SU698529A3 - Способ получени 1-азолил-3,3-диметил-1-фенокси-бутан-2-онов - Google Patents
Способ получени 1-азолил-3,3-диметил-1-фенокси-бутан-2-оновInfo
- Publication number
- SU698529A3 SU698529A3 SU782591203A SU2591203A SU698529A3 SU 698529 A3 SU698529 A3 SU 698529A3 SU 782591203 A SU782591203 A SU 782591203A SU 2591203 A SU2591203 A SU 2591203A SU 698529 A3 SU698529 A3 SU 698529A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- water
- flask
- dimethyl
- mol
- butan
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АЗОЛИЛ-3,3-ДИМЕТИЛ-1-ФЕНОКСИ-БУТАН-2-ОНОВ 36 хлорированием образовавшегос эфирокетона общей формулы . Y-/ -0-CH2-CO-С(СНз)з (111), где У имеет указанное значение, и взаимодействием образовавшегос хлорэфиро кетона общей формулы О- сн-ео-с{енз), / где У имеет указанное значение, с азолом общей формулы где X имеет указанное значение, в среде органического растворител и в присутствии акцептора кислоты. Предпочтительно взаимодействие хлорэфирокетона формулы IV с азолом формулы V проводить при 20-120°С Способ позвол ет проводить процесс без вы делени промежуточных продуктов. Способ предпочтительно проводить в присут ствии неорганических св зывающих кислоту средств, таких как, например, карбонаты щело ных металлов. Особенно предпочтительно при этом использовать сухой порошкообразный карбонат кали . При реакции с 1,2,4-триазолом соответственно имидазолом можно использовать также соответствующий избыток соответствующего азола. Температура реакции может быть варьирована в более широких пределах. В общем работают при следующих температурах: ступень (реакци с фенолом): при 60-150° предпочтительно 80-120°С; (галогенирование): при 20-60° С, предпочттельно 30-50°С; ступень (реакци с азолом): при 20-120°С предпочтительно 60-110° С. Дл проведени согласно изобретению lyioсоба на 1 моль 1-хлор-3,3-диметилбутан-2-она предпочтительно использовать 1-1,2 моль фенола формулы II и 1-2 моль св зывающего кислоту средства и в течение реакции добавл ть предпочтительно 1 моль галогенирующего средства 1 - 1,2 моль св зывающего кислоту федства. Возможно превышение в пределах ± 20 мол.% без опасности снижени выхода. С целью выделени целевых продуктов в реакционную смесь добавл ют воду и перемецшвают до растворени водорастворимой части твердого вещества. После отделени водного сло органическую фазу обрабатывают раствором едкой щелочи и промывают нейтрально. Растворитель можно удал ть путем противоточной перегонки с вод ным паром и остаток очищать перекристаллизацией. Пример. 1-(4-Хлорфенокси)-3,3-диметил-1- (1,2,4-триазол-1;Ил)-бутан-2-он. В снабженную водоотделителем, мешалкой, термометром и капельной воронкой колбу емкостью 12 л подают 3 кг толуола, 1,2 кг (9,4 моль) 4-хлорфенола и 1,25 кг (9 моль) карбоната кали и нагревают содержимое колбы , размещива в тепловой бане до 90 С. При 90° С в течение 1 ч добавл ют 1,2 кг (9 моль) 1-хлор-3,3-Диметилбутан-2-она. Затем нагревают содержимое колбы в течение 6 ч до температуры кипени (приблизительно 115-120°С) и азеотропно отгон ют приблизительно 100 мл воды с помощью водоотделител . Затем охлаждают до 40° С и добавл ют 6 кг воды в содержимое колбы. Перемешивают при 20-30° С до растворе ш твердого вещества и затем отдел ют водную фазу. Остающуюс в колбе органическую фазу высушивают отгонкой с помощью водоотделител .Затем при 30-35°С в течение 6 ч добавл ют 1,2 кг (9 моль) сульфурилхлорида и дополнительно перемешивают в течение 3 ч при 35°С. Дл удалени избыточного сульфурилхлорида и отчасти растворенной газообразной сол ной кислоты и двуокиси серы отгон ют 400 мл толуола приблизительно при 50 торр. Затем в содержимое колбы добавл ют 1,3 кг (18,8 моль) 1,2,4-триазола и размешивают в течение 6 ч при 95°С. Цосле охлаждени до 20-30° С содержимое колбы размешивают с 2,5 кг воды до растворени водорастворимого твердого вещества. Отдел ют водную фазу, промывают органическую фазу дважды с помощью 1,5 кг 5%-ного натрового щелока и 1 раз с помощью 1,5 кг воды при 20-30° С и затем удал ют растворитель. Получают в качестве остатка 2,4 кг (94,1% теории) 1-(4-хлорфенокси ) -3,3-диметил-1- (1,2,4-триазол- 1-ил) -бутан-2-она с т.пл. 75-76°С, степень чистоты которого составл ет 97% (определ етс путем газовой хроматографии). Пример 2,1-(4-Хлорфенокси)-3,3-диметил-1 - (1,2,4- триазол- 1-ил) -бутан- 2-он. В снабженную водоотделителем, мешалкой, термометром и капельной воронкой колбу емкостью 12 л подают 3 кг дихлорэтана, 0,67 кг (5,2 моль) 4-хлорфенола и 1,35 кг (9,8 моль) карбоната кали и, размешива , содержимое колбы в тепловой бане нагревают до 80°С. При 80°С добавл ют 0,67 кг (5 моль) 1-хлор-3 ,3-диметил-бутан-2-она в течение 1 ч. Затем в течение 6 ч нагревают содержимое колбы до температ фы кипени (приблизительно 8588° С) и азеотропно с помощью водоотделител отгон ют приблизительно 50 мл воды.
Затем охла одают до 40° С и добавл ют 7 кг воды к содержимому колбы. Размешивают при 20-30° С до растворени твердого вещества и отдел ют водную фазу. Оставшуюс в колбе органическую фазу высушивают отгонкой посредством водоотделител . Затем при 3035°С в течение 6 ч добавл ют 0,67 кг (5 моль) сульфурилхлорида и дополнительно перемеигав ют в течение 3 ч при 35 С. Дл удалени избыточного сульфурилхлорида и отчасти растворенной газообразной сол ной кислоты и двуокиси серы при нормальном давлении отгон ют 400 мл 1,2-дихлорэтана . Затем в содержимое колбы добавл ют 0,76 кг (11 моль) 1,2,4-триазола и перемешивают в течение 6 ч при 85°С. После охлаждени до 20-30°С содержимое колбы размешивают с 1,5 кг воды до растворени водорастворимого твердого вещества. Отдел ют водную фазу, промывают органическую фазу дважды посредством 0,9 кг 5%-ного натр вого шелока и один раз посредством 0,9 кг воды При 20-30°С и удал ют растворитель. Получают в качестве остатка 1,39 кг (94,9% теории) 1-(4-хлорфенокси)-3,3-диметил-1-(1,2,4 . триазол-1-ил)-бутан-2-она с т.пл. 75-7бС, сте-, пень чистоты которого составл ет 95,5% (согл но данным газовой хроматографии). П р и м е р 3. 1-(4-Хлорфенокси)-3,3-диметил-1-имидазол-1-ил-бутан-2-он . В снабженную водоотделителем, мешалкой, термометром и капелькой воронкой колбу емкостью 12 л подают 3 кг толуола, 1,2 кг (9,4 моль) 4-хлорфенола и 1,25 кг (9 моль) карбоната кали и, размешива , нагревают содержимое колбы в тепловой бане до 90°С. При 90° С в течение 1 ч добавл ют 1,2 кг (9 моль) 1-хлор-3,3-диметилбутан-2-она. Затем содержимое колбы в течение 6 ч нагревают до температуры кипени (приблизительно 115 120°С) и азеотропно с помошью водоотделител отгон ют приблизительно 100 мл воды . Затем охлаждают до 40° С и добавл ют 6 кг воды в содержимое колбы. Размешивают при 20-30°С до растворени твердого вещества и отдел ют затем водную фазу. Остающую с в колбе органическую фазу высугиивают от гонкой с помощью водоотделител . Затем при30-35°С в течение 6 ч добавл ют 1,2 кг (9 моль) сульфурилхлорида и дополнительно размешивают в .течение 3 ч при 35°С. Дл уда лени избыточного сульфурилхлорида и отчасти растворенной газообразной сол ной кислоты и двуокиси серы в вакууме приблизительно при 500 торр отгон ют 400 мл толуола. Затем в содержимое колбы добавл ют 1,3 кг (19,1 мол
Claims (2)
- имидазола и размешивают в течение 6 ч при 95°С, После охлаждени до 20-30°С в содержимое колбы добавл ют 2,5 кг воды и размешивают до растворени твердого вещества (незначительное помутнение). Отдел ют водную фазу , промывают органическую фазу дважды посредством 1,5 кг 5%-ного натрового щелока и один раз посредством 1,5 кг воды при 2030°С и затем удал ют растворитель. Получают в качестве остатка 2,47 кг (94% теории) 1-(4-хлорфенокси ) -3-диметил- 1-имидазол 1-ил-бутан-2-она с т.пл. 97°С, степень чистоты которого составл ет 96,5% (согласно данным газовой хроматографии). П р и м е р 4. 1-(4-Бифенш1Илокси)-3,3-диметил- (1,2,4-триазол-1 -ил) -бутан-2он. В снабженную водоотделителем, мешалкой, термометром и капельной воронкой колбу емкостью 10 л подают 3,5 кг толуола, 1,702 кг (10 моль) 4-фенилфенола и 0,755 кг (5,4 моль) карбоната кали . Приблизительно при 20° С добавл ют 1,366кг (10 моль) 1-хлор-3,3-диметилбутан-2-она. Затем , разме1ш ва , в течение 16 ч нагревают содержимое колбы до температуры кипени (приблизительно 115 -120°С) и азеотропно с помощью водоотделител отгон ют приблизительно 160 мл воды. Затем охлаждают до 40°С и добавл ют 3,5 кг воды в содержимое колбы. Размешивают при 20-30°С до растворени твердого вещества и добавл ют 0,15 кг ЗО -чтой сол ной кислоты, размешивают в течение 15 мин и отдел ют водную фазу. Оставшуюс в колбе органическую фазу высушивают отгонкой с помошью водоотделител . После добавлени 1,5 кг толуола в течение. 6 ч добавл ют при 40-45° С 1,35 кг (10 моль) сульфурилхлорида и размеишвают дополнительно в течение 14 ч при 45-50°С. Дл удалени избыточного сульфурклхлорида и отчасти растворенной газообразной сол ной кислоты и двуокиси серы приблизительно при 50 торр отгон ют 600 мл толуола. Затем в содержимое колбы добавл ют 3,5 кг толуола и 1,38 кг (20 моль) 1,2,4-триазола и размешивают в течение 10 ч при 90°С. После охлаждени до 20-ЗОС содержимое колбы размешивают с 2,5 кг воды до растворени водорастворимого твердого вещества. Отдел ют водную фазу после фильтраш1И, промывают органическую фазу дважды с помощью 1,5 кг 57г-ного натрового щелока и один раз посредством 1,5 кг воды при 20 - 30°С и удал ют растворитель. Получают в качестве остатка 3,29 кг (98,27 теории) t-(4-бифенилоилокси )-3,3-диметил-1- (1,2,4-тpиaзoл-l-ил )-бyтaн-2-oнa с т.пл. 105-106°С. степень 7 чистоты которого составл ет 96% (согласно данным газовой хроматографии). П р и м е р 5. Повтор ют пример 1 с той разницей, что реакции провод т в среде хлорбензола . При этом на первой стадии процесса (взаимодействие производного бутанола с производным феиола) реакционную смесь нагрева ют до 135-140°С. Получают 2,407 кг (94,4% теории) 1-(4-хлорфенокси ) -3,3-диметил-1 - (1,2,4-триазол-1 -ил -бутан-2-она с т.пл. 75-76°С. Степень чистоты составл ет 96% (согласно данным газовой хро матографии) . П -р и м е р 6. Повтор ют пример I с той же раЭницей, что реакции провод т в среде ксилола. При этом на первой стадии процесса (взаимодействие производного бутанола с про изводным фенола) реакционную смесь нагревают до ИО-НЗ С. Получают 2,4 кг (94,1% теории) 1-(4-хлорфенокси )-3,3-диметил-1-(1,2,4-триазол-1-ил)-бутан-2-она с т.пл. 75-76°С. Степень чистоты составл ет 95,5% (согласно данным газовой хроматографии). Формула изобретени 1. Способ получени 1-азолил-3,3-диметил-1-фенокси-бутан-2-онов общей формулы О-ОН- (}0-С( где X - азот или СН-группа; У - хлор или фенил, включающий взаимодействие 1-хлор-3,3-диметилбутан-2-она с фенолом общей формулы Y/Л-ОН. где У имеет указанное значение. среде органического растворител и в присуттвии акцептора кислоты, хлорирование образоавшегос эфирокетона общей формулы о-енг-со-С(СНз)з (,||), где У имеет указанное значение, и взаимодействие образовавшегос хлорэфирокетона общей формулы О- Сн-СО-С(СНз)з С1 где У имеет указанное значение, с азолом общей формулы где X имеет указанное значение, в среде органического растворител и в присутствии акцептора кислоты с последующим выделением целевого продукта, отличающийс тем, что, с целью повышени выхода целевого продзкта, в качестве растворител используют ароматический хлорированный или нехло- рированный углеводород или хлорированный алифатический углеводород.
- 2. Способ по п. 1,отличающийс тем, что взаимодействие хлорэфирокетона формулы IV с азолом формулы V провод т при 20-120°С. Источники информации , прин тые во внимание при экспертизе 1. Патент СССР № 648045, кл. С 07 D 249/08, опублик. 1977 (прототип).
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2713777A DE2713777C3 (de) | 1977-03-29 | 1977-03-29 | Verfahren zur Herstellung von l-Azolyl-33-dimethyl-l-phenoxy-butan-2-onen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU698529A3 true SU698529A3 (ru) | 1979-11-15 |
Family
ID=6004962
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU782591203A SU698529A3 (ru) | 1977-03-29 | 1978-03-18 | Способ получени 1-азолил-3,3-диметил-1-фенокси-бутан-2-онов |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4229580A (ru) |
JP (1) | JPS6053019B2 (ru) |
AT (1) | AT358031B (ru) |
BE (1) | BE865356A (ru) |
BR (1) | BR7801867A (ru) |
CH (1) | CH632501A5 (ru) |
CS (1) | CS196229B2 (ru) |
DD (1) | DD135383A5 (ru) |
DE (1) | DE2713777C3 (ru) |
DK (1) | DK142080C (ru) |
FR (1) | FR2385704A1 (ru) |
GB (1) | GB1572684A (ru) |
HU (1) | HU176059B (ru) |
IL (1) | IL54363A (ru) |
IT (1) | IT1096156B (ru) |
NL (1) | NL189512C (ru) |
PL (1) | PL107832B1 (ru) |
SU (1) | SU698529A3 (ru) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2816818A1 (de) * | 1978-04-18 | 1979-10-31 | Bayer Ag | Optisch aktive 1-aethyl-imidazole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel |
DE2846127A1 (de) * | 1978-10-23 | 1980-04-30 | Basf Ag | 1,2,4-triazol-1-yl-verbindungen, ihre hersttellung und verwendung als fungizide |
DE2920437A1 (de) * | 1979-05-19 | 1980-11-27 | Bayer Ag | Geometrische isomere von 4,4- dimethyl-1-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- 1-penten-3-olen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel |
DE2937595A1 (de) * | 1979-09-18 | 1981-04-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von 1-azolyl-1-phenoxy-alkan-2-onen |
DE3008477A1 (de) * | 1980-03-05 | 1981-09-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 3,3-dimethyl-1-phenoxy-butan-2-ole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als zwischenprodukte |
DE3035022A1 (de) * | 1980-09-17 | 1982-04-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung und reinigung von phenoxyazolyl-butanon-derivaten |
JPS6022076A (ja) * | 1983-07-15 | 1985-02-04 | Toshiba Corp | 水力機械 |
CA1329614C (en) * | 1987-05-02 | 1994-05-17 | Rainer Buerstinghaus | N-substituted azoles |
CN107501189A (zh) * | 2017-08-28 | 2017-12-22 | 江苏绿叶农化有限公司 | 一种高纯度甘宝素的制备方法 |
CN107739341A (zh) * | 2017-10-31 | 2018-02-27 | 江苏绿叶农化有限公司 | 一种甘宝素的制备方法 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2105490C3 (de) * | 1971-02-05 | 1979-06-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1 -Imidazolylketonderivate |
US3912752A (en) * | 1972-01-11 | 1975-10-14 | Bayer Ag | 1-Substituted-1,2,4-triazoles |
DE2401715C3 (de) * | 1974-01-15 | 1981-10-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von 1-(1,2,4-Triazol-1-yl)-1-phenoxy-3,3-dimethyl-butan-2-on-Derivaten |
DE2429514A1 (de) * | 1974-06-20 | 1976-01-15 | Bayer Ag | Eckige klammer auf 1-imidazolyl-(1) eckige klammer zu- eckige klammer auf 1-(4'-(4''-chlorphenyl)-phenoxy eckige klammer zu-3,3-dimethyl-butan-2-on und seine salze, ein verfahren zu ihrer herstellung als arzneimittel |
DE2431073A1 (de) * | 1974-06-28 | 1976-01-15 | Bayer Ag | Fungizides mittel |
DE2455953A1 (de) * | 1974-11-27 | 1976-08-12 | Bayer Ag | Fungizide mittel |
DE2455954A1 (de) * | 1974-11-27 | 1976-08-12 | Bayer Ag | Diaryloxy-imidazolyl-o,n-acetale, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel |
DE2604308A1 (de) * | 1976-02-05 | 1977-08-11 | Bayer Ag | 2,2'-ueberbrueckte biphenylyloxy- azolyl-o,n-acetale, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
DE2635666A1 (de) * | 1976-08-07 | 1978-02-09 | Bayer Ag | 1-azolyl-4-hydroxy-butan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide und bakterizide |
DE2632601A1 (de) * | 1976-07-20 | 1978-01-26 | Bayer Ag | Antimikrobielle mittel |
GB1533375A (en) * | 1976-07-20 | 1978-11-22 | Bayer Ag | Halogenated 1-azolyl-butane derivatives and their use as fungicides |
DE2705677A1 (de) * | 1977-02-11 | 1978-08-17 | Bayer Ag | 2,4-dichlorphenyl-imidazolyl-aethanone(ole), verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel |
-
1977
- 1977-03-29 DE DE2713777A patent/DE2713777C3/de not_active Expired
-
1978
- 1978-03-09 US US05/885,053 patent/US4229580A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-03-18 SU SU782591203A patent/SU698529A3/ru active
- 1978-03-24 IT IT21624/78A patent/IT1096156B/it active
- 1978-03-27 DD DD78204419A patent/DD135383A5/xx unknown
- 1978-03-27 IL IL54363A patent/IL54363A/xx unknown
- 1978-03-28 PL PL1978205632A patent/PL107832B1/pl unknown
- 1978-03-28 DK DK134978A patent/DK142080C/da not_active IP Right Cessation
- 1978-03-28 GB GB12016/78A patent/GB1572684A/en not_active Expired
- 1978-03-28 HU HU78BA3643A patent/HU176059B/hu unknown
- 1978-03-28 JP JP53034964A patent/JPS6053019B2/ja not_active Expired
- 1978-03-28 BR BR7801867A patent/BR7801867A/pt unknown
- 1978-03-28 CH CH330178A patent/CH632501A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-03-28 BE BE186301A patent/BE865356A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-03-28 FR FR7808885A patent/FR2385704A1/fr active Granted
- 1978-03-29 AT AT221078A patent/AT358031B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-03-29 CS CS781997A patent/CS196229B2/cs unknown
- 1978-03-29 NL NLAANVRAGE7803325,A patent/NL189512C/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DD135383A5 (de) | 1979-05-02 |
JPS53130667A (en) | 1978-11-14 |
NL7803325A (nl) | 1978-10-03 |
PL107832B1 (pl) | 1980-03-31 |
DE2713777B2 (de) | 1979-03-15 |
NL189512C (nl) | 1993-05-03 |
DK142080B (da) | 1980-08-25 |
CH632501A5 (de) | 1982-10-15 |
CS196229B2 (en) | 1980-03-31 |
DE2713777A1 (de) | 1978-10-05 |
BR7801867A (pt) | 1978-12-19 |
DK134978A (da) | 1978-09-30 |
IT1096156B (it) | 1985-08-17 |
FR2385704A1 (fr) | 1978-10-27 |
IT7821624A0 (it) | 1978-03-24 |
BE865356A (fr) | 1978-09-28 |
AT358031B (de) | 1980-08-11 |
IL54363A0 (en) | 1978-06-15 |
HU176059B (en) | 1980-12-28 |
GB1572684A (en) | 1980-07-30 |
NL189512B (nl) | 1992-12-01 |
ATA221078A (de) | 1980-01-15 |
JPS6053019B2 (ja) | 1985-11-22 |
DK142080C (da) | 1981-01-19 |
FR2385704B1 (ru) | 1983-10-28 |
DE2713777C3 (de) | 1979-10-31 |
US4229580A (en) | 1980-10-21 |
PL205632A1 (pl) | 1978-12-18 |
IL54363A (en) | 1981-05-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU698529A3 (ru) | Способ получени 1-азолил-3,3-диметил-1-фенокси-бутан-2-онов | |
Rozen et al. | Bromination of deactivated aromatics using bromine trifluoride without a catalyst | |
CA2018206C (en) | Preparation of pyrazole and its derivatives | |
KR20030004446A (ko) | 설폰아미드의 제조방법 | |
US4453009A (en) | Process for producing fluorobenzophenone derivatives | |
RU2192418C2 (ru) | Способ получения производных пиразола | |
EP0273528A1 (en) | Benzophenones and their preparation | |
Lin et al. | The preparation and photochemical properties of some 1, 3-diphenyl-2-pyrazolines containing a heteroaromatic substituent | |
US2464600A (en) | Process for preparing diphenyldihaloethanes | |
US5744614A (en) | Preparation of 3,5-diarylpyrazoles | |
JPS60184035A (ja) | ベンゼンジ‐及びトリ‐メタノール化合物の選択的ハロゲン化法 | |
JPS63301842A (ja) | ナフタレン化合物のアシル化方法 | |
CZ308398A3 (cs) | Způsob přípravy flukonazolu | |
JPS5910543A (ja) | 4−フルオロベンゾフエノン誘導体の製造方法 | |
Yajima et al. | Synthesis of 2-and 4-Bromoquinolines With a New Brominating Reagent, PBr3-DMF | |
US4914209A (en) | Pyrazolotriazoles and processes for their formation | |
HU204514B (en) | Process for producing (azolyl-phenoxy-methyl)-keton derivatives | |
US4977269A (en) | Diacylation of pyrazolotriazoles | |
JPH0373543B2 (ru) | ||
BR102018015115B1 (pt) | Processo de preparação de intermediários | |
JP3174958B2 (ja) | トルエンスルホニルフルオリド誘導体 | |
CA1060455A (en) | Catalytic dehydrogenation process for the preparation of 3,5-disubstituted pyrazoles | |
US6545163B1 (en) | Process to prepare 1-aryl-2-(1-imidazolyl) alkyl ethers and thioethers | |
JP2680906B2 (ja) | N‐クロロチオ‐スルホンアミドの合成法 | |
JPH0672141B2 (ja) | トリアゾ−ル誘導体及びその製法 |