SU876055A3 - Способ получени производных N-фенил-1,3-оксазолидин-2,4-диона - Google Patents
Способ получени производных N-фенил-1,3-оксазолидин-2,4-диона Download PDFInfo
- Publication number
- SU876055A3 SU876055A3 SU792733101A SU2733101A SU876055A3 SU 876055 A3 SU876055 A3 SU 876055A3 SU 792733101 A SU792733101 A SU 792733101A SU 2733101 A SU2733101 A SU 2733101A SU 876055 A3 SU876055 A3 SU 876055A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- formula
- oxazolidine
- dione
- indicated meanings
- alkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
где / имеет указанные значени , подвергают взаимодействию с ot-оксиэфиррм формулы
ОН
О и
И
-С iс А имеют указанные значени ; R - оксигруппа; С .-Сг-алкоксигруппа или аминогруппа , и полученное соединение формулы
Я
где R,R, А и У имеют указанные ; |3начени , подвергают циклизации под, 1цействием третичного основани , в случае необходимости в присутствии растворител , такого, как бензол или толуол, при .температуре в пределах от комнатной до .
В качестве третичного основани используют триэтиламин.
Если реакций провод т в присутствии растворител , то используют бензол или толуол.
Соединени , полученные после выпаривани растворител , могут быть перекристаллизоваиы из этанола ил-и метанола..;
-JI р и м е р Д. N-(3,5-диxлopфeнил.) -5-мeтил-5-кapбэтoкcи-l ,3-оксазолиди-2 ,4-дион (соединение 4, табл. 1)
HjC. 37,6 г 3,5-дихлорфенилизоцианата и 38 г диэтилового метилтартроната (диэтиловый эфир 2-метил-2-гидроксималоновой кислоты) раствор ют в 1 л бензола. Полученный раствор перемешивают в течение 3 ч при комнатной температуре, затем после добавлени 1 мл триэтиламина, нагревают с обратным холодильником в течение 12 ч. Раствор фильтруют и упаривают раство ритель при пониженном давлении, твер дый остаток перекристаллизовывают из этилового спитра, вследствие чего получают 45 г продукта (белые иглы , т.пл.-109-110°С). Аналогичным способом.получают дру гие соединени . физико-химические характеристики соединений общей формулы указаны в табл. 1. Биологическа активность соединений; , общей формулы I . а) Активность in vitu в пробирке. Активность определ ют путем оценки процента роста грибков, культивированньох в земле, содержащей повышенные количества исследуемых соединений ,, Эти соединени внос т в культурную среду в форме дисперсий с диметилсульфоксидом и твином 20, так чтобы конечна концентраци составCOOC Hj
соощ л ла 0/5% в диметилсульфоксиде и 0,1% в твине 20. Дл образцов грибков, таких как Botryticcinerea, Monilia fructigena, Penicillium italicum и Aspergillus parassiticum 1 каплю суспензии спор и мицелий помещают в центре чащечек Петри, содержащих почву, обработанную грибком (pD Agar Oifco), получа , таким образом, круговую прививку« После четырех дней роста при измер ют диаметры развившихс колоний и рассчитывают процент роста поппул ции по отношению к необработанным контрольным образцам. Дл образцов. Helminthosporium Мауdis , Helminthosporumoryzae иА11егnaria renuis 100 мл суспензии спор и мицелий внос т в пробирки, содержащие 10 см картофельного отвара (Difco), которые поддерживают в горизонтальном положении и инкубируют в течение 7 дней при 25°С. По истечении этого времени,после интенсивного перемешивани , рассчитывают процент роста попул ции; грибков путем помещени пробирок вертикально одна р дом с другой. Полученные результаты фунгицидной активности соединений формулы I в пробирке приведены в табл. 2.
бУ Превентивна активность против Botrytic cfnerea на ростках томатов. Обе стороны листа ростков томата (N. Harmande), культивированных в горшках в кондиционированной среде при и 60% относительной влёцкности , опыл ют водноацетоновым раствором (20 об. % ацетона) исследуекых соединений . Через день провод т заражение путем прививки суспензии Botrytis cine reа a морковном отваре
(1000000 спор/см) в обе поверхности листа. После вьщержки в течение 24 ч бо влаикноиасыщенной среде при , растени перенос т в среду, имеющую к 70% относительной влсикности/
на врем инкубационного периода (б дней). Степень заражени оценивают визуально/ использу баллы по шкале от 100 единиц{ здоровое растение) до О (полностью зараженное растение).
.Полученные результаты превентивной
Уфунгицилной активности соединений формулы 1 против Botrytisc на растках томата приведены в табл. 3.
) превентивна актвиность против Р1автора га v 141 col а на ростках винограда .
Листь ростков винограда (N.Dolcetlo ), выращенных в горшках в кондиционированной среде при 2.5С и 6.0% относительной влажности опыл ли с обеих сторон водноацетоновыли (20 об.% ацетона) растворами тех же исследуемых веществ, Через 24 ч после обра- .
o ботки, нижние стороны листьев опыл ют водной суспензией, конидий Plasmo-. para viticola) (200000 конидий/см). После 24 ч вьщержки во влажнонасыщённой среде при , ростки перенос т
5 в среду с 70% относительной влажности при на инкубационный период (7 дней). Интенсивность заражени оценивают по индексам оценочной шка1пы от 100 единиц (здоровое растение) до О (полностью зараженное растение)
0 Полученные результаты превентивной фунгицидной активности соединений формуда Т против Plasmopa га v i t) са 1а на- ростки винограда приведены в табл.4.
5
(tj
Я
s: с; ю
(О Е
fN)
CN
(С
tf s с; ю (в
Е-1
Selex (РВ 50) (коммерческий продукт дл сравнени ) 100
Vinchlorollne (РВ 50) (коммерческий продукт дл сравнени )
100
100 100 100 100 100 100
(РВ 50) продукт
100
Таблица 3
97
96
80
100
80
95
Таблица 4
100 100 100 100 100 85
80
Claims (2)
- Формула изобретениСпособ получени производных N-феиил-1 ,3-оксаэолидин-2,4-диона общей формулы IА - карбокси С -Су-алкил, отличающийс тем, что фенилизоцианат формулы Сгде V имеет указанные значени , подвергают взаимодействию с dl -оксиэфиром формулы ЩКС -СJ-алкил,атом водорода или галогена, или заместител - 3,5-дихлор , 3,5-дибром, 3,5-диметил , 3,5-диметокси, или 3,5-бис-трифторметил,О ОНа65 где R и А имеют, указанные значени ; 13 .87 RQ - оксигруппа, С,,-С -апкоксигруппа или аминогруппа., и полученное соединение формулы iV, / NH-C-О-С-.4 пг где R, R, А и У имеют указанные значени , подвергают циклизации под 605514 действием третичного основани , в случае необходимости в присутствии растворител , такого, как бензол или толуол, при температуре в пределах от комнатной до . к Источники иифО1 4ации, прин тые во внимание при экспертизе Гетероциклические соединени . Под ред, Р.Эльдерфильда. М., Иностранна литература, 1961, т. 5, 10
- 2. Патент СССР 206436, кл. С 07 D 263/44, 1965,
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT20579/78A IT1109545B (it) | 1978-02-24 | 1978-02-24 | Derivati di n-fenil-1,3-ossazolidin-2,4-dionifungicidi e procedimento di preparazione |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU876055A3 true SU876055A3 (ru) | 1981-10-23 |
Family
ID=11169089
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU792733101A SU876055A3 (ru) | 1978-02-24 | 1979-02-23 | Способ получени производных N-фенил-1,3-оксазолидин-2,4-диона |
SU802861957A SU1077555A3 (ru) | 1978-02-24 | 1980-01-03 | Способ борьбы с грибковыми заболевани ми растений томата,винограда и земл ники,вызываемых вотRYтIS cINeRea и рLаSмораRа VIтIсоLа |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU802861957A SU1077555A3 (ru) | 1978-02-24 | 1980-01-03 | Способ борьбы с грибковыми заболевани ми растений томата,винограда и земл ники,вызываемых вотRYтIS cINeRea и рLаSмораRа VIтIсоLа |
Country Status (31)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4342773A (ru) |
JP (1) | JPS54130565A (ru) |
AT (1) | AT362789B (ru) |
AU (1) | AU528072B2 (ru) |
BE (1) | BE874406A (ru) |
BG (1) | BG48337A3 (ru) |
BR (1) | BR7901154A (ru) |
CH (1) | CH638191A5 (ru) |
CS (1) | CS207777B2 (ru) |
CY (1) | CY1157A (ru) |
DD (2) | DD142188A5 (ru) |
DE (1) | DE2906574A1 (ru) |
ES (1) | ES478414A1 (ru) |
FR (1) | FR2418230A1 (ru) |
GB (1) | GB2015506B (ru) |
GR (1) | GR72933B (ru) |
HU (1) | HU182904B (ru) |
IL (1) | IL56715A (ru) |
IN (1) | IN150518B (ru) |
IT (1) | IT1109545B (ru) |
JO (1) | JO992B1 (ru) |
LU (1) | LU80958A1 (ru) |
MX (1) | MX5531E (ru) |
NL (1) | NL7901317A (ru) |
NZ (1) | NZ189747A (ru) |
PT (1) | PT69267A (ru) |
RO (1) | RO76627A (ru) |
SU (2) | SU876055A3 (ru) |
TR (1) | TR20635A (ru) |
YU (1) | YU40550B (ru) |
ZA (1) | ZA79872B (ru) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1113389B (it) | 1979-05-11 | 1986-01-20 | Montedison Spa | Pirazolo-triazolo-trioni antibotritici |
IT1135000B (it) * | 1981-01-12 | 1986-08-20 | Montedison Spa | Colorformiati di esteri alchilici di acidi c-alchil-tartronici e loro processo di preparazione |
IT1191848B (it) * | 1986-01-16 | 1988-03-23 | Donegani Guido Ist | Processo per la preparazione di esteri di acidi alchil-tartronici |
JPH01228973A (ja) * | 1988-03-10 | 1989-09-12 | Nippo Kagaku Kk | N−アリール−1,3−オキサゾリジン−2,4−ジオンの製造方法 |
US5223523A (en) * | 1989-04-21 | 1993-06-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal oxazolidinones |
US5356908A (en) * | 1989-04-21 | 1994-10-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal oxazolidinones |
FR2751965B1 (fr) * | 1996-08-01 | 1998-11-27 | Oreal | Nouveaux composes de la famille des aryl-2,4-dioxo-oxazolidines |
GB9911180D0 (en) | 1999-05-13 | 1999-07-14 | Rhone Poulenc Agrochimie | Processes for preparing pesticidal intermediates |
RU2626722C2 (ru) * | 2015-12-25 | 2017-07-31 | Федеральное Государственное Бюджетное Научное Учреждение "Всероссийский Научно-Исследовательский Институт Виноградарства И Виноделия Имени Я.И. Потапенко" | Способ и устройство для борьбы с botrytis cinerea при выращивании привитых саженцев винограда |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3253019A (en) * | 1962-02-16 | 1966-05-24 | Minnesota Mining & Mfg | Substituted tartronic acid esters and a process for making the same |
FR1458749A (fr) * | 1965-05-03 | 1966-03-04 | Gen Electric | Procédés pour la préparation et l'utilisation de chélates magnésiens de 5-carboxy-2, 4-oxazolidinediones |
US3280136A (en) * | 1965-05-03 | 1966-10-18 | Gen Electric | 5-substituted-2, 4-oxazolidinediones and magnesium chelate intermediates therefor |
CA926407A (en) | 1967-12-01 | 1973-05-15 | Horiuchi Fukashi | 3-(3,4-dichlorophenyl) oxazolidine-2,4-dione derivatives |
DE2207576C2 (de) | 1972-02-18 | 1985-07-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Oxazolidinderivate |
-
1978
- 1978-02-24 IT IT20579/78A patent/IT1109545B/it active
-
1979
- 1979-02-20 NL NL7901317A patent/NL7901317A/xx not_active Application Discontinuation
- 1979-02-20 BG BG042588A patent/BG48337A3/xx unknown
- 1979-02-21 CS CS791160A patent/CS207777B2/cs unknown
- 1979-02-21 IL IL56715A patent/IL56715A/xx unknown
- 1979-02-21 DE DE19792906574 patent/DE2906574A1/de active Granted
- 1979-02-21 DD DD79211149A patent/DD142188A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-02-21 RO RO7996680A patent/RO76627A/ro unknown
- 1979-02-21 AU AU44462/79A patent/AU528072B2/en not_active Expired
- 1979-02-21 DD DD79218684A patent/DD148707A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-02-22 GR GR58434A patent/GR72933B/el unknown
- 1979-02-22 IN IN162/CAL/79A patent/IN150518B/en unknown
- 1979-02-22 BE BE0/193658A patent/BE874406A/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-02-22 JP JP1912779A patent/JPS54130565A/ja active Granted
- 1979-02-22 CH CH178079A patent/CH638191A5/it not_active IP Right Cessation
- 1979-02-22 HU HU79MO1038A patent/HU182904B/hu unknown
- 1979-02-22 JO JO1979992A patent/JO992B1/en active
- 1979-02-22 MX MX797732U patent/MX5531E/es unknown
- 1979-02-22 LU LU80958A patent/LU80958A1/xx unknown
- 1979-02-22 YU YU444/79A patent/YU40550B/xx unknown
- 1979-02-22 FR FR7904527A patent/FR2418230A1/fr active Granted
- 1979-02-22 BR BR7901154A patent/BR7901154A/pt unknown
- 1979-02-22 PT PT69267A patent/PT69267A/pt unknown
- 1979-02-23 GB GB7906503A patent/GB2015506B/en not_active Expired
- 1979-02-23 TR TR20635A patent/TR20635A/xx unknown
- 1979-02-23 CY CY1157A patent/CY1157A/xx unknown
- 1979-02-23 SU SU792733101A patent/SU876055A3/ru active
- 1979-02-23 AT AT0144279A patent/AT362789B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-02-23 ES ES478414A patent/ES478414A1/es not_active Expired
- 1979-02-23 ZA ZA79872A patent/ZA79872B/xx unknown
- 1979-02-23 NZ NZ189747A patent/NZ189747A/xx unknown
-
1980
- 1980-01-03 SU SU802861957A patent/SU1077555A3/ru active
- 1980-02-26 US US06/124,733 patent/US4342773A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1431660A3 (ru) | Фунгицидное средство в форме смачивающегос порошка | |
DE69933198T2 (de) | Neue fungizide verbindungen und verfahren zu ihrer herstellung | |
BG60296B2 (bg) | Метод за получаване на бензтиадиазолни производни | |
SU876055A3 (ru) | Способ получени производных N-фенил-1,3-оксазолидин-2,4-диона | |
US4240823A (en) | New plant growth regulating compositions which contain derivatives of N-acyl methionine | |
KR100430538B1 (ko) | 살진균염 | |
US2974082A (en) | Process of inhibiting microorganisms with alkylene bis-dithiocarbamate esters | |
SU805934A3 (ru) | ИнсектоакарицидбактерицидноеСРЕдСТВО | |
JPH01305064A (ja) | 2―フエニルスルフイニル―ニトロ―ピリジン類 | |
SU1069624A3 (ru) | Способ получени производных @ -(2-оксо-3-оксазолидинил) ацетамидов | |
IL24814A (en) | N',n'-disubstituted-thiono carbamyl thiolo-imides and process for their preparation | |
US4092420A (en) | Novel soft N-chloroamino alcohol derivatives exhibiting antibacterial activity | |
US4036629A (en) | 3-(3,4-Epoxy-4-methylcyclohexyl)butyl esters | |
CA1115714A (en) | Derivatives of n-aryl-1,3-oxazolidine-2,4-diones exerting a fungicidal action, and process for preparing same | |
JPH0254346B2 (ru) | ||
Tokmajyan et al. | SYNTHESIS AND ANTIBACTERIAL ACTIVITY OF NEW DERIVATIVES OF 2-OXO-2, 5-DIHYDROFURANS CONTAINING AN OXOTHIAZOLIDINYLIDENE RING | |
US4220790A (en) | 1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-tert.butyl-5-methylthio-1,2,4-triazole | |
KR820001162B1 (ko) | N-페닐-1,3-옥사졸리딘-2,4-디온 유도체의 제조방법 | |
US4034108A (en) | N-(1'-alkoxycarbonyl-ethyl)-N-haloacetyl-2,6-dialkylanilines for the control of phytopathogenic fungi | |
US4171452A (en) | Antibacterially active N-chloroamino ester derivatives of alkyl carboxylates | |
RU2396249C2 (ru) | 2-(2,4-дихлоранилино)-1,4-бис(4-метилфенил)-2-бутен-1,4-дион, обладающий противомикробной активностью | |
SU1042611A3 (ru) | Способ получени производных тиокарбамоилгуанидина | |
RU2003655C1 (ru) | Метиловый эфир 4-оксо-4-фенил-2-(9-флуорениленгидразино)-2-бутеновой кислоты, ингибирующий рост грамположительной микрофлоры | |
US4132805A (en) | Novel soft N-chloroamino alcohol derivatives exhibiting antibacterial activity | |
RU1803405C (ru) | N-(Диметиламинометилен)-1,2,4-триазол муравьинокислый, обладающий фунгицидным действием к возбудител м грибных болезней сельскохоз йственных культур |