SU700041A3 - Инсектицидно-акарицидное средство - Google Patents
Инсектицидно-акарицидное средствоInfo
- Publication number
- SU700041A3 SU700041A3 SU762331674A SU2331674A SU700041A3 SU 700041 A3 SU700041 A3 SU 700041A3 SU 762331674 A SU762331674 A SU 762331674A SU 2331674 A SU2331674 A SU 2331674A SU 700041 A3 SU700041 A3 SU 700041A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acaricidal
- insecticidal
- thioamide
- insecticide
- agent
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к химичес-г КИМ средствам борьбы с вредител ми сельского хоз йства, конкретно к использованию инсектицидно-акарициднего средства на основе производных тиоамида.
Известно, что производные тискарбаминовых кислот, в частности 1,3-бис- (карбамоилтио)-2-(N,N-Димeтиламино )-пропангидрохлорид, обладают инсектицидной активностью 1.
Наиболее близким по структуре к предложенному средству вл етс 3-фенокси-бензилтетраметилциклопропанкарбоксилат , обладающий инсектицидной и акарицидной активностью 2
Однако указанные соединени недостаточны активны против некоторых видов насекомых.
Цель изобретени - изыскание новых инсектицидно-акарицидных средств на основе производных тиоамида.
Это достигаетс использованием инсектицидно-акарицидного средства, содержащего в качестве производных тиоамида соединение общей формулы I:
О cSNHe
II I
А-С- 0-СН
где А - оС-изопропил-4-хлорбензил, диметилдихлорви илциклопропил, диметилдиметилвинилциклопропил , тетраметилциклопропил , диметилспироциклобутанциклопропил , оС-изопропил-З-хлорбензил .
Соединение общей формулы Г получают взаимодействием соответствующего нитрила с сероводородом в спирте , пиридине или диметилформамиде в присутствии третичного амина. Реа .к-цию провод т при комнатной температуре .
Таким способом получают о{.-тиамидо-З-феноксибензил-2 , 2, 3,3-тетраметилциклопропанкарбоксилат (соединение I) .
Поток газообразного сероводорода барботируют через раствор ot-циано-З-феноксибензил-2 ,2,3,3-тетраметилциклопропанкарбоксилата (5 г) в безводном диметилформамиде (40 мл), содержащем тризтаноламин (2 NUI) при комнатной температуре в течение 24ч. Полученный красный раствор выливают в воду (1 л), экстрагируют .повым эфиром и эфирные экстракты промывают несколькими порци ми волы и сушат над сульфатом натри . После выпаривани диэтилового эфира и кристаллиэации остатка из толуола 1ексана получают целевой продукт в виде белого твердого вещества,- плав ш.егс:с при 128-129°С.
Найдено,,: С 69,2; Н 6,7; N 3,5 C,,H2gNO,S
Соединение
Физикохимическое состо ние вещества
I 2-(4-Хлорфенил)-2-изоКоричневый клей пропилуксусна кислота, (тС-тиоамидо-З-феноксибе нзиловый эфир
311 о(-Тиоамидо-3-фенокси-Желто-зе-2 , 2-бенз1 л- 2 , 2-дихлорви-леный
нил-3,3-диметилциклопро-клей панкарбокеилат
1У оЬ-Тиоамидо-3-фенокси- ,2- Ксфичне-диметилвинил-3 ,3-диме- вый клей тилциклопропанкарбоксилат
У -пЬ-Тиоамидо-3-феноксибензил-2 ,2-диметил-З-спи-роциклобутанциклопропанкарбоксилат
У1 2-( 3-Хлорфенил ) - 2-иэопропилуксусна кислота , oL-тиоамидо-З-феноксибензиловый эфир
Формы применени препаратов на основе соединений формулы I обычньге: смачивающиес порошки, гранул ты, растворы, эмульсии и т„д.
Содержание активного вещества s средстве составл ет 0,5-75 вес,%.
Инсектицидную и акарицидную активность предложенных соединений определ ют следующим образом,
1, Готов т 1,0%-ный по весу рас;твор в ацетоне испытуемого соединени и набирают в микрометрический шприц, Самок домашних мух Musca domestica (M.d.) возрастом 2-3 дн анестезируют двуокисью утлерода и нанос т Kcinлю испытуемого раствора объемом
Вычислено Л;: С 63,9; Н 6,6:; N3,6
Аналогично в соответствии с предлокенньпи иэобретениэм получают соединени , физические характеристики которых и результаты анализа приведенЕ- в таблице 1 ,
Таблица 1
Спектр ЯМР
1 езульта ы анализа
Найдено,%: С 66,3; Н 5 , 2 ; N 2 , 8 , Вычислено , % : С 77,2; Н 5,3; N 3 . 1
О, 8 (т, 6Н)
8,7; 1,6(т, 2Н) 5 ,2;5,8 (2d,lH) 6,0(S, IH) 58,7; 6,8(m, 9Н) 7,4(S, 2Н)
7С,4;
1,15{П1 6Н) 1 ,68 (т,, 6Н) 2, О8 (т, 1Н) 70,4; 6,4 {S, 1Н) 7,07(р1, 9Н) 7,9(d, 2Н}
69,7; 1,1(т, 6Н) 1,38 (S, 1Н) 2 , 1 {m,, 4Н)
2,4(S, 2Н)
69; 6,45(5, 1Н) 7,2(т, 9Н) 7,8(d, 2Н)
Найдено, % ;. С 66,9; Н 5,2; N 3,О Вычислено, %::С 66,2 Н 5,3; N 3,1
1 мкл кистью ка брошке каждой мухи. Дл проведени опытов используют 20 мухаМух,подверп ихс обработке, выдерживают в течение 24 ч в стекл нных сосудах, в каждом из которых находитс небольшое количество гранулированного сахара, служащего кормом дл мух. После этого подсчитывают число мертвых и умирающих насекомых 5
2, Соединени употребл ют дл
приготовлени растворов или суспензий в воде, содержащей 20 вес,% ацетона и 0,05 вес,% тритона
X 100
в качестве смачивающего агента Препараты содержат 0,7 вес.% испытуемого соединени . Растени репы и бобов, из которых каждое общипано так, что оставалс один лист опрыскивают с нижней поверхности листа указанным препаратом. Дл опрыскивани используют механический опрыскиватель, обеспечивающий получение дозы в 450л на 1 га, и расте ни проход т под струей на движущем с ремне. Дес ть насекомых Ptiaedon cochE-eariae (P.с) возрастом 1-2 не дели помещают на опрысканный лист каждого растени репы и Дес ть насе комых M&gfoura V-iciae (M.V.) возрасто 6 дней помещают на опрысканный лист каждого растени бобов. После этого растени помещают в стекл нные цилиндры, снабженные с одного из концов колпачком из батиста. По прошествии 24 ч подсчитывают число погибших насекомых. 3. При проведении опытов HaTeti-a nyctius urticpe (Т. u-.) листь фасо ли разрезают так, чтобы получить кружок, и эти кружки опрыскивают.По прошествии 1 ч после опрыскивани листь инокулируют 10 взрослыми клещами . Подсчет погибших клещей провод т по прошествии 24 ч после инокулировани . При проведении опытов на Boophitus microptue (B.m.) примерно 80-100 клещей помещают в емкость, котора плотно закрываетс ,затем ее помещают в инкубатор с температурой 27°С и относительной влажностью 80%. По прошествии 24 ч подсчитывают смертность . При проведении опытов на Spodopteа ,HtoraE.-is (S.e.) на листь помещают 10 личинок и дают им укрепитьс на них. Личинки и листь подвергают совместному опрыскиванию.По прошествии 24 ч провод т подсчет погибших личинок в виде индексов токсичности , при этом активность паратиона принимают за 100%, Результаты испытаний приведены в табл. 2 и 3. Таблица 2
А-соо-сн-/ о
Тетраметилциклопропил
2,2-Диметил-З-спироцикло- . бутанциклопропил
cL-Из опропил-4-хлорбенз ил
2,2-Диметил-З-(2,2-дихлорвинил )-циклопропил
2,2-Диметил-З- (2 , 2-ДИметилвинил )-циклопропил
Таблица
Индекс токсичности Spodoptera ittoraEis
R Н изоб (известные соединени )
570
48 110
Claims (1)
1200 290 Таким об pa :i ом, предложенные сое;:душрии обладают высокой инсектииид (юй и акарицидной активностью, Формула изобретени Инсехтицидно-акарицидное средство, содержащее действующее начало на ос:нове производных тиоамида и доб 1Вки , выбранной из группы носител ,, разбавител и наполнител о т л и чающеес Teivi, что. с целью усилени инсектицидно-акарицидкого действи , оно содержит в качестве производных тиоамида соединение общей формулы гчпнjjГ 4 г-п-рн-Ч / О-ч где А - oL-иэопропил-4-хлорбенэил ,5диметилдихлорвинилциклопропил , диметилдиметилвинилциклопропил . тетраметилциклопропил диметилспироииклобутанцкклопропил , с1-иэопропил-3-хлорбензил , причем содержание актив ного вещества в среде вес,%в Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1„ Мельников Н,П, Хими и технологи пестицидов, - М. , 1974,- с,,342. ,„ 2„ Патент США 3666789, кл„ 260-468. опублик, 1972.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB10070/75A GB1533854A (en) | 1975-03-11 | 1975-03-11 | Benzyl thioamides and their use as pesticides |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU700041A3 true SU700041A3 (ru) | 1979-11-25 |
Family
ID=9960894
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762331674A SU700041A3 (ru) | 1975-03-11 | 1976-03-09 | Инсектицидно-акарицидное средство |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4045575A (ru) |
JP (1) | JPS51115442A (ru) |
AR (1) | AR216897A1 (ru) |
BE (1) | BE839360A (ru) |
BR (1) | BR7601401A (ru) |
CA (1) | CA1078404A (ru) |
CH (1) | CH616311A5 (ru) |
DE (1) | DE2609704A1 (ru) |
DK (1) | DK144333C (ru) |
EG (1) | EG12378A (ru) |
ES (1) | ES445906A1 (ru) |
FR (1) | FR2303796A1 (ru) |
GB (1) | GB1533854A (ru) |
HU (1) | HU176427B (ru) |
IE (1) | IE42653B1 (ru) |
IL (1) | IL49182A (ru) |
IT (1) | IT1062441B (ru) |
LU (1) | LU74510A1 (ru) |
NL (1) | NL7602487A (ru) |
OA (1) | OA05264A (ru) |
SU (1) | SU700041A3 (ru) |
TR (1) | TR19034A (ru) |
ZA (1) | ZA761466B (ru) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NZ184242A (en) * | 1976-06-16 | 1979-12-11 | Ici Ltd | Carboxamido esters |
GB1597487A (en) * | 1977-03-31 | 1981-09-09 | Shell Int Research | Pesticidal cyclopropane carboxylates |
GB2035301B (en) * | 1978-10-13 | 1982-12-08 | Shell Int Research | 2-bromobenzyl esters of alkenyl cyclopropane carboxylic acids and their use as pesticides |
US4335118A (en) * | 1979-10-17 | 1982-06-15 | Ciba-Geigy Corporation | Insecticidal α-cyano-3-phenoxy-benzyl-2-(4-azidophenyl)-3-methylbutyrates |
US4503073A (en) * | 1981-01-07 | 1985-03-05 | A. H. Robins Company, Incorporated | 2-Amino-3-(alkylthiobenzoyl)-phenylacetic acids |
FR2491466A1 (fr) * | 1981-03-04 | 1982-04-09 | Roussel Uclaf | Alcools comportant un groupement thioamido et un procede de preparation |
-
1975
- 1975-03-11 GB GB10070/75A patent/GB1533854A/en not_active Expired
-
1976
- 1976-02-23 CA CA246,365A patent/CA1078404A/en not_active Expired
- 1976-03-03 ES ES445906A patent/ES445906A1/es not_active Expired
- 1976-03-08 IT IT20972/76A patent/IT1062441B/it active
- 1976-03-09 LU LU74510A patent/LU74510A1/xx unknown
- 1976-03-09 AR AR262489A patent/AR216897A1/es active
- 1976-03-09 BR BR7601401A patent/BR7601401A/pt unknown
- 1976-03-09 FR FR7606671A patent/FR2303796A1/fr active Granted
- 1976-03-09 IE IE486/76A patent/IE42653B1/en unknown
- 1976-03-09 IL IL49182A patent/IL49182A/xx unknown
- 1976-03-09 SU SU762331674A patent/SU700041A3/ru active
- 1976-03-09 HU HU76SE1823A patent/HU176427B/hu unknown
- 1976-03-09 CH CH290476A patent/CH616311A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-03-09 BE BE164990A patent/BE839360A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-03-09 ZA ZA761466A patent/ZA761466B/xx unknown
- 1976-03-09 EG EG76142A patent/EG12378A/xx active
- 1976-03-09 TR TR19034A patent/TR19034A/xx unknown
- 1976-03-09 DE DE19762609704 patent/DE2609704A1/de not_active Withdrawn
- 1976-03-09 DK DK100076A patent/DK144333C/da not_active IP Right Cessation
- 1976-03-09 US US05/665,220 patent/US4045575A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-03-09 OA OA55758A patent/OA05264A/xx unknown
- 1976-03-09 JP JP51024719A patent/JPS51115442A/ja active Pending
- 1976-03-10 NL NL7602487A patent/NL7602487A/xx not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IE42653L (en) | 1976-09-11 |
DE2609704A1 (de) | 1976-09-23 |
IT1062441B (it) | 1984-10-10 |
EG12378A (en) | 1978-12-31 |
ZA761466B (en) | 1977-03-30 |
US4045575A (en) | 1977-08-30 |
OA05264A (fr) | 1981-02-28 |
DK100076A (da) | 1976-09-12 |
BE839360A (fr) | 1976-09-09 |
GB1533854A (en) | 1978-11-29 |
FR2303796A1 (fr) | 1976-10-08 |
TR19034A (tr) | 1978-03-16 |
CH616311A5 (ru) | 1980-03-31 |
CA1078404A (en) | 1980-05-27 |
BR7601401A (pt) | 1976-09-14 |
IE42653B1 (en) | 1980-09-24 |
FR2303796B1 (ru) | 1978-05-19 |
ES445906A1 (es) | 1977-10-01 |
JPS51115442A (en) | 1976-10-12 |
IL49182A0 (en) | 1976-05-31 |
IL49182A (en) | 1978-10-31 |
AR216897A1 (es) | 1980-02-15 |
LU74510A1 (ru) | 1977-01-10 |
HU176427B (en) | 1981-02-28 |
DK144333C (da) | 1982-07-19 |
DK144333B (da) | 1982-02-22 |
NL7602487A (nl) | 1976-09-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
HU185369B (en) | Compositions containing alpha,beta-unsaturated carboxylic acid esters as active substances with insecticide activity and process for preparing the active substance | |
HU176713B (en) | Insecticide and acaricide preparations containing hydantoin-n-methyl esters and process for preparing the hydantoin-n-methyl esters | |
KR930007992B1 (ko) | 치환된 실릴기를 갖는 신규 에테르 화합물의 제조방법 | |
PL109969B1 (en) | Insecticide and an acaricide | |
US3966959A (en) | Insecticidal and acaricidal, pyrethroid compounds | |
US4218468A (en) | Ketone insecticides | |
SU691062A3 (ru) | Инсектицидное средство | |
DE2757066C2 (ru) | ||
USRE27347E (en) | Vii. chs | |
SU700041A3 (ru) | Инсектицидно-акарицидное средство | |
IE47446B1 (en) | Insecticidal and acaricidal compositions | |
EP0004754A2 (en) | Ketoximinoether insecticides | |
US4152455A (en) | Insecticidal α-trifluoromethyl-3-phenoxybenzyl carboxylates | |
US3932459A (en) | Novel cyclopropanecarboxylic acid esters | |
PL95242B1 (ru) | ||
US4088782A (en) | Substituted-benzyl α-C1 -C4 alkyl-2-naphthaleneacetates as insecticidal agents | |
US3781331A (en) | N-trihalomethanesulfenyl-n-methyl-carbamates | |
EP0037851A2 (en) | Carboxylates, a process for their production, an insecticidal and/or acaricidal composition and the use of the compounds as insecticides and/or acaricides | |
US4162366A (en) | α-TRIFLUOROMETHYL-3-PHENOXYBENZYL ALCOHOL | |
US4394379A (en) | Amide phosphorothiolate derivatives and their use as pesticides | |
US4837209A (en) | S-cycloalkylmethyl trithiophosphonate insecticides | |
US3522292A (en) | Propargylaminophenyl carbamates and related compounds | |
US3453316A (en) | 4-(n-methyl-n-allyl-amino)-phenyl-n'-methyl carbamates | |
US4659703A (en) | S-allyl trithiophosphonate insecticides | |
IL40476A (en) | O,s-dialkyl-o-phenyl thiophosphoric acid esters,their manufacture and their use in pest control |