SU686619A3 - Способ получени триазинобензимидазолов - Google Patents
Способ получени триазинобензимидазоловInfo
- Publication number
- SU686619A3 SU686619A3 SU742077870A SU2077870A SU686619A3 SU 686619 A3 SU686619 A3 SU 686619A3 SU 742077870 A SU742077870 A SU 742077870A SU 2077870 A SU2077870 A SU 2077870A SU 686619 A3 SU686619 A3 SU 686619A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- triazinobenzimidazole
- derivatives
- salts
- producing
- methylene chloride
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- -1 1-Methoxycarbonyl-3-cyclohexyl-7-phenylthio-hexahydrotriazinobenzimidazole Chemical compound 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- HDDSHPAODJUKPD-UHFFFAOYSA-N fenbendazole Chemical compound C1=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=CC=C1SC1=CC=CC=C1 HDDSHPAODJUKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- PVEBSCSOZIMBRB-UHFFFAOYSA-N methyl n-(4-chloro-1h-benzimidazol-2-yl)carbamate Chemical compound C1=CC(Cl)=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 PVEBSCSOZIMBRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Fodder In General (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИАЗИНОБЕНЗИМИДАЗОЛОВ
Способ осуществл ют следующий образом .
Бензимидазол формулы II суспендируют или раствор ют в растворителе, добавл ют эквимол рное количество амина и при перемешивании к реакционной смеси прибавл ют 2-4 мол формальдегида в виде водного раствора. Реакцию провод т при О-80°С, преимущественно при 20-40°С. Продукт реакции в большинстве случаев находитс в растворе и может быть отделен, например , фильтрованием от нерастворенного бензимидазолаформулы (II). В результате упаривани раствора и обработки остатка инертным растворителем , например бензином, или переосаждением , например, из смеси хлористого метилена и бензина может .быть вьщелен триазинобензимидазол формулы (I) в чистой форме.
Даже при использовании формальдегида в недостаточном количестве реакци протекает с образованием конечного продукта формулы (I).
В качестве растворител - в реакции можно использовать умеренно пол рные или обладающие слабой пол рностью растворители. Преимущественно могут быть применены растворители с низкой температурой кипени , как хлористый Метилен, хлороформ, четыреххлористый углерод, бензол; простые эфиры, как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир и т.етрагидрофуран; сложные эфиры , как метиловый и этиловый эфиры уксусной кислоты; или кетоны, как ацетон или метилэтилкетон. Наиболее предпочтительно примен ть хлороформ или хлористый Метилен.
Пример 1. 1-Метоксикарбонил-З-циклогексил-7-фенилтио-гексагидротриазинобензимидазол .
25,0 г (0,084 моль) 2-метоксикарбониламино-5-фенилтиобензимидазола суспендируют в 300 мл хлористого метилена и приготовленную суспензию смешивают с 8,28 г (0,084 моль) циклогексиламин9 . Реакционную смесь нагревают до 35°С и при указанной температуре медленно прибавл ют по капл м 16,7 мл 35%-ного раствора формальдегида . Непосредственно после этого реакционную смесь перемешивают в течение 2 ч при З8с, затем сме.си дают возможность охладитьс при перемешивании . Не вступивший в реакцию бензимидазол отфильтровывают (после сушки 0,5 г), водный слой отдел ют, а метиленхлоридный раствор сушат над сернокислым магнием. После упаривани получают маслообразный продукт., который кристаллизуетс после растворени в хлористом метилене и-осаждени петролейным эфиром (т. кип. 80110°С ), выход 21 г (59,4% от теое рии), т. пл. 118-120с. , Вычислено, %: с 65,42; Н 6,16;
N 13,28.
Сгз аб«4023
(мол. масса 422). Найдено, %: С 65.,6; Н 6,6; N 13,2.
2. 1-МетоксикарбоПример
нил-8-Трвг-бутил-8-хлор-8-гексагидротриазинобенэимидазол .
22,5 г (0,1 моль) 2-метоксикарбониламино-4-хлорбензимидазола суспендируют в 300 мл хлористого метилена и смешивают с 7,3 (0,1 моль)трет -бутиламина . Смесь нагревают до , при указанной температуре прибавл ют по капл м 20 мл 35%-нбго раствора формальдегида и непосредственно после этого реакционную смесь нагре .вают в течение 2ч при 38°С.
После охлаждени отдел ют водный слой и метиленхлоридную фазу сушат над сернокислым магнием. После упаривани получают маслообразный продукт , который твердеет при перемешивании с бензином. Получают конечный продукт.
Выход; 26 г (80,7% от теории), т. пл. 114-115°с:
Вычислено, %: С 55,35; Н 5,86;
N 17.11. .Og Найдено, %: С 55,5; Н 5,9;
N 17,1.
В таблице даны соединени , полу1чённые по ансщогии. с примерами 1 и 2, имеющие общую формулу (I).
Продолжение таблицы
36-Hj -CH(CH,j)СООСН Н СН,
37
СООСН,
118-121
Н
146-148
Н СН,
-Щ)
бензил, дифенилэтил, фенил, метилмеркаптопропил, три-, циклодеценил;
алкил с пр мой илиразветвленной цепью;
водород или галоид; .
водород или галоид иди феНЙЛТИО- , фенилсульфинил, Фенокси, этокси, метил, цигде RJ, Rg, R и Rj HNfeioT указанные выше значени ,
подвергают взаимодействию с ами-ном общей формулы
где R имеет выпеуказанные значени , и с формальдегидом.
Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе
1. Патент СССР ( 509238, кл. С 07 D 487/08, опублик. 1975.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2356258A DE2356258A1 (de) | 1973-11-10 | 1973-11-10 | Substituierte triazino-benzimidazole und ihre herstellung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU686619A3 true SU686619A3 (ru) | 1979-09-15 |
Family
ID=5897767
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU742077870A SU686619A3 (ru) | 1973-11-10 | 1974-11-10 | Способ получени триазинобензимидазолов |
Country Status (26)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3997534A (ru) |
JP (1) | JPS5077397A (ru) |
AT (1) | AT342609B (ru) |
BE (1) | BE822073A (ru) |
BG (1) | BG22079A3 (ru) |
CA (1) | CA1032940A (ru) |
CH (1) | CH575949A5 (ru) |
CS (1) | CS178181B2 (ru) |
DD (1) | DD116044A5 (ru) |
DK (1) | DK584474A (ru) |
EG (1) | EG11595A (ru) |
ES (1) | ES431641A1 (ru) |
FR (1) | FR2250535B1 (ru) |
GB (1) | GB1492772A (ru) |
HU (1) | HU170984B (ru) |
IE (1) | IE40108B1 (ru) |
IL (1) | IL45979A (ru) |
IT (1) | IT1049327B (ru) |
LU (1) | LU71252A1 (ru) |
NL (1) | NL7414411A (ru) |
NO (1) | NO137901C (ru) |
PL (1) | PL95444B1 (ru) |
RO (1) | RO66563A (ru) |
SE (1) | SE7414055L (ru) |
SU (1) | SU686619A3 (ru) |
ZA (1) | ZA747183B (ru) |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2016521A (en) * | 1935-10-08 | Condensation product of the cya | ||
NL7306624A (ru) * | 1972-05-18 | 1973-11-20 |
-
1974
- 1974-10-31 CS CS7445A patent/CS178181B2/cs unknown
- 1974-11-01 IL IL45979A patent/IL45979A/xx unknown
- 1974-11-05 HU HU74HO00001736A patent/HU170984B/hu unknown
- 1974-11-05 NL NL7414411A patent/NL7414411A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-11-05 ES ES431641A patent/ES431641A1/es not_active Expired
- 1974-11-05 BG BG28111A patent/BG22079A3/xx unknown
- 1974-11-06 CH CH1487074A patent/CH575949A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-11-07 US US05/521,899 patent/US3997534A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-11-08 AT AT896174A patent/AT342609B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-11-08 IE IE2302/74A patent/IE40108B1/xx unknown
- 1974-11-08 IT IT29262/74A patent/IT1049327B/it active
- 1974-11-08 SE SE7414055A patent/SE7414055L/xx unknown
- 1974-11-08 ZA ZA00747183A patent/ZA747183B/xx unknown
- 1974-11-08 CA CA213,324A patent/CA1032940A/en not_active Expired
- 1974-11-08 DK DK584474A patent/DK584474A/da unknown
- 1974-11-08 DD DD182241A patent/DD116044A5/xx unknown
- 1974-11-08 NO NO744037A patent/NO137901C/no unknown
- 1974-11-08 LU LU71252A patent/LU71252A1/xx unknown
- 1974-11-08 RO RO7480451A patent/RO66563A/ro unknown
- 1974-11-09 JP JP49128586A patent/JPS5077397A/ja active Pending
- 1974-11-09 EG EG495/74A patent/EG11595A/xx active
- 1974-11-09 PL PL1974175464A patent/PL95444B1/pl unknown
- 1974-11-10 SU SU742077870A patent/SU686619A3/ru active
- 1974-11-11 GB GB48770/74A patent/GB1492772A/en not_active Expired
- 1974-11-12 BE BE150405A patent/BE822073A/xx unknown
- 1974-11-12 FR FR7437303A patent/FR2250535B1/fr not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BG22079A3 (ru) | 1976-11-25 |
CS178181B2 (ru) | 1977-08-31 |
IE40108L (en) | 1975-05-10 |
JPS5077397A (ru) | 1975-06-24 |
ATA896174A (de) | 1977-08-15 |
CA1032940A (en) | 1978-06-13 |
NL7414411A (nl) | 1975-05-13 |
FR2250535B1 (ru) | 1978-07-21 |
US3997534A (en) | 1976-12-14 |
LU71252A1 (ru) | 1976-09-06 |
IL45979A (en) | 1978-12-17 |
IE40108B1 (en) | 1979-03-14 |
IL45979A0 (en) | 1975-02-10 |
AU7513274A (en) | 1976-05-13 |
PL95444B1 (pl) | 1977-10-31 |
ES431641A1 (es) | 1976-11-01 |
DD116044A5 (ru) | 1975-11-05 |
IT1049327B (it) | 1981-01-20 |
BE822073A (fr) | 1975-05-12 |
FR2250535A1 (ru) | 1975-06-06 |
NO137901B (no) | 1978-02-06 |
RO66563A (ro) | 1982-02-26 |
AT342609B (de) | 1978-04-10 |
NO744037L (ru) | 1975-06-09 |
EG11595A (en) | 1979-03-31 |
HU170984B (hu) | 1977-10-28 |
NO137901C (no) | 1978-05-16 |
CH575949A5 (ru) | 1976-05-31 |
ZA747183B (en) | 1975-12-31 |
SE7414055L (ru) | 1975-05-12 |
DK584474A (ru) | 1975-07-14 |
GB1492772A (en) | 1977-11-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0146080A2 (de) | Verfahren zur Racematspaltung bicyclischer Imino-alpha-carbonsäureester | |
EP0019688A1 (de) | Diazaverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung | |
RU2127729C1 (ru) | Способ получения 7-триалкилсилил-баккатина iii | |
SU686619A3 (ru) | Способ получени триазинобензимидазолов | |
DE1906401A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Acyloxy-azetidin-2-onen | |
DE2726175A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 3,4-dihydro-2-methyl-4-oxo-2h-1,2-benzothiazin- 3-carbonsaeure-1,1-dioxid und seine verwendung als zwischenprodukt | |
DE1112072B (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der 1, 4-Bis-(styryl)-benzolreihe | |
US2746966A (en) | Esters of bis-(nu-substituted-3-hydroxypiperidinium) alkanes | |
SU493969A3 (ru) | Способ получени сложных эфиров циннолинкарбоновых кислот | |
HU220971B1 (hu) | Eljárás 0-(3-amino-2-hidroxi-propil)-hidroximsav-halogenidek előállítására | |
SU506296A3 (ru) | Способ получени 2-формил-3-карбонамидохиноксалин-ди- -окисей | |
US2489881A (en) | Oxazoiiones and rbrocess for | |
SU415876A3 (ru) | Способ получения производных бензимидазола | |
US3117981A (en) | Process for preparing j-oxo-spiro- | |
US2563376A (en) | Substituted amino aryl acetonitriles | |
US2505834A (en) | Penicillenic acid g and esters there of and process for producing same | |
JP3170651B2 (ja) | ジチアン環で置換されたプロぺナールとそのプロぺナールの調製方法 | |
DE1026301B (de) | Verfahren zur Herstellung von antimykotisch wirksamen 4-Halogensalicylsaeureamiden | |
SU598900A1 (ru) | Способ получени производных 8-азаксантинов | |
JPH06506223A (ja) | 2−アルキル−4−アシル−6−tert−ブチルフェノール化合物の製造方法 | |
JPH05194413A (ja) | 5−ニトロ−1−メチル−イミダゾリル−3−ターシャリーブチル−2−ヒドロキシアリール−カルビノール、その製剤の製法、及び関連せる治療組成物。 | |
SU412193A1 (ru) | ||
SU509238A3 (ru) | Способ получени бис-триазинобензи-мидазолов | |
SU584760A3 (ru) | Способ получени производных оксибифенила или их солей | |
DE2637580C2 (de) | Verfahren zur herstellung von n-substituierten oxazolidinen |