SU727138A3 - Method of preparing sulfones - Google Patents

Method of preparing sulfones Download PDF

Info

Publication number
SU727138A3
SU727138A3 SU772455510A SU2455510A SU727138A3 SU 727138 A3 SU727138 A3 SU 727138A3 SU 772455510 A SU772455510 A SU 772455510A SU 2455510 A SU2455510 A SU 2455510A SU 727138 A3 SU727138 A3 SU 727138A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
methyl
reaction
solution
general formula
singlet
Prior art date
Application number
SU772455510A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Декор Жан-Пьер
Original Assignee
Рон Пуленк Эндюстри (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Рон Пуленк Эндюстри (Фирма) filed Critical Рон Пуленк Эндюстри (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU727138A3 publication Critical patent/SU727138A3/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/48Preparation of compounds having groups
    • C07C41/50Preparation of compounds having groups by reactions producing groups
    • C07C41/56Preparation of compounds having groups by reactions producing groups by condensation of aldehydes, paraformaldehyde, or ketones
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C403/00Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
    • C07C403/22Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by sulfur atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Изобретение относитс  к способу получени  сульфонов общей (Формулы S07KR, , Чх L J L Jf, которой, если m -1 и п О, представл ют атом водорода и R2. представл ет метилрадикал; или, если , атом водорода; R -атом водорода, или, когда О нормального или изостроени , кил С,)-Сб подвергают взаимодействию ии -галогенацетал ми этиленового ьдегида общей формулы новых альдегидов при высокой темпер туре в присутствии катализатора. Хот  способ алоидалкоксилирОвани  применим и к синтезу Ш -галоидацеталей альдегидов, включаюишх сис тему двойных коньюгированных св зей получение продуктов этим способом имеет осложнение из-за труднодоступ ности исходных веществ, кроме того, выход достигает 75%. Целью изобретени   вл етс  упрощение процесса и увеличение выхода целевого продукта. По предлагаемому способу получени  сульфонов формулы (I) взаимодействием сульфона общей формулы (I в которой m о или 1 и R и R определены так же, как и ранее, с галогенацеталем этиленового альдегида при температуре (-) 100 -г ( + ) 150С в среде пол рного апротон ного растворител , в присутствии основного агента, в качестве галоге ацетал  этиленового альдегида используют 0 -галогенацеталь общей формулы R Вз .OR L J. X в которой Н2г Rg, определены так же, как и ранее, п О или 1,, причем сумма m +п 1; X - гапоген, Предложенный способ позвол ет получить целевой продукт с выходом до 91% при использовании более доступных об-галогенацеталей. Реакцию осуществл ют в апротонно пол рном основного характера раство рителе и в присутствии основного агента, обладающего достаточной активностью дл  анионизации использ емого сульфона, В качестве апрото ного пол рного растворител  используют диметилформамид, диметилацетамид , диметилсульфоксид, N-метилпирр лидон, гексаметилфосфортриамид. Основными агентами  вл ютс  минерс1л;ьн или органические соединени : алкого л ты щелочных меташлов, гидриды или амиды щелочных металлов, металлоорганические соединени , такие как цинкорганические соединени , литийорганические соединени , магнийорга нические соединени . Их можно испол зовать индивидуально или вместе с другим основным агентом, пр.едназначенным дл  нейтрализации образующей галоидводородной кислоты. В случае, когда основной анионизирующий агент используют 1:ндавидуально, количеств его в реакционной смеси должно быть достаточным дл  обеспечени  нейтрализации образующейс  кислоты.Это количество также зависит от используемых приемов и реакционноспособности продуктов реакции по отношению к этому основному агенту. По этим различным соображени м может быть выгодным введение в реакцию меньшего количества анионизирующего агента и добавление другого основного агента, по отношению к которому продукты реакции менее чувствительны и который достаточен дл  нейтрализации образующейс  указанной кислоты. Реакци  может быть осуществлена при температуре от (-) 100 до (+) в зависимости от природы используемых и получаемых продуктов и предпочтительно в инертной атмосфере , например в аргоне. Соединени  общей формулы (IV) могут быть получены взаимодействием гипогалогенита третичного алифатического насыщенного спирта с альдегидом общей формулы AjAvj в которой R -} имеют вышеуказанные значени  и п О или 1, в присутствии первичного алифатического насыщенного спирта общей формулы , в которой R имеет вышеуказанное значение . Используемые гипогалогениты третичных алифатических спиртов пред- . ставл ют собой предпочтительно бромили хлорсодержащие производные. В качестве гипогалогенитов третичных алифатических насыщенных спиртов обычно используют вследствие удобства и доступности гипогалогенитные производные трет.-бутанола, однако, также пригодны гипогалогенитные производные высших спиртов, содержащих до 13 атомов углерода. Обычно гипогалогенит третичного алифатического насыщенного спирта используют в виде раствора в органическом растворителе, инертном в услови х работы, таком как жидкий низший алифатический углеводород, например пентан, ароматический углеводород , например бензол, толуол, ксилолы, или алифатический или ароматический галоидсодержащий углеводород . Температура реакции не критическа  и может составл ть, например, от (-) 40 до (+) 80°С. Предпочтительно обычно работают при температуре ниже 0С, например около (-) , дл  того, чтобы избежать заметного разложени  реагента. Обычно соответствующие количества гипогалогенита третичного насыщенного алифатического спирта и альдегида общей формулы (V) близки к стехиометрическим, но без помех можно использовать и избыток того или другого из этих реагентов. Обы но достаточно использовать стехиометрическое количество спирта общей формулы КдОН; однако, предпочтительно использовать избыток этог реагента, который служит тогда реакционной средой. Чтобы увеличить скорость реакции , предпочтительно использовать каталитическое количество сильной минеральной кислоты , известной в качестве катализатора ацетализации , такой как сол на  кислота или серна  кислота. Эта кислота может вводитьс  в реакционную смесь с самого начала реакции или только после реакции гипогалогенита третичного алифатического насыщенного спирта с альдегидом общей формулы(у Полученные сульфонацетали форму лы (1) могут быть деацетализацией переведены в соответствующие альдегиды , П р и м е р. К смеси 1,055 г (1,1-10 моль) трет.-бутилата натр в 4,95 см N-метилпирролидона добавл ют при -20°С в атмосфере арго и в течение 5 мин раствор 3,44 г фенил-Б-(2,6,б-триметил-1-ил-цикло гексенил)-З-метил-2,4-пентадиенилил-сульфона 94%-ной чистоты (1; 1 10 моль) в 5,74см N-метил пирролидона . После перемешивани  в течение 5 мин при добавл ю за 1 ч раствор 2,ЗР8 г (1,135 моль 2-бром-1,1-диметокси-З-метил-бутен -3 в 4,5 см N-метилпирролидона. Реакционную смесь затем перемешивают при 0°С в течение 2, 1/4 ч, затем добавл ют к ней последовател 12 см очищенного от перекисей диизопропилового эфира и 25 см воды в течение 10 мин. водную фазу экст гируют два раза в целом 20 см дии г опилового эфира. Органические фа объедин ют. Получают таким образом раствор 1,1-диметокси-3,7-диметил- (2,6,6-триметил-1-циклогексен-ил) -2,6, 8-нонатриен-ил-5-фенилсульфон характеристики которого в спектрог фе. , f -t--n ( СНз)2 (1) синглет при 0,97 tlHj(5) синглет при 1,26 (9) синглет при 1,65 СНд(13)синглет при1,65 Н(7)синглет при5,94 Н(8)синглет при5,94 Н(11)синглет при4,05 ОСН-9синглет при3,11 и 3,2 Выход по отношению к исходному фенил(триметил-2,6,6-циклогексен-1-ил )-5-метил-3-пентадиен-2,4-ил-сульфону составл ет 91%. Данный продукт может быть переведен в соответствующий альдегид. Полученный раствор перемешивают при температуре около 20°С в течение 1 3/4 ч с 0,247 см водного 4н раствора серной кислоты, затем последовательно промывают 5 см водного на-. сыщенного раствора бикарбоната натри  и два раза-в целом 5 см воды, и высуишвают над безводным сульфатом натри . После фильтровани  и охлаждени  до 0°С в течение 15 мин отфильтровывают 0,6275 г 3,7-диметил-9-(2,6,6-тpимeтил-l-циклoгeкceн-ил ) -1-оксо-2 ,6,8-нонатриен ил-5-фенилсульфона, идентифицированного ЯМР-спектроскопией . Концентрированием маточных вод предыдущего продукта получают остаток , вес щий 3,970 г, в котором с помощью ЯМР наход т 8 ,1 22 10моль 9-(3,7-диметил-2,6, 6-триметил-1-циклогексен-ил )-1-оксо-2,6,8-нонатриен-ил-5-фенилсУльфона и О,5310 моль исходного фенил-5- (2,6,6-триметил-1-циклогексен-ил)-З-метил-2 ,4-пентадиен-ил-сульфона. Выход альдегид-сульфона составл ет 91% по отношению к исходному превращенному сульфону. Исходный 2-бром-1,1-диметокси-3-метил бутен-3 может быть получен следующим образом. К раствору 5,04 г (б-Ю моль) З-метил-бутена-2-аль (или - пренал ) в 50 см метанола, охлажденному примерно до -20° С, добавл ют 1,6 см. концентрированной серной кислоты, затем за 90 мин - 77,5 см пентанового 0,774 М раствора трет.-бутилгипобромида , потом оставл ют температуру повышатьс  до в течение 30 мин. Реакционную смесь тогда выливают в 100 , содержащей 11,16 г (0,9-10 моль) бикарбоната натри . Водную фазу отдел ют, экстрагируют три раза в целом 75 см пентана . Органические фазы объедин ют, промывают 30 см воды, затем 30 см водного насыщенного раствора бикарбоната натри  и высушивают над безводным карбонатом натри . После концентрировани  досуха при пониженном давлении около 20 мм рт.ст., при температуре ниже 50°С получают остаток 12,92 г, состо щий из смеси 2-бром-1 ,1-диметокси-З-метил-бутена-З и 2-бром-1,1,3-триметокси-З-метилбутена , идентифицированных ЯМР. Путем перегонки выдел ют 6,55 г 2-бром-1,1-диметокси-З-метилбутена-3 (т.кип. 48,5С при 0,2 мм рт . ст .) .This invention relates to a process for the preparation of total sulfones (Formula S07KR,, Ch LJL Jf, which, if m -1 and p O, represents a hydrogen atom and R2. Represents a methyl radical; or if a hydrogen atom; R is a hydrogen atom, or when normal or isostructural, kil C,) —Sb is subjected to the interaction of α-halo-acetals of ethylene with the general formula of new aldehydes at high temperatures in the presence of a catalyst. Although the aloidalkoxylation method is also applicable to the synthesis of III-haloaldetal aldehydes, including a double conjugated bond system, obtaining products by this method has a complication due to the inaccessibility of the starting materials, in addition, the yield reaches 75%. The aim of the invention is to simplify the process and increase the yield of the target product. According to the proposed method for producing sulfones of formula (I) by reacting a sulfone of the general formula (I in which m о or 1 and R and R are defined as before, with ethylene aldehyde halogen acetal at a temperature of (-) 100 g (+) 150C in a polar aprotic solvent, in the presence of the main agent, as the acetal halogen of ethylene aldehyde, 0-halogenacetal of the general formula RB .OR L J. X in which H2 g Rg is used, is defined in the same way as before, p O or 1, , with the sum m + n 1; X is hapogen. The proposed method allows to obtain the target product kt with a yield of up to 91% using more available halogen acetals. The reaction is carried out in the aprotic polar nature of the solvent and in the presence of a basic agent that has sufficient activity to anionize the sulfone used. Dimethylformamide is used as a photo polar polar solvent. dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, N-methylpyrr lidone, hexamethylphosphoric triamide. The main agents are miners; l or organic compounds: alkaline lithium alkaline metacal, hydrides or amides, alkaline non ferrous metals, organometallic compounds such as organozinc compounds, organolithium compounds magniyorga nical compound. They can be used individually or together with another basic agent intended to neutralize the hydrohalic acid which forms it. In the case when the main anionizing agent is used 1: apparently, its amounts in the reaction mixture should be sufficient to ensure neutralization of the acid formed. This amount also depends on the methods used and the reactivity of the reaction products with respect to this basic agent. For these various considerations, it may be advantageous to introduce into the reaction a smaller amount of anionizing agent and to add another basic agent in relation to which the reaction products are less sensitive and which is sufficient to neutralize the resulting acid. The reaction can be carried out at a temperature of from (-) 100 to (+) depending on the nature of the products used and the products obtained and preferably in an inert atmosphere, for example in argon. Compounds of general formula (IV) can be prepared by reacting a tertiary aliphatic saturated alcohol hypohalogenite with an aldehyde of general formula AjAvj in which R -} has the above values and p O or 1, in the presence of a primary aliphatic saturated alcohol of the general formula in which R has the above value. Used hypohalogenites of tertiary aliphatic alcohols before-. are preferably chlorine-containing brome bromides. Tertiary aliphatic saturated alcohols are usually used as hypohalogenites because of the convenience and availability of tert.-butanol hypohalogenic derivatives, however, hypohalogenic derivatives of higher alcohols containing up to 13 carbon atoms are also suitable. Typically, a tertiary aliphatic saturated alcohol hypohalogenate is used as a solution in an organic solvent inert under operating conditions, such as a liquid lower aliphatic hydrocarbon, such as pentane, an aromatic hydrocarbon, such as benzene, toluene, xylenes, or an aliphatic or aromatic halogen-containing hydrocarbon. The reaction temperature is not critical and may be, for example, from (-) 40 to (+) 80 ° C. Preferably, they are usually operated at a temperature below 0 ° C, for example, about (-), in order to avoid a noticeable decomposition of the reagent. Usually, the corresponding quantities of tertiary saturated aliphatic alcohol and aldehyde hypohalogenite of general formula (V) are close to stoichiometric, but an excess of one or the other of these reagents can be used without hindrance. Usually, it is enough to use the stoichiometric amount of alcohol of the general formula KdON; however, it is preferable to use an excess of this reagent, which then serves as the reaction medium. In order to increase the reaction rate, it is preferable to use a catalytic amount of a strong mineral acid, known as an acetalization catalyst, such as hydrochloric acid or sulfuric acid. This acid can be introduced into the reaction mixture from the very beginning of the reaction or only after the reaction of the tertiary aliphatic saturated alcohol hypohalite with the aldehyde of the general formula 1.055 g (1.1-10 mol) of tert.-butoxide soda in 4.95 cm of N-methylpyrrolidone is added at -20 ° C in an argo atmosphere and within 5 minutes a solution of 3.44 g of phenyl-B- (2, 6, b-trimethyl-1-yl-cyclohexenyl) -3-methyl-2,4-pentadienylsyl-sulfone 94% purity (1; 1 10 mol) in 5.74 m N-methyl pyrrolidone. After stirring for 5 min with solution 2, ZR8 g (1.135 mol of 2-bromo-1,1-dimethoxy-3-methyl-butene -3 in 4.5 cm N- Methylpyrrolidone. The reaction mixture was then stirred at 0 ° C for 2, 1/4 h, then a follower of 12 cm of diisopropyl ether purified from peroxides and 25 cm of water was added to it for 10 minutes, the aqueous phase was extruded twice in total 20 see diy g opylevogo ether. The organic phases are combined. A solution of 1,1-dimethoxy-3,7-dimethyl- (2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-yl) -2,6, 8-nonatrien-yl-5-phenylsulfone is obtained in this way . , f -t - n (СНз) 2 (1) singlet at 0.97 tlHj (5) singlet at 1.26 (9) singlet at 1.65 СНд (13) singlet at 1.65 N (7) singlet at 5 , 94 N (8) singlet at 5.94 N (11) singlet at 4.05 OCH-9 singlet at 3.11 and 3.2 Output relative to the starting phenyl (trimethyl-2,6,6-cyclohexen-1-yl) - 5-methyl-3-pentadiene-2,4-yl-sulfone is 91%. This product can be converted to the corresponding aldehyde. The resulting solution is stirred at a temperature of about 20 ° C for 1 3/4 h with 0.247 cm of an aqueous 4N solution of sulfuric acid, then is washed successively with 5 cm of an aqueous solution. a saturated solution of sodium bicarbonate and twice a total of 5 cm of water, and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtration and cooling to 0 ° C, 0.6275 g of 3,7-dimethyl-9- (2,6,6-trimethyl-l-cyclohexene-yl) -1-oxo-2, 6.8 is filtered off for 15 minutes. -nonatriene Il-5-phenylsulfone, identified by NMR spectroscopy. By concentrating the mother product of the previous product, a residue is obtained, weighing 3.970 g, in which 8, 1 22 10 mol of 9- (3,7-dimethyl-2,6, 6-trimethyl-1-cyclohexen-yl) -1 are found by NMR. -oxo-2,6,8-nonatrien-yl-5-phenylsulfone and O, 5310 mol of the starting phenyl-5- (2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-yl) -3-methyl-2, 4- pentadiene-sulphone. The yield of aldehyde sulfone is 91% with respect to the initial converted sulfone. The starting 2-bromo-1,1-dimethoxy-3-methyl butene-3 can be prepared as follows. To a solution of 5.04 g (b-Yu mol) 3-methyl-butene-2-al (or prenal) in 50 cm of methanol, cooled to about -20 ° C, was added 1.6 cm of concentrated sulfuric acid, then for 90 minutes - 77.5 cm of a pentane 0.774 M solution of tert.-butylgipobromide, then the temperature is allowed to rise to within 30 minutes. The reaction mixture is then poured into 100 containing 11.16 g (0.9-10 mol) of sodium bicarbonate. The aqueous phase is separated, extracted three times with a total of 75 cm of pentane. The organic phases are combined, washed with 30 cm of water, then with 30 cm of a saturated aqueous sodium bicarbonate solution and dried over anhydrous sodium carbonate. After concentration to dryness under reduced pressure of about 20 mm Hg, at a temperature below 50 ° C, a residue of 12.92 g is obtained consisting of a mixture of 2-bromo-1, 1-dimethoxy-3-methyl-butene-3 and 2 β-bromo-1,1,3-trimethoxy-3-methyl butene identified by NMR. By distillation, 6.55 g of 2-bromo-1,1-dimethoxy-3-methyl butene-3 was isolated (bp 48.5 ° C at 0.2 mm Hg).

Claims (1)

1. Патент СССР 473360, кл. С 07 С 147/04, за влено 1973 (прототип).1. Patent of the USSR 473360, cl. C 07 C 147/04, declared 1973 (prototype).
SU772455510A 1976-02-25 1977-02-25 Method of preparing sulfones SU727138A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7605244A FR2342282A1 (en) 1976-02-25 1976-02-25 PROCESS FOR THE PREPARATION OF SULPHONES ACETALS AND THEIR USE FOR THE PREPARATION OF ETHYLENIC ALDEHYDES

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU727138A3 true SU727138A3 (en) 1980-04-05

Family

ID=9169587

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772455510A SU727138A3 (en) 1976-02-25 1977-02-25 Method of preparing sulfones

Country Status (13)

Country Link
US (1) US4110538A (en)
JP (1) JPS52102246A (en)
BE (1) BE851782A (en)
CA (1) CA1072571A (en)
CH (1) CH618423A5 (en)
DD (1) DD129109A5 (en)
DE (1) DE2708210C2 (en)
FR (1) FR2342282A1 (en)
GB (1) GB1521015A (en)
IT (1) IT1085866B (en)
NL (1) NL175817C (en)
SE (1) SE422457B (en)
SU (1) SU727138A3 (en)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE794872A (en) * 1972-02-02 1973-08-01 Rhone Poulenc Sa NEW SULPHONES DERIVED FROM DIMETHYL-1,5 HEXADIENE-1,5 YLENE
US4883887A (en) * 1987-07-09 1989-11-28 Hoffmann-La Roche Inc. Sulfone polyene intermediates
US5185468A (en) * 1990-06-14 1993-02-09 Kuraray Company Ltd. Process for producing β-carotene, and intermediate compounds useful for the process
DE4123994A1 (en) * 1991-07-19 1993-01-21 Basf Ag IMPROVED METHOD FOR PRODUCING POLYENES
CN101235026B (en) * 2007-01-31 2012-12-26 大日本油墨化学工业株式会社 4'-dialkoxymethyldicyclohexyl-4-methanol and preparation method thereof

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3781313A (en) * 1971-01-20 1973-12-25 Rhone Poulenc Sa Sulfone intermediates for the synthesis of vitamin a
ES402986A1 (en) * 1971-05-19 1975-04-16 Rhone Poulenc Sa Process for the preparation of carotenoid compounds
BE794872A (en) * 1972-02-02 1973-08-01 Rhone Poulenc Sa NEW SULPHONES DERIVED FROM DIMETHYL-1,5 HEXADIENE-1,5 YLENE
BE794873A (en) * 1972-02-02 1973-08-01 Rhone Poulenc Sa NEW DIMETHYL-1,6 HEXADIEN-1,5 YLENE RANGE SULPHONES
BE794944A (en) * 1972-02-04 1973-08-02 Rhone Poulenc Sa NEW UNSATURATED SULPHONES CONTAINING A CARBONYL FUNCTION
BE794943A (en) * 1972-02-04 1973-08-02 Rhone Poulenc Sa NEW METHYLENIC SULPHONES IN THE TERPENES SERIES
US3906967A (en) * 1974-05-08 1975-09-23 Maytag Co Dishwasher

Also Published As

Publication number Publication date
CH618423A5 (en) 1980-07-31
DE2708210A1 (en) 1977-09-01
NL175817C (en) 1985-01-02
NL7701706A (en) 1977-08-29
FR2342282B1 (en) 1979-07-20
BE851782A (en) 1977-08-24
NL175817B (en) 1984-08-01
SE422457B (en) 1982-03-08
DD129109A5 (en) 1977-12-28
JPS52102246A (en) 1977-08-27
JPS5725033B2 (en) 1982-05-27
CA1072571A (en) 1980-02-26
GB1521015A (en) 1978-08-09
DE2708210C2 (en) 1984-09-06
IT1085866B (en) 1985-05-28
FR2342282A1 (en) 1977-09-23
SE7702071L (en) 1977-08-26
US4110538A (en) 1978-08-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3954608B2 (en) Synthesis of pentafluorosulfuranyl arylene
Krespan et al. Perfluoroallyl fluorosulfate, a reactive new perfluoroallylating agent
SU727138A3 (en) Method of preparing sulfones
US4160113A (en) Process for the manufacture of resorcinol
Suzuki et al. Triphenylbismuthonio-4, 4-dimethyl-2, 6-dioxocyclohexane-1-ide and Triphenylbismuthonio-4, 4-dimethyl-2, 6-dioxo-3, 5-dioxan-1-ide. Preparation and Properties of the Stable Bismuthonium Ylides
US4093667A (en) Preparation of 4-n-hexylresorcinol
WO2002024615A1 (en) 1,3-bis(trifluoromethyl)benzene derivatives
JP3241472B2 (en) Continuous production method of 3-cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanone
JPS5858334B2 (en) resorcinnoseiho
US20030144541A1 (en) Process for preparing alpha-halogenated retones
US4100201A (en) Process for the preparation of halogenoacetals from esters
Traynham et al. Radical additions of Cl-CCl3 to cis-cyclooctene
US4087465A (en) Process for the preparation of halogeno-acetals from enoxysilanes
JPH0250909B2 (en)
KR950003328B1 (en) 1,1-(3-ethylphenyl)phenylethylene and method for its preparation
US3265744A (en) Production of dihalocarbene adducts
US6384289B2 (en) Process for production of 1,4-bis(difluoroalkyl)benzene derivative
US4087464A (en) α-Halogeno-acetals of ethylenically unsaturated aldehydes and their preparation
CH632229A5 (en) Process for preparing carbonyl compounds containing at least one functional group other than carbonyl
JPS5852267A (en) Preparation of unsaturated sulfone
US3397252A (en) Process for producing diethylenically unsaturated compounds
JP2797211B2 (en) Method for producing benzo-1,3-dioxole
JPH0368019B2 (en)
JPS58128371A (en) Preparation of indole compound
Wadsworth et al. Reactions of bis (acetoxymethyl) ether and several of its aryloxy analogs