SU918293A1 - Способ получени 0,0-диметил-0-(2-диэтиламино-4-метил-6-пиримидинил)тиофосфата - Google Patents
Способ получени 0,0-диметил-0-(2-диэтиламино-4-метил-6-пиримидинил)тиофосфата Download PDFInfo
- Publication number
- SU918293A1 SU918293A1 SU807771118A SU7771118A SU918293A1 SU 918293 A1 SU918293 A1 SU 918293A1 SU 807771118 A SU807771118 A SU 807771118A SU 7771118 A SU7771118 A SU 7771118A SU 918293 A1 SU918293 A1 SU 918293A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- diethylamino
- mol
- dimethyl
- reaction
- Prior art date
Links
Description
(5) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 0,0-ДИМЕТИЛ-О-(2-ДИЭТИЛАМИ1Ю- -МЕТИЛ-6-ПИРИМИДИНИЛ )
1
Изобретение относитс к новому способу получени 0,0-диметил-О-(2-диэтилaминo-4-мeтил-6-пиpимидинил )тиoфocфaтa , известного инсектицидного препарата с относительно низкой токсичностью дл теплокровных животных.
Известны пиримидиновые производные общей формулы
« .: «
()г X
URiKjts
в которой R, RI. и Rff - одинаковые или различные алкилы или алкенилы, содержащие не больше 11)ести атомов углерода, или R и Rj вместе с соседним атомом азота образуют гетероциклический радикал; Rj и RI, - водород, . алкил или алкенил, содержащий не больТИОФОСФАТА
ше шести атомов углерода, X - кислород или сера.
Способ получени этих соединений можно изобразить уравнением
R3-f OB-«- П-Р(ОК5)
NRjB
3
(oKв) X
NRjFj
,;где R, R, Rj, Вь К RS
имеют приве .денные значени ; R - во/t водород или щелочной металл; J галоген.
Claims (3)
- Однако реакци между замещенными пиримидинолами и 0,0-диалкилхлортиофосфатами s среде бензола и в присутствии карбоната кали или триэтиланина в качестве агента, .св зывающе хлориЬтый водород, протекает очень медленно (П-20 ч). Примен карбонат натри е качестве агента, св зы вающего хлористый водород, за 3 ч получают 0,0-диэтил-О-(2-диметилами -4-метил-6-пиримидинил)тиофосфата, выход его не указан. Известен способ получени 0,0-ди метил-О- (2-диэтиламино- -метил-6-пи римидинил)тиофосфата путем взаимоде стви соединени общей формулы . 1Г(с12Нб), где R - водород или щелочной металл с соединением общей формулы ЗР(5){ОСНз)2., где 3 - галоген , возможно в присутствии агента, св зывающего кислоту. Дл достижени 80 -ного выхода 0,0-диметил-О-(2-диэтиламино- -метил-6-пиримидинил )тиофосфата смесь 2-диэти11амино- -метил-6-оксипириг1ид на и 0,0-диметилхлортиофосфата в при сутствки карбоната кали в среде этилацетата необходимо кип тить в т чение ночи. Так как замещенные оксипиримидин вл ютс очень слабыми кислотами (дл 2-диэтиламино-1 -гидрокси-6-метилпиримидина ,9), они практически не образуют с карбонатами щелочных металлов соответствующие щелочные соли оксипиримидинов. Это обусловливает длительность реакции К низкий выход целевых продуктов. О,О-Ди метил-О- (2-диэтиламино- -метил-6-пиримидинил иофосфа можно получить за более короткий срок и с более высоким выходом при взаимо действии полученных заранее щелочных солей 2-диэти амино- -метил-6-оксипиримидина с.0,0-диметилхлортиофосфа том в среде инертного органического растворител . Дл получени щелочных солей предлагаетс примен ть гидроокись натри или кали -или их смеси В твердом виде или а виде водного раствора и проводить реакцию в присутствии инертного органического рас ворител такого, как бензол, толуол ксилол или хлорбензол или их смеси. При взаимодействии гидроокисей щелочных металлов с оксипиримидинами в инертном органическом растворителе образуютс соли уже на холоду. Образующуюс во врем реакции воду удал ют из реакционной смеси азеотропной отгонкой . Полученную суспензию щелочной соли оксипиримидина подвергают взаимодействию с 0,0-диметил-хлортиофосфатом при 50-lio C. После выделени солей и промывки органического сло продукт выдел ют известным способом путем отгонки растворител при поних енном давлении. Врем реакции 0,5-3,5 ч, выход целевого продукта на 15 выше, чем при получении его известными способами. Пример 1. К раствору г (0,1 моль) 9б, 2-диэтиламино- -окси-6-метилпиримидина и 300 мл толуола прибавл ют при перемешивании 6,6 г (0,1 моль) твердой гидроокиси кали . Из образующейс при перемешивании и нагревании кашеобразной калиевой соли азеотропно отгон ют воду. После отгонки воды и 10 мл толуола реакционную смесь охлаждают до , добавл ют г (0,11 моль) 0,0-диметилхлортиофосфата и перемешивают еще в течение 2,5 ч при 70-75 С. После охлаждени из реакционной смеси промывкой водой, гидроокисью натри и водой до нейтрального рН удал ют хлорид кали и непрореагированный оксипиримидин. Из толуольного сло путем отгонки толуола при пониженном давлении при помощи водного вакуумного насоса и отгонки непрореагировавшего 0,0-диметилхлортиофосфата нагреванием (2 ч) при и давлении 26,6 Па, получают 30,5 г О,0-диметил-О-(2-диэтилaминo- -мeтил-6-пиpимидинилl тиофосфата. Выход продукта со степенью чистоты 96,9%, определенный газовой хроматографией, составл ет 96,9% по отношению к оксипиримидину , Пример
- 2. К раствору 18 7 г ( 0,1 ю ь) 96.9%-ного 2-диэтиламино-А-окси-б-метилпиримидина в 300 мл - .бензола прибавл ют 10,8 г (0,1 моль) 0%-ной гидроок1 1си натри . Реакционную постепенно йагревают при перемешивании до температуры кипени смеси, воду и 100 мл бензола отгон ют азеотропно. Потом добавл ют 17,6 г (0,11 моль) 0,0-диметилхлортиофосфата и перемешивают в течение , 3.5ч при орошении. Повтор ют процесс , описанный в примере 1. Получают 31,5 г целевого продукта со степенью чистоты 90,8 и выходом 93,7%. Пример
- 3. Смесь из 300 мл ксилола, 18,7 г (0,1 моль) 2-диэтиламино-Ц-окси-6-метилпиримидина и 6.6г (0,1 моль) твердой 85%-ной гид роокиси кали нагревают при перемеши вании до кипени , воду и 100 мл ксилола азеотропно отгон ют. При добавл ют 17,6 г (0,11 моль) 0,0-диметилхлортиофосфата , реакционную смесь перемешивают еще в течение 0,5 ч при 130-135 С. Выделением продукта из реакционной смеси, как описано в примере 1, получают 31 г целе вого продукта со степенью чистоты 81,0.. Выход 82,5. Пример. Сме.сь, состо ую из 300 мл толуола, 18,7 г (0,1 моль) 2-диэтиламино-4-окси-6-метилпиримиди -на,1,66 г (0,025 мол1 твердой гидроокиси кали и 3,1г (0,075 моль твердой гидроокиси натри , нагревают до кипени , воду и 100 мл толуола азеотропно отгон ют. При 7а°С добавл ют 17,7 г (0,11 моль) 0,0-диметил ,хлортиофосфата, реакционную смесь нагревают при перемешивании еще 3,5 ч при температуре 70-75 0. Выделением продукта из реакционной смеси, как описано в примере 1, получают 3 г целевого продукта со степенью .чистоты 89, Выход . Формула изобретени Способ получени 0,0-диметил-О- 12-лиэтиламино- -метил-6-пиримидинил тиофосфата путем взаимодействи щелочной соли 2-диэтиламино-|-метил-6-оксипиримидина с 0,0-диметилхлортиофосфатом , отличающий-, с тем, что щелочную соль 2-диэтиламино- -метил-б-оксипиримидина получают взаимодействием гидроокиси натри или кали или их смеси и 2-диэтипамино- -метил-6-оксипйримидина в присутствии инертного органического растворител , такого как бензол, толуол. ксилол или хлорбензол или их смеси, 1с последующими азеотропным удалением Цды и процесс взаимодействи щелочной соли 2-диэтиламино- -метил-6-оксипиримидина с 0,0-диметилхлортиоФосфатом провод т при 50-1iO«C.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS269979A CS205961B1 (cs) | 1979-04-20 | 1979-04-20 | Sposob přípravy Ó,0-dimetyl-0-(2-dietylamíno-4-metyl-6-pyrimidinyl)tiofosfátu |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU918293A1 true SU918293A1 (ru) | 1982-04-07 |
Family
ID=5364835
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU807771118A SU918293A1 (ru) | 1979-04-20 | 1980-03-25 | Способ получени 0,0-диметил-0-(2-диэтиламино-4-метил-6-пиримидинил)тиофосфата |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
CS (1) | CS205961B1 (ru) |
SU (1) | SU918293A1 (ru) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114213459B (zh) * | 2021-12-16 | 2024-04-30 | 湖南化工研究院有限公司 | 一种甲基嘧啶磷的连续化合成方法 |
-
1979
- 1979-04-20 CS CS269979A patent/CS205961B1/cs unknown
-
1980
- 1980-03-25 SU SU807771118A patent/SU918293A1/ru active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CS205961B1 (cs) | 1981-05-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4327039A (en) | Process for the production of 3-amino-1-hydroxypropane-1,1-diphosphonic acid | |
DK174772B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af nucleotider og hertil anvendelige forbindelser | |
KR890001825B1 (ko) | [(3-아미노-3-카르복시)-프로필-1]포스핀산 유도체의 제조법 | |
SU918293A1 (ru) | Способ получени 0,0-диметил-0-(2-диэтиламино-4-метил-6-пиримидинил)тиофосфата | |
KR100453867B1 (ko) | 인산2,5-디옥소-4,4-디페닐-이미다졸리딘-1-일메틸에스테르의디에스테르의개선된제조방법 | |
CS239903B2 (en) | Processing of aminomethyl phosphoric acid derivatives | |
RU2248347C2 (ru) | Способ получения ацилированных 1,3-дикарбонильных соединений | |
IL99203A (en) | Process for the preparation of aminomethylphosphonic acid and aminomethylphosphinic acid | |
US4185053A (en) | Process for manufacturing substantially pure dialkyl phosphorochloridothionate | |
US3931331A (en) | Process of preparing α-formyl sulfides and 2-hydrocarbylthioaldoximes therefrom | |
CA1196000A (en) | Process for production of methyl 2- tetradecylglycidate | |
US3340262A (en) | Process for the preparation of o, o-dialkyl-o-2-pyrazinyl phosphorothioates | |
US3379732A (en) | Phosphate esters of 2, 6-diiodo-4-nitrophenol | |
US3308132A (en) | 6, 8-dithiooctanoyl amides and intermediates | |
US3478133A (en) | Cyclic phosphate esters and process for producing same | |
US4515958A (en) | Process for preparing 1-alkyl-5-mercaptotetrazoles | |
JP2530142B2 (ja) | O−アルキルs,s−ジアルキルホスホロジチオエ−トの製造方法 | |
RU1801111C (ru) | Способ получени О,О-диэтил-О-(3,5,6-трихлор-2-пиридил)-фосфоротиоата | |
US4117043A (en) | Process for the manufacture of n-(beta-diorganodithiophosphorylethyl) aryl and alkyl sulfonamides | |
KR100193368B1 (ko) | 리보플라빈 5'-포스페이트염의 제조방법 | |
KR800001420B1 (ko) | 0. 0-디알킬-s-벤질티오포스 페이트의 제조방법 | |
SU1348341A1 (ru) | Способ получени солей 3,5-диалкилпирокатехинфосфорной кислоты | |
SU366615A1 (ru) | СССРПриоритет 08.V.1970, № р 2022503.0, ФРГ 23.IX.1970, № Р 2046848.8, ФРГОпубликовано 16.1.1973. Бюллетень № 7 Дата опубликовани описани 11.VI.1973М. Кл. С 07f 9/50 С 07d 53/06УДК 547.341.07(088.8) | |
KR840002044B1 (ko) | 세파피린 에스테르의 제조방법 | |
KR100317615B1 (ko) | 8-클로로아데노신 3',5'-사이클릭 모노포스페이트 또는 그 염의 제조방법 |