SU793397A3 - Способ получени производных пиперазина или их солей - Google Patents
Способ получени производных пиперазина или их солей Download PDFInfo
- Publication number
- SU793397A3 SU793397A3 SU782699397A SU2699397A SU793397A3 SU 793397 A3 SU793397 A3 SU 793397A3 SU 782699397 A SU782699397 A SU 782699397A SU 2699397 A SU2699397 A SU 2699397A SU 793397 A3 SU793397 A3 SU 793397A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- piperazine
- methyl
- starting
- bromo
- thiadiazole
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
- C07D271/07—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D249/14—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/08—1,2,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
- C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D285/135—Nitrogen atoms
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ПИПЕРАЗИНА ИЛИ ИХ СОЛЕЙ
1
Изобретение относитс к способу получени нрвых производных пиперизина , которые могут найти применение в медицине.
Известна реакци алкилировани пиперазина алкил - и арилгалогеницамк ij .
Цель насто щего изобретени - способ получени новых производных пи- перазина, обладающих ценными фармакологическими свойствами.
Поставленна цель достигаетс основанным на известной реакции способом получени производных пиперазина общей формулы (I)
A-CH,-:N 4O4-R Ш
/ -v
л
где А - нафтил, &ензо 8 фуранил, бензо Е1 тиенил, бензодиоксолил, бензодиоксанил , бензодиоксациклогептанил , кумаранил, хроманил,4 -хроменил , тиохроманил или Л -тиохроменил, X вл етс азотом, когда Y -кислород или сера, или X - сера или имино-, метилиминогруппа, когда Y -азот/
R - водород, алкил с 1-5 атомами углерода, фенил, замещенный галогенами или алкилом или алкоксилом р
1-5 атомами углерода, или их солей.
Способ заключаетс в том, что соединение общей формулы® 5 ГHal -iO R п)
где X,Y и R имеют вышеуказанные значени , а Hal - хлор или бром, подJO вергают взаимодействию с пиперазкном
общей формулы®/
А-( , (Ш)
где А имеет вышеуказанные значени , с последующим выделением целевого продукта в виде основани или соли. Конденсацию выгодно осуществл ть в пол рном растворителе, например, в
Claims (1)
- 20 .высококип щем спирте, таком как бута .нол или пентанол, или в гшифатическом амиде, например, в диметилформ амиде. Процесс обычно провод т при температуре 110-140 с в присутствии акцептора галогеноводорода, образующегос во врем реакции. В качестве акцептора можно использовать щелочные или щелочноземельные соли угольной кислоты, такие как, например, бикарбо30 нэты или карбонаты натри и кали . карбонат кальци ,и органические основани , такие как диметиламин и триэтиламин . По желанию можно заменить эти соли или основани избытком однозамещендрго пиперазина, имеющего формулу Ш). Производные общей формулы (1) вл ютс слабыми основани ми, которые мо . гут быть переведены с помощью кислот в соответствующие соли. в качестве кислот, крторые могут быть использованны дл образовани таких солей,мо но отметить, например р д неорганичес ких кислот -сол ную,бромистоводородную ,серную и фосфорную и р д органических кислот- уксусную,пропионовую, малеиновую,фумаровую,винную,лимонную оксалиновую,бензойную,метансульфокис лоту и изэт.ионовую кислоту. Производные общей формулы(I) могу быть очищены различными физическими методами, такими как дистилл ци , кристаллизаци или хроматографи , ил обычными химическими методами, например , образованием солей, кристал .лизацией их и разложением щелочными агентами. Производные общей формулы (I) и их соли. обладают интересными фармацевтическими и терапевтическими свойствами , в частности, антигипертоническими , свойством расшир ть периферические кровеносные сосуды, угнетать болезнь Паркинсона и могут быть использованы как медикаменты,в частнос ти, дл борьбы с гипертонией, с периферическими сердечно-сосудистыми заболевани ми и болезнью Паркинсона. Их токсичность невелика и их пока затель 1-D..,, у мышей при внутрибрюшин ном введении больше 200 мг/кг. Неврологичеекие свойства установлены по изменени м у крыс и мьваей стереотипа двигательной функции и возбудимости. У кал ей при внутрибрюшном введени средн эффективна доза составл ет 50 мг/кг. При этой дозе наблюдаетс уменьшение двигательной функции и то нуса. Определение степени возбудимости или стереотипа осущестбл ют известным методом. С другой стороны, наблюдают долговремвииое увеличение бедренного ра хода, доход щего до 40% когда вещест ва, предлагаемые в данном изобретении , ввод тс внутри зенно собаке дозами от 0,5 до 2 .мг/кг. Пример. 1-Пиперонил-(1,3, 4-тиа1диазолил-2) -4-пиперазин. В течение 8 ч при нагревают раствор 11,2 г(О,Об78 моль) 2-бром-1 ,3,4-тиадиазола и 29,8 г(О,136 мол 1 пиперонилпиперазин в 400 мл безводного диметилформамида. Затем раст воритель упаривают в вакууме и масл нистый остаток помещают в 200 мл бензолй. и 400 мл воды. После отделе ни органического сло его концентриуют в вакууме. Получают кристаллиеский остаток, который кристаллизут из 60 мл этилового спирта, получат 9,9 г кристаллического 1-пиперонилг -4-(1,3,4-тиадиазолил-2)-пиперазина; т.пл. 112-114°С. П ри м е р ы 2-19. Аналогично получают следующие соединени ; 1-(2-метилнафтил)-4-(1,3,4-тиадиазолил-2 ) -пиперазин; 110-112 С этиловый спирт), исход из 1-(2-метилнафтил ) -пиперазина и 2-бром-1, 3,4.-тиадиазола; 1-(3,4-этилендиоксибензил)-4-(1, 3,4-тиадиазолил-2)-пиперазин; т.пл. 116-117 с (этиловый спирт), исход из 1-(3,4-этилендиоксибензил)-пиперазина и 2-бром-1,3,4-тиадиазола 1-(5-метилкумаранил)-4-(1,3,4-ти адиазолил-2)-пиперазин; т.пл. 103104с (этиловый спирт , исход из / - (5-метилкумараиил)-пиперазина и 2-бром-1,3,4-тиадиазола; 1- (5-метилкумаранил-) -4- (5-метил-1 ,3,4-тиадиазолил-2) -пиперазин, т.пл. Иб-ИЗ С (этиловый спирт), исход из 1-(5-метилкумаранил -пиперазина и 5 метил-2-бром-1,3,4-тиадиазола; 1- (5-метилбензо| ал тиенил) -4- (5-метил-1 ,3,4-тиадиазолил-2)-пиперазин , т.пл. 134-136 с/этиловый спирт исход из 1-(5-мeтилбeнзoC J тиенил -. пиперазина и 5-метил-2-бром-1,3,4-тиадиазола; 1-пиперонил-4-(5-метил-1,3,4-тиадиазолил-2 )-пиперазин; т.пл. 8890 0/Ьчи1аен методом жидкостной хроматографии ), исход из 1-пиперонилпиперазинаи 5-метил-2-бром-1,3,4-тиадиазола , 1- (3,4-этилендиоксибензил) -4 - (5 метил-1 ,3,4-тиадиазолил-2)-пиперазин; т.пл. 110-111°С (очищен методом жидкостной хроматографии) , исход из1- (3,4-этилендиоксибензил)-пиперазина и 5-метил-2-бром-1,3,4-тиадиазола 1-(3,4-триметилендиоксибензил)-4 - (1,3,4-тиадиазолил-2)-пиперазин/ т.пл. 104-107 С /ацетонитрил-петролейный эфир), исход из 1-(3,4-триметиленд оксибензил )-4-пиперазина и 2-бром-1,3,4-тиадиазола; 1-(5-метилбензоЙ7ФУРанил)-4-(1,3, 4-тиадиазолил 2)-пиперазин, т.пл.9899 С (очищен методом жидкостной хроматографии} , исход из 1-(5-метилбензоХ ЙФуранил )-пиперазина и 2-бром-1 ,3,4-тиадиазола, 1-пиперонил-4-(1,2,4-триазолил-З)-пиперазин , исход из 1-пиперонилпиперазина и 3-бром-1,2,4-триазола, 1-(3,4-этилендиоксибензил)-4-(1, 2,4-триазолш1-3)-пиперазин, исход из 1-(3,4-этилендиоксибензил)-пиперазина и З-бром-1, 2 , 4-триазола , 1-пиперонил-4-(З-метил-1,2,4-окса диазолил-5)-пиперазин; т.пл. 225227 С (метанол), исход из 1-пиперонилпиперазина и 3-метил-5-хлор-1,2, 4-оксадиазола/1- (3,4-этилендиоксибенэил)-4 -(3-метил-1 ,2,4-оксадиазолил-5)-пиперазин ) т.пл. 101-102 С, исход из 1-(3., 4-этилендиоксибензил-4-пиперазина и Э - 1етил-5-хлор-1,2,4-оксадиазола} 1-пиперонил 4-(1,2.4-тиадиазоли -5 )-пиперазин;т.пл.74 С (этанол), . ибход из 1-пиперонилпиперазина и 5-бром-1,2,4-тиадиазола; 1-пииеронил-4-(З-метил-1,2,4-тиадиазолил-5 )-пиперазин7 т.пл. 110 Ш ССацетонитрил), исход из 1-пиперонилпиперазина и 5-хлор-3-метил-1, 2,4-тиадиазола; 1-(3,4-этилендиоксибензил)-4-(3-метил-1 ,2 ,4-тиадиазолил-5) -гпиперазин; т.пл. 75-7бс(ацетонитрил), ис ход из 1-(3,4-этилендиоксибензил)-пиперазина и 5-хлор-3-метил-1,2,4тиадиазола ) 1-(3,4-зтилендиоксибензил)-4-(1,2 4-тиадиазолил-5)-пиперазин;т.пл. 146 (этанол), исход из 1-(3,4-этилендиоксибензил ) -пиперазина и 5-бром , 1,2,4-тиадиазола; 1-пиперонил-4- (4-метил-1,2,4-триазолил-3 )-пиперазин;т.пл. 146-148 С (ацетонитрил), исход из 1-пиперонил пиперазина и 4-метил-3-бром-1,2,4-триазола . Формула изобретени Способ получени производных пиперазина общей формулы CIJ A-CH2-/ 7-(PJ-B (ly X где A - нафтил, бензо Jфypaнил, бензо 7тиенил, бензодиоксолил, бензодиоксанил , бензодиоксациклогептанил, кумаранил, , Л -хроменил, тиохроманил или Л -тиохроменил., X вл етс азотом, когдаY -кислс од или сера, или X - сера, или ИМИНО-, метилимйногруппа, когдаY азот , R - водород, сшкил с 1-5 атомами углерода, фенил, замещенный галогенаМи или алкилом или сшкоксилом с 1-5 атомами углерода, или их солей, о тл и ч а ю ц и и с тем, что соединение общей формулы{||) X-Y HoJ-tP/R(n) t где X,Y и R имеют вышеуказанные значени , а Hal - хлор или бром, подвергают взаимодействию с пиперазином общей формулы Ш 3(-У) где А имеет вышеуказанные значени , с последующим выделением целевого продукта в виде основани или соли. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Гетероциклические соединени , под ред. Р. Ельдерфильда- М., Иностранна литература, 1960, т. 6, стр. 347.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB54398/76A GB1560084A (en) | 1976-12-31 | 1976-12-31 | Disubstituted piperazines processes for their preparation and pharmaceutical mompositions containing them |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU793397A3 true SU793397A3 (ru) | 1980-12-30 |
Family
ID=10470884
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772558955A SU703021A3 (ru) | 1976-12-31 | 1977-12-27 | Способ получени двузамещенных пиперазинов или их солей |
SU782699397A SU793397A3 (ru) | 1976-12-31 | 1978-12-21 | Способ получени производных пиперазина или их солей |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772558955A SU703021A3 (ru) | 1976-12-31 | 1977-12-27 | Способ получени двузамещенных пиперазинов или их солей |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4177272A (ru) |
JP (1) | JPS5384984A (ru) |
AR (3) | AR216931A1 (ru) |
AT (1) | AT358591B (ru) |
AU (1) | AU513087B2 (ru) |
BE (1) | BE862568A (ru) |
CA (1) | CA1100968A (ru) |
DD (1) | DD133802A5 (ru) |
DE (1) | DE2758314A1 (ru) |
DK (1) | DK572977A (ru) |
FR (1) | FR2376148A1 (ru) |
GB (1) | GB1560084A (ru) |
GR (1) | GR62407B (ru) |
IE (1) | IE46284B1 (ru) |
IL (1) | IL53714A (ru) |
NL (1) | NL7714628A (ru) |
NZ (1) | NZ186158A (ru) |
OA (1) | OA05840A (ru) |
PH (1) | PH14321A (ru) |
PT (1) | PT67486B (ru) |
SE (1) | SE7714884L (ru) |
SU (2) | SU703021A3 (ru) |
YU (1) | YU304377A (ru) |
ZA (1) | ZA777680B (ru) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2418798A1 (fr) * | 1978-03-03 | 1979-09-28 | Science Union & Cie | Nouvelles piperazines disubstituees, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant |
US4421753A (en) * | 1982-01-15 | 1983-12-20 | American Cyanamid Company | 1-(5-Amino-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-4-substituted-piperazines |
FR2519986A1 (fr) * | 1982-01-21 | 1983-07-22 | Adir | Nouveaux derives de benzodioxine, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant |
FR2799464B1 (fr) * | 1999-10-12 | 2001-12-28 | Norchim | Procede de fabrication de piperonyl piperazine par animation reductive |
US10562869B2 (en) | 2014-03-17 | 2020-02-18 | Remynd Nv | Oxadiazole compounds |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1595923A1 (de) * | 1965-02-20 | 1969-11-27 | Merck Ag E | 1-Aralkyl-4-(thiazolyl-2)-piperazine und Verfahren zu ihrer Herstellung |
GB1307256A (en) * | 1970-09-15 | 1973-02-14 | Science Union & Cie | Piperazine derivatives and a process for their preparation |
GB1369379A (en) * | 1972-04-07 | 1974-10-09 | Science Union & Cie | Benzodioxole derivatives and processes for preparing them |
GB1407552A (en) * | 1973-04-02 | 1975-09-24 | Science Union & Cie | Disubstituted piperazines processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
-
1976
- 1976-12-31 GB GB54398/76A patent/GB1560084A/en not_active Expired
-
1977
- 1977-12-21 IE IE2597/77A patent/IE46284B1/en unknown
- 1977-12-22 FR FR7738727A patent/FR2376148A1/fr active Granted
- 1977-12-22 CA CA293,755A patent/CA1100968A/fr not_active Expired
- 1977-12-22 YU YU03043/77A patent/YU304377A/xx unknown
- 1977-12-22 DK DK572977A patent/DK572977A/da not_active Application Discontinuation
- 1977-12-23 AT AT927577A patent/AT358591B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-12-24 OA OA56358A patent/OA05840A/xx unknown
- 1977-12-27 DE DE19772758314 patent/DE2758314A1/de not_active Ceased
- 1977-12-27 JP JP15854677A patent/JPS5384984A/ja active Granted
- 1977-12-27 US US05/864,204 patent/US4177272A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-12-27 SU SU772558955A patent/SU703021A3/ru active
- 1977-12-28 ZA ZA00777680A patent/ZA777680B/xx unknown
- 1977-12-29 SE SE7714884A patent/SE7714884L/xx unknown
- 1977-12-29 PH PH20605A patent/PH14321A/en unknown
- 1977-12-29 AU AU32045/77A patent/AU513087B2/en not_active Expired
- 1977-12-29 IL IL53714A patent/IL53714A/xx unknown
- 1977-12-29 AR AR270568A patent/AR216931A1/es active
- 1977-12-29 GR GR55066A patent/GR62407B/el unknown
- 1977-12-30 DD DD7700203032A patent/DD133802A5/xx unknown
- 1977-12-30 PT PT67486A patent/PT67486B/pt unknown
- 1977-12-30 BE BE184051A patent/BE862568A/xx unknown
- 1977-12-31 NL NL7714628A patent/NL7714628A/xx not_active Application Discontinuation
-
1978
- 1978-01-05 NZ NZ186158A patent/NZ186158A/xx unknown
- 1978-12-21 SU SU782699397A patent/SU793397A3/ru active
-
1979
- 1979-02-27 AR AR275635A patent/AR217144A1/es active
- 1979-02-27 AR AR275634A patent/AR217143A1/es active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SE7714884L (sv) | 1978-07-02 |
ZA777680B (en) | 1978-10-25 |
CA1100968A (fr) | 1981-05-12 |
AR217144A1 (es) | 1980-02-29 |
IL53714A0 (en) | 1978-03-10 |
NL7714628A (nl) | 1978-07-04 |
SU703021A3 (ru) | 1979-12-05 |
IE46284B1 (en) | 1983-04-20 |
FR2376148A1 (fr) | 1978-07-28 |
DK572977A (da) | 1978-07-01 |
GR62407B (en) | 1979-04-11 |
NZ186158A (en) | 1980-03-05 |
PH14321A (en) | 1981-05-27 |
AU3204577A (en) | 1979-07-05 |
JPS6149314B2 (ru) | 1986-10-29 |
ATA927577A (de) | 1980-02-15 |
GB1560084A (en) | 1980-01-30 |
FR2376148B1 (ru) | 1981-05-29 |
DE2758314A1 (de) | 1978-07-06 |
BE862568A (fr) | 1978-06-30 |
YU304377A (en) | 1983-01-21 |
AR217143A1 (es) | 1980-02-29 |
PT67486A (fr) | 1978-01-01 |
AU513087B2 (en) | 1980-11-13 |
IE46284L (en) | 1978-06-30 |
AT358591B (de) | 1980-09-25 |
AR216931A1 (es) | 1980-02-15 |
JPS5384984A (en) | 1978-07-26 |
US4177272A (en) | 1979-12-04 |
DD133802A5 (de) | 1979-01-24 |
PT67486B (fr) | 1979-05-30 |
IL53714A (en) | 1981-07-31 |
OA05840A (fr) | 1981-05-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PT1689726E (pt) | Derivados de 5-(benz-(z)-ilideno)-tiazolidin-4-ona como agentes imunossupressores | |
JP2006524686A (ja) | ミエロペルオキシダーゼ酵素(mpo)の阻害剤としての2,4−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾール−3−チオン誘導体の使用 | |
WO2003103656A1 (ja) | O−置換ヒドロキシアリール誘導体 | |
US4565817A (en) | Theophyllinyl-alkyl-oxadiazoles, process for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing same | |
SU793397A3 (ru) | Способ получени производных пиперазина или их солей | |
CN111763180B (zh) | 苯并氮杂环类化合物及其制法和药物用途 | |
IE920046A1 (en) | N-hydroxyurea derivatives as antiallergy and¹antiinflammatory agents | |
JP2002501894A (ja) | ニューモウイルス感染および関連疾患の治療または予防のための化合物、組成物および方法 | |
HUT70543A (en) | Thiadiazinone derivatives, pharmaceutical compositions containing them and process for producing them | |
JP3215850B2 (ja) | ハロアルコキシ基を含有するピロロ[3,2―c]キノリン誘導体及び薬学的に許容されるその塩 | |
JPH03106875A (ja) | 1―(3―ピリジルメチル)フタラジン誘導体 | |
US3954765A (en) | Piperazines derivatives | |
GB2171997A (en) | 4-Amino-6,7-dimethoxy-2-Piperazin-1-ylquinazoline derivatives | |
HU181608B (en) | Process for producing imidazo-thieno-pyrimidine derivatives | |
JPH04330078A (ja) | 抗緑内障剤としての置換チエノ[2,3−b][1,4]チアジン−6−スルホンアミド類 | |
EP0316790A1 (en) | Rhodanine derivatives, a process for their preparation, pharmaceutical compositions and their use | |
EP0397031A1 (en) | Novel esters of phenylalkanoic acid | |
HU197003B (en) | Process for producing new isoxazole derivatives and pharmaceuticals comprising same | |
JPS6410512B2 (ru) | ||
WO1992020666A1 (en) | Benzothiadiazine derivative | |
WO2003033477A1 (en) | Alkynlated fused ring pyrimidine compounds as matrix metalloprotease-13 inhibitor | |
HU220222B (hu) | Nitroxi-alkil-amid-származékok, eljárás előállításukra és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények | |
US5091398A (en) | Substituted 1,2,3,4-oxatriazolium-5-olates, a process for their preparation and their use | |
JP2002539114A (ja) | 抗腫瘍活性を有する複素環化合物 | |
WO1994001434A1 (fr) | Derives du benzopyrane ou du benzothiopyrane comme antagonistes du paf |