SU722480A3 - Способ получени -аминоалкоксициклоалканов или их солей - Google Patents

Description

1

Изобретение относитс  к способу получени  новых о) -аминоалкоксициклоапканов и их солей, обладающих фармакологической активностью. Более конкретно изобретение относитс  к способу получени  соединений общей

формулы I

(СНг)„ С

--И к

де R - алкил ,

- с.

R водород или алкил Cj-

R алкил Cj- С, циклогексил или фенил, который может быть замещен алкилом С или .галогеном;

4

R-. означают алкил С - С га 0-5; п 5-8; . р 2-4.

Известен способ получени  1-ариллкилциклоалканоловых эфирен общей ормулы

СНг

а/А

0-СНг Нг-ы

alR

взаимодействием замещенного 1-фенилили 1-бензилциклоалканола с соответствующим галоидным алкилом 1 ,

Однако в литературе отсутствуют сведени  о способе получени  соединений формулы I, обладающих ценными свойствами.

Целью изобретени   вл етс  расширение ассортимента фармакологически активных соединений. Указанна  цель достигаетс  предлагаемым способом, заключающимс  в том , что соединение формулы П

(CHrjC. V

423

где К , R , R , т, п имеют указанные значени , и R  вл етс  гидроксилом или галоидом, ввод т во взаимодействие, с амином

х формулы Y-(с;Н1) - °

солью, где R и R и р имеют указанные значени , а Y  вл етс  галогеном, если R - гидроксил, или гидроксилсм, если R  вл етс  галогеном.

Процесс обычно провод т в среде органического растворител  при температуре кипени  реакционной смеси. Соединение формулы И обычно ввод т в реакцию в виде соли щелочного металла, дл  чего исходный продукт обрабатывают основанием, предпочтительно амидом натри . Целевые продукты выдел ют известньп 1и способами в виде свободного соединени  или соли, в виде рацемата или оптически активного антипода. Из солей особенно предпочтительны фумараты,

i: р и м е р. А, Раствор ют 0,1 мол  1-(п-фторбенэил)-1-окси-4-метилциклогексана в 30 мл сухого бензола и полученный раствор по капл м прибавл ют при интенсивном перемешивании к суспензии 0,1 мол  тонко измельченного амида натри  в 30 мл бензола в.течение 30 мин. Реакционную смесь нагревают до кипени  с обратным холодильником 2ч, охлаждают до 35-40 С, а затем прибавл ют к растiBopy 0,11 мол  диметиламинопропилхлорида в 20 мл сухого бензола. Реакционную смесь нагревают еще 6 ч при кипении с обратным холодильником, охлаждают и три раза промывают водой порци ми по 50 мл. Органическую фазу выпаривают досуха, масл нистый остаток фракционируют в вакууме, получают 1-(п-фторбензил)-1-(З-диметиламино-н-пропокси )-4-метилциклог .ексан с выходом 62%, п- 1,5045,

Б, Раствор ют 0,1 мол  1-{п-фторбензил ) -1-(3-диметиламино-н-пропокси)-4-метилциклогексана в 50 мл этилового спирта и полученный раствор прибавл ют к 0,1 мол  фумаровой кислоты в 50 мл гор чего этиловогоспирта . Раствор упаривают и после охлаждени  на льду из эфира осаждают соль. Получают вышеуказанный прюдукт в виде кислого Фумарата с выходом 96%, т,пл, , Таким же способом получены соединени , описанные в таблице.. .

Claims (1)

1. Патент США № 3254083.

0 кл. 260-247,7, опублик. 1974.