SU873890A3 - Способ получени 6 ,7 ,15,16 диметилен-1,4-андростадиен-3-онов - Google Patents
Способ получени 6 ,7 ,15,16 диметилен-1,4-андростадиен-3-онов Download PDFInfo
- Publication number
- SU873890A3 SU873890A3 SU802907605A SU2907605A SU873890A3 SU 873890 A3 SU873890 A3 SU 873890A3 SU 802907605 A SU802907605 A SU 802907605A SU 2907605 A SU2907605 A SU 2907605A SU 873890 A3 SU873890 A3 SU 873890A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dimethylene
- perhydrofuran
- dissolved
- androstadiene
- ether
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J53/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton has been modified by condensation with a carbocyclic rings or by formation of an additional ring by means of a direct link between two ring carbon atoms, including carboxyclic rings fused to the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton are included in this class
- C07J53/002—Carbocyclic rings fused
- C07J53/004—3 membered carbocyclic rings
- C07J53/008—3 membered carbocyclic rings in position 15/16
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Ultra Sonic Daignosis Equipment (AREA)
- Oscillators With Electromechanical Resonators (AREA)
- Control Of High-Frequency Heating Circuits (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Изобретение относится к способу получения новых производных стероидов, именно 6 ft , 7 (Ъ , 15,16-диметилен-1,4-
где 15,16-метиленовая группа может находиться bcL-или ft-положении;
Е - означает группу
Цель изобретения - получение новых стероидных соединений, обладающих фармакологической активностью.
Цель достигается тем, что согласно способу получения соединений формулы ‘1 соответствующий 6ft·, 7 ft, 15,16диметилен-4-андростен-З-он дегидрируют в 1,2-положении предпочтительно с помощью двуокиси селена или 2,3дихлор-5,5-дицианобензохинона и при желании расщепляют затем лактоновое кольцо, после чего целевые продукты выделяют известными способами.
. ОН
ГТ° А(еиг),он
0«) или
ОН :хХ-Снг- Снг- Соок обладающих фармакологической ностью.
Известен способ введения Д' двой актив ной связи в стероида ряда андростана с помощью двуокиси селена или 2,3-дихлор-5,5-дицианобензохинона (1J. .
Пример 1. 500 мг 6 ft t 7ft , 15ft , 16 ft-диметилен-4-андростен-[17(ft-11 )спиро-51J пергидрофуран-2,3-диона, растворенных в 7,5 мл диоксана, кипятят 17 ч с обратным холодиль20 ником с 500 мл 2,3-дихлор-5,6-дициан—п—бензохинона, после чего реакционную смесь разбавляют диэтиловым эфиром, промывают насыщенным раствором бикар-! боната натрия и водой, высушивают и упаривают. Остаток разделяют с помощью хроматографии на силикагеле. В результате получают 330 мг 6^, 79 , 15ft , 16 ft-диметилен-1,4-андростадиен [17(ft-11)с пиро-51]пергидрофуран-2* ,330 диона с т. пл. 250,5-252’0.
УФ: е 2.45 =12000; € - 9950.
Пример 2. 300 мг 6fl> , 7 (Ъ , 15Л , 16Л -диметилен-4-андростен [ 17 ((Ъ-1’ ) спиро-5' ]пергидрофуран-21,3-диона, растворенных в 15 мл трет» бутанола, перемешивают с 90 мг двуокиси селена и 0,5 мл уксусной кислоты 20 ч при кипячении с обратным холодильником. Затем добавляют к смеси еще 90 мг двуокиси селена и кипятят ее с обратным холодильником еще 24 ч. После упаривания досуха остаток разделяют с помощью хроматографии на силикагеле. В результате получают 120 мг 6β> , 7(Ь , 154 , 16ct-диметилен-1,4-андростадиβΗ-[17(&-1* )спиро-5(]пергидрофуран~2\3-диона.
УФ: €¢.46= 11800; Е 2д5 = 9800.
Пример 3. 500 мг 6 р, , 1$ , 15 (Ь , 16 [Ъ -дйметилен-1,4-андростадиен-(17((Ь-1’ ) спиро-5' ] пергидрофуран—2,3—диона растворяют в 5 мл изопропанола, смешивают с 1,37 мл 1 н. раствора гидроокиси^калия в метаноле и кипятят смесь 1 ч с обратным холодильником. После охлаждения к ней • .Добавляют 30 мл абсолютного эфира, помещают в ледяную баню и перемешивают 1 ч. Выпадающие в осадок кристаллы * ^отсасывают, хорошо промывают эфиром и высушивают. В результате получают 510 мг калиевой соли 3(17В -окси-б р> , 7(ί , 15 (Ь , 16(i -диметилен-З-оксо-1,4-андростадиен-174-ил)пропионовой кислоты.
УФ:Еи5 = 11500;Е2вь = 9600.
Прймер 4. 300 мг 17р> окси— -17Λ - (3-оксипропил)-6 ίϊ , 7 Р> -диметилен- 4-андростен-3-она, растворенных в 9 мл диоксана, и 300 мг 2,3—дихлор-5,6-дициан-п-бензохинона кипятят 17 ч с обратным холодильником, после чего реакционную смесь разбавляют эфиром, промывают насыщенным раствором бикар.боната натрия и водой, высушивают и упаривают. Остаток разделяют с помощью хроматографии на силикагеле. В результате получают 120 мг 17^.-окси(0
-17-4- (3-оксипропил)-6(%, 7й>, 15р>, 16р-дййетилен-l ,4-андростадиен-3-’она в виде аморфного вещества.
УФ: ¢¢44. « 11500; Е295 » 9600.
Claims (3)
- УФ: e 2.45 12000; ё авь - 9950. Пример 2. 300 мг 61Ъ , 71 , 15Л , 16А. -диметилен-4-андростен 17 -1 )спиро-5 пергидроФуран-2,3-дио растворенных в 15 мл трет бутанола П1еремешивают с 90 мг двуокиси селен и 0,5 мл уксусной кислоты 20 ч при к п чении с обратным холодильником. За тем добавл ют к смеси еще 90 мг двуокиси селена и кип т т ее с обратным холодильником еще 24 ч. После упаривани досуха остаток раздел ют с помощью хроматографии на силикагеле. В результате получают 120 мг 6ft , 7 15dl , 16cL-димeтилeн-l,4-aндpocтaдиeн- 17 ((-l )сгшро-5Jпергидрофуран-2 , 3-диона. УФ: €146 11800; Еце 9800. Пример 3. 500 мг бр, , 70 , 15ft , 161) -дйметилен-1,4-aндpocтaдиeн- 7 ((-l )спиро-5 пергидрофуран-2 ,3-диона раствор ют в 5 мл изопропанола , смешивают с 1,37 мл 1 и. рас вора гидроокиси али в метаноле и кип т т смесь 1 ч с обратным холодильником . После охлаждени к ней 30 мл абсолютного эфира, пом еиают в лед ную баню и перемешивак}- 1 ч. Выпадающие в осгщок кристаллы .отйасывают, хорошо пролвлвают эфиром и высушивают. В результате получают 5ГХ) мг калиевой соли 3{17Э -окси-б р- , 7ft f 15(Ь, 16ft -диметилен-З-оксо-1,4-андростадиен-17о1-ил ) пропионовой кислоты . УФ: 11500;е2вб 9600. Пример 4. 300 мг 17( окси-17dL - (3-оксипропил)-б| , 7 Р -диметилен-4-андростен-З-она , растворенных в 9 мл диоксана, и 300 мг 2,3-дихлор-5 ,б-дициан-п-бензохинона кип т т 17. с обратньад холодильником, после чего реакционную смесь разбавл ют эфиром, промывают насыщенным раствором бикар .боната натри и водой, высушивают и упаривают. Остаток раздел ют с помошью хроматографии на силикагеле. В результате получают 120 мг 17.-окси-17- (1-(3-оксипропил)-6(%, 71%, 15(Ь, 16|5 Д1«5|етилен-1 ,4-андростадиен-3-С)на в виде аморфного вещества. УФ: € « 11500; Ejgj 9600. Формула изобретени 1. Способ получени 6р), 71Ь , 15,16-диметилен-1 ,4- андростадиен-3-ойов; общей формулы Г . где 15,1б-метиленова группа может находитьс в d- или |i -положении; Е означает группу он A-(iH,), ГТ f ciHz- COOK отличающийс тем, что соответствующий б (J , 7 (i , 15,16-диметилен-4-андростен-З-он дегидрируют в 1,2-положении и при желании расщепл ют затем лактоновое кольцо, после чего целевые продукты выдел ют,
- 2.Способ по П.1, о т л и. ч а ю и и с тем, что дегидрирование 1,2-положении провод т с помощью вуокиси селена.
- 3.Способ по П.1, о т л и ч а юи и с тем, что дегидрирование 1,2-положении провод т с помощью ,3-дихлор-5,5-дицианобензохинона. . Источники информации , рин тые во внимание при экспертизе 1. Jerassi J.steroids reactions. h.5, p. 229, 233.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19792922500 DE2922500A1 (de) | 1979-05-31 | 1979-05-31 | 6 beta .7 beta |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU873890A3 true SU873890A3 (ru) | 1981-10-15 |
Family
ID=6072347
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU802907605A SU873890A3 (ru) | 1979-05-31 | 1980-04-11 | Способ получени 6 ,7 ,15,16 диметилен-1,4-андростадиен-3-онов |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4291029A (ru) |
EP (1) | EP0019690B1 (ru) |
JP (1) | JPS55162799A (ru) |
AT (1) | ATE880T1 (ru) |
AU (1) | AU531057B2 (ru) |
CA (1) | CA1134814A (ru) |
CS (1) | CS214712B2 (ru) |
DD (1) | DD151172A5 (ru) |
DE (2) | DE2922500A1 (ru) |
DK (1) | DK145140C (ru) |
ES (1) | ES491916A0 (ru) |
HU (2) | HU187419B (ru) |
IE (1) | IE49899B1 (ru) |
IL (1) | IL60185A (ru) |
SU (1) | SU873890A3 (ru) |
YU (1) | YU41926B (ru) |
Families Citing this family (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3111951A1 (de) * | 1981-03-23 | 1982-09-30 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | 7(alpha)-alkoxycarbonyl-15ss-methylen-4-androstene, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung als arzneimittel |
DE3213962A1 (de) * | 1982-04-13 | 1983-10-13 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | 1(alpha).2(alpha);6(beta).7(beta).15(beta).16(beta)-trimethylen-3-oxo-17(alpha)-pregn-4-en-21.17-carbolacton, dessen herstellung und verwendung als arzneimittel |
DE3222265A1 (de) * | 1982-06-09 | 1983-12-15 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | 6ss.7ss-methylen-17(alpha)-pregn-4-en-21.17-carbolactone, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung als arzneimittel |
JPS5921698A (ja) * | 1982-07-22 | 1984-02-03 | シエ−リング・アクチエンゲゼルシヤフト | 17α−プレグネ−4−エン−3−オキソ−21−カルボン酸エステル、その製法およびこれを含有する抗アンドロゲン作用を有する医薬 |
DE3227598A1 (de) * | 1982-07-22 | 1984-01-26 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | 7(alpha)-acylthio-15.16-methylen-3-oxo-17(alpha)-pregna-1.4-dien-21,17-carbolactone, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung als arzneimittel |
DE3240510A1 (de) * | 1982-10-29 | 1984-05-03 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Neue 7(alpha)-acylthio-1(alpha),2(alpha)-methylen-3-oxo-17(alpha)-pregn-4-en-21,17-carbolactone, deren herstellung und diese enthaltende arzneimittel |
US4559332A (en) * | 1983-04-13 | 1985-12-17 | Ciba Geigy Corporation | 20-Spiroxanes and analogues having an open ring E, processes for their manufacture, and pharmaceutical preparations thereof |
DE3326013A1 (de) * | 1983-07-15 | 1985-01-24 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | 15,16-methylen-17(alpha)-pregna-4,6-dien-21-carbonsaeuresalze, diese enthaltende pharmazeutische praeparate sowie verfahren zu deren herstellung |
ATE51233T1 (de) * | 1983-08-17 | 1990-04-15 | Schering Ag | 7-alpha-substituierte 3-oxo-17alpha-pregn-4-en21.17-carbolactone, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate. |
DE3410880A1 (de) * | 1984-03-21 | 1985-10-03 | Schering AG, Berlin und Bergkamen, 1000 Berlin | 17-substituierte estradiene und estratriene |
FR2697328A1 (fr) * | 1992-10-23 | 1994-04-29 | Giat Ind Sa | Munition fumigène. |
US6787531B1 (en) * | 1999-08-31 | 2004-09-07 | Schering Ag | Pharmaceutical composition for use as a contraceptive |
US20020132801A1 (en) * | 2001-01-11 | 2002-09-19 | Schering Aktiengesellschaft | Drospirenone for hormone replacement therapy |
DE102007027637A1 (de) | 2007-06-12 | 2008-12-18 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | 17ß-Cyano-19-nor-androst-4-en-Derivat, dessen Verwendung und das Derivat enthaltende Arzneimittel |
DE102007027636A1 (de) * | 2007-06-12 | 2008-12-18 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | 17ß-Cyano-18a-homo-19-nor-androst-4-en-Derivat, dessen Verwendung und das Derivat enthaltende Arzneimittel |
DE102007027635A1 (de) | 2007-06-12 | 2008-12-18 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | 17ß-Cyano-19-androst-4-en-Derivat, dessen Verwendung und das Derivat enthaltende Arzneimittel |
DE102007063500A1 (de) | 2007-12-29 | 2009-07-02 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | 17-(1'-Propenyl)-17-3'-oxidoestra-4-en-3-on-Derivat, dessen Verwendung und das Derivat enthaltende Arzneimittel |
DE102007063496A1 (de) | 2007-12-29 | 2009-07-02 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | 15,16-Methylen-17-(1'-propenyl)-17-3'-oxidoestra-4-en-3-on-Derivat, dessen Verwendung und das Derivat enthaltende Arzneimittel |
DE102007063498A1 (de) | 2007-12-29 | 2009-07-02 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | 15,16-Methylen-steroid-17,17-Lactol-Derivat, dessen Verwendung und das Derivat enthaltende Arzneimittel |
DE102007063503A1 (de) | 2007-12-29 | 2009-07-02 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | 17-Hydroxy-19-nor-21-carbonsäure-Steroid y-Lacton-Derivat, dessen Verwendung und das Derivat enthaltende Arzneimittel |
DE102007063501A1 (de) | 2007-12-29 | 2009-07-02 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | 15, 16-Methylen-17-hydroxy-19-nor-21-carbonsäure-Steroid y-Lacton-Derivat, dessen Verwendung und das Derivat enthaltende Arzneimittel |
DE102007063495A1 (de) | 2007-12-29 | 2009-09-17 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | 19-Nor-Steroidderivate mit einer 15α,16α-Methylengruppe und einem gesättigten 17,17-Spirolactonring, deren Verwendung sowie diese Derivate enthaltende Arzneimittel |
DE102007063499A1 (de) | 2007-12-29 | 2009-07-02 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Steroid-17,17-Lactol-Derivat, dessen Verwendung und das Derivat enthaltende Arzneimittel |
DE102008026793A1 (de) | 2008-06-02 | 2009-12-03 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | C-Ring-substituierte Pregn-4-en-21,17-carbolactone, sowie diese enthaltende pharmazeutische Präparate |
AR088622A1 (es) | 2011-11-04 | 2014-06-25 | Bayer Pharma AG | 18-METIL-6,7-METILEN-3-OXO-17-PREGN-4-EN-21,17b-CARBOLACTONA, PREPARADOS FARMACEUTICOS QUE CONTIENEN LOS COMPUESTOS MENCIONADOS Y SU USO EN LA TERAPIA DE LA ENDOMETRIOSIS |
WO2016063269A1 (en) | 2014-10-20 | 2016-04-28 | Prendergast Patrick T | Use of antagonists to the nuclear steroid receptor alone or in combination as direct antiviral agents to inhibit alphavirus, togaviridae, arenaviridae, filoviridae, bunyaviridae, flaviviridae and rhabdoviridae |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3254074A (en) * | 1962-04-25 | 1966-05-31 | Merck & Co Inc | Spiroxenones |
DE2264189C3 (de) * | 1972-12-29 | 1979-05-31 | Merck & Co., Inc., Rahway, N.J. (V.St.A.) | 3'-(3-Oxo-17beta-hydroxy-6,7-methylen-androst-4en-bzw.-l,4-dien-17 a-yl) -propionsäureverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende pharmazeutische Mittel |
DE2652761C2 (de) * | 1976-11-16 | 1985-11-21 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | 15,16-Methylen-Spirolactone, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel |
ES469510A1 (es) * | 1977-05-16 | 1978-12-01 | Schering Ag | Procedimiento para la preparacion de 17beta hidroxi-4-an- drosten-3-onas. |
-
1979
- 1979-05-31 DE DE19792922500 patent/DE2922500A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-03-17 AT AT80101383T patent/ATE880T1/de active
- 1980-03-17 DE DE8080101383T patent/DE3060297D1/de not_active Expired
- 1980-03-17 EP EP80101383A patent/EP0019690B1/de not_active Expired
- 1980-04-11 SU SU802907605A patent/SU873890A3/ru active
- 1980-05-19 YU YU1329/80A patent/YU41926B/xx unknown
- 1980-05-26 AU AU58745/80A patent/AU531057B2/en not_active Ceased
- 1980-05-26 JP JP6907980A patent/JPS55162799A/ja active Granted
- 1980-05-27 CS CS803714A patent/CS214712B2/cs unknown
- 1980-05-28 ES ES491916A patent/ES491916A0/es active Granted
- 1980-05-29 IL IL60185A patent/IL60185A/xx unknown
- 1980-05-29 DD DD80221451A patent/DD151172A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-05-29 US US06/154,194 patent/US4291029A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-05-30 HU HU803323A patent/HU187419B/hu not_active IP Right Cessation
- 1980-05-30 DK DK234780A patent/DK145140C/da not_active IP Right Cessation
- 1980-05-30 CA CA000353151A patent/CA1134814A/en not_active Expired
- 1980-05-30 HU HU801372A patent/HU181714B/hu not_active IP Right Cessation
- 1980-05-30 IE IE1127/80A patent/IE49899B1/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IE49899B1 (en) | 1986-01-08 |
IL60185A0 (en) | 1980-07-31 |
EP0019690A1 (de) | 1980-12-10 |
ATE880T1 (de) | 1982-05-15 |
DE3060297D1 (en) | 1982-06-03 |
DK145140C (da) | 1983-02-21 |
AU531057B2 (en) | 1983-08-11 |
HU181714B (en) | 1983-11-28 |
EP0019690B1 (de) | 1982-04-21 |
IL60185A (en) | 1983-06-15 |
ES8101082A1 (es) | 1980-12-16 |
DK234780A (da) | 1980-12-01 |
US4291029A (en) | 1981-09-22 |
JPH0214360B2 (ru) | 1990-04-06 |
IE801127L (en) | 1980-11-30 |
DE2922500A1 (de) | 1980-12-04 |
DD151172A5 (de) | 1981-10-08 |
ES491916A0 (es) | 1980-12-16 |
CS214712B2 (en) | 1982-05-28 |
AU5874580A (en) | 1980-12-04 |
YU132980A (en) | 1983-02-28 |
YU41926B (en) | 1988-02-29 |
CA1134814A (en) | 1982-11-02 |
DK145140B (da) | 1982-09-13 |
HU187419B (en) | 1986-01-28 |
JPS55162799A (en) | 1980-12-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU873890A3 (ru) | Способ получени 6 ,7 ,15,16 диметилен-1,4-андростадиен-3-онов | |
Johnson et al. | Steroid Total Synthesis—Hydrochrysene Approach. VII. 1 Metal-in-Ammonia Reduction of the Aromatic Nucleus. dl-Epiandrosterone and the Lumi Epimer | |
US3862194A (en) | Alkylated 3,20-diketo-d{hu 4{b -steroids of the pregnane series | |
Johnson et al. | The Acid-catalyzed Reaction of Diazomethane with Some α, β-Unsaturated Ketones | |
NO143159B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av metylmetakrylat-alkylakrylatkopolymerer. | |
Caspi et al. | Biosynthesis of plant sterols-III. Mechanism of saturation of ring B in pregnenolone during its conversion to digitoxigenin in Digitalis lanata | |
US3753979A (en) | Substituted 1,2alpha-methylene-6,7alpha-halomethylene-20-spirox-4-en-3-ones or 3-ols and acyl esters thereof | |
US3047594A (en) | Preparation of 21-methyl steroids and intermediates | |
US2985650A (en) | 6alpha-ammonio-derivatives of 11-keto cortical hormones | |
SU1540656A3 (ru) | Способ получени стероидов или их фармацевтически приемлемых солей | |
SU1301317A3 (ru) | Способ получени 3-кето- @ -стероидов,замещенных в положении 7 | |
US3485829A (en) | Cyclobutano- and cyclobuteno-(3',4':6,7) derivatives of the androstane and 19-nor-androstane series | |
US3272847A (en) | Process for preparing equilin and the intermediates produced therein | |
Schwenk et al. | The preparation of the homologs of 3-hydroxy-12-ketocholanic acid | |
SU654174A3 (ru) | Способ получени -гомостероидов | |
IL31354A (en) | Tricyclic steroid intermediates and processes for their preparation | |
US3787394A (en) | 19-nor-7alpha-methyl or 19-nor-20-spirox-4,14-dien-3-one and 18-methyl derivatives thereof | |
US3103510A (en) | Cx c cx o oej | |
Rakhit et al. | STEROIDS AND RELATED PRODUCTS: XXI. THE SYNTHESIS OF 17α-BROMO-6α-METHYLPROGESTERONE | |
Allen | The Synthesis of 21-O-Alkylhydrocortisone Derivatives and of 11B_Hydroxy-17, 21-methylenedioxy-4-pregnene-3, 20-dione | |
US3520779A (en) | Synthesis of steroids | |
US3331863A (en) | 6-difluoromethyl-17alpha-hydroxyprogesterones and 17-acylates thereof | |
US3083200A (en) | 22-halo-20-spirox-4-ene-3, 21-diones and process for preparation | |
US3081319A (en) | Process and intermediates for preparing 6alpha-fluoro-21-methyl compounds | |
US3813420A (en) | 13-polycarbonalkyl-3,11,17,20,21-pentaoxygenated-18-norpregnenes |