JPS63258844A - トリフルオロメタンスルホン酸の製造方法 - Google Patents
トリフルオロメタンスルホン酸の製造方法Info
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- JPS63258844A JPS63258844A JP63082376A JP8237688A JPS63258844A JP S63258844 A JPS63258844 A JP S63258844A JP 63082376 A JP63082376 A JP 63082376A JP 8237688 A JP8237688 A JP 8237688A JP S63258844 A JPS63258844 A JP S63258844A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はビス−(トリフルオロメチル)ジスルファンか
らのトリフルオロメタンスルホン酸の製造方法に関する
ものである。
らのトリフルオロメタンスルホン酸の製造方法に関する
ものである。
トリフルオロメタンスルホン酸は例えば植物保護剤の製
造に必要とされる共通に利用できる化学薬品であり(特
許公開第85−243.061号参照)、そしてアシル
化触媒として使用し得る[Chem、Reviews、
77.69〜92 (1977)参照]。
造に必要とされる共通に利用できる化学薬品であり(特
許公開第85−243.061号参照)、そしてアシル
化触媒として使用し得る[Chem、Reviews、
77.69〜92 (1977)参照]。
ジスルフィドから開始してトリフルオロメタンスルホン
酸を生じさせる唯一公知の方法によれば、ジー(ジクロ
ロフルオロメチル)ジスルフィドをガス相中にて340
〜410’Oで、一般に変化し得る価数状態を唯一多価
金属の酸化物またはハロゲン化物であるデコン(Dea
con)触媒の存在下でフッ化水素及び酸素と反応させ
る(ドイツ国特許出願公開第2.658.139号、殊
に実施例195参照)。この方法において用いる高温、
フッ化水素及び酸素の使用の際に生じる腐蝕問題、ジフ
ルオロモノクロロー及びモノフルオロジクロロメタンス
ルホン酸との混合物としてのトリフルオロメタンスルホ
ン酸の製造、トリフルオロメタンスルホン酸を得た際の
絶対的及び相対酌量に関する情報の欠如並びにトリフル
オロメタンスルホン酸を反応混合物から単離し得るか否
か、及び必要ならばいかに単離し得るかに関する情報の
欠如が欠点である。
酸を生じさせる唯一公知の方法によれば、ジー(ジクロ
ロフルオロメチル)ジスルフィドをガス相中にて340
〜410’Oで、一般に変化し得る価数状態を唯一多価
金属の酸化物またはハロゲン化物であるデコン(Dea
con)触媒の存在下でフッ化水素及び酸素と反応させ
る(ドイツ国特許出願公開第2.658.139号、殊
に実施例195参照)。この方法において用いる高温、
フッ化水素及び酸素の使用の際に生じる腐蝕問題、ジフ
ルオロモノクロロー及びモノフルオロジクロロメタンス
ルホン酸との混合物としてのトリフルオロメタンスルホ
ン酸の製造、トリフルオロメタンスルホン酸を得た際の
絶対的及び相対酌量に関する情報の欠如並びにトリフル
オロメタンスルホン酸を反応混合物から単離し得るか否
か、及び必要ならばいかに単離し得るかに関する情報の
欠如が欠点である。
ビス=(トリフルオロメチル)ジスルファンを液相中及
び酸性媒質中で含酸素酸化剤で処理することを特徴とす
るトリフルオロメタンスルホン酸の製造方法が見い出さ
れた。
び酸性媒質中で含酸素酸化剤で処理することを特徴とす
るトリフルオロメタンスルホン酸の製造方法が見い出さ
れた。
本発明による方法に対する出発生成物として必要とされ
るビス−(トリフルオロメチル)ジスルアアンは公知で
あり、そして簡単な方法で入手し得る。このものは例え
ばCF、SCIの製造における従来望ましくない副生物
として[W、ツロツク(T ul 1ock)及びり、
D、コツマン(COffmann)、ジャーナル・オブ
・オーガニック・ケミストリー(J、Org、Chem
、)、25.2016 (1960)参照]フッ化ナト
リウムを用いる塩化トリクロロメチルスルフェニルのフ
ッ素化(米国特許第2゜884.453号参照)による
か、またはフッ化水素を用いるビス−(トリクロロメチ
ルジスルフィド)のフッ素化[ドイツ国特許出願公開第
1゜232.954号及びシンセシス(5ynthes
is)6.310 (1972)参照]により得られる
。
るビス−(トリフルオロメチル)ジスルアアンは公知で
あり、そして簡単な方法で入手し得る。このものは例え
ばCF、SCIの製造における従来望ましくない副生物
として[W、ツロツク(T ul 1ock)及びり、
D、コツマン(COffmann)、ジャーナル・オブ
・オーガニック・ケミストリー(J、Org、Chem
、)、25.2016 (1960)参照]フッ化ナト
リウムを用いる塩化トリクロロメチルスルフェニルのフ
ッ素化(米国特許第2゜884.453号参照)による
か、またはフッ化水素を用いるビス−(トリクロロメチ
ルジスルフィド)のフッ素化[ドイツ国特許出願公開第
1゜232.954号及びシンセシス(5ynthes
is)6.310 (1972)参照]により得られる
。
本発明に必要とされる液相及び本発明に必要とされる酸
媒質は例えば用いる反応条件下で液体である強酸の存在
下で反応を行うことにより確認し得る。このMは好まし
くは無水であるか、または含水量が低い。適当な酸は例
えば70〜100重量%の濃度の硫酸、0〜100重量
%の遊離SOsを含む発煙硫酸、85〜100重量%の
濃度のリン酸及び90〜100重量%の濃度の酢酸、並
びに含フツ素有機及び無機酸例えばフルオロ酢酸、殊に
トリフルオロ酢酸、パーフルオロアルカンスルホン酸及
びフルオロスルホン酸である。また数種の酸の混合物も
使用し得る。
媒質は例えば用いる反応条件下で液体である強酸の存在
下で反応を行うことにより確認し得る。このMは好まし
くは無水であるか、または含水量が低い。適当な酸は例
えば70〜100重量%の濃度の硫酸、0〜100重量
%の遊離SOsを含む発煙硫酸、85〜100重量%の
濃度のリン酸及び90〜100重量%の濃度の酢酸、並
びに含フツ素有機及び無機酸例えばフルオロ酢酸、殊に
トリフルオロ酢酸、パーフルオロアルカンスルホン酸及
びフルオロスルホン酸である。また数種の酸の混合物も
使用し得る。
酸の量は臨界的ではない。例えばビス−(トリフルオロ
メチル)ジスシフ1フ1重量部当り5〜20重量部の酸
を使用し得る。
メチル)ジスシフ1フ1重量部当り5〜20重量部の酸
を使用し得る。
本発明により使用する含酸素酸化剤は種々のタイプであ
り得る。例えばこれに対する適当な物質には過酸素性酸
素を含むもの例えば過酸化水素、無機過酸例えば力ロー
(Caro’ s)酸(HzSOs)もしくはその塩、
有機過酸例えば脂肪族CI−〜C4−過酸及び随時置換
されていてもよい芳香族過カルボン酸、ペロキソ塩例え
ばペロキソ硫酸塩及びペロキソホウ酸塩、またはフッ素
で置換された硫黄ペロキソー化合物例えばS to s
F 2がある。
り得る。例えばこれに対する適当な物質には過酸素性酸
素を含むもの例えば過酸化水素、無機過酸例えば力ロー
(Caro’ s)酸(HzSOs)もしくはその塩、
有機過酸例えば脂肪族CI−〜C4−過酸及び随時置換
されていてもよい芳香族過カルボン酸、ペロキソ塩例え
ばペロキソ硫酸塩及びペロキソホウ酸塩、またはフッ素
で置換された硫黄ペロキソー化合物例えばS to s
F 2がある。
また適当な含酸素酸化剤に他の活性含酸素化合物例えば
オゾンがある。また他の酸素放出及び/または酸素輸送
化合物、例えば硝酸、硝酸塩、高い価数状態の金属の酸
化物、対応する酸及び対応する塩を使用し得る。また分
子酸素を殊に触媒及び/または活性剤と一緒に使用し得
る。
オゾンがある。また他の酸素放出及び/または酸素輸送
化合物、例えば硝酸、硝酸塩、高い価数状態の金属の酸
化物、対応する酸及び対応する塩を使用し得る。また分
子酸素を殊に触媒及び/または活性剤と一緒に使用し得
る。
含酸素酸化剤を触媒例えば硝酸もしくは王水及び五酸化
バナジウム、または分子酸素及び五酸化オスミウム、ま
たはペロキソ化合物及び重金属塩を用いることが有利で
あり得る。
バナジウム、または分子酸素及び五酸化オスミウム、ま
たはペロキソ化合物及び重金属塩を用いることが有利で
あり得る。
次の酸化剤を好適に用いる二過酸化水素、好ましくは水
もしくは不活性有機溶媒に溶解された過酢酸または過プ
ロピオン酸、3−クロロ−過安息香酸、ペロキソ硫酸塩
、ペロキソニ硫酸塩及び力ロー酸。
もしくは不活性有機溶媒に溶解された過酢酸または過プ
ロピオン酸、3−クロロ−過安息香酸、ペロキソ硫酸塩
、ペロキソニ硫酸塩及び力ロー酸。
過酸化水素、力ロー酸及びペロキソニ硫酸塩が殊に好適
な酸化剤である。
な酸化剤である。
用いる含酸素酸化剤がビス−(トリフルオロメチル)ジ
スルアアンと反応することが強制されるものではなく;
その代りこれらのものはこの反応の前に全体的にか、ま
たは部分的に他の含酸素酸化剤に転化し得る。例えば、
力ロー酸は過酸化水素及び硫酸から生成させることがで
き、ニトロシルイオン含有混合物(−いわゆる王水)は
硝酸及び塩酸から生成させることができるか、または過
酢酸は過酸化水素及び酢酸から生成させることができる
。
スルアアンと反応することが強制されるものではなく;
その代りこれらのものはこの反応の前に全体的にか、ま
たは部分的に他の含酸素酸化剤に転化し得る。例えば、
力ロー酸は過酸化水素及び硫酸から生成させることがで
き、ニトロシルイオン含有混合物(−いわゆる王水)は
硝酸及び塩酸から生成させることができるか、または過
酢酸は過酸化水素及び酢酸から生成させることができる
。
同様にまた、各々の場合に望ましい含酸素酸化剤は例え
ば過酸化水素及び硫酸からその場で力ロー酸を生成し得
る。
ば過酸化水素及び硫酸からその場で力ロー酸を生成し得
る。
含酸素酸化剤の量は広い範囲内で変え得る。例えばビス
−(トリフルオロメチル)ジスルファン1モル当り2〜
20当量の酸化剤が適当である。
−(トリフルオロメチル)ジスルファン1モル当り2〜
20当量の酸化剤が適当である。
この量は好ましくはビス−(トリフルオロメチル)ジス
ルファン1モル当り5〜10当量の酸化剤である。
ルファン1モル当り5〜10当量の酸化剤である。
本発明による方法は例えば−20〜100°Cの温度で
行い得る。好ましくは、温度は0〜60℃の範囲内であ
る。
行い得る。好ましくは、温度は0〜60℃の範囲内であ
る。
本発明による方法は一般に大気圧で行う。しかしながら
、反応混合物の成分のあるものまたは全部が揮発する反
応温度で処理することを希望する場合、反応を昇圧下に
て、例えば閉鎖した容器中または不活性ガス昇圧を用い
て便宜的に行う。反応混合物の揮発性は許せば、反応を
減圧で行うこともできる。実施を考慮して、1〜6バー
ルの圧力範囲を保持することが有利である。
、反応混合物の成分のあるものまたは全部が揮発する反
応温度で処理することを希望する場合、反応を昇圧下に
て、例えば閉鎖した容器中または不活性ガス昇圧を用い
て便宜的に行う。反応混合物の揮発性は許せば、反応を
減圧で行うこともできる。実施を考慮して、1〜6バー
ルの圧力範囲を保持することが有利である。
本発明による方法は溶媒の存在下または不在下で行い得
る。適当な溶媒には例えば過フッ素化されたエーテル及
びスルホン例えばテトラメチレンスルホンがある。
る。適当な溶媒には例えば過フッ素化されたエーテル及
びスルホン例えばテトラメチレンスルホンがある。
溶媒はそのままであるが、溶液の状態で本発明による方
法に必要とされる1つまたはそれ以上の物質も用いるこ
とにより反応混合物に加え得る。
法に必要とされる1つまたはそれ以上の物質も用いるこ
とにより反応混合物に加え得る。
反応混合物中の水の量は殊に溶媒の不在下で最少にする
ことが有利である。従って反応は好ましくは出来る限り
無水状態である出発混合物から開始し、そして適当なら
ば例えば硫酸媒質中で処理する場合は三酸化硫黄を添加
するか、またはリン酸中で処理する場合は五酸化リンを
添加することにより反応中に生じる水を除去するか、ま
たは不活性化することが試みられる。
ことが有利である。従って反応は好ましくは出来る限り
無水状態である出発混合物から開始し、そして適当なら
ば例えば硫酸媒質中で処理する場合は三酸化硫黄を添加
するか、またはリン酸中で処理する場合は五酸化リンを
添加することにより反応中に生じる水を除去するか、ま
たは不活性化することが試みられる。
本発明による方法に対する適当な反応時間は例えば2〜
72時間の範囲内である。
72時間の範囲内である。
本発明による方法を行った後、トリフルオロメタンスル
ホン酸は例えば蒸留により反応混合物から回収し得る。
ホン酸は例えば蒸留により反応混合物から回収し得る。
これは最初に脱水し、次に反応混合物を蒸留することに
より達成できる。
より達成できる。
本発明による方法を用いて、簡単な方法で良好な純度で
、且つ有利な収率でトリフルオロメタンスルホン酸を得
ることができる。更に本発明による方法はこのものが比
較的低温で行うことができ、そしてこのものが腐蝕問題
及びエネルギー経費に関して有利であることに特徴があ
る。更に、このものは従来工業的用途が知られていない
出発生成物から工業規模でトリフルオロメタンスルホン
酸を製造することができる。
、且つ有利な収率でトリフルオロメタンスルホン酸を得
ることができる。更に本発明による方法はこのものが比
較的低温で行うことができ、そしてこのものが腐蝕問題
及びエネルギー経費に関して有利であることに特徴があ
る。更に、このものは従来工業的用途が知られていない
出発生成物から工業規模でトリフルオロメタンスルホン
酸を製造することができる。
上記の利点が本発明による方法を用いて得られることは
極めて驚くべきことであり、その理由はJ 、Chem
、Soc、4230 (1954)において濃硝酸を用
いてビス−(トリフルオロメチル)ジスルフィドを酸化
する際に、反応は起こらず、そして高温で未同定の分解
生成物が見い出されたのみであるからである。
極めて驚くべきことであり、その理由はJ 、Chem
、Soc、4230 (1954)において濃硝酸を用
いてビス−(トリフルオロメチル)ジスルフィドを酸化
する際に、反応は起こらず、そして高温で未同定の分解
生成物が見い出されたのみであるからである。
次の実施例は本発明による方法を説明するものであり、
このものを限定するものではない。
このものを限定するものではない。
実施例l
CF3SSCF3220g (1,1モル)を密度1.
832(20℃)の硫酸1.000+*ffに溶解され
たベロキソニ硫酸カリウム540g(2モル)に20°
Cで加えた。反応混合物を40℃で16時間撹拌した。
832(20℃)の硫酸1.000+*ffに溶解され
たベロキソニ硫酸カリウム540g(2モル)に20°
Cで加えた。反応混合物を40℃で16時間撹拌した。
次に反応混合物を蒸留に付した。最初に、未反応のCF
3SSCFs86g (0,4”3モル)を回収した。
3SSCFs86g (0,4”3モル)を回収した。
次に0.5ミリバールの圧力で沸点80℃のトリフルオ
ロメタンスルホン酸44g(理論値の19%)を得た。
ロメタンスルホン酸44g(理論値の19%)を得た。
得られた生成物はn廿−1,341の屈折率及びδ−−
0.3ppm(外部標準としてCF 、G O、Hを用
いて測定)で特徴的な信号を有する”F−NMRスペク
トルを有していた。かくて得られたトリフルオロメタン
又Jレホン酸がらSIL;告されたN−アニリノトリフ
ルオロメタンスルホン酸塩の融点は268℃であった。
0.3ppm(外部標準としてCF 、G O、Hを用
いて測定)で特徴的な信号を有する”F−NMRスペク
トルを有していた。かくて得られたトリフルオロメタン
又Jレホン酸がらSIL;告されたN−アニリノトリフ
ルオロメタンスルホン酸塩の融点は268℃であった。
市販のトリフルオロメタンスルホン酸から製造したN−
アニリノトリフルオロメタンスルホン酸塩を用いて融点
降下は見られなかった。
アニリノトリフルオロメタンスルホン酸塩を用いて融点
降下は見られなかった。
実施例2
50%水性過酸化水素820g(12,1モル)を20
乃至40℃間で、密度1.840(15℃で)の硫酸2
.000+MJ:溶解したCF、5SCF。
乃至40℃間で、密度1.840(15℃で)の硫酸2
.000+MJ:溶解したCF、5SCF。
405g(2,0モル)に加えた。添加が完了した後、
混合物を20〜25℃で一夜撹拌し、次に未反応のCF
!5SCF376 g (0,38モル)を蒸留により
除去した。残留した生成混合物を65重量%発煙硫酸4
.900gの添加により無水状態にした。これに続いて
、トリフルオロメタンスルホン酸を蒸留により除去し、
そして400ミリバールで20〜90°Cの沸点範囲の
粗製生成物775gを捕集した。更に30cmビグロー
カラムを通して蒸留することにより無水トリフルオロメ
タンスルホン酸を得た。収量は260g(=理論値の5
2%)であった。かくて単離されたトリフルオロメタン
スルホン酸の沸点は22ミリバールで58〜59℃であ
った。”F−NMRスペクトルはδ=−0,1ppm(
外部標準としてCF。
混合物を20〜25℃で一夜撹拌し、次に未反応のCF
!5SCF376 g (0,38モル)を蒸留により
除去した。残留した生成混合物を65重量%発煙硫酸4
.900gの添加により無水状態にした。これに続いて
、トリフルオロメタンスルホン酸を蒸留により除去し、
そして400ミリバールで20〜90°Cの沸点範囲の
粗製生成物775gを捕集した。更に30cmビグロー
カラムを通して蒸留することにより無水トリフルオロメ
タンスルホン酸を得た。収量は260g(=理論値の5
2%)であった。かくて単離されたトリフルオロメタン
スルホン酸の沸点は22ミリバールで58〜59℃であ
った。”F−NMRスペクトルはδ=−0,1ppm(
外部標準としてCF。
Co、Hを用いて測定)で特徴的な信号を示した。
実施例3
トリフルオロメタンスルホン酸(実施例2により得た)
86g及び86%硫酸750gを含む混合物836gを
五酸化リン280g (2,0モル)に加えた。これに
続いて、無水トリフルオロメタンスルホン酸を混合物か
ら蒸留した。18ミリバールの圧力で、無水トリフルオ
ロメタンスルホン酸44gを63〜67℃で単離した。
86g及び86%硫酸750gを含む混合物836gを
五酸化リン280g (2,0モル)に加えた。これに
続いて、無水トリフルオロメタンスルホン酸を混合物か
ら蒸留した。18ミリバールの圧力で、無水トリフルオ
ロメタンスルホン酸44gを63〜67℃で単離した。
これは反応したC F s S S CF sに関して
理論値の50%に対応する。
理論値の50%に対応する。
実施例4
50%水性過酸化水素280g(4,1モル)を氷冷し
ながら96重量%硫酸1.437 g中のcFsssc
Fs200g (1,0モル)及びSo。
ながら96重量%硫酸1.437 g中のcFsssc
Fs200g (1,0モル)及びSo。
1.000g(12,5モル)の溶液に加えた。反応混
合物を20°Cで更に2時間撹拌し、次に揮発成分を蒸
留により分別した。かくて分別した揮発成分の再蒸留に
より20ミリバールで沸点59〜63℃の無水トリフル
オロメタンスルホン酸52g(0,35モル)が生じた
。これは過酸化水素に関して理論値の26%の収率に対
応する。
合物を20°Cで更に2時間撹拌し、次に揮発成分を蒸
留により分別した。かくて分別した揮発成分の再蒸留に
より20ミリバールで沸点59〜63℃の無水トリフル
オロメタンスルホン酸52g(0,35モル)が生じた
。これは過酸化水素に関して理論値の26%の収率に対
応する。
本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。
1、ビス−(トリフルオロメチル)ジスルファンを液相
中及び酸性媒質中で含酸素酸化剤で処理することを特徴
とする、トリフルオロメタンスルホン酸の製造方法。
中及び酸性媒質中で含酸素酸化剤で処理することを特徴
とする、トリフルオロメタンスルホン酸の製造方法。
2、反応を反応条件下で液体である強酸の存在下で行う
ことを特徴とする、上記lに記載の方法。
ことを特徴とする、上記lに記載の方法。
3、酸が無水であるか、または含水量が低いことを特徴
とする、上記2に記載の方法。
とする、上記2に記載の方法。
4、ビス−(トリフルオロメチル)ジスルファン1重量
部当り5〜20重量部の酸を用いることを特徴とする、
上記2〜3のいずれかに記載の方法。
部当り5〜20重量部の酸を用いることを特徴とする、
上記2〜3のいずれかに記載の方法。
5、酸化剤として過酸素性含酸素物質、無機過酸、無機
過酸の塩、有機過酸、ペルオキソ塩、フッ素で置換され
た硫黄−ペルオキソ化合物、活性含酸素化合物、硫酸、
硝酸塩、高価数状態の金属の酸化物、対応する酸、対応
する塩及び/または分子酸素を用いることを特徴とする
、上記1〜4のいずれかに記載の方法。
過酸の塩、有機過酸、ペルオキソ塩、フッ素で置換され
た硫黄−ペルオキソ化合物、活性含酸素化合物、硫酸、
硝酸塩、高価数状態の金属の酸化物、対応する酸、対応
する塩及び/または分子酸素を用いることを特徴とする
、上記1〜4のいずれかに記載の方法。
6、酸化剤として過酸化水素、過酢酸、過プロピオン酸
、過安息香酸、3−クロロ−過安息香酸、ヘロキソ硫酸
塩、ペロキソニ硫酸塩または力ロー酸を用いることを特
徴とする、上記5に記載の方法。
、過安息香酸、3−クロロ−過安息香酸、ヘロキソ硫酸
塩、ペロキソニ硫酸塩または力ロー酸を用いることを特
徴とする、上記5に記載の方法。
7、ビス−(トリフルオロメチル)ジスルアアン1モル
当り2〜20当量の酸化剤を用いることを特徴とする、
上記1〜6のいずれかに記載の方法。
当り2〜20当量の酸化剤を用いることを特徴とする、
上記1〜6のいずれかに記載の方法。
8、反応を一20〜100℃で行うことを特徴とする、
上記1〜7のいずれかに記載の方法。
上記1〜7のいずれかに記載の方法。
9、反応を1〜6バールの圧力で行うことを特徴とする
、上記1〜8のいずれかに記載の方法。
、上記1〜8のいずれかに記載の方法。
10、含酸素酸化剤を用いた処理後に存在する反応混合
物から蒸留によりトリフルオロメタンスルホン酸を回収
することを特徴とする、上記1〜9のいずれかに記載の
方法。
物から蒸留によりトリフルオロメタンスルホン酸を回収
することを特徴とする、上記1〜9のいずれかに記載の
方法。
特許出願人 バイエル・アクチェンゲゼルシャフド
クミー
Claims (1)
- 1、ビス−(トリフルオロメチル)ジスルファンを液相
中及び酸性媒質中で含酸素酸化剤で処理することを特徴
とする、トリフルオロメタンスルホン酸の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3712318.1 | 1987-04-11 | ||
DE19873712318 DE3712318A1 (de) | 1987-04-11 | 1987-04-11 | Verfahren zur herstellung von trifluormethansulfonsaeure |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63258844A true JPS63258844A (ja) | 1988-10-26 |
Family
ID=6325420
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63082376A Pending JPS63258844A (ja) | 1987-04-11 | 1988-04-05 | トリフルオロメタンスルホン酸の製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5059711A (ja) |
EP (1) | EP0286914B1 (ja) |
JP (1) | JPS63258844A (ja) |
DE (2) | DE3712318A1 (ja) |
ES (1) | ES2020587B3 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010053051A (ja) * | 2008-08-26 | 2010-03-11 | Nippon Soda Co Ltd | フッ化ジスルフィド化合物の製造方法 |
WO2018198466A1 (ja) * | 2017-04-25 | 2018-11-01 | 東京応化工業株式会社 | 洗浄方法、洗浄装置、記憶媒体、及び洗浄組成物 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3295960B2 (ja) * | 1992-05-12 | 2002-06-24 | 三菱化学株式会社 | アルデヒド類の製造方法 |
FR2743072B1 (fr) * | 1995-12-27 | 1998-02-27 | Electricite De France | Procede de preparation d'acides perfluoroalcanecarboxyliques et perfluoroalcanesulfoniques |
CN101402591B (zh) * | 2008-11-09 | 2012-09-05 | 中国船舶重工集团公司第七一八研究所 | 制备高纯度三氟甲基磺酸的工艺方法 |
WO2011104724A2 (en) * | 2010-02-26 | 2011-09-01 | Keki Hormusji Gharda | A process for the manufacture of triflic acid |
US11401239B1 (en) * | 2020-10-13 | 2022-08-02 | Fxi Inc. Limited | Process for converting disulfides to conversion products and process for producing cysteic acid |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2884453A (en) * | 1957-07-31 | 1959-04-28 | Du Pont | Reaction of metal fluorides with thiophosgene and perchloromethyl mercaptan |
DE1232954B (de) * | 1965-08-12 | 1967-01-26 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Trifluormethylsulfensaeurechlorid |
US3948922A (en) * | 1973-01-02 | 1976-04-06 | Lowe Orville G | Oxidation of thiols and disulfides to sulfonic acids |
DE2504235C3 (de) * | 1975-02-01 | 1979-04-19 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Alkylsulfonsäuren |
US4012453A (en) * | 1975-12-22 | 1977-03-15 | Allied Chemical Corporation | Process for the production of chlorofluorinated aromatic hydrocarbons |
US4052470A (en) * | 1975-12-22 | 1977-10-04 | Allied Chemical Corporation | Process for the production of chlorofluorinated acyclic hydrocarbons |
US4060555A (en) * | 1975-12-22 | 1977-11-29 | Allied Chemical Corporation | Process for the production of chlorofluorinated aliphatic ketones |
JPS5278801A (en) * | 1975-12-22 | 1977-07-02 | Allied Chem | Process for preparing organic chlorofluoride compounds |
US4052468A (en) * | 1975-12-22 | 1977-10-04 | Allied Chemical Corporation | Process for the production of chlorofluorinated cycloaliphatic hydrocarbons |
US4105691A (en) * | 1975-12-22 | 1978-08-08 | Allied Chemical Corporation | Process for the production of chlorofluorinated carboxylic acids |
-
1987
- 1987-04-11 DE DE19873712318 patent/DE3712318A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-03-24 US US07/172,732 patent/US5059711A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-03-30 ES ES88105147T patent/ES2020587B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-03-30 DE DE8888105147T patent/DE3862054D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-03-30 EP EP88105147A patent/EP0286914B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-04-05 JP JP63082376A patent/JPS63258844A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010053051A (ja) * | 2008-08-26 | 2010-03-11 | Nippon Soda Co Ltd | フッ化ジスルフィド化合物の製造方法 |
WO2018198466A1 (ja) * | 2017-04-25 | 2018-11-01 | 東京応化工業株式会社 | 洗浄方法、洗浄装置、記憶媒体、及び洗浄組成物 |
US11355362B2 (en) | 2017-04-25 | 2022-06-07 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Washing method, washing device, storage medium, and washing composition |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3862054D1 (de) | 1991-04-25 |
ES2020587B3 (es) | 1991-08-16 |
EP0286914A1 (de) | 1988-10-19 |
DE3712318A1 (de) | 1988-10-20 |
US5059711A (en) | 1991-10-22 |
EP0286914B1 (de) | 1991-03-20 |
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