SU833157A3 - Способ получени производных циклододекана или их оптическиАКТиВНыХ изОМЕРОВ B СВОбОдНОМ ВидЕ,B ВидЕ СОли или чЕТВЕРТич-НыХ АММОНиЕВыХ пРОизВОдНыХ - Google Patents
Способ получени производных циклододекана или их оптическиАКТиВНыХ изОМЕРОВ B СВОбОдНОМ ВидЕ,B ВидЕ СОли или чЕТВЕРТич-НыХ АММОНиЕВыХ пРОизВОдНыХ Download PDFInfo
- Publication number
- SU833157A3 SU833157A3 SU792855002A SU2855002A SU833157A3 SU 833157 A3 SU833157 A3 SU 833157A3 SU 792855002 A SU792855002 A SU 792855002A SU 2855002 A SU2855002 A SU 2855002A SU 833157 A3 SU833157 A3 SU 833157A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- cyclododecane
- hydrofumarate
- reaction
- yield
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Neurology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
Реакцию соединений общей формулы .(I I) и (III) провод т в инертном раст ворителе в присутствии конденсирукэдего средства; предпочтительно алкогол т щелочного металла, пиридин, гидрид или амид щелочного металла. Реакцию обычно провод т в широко интервале температур, т.е. от 30-40 С до температуры кипени примен емого растворител , однако целесообразно работать- при температурах от 70 до . Получаемые в соответствии с изобретением соединени общей формулы (II) при желании перевод т в терапевтически совместимые соли или четвертичное производное аммони . Дл .получеки соли примениьел, например сол на кислота, серна , малеинова , фосфорна , лимонна , винна , фумарова / уксусна кислота, пропионова кислота метансульфокислота и т.д. Дл получени четвертичного аммониевого соедине ни подвергают взаимодействию соедидинени общей формулы (I() с алкилгалогенидом , пригодным дл проведени этой реакции,или с эфиром метансульфокислоты . Рацематные смеси соединений общей формулы (I) могут быть разделены на соответствующие оптически активные изомеры, например путем фракционной кристаллизации. Показана 6 нескольких тестах биоло гическа активность соединений общей формулы (1). При этом найдено, что ,соединени общей формулы 1 обладают -спазмолитическим действйем,.и замедл ю щим никотиновую смертность действием которой дополн етс антиаритмическим действием и антисеротонинным. Действие по торможению смертельного исхода от никотинового отравле ни определ етс по методу Стоуна на Mbiuiax в группах по 10 мышей при оральном введении. Значени токсичности , полученные при оральной дозировке , указаны в табл.1.
Таблица
130 80
5
650
2
5
1 б 400
180 39
5 900
14,4 560
1
14,8
46 680
16,2
1100
68
Локально анестетическое действие определ етс на ишиасном нерве у крыс. Лидокаин примен етс при этом в качестве стандартного вещества.
Результаты испытаний приведены в табл. 3. .
Таблица 3;
0,77
95
45
0,63
32
Claims (5)
105 Продолжение табл. 1 1-Циклогексил-1-фенил-З-пиперидино-пропан-1-ол (Артане) 365 Терапевтический индекс Спазмолитическое действие опреде- . л етс на гладких мускулах изолированной подведсшшой кишки крыс по Броку. В качестве вещества дл ,сравнени примен ют пацаверин. Дл характеристики отдельных соединений в табл.2 указана сила действи , рассчитанна относительно папаверина. ...Т а б л и ц а 2 Папаверин Продолжение табл. Лидокаин 1,0 Относительна степень эффективност - ECso стандартное соединение ( испытуемое соединение) Пример. 1-(Диметиламино-пропоксиимино )-циклододекан. .К суспензии 2,4. г (0,1 моль) ги рида натри в 50 мл абсолютного то Ьла при при посто нном вании по капл м добавл ют раствор 19,73 г 10,1 моль) циклододеканонок сима в 200 мл абсолютного толуола. :Смесь кип т т в течение двух часов Затем к реакционной смеси добавл ют .13,3 г (0,11 моль) 1-диметиламино-З -хлорпропана. После кипени в течение 10 ч смесь охлаждают до комнатной температу Ж1, промьшгиот 100 мл воды, затем экстрагируют 10%-ньал. раствором сол ной кислоты, содержит О,11 моль сол ной кислоты Непосредственно после этого раствор охлгикдённый до 0° с, подщелачивают водным раствором гидроо иси аммони до значени рН 10. Основание/ отдел ющеес в виде масла, экстрагирукга дихлорэтаном и удал ют растворитель Выход 21,2 г (75,07%), гидрофумарат т.пл. 116-118 с. Найдено, %: С 63,05) Н 9,011 N 7,07. С|/ Hj, N OjВычислено , %: С 63,29; Н 9,61J N 7,03. Пример 2. 1-(Диметиламино-этоксиг1мино )-циклододекан. Исход из 2.,4 г(0,1 моль) гидрид натри , 19,73 г (0,1 моль) циклододекан1эноксима и 11,8 г (0,11 моль)-1-диметиламино-2-хлорэтана провод опыт. Как описано в примере 1. Выход 19,5 г (72,65%),гидрофумарат, T/U. i08-110C. Найдено, %: С 62,70, Н 9,39; N 7,50. С2оНз4МхгО вычислено, %: С 62,41,- Н 9,44; N 7,29. Пример 3, 1-(Диэтиламино-этоксиимиьо )-. :циклододекан, Из 2,4 г (0,1 моль) гидрата натри и 19,73 г (0,1 моль) циклододеканоноксима в толуоле получают натриевую соль. Затем эту соль подвергают взаимодействию с 14,9 г (0,11 моль) 1-диэтиламино-2-хлорэтана . В остальном поступают по примеру 1. Выход 20 г (67,56%), Т.....,.172176 С (0,8 мм рт.ст.). Найдено, %: С 64,15; Н 9,8-2, N 6,80. С,22.М вычислено, %; С 64,02) Н 9,76; N 6,82. Пример 4. 0,1-1-(3-Диметиламино-2-метил-пропоксиамино )-циклододекан .. Исход из 2,4 г (0,1 моль) гидрата натри , 19,73 г (0,1 моль) циклододеканоноксима и 16,5 г, ( моль) 1-дйметиламино-З-хлор-2-метилпропана провод т всю реакцию, как описано в примере 1. Выход 11,48 г (72,56%), Тц„п152 160с (0,8 гш рт.ст) Ги рофумарат, Tq 178-179с. Найдено, %: С 63,78; Н 9,80; N 6,80. С 64,05; Н 9,77/ Шчислено, % N 6,79. . Пример 5. 1-(Диизопропиламино-этоксиимино )-циклододекан. Исход из 2,4 г (0,1 моль) гидрата натри ,19,73 г (0,1 моль) циклододеканоноксима и 17,95 г (0,11 моль) 1-диизопропиламино-2-хлорэтана, провод т , как описано в примере 1. Выход 22,1 (68,20%), Т,иг7. 164-166 с/О,6 мм рТуСТ. Гидрофумарат, . 120-121 С. Найдено, %: С 65,22; Н 10,20; N 6,32. С2а«44 20г Вычислено, %: С 65,42; Н 10,07; N 6,35. Пример 6. 1-(М-Бензилпипёразинил-пропоксимино )-циклододекан. К суспензии 2,4г (0,1 моль) гидрата натри в 50 мл абсолютного толуола при при посто нном перемешиании по капл м добавл ют раствор 19,7:3 г (0,1 моль) циклододеканоноксима 200 мл абсолютного толуола. Реакцинную смесь кип т т в течение 2 ч, атем к реакционной смеси добавл ют аствор 27,8 г (0,11 моль) 1-(М-бенил-пиперазйнил )-3-хлорпррпана в 0 ,мл абсолютного толуола. Через есколько часов кип чени при темпеатуре кипени флегмы реакцию заканивают- . Непосредственно после этого еакционную смесь охлаждают до температуры 30° С и встр хивают с раствором 35 г винной кислоты в 100 мл во водно-кислый раствор после его разделени подщелачивают водным раство ром гидроокиси аммони до значени рН 10, .затем экстрагируют дихлорэта ном и растворитель удал ют. Выход 31,1 г (75,3%). Дигидрофумарат, ДИГИДРОХЛОРИД, Тг,д iiu-iiJ. -. Найдено, %: С 64,02) Н 9,50) N 8,58 С1 14,32. C gH-jN CIO Вычислено, %: С 64,17; Н 9,32; N 8,63; С1 14,57. Иодметилат, Тпл 157-161 С. Найдено, %: С 58,28; Н 8,42; N 2,85; I 22,68. C27 4bNblO %: С 58.,36; Н 8,34; Вычислено, N 2,87; 1 22,84. Пример 7. 1-(М-Метилпипер зйнил-пропоксиимин.о)-циклододекан. Исход из 2,4 г (0,1 моль) цикл додеканоноксима и 19,5 г (0,1 мол 1-хлор-З-(N-метилпиперазинил)-проп провод т реакцию, как описано в пр мере 6. Выход 20,9 г (62,0%)., Диги ( фумарат, Т „л 210-213°С. Найдено, %: С 58,72 Н 8,50} N 7,39. Cjg Н47 N,,09 Вычислено, %: С 58,89) Н 8,31; N 7,37. П р и м е р 8. 1-(3-Морфолино-пропоксиимино )-циклододекан. Из 2,4 г (0,1 моль) гидрата нат ри и 19,73 г (0,1 моль) циклододе каноноксима в толуоле получают сол натри . Затем эту соль подвергают взаимодействию с 18,0 г (0,1. моль 1-хлор-З-морфолинопропана. Непосред ственно после этого реакцию осущес вл ют, как описано в примере 1. шл ход 22,22 г (68,5%)i, Гидрофумарат.. Т 118-120 с. Найдено , %: С 62,45} Н 9,07, N 6,43. (, Вычислено, %: С 62,70; Н 9,15; N 6,35. Пример 9. 1-(М-Циклогекси -N-метиламино)-пропоксимино)-цикло дОдекан. Из 2,4 г (0,1 моль) гидрида нат ри и 19,73 г (0,1 моль) циклододе каноноксима в толуоле получают сол натри . Затем последнее соединение одвергают взаимодействию с 19,96 г (0,105 моль) 1-(М-циклогексил-Мметиламино )-3-хлорпропа на. По еле этого поступают по примеру б. Выход 22,9 г (65,7%). Гидрофумарат, Т л130-135«С. Найденоj %: С 66,67; Н 9,98/ N 6,03. .iM6--, Вычислено, %: С 66,92; и 9,93; Пример 10, 1-(Диэтиламино-пропоксиимино )-циклододекан. Из 19,7 г (0,1 моль) циклододеканоноксима и 3,9 г (0,1 моль) амида натри в ксилоле получают циклододеканоноксим-натрий . Эту соль подвергают взаимодействию с 16,46 г (0,11 моль) 1-диэт.иламино-З-хлорпропана . Реакцию провод т по примеру 1. Выход 24,59 г (79,2%). Гидрофумарат, Тг7л 96-98°С. С 64,65; Н 9,88; Найдено, % %: С 64,75; Н 9,90; Вычислено, f -. - - I Пример 11. 1-(3-Диэтиламино-2--метил-пропоксимимино ) -циклододекан . . Подвергают взаимодействию 19,7 г (0,1 мойь) циклододеканоноксима с 2,4г (0,1 моль) гидрида натри , затем - с 18. г (0,11 моль) 1-диметиламино-3-хлор-метилпропана в инертном растворителе. После этого поступают по примеру 1. Выход 23,7 г (73,0%). Гидрофумарат,,Тпл 177-179°С. Найдено, %: С 65,50; Н 10,02; N б,. М 44 2Р5Вычислено , %: С 65,42; Н 10 ,(,06; N 6,3.. Пример 12. 1-(Диизопропиламино-пропоксиимино )-циклододекан. Исход из 19,7г (0,1 моль) цикледодеканоноксима , 2,4 г (0,1 моль) гидрата натри и 19,55 г (0,11 моль) диизопропиламино-3-хлор-пропана, реакцию провод т по примеру 1. Выход 24,2 г (68,0%). Гидрофумарат. л . Т„л 119-121°С. С 66,15; Н 10,1; Найдено, % 6,3. Вычислено, %: С 66,05; Н 10,2; Пример 13. 1-(Диметиламино-этоксиимино )-циклододекан. 19,84 г (0,1 моль) циклододеканона и 17,7 г (0,11 моль)дигидрохлорида диметилс1миноэтоксиамина кип т т в течение нескольких часов в смеси с 150 мл абсолютного этанола и 74 мл абсолютного пиридина, затем растворитель удал ют в вакууме. Остаток подщелачивают 40%-ным водным раствором гидроокиси натри до значени рН 10, основание экстрагируют дихлорэтаном и затем удал ют растворитель из экстракта. Выход 20, 4 г (76%). Гидрофумарат, Т пл, 108-110с. Пример 14. 1-(Диметиламино-этоксиимино )-циклододекан. Исход из 18,23 г (0,1 моль) цикл додеканона и 22,56 г (0,11 моль) дигидрохлорида диэтиламиноэтоксйамина реакцию осуществл ют по примеру 13. Выход 22 г (74,3%). Гидрофумарат. Т„д, 112-114С. Пример 15. 1-(Диизопропиламино-этоксиимино )-циклододекан. Исход из 18,23 г (0,1 моль) цикл додеканона и 23,9 г (0,11 моль) диги рохлорида диизопропиламиноэтоксиамин осуществл ют реакцию по примеру 13. Выход 21 г (64,8%). Гидрофумарат, 120 121С. Пример 16. 1-(Димeтилaминo-пponoкcииминo )- циклододекан Исход из 18,23 г (0,1 моль) цикл додеканона и 21,0 г (0,11 моль) дигидрохлорида димётиламинопропоксиамина , осуществл ют реакцию по приме ру 13. Выход 20,9 г (74%). Гидрофумарат , 117-118с.П р и ме р 17. I-(Диэтиламино-пропоксиимино )-циклододекан. Исход из 18,2 3 г (0,1 моль) цикл : додеканона и 24,1 г (0,1 моль) дигид рохлорида диэтиламинопропоксис1мина, осуществл ют реакцию по примеру 13. Выход 25,7 г (82,77,%). Гидрофумарат, Тпд 97-98с. Пример 18. 1-(Диизопропил-. амино-пропоксиимино)-циклододекан. Исход , из 18,23 г (0,1 моль) ци лододеканона и 30,16 г (0,11 моль) дигидрохлорида диизопропиламинопропоксимина , осуществл ют реакцию по примеру 13. Выход 24,2 г (68%). Гидрофумарат , Т „А 119-121с. Пример 19. 1-(Морфолино-пропоксиимино )-циклододекан, Исход из 18,23 г (0,1 моль) циклододекана и 25,64 г (0,11 моль) дигидрохлорида морфолинопропоксиамина , осуществл ют реакцию по примеру 13, Выход 28,4 г. Гидрофумарат, Т „д 118-12000.I Пример 20. l-(N-Meтилпипeраэинил-пропоксиимино )-циклододекан. Исход из 18,23 г (0,1 моль) циклододеканона и 31,1 г (0,11 моль) тригидрохлорида N-метилпиперазинилпропбксиамина , осуществл ют реакцию по примеру 13;, Выход 18 г (53,4%), Дигидрофумарат, Т мл. 210-213°С, Пример 21. 1-(М-Бензилпиперазинил-пропоксиимино ) -циклододекан.. Исход из 18,23 г (0,1 моль) циклододеканона и 22,5 г (0,11. моль) тригидрохлорида-бензилпиперазинил-пропоксиамина , реакцию осуществл ют по примеру 13, Выход 27,5 г (66,6%), Дигидромалеинат. Тпл. 203-204°С. П р и м е р 22, 1-(N-Циклoгeкqил-N-мeтилaминo-пpoпoкcииминo ) -циклододекан . Исход из 18,23 г (0,1 моль) циклододеканона и 28,5 г (0,11 моль) дигидрохлорида М-циклогексил-Н-метиламинопропоксиамина , реакцию осуществл ют по примеру 13, Выход 20-,45 г (58,67%) , Гидрофумарат. ТпА133-135с, Пример 23. D,L-1-(3-Диметиламино-2-метилпропоксиимино )-циклододекан . Исход из 18,23 г (0,1 моль) цйкло додеканона и 30,76 г (0,15 моль) дигидрохлорида D,1-диметиламино-2-метилпропоксиамина реакцию осуществл ют по примеру 13. Выход 20 г (67,56%). Гидрофумарат, Тпл, 125-128 С. Пример 24. D,L-(З-Диметид- i амино-2-метилпропоксиимино)-циклододекан . Исход из 18,23 г (0,1 моль) циклододеканона и 30,3 г (0,13 моль) дигидрохлорида 1-диэтиламино-2-метилпропоксииминос1мина , реакцию осуществ-. л ют по примеру 13,. Выход 24 г (73,9%)о Гидрофумарат, .178-179 С, Формула изобретени 1. Способ получени производных циклододекана общей формулы 4j в которой R и R- независимо друг т друга обозначают атом водорода, ,(,- алильную группу, или Сз- иклоалкильную группу, или RH R месте с атомом азота образуют.кольо с 4-7 атомами углерода, которое . соответствующем случае содержит акже атом кислорода, серы или друой атом азота и может быть замещено .,.,, алкильной или бензильной групой , А обозначает пр молинейную или азветвленную алкиленовую цепь с -6 атомами углерода, а также их птически активных изомеров, в своодном виде, в виде соли иди в виде етвертичных аммониевых производных, тличающийс тем, что оединение общей формулы (II) cfb которой У обозначает атом кислоода или серы или N-OH-групп, подргают взаимодействию с аминоалкильом производным общей формулы X-A-N в которой Л, R и R имеют вьааеукаэанные значени и X обозначает атом галогена или группу Нд М-О-в инертном растворителе в присутствии основного конденсирующего средства, и полученное соединение ойцей формулы Т. или его оптически активный изомер выдел ют в свободном виде, в виде соли или четвертичного аммониеврго производного.
2.Способ по п.1, отличающ и и с тем, что в качестве основного конденсирующего средства используют алкогол т щелочного металла. предпочтительно метилат натри .
3.Способ по п.1, о т л и ч а ю щ и и с тем, что в качестве15 основного конденсирунадего средства используют органическое основание, предпочтительно пиридин,
4. Способ .по п.1, отличающ и и с тем, что в качестве основного конденсирующего средства использу ют гидрид щелочного металла, предпочтительно гидрид натри ,
5. Способ по п.1,о тли чаю щ и и с тем, что в качестве конденсирующего средства используют амид щелочного металла, предпочтительно амид натри . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Helvetica Chlmica Acta, 32, 544, 1949.
Л
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HU78EE2614A HU178518B (en) | 1978-12-19 | 1978-12-19 | Process for preparing cyclododekanone oxime ethers |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU833157A3 true SU833157A3 (ru) | 1981-05-23 |
Family
ID=10995810
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU792855002A SU833157A3 (ru) | 1978-12-19 | 1979-12-18 | Способ получени производных циклододекана или их оптическиАКТиВНыХ изОМЕРОВ B СВОбОдНОМ ВидЕ,B ВидЕ СОли или чЕТВЕРТич-НыХ АММОНиЕВыХ пРОизВОдНыХ |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4285942A (ru) |
JP (1) | JPS55108847A (ru) |
AT (1) | AT372079B (ru) |
AU (1) | AU530721B2 (ru) |
BE (1) | BE880508A (ru) |
CA (1) | CA1123852A (ru) |
CH (1) | CH647755A5 (ru) |
CS (1) | CS209944B2 (ru) |
DD (1) | DD148216A5 (ru) |
DE (1) | DE2951235A1 (ru) |
DK (1) | DK541079A (ru) |
ES (1) | ES8100257A1 (ru) |
FI (1) | FI793964A (ru) |
FR (1) | FR2444666A1 (ru) |
GB (1) | GB2045744B (ru) |
GR (1) | GR74018B (ru) |
HU (1) | HU178518B (ru) |
IL (1) | IL58815A (ru) |
IT (1) | IT1220957B (ru) |
NL (1) | NL7909025A (ru) |
PL (1) | PL120041B1 (ru) |
SE (1) | SE7910430L (ru) |
SU (1) | SU833157A3 (ru) |
YU (2) | YU308479A (ru) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
HU189226B (en) * | 1983-02-08 | 1986-06-30 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar,Hu | Process for producing basic oxime-ethers |
HU212262B (en) * | 1992-10-30 | 1996-04-29 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process to prepare benz /e/ indene derivs. and the pharmaceutical compns. contg. them |
US5508302A (en) * | 1994-09-28 | 1996-04-16 | American Home Products Corporation | Phospholipase A2 inhibitors |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1733462A (en) * | 1926-09-23 | 1929-10-29 | Winthrop Chem Co Inc | New basic oxime ethers of cyclic compounds |
US4083978A (en) * | 1976-01-27 | 1978-04-11 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Oxime ethers |
-
1978
- 1978-12-19 HU HU78EE2614A patent/HU178518B/hu not_active IP Right Cessation
-
1979
- 1979-11-27 IL IL58815A patent/IL58815A/xx unknown
- 1979-12-03 GR GR60658A patent/GR74018B/el unknown
- 1979-12-03 AT AT0765379A patent/AT372079B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-12-03 US US06/099,507 patent/US4285942A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-12-07 CS CS798554A patent/CS209944B2/cs unknown
- 1979-12-10 BE BE1/9638A patent/BE880508A/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-12-10 FR FR7930183A patent/FR2444666A1/fr active Granted
- 1979-12-13 DD DD79217646A patent/DD148216A5/de unknown
- 1979-12-14 NL NL7909025A patent/NL7909025A/nl not_active Application Discontinuation
- 1979-12-17 YU YU03084/79A patent/YU308479A/xx unknown
- 1979-12-17 IT IT28029/79A patent/IT1220957B/it active
- 1979-12-18 SE SE7910430A patent/SE7910430L/xx not_active Application Discontinuation
- 1979-12-18 GB GB7943550A patent/GB2045744B/en not_active Expired
- 1979-12-18 SU SU792855002A patent/SU833157A3/ru active
- 1979-12-18 DK DK541079A patent/DK541079A/da not_active Application Discontinuation
- 1979-12-18 CH CH11197/79A patent/CH647755A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-12-18 AU AU53967/79A patent/AU530721B2/en not_active Ceased
- 1979-12-18 FI FI793964A patent/FI793964A/fi not_active Application Discontinuation
- 1979-12-19 ES ES487090A patent/ES8100257A1/es not_active Expired
- 1979-12-19 DE DE19792951235 patent/DE2951235A1/de not_active Withdrawn
- 1979-12-19 JP JP16416379A patent/JPS55108847A/ja active Pending
- 1979-12-19 PL PL1979220531A patent/PL120041B1/pl unknown
- 1979-12-19 CA CA342,285A patent/CA1123852A/en not_active Expired
-
1983
- 1983-04-21 YU YU00912/83A patent/YU91283A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IL58815A (en) | 1984-01-31 |
ES487090A0 (es) | 1980-11-01 |
FR2444666A1 (fr) | 1980-07-18 |
FR2444666B1 (ru) | 1982-11-12 |
DD148216A5 (de) | 1981-05-13 |
YU308479A (en) | 1983-12-31 |
GB2045744B (en) | 1982-11-10 |
IT7928029A0 (it) | 1979-12-17 |
CA1123852A (en) | 1982-05-18 |
FI793964A (fi) | 1980-06-20 |
YU91283A (en) | 1983-12-31 |
CH647755A5 (de) | 1985-02-15 |
US4285942A (en) | 1981-08-25 |
AU530721B2 (en) | 1983-07-28 |
AT372079B (de) | 1983-08-25 |
GB2045744A (en) | 1980-11-05 |
NL7909025A (nl) | 1980-06-23 |
DE2951235A1 (de) | 1980-11-06 |
JPS55108847A (en) | 1980-08-21 |
CS209944B2 (en) | 1981-12-31 |
PL220531A1 (ru) | 1980-08-25 |
IL58815A0 (en) | 1980-02-29 |
SE7910430L (sv) | 1980-06-20 |
PL120041B1 (en) | 1982-02-27 |
GR74018B (ru) | 1984-06-06 |
ES8100257A1 (es) | 1980-11-01 |
IT1220957B (it) | 1990-06-21 |
HU178518B (en) | 1982-05-28 |
AU5396779A (en) | 1980-06-26 |
ATA765379A (de) | 1983-01-15 |
BE880508A (fr) | 1980-06-10 |
DK541079A (da) | 1980-06-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
HU187868B (en) | Process for producing dihydropyridine derivatives | |
EP0125783B1 (en) | Dopamine-beta-hydroxylase inhibitors | |
FR2696178A1 (fr) | Amides basiques quaternaires, procédé pour leur préparation et compositions pharmaceutiques en contenant. | |
US4980365A (en) | N-substituted-5,6-dimethoxy-1,2-benzisoxazole-3-propanamine and related compounds as analgesic and hypotensive agents | |
LU86435A1 (fr) | Nouveaux derives du morphinane et de la morphine,leur preparation,leur application comme medicaments et les compositions pharmaceutiques les contenant | |
KR850000216B1 (ko) | 피페라진 유도체의 제조방법 | |
FR2601366A1 (fr) | Derives de la benzhydryloxyethyl-piperazine, procedes d'obtention et de compositions pharmaceutiques les contenant. | |
US4727072A (en) | 3-alkoxy-2-aminopropylamines compositions and use as cardiovascular agents | |
DK169538B1 (da) | Aminoalkoholer og syreadditionssalte deraf, fremgangsmåde til deres fremstilling og lægemidler med indhold af sådanne | |
SU833157A3 (ru) | Способ получени производных циклододекана или их оптическиАКТиВНыХ изОМЕРОВ B СВОбОдНОМ ВидЕ,B ВидЕ СОли или чЕТВЕРТич-НыХ АММОНиЕВыХ пРОизВОдНыХ | |
SU722481A3 (ru) | Способ получени производных аминокетона или их солей | |
US5008264A (en) | N-substituted-5,6-dimethoxy-1,2-benzisoxazole-3-propanamine and related compounds as analgesic and hypotensive agents | |
GB2142021A (en) | 1 4-dihydropyridine derivatives their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
JPS6323856A (ja) | カルバミン酸または尿素の誘導体、その製造法およびその医薬への応用 | |
EP0063084B1 (fr) | Dérivés de phénéthanolamine, leur préparation et leur application en thérapeutique | |
IE43222B1 (en) | Piperazine derivatives | |
FR2467203A1 (fr) | Derives de 1,2,4-oxadiazolin-5-one, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant | |
US4758563A (en) | 3-alkoxy-2-aminopropyamines, cardiovascular compositions and use | |
JPH0451554B2 (ru) | ||
EP0520882B1 (fr) | Dérivés de 2-aminopyrimidine-4-carboxamide, leur préparation et leur application en thérapeutique | |
CS222696B2 (en) | Method of making the phenylchinolizidine | |
EP0322391B1 (en) | New phenylalkylamine derivatives | |
HU194213B (en) | Process for production of 3-alkoxi-2-n-pirrolidin-n-piridil-n-furil /or n-tienil/-methil-prophil amins | |
DK150541B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 1-(3-bromisoxazol-5-yl)-2-tert.-butyl-aminoethanol eller farmaceutisk acceptable syreadditionssalte heraf | |
US3423415A (en) | 4 - (n - (3,3 - diphenyl - propyl) - amino) - 1-methyl-3-phenyl-piperidine and intermediates thereto |