造方法 | |
| CA2254579C (en) | Synthesis of 2-(methylsulfonyl)-5-(trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazole via oxidation of 2-(methylthio)-5-(trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazole with a molybdenum or tungsten catalyst | |
| EP0256486B1 (en) | A method of producing alkali metal benzenesulfinates | |
| AU621076B2 (en) | Process for preparation of sulfone derivatives | |
| US4849138A (en) | Method of producing alkali metal benzenesulfinates | |
| US3522311A (en) | Alkylsulfinylpropanediols | |
| MXPA99008292A (en) | An improved procedure for the conversion de2- (metiltio) -5- (trifluoromethyl) -1,3,4-tiadiazol (tda)) in 2- (metilsulfonil) -5- (trifluoromethyl) -1,3,4-tiadiazol ( tda sulfo | |
| US11897853B2 (en) | Synthesis of 1,1,2-trifluoro-4-(substituted sufonyl)-but-1-ene | |
| CN117946061A (zh) | 一种碳酸亚乙烯酯的新型制备方法 | |
| MXPA00001452A (en) | Approachto the conversion of 2-(methylthio)-5-(trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazole (tda) to 2-(methylsulfonyl)-5-(trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazole (tda sulfone) | |
| JP4247388B2 (ja) | １，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン−１−オキシド化合物の製造方法 | |
| KR20230098155A (ko) | 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온의 제조 방법 |